JP2015189946A - amine composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エポキシ樹脂の硬化剤に用いられるアミン組成物に関する。 The present invention relates to an amine composition used as a curing agent for epoxy resins.
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンは、例えば、エポキシ樹脂の硬化剤として用いられる（例えば、非特許文献１参照）。エポキシ樹脂の形成手順は、エポキシ化合物と硬化剤を混合し、流動性のある状態で塗装等の加工操作を施し、養生又は焼付けにより硬化させる。ここでエポキシ化合物と硬化剤は室温でも反応が進行し、徐々に混合物の硬化が進むため、混合後の成分は速やかに均一化させる必要がある。したがって各成分は室温で固体ではなく液状であることが求められる。 Bis (4-aminocyclohexyl) methane is used, for example, as a curing agent for epoxy resins (see, for example, Non-Patent Document 1). The epoxy resin is formed by mixing an epoxy compound and a curing agent, applying a processing operation such as painting in a fluid state, and curing by curing or baking. Here, the reaction between the epoxy compound and the curing agent proceeds even at room temperature, and the curing of the mixture gradually proceeds. Therefore, it is necessary to quickly homogenize the components after mixing. Accordingly, each component is required to be a liquid rather than a solid at room temperature.
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの製造方法としては、例えば、グリコールジエーテルを溶媒として、貴金属触媒存在下にビス（４−アミノフェニル）メタンを水素ガスで各水素化する方法が知られている（例えば、特許文献１参照）。 As a method for producing bis (4-aminocyclohexyl) methane, for example, a method is known in which bis (4-aminophenyl) methane is hydrogenated with hydrogen gas in the presence of a noble metal catalyst using glycol diether as a solvent. (For example, refer to Patent Document 1).
特許文献１に記載の方法では、２つのベンゼン環（芳香族）がともにシクロヘキサン環（脂肪族）に変換されることにより、シクロヘキサン環上の置換基（アミノ基及びメチレン基の２置換基）の当該環に対する向きの違いに由来する３つの異性体（すなわち、トランス−トランス体、シス−トランス体、及びシス−シス体）の混合物が生成する。 In the method described in Patent Document 1, two benzene rings (aromatic) are both converted to cyclohexane rings (aliphatic), whereby substituents on the cyclohexane ring (two substituents of amino group and methylene group) A mixture of three isomers (i.e., trans-trans, cis-trans, and cis-cis) derived from the difference in orientation relative to the ring is produced.
これらの異性体の中で、物性に最も大きな影響を与えるのはトランス−トランス体である。この影響のうちで最も特徴的な点は、３種の各異性体の融点は、低いもので３５℃、高いものでは６５℃と、いずれも室温で固体となるにも関わらず（特許文献２参照）、これらの混合物については、トランス−トランス体の異性体比が１８〜２４％では、室温での性状が液体となるが、３１〜５５％では固体となることが報告されている（特許文献１参照）。 Among these isomers, the trans-trans isomer has the greatest effect on physical properties. Among these effects, the most characteristic point is that each of the three isomers has a low melting point of 35 ° C. and a high melting point of 65 ° C., all of which are solid at room temperature (Patent Document 2). These mixtures have been reported to be liquid at room temperature when the trans-trans isomer ratio is 18 to 24%, but solid when 31 to 55% (patents). Reference 1).
このように、トランス−トランス体の含有比率が高いビス（アミノシクロヘキシル）メタンは室温で固体の性状をとり、エポキシ樹脂を硬化する際の作業性に問題のあることから、エポキシ樹脂の硬化剤としてはあまり使用されていない。 As described above, bis (aminocyclohexyl) methane having a high trans-trans content ratio takes a solid state at room temperature and has a problem in workability when curing the epoxy resin. Is not used much.
このため、トランス−トランス体の比率が約１５〜４０％となるビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの製造方法が提案されているが（例えば、特許文献２、３参照）、トランス−トランス体の比率が高くなった場合は、上記した問題が生じる。 For this reason, a method for producing bis (4-aminocyclohexyl) methane in which the ratio of the trans-trans isomer is about 15 to 40% has been proposed (see, for example, Patent Documents 2 and 3). When the ratio becomes high, the above-mentioned problem occurs.
