JP2015201463A - Organic electroluminescent element, compound used for the same, carrier transport material, and host material - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、高い発光効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。また、本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる化合物、キャリア輸送材料およびホスト材料にも関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence device having high luminous efficiency. The present invention also relates to a compound, a carrier transport material, and a host material used for an organic electroluminescence device.
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の発光効率を高める研究が盛んに行われている。これまでにも、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、ホール輸送材料、ホスト材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている。なかでも、リン光材料は励起三重項状態を使用することができ、量子効率が高いことから発光材料として注目を集めている。しかしながら、リン光材料には、トリプレット−トリプレット失活を起こしやすいという共通の課題があるため、そのような失活を抑えるための様々な検討がなされている（非特許文献１参照）。 Researches for increasing the light emission efficiency of organic electroluminescence elements (organic EL elements) have been actively conducted. Until now, various devices for improving luminous efficiency have been developed by newly developing and combining an electron transport material, a hole transport material, a host material, a light emitting material, and the like that constitute an organic electroluminescence element. Among these, phosphorescent materials are attracting attention as light-emitting materials because they can use an excited triplet state and have high quantum efficiency. However, since phosphorescent materials have a common problem that triplet-triplet deactivation is likely to occur, various studies have been made to suppress such deactivation (see Non-Patent Document 1).
例えば、トリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物は、従来のカルバゾール系化合物に比べて最低励起三重項エネルギー準位が高いことから、発光材料のホスト材料として注目されている。例えば特許文献１には、最低励起三重項エネルギー準位が２．６５ｅＶ以上である化合物を選択して用いることにより発光効率を改善することが記載されている。特許文献１には、下記の構造を有する化合物に発光材料をドープした発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
非特許文献２には、下記のトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物にイリジウム（III）ビス（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2）ピコリナート（Ｆｌｒｐｉｃ）をドープした発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。この文献には、希薄溶液で測定したリン光スペクトルが掲載されている。
非特許文献３には、下記のトリフェニルホスフィンオキサイド構造を含む化合物にイリジウム（III）ビス（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2）ピコリナート（Ｆｌｒｐｉｃ）をドープした発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。この文献には、このような構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、発光効率を高めうることが記載されている。
一方、これらの化合物とは異なり、分子内にドナー部位とアクセプター部位をともに有する化合物からなるホスト材料も提案されており、例えば非特許文献４にはカルバゾール構造とトリフェニルホスフィンオキサイド構造を分子内に有する下記の化合物を用いることが提案されている。また、特許文献２には、この化合物のカルバゾリル基の３位と６位にフェニル基やtert-ブチル基を導入した誘導体をホスト材料として使用し、イリジウム（III）ビス（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2）ピコリナート（Ｆｌｒｐｉｃ）をドープした発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
分子内にドナー部位とアクセプター部位をともに有するホスト材料について、本発明者らが種々試験を行ったところ、非特許文献４に記載されるような構造を分子内に有する化合物をホスト材料として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を製造しても、十分な発光効率を達成することはできないことが判明した。また、同じ骨格を有する化合物に置換基を導入した誘導体を用いても、発光効率の改善には限界がある。そこで、本発明者らは、高い発光効率を達成することができる新たな骨格を有する材料を開発し、有用な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを課題として鋭意検討を進めた。 When the present inventors conducted various tests on a host material having both a donor site and an acceptor site in the molecule, a compound having a structure in the molecule as described in Non-Patent Document 4 was used as the host material. It has been found that even if an organic electroluminescence element is manufactured, sufficient luminous efficiency cannot be achieved. Even when a derivative having a substituent introduced into a compound having the same skeleton is used, there is a limit to improvement in luminous efficiency. Accordingly, the present inventors have developed a material having a new skeleton capable of achieving high luminous efficiency, and have intensively studied with the object of providing a useful organic electroluminescence element.
上記の課題を解決するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、ドナー部位とアクセプター部位を直接連結した構造を採用することにより、目的を達成しうることを見出した。すなわち、本発明者らは、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the object can be achieved by adopting a structure in which a donor site and an acceptor site are directly connected. That is, the present inventors have provided the following present invention as means for solving the above-mentioned problems.
［１］ 下記一般式（１）で表される化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
［２］ 前記一般式（１）で表される化合物と発光材料を含む発光層を有することを特徴とする［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［３］ 前記発光材料がリン光材料であることを特徴とする［２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］ 前記発光材料が、Ｉｒ錯体、Ｃｕ錯体またはＰｔ錯体であることを特徴とする［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［５］ 前記発光材料が遅延蛍光材料であることを特徴とする［２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［６］ 前記発光材料の最大発光波長が４５０〜４８５ｎｍであることを特徴とする［２］〜［５］のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［７］ 前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ8が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルキルアミド基、または置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［８］ 前記一般式（１）におけるＲ11〜Ｒ20が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基であることを特徴とする［１］〜［７］のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［９］ 前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１０］ 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される構造を有することを特徴とする［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１１］ 上記一般式（１）で表される化合物（ただし、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20の少なくとも１つは置換基である）。
［１２］ 上記一般式（１）で表される化合物からなるキャリア輸送材料。
［１３］ 上記一般式（１）で表される化合物からなるホスト材料。
[1] An organic electroluminescence device using a compound represented by the following general formula (1).
[2] The organic electroluminescence device according to [1], having a light-emitting layer containing a compound represented by the general formula (1) and a light-emitting material.
[3] The organic electroluminescent element according to [2], wherein the light emitting material is a phosphorescent material.
[4] The organic electroluminescent element according to [3], wherein the light emitting material is an Ir complex, a Cu complex or a Pt complex.
[5] The organic electroluminescent element according to [2], wherein the light emitting material is a delayed fluorescent material.
