JP2014101312A - Skin topical agent - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a skin topical agent having excellent resveratrol percutaneous absorption action, allowing sufficient achievement of the effects of resveratrol expected at the time of application.SOLUTION: The skin topical agent of the invention comprises fine powder of resveratrol containing plant extract, and sakura extract. In the skin topical agent, the number average particle diameter(D) of fine powder of resveratrol containing plant extract is preferably 0.5 μm - 5.0 μm.

Description

本発明は、皮膚外用剤に関する。   The present invention relates to an external preparation for skin.

従来から、ポリフェノールは、天然物、特に植物に含まれる有用な物質として注目を集め、その研究開発が続けられており、様々な種類を有することが知られている。   Conventionally, polyphenols have attracted attention as useful substances contained in natural products, particularly plants, and their research and development have been continued, and are known to have various types.

前記ポリフェノールの種類としては、例えば、マリグナン類、クルクミン類、クマリン類、カテキン、タンニン、アントシアニン、プロアントシアニジン、ルチン、ケルセチン、レスベラトロール等のフラボノイド類などが知られている。しかしながら、前記レスベラトロール等のポリフェノールは、その分子量が大きく、水にも有機溶媒にも溶解しにくい化合物であるため、皮膚への吸収性が低く、塗布時に期待されるレスベラトロールの効果を十分に発揮することができないという問題がある。   Known types of polyphenols include flavonoids such as marignans, curcumins, coumarins, catechins, tannins, anthocyanins, proanthocyanidins, rutin, quercetin, resveratrol, and the like. However, polyphenols such as resveratrol have a high molecular weight and are difficult to dissolve in water and organic solvents. Therefore, their absorbability to skin is low and the effects of resveratrol expected at the time of application are low. There is a problem that it cannot be fully demonstrated.

一方、前記ポリフェノールの経皮吸収を高めるために、乳化させたポリフェノールを用いることが提案されている(例えば、非特許文献1及び2参照)。しかしながら、前記ポリフェノールの皮膚吸収の機序は、その種類や性質に応じて異なるものであり、前記ポリフェノールの一種であるレスベラトロールを単に乳化させたものを皮膚へ塗布しても、レスベラトロールの皮膚への吸収性が格段に高まるものではない。そのため、乳化以外の他の方法により前記ポリフェノールの経皮吸収を高めることが求められている。   On the other hand, in order to enhance percutaneous absorption of the polyphenol, it has been proposed to use an emulsified polyphenol (for example, see Non-Patent Documents 1 and 2). However, the mechanism of skin absorption of the polyphenols varies depending on the type and nature of the polyphenol, and even if the resveratrol, which is a kind of the polyphenol, is simply emulsified, it can be applied to the skin. The absorbability of the skin into the skin is not significantly increased. Therefore, it is required to enhance the transdermal absorption of the polyphenol by a method other than emulsification.

したがって、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れ、塗布時に期待されるレスベラトロールの効果を十分に発揮することができる皮膚外用剤の速やかな開発が強く望まれているのが現状である。   Therefore, the present situation is that there is a strong demand for rapid development of a topical skin preparation that is excellent in the transdermal absorption action of resveratrol and that can sufficiently exhibit the effects of resveratrol expected at the time of application.

Journal of Pharmacy and Pharmacology,61,855−860,2009.Journal of Pharmacology and Pharmacology, 61, 855-860, 2009. Chemical and Pharmaceutical Bulletin,58,398−401,2010.Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 58, 398-401, 2010.

本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れ、かつ塗布時に期待されるレスベラトロールの効果を十分に発揮することができる皮膚外用剤を提供することを目的とする。   An object of the present invention is to solve the above-described problems and achieve the following objects. That is, an object of the present invention is to provide an external preparation for skin which is excellent in the transdermal absorption action of resveratrol and can sufficiently exhibit the effect of resveratrol expected at the time of application.

本発明者らは、前記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末と、サクラ抽出物とを含有する皮膚外用剤を用いると、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れ、塗布時に期待されるレスベラトロールの効果を十分に発揮することができる皮膚外用剤となることを見出し、本発明の完成に至った。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that when a skin external preparation containing a fine powder of resveratrol-containing plant extract and a cherry extract is used, It has been found that it becomes an external preparation for skin that is excellent in skin absorption action and can sufficiently exhibit the effect of resveratrol expected at the time of application, and has completed the present invention.