本発明は上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、トランス−トランス異性体の含有比率が高い固形状のビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの異性体の混合物を、エポキシ樹脂の硬化剤としての作業性が改善されるように液状品として提供することにある。 The present invention has been made in view of the above-described background art, and an object of the present invention is to obtain a mixture of solid bis (4-aminocyclohexyl) methane isomers having a high trans-trans isomer content ratio, and an epoxy resin. It is to provide as a liquid product so that the workability as a curing agent is improved.
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、トランス−トランス異性体の含有比率が高い固形状のビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの異性体の混合物に、特定のアミン化合物を所定量添加したアミン類の組成物が液状を示すことを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have assigned a specific amine compound to a mixture of isomers of solid bis (4-aminocyclohexyl) methane having a high trans-trans isomer content ratio. The inventors have found that the composition of amines added in a fixed amount shows a liquid state, and have completed the present invention.
すなわち、本発明は、以下に示すとおりのアミン類の組成物である。 That is, this invention is a composition of amines as shown below.
［１］ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの異性体の混合物（Ａ）と、
ジエチレントリアミン、１，２−エチレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、トリメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、イソホロンジアミン、１，２−ジアミノメチルシクロヘキサン、２−メチル−ペンタメチレンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、及びトリエチレンテトラミンからなる群から選択される少なくも１種のアミン化合物（Ｂ）との組成物であって、
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンのトランス−トランス体（ａ）を少なくとも３０重量％含有することを特徴とする液状組成物。
[1] A mixture (A) of isomers of bis (4-aminocyclohexyl) methane;
Diethylenetriamine, 1,2-ethylenediamine, m-xylylenediamine, trimethylhexanediamine, N, N-diethylaminopropylamine, isophoronediamine, 1,2-diaminomethylcyclohexane, 2-methyl-pentamethylenediamine, N-aminoethylpiperazine A composition with at least one amine compound (B) selected from the group consisting of 1,3-bisaminomethylcyclohexane, and triethylenetetramine,
A liquid composition comprising at least 30% by weight of a trans-trans isomer of bis (4-aminocyclohexyl) methane (a).
［２］アミン化合物（Ｂ）が、ジエチレントリアミン、１，２−エチレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、トリメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、イソホロンジアミン、１，２−ジアミノメチルシクロヘキサン、２−メチル−ペンタメチレンジアミン、及びＮ−アミノエチルピペラジンからなる群から選択される少なくも１種のアミン化合物であることを特徴とする上記［１］に記載の組成物。 [2] The amine compound (B) is diethylenetriamine, 1,2-ethylenediamine, m-xylylenediamine, trimethylhexanediamine, N, N-diethylaminopropylamine, isophoronediamine, 1,2-diaminomethylcyclohexane, 2-methyl. -The composition as described in [1] above, which is at least one amine compound selected from the group consisting of pentamethylenediamine and N-aminoethylpiperazine.
［３］アミン化合物（Ｂ）が、１，２−エチレンジアミン、及びジエチレントリアミンからなる群から選択されることを特徴とする上記［１］に記載の組成物。 [3] The composition according to [1] above, wherein the amine compound (B) is selected from the group consisting of 1,2-ethylenediamine and diethylenetriamine.
［４］トランス−トランス体（ａ）を少なくとも３５重量％含有することを特徴とする上記［１］乃至［３］のいずれかに記載の組成物。 [4] The composition according to any one of [1] to [3] above, which contains at least 35% by weight of the trans-trans isomer (a).
［５］ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの異性体の混合物（Ａ）に、ジエチレントリアミン、１，２−エチレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、トリメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、イソホロンジアミン、１，２−ジアミノメチルシクロヘキサン、２−メチル−ペンタメチレンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、及びトリエチレンテトラミンからなる群から選択される少なくも１種のアミン化合物（Ｂ）を、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンのトランス−トランス体（ａ）が３０重量％以上となる範囲で添加することを特徴とする上記［１］乃至［４］のいずれかに記載の組成物の製造方法。 [5] To a mixture of isomers of bis (4-aminocyclohexyl) methane (A), diethylenetriamine, 1,2-ethylenediamine, m-xylylenediamine, trimethylhexanediamine, N, N-diethylaminopropylamine, isophoronediamine, At least one amine compound selected from the group consisting of 1,2-diaminomethylcyclohexane, 2-methyl-pentamethylenediamine, N-aminoethylpiperazine, 1,3-bisaminomethylcyclohexane, and triethylenetetramine ( B) is added in a range where the trans-trans form (a) of bis (4-aminocyclohexyl) methane is 30% by weight or more, according to any one of [1] to [4] above A method for producing the composition.
