JP2014529578A - エポキシ化天然脂肪および油由来の色度低減エポキシ化エステル - Google Patents
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Abstract
Description
[0043] メタノール100グラム中のナトリウムメトキシド500ミリグラムの撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム300ミリグラムを加えた。次に、この混合物を、追加のメタノール400グラム中のエポキシ化大豆油500グラムの溶液に加えた。反応混合物を、アルゴン下で撹拌し、摂氏45度までゆっくりと加熱し、次に、3時間撹拌しながら摂氏45度に維持した。
[0048] 色度低減エポキシ化大豆脂肪酸メチル生成物は、本明細書に記載した通りに調製した、多くのEMSロットを複合する(compositing)ことにより生成した。具体的には、その調製がこの実施例2に述べられている3つのEMSロットを、その調製が以下の実施例7〜9の中で報告されているEMS物質と共に複合した。
[0051] 実施例1および2において調製した色度低減EMS物質を含むPVC組成物と、以下の実施例5および6において比較するための、公知の方法によって調製し、PVC組成物に含まれる「対照」となるEMS用に、Beneckeらの前記特許753号(US6,797,753)のカラム3の30行目から記載されているエステル交換法を使用した。得られた先行技術のEMSは、Pt−Coハーゼン色度103を示した。
[0053] 水素化ホウ素ナトリウム(1g、0.026M)のジグライム(10mL)溶液をN2下、55℃で撹拌しながら、エポキシ化大豆油(850g)に加えた。この混合物を1時間激しく撹拌し、この時点で、無水酢酸エチル(150g、1.7M)を加えた。次に、この混合物にメタノール中のナトリウムメトキシド(30%、NaOMe3g、0.056M)を加えた。この反応混合物を3時間、激しく撹拌した。
[0057] さらなる分子間エステル交換は、さらなる添加剤として非求核性アルコールを使用して、この実施例のために実施した。ESO(50グラム、0.53mol)を、最初に真空下、130℃で30分間乾燥した。酢酸エチル(108.43mL、97.80グラム)を飽和炭酸カリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを使用し、乾燥モレキュラーシーブ4Å上で、水素化カルシウムから蒸留した。次に、乾燥ESOおよび酢酸エチルを撹拌子および冷却器を装備した250の丸底フラスコに、窒素雰囲気下で加えた。t−ブタノール(11.47mL、8.89グラム)を硫酸マグネシウムで脱水し、モレキュラーシーブ4Å上で水素化カルシウムから蒸留し、次に、シリンジにより上記フラスコに加え、続いて、粉末のカリウムt−ブトキシド(0.38グラム)および水素化ホウ素ナトリウム(0.12グラム)を加えた。反応混合物を45℃で16時間加熱した。反応物をクエン酸水溶液により中和し、次に水で3回洗浄した。次に、有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、過剰の酢酸エチルをロータリーエバポレータで除去した。
[0060] 実施例4を、水素化ホウ素ナトリウムを反応物に加えなかったことを除いて、再現した。分子間エステル交換生成物のPt−Coは180であり、実施例4のPt−Co色度数の2倍を超えた。
[0062] 水素化ホウ素ナトリウムまたはt−ブタノールを添加しなかったことおよび反応の間、反応物を還流に保持したことを除いて、実施例4および比較例2にある通り、同じ手順に従った。出発ESO供給材料が104であることに比べ、分子間エステル交換生成物のPt−Co色度は、480と高いものであった。
[0064] 実施例5および6については、可塑化PVC組成物は、比較例1からの先行技術の方法によるEMSから、および実施例1および2においてそれぞれ調製した本発明の色度低減エポキシ化大豆脂肪酸メチルから調製した。先行技術の方法によるEMSに対応する「対照」PVC組成物および実施例5と6のそれぞれのためのPVC組成物は、問題のEMS可塑剤を70重量部、およびTherm−Chek(商標)LOHF 120 Ba/Zn安定化剤(Ferro, Inc.社、Cleveland OH)を2重量部含む、PolyOne,Inc.社(Avon Lake、OH)からのGeon(商標)121 AR ホモポリマーPVC分散樹脂を100重量部から構成された。秤量した粉末固体を、1ガロンのミキシングボウルに導入した。これらの物質を、3−Speed Hobart Paddle Mixerの一番遅い速度で撹拌しながら合わせ、液体成分を固体成分にゆっくりと加えた。内容物を約30分間混合し、この混合物に真空を施し(大きなデシケーター中など)、取り込まれた空気を低減した。
