JP2014133890A - 相変化インクに使用するための非晶質材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)相変化インク組成物は、非晶質化合物および結晶性化合物を含む;
(2)非晶質化合物は、少なくとも1つの官能基を有し、少なくとも1つの非晶質末端基に結合している非晶質コア部分を含み、ここでこの非晶質末端基は、アルキル基を含み、ここでこのアルキルは、約1〜約40個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であり;非晶質化合物の構造を示すダイアグラムを以下に示す:
実施形態において、非晶質化合物は、結晶性構成成分のためのバインダ剤として、およびいずれかの着色剤または他の微量添加剤として機能する。先行するクラスの非晶質材料は、ある特定の製造欠点を有することを見出した。例えば、非希釈条件下でこうした材料を合成することは非常に困難であることを見出したが、このことは、費用を削減し、材料の環境フットプリントを低減するためには非常に重要である。本実施形態において、新規なアミド非晶質材料が開示される。これらの非晶質材料は、アミド化反応によってイソホロンジアミン(IPDA)から合成された。これらの非晶質材料の大部分は、いかなる溶媒も使用せずに単純な非希釈条件下で行われた。非晶質材料は、噴出範囲(100〜140℃)において、結晶化を示さず、相対的に低い粘度(<102cps)を示す。このクラスのアミド化合物は、その強力な水素結合(H結合)形成にもかかわらず、非晶質材料のための選択肢として以前には同定されていなかったが、これは印刷された画像に堅牢性を付与することが期待される。多くの場合、強力なH結合が、十分に配列された様式で分子間相互作用を確立し、結晶性状態を導く。加えて、大部分のアミドは、非希釈条件下で容易に合成できる。
を有するIPDAのジアミドである。
実施形態において、結晶性化合物は、以下のスキーム2から製造されるジエステル化合物である。
実施形態のインクは、従来の添加剤をさらに含み、こうした従来の添加剤と関連した既知の機能を活用してもよい。こうした添加剤としては、例えば少なくとも1つの酸化防止剤、消泡剤、スリップおよび平滑剤、浄化剤、粘度調整剤、接着剤、可塑剤などを挙げることができる。
実施形態において、本明細書で記載される相変化インク組成物はまた、着色剤を含む。故に本実施形態のインクは、着色剤を有するまたは有していないインクであることができる。相変化インクは、場合により、染料または顔料のような着色剤を含有してもよい。着色剤は、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラック(CMYK)セットから、またはカスタムカラー染料または顔料または顔料混合物から得られたスポットカラーからのいずれかであることができる。染料系着色剤は、結晶性および非晶質構成成分およびいずれかの他の添加剤を含むインクベース組成物と混和性である。
化合物1のための合成手順
アルゴン入口およびラバーセプタムを備えた100mLの3ツ口丸底フラスコに、トリエチルアミン(7.85グラム,77.51ミリモル,Sigma Aldrichから入手可能)およびジクロロメタンを添加し、モレキュラーシーブ(50mL)で乾燥させた。フラスコは、氷浴を用いて0℃に冷却した。ピバロイルクロライド(8.50グラム,70.46ミリモル,Sigma Aldrichから入手可能)をシリンジを介して徐々に添加し、その間に溶液は明黄色になった。3−(アミノメチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(IPDA,6.0グラム,35.23ミリモル,Sigma Aldrichから入手可能)を徐々に添加し、その間に白色沈殿物が形成し始めた。ジクロロメタン(25mL)をさらに添加し、氷浴を取り除いた。室温で一晩撹拌した(約20時間)。飽和炭酸水素ナトリウム(100mL)でクエンチし、その間すべての固体残渣が溶解した。ジクロロメタン(100mL)で希釈した。分液漏斗に混合物を添加し、ジクロロメタン(2x50mL)で抽出した。合わせた有機層を、水(2x100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ロータリエバポレータで溶媒を除去して、白色粉末を得た。真空を用いて生成物をさらに乾燥し、11.64グラム(97%収率)を得た。1H NMRは、所望の生成物が形成されたことを示した。表1は、物理的特性を示す。
化合物4のための合成手順
ディーンスタークトラップおよび冷却器、熱電対およびアルゴン入口を備えた100mLの3ツ口丸底フラスコに、3−(アミノメチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(IPDA,20グラム,117.44ミリモル,Sigma Aldrich(St.Louis,Missouri)から入手可能)およびヘキサン酸(27.28グラム,234.88ミリモル,Sigma Aldrichから入手可能)を添加した。混合物をアルゴン下で160℃まで徐々に加熱し、その間試薬が溶融/溶解した。温度を180℃に上昇させた。反応混合物を、3.1mLの水をディーンスタークトラップ中に回収している間に180℃で一晩(約20時間)撹拌した。真空を約10分間適用した(1〜2mm−Hg)。アルゴン下約140℃に冷却し、アルミニウムトレイに放出し、室温まで冷却させ、37.8グラム(88%収率)の生成物をガラス状の明褐色固体として得た。1H NMRは、所望の生成物が形成されたことを示した。表1は、物理的特性を示す。
