JP2015203055A - lubricant composition - Google Patents

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JP2015203055A
JP2015203055A JP2014082354A JP2014082354A JP2015203055A JP 2015203055 A JP2015203055 A JP 2015203055A JP 2014082354 A JP2014082354 A JP 2014082354A JP 2014082354 A JP2014082354 A JP 2014082354A JP 2015203055 A JP2015203055 A JP 2015203055A
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設楽 裕治
Yuji Shidara
裕治 設楽
耕治 星野
Koji Hoshino
耕治 星野
光 高橋
Mitsuru Takahashi
光 高橋
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a lubricant composition having improved load resistance.SOLUTION: This invention provides an amide gelatinous lubricant composition containing: a lubricant base oil; fatty acid amide; and a borazine compound represented by general formula (1). (In formula (1), R-Reach independently represent a C1-30 hydrocarbon group.)

Description

本発明は、潤滑剤組成物に関する。   The present invention relates to a lubricant composition.

等速ギヤ、変速ギヤ、玉軸受、ころ軸受等の機械部品においては、通常、潤滑剤としてグリース(半固体潤滑剤)が使用される。また、一般的なグリースとは異なり、脂肪酸アミド化合物を配合したアミド系ゲル状潤滑剤も知られている(特許文献1)。   In mechanical parts such as constant speed gears, transmission gears, ball bearings, and roller bearings, grease (semi-solid lubricant) is usually used as a lubricant. Further, unlike general greases, an amide gel lubricant containing a fatty acid amide compound is also known (Patent Document 1).

これらの機械部品を構成する部材の多くは金属製であるが、金属同士が接触して摩擦が生じると、当該接触部分に発熱、摩耗、焼付き等が起こり、その結果、潤滑剤あるいは機械部品そのものの寿命が短くなる。半固体状のグリースは、潤滑システムをそこでグリースの潤滑性能を高めるために、グリースに黒鉛、二硫化モリブデン、六方晶系窒化ホウ素等の固体潤滑剤をはじめとする種々の添加剤を配合することが知られている(特許文献2〜4)。また、アミド系ゲル状潤滑剤でも、二硫化モリブデンなどの固体潤滑剤の配合技術が知られている(特許文献5)。   Most of the components that make up these mechanical parts are made of metal, but if the metals come into contact with each other and friction occurs, heat, wear, seizure, etc. will occur at the contact parts, resulting in a lubricant or mechanical part. The life of the product itself is shortened. For semi-solid greases, various additives including solid lubricants such as graphite, molybdenum disulfide, hexagonal boron nitride, etc. are added to the grease in order to improve the lubrication performance of the grease there. Is known (patent documents 2 to 4). In addition, even with amide-based gel lubricants, a technique for blending solid lubricants such as molybdenum disulfide is known (Patent Document 5).

しかし、近年、機械部品の高性能化や小型軽量化に伴いその使用条件は厳しくなっており、金属同士の接触による焼付きが生じやすくなっている。そのためアミド系ゲル状潤滑剤に対しては耐荷重能(すなわち焼付き防止性能)のさらなる向上が求められている。   However, in recent years, the use conditions have become stricter as machine parts become higher performance and smaller and lighter, and seizure due to contact between metals tends to occur. Therefore, further improvement in load bearing capacity (that is, seizure prevention performance) is required for amide-based gel lubricants.

国際公開2006/051671号パンフレットInternational Publication No. 2006/051671 Pamphlet 特開2006−089575号公報JP 2006-089575 A 特開2007−186698号公報JP 2007-186698 A 特開2009−221307号公報JP 2009-221307 A 特開2008−231293号公報JP 2008-231293 A

そこで本発明は、耐荷重能を高めた潤滑剤組成物を提供することを課題とする。   Then, this invention makes it a subject to provide the lubricant composition which improved load bearing ability.

本発明者らは、六方晶系窒化ホウ素(h−BN)を構成する最小単位であるBN六員環を基本骨格とする化合物、すなわちボラジン化合物であって、置換基が一定の条件を満たす化合物が、アミド系ゲル状潤滑剤の耐荷重能を高める作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。   The inventors of the present invention are compounds having a basic skeleton of a BN six-membered ring, which is the smallest unit constituting hexagonal boron nitride (h-BN), that is, a borazine compound, in which a substituent satisfies a certain condition. However, it has been found that it has the effect of increasing the load bearing capacity of the amide-based gel lubricant, and has completed the present invention.

本発明の第1の態様は、潤滑油基油と、脂肪酸アミドと、下記一般式(1)で表されるボラジン化合物とを含有することを特徴とする、アミド系ゲル状潤滑剤組成物である。   A first aspect of the present invention is an amide-based gel lubricant composition comprising a lubricating base oil, a fatty acid amide, and a borazine compound represented by the following general formula (1). is there.

Figure 2015203055
[式(1)中、R〜Rはそれぞれ独立に、炭素数1〜30の炭化水素基である。]
Figure 2015203055
Wherein (1), R 1 ~R 3 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. ]

本発明の第2の態様は、本発明の第1の態様に係るアミド系ゲル状潤滑剤組成物に用いられる、上記一般式(1)で表されるボラジン化合物添加剤である。   The second aspect of the present invention is a borazine compound additive represented by the above general formula (1), which is used in the amide-based gel lubricant composition according to the first aspect of the present invention.

本発明によれば、耐荷重能を高めた潤滑剤組成物を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the lubricant composition which improved load bearing ability can be provided.

以下、本発明について詳述する。なお、特に断らない限り、数値A及びBについて「A〜B」という表記は「A以上B以下」を意味するものとする。かかる表記において数値Bのみに単位を付した場合には、当該単位が数値Aにも適用されるものとする。また「又は」及び「若しくは」の語は、特に断りのない限り論理和を意味するものとする。   Hereinafter, the present invention will be described in detail. Unless otherwise specified, the notation “A to B” for the numerical values A and B means “A to B”. In this notation, when a unit is attached to only the numerical value B, the unit is also applied to the numerical value A. Further, the terms “or” and “or” mean logical sums unless otherwise specified.

<(A)潤滑油基油>
本発明の潤滑剤組成物における潤滑油基油としては、鉱油、合成油や油脂を例示できる。
<(A) Lubricating base oil>
Examples of the lubricating base oil in the lubricant composition of the present invention include mineral oil, synthetic oil, and oil.

鉱油としては、石油精製業の潤滑油製造プロセスで通常行われている方法により得られる鉱油、より具体的には、原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油留分に対して、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理などの精製処理を1つ以上施すことにより得られる鉱油を例示できる。   Mineral oil is a mineral oil obtained by a method commonly used in the process of manufacturing oils in the oil refining industry, and more specifically, a lubricating oil fraction obtained by subjecting crude oil to atmospheric distillation and vacuum distillation. Examples thereof include mineral oil obtained by subjecting one or more purification treatments such as solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, solvent dewaxing, catalytic dewaxing, hydrorefining, sulfuric acid washing, and clay treatment.

