JP2015174876A - Aqueous pigment dispersion, textile printing method, and inkjet textile printing method - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特に布帛に印捺する用途に適した水性顔料分散体及びそれを使用した捺染方法に関する。 The present invention relates to an aqueous pigment dispersion particularly suitable for printing on fabric and a printing method using the same.
織布や不織布、編布などの布帛に、文字、絵、図柄などの画像を印捺する捺染方法として、水性の顔料インクを使用した顔料捺染法が知られている。顔料捺染法は、着色顔料及びバインダー樹脂からなる顔料組成物である捺染剤を印刷した後、必要に応じ乾燥硬化工程を経て基材に固着させる方法である。この印刷方法としては、スクリーン紗の図柄を布帛に連続的に印刷するシルクスクリーン法(例えば特許文献1参照)、あるいはノズルよりインクを噴射し布帛に付着せしめるインクジェット記録法等(例えば特許文献2参照)が知られている。 As a printing method for printing images such as characters, pictures, designs, etc. on fabrics such as woven fabrics, nonwoven fabrics, and knitted fabrics, a pigment printing method using water-based pigment ink is known. The pigment printing method is a method in which a printing agent, which is a pigment composition composed of a color pigment and a binder resin, is printed and then fixed to a substrate through a drying and curing step as necessary. As this printing method, a silk screen method (for example, refer to Patent Document 1) in which a pattern of a screen candy is continuously printed on a cloth, or an ink jet recording method in which ink is ejected from a nozzle and adhered to the cloth (for example, refer to Patent Document 2). )It has been known.
顔料捺染法は染料を使用した捺染法に比べ、繊維種による着色剤の選定を必要とせず、加工方法も単純であり、また蒸し工程や水洗・ソーピング工程も必要としないため、エネルギーコストがかからない。しかも廃液が発生しないため、環境面において安全な加工方法である。しかしながら顔料捺染法は、染料を使用した捺染法とは異なり、色材である顔料は布帛にバインダー樹脂で物理的に固着されている状態のため、洗濯や外的摩擦等により印捺箇所が布帛から剥離する等の問題があった。 Compared to dye-based printing methods, pigment printing methods do not require the selection of colorants depending on the fiber type, the processing method is simple, and there is no need for steaming, water washing or soaping processes, so there is no energy cost. . Moreover, since no waste liquid is generated, it is a safe processing method in terms of environment. However, the pigment printing method is different from the printing method using a dye, and the pigment as the color material is physically fixed to the cloth with a binder resin, so that the printed portion is printed on the cloth by washing or external friction. There was a problem such as peeling off.
水性顔料分散体は一般にカーボンブラックや有彩色の有機顔料と、スチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂等の合成樹脂から調製される。最近では、この合成樹脂として、分散性に優れたポリウレタン樹脂の使用が提案され始めている。 The aqueous pigment dispersion is generally prepared from carbon black or a chromatic organic pigment and a synthetic resin such as a styrene resin, an acrylic resin, or a polyester resin. Recently, the use of a polyurethane resin excellent in dispersibility has been proposed as the synthetic resin.
この様なポリウレタン樹脂としては、例えば、ポリ(オキシテトラメチレン)構造を含有し酸価40〜90のポリエーテル系ポリウレタン樹脂(特許文献3参照)、活性水素基を有し分子量400以上の疎水性である疎水性活性水素化合物と、3つ以上の活性水素基を有し分子量400未満の多官能性活性水素化合物と、親水性基および活性水素基を有する親水性基含有活性水素化合物とを含む活性水素成分と、ポリイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート成分との反応により得られることを特徴とする、水性ポリウレタン樹脂(特許文献4参照)等が知られている。 As such a polyurethane resin, for example, a polyether polyurethane resin having a poly (oxytetramethylene) structure and having an acid value of 40 to 90 (see Patent Document 3), a hydrophobic substance having an active hydrogen group and a molecular weight of 400 or more. A polyfunctional active hydrogen compound having three or more active hydrogen groups and a molecular weight of less than 400, and a hydrophilic group-containing active hydrogen compound having a hydrophilic group and an active hydrogen group An aqueous polyurethane resin (see Patent Document 4), which is obtained by a reaction between an active hydrogen component and a polyisocyanate component containing a polyisocyanate compound, is known.
しかしながら、特許文献3により得られる顔料分散液では、記録媒体が紙やフィルムの場合、光沢の優れた着色画像を得られるものの、布帛に印捺した場合、洗濯堅牢度や摩擦堅牢度は不十分である。また特許文献4においても、初期分散性や保存安定性に優れた顔料分散液は得られるものの、印字物の特性についてはなんら開示されていない。 However, when the recording medium is paper or film, the pigment dispersion obtained by Patent Document 3 can obtain a colored image with excellent gloss, but when printed on a fabric, the fastness to washing and the fastness to friction are insufficient. It is. Also in Patent Document 4, although a pigment dispersion excellent in initial dispersibility and storage stability can be obtained, there is no disclosure about the characteristics of the printed matter.
本発明は、優れた初期分散性および、分散安定性を発現し、且つ洗濯堅牢度と摩擦堅牢度とに優れた捺染用インクを提供することにある。 An object of the present invention is to provide an ink for textile printing that exhibits excellent initial dispersibility and dispersion stability, and is excellent in washing fastness and friction fastness.
本発明者らは、特定の構造を有するウレタン樹脂を顔料分散剤として使用することで、シルクスクリーン法であってもインクジェット記録法であっても問題なく使用でき、初期分散性および分散安定性に優れ、且つ洗濯堅牢度と摩擦堅牢度とに優れる印捺部を与える水性顔料分散体が得られることを見出した。 The present inventors can use a urethane resin having a specific structure as a pigment dispersant, so that it can be used without any problem in the silk screen method or the ink jet recording method, and the initial dispersibility and dispersion stability are improved. It has been found that an aqueous pigment dispersion can be obtained which is excellent and provides a printed part having excellent fastness to washing and fastness to friction.
即ち本発明は、ポリオール(a1)としてポリカルボン酸とポリオールを反応させて得られるポリエステルポリオール(a1−1)と、アニオン性基、カチオン性基、ポリオキシエチレン基またはポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基である親水性基を有するポリオールと、ポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られるウレタン樹脂を使用する顔料分散剤を提供する。 That is, the present invention relates to a polyester polyol (a1-1) obtained by reacting a polycarboxylic acid and a polyol as the polyol (a1), an anionic group, a cationic group, a polyoxyethylene group, or a polyoxyethylene-polyoxypropylene. Provided is a pigment dispersant using a urethane resin obtained by reacting a polyol having a hydrophilic group as a group with a polyisocyanate (a2).
また本発明は、前記記載の顔料分散剤によって水溶性溶媒及び/または水中に顔料を分散させる水性顔料分散体の製造方法を提供する。 The present invention also provides a method for producing an aqueous pigment dispersion in which a pigment is dispersed in a water-soluble solvent and / or water using the pigment dispersant described above.
また本発明は、前記記載の製造方法によって得た水性顔料分散体を布帛に印捺する捺染方法を提供する。 The present invention also provides a printing method for printing on a fabric the aqueous pigment dispersion obtained by the production method described above.
また本発明は、前記記載の製造方法によって得た水性顔料分散体を布帛に印捺するインクジェット捺染方法を提供する。 The present invention also provides an ink-jet printing method for printing a water-based pigment dispersion obtained by the production method described above on a fabric.
本発明の顔料分散剤は、1分子中にポリエステル構造及び親水性基とを有するウレタン樹脂を使用するので、初期分散性および分散安定性に優れ、且つ印捺部は洗濯堅牢度且つ摩擦堅牢度とに優れた水性顔料分散体を得ることができる。本発明により得た水性顔料分散体は、シルクスクリーン法であってもインクジェット記録法であっても問題なく使用することができる。 Since the pigment dispersant of the present invention uses a urethane resin having a polyester structure and a hydrophilic group in one molecule, it is excellent in initial dispersibility and dispersion stability, and the printed part has a fastness to washing and a fastness to friction. And an excellent aqueous pigment dispersion can be obtained. The aqueous pigment dispersion obtained by the present invention can be used without any problem whether it is a silk screen method or an ink jet recording method.
(顔料分散剤)
本発明の顔料分散剤は、ポリオール(a1)としてポリカルボン酸とポリオールを反応させて得られるポリエステルポリオール(a1−1)と、アニオン性基、カチオン性基、ポリオキシエチレン基またはポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基である親水性基を有するポリオールと、ポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られるウレタン樹脂を使用する。(以下本ウレタン樹脂を「ウレタン樹脂(A)」と称す)
(Pigment dispersant)
The pigment dispersant of the present invention comprises a polyester polyol (a1-1) obtained by reacting a polycarboxylic acid and a polyol as the polyol (a1), an anionic group, a cationic group, a polyoxyethylene group or a polyoxyethylene- A urethane resin obtained by reacting a polyol having a hydrophilic group that is a polyoxypropylene group with polyisocyanate (a2) is used. (Hereinafter, this urethane resin is referred to as “urethane resin (A)”)
前記ウレタン樹脂(A)の重量平均分子量は、洗濯堅牢度、摩擦堅牢度の観点から、5000〜200000のものを使用することが好ましく、20000〜100000がより好ましい。 The urethane resin (A) preferably has a weight average molecular weight of 5,000 to 200,000, more preferably 20,000 to 100,000, from the viewpoints of wash fastness and friction fastness.
また、本発明では、親水性基とともにポリエステル構造を有するウレタン樹脂(A)を使用することが、洗濯堅牢度、摩擦堅牢度を向上するうえで必須である。 In the present invention, it is essential to use the urethane resin (A) having a polyester structure together with the hydrophilic group in order to improve the fastness to washing and the fastness to friction.
前記ポリエステル構造は、エステル結合を有する脂肪族、脂環族または芳香族構造からなるものである。前記ポリエステル構造は、ウレタン樹脂(A)の製造に使用するポリオール(a1)及びポリイソシアネート(a2)の合計質量に対して、10〜90質量%の範囲で使用することが好ましい。 The polyester structure is composed of an aliphatic, alicyclic or aromatic structure having an ester bond. It is preferable to use the said polyester structure in 10-90 mass% with respect to the total mass of the polyol (a1) and polyisocyanate (a2) used for manufacture of a urethane resin (A).
ここで、前記ポリエステル構造の代わりに、ポリエーテル構造を有するウレタン樹脂(A)を用いて得た水性顔料分散体では、洗濯堅牢度、摩擦堅牢度の低下を引き起こす場合がある。 Here, the aqueous pigment dispersion obtained by using the urethane resin (A) having a polyether structure instead of the polyester structure may cause a decrease in fastness to washing and fastness to friction.
前記ポリエステル構造としては、ポリカルボン酸と低分子量ポリオールとをエステル化反応して得られるポリエステルポリオール由来の構造であることが好ましく、更に芳香族構造を有するものであることが、布帛に対する密着性を向上するうえで好ましい。 The polyester structure is preferably a structure derived from a polyester polyol obtained by an esterification reaction of a polycarboxylic acid and a low molecular weight polyol, and further having an aromatic structure, It is preferable for improvement.
また、前記ウレタン樹脂(A)は、水性顔料分散体中における分散安定性を付与するうえで親水性基を有する。
前記親水性基としては、一般にアニオン性基やカチオン性基、ノニオン性基といわれるものを使用することができるが、なかでもアニオン性基やカチオン性基を使用することが好ましい。
In addition, the urethane resin (A) has a hydrophilic group for imparting dispersion stability in the aqueous pigment dispersion.
As said hydrophilic group, what is generally called an anionic group, a cationic group, and a nonionic group can be used, but it is preferable to use an anionic group or a cationic group among them.
前記アニオン性基としては、例えばカルボキシル基、カルボキシレート基、スルホン酸基、スルホネート基等を使用することができ、なかでも、一部または全部が塩基性化合物等によって中和されたカルボキシレート基やスルホネート基を使用することが、良好な水分散性を維持するうえで好ましい。 As the anionic group, for example, a carboxyl group, a carboxylate group, a sulfonic acid group, a sulfonate group and the like can be used. Among them, a carboxylate group partially or wholly neutralized with a basic compound or the like It is preferable to use a sulfonate group in order to maintain good water dispersibility.
前記アニオン性基としてのカルボキシル基やスルホン酸基の中和に使用可能な塩基性化合物としては、例えばアンモニア、トリエチルアミン、ピリジン、モルホリン等の有機アミンや、モノエタノールアミン等のアルカノールアミンや、Na、K、Li、Ca等を含む金属塩基化合物等が挙げられるが、なかでも、水酸化カリウムやその水溶液を用いて中和することが、環境に配慮された製品を提供するうえで特に好ましい。 Examples of basic compounds that can be used for neutralizing the carboxyl group or sulfonic acid group as the anionic group include organic amines such as ammonia, triethylamine, pyridine, morpholine, alkanolamines such as monoethanolamine, Na, Metal base compounds containing K, Li, Ca and the like can be mentioned, and among these, neutralization with potassium hydroxide or an aqueous solution thereof is particularly preferable in providing environmentally friendly products.