化合物3のための合成手順
酪酸をヘキサン酸の代わりに使用する以外、実施例2と同じ手順を用いてこのジアミドを製造した。
化合物2のための合成手順
2−エチルヘキサン酸をヘキサン酸の代わりに使用する以外、実施例2と同じ手順を用いてこのジアミドを製造した。
実施例2のジアミドの示差走査熱量測定(DSC)データは、ガラス転移を示したが、結晶化ピークは示さなかった(図1に示されるように)ので、この材料が非晶質固体であることを示す。ガラス転移温度(Tg)は20℃である。実施例2のジアミドはまた、高温(>100℃)で相対的に低粘度(<102cps)であるが、このことが材料を堅牢性インクの非晶質構成成分についての良好な候補にする。
ジステアリルテレフタレート(化合物5)の合成
ダブルタービン攪拌機および蒸留装置を備えた2LのBuchi反応器に、ジメチルテレフタレート(315.8グラム)、ステアリルアルコール(879.7グラム)を充電し、窒素パージ下で1時間130℃に加熱し、その後撹拌を開始し、続いてTyzor触媒(3.0グラム,Dupontから入手可能)を添加した。次いで反応混合物を145℃に加熱し、続いて3〜4時間かけて190℃まで温度を徐々に上昇させたが、こうしてメタノールの発生を制御された様式で蒸留する。生成物への>96%の転化率が1H NMR分光測定によって決定されるように達成されるまで反応温度を190℃でさらに16時間維持した。生成物を低粘度液体として放出し、これが冷却時に固化して、1050グラムの白色固体を得た(96.2%収率)。生成物は、1H NMR分光測定によって純粋であることが示され、トレース量のモノエステルを有していた。この化合物の物理的な特性を表2に示す。
インクの配合
インクサンプルを、化合物4および化合物2、結晶性材料(ジステアリルテレフタレート(DST)(上述のように)および顔料濃縮物から配合した。顔料濃縮物を製造するプロセスは、米国特許出願整理番号13/680,716に記載されている。配合を表3に示し、インクサンプルをインク1およびインク2として標識した。顔料濃縮物はDST結晶、シアン顔料B4G、ポリエチレンイミン分散剤およびSunFlo SFD−B124共力剤を含有していた。インク1およびインク2についての顔料濃縮物の顔料含有量は、それぞれ15%および25%であった。こうした比それぞれが、得られたインクに2%顔料充填量を与えた。
結晶化速度
結晶化速度は、製造インクの非常に重要な特徴である。結晶化速度は、印刷後にインクに接触できる速度を指定し、印刷速度および普通紙の透き通しに影響する。結晶化速度がより速くなると、印刷速度が速くなる。インクベースサンプルは、80重量%のDST結晶および20重量%の化合物4から製造した。結晶化速度は、時間分解光学顕微鏡法(TROM)実験を用いて測定した。
インク1および2を、低圧に設定された圧力ロールを装備したK−プルーファーグラビア印刷プレートを用いて、Xerox(登録商標)Digital Color Elite Gloss120gsm(DCEG)コーティング紙上に印刷した。グラビアプレート温度を142℃に設定したが、実際のプレート温度は約134℃である。K−プルーファー装置(RK Print Coat Instrument Ltd.,Litlington,Royston,Heris,SG80OZ,U.K.によって製造)は、小規模で種々のインクをスクリーニングするため、および種々の基材上の画像品質を評価するために有用な印刷ツールである。インクは、基材から容易に除去できない堅牢性の画像を与えた。垂直から約15°の角度にて湾曲した先端を有する金属先端を、528gの重りを適用し、約13mm/sの速度で画像を横切って引き寄せた場合に、インクは画像から明確には取り除かれなかった。先端は、約12mmの曲率半径を有する旋盤円形ノーズ切削ビットに類似する。
Claims (10)
- イソホロンジアミンのジアミド誘導体である非晶質化合物を含む相変化インク構成成分。
- 前記非晶質化合物が約−20〜約50℃のTgを有する、請求項1に記載の相変化インク構成成分。
- 前記非晶質化合物が、140℃で約200cps未満の粘度を有する、請求項1に記載の相変化インク構成成分。
- 前記非晶質化合物が、室温で約105cpsを超える粘度を有する、請求項1に記載の相変化インク構成成分。
- 前記非晶質化合物が、アミド化反応によってイソホロンジアミンから合成される、請求項1に記載の相変化インク構成成分。
- 請求項1に記載の相変化インク構成成分を含む相変化インク。
- 前記酸または酸クロライドが、ピバロイルクロライド、2−エチルヘキサン酸、酪酸、ヘキサン酸およびこれらの混合物から選択される、請求項8に記載の相変化インク構成成分。
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