JP2016079127A - Antioxidant - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、抗酸化剤に関する。 The present invention relates to an antioxidant.
天然物由来のフラボノイドやカロテン類には抗酸化作用があることが知られている。フラボノイド類の一種であるケルセチンは、近年健康食品として注目され、利用の範囲が広がっている。ケルセチンは抗酸化作用を有することが知られている。
植物のフラボノイド合成経路においてケルセチンの前駆体であるジヒドロケルセチンを含む組成物を抗酸化剤とする提案がある（特許文献1：特開２００８−９２８６９号公報）。
カロテン類の一種であるアスタキサンチンも強い抗酸化作用が知られており、アスタキサンチン、亜鉛、セレンを含む組成物を抗酸化組成物とする提案がなされている（特許文献２：特開２００８−１１０９４２号公報）。
オリーブエキスは、抗酸化活性、心疾患および癌の予防効果を有することが従来知られている（特許文献３：国際公開２０１２−１２１１４０号公報）。
これらの抗酸化剤はいずれも安全性の高い抗酸化剤として利用されている。
Naturally derived flavonoids and carotenes are known to have antioxidant activity. Quercetin, a kind of flavonoids, has attracted attention as a health food in recent years, and its range of use has expanded. Quercetin is known to have an antioxidant effect.
There is a proposal to use a composition containing dihydroquercetin, which is a precursor of quercetin, in the flavonoid synthesis pathway of plants as an antioxidant (Patent Document 1: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-92869).
Astaxanthin, a kind of carotenes, is also known to have a strong antioxidant effect, and a composition containing astaxanthin, zinc and selenium has been proposed as an antioxidant composition (Patent Document 2: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-110842). Publication).
It has been conventionally known that an olive extract has an antioxidant activity, a heart disease and cancer preventive effect (Patent Document 3: International Publication No. 2012-121140).
All of these antioxidants are used as highly safe antioxidants.
本発明は、より少ない量で抗酸化効果を発揮する、抗酸化力の強い新たな抗酸化剤を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a new antioxidant having a strong antioxidant power and exhibiting an antioxidant effect in a smaller amount.
本発明の課題を解決する手段は以下の構成である。
（１）ジヒドロケルセチンとオリーブ葉エキスを含有する抗酸化剤。
（２）ジヒドロケルセチン1重量部当たりオリーブ葉エキスを８重量部以上含有する抗酸化剤。
（３）ジヒドロケルセチン1重量部当たりオリーブ葉エキスを８〜１６重量部含有する抗酸化剤。
（４）オリーブ葉エキスが、オレウロペイン及び/又はヒドロキシチロソールを含有する（１）〜（３）記載の抗酸化剤
（５）抗酸化がフリーラジカル吸着作用によるものである（１）〜（４）記載の抗酸化剤。
（６）（１）〜（５）に記載の抗酸化剤を含む食品用添加剤。
Means for solving the problems of the present invention are as follows.
(1) An antioxidant containing dihydroquercetin and olive leaf extract.
(2) An antioxidant containing 8 parts by weight or more of olive leaf extract per 1 part by weight of dihydroquercetin.
(3) An antioxidant containing 8 to 16 parts by weight of olive leaf extract per part by weight of dihydroquercetin.
(4) The olive leaf extract contains oleuropein and / or hydroxytyrosol. The antioxidant according to (1) to (3). (5) Antioxidation is due to free radical adsorption (1) to (4 ) Antioxidants as described.
(6) A food additive comprising the antioxidant according to (1) to (5).
本発明の抗酸化剤は、ジヒドロケルセチンとオリーブ葉エキスを含有する抗酸化剤が相乗的に作用して、各成分を単独で使用するより高い抗酸化効果を発揮させることができる。このため抗酸化剤としての使用量が少なくて済む。さらに、食品添加剤とするときは、使用量を低減できるため、抗酸化剤の添加による食品の風味変化などの影響を少なくすることができる。
In the antioxidant of the present invention, the antioxidant containing dihydroquercetin and olive leaf extract can act synergistically to exert a higher antioxidant effect than using each component alone. For this reason, the amount used as an antioxidant is small. Furthermore, when using it as a food additive, since the usage-amount can be reduced, the influence of the flavor change of food, etc. by addition of an antioxidant can be decreased.
