JP2016128404A - 官能化された脂質カプセルを調製する為の方法 - Google Patents
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Abstract
Description
i)固形脂質シェル及び液状脂質コアを有するナノカプセルを用意すること、
ii)該ナノカプセルをアルカリ性の水性溶液と接触させて、それらの表面をアシル転移反応の為に活性化すること、
iii)該中間物ii)を、少なくとも1つのアミン官能基を有する少なくとも1つの化合物と接触させて、アシル転移により、期待されるカプセルを形成すること、そして、
必要に応じて、
iv)得られた官能化されたカプセルを中和すること、そして
v)該官能化されたカプセルを分離すること
からなる工程を少なくとも含む。
それらのナノカプセル構造を強化する為に、
それらのカプセル化された活性成分の放出キネティクスを修正する為に、
必要に応じて、
消化管などの攻撃的な生物学的媒体に対するそれらの抵抗性を増加する為に、
1又はそれより多い活性剤を有する該油状コアをいずれかの外部の攻撃(酸化、光)に対して保護する為に、
アシル転移後に反応することができる高分子量分子又は親水性ポリマー、例えば核酸、siRNA、ヘパリン及びヘパリン誘導体、負に又は正に荷電したタンパク質及びポリペプチド、又はマクロポリアニオンなど、を輸送する為にこれらのナノ粒子を利用する為に、
及び/又は
これらのナノ粒子の表面で、免疫系と相互作用する分子の提示を許す為に、
最も特に有利であることが分かる。
EPICURON 120(商標) (Lukas Meyer、ドイツ)、これは約70%のホスファチジルコリン、12%のホスファチジルエタノールアミン、及び約15%の他のリン脂質の混合物である;
OVOTINE 160(商標)(Lukas Meyer、ドイツ)、これは 約60%のホスファチジルコリン、18%のホスファチジルエタノールアミン、及び12%の他のリン脂質を含む混合物である;
製品Lipoid E75(商標)又はLipoid E-80(商標)(Lipoid、ドイツ)のような精製されたリン脂質の混合物、これは約80重量%のホスファチジルコリン、8重量%のホスファチジルエタノールアミン、3.6重量%の非極性脂質、及び2%のスフィンゴミエリンを含むリン脂質の混合物である、
が特には言及されうる。
これらのトリグリセリドの脂肪酸ユニットは、不飽和、モノ不飽和、又はポリ不飽和でありうる。種々の脂肪酸ユニットを有するトリグリセリドの混合物もまた許容できる。
a)エマルジョンの相反転(phase inversion)により調製され(formulated)、且つ、上記で定義されたとおりの少なくとも1つの脂溶性界面活性剤を含む少なくとも1つの界面活性剤系により安定化されたミクロエマルジョンを用意すること、
b)該ミクロエマルジョンを急冷して、周囲温度で液状である脂質コアから構成され且つ周囲温度で固形である脂質フィルムにより覆われているナノカプセルを得ること
からなる工程を少なくとも含む方法に従い得られうる。
該ミクロエマルジョンと異なり且つ少なくとも1つの活性剤から全部が又は一部が構成される第2の組成物を用意すること、
該ミクロエマルジョンを、該第2の組成物と、該活性剤と該ミクロエマルジョンとの間の相互作用に適した条件下で接触させること、
を含む同様の調製方法に従い得られうる。
上記で定義されたとおりの少なくとも1つの親油性界面活性剤により安定化されており且つその親水性相中に、少なくとも1つの活性剤、特には上記で言及されたとおりの親水性又は水分散性の性質を有する少なくとも1つの活性剤を含む、油中水型性質の少なくとも1つの第一のミクロエマルジョンを用意すること、
エマルジョンの相反転により調製され且つ上記で言及されたとおりの少なくとも1つの非イオン性親水性感熱性界面活性剤により安定化された、該第一のミクロエマルジョンと異なる少なくとも1つの第2のミクロエマルジョンを用意すること、
該第一のミクロエマルジョンを、該第2のミクロエマルジョンへと、該活性剤をその親水性相中に内在化する新規ミクロエマルジョンの形成に適した条件下で、添加すること、そして、
前記添加する工程において得られた該ミクロエマルジョンを急冷して、期待されるナノカプセルを得ること、
からなる工程を少なくとも含む調製方法に従い調製されうる。
R= (CR/CT)×100
Claims (23)
- 少なくとも1つのアミン官能基を有する少なくとも1つの化合物により表面官能化された液状脂質コア/固形脂質シェルカプセルであって、該脂質コア/脂質シェル構造がナノメートル尺度であること、及び、該化合物がアシル転移反応により該固形脂質シェルに共有結合されていることを特徴とする、前記カプセル。
- 該カプセルの表面でグラフト化された該アミノ化合物が、さらに、関心のある分子へと共有結合されている、請求項1に記載のカプセル。