また、合成油としては、例えば、ポリブテン、1−オクテンオリゴマー、1−デセンオリゴマー等のポリ−α−オレフィン又はこれらの水素化物;ジトリデシルグルタレート、ジ2−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ3−エチルヘキシルセバケート等のジエステル;トリメチロールプロパンオレート、トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール2−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネートなどのポリオールエステル;アルキルナフタレン;アルキルベンゼン;ポリオキシアルキレングリコール;ポリフェニルエーテル;ジアルキルジフェニルエーテル;シリコーン油、等が挙げられる。 Synthetic oils include, for example, poly-α-olefins such as polybutene, 1-octene oligomers and 1-decene oligomers or hydrides thereof; ditridecyl glutarate, di-2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate Diesters such as di3-ethylhexyl sebacate; polyol esters such as trimethylolpropane oleate, trimethylolpropane caprylate, trimethylolpropane pelargonate, pentaerythritol 2-ethylhexanoate, pentaerythritol pelargonate; alkyl naphthalene; alkylbenzene Polyoxyalkylene glycol; polyphenyl ether; dialkyl diphenyl ether; silicone oil, and the like.

油脂としては、例えば、牛脂、豚脂、ひまわり油、大豆油、菜種油、米ぬか油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、及びこれらの水素添加物等が挙げられる。   Examples of the fat include beef tallow, lard, sunflower oil, soybean oil, rapeseed oil, rice bran oil, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, and hydrogenated products thereof.

上記の潤滑油基油は1種を単独で用いてもよく、2種以上の潤滑油基油を組み合わせて用いてもよい。   The above lubricating base oils may be used alone or in combination of two or more lubricating base oils.

潤滑油基油の40℃における動粘度は、潤滑剤組成物が適度な粘性を保つために、1〜2000mm/sであることが好ましく、3〜1000mm/sであることがより好ましく、5〜500mm/sであることが更に好ましい。潤滑油基油の粘度指数は特に制限されるものではないが、好ましくは80以上であり、より好ましくは90以上である。 The kinematic viscosity at 40 ° C. of the lubricating base oil is preferably 1 to 2000 mm 2 / s, more preferably 3 to 1000 mm 2 / s in order for the lubricant composition to maintain an appropriate viscosity. More preferably, it is 5-500 mm < 2 > / s. The viscosity index of the lubricating base oil is not particularly limited, but is preferably 80 or more, more preferably 90 or more.

潤滑油基油の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは50重量%以上、より好ましくは60質量%以上である。潤滑油基油の含有量が50質量%未満であると、良好な潤滑性を得ることが困難となる傾向にある。また、潤滑油基油の含有量は組成物全量基準で、好ましくは98質量%以下であり、より好ましくは96質量%以下である。潤滑油基油の含有量が98質量%を超えると、組成物を十分に半固体状にすることが困難となる傾向にある。   The content of the lubricating base oil is preferably 50% by weight or more, more preferably 60% by weight or more, based on the total amount of the composition. When the content of the lubricating base oil is less than 50% by mass, it tends to be difficult to obtain good lubricity. The content of the lubricating base oil is preferably 98% by mass or less, more preferably 96% by mass or less, based on the total amount of the composition. When the content of the lubricating base oil exceeds 98% by mass, it tends to be difficult to make the composition sufficiently semi-solid.

<(B)脂肪酸アミド>
本発明の潤滑剤組成物における脂肪酸アミド化合物は、アミド基(−NH−CO−)を1つ以上有する脂肪酸アミド化合物であり、下記一般式(2)〜(4)で表される脂肪酸アミド化合物から選ばれる1種以上の化合物を好ましく用いることができる。下記一般式(2)で表される脂肪酸アミド化合物はアミド基が1個のモノアミドであり、下記一般式式(3)で表される脂肪酸アミド化合物及び下記一般式(4)で表される脂肪酸アミド化合物はアミド基を2個有するビスアミドである。
<(B) Fatty acid amide>
The fatty acid amide compound in the lubricant composition of the present invention is a fatty acid amide compound having one or more amide groups (—NH—CO—), and is represented by the following general formulas (2) to (4) One or more compounds selected from can be preferably used. The fatty acid amide compound represented by the following general formula (2) is a monoamide having one amide group, the fatty acid amide compound represented by the following general formula (3) and the fatty acid represented by the following general formula (4) The amide compound is a bisamide having two amide groups.

Figure 2015203055
(式(2)中、Rは炭素数5〜25の飽和又は不飽和の鎖状炭化水素基又はヒドロキシ基置換鎖状炭化水素基であり、Rは炭素数5〜25の飽和若しくは不飽和の鎖状炭化水素基若しくはヒドロキシ置換鎖状炭化水素基、又は水素である。)
Figure 2015203055
(In Formula (2), R 4 is a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 5 to 25 carbon atoms or a hydroxy-substituted chain hydrocarbon group, and R 5 is a saturated or unsaturated group having 5 to 25 carbon atoms. Saturated chain hydrocarbon group or hydroxy-substituted chain hydrocarbon group, or hydrogen.)

Figure 2015203055
Figure 2015203055

Figure 2015203055
(式(3)及び式(4)において、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、炭素数5〜25の飽和又は不飽和の鎖状炭化水素基又はヒドロキシ置換鎖状炭化水素基であり、A及びAはそれぞれ独立に、炭素数1〜10の2価の炭化水素基又はヒドロキシ置換炭化水素基であって、炭素数1〜10のアルキレン基若しくはヒドロキシ置換アルキレン基、フェニレン基若しくはヒドロキシ置換フェニレン基、炭素数7〜10のアルキルフェニレン基若しくはヒドロキシ置換アルキルフェニレン基、又は、アルキル基及びアルキレン基から選ばれる2以上の基がフェニレン基に結合した若しくは置換基として導入された構造を有する炭素数7〜10の2価の炭化水素基若しくはヒドロキシ置換炭化水素基 である。)
Figure 2015203055
(In Formula (3) and Formula (4), R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 5 to 25 carbon atoms or a hydroxy-substituted chain group. A hydrocarbon group, wherein A 1 and A 2 are each independently a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydroxy-substituted hydrocarbon group, and an alkylene group or hydroxy-substituted alkylene having 1 to 10 carbon atoms As a substituent, two or more groups selected from a group, a phenylene group or a hydroxy-substituted phenylene group, an alkylphenylene group having 7 to 10 carbon atoms or a hydroxy-substituted alkylphenylene group, or an alkyl group and an alkylene group are bonded to the phenylene group A divalent hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms or a hydroxy-substituted hydrocarbon group having an introduced structure.)