本発明は、ジヒドロケルセチンとオリーブ葉エキスを含有する抗酸化剤である。
ジヒドロケルセチンは、ルチンと同じくフラボノイドに属する化合物であり、カラマツの心材部などから抽出される。またジヒドロケルセチンは、試薬や健康食品の原料として各種植物から抽出されたジヒドロケルセチン含有組成物の粉末が市販されている。これらを目的に応じて適宜選択して用いることができる。たとえば、ロシア産カラマツの形成層及び木部から抽出されたジヒドロケルセチン（タキシフォリン）を80％以上含有する粉末「ジクベルチン（（株）アメティス社）」が販売されている。これを用いても良い。
The present invention is an antioxidant containing dihydroquercetin and olive leaf extract.
Dihydroquercetin, like rutin, is a compound belonging to flavonoids and is extracted from the heartwood of larch and the like. Dihydroquercetin is commercially available as a powder of a dihydroquercetin-containing composition extracted from various plants as a raw material for reagents and health foods. These can be appropriately selected and used according to the purpose. For example, a powder “dicubertin (Ametis Co., Ltd.)” containing 80% or more of dihydroquercetin (taxifolin) extracted from the formation layer and xylem of Russian larch is sold. This may be used.
オリーブ葉エキスは、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐｅａ Ｌ．）の葉から分離されるエキスである。オリーブの葉の全部または一部から、抽出溶媒を用いて分離してもよいし、圧搾により分離してもよい。 Olive leaf extract is an extract that is isolated from the leaves of olive (Olea europea L.). It may be separated from all or part of the olive leaf using an extraction solvent, or may be separated by pressing.
抽出溶媒としては例えば、水、有機溶媒（例えば、アルコール、アセトンなどから選ばれる１種の溶媒、または２種以上の混合溶媒）、水および有機溶媒の混合液を使用できる。中でも水、水とアルコールとの混合液、およびアルコールが好ましい。アルコールとしては、エタノール、メタノールが好ましい。抽出時間および温度は、オリーブ葉エキスの抽出部位、溶媒の種類などによって適宜定めることができる。オリーブ葉エキスは、オリーブ葉から抽出された粗抽出物であってもよいし、粗抽出物に濃縮、乾燥、粉砕などの加工を施したものであってもよい。さらに、分配法による処理、精製処理（例えば、イオン交換樹脂、カラムなどを利用して吸着処理後、溶媒による溶出、その後必要によりさらに濃縮処理）により不純物を除去したものも使用することができる。 As the extraction solvent, for example, water, an organic solvent (for example, one solvent selected from alcohol, acetone, or the like, or a mixed solvent of two or more), a mixed solution of water and an organic solvent can be used. Of these, water, a mixed solution of water and alcohol, and alcohol are preferable. As alcohol, ethanol and methanol are preferable. The extraction time and temperature can be determined appropriately depending on the extraction site of the olive leaf extract, the type of solvent, and the like. The olive leaf extract may be a crude extract extracted from olive leaves, or a product obtained by subjecting the crude extract to processing such as concentration, drying, and pulverization. Further, it is also possible to use a product obtained by removing impurities by a treatment by a distribution method or a purification treatment (for example, an adsorption treatment using an ion exchange resin, a column or the like, followed by elution with a solvent and then further a concentration treatment if necessary).
オリーブ葉エキスは市販されており、市販品を用いることができる。オリーブ葉エキスの市販品としては例えば、オレウロペインを35％以上含有する「オピエース（商品名）」（エーザイフードケミカル社）、ヒドロキシチロソールを20％以上含有する「オラリス（商品名）」（エーザイフードケミカル社）、などが挙げられる。 Olive leaf extract is commercially available, and commercially available products can be used. Commercially available olive leaf extracts include, for example, “Opiace (trade name)” (Eisai Food Chemical Co.) containing 35% or more of oleuropein, and “Oralis (trade name)” (Eisai Food) containing 20% or more of hydroxytyrosol. Chemical Corporation).
本発明においては、ジヒドロケルセチン 1重量部当たり、オリーブ葉エキス５重量部以上、好ましくは５〜２０重量部、特に好ましくは８〜１６重量部の比率で含むよう配合することで、ジヒドロケルセチンとオリーブ葉エキスの抗酸化効果を相乗的に高めることができる。
ジヒドロケルセチンとオリーブ葉エキスの混合物は、そのまま抗酸化剤として使用できる。あるいは、乳糖などの賦形剤を添加して製剤化することもできる。
In the present invention, dihydroquercetin and olive are blended so as to contain 5 parts by weight or more, preferably 5 to 20 parts by weight, particularly preferably 8 to 16 parts by weight of olive leaf extract per 1 part by weight of dihydroquercetin. The antioxidant effect of the leaf extract can be increased synergistically.