また、前記カチオン性基としては、例えば3級アミノ基等を使用することができる。
前記3級アミノ基の一部又は全てを中和する際に使用することができる酸としては、例えば、蟻酸、酢酸等を使用することができる。また、前記3級アミノ基の一部又は全てを4級化する際に使用することができる4級化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫酸類を使用することができる。
Moreover, as said cationic group, a tertiary amino group etc. can be used, for example.
Examples of the acid that can be used when neutralizing a part or all of the tertiary amino group include formic acid and acetic acid. Moreover, as a quaternizing agent that can be used when quaternizing some or all of the tertiary amino groups, for example, dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate and diethyl sulfate can be used.
また、前記ノニオン性基としては、例えばポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシブチレン基、ポリ(オキシエチレン−オキシプロピレン)基、及びポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基等のポリオキシアルキレン基を使用することができる。なかでもオキシエチレン単位を有するポリオキシアルキレン基を使用することが、親水性をより一層向上させるうえで好ましい。 Examples of the nonionic group include polyoxyalkylene groups such as a polyoxyethylene group, a polyoxypropylene group, a polyoxybutylene group, a poly (oxyethylene-oxypropylene) group, and a polyoxyethylene-polyoxypropylene group. Can be used. Among these, it is preferable to use a polyoxyalkylene group having an oxyethylene unit in order to further improve the hydrophilicity.
前記親水性基は、前記ウレタン樹脂(A)全体に対して100mmol/kg〜1200mmol/kg存在することがより一層良好な水分散性を付与し、150mmol/kg〜1000mmol/kgの範囲であることがより好ましい。 The hydrophilic group imparts better water dispersibility when present at 100 mmol / kg to 1200 mmol / kg with respect to the entire urethane resin (A), and has a range of 150 mmol / kg to 1000 mmol / kg. Is more preferable.
また、本発明の水性顔料分散体は、洗濯堅牢度、摩擦堅牢度をより一層向上することを目的として、後述する架橋剤(F)を使用する場合がある。前記架橋剤(F)を使用する場合、前記ウレタン樹脂(A)としては、前記架橋剤(F)の有する官能基と架橋反応しうる官能基[X]を有するものを使用することが好ましい。
前記官能基[X]としては、前記親水性基として使用可能なカルボキシル基やカルボキシレート基等が挙げられる。前記カルボキシル基等は、水性媒体(C)中においてウレタン樹脂(A)の水分散安定性に寄与し、それらが架橋反応する際には、前記官能基[X]としても作用し、前記架橋剤(F)の一部架橋反応しうる。
前記官能基[X]としてカルボキシル基等を使用する場合、前記ウレタン樹脂(A)としては、2〜50の酸価を有するものであることが好ましく、5〜40の酸価を有するものを使用することが、洗濯堅牢度、摩擦堅牢度を向上するうえで好ましい。
Further, the aqueous pigment dispersion of the present invention may use a crosslinking agent (F) described later for the purpose of further improving the fastness to washing and the fastness to friction. When using the said crosslinking agent (F), it is preferable to use what has functional group [X] which can carry out a crosslinking reaction with the functional group which the said crosslinking agent (F) has as said urethane resin (A).
Examples of the functional group [X] include a carboxyl group and a carboxylate group that can be used as the hydrophilic group. The carboxyl group or the like contributes to the water dispersion stability of the urethane resin (A) in the aqueous medium (C), and when they undergo a crosslinking reaction, they also act as the functional group [X], and the crosslinking agent (F) can be partially crosslinked.
When a carboxyl group or the like is used as the functional group [X], the urethane resin (A) preferably has an acid value of 2 to 50, and has an acid value of 5 to 40. It is preferable to improve washing fastness and friction fastness.
前記ウレタン樹脂(A)は、例えばポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)と、必要に応じて鎖伸長剤とを反応させることによって製造することができる。
前記ポリオール(a1)としては、前記ウレタン樹脂(A)にポリエステル構造を付与する観点からポリエステルポリオール(a1−1)を使用し、かつ、前記ウレタン樹脂(A)に親水性基を付与する観点から親水性基を有するポリオールを使用する。
The urethane resin (A) can be produced, for example, by reacting a polyol (a1), a polyisocyanate (a2), and, if necessary, a chain extender.
As the polyol (a1), from the viewpoint of imparting a polyester structure to the urethane resin (A), a polyester polyol (a1-1) is used, and from the viewpoint of imparting a hydrophilic group to the urethane resin (A). A polyol having a hydrophilic group is used.
前記ポリエステルポリオール(a1−1)としては、例えば低分子量のポリオールとポリカルボン酸とをエステル化反応して得られるものや、ε−カプロラクトン等の環状エステル化合物を開環重合反応して得られるポリエステルや、これらの共重合ポリエステル等を使用することができる。 Examples of the polyester polyol (a1-1) include polyesters obtained by esterification reaction of low molecular weight polyols and polycarboxylic acids, and polyesters obtained by ring-opening polymerization reaction of cyclic ester compounds such as ε-caprolactone. Alternatively, these copolyesters can be used.
前記低分子量のポリオールとしては、例えば概ね分子量が50〜300程度である、エチレングリコールやプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,3−ブタンジオール等の脂肪族ポリオールや、シクロヘキサンジメタノール等の脂肪族環式構造含有ポリオール、ビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール化合物及びそれらのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族構造含有ポリオールを使用することができる。 Examples of the low molecular weight polyol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, diethylene glycol, neopentyl glycol, and 1,3-butane having a molecular weight of about 50 to 300. Aliphatic polyols such as diols, aliphatic cyclic structure-containing polyols such as cyclohexanedimethanol, bisphenol compounds such as bisphenol A and bisphenol F, and aromatic structure-containing polyols such as alkylene oxide adducts thereof can be used. .
また、前記ポリカルボン酸としては、例えばコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等の脂肪族ポリカルボン酸や、テレフタル酸、イソフタル酸、無水フタル酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、ナフタレン−2,7−ジカルボン酸、ナフタレン−1,5−ジカルボン酸などのナフタレンジカルボン酸や、テレフタル酸ジメチル、オルソフタル酸等の芳香族ポリカルボン酸、及びそれらの無水物またはエステル形成性誘導体等を使用することができる。 Examples of the polycarboxylic acid include aliphatic polycarboxylic acids such as succinic acid, adipic acid, sebacic acid, and dodecanedicarboxylic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic anhydride, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, Naphthalene dicarboxylic acid such as naphthalene-2,7-dicarboxylic acid and naphthalene-1,5-dicarboxylic acid, aromatic polycarboxylic acid such as dimethyl terephthalate and orthophthalic acid, and anhydrides or ester-forming derivatives thereof Can be used.
前記ポリエステルポリオール(a1−1)として使用可能な芳香族構造含有ポリエステルポリオールは、例えば、前記低分子量のポリオール及びポリカルボン酸の組み合わせとして、いずれか一方または両方に芳香族構造を有するものを使用することによって製造することができる。 As the aromatic structure-containing polyester polyol that can be used as the polyester polyol (a1-1), for example, a combination of the low molecular weight polyol and the polycarboxylic acid that has an aromatic structure in one or both of them is used. Can be manufactured.
具体的には、前記芳香族構造含有ポリエステルポリオールとしては、エチレングリコールやジエチレングリコール、1,4−ブタンジオール等の脂肪族ポリオールと、テレフタル酸やイソフタル酸、フタル酸等の芳香族ポリカルボン酸とを組み合わせ反応させることによって得られるものを使用することが好ましい。また、ビスフェノールA等の芳香族構造含有ポリオールと前記脂肪族ポリカルボン酸とを反応させることによっても製造することができる。 Specifically, the aromatic structure-containing polyester polyol includes aliphatic polyols such as ethylene glycol, diethylene glycol, and 1,4-butanediol, and aromatic polycarboxylic acids such as terephthalic acid, isophthalic acid, and phthalic acid. It is preferable to use what is obtained by combining reaction. It can also be produced by reacting an aromatic structure-containing polyol such as bisphenol A with the aliphatic polycarboxylic acid.
前記芳香族構造含有ポリエステルポリオールは、特に洗濯堅牢度、摩擦堅牢度の観点から、使用するポリエステルポリオール(a1−1)全量に含まれる芳香族環式濃度が2.5モル/kg以上となるように使用することが好ましく、芳香族環式濃度が3.0モル/kg以上となるように使用することがなお好ましい。
なお前記ポリエステルポリオール(a1−1)は、同一種(ここで同一種とは、原料となるポリカルボン酸やポリオールの種類や分子量等のパラメータが同一であることを示す)のポリエステルポリオールを1種のみ使用してもよいし、異なる種(ここで「異なる種」とは、原料となるポリカルボン酸やポリオールの種類が異なったり、分子量等のパラメータが異なることを示す)ポリエステルポリオールを複数種使用してもよく特に限定されない。
なお、異なるポリエステルポリオールを複数種使用する場合の芳香族環式濃度は、使用するポリエステルポリオール全種類の総全量に対して、芳香族環式濃度を算出すればよい。
The aromatic structure-containing polyester polyol has an aromatic cyclic concentration of 2.5 mol / kg or more contained in the total amount of the polyester polyol (a1-1) to be used, particularly from the viewpoint of fastness to washing and fastness to friction. It is preferable to use it so that the aromatic cyclic concentration is 3.0 mol / kg or more.
In addition, the said polyester polyol (a1-1) is 1 type of polyester polyol of the same kind (here, the same kind shows that parameters, such as the kind of polycarboxylic acid used as a raw material, a polyol, and molecular weight, are the same). Different types (here, “different types” means different types of polycarboxylic acid and polyol as raw materials, and different parameters such as molecular weight). There is no particular limitation.
In addition, what is necessary is just to calculate an aromatic cyclic density | concentration with respect to the total total amount of all the types of polyester polyols used for the aromatic cyclic density | concentration in the case of using multiple types of different polyester polyols.
前記ポリエステルポリオール(a1−1)としては、200〜5000の範囲の数平均分子量を有するものを使用することが好ましい。なかでも前記芳香族構造含有ポリエステルポリオールとしては、洗濯堅牢度、摩擦堅牢度を向上するうえで250〜3000の数平均分子量を有するものを使用することが好ましい。 As said polyester polyol (a1-1), it is preferable to use what has the number average molecular weight of the range of 200-5000. Especially, as said aromatic structure containing polyester polyol, it is preferable to use what has a number average molecular weight of 250-3000, in order to improve washing fastness and friction fastness.
また、前記親水性基含有ポリオールとしては、例えば前記したポリエステルポリオール(a1−1)以外のアニオン性基含有ポリオール、カチオン性基含有ポリオール、及びノニオン性基含有ポリオールを使用することができる。なかでも、アニオン性基含有ポリオールまたはカチオン性基含有ポリオールを使用することが好ましく、アニオン性基含有ポリオールを使用することがより好ましい。 Moreover, as said hydrophilic group containing polyol, anionic group containing polyol other than above-described polyester polyol (a1-1), a cationic group containing polyol, and a nonionic group containing polyol can be used, for example. Especially, it is preferable to use an anionic group containing polyol or a cationic group containing polyol, and it is more preferable to use an anionic group containing polyol.
前記アニオン性基含有ポリオールとしては、例えばカルボキシル基含有ポリオールや、スルホン酸基含有ポリオールを使用することができる。
前記カルボキシル基含有ポリオールとしては、例えば2,2’−ジメチロールプロピオン酸、2,2’−ジメチロールブタン酸、2,2’−ジメチロール酪酸、2,2’−ジメチロール吉草酸や、それらとジカルボン酸とを反応して得られるカルボキシル基含有ポリエステルポリオール等を使用することができる。なかでも2,2’−ジメチロールプロピオン酸を使用することが好ましい。
As the anionic group-containing polyol, for example, a carboxyl group-containing polyol or a sulfonic acid group-containing polyol can be used.
Examples of the carboxyl group-containing polyol include 2,2'-dimethylolpropionic acid, 2,2'-dimethylolbutanoic acid, 2,2'-dimethylolbutyric acid, 2,2'-dimethylolvaleric acid, and dicarboxylic acids thereof. A carboxyl group-containing polyester polyol obtained by reacting with an acid can be used. Of these, 2,2′-dimethylolpropionic acid is preferably used.
前記カルボキシル基含有ポリオールは、前記ウレタン樹脂(A)の酸価が10〜70となる範囲で使用することが好ましく、10〜50となる範囲で使用することがより好ましい。なお、本発明で言う酸価は、前記ウレタン樹脂(A)の製造に使用したカルボキシル基含有ポリオール等の酸基含有化合物の使用量に基づいて算出した理論値である。 The carboxyl group-containing polyol is preferably used in the range where the acid value of the urethane resin (A) is 10 to 70, more preferably 10 to 50. In addition, the acid value said by this invention is the theoretical value computed based on the usage-amount of acid group containing compounds, such as a carboxyl group containing polyol used for manufacture of the said urethane resin (A).