上記式(1)で表されるモノアミド化合物の具体例としては、ラウリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、ベヘン酸アミド、ヒドロキシステアリン酸アミド等の飽和脂肪酸アミド;オレイン酸アミド、エルカ酸アミドなどの不飽和脂肪酸アミド;及び、ステアリルステアリン酸アミド、オレイルオレイン酸アミド、オレイルステアリン酸アミド、ステアリルオレイン酸アミド等の、飽和又は不飽和の長鎖脂肪酸と長鎖アミンとの置換アミド類などが挙げられる。
これらのモノアミド化合物の中でも、式(1)においてR及びRがそれぞれ独立に炭素数12〜20の飽和鎖状炭化水素基であるモノアミド化合物、及び/又は、R及びRの少なくとも一方が炭素数12〜20の不飽和鎖状炭化水素基(より好ましくは、炭素数18の不飽和結合を有するオレイル基)であるモノアミド化合物を好ましく採用でき、両アミド化合物の混合物をより好ましく採用できる。具体的にはオレイン酸アミド、オレイルオレイン酸アミドを好ましく例示できる。
これらのモノアミド化合物は、摺動部に薄膜を形成して保持し、焼付トラブルの解消に効果的な潤滑膜保持性を確保する。
Specific examples of the monoamide compound represented by the formula (1) include saturated fatty acid amides such as lauric acid amide, palmitic acid amide, stearic acid amide, behenic acid amide, and hydroxystearic acid amide; oleic acid amide and erucic acid amide Unsaturated amides such as stearyl stearic acid amide, oleyl oleic acid amide, oleyl stearic acid amide, stearyl oleic acid amide, etc., substituted amides of saturated or unsaturated long chain fatty acid and long chain amine, etc. Can be mentioned.
Among these monoamide compounds, in formula (1), R 4 and R 5 are each independently a monoamide compound having a saturated chain hydrocarbon group having 12 to 20 carbon atoms, and / or at least one of R 4 and R 5 Is preferably a monoamide compound having an unsaturated chain hydrocarbon group having 12 to 20 carbon atoms (more preferably an oleyl group having an unsaturated bond having 18 carbon atoms), and more preferably a mixture of both amide compounds. . Specific examples include oleic amide and oleyl oleic amide.
These monoamide compounds form and hold a thin film on the sliding portion, and ensure a lubricating film holding property that is effective in eliminating seizure troubles.

上記式(3)で表されるビスアミド化合物はジアミンの酸アミドであり、上記式(4)で表されるビスアミド化合物はジカルボン酸の酸アミドである。
式(3)で表されるビスアミド化合物の具体例としては、エチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスイソステアリン酸アミド、エチレンビスオレイン酸アミド、メチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスヒドロキシステアリン酸アミド、m−キシリレンビスステアリン酸アミド等が挙げられる。
式(4)で表されるアミド化合物の具体例としては、N,N’−ジステアリルセバシン酸アミド等が挙げられる。
The bisamide compound represented by the above formula (3) is a diamine acid amide, and the bisamide compound represented by the above formula (4) is a dicarboxylic acid amide.
Specific examples of the bisamide compound represented by formula (3) include ethylene bis stearic acid amide, ethylene bisisostearic acid amide, ethylene bis oleic acid amide, methylene bis lauric acid amide, hexamethylene bis oleic acid amide, hexamethylene bis amide. Examples thereof include hydroxystearic acid amide and m-xylylene bis-stearic acid amide.
Specific examples of the amide compound represented by the formula (4) include N, N′-distearyl sebacic acid amide.

これらビスアミド化合物の中でも、モノアミド化合物の場合と同様に、式(3)のR及びRがそれぞれ独立に炭素数12〜20の飽和鎖状炭化水素基であるビスアミド化合物、式(4)のR及びRがそれぞれ独立に炭素数12〜20の飽和鎖状炭化水素基であるビスアミド化合物、式(3)のR及びRの少なくとも一方が炭素数12〜20の不飽和鎖状炭化水素基(より好ましくはオレイル基)であるビスアミド化合物、並びに、式(4)のR及びRの少なくとも一方が炭素数12〜20の不飽和鎖状炭化水素基(潤滑膜保持性の点でより好ましくはオレイル基)であるビスアミド化合物から選ばれる1種以上のビスアミド化合物を好ましく採用でき、式(3)のR及びRがそれぞれ独立に炭素数12〜20の飽和鎖状炭化水素基であるビスアミド化合物及び/又は式(4)のR及びRがそれぞれ独立に炭素数12〜20の飽和鎖状炭化水素基であるビスアミド化合物と、式(3)のR及びRの少なくとも一方が炭素数12〜20の不飽和鎖状炭化水素基(潤滑膜保持性の点でより好ましくはオレイル基)であるビスアミド化合物及び/又は式(4)のR及びRの少なくとも一方が炭素数12〜20の不飽和鎖状炭化水素基(潤滑膜保持性の点でより好ましくはオレイル基)であるビスアミド化合物との混合物をより好ましく採用できる。このような化合物として、エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド等を例示できる。 Among these bisamide compounds, as in the case of the monoamide compound, R 6 and R 7 in the formula (3) are each independently a saturated chain hydrocarbon group having 12 to 20 carbon atoms, a bisamide compound of the formula (4) A bisamide compound in which R 8 and R 9 are each independently a saturated chain hydrocarbon group having 12 to 20 carbon atoms, and at least one of R 6 and R 7 in formula (3) is an unsaturated chain structure having 12 to 20 carbon atoms. A bisamide compound which is a hydrocarbon group (more preferably an oleyl group), and an unsaturated chain hydrocarbon group having at least one of R 8 and R 9 in the formula (4) having 12 to 20 carbon atoms (for lubricating film retention) One or more bisamide compounds selected from bisamide compounds (more preferably an oleyl group) can be preferably employed, and R 6 and R 7 in formula (3) are each independently saturated with 12 to 20 carbon atoms. A bisamide compound which is a sum chain hydrocarbon group and / or a bisamide compound wherein R 8 and R 9 in formula (4) are each independently a saturated chain hydrocarbon group having 12 to 20 carbon atoms, and A bisamide compound in which at least one of R 6 and R 7 is an unsaturated chain hydrocarbon group having 12 to 20 carbon atoms (more preferably an oleyl group in terms of lubricating film retention) and / or R 8 in the formula (4) And a mixture with a bisamide compound in which at least one of R 9 is an unsaturated chain hydrocarbon group having 12 to 20 carbon atoms (more preferably an oleyl group from the viewpoint of retaining a lubricating film) can be more preferably employed. Examples of such compounds include ethylene bisoleic acid amide and hexamethylene bisoleic acid amide.

脂肪酸アミド化合物は、液状基油と均一に混合すると、常温でゲル状の、潤滑性を有する組成物を形成する。したがって、脂肪酸アミド化合物は、液状基油を半固体状化(ゲル化)する半固体状化剤として働くとともに、潤滑剤組成物本来の潤滑特性を発揮すべき状況においては、摩擦熱で融解して液体の潤滑剤組成物として働くことになる。常温で半固体、高温で液体の状態で使用されることを考えると、脂肪酸アミド化合物の融点は40〜200℃が好ましく、より好ましくは80〜180℃であり、また分子量は100〜1000が好ましく、より好ましくは150〜800である。   When the fatty acid amide compound is uniformly mixed with the liquid base oil, it forms a gel-like, lubricating composition at room temperature. Therefore, the fatty acid amide compound functions as a semi-solidifying agent that makes the liquid base oil semi-solid (gelled), and melts by frictional heat in a situation where the lubricating properties inherent to the lubricant composition should be exhibited. And act as a liquid lubricant composition. Considering that it is used in a semi-solid state at normal temperature and in a liquid state at high temperature, the melting point of the fatty acid amide compound is preferably 40 to 200 ° C, more preferably 80 to 180 ° C, and the molecular weight is preferably 100 to 1000. More preferably, it is 150-800.