[6] The organic electroluminescent element according to any one of [2] to [5], wherein the light emitting material has a maximum emission wavelength of 450 to 485 nm.
[7] R 1 to R 8 in the general formula (1) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, substituted or unsubstituted Substituted aryl group, substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, cyano group, substituted or unsubstituted amino Group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, nitro group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted alkylamide group, Or a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group 1] The organic electroluminescence device according to any one of to [6].
[8] R 11 to R 20 in the general formula (1) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, substituted or unsubstituted It is a substituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group [1 ] The organic electroluminescent element as described in any one of [7].
[9] R 1 to R 8 and R 11 to R 20 in the general formula (1) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted group. It is an aryl group or a substituted or unsubstituted aryloxy group, The organic electroluminescent element as described in any one of [1]-[6] characterized by the above-mentioned.
[10] The organic compound according to any one of [1] to [9], wherein the compound represented by the general formula (1) has a structure represented by the following general formula (2): Electroluminescence element.
[11] A compound represented by the above general formula (1) (provided that at least one of R 1 to R 8 and R 11 to R 20 is a substituent).
[12] A carrier transport material comprising the compound represented by the general formula (1).
[13] A host material comprising the compound represented by the general formula (1).
一般式（１）で表される化合物はキャリア輸送材料として有用であり、また発光層のホスト材料として有用である。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、特定の構造を有する化合物を用いているため、発光効率が高いという特徴を有する。 The compound represented by the general formula (1) is useful as a carrier transport material and is useful as a host material for a light emitting layer. Since the organic electroluminescent element of the present invention uses a compound having a specific structure, it has a feature of high luminous efficiency.
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。 Hereinafter, the contents of the present invention will be described in detail. The description of the constituent elements described below may be made based on typical embodiments and specific examples of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments and specific examples. In the present specification, a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
［一般式（１）で表される化合物］
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、下記一般式（１）で表される化合物を用いる点に特徴がある。
The organic electroluminescence device of the present invention is characterized in that a compound represented by the following general formula (1) is used.
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20は、すべてが水素原子であってもよいし、１つ以上が置換基であってもよい。２つ以上が置換基である場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ1〜Ｒ8が採りうる置換基として、例えば、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルキルアミド基、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基を挙げることができる。より具体的には、Ｒ1〜Ｒ8が採りうる置換基として、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数７〜２０の置換もしくは無置換のアラルキル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のアルキニル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜３０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数１２〜３０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基、炭素数１２〜３０の置換もしくは無置換のジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のアシル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数２〜１０の置換もしくは無置換のアルキルアミド基、炭素数３〜２０の置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０の置換もしくは無置換のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０の置換もしくは無置換のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０の置換もしくは無置換のトリアルキルシリルアルキニル基が挙げられ、これらはさらに置換基により置換されていてもよい。Ｒ1〜Ｒ8は、より好ましくは、各々独立に水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数１２〜３０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数１２〜３０のカルバゾリル基である。
In General formula (1), R < 1 > -R < 8 > and R < 11 > -R < 20 > represent a hydrogen atom or a substituent each independently. All of R 1 to R 8 and R 11 to R 20 may be hydrogen atoms, or one or more may be substituents. When two or more are substituents, they may be the same as or different from each other.
Examples of the substituent that R 1 to R 8 can adopt include, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted Heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group, cyano group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted carbazolyl group Nitro group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted alkylamide group, substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Can be mentioned. More specifically, examples of the substituent that can be adopted by R 1 to R 8 include a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms. 20 substituted or unsubstituted alkenyl groups, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted hetero groups having 3 to 30 carbon atoms Aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 3 to 30 carbon atoms, cyano group A substituted or unsubstituted dialkylamino group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 30 carbon atoms, or a substituted group having 12 to 30 carbon atoms An unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted diaralkylamino group having 12 to 30 carbon atoms, an amino group, a nitro group, a substituted or unsubstituted acyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or substituted group having 2 to 20 carbon atoms, or An unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydroxyl group, an amide group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 2 to 10 carbon atoms Substituted alkylamide group, substituted or unsubstituted trialkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted trialkylsilylalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted group having 5 to 20 carbon atoms A trialkylsilylalkenyl group, and a substituted or unsubstituted trialkylsilylalkynyl group having 5 to 20 carbon atoms. May be further substituted with a substituent. R 1 to R 8 are more preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 3 to 30 carbon atoms. Substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted group having 3 to 30 carbon atoms A heteroaryloxy group, a substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 30 carbon atoms, and a carbazolyl group having 12 to 30 carbon atoms.