本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
<1> レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末と、サクラ抽出物とを含有することを特徴とする皮膚外用剤である。
<2> 微粉末の個数平均粒径(D90)が、0.5μm〜5.0μmである前記<1>に記載の皮膚外用剤である。
The present invention is based on the above findings by the present inventors, and means for solving the above problems are as follows. That is,
<1> A skin external preparation comprising a resveratrol-containing plant extract fine powder and a cherry extract.
<2> The skin external preparation according to <1>, wherein the fine powder has a number average particle diameter (D90) of 0.5 μm to 5.0 μm.

本発明によれば、従来における前記諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れ、かつ塗布時に期待されるレスベラトロールの効果を十分に発揮することができる皮膚外用剤を提供することができる。   According to the present invention, the above-mentioned problems can be solved and the object can be achieved, the resveratrol is excellent in transdermal absorption, and the effects of resveratrol expected at the time of application are sufficiently exhibited. An external preparation for skin that can be provided can be provided.

図1は、試験例1の経皮吸収性試験の結果を示すグラフである。FIG. 1 is a graph showing the results of the transdermal absorbability test of Test Example 1. 図2は、試験例2の経皮吸収性試験の結果を示すグラフである。FIG. 2 is a graph showing the results of the transdermal absorbability test of Test Example 2.

(皮膚外用剤)
本発明の皮膚外用剤は、レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末と、サクラ抽出物とを含んでなり、更に必要に応じて乳化剤及びその他の成分を含んでなる。
(Skin external preparation)
The topical skin preparation of the present invention comprises a resveratrol-containing plant extract fine powder and a cherry extract, and further comprises an emulsifier and other components as necessary.

<レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末>
前記レスベラトロールは、スチルベノイド(スチルベン誘導体)ポリフェノールの一種であり、系統名は、3,5,4’−トリヒドロキシ−trans−スチルベンであり、下記構造式(1)で表される化合物である。
<Fine powder of resveratrol-containing plant extract>
The resveratrol is a kind of stilbenoid (stilbene derivative) polyphenol, the system name is 3,5,4′-trihydroxy-trans-stilbene, and is a compound represented by the following structural formula (1). .

前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末としては、前記レスベラトロールを含有する植物抽出物の微粉末であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。なお、前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末として、前記レスベラトロールの化合物(前記構造式1で表される化合物)の微粉末を使用してもよく、前記レスベラトロールを含有する組成物(レスベラトロール含有組成物)の微粉末を使用してもよく、前記レスベラトロールの化合物及び前記レスベラトロール含有組成物を併用した微粉末を使用してもよい。   The fine powder of the resveratrol-containing plant extract is not particularly limited as long as it is a fine powder of the plant extract containing resveratrol, and can be appropriately selected according to the purpose. In addition, as the fine powder of the resveratrol-containing plant extract, a fine powder of the resveratrol compound (compound represented by the structural formula 1) may be used, and the composition contains the resveratrol. A fine powder of a product (resveratrol-containing composition) may be used, or a fine powder combining the resveratrol compound and the resveratrol-containing composition may be used.

前記レスベラトロール含有植物抽出物としては、植物の抽出に一般に用いられる方法を利用することによって、容易に得ることができるが、市販品を使用してもよい。   The resveratrol-containing plant extract can be easily obtained by utilizing a method generally used for plant extraction, but a commercially available product may be used.

前記レスベラトロール含有植物抽出物には、レスベラトロール含有植物の抽出液、該抽出液の希釈液若しくは濃縮液、該抽出液の乾燥物、又はこれらの粗精製物若しくは精製物を使用してもよい。前記レスベラトロール含有植物抽出物は、後述する調製方法により、その後微粉末化される。   For the resveratrol-containing plant extract, a resveratrol-containing plant extract, a diluted or concentrated solution of the extract, a dried product of the extract, or a crudely purified product or a purified product thereof is used. Also good. The resveratrol-containing plant extract is then pulverized by a preparation method described later.

前記レスベラトロール含有植物としては、前記レスベラトロールを含有する植物であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、コケモモ(Vaccinium vitis−idaea L.)、ブドウ(Vitis vinifera L.)、インドキノ木(Pterocarpus marsupium)、メリンジョ(Gnetum gnemon Linn.)などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、コケモモ又はブドウが好ましい。 The resveratrol-containing plant is not particularly limited as long as it is a plant containing the resveratrol, and can be appropriately selected according to the purpose. For example, cowberry ( Vaccinium vitis-idaea L.), grape ( Vitis vinifera L.), Indian mushroom tree ( Pterocarpus marsupium ), Melinjo ( Gnetum gnemon Linn) and the like. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, cowberry or grape is preferable.