- 該アミノ化合物及び/又は該関心のある分子が、タンパク質性、ペプチド性、核酸性、ポリマー性、又は無機性である、又は有機金属性のものさえである、請求項1又は2に記載のカプセル。
- 該アミノ化合物が、アルブミン、ゼラチン、ポリペプチド、特にはポリ(アスパラギン酸)、ポリアルギニン、ポリリジン、又は合成ポリマー、特にはポリエチレンイミンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 該アミノ化合物及び/又は該関心のある分子が、核酸分子、特にはsiRNAである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のカプセル。
- 該脂質シェルが少なくとも1つの脂溶性界面活性剤を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のカプセル。
- 該脂溶性界面活性剤が、リン脂質、レシチン、及びホスファチジルコリンから選ばれるものである、請求項6に記載のカプセル。
- 該固形脂質シェルが、親油性界面活性剤と非イオン性親水性感熱性界面活性剤とを含む少なくとも1つの界面活性剤系から構成される、請求項1〜7のいずれか1項に記載のカプセル。
- 該非イオン性親水性感熱性界面活性剤が、リン脂質、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールと脂肪酸とのエステル、ポリエトキシル化脂肪酸、ポリオキシエチレン化脂肪アルコールエーテル、ポリオキシエチレン化ノンフェニルエーテル、ポリオキシエチレン化ヒドロキシフェニルエーテル、及びポリエチレングリコール2−ヒドロキシステアレートから選ばれるものである、請求項8に記載のカプセル。
- 該脂質シェルが少なくとも1つのアルコールエステルを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のカプセル。
- 該アルコールエステルが、炭素数が12以下の整数、より特には10以下の整数、さらにより特には8以下の整数であるアルコールエステルから選ばれるものである、請求項10に記載のカプセル。
- 該アシル転移反応が、該脂質シェル中に存在する少なくとも1つの脂溶性界面活性剤と、少なくとも1つのアミン官能基を有する少なくとも1つの化合物との間で起きている、請求項1〜12のいずれか1項に記載のカプセル。
- 該アミノ化合物が、該脂質シェル中に存在するレシチンを用いたアシル転移方法により該カプセルの表面でグラフト化される、請求項1〜13のいずれか1項に記載のカプセル。
- 該アシル転移反応が、該シェル中に存在する少なくとも1つのアルコールエステルと、少なくとも1つのアミン官能基を有する少なくとも1つの化合物との間で起きている、請求項1〜14のいずれか1項に記載のカプセル。
- 該液状脂質コアが、少なくとも1つの液状又は半液状脂肪物質、特には少なくとも1つのトリグリセリト、脂肪酸エステル、又はそれらの混合物から構成された少なくとも1つの油状脂肪相を含む、請求項1〜15のいずれか1項に記載のカプセル。
- ナノメートル尺度である該脂質コア/脂質シェル構造が、少なくとも1つの活性剤を該コア及び/又は該シェル中に封入する、請求項1〜16のいずれか1項に記載のカプセル。
- 固形脂質シェル及び液状脂質コアを有するナノカプセルの官能化の為の方法であって、
i)固形脂質シェルと液状脂質コアとを有するナノカプセルを用意すること、
ii)該ナノカプセルをアルカリ性水性溶液と接触させて、それらの表面をアシル転移反応の為に活性化すること、
iii)該中間物ii)を、少なくとも1つのアミン官能基を有する少なくとも1つの化合物と接触させて、アシル転移により、期待されるカプセルを形成すること、そして、
必要に応じて、
iv)得られた官能化されたカプセルを中和すること、そして
v)該官能化されたカプセルを分離すること
からなる工程を少なくとも含む、前記方法。 - 該アミノ化合物が、請求項3〜5のいずれか1項において言及されたものから選ばれる化合物である、請求項18に記載の方法。
- 該アシル転移反応が、水酸化ナトリウム溶液によるアルカリ化を実施することを含む、請求項18又は19に記載の方法。
- 請求項18〜20のいずれか1項に記載された方法により得られたカプセル。
- 治療的、化粧的、又は栄養的に関心のある組成物を調製する為に、請求項1〜17のいずれか1項に記載された少なくとも1つのカプセルを使用する方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載された少なくとも1つのカプセルを少なくとも1つの生理学的に許容できるビヒクルと一緒に含む組成物。
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