JP2016065043A - Plant disease control composition - Google Patents

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JP2016065043A JP2015177405A JP2015177405A JP2016065043A JP 2016065043 A JP2016065043 A JP 2016065043A JP 2015177405 A JP2015177405 A JP 2015177405A JP 2015177405 A JP2015177405 A JP 2015177405A JP 2016065043 A JP2016065043 A JP 2016065043A
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秀夫 川中
Hideo Kawanaka
秀夫 川中
希望 三好
Nozomi Miyoshi
希望 三好
雄一 松崎
Yuichi Matsuzaki
雄一 松崎
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a tetrazolinone compound plant disease control activity-enhanced plant disease control composition.SOLUTION: Provided is a plant disease control composition containing a tetrazolinone compound represented by formula (1) below and an amide compound represented by R-CO-NRR, where Ris C3-20 alkyl group, C3-20 alkenyl group or C2-5 hydroxyalkyl group, and Rand Rare C1-6 alkyl group, or only one is H. In (1), n is an integer of 0 to 5; when n represents an integer of 2 or more, two or more of Rmay be different from each other, and Ris halogen atom, C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkylthio group, nitro group or cyano group, etc.; and Ris C1-3 alkyl group, C3-4 cycloalkyl group, halogen atom, C1-3 alkoxy group, or C1-2 alkylthio group, etc.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、テトラゾリノン化合物とアミド化合物とを含有する植物病害防除組成物に関する。   The present invention relates to a plant disease control composition containing a tetrazolinone compound and an amide compound.

従来から、下記式(1)

Figure 2016065043
〔式中、
nは0〜5の整数を表し、
1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、ニトロ基又はシアノ基を表し;
2は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルケニル基、又はC2−C3アルキニル基を表し、
前記R1及びR2において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
但し、nが2以上の整数を表すとき、2以上のR1は互いに相異なっていてもよい。〕で示されるテトラゾリノン化合物が植物病害防除活性化合物として知られている(例えば、特許文献1参照。)。 Conventionally, the following formula (1)
Figure 2016065043
[Where,
n represents an integer of 0 to 5,
R 1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group;
R 2 represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkenyl group, or a C2-C3 alkynyl group,
In R 1 and R 2 , the alkyl moiety may have a halogen atom.
However, when n represents an integer of 2 or more, R 1 of 2 or more may be different from each other. ] The tetrazolinone compound shown by this is known as a plant disease control active compound (for example, refer patent document 1).

特開2014−080415号公報JP 2014-080415 A

本発明は、前記テトラゾリノン化合物の植物病害防除活性が増強された植物病害防除組成物を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a plant disease control composition in which the plant disease control activity of the tetrazolinone compound is enhanced.

本発明者等は、前記テトラゾリノン化合物の植物病害防除活性が増強された植物病害防除組成物を見出すべく検討した結果、前記テトラゾリノン化合物に下記式(2)で示されるアミド化合物を配合することにより、前記テトラゾリノン化合物の植物病害防除活性が増強されることを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(1)

Figure 2016065043
〔式中、
nは0〜5の整数を表し、
1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、ニトロ基又はシアノ基を表し;
2は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルケニル基、又はC2−C3アルキニル基を表し、
前記R1及びR2において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
但し、nが2以上の整数を表すとき、2以上のR1は互いに相異なっていてもよい。〕
で示されるテトラゾリノン化合物と、
式(2)
a−CO−NRbc (2)
〔式中、
aは、C3−C20アルキル基、C3−C20アルケニル基又はC2−C5ヒドロキシアルキル基を表し;
b及びRcは、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基又は水素原子を表す。但し、Rb及びRcが同時に水素原子を表すことはない。〕
で示されるアミド化合物とを含有する植物病害防除組成物。
[2] 前記式(1)で示されるテトラゾリノン化合物と前記式(2)で示されるアミド化合物との含有量の比が、重量比で0.01:1〜10:1である[1]に記載の植物病害防除組成物。
[3] 更に、界面活性剤を含有する[1]又は[2]に記載の植物病害防除組成物。
[4] 乳剤である[1]〜[3]のいずれかに記載の植物病害防除組成物。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載の植物病害防除組成物又はその水希釈液を、コムギもしくはオオムギを栽培する土壌又はコムギもしくはオオムギに施用する工程を含む植物病害防除方法。
[6] 式(1)
Figure 2016065043

〔式中、
nは0〜5の整数を表し、
1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、ニトロ基又はシアノ基を表し;
2は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルケニル基、又はC2−C3アルキニル基を表し、
前記R1及びR2において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
但し、nが2以上の整数を表すとき、2以上のR1は互いに相異なっていてもよい。〕
で示されるテトラゾリノン化合物に、
式(2)
a−CO−NRbc (2)
〔式中、
aは、C3−C20アルキル基、C3−C20アルケニル基又はC2−C5ヒドロキシアルキル基を表し;
b及びRcは、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基又は水素原子を表す。但し、Rb及びRcが同時に水素原子を表すことはない。〕
で示されるアミド化合物を、該テトラゾリノン化合物と該アミド化合物との含有量の比が重量比で0.01:1〜10:1となるように混合することによる、該テトラゾリノン化合物の植物病害防除活性増強方法。 As a result of studying to find a plant disease control composition in which the plant disease control activity of the tetrazolinone compound is enhanced, the present inventors have formulated an amide compound represented by the following formula (2) into the tetrazolinone compound, It has been found that the plant disease control activity of the tetrazolinone compound is enhanced.
That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (1)
Figure 2016065043
[Where,
n represents an integer of 0 to 5,
R 1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group;
R 2 represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkenyl group, or a C2-C3 alkynyl group,
In R 1 and R 2 , the alkyl moiety may have a halogen atom.
However, when n represents an integer of 2 or more, R 1 of 2 or more may be different from each other. ]
A tetrazolinone compound represented by:
Formula (2)
R a —CO—NR b R c (2)
[Where,
R a represents a C3-C20 alkyl group, a C3-C20 alkenyl group, or a C2-C5 hydroxyalkyl group;
R b and R c are the same or different and represent a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom. However, R b and R c do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
The plant disease control composition containing the amide compound shown by these.
[2] The ratio of the content of the tetrazolinone compound represented by the formula (1) and the amide compound represented by the formula (2) is 0.01: 1 to 10: 1 by weight. The plant disease control composition as described.
[3] The plant disease control composition according to [1] or [2], further comprising a surfactant.
[4] The plant disease control composition according to any one of [1] to [3], which is an emulsion.
[5] A method for controlling plant diseases comprising the step of applying the plant disease control composition according to any one of [1] to [4] or a water dilution thereof to soil or wheat or barley for cultivating wheat or barley.
[6] Formula (1)
Figure 2016065043

[Where,
n represents an integer of 0 to 5,
R 1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group;
R 2 represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkenyl group, or a C2-C3 alkynyl group,
In R 1 and R 2 , the alkyl moiety may have a halogen atom.
However, when n represents an integer of 2 or more, R 1 of 2 or more may be different from each other. ]
In the tetrazolinone compound represented by
Formula (2)
R a —CO—NR b R c (2)
[Where,
R a represents a C3-C20 alkyl group, a C3-C20 alkenyl group, or a C2-C5 hydroxyalkyl group;
R b and R c are the same or different and represent a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom. However, R b and R c do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
Plant disease control activity of the tetrazolinone compound by mixing so that the ratio of the content of the tetrazolinone compound and the amide compound is 0.01: 1 to 10: 1 by weight. Enhancement method.

本発明により、前記テトラゾリノン化合物の植物病害防除活性が増強された植物病害防除組成物を提供することができる。   According to the present invention, a plant disease control composition in which the plant disease control activity of the tetrazolinone compound is enhanced can be provided.

本発明の植物病害防除組成物(以下、本発明組成物と記す。)は、下記式(1)

Figure 2016065043

〔式中、
nは0〜5の整数を表し、
1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、ニトロ基又はシアノ基を表し;
2は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルケニル基、又はC2−C3アルキニル基を表し、
前記R1及びR2において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
但し、nが2以上の整数を表すとき、2以上のR1は互いに相異なっていてもよい。〕
で示されるテトラゾリノン化合物(以下、本テトラゾリノン化合物と記す。)を含有する。 The plant disease control composition of the present invention (hereinafter referred to as the present composition) is represented by the following formula (1).
Figure 2016065043

[Where,
n represents an integer of 0 to 5,
R 1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group;
R 2 represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkenyl group, or a C2-C3 alkynyl group,
In R 1 and R 2 , the alkyl moiety may have a halogen atom.
However, when n represents an integer of 2 or more, R 1 of 2 or more may be different from each other. ]
Containing a tetrazolinone compound (hereinafter referred to as the present tetrazolinone compound).

本明細書における置換基R1及びR2について、下記に詳細に記す。 The substituents R 1 and R 2 in the present specification are described in detail below.

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
C1−C6アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
C1−C6アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
C1−C6アルキルチオ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基及びヘキシルチオ基が挙げられる。
C1−C3アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
C2−C3アルケニル基としてはビニル基、1−プロペニル基及び2−プロペニル基が挙げられる。
C2−C3アルキニル基としてはエチニル基、1−プロピニル基及び2−プロピニル基が挙げられる。
C3−C4シクロアルキル基としてはシクロプロピル基及びシクロブチル基が挙げられる。
C1−C3アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
C1−C2アルキルチオ基としてはメチルチオ基、及びエチルチオ基が挙げられる。
「アルキル部位にハロゲン原子を有することができる」とは、R1及びR2における、C1−C6アルキル基、C1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C3アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C2アルキルチオ基、及びC3−C4シクロアルキル基がハロゲン原子を有することができることを意味する。
ハロゲン原子を有するC1−C6アルキル基としては、例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、1−(トリフルオロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、4−フルオロブチル基及び5−フルオロヘキシル基が挙げられる。
ハロゲン原子を有するC1−C3アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2−ジクロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基及び1−(トリフルオロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチル基が挙げられる。
ハロゲン原子を有するC1−C6アルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、3−フルオロプロピルオキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、1−(トリフルオロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチルオキシ基、3−フルオロプロピルオキシ基、4−フルオロブチルオキシ基及び5−フルオロヘキシルオキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子を有するC1−C3アルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2−ジクロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、3−フルオロプロピルオキシ基、3,3,3−トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、1−(トリフルオロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチルオキシ基、及び3−フルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
ハロゲン原子を有するC1−C6アルキルチオ基としては、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ジクロロフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、2−フルオロエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3−フルオロプロピルチオ基、2,2−ジフルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、1−(トリフルオロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、3−フルオロプロピルチオ基、4−フルオロブチルチオ基及び5−フルオロヘキシルチオ基が挙げられる。
ハロゲン原子を有するC1−C2アルキルチオ基としては、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ジクロロフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、2−フルオロエチルチオ基、2,2−ジフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基及びペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
ハロゲン原子を有するC3−C4シクロアルキル基としては、例えば、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−クロロ−2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、及び2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基が挙げられる。
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
The C1-C6 alkyl group represents a linear or branched alkyl group having 1-6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, Examples include a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
The C1-C6 alkoxy group may be linear or branched. For example, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a sec-butyloxy group, Examples include a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
The C1-C6 alkylthio group may be linear or branched, for example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert. -A butylthio group, a pentylthio group, and a hexylthio group are mentioned.
C1-C3 alkyl groups include methyl, ethyl, propyl and isopropyl groups.
C2-C3 alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl and 2-propenyl groups.
Examples of the C2-C3 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group and 2-propynyl group.
Examples of the C3-C4 cycloalkyl group include a cyclopropyl group and a cyclobutyl group.
C1-C3 alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy and isopropyloxy groups.
Examples of the C1-C2 alkylthio group include a methylthio group and an ethylthio group.
“Alkyl moiety can have a halogen atom” means that in R1 and R2, a C1-C6 alkyl group, a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, It means that a C1-C2 alkylthio group and a C3-C4 cycloalkyl group can have a halogen atom.
Examples of the C1-C6 alkyl group having a halogen atom include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a monochloromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a dibromomethyl group, a chlorofluoromethyl group, and dichloro Fluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,2-difluoro Propyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 1- (trifluoromethyl) -2,2,2-trifluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 4 -Fluorobutyl group and 5-fluorohexyl group It is.
Examples of the C1-C3 alkyl group having a halogen atom include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a dibromomethyl group, a chlorofluoromethyl group, and dichlorofluoro. Methyl group, chlorodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2-dichloroethyl group, 2,2, 2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group and 1- (trifluoromethyl) -2,2, A 2-trifluoroethyl group is mentioned.
Examples of the C1-C6 alkoxy group having a halogen atom include a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a dibromomethoxy group, a chlorofluoromethoxy group, and dichlorofluoro. Methoxy group, chlorodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2-dichloroethoxy group, 2,2 , 2-trichloroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 3-fluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 1- (trifluoromethyl) -2, 2, 2 Trifluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, and a 4-fluoro-butyl group and 5-fluoro-hexyloxy group.
Examples of the C1-C3 alkoxy group having a halogen atom include a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a dibromomethoxy group, a chlorofluoromethoxy group, and dichlorofluoro. Methoxy group, chlorodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2-dichloroethoxy group, 2,2 , 2-trichloroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 3-fluoropropyloxy group, 3,3,3-trifluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 1- (trifluoromethyl) -2, 2, 2 Trifluoroethyl group, and a 3-fluoropropyl group and the like.
Examples of the C1-C6 alkylthio group having a halogen atom include a monofluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a monochloromethylthio group, a dichloromethylthio group, a trichloromethylthio group, a dibromomethylthio group, a chlorofluoromethylthio group, and dichloro Fluoromethylthio group, chlorodifluoromethylthio group, 2-fluoroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, pentafluoroethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 2,2-difluoropropylthio group, 3,3,3-trifluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, heptafluoroisopropylthio group, 1- (trifluoromethyl) -2,2,2-trifluoroethyl O group, 3-fluoropropyl thio group, and a 4-fluoro-butyl thio group and 5-fluoro-hexyl thio group.
Examples of the C1-C2 alkylthio group having a halogen atom include a monofluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a monochloromethylthio group, a dichloromethylthio group, a trichloromethylthio group, a dibromomethylthio group, a chlorofluoromethylthio group, and dichloro Examples thereof include a fluoromethylthio group, a chlorodifluoromethylthio group, a 2-fluoroethylthio group, a 2,2-difluoroethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, and a pentafluoroethylthio group.
Examples of the C3-C4 cycloalkyl group having a halogen atom include a 2-fluorocyclopropyl group, a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group, and a 2,2-dichlorocyclopropyl group. 2,2-dibromocyclopropyl group, and 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group.

本テトラゾリノン化合物は、公知であり、例えば、特開2014−080415号公報に記載されており、当該公報に記載の方法によって合成できる。本発明において用いられる本テトラゾリノン化合物としては、例えば、以下の本テトラゾリノン化合物1〜11が挙げられる。   The tetrazolinone compound is known and described in, for example, JP-A-2014-080415, and can be synthesized by the method described in the publication. Examples of the present tetrazolinone compound used in the present invention include the following present tetrazolinone compounds 1 to 11.