[0077] 加熱マントルおよび制御器を据え付けた5リットルの丸底フラスコ中に、モル過剰量の無水メタノール(1800グラム)と共に、PlasChek 775(商標)エポキシ化大豆油(Ferro Corporation社、Cleveland、OH)1500グラムを入れた。追加のメタノール(200グラム)、水素化ホウ素ナトリウム(2g)および30%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(20グラム)をプレミックスした後、上記フラスコに加えた。摂氏40度まで加熱を始めながら、窒素を撹拌している混合物に通気した。次に、窒素流を停止した。窒素雰囲気下、摂氏40〜45度で、NMRにより反応の進行を3時間定期的に確認した後、反応が完結し、生成混合物を約摂氏35度までわずかに冷却し、次に50%クエン酸水溶液40グラムにより中和した。分液漏斗中で、脱イオン水による一連の洗浄により、生成混合物から塩を除去した。生成混合物を無水硫酸マグネシウム粉末で脱水し、ろ過して、残留揮発物を、ロータリーエバポレータを使用して除いた。ASTM D1209に準拠して試験した場合、この方法で製造したEMSは、Pt−Coハーゼン色度41を示した。
[0079] 実施例8は、より大きい12リットルの丸底フラスコ中で、ESO4000グラム、無水メタノール4300グラム、およびメタノール200グラムと30%ナトリウムメトキシドのメタノール53グラムと水素化ホウ素ナトリウム5.3グラムとのプレミックスを合わせて用い、実施例7と本質的に同じ方法で行った。反応の完結時に、実施例7における場合のように、洗浄および乾燥することにより、EMSは約45のPt−Co色度を示した。
[0081] 実施例8は、同じ物質および手順を使用して、同じ装置中で再現した。試験時、EMSの最終生成物は、Pt−Co色度44を有した。
Claims (27)
- ASTM D1209により測定されるPt−Coハーゼン色度が90以下である、天然脂肪または油のエポキシ化脂肪酸エステル。
- Pt−Coハーゼン色度が50以下である、請求項1に記載のエポキシ化脂肪酸エステル。
- ハロゲン化ポリマー、酸官能性ポリマー、無水官能性ポリマーおよびニトリルゴムからなる群から選択される1種または複数のポリマーと、請求項2または請求項1に記載の1種または複数のエポキシ化脂肪酸エステルとから成る可塑化ポリマー組成物。
- 前記ポリマーがPVCである、請求項3に記載の可塑化ポリマー組成物。
- 1種または複数のエポキシ化脂肪酸エステルが、組成物の少なくとも20重量%含まれる、請求項3に記載の可塑化ポリマー組成物。
- 1種または複数の前記エステルが、組成物の少なくとも30重量%含まれる、請求項5に記載の可塑化ポリマー組成物。
- 1種または複数の前記エステルが、組成物の少なくとも50重量%含まれる、請求項6に記載の可塑化ポリマー組成物。
- 少なくとも実質的にフタル酸エステルを含まない、請求項3に記載の可塑化ポリマー組成物。
- フタル酸エステルを含まない、請求項8に記載の可塑化ポリマー組成物。
- エポキシ化天然脂肪または油から色度低減エポキシ化脂肪酸エステルを製造する方法であって、アルコール、エポキシ化天然脂肪または油およびホウ化水素とエステル交換触媒とを、アルコールとエポキシ化天然脂肪または油を反応させるのに有効な条件下で合わせる工程であって、前記触媒の存在下でかつ同一条件であるがホウ化水素を使用せずにアルコールとエポキシ化天然脂肪または油を反応させて得られるエポキシ化脂肪酸エステルと比較して低減したPt−Co色度を示すエポキシ化脂肪酸エステルを形成する工程を含む、方法。
- 前記触媒に密接に接触させるのに先立って、ホウ化水素がジグライムと合わせることにより予備処理される、請求項10に記載の方法。
- ホウ化水素が、全体の0.0001〜1.0重量パーセントの間で反応混合物中に存在する、請求項10に記載の方法。
- ホウ化水素が、全体の0.001パーセント〜0.1重量パーセントの間にある、請求項12に記載の方法。
- ホウ化水素が、触媒の導入前に、エポキシ化天然脂肪または油を含む反応混合物に含まれている、請求項10に記載の方法。
- ホウ化水素が、触媒と同時または実質的に同時に、反応混合物に含まれる、請求項10に記載の方法。
- 前記色度低減エポキシ化脂肪酸エステルのPt−Co色度が、同一条件および同一触媒を使用するがホウ化水素を使用せずに生成されるエステル物質のPt−Co色度の80パーセント以下である、請求項10に記載の方法。
- ホウ化水素を使用した生成物のPt−Co色度が、ホウ化水素を使用せずに生成されるPt−Co色度の65パーセント以下である、請求項16に記載の方法。
- ホウ化水素を使用した生成物のPt−Co色度が、ホウ化水素を使用せずに生成されるPt−Co色度の50パーセント以下である、請求項16に記載の方法。
- エポキシ化天然脂肪または油から色度低減エポキシ化脂肪酸エステルまたはエステル混合物を製造する方法であって、エポキシ化天然脂肪または油、第2のエステルおよびホウ化水素と、分子間エステル交換触媒とを、第2のエステルとエポキシ化天然脂肪または油を反応させるのに有効な条件下で合わせる工程であって、前記触媒の存在下でかつ同一条件であるがホウ化水素を使用せずに第2のエステルとエポキシ化天然脂肪または油を反応させて得られるエポキシ化脂肪酸エステルまたはエステル混合物と比較して、低減したPt−Co色度を示すエポキシ化脂肪酸エステルまたはエステル混合物を形成する工程を含む、方法。
- 前記触媒に密接に接触させるのに先立って、ホウ化水素がジグライムと混合することにより予備処理されるか、または前記反応混合物が非求核性アルコールを含むか、あるいは両方の条件を満たす、請求項19に記載の方法。