脂肪酸アミド化合物の含有量は、潤滑剤組成物全量基準で通常2〜50質量%であることが好ましい。脂肪酸アミド化合物の含有量が、2質量%未満である場合には、常温でゲル状の組成物を形成することが困難であり、一方、脂肪酸アミド化合物の含有量が50質量%を超える場合には、組成物が硬くなり過ぎて取扱いが難しくなる。脂肪酸アミド化合物の含有量は、より好ましくは組成物全量基準で5質量%以上であり、またより好ましくは40質量%以下である。   The content of the fatty acid amide compound is usually preferably 2 to 50% by mass based on the total amount of the lubricant composition. When the content of the fatty acid amide compound is less than 2% by mass, it is difficult to form a gel-like composition at room temperature, whereas when the content of the fatty acid amide compound exceeds 50% by mass. Is difficult to handle because the composition becomes too hard. The content of the fatty acid amide compound is more preferably 5% by mass or more, and more preferably 40% by mass or less, based on the total amount of the composition.

<(C)ボラジン化合物>
本発明の潤滑剤組成物は、下記一般式(1)で表されるボラジン化合物を含有する。
<(C) Borazine compound>
The lubricant composition of the present invention contains a borazine compound represented by the following general formula (1).

Figure 2015203055
Figure 2015203055

上記一般式(1)において、R〜Rはそれぞれ独立に、炭素数1〜30の炭化水素基である。 In the general formula (1), R 1 to R 3 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms.

ここで、R〜Rとして採用可能な炭素数1〜30の炭化水素基としては、具体的には、アルキル基(シクロアルキル環を有していてもよく、環構造上の置換位置は任意である)、アルケニル基(二重結合の位置は任意である)、アリール基、アルキルアリール基(芳香環上の置換位置は任意である)、及びアリールアルキル基(芳香環上の置換位置は任意である)等を例示できる。 Examples of the hydrocarbon group of R 1 to R 3 can be employed C1-30 as, specifically, may have an alkyl group (cycloalkyl ring, the substitution position on the ring structure Optional), an alkenyl group (position of the double bond is arbitrary), an aryl group, an alkylaryl group (substitution position on the aromatic ring is arbitrary), and an arylalkyl group (substitution position on the aromatic ring is (Optional).

なおシクロアルキル環としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、シクロヘプチル環等の炭素数5以上7以下のシクロアルキル環を例示できる。またアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を例示できる。   In addition, as a cycloalkyl ring, C5-C7 cycloalkyl rings, such as a cyclopentyl ring, a cyclohexyl ring, a cycloheptyl ring, can be illustrated. Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.

〜Rの各炭化水素基は、シクロアルキル環や芳香環等の環構造を有していてもよい。ただし耐荷重能をさらに高めることができる点で、R〜Rは環構造を有しない鎖式(すなわち直鎖または分岐鎖の)炭化水素基であることが好ましく、直鎖炭化水素基であることがより好ましい。 Each hydrocarbon group of R 1 to R 3 may have a ring structure such as a cycloalkyl ring or an aromatic ring. However, R 1 to R 3 are preferably chain-type (ie, straight-chain or branched-chain) hydrocarbon groups that do not have a ring structure, in terms of being able to further increase the load bearing capacity. More preferably.

〜Rの各炭化水素基の炭素数は、好ましくは6以上であり、より好ましくは8以上であり、さらに好ましくは12以上であり、特に好ましくは16以上であり、また好ましくは24以下である。 The carbon number of each hydrocarbon group of R 1 to R 3 is preferably 6 or more, more preferably 8 or more, still more preferably 12 or more, particularly preferably 16 or more, and preferably 24 It is as follows.

また、ボラジン化合物の製造が容易である点で、R〜Rは同一の基であることが好ましい。 Also, in that it is easy to manufacture borazine compound, it is preferred that R 1 to R 3 are the same group.

なお本発明の潤滑剤組成物において、上記一般式(1)で表されるボラジン化合物は、1種のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明のグリース組成物における上記一般式(1)で表されるボラジン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、組成物全量基準で通常0.01〜20質量%であり、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上であり、また好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは8質量%以下である。   In the lubricant composition of the present invention, the borazine compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination of two or more. The content of the borazine compound represented by the general formula (1) in the grease composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 0.01 to 20% by mass based on the total amount of the composition, preferably It is 0.1 mass% or more, More preferably, it is 0.5 mass% or more, Preferably it is 10 mass% or less, More preferably, it is 8 mass% or less.

上記一般式(1)で表されるボラジン化合物は、本発明の潤滑剤組成物に必須の添加剤として用いられる。   The borazine compound represented by the general formula (1) is used as an essential additive in the lubricant composition of the present invention.

(ボラジン化合物の製造)
上記一般式(1)で表されるボラジン化合物を製造する方法は特に制限されるものではなく、公知の合成方法を適宜採用することができる。
説明を単純化するため、R〜Rが同一の炭化水素基である場合を主に例にとって説明する。この場合、この場合、上記一般式(1)で表されるボラジン化合物の置換態様は、(イ)N−脂肪族置換の類型と、(ロ)N−芳香族置換の類型とに分類することができる。以下、(イ)及び(ロ)の類型別に合成法の例を説明する。
(Manufacture of borazine compounds)
The method for producing the borazine compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, and a known synthesis method can be appropriately employed.
In order to simplify the description, the case where R 1 to R 3 are the same hydrocarbon group will be mainly described as an example. In this case, in this case, the substitution mode of the borazine compound represented by the general formula (1) is classified into (a) N-aliphatic substitution type and (b) N-aromatic substitution type. Can do. Hereinafter, examples of synthesis methods will be described for each type of (A) and (B).

(ボラジン化合物の製造:(イ)N−脂肪族置換の場合)
一般式(1)においてR〜Rが脂肪族基である場合には、例えば下記式(5)に示すように、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素アルカリMBH(Mはアルカリ金属である。)と、アルキルアンモニウムクロライド等のアンモニウムハライドRNHX(Xはハロゲンであり;Rは脂肪族炭化水素基であり、置換基としてアリール基を有していてもよい。)を溶媒中で反応させる方法によって合成することが可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開2008−201729号公報等に開示されている。
(Production of borazine compound: (i) N-aliphatic substitution)
In the general formula (1), when R 1 to R 3 are aliphatic groups, for example, as shown in the following formula (5), an alkali borohydride MBH 4 such as sodium borohydride (M is an alkali metal) And an ammonium halide RNH 3 X (X is a halogen; R is an aliphatic hydrocarbon group, which may have an aryl group as a substituent) in a solvent, such as an alkylammonium chloride. It can be synthesized by a reaction method. Details of reaction conditions and the like in this method are disclosed in, for example, JP-A-2008-201729.