一般式（１）において、Ｒ11〜Ｒ20が採りうる置換基として、例えば、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。より具体的には、Ｒ11〜Ｒ20が採りうる置換基として、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数７〜２０の置換もしくは無置換のアラルキル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のアルキニル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基が挙げられ、これらはさらに置換基により置換されていてもよい。Ｒ1〜Ｒ8は、より好ましくは、各々独立に水素原子、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基である。 In the general formula (1), examples of the substituent that R 11 to R 20 can take include, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted group. Examples thereof include an aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group. More specifically, examples of the substituent that can be taken by R 11 to R 20 include a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms. 20 substituted or unsubstituted alkenyl groups, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted hetero groups having 3 to 30 carbon atoms Examples include aryl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryloxy groups having 3 to 30 carbon atoms. These may be further substituted with a substituent. R 1 to R 8 are more preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 3 to 30 carbon atoms. Substituted or unsubstituted heteroaryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted group having 3 to 30 carbon atoms A heteroaryloxy group;
本明細書でいうアルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基を挙げることができる。アリール基は、単環でも融合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。アルコキシ基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソプロピポキシ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は、各々独立に直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基を挙げることができる。アリール基は、単環でも融合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。ヘテロアリール基も、単環でも融合環でもよく、具体例としてピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、トリアジル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基を挙げることができる。これらのヘテロアリール基は、ヘテロ原子を介して結合する基であっても、ヘテロアリール環を構成する炭素原子を介して結合する基であってもよい。 As used herein, the alkyl group may be linear, branched or cyclic, and more preferably has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and butyl. Group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group and isopropyl group. The aryl group may be a single ring or a fused ring, and specific examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group. The alkoxy group may be linear, branched or cyclic, and more preferably has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and t-butoxy. A group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, and an isopropyloxy group. The two alkyl groups of the dialkylamino group may be the same or different from each other, but are preferably the same. The two alkyl groups of the dialkylamino group may each independently be linear, branched or cyclic, more preferably have 1 to 6 carbon atoms, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, Examples thereof include a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and an isopropyl group. The aryl group may be a single ring or a fused ring, and specific examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group. The heteroaryl group may be a monocyclic ring or a fused ring, and specific examples include a pyridyl group, a pyridazyl group, a pyrimidyl group, a triazyl group, a triazolyl group, and a benzotriazolyl group. These heteroaryl groups may be a group bonded through a hetero atom or a group bonded through a carbon atom constituting a heteroaryl ring.
上記一般式（１）において、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ここでいう環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。環状構造を形成する場合は、一般式（１）のＲ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19の少なくとも１つが、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していることが好ましい。 In the general formula (1), R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 and R 20 are bonded to each other to form a cyclic structure May be formed. The cyclic structure here may be an aromatic ring or an alicyclic ring, and may contain a hetero atom. The hetero atom here is preferably selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. Examples of cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole And a ring, an isothiazole ring, a cyclohexadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclopentaene ring, a cycloheptatriene ring, a cycloheptadiene ring, and a cycloheptaene ring. In the case of forming a cyclic structure, R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R in the general formula (1) It is preferable that at least one of 17 and R 18 and R 18 and R 19 is bonded to each other to form a cyclic structure.
一般式（１）で表される好ましい化合物群として、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基である化合物群を挙げることができる。また、一般式（１）で表される別の好ましい化合物群として、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20が、各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基である化合物群を挙げることもできる。 As a preferred compound group represented by the general formula (1), R 1 to R 8 and R 11 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted group. Or the compound group which is an unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted aryloxy group can be mentioned. As another preferred compound group represented by the general formula (1), R 1 to R 8 and R 11 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group. The compound group which is an aryl group can also be mentioned.
一般式（１）で表される化合物として、下記一般式（２）で表される構造を有する化合物を好ましく例示することができる。
一般式（２）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ12〜Ｒ14およびＲ17〜Ｒ19は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の例と好ましい範囲については、上記一般式（１）における対応する記載を参照することができる。
一般式（２）において、Ｒ2とＲ3、Ｒ6とＲ7、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。これらの環状構造の例と好ましい範囲についても、上記一般式（１）における対応する記載を参照することができる。
一般式（２）で表される化合物の態様として、Ｒ2とＲ7が水素原子であって、Ｒ3とＲ6が置換基である化合物群；Ｒ3とＲ6が水素原子であって、Ｒ2とＲ7が置換基である化合物群；Ｒ13とＲ18が水素原子であって、Ｒ12、Ｒ14、Ｒ17およびＲ19が置換基である化合物群；Ｒ12、Ｒ14、Ｒ17およびＲ19が水素原子であって、Ｒ13とＲ18が置換基である化合物群などを好ましく例示することができる。
In the general formula (2), R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 12 to R 14 and R 17 to R 19 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. For the examples and preferred ranges of the substituents mentioned here, the corresponding description in the general formula (1) can be referred to.
In the general formula (2), R 2 and R 3 , R 6 and R 7 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 are bonded to each other to form a ring. A structure may be formed. The corresponding description in the general formula (1) can also be referred to for examples and preferred ranges of these cyclic structures.
As an embodiment of the compound represented by the general formula (2), a compound group in which R 2 and R 7 are hydrogen atoms and R 3 and R 6 are substituents; R 3 and R 6 are hydrogen atoms , R 2 and R 7 are substituent groups; R 13 and R 18 are hydrogen atoms, and R 12 , R 14 , R 17 and R 19 are substituent groups; R 12 , R 14 , R 17 and R 19 are hydrogen atoms, and R 13 and R 18 are substituent groups.
以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。なお、以下の具体例の構造式の中でｔ−Ｂｕはtert−ブチル基を表す。 Hereinafter, specific examples of the compound represented by the general formula (1) will be exemplified, but the compound represented by the general formula (1) that can be used in the present invention is limitedly interpreted by these specific examples. It shouldn't be. In the structural formulas of the following specific examples, t-Bu represents a tert-butyl group.
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
一般式（１）で表される化合物のうち、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20の少なくとも１つが置換基である化合物は新規化合物である。これらの新規化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が比較的高くて、非晶質フィルムを形成しやすい。これらの新規化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、以下のスキームにしたがって、カルバゾールとクロロジフェニルホスフィンをカップリングさせ、得られた化合物をホスフィンオキシドへ変換することにより一般式（１）で表される化合物を合成することができる。カルバゾールとクロロジフェニルホスフィンとのカップリング反応は、公知のカップリング反応であり、ｎ−ブチルリチウムを用いて反応させることができる。また、得られた化合物をホスフィンオキシドへ変換する反応も公知であり、過酸化水素を用いて変換することができる。これらの反応の具体的な条件については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
[Synthesis Method of Compound Represented by General Formula (1)]
Among the compounds represented by the general formula (1), a compound in which at least one of R 1 to R 8 and R 11 to R 20 is a substituent is a novel compound. These new compounds have a relatively high glass transition temperature (Tg) and are easy to form an amorphous film. These novel compounds can be synthesized by combining known reactions. For example, the compound represented by the general formula (1) can be synthesized by coupling carbazole and chlorodiphenylphosphine according to the following scheme and converting the resulting compound into phosphine oxide. The coupling reaction between carbazole and chlorodiphenylphosphine is a known coupling reaction and can be performed using n-butyllithium. Moreover, the reaction which converts the obtained compound into a phosphine oxide is also known, and can be converted using hydrogen peroxide. For specific conditions for these reactions, the following synthesis examples can be referred to. The compound represented by the general formula (1) can also be synthesized by combining other known synthesis reactions.