- ホウ化水素が、全体の0.0001〜1.0重量パーセントの間で前記反応混合物中に存在する、請求項19に記載の方法。
- ホウ化水素が、全体の0.001パーセント〜0.1重量パーセントの間にある、請求項21に記載の方法。
- ホウ化水素が、触媒の導入前に、エポキシ化天然脂肪または油を含む反応混合物に含まれている、請求項19に記載の方法。
- ホウ化水素が、触媒と同時または実質的に同時に、反応混合物に含まれる、請求項19に記載の方法。
- 色度低減エポキシ化脂肪酸エステルまたはエステル混合物のPt−Co色度が、同一条件および同一触媒を使用するがホウ化水素を使用せずに生成されるエステル物質のPt−Co色度の80パーセント以下である、請求項19に記載の方法。
- ホウ化水素を使用した生成物のPt−Co色度が、ホウ化水素を使用せずに生成されるPt−Co色度の65パーセント以下である、請求項19に記載の方法。
- ホウ化水素を使用した生成物のPt−Co色度が、ホウ化水素を使用せずに生成されるPt−Co色度の50パーセント以下である、請求項19に記載の方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3070608A (en) * | 1958-07-07 | 1962-12-25 | Swift & Co | Selective alcoholysis of epoxy fatty acid esters |
US3468904A (en) * | 1965-10-24 | 1969-09-23 | Hodag Chem Corp | Production of light-colored fattyderived amino-containing compounds |
JPS5522618A (en) * | 1978-08-03 | 1980-02-18 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Decolorization of carboxylic ester |
JP2005200417A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Archer Daniels Midland Co | 淡色のポリオールエステルを調製するための方法 |
US20100010127A1 (en) * | 2008-06-17 | 2010-01-14 | Resinas y Materiales, S.A. de C.V. | Oleochemical Plasticizers with Thermal and Ultraviolet Radiation Stabilizing Activity for PVC Molding Resins and Process for Obtaining Thereof |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3026329A (en) * | 1957-07-11 | 1962-03-20 | Purdue Research Foundation | Mono-and di-chloroborane etherates |
NL125267C (ja) | 1962-10-02 | |||
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3070608A (en) * | 1958-07-07 | 1962-12-25 | Swift & Co | Selective alcoholysis of epoxy fatty acid esters |
US3468904A (en) * | 1965-10-24 | 1969-09-23 | Hodag Chem Corp | Production of light-colored fattyderived amino-containing compounds |
JPS5522618A (en) * | 1978-08-03 | 1980-02-18 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Decolorization of carboxylic ester |
JP2005200417A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Archer Daniels Midland Co | 淡色のポリオールエステルを調製するための方法 |
US20100010127A1 (en) * | 2008-06-17 | 2010-01-14 | Resinas y Materiales, S.A. de C.V. | Oleochemical Plasticizers with Thermal and Ultraviolet Radiation Stabilizing Activity for PVC Molding Resins and Process for Obtaining Thereof |
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