A mixture of dihydroquercetin and olive leaf extract can be used as an antioxidant as it is. Alternatively, it can be formulated by adding an excipient such as lactose.
製剤は、上記のジヒドロケルセチンとオリーブ葉エキスの混合物を医薬、医薬部外品、サプリメント、食品添加剤として許容される乳糖またはそれ以上の加工用の担体と共に混合し、製剤学の技術分野において公知の任意の方法により製造される。 The formulation is a mixture of the above-mentioned dihydroquercetin and olive leaf extract mixed with lactose or a processing carrier acceptable as a pharmaceutical, quasi-drug, supplement, food additive, and is well known in the technical field of pharmaceutics. It is manufactured by any method.
経口薬として製剤化する場合には、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、分散剤、懸濁剤、乳化剤、希釈剤、緩衝剤、抗酸化剤、抗菌剤等の添加剤を用いることができる。
以下、具体的な実施例について説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
When formulated as an oral drug, for example, additives such as excipients, binders, disintegrants, lubricants, dispersants, suspending agents, emulsifiers, diluents, buffers, antioxidants, antibacterial agents, etc. Can be used.
Hereinafter, specific examples will be described, but the present invention is not limited to the following examples.
＜抗酸化力の評価のための測定試験例＞
１．試験方法
抗酸化力測定は、フリーラジカル測定装置（「FREE carpe diem 」Diacron international社製）によるＯＸＹ-adsorbent test法（以下ＯＸＹ吸着テスト）により実施した。
測定は装置のマニュアルに従って実施した。過酸化水素（ＨＣｌＯ）溶液１ｍｌを３７℃、１０分間インキュベートした後、エタノールで希釈したサンプル１０μｌを添加混合した。さらに３７℃で１０分間インキュベートした後に、呈色液１０μｌを添加混合し、吸光度を測定した。
サンプルの抗酸化能（ＨＣｌＯの吸着能）は、自動的に計算され、μ ｍｏｌ/ｍｌの単位で結果が表示される。この数値が高いほど、ＨＣｌＯを多く消去したことになり、抗酸化能が高いと評価される。
２．試験試料
市販されている抽出物及び試薬を用いた。
・オリーブ葉エキス：（商品名：オピエース/エーザイフードケミカル社）
オリーブ葉エキス70％、規格成分としてオレウロペイン35％含有する。
・ジヒドロケルセチン（商品名：ジグベルチン/（株）アメティス）
規格成分としてジヒドロケルセチンを８８％以上含有する。
・ヒドロキシチロソール（商品名：３−ヒドロキシチロソール/シグマ社）
規格成分としてヒドロキシチロソールを９９％含有する。
上記３試料をエチルアルコールに溶解し、各試験例の濃度に希釈した試料系列を調製し、ＯＸＹ吸着法による抗酸化力評価の試験試料とした。
<Measurement test example for evaluation of antioxidant power>
1. Test Method Antioxidant power measurement was carried out by an OXY-adsorbent test method (hereinafter referred to as OXY adsorption test) using a free radical measuring device (“FREE carpe diem” manufactured by Diacron International).
The measurement was performed according to the equipment manual. After incubating 1 ml of hydrogen peroxide (HClO) solution at 37 ° C. for 10 minutes, 10 μl of a sample diluted with ethanol was added and mixed. After further incubation at 37 ° C. for 10 minutes, 10 μl of a color developing solution was added and mixed, and the absorbance was measured.
The antioxidant capacity of the sample (HClO adsorption capacity) is automatically calculated and the results are displayed in μmol / ml. The higher this value is, the more HClO is erased, and it is evaluated that the antioxidant ability is high.
2. Test sample Commercially available extracts and reagents were used.
・ Olive leaf extract: (trade name: Opiace / Eisai Food Chemical Co., Ltd.)
Contains 70% olive leaf extract and 35% oleuropein as a standard ingredient.
・ Dihydroquercetin (trade name: Zigvertin / Ametis Co., Ltd.)
Contains 88% or more of dihydroquercetin as a standard component.
・ Hydroxytyrosol (trade name: 3-hydroxytyrosol / Sigma)
Contains 99% hydroxytyrosol as a standard component.
A sample series in which the above three samples were dissolved in ethyl alcohol and diluted to the concentration of each test example was prepared, and used as a test sample for evaluation of antioxidant power by the OXY adsorption method.