［６］ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの異性体の混合物（Ａ）が室温で固体であることを特徴とする上記［５］に記載の製造方法。 [6] The process according to [5], wherein the mixture (A) of isomers of bis (4-aminocyclohexyl) methane is solid at room temperature.
本発明の組成物は、室温において液状が保持され、例えば、エポキシ樹脂の硬化剤として使用した場合の作業性が改善されるため、本発明は産業上極めて有用である。 The composition of the present invention is kept in a liquid state at room temperature, and improves the workability when used as a curing agent for an epoxy resin, for example, so that the present invention is extremely useful industrially.
また、本発明によれば、室温において固体状になっている、トランス−トランス体（ａ）を少なくとも３０重量％含むビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの異性体の混合物（Ａ）を、エポキシ樹脂の硬化剤としての機能を低下させることなく、液状化できる。 According to the present invention, a mixture (A) of isomers of bis (4-aminocyclohexyl) methane containing at least 30% by weight of the trans-trans isomer (a), which is solid at room temperature, is converted into an epoxy resin. The liquid can be liquefied without deteriorating the function as a curing agent.
以下、本発明をさらに詳しく述べる。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明の液状組成物は、
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの異性体の混合物（Ａ）［以下、「異性体混合物（Ａ）」と称する。］と、
ジエチレントリアミン、１，２−エチレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、トリメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、イソホロンジアミン、１，２−ジアミノメチルシクロヘキサン、２−メチル−ペンタメチレンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、及びトリエチレンテトラミンからなる群から選択される少なくも１種のアミン化合物（Ｂ）［以下、「アミン化合物（Ｂ）」と称する。］との組成物であって、
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンのトランス−トランス体（ａ）［以下、「トランス−トランス体（ａ）」と称する。］を少なくとも３０重量％含有することをその特徴とする。
The liquid composition of the present invention is
Mixture of isomers of bis (4-aminocyclohexyl) methane (A) [hereinafter referred to as “isomer mixture (A)”. ]When,
Diethylenetriamine, 1,2-ethylenediamine, m-xylylenediamine, trimethylhexanediamine, N, N-diethylaminopropylamine, isophoronediamine, 1,2-diaminomethylcyclohexane, 2-methyl-pentamethylenediamine, N-aminoethylpiperazine 1, at least one amine compound (B) selected from the group consisting of 1,3-bisaminomethylcyclohexane and triethylenetetramine [hereinafter referred to as “amine compound (B)”. And a composition comprising:
Trans-trans form (a) of bis (4-aminocyclohexyl) methane [hereinafter referred to as “trans-trans form (a)”. ] At least 30% by weight.
本発明の組成物において、異性体混合物（Ａ）中に含有される、トランス−トランス体（ａ）以外の、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの異性体としては、例えば、シス−トランス−４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン（シス−トランス体）、及びシス−シス−４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン（シス−シス体）等が挙げられる。 In the composition of the present invention, the isomer of bis (4-aminocyclohexyl) methane other than the trans-trans isomer (a) contained in the isomer mixture (A) includes, for example, cis-trans-4. , 4′-diaminodicyclohexylmethane (cis-trans isomer), cis-cis-4,4′-diaminodicyclohexylmethane (cis-cis isomer), and the like.
これらの２種の異性体が含有される量や比率は特に制限はないが、異性体混合物（Ａ）中に、通常３５〜５５重量％程度含まれ、またシス−トランス体がシス−シス体よりも高比率で含まれる。 The amount and ratio of these two isomers are not particularly limited, but are usually contained in the isomer mixture (A) by about 35 to 55% by weight, and the cis-trans isomer is a cis-cis isomer. Is included at a higher rate.