前記レスベラトロール含有植物であるコケモモの亜種としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、リンゴンベリー(Vaccinium vitis−idaea var. minus Lodd.)、カウベリー(Vaccinium vitisidaea var. vitisidaea L.)などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、レスベラトロールの効果を十分に発揮することができる点で、リンゴンベリー(Vaccinium vitis−idaea var. minus Lodd.)が好ましい。 The subspecies of cowberry which is the resveratrol-containing plant is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. For example, Lingonberry ( Vaccinium vitis-idaea var. Minus Rodd.), Cowberry ( Vaccinium ) vitis - idaea var. vitis - idaea L.) and the like. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, Lingonberry ( Vaccinium vitis-idaea var. Minus Rodd.) Is preferable in that the effect of resveratrol can be sufficiently exhibited.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の抽出部位としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記レスベラトロールを多く含有する部位が好ましく、前記コケモモ及び前記リンゴンベリーから抽出する場合、前記レスベラトロールを多く含有する点で、果実及び果皮部がより好ましく、前記ブドウから抽出する場合、前記レスベラトロールを多く含有する点で、茎部がより好ましい。   The extraction site of the resveratrol-containing plant extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, a site containing a large amount of resveratrol is preferred, and the bilberry and the lingonberry When extracting, a fruit and a skin part are more preferable at the point which contains the said resveratrol much, and when extracting from the said grape, a stem part is more preferable at the point which contains the said resveratrol much.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の抽出部位の調製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記レスベラトロールの抽出効率向上及び製造安定性の点で、前記抽出部位を細分乃至圧搾して調製する方法が好ましく、具体的には、前記抽出部位を機械(ミキサー等)により細分乃至圧搾して調製する方法、前記抽出部位を手作業により細分乃至圧搾して調製する方法などが挙げられる。   The method for preparing the extraction site of the resveratrol-containing plant extract is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose.In terms of improving the extraction efficiency and production stability of the resveratrol, A method of preparing the extraction part by subdividing or squeezing is preferable. Specifically, a method of subtracting or squeezing the extraction part by a machine (mixer or the like), and subtracting or squeezing the extraction part manually. And a method of preparing them.

前記レスベラトロール含有植物の抽出方法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の方法を用いることができ、例えば、前記調製された前記抽出部位に抽出溶媒を加えて攪拌した後、遠心分離機(デカンター連続式横型遠心分離機、自動バスケット型遠心分離機等)にて固液分離することにより抽出する方法などが挙げられる。これらの抽出は、1種類の遠心分離機を用いて行ってもよいし、種々の組成を有するレスベラトロール含有抽出物を得るために、2種類以上の遠心分離機を併用して行ってもよい。   The extraction method of the resveratrol-containing plant is not particularly limited, and a known method can be used depending on the purpose. For example, after adding the extraction solvent to the prepared extraction site and stirring, centrifugation is performed. Examples include a method of extraction by solid-liquid separation with a separator (such as a decanter continuous horizontal centrifuge, an automatic basket centrifuge, etc.). These extractions may be performed using one type of centrifuge, or in combination with two or more types of centrifuges in order to obtain resveratrol-containing extracts having various compositions. Good.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の抽出溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水、有機溶媒、水と有機溶媒との混合溶媒などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。   There is no restriction | limiting in particular as an extraction solvent of the said resveratrol containing plant extract, According to the objective, it can select suitably, For example, water, an organic solvent, the mixed solvent of water and an organic solvent, etc. are mentioned. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の抽出溶媒である水としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水道水、蒸留水、ミネラル水、アルカリイオン水等の冷水、温水、熱水などが挙げられる。これらの中でも、熱水が好ましい。前記熱水(水温が50℃以上の水)の温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、生理活性物質の抽出効率に優れる点で、50℃〜120℃が好ましく、70℃〜100℃がより好ましい。   There is no restriction | limiting in particular as water which is an extraction solvent of the said resveratrol containing plant extract, According to the objective, it can select suitably, For example, cold water, such as tap water, distilled water, mineral water, alkali ion water , Hot water, hot water and the like. Among these, hot water is preferable. There is no restriction | limiting in particular as temperature of the said hot water (water temperature is 50 degreeC or more), Although it can select suitably according to the objective, 50 to 120 degreeC is a point excellent in the extraction efficiency of a bioactive substance. Is preferable, and 70 to 100 ° C is more preferable.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の抽出溶媒である有機溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルコール、食用油脂等の食品又は薬剤の製造に許容される有機溶媒などが挙げられる。これらの中でも、エタノールが好ましい。   There is no restriction | limiting in particular as an organic solvent which is an extraction solvent of the said resveratrol containing plant extract, According to the objective, it can select suitably, For example, it is accept | permitted in manufacture of foodstuffs or chemical | medical agents, such as alcohol and edible oil and fat. Organic solvents and the like. Among these, ethanol is preferable.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の抽出溶媒である水と有機溶媒との混合溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、含水アルコール(アルコール水溶液等)などが挙げられる。これらの中でも含水エタノールが好ましい。前記含水アルコールのアルコール濃度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。   There is no restriction | limiting in particular as a mixed solvent of the water and organic solvent which are the extraction solvents of the said resveratrol containing plant extract, According to the objective, it can select suitably, For example, hydrous alcohol (alcohol aqueous solution etc.) etc. Is mentioned. Among these, hydrous ethanol is preferable. There is no restriction | limiting in particular as alcohol concentration of the said hydrous alcohol, According to the objective, it can select suitably.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の形態としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、溶液状、懸濁液状、半固体状(ゲル状、ペースト状等)、固体状(粉末状、顆粒状等)などが挙げられる。これらの中でも、前記レスベラトロールの経皮吸収性に優れる点及び後述する微粉末の調製がしやすい点で、粉末状が好ましい。   There is no restriction | limiting in particular as a form of the said resveratrol containing plant extract, According to the objective, it can select suitably, For example, a solution form, suspension form, semi-solid form (gel form, paste form, etc.), Solid (powder, granule, etc.) and the like can be mentioned. Among these, the powder form is preferred in that the resveratrol is excellent in transdermal absorbability and the fine powder described later can be easily prepared.