本テトラゾリノン化合物1;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 1;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物2;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 2;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物3;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 3;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物4;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 4;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物5;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 5;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物6;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 6;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物7;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 7;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物8;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 8;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物9;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 9;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物10;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 10;
Figure 2016065043

本テトラゾリノン化合物11;

Figure 2016065043
The present tetrazolinone compound 11;
Figure 2016065043

本発明組成物は、本テトラゾリノン化合物を、本発明組成物100重量%に対して、通常1〜50重量%、好ましくは2〜30重量%、より好ましくは3〜15重量%含有する。   The composition of the present invention contains the present tetrazolinone compound in an amount of usually 1 to 50% by weight, preferably 2 to 30% by weight, more preferably 3 to 15% by weight based on 100% by weight of the composition of the present invention.

本発明組成物は、下記式(2)
a−CO−NRbc (2)
〔式中、
aは、C3−C20アルキル基、C3−C20アルケニル基又はC2−C5ヒドロキシアルキル基を表し;
b及びRcは、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基又は水素原子を表す。但し、Rb及びRcが同時に水素原子を表すことはない。〕
で示されるアミド化合物(以下、本アミド化合物と記す。)を含有する。
The composition of the present invention has the following formula (2)
R a —CO—NR b R c (2)
[Where,
R a represents a C3-C20 alkyl group, a C3-C20 alkenyl group, or a C2-C5 hydroxyalkyl group;
R b and R c are the same or different and represent a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom. However, R b and R c do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
(Hereinafter referred to as the present amide compound).

本明細書における置換基Ra、Rb及びRcについて、下記に詳細に記す。 The substituents R a , R b and R c in the present specification are described in detail below.

C3−C20アルキル基とは、直鎖状又は分岐状の炭素数3−20のアルキル基を表し、例えば、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−メチルヘプチル基、ノニル基、3−エチルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基及びイコシル基が挙げられる。
C3−C20アルケニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、6−ヘプテニル基、7−オクテニル基、8−ノネニル基、9−デセニル基、2−ウンデセニル基、3−ドデセニル基、4−トリデセニル基、5−テトラデセニル基、6−ペンタデセニル基、7−ヘキサデセニル基、8−ヘプタデセニル基、9−オクタデセニル基、10−ノナデセニル基及び11−イコセニル基が挙げられる。
C2−C5ヒドロキシアルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えば、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシブチル基、2−メチル−3−ヒドロキシプロピル基、2−メチル−2−ヒドロキシプロピル基、1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル基及び1−ヒドロキシペンチル基が挙げられる。
C1−C6アルキル基とは直鎖状もしくは分枝状の炭素数1−6のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
The C3-C20 alkyl group represents a linear or branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, such as propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, Neopentyl group, 2-methylbutyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-methylheptyl group, nonyl group, 3-ethylheptyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, undecyl group , Dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group and icosyl group.
The C3-C20 alkenyl group may be linear or branched, and includes, for example, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2 -Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 1-hexenyl group, 6-heptenyl group, 7-octenyl group, 8-nonenyl group, 9-decenyl group, 2-undecenyl group, 3-dodecenyl group, 4- Examples include tridecenyl group, 5-tetradecenyl group, 6-pentadecenyl group, 7-hexadecenyl group, 8-heptadecenyl group, 9-octadecenyl group, 10-nonadecenyl group and 11-icosenyl group.
The C2-C5 hydroxyalkyl group may be linear or branched, such as 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 1-hydroxybutyl group, Examples include 2-methyl-3-hydroxypropyl group, 2-methyl-2-hydroxypropyl group, 1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl group, and 1-hydroxypentyl group.
The C1-C6 alkyl group represents a linear or branched alkyl group having 1-6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, Examples include a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.

かかる本アミド化合物としては、例えば、N,N−ジメチルヘキサンアミド、N,N−ジメチルオクタンアミド、N,N−ジメチルデカンアミド、N,N−ジメチルドデカンアミド、N,N−ジメチルオクタデカンアミド、N,N−ジメチル−cis−9−オクタデセンアミド、N,N−ジメチルラクトアミド、N−メチルドデカンアミド、N,N−ジエチルドデカンアミドが挙げられる。   Examples of the present amide compound include N, N-dimethylhexanamide, N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecanamide, N, N-dimethyldodecanamide, N, N-dimethyloctadecanamide, N , N-dimethyl-cis-9-octadecenamide, N, N-dimethyllactamamide, N-methyldodecanamide, N, N-diethyldodecanamide.

本発明においては、市販されている本アミド化合物を用いることができ、かかる市販されている本アミド化合物としては、Agnique AMD810(N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製)、Agnique AMD10(N,N−ジメチルデカンアミド、BASF社製)、Agnique AMD12(N,N−ジメチルドデカンアミド、BASF社製)、Rhodiasolv ADMA810(N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、ソルベイ日華製)、Rhodiasolv ADMA−10(N,N−ジメチルデカンアミド、ソルベイ日華製)、Hallcomid M−8−10(N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドの混合物、Stepan社製)、Hallcomid M−10(N,N−ジメチルデカンアミド、Stepan社製)、Hallcomid M−12(N,N−ジメチルドデカンアミド、Stepan社製)、Hallcomid M−18(N,N−ジメチルオクタデカンアミド、Stepan社製)、Genagen 4166(脂肪酸ジメチルアミド、Clariant社製)、Genagen 4296(脂肪酸ジメチルアミド、Clariant社製)、Hallcomid M−18OL(N,N−ジメチル−cis−9−オクタデセンアミド、Stepan社製)、Agnique AMD3L(N,N−ジメチルラクトアミド、BASF社製)等が挙げられる。   In the present invention, a commercially available amide compound can be used. Examples of the commercially available amide compound include Agnique AMD810 (a mixture of N, N-dimethyloctaneamide and N, N-dimethyldecanamide). , BASF), Agique AMD10 (N, N-dimethyldecanamide, BASF), Agique AMD12 (N, N-dimethyldodecanamide, BASF), Rhodiasolv ADMA810 (N, N-dimethyloctaneamide and N) , N-dimethyldecanamide, Solvay Nikka), Rhodiasolv ADMA-10 (N, N-dimethyldecanamide, Solvay Nikka), Hallcomid M-8-10 (N, N-dimethyloctaneamide and N, N-jime A mixture of rudecanamide, manufactured by Stepan), Hallcomid M-10 (N, N-dimethyldecanamide, manufactured by Stepan), Hallcomid M-12 (N, N-dimethyldodecanamide, manufactured by Stepan), Hallcomid M-18 ( N, N-dimethyloctadecanamide (manufactured by Stepan), Genegen 4166 (fatty acid dimethylamide, Clariant), Genegen 4296 (fatty acid dimethylamide, Clariant), Hallcomid M-18OL (N, N-dimethyl-cis- 9-octadecenamide (manufactured by Stepan), Agneque AMD3L (N, N-dimethyllactamamide, manufactured by BASF) and the like.

本発明組成物は本アミド化合物を、本発明組成物100重量%に対して、その合計として通常5〜90重量%、好ましくは10〜70重量%、より好ましくは10〜50重量%含有する。   The composition of the present invention contains the present amide compound in a total amount of usually 5 to 90% by weight, preferably 10 to 70% by weight, more preferably 10 to 50% by weight based on 100% by weight of the composition of the present invention.

本発明組成物における、本テトラゾリノン化合物と本アミド化合物との含有量の比は、重量比で通常0.01:1〜10:1、好ましくは0.05:1〜1:1である。   The ratio of the content of the tetrazolinone compound and the amide compound in the composition of the present invention is usually 0.01: 1 to 10: 1, preferably 0.05: 1 to 1: 1 by weight.

本発明組成物は更に、界面活性剤を含有することが好ましい。かかる界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。   The composition of the present invention preferably further contains a surfactant. Such surfactants include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants.

かかる非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー;ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル;ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル;ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油;ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油;グリセリン脂肪酸エステル;ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル;ポリビニルアルコール;ポリビニルピロリドンが挙げられる。   Examples of such nonionic surfactants include polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers; polyoxyalkylene fatty acid esters such as polyoxyethylene fatty acid esters and polyoxyethylene polyoxypropylene fatty acid esters; Polyoxyalkylene alkyl ethers such as oxyethylene polyoxypropylene alkyl ether; polyoxyalkylene polyaryl ethers such as polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene polyaryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene polyaryl ether; polyoxy Polyethylene such as ethylene alkyl aryl ether and polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl aryl ether Polyoxyalkylene vegetable oils such as polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene polyoxypropylene castor oil; polyoxyalkylene hydrogenated vegetable oils such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil; glycerin fatty acid ester; sorbitan laurate, sorbitan Sorbitan fatty acid esters such as stearate, sorbitan oleate, sorbitan trioleate; polyoxyalkylene sorbitan fatty acids such as polyoxyethylene sorbitan laurate, polyoxyethylene sorbitan stearate, polyoxyethylene sorbitan oleate, polyoxyethylene sorbitan trioleate Ester; polyvinyl alcohol; polyvinyl pyrrolidone.

かかるアニオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩;ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物等のアリールスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物;ブチルナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物等のアルキルアリールスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩;ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル硫酸エステル塩;ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテルリン酸エステル塩;ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩;ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル塩等のポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩;リグニンスルホン酸塩;ポリカルボン酸塩が挙げられる。スルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩における塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。   Examples of such anionic surfactants include alkyl aryl sulfonates such as dodecylbenzene sulfonate and alkyl naphthalene sulfonate; formaldehyde condensates of aryl sulfonate such as formaldehyde condensate of naphthalene sulfonate; butyl Formaldehyde condensates of alkylaryl sulfonates such as formaldehyde condensates of naphthalene sulfonic acid; dialkyl sulfosuccinates such as di (2-ethylhexyl) sulfosuccinate; polyoxyalkylenes such as polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate Polyaryl ether sulfate ester salt; polyoxyalkylene polyaryl ether phosphate ester salt such as polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphate ester salt; polyoxy Polyoxyalkylene alkyl aryl ether phosphate salts such as tylene alkyl aryl ether phosphate salts; Polyoxyalkylene alkyl ether phosphate salts such as polyoxyethylene alkyl ether phosphate salts; Lignin sulfonates; Polycarboxylic acids Salt. Examples of the salt in the sulfonate salt, sulfate ester salt, and phosphate ester salt include sodium salt, potassium salt, calcium salt, and ammonium salt.

かかるカチオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩;ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩;塩化ベンゼトニウム;ポリアルキルビニルピリジニウム塩が挙げられる。   Examples of such cationic surfactants include alkylamine hydrochlorides such as dodecylamine hydrochloride; dodecyltrimethylammonium salt, alkyldimethylbenzylammonium salt, alkylpyridinium salt, alkylisoquinolinium salt, dialkylmorpholinium salt and the like. Alkyl quaternary ammonium salts; benzethonium chloride; polyalkylvinylpyridinium salts.

かかる両性界面活性剤としては、例えば、N−ラウリルアラニン、N,N,N−トリメチルアミノプロピオン酸、N,N,N−トリヒドロキシエチルアミノプロピオン酸、N−ヘキシル−N,N−ジメチルアミノ酢酸、1−(2−カルボキシエチル)ピリミジニウムベタイン、及びレシチンが挙げられる。   Examples of such amphoteric surfactants include N-laurylalanine, N, N, N-trimethylaminopropionic acid, N, N, N-trihydroxyethylaminopropionic acid, N-hexyl-N, N-dimethylaminoacetic acid. 1- (2-carboxyethyl) pyrimidinium betaine, and lecithin.

本発明組成物が界面活性剤を含有する場合、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から選ばれる1種以上の界面活性剤を含有していればよいが、非イオン性界面活性剤の1種以上とアニオン性界面活性剤の1種以上との組み合わせからなる界面活性剤の使用が好ましく、非イオン性界面活性剤の1種以上とアニオン性界面活性剤の1種以上との含有量の比が、重量比で1:0.1〜1:10の範囲であることがより好ましい。   When the composition of the present invention contains a surfactant, it contains one or more surfactants selected from nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants. However, the use of a surfactant comprising a combination of one or more nonionic surfactants and one or more anionic surfactants is preferred, and one or more nonionic surfactants and anions are used. It is more preferable that the ratio of the content of the surfactant with one or more surfactants is in the range of 1: 0.1 to 1:10 by weight.

本発明においては、市販されている非イオン性界面活性剤を用いることができ、かかる市販されている非イオン性界面活性剤としては、Toximul 8323(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)、Atlas G5002L(ブチルブロックコポリマー、Croda社製)、ペグノール24−O(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製)、ペグノール14−S(ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製)、ペグノールST−7(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、東邦化学工業製)、ATPLUS245(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製)、Synperonic AB6(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、HLB:12、Croda社製)、Brij O3(ポリオキシエチレンオレイルエーテル、HLB:7、Croda社製)、Emulsogen TS200(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製)、ソルポール T26(ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、東邦化学工業製)、Alkamuls OR/40(ポリオキシエチレンヒマシ油、ソルベイ日華製)、NIKKOL HCO−20(ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、日光ケミカルズ製)、Geronol TE/250(ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ日華製)、NIKKOL MGU(グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製)、NIKKOL DGS−80(グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製)、ニューコール20(ソルビタンラウレート、日本乳化剤製)、ニューコール25(ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、日本乳化剤製)、ゴーセノールGL−05(ポリビニルアルコール、日本合成化学工業製)等が挙げられる。   In the present invention, commercially available nonionic surfactants can be used, and as such commercially available nonionic surfactants, Toximul 8323 (polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, manufactured by Stepan) ), Atlas G5002L (butyl block copolymer, manufactured by Croda), pegnol 24-O (polyoxyethylene fatty acid ester, manufactured by Toho Chemical Industry), pegnol 14-S (polyoxyethylene fatty acid ester, manufactured by Toho Chemical Industry), pegnol ST -7 (polyoxyethylene alkyl ether, manufactured by Toho Chemical Industries), ATPLUS 245 (polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, manufactured by Croda), Synperonic AB6 (polyoxyalkylene alkyl ester) Teru, HLB: 12, Croda), Brij O3 (Polyoxyethylene oleyl ether, HLB: 7, Croda), Emulsogen TS200 (Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, Clariant), Solpol T26 (Polyoxy) Ethylene alkyl aryl ether, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), Alkamuls OR / 40 (polyoxyethylene castor oil, Solvay Nikka), NIKKOL HCO-20 (polyoxyethylene hydrogenated castor oil, manufactured by Nikko Chemicals), Geronol TE / 250 ( A mixture of polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene polyoxypropylene monobutyl ether, manufactured by Solvay Nikka), NIKKOL MGU (glycerin fatty acid ester, manufactured by Nikko Chemicals) , NIKKOL DGS-80 (glycerin fatty acid ester, manufactured by Nikko Chemicals), New Coal 20 (Sorbitan laurate, manufactured by Nippon Emulsifier), New Coal 25 (Polyoxyethylene sorbitan laurate, manufactured by Nippon Emulsifier), Gohsenol GL-05 (Polyvinyl) Alcohol, manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry) and the like.