＜試験例１（ジヒドロケルセチンの抗酸化能に対するオリーブ葉エキスの増強作用試験）＞
ジヒドロケルセチン（以下ＤＱ）０．０２ｍｇ/ｍｌに希釈した試験試料にオリーブ葉エキスを０．１、０．２、０．３、０．４ｍｇ/ｍｌになるように添加した試料の抗酸化力の変化を測定した。
オリーブ葉エキスは濃度依存性で抗酸化力が増大した。
図１から明らかなようにオリーブ葉エキスとＤＱの理論上の抗酸化力に比して、ＤＱ０．０２ｍｇ/ｍｌに対し０．２ｍｇ/ｍｌ以上になるようにさらにオリーブ葉エキス（70％品）を添加した場合、オリーブ葉エキスとＤＱを個別に抗酸化剤として使用するより抗酸化力が増強されることが判明した。
すなわち、それぞれの規格成分を考慮するとＤＱの１重量部あたりオリーブ葉エキスを８重量部以上併用することでＤＱの抗酸化力を理論値より増強できることが分かった。
<Test Example 1 (Test of enhancing action of olive leaf extract on antioxidant capacity of dihydroquercetin)>
Antioxidant activity of a sample obtained by adding olive leaf extract to a test sample diluted to 0.02 mg / ml dihydroquercetin (hereinafter DQ) to 0.1, 0.2, 0.3, 0.4 mg / ml Changes were measured.
Olive leaf extract was concentration-dependent and increased in antioxidant capacity.
As is clear from FIG. 1, the olive leaf extract (70% product) is further increased to 0.2 mg / ml or more with respect to DQ 0.02 mg / ml compared with the theoretical antioxidant power of olive leaf extract and DQ. It was found that the antioxidant power was enhanced more than when olive leaf extract and DQ were separately used as antioxidants.
That is, it was found that the antioxidant power of DQ can be enhanced from the theoretical value by using more than 8 parts by weight of olive leaf extract per 1 part by weight of DQ considering each standard component.
＜試験例２（ジヒドロケルセチンの抗酸化能に対するヒドロキシチロソール（オリーブポリフェノール）の増強作用試験２）＞
ジヒドロケルセチン（以下ＤＱ）０．０２ｍｇ/ｍｌに希釈した試験試料にヒドロキシチロソールを０．０２、０．０４、０．０６、０．０８ｍｇ/ｍｌになるように添加した試料の抗酸化力の変化を測定した。
ヒドロキシチロソールは濃度依存性で抗酸化力が増大した。
図２から明らかなようにヒドロキシチロソールとＤＱの理論上の抗酸化力に比して、ＤＱエキス０．０２ｍｇ/ｍｌに対し０．０８ｍｇ/ｍｌ以上になるようにさらにヒドロキシチロソールを添加した場合、オリーブ葉エキスとＤＱを個別に抗酸化剤として使用するより抗酸化力が増強されることが判明した。
<Test Example 2 (Test for enhancing action 2 of hydroxytyrosol (olive polyphenol) on the antioxidant ability of dihydroquercetin)>
Antioxidant activity of a sample obtained by adding hydroxytyrosol to a test sample diluted to 0.02 mg / ml dihydroquercetin (hereinafter DQ) to 0.02, 0.04, 0.06, 0.08 mg / ml Changes were measured.
Hydroxytyrosol was concentration dependent and increased in antioxidant capacity.
As is clear from FIG. 2, hydroxytyrosol was further added so as to be 0.08 mg / ml or more with respect to 0.02 mg / ml of DQ extract as compared with the theoretical antioxidant power of hydroxytyrosol and DQ. In this case, it was found that the antioxidant power was enhanced by using olive leaf extract and DQ separately as antioxidants.
試験例１、２からジヒドロケルセチンとオリーブ葉エキスは相互に酸化能を増強することが判明した。この効果は、この組み合わせに特徴的であった。
ジヒドロケルセチンにオリーブ葉エキスを併用することで、抗酸化剤として使用するジヒドロケルセチンとオリーブ葉エキスの使用量を低減した抗酸化能の強い抗酸化剤を調製できることが判明した。
From Test Examples 1 and 2, it was found that dihydroquercetin and olive leaf extract reinforce the ability to oxidize each other. This effect was characteristic of this combination.
It was found that by using olive leaf extract in combination with dihydroquercetin, it is possible to prepare a strong antioxidant with reduced use amount of dihydroquercetin and olive leaf extract used as antioxidants.
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| JP2018131395A (en) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | 株式会社ファンケル | Omega-3 fatty acid absorption promoting composition |
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