前記レスベラトロール含有植物抽出物は、前記レスベラトロールの含有量を増加させる目的で、精製してもよい。前記精製する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、溶媒を使用して精製する方法、溶媒を使用しないで精製する方法(例えば、限外濾過、吸着性担体(ダイヤイオン(登録商標)HP−20、セファデックス(登録商標)LH20等の合成吸着剤、キチン等の天然吸着剤)を用いたカラム法、バッチ法等)などが挙げられる。   The resveratrol-containing plant extract may be purified for the purpose of increasing the content of resveratrol. The purification method is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, a purification method using a solvent, a purification method without using a solvent (for example, ultrafiltration, adsorption) And the like (column method, batch method and the like using synthetic adsorbents such as Diaion (registered trademark) HP-20, Sephadex (registered trademark) LH20, natural adsorbents such as chitin), and the like.

<<レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の調製方法>>
前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の調製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記レスベラトロール含有植物抽出物を凍結乾燥させた粉粒体を溶媒に溶解させて微細化する湿式法;前記レスベラトロール含有植物抽出物を凍結乾燥させた粉粒体を更に微細化する乾式法などが挙げられる。これらの中でも、前記レスベラトロールの抽出効率に優れる点、及び前記レスベラトロール含有植物抽出物を乾燥する等の製造工程を省略できる点で、乾式法が好ましい。
<< Preparation Method of Fine Powder of Resveratrol-Containing Plant Extract >>
The method for preparing the fine powder of the resveratrol-containing plant extract is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. For example, the granule obtained by freeze-drying the resveratrol-containing plant extract Examples thereof include a wet method in which a body is dissolved in a solvent and refined; a dry method in which the powdered product obtained by freeze-drying the resveratrol-containing plant extract is further refined. Among these, the dry method is preferable in that the extraction efficiency of the resveratrol is excellent and the manufacturing process such as drying the resveratrol-containing plant extract can be omitted.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末を調製する際に行う凍結乾燥にかかる時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。   There is no restriction | limiting in particular as time which freeze-drying performed when preparing the fine powder of the said resveratrol containing plant extract, According to the objective, it can select suitably.

前記レスベラトロール含有植物抽出物を微細化する際に用いる粉砕装置としては、特に制限はなく、目的に応じて市販のものを適宜選択することができ、例えば、高圧雰囲気下において1以上の小径穴と特定流路とを有するノズル内を流体が高速移動することにより対象物を粉砕する高圧ホモジナイザー;超音波を用いて対象物を粉砕する超音波粉砕機;粉砕室内で超高速の空気の旋回渦流を発生し、衝撃、剪断、圧縮、摩砕、高周波振動等の作用をもって対象物を微粒化する気流式粉砕機;高速撹拌又は衝撃により対象物を粉砕する高速回転衝撃粉砕機;粉砕媒体を使用するボールミル又はビーズミルなどが挙げられる。   There is no restriction | limiting in particular as a grinding | pulverization apparatus used when the said resveratrol containing plant extract is refined | miniaturized, According to the objective, a commercially available thing can be selected suitably, for example, one or more small diameters in a high pressure atmosphere High-pressure homogenizer that pulverizes an object by moving fluid at high speed in a nozzle having a hole and a specific flow path; Ultrasonic pulverizer that pulverizes an object using ultrasonic waves; Airflow type pulverizer that generates eddy currents and atomizes the object by the action of impact, shear, compression, grinding, high frequency vibration, etc .; High-speed rotary impact pulverizer that pulverizes the object by high-speed stirring or impact; Examples thereof include a ball mill or a bead mill to be used.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の微細化条件としては、前記レスベラトロール含有植物抽出物を微細化できる条件であれば、特に制限はなく、前記粉砕装置、前記粉砕装置のノズルの種類、微粉砕処理前の前記抽出物の粒径等に応じて適宜選択することができる。   The refining conditions of the resveratrol-containing plant extract are not particularly limited as long as the resveratrol-containing plant extract can be refined, and the crushing apparatus, the type of nozzle of the crushing apparatus, It can select suitably according to the particle size etc. of the said extract before a grinding | pulverization process.