本発明においては、市販されているアニオン性界面活性剤を用いることができ、かかる市販されているアニオン性界面活性剤としては、Rhodacal 70(分岐鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、ソルベイ日華製)、Rhodacal 70/B(直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、ソルベイ日華製)、Rhodacal LDS−25/AP(直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ソルベイ日華製)、Calsogen 4814(ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製)、ニューカルゲンWG−2(ナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、竹本油脂製)、デモールSN−B(アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、花王製)、Geropon CYA/75(ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム塩、ソルベイ日華製)、Soprophor DSS/7(ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ソルベイ日華製)、Soprophor FLK(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ソルベイ日華製)、Rhodafac PS/17(ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ソルベイ日華製)、フォスファノールRD−720(ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルナトリウム塩、東邦化学工業製)、ニューカルゲンWG−4(リグニンスルホン酸ナトリウム塩、竹本油脂製)、ニューカルゲンWG−5(ポリカルボン酸塩、竹本油脂製)等が挙げられる。   In the present invention, commercially available anionic surfactants can be used, and examples of such commercially available anionic surfactants include Rhodacal 70 (a branched-chain dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt, manufactured by Solvay Nikka). Rhodacal 70 / B (linear dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt, manufactured by Solvay Nikka), Rhodacal LDS-25 / AP (linear dodecylbenzenesulfonic acid sodium salt, Solvay Nikka), Calsogen 4814 (dodecylbenzenesulfonic acid) Calcium salt, manufactured by Clariant), Newkalgen WG-2 (formaldehyde condensate of naphthalenesulfonate, manufactured by Takemoto Yushi), Demol SN-B (formaldehyde condensate of alkylnaphthalenesulfonate, manufactured by Kao), Ger pon CYA / 75 (di (2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt, manufactured by Solvay Nikka), Soprophor DSS / 7 (polyoxyethylene distyrylphenyl ether sulfate ammonium salt, manufactured by Solvay Nikka), Soprophor FLK (polyoxy) Ethylene tristyryl phenyl ether phosphate potassium salt, manufactured by Solvay Nikka), Rhodafac PS / 17 (polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate ester salt, manufactured by Solvay Nikka), Phosphanol RD-720 (polyoxyethylene alkyl) Ether phosphate sodium salt, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., New Calgen WG-4 (Lignin sulfonic acid sodium salt, manufactured by Takemoto Yushi), New Calgen WG-5 (Polycarboxylate, Takemoto Oil) Ltd.) and the like.

本発明組成物が界面活性剤を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常1〜30重量%、好ましくは2〜20重量%、より好ましくは3〜15重量%である。   When this invention composition contains surfactant, the total content is 1-30 weight% normally with respect to 100 weight% of this invention composition, Preferably it is 2-20 weight%, More preferably, it is 3-15. % By weight.

本発明組成物は更に、本テトラゾリノン化合物以外の植物病害防除活性化合物を含有していてもよい。本テトラゾリノン化合物以外の植物病害防除活性化合物としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール、ヒメキサゾール、エトリディアゾール、フルトリアホール、[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1 ,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール、1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール、"1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール、1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール、1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール、1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール、1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−チオール、1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト、1−{[rel−(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナ、1−{[rel−(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト、1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト、1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト、1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト、1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト、5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1RS,2SR,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1RS,2SR,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1RS,2RS,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1RS,2RS,5SR)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1RS,2SR,5RS)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペント−3−イン−2−オール、2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、1−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−シクロプロピル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)エタノール、2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−メチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(R)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペント−3−イン−2−オール、(R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(R)−1−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−シクロプロピル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)エタノール、(R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−メチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール等のアゾール化合物;
ビキサフェン、ベンゾビンジフルピル、フルキサピロキサド、ペンチオピラド、N−(1,1,3‐トリメチルインダン‐4‐イル)‐1‐メチル‐3‐ジフルオロメチルピラゾール‐4‐カルボン酸アミド、(R)‐(−)‐N‐(1,1,3‐トリメチルインダン‐4‐イル)‐1‐メチル‐3‐ジフルオロメチルピラゾール‐4‐カルボン酸アミド、(S)‐(+)‐N‐(1,1,3‐トリメチルインダン‐4‐イル)‐1‐メチル‐3‐ジフルオロメチルピラゾール‐4‐カルボン酸アミド、N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドのR体エナンチオマー及びそのS体エナンチオマーの98:2の混合物、イソフェタミド、イソピラザム、ボスカリド、フルオピラム、セダキサン、ペンフルフェン、フルトラニル、メプロニル、カルボキシン、チフルザミド、フラメトピル、N−シクロプロピル−5−フルオロ−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−5−フルオロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1S,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1S,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、rel−N−[(1R,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、rel−N−[(1R,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1R,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1S,2RS)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1RS,2R)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1RS,2S)1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド等のカルボキサミド化合物;
アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、マンデストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、ジモキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、トリクロピリカルブ、フェナミンストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン等のQoI化合物;
フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール、5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール、5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール、5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)− 1,3−ジメチル− 1H−ピラゾール、5−アミノ−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール、5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール、5−アミノ−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1 ,3−ジメチル−1H−ピラゾール、5−アミノ−4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−4−メチルフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール、(3S,6S,7R,8R)−3−{[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ}−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、{[4−メトキシ−2−({[(3S,7R,8R,9S)−9−メチル−8−(2−メチル−1−オキソプロポキシ)−2,6−ジオキソ−7−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−3−イル]アミノ}カルボニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル 2−メチルプロパノエート、N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミダミド、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン、3−シアノ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジンが挙げられる。
The composition of the present invention may further contain a plant disease controlling active compound other than the tetrazolinone compound. Examples of plant disease control active compounds other than the tetrazolinone compound include propiconazole, prothioconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, flusilazole, dinicoazole, bromconazole, epoxyconazole, difenoconazole, cyproconazole. , Metconazole, triflumizole, tetraconazole, microbutanyl, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, viteltanol, imazalyl, ipconazole, cimeconazole, himexazole, etridazole, flutriahol, [ 3- (4-Chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridine-3 -Yl) methanol, (S)-[3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) ) Methanol, (R)-[3- (4-Chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol 2-{[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3- Thion, 2-{[rel- (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1 , 2,4-Triazole-3- ON, 2-{[rel- (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1 , 2,4-triazole-3-thione, 2-{[(2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2, 4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, 2-{[(2S, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane-2- Yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, 2-{[(2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4- Difluorophenyl) oxilan-2-yl] methyl} -2 , 4-Dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, 2-{[(2S, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane-2 -Yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, 1-{[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane- 2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole-5-thiol, 1-{[rel- (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) ) Oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole-5-thiol, “1-{[rel- (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2, 4-Difluorophenyl) oxirane 2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole-5-thiol, 1-{[(2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane -2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole-5-thiol, 1-{[(2S, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) Oxilan-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole-5-thiol, 1-{[(2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) ) Oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole-5-thiol, 1-{[(2S, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluoro) Phenyl) oxiran-2-yl] Til} -1H-1,2,4-triazole-5-thiol, 1-{[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H- 1,2,4-triazol-5-yl thiocyanato, 1-{[rel- (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxilan-2-yl] methyl } -1H-1,2,4-triazol-5-yl thiocyana, 1-{[rel- (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane-2 -Yl] methyl} -1H-1,2,4-triazol-5-yl thiocyanato, 1-{[(2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane -2 Yl] methyl} -1H-1,2,4-triazol-5-yl thiocyanato, 1-{[(2S, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane- 2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazol-5-yl thiocyanato, 1-{[(2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) Oxilan-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazol-5-yl thiocyanato, 1-{[(2S, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluoro Phenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazol-5-yl thiocyanate, 5- (4-chlorobenzyl) -2-chloromethyl-2-methyl-1- (1H-1 , 2,4-tri Sol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1RS, 2SR, 5SR) -5- (4-chlorobenzyl) -2-chloromethyl-2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazole-1 -Ylmethyl) cyclopentanol, (1RS, 2RS, 5RS) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) Cyclopentanol, (1RS, 2RS, 5SR) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol , (1RS, 2SR, 5RS) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) L) cyclopentanol, (1R, 2S, 5S) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclo Pentanol, (1S, 2R, 5R) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1R, 2R, 5R) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1S, 2S, 5S) -2-Chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1R, 2R, 5S 2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1S, 2S, 5R) -2- Chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1R, 2S, 5R) -2-chloromethyl- 5- (4-Fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1S, 2R, 5S) -2-chloromethyl-5- ( 4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, 2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl- -(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1RS, 2SR, 5SR) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H -1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1RS, 2RS, 5RS) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1, 2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1RS, 2RS, 5SR) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4 -Triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1RS, 2SR, 5RS) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2, 4-Triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1R, 2S, 5S) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazole -1-ylmethyl) cyclopentanol, (1S, 2R, 5R) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazole-1- Ylmethyl) cyclopentanol, (1R, 2R, 5R) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclo Pentanol, (1S, 2S, 5S) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclope Butanol, (1R, 2R, 5S) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, ( 1S, 2S, 5R) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1R, 2S , 5R) -2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1S, 2R, 5S) 2-chloromethyl-5- (4-fluorobenzyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, 2- [2-chloro-4- ( 4-ku Rophenoxy) phenyl] -1- (1,2,4-triazol-1-yl) pent-3-in-2-ol, 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) Phenyl] -1- (1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, 1- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1-cyclopropyl 2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethanol, 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -3-methyl-1- (1,2 , 4-Triazol-1-yl) butan-2-ol, (R) -2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -1- (1,2,4-triazol-1- Il) Pent-3-in-2-o (R) -2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, R) -1- [4- (4-Chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1-cyclopropyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethanol, (R) Azoles such as 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -3-methyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol Compound;
Bixafen, benzobindiflupyr, floxapyradod, penthiopyrad, N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide, (R) -(-)-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide, (S)-(+)-N- (1 , 1,3-Trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide, N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl- R-enantiomer of 3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide and 98: 2 mixture of its S-enantiomer, isofetamide, isopyrazam, boss Lido, fluopyram, sedaxane, penflufen, flutolanil, mepronil, carboxin, tifluzamide, furametopyl, N-cyclopropyl-5-fluoro-3- (difluoromethyl) -N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H- Pyrazole-4-carboxamide, N- (5-chloro-2-isopropylbenzyl) -N-cyclopropyl-5-fluoro-3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- [ 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N-[(1R, 2R) 1- (2, 4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoro Tyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N-[(1R, 2S) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl -1H-pyrazole-4-carboxamide, N-[(1S, 2R) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole- 4-carboxamide, N-[(1S, 2S) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, rel -N-[(1R, 2R) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl- 1H-pyrazole-4-carboxamide, rel-N-[(1R, 2S) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole -4-carboxamide, N-[(1R, 2RS) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N-[(1S, 2RS) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N-[(1RS , 2R) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazo Ru-4-carboxamide, N-[(1RS, 2S) 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide 3-difluoromethyl-N-methoxy-1-methyl-N- [1-methyl-2- (2,4,6-trichlorophenyl) ethyl] pyrazole-4-carboxamide, 3-difluoromethyl-N-methoxy- 1-methyl-N-[(1R) -1-methyl-2- (2,4,6-trichlorophenyl) ethyl] pyrazole-4-carboxamide, 3-difluoromethyl-N-methoxy-1-methyl-N- Carboxamide compounds such as [(1S) -1-methyl-2- (2,4,6-trichlorophenyl) ethyl] pyrazole-4-carboxamide;
Azoxystrobin, pyraclostrobin, picoxystrobin, trifloxystrobin, mandestrobin, fluoxastrobin, cresoxime methyl, dimoxystrobin, orisatrobin, methminostrobin, umoxistrobin, enoxastrobin, QoI compounds such as fluphenoxystrobin, triclopyricarb, phenaminestrobin, pyribencarb, famoxadone, fenamidone;
Fenpropimorph, fenpropidin, spiroxamine, 5-amino-4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole, 5- Amino-4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole, 5-amino-4- (2-chloro-4-fluoro) Phenyl) -N- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole, 5-amino-4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-chloro- 6-Fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole, 5-amino-4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluoro-4-methylphenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole, 5-amino-4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluoro-4-methylphenyl) -1,3-dimethyl-1H -Pyrazole, 5-amino-N- (2-chloro-6-fluoro-4-methylphenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole, 5-amino -4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-chloro-6-fluoro-4-methylphenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole, (3S, 6S, 7R, 8R) -3- {[(3-hydroxy-4-methoxy-2-pyridinyl) carbonyl] amino} -6-methyl-4,9-dioxo-8- (phenylmethyl) -1,5-dioxonan-7-yl 2 -Methylpro Noate, {[4-methoxy-2-({[(3S, 7R, 8R, 9S) -9-methyl-8- (2-methyl-1-oxopropoxy) -2,6-dioxo-7- (phenyl Methyl) -1,5-dioxonan-3-yl] amino} carbonyl) -3-pyridinyl] oxy} methyl 2-methylpropanoate, N ′-[4-({3-[(4-chlorophenyl) methyl] -1,2,4-thiadiazol-5-yl} oxy) -2,5-dimethylphenyl] -N-ethyl-N-methylmethanimidamide, 2,6-dimethyl-1H, 5H- [1,4] Dithino [2,3-c: 5,6-c ′] dipyrrole-1,3,5,7 (2H, 6H) -tetron, 3-chloro-5-phenyl-6-methyl-4- (2,6 -Difluorophenyl) pyridazine, 3-cyano-5 Phenyl-6-methyl-4- (2,6-difluorophenyl) pyridazine and the like.

本発明組成物が本テトラゾリノン化合物以外の植物病害防除活性化合物を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常1〜50重量%、好ましくは2〜30重量%、より好ましくは3〜15重量%である。   When this invention composition contains plant disease control active compounds other than this tetrazolinone compound, the total content is 1-50 weight% normally with respect to 100 weight% of this invention composition, Preferably it is 2-30 weight% More preferably, it is 3 to 15% by weight.

本発明組成物は更に、殺虫活性化合物、殺ダニ活性化合物、薬害軽減活性化合物及び植物生長調節活性化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含有していてもよい。   The composition of the present invention may further contain one or more compounds selected from the group consisting of an insecticidal active compound, an acaricidal active compound, a phytotoxicity reducing active compound and a plant growth regulating active compound.