前記アニオン性基は、それらの一部または全部が塩基性化合物等によって中和されていることが、良好な水分散性を発現するうえで好ましい。
前記アニオン性基を中和する際に使用可能な塩基性化合物としては、例えばアンモニア、トリエチルアミン、モルホリン、モノエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の沸点が200℃以上の有機アミンや、NaOH、KOH、LiOH等を含む金属水酸化物等を使用することができる。前記塩基性化合物は、得られるコーティング剤の水分散安定性を向上させる観点から、塩基性化合物/アニオン性基=0.5〜3.0(モル比)となる範囲で使用することが好ましく、0.5〜2.0(モル比)となる範囲で使用することがより好ましい。
The anionic groups are preferably partially or wholly neutralized with a basic compound or the like in order to exhibit good water dispersibility.
Examples of basic compounds that can be used for neutralizing the anionic group include organic amines having a boiling point of 200 ° C. or higher, such as ammonia, triethylamine, morpholine, monoethanolamine, and diethylethanolamine, NaOH, KOH, and LiOH. A metal hydroxide containing etc. can be used. The basic compound is preferably used in the range of basic compound / anionic group = 0.5 to 3.0 (molar ratio) from the viewpoint of improving the water dispersion stability of the resulting coating agent. It is more preferable to use in the range of 0.5 to 2.0 (molar ratio).
また、前記カチオン性基含有ポリオールとしては、例えば3級アミノ基含有ポリオールを使用することができ、具体的にはN−メチル−ジエタノールアミンや、1分子中にエポキシを2個有する化合物と2級アミンとを反応させて得られるポリオールなどを使用することができる。
前記カチオン性基は、その一部または全部が、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グルタル酸、酒石酸、アジピン酸等の酸性化合物で中和されていることが好ましい。
また、前記カチオン性基としての3級アミノ基は、その一部または全部が4級化されていることが好ましい。前記4級化剤としては、例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸、メチルクロライド、エチルクロライド等を使用することができ、ジメチル硫酸を使用することが好ましい。
Further, as the cationic group-containing polyol, for example, a tertiary amino group-containing polyol can be used. Specifically, N-methyl-diethanolamine, a compound having two epoxies in one molecule, and a secondary amine. A polyol obtained by reacting with can be used.
It is preferable that a part or all of the cationic group is neutralized with an acidic compound such as formic acid, acetic acid, propionic acid, succinic acid, glutaric acid, tartaric acid and adipic acid.
Further, the tertiary amino group as the cationic group is preferably partly or entirely quaternized. As the quaternizing agent, for example, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, methyl chloride, ethyl chloride and the like can be used, and dimethyl sulfate is preferably used.
また、前記ノニオン性基含有ポリオールとしては、エチレンオキサイド由来の構造単位を有するポリアルキレングリコール等を使用することができる。 Further, as the nonionic group-containing polyol, polyalkylene glycol having a structural unit derived from ethylene oxide can be used.
前記親水性基含有ポリオールは、前記ウレタン樹脂(A)の製造に使用するポリオールの全量に対して、0.3質量%〜10.0質量%の範囲で使用することが好ましい。 The hydrophilic group-containing polyol is preferably used in the range of 0.3% by mass to 10.0% by mass with respect to the total amount of polyol used for the production of the urethane resin (A).
また、前記ポリオールとしては、前記したポリオールの他に、必要に応じてその他のポリオールを使用することができる。
前記その他のポリオールとしては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール等の比較的低分子量のポリオールを使用することができる。
Moreover, as said polyol, other polyol can be used as needed besides the above-mentioned polyol.
Examples of the other polyol include ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propylene glycol, dipropylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, , 4-cyclohexanediol, 1,6-hexanediol, cyclohexanedimethanol and other relatively low molecular weight polyols can be used.
前記ポリオールと反応しうるポリイソシアネート(a2)としては、例えば4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、カルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソシアネート、クルードジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂肪族環式構造含有ポリイソシアネートを使用することができる。 Examples of the polyisocyanate (a2) that can react with the polyol include 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, 2,4′-diphenylmethane diisocyanate, carbodiimide-modified diphenylmethane diisocyanate, crude diphenylmethane diisocyanate, phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, and the like. Aromatic polyisocyanates, aliphatic polyisocyanates such as hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, polyisocyanates containing an aliphatic cyclic structure such as cyclohexane diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, and isophorone diisocyanate. use Door can be.
前記ウレタン樹脂(A)は、例えば無溶剤下または有機溶剤の存在下で、前記ポリオール(a1)と前記ポリイソシアネート(a2)とを反応させることでウレタン樹脂(A)を製造し、次いで、前記ウレタン樹脂(A)中に親水性基がある場合には、該親水性基の一部または全部を必要に応じて中和したものを、水性媒体中に混合し水性化することによって製造することができる。なお、必要に応じて鎖伸長剤を使用する場合には、前記水性化の際に、水性媒体とともに混合することによって、鎖伸長されたウレタン樹脂(A)を製造することができる。 The urethane resin (A) is produced, for example, by reacting the polyol (a1) with the polyisocyanate (a2) in the absence of a solvent or in the presence of an organic solvent, When there is a hydrophilic group in the urethane resin (A), it is produced by mixing a part or all of the hydrophilic group as necessary with an aqueous medium to make it aqueous. Can do. In addition, when using a chain extender as needed, the urethane resin (A) by which chain | stretch was extended | stretched can be manufactured by mixing with an aqueous medium in the case of the said water-ization.
前記ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)との反応は、例えば、前記ポリオール(a1)が有する水酸基に対する、前記ポリイソシアネート(a2)が有するイソシアネート基の当量割合が、0.8〜2.5の範囲で行うことが好ましく、0.9〜1.5の範囲で行うことがより好ましい。 In the reaction of the polyol (a1) and the polyisocyanate (a2), for example, the equivalent ratio of the isocyanate group of the polyisocyanate (a2) to the hydroxyl group of the polyol (a1) is 0.8 to 2.5. Preferably, it is carried out in the range of 0.9 to 1.5.
また、前記ウレタン樹脂(A)を製造する際に使用可能な有機溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類を、単独で使用または2種以上を使用することができる。 Examples of the organic solvent that can be used in producing the urethane resin (A) include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; acetate esters such as ethyl acetate and butyl acetate; acetonitrile Nitriles such as dimethylformamide and amides such as N-methylpyrrolidone can be used alone or in combination of two or more.
前記ウレタン樹脂(A)を製造する際に使用できる鎖伸長剤としては、ポリアミンや、その他活性水素原子含有化合物等を使用することができる。
前記ポリアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、1,2−プロパンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、イソホロンジアミン、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジアミン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジシクロヘキシルメタンジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン等のジアミン類、N−ヒドロキシメチルアミノエチルアミン、N−ヒドロキシエチルアミノエチルアミン、N−ヒドロキシプロピルアミノプロピルアミン、N−エチルアミノエチルアミン、N−メチルアミノプロピルアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヒドラジン、N,N’−ジメチルヒドラジン、1,6−ヘキサメチレンビスヒドラジン、コハク酸ジヒドラジッド、アジピン酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、β−セミカルバジドプロピオン酸ヒドラジド、3−セミカルバジッド−プロピル−カルバジン酸エステル、セミカルバジッド−3−セミカルバジドメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンを使用することができる。
As a chain extender that can be used when the urethane resin (A) is produced, polyamine, other active hydrogen atom-containing compounds, and the like can be used.
Examples of the polyamine include ethylenediamine, 1,2-propanediamine, 1,6-hexamethylenediamine, piperazine, 2,5-dimethylpiperazine, isophoronediamine, 4,4′-dicyclohexylmethanediamine, and 3,3′-. Diamines such as dimethyl-4,4′-dicyclohexylmethanediamine, 1,4-cyclohexanediamine, N-hydroxymethylaminoethylamine, N-hydroxyethylaminoethylamine, N-hydroxypropylaminopropylamine, N-ethylaminoethylamine, N-methylaminopropylamine, diethylenetriamine, dipropylenetriamine, triethylenetetramine, hydrazine, N, N′-dimethylhydrazine, 1,6-hexamethylenebishydrazine, dihydrazisuccinate , Adipic acid dihydrazide, glutaric acid dihydrazide, sebacic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, β-semicarbazide propionic acid hydrazide, 3-semicarbazide-propyl-carbazate, semicarbazide-3-semicarbazide methyl-3,5 , 5-trimethylcyclohexane can be used.
前記その他活性水素含有化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレンリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、サッカロース、メチレングリコール、グリセリン、ソルビトール等のグリコール類;ビスフェノールA、4,4’−ジヒドロキシジフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、水素添加ビスフェノールA、ハイドロキノン等のフェノール類、及び水等を、本発明の水性顔料分散体の保存安定性が低下しない範囲内で単独で使用または2種以上を併用することができる。 Examples of the other active hydrogen-containing compound include ethylene glycol, diethylene recall, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, hexamethylene glycol, and sucrose. Glycols such as methylene glycol, glycerin and sorbitol; phenols such as bisphenol A, 4,4′-dihydroxydiphenyl, 4,4′-dihydroxydiphenyl ether, 4,4′-dihydroxydiphenylsulfone, hydrogenated bisphenol A, hydroquinone , And water can be used alone or in combination of two or more within a range in which the storage stability of the aqueous pigment dispersion of the present invention does not deteriorate.
また、前記方法で製造したウレタン樹脂(A)の水性化は、例えば、前記ポリオール(a1)とポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られた水性ウレタン樹脂(A)の親水性基の一部又は全てを中和又は4級化した後、水を投入して水分散させる方法によって行うことができる。その際、必要に応じて乳化剤を使用してもよい。また、水溶解や水分散の際には、必要に応じてホモジナイザー等の機械を使用してもよい。 In addition, the urethane resin (A) produced by the above method can be made water-based by, for example, one hydrophilic group of the water-based urethane resin (A) obtained by reacting the polyol (a1) with the polyisocyanate (a2). After neutralization or quaternization of part or all, water can be added and dispersed in water. In that case, you may use an emulsifier as needed. In addition, when dissolving or dispersing water, a machine such as a homogenizer may be used as necessary.
前記乳化剤としては、例えば、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールテトラオレエート、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン共重合体等のノニオン系乳化剤;オレイン酸ナトリウム等の脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルフォン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルフォン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルカンスルフォネートナトリウム塩、アルキルジフェニルエーテルスルフォン酸ナトリウム塩等のアニオン系乳化剤;アルキルアミン塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩等のカチオン系乳化剤が挙げられる。 Examples of the emulsifier include nonionic emulsifiers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene sorbitol tetraoleate, and polyoxyethylene / polyoxypropylene copolymer. Fatty acid salts such as sodium oleate, alkyl sulfates, alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, polyoxyethylene alkyl sulfates, alkane sulfonate sodium salts, sodium alkyl diphenyl ether sulfonates, etc. Anionic emulsifiers; Cationic emulsifiers such as alkylamine salts, alkyltrimethylammonium salts, and alkyldimethylbenzylammonium salts. It is.
前記水性媒体としては、例えば、水、水と混和する有機溶剤、及び、これらの混合物が挙げられる。水と混和する有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n−及びイソプロパノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等のポリアルキレングリコール類;ポリアルキレングリコールのアルキルエーテル類;N-メチル-2-ピロリドン等のラクタム類、等が挙げられる。本発明では、水のみを用いても良く、また水及び水と混和する有機溶剤との混合物を用いても良く、水と混和する有機溶剤のみを用いても良い。安全性や環境に対する負荷の点から、水のみ、又は、水及び水と混和する有機溶剤との混合物が好ましく、水のみが特に好ましい。 Examples of the aqueous medium include water, organic solvents miscible with water, and mixtures thereof. Examples of the organic solvent miscible with water include alcohols such as methanol, ethanol, n- and isopropanol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; polyalkylene glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol and propylene glycol; Alkyl ethers; lactams such as N-methyl-2-pyrrolidone, and the like. In the present invention, only water may be used, a mixture of water and an organic solvent miscible with water may be used, or only an organic solvent miscible with water may be used. From the viewpoint of safety and load on the environment, water alone or a mixture of water and an organic solvent miscible with water is preferable, and only water is particularly preferable.
このようにして得られたウレタン樹脂(A)は、水性媒体中にウレタン樹脂(A)が分散された状態となっている。顔料分散剤として使用する際は、このように、ウレタン樹脂(A)が水性媒体中に分散された水分散体となっていると、配合させやすく好ましい。このとき、前記水性媒体は、前記ウレタン樹脂(A)の組成物の全量に対して、30質量%〜90質量%の範囲で含まれることが、水分散安定性に優れた組成物を得るうえで好ましい。 The urethane resin (A) thus obtained is in a state where the urethane resin (A) is dispersed in an aqueous medium. When used as a pigment dispersant, it is preferable that the urethane resin (A) is in the form of an aqueous dispersion dispersed in an aqueous medium as described above. At this time, the aqueous medium is contained in the range of 30% by mass to 90% by mass with respect to the total amount of the composition of the urethane resin (A) to obtain a composition excellent in water dispersion stability. Is preferable.
本発明の水性顔料分散体をインクジェット法により布帛に印捺する場合は、前記ウレタン樹脂(A)の水分散体の粒径は、インクジェットインクの吐出性の観点から5nm〜1000nmの範囲であることが好ましく、10nm〜400nmの範囲であることがなお好ましい。 When the aqueous pigment dispersion of the present invention is printed on a fabric by the ink jet method, the particle size of the aqueous dispersion of the urethane resin (A) is in the range of 5 nm to 1000 nm from the viewpoint of the dischargeability of the ink jet ink. Is preferable, and it is still more preferable that it is the range of 10 nm-400 nm.