前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉砕処理の回数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の個数平均粒径(D90)が好ましい範囲内となるよう、1回であってもよいし、必要に応じて2回以上であってもよい。 The number of times of the finely pulverizing treatment of the resveratrol-containing plant extract is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose, but the number average particle diameter of the resveratrol-containing plant extract fine powder One time may be sufficient so that ( D90 ) may be in a preferable range, and it may be twice or more as needed.

−レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の個数平均粒径(D90)−
前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の個数平均粒径(D90:積算値が90%のときの粒径)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、0.5μm〜5.0μmが好ましい。なお、前記個数平均粒径(D90)は、レーザー回折散乱式粒度分布測定装置を用いて測定できる。
-Number average particle diameter ( D90 ) of fine powder of resveratrol-containing plant extract-
The number average particle size (D 90 : particle size when the integrated value is 90%) of the fine powder of the resveratrol-containing plant extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. 0.5 μm to 5.0 μm is preferable. The number average particle diameter (D 90 ) can be measured using a laser diffraction / scattering particle size distribution analyzer.

<<レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の含有量>>
前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の前記皮膚外用剤における含有量としては、特に制限はなく、使用する皮膚外用剤の目的に応じて適宜選択することができるが、0.00001質量%以上が好ましく、0.1質量%以上がより好ましく、0.5質量%以上が特に好ましい。
<< Content of fine powder of resveratrol-containing plant extract >>
There is no restriction | limiting in particular as content in the said skin external preparation of the fine powder of the said resveratrol containing plant extract, Although it can select suitably according to the objective of the skin external preparation to be used, it is 0.00001 mass%. The above is preferable, 0.1% by mass or more is more preferable, and 0.5% by mass or more is particularly preferable.

<<レスベラトロールの含有量>>
前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末における前記レスベラトロールの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
<< Resveratrol content >>
There is no restriction | limiting in particular as content of the said resveratrol in the fine powder of the said resveratrol containing plant extract, According to the objective, it can select suitably.

<サクラ抽出物>
前記サクラ抽出物は、サクラからの抽出物であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
<Sakura extract>
If the said cherry extract is an extract from a cherry, there will be no restriction | limiting in particular, According to the objective, it can select suitably.

前記サクラ抽出物としては、植物の抽出に一般に用いられる方法を利用することによって、容易に得ることができるが、市販品を使用してもよい。   The cherry extract can be easily obtained by using a method generally used for plant extraction, but a commercially available product may be used.

前記サクラ抽出物には、前記サクラの抽出液、該抽出液の希釈液若しくは濃縮液、該抽出液の乾燥物、又はこれらの粗精製物若しくは精製物を使用してもよい。   As the cherry extract, the cherry extract, a diluted or concentrated solution of the extract, a dried product of the extract, or a crude product or a purified product thereof may be used.

前記サクラは、バラ科サクラ属の植物のうち、ウメ、モモ、アンズ等を除いた総称であり、一般にサクラ亜属(Subgenus Cerasus)に属する植物を指す。
前記サクラの群としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ヤマザクラ群、エドヒガン群、マメザクラ群、チョウジザクラ群、ミヤマザクラ群、シナミザクラ群などが挙げられ、前記サクラの種としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、Prunus lannesianaPrunus aviumPrunus campanulataPrunus cerasusPrunus jamasakuraPrunus leveilleanaPrunus pendulaPrunus pseudocerasusPrunus speciosaPrunus verecundaなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
The cherry tree is a generic name of plants belonging to the family Rosaceae, excluding plum, peach, apricot, etc., and generally refers to a plant belonging to the subgenus Subgenus Cerasus .
The cherry group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include the wild cherry group, the edohigan group, the bean cherry group, the butterfly cherry group, the cherry tree group, and the cherry tree group. the species is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose, for example, Prunus lannesiana, Prunus avium, Prunus campanulata, Prunus cerasus, Prunus jamasakura, Prunus leveilleana, Prunus pendula, Prunus pseudocerasus, Prunus speciosa, Prunus verecunda etc. are mentioned. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.