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
一般式（１）で表される化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する材料として有用である。特に、一般式（１）で表される化合物はキャリア輸送材料として有用であり、また発光層のホスト材料として有用である。一般式（１）で表される化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率を高くすることができる。
[Organic electroluminescence device]
The compound represented by General formula (1) is useful as a material which comprises an organic electroluminescent element. In particular, the compound represented by the general formula (1) is useful as a carrier transport material and is useful as a host material for a light emitting layer. The organic electroluminescence device using the compound represented by the general formula (1) can increase the light emission efficiency.
有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１０に示す。図１０において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。以下において、これらの構成部材や層について説明する。 The organic electroluminescence element has a structure in which at least an anode, a cathode, and an organic layer are formed between the anode and the cathode. The organic layer includes at least a light emitting layer, and may consist of only the light emitting layer, or may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer. Examples of such other organic layers include a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and an exciton blocking layer. The hole transport layer may be a hole injection / transport layer having a hole injection function, and the electron transport layer may be an electron injection / transport layer having an electron injection function. A specific structural example of the organic electroluminescence element is shown in FIG. In FIG. 10, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, 5 is a light emitting layer, 6 is an electron transport layer, and 7 is a cathode. Hereinafter, these components and layers will be described.
（陽極）
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
(anode)
As the anode in the organic electroluminescence element, an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used. Specific examples of such electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO. Alternatively, an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used. For the anode, a thin film may be formed by vapor deposition or sputtering of these electrode materials, and a pattern of a desired shape may be formed by photolithography, or when pattern accuracy is not so high (about 100 μm or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material. Or when using the material which can be apply | coated like an organic electroconductivity compound, wet film-forming methods, such as a printing system and a coating system, can also be used. When light emission is extracted from the anode, it is desirable that the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. Further, although the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
（陰極）
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
(cathode)
On the other hand, as the cathode, a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like. Among these, from the point of durability against electron injection and oxidation, a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this, for example, a magnesium / silver mixture, Suitable are a magnesium / aluminum mixture, a magnesium / indium mixture, an aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, a lithium / aluminum mixture, aluminum and the like. The cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. The sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 μm, preferably 50 to 200 nm. In order to transmit the emitted light, if either one of the anode or the cathode of the organic electroluminescence element is transparent or translucent, the emission luminance is advantageously improved.
In addition, by using the conductive transparent material mentioned in the description of the anode as a cathode, a transparent or semi-transparent cathode can be produced. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transparent is used. Can be produced.
（発光層）
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料とホスト材料を含むことが好ましい。ホスト材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることが特に好ましい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えて、一般式（１）で表されるホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料を用いる場合、発光材料が発光層中に含有される量は０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、また、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。
(Light emitting layer)
The light-emitting layer is a layer that emits light after excitons are generated by recombination of holes and electrons injected from the anode and the cathode, respectively, and preferably includes a light-emitting material and a host material. As the host material, it is particularly preferable to use one or more selected from the compound group of the present invention represented by the general formula (1). In order for the organic electroluminescence device of the present invention to exhibit high luminous efficiency, it is important to confine singlet excitons and triplet excitons generated in the light emitting material in the light emitting material. Therefore, it is preferable to use a host material represented by the general formula (1) in addition to the light emitting material in the light emitting layer. When the host material is used, the amount of the light emitting material contained in the light emitting layer is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, and 50% by weight or less. Is preferably 20% by weight or less, more preferably 10% by weight or less.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる発光材料は、発光させたい波長等を考慮して選択することができる。本発明では、特に発光材料の最大発光波長が４５０〜４８５ｎｍにある青色発光材料を好ましく選択することができる。青色発光材料の最大発光波長は４５５〜４８０ｎｍであるのがより好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる発光材料としては、例えばリン光材料、遅延蛍光材料、エキサイプレックス型発光材料などを適宜選択して用いることができる。
リン光材料としては、従来公知の種々の金属錯体を挙げることができる。本発明では特に深い青色のリン光を発光する材料を好ましく選択することができる。リン光材料としては、例えば、Ｆｌｒｐｉｃ、ＦＣＮＩｒ、Ｉｒ（ｄｂｆｍｉ）、ＦＩｒ６、Ｉｒ（ｆｂｐｐｚ）2（ｄｆｂｄｐ）、ＦＩｒＮ４などのＩｒ錯体や、後掲の［Ｃｕ（ｄｎｂｐ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）］ＢＦ4や、[Ｃｕ（ｄｐｐｂ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）]ＢＦ4、［Ｃｕ（μ−ｌ）ｄｐｐｂ］2、[Ｃｕ（μ−Ｃｌ）ＤＰＥｐｈｏｓ]2、Ｃｕ（２−ｔｚｑ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）、[Ｃｕ（ＰＮＰ）]2、ｃｏｍｐｏｕｎｄ １００１、Ｃｕ（Ｂｐｚ4）（ＤＰＥＰｈｏｓ）などのＣｕ錯体、ＦＰｔ、Ｐｔ−４などのＰｔ錯体を好ましい例として挙げることができる。これらの構造を以下に示す。
The light emitting material used for the organic electroluminescence element of the present invention can be selected in consideration of the wavelength to be emitted. In the present invention, in particular, a blue light emitting material having a maximum light emitting wavelength of 450 to 485 nm can be preferably selected. The maximum emission wavelength of the blue light emitting material is more preferably 455 to 480 nm.