本発明の水性顔料分散体を調整するに当っては、質量換算で顔料100部に対して前記ウレタン樹脂の不揮発分を通常20〜100部、好ましくは30〜50部となる様にする。水性顔料分散体中の顔料に対するポリウレタン樹脂の量が少ないと十分な分散安定性が得られないだけでなく、印字後の洗濯堅牢度、摩擦堅牢度も低下する傾向にある。一方、多すぎると水性顔料分散体の粘度や流動性の面から使用し難くなるので好ましくない。 In preparing the aqueous pigment dispersion of the present invention, the nonvolatile content of the urethane resin is usually 20 to 100 parts, preferably 30 to 50 parts, based on 100 parts of the pigment in terms of mass. When the amount of the polyurethane resin relative to the pigment in the aqueous pigment dispersion is small, not only sufficient dispersion stability cannot be obtained, but also the fastness to washing after printing and the fastness to friction tend to decrease. On the other hand, if the amount is too large, it is difficult to use the aqueous pigment dispersion in terms of viscosity and fluidity, which is not preferable.
(顔料)
本発明で使用する顔料は特に限定はなく、通常、スクリーン記録用インクや水性インクジェット記録用インクの顔料として使用されているものを着色剤として使用できる。具体的には、水や水溶性有機溶剤に分散可能な公知の無機顔料や有機顔料が使用できる。無機顔料としては例えば、酸化チタン、酸化鉄、コンタクト法、ファーネス法、サーマル法等の公知の方法によって製造されたカーボンブラック等がある。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどを使用することができる。
(Pigment)
The pigment used in the present invention is not particularly limited, and those usually used as pigments for screen recording inks and water-based inkjet recording inks can be used as colorants. Specifically, known inorganic pigments and organic pigments that can be dispersed in water or water-soluble organic solvents can be used. Examples of the inorganic pigment include carbon black produced by a known method such as titanium oxide, iron oxide, a contact method, a furnace method, and a thermal method. Organic pigments include azo pigments (including azo lakes, insoluble azo pigments, condensed azo pigments, chelate azo pigments), polycyclic pigments (for example, phthalocyanine pigments, perylene pigments, perinone pigments, anthraquinone pigments, quinacridone pigments, dioxazines). Pigments, thioindigo pigments, isoindolinone pigments, quinofullerone pigments, etc.), dye chelates (for example, basic dye chelates, acidic dye chelates, etc.), nitro pigments, nitroso pigments, aniline black, and the like.
顔料の具体例としては、カーボンブラックとして、三菱化学社製のNo.2300、No.2200B、No.900、No.980、No.33、No.40、No,45、No.45L、No.52、HCF88、MA7、MA8、MA100、等が、コロンビア社製のRaven5750、Raven5250、Raven5000、Raven3500、Raven1255、Raven700等が、キャボット社製のRegal 400R、Regal 330R、Regal 660R、Mogul L、Mogul 700、Monarch800、Monarch880、Monarch900、Monarch1000、Monarch1100、Monarch1300、Monarch1400等が、デグサ社製のColor Black FW1、同FW2、同FW2V、同FW18、同FW200、同S150、同S160、同S170、Printex 35、同U、同V、同1400U、Special Black 6、同5、同4、同4A、NIPEX150、NIPEX160、NIPEX170、NIPEX180等が挙げられる。
イエローインクに使用される顔料の具体例としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、12、13、14、16、17、73、74、75、83、93、95、97、98、109、110、114、120、128、129、138、150、151、154、155、174、180、185等が挙げられる。
マゼンタインクに使用される顔料の具体例としては、C.I.ピグメントレッド5、7、12、48(Ca)、48(Mn)、57(Ca)、57:1、112、122、123、146、168、176、184、185、202、209、等が挙げられる。
シアンインクに使用される顔料の具体例としては、C.I.ピグメントブルー1、2、3、15、15:3、 15:4、16、22、60、63、66等が挙げられる。
Specific examples of the pigment include carbon black, No. manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation. 2300, no. 2200B, no. 900, no. 980, no. 33, no. 40, No, 45, No. 45L, no. 52, HCF88, MA7, MA8, MA100, etc. are Raven5750, Raven5250, Raven5000, Raven3500, Raven1255, Raven700, etc. manufactured by Columbia, Regal 400R, Regal 330R, Regal 660R, Mull 660R, Mull 660R Monarch 800, Monarch 880, Monarch 900, Monarch 1000, Monarch 1100, Monarch 1300, Monarch 1400, etc. are Degussa's Color Black FW1, FW2, FW2V, FW18, FW200, S170, U, S150, S35, P , V, 1400U, Special Black 6 , 5, 4, 4A, NIPEX150, NIPEX160, NIPEX170, NIPEX180, and the like.
Specific examples of pigments used in yellow ink include C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 12, 13, 14, 16, 17, 73, 74, 75, 83, 93, 95, 97, 98, 109, 110, 114, 120, 128, 129, 138, 150, 151, 154, 155, 174, 180, 185 and the like.
Specific examples of pigments used in magenta ink include C.I. I. Pigment Red 5, 7, 12, 48 (Ca), 48 (Mn), 57 (Ca), 57: 1, 112, 122, 123, 146, 168, 176, 184, 185, 202, 209, etc. It is done.
Specific examples of pigments used for cyan ink include C.I. I. Pigment blue 1, 2, 3, 15, 15: 3, 15: 4, 16, 22, 60, 63, 66, and the like.
本発明で使用する顔料は、ドライパウダー及びウェットケーキのいずれも用いることができる。また、これらの顔料は、単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。 As the pigment used in the present invention, either dry powder or wet cake can be used. Moreover, these pigments may be used independently and may be used in combination of 2 or more types.
本発明で使用する顔料は、その粒子径が25μm以下のものからなる顔料が好ましく、1μm以下のものからなる顔料が特に好ましい。粒子径がこの範囲にあれば、顔料の沈降が発生しにくく、顔料分散性が良好となる。
粒子径の測定は、例えば透過型電子顕微鏡(TEM)又は走査型電子顕微鏡(SEM)を使用して測定した値を採用することができる。
The pigment used in the present invention is preferably a pigment having a particle size of 25 μm or less, and particularly preferably a pigment having a particle size of 1 μm or less. When the particle diameter is within this range, pigment settling hardly occurs and the pigment dispersibility is good.
For the measurement of the particle diameter, for example, a value measured using a transmission electron microscope (TEM) or a scanning electron microscope (SEM) can be adopted.
(水溶性溶媒及び/または水)
本発明で使用する水溶性溶媒及び/または水は、従来よりインクジェット記録用水性インクの調製に用いられているものをいずれも使用できる。
水溶性溶媒としては、例えば、1価又は多価のアルコール類、アミド類、ケトン類、ケトアルコール類、環状エーテル類、グリコール類、多価アルコールの低級アルキルエーテル類、ポリアルキレングリコール類、グリセリン、N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のポリオール類、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル等の多価アルコールアルキルエーテル類,エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル等の多価アルコールアリールエーテル類および多価アルコールアラルキルエーテル類、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、ε−カプロラクタム等のラクタム類、1,3−ジメチルイミダゾリジノンアセトン、N−メチルー2−ピロリドン、m−ブチロラクトン、グリセリンのポリオキシアルキレン付加物、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジメチルスルホキシド、ジアセトンアルコール、ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどである。これらは、単独で用いても、又は2種以上を併用してもよい。
(Water-soluble solvent and / or water)
As the water-soluble solvent and / or water used in the present invention, any conventionally used water-based ink for ink jet recording can be used.
Examples of the water-soluble solvent include mono- or polyhydric alcohols, amides, ketones, keto alcohols, cyclic ethers, glycols, polyhydric alcohol lower alkyl ethers, polyalkylene glycols, glycerin, N-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, glycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1 , 3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,2,6-hexanetriol, trimethylolpropane, pentaerythritol and other polyols, Polyhydric alcohol alkyl ethers such as ethylene glycol monobutyl ether and tetraethylene glycol monomethyl ether, polyhydric alcohol aryl ethers such as ethylene glycol monophenyl ether and ethylene glycol monobenzyl ether, and polyhydric alcohol aralkyl ethers, 2-pyrrolidone, Lactams such as N-methyl-2-pyrrolidone and ε-caprolactam, 1,3-dimethylimidazolidinone acetone, N-methyl-2-pyrrolidone, m-butyrolactone, polyoxyalkylene adduct of glycerin, propylene glycol monomethyl ether acetate Dimethyl sulfoxide, diacetone alcohol, dimethylformamide, propylene glycol monomethyl ether, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
また水としては、水は、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、または超純水を用いることができる。また、紫外線照射、または過酸化水素添加などにより滅菌した水を用いることにより、インク組成物を長期保存する場合にカビまたはバクテリアの発生を防止することができるので好適である。 As the water, pure water such as ion exchange water, ultrafiltration water, reverse osmosis water, distilled water, or ultrapure water can be used. In addition, the use of water sterilized by ultraviolet irradiation or addition of hydrogen peroxide is preferable because generation of mold or bacteria can be prevented when the ink composition is stored for a long period of time.
(水性顔料分散体の製造方法)
本発明の水性顔料分散体は、ウレタン樹脂に前記顔料を機械的に強制分散して作成することができる。また、前記水性顔料分散体を顔料ペースト(高濃度水分散液)として、それを水溶性溶媒及び/または水で希釈し、必要に応じてその他の添加剤を添加して調製することができる。
(Method for producing aqueous pigment dispersion)
The aqueous pigment dispersion of the present invention can be prepared by mechanically forcibly dispersing the pigment in a urethane resin. Further, the aqueous pigment dispersion can be prepared as a pigment paste (high-concentration aqueous dispersion) by diluting it with a water-soluble solvent and / or water and adding other additives as necessary.
前記顔料を前記水溶性溶媒及び/または水に分散させて顔料ペーストを得る方法は特に限定はなく、公知の分散方法を使用することが好ましい。
分散方法としては、例えば以下(1)〜(3)を示すことができる。
(1)顔料分散剤及び水を含有する水性媒体に、顔料を添加した後、攪拌・分散装置を用いて顔料を該水性媒体中に分散させることにより、顔料ペーストを調製する方法。
(2)顔料、及び顔料分散剤を2本ロール、ミキサー等の混練機を用いて混練し、得られた混練物を、水を含む水性媒体中に添加し、攪拌・分散装置を用いて顔料ペーストを調製する方法。
(3)メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン等のような水と相溶性を有する有機溶剤中に顔料分散剤を溶解して得られた溶液に顔料を添加した後、攪拌・分散装置を用いて顔料を有機溶液中に分散させ、次いで水性媒体を用いて転相乳化させた後、前記有機溶剤を留去し顔料ペーストを調製する方法。
The method for obtaining the pigment paste by dispersing the pigment in the water-soluble solvent and / or water is not particularly limited, and it is preferable to use a known dispersion method.
Examples of the dispersion method include the following (1) to (3).
(1) A method of preparing a pigment paste by adding a pigment to an aqueous medium containing a pigment dispersant and water and then dispersing the pigment in the aqueous medium using a stirring / dispersing device.
(2) The pigment and the pigment dispersant are kneaded using a kneader such as two rolls or a mixer, and the resulting kneaded product is added to an aqueous medium containing water, and the pigment is then mixed using a stirring / dispersing device. A method of preparing a paste.
(3) After adding a pigment to a solution obtained by dissolving a pigment dispersant in an organic solvent compatible with water such as methyl ethyl ketone and tetrahydrofuran, the pigment is added to the organic solution using a stirring / dispersing device. And then phase-emulsifying using an aqueous medium, and then the organic solvent is distilled off to prepare a pigment paste.
混練機としては、特に限定されることなく、例えば、ヘンシェルミキサー、加圧ニーダー、バンバリーミキサー、プラネタリーミキサーなどがあげられる。
また、攪拌・分散装置としても特に限定されることなく、例えば、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ボールミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、SCミル、ナノマイザー等を挙げられる。これらのうちの1つを単独で用いてもよく、2種類以上装置を組み合わせて用いてもよい。
The kneader is not particularly limited, and examples thereof include a Henschel mixer, a pressure kneader, a Banbury mixer, and a planetary mixer.
Also, the stirring / dispersing device is not particularly limited, and examples thereof include an ultrasonic homogenizer, a high-pressure homogenizer, a paint shaker, a ball mill, a roll mill, a sand mill, a sand grinder, a dyno mill, a disperse mat, an SC mill, and a nanomizer. One of these may be used alone, or two or more devices may be used in combination.
前記顔料ペーストに占める顔料量は5〜60質量%であることが好ましく、10〜50質量%であることがより好ましい。顔料量が5質量%より少ない場合は、前記顔料ペーストから調製した水性インクの着色が不充分であり、充分な画像濃度が得られない傾向にある。また、逆に60質量%よりも多い場合は、顔料ペーストにおいて顔料の分散安定性が低下する傾向がある。 The amount of pigment in the pigment paste is preferably 5 to 60% by mass, and more preferably 10 to 50% by mass. When the pigment amount is less than 5% by mass, the water-based ink prepared from the pigment paste is insufficiently colored, and a sufficient image density tends not to be obtained. On the other hand, when the amount is more than 60% by mass, the dispersion stability of the pigment tends to decrease in the pigment paste.