前記サクラ抽出物の抽出部位としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記レスベラトロールの経皮吸収作用を高めることができる点で、花部が好ましい。   There is no restriction | limiting in particular as an extraction site | part of the said Sakura extract, Although it can select suitably according to the objective, A flower part is preferable at the point which can improve the percutaneous absorption effect | action of the said resveratrol.

前記サクラ抽出物の抽出部位の調製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記サクラ抽出物の抽出効率向上及び製造安定性の点で、前記抽出部位を細分乃至圧搾して調製する方法が好ましく、具体的には、前記抽出部位を機械(ミキサー等)により細分乃至圧搾して調製する方法、前記抽出部位を手作業により細分乃至圧搾して調製する方法などが挙げられる。   A method for preparing the extraction site of the cherry extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, in terms of improving the extraction efficiency of the cherry extract and production stability, the extraction site is selected. A method of preparing by subdividing or squeezing is preferable. Specifically, a method of preparing the extraction site by subdividing or squeezing with a machine (mixer or the like), a method of preparing by subdividing or pressing the extraction site manually Etc.

前記サクラ抽出物の抽出方法としては、特に制限はなく、植物の抽出に用いられる一般的な方法を目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記サクラから溶媒で抽出する方法、超臨界流体で抽出する方法などが挙げられる。   The extraction method of the cherry extract is not particularly limited, and a general method used for plant extraction can be appropriately selected according to the purpose. For example, a method of extracting from the cherry with a solvent, supercritical Examples include a method of extracting with a fluid.

前記サクラ抽出物を溶媒で抽出する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記調製された前記抽出部位を、室温乃至還流加熱下において、連続抽出、浸漬抽出、向流抽出等で任意の装置を用いて抽出する方法などが挙げられ、具体的には、抽出溶媒を満たした処理槽に前記調製された前記抽出部位を投入し、攪拌しながら溶媒中に有効成分を溶出させた後、濾過して抽出残渣を除き、前記サクラ抽出物を得る方法などが挙げられる。これらの抽出は、1種類の抽出方法により抽出してもよいし、2種類以上の抽出方法を併用して抽出してもよく、抽出回数としては、1回でもよいし、2回以上であってもよい。   The method for extracting the cherry extract with a solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, the prepared extraction site may be continuously extracted at room temperature to reflux heating. Examples include extraction using an optional device such as immersion extraction and countercurrent extraction. Specifically, the extraction site prepared above is put into a treatment tank filled with an extraction solvent, and the solvent is stirred. Examples include a method in which the active ingredient is eluted and then filtered to remove the extraction residue to obtain the cherry extract. These extractions may be performed by one type of extraction method, or may be performed by combining two or more types of extraction methods. The number of extractions may be one or two or more. May be.

前記サクラ抽出物の抽出溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水、有機溶媒、水と有機溶媒との混合溶媒などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。   There is no restriction | limiting in particular as an extraction solvent of the said cherry tree extract, According to the objective, it can select suitably, For example, the mixed solvent of water, an organic solvent, water, and an organic solvent etc. are mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.

前記サクラ抽出物の抽出溶媒である水としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水道水、蒸留水、ミネラル水、アルカリイオン水等の冷水、温水、熱水などが挙げられる。これらの中でも、温水、熱水が好ましい。前記水の温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。   There is no restriction | limiting in particular as water which is an extraction solvent of the said Sakura extract, According to the objective, it can select suitably, For example, cold water, such as tap water, distilled water, mineral water, alkaline ion water, warm water, heat | fever Water etc. are mentioned. Among these, warm water and hot water are preferable. There is no restriction | limiting in particular as the temperature of the said water, According to the objective, it can select suitably.

前記サクラ抽出物の抽出溶媒である有機溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルコール、食用油脂等の食品又は薬剤の製造に許容される有機溶媒などが挙げられる。   There is no restriction | limiting in particular as an organic solvent which is an extraction solvent of the said Sakura extract, According to the objective, it can select suitably, For example, the organic solvent accept | permitted for manufacture of foods or chemical | medical agents, such as alcohol and edible oil and fat Is mentioned.