As a light emitting material used for the organic electroluminescence element of the present invention, for example, a phosphorescent material, a delayed fluorescent material, an exciplex light emitting material, and the like can be appropriately selected and used.
Examples of the phosphorescent material include various conventionally known metal complexes. In the present invention, a material that emits deep blue phosphorescence can be preferably selected. As a phosphorescent material, for example, Ir complex such as Flrpic, FCNIr, Ir (dbfmi), FIr6, Ir (fbppz) 2 (dfbdp), FIrN4, [Cu (dnbp) (DPEPhos)] BF 4 described later, , [Cu (dppb) (DPEPhos)] BF 4 , [Cu (μ-l) dppb] 2 , [Cu (μ-Cl) DPEphos] 2 , Cu (2-tzq) (DPEPhos), [Cu (PNP)) ] 2 , compound 1001, Cu complexes such as Cu (Bpz 4 ) (DPEPhos), and Pt complexes such as FPt and Pt-4 can be mentioned as preferred examples. These structures are shown below.
上に代表的なリン光材料を記載したが、本発明に用いることができるリン光材料はこれらに限定されるものではない。主な発光材料は、例えば、シーエムシー出版、「有機ＥＬのデバイス物理・材料化学・デバイス応用」の第９章に記載されている。 Although typical phosphorescent materials have been described above, phosphorescent materials that can be used in the present invention are not limited to these. Main light emitting materials are described in, for example, Chapter 9 of CMC Publishing, “Device Physics / Material Chemistry / Device Application of Organic EL”.
遅延蛍光材料としては、例えば下記のＰＩＣ−ＴＲＺ、[Ｃｕ（ＰＮＰ−tＢｕ）]2といった熱活性化型遅延蛍光材料を好ましい例として挙げることができる。
また、下記一般式（１０）で表される遅延蛍光材料も好ましく例示することができる。
［一般式（１０）において、Ｒ101〜Ｒ105の少なくとも１つはシアノ基を表し、Ｒ101〜Ｒ105の少なくとも１つは下記一般式（１１）で表される基を表し、残りのＲ101〜Ｒ105は水素原子または置換基を表す。］ In the general formula (10), at least one of R 101 to R 105 represents a cyano group, at least one of R 101 to R 105 represents a group represented by the following general formula (11), the remaining R 101 to R 105 each represents a hydrogen atom or a substituent. ]
［一般式（１１）において、Ｒ21〜Ｒ28は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、下記＜Ａ＞か＜Ｂ＞の少なくとも一方を満たす。
＜Ａ＞ Ｒ25およびＲ26は一緒になって単結合を形成する。
＜Ｂ＞ Ｒ27およびＲ28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。
[In General Formula (11), R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of the following <A> or <B> is satisfied.
<A> R 25 and R 26 together form a single bond.
<B> R 27 and R 28 together represent an atomic group necessary for forming a substituted or unsubstituted benzene ring.
一般式（１１）で表される基は、具体的には下記一般式（１２）〜（１５）のいずれかで表される基であることが好ましい。なかでも、一般式（１２）で表される基であることが好ましい。
［一般式（１２）において、Ｒ31〜Ｒ38は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］ [In General Formula (12), R 31 to R 38 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. ]
［一般式（１３）において、Ｒ41〜Ｒ46は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］ [In General Formula (13), R 41 to R 46 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. ]
［一般式（１４）において、Ｒ51〜Ｒ62は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］ [In General Formula (14), R 51 to R 62 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. ]
［一般式（１５）において、Ｒ71〜Ｒ80は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］ [In General Formula (15), R 71 to R 80 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. ]
一般式（１１）〜（１５）における置換基としては、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。 Examples of the substituent in the general formulas (11) to (15) include a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkylthio having 1 to 20 carbon atoms. Group, an alkyl-substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, an acyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, and a diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms A substituted or unsubstituted carbazolyl group having 12 to 40 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, and an alkyl having 1 to 10 carbon atoms Sulfonyl group, haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, amide group, alkylamide group having 2 to 10 carbon atoms, trialkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, 4 to 20 carbon atoms Trialkylsilyl group, trialkylsilyl alkenyl group having 5 to 20 carbon atoms and an trialkylsilyl alkynyl group and a nitro group having 5 to 20 carbon atoms. Among these specific examples, those that can be substituted with a substituent may be further substituted. More preferred substituents are a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, carbon A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted carbazolyl group having 12 to 40 carbon atoms. More preferable substituents are a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted group having 1 to 10 carbon atoms. Or an unsubstituted dialkylamino group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms.
一般式（１０）で表される化合物のうち、好ましい化合物群として、Ｒ101〜Ｒ105の少なくとも１つがシアノ基であり、Ｒ101〜Ｒ105の少なくとも３つが置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の１，２，３，４−テトラヒドロ−９−カルバゾリル基、置換もしくは無置換の１−インドリル基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であり、残りのＲ101〜Ｒ105がヒドロキシ基である化合物群を挙げることができる。
一般式（１０）で表される化合物のうち、さらに好ましい化合物群として、Ｒ101〜Ｒ105の１つがシアノ基であり、Ｒ101〜Ｒ105の２つが置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基であり、その他の２つが水素原子である化合物群を挙げることができる。
Among the compounds represented by the general formula (10), as a preferable group of compounds, at least one of R 101 to R 105 is a cyano group, and at least three of R 101 to R 105 are substituted or unsubstituted 9-carbazolyl groups. A substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-9-carbazolyl group, a substituted or unsubstituted 1-indolyl group, or a substituted or unsubstituted diarylamino group, and the remaining R 101 to R 105 A group of compounds in which is a hydroxy group.