また、異性体混合物（Ａ）には、主成分であるビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン以外に、その位置異性体を、０．０１〜１５重量％程度含んでいても良い。位置異性体は主として、２，４’−異性体及び２，２’−異性体であり、これらは４，４’−ＭＤＡの調製時に副成し、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンの製造の際に同様にジアミノジシクロヘキシルメタンの位置異性体を生成する。これらの位置異性体も、本発明の組成物におけるアミン化合物として４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタンの液状化に寄与し得る。 The isomer mixture (A) may contain about 0.01 to 15% by weight of the positional isomer in addition to bis (4-aminocyclohexyl) methane as the main component. The regioisomers are mainly the 2,4′-isomer and the 2,2′-isomer, which are by-produced during the preparation of 4,4′-MDA and are used to produce bis (4-aminocyclohexyl) methane. In the same way, the regioisomer of diaminodicyclohexylmethane is produced. These regioisomers can also contribute to liquefaction of 4,4'-diaminodicyclohexylmethane as an amine compound in the composition of the present invention.
本発明の組成物において、アミン化合物（Ｂ）としては、液状化された組成物の安定性を考慮すると、ジエチレントリアミン、１，２−エチレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、トリメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、イソホロンジアミン、１，２−ジアミノメチルシクロヘキサン、２−メチル−ペンタメチレンジアミン、及びＮ−アミノエチルピペラジンからなる群から選択される少なくも１種のアミン化合物が好ましく、１，２−エチレンジアミン、及びジエチレントリアミンからなる群から選択される少なくとも１種のアミン化合物が特に好ましい。 In the composition of the present invention, as the amine compound (B), in view of the stability of the liquefied composition, diethylenetriamine, 1,2-ethylenediamine, m-xylylenediamine, trimethylhexanediamine, N, N— Preferred is at least one amine compound selected from the group consisting of diethylaminopropylamine, isophoronediamine, 1,2-diaminomethylcyclohexane, 2-methyl-pentamethylenediamine, and N-aminoethylpiperazine, Particularly preferred is at least one amine compound selected from the group consisting of ethylenediamine and diethylenetriamine.
本発明の組成物において、トランス−トランス体（ａ）の含有量は、異性体混合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ）との合計量に対して、少なくとも３０重量％であり、組成物が液状であれば、特に限定されない。但し、本発明の組成物をエポキシ樹脂の硬化剤として使用する場合、アミン化合物（Ｂ）の含有量が少ないことが好ましく、トランス−トランス体（ａ）の含有量は、異性体混合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ）との合計量に対して、少なくとも３５重量％であることが好ましい。 In the composition of the present invention, the content of the trans-trans isomer (a) is at least 30% by weight based on the total amount of the isomer mixture (A) and the amine compound (B), and the composition is liquid. If it is, it will not be specifically limited. However, when the composition of the present invention is used as a curing agent for an epoxy resin, it is preferable that the content of the amine compound (B) is small, and the content of the trans-trans isomer (a) is the isomer mixture (A). It is preferable that it is at least 35 weight% with respect to the total amount of an amine compound (B).
本発明の組成物の製造方法としては、特に限定するものではないが、異性体混合物（Ａ）に、アミン化合物（Ｂ）を、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタンのトランス−トランス体（ａ）が３０重量％以上となる範囲で添加することで、液状の組成物が得られる。 Although it does not specifically limit as a manufacturing method of the composition of this invention, An isomer mixture (A) is made into an amine compound (B), and the trans-trans body (a) of bis (4-aminocyclohexyl) methane. A liquid composition is obtained by adding in the range which becomes 30 weight% or more.
ここで使用される異性体混合物（Ａ）は室温では固体状であることから、加熱することにより液状化してから、アミン化合物（Ｂ）を添加することが好ましい。 Since the isomer mixture (A) used here is solid at room temperature, it is preferable to add the amine compound (B) after liquefaction by heating.
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited to these Examples at all.