前記サクラ抽出物の抽出溶媒である水と有機溶媒との混合溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、含水アルコール(アルコール水溶液等)などが挙げられる。前記含水アルコールのアルコール濃度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。   There is no restriction | limiting in particular as a mixed solvent of the water and organic solvent which are the extraction solvent of the said Sakura extract, According to the objective, it can select suitably, For example, hydrous alcohol (alcohol aqueous solution etc.) etc. are mentioned. There is no restriction | limiting in particular as alcohol concentration of the said hydrous alcohol, According to the objective, it can select suitably.

前記サクラの溶媒抽出における抽出条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。   There is no restriction | limiting in particular as extraction conditions in the solvent extraction of the said cherry tree, According to the objective, it can select suitably.

前記サクラ抽出物を超臨界流体で抽出する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の方法を適宜選択することができ、例えば、前記調製された前記抽出部位を、超臨界状態の超臨界流体に溶解させることにより、抽出する方法などが挙げられる。   The method for extracting the cherry extract with a supercritical fluid is not particularly limited, and a known method can be appropriately selected according to the purpose. For example, the prepared extraction site is in a supercritical state. Examples of the extraction method include dissolving in a supercritical fluid.

前記サクラの抽出に用いる超臨界流体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、二酸化炭素、窒素などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。   There is no restriction | limiting in particular as a supercritical fluid used for the extraction of the said cherry tree, According to the objective, it can select suitably, For example, a carbon dioxide, nitrogen etc. are mentioned. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.

前記サクラ抽出物は、前記サクラの有効成分の含有量を増加させる目的で、精製してもよく、前記精製方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、活性炭処理、樹脂吸着処理、シリカゲル処理、イオン交換樹脂、液−液向流分配、膜分離等による精製方法などが挙げられる。   The cherry extract may be purified for the purpose of increasing the content of the active ingredient of the cherry, and the purification method is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. Examples of the purification method include activated carbon treatment, resin adsorption treatment, silica gel treatment, ion exchange resin, liquid-liquid countercurrent distribution, and membrane separation.

前記サクラ抽出物の形態としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、溶液状、懸濁液状、半固体状(ゲル状、ペースト状等)、固体状(微粉末状、顆粒状等)などが挙げられる。   The form of the cherry extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include a solution form, a suspension form, a semi-solid form (gel form, paste form, etc.), a solid form (fine Powder, granule, etc.).

<<サクラ抽出物の含有量>>
前記サクラ抽出物の前記皮膚外用剤における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、0.00001%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましく、0.5質量%以上であることが更に好ましい。
<< Content of cherry extract >>
There is no restriction | limiting in particular as content in the said skin external preparation of the said cherry extract, Although it can select suitably according to the objective, It is preferable that it is 0.00001% or more, and is 0.1 mass% or more. More preferably, it is more preferably 0.5% by mass or more.

<<サクラ抽出物の有効成分>>
前記サクラ抽出物の有効成分としては、例えば、ケルセチン−3−グルコシド、ケルセチン−3,4’−ジグルコシド、ケルセチン−3−アラビノグルコシド(ペルタトシド)、ケルセチン−3−ルチノシド(ルチン)、ケルセチン−3−グルコシド(イソケルシトリン)、ケルセチン−3−L−ラムノシド(ケルシトリン)、ケルセチン−3−アラビノシド(アビクラリン)等のケルセチン配糖体、ケンフェロール配糖体、カフェオイルグルコース、クマロイルグルコース、シンナモイルグルコース、ケルセチンマロニルグルコース、ケンフェロールマロニルグルコースなどが挙げられる。
<< active ingredient of cherry extract >>
Examples of the active ingredient of the cherry extract include quercetin-3-glucoside, quercetin-3,4'-diglucoside, quercetin-3-arabinoglucoside (pertatoside), quercetin-3-rutinoside (rutin), quercetin-3 -Quercetin glycosides such as glucoside (isoquercitrin), quercetin-3-L-rhamnoside (quercitrin), quercetin-3-arabinoside (aviclarin), kaempferol glycoside, caffeoyl glucose, coumaroyl glucose, cinnamoyl Examples thereof include glucose, quercetin malonyl glucose, kaempferol malonyl glucose and the like.

<乳化剤>
前記乳化剤は、前記皮膚外用剤を乳化(エマルション化)させるために使用する添加剤である。前記乳化剤を用いることにより、レスベラトロールの経皮吸収作用に更に優れた水中油滴型(O/W型)の皮膚外用剤となる。
<Emulsifier>
The emulsifier is an additive used for emulsifying (emulsifying) the external preparation for skin. By using the emulsifier, an oil-in-water type (O / W type) skin external preparation further excellent in transdermal absorption of resveratrol is obtained.