Among the compounds represented by the general formula (10), as a more preferred compound group, one of R 101 to R 105 is a cyano group, and two of R 101 to R 105 are substituted or unsubstituted 9-carbazolyl groups. There can be mentioned a group of compounds in which the other two are hydrogen atoms.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いることができるエキサイプレックス型発光材料としては、例えば下記のｍ−ＭＴＤＡＴＡとＰＢＤ、ＰｙＰｙＳＰｙＰｙとＮＰＢ、ＰＰＳＰＰとＮＰＢを好ましい例として挙げることができる。
（注入層）
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
(Injection layer)
The injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the luminance of light emission, and there are a hole injection layer and an electron injection layer, Further, it may be present between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer. The injection layer can be provided as necessary.
（阻止層）
阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
(Blocking layer)
The blocking layer is a layer that can prevent diffusion of charges (electrons or holes) and / or excitons existing in the light emitting layer to the outside of the light emitting layer. The electron blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the hole transport layer and blocks electrons from passing through the light emitting layer toward the hole transport layer. Similarly, a hole blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the electron transporting layer to prevent holes from passing through the light emitting layer toward the electron transporting layer. The blocking layer can also be used to block excitons from diffusing outside the light emitting layer. That is, each of the electron blocking layer and the hole blocking layer can also function as an exciton blocking layer. The term “electron blocking layer” or “exciton blocking layer” as used herein is used in the sense of including a layer having the functions of an electron blocking layer and an exciton blocking layer in one layer.
（正孔阻止層）
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
(Hole blocking layer)
The hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense. The hole blocking layer has a role of blocking holes from reaching the electron transport layer while transporting electrons, thereby improving the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer. As the material for the hole blocking layer, the material for the electron transport layer described later can be used as necessary.
（電子阻止層）
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
(Electron blocking layer)
The electron blocking layer has a function of transporting holes in a broad sense. The electron blocking layer has a role to block electrons from reaching the hole transport layer while transporting holes, thereby improving the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer. .
（励起子阻止層）
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
(Exciton blocking layer)
The exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved. The exciton blocking layer can be inserted on either the anode side or the cathode side adjacent to the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously. That is, when the exciton blocking layer is provided on the anode side, the layer can be inserted adjacent to the light emitting layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and when inserted on the cathode side, the light emitting layer and the cathode Between the luminescent layer and the light-emitting layer. Further, a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like can be provided between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the anode side of the light emitting layer, and the excitation adjacent to the cathode and the cathode side of the light emitting layer can be provided. Between the child blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like can be provided. When the blocking layer is disposed, at least one of the excited singlet energy and the excited triplet energy of the material used as the blocking layer is preferably higher than the excited singlet energy and the excited triplet energy of the light emitting material.
（正孔輸送層）
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
(Hole transport layer)
The hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
The hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic. Known hole transport materials that can be used include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, Examples include amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers. An aromatic tertiary amine compound and an styrylamine compound are preferably used, and an aromatic tertiary amine compound is more preferably used.
（電子輸送層）
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
(Electron transport layer)
The electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
The electron transport material (which may also serve as a hole blocking material) may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer. Examples of the electron transport layer that can be used include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide oxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like. Furthermore, in the above oxadiazole derivative, a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material. Furthermore, a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
When producing an organic electroluminescent element, you may use not only the compound represented by General formula (1) for a light emitting layer but layers other than a light emitting layer. In that case, the compound represented by General formula (1) used for a light emitting layer and the compound represented by General formula (1) used for layers other than a light emitting layer may be same or different. For example, the compound represented by the general formula (1) may be used for the injection layer, blocking layer, hole blocking layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, hole transporting layer, electron transporting layer, and the like. . The method for forming these layers is not particularly limited, and the layer may be formed by either a dry process or a wet process.
The organic electroluminescence device produced by the above-described method emits light by applying an electric field between the anode and the cathode of the obtained device. At this time, if the light is emitted by excited singlet energy, light having a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as fluorescence emission and delayed fluorescence emission. In addition, in the case of light emission by excited triplet energy, a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as phosphorescence. Since normal fluorescence has a shorter fluorescence lifetime than delayed fluorescence, the emission lifetime can be distinguished from fluorescence and delayed fluorescence.
On the other hand, with respect to phosphorescence, in ordinary organic compounds such as the compounds of the present invention, the excited triplet energy is unstable and is converted into heat and the like, and the lifetime is short and it is immediately deactivated. In order to measure the excited triplet energy of a normal organic compound, it can be measured by observing light emission under extremely low temperature conditions.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。 The organic electroluminescence element of the present invention can be applied to any of a single element, an element having a structure arranged in an array, and a structure in which an anode and a cathode are arranged in an XY matrix. According to the present invention, an organic light emitting device with greatly improved light emission efficiency can be obtained by containing the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer. The organic light emitting device such as the organic electroluminescence device of the present invention can be further applied to various uses. For example, it is possible to produce an organic electroluminescence display device using the organic electroluminescence element of the present invention. For details, see “Organic EL Display” (Ohm Co., Ltd.) ) Can be referred to. In particular, the organic electroluminescence device of the present invention can be applied to organic electroluminescence illumination and backlights that are in great demand.