Figure 2015203055
Figure 2015203055

また例えば下記式(6)に示すように、ボラン−テトラヒドロフラン錯体等のボラン(BH)錯体又はジボラン(B)と、ニトリルRCN(Rは脂肪族炭化水素基であり、置換基としてアリール基を有していてもよい。)とを溶媒中で反応させる方法によって合成することも可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開2010−173945号公報等に開示されている。 For example, as shown in the following formula (6), borane (BH 3 ) complex such as borane-tetrahydrofuran complex or diborane (B 2 H 6 ), and nitrile RCN (R is an aliphatic hydrocarbon group, It may be synthesized by a method in which an aryl group may be reacted in a solvent. Details of reaction conditions and the like in this method are disclosed in, for example, JP-A-2010-173945.

Figure 2015203055
Figure 2015203055

また例えば下記式(7)に示すように、トリクロロボランBClと、アルキルアンモニウムクロライド等のアンモニウムハライドRNHX(Xはハロゲンであり;Rは脂肪族炭化水素基であり、置換基としてアリール基を有していてもよい。)とを溶媒中で反応させることによりトリクロロボラジン化合物を合成した後、下記式(8)に示すように該トリクロロボラジン化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法によって合成することも可能である。一段階目の反応(式(7))の反応条件等の詳細は、例えば特開2005−112723号公報や、特開2005−104869号公報等に開示されている。二段階目の反応(式(8))は周知である。 For example, as shown in the following formula (7), trichloroborane BCl 3 and ammonium halide RNH 3 X such as alkylammonium chloride (X is a halogen; R is an aliphatic hydrocarbon group, and an aryl group as a substituent) And a trichloroborazine compound by reaction in a solvent, and then synthesized by a method of reducing the trichloroborazine compound with sodium borohydride as shown in the following formula (8). It is also possible to do. Details of the reaction conditions of the first stage reaction (formula (7)) are disclosed in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-112723 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-104869. The second stage reaction (formula (8)) is well known.

Figure 2015203055
Figure 2015203055

Figure 2015203055
Figure 2015203055

(ボラジン化合物の製造:(ロ)N−芳香族置換の場合)
上記一般式(1)においてR〜Rが芳香族基である場合には、例えば下記式(9)に示すように、トリクロロボランBCl等のトリハロボランと、アリールアミンArNH(Arはアリール基であり、アルキル基等で置換されていてもよい。)とを反応させることによりトリハロボラジン化合物を合成した後、下記式(10)に示すように該トリハロボラジン化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法である。一段階目の反応(式(9))の反応条件等の詳細は、例えば特開2005−170857号公報に開示がある。二段階目の反応(式(10))は周知である。
(Production of borazine compound: (b) N-aromatic substitution)
In the general formula (1), when R 1 to R 3 are aromatic groups, for example, as shown in the following formula (9), a trihaloborane such as trichloroborane BCl 3 and an arylamine ArNH 2 (Ar is An aryl group, which may be substituted with an alkyl group or the like.) And then reacting the trihaloborazine compound with sodium borohydride as shown in the following formula (10). It is a method to reduce. Details of the reaction conditions of the first stage reaction (formula (9)) are disclosed in, for example, JP-A-2005-170857. The second stage reaction (formula (10)) is well known.

Figure 2015203055
Figure 2015203055

Figure 2015203055
Figure 2015203055

ボラジン化合物の製造方法に関する上記説明では、上記一般式(1)においてR〜Rが同一の基である場合を例示して説明したが、本発明において使用可能なボラジン化合物はこれらの態様に限定されるものではない。R〜Rが相互に異なっている態様のボラジン化合物も使用可能であり、そのようなボラジン化合物も合成可能である。例えば、ボラジン骨格の窒素源として使用するアンモニウム塩やアミンを2種以上組み合わせること等により、R〜Rが相互に異なっている態様のボラジン化合物を合成することも可能である。 In the above description regarding the method for producing a borazine compound, the case where R 1 to R 3 are the same group in the general formula (1) has been described as an example, but the borazine compound usable in the present invention is in these embodiments. It is not limited. A borazine compound in which R 1 to R 3 are different from each other can also be used, and such a borazine compound can also be synthesized. For example, it is possible to synthesize a borazine compound in which R 1 to R 3 are different from each other by combining two or more ammonium salts and amines used as a borazine skeleton nitrogen source.

<その他の添加剤>
本発明の潤滑剤組成物は、その性質を大きく損ねることがない限り、必要に応じて固体潤滑剤、極圧剤、酸化防止剤、油性剤、さび止め剤、粘度指数向上剤等をさらに含有し得る。
<Other additives>
The lubricant composition of the present invention further contains a solid lubricant, an extreme pressure agent, an antioxidant, an oily agent, a rust inhibitor, a viscosity index improver, etc., as necessary, as long as the properties are not greatly impaired. Can do.

固体潤滑剤としては、具体的には、黒鉛、フッ化黒鉛、メラミンシアヌレート、ポリテトラフロロエチレン、二硫化モリブデン、硫化アンチモン、窒化ホウ素、アルカリ(土類)金属ホウ酸塩等が挙げられる。本発明のグリース組成物にこれらの固体潤滑剤を含有させる場合、その含有量は組成物全量基準で通常0.1〜20質量%である。   Specific examples of the solid lubricant include graphite, graphite fluoride, melamine cyanurate, polytetrafluoroethylene, molybdenum disulfide, antimony sulfide, boron nitride, and alkali (earth) metal borate. When these solid lubricants are contained in the grease composition of the present invention, the content thereof is usually 0.1 to 20% by mass based on the total amount of the composition.

極圧剤としては、具体的には、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛、ジアルキルジチカルバミン酸亜鉛、ジアリールジチオカルバミン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物、ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデン、ジハイドロカルビルポリサルファイド、硫化エステル、チアゾール化合物、チアジアゾール化合物等の硫黄含有化合物;リン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、亜リン酸エステル等のリン系極圧剤等が挙げられる。本発明のグリース組成物にこれらの極圧剤を含有させる場合、その含有量は組成物全量基準で通常0.1〜10質量%である。   Specific examples of extreme pressure agents include zinc dialkyldithiophosphates, zinc diaryldithiophosphates, zinc dialkyldithiocarbamates, zinc diaryldithiocarbamates, molybdenum dialkyldithiocarbamates, dihydrocarbyl polysulfides, and sulfurized esters. And sulfur-containing compounds such as thiazole compounds and thiadiazole compounds; and phosphorous extreme pressure agents such as phosphoric acid esters, acidic phosphoric acid esters, amine salts of acidic phosphoric acid esters, and phosphorous acid esters. When these extreme pressure agents are contained in the grease composition of the present invention, the content is usually 0.1 to 10% by mass based on the total amount of the composition.