かかる殺虫活性化合物としては、例えば、アセフェート、りん化アルミニウム、ブタチオホス、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、シアノホス、ダイアジノン、DCIP、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、フェンチオン、フェニトロチオン、ホスチアゼート、ホルモチオン、りん化水素、イソフェンホス、イソキサチオン、マラチオン、メスルフェンホス、メチダチオン、モノクロトホス、ナレッド、オキシデプロホス、パラチオン、ホサロン、ホスメット、ピリミホスメチル、ピリダフェンチオン、キナルホス、フェントエート、プロフェノホス、プロパホス、プロチオホス、ピラクロホス、サリチオン、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、チオメトン、トリクロルホン、バミドチオン、フォレート、フェミナホス、ホキシム、ジクロトホス、ホスチアゼート等の有機リン系化合物;アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、BPMC、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトルカルブ、メソミル、メチオカルブ、NAC、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、XMC、チオジカルブ、キシリルカルブ、アルジカルブ、ピリミカルブ等のカーバメート系化合物;アクリナトリン、アレスリン、ベンフルスリン、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメスリン、フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シグマシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、フラメトリン、タウフルバリネート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート、ハルフェンプロックス等の合成ピレスロイド系化合物;カルタップ塩酸塩、ベンスルタップ、チオシクラム、モノスルタップ、ビスルタップ等のネライストキシン系化合物;イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、ジノテフラン、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物;クロルフルアズロン、ビストリフルロン、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェニュロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、トリアズロン等のベンゾイル尿素系化合物;アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール等のフェニルピラゾール系化合物;バチルス・チューリンゲンシス菌(アイザワイ亜種、クリスターキ亜種、テネブリオシス亜種)、バチルス・フィルムス菌(CNCMI−1582株等)、パスツーリア・ペネトランス由来の生芽胞及び産生結晶毒素、生芽胞及び産生結晶毒素等の微生物資材;クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド等のヒドラジン系化合物;アルドリン、ディルドリン、ジエノクロル、エンドスルファン、メトキシクロル等の有機塩素系化合物;硫酸ニコチン等の天然系殺虫活性化合物;塩酸レバミゾール、メチルイソチオシアネート、酒石酸モランテル、イミシアホス、フルエンスルホン等の殺線虫活性化合物;アベルメクチン、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、クロルフェナピル、シロマジン、D−D、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、アバメクチン、ミルベメクチン、ドラメクチン、フェナザキン、フルピラゾホス、ピラゾホス、ハイドロプレン、メトプレン、インドキサカルブ、メトキサジアゾン、ミルベマイシンA、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スルフラミド、トルフェンピラド、トリアゼメイト、フルベンジアミド、レピメクチン、亜ひ酸、ベンクロチアズ、石灰窒素、石灰硫黄合剤、クロルデン、DDT、DSP、フルフェネリウム、フロニカミド、フルリムフェン、ホルメタネート、メタム・アンモニウム、メタム・ナトリウム、臭化メチル、オレイン酸カリウム、メタフルミゾン、スピロテトラマト、ピリフルキナゾン、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、フロメトキン、フロピラジフロン、スルホキサフロル、フルピラジフロン、ピフルブミド、イミダクロチズ、シクロキサプリド、下記式(f)

Figure 2016065043
で表される化合物、下記式(g)
Figure 2016065043
で表される化合物、下記式(h)
Figure 2016065043
で表される化合物が挙げられる。 Such insecticidal active compounds include, for example, acephate, aluminum phosphide, butathiophos, kazusafos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, cyanophos, diazinon, DCIP, diclofenthion, dichlorvos, dimethoate, dimethylbinphos, disulfoton , EPN, ethion, ethoprophos, etrimphos, fenthion, fenitrothion, phosthiazete, formothion, hydrogen phosphide, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenphos, methidathion, monocrotophos, nared, oxydeprophos, parathion, hosalon, phosmet, pyrimiphosmethyl, pyridafenthion Quinalphos, Fentoate, Profenofos, Propafos, Pro Organophosphorus compounds such as ofos, pyracrofos, salicione, sulprofos, tebupyrimfos, temefos, tetrachlorvinfos, terbufos, thiometone, trichlorphone, bamidthione, folate, feminafos, oxime, dicrotofos, phosthiazete; alanicarb, bendiocarb, benfracarb , Carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, etiophen carb, fenobucarb, phenothiocarb, phenoxycarb, furthiocarb, isoprocarb, metorcarb, mesomyl, methiocarb, NAC, oxamyl, pirimicurve, propoxur, XMC, thiodicarb, carbylcarb Compounds: Acrinathrin, Aresulin, Ve Furusulin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprotorin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropatoline, fenvalerate, flucitrinate, flufenprox, flumethrin, fluvinate, hull Fenprox, imiprotonline, permethrin, plaretrin, pyrethrin, resmethrin, silafluophene, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, tetramethrin, phenothrin, ciphenothrin, alpha cypermethrin, beta cypermethrin, sigmacypermethrin, zetacypermethrin, zetacypermethrin Lambda cyhalothrin, gamma cyhalothrin, framethrin, taufluvaline 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxy 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, 2, , 3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate, pro Synthetic pyrethroid compounds such as trifenbute and halfenprox; cartap hydrochloride, bensultap, thiocyclam, monosultap, bi Nereistoxin compounds such as rutap; neonicotinoid compounds such as imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloprid, dinotefuran, clothianidin; chlorfluazuron, bistrifluron, difenthuron, diflubenzuron, fluazuron, full cyclone Benzoylurea compounds such as coxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron; Bacillus thuringiensis (Aizawai subspecies, Christaki subspecies, Tenebriosis subsp.), Bacillus fu Microbial materials such as rumors (CNCMI-1582 strain, etc.), live spores derived from Pasteuria penetrans and produced crystal toxins, live spores and produced crystal toxins; hydrazine compounds such as chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide; aldrin, dieldrin, Organochlorine compounds such as dienochlor, endosulfan, methoxychlor; natural insecticidal active compounds such as nicotine sulfate; nematicidal active compounds such as levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantel tartrate, imisiaphos, fluenesulfone; avermectin, bromopropyrate, Buprofezin, chlorfenapyr, cyromazine, DD, emamectin, emamectin benzoate, abamectin, milbemectin, doramectin, phenazaquin, flupirazo Phos, pyrazophos, hydroprene, metoprene, indoxacarb, methoxadiazone, milbemycin A, pymetrozine, pyridalyl, pyriproxyfen, sulfuramide, tolfenpyrad, triazemate, fulvendiamide, repimectin, arsenite, bencrothiaz, lime nitrogen, lime sulfur combination , Chlorden, DDT, DSP, fluphenerium, flonicamid, flurimphene, formethanate, metam ammonium, metam sodium, methyl bromide, potassium oleate, metaflumizone, spirotetramat, pyrifluquinazone, chlorantraniliprole, cyantranyl Prolol, Flometokin, Flopiradifuron, Sulfoxafurol, Flupiradifuron, Pifulbumide, Imidaclozide, Cycloxapride, )
Figure 2016065043
A compound represented by the following formula (g)
Figure 2016065043
A compound represented by formula (h):
Figure 2016065043
The compound represented by these is mentioned.

かかる殺ダニ活性化合物としては、例えば、アセキノシル、アミトラズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、フェニソブロモレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、CPCBS、クロフェンテジン、シフルメトフェン、ケルセン、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルプロキシフェン、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ポリナクチン複合体、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、テトラジホン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメット、シエノピラフェン、ピフルブミドが挙げられる。   Such acaricidal active compounds include, for example, acequinosyl, amitraz, benzoximate, biphenazate, phenisobromolate, quinomethionate, chlorbenzilate, CPCBS, clofentedine, cyflumetofene, kelsen, etoxazole, fenbutasine oxide, phenothiocarb, fenpyroximate, Examples include fluacrylpyrim, fluproxyfen, hexythiazox, propargite, polynactin complex, pyridaben, pyrimidifene, tebufenpyrad, tetradiphone, spirodiclofen, spiromesifen, amidoflumet, sienopyrafen, and pifluvide.

かかる薬害軽減活性化合物としては、例えば、1,8−ナフタリックアンヒドライド、チョメトリニル、オキサベトリニル、フルキソフェニム、フルラゾール、ベノキサコール、ジクロルミド、フリラゾール、フェンクロリム、ダイムロン、クミルロン、ジメピペレート、クロキントセットメキシル、フェンクロラゾールエチル、メフェンピルジエチル、イソキサジフェンエチルが挙げられる。   Examples of such safener active compounds include 1,8-naphthalic anhydride, chometrinyl, oxabetrinyl, fluxophenim, flurazole, benoxacol, dichlormide, flirazole, fenchlorim, diimron, cumylron, dimepiperate, croquintoset mexyl, fenchlora Zoleethyl, mefenpyrdiethyl, isoxadiphenethyl are mentioned.

かかる植物生長調節活性化合物としては、例えば、エテホン、クロルメコート、メピコート、ジベレリンA3に代表されるジベレリンA、アブシシン酸、カイネチン、ベンジルアデニン、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸が挙げられる。   Examples of such plant growth-regulating active compounds include ethephon, chlormequat, mepicoat, gibberellin A typified by gibberellin A3, abscisic acid, kinetin, benzyladenine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, 4-oxo Examples include -4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid, methyl 5- (trifluoromethyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylate, and 5- (trifluoromethyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylic acid. It is done.

本発明組成物が殺虫活性化合物、殺ダニ活性化合物、薬害軽減活性化合物及び植物生長調節活性化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常1〜50重量%、好ましくは2〜30重量%、より好ましくは3〜15重量%である。   When the composition of the present invention contains one or more compounds selected from the group consisting of an insecticidal active compound, an acaricidal active compound, a phytotoxicity reducing active compound and a plant growth regulating active compound, the total content thereof is the composition 100 of the present invention. It is 1-50 weight% normally with respect to weight%, Preferably it is 2-30 weight%, More preferably, it is 3-15 weight%.

本発明組成物は更に、水を含有していてもよい。本発明組成物に用いられる水は特に制限されることがなく、水道水、井水及び脱イオン水等を用いることができる。   The composition of the present invention may further contain water. Water used in the composition of the present invention is not particularly limited, and tap water, well water, deionized water, and the like can be used.

本発明組成物が水を含有する場合、その含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常1〜90重量%、好ましくは20〜90重量%、より好ましくは40〜90重量%である。   When the composition of the present invention contains water, the content thereof is usually 1 to 90% by weight, preferably 20 to 90% by weight, more preferably 40 to 90% by weight with respect to 100% by weight of the composition of the present invention. is there.

本発明組成物は更に、有機溶媒(本アミド化合物を除く)を含有していてもよい。かかる有機溶媒としては、例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等のアルコール類;ラウリン酸メチル、サリチル酸メチル、オレイン酸メチル、酢酸エチル、パルミチン酸エチル、酢酸オクチル、酢酸ベンジル、フタル酸ジメチル、2−メチルグルタル酸ジメチル、2−エチルコハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジデシル、プロピレングリコールジアセテート、アセト酢酸tert−ブチル、アセト酢酸アリル、酢酸1−メチル−2−メトキシエチル、酢酸2−ブトキシエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−5−オキソペンタン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸2−エチルヘキシル等のエステル類;ビス−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]エーテル、ビス(2−エトキシエチル)エーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン類;γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等のラクトン類;N−オクチル−カプロラクタム、N−デシル−カプロラクタム、N−ドデシル−カプロラクタム、N−メチル−ピロリドン、N−オクチル−ピロリドン、N−デシル−ピロリドン、N−ドデシル−ピロリドン、N−オクチル−バレロラクタム、N−デシル−バレロラクタム、N−ドデシル−バレロラクタム等のラクタム類;1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジエチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジイソプロピル−2−イミダゾリジノン等のイミダゾリジノン類;N,N’−ジメチルプロピレン尿素等の環状尿素誘導体;炭酸エチレン、炭酸プロピレン等の環状の炭酸エステル類;デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、1−ウンデセン、1−ヘンエイコセン等の脂肪族炭化水素類;キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ドデシルナフタレン、トリデシルナフタレン、フェニルキシリルエタン等の芳香族炭化水素類;オレイン酸、カプリン酸、エナント酸等の脂肪酸類;オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁油、綿実油、パーム油、アボガド油、サメ肝油等の動植物油類;マシン油等の鉱物油類が挙げられる。   The composition of the present invention may further contain an organic solvent (excluding the present amide compound). Examples of the organic solvent include ethanol, isopropanol, butanol, octanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol; methyl laurate and methyl salicylate. , Methyl oleate, ethyl acetate, ethyl palmitate, octyl acetate, benzyl acetate, dimethyl phthalate, dimethyl 2-methylglutarate, dimethyl 2-ethylsuccinate, dimethyl adipate, diethyl oxalate, dioctyl succinate, didecyl adipate , Propylene glycol diacetate, tert-butyl acetoacetate, allyl acetoacetate, 1-methyl-2-methoxyethyl acetate, Esters such as 2-butoxyethyl acid, dimethylaminoethyl methacrylate, methyl 5- (dimethylamino) -2-methyl-5-oxopentanoate, methyl lactate, ethyl lactate, 2-ethylhexyl lactate; bis- [2- Ethers such as (2-methoxyethoxy) ethyl] ether, bis (2-ethoxyethyl) ether, dipropylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monophenyl ether Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone and acetophenone; lactones such as γ-butyrolactone, γ-valerolactone and ε-caprolactone; N-octyl-caprolactam, N-de; L-caprolactam, N-dodecyl-caprolactam, N-methyl-pyrrolidone, N-octyl-pyrrolidone, N-decyl-pyrrolidone, N-dodecyl-pyrrolidone, N-octyl-valerolactam, N-decyl-valerolactam, N- Lactams such as dodecyl-valerolactam; imidazolidinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1,3-diethyl-2-imidazolidinone, 1,3-diisopropyl-2-imidazolidinone Cyclic cyclic derivatives such as N, N′-dimethylpropyleneurea; cyclic carbonates such as ethylene carbonate and propylene carbonate; decane, tridecane, tetradecane, hexadecane, octadecane, normal paraffin, isoparaffin, cycloparaffin, 1-undecene, 1-Henikosen and other aliphatic Hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as xylene, ethylbenzene, octadecylbenzene, dodecylnaphthalene, tridecylnaphthalene, phenylxylylethane; fatty acids such as oleic acid, capric acid, enanthic acid; olive oil, soybean oil, rapeseed oil, Animal and vegetable oils such as castor oil, linseed oil, cottonseed oil, palm oil, avocado oil and shark liver oil; and mineral oils such as machine oil.

本発明においては、市販されている有機溶媒を用いることができ、かかる市販されている有機溶媒としては、Rhodiasolv Iris(2−メチルグルタル酸ジメチル、2−エチルコハク酸ジメチル及びアジピン酸ジメチルの混合物、ソルベイ日華製)、Rhodiasolv Polarclean(5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−5−オキソペンタン酸メチルを80〜90重量%含む(但し、全量を100重量%とする)、ソルベイ日華製)、PURASOLV ML(L−乳酸メチル、Corbion purac社製)、PURASOLV EL(L−乳酸エチル、Corbion purac社製)、PURASOLV EHL(L−乳酸2−エチルヘキシル、Corbion purac社製)、Jeffsol AG−1555(炭酸プロピレン、Huntsman社製)日石ハイゾールSAS−296(1−フェニル−1−キシリルエタンと1−フェニル−1−エチルフェニルエタンの混合物、JX日鉱日石エネルギー製)、ソルベッソ100(芳香族炭化水素として主にC9−10のジアルキル及びトリアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製)、ソルベッソ150(芳香族炭化水素として主にC10−11のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製)、ソルベッソ150ND(芳香族炭化水素として主にC10−11のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製)、ソルベッソ200(芳香族炭化水素として主にC10−14のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)、ソルベッソ200ND(芳香族炭化水素として主にC11−14のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)等が挙げられる。   In the present invention, a commercially available organic solvent can be used. Examples of the commercially available organic solvent include Rhodiasolv Iris (a mixture of dimethyl 2-methylglutarate, dimethyl 2-ethylsuccinate and dimethyladipate, Solvay). (Manufactured by Nikka), Rhodiasolv Polarclean (containing 80-90 wt% of methyl 5- (dimethylamino) -2-methyl-5-oxopentanoate (provided the total amount is 100 wt%), manufactured by Solvay Nikka), PURASOLV ML (L-methyl lactate, manufactured by Corbion purac), PURASOLV EL (L-ethyl lactate, manufactured by Corbion purac), PURASOLV EHL (L-lactic acid 2-ethylhexyl, manufactured by Corbion purac), Jeffsol A -1555 (propylene carbonate, manufactured by Huntsman) Nisseki Hyzol SAS-296 (mixture of 1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane, manufactured by JX Nippon Mining & Energy), Solvesso 100 (aromatic As hydrocarbons, mainly C9-10 dialkyl and trialkylbenzenes, manufactured by ExxonMobil Chemical, Solvesso 150 (mainly as aromatic hydrocarbons, C10-11 alkylbenzenes, manufactured by ExxonMobil Chemical), Solvesso 150ND (as aromatic hydrocarbons) Mainly C10-11 alkylbenzene, manufactured by ExxonMobil Chemical), Solvesso 200 (mainly C10-14 alkylnaphthalene, manufactured by ExxonMobil Chemical), Solvesso 200ND (aromatic hydrocarbon) Mainly alkylnaphthalene C11-14, include Exxon Mobil Chemical) and the like and.