以下に実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。 The features of the present invention will be described more specifically with reference to the following examples. The materials, processing contents, processing procedures, and the like shown in the following examples can be changed as appropriate without departing from the spirit of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be construed as being limited by the specific examples shown below.
（合成例１）
下記のスキームにしたがって、化合物１を合成した。
Compound 1 was synthesized according to the following scheme.
１００ｍＬ二口フラスコに、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール（０．９７ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を入れ、真空乾燥を行った。フラスコ内を窒素で置換し、窒素置換したシリンジを用いて、ジエチルエーテル（脱水）を１５ｍＬ加えた。反応溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムへキサン溶液（３．２ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。再度反応溶液を−７８℃に冷却し、窒素置換したシリンジを用いて、クロロジフェニルホスフィン（０．７７ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を加えた。−７８℃下で１時間、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタンに溶解した。ろ過して不溶物を取り除いた後、溶媒を留去すると白色固体が得られた。
得られた白色固体を、クロロホルムとエタノールの混合溶液（クロロホルム：エタノール＝１：１、５０ｍＬ）に溶解した後、Ｈ2Ｏ2を１ｍＬ加えて３０分間攪拌した。反応停止後、反応溶液にクロロホルムを加え、分液ロートを用いて抽出した。抽出したクロロホルム溶液に硫酸マグネシウム（無水）を加えて３０分間室温で攪拌した。ろ過して硫酸マグネシウムを除去した後、溶媒を留去した。得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：クロロホルム、Ｒｆ＝０．２）で精製し、昇華精製を行って化合物１の白色固体１．２５ｇを得た（収率７５％）。ガラス転移温度（Ｔｇ）は６８℃であり、既知化合物である化合物２のガラス転移温度（３３℃）よりも高いことが確認された。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 8.00 (s, 2H), 7.76-7.72 (m, 4H), 7.63-7.60 (td, 2H), 7.50-7.46 (td, 4H), 7.23-7.21 (dd, 2H), 7.15-7.13 (d, 2H), 1.39 (s, 18H).
Tg: 68℃
3,6-Di-tert-butylcarbazole (0.97 g, 3.48 mmol) was placed in a 100 mL two-necked flask and vacuum-dried. The flask was purged with nitrogen, and 15 mL of diethyl ether (dehydrated) was added using a nitrogen-substituted syringe. The reaction solution was cooled to −78 ° C., 1.6 M n-butyllithium hexane solution (3.2 mL, 5.2 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr. The reaction solution was cooled again to −78 ° C., and chlorodiphenylphosphine (0.77 g, 3.48 mmol) was added using a syringe purged with nitrogen. The mixture was stirred at −78 ° C. for 1 hour and at room temperature for 12 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off, and the resulting solid was dissolved in dichloromethane. After removing insolubles by filtration, the solvent was distilled off to obtain a white solid.
After the obtained white solid was dissolved in a mixed solution of chloroform and ethanol (chloroform: ethanol = 1: 1, 50 mL), 1 mL of H 2 O 2 was added and stirred for 30 minutes. After the reaction was stopped, chloroform was added to the reaction solution, and the mixture was extracted using a separatory funnel. Magnesium sulfate (anhydrous) was added to the extracted chloroform solution and stirred at room temperature for 30 minutes. After removing the magnesium sulfate by filtration, the solvent was distilled off. The obtained crude product was purified by column chromatography (silica gel, eluent: chloroform, Rf = 0.2) and purified by sublimation to obtain 1.25 g of compound 1 as a white solid (yield 75%). ). The glass transition temperature (Tg) was 68 ° C., which was confirmed to be higher than the glass transition temperature (33 ° C.) of Compound 2, which is a known compound.
1 H NMR (CDCl 3 , 500 MHz, ppm): δ 8.00 (s, 2H), 7.76-7.72 (m, 4H), 7.63-7.60 (td, 2H), 7.50-7.46 (td, 4H), 7.23- 7.21 (dd, 2H), 7.15-7.13 (d, 2H), 1.39 (s, 18H).
Tg: 68 ℃
（実施例１）
本実施例において、化合物１とリン光材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＴＡＰＣを４０ｎｍの厚さに形成し、次いでｍＣＰを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物１とＦＩｒ６を異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ＦＩｒ６の濃度は１０重量％とした。次に、ＤＰＥＰＯを４０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．７ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、および光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）を用いて測定した。発光スペクトルを図１に示し、電流密度−電圧（J-V）特性を図２に示し、発光強度−電圧特性を図３に示し、電流密度−外部量子効率特性を図４に示す。化合物１とリン光材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子は１９．６％の高い外部量子効率を達成した。
(Example 1)
In this example, an organic electroluminescence device having a light emitting layer composed of Compound 1 and a phosphorescent material was prepared and evaluated for characteristics.
Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 × 10 −4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed. First, TAPC was formed on ITO to a thickness of 40 nm, and then mCP was formed to a thickness of 10 nm. Next, Compound 1 and FIr6 were co-deposited from different vapor deposition sources to form a 20 nm thick layer as a light emitting layer. At this time, the concentration of FIr6 was 10% by weight. Next, DPEPO is formed to a thickness of 40 nm, further lithium fluoride (LiF) is vacuum-deposited to 0.7 nm, and then aluminum (Al) is deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode. A luminescence element was obtained.
Using the manufactured organic electroluminescence device, a semiconductor parameter analyzer (manufactured by Agilent Technologies: E5273A), an optical power meter measuring device (manufactured by Newport: 1930C), and an optical spectrometer (manufactured by Ocean Optics: USB2000) Measured. The emission spectrum is shown in FIG. 1, the current density-voltage (JV) characteristic is shown in FIG. 2, the emission intensity-voltage characteristic is shown in FIG. 3, and the current density-external quantum efficiency characteristic is shown in FIG. The organic electroluminescence device having a light emitting layer made of Compound 1 and a phosphorescent material achieved a high external quantum efficiency of 19.6%.