また、粗大粒子が、ノズル詰まり、その他の画像特性を劣化させる原因になるため、インク調製前後に、遠心分離、あるいは濾過処理等により粗大粒子を除去することが好ましい。 Further, since coarse particles cause nozzle clogging and other image characteristics to deteriorate, it is preferable to remove coarse particles by centrifugation or filtration before and after ink preparation.
分散工程の後に、イオン交換処理や限外処理による不純物除去工程を経て、その後に後処理を行っても良い。イオン交換処理によって、カチオン、アニオンといったイオン性物質(2価の金属イオン等)を除去することができ、限外処理によって、不純物溶解物質(顔料合成時の残留物質、分散液組成中の過剰成分、有機顔料に吸着していない樹脂、混入異物等)を除去することができる。イオン交換処理は、公知のイオン交換樹脂を用いる。限外処理は、公知の限外ろ過膜を用い、通常タイプ又は2倍能力アップタイプのいずれでもよい。 After the dispersion step, an impurity removal step by ion exchange treatment or ultrafiltration treatment may be performed, followed by post treatment. Ion exchange treatment can remove ionic substances such as cations and anions (divalent metal ions, etc.), and by ultra-treatment, impurities dissolved substances (residual substances during pigment synthesis, excess components in dispersion composition) , Resin not adsorbed to the organic pigment, mixed foreign matter, etc.) can be removed. In the ion exchange treatment, a known ion exchange resin is used. The ultratreatment uses a known ultrafiltration membrane and may be either a normal type or a double capacity up type.
前記顔料ペーストを作成した後、適宜希釈し必要に応じた添加剤を添加して、目的に応じた水性顔料分散体を得る。前記水性顔料分散体の形態は着色したい繊維に応じて浸染、捺染など好ましい処理方法に合わせて任意に選択される。例えば用途が、捺染用に適したスクリーン記録用インクでは、添加剤として、バインダー樹脂、防腐剤、粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、架橋剤等を使用し、最終的な顔料濃度は1〜10質量%の範囲が好ましい。 After preparing the pigment paste, it is appropriately diluted and an additive as required is added to obtain an aqueous pigment dispersion according to the purpose. The form of the aqueous pigment dispersion is arbitrarily selected according to a preferred treatment method such as dip dyeing or printing according to the fiber to be colored. For example, in screen recording inks suitable for textile printing, additives include binder resins, preservatives, viscosity modifiers, pH adjusters, chelating agents, antioxidants, ultraviolet absorbers, flame retardants, and crosslinking agents. Etc., and the final pigment concentration is preferably in the range of 1 to 10% by mass.
また、例えば用途が浸染用の水性顔料分散体の場合は、添加剤として、バインダー樹脂、防腐剤、粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、架橋剤等を使用し、最終的な顔料濃度は1〜10質量%の範囲が好ましい。また粘度は1mPa・s〜100mPa・sの範囲で装置に合わせて任意に設定される。また、例えば、用途が、スプレー捺染用の水性顔料分散体では添加剤として、バインダー樹脂、粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を使用し、最終的な顔料濃度は1〜10質量%の範囲が好ましい。また粘度は1mPa・s〜100mPa・sの範囲で装置に合わせて任意に設定される。 In addition, for example, when the application is an aqueous pigment dispersion for dip dyeing, additives include a binder resin, an antiseptic, a viscosity modifier, a pH adjuster, a chelating agent, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a flame retardant, and a crosslinking The final pigment concentration is preferably in the range of 1 to 10% by mass. The viscosity is arbitrarily set in accordance with the apparatus in the range of 1 mPa · s to 100 mPa · s. In addition, for example, the application uses a binder resin, a viscosity modifier, a pH adjuster, a chelating agent, a plasticizer, an antioxidant, an ultraviolet absorber, etc. as an additive in an aqueous pigment dispersion for spray printing, The final pigment concentration is preferably in the range of 1-10% by weight. The viscosity is arbitrarily set in accordance with the apparatus in the range of 1 mPa · s to 100 mPa · s.
また、例えば用途が、捺染用に適したインクジェット記録用インクでは、添加剤として、バインダー樹脂、防腐剤、粘度調整剤、pH調整剤、キレート化剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、架橋剤等を使用し、最終的な顔料濃度は、充分な画像濃度を得る必要性と、インク中での顔料の分散安定性を確保するために、1〜20質量%であることが好ましい。また希釈率は、前記界面活性剤水溶液の濃度を鑑みた上で、必要濃度に希釈し、その後超音波処理を行うことで、インクジェット記録用インクを調整することができる。 Further, for example, in an inkjet recording ink suitable for textile printing, as additives, binder resins, preservatives, viscosity modifiers, pH adjusters, chelating agents, antioxidants, ultraviolet absorbers, flame retardants, The final pigment concentration using a crosslinking agent or the like is preferably 1 to 20% by mass in order to ensure the necessity of obtaining a sufficient image density and the dispersion stability of the pigment in the ink. The dilution rate can be adjusted for ink jet recording ink by taking into account the concentration of the surfactant aqueous solution, diluting to the required concentration, and then performing ultrasonic treatment.
前記バインダー樹脂の具体例としては、スチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂(上記したポリウレタン樹脂を含む)などが挙げられる。前記ウレタン樹脂は、分散体やインク全量に対して0.3質量%〜12質量%の範囲で使用することが一般的である。0.6質量%〜9質量%が好ましく、さらには、1.0質量%〜6質量%が最も好ましい。 Specific examples of the binder resin include styrene resin, acrylic resin, polyester resin, polyurethane resin (including the above-described polyurethane resin), and the like. The urethane resin is generally used in the range of 0.3% by mass to 12% by mass with respect to the total amount of the dispersion and ink. 0.6 mass%-9 mass% are preferable, Furthermore, 1.0 mass%-6 mass% are the most preferable.
前記バインダー樹脂と顔料との比率は、通常スクリーン記録用インクやインクジェット記録用インクに使用する範囲の比率でよく、例えばバインダー樹脂と顔料との比率=1:3〜8:1の範囲が好ましい。
堅牢度は使用するバインダー樹脂の分子量が寄与し、高い分子量であるほど高い堅牢度を与えるが、この他に、バインダーの使用量も堅牢度に寄与する。従って、より高い堅牢度を得るためには、バインダーの使用量は多いほうが好ましく、本発明のウレタン樹脂においては、例えば1:1〜8:1であると、より高い堅牢度を与える。但し高分子量のバインダー樹脂の過剰な使用は、高粘度化につながるため、インクジェット記録用インクに適用する場合は、粘度とのバランスを考慮してバインダーの使用量を決定することが好ましい。
The ratio of the binder resin to the pigment may be a ratio in a range usually used for a screen recording ink or an ink jet recording ink. For example, a ratio of the binder resin to the pigment = 1: 3 to 8: 1 is preferable.
The fastness depends on the molecular weight of the binder resin used, and the higher the molecular weight, the higher the fastness. In addition to this, the amount of binder used also contributes to the fastness. Therefore, in order to obtain higher fastness, it is preferable that the amount of the binder used is larger. In the urethane resin of the present invention, for example, 1: 1 to 8: 1 gives higher fastness. However, excessive use of a high molecular weight binder resin leads to an increase in viscosity. Therefore, when applied to ink for ink jet recording, it is preferable to determine the amount of binder used in consideration of the balance with viscosity.
防腐剤または防かび剤の具体例としては、安息香酸ナトリウム、ペンタクロロフェノールナトリウム、2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、デヒドロ酢酸ナトリウム、1,2−ジベンジソチアゾリン−3−オン(アーチケミカルズ社のプロキセルGXL、プロキセルXL−2、プロキセルLV、プロキセルAQ、プロキセルBD20、プロキセルDL)等が挙げられる。 Specific examples of preservatives or fungicides include sodium benzoate, sodium pentachlorophenol, sodium 2-pyridinethiol-1-oxide, sodium sorbate, sodium dehydroacetate, 1,2-dibenzisothiazoline-3- ON (Proxel GXL, Proxel XL-2, Proxel LV, Proxel AQ, Proxel BD20, Proxel DL from Arch Chemicals) and the like.
粘度調整剤の具体例としては、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、スターチ等の主として水溶性の天然あるいは合成高分子物が挙げられる。 Specific examples of the viscosity modifier include mainly water-soluble natural or synthetic polymers such as carboxymethylcellulose, sodium polyacrylate, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, and starch.
pH調整剤の具体例としては、コリジン、イミダゾール、燐酸、3−(N−モルホリノ)プロパンスルホン酸、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、ほう酸等が挙げられる。 Specific examples of the pH adjuster include collidine, imidazole, phosphoric acid, 3- (N-morpholino) propanesulfonic acid, tris (hydroxymethyl) aminomethane, boric acid and the like.
キレート化剤の具体例としては、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン二酢酸、ニトリロ三酢酸、1,3−プロパンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、イミノ二酢酸、ウラミル二酢酸、1,2−ジアミノシクロヘキサン−N,N,N’,N’−四酢酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、マレイン酸及びこれらの塩(水和物を含む)等があげられる。 Specific examples of chelating agents include ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminediacetic acid, nitrilotriacetic acid, 1,3-propanediaminetetraacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, N-hydroxyethylethylenediaminetriacetic acid, iminodiacetic acid, uramildiacetic acid, Examples include 1,2-diaminocyclohexane-N, N, N ′, N′-tetraacetic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, maleic acid and salts thereof (including hydrates).
酸化防止剤または紫外線吸収剤の具体例としては、アロハネート、メチルアロハネートなどのアロハネート類、ビウレット、ジメチルビウレット、テトラメチルビウレットなどのビウレット類等、L−アスコルビン酸およびその塩等、チバガイギー社製のTinuvin328、900、1130、384、292、123、144、622、770、292、Irgacor252、153、Irganox1010、1076、1035、MD1024等、あるいはランタニドの酸化物等が挙げられる。 Specific examples of antioxidants or ultraviolet absorbers include allophanates such as allophanate and methyl allophanate, biurets such as biuret, dimethylbiuret and tetramethylbiuret, L-ascorbic acid and its salts, etc. manufactured by Ciba Geigy Tinuvin 328, 900, 1130, 384, 292, 123, 144, 622, 770, 292, Irgacor 252, 153, Irganox 1010, 1076, 1035, MD1024, or the like, or a lanthanide oxide or the like.
前記希釈、添加剤の添加方法は、特に限定なく従来一般的に用いられる方法により行うことができる。例えば、前記顔料ペーストと、バインダー樹脂、添加剤として界面活性剤、粘度調整剤、消泡剤、酸化防止剤または紫外線吸収剤、防腐剤等、希釈率に応じた溶媒を混合した後、各種分散機や攪拌機、例えば、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテータ、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、超高圧ホモジナイザー、パールミル等を利用して分散・混合する方法が挙げられる。必要に応じてこの後に更に各種添加剤を添加してもよい。 The method for adding the diluent and additives can be carried out by a generally used method without any particular limitation. For example, the pigment paste is mixed with a binder resin, a surfactant, a viscosity modifier, an antifoaming agent, an antioxidant or an ultraviolet absorber, an antiseptic, and the like as additives. Examples thereof include a method of dispersing and mixing using a machine or a stirrer such as a bead mill, a ball mill, a sand mill, an attritor, a roll mill, an agitator, a Henschel mixer, a colloid mill, an ultrasonic homogenizer, an ultrahigh pressure homogenizer, or a pearl mill. If necessary, various additives may be further added thereafter.
また、前記添加剤と、顔料や前記ウレタン樹脂とを安定に溶解または分散させて保持する目的で、水溶性有機溶媒をさらに添加してもよい。 In addition, a water-soluble organic solvent may be further added for the purpose of stably dissolving or dispersing the additive and the pigment or the urethane resin.