本発明の潤滑剤組成物においては、上記一般式(1)のボラジン化合物が硫黄原子を有しないことにより、硫黄分の増加を抑制しつつ耐荷重能の向上を達成できる。本発明の潤滑剤組成物においては耐荷重能が向上していることから、硫黄系極圧剤の含有量を従来よりも低減することが可能であり、硫黄系極圧剤を含有しない潤滑剤組成物とすることも可能である。例えば硫黄元素を含む極圧剤の含有量が組成物全量基準で5質量%以下、より好ましくは3質量%以下である形態を例示できる。このような形態によれば、金属部品に対する腐食性を低減ないし回避できるので、機械部品のさらなる長寿命化を図ることが可能になる。   In the lubricant composition of the present invention, since the borazine compound represented by the general formula (1) does not have a sulfur atom, an improvement in load bearing capacity can be achieved while suppressing an increase in the sulfur content. In the lubricant composition of the present invention, since the load bearing capacity is improved, the content of the sulfur-based extreme pressure agent can be reduced as compared with the conventional, and the lubricant does not contain a sulfur-based extreme pressure agent. It can also be a composition. For example, the form whose content of the extreme pressure agent containing sulfur element is 5 mass% or less on the basis of the total amount of the composition, more preferably 3 mass% or less can be exemplified. According to such a form, the corrosiveness with respect to the metal part can be reduced or avoided, so that it is possible to further extend the life of the machine part.

酸化防止剤としては、具体的には、2、6−ジ−t−ブチルフェノール、2、6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール等のフエノール系化合物;ジアルキルジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、p−アルキルフェニル−α−ナフチルアミン等のアミン系化合物;硫黄系化合物;フェノチアジン系化合物等が挙げられる。本発明の潤滑剤組成物にこれらの酸化防止剤を含有させる場合、その含有量は組成物全量基準で通常0.05〜5質量%である。   Specific examples of the antioxidant include phenol compounds such as 2,6-di-t-butylphenol and 2,6-di-t-butyl-p-cresol; dialkyldiphenylamine, phenyl-α-naphthylamine, p -Amine compounds such as alkylphenyl-α-naphthylamine; sulfur compounds; phenothiazine compounds. When these antioxidants are contained in the lubricant composition of the present invention, the content is usually 0.05 to 5% by mass based on the total amount of the composition.

油性剤としては、具体的には、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミン類;ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコール類;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸類;ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル等の脂肪酸エステル類;ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パルミチルアミド、ステアリルアミド、オレイルアミド等のアミド類;油脂等が挙げられる。本発明の潤滑剤組成物にこれらの油性剤を含有させる場合、その含有量は組成物全量基準で通常0.01〜5質量%である。   Specific examples of the oily agent include amines such as laurylamine, myristylamine, palmitylamine, stearylamine and oleylamine; higher alcohols such as lauryl alcohol, myristyl alcohol, palmityl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol; Higher fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid; fatty acid esters such as methyl laurate, methyl myristate, methyl palmitate, methyl stearate, methyl oleate; laurylamide, myristylamide Amides such as palmitylamide, stearylamide, oleylamide; oils and fats. When these lubricants are contained in the lubricant composition of the present invention, the content is usually 0.01 to 5% by mass based on the total amount of the composition.

さび止め剤としては、具体的には、金属石けん類;ソルビタン脂肪酸エステルなどの多価アルコール部分エステル類;アミン類;リン酸;リン酸塩等が挙げられる。本発明の潤滑剤組成物にこれらのさび止め剤を含有させる場合、その含有量は組成物全量基準で通常0.005〜5質量%である。   Specific examples of rust inhibitors include metal soaps; polyhydric alcohol partial esters such as sorbitan fatty acid esters; amines; phosphoric acid; When these rust inhibitors are contained in the lubricant composition of the present invention, the content thereof is usually 0.005 to 5% by mass based on the total amount of the composition.

粘度指数向上剤としては、具体的には、ポリメタクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン等が挙げられる。本発明の潤滑剤組成物にこれらのさび止め剤を含有させる場合、その含有量は組成物全量基準で通常0.1〜30質量%である。   Specific examples of the viscosity index improver include polymethacrylate, polyisobutylene, polystyrene and the like. When these rust inhibitors are contained in the lubricant composition of the present invention, the content is usually 0.1 to 30% by mass based on the total amount of the composition.

(用途)
本発明のアミド系ゲル状潤滑剤組成物は、上記一般式(1)のボラジン化合物を含有することにより向上した耐荷重能を有するので、一般的な機械部品の潤滑は勿論のこと、潤滑条件が厳しい歯車等の潤滑にも好ましく用いることができる。
(Use)
Since the amide-based gel lubricant composition of the present invention has an improved load capacity by containing the borazine compound of the above general formula (1), the lubrication condition is not to mention lubrication of general machine parts. However, it can be preferably used for lubricating severe gears.

本発明の第1の態様に係るアミド系ゲル状潤滑剤組成物の形態の例としては、次の[1]〜[24]を挙げることができる。
[1]潤滑油基油と、脂肪酸アミドと、下記一般式(1)で表されるボラジン化合物とを含有する形態。
Examples of the form of the amide gel lubricant composition according to the first aspect of the present invention include the following [1] to [24].
[1] A form containing a lubricating base oil, a fatty acid amide, and a borazine compound represented by the following general formula (1).