（比較例１）
実施例１で用いた化合物１を下記の比較化合物１に変更して、実施例１と同じ手順にしたがって有機エレクトロルミネッセンス素子を製造して評価した。
比較例１の有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−電圧（J-V）特性を図２に示し、発光強度−電圧特性を図３に示し、電流密度−外部量子効率特性を図４に示す。
(Comparative Example 1)
The compound 1 used in Example 1 was changed to the following comparative compound 1, and an organic electroluminescence device was produced and evaluated according to the same procedure as in Example 1.
FIG. 2 shows the current density-voltage (JV) characteristics of the organic electroluminescence device of Comparative Example 1, FIG. 3 shows the emission intensity-voltage characteristics, and FIG. 4 shows the current density-external quantum efficiency characteristics.
（実施例２）
本実施例において、化合物１と遅延蛍光材料からなる発光層を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
シリコン基板上に真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａの条件にて化合物１と４ＣｚＩＰＮとを異なる蒸着源から蒸着し、４ＣｚＩＰＮの濃度が６．０重量％である薄膜を形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。浜松ホトニクス（株）製Ｃ９９２０−０２型絶対量子収率測定装置を用いて、Ｎ2レーザーにより３３７ｎｍの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを３００Ｋで特性評価したところ、図５に発光スペクトルを示すように５１１ｎｍの発光が確認され、その際の発光量子収率は８７．３％であることが確認された。この素子にＮ2レーザーにより３３７ｎｍの光を照射した際の時間分解スペクトルを図６に示す。遅延蛍光成分が７０％であることが確認された。
(Example 2)
In this example, an organic photoluminescence device having a light-emitting layer composed of Compound 1 and a delayed fluorescent material was produced and evaluated for characteristics.
A thin film having a concentration of 4CzIPN of 6.0% by weight is obtained by depositing Compound 1 and 4CzIPN from different deposition sources on a silicon substrate by a vacuum deposition method under a vacuum degree of 5.0 × 10 −4 Pa. This was formed into an organic photoluminescence element. Using a C9920-02 type absolute quantum yield measuring device manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd., the emission spectrum from the thin film when irradiated with light of 337 nm with an N 2 laser was evaluated at 300K. As shown, 511 nm emission was confirmed, and the emission quantum yield was confirmed to be 87.3%. FIG. 6 shows a time-resolved spectrum when this element is irradiated with light of 337 nm by an N 2 laser. It was confirmed that the delayed fluorescence component was 70%.
（実施例３）
本実施例において、化合物１と遅延蛍光材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＴＡＰＣを４０ｎｍの厚さに形成し、次いでｍＣＰを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、化合物１と４ＣｚＩＰＮを異なる蒸着源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＩＰＮの濃度は６．０重量％とした。次に、ＤＰＥＰＯを４０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．７ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を６０ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子を、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、および光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）を用いて測定した。発光スペクトルを図５に示し、電流密度−電圧（J-V）特性を図７に示し、発光強度−電圧特性を図８に示し、電流密度−外部量子効率特性を図９に示す。化合物１と遅延蛍光材料からなる発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子は１６．８％の高い外部量子効率を達成した。
(Example 3)
In this example, an organic electroluminescence device having a light-emitting layer made of compound 1 and a delayed fluorescent material was prepared, and the characteristics were evaluated.
Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 × 10 −4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed. First, TAPC was formed on ITO to a thickness of 40 nm, and then mCP was formed to a thickness of 10 nm. Next, Compound 1 and 4CzIPN were co-evaporated from different vapor deposition sources to form a 20 nm thick layer as a light emitting layer. At this time, the concentration of 4CzIPN was 6.0% by weight. Next, DPEPO is formed to a thickness of 40 nm, further lithium fluoride (LiF) is vacuum-deposited to 0.7 nm, and then aluminum (Al) is deposited to a thickness of 60 nm to form a cathode. A luminescence element was obtained.
Using the manufactured organic electroluminescence device, a semiconductor parameter analyzer (manufactured by Agilent Technologies: E5273A), an optical power meter measuring device (manufactured by Newport: 1930C), and an optical spectrometer (manufactured by Ocean Optics: USB2000) Measured. FIG. 5 shows the emission spectrum, FIG. 7 shows the current density-voltage (JV) characteristics, FIG. 8 shows the emission intensity-voltage characteristics, and FIG. 9 shows the current density-external quantum efficiency characteristics. The organic electroluminescence device having a light emitting layer composed of Compound 1 and a delayed fluorescent material achieved a high external quantum efficiency of 16.8%.
一般式（１）で表される化合物は電荷輸送材料として有用である。特に、リン光材料や遅延蛍光材料に対するホスト材料として、効果的に用いることができる。一般式（１）で表される化合物を用いれば高発光効率を実現可能であることから、様々な工業製品に応用することが可能である。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子などの表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリアの分野への応用が期待される。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。 The compound represented by the general formula (1) is useful as a charge transport material. In particular, it can be effectively used as a host material for phosphorescent materials and delayed fluorescent materials. If the compound represented by the general formula (1) is used, high luminous efficiency can be realized, and therefore, it can be applied to various industrial products. For example, application to the fields of display elements such as organic electroluminescence elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, and interiors is expected. For this reason, this invention has high industrial applicability.
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 陰極
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Anode 3 Hole injection layer 4 Hole transport layer 5 Light emitting layer 6 Electron transport layer 7 Cathode
Claims (13)
［一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］ A carrier transport material comprising a compound represented by the following general formula (1).
[In General Formula (1), R 1 to R 8 and R 11 to R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. ]
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