前期水溶性溶媒としては、例えば、1価又は多価のアルコール類、アミド類、ケトン類、ケトアルコール類、環状エーテル類、グリコール類、多価アルコールの低級アルキルエーテル類、ポリアルキレングリコール類、グリセリン、N−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−ペンタンジオール、4−メチル−1,2−ペンタンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のポリオール類、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等の多価アルコールアルキルエーテル類,エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル等の多価アルコールアリールエーテル類および多価アルコールアラルキルエーテル類、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、ε−カプロラクタム等のラクタム類、1,3−ジメチルイミダゾリジノンアセトン、酢酸エチル、N−メチルー2−ピロリドン、m−ブチロラクトン、グリセリンのポリオキシアルキレン付加物、酢酸メチル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジオキソラン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジメチルスルホキシド、ジアセトンアルコール、ジメチルホルムアミドプロピレングリコールモノメチルエーテルなどである。これらは、単独で用いても、又は2種以上を併用してもよい。 Examples of the water-soluble solvent include mono- or polyhydric alcohols, amides, ketones, ketoalcohols, cyclic ethers, glycols, polyhydric alcohol lower alkyl ethers, polyalkylene glycols, and glycerin. N-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, glycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-pentanediol, 4-methyl-1,2- Pentanediol, 1,2 Polyols such as 6-hexanetriol, trimethylolpropane, pentaerythritol, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, tetraethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene Polyhydric alcohol alkyl ethers such as glycol monobutyl ether, polyhydric alcohol aryl ethers such as ethylene glycol monophenyl ether and ethylene glycol monobenzyl ether, and polyhydric alcohol aralkyl ethers, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone , Ε-caprolactam and other lactams, 1,3-dimethyli Midazolidinone acetone, ethyl acetate, N-methyl-2-pyrrolidone, m-butyrolactone, polyoxyalkylene adduct of glycerin, methyl acetate, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dioxolane, propylene glycol monomethyl ether acetate, dimethyl sulfoxide, di Acetone alcohol, dimethylformamide propylene glycol monomethyl ether, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
さらに、同様な目的で、糖類を用いることもできる。その例としては、単糖類および多糖類が挙げられ、グルコース、マンノース、フルクトース、リボース、キシロース、アラビノース、ラクトース、ガラクトース、アルドン酸、グルシトース、マルトース、セロビオース、スクロース、トレハロース、マルトトリオース等の他にアルギン酸およびその塩、シクロデキストリン類、セルロース類を用いることができる。 Furthermore, saccharides can be used for the same purpose. Examples include monosaccharides and polysaccharides, in addition to glucose, mannose, fructose, ribose, xylose, arabinose, lactose, galactose, aldonic acid, glucitol, maltose, cellobiose, sucrose, trehalose, maltotriose, etc. Alginic acid and its salts, cyclodextrins, and celluloses can be used.
また、本発明の水性顔料分散体は、その浸透性を制御するため、界面活性剤が含まれていてもよい。その際使用する界面活性剤は、本発明の水性顔料分散体に存在する他の成分と相溶性のよいものが好ましい。また、浸透性が高く安定な界面活性剤が好ましい。 Further, the aqueous pigment dispersion of the present invention may contain a surfactant in order to control its permeability. The surfactant used at that time is preferably compatible with the other components present in the aqueous pigment dispersion of the present invention. Further, a surfactant having high penetrability and stability is preferable.
具体的には、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤の利用が好ましい。
両性界面活性剤の好ましい例としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシンその他イミダゾリン誘導体などが挙げられる。
Specifically, it is preferable to use amphoteric surfactants and nonionic surfactants.
Preferred examples of amphoteric surfactants include lauryl dimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, coconut oil fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine, polyoctylpolyaminoethylglycine and others Examples include imidazoline derivatives.
非イオン界面活性剤の好ましい例としては、アセチレングリコール系界面活性剤、アセチレンアルコール系界面活性剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルなどのエーテル系、ポリオキシエチレンオレイン酸、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系、ジメチルポリシロキサン等のシリコン系界面活性剤、その他フッ素アルキルエステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等の含フッ素系界面活性剤等が挙げられ、特に、アセチレングリコール系界面活性剤およびアセチレンアルコール系界面活性剤が好ましい。これらの界面活性剤はインク組成物に添加された場合、発泡性が少なく、また優れた消泡性機能を有するので好ましい。アセチレングリコール系界面活性剤およびアセチレンアルコール系界面活性剤の具体例としては、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3オールなどが挙げられるが、市販品で入手も可能で、例えば、エアープロダクツ社(英国)のサーフィノール61、82、104、465,485、TGや、日信化学工業株式会社のオルフィンSTG、オルフィンE1010等が挙げられる。 Preferred examples of nonionic surfactants include acetylene glycol surfactants, acetylene alcohol surfactants, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene dodecyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl. Ethers such as allyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyethylene oleic acid, polyoxyethylene oleic acid ester, polyoxyethylene distearic acid ester , Sorbitan laurate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan sesquioleate, polyoxye Examples include ester surfactants such as lenmonooleate and polyoxyethylene stearate, silicon surfactants such as dimethylpolysiloxane, fluorine-containing surfactants such as other fluorine alkyl esters and perfluoroalkyl carboxylates, and the like. In particular, acetylene glycol surfactants and acetylene alcohol surfactants are preferred. When these surfactants are added to the ink composition, they are preferable because they have less foaming properties and have an excellent antifoaming function. Specific examples of the acetylene glycol surfactant and the acetylene alcohol surfactant include 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, 3,6-dimethyl-4-octyne- 3,6-diol, 3,5-dimethyl-1-hexyn-3ol and the like are available, and are also commercially available. For example, Surfynol 61, 82, 104, 465 manufactured by Air Products (UK) , 485, TG, Olphine STG from Nissin Chemical Industry Co., Ltd., Olfin E1010, and the like.
界面活性剤の添加量は、好ましくは、前記水性顔料分散体の全量に対して、0.01重量%以上10重量%以下であり、より好ましい上限値は5.0重量%であり、好ましい下限値は0.5重量%である。 The addition amount of the surfactant is preferably 0.01 wt% or more and 10 wt% or less with respect to the total amount of the aqueous pigment dispersion, and a more preferable upper limit value is 5.0 wt%, and a preferable lower limit value. The value is 0.5% by weight.
さらに、本発明の水性顔料分散体をインクジェット記録法に適用する場合は、その表面張力を20mN/m以上60mN/m以下と調整することが好ましい。より好ましくは、20mN以上45mN/m以下であり、更に好ましくは、20mN/m以上40mN/m以下である。表面張力が20mN/m未満となるとノズル面に液体が溢れ出し、正常に印字できない場合がある。一方、60mN/mを超えると非吸収基材でのはじきが発生し易い傾向がある。 また粘度は、1.2mPa・s以上20.0 mPa・s以下であることが好ましく、より好ましくは2.0 mPa・s以上 15.0mPa・s未満、更に好ましくは3.0mPa・s以上 12.0 mPa・s未満である。粘度がこの範囲において、優れた吐出性と、長期間にわたる良好な噴射性の維持が達成できる。表面張力は前記界面活性剤により適宜調整可能である。 Furthermore, when the aqueous pigment dispersion of the present invention is applied to the ink jet recording method, it is preferable to adjust the surface tension to 20 mN / m or more and 60 mN / m or less. More preferably, it is 20 mN / m or more and 45 mN / m or less, More preferably, it is 20 mN / m or more and 40 mN / m or less. If the surface tension is less than 20 mN / m, the liquid may overflow on the nozzle surface and printing may not be performed normally. On the other hand, when it exceeds 60 mN / m, there is a tendency that the non-absorbing base material is easily repelled. The viscosity is preferably 1.2 mPa · s or more and 20.0 mPa · s or less, more preferably 2.0 mPa · s or more and less than 15.0 mPa · s, and further preferably 3.0 mPa · s or more and 12 or more. Less than 0.0 mPa · s. When the viscosity is within this range, it is possible to achieve excellent dischargeability and good jetability over a long period of time. The surface tension can be appropriately adjusted by the surfactant.
(被着体)
本発明の製造方法で得た水性顔料分散体を各種インクとして使用する際は、紙等の汎用の被着体はもちろん、布帛、人工皮革、天然皮革等に対しても印字することができる。特に布帛に対しての印捺に特に優れる。
本発明で使用する布帛は、繊維で構成される媒体であることが好ましく、織物の他不織布でもよい。素材は綿、絹、羊毛、麻、ナイロン、ポリエステル、ポリウレタン、レーヨン等の任意の天然・合成繊維からなる布帛を用いることができる。
(Adherent)
When the aqueous pigment dispersion obtained by the production method of the present invention is used as various inks, it can be printed not only on general-purpose adherends such as paper but also on fabric, artificial leather, natural leather and the like. Particularly excellent for printing on fabrics.
The fabric used in the present invention is preferably a medium composed of fibers, and may be a non-woven fabric or a non-woven fabric. As the material, a cloth made of any natural or synthetic fiber such as cotton, silk, wool, hemp, nylon, polyester, polyurethane, or rayon can be used.
以下、本発明の効果を実施例及び比較例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下の記載において部および%は質量部を示す。 Hereinafter, although the effect of the present invention is concretely explained using an example and a comparative example, the present invention is not limited to these examples. In the following description, parts and% indicate parts by mass.
<ポリエステルポリオールの調整>
(合成例1)
温度計、窒素ガス導入管、攪拌機を備えた反応器中で窒素ガスを導入しながら、アジピン酸69.7質量部、ブタンジオール49.8質量部及びジブチル錫オキサイド0.05質量部を仕込み180〜230℃24時間エステル化した後、酸価が1以下になるまで230℃で24時間重縮合反応を行い、脂肪族ポリエステルポリオール(1)〔酸価0.3、水酸基価56.1、芳香族環式濃度0mol/Kg〕を得た。
<Preparation of polyester polyol>
(Synthesis Example 1)
While introducing nitrogen gas in a reactor equipped with a thermometer, a nitrogen gas introduction tube, and a stirrer, 69.7 parts by mass of adipic acid, 49.8 parts by mass of butanediol and 0.05 part by mass of dibutyltin oxide were charged 180. After esterification at ˜230 ° C. for 24 hours, a polycondensation reaction is performed at 230 ° C. for 24 hours until the acid value becomes 1 or less. Group cyclic concentration 0 mol / Kg].
なお、前記酸価は、水酸化カリウム法にしたがって滴定することにより産出した値であり、水酸基価は、JISK1557−1記載に準拠した方法によって測定した値である。 In addition, the said acid value is the value produced by titrating according to the potassium hydroxide method, and a hydroxyl value is the value measured by the method based on JISK1557-1 description.
(合成例2)
温度計、窒素ガス導入管、攪拌機を備えた反応器中で窒素ガスを導入しながら、イソフタル酸42.1質量部、セバシン酸21.4質量部、アジピン酸9.3質量部、エチレングリコール7.7質量部、ネオペンチルグリコール25.8質量部、ブタンジオール11.2質量部、及びジブチル錫オキサイド0.05質量部を仕込み180〜230℃24時間エステル化した後、酸価が1以下になるまで230℃で24時間重縮合反応を行い、芳香族ポリエステルポリオール(2)〔酸価0.3、水酸基価56.1、芳香族環式濃度2.53mol/kg〕を得た。
(Synthesis Example 2)
While introducing nitrogen gas in a reactor equipped with a thermometer, nitrogen gas inlet tube, and stirrer, 42.1 parts by mass of isophthalic acid, 21.4 parts by mass of sebacic acid, 9.3 parts by mass of adipic acid, ethylene glycol 7 7 parts by mass, 25.8 parts by mass of neopentyl glycol, 11.2 parts by mass of butanediol, and 0.05 parts by mass of dibutyltin oxide were esterified at 180 to 230 ° C. for 24 hours, and the acid value was reduced to 1 or less. A polycondensation reaction was carried out at 230 ° C. for 24 hours until an aromatic polyester polyol (2) (acid value 0.3, hydroxyl value 56.1, aromatic cyclic concentration 2.53 mol / kg) was obtained.
(合成例3)
温度計、窒素ガス導入管、攪拌機を備えた反応容器中で窒素ガスを導入しながら、イソフタル酸33.0部、テレフタル酸33.0部、ブタンジオール23.5部、ネオペンチルグリコール27.2部及びジブチル錫オキサイド0.04部を仕込み180〜230℃で酸価が1以下になるまで230℃で24時間重縮合反応を行い、芳香族ポリエステルポリオール(1)〔酸価0.2、水酸基価112.2、芳香族環式濃度3.98mol/Kg〕を得た。
(Synthesis Example 3)
While introducing nitrogen gas in a reaction vessel equipped with a thermometer, a nitrogen gas inlet tube, and a stirrer, 33.0 parts of isophthalic acid, 33.0 parts of terephthalic acid, 23.5 parts of butanediol, 27.2 of neopentyl glycol Parts and dibutyltin oxide 0.04 part, and a polycondensation reaction is carried out at 230 ° C. for 24 hours until the acid value becomes 1 or less at 180 to 230 ° C., and aromatic polyester polyol (1) [acid value 0.2, hydroxyl group Value 112.2, aromatic cyclic concentration 3.98 mol / Kg].
表1中の略称について、以下に説明する。
PES−1:合成例1で得たポリエステルポリオール
PES−2:合成例2で得たポリエステルポリオール
PES−3:合成例3で得たポリエステルポリオール
※1:合成したPES−1〜PES−3に含まれる芳香族環式濃度である。
Abbreviations in Table 1 will be described below.
PES-1: Polyester polyol obtained in Synthesis Example 1 PES-2: Polyester polyol obtained in Synthesis Example 2 PES-3: Polyester polyol obtained in Synthesis Example 3 * 1: Included in synthesized PES-1 to PES-3 Aromatic cyclic concentration.