本発明組成物が有機溶媒を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常1〜80重量%、好ましくは5〜70重量%である。   When this invention composition contains the organic solvent, the total content is 1 to 80 weight% normally with respect to 100 weight% of this invention composition, Preferably it is 5 to 70 weight%.

本発明組成物は更に、水溶性又は水分散性の増粘剤を含有していてもよい。水溶性又は水分散性の増粘剤としては、ザンサンガム、アラビアガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェランガム、アルギン酸ナトリウム等の天然多糖類;カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース等の半合成多糖類;ケイ酸アルミニウムマグネシウム、モンモリロナイト、バイデライト、ヘクトライト、サポナイト、スチブンサイト、乾式シリカ等の鉱物質微粉末、アルミナゾル等が挙げられる。   The composition of the present invention may further contain a water-soluble or water-dispersible thickener. Examples of water-soluble or water-dispersible thickeners include natural polysaccharides such as xanthan gum, gum arabic, lamb gum gum, locust bean gum, carrageenan, welan gum, sodium alginate; semi-synthetic polymers such as carboxymethylcellulose sodium salt, hydroxyethylcellulose, and methylcellulose. Saccharide: Mineral fine powder such as magnesium aluminum silicate, montmorillonite, beidellite, hectorite, saponite, stevensite, dry silica, alumina sol and the like.

本発明においては、市販されている水溶性又は水分散性の増粘剤を用いることができ、かかる市販されている水溶性又は水分散性の増粘剤としては、ケルザンS(ザンサンガム、CP Kelco社製)、セロゲン7A(カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、第一工業製薬製)、ビーガムR(ケイ酸アルミニウムマグネシウム、R.T.Vanderbilt社製)、クニピアF(モンモリロナイト、クニミネ工業製)、アエロジル200(乾式シリカ、日本アエロジル製)、アエロジルCOK 84(乾式シリカとアルミナゾルの混合物、日本アエロジル製)等が挙げられる。   In the present invention, a commercially available water-soluble or water-dispersible thickener can be used. Examples of such commercially available water-soluble or water-dispersible thickener include Kelzan S (Zansan Gum, CP Kelco). Serogen 7A (Carboxymethylcellulose sodium salt, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku), Veegum R (magnesium aluminum silicate, manufactured by RT Vanderbilt), Kunipia F (Montmorillonite, manufactured by Kunimine Industries), Aerosil 200 (dry type) Silica, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., Aerosil COK 84 (mixture of dry silica and alumina sol, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.), and the like.

本発明組成物が水溶性又は水分散性の増粘剤を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常0.01〜5重量%である。   When this invention composition contains a water-soluble or water-dispersible thickener, the total content is 0.01 to 5 weight% normally with respect to 100 weight% of this invention composition.

本発明組成物は更に、有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤を含有していてもよい。有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤としては、例えば、有機粘土、有機ベントナイト、有機モンモリロナイト、有機修飾されたヒマシ油誘導体が挙げられる。   The composition of the present invention may further contain an organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener. Examples of the organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener include organic clay, organic bentonite, organic montmorillonite, and organically modified castor oil derivatives.

本発明においては、市販されている有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤を用いることができ、かかる市販されている有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤としては、BENTONE SD−1(有機ベントナイト、ELEMENTIS SPECIALTIES社製)、BENTONE SD−2(有機ベントナイト、ELEMENTIS SPECIALTIES社製)、BENTONE 34(有機ベントナイト、ELEMENTIS SPECIALTIES社製)、BENTONE 38(有機ベントナイト、ELEMENTIS SPECIALTIES社製)、THIXATROL ST(有機修飾されたヒマシ油誘導体、ELEMENTIS SPECIALTIES社製)、THIXCIN R(ヒマシ油誘導体、ELEMENTIS SPECIALTIES社製)、THIXATROL 53X(有機修飾されたヒマシ油誘導体、ELEMENTIS SPECIALTIES社製)等が挙げられる。   In the present invention, a commercially available organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener can be used. Examples of such commercially available organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener include BENTONE. SD-1 (Organic bentonite, manufactured by ELEMENTIS SPECIALTIES), BENTONE SD-2 (Organic bentonite, manufactured by ELEMENTIS SPECIALTIES), BENTONE 34 (Organic bentonite, manufactured by ELEMENTIS SPECIALTIES, Inc.), BENTONE 38 (Organized bentonite ES, EM SPECIALIES, SP) , THIXATROL ST (organically modified castor oil derivative, manufactured by ELEMENTIS SPECIALTIES), THIXCIN R (castor oil derivative, E LETEMENTIS SPECIALTIES), THIXATROL 53X (organically modified castor oil derivative, ELEMENTIS SPECIALTIES) and the like.

本発明組成物が有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常0.01〜5重量%である。   When this invention composition contains an organic solvent solubility or organic solvent dispersible thickener, the total content is 0.01-5 weight% normally with respect to 100 weight% of this invention composition.

本発明組成物は更に、消泡剤を含有していてもよい。消泡剤としては、例えば、シリコーン系消泡剤が挙げられる。   The composition of the present invention may further contain an antifoaming agent. As an antifoamer, a silicone type antifoamer is mentioned, for example.

本発明においては、市販されている消泡剤を用いることができ、かかる市販されている消泡剤としては、Antifoam C emulsion(シリコーン系消泡剤、東レ・ダウコーニング製)、Antifoam A compound(シリコーン系消泡剤、東レ・ダウコーニング製)、TSA730(シリコーン系消泡剤、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製)、TSA720(シリコーン系消泡剤、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製)、KS−538(シリコーン系消泡剤、信越化学工業製)、BYK−019(シリコーン系消泡剤、ビックケミー・ジャパン製)等が挙げられる。   In the present invention, a commercially available antifoaming agent can be used. Examples of such commercially available antifoaming agents include Antifoam C emulsion (silicone antifoaming agent, manufactured by Toray Dow Corning), Antifoam A compound ( Silicone-based antifoaming agent, manufactured by Toray Dow Corning), TSA730 (silicone-based antifoaming agent, manufactured by Momentive Performance Materials Japan), TSA720 (silicone-based antifoaming agent, manufactured by Momentive Performance Materials Japan) KS-538 (silicone-based antifoaming agent, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), BYK-019 (silicone-based antifoaming agent, manufactured by Big Chemie Japan) and the like.

本発明組成物が消泡剤を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常0.01〜1重量%である。   When this invention composition contains an antifoamer, the total content is 0.01-1 weight% normally with respect to 100 weight% of this invention compositions.

本発明組成物は更に、防腐剤を含有していてもよい。防腐剤としては、例えば、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、サリチル酸誘導体、パラヒドロキシ安息香酸エステル、ソルビン酸、ソルビン酸カリウムが挙げられる。   The composition of the present invention may further contain a preservative. Examples of the preservative include 1,2-benzisothiazolin-3-one, salicylic acid derivatives, parahydroxybenzoic acid ester, sorbic acid, and potassium sorbate.

本発明においては、市販されている防腐剤を用いることができ、かかる市販されている防腐剤としては、プロキセルGXL(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、Lonza社製)、バイオホープL(イソチアゾリン−3−オン誘導体、ケイ・アイ化成製)等が挙げられる。   In the present invention, commercially available preservatives can be used. Examples of such commercially available preservatives include Proxel GXL (1,2-benzisothiazolin-3-one, manufactured by Lonza), Biohope L ( And isothiazoline-3-one derivatives, manufactured by Kay Chemical Co., Ltd.).

本発明組成物が防腐剤を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常0.01〜3重量%である。   When this invention composition contains a preservative, the total content is 0.01-3 weight% normally with respect to 100 weight% of this invention composition.

本発明組成物は更に、凍結防止剤を含有していてもよい。凍結防止剤としては、例えば、グリセリンが挙げられる。   The composition of the present invention may further contain an antifreezing agent. An example of the antifreeze agent is glycerin.

本発明組成物が凍結防止剤を含有する場合、その合計含有量は本発明組成物100重量%に対して、通常1〜20重量%である。   When the composition of the present invention contains an antifreezing agent, the total content is usually 1 to 20% by weight with respect to 100% by weight of the composition of the present invention.

本発明組成物の例のいくつかを以下に示す。尚、各成分の含有量は、本発明組成物100重量%に対する重量%を示す。
本発明組成物の例1
本テトラゾリノン化合物1から本テトラゾリノン化合物11までのいずれか一化合物 5重量%及びN,N−ジメチルヘキサンアミド 20重量%を含有する植物病害防除組成物。
本発明組成物の例2〜14
上記の本発明組成物の例1において、N,N−ジメチルヘキサンアミドが、以下に示す本アミド化合物であるそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例2 N,N−ジメチルオクタンアミド
本発明組成物の例3 N,N−ジメチルデカンアミド
本発明組成物の例4 N,N−ジメチルドデカンアミド
本発明組成物の例5 N,N−ジメチルオクタデカンアミド
本発明組成物の例6 N,N−ジメチル−cis−9−オクタデセンアミド
本発明組成物の例7 N,N−ジメチルラクトアミド
本発明組成物の例8 N−メチルドデカンアミド
本発明組成物の例9 N,N−ジエチルドデカンアミド
本発明組成物の例10 Agnique AMD810
本発明組成物の例11 Rhodiasolv ADMA810
本発明組成物の例12 Hallcomid M−8−10
本発明組成物の例13 Genagen 4166
本発明組成物の例14 Genagen 4296
本発明組成物の例15〜28
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更に界面活性剤 10重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例29〜42
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にアニオン性界面活性剤 4重量%及び非イオン性界面活性剤 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例43〜56
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びHLB6〜12の非イオン性界面活性剤 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例57〜70
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例71〜84
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例85〜98
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びポリオキシエチレン脂肪酸エステル 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例99〜112
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びポリオキシエチレンアルキルエーテル 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例113〜126
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例127〜140
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びポリオキシエチレンヒマシ油 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例141〜154
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びソルビタン脂肪酸エステル 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例155〜168
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 4重量%及びポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル 6重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例169〜336
上記の本発明組成物の例1〜168のそれぞれにおいて、更にソルベッソ200ND 30重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例337〜504
上記の本発明組成物の例1〜168のそれぞれにおいて、更にRhodiasolv Polarclean 30重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例505〜672
上記の本発明組成物の例1〜168のそれぞれにおいて、更に炭酸プロピレン 30重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例673〜840
上記の本発明組成物の例1〜168のそれぞれにおいて、更にベンジルアルコール 20重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例841〜854
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にポリビニルアルコール 2重量%及び水 55重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例855〜868
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にポリビニルピロリドン 2重量%及び水 55重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例869〜882
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にアラビアガム 2重量%及び水 55重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例883〜896
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更に水溶性セルロースエーテル 2重量%及び水 55重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例897〜910
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー 2重量%及び水 55重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例911〜924
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にSoprophor FLK 8重量%及び水 49重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例925〜938
上記の本発明組成物の例1〜14のそれぞれにおいて、更にリグニンスルホン酸ナトリウム塩 4重量%及び水 53重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例939〜1036
上記の本発明組成物の例841〜938のそれぞれにおいて、更にソルベッソ200ND 10重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例1037〜1134
上記の本発明組成物の例841〜938のそれぞれにおいて、更に日石ハイゾールSAS−296 10重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例1135〜1428
上記の本発明組成物の例841〜1134のそれぞれにおいて、更にザンサンガム 0.1重量%及びケイ酸アルミニウムマグネシウム 0.2重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例1429〜2856
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にプロピコナゾール 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例2857〜4284
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にプロチオコナゾール 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例4285〜5712
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にテブコナゾール 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例5713〜7140
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にフルシラゾール 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例7141〜8568
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にブロムコナゾール 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例8569〜9996
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にエポキシコナゾール 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例9997〜11424
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にシプロコナゾール 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例11425〜12852
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にメトコナゾール 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例12853〜14280
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にビキサフェン 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例14281〜15708
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にベンゾビンジフルピル 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例15709〜17136
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にフルキサピロキサド 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例17137〜18564
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にペンチオピラド 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例18565〜19992
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にN‐(1,1,3‐トリメチルインダン‐4‐イル)‐1‐メチル‐3‐ジフルオロメチルピラゾール‐4‐カルボン酸アミド 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例19993〜21420
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更に(R)‐(−)‐N‐(1,1,3‐トリメチルインダン‐4‐イル)‐1‐メチル‐3‐ジフルオロメチルピラゾール‐4‐カルボン酸アミド 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例21421〜22848
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にN−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミドのR体エナンチオマー及びそのS体エナンチオマーの98:2の混合物 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例22849〜24276
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にイソピラザム 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例24277〜25704
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にボスカリド 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例25705〜27132
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にアゾキシストロビン 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例27133〜28560
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更にピラクロストロビン 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例28561〜29988
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更に3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
本発明組成物の例29989〜31416
上記の本発明組成物の例1〜1428のそれぞれにおいて、更に3−シアノ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン 5重量%を含有するそれぞれの植物病害防除組成物。
Some examples of the composition of the present invention are shown below. In addition, content of each component shows weight% with respect to 100 weight% of this invention compositions.
Example 1 of the composition of the present invention
A plant disease control composition comprising 5% by weight of any one compound from the present tetrazolinone compound 1 to the present tetrazolinone compound 11 and 20% by weight of N, N-dimethylhexanamide.
Examples 2-14 of the present composition
Each plant disease control composition whose N, N-dimethylhexanamide is the present amide compound shown below in Example 1 of the present invention composition.
Example 2 of the composition of the invention N, N-dimethyloctaneamide Example 3 of the composition of the invention N, N-dimethyldecanamide Example 4 of the composition of the invention N, N-dimethyldodecanamide Example 5 of the composition of the invention N N, N-dimethyloctadecanamide present composition example 6 N, N-dimethyl-cis-9-octadecenamide present composition example 7 N, N-dimethyl lactamide present composition example 8 N-methyl Dodecanamide Invention Composition Example 9 N, N-Diethyldodecanamide Invention Composition Example 10 Agneque AMD810
Example of Composition of the Invention 11 Rhodiasolv ADMA810
Example 12 of the Composition of the Invention Hallcomid M-8-10
Example 13 of the Composition of the Invention Genegen 4166
Composition Example 14 of the Invention Genegen 4296
Examples 15-28 of the present composition
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 10% by weight of a surfactant.
Inventive Composition Examples 29-42
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition described above, each plant disease control composition further containing 4% by weight of an anionic surfactant and 6% by weight of a nonionic surfactant.
Examples 43-56 of inventive compositions
In each of Examples 1 to 14 of the composition of the present invention described above, each plant disease control composition further comprising 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of a nonionic surfactant of HLB 6-12.
Examples 57-70 of the present composition
In each of the above Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further comprising 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer.
Examples 71-84 of inventive compositions
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition described above, each plant disease control composition further containing 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether.
Inventive Composition Examples 85-98
In each of the above Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of polyoxyethylene fatty acid ester.
Examples 99-112 of inventive compositions
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of polyoxyethylene alkyl ether.
Examples 113-126 of the present composition
In each of the above-mentioned Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of polyoxyethylene alkylaryl ether.
Examples of inventive compositions 127-140
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of polyoxyethylene castor oil.
Examples 141-154 of inventive compositions
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of sorbitan fatty acid ester.
Inventive Composition Examples 155-168
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 4% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 6% by weight of polyoxyalkylene sorbitan fatty acid ester.
Inventive Composition Examples 169-336
In each of the above-mentioned Examples 1 to 168 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 30% by weight of Solvesso 200ND.
Composition Examples 337-504 of the Invention
In each of the above-mentioned Examples 1 to 168 of the present invention composition, each plant disease control composition further comprising 30% by weight of Rhodiasolv Polarclean.
Composition Examples 505-672
In each of the above-mentioned Examples 1 to 168 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 30% by weight of propylene carbonate.
Composition Examples 673-840 of the invention
In each of the above-mentioned Examples 1 to 168 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 20% by weight of benzyl alcohol.
Examples of Compositions 841-854 of the Invention
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 2% by weight of polyvinyl alcohol and 55% by weight of water.
Examples of the present composition 855-868
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 2% by weight of polyvinylpyrrolidone and 55% by weight of water.
Composition Examples 869-882
In each of Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further contains 2% by weight of gum arabic and 55% by weight of water.
Examples of Compositions 883-896 of the Invention
In each of Examples 1 to 14 of the composition of the present invention described above, each plant disease control composition further containing 2% by weight of water-soluble cellulose ether and 55% by weight of water.
Examples of Compositions 897-910 of the Invention
In each of the above Examples 1 to 14 of the composition of the present invention, each plant disease control composition further comprises 2% by weight of a polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer and 55% by weight of water.
Composition Examples 911-924 of the Invention
In each of the above Examples 1 to 14 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 8% by weight of Soprophor FLK and 49% by weight of water.
Examples of compositions 925-938 of the present invention
In each of Examples 1 to 14 of the composition of the present invention, a plant disease control composition further containing 4% by weight of lignin sulfonic acid sodium salt and 53% by weight of water.
Inventive Composition Examples 939-1036
In each of the above-mentioned examples 841 to 938 of the present invention composition, each plant disease control composition further comprising 10% by weight of Solvesso 200ND.
Composition Examples 1037-1134 of the Invention
In each of the above-mentioned examples 841 to 938 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 10% by weight of Nisseki Hyzol SAS-296.
Examples of compositions of the invention 1135-1428
In each of the above-mentioned examples 841 to 1134 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 0.1% by weight of xanthan gum and 0.2% by weight of aluminum magnesium silicate.
Inventive Composition Examples 1429-2856
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of propiconazole.
Examples of Compositions 2857-4284 of the Invention
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of prothioconazole.
Composition Examples 4285-5712 of the Invention
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of tebuconazole.
Examples of inventive compositions 5713-7140
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of flusilazole.
Examples of inventive compositions 7141-8568
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of bromconazole.
Examples of compositions of the present invention 8569-9996
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of epoxiconazole.
Examples of compositions of the invention 9997-11424
In each of Examples 1-1428 of the composition of the present invention described above, each plant disease control composition further containing 5% by weight of cyproconazole.
Examples of the present composition 11425-12852
In each of the above-mentioned Examples 1-1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of metconazole.
Examples of compositions according to the invention 12853-14280
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of bixafen.
Composition Examples 14281-15708 of the invention
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the composition of the present invention, each plant disease control composition further containing 5% by weight of benzovindiflupyr.
Examples of inventive compositions 15709-17136
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the composition of the present invention, each plant disease control composition further containing 5% by weight of floxapyroxad.
Composition Examples 17137-18564 of the present invention
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of penthiopyrad.
Examples of the present composition 18565-19992
In each of Examples 1-1428 of the present invention above, N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide 5 wt. Each plant disease control composition containing 1%.
Examples of Compositions of the Invention 19993-21420
In each of the above inventive compositions Examples 1-1428, (R)-(-)-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole -4-Carboxamide Each plant disease control composition containing 5% by weight.
Examples of the present composition 21421-22848
In each of Examples 1-1428 of the present invention above, further R of N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide Each plant disease control composition containing 5% by weight of an enantiomer and a 98: 2 mixture of its S-enantiomer.
Composition Examples 22849-24276
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of isopyrazam.
Examples of inventive compositions 24277-25704
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of boscalid.
Examples of inventive compositions 25705 to 27132
In each of Examples 1-1428 of the present invention described above, each plant disease control composition further containing 5% by weight of azoxystrobin.
Examples of inventive compositions 27133-28560
In each of the above-mentioned Examples 1 to 1428 of the present invention composition, each plant disease control composition further containing 5% by weight of pyraclostrobin.
Examples of the present composition 28561-29988
In each of the above-described Examples 1 to 1428 of the present invention, each plant disease control further containing 5% by weight of 3-chloro-5-phenyl-6-methyl-4- (2,6-difluorophenyl) pyridazine Composition.
Examples of compositions according to the invention 29989-31416
In each of the above-described Examples 1 to 1428 of the present invention, each plant disease control further containing 5% by weight of 3-cyano-5-phenyl-6-methyl-4- (2,6-difluorophenyl) pyridazine Composition.