Figure 2015203055
(式(1)中、R〜Rはそれぞれ独立に、炭素数1〜30の炭化水素基である。)
[2]上記[1]において、R〜Rがそれぞれ独立に、環構造を有しない鎖式炭化水素基である形態。
[3]上記[1]又は[2]において、R〜Rがそれぞれ独立に直鎖の炭化水素基である形態。
[4]上記[1]〜[3]のいずれかにおいて、R〜Rがそれぞれ独立にアルキル基又はアルケニル基である形態。
[5]上記[1]〜[4]のいずれかにおいて、R〜Rの炭素数がそれぞれ独立に6以上である形態。
[6]上記[1]〜[5]のいずれかにおいて、R〜Rの炭素数がそれぞれ独立に8以上である形態。
[7]上記[1]〜[6]のいずれかにおいて、R〜Rの炭素数がそれぞれ独立に12以上である形態。
[8]上記[1]〜[7]のいずれかにおいて、R〜Rの炭素数がそれぞれ独立に16以上である形態。
[9]上記[1]〜[8]のいずれかにおいて、R〜Rの炭素数がそれぞれ独立に24以下である形態。
[10]上記[1]〜[9]のいずれかにおいて、R〜Rが同一の基である形態。
[11]上記[1]〜[10]のいずれかにおいて、上記ボラジン化合物の含有量が、組成物全量基準で0.01〜20質量%である形態。
[12]上記[11]において、上記ボラジン化合物の含有量が、組成物全量基準で0.1質量%以上である形態。
[13]上記[11]において、上記ボラジン化合物の含有量が、組成物全量基準で0.5質量%以上である形態。
[14]上記[11]〜[13]のいずれかにおいて、上記ボラジン化合物の含有量が、組成物全量基準で10質量%以下である形態。
[15]上記[11]〜[13]のいずれかにおいて、上記ボラジン化合物の含有量が、組成物全量基準で8質量%以下である形態。
[16]上記[1]〜[15]のいずれかにおいて、上記潤滑油基油の含有量が組成物全量基準で50〜98質量%である形態。
[17]上記[16]において、上記潤滑油基油の含有量が組成物全量基準で96質量%以下である形態。
[18]上記[1]〜[17]のいずれかにおいて、上記脂肪酸アミドが、融点40〜200℃の脂肪酸アミド化合物から選ばれる1種以上である形態。
[19]上記[1]〜[18]のいずれかにおいて、上記脂肪酸アミドが、下記一般式(2)〜(4)で表される脂肪酸アミド化合物から選ばれる1種以上である形態。
Figure 2015203055
(In formula (1), R 1 to R 3 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms.)
[2] In the above [1], R 1 to R 3 are each independently a chain hydrocarbon group having no ring structure.
[3] In the above [1] or [2], R 1 to R 3 are each independently a linear hydrocarbon group.
[4] In any one of the above [1] to [3], R 1 to R 3 are each independently an alkyl group or an alkenyl group.
[5] A form in which in any one of the above [1] to [4], R 1 to R 3 each independently have 6 or more carbon atoms.
[6] In any one of [1] to [5] above, R 1 to R 3 each independently have 8 or more carbon atoms.
[7] In any one of the above [1] to [6], R 1 to R 3 each independently have 12 or more carbon atoms.
[8] In any one of the above [1] to [7], R 1 to R 3 each independently have 16 or more carbon atoms.
[9] A form in which in any one of the above [1] to [8], R 1 to R 3 each independently has 24 or less carbon atoms.
[10] The form in which R 1 to R 3 are the same group in any one of the above [1] to [9].
[11] The form according to any one of [1] to [10], wherein the content of the borazine compound is 0.01 to 20% by mass based on the total amount of the composition.
[12] In the above [11], the content of the borazine compound is 0.1% by mass or more based on the total amount of the composition.
[13] The form according to [11], wherein the content of the borazine compound is 0.5% by mass or more based on the total amount of the composition.
[14] In any one of the above [11] to [13], the content of the borazine compound is 10% by mass or less based on the total amount of the composition.
[15] The form according to any one of [11] to [13], wherein the content of the borazine compound is 8% by mass or less based on the total amount of the composition.
[16] The form according to any one of [1] to [15], wherein the content of the lubricating base oil is 50 to 98% by mass based on the total amount of the composition.
[17] The form according to [16], wherein the content of the lubricating base oil is 96% by mass or less based on the total amount of the composition.
[18] The form according to any one of [1] to [17], wherein the fatty acid amide is one or more selected from fatty acid amide compounds having a melting point of 40 to 200 ° C.
[19] In any one of the above [1] to [18], the fatty acid amide is one or more selected from fatty acid amide compounds represented by the following general formulas (2) to (4).

Figure 2015203055
(式(1)中、Rは炭素数5〜25の飽和又は不飽和の鎖状炭化水素基又はヒドロキシ基置換鎖状炭化水素基であり、Rは炭素数5〜25の飽和若しくは不飽和の鎖状炭化水素基若しくはヒドロキシ置換鎖状炭化水素基、又は水素である。)
Figure 2015203055
(In Formula (1), R 4 is a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group or hydroxy-substituted chain hydrocarbon group having 5 to 25 carbon atoms, and R 5 is a saturated or unsaturated group having 5 to 25 carbon atoms. Saturated chain hydrocarbon group or hydroxy-substituted chain hydrocarbon group, or hydrogen.)

Figure 2015203055
Figure 2015203055

Figure 2015203055
(式(3)及び式(4)において、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、炭素数5〜25の飽和又は不飽和の鎖状炭化水素基又はヒドロキシ置換鎖状炭化水素基であり、A及びAはそれぞれ独立に、炭素数1〜10の2価の炭化水素基又はヒドロキシ置換炭化水素基であって、炭素数1〜10のアルキレン基若しくはヒドロキシ置換アルキレン基、フェニレン基若しくはヒドロキシ置換フェニレン基、炭素数7〜10のアルキルフェニレン基若しくはヒドロキシ置換アルキルフェニレン基、又は、アルキル基及びアルキレン基から選ばれる2以上の基がフェニレン基に結合した若しくは置換基として導入された構造を有する炭素数7〜10の2価の炭化水素基若しくはヒドロキシ置換炭化水素基 である。)
[20]上記[1]〜[19]のいずれかにおいて、上記脂肪酸アミドの含有量が組成物全量基準で2〜50質量%である形態。
[21]上記[20]において、上記脂肪酸アミドの含有量が組成物全量基準で40質量%以下である形態。
[22]上記[1]〜[21]のいずれかにおいて、固体潤滑剤、極圧剤、酸化防止剤、油性剤、さび止め剤、及び粘度指数向上剤から選ばれる1種以上の添加剤をさらに含有する形態。
[23]上記[1]〜[22]のいずれかにおいて、硫黄元素を含む極圧剤の含有量が0〜5質量%である形態。
[24]上記[1]〜[23]のいずれかにおいて、硫黄元素を含む極圧剤の含有量が0〜3質量%である形態。
Figure 2015203055
(In Formula (3) and Formula (4), R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are each independently a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 5 to 25 carbon atoms or a hydroxy-substituted chain group. A hydrocarbon group, wherein A 1 and A 2 are each independently a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydroxy-substituted hydrocarbon group, and an alkylene group or hydroxy-substituted alkylene having 1 to 10 carbon atoms As a substituent, two or more groups selected from a group, a phenylene group or a hydroxy-substituted phenylene group, an alkylphenylene group having 7 to 10 carbon atoms or a hydroxy-substituted alkylphenylene group, or an alkyl group and an alkylene group are bonded to the phenylene group A divalent hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms or a hydroxy-substituted hydrocarbon group having an introduced structure.)
[20] The form according to any one of [1] to [19], wherein the content of the fatty acid amide is 2 to 50% by mass based on the total amount of the composition.
[21] The form according to [20], wherein the content of the fatty acid amide is 40% by mass or less based on the total amount of the composition.
[22] In any one of the above [1] to [21], one or more additives selected from a solid lubricant, an extreme pressure agent, an antioxidant, an oily agent, a rust inhibitor, and a viscosity index improver. Further containing form.
[23] The form in which the content of the extreme pressure agent containing sulfur element is 0 to 5% by mass in any one of the above [1] to [22].
[24] In any one of the above [1] to [23], the content of the extreme pressure agent containing sulfur element is 0 to 3% by mass.

また本発明の第2の態様に係るボラジン化合物添加剤の形態の例としては、次の[25]を挙げることができる。
[25]上記[1]〜[24]のいずれかの潤滑剤組成物に用いられる、上記一般式(1)で表されるボラジン化合物添加剤。
Moreover, the following [25] can be mentioned as an example of the form of the borazine compound additive which concerns on the 2nd aspect of this invention.
[25] A borazine compound additive represented by the above general formula (1), which is used in the lubricant composition according to any one of [1] to [24].