実施例１〜２．
窒素雰囲気にしたグローブボックス内で、内容積３０ｍＬのサンプル管に、予め６０℃に加熱して溶解した異性体混合物（Ａ）（和光純薬社製、トランス−トランス体（ａ）を５０重量％含有）と、表１に示すアミン化合物（Ｂ）とを秤量し、表１に示す重量比で混合した。室温で１週間静置した評価結果を表１に示す。
Examples 1-2.
In a glove box in a nitrogen atmosphere, an isomer mixture (A) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, trans-trans isomer (a) 50% by weight was dissolved in a sample tube having an internal volume of 30 mL by heating to 60 ° C. in advance. Content) and the amine compound (B) shown in Table 1 were weighed and mixed at a weight ratio shown in Table 1. Table 1 shows the evaluation results of standing at room temperature for 1 week.
表１から明らかなとおり、ジエチレントリアミンを用いた場合は、トランス−トランス体（ａ）を４８重量％含有する場合でも液状を保っており、１，２−エチレンジアミンを用いた場合は、トランス−トランス体（ａ）を４３重量％含有する場合でも液状を保っていた。 As is apparent from Table 1, when diethylenetriamine is used, the liquid state is maintained even when the trans-trans isomer (a) is contained by 48% by weight. When 1,2-ethylenediamine is used, the trans-trans isomer is used. Even when 43% by weight of (a) was contained, the liquid state was maintained.
比較例１〜２.
表１に示すアミン化合物（Ｂ）の代わりに、表２に示すアミン化合物（Ｂ’）を使用した以外は、実施例１〜２と同様に異性体混合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ’）を秤量し、表２に示す重量比で混合した。室温で１週間静置した結果を表２に併せて示す。
Comparative Examples 1-2.
In place of the amine compound (B) shown in Table 1, the isomer mixture (A) and the amine compound (B ′) were used in the same manner as in Examples 1 and 2 except that the amine compound (B ′) shown in Table 2 was used. Were weighed and mixed at a weight ratio shown in Table 2. The results of standing at room temperature for 1 week are also shown in Table 2.
表２から明らかなとおり、本発明におけるアミン化合物（Ｂ）に該当しないアミン化合物（Ｂ’）を使用すると、トランス−トランス体（ａ）を３０重量％含有する場合であっても一部析出が見られた。 As is apparent from Table 2, when an amine compound (B ′) that does not correspond to the amine compound (B) in the present invention is used, even if it contains 30% by weight of the trans-trans isomer (a), partial precipitation occurs. It was seen.
実施例３〜１１．
表１に示すアミン化合物（Ｂ）の代わりに、表３に示すアミン化合物（Ｂ）を使用した以外は、実施例１〜２と同様に異性体混合物（Ａ）とアミン化合物（Ｂ）を秤量し、表３に示す重量比で混合した。室温で１週間静置した結果を表３に併せて示す。
Examples 3-11.
The isomer mixture (A) and the amine compound (B) were weighed in the same manner as in Examples 1 and 2 except that the amine compound (B) shown in Table 3 was used instead of the amine compound (B) shown in Table 1. And mixed at a weight ratio shown in Table 3. The results of standing at room temperature for 1 week are also shown in Table 3.
表３から明らかなとおり、本発明におけるアミン化合物（Ｂ）を使用すると、トランス−トランス体（ａ）を３０重量％含有する場合、液状を保っていた。 As is apparent from Table 3, when the amine compound (B) in the present invention was used, the liquid state was maintained when the trans-trans isomer (a) was contained at 30% by weight.
また、表３から明らかなとおり、ｍ−キシリレンジアミン、トリメチルヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、イソホロンジアミン、１，２−ジアミノメチルシクロヘキサン、２−メチル−ペンタメチレンジアミン、及びＮ−アミノエチルピペラジンは、トランス−トランス体（ａ）を３５重量％含有する場合でも液状を保っていた（実施例３〜９）。 Further, as apparent from Table 3, m-xylylenediamine, trimethylhexanediamine, N, N-diethylaminopropylamine, isophoronediamine, 1,2-diaminomethylcyclohexane, 2-methyl-pentamethylenediamine, and N-amino Ethyl piperazine maintained a liquid state even when containing 35 wt% of the trans-trans isomer (a) (Examples 3 to 9).
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