本発明組成物は、本テトラゾリノン化合物、本アミド化合物及び必要に応じ含有させるその他の成分を、通常の農薬製剤の製造法に従って種々の製剤形態に製剤化することにより製造することができる。好適な製剤形態としては、油剤、乳剤、油中懸濁型製剤、エマルション製剤、サスポエマルション製剤が挙げられる。低温保存時及び水希釈時における本テトラゾリノン化合物の結晶析出が抑制されるので、さらに好適な製剤形態は乳剤である。   The composition of the present invention can be produced by formulating the present tetrazolinone compound, the present amide compound, and other components to be contained as necessary into various preparation forms according to a conventional method for producing an agrochemical formulation. Suitable formulation forms include oils, emulsions, suspensions in oil, emulsion formulations, and suspoemulsion formulations. Since crystal precipitation of the tetrazolinone compound during storage at low temperature and dilution with water is suppressed, a more preferred formulation is an emulsion.

本発明組成物の製剤形態が油剤である場合、例えば、本アミド化合物及び有機溶媒等を含む混合物中に、本テトラゾリノン化合物を溶解することにより製造することができる。   When the formulation of the composition of the present invention is an oil, it can be produced, for example, by dissolving the tetrazolinone compound in a mixture containing the amide compound and an organic solvent.

本発明組成物の製剤形態が乳剤である場合、例えば、本アミド化合物、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤及び有機溶媒等を含む混合物中に本テトラゾリノン化合物を溶解することにより製造することができる。   When the formulation of the composition of the present invention is an emulsion, for example, it is produced by dissolving the tetrazolinone compound in a mixture containing the amide compound, a nonionic surfactant, an anionic surfactant and an organic solvent. be able to.

本発明組成物の製剤形態が油中懸濁型製剤である場合、例えば、本テトラゾリノン化合物、本アミド化合物、界面活性剤、有機溶媒、有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤等を含む混合物を、ガラスビーズ、ジルコニア等のメディアを用いた湿式粉砕の手法を用いて、本テトラゾリノン化合物の体積中位径が1〜10μm程度になるまで粉砕分散することにより製造することができる。また、本アミド化合物、界面活性剤、有機溶媒、有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤等を含む混合物に、ハンマーミル、エアーミル等の乾式粉砕の手法を用いて予め体積中位径1〜10μm程度まで粉砕した本テトラゾリノン化合物を均一に分散することにより製造することもできる。   When the formulation of the composition of the present invention is a suspension-in-oil formulation, for example, the tetrazolinone compound, the amide compound, a surfactant, an organic solvent, an organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener, etc. The mixture can be produced by pulverizing and dispersing until the volume median diameter of the tetrazolinone compound is about 1 to 10 μm using a wet pulverization method using a medium such as glass beads or zirconia. In addition, the mixture containing the present amide compound, surfactant, organic solvent, organic solvent-soluble or organic solvent-dispersible thickener, etc. is preliminarily volume-medium-sized using a dry grinding method such as a hammer mill or an air mill. It can also be produced by uniformly dispersing the tetrazolinone compound pulverized to about 1 to 10 μm.

本発明組成物の製剤形態がエマルション製剤である場合、例えば、本テトラゾリノン化合物を本アミド化合物及び有機溶媒に溶解して調製した油相を、非イオン性界面活性剤を溶解した水相に添加し、ホモジナイザー等の攪拌機により油滴の体積中位径が1〜50μm程度になるまで撹拌・分散させた後に、水溶性又は水分散性の増粘剤、消泡剤、防腐剤、凍結防止剤等を添加混合することにより製造することができる。   When the formulation of the composition of the present invention is an emulsion formulation, for example, an oil phase prepared by dissolving the tetrazolinone compound in the amide compound and an organic solvent is added to the aqueous phase in which the nonionic surfactant is dissolved. After stirring and dispersing with a stirrer such as a homogenizer until the volume median diameter of oil droplets is about 1 to 50 μm, a water-soluble or water-dispersible thickener, antifoaming agent, preservative, antifreezing agent, etc. It can manufacture by adding and mixing.

本発明組成物の製剤形態がサスポエマルション製剤である場合、例えば、本テトラゾリノン化合物、界面活性剤及び水等を含む混合物を湿式粉砕の手法を用いて粉砕分散させた懸濁液を調製し、一方で、本アミド化合物及び有機溶媒を含む油相を、界面活性剤を溶解した水相に分散させた乳化液を調製し、該懸濁液と該乳化液を混合した後に、水溶性又は水分散性の増粘剤、消泡剤、防腐剤、凍結防止剤等を添加混合することにより製造することができる。   When the formulation form of the composition of the present invention is a suspoemulsion formulation, for example, a suspension obtained by pulverizing and dispersing a mixture containing the tetrazolinone compound, a surfactant, water, and the like using a wet pulverization technique, On the other hand, after preparing an emulsion in which an oil phase containing the present amide compound and an organic solvent is dispersed in an aqueous phase in which a surfactant is dissolved, and mixing the suspension and the emulsion, It can be produced by adding and mixing a dispersible thickener, antifoaming agent, preservative, antifreezing agent and the like.

本発明組成物はまた、本テトラゾリノン化合物を含有し本アミド化合物を含有しない製剤を製造した上で、該製剤の水希釈液に本アミド化合物を混合することにより調製することもできる。   The composition of the present invention can also be prepared by producing a preparation containing the present tetrazolinone compound and not containing the present amide compound, and then mixing the present amide compound with an aqueous dilution of the preparation.

本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。   The composition of the present invention can be used to protect plants from plant diseases.

本発明組成物は、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより、植物病害を防除することができる。本発明組成物を施用する方法としては、実質的に本発明組成物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への施用、土壌処理等の植物の栽培地への施用、種子消毒等の種子への施用が挙げられる。   The composition of the present invention can control plant diseases by being applied to plants or soil where plants are cultivated. The method of applying the composition of the present invention is not particularly limited as long as the composition of the present invention can be applied substantially. For example, application to plants such as foliage spraying, plants such as soil treatment, etc. Application to seeds such as application to cultivated land and seed disinfection.

本発明組成物を施用する際は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても変更し得るが、本テトラゾリノン化合物の施用量が1000m2あたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200gとなるよう施用される。乳剤、油中懸濁型製剤等は通常水で希釈し施用されるが、水希釈液中の本テトラゾリノン化合物濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%であり、油剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。本発明組成物の種子への施用においては、種子1Kgに対して本テトラゾリノン化合物の施用量が通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲となるよう施用される。 When applying the composition of the present invention, it can be changed depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc., but the application rate of the tetrazolinone compound is usually about 1000 m 2 . It is applied to 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g. Emulsions, suspensions in oil and the like are usually diluted with water and applied. The concentration of the tetrazolinone compound in the water dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1% by weight. Yes, oils and the like are usually applied as they are without dilution. In applying the composition of the present invention to seeds, the application amount of the tetrazolinone compound is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg of seeds.

本発明組成物により防除し得る植物病害としては、例えば、イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi);コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici‐repentis);オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea);セイヨウアブラナの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);ワタの病害:リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、白かび病(Mycosphaerella areola)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病(Thielaviopsis basicola);サトウキビの病害:さび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病(Ustilago scitaminea);ヒマワリの病害:さび病(Puccinia helianthi);テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)が挙げられる。   Examples of plant diseases that can be controlled by the composition of the present invention include rice diseases: rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi) Wheat disease: powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), red snow rot Disease (Micronectriella nivale), snow rot microbe nuclear disease (Typhula sp.), Naked smut (Ustilago tritici), black scab (Tilletia caries), eye disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), leaf blight (Mycosphaerella graminicola), Dry blight (Stagonospora nodorum), Macular disease (Pyrenophora tritici-repentis); Barley disease: powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale) Disease (Puccinia striiformis, P. graminis, P. holdei), naked scab (Ustilago nuda), cloud disease (Rhynchosporium secalis), reticular disease (Pyrenophora teres), spot disease (Cochliobolus sativus), leafy disease (Pyrenophora graminea) ), Rhizoctonia solani (Rhizoctonia solani); maize diseases: smut (Ustilago maydis), sesame leaf blight (Cochliobolus heterostrophus), leaf blight (Gloeocercospora sorghi), southern rust (Puccinia polysora) , Gray leaf spot disease (Cercospora zeae-maydis), Rhizoctonia solani; disease of soybean: purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phaseolorum var) sojae), brown spot disease (Septoria glycines), spot disease (Cercospora sojina), rust disease (Phakopsora pachyrhizi), stem blight (Phytophthora sojae), Rhizoctonia spp. (Rhizoctonia solani), brown ringworm (Corynespora cassiicola), sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum); kidney bean disease: anthracnose disease (Colletotrichum lindemthianum); potato disease: summer disease (Alternaria solani), plague disease (Phytophthora infestans) , Phytophthora erythroseptica, powdery scab (Spongospora subterranean f. Sp. Subterranea); rape diseases: Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani (Rhizoctonia solani); Cotton diseases: Rhizoctonia solani caused by Rhizoctonia genus, Mycosphaerella areola, Black root rot disease caused by Thielaviopsis genus; Sugar cane disease: Puccinia melanocephela, Puccinia kuehi ), Smut disease (Ustilago scitaminea); sunflower disease: rust disease (Puccinia helianthi); sugar beet disease: brown spot disease (Cercospora b) eticola, leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomyces cochlioides); banana disease: Sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).