<ウレタン樹脂の合成>
(製造例1)
反応容器に合成例1で得られた脂肪族ポリエステルポリオール(1)100質量部を減圧下100℃で脱水し、その後80℃まで冷却後、メチルエチルケトン94.1質量部を加え、攪拌し均一に混合した。次に、2,2−ジメチロールプロピオン酸8.8質量部、1,4−ブタンジオール4.2質量部を加え、次いでトリレンジイソシアネート28.1質量部、ジブチル錫ジラウレート0.08質量部を加えて、80℃で12時間反応させ、ウレタン化工程を実施した。イソシアネート値が0.1%以下になったのを確認し、ノルマルブタノール0.4質量部を加え、さらに2時間反応させた後、50℃まで冷却し、親水性基を有するウレタン樹脂の不揮発分60質量%溶液を得た。
その後、50℃まで冷却し、トリエチルアミン6.7質量部及び水710質量部を加え、減圧下、40℃〜60℃の温度下でメチルエチルケトンを除去し、水を加えて濃度調節を行うことによって、前記ウレタン樹脂が水性媒体中に分散された不揮発分23質量%の樹脂組成物を得た。
<Synthesis of urethane resin>
(Production Example 1)
In a reaction vessel, 100 parts by mass of the aliphatic polyester polyol (1) obtained in Synthesis Example 1 was dehydrated at 100 ° C. under reduced pressure, and after cooling to 80 ° C., 94.1 parts by mass of methyl ethyl ketone was added, stirred and mixed uniformly. did. Next, 8.8 parts by mass of 2,2-dimethylolpropionic acid and 4.2 parts by mass of 1,4-butanediol were added, and then 28.1 parts by mass of tolylene diisocyanate and 0.08 parts by mass of dibutyltin dilaurate were added. In addition, the reaction was carried out at 80 ° C. for 12 hours to carry out the urethanization step. It was confirmed that the isocyanate value was 0.1% or less, 0.4 parts by weight of normal butanol was added, and the mixture was further reacted for 2 hours, then cooled to 50 ° C., and the nonvolatile content of the urethane resin having a hydrophilic group A 60% by weight solution was obtained.
Then, it is cooled to 50 ° C., 6.7 parts by mass of triethylamine and 710 parts by mass of water are added, methyl ethyl ketone is removed under reduced pressure at a temperature of 40 ° C. to 60 ° C., and water is added to adjust the concentration. A resin composition having a nonvolatile content of 23% by mass in which the urethane resin was dispersed in an aqueous medium was obtained.
(製造例2)
反応容器に合成例2で得られた芳香族ポリエステルポリオール(2)100質量部を減圧下100℃で脱水し、その後80℃まで冷却後、メチルエチルケトン94.1質量部を加え、攪拌し均一に混合した。次に、2,2−ジメチロールプロピオン酸8.8質量部、1,4−ブタンジオール4.2質量部を加え、次いでトリレンジイソシアネート28.1質量部、ジブチル錫ジラウレート0.08質量部を加えて、80℃で12時間反応させ、ウレタン化工程を実施した。イソシアネート値が0.1%以下になったのを確認し、ノルマルブタノール0.4質量部を加え、さらに2時間反応させた後、50℃まで冷却し、親水性基を有するウレタン樹脂の不揮発分60質量%溶液を得た。
その後、50℃まで冷却し、トリエチルアミン6.7質量部及び水710質量部を加え、減圧下、40℃〜60℃の温度下でメチルエチルケトンを除去し、水を加えて濃度調節を行うことによって、前記ウレタン樹脂が水性媒体中に分散された不揮発分23質量%の樹脂組成物を得た。
(Production Example 2)
In a reaction vessel, 100 parts by mass of the aromatic polyester polyol (2) obtained in Synthesis Example 2 was dehydrated at 100 ° C. under reduced pressure, and after cooling to 80 ° C., 94.1 parts by mass of methyl ethyl ketone was added, stirred and mixed uniformly. did. Next, 8.8 parts by mass of 2,2-dimethylolpropionic acid and 4.2 parts by mass of 1,4-butanediol were added, and then 28.1 parts by mass of tolylene diisocyanate and 0.08 parts by mass of dibutyltin dilaurate were added. In addition, the reaction was carried out at 80 ° C. for 12 hours to carry out the urethanization step. It was confirmed that the isocyanate value was 0.1% or less, 0.4 parts by weight of normal butanol was added, and the mixture was further reacted for 2 hours, then cooled to 50 ° C., and the nonvolatile content of the urethane resin having a hydrophilic group A 60% by weight solution was obtained.
Then, it is cooled to 50 ° C., 6.7 parts by mass of triethylamine and 710 parts by mass of water are added, methyl ethyl ketone is removed under reduced pressure at a temperature of 40 ° C. to 60 ° C., and water is added to adjust the concentration. A resin composition having a nonvolatile content of 23% by mass in which the urethane resin was dispersed in an aqueous medium was obtained.
(製造例3)
反応容器に合成例3で得られた芳香族ポリエステルポリオール(3)100質量部を減圧下100℃で脱水し、その後80℃まで冷却後、メチルエチルケトン91.0質量部を加え、攪拌し均一に混合した。次に、2,2−ジメチロールプロピオン酸8.1質量部を加え、次いでトリレンジイソシアネート28.4質量部、ジブチル錫ジラウレート0.08質量部を加えて、80℃で12時間反応させ、ウレタン化工程を実施した。イソシアネート値が0.1%以下になったのを確認し、ノルマルブタノール0.4質量部を加え、さらに2時間反応させた後、50℃まで冷却し、親水性基を有するウレタン樹脂の不揮発分60質量%溶液を得た。
その後、50℃まで冷却し、25%アンモニア水溶液を4.1質量部及び水質量部を加え、減圧下、40℃〜60℃の温度下でメチルエチルケトンを除去し、水710質量部を加えて濃度調節を行うことによって、前記ウレタン樹脂が水性媒体中に分散された不揮発分23質量%の樹脂組成物を得た。
(Production Example 3)
In a reaction vessel, 100 parts by mass of the aromatic polyester polyol (3) obtained in Synthesis Example 3 was dehydrated at 100 ° C. under reduced pressure, and after cooling to 80 ° C., 91.0 parts by mass of methyl ethyl ketone was added, stirred and mixed uniformly. did. Next, 8.1 parts by mass of 2,2-dimethylolpropionic acid was added, then 28.4 parts by mass of tolylene diisocyanate and 0.08 parts by mass of dibutyltin dilaurate were added and reacted at 80 ° C. for 12 hours. The process was carried out. It was confirmed that the isocyanate value was 0.1% or less, 0.4 parts by weight of normal butanol was added, and the mixture was further reacted for 2 hours, then cooled to 50 ° C., and the nonvolatile content of the urethane resin having a hydrophilic group A 60% by weight solution was obtained.
Then, it cools to 50 degreeC, 4.1 mass part and 25 mass parts of 25% ammonia aqueous solution are added, methyl ethyl ketone is removed under the temperature of 40 to 60 degreeC under pressure reduction, 710 mass parts of water is added, and a density | concentration is added. By performing the adjustment, a resin composition having a nonvolatile content of 23% by mass in which the urethane resin was dispersed in an aqueous medium was obtained.
(製造例4)
反応容器に合成例1で得られた脂肪族ポリエステルポリオール(1)50質量部と反応容器に合成例2で得られた芳香族ポリエステルポリオール(2)50質量部を減圧下100℃で脱水し、その後80℃まで冷却後、メチルエチルケトン94.1質量部を加え、攪拌し均一に混合した。次に、2,2−ジメチロールプロピオン酸8.8質量部、1,4−ブタンジオール4.2質量部を加え、次いでトリレンジイソシアネート28.1質量部、ジブチル錫ジラウレート0.08質量部を加えて、80℃で12時間反応させ、ウレタン化工程を実施した。イソシアネート値が0.1%以下になったのを確認し、ノルマルブタノール0.4質量部を加え、さらに2時間反応させた後、50℃まで冷却し、親水性基を有するウレタン樹脂の不揮発分60質量%溶液を得た。
その後、50℃まで冷却し、トリエチルアミン6.7質量部及び水710質量部を加え、減圧下、40℃〜60℃の温度下でメチルエチルケトンを除去し、水を加えて濃度調節を行うことによって、前記ウレタン樹脂が水性媒体中に分散された不揮発分23質量%の樹脂組成物を得た。
(Production Example 4)
50 parts by weight of the aliphatic polyester polyol (1) obtained in Synthesis Example 1 and 50 parts by weight of the aromatic polyester polyol (2) obtained in Synthesis Example 2 in a reaction container were dehydrated at 100 ° C. under reduced pressure, Thereafter, after cooling to 80 ° C., 94.1 parts by mass of methyl ethyl ketone was added and stirred and mixed uniformly. Next, 8.8 parts by mass of 2,2-dimethylolpropionic acid and 4.2 parts by mass of 1,4-butanediol were added, and then 28.1 parts by mass of tolylene diisocyanate and 0.08 parts by mass of dibutyltin dilaurate were added. In addition, the reaction was carried out at 80 ° C. for 12 hours to carry out the urethanization step. It was confirmed that the isocyanate value was 0.1% or less, 0.4 parts by weight of normal butanol was added, and the mixture was further reacted for 2 hours, then cooled to 50 ° C., and the nonvolatile content of the urethane resin having a hydrophilic group A 60% by weight solution was obtained.
Then, it is cooled to 50 ° C., 6.7 parts by mass of triethylamine and 710 parts by mass of water are added, methyl ethyl ketone is removed under reduced pressure at a temperature of 40 ° C. to 60 ° C., and water is added to adjust the concentration. A resin composition having a nonvolatile content of 23% by mass in which the urethane resin was dispersed in an aqueous medium was obtained.
(製造例5)
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリオキシテトラメチレングリコール(重量平均分子量:2,000)100質量部、2.2’−ジメチロールプロピオン酸8.8質量部、1,4−ブタンジオール4.2質量部を加え、均一に混合した後、トリレンジイソシアネート28.1質量部を加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.1質量部を加え、80℃で約12時間反応させ、ウレタン化工程を実施した。イソシアネート値が0.1%以下になったのを確認し、ノルマルブタノール0.4質量部を加え、さらに2時間反応させた後、50℃まで冷却し、親水性基を有するウレタン樹脂の不揮発分60質量%溶液を得た。
その後、50℃まで冷却し、トリエチルアミン6.7質量部及び水710質量部を加え、減圧下、40℃〜60℃の温度下でメチルエチルケトンを除去し、水を加えて濃度調節を行うことによって、前記ウレタン樹脂が水性媒体中に分散された不揮発分23質量%の樹脂組成物を得た。
(Production Example 5)
In a four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer, and a nitrogen blowing tube, 100 parts by mass of polyoxytetramethylene glycol (weight average molecular weight: 2,000) under a nitrogen stream, 2.2′-di After adding 8.8 parts by weight of methylolpropionic acid and 4.2 parts by weight of 1,4-butanediol and mixing uniformly, 28.1 parts by weight of tolylene diisocyanate is added, and then 0.1 part by weight of dibutyltin dilaurate is added. In addition, the reaction was carried out at 80 ° C. for about 12 hours to carry out the urethanization step. It was confirmed that the isocyanate value was 0.1% or less, 0.4 parts by weight of normal butanol was added, and the mixture was further reacted for 2 hours, then cooled to 50 ° C., and the nonvolatile content of the urethane resin having a hydrophilic group A 60% by weight solution was obtained.
Then, it is cooled to 50 ° C., 6.7 parts by mass of triethylamine and 710 parts by mass of water are added, methyl ethyl ketone is removed under reduced pressure at a temperature of 40 ° C. to 60 ° C., and water is added to adjust the concentration. A resin composition having a nonvolatile content of 23% by mass in which the urethane resin was dispersed in an aqueous medium was obtained.
表2中の略称について、以下に説明する。
PUD−1:製造例1で得たウレタン樹脂
PUD−2:製造例2で得たウレタン樹脂
PUD−3:製造例3で得たウレタン樹脂
PUD−4:製造例4で得たウレタン樹脂
PUD−5:製造例5で得たウレタン樹脂
※2:使用するポリエステルポリオール全量中に含まれる芳香族環式濃度である。
Abbreviations in Table 2 will be described below.
PUD-1: Urethane resin PUD-2 obtained in Production Example 1: Urethane resin PUD-3 obtained in Production Example 2: Urethane resin PUD-4 obtained in Production Example 3: Urethane resin PUD- obtained in Production Example 4 5: Urethane resin obtained in Production Example 5 * 2: Aromatic cyclic concentration contained in the total amount of polyester polyol used.
<実施例1 高濃度水性顔料分散体の作成>
ウレタン樹脂PUD−1 19.6部、銅フタロシアニン顔料(PB15:3、DIC社製の製品名FASTOGEN BLUE 5327 WET)15部(固形分換算)及び、水 65.4部を混合撹拌し、この混合物に0.3mmφセラミックビーズ500部を加えた後、6筒式サンドグラインダーで6時間摩砕した。摩砕終了後、セラミックビーズを分離して、ミルベースを得た。上記で得たミルベースを出力600Wで超音波ホモジナイザーを用いて、3時間細分化処理して、高濃度の水性顔料分散体を得た。各高濃度水性顔料分散体の組成は別表に示した。
<Preparation of Example 1 high concentration aqueous pigment dispersion>
Urethane resin PUD-1 19.6 parts, copper phthalocyanine pigment (PB15: 3, product name FASTOGEN BLUE 5327 WET manufactured by DIC) 15 parts (solid content conversion) and water 65.4 parts are mixed and stirred, and this mixture is mixed. After adding 500 parts of 0.3 mmφ ceramic beads, it was ground with a 6-cylinder sand grinder for 6 hours. After grinding, the ceramic beads were separated to obtain a mill base. The mill base obtained above was subdivided for 3 hours using an ultrasonic homogenizer at an output of 600 W to obtain a high concentration aqueous pigment dispersion. The composition of each high-concentration aqueous pigment dispersion is shown in the attached table.