以下、実施例及び比較例に基づき、本発明についてさらに具体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。   Hereinafter, based on an Example and a comparative example, it demonstrates further more concretely about this invention. However, the present invention is not limited to these examples.

<実施例1〜2及び比較例1〜2>
表1に示されるように、本発明の潤滑剤組成物(実施例1〜2)、及び比較用の潤滑剤組成物(比較例1〜2)をそれぞれ調製した。表中、「inmass%」とは潤滑剤基材中の質量%を意味し、「mass%」とは組成物全量基準での質量%を意味する。
<Examples 1-2 and Comparative Examples 1-2>
As shown in Table 1, a lubricant composition of the present invention (Examples 1 and 2) and a comparative lubricant composition (Comparative Examples 1 and 2) were prepared. In the table, “inmass%” means mass% in the lubricant base material, and “mass%” means mass% based on the total amount of the composition.

Figure 2015203055
Figure 2015203055

(耐荷重能の評価)
実施例1〜2及び比較例1〜2の潤滑剤組成物のそれぞれについて、ボールオンディスク型の往復動摩擦試験機(Optimol社製SRV摩擦試験機、鋼球は直径10mm、ディスクは直径24mm厚さ7.9mm、いずれも材質SUJ―2相当)を用いて耐荷重能の評価を行った。ディスクの表面に試料の潤滑剤組成物を塗布し、温度40℃、振動数50Hz、振幅1.0mmの摩擦条件で、荷重を50N、100N、200N、300N、400N、500Nの順に段階的に増大させながら各荷重について5分間ずつ往復摩擦を行い、焼付きが生じて摩擦係数が大きく増大した時点における荷重(焼付き荷重)を記録した。測定結果を表1中に併せて示している。
(Evaluation of load bearing capacity)
For each of the lubricant compositions of Examples 1-2 and Comparative Examples 1-2, a ball-on-disk reciprocating friction tester (Optimol SRV friction tester, steel ball 10 mm in diameter, disk 24 mm in diameter. The load carrying capacity was evaluated using 7.9 mm, which is equivalent to the material SUJ-2. Apply the lubricant composition of the sample to the surface of the disk, and increase the load stepwise in the order of 50N, 100N, 200N, 300N, 400N, 500N under the friction conditions of temperature 40 ° C, frequency 50Hz, amplitude 1.0mm. Each load was subjected to reciprocal friction for 5 minutes, and the load (seizure load) when seizure occurred and the friction coefficient increased greatly was recorded. The measurement results are also shown in Table 1.

表1から判るように、実施例1〜2の潤滑剤組成物は、上記一般式(1)のボラジン化合物を含有しない比較例1の潤滑剤組成物に対して、大幅な耐荷重能の向上を示した。この結果は、上記一般式(1)のボラジン化合物に代えて公知の固体潤滑剤である窒化ホウ素粒子を含有する比較例2の潤滑剤組成物が、比較例1に対して耐荷重能の向上を示さなかった点と対照的である。特に、長鎖の直鎖炭化水素基(ステアリル基)をN上の置換基として有するボラジン化合物を含有する実施例1の潤滑剤組成物は、焼付き荷重が比較例1〜2の2.5倍に向上した。   As can be seen from Table 1, the lubricant compositions of Examples 1 and 2 are significantly improved in load bearing capacity compared to the lubricant composition of Comparative Example 1 that does not contain the borazine compound of the general formula (1). showed that. This result shows that the lubricant composition of Comparative Example 2 containing boron nitride particles, which is a known solid lubricant, instead of the borazine compound of the general formula (1) has an improved load bearing capacity compared to Comparative Example 1. This is in contrast to the points that did not show. In particular, the lubricant composition of Example 1 containing a borazine compound having a long-chain linear hydrocarbon group (stearyl group) as a substituent on N has a seizure load of 2.5 of Comparative Examples 1-2. Improved twice.

これらの結果から、本発明の第1の態様に係るアミド系ゲル状潤滑剤組成物は、向上した耐荷重能を有することが示された。また同時に、本発明の第2の態様に係るボラジン化合物添加剤は、本発明の第1の態様に係るアミド系ゲル状潤滑剤組成物において、耐荷重能の向上に有効に作用することが示された。   From these results, it was shown that the amide-based gel lubricant composition according to the first aspect of the present invention has an improved load capacity. At the same time, it is shown that the borazine compound additive according to the second aspect of the present invention effectively acts to improve the load carrying capacity in the amide-based gel lubricant composition according to the first aspect of the present invention. It was done.

Claims (8)

潤滑油基油と、
脂肪酸アミドと、
下記一般式(1)で表されるボラジン化合物と
を含有することを特徴とする、アミド系ゲル状潤滑剤組成物。
Figure 2015203055
[式(1)中、R〜Rはそれぞれ独立に、炭素数1〜30の炭化水素基である。]
Lubricating base oil,
Fatty acid amides;
An amide gel lubricant composition comprising a borazine compound represented by the following general formula (1).
Figure 2015203055
Wherein (1), R 1 ~R 3 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. ]
前記式(1)中、R〜Rがそれぞれ独立に、環状構造を有しない鎖式炭化水素基である、請求項1に記載の潤滑剤組成物。 2. The lubricant composition according to claim 1, wherein, in the formula (1), R 1 to R 3 are each independently a chain hydrocarbon group having no cyclic structure. 前記式(1)中、R〜Rがそれぞれ独立に直鎖炭化水素基である、請求項1又は2に記載の潤滑剤組成物。 The lubricant composition according to claim 1 or 2, wherein in the formula (1), R 1 to R 3 are each independently a linear hydrocarbon group. 前記式(1)中、R〜Rの炭素数がそれぞれ独立に6以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の潤滑剤組成物。 The lubricant composition according to any one of claims 1 to 3, wherein in the formula (1), R 1 to R 3 each independently have 6 or more carbon atoms. 前記式(1)中、R〜Rが同一の基である、請求項1〜4のいずれかに記載の潤滑剤組成物。 The lubricant composition according to any one of claims 1 to 4, wherein in the formula (1), R 1 to R 3 are the same group. 前記ボラジン化合物の含有量が、組成物全量基準で0.01〜20重量%である、請求項1〜5のいずれかに記載の潤滑剤組成物。   The lubricant composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the content of the borazine compound is 0.01 to 20% by weight based on the total amount of the composition. 前記脂肪酸アミドが、融点40〜200℃の脂肪酸アミドから選ばれる1種以上である、請求項1〜6のいずれかに記載の潤滑剤組成物。   The lubricant composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the fatty acid amide is one or more selected from fatty acid amides having a melting point of 40 to 200 ° C. 請求項1〜7のいずれかに記載の潤滑剤組成物に用いられる、
前記一般式(1)で表されるボラジン化合物添加剤。
Used in the lubricant composition according to any one of claims 1 to 7,
A borazine compound additive represented by the general formula (1).
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