本発明組成物の施用対象植物としては、例えば、農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等;花卉;観葉植物;シバ;果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等;果樹以外の樹:チャ、クワ、ヤトロファ(ナンヨウアブラギリ)、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)が挙げられるが、コムギ、オオムギへの施用が好ましい。   Examples of plants to which the composition of the present invention is applied include, for example, crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, oilseed rape, sunflower, sugar cane, tobacco, solanaceae Vegetables (eggplant, tomato, pepper, capsicum, potato, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, squash, etc.), Brassicaceae vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard , Broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (eg, leeks, onions, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, red mulberry, etc.) , Red vegetables Spinach, chard, etc.), Lamiaceae vegetables (Perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc .; Flower buds; Houseplants; Shiba; Fruit trees: Fruits (apples, pears, Japanese pears, quince, quinces) ), Nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet peas, apricots, prunes, etc.), citrus (salmon mandarin oranges, lemons, limes, grapefruits, etc.), nuts (chestnuts, walnuts, hazelnuts, almonds, pistachios, Cashews, macadamia nuts, etc.), berries (blueberries, cranberries, blackberries, raspberries, etc.), grapes, oysters, olives, loquat, bananas, coffee, date palms, coconuts, etc .; trees other than fruit trees: cha, mulberry, jatropha ( Nanyou Abragiri), flowering trees, street trees (Tonelli) , Birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, sardine, mushroom, rat, pine, spruce, yew), but application to wheat and barley Is preferred.

前記植物は、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。ハイブリッド技術により育種された植物とは、雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。   The plant may be a plant bred by hybrid technology. Plants bred by hybrid technology are plants having the characteristics of hybrid stress (generally resulting in increased yield potential, improved resistance to biological and abiotic stress factors, etc.).

また、前記植物は、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。   Further, the plant may be a plant to which resistance is imparted by a gene recombination technique.

なお、上記「植物」には、古典的育種技術又は遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を2種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。   In addition, the above-mentioned “plant” is a line to which two or more traits related to herbicide resistance, pest resistance, disease resistance and the like as described above are imparted using classical breeding technology or genetic recombination technology, Also included are lines to which two or more kinds of properties possessed by the parent line are imparted by crossing genetically modified plants having similar or different properties.

本発明組成物の施用により、植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性又は許容度の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、グルテン強度の向上、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能な場合もある。   By applying the composition of the present invention, depending on the plant species or plant varieties, their growth location and growth conditions (soil, climate, growth season, nutrients), the growth of the plant is improved, the tolerance or tolerance to high or low temperatures is increased. Improved, improved tolerance to drought or salinity in water or soil, improved flowering ability, improved harvestability, promoted maturity, increased yield, increased fruit size, increased plant height Increase, improve leaf green color, faster flowering, improve quality and / or nutritional value of harvested product, increase sugar content in fruit, increase gluten strength, storage stability of harvested product It may be possible to improve the processability and / or workability.

以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.

まず、製造例及び参考製造例を示す。   First, a manufacture example and a reference manufacture example are shown.

製造例1〜77
表1〜7に記載の原料を、表1〜7に記載の重量割合で混合・撹拌することにより本発明組成物1〜77をそれぞれ得る。なお、表1〜7中の数字は重量部を示す。
Production Examples 1 to 77
This invention composition 1-77 is each obtained by mixing and stirring the raw material of Tables 1-7 in the weight ratio of Tables 1-7. In addition, the number in Tables 1-7 shows a weight part.

Figure 2016065043
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上記表1〜7に記載の商品名は、以下の通りである。
Agnique AMD810:N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製;
Hallcomid M−8−10:N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、Stepan社製;
Agnique AMD3L:N,N−ジメチルラクトアミド、BASF社製;
Calsogen 4814:ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Clariant社製;
Geropon CYA/75:ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム塩、ソルベイ日華製;
ATPLUS245:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Croda社製;
Synperonic AB6:ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、HLB:12、Croda社製;
Brij O3:ポリオキシエチレンオレイルエーテル、HLB:7、Croda社製;
Toximul 8323:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製;
Emulsogen TS200:ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製;
Emulsogen TS160:ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Clariant社製;
Rhodiasolv Polarclean:5−(ジメチルアミノ)−2−メチル−5−オキソペンタン酸メチルを80〜90重量%含む(ただし、全量を100重量%とする)、ソルベイ日華製;
Geronol TE/250:ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルとの混合物、ソルベイ日華製;
PURASOLV ML:L−乳酸メチル、Corbion purac社製;
PURASOLV EL:L−乳酸エチル、Corbion purac社製;
PURASOLV EHL:L−乳酸2−エチルヘキシル、Corbion purac社製;
ソルベッソ200ND :芳香族炭化水素として主にC11−14のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製;
ソルベッソ150ND:芳香族炭化水素として主にC10−11のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製;
KS−538:シリコーン系消泡剤、信越化学工業製;
BYK−019:シリコーン系消泡剤、ビックケミー・ジャパン製;
なお、上記表1〜7における本テトラゾリノン化合物1〜11とは、本テトラゾリノン化合物1〜11のいずれか1化合物を意味する。
Figure 2016065043
The trade names listed in Tables 1 to 7 are as follows.
Agnique AMD810: a mixture of N, N-dimethyloctanamide and N, N-dimethyldecanamide, manufactured by BASF;
Hallcomid M-8-10: a mixture of N, N-dimethyloctanamide and N, N-dimethyldecanamide, manufactured by Stepan;
Agnique AMD3L: N, N-dimethyllactoamide, manufactured by BASF;
Calsogen 4814: calcium dodecylbenzenesulfonate, manufactured by Clariant;
Geropon CYA / 75: di (2-ethylhexyl) sulfosuccinic acid sodium salt, manufactured by Solvay Nikka;
ATPLUS 245: polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, manufactured by Croda;
Synperonic AB6: polyoxyalkylene alkyl ether, HLB: 12, manufactured by Croda;
Brij O3: polyoxyethylene oleyl ether, HLB: 7, manufactured by Croda;
Toximul 8323: polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, manufactured by Stepan;
Emulsogen TS200: polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, manufactured by Clariant;
Emulsogen TS160: polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, manufactured by Clariant;
Rhodiasolv Polarclean: 80-90% by weight of methyl 5- (dimethylamino) -2-methyl-5-oxopentanoate (however, the total amount is 100% by weight), manufactured by Solvay Nikka;
Geronol TE / 250: a mixture of polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene polyoxypropylene monobutyl ether, manufactured by Solvay Nikka;
PURASOLV ML: L-methyl lactate, manufactured by Corbion purac;
PURASOLV EL: L-ethyl lactate, manufactured by Corbion purac;
PURASOLV EHL: L-lactic acid 2-ethylhexyl, manufactured by Corbion purac;
Solvesso 200ND: C11-14 alkylnaphthalene as an aromatic hydrocarbon, manufactured by ExxonMobil Chemical;
Solvesso 150ND: C10-11 alkylbenzene as an aromatic hydrocarbon, manufactured by ExxonMobil Chemical;
KS-538: silicone-based antifoaming agent, manufactured by Shin-Etsu Chemical;
BYK-019: silicone-based antifoaming agent, manufactured by Big Chemie Japan;
In addition, this tetrazolinone compound 1-11 in the said Tables 1-7 means any one compound of this tetrazolinone compound 1-11.

製造例78
本テトラゾリノン化合物1〜11のいずれか1化合物10重量部、Agnique AMD810(N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製)15重量部及びソルベッソ200ND(芳香族炭化水素として主にC11−14のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製)15重量部を混合することにより油相A40重量部を得る。水42.8重量部に、Toximul 8323(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)2重量部及びAntifoam C emulsion(シリコーン系消泡剤、東レ・ダウコーニング製)0.2重量部を加えて撹拌することにより水相A45重量部を得る。水相A45重量部に油相A40重量部を加え、T.K.オートホモミキサー(プライミクス製)を用いて回転数5000rpmで撹拌することにより懸濁液A85重量部を得る。
水9.5重量部に、ビーガムR(ケイ酸アルミニウムマグネシウム、R.T.Vanderbilt社製)0.2重量部を加えて30分間攪拌し、その後、ケルザンS(ザンサンガム、CP Kelco社製)0.1重量部を加えて加温し、60℃で2時間攪拌する。その後、前記溶液の液温を室温にして、プロキセルGXL(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを有効成分として含有する防腐剤、Lonza社製)0.2重量部を加えて攪拌し、増粘剤溶液A10重量部を得る。
懸濁液A85重量部に、増粘剤溶液A10重量部及びプロピレングリコール5重量部を加えて撹拌することにより本発明組成物78 100重量部を得る。
Production Example 78
10 parts by weight of any one of the present tetrazolinone compounds 1 to 11, Agnique AMD810 (a mixture of N, N-dimethyloctaneamide and N, N-dimethyldecanamide, manufactured by BASF) and 150 parts of Solvesso 200ND (aromatic) 40 parts by weight of oil phase A is obtained by mixing 15 parts by weight of C11-14 alkylnaphthalene (produced by ExxonMobil Chemical) as a hydrocarbon. 42.8 parts by weight of water, 2 parts by weight of Toximul 8323 (polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, manufactured by Stepan) and 0.2 part by weight of Antifoam C emulsion (silicone defoaming agent, manufactured by Toray Dow Corning) In addition, 45 parts by weight of aqueous phase A is obtained by stirring. 40 parts by weight of oil phase A is added to 45 parts by weight of water phase A. K. 85 parts by weight of the suspension A is obtained by stirring at 5000 rpm using an auto homomixer (manufactured by PRIMIX).
0.2 parts by weight of Beegum R (magnesium aluminum silicate, manufactured by RT Vanderbilt) was added to 9.5 parts by weight of water and stirred for 30 minutes, and then Kelzan S (Xanthan Gum, manufactured by CP Kelco) 0 Add 1 part by weight, warm and stir at 60 ° C. for 2 hours. Thereafter, the solution was brought to room temperature, 0.2 parts by weight of Proxel GXL (a preservative containing 1,2-benzisothiazolin-3-one as an active ingredient, manufactured by Lonza) was added and stirred, and the mixture was increased. 10 parts by weight of a viscous solution A are obtained.
To 85 parts by weight of the suspension A, 10 parts by weight of the thickener solution A and 5 parts by weight of propylene glycol are added and stirred to obtain 100 parts by weight of the present composition 78.

製造例79
Toximul 8323(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)をゴーセノールGL−05(ポリビニルアルコール、日本合成化学工業製)に変更する以外は製造例78と同様の操作を行い、本発明組成物79 100重量部を得る。
Production Example 79
The present composition was carried out in the same manner as in Production Example 78, except that Toximul 8323 (polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, manufactured by Stepan) was changed to GOHSENOL GL-05 (polyvinyl alcohol, manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry). 79 Obtain 100 parts by weight.

製造例80
Toximul 8323(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Stepan社製)をアラビアガムに変更する以外は製造例78と同様の操作を行い、本発明組成物80 100重量部を得る。
Production Example 80
The same operation as in Production Example 78 is carried out except that Toximul 8323 (polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, manufactured by Stepan) is changed to gum arabic, and 100 parts by weight of the present composition 80 is obtained.

製造例81
水49.8重量部に、本テトラゾリノン化合物1〜11のいずれか1化合物10重量部、Agnique AMD810(N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製)20重量部、ニューカルゲンWG−4(リグニンスルホン酸ナトリウム塩、竹本油脂製)5重量部及びAntifoam C emulsion(シリコーン系消泡剤、東レ・ダウコーニング製)0.2重量部を加えて混合し、その後、1mmφのガラスビーズが充填された横型ビーズミル(DYNO−MILL KDL、シンマルエンタープライゼス製)を用いて湿式粉砕することにより懸濁液B85重量部を得る。
水9.5重量部に、ビーガムR(ケイ酸アルミニウムマグネシウム、R.T.Vanderbilt社製)0.2重量部を加えて30分間攪拌し、その後、ケルザンS(ザンサンガム、CP Kelco社製)0.1重量部を加えて加温し、60℃で2時間攪拌する。その後、前記溶液の液温を室温にして、プロキセルGXL(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを有効成分として含有する防腐剤、Lonza社製)0.2重量部を加えて攪拌し、増粘剤溶液A10重量部を得る。
懸濁液B85重量部に、増粘剤溶液A10重量部及びプロピレングリコール5重量部を加えて撹拌することにより本発明組成物81 100重量部を得る。
Production Example 81
49.8 parts by weight of water, 10 parts by weight of any one of the present tetrazolinone compounds 1 to 11, Agnique AMD810 (mixture of N, N-dimethyloctaneamide and N, N-dimethyldecanamide, manufactured by BASF) 20 Parts by weight, 5 parts by weight of New Calgen WG-4 (sodium lignin sulfonate, manufactured by Takemoto Yushi) and 0.2 part by weight of Antifoam Chemulsion (silicone antifoaming agent, manufactured by Toray Dow Corning) Then, 85 parts by weight of the suspension B is obtained by wet grinding using a horizontal bead mill (DYNO-MILL KDL, manufactured by Shinmaru Enterprises) filled with 1 mmφ glass beads.
0.2 parts by weight of Beegum R (magnesium aluminum silicate, manufactured by RT Vanderbilt) was added to 9.5 parts by weight of water and stirred for 30 minutes, and then Kelzan S (Xanthan Gum, manufactured by CP Kelco) 0 Add 1 part by weight, warm and stir at 60 ° C. for 2 hours. Thereafter, the solution was brought to room temperature, 0.2 parts by weight of Proxel GXL (a preservative containing 1,2-benzisothiazolin-3-one as an active ingredient, manufactured by Lonza) was added and stirred, and the mixture was increased. 10 parts by weight of a viscous solution A are obtained.
100 parts by weight of the composition 81 of the present invention is obtained by adding 10 parts by weight of the thickener solution A and 5 parts by weight of propylene glycol to 85 parts by weight of the suspension B and stirring.

製造例82
水49.8重量部に、本テトラゾリノン化合物1〜11のいずれか1化合物10重量部、Agnique AMD810(N,N−ジメチルオクタンアミドとN,N−ジメチルデカンアミドとの混合物、BASF社製)20重量部、Soprophor FLK:ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩、ソルベイ日華製)10重量部及びAntifoam C emulsion(シリコーン系消泡剤、東レ・ダウコーニング製)0.2重量部を加えて混合し、その後、1mmφのガラスビーズが充填された横型ビーズミル(DYNO−MILL KDL、シンマルエンタープライゼス製)を用いて湿式粉砕することにより懸濁液C90重量部を得る。
水9.5重量部に、ビーガムR(ケイ酸アルミニウムマグネシウム、R.T.Vanderbilt社製)0.2重量部を加えて30分間攪拌し、その後、ケルザンS(ザンサンガム、CP Kelco社製)0.1重量部を加えて加温し、60℃で2時間攪拌する。その後、前記溶液の液温を室温にして、プロキセルGXL(1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを有効成分として含有する防腐剤、Lonza社製)0.2重量部を加えて攪拌し、増粘剤溶液A10重量部を得る。
懸濁液C90重量部に、増粘剤溶液A10重量部を加えて撹拌することにより本発明組成物82 100重量部を得る。
Production Example 82
49.8 parts by weight of water, 10 parts by weight of any one of the present tetrazolinone compounds 1 to 11, Agnique AMD810 (mixture of N, N-dimethyloctaneamide and N, N-dimethyldecanamide, manufactured by BASF) 20 Parts by weight, Soprophor FLK: 10 parts by weight of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether phosphate ester potassium salt, manufactured by Solvay Nikka) and 0.2 parts by weight of Antifoam C emulsion (silicone defoaming agent, manufactured by Toray Dow Corning) In addition, the mixture is mixed, and then wet-pulverized using a horizontal bead mill (DYNO-MILL KDL, manufactured by Shinmaru Enterprises) filled with 1 mmφ glass beads to obtain 90 parts by weight of suspension C.
0.2 parts by weight of Beegum R (magnesium aluminum silicate, manufactured by RT Vanderbilt) was added to 9.5 parts by weight of water and stirred for 30 minutes, and then Kelzan S (Xanthan Gum, manufactured by CP Kelco) 0 Add 1 part by weight, warm and stir at 60 ° C. for 2 hours. Thereafter, the solution was brought to room temperature, 0.2 parts by weight of Proxel GXL (a preservative containing 1,2-benzisothiazolin-3-one as an active ingredient, manufactured by Lonza) was added and stirred, and the mixture was increased. 10 parts by weight of a viscous solution A are obtained.
100 parts by weight of the composition 82 of the present invention is obtained by adding 10 parts by weight of the thickener solution A to 90 parts by weight of the suspension C and stirring.