<実施例2 高濃度水性顔料分散体の作成>
前記ウレタン樹脂PUD−1の代わりにPUD−2 19.6部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法によって、高濃度の水性顔料分散体を得た。
<Example 2 Preparation of high concentration aqueous pigment dispersion>
A high concentration aqueous pigment dispersion was obtained in the same manner as in Example 1 except that 19.6 parts of PUD-2 was used instead of the urethane resin PUD-1.
<実施例3 高濃度水性顔料分散体の作成>
前記ウレタン樹脂PUD−1の代わりにPUD−3 19.6部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法によって、高濃度の水性顔料分散体を得た。
Example 3 Preparation of High Concentration Aqueous Pigment Dispersion
A high concentration aqueous pigment dispersion was obtained in the same manner as in Example 1 except that 19.6 parts of PUD-3 was used instead of the urethane resin PUD-1.
<実施例4 高濃度水性顔料分散体の作成>
前記ウレタン樹脂PUD−1の代わりにPUD−4 19.6部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法によって、高濃度の水性顔料分散体を得た。
<Example 4 Preparation of high-concentration aqueous pigment dispersion>
A high concentration aqueous pigment dispersion was obtained in the same manner as in Example 1 except that 19.6 parts of PUD-4 was used instead of the urethane resin PUD-1.
<比較例1 高濃度水性顔料分散体の作成>
前記ウレタン樹脂PUD−1の代わりにPUD−5 19.6部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法によって、高濃度の水性顔料分散体を得た。
<Comparative Example 1 Preparation of High Concentration Aqueous Pigment Dispersion>
A high concentration aqueous pigment dispersion was obtained in the same manner as in Example 1 except that 19.6 parts of PUD-5 was used instead of the urethane resin PUD-1.
<初期分散性評価>
得られた高濃度の水性顔料分散体をマイクロトラックUPA(日機装社製「UPA−EX150」)にて測定した、粒度分布におけるD50(50%の粒子が当該粒子径以下の大きさであることを示す)にて評価した。
150nm未満→○
150〜200nm→△
200nmより大きい→×
<Evaluation of initial dispersibility>
The obtained high-concentration aqueous pigment dispersion was measured with a Microtrac UPA ("UPA-EX150" manufactured by Nikkiso Co., Ltd.), and D50 (50% of the particles were less than the particle size) in the particle size distribution. Evaluation).
Less than 150nm → ○
150-200nm → △
> 200nm → ×
<保存安定性の評価>
実施例1〜4、及び比較例1で得た高濃度の水性顔料分散体20mlをガラス容器に密閉し、50℃で1週間静置した後、次のように評価した。
初期粘度からの変化率±5%未満→○
初期粘度からの変化率±5〜10%未満→△
初期粘度からの変化率±10%以上→×
<Evaluation of storage stability>
20 ml of the high-concentration aqueous pigment dispersion obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 was sealed in a glass container and allowed to stand at 50 ° C. for 1 week, and then evaluated as follows.
Change rate from initial viscosity ± 5% or less → ○
Change rate from initial viscosity ± 5 to less than 10% → △
Change rate from initial viscosity ± 10% or more → ×
表3中の略称について、以下に説明する。
PUD−1:製造例1で得たウレタン樹脂
PUD−2:製造例2で得たウレタン樹脂
PUD−3:製造例3で得たウレタン樹脂
PUD−4:製造例4で得たウレタン樹脂
PUD−5:製造例5で得たウレタン樹脂
Abbreviations in Table 3 will be described below.
PUD-1: Urethane resin PUD-2 obtained in Production Example 1: Urethane resin PUD-3 obtained in Production Example 2: Urethane resin PUD-4 obtained in Production Example 3: Urethane resin PUD- obtained in Production Example 4 5: Urethane resin obtained in Production Example 5
<実施例5 水性顔料分散体の調製>
実施例1で得られた高濃度の水性顔料分散体30部と、溶媒(水、水溶性溶媒、油溶性溶媒等)、バインダー樹脂として水性ウレタン樹脂(DIC(株)製 ハイドランWLS213)8部を添加して、実施例5の水性顔料分散体を得た。各水性顔料分散体の組成は別表に示した。各例の添加時に分散攪拌機(特殊機化工業(株)製のTKホモディスパー L)にて十分攪拌した。
<Example 5 Preparation of aqueous pigment dispersion>
30 parts of the high-concentration aqueous pigment dispersion obtained in Example 1 and 8 parts of a solvent (water, water-soluble solvent, oil-soluble solvent, etc.) and an aqueous urethane resin (Hydran WLS213 manufactured by DIC Corporation) as a binder resin. The aqueous pigment dispersion of Example 5 was obtained by addition. The composition of each aqueous pigment dispersion is shown in the attached table. At the time of addition in each example, the mixture was sufficiently stirred with a dispersion stirrer (TK Homo Disper L manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.).
<実施例6 水性顔料分散体の調製>
実施例1で得られた高濃度の水性顔料分散体の代わりに実施例2で得られた高濃度の水性顔料分散体 30部を使用すること以外は、実施例5と同様の方法によって、水性顔料分散体を得た。
<Example 6 Preparation of aqueous pigment dispersion>
In the same manner as in Example 5, except that 30 parts of the high concentration aqueous pigment dispersion obtained in Example 2 was used instead of the high concentration aqueous pigment dispersion obtained in Example 1, the aqueous A pigment dispersion was obtained.
<実施例7 水性顔料分散体の調製>
実施例1で得られた高濃度の水性顔料分散体の代わりに実施例3で得られた高濃度の水性顔料分散体 30部を使用すること以外は、実施例5と同様の方法によって、水性顔料分散体を得た。
<実施例8 水性顔料分散体の調製>
実施例1で得られた高濃度の水性顔料分散体の代わりに実施例4で得られた高濃度の水性顔料分散体 30部を使用すること以外は、実施例5と同様の方法によって、水性顔料分散体を得た。
<Example 7 Preparation of aqueous pigment dispersion>
In the same manner as in Example 5, except that 30 parts of the high concentration aqueous pigment dispersion obtained in Example 3 was used instead of the high concentration aqueous pigment dispersion obtained in Example 1, the aqueous A pigment dispersion was obtained.
<Example 8 Preparation of aqueous pigment dispersion>
In the same manner as in Example 5, except that 30 parts of the high concentration aqueous pigment dispersion obtained in Example 4 was used instead of the high concentration aqueous pigment dispersion obtained in Example 1, the aqueous A pigment dispersion was obtained.
<比較例2 水性顔料分散体の調製>
実施例1で得られた高濃度の水性顔料分散体の代わりに比較例1で得られた高濃度の水性顔料分散体 30部を使用すること以外は、実施例5と同様の方法によって、水性顔料分散体を得た。
<Comparative Example 2 Preparation of aqueous pigment dispersion>
In the same manner as in Example 5, except that 30 parts of the high concentration aqueous pigment dispersion obtained in Comparative Example 1 was used instead of the high concentration aqueous pigment dispersion obtained in Example 1, the aqueous A pigment dispersion was obtained.
<評価用布帛の作製>
上記の実施例及び比較例で得られた水性顔料分散体を用いて、下記の方法により、布帛表面にプリントして、各種評価用布帛を得た。
<Production of evaluation fabric>
Using the aqueous pigment dispersions obtained in the above Examples and Comparative Examples, printing was performed on the surface of the fabric by the following method to obtain various evaluation fabrics.
<堅牢度評価用布帛の作製_スクリーン印刷>
オートスクリーン捺染機(辻井染機工業株式会社製)を用いてスクリーン印刷法により印字評価を行った。135メッシュのストライプ柄のスクリーンにて、各インキをポリエステル/綿布帛に印捺後、120℃、2分間乾燥させ、150℃、2分間の加熱処理を行った。印捺物を目視した結果いずれも良好な品質であった。
<Fabrication for fastness evaluation_Screen printing>
Printing evaluation was performed by a screen printing method using an auto screen printing machine (manufactured by Sakurai Dyeing Machine Co., Ltd.). Each ink was printed on a polyester / cotton fabric on a 135 mesh striped screen, dried at 120 ° C. for 2 minutes, and then subjected to heat treatment at 150 ° C. for 2 minutes. As a result of visual inspection of the printed material, all the products were of good quality.
<評価用布帛の作製_インクジェット印刷>
インクジェットプリンター(セイコーエプソン(株)製、MJ−510C)のインクカートリッジに充填し、印字した。各インキをポリエステル/綿布帛に印捺後、120℃、2分間乾燥させ、150℃、2分間の加熱処理を行った。印捺物を目視した結果いずれも良好な品質であった。
<Production of Evaluation Fabric_Inkjet Printing>
The ink cartridge of an inkjet printer (Seiko Epson Co., Ltd., MJ-510C) was filled and printed. Each ink was printed on a polyester / cotton fabric, dried at 120 ° C. for 2 minutes, and heat-treated at 150 ° C. for 2 minutes. As a result of visual inspection of the printed material, all the products were of good quality.
<洗濯堅牢度評価方法>
スクリーン印刷により得た印捺物について、JIS L 0844:2005のA−4法に準拠して試験を繰り返し30回行った後、JIS L 0801:2004の変退色用グレースケールを用いた視感法の判定基準にしたがって、1級〜5級で等級を判定した。なお、等級は、1級が最も退色が大きく、5級に近づくほど退色が少ない。
<Washing fastness evaluation method>
For printed matter obtained by screen printing, the test was repeated 30 times in accordance with the A-4 method of JIS L 0844: 2005, and then the visual method using the gray scale for fading color of JIS L 0801: 2004 The grades were judged from grades 1 to 5 in accordance with the judgment criteria of No. 1. In addition, as for the grade, 1st grade has the largest fading, and the closer to 5th grade, the less fading.
<摩擦堅牢度評価方法>
スクリーン印刷により得た印捺物について、JIS L 0849:2004に準拠して、学振型摩擦堅牢度試験機を使用して、乾式及び湿式の試験を行った後、JIS L 0801:2004の変退色用グレースケールを用いた視感法の判定基準にしたがって、1級〜 5級で等級を判定した。なお、等級は、1級が最も退色が大きく、5級に近づくほど退色が少ない。
<Friction fastness evaluation method>
A printed material obtained by screen printing is subjected to a dry type and a wet type test using a Gakushin type friction fastness tester according to JIS L 0849: 2004, and then a change of JIS L 0801: 2004 is performed. The grades were judged from 1st to 5th grades according to the criteria of visual sense using the gray scale for fading. In addition, as for the grade, 1st grade has the largest fading, and the closer to 5th grade, the less fading.
実施例及び比較例の水性顔料分散体の組成、各種評価結果を表4に示す。なお表中の配合の単位は部である。 Table 4 shows the compositions and various evaluation results of the aqueous pigment dispersions of Examples and Comparative Examples. The unit of blending in the table is part.
表4中の略称について、以下に説明する。
PUD−1:製造例1で得たウレタン樹脂
PUD−2:製造例2で得たウレタン樹脂
PUD−3:製造例3で得たウレタン樹脂
PUD−4:製造例4で得たウレタン樹脂
PUD−5:製造例5で得たウレタン樹脂
Abbreviations in Table 4 will be described below.
PUD-1: Urethane resin PUD-2 obtained in Production Example 1: Urethane resin PUD-3 obtained in Production Example 2: Urethane resin PUD-4 obtained in Production Example 3: Urethane resin PUD- obtained in Production Example 4 5: Urethane resin obtained in Production Example 5
表4の結果から、本発明(実施例1〜4)の、ポリエステル構造を有するウレタン樹脂(A)を使用した高濃度水性顔料分散体は良好な初期分散性および、保存安定性を示した。また、本発明(実施例5〜8)の、ポリエステル構造を有するウレタン樹脂(A)を使用した水性顔料分散体を用いた布帛は、いずれも良好な洗濯堅牢度、摩擦堅牢度(乾式、湿式)を示した。一方ポリエステル構造を有さないウレタン樹脂を使用した比較例は、高濃度水性顔料分散体の初期分散性および、保存安定性は良好であったが、洗濯堅牢度、摩擦堅牢度いずれも劣ってしまった。 From the results of Table 4, the high concentration aqueous pigment dispersion using the urethane resin (A) having a polyester structure according to the present invention (Examples 1 to 4) showed good initial dispersibility and storage stability. Moreover, the fabric using the aqueous pigment dispersion using the urethane resin (A) having a polyester structure according to the present invention (Examples 5 to 8) has good washing fastness and friction fastness (dry type, wet type). )showed that. On the other hand, in the comparative example using a urethane resin having no polyester structure, the initial dispersibility and storage stability of the high concentration aqueous pigment dispersion were good, but both the fastness to washing and the fastness to friction were inferior. It was.
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