参考製造例1
本テトラゾリノン化合物1〜11のいずれか1化合物5重量部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6重量部及びキシレン75重量部を混合することにより比較組成物1を得る。
Reference production example 1
The comparative composition 1 is prepared by mixing 5 parts by weight of any one of the present tetrazolinone compounds 1 to 11, 14 parts by weight of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts by weight of xylene. obtain.

参考製造例2
ポリビニルアルコ−ル2重量部を含む水溶液28.5重量部に、本テトラゾリノン化合物1〜11のいずれか1化合物20重量部及びソルビタントリオレエ−ト1.5重量部を加えて混合し、その後、1mmφのガラスビーズが充填された横型ビーズミル(DYNO−MILL KDL、シンマルエンタープライゼス製)を用いて湿式粉砕することにより懸濁液D50重量部を得る。水39.85重量部に、ケルザンS(ザンサンガム、CP Kelco社製)0.05重量部及びビーガムR(ケイ酸アルミニウムマグネシウム、R.T.Vanderbilt社製)0.1重量部を加えて混合することにより増粘剤溶液B40重量部を得る。懸濁液D50重量部に、増粘剤溶液B40重量部及びプロピレングリコ−ル10重量部を加えて撹拌することにより比較組成物2を得る。
Reference production example 2
To 28.5 parts by weight of an aqueous solution containing 2 parts by weight of polyvinyl alcohol, 20 parts by weight of any one of the present tetrazolinone compounds 1 to 11 and 1.5 parts by weight of sorbitan trioleate are added and mixed. 50 parts by weight of the suspension D is obtained by wet grinding using a horizontal bead mill (DYNO-MILL KDL, manufactured by Shinmaru Enterprises) filled with 1 mmφ glass beads. To 39.85 parts by weight of water, 0.05 part by weight of Kelzan S (Xanthan Gum, manufactured by CP Kelco) and 0.1 part by weight of Beegum R (magnesium aluminum silicate, manufactured by RT Vanderbilt) are added and mixed. As a result, 40 parts by weight of thickener solution B is obtained. Comparative composition 2 is obtained by adding 40 parts by weight of thickener solution B and 10 parts by weight of propylene glycol to 50 parts by weight of suspension D and stirring.

参考製造例3
水55重量部に、本テトラゾリノン化合物1〜11のいずれか1化合物10重量部、ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩17.5重量部及びホワイトカ−ボン17.5重量部を加えて混合し、その後、1mmφのガラスビーズが充填された横型ビーズミル(DYNO−MILL KDL、シンマルエンタープライゼス製)を用いて湿式粉砕することにより比較組成物3を得る。
Reference production example 3
To 55 parts by weight of water, 10 parts by weight of any one of the tetrazolinone compounds 1 to 11, 17.5 parts by weight of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 17.5 parts by weight of white carbon are added. After mixing, wet grinding using a horizontal bead mill (DYNO-MILL KDL, manufactured by Shinmaru Enterprises) filled with 1 mmφ glass beads gives Comparative Composition 3.

次に、試験例を示す。   Next, test examples are shown.

試験例1 コムギ葉枯病予防効果試験(Septoria tritici)
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させる。本発明組成物1〜82及び比較組成物1〜3のいずれかを、1ヘクタールあたりの本テトラゾリノン化合物の投下薬量が90gになるように水で希釈し(処理されるポットの土壌表面の面積1ヘクタールあたり200リットル)、得られる薬液を、前記コムギを植えたポットの上方から散布する。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する(これを処理区とする。)。
一方、薬液を散布しないこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する(これを無処理区とする。)。
接種後はじめは18℃多湿下に3日間置き、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出する。
防除価(%)=(1−(処理区病斑面積/無処理区病斑面積))×100
その結果、本発明組成物1〜82は、比較組成物1〜3と比較して高い防除価を示す。
Test Example 1 Wheat leaf blight prevention effect test (Septoria tritici)
A plastic pot is filled with soil, seeded with wheat (variety: Apogee), and grown in a greenhouse for 10 days. Any one of the present compositions 1 to 82 and the comparative compositions 1 to 3 is diluted with water so that the amount of dropped tetrazolinone compound per hectare is 90 g (area of the soil surface of the pot to be treated) 200 liters per hectare), the obtained chemical solution is sprayed from above the pot planted with the wheat. After spraying, the wheat is air-dried, and after 4 days, an aqueous suspension of wheat leaf blight spores is spray-inoculated (this is referred to as a treatment zone).
On the other hand, wheat is grown in the same manner as in the treated section except that no chemical solution is sprayed, and sprayed with a water suspension of wheat leaf blight fungus spores (this is referred to as an untreated section).
After the inoculation, place it under high humidity at 18 ° C. for 3 days, and after placing it under illumination for 14 to 18 days, investigate the lesion area and calculate the control value according to the following formula.
Control value (%) = (1− (sickness area of treated area / spot area of untreated area)) × 100
As a result, this invention compositions 1-82 show a high control value compared with the comparative compositions 1-3.

試験例2 コムギ葉枯病治療効果試験(Septoria tritici)
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させる。前記コムギにコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種し、18℃多湿下に3日間から4日間置いた後風乾させる。本発明組成物1〜82及び比較組成物1〜3のいずれかを、1ヘクタールあたりの本テトラゾリノン化合物の投下薬量が90gになるように水で希釈し(処理されるポットの土壌表面の面積1ヘクタールあたり200リットル)、得られる薬液を、前記コムギを植えたポットの上方から散布する。散布後コムギを風乾する(これを処理区とする)。
一方、薬液を散布しないこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した(これを無処理区とする。)。
照明下に10日から14日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出する。
防除価(%)=(1−(処理区病斑面積/無処理区病斑面積))×100
その結果、本発明組成物1〜82は、比較組成物1〜3と比較して高い防除価を示す。
Test Example 2 Wheat leaf blight treatment effect test (Septoria tritici)
A plastic pot is filled with soil, seeded with wheat (variety: Apogee), and grown in a greenhouse for 10 days. The wheat is spray-inoculated with an aqueous suspension of wheat leaf blight fungus spores, placed under high humidity at 18 ° C. for 3 to 4 days, and then air-dried. Any one of the present compositions 1 to 82 and the comparative compositions 1 to 3 is diluted with water so that the amount of dropped tetrazolinone compound per hectare is 90 g (area of the soil surface of the pot to be treated) 200 liters per hectare), the obtained chemical solution is sprayed from above the pot planted with the wheat. After spraying, air-dry the wheat (this is the treatment area).
On the other hand, wheat was grown in the same manner as in the treated group except that the chemical solution was not sprayed, and sprayed with a water suspension of wheat leaf blight fungus spores (this is referred to as the untreated group).
After being placed under illumination for 10 to 14 days, the lesion area is examined, and the control value is calculated according to the following formula.
Control value (%) = (1− (sickness area of treated area / spot area of untreated area)) × 100
As a result, this invention compositions 1-82 show a high control value compared with the comparative compositions 1-3.

試験例3 コムギ葉枯病耐雨性試験(Septoria tritici)
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させる。本発明組成物1〜82及び比較組成物1〜3のいずれかを、1ヘクタールあたりの本テトラゾリノン化合物の投下薬量が90gになるように水で希釈し(処理されるポットの土壌表面の面積1ヘクタールあたり200リットル)、得られる薬液を、前記コムギを植えたポットの上方から散布する。散布後コムギを風乾し、1日後に人工降雨装置を用いて1時間あたり20mmの強さの雨に3時間さらす。さらに3日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する(これを処理区とする。)。
一方、薬液を散布しないこと以外は処理区と同様にコムギを生育させ、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する(これを無処理区とする。)。
接種後はじめは18℃多湿下に3日間置き、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査し、下式に従って防除価を算出する。
防除価(%)=(1−(処理区病斑面積/無処理区病斑面積))×100
その結果、本発明組成物1〜82は、比較組成物1〜3と比較して高い防除価を示す。
Test Example 3 Wheat Leaf Blight Rain Resistance Test (Septoria tritici)
A plastic pot is filled with soil, seeded with wheat (variety: Apogee), and grown in a greenhouse for 10 days. Any one of the present compositions 1 to 82 and the comparative compositions 1 to 3 is diluted with water so that the amount of dropped tetrazolinone compound per hectare is 90 g (area of the soil surface of the pot to be treated) 200 liters per hectare), the obtained chemical solution is sprayed from above the pot planted with the wheat. After spraying, the wheat is air-dried, and after 1 day, it is exposed to rain of 20 mm per hour for 3 hours using an artificial rain apparatus. Further, after 3 days, a water suspension of wheat leaf blight spores is spray-inoculated (this is referred to as a treatment zone).
On the other hand, wheat is grown in the same manner as in the treated section except that no chemical solution is sprayed, and sprayed with a water suspension of wheat leaf blight fungus spores (this is referred to as an untreated section).
After the inoculation, place it under high humidity at 18 ° C. for 3 days, and after placing it under illumination for 14 to 18 days, investigate the lesion area and calculate the control value according to the following formula.
Control value (%) = (1− (sickness area of treated area / spot area of untreated area)) × 100
As a result, this invention compositions 1-82 show a high control value compared with the comparative compositions 1-3.

本テトラゾリノン化合物と本アミド化合物とを混合して用いることにより、本テトラゾリノン化合物の植物体への浸透性が改善されるので、本テトラゾリノン化合物の植物病害防除活性が増強されると共に、耐雨性が向上する。   By mixing and using this tetrazolinone compound and this amide compound, the permeability of this tetrazolinone compound to plants is improved, so that the plant disease control activity of this tetrazolinone compound is enhanced and rain resistance is improved. To do.

Claims (6)

式(1)
Figure 2016065043
〔式中、
nは0〜5の整数を表し、
1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、ニトロ基又はシアノ基を表し;
2は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルケニル基、又はC2−C3アルキニル基を表し、
前記R1及びR2において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
但し、nが2以上の整数を表すとき、2以上のR1は互いに相異なっていてもよい。〕
で示されるテトラゾリノン化合物と、
式(2)
a−CO−NRbc (2)
〔式中、
aは、C3−C20アルキル基、C3−C20アルケニル基又はC2−C5ヒドロキシアルキル基を表し;
b及びRcは、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基又は水素原子を表す。但し、Rb及びRcが同時に水素原子を表すことはない。〕
で示されるアミド化合物とを含有する植物病害防除組成物。
Formula (1)
Figure 2016065043
[Where,
n represents an integer of 0 to 5,
R 1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group;
R 2 represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkenyl group, or a C2-C3 alkynyl group,
In R 1 and R 2 , the alkyl moiety may have a halogen atom.
However, when n represents an integer of 2 or more, R 1 of 2 or more may be different from each other. ]
A tetrazolinone compound represented by:
Formula (2)
R a —CO—NR b R c (2)
[Where,
R a represents a C3-C20 alkyl group, a C3-C20 alkenyl group, or a C2-C5 hydroxyalkyl group;
R b and R c are the same or different and represent a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom. However, R b and R c do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
The plant disease control composition containing the amide compound shown by these.
前記式(1)で示されるテトラゾリノン化合物と前記式(2)で示されるアミド化合物との含有量の比が、重量比で0.01:1〜10:1である請求項1に記載の植物病害防除組成物。 The plant according to claim 1, wherein the ratio of the content of the tetrazolinone compound represented by the formula (1) and the amide compound represented by the formula (2) is 0.01: 1 to 10: 1 by weight. Disease control composition. 更に、界面活性剤を含有する請求項1又は2に記載の植物病害防除組成物。 Furthermore, the plant disease control composition of Claim 1 or 2 containing surfactant. 乳剤である請求項1〜3のいずれかに記載の植物病害防除組成物。 The plant disease control composition according to any one of claims 1 to 3, which is an emulsion. 請求項1〜4のいずれかに記載の植物病害防除組成物又はその水希釈液を、コムギもしくはオオムギを栽培する土壌又はコムギもしくはオオムギに施用する工程を含む植物病害防除方法。 The plant disease control method including the process of applying the plant disease control composition in any one of Claims 1-4, or its water dilution liquid to the soil which grows wheat or a barley, or a wheat or a barley. 式(1)
Figure 2016065043

〔式中、
nは0〜5の整数を表し、
1は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、ニトロ基又はシアノ基を表し;
2は、C1−C3アルキル基、C3−C4シクロアルキル基、ハロゲン原子、C1−C3アルコキシ基、C1−C2アルキルチオ基、C2−C3アルケニル基、又はC2−C3アルキニル基を表し、
前記R1及びR2において、アルキル部位にハロゲン原子を有することができる。
但し、nが2以上の整数を表すとき、2以上のR1は互いに相異なっていてもよい。〕
で示されるテトラゾリノン化合物に、
式(2)
a−CO−NRbc (2)
〔式中、
aは、C3−C20アルキル基、C3−C20アルケニル基又はC2−C5ヒドロキシアルキル基を表し;
b及びRcは、同一又は相異なり、C1−C6アルキル基又は水素原子を表す。但し、Rb及びRcが同時に水素原子を表すことはない。〕
で示されるアミド化合物を、該テトラゾリノン化合物と該アミド化合物との含有量の比が重量比で0.01:1〜10:1となるように混合することによる、該テトラゾリノン化合物の植物病害防除活性増強方法。
Formula (1)
Figure 2016065043

[Where,
n represents an integer of 0 to 5,
R 1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a nitro group or a cyano group;
R 2 represents a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkenyl group, or a C2-C3 alkynyl group,
In R 1 and R 2 , the alkyl moiety may have a halogen atom.
However, when n represents an integer of 2 or more, R 1 of 2 or more may be different from each other. ]
In the tetrazolinone compound represented by
Formula (2)
R a —CO—NR b R c (2)
[Where,
R a represents a C3-C20 alkyl group, a C3-C20 alkenyl group, or a C2-C5 hydroxyalkyl group;
R b and R c are the same or different and represent a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom. However, R b and R c do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
Plant disease control activity of the tetrazolinone compound by mixing so that the ratio of the content of the tetrazolinone compound and the amide compound is 0.01: 1 to 10: 1 by weight. Enhancement method.
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