前記乳化剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水中油滴型(O/W型)の乳化剤、油中水滴型(W/O型)の乳化剤などが挙げられる。これらの中でも、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れる点で、水中油滴型(O/W型)の乳化剤が好ましい。   The emulsifier is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include an oil-in-water type (O / W type) emulsifier and a water-in-oil type (W / O type) emulsifier. Can be mentioned. Among these, an oil-in-water type (O / W type) emulsifier is preferable because it is excellent in the transdermal absorption action of resveratrol.

前記乳化剤の前記皮膚外用剤における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れる点で、1.0質量%〜5.0質量%が好ましく、2.5質量%〜3.5質量%がより好ましい。   There is no restriction | limiting in particular as content in the said skin external preparation of the said emulsifier, Although it can select suitably according to the objective, 1.0 mass%-5 in the point which is excellent in the percutaneous absorption action of a resveratrol. 0.0 mass% is preferable, and 2.5 mass% to 3.5 mass% is more preferable.

前記乳化剤としては、前記皮膚外用剤を乳化させることができる乳化剤であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れる点で、アルコール類、脂肪酸エステル類、炭化水素類、及びレシチン類を少なくとも含有することが好ましく、更に水を含有してもよい。   The emulsifier is not particularly limited as long as it is an emulsifier capable of emulsifying the external preparation for skin, and can be appropriately selected according to the purpose, but in terms of excellent transdermal absorption of resveratrol, It is preferable to contain at least alcohols, fatty acid esters, hydrocarbons, and lecithins, and may further contain water.

<<アルコール類>>
前記アルコール類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、セタノール、ペンチレングリコール、グリセリン、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、リノリルアルコールなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れる点で、セタノール、ペンチレングリコール、グリセリンが好ましい。
前記アルコール類の前記乳化剤における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
<< Alcohols >>
The alcohols are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.For example, cetanol, pentylene glycol, glycerin, isopropyl alcohol, ethylene glycol, capryl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, stearyl alcohol, Examples include oleyl alcohol and linoleyl alcohol. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, cetanol, pentylene glycol, and glycerin are preferable in that the transdermal absorption action of resveratrol is excellent.
There is no restriction | limiting in particular as content in the said emulsifier of the said alcohol, According to the objective, it can select suitably.

<<脂肪酸エステル類>>
前記脂肪酸エステル類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラウリン酸ポリグリセリル−10、トリ(カプセル酸/カプリン酸)グリセリル、マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れる点で、ラウリン酸ポリグリセリル−10、トリ(カプセル酸/カプリン酸)グリセリル、マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリルが好ましい。
前記脂肪酸エステル類の前記乳化剤における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
<< Fatty acid esters >>
The fatty acid esters are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include polyglyceryl-10 laurate, tri (capsule acid / capric acid) glyceryl, macadamia nut fatty acid phytosteryl, glycerin fatty acid ester, poly Examples include glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and propylene glycol fatty acid ester. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Of these, polyglyceryl-10 laurate, tri (capsulic acid / capric acid) glyceryl, and macadamia nut fatty acid phytosteryl are preferred because of the excellent transdermal absorption of resveratrol.
There is no restriction | limiting in particular as content in the said emulsifier of the said fatty acid esters, According to the objective, it can select suitably.

<<炭化水素類>>
前記炭化水素類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スクワラン、流動パラフィン、α−オレフィンオリゴマー、イソパラフィン、セレシン、パラフィン、流動イソパラフィン、ポリブテン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリンなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れる点で、スクワランが好ましい。
前記炭化水素類の前記乳化剤における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
<< Hydrocarbons >>
The hydrocarbons are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.For example, squalane, liquid paraffin, α-olefin oligomer, isoparaffin, ceresin, paraffin, liquid isoparaffin, polybutene, microcrystalline wax, Examples include petroleum jelly. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, squalane is preferable because it is excellent in the transdermal absorption action of resveratrol.
There is no restriction | limiting in particular as content in the said emulsifier of the said hydrocarbons, According to the objective, it can select suitably.

<<レシチン類>>
前記レシチン類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水素添加レシチン、分別レシチン、酵素分解レシチンなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れる点で、水素添加レシチンが好ましい。
前記レシチン類の前記乳化剤における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
<< Lecithins >>
There is no restriction | limiting in particular as said lecithin, According to the objective, it can select suitably, For example, hydrogenated lecithin, fractionated lecithin, an enzyme-degraded lecithin, etc. are mentioned. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, hydrogenated lecithin is preferable because it is excellent in the transdermal absorption action of resveratrol.
There is no restriction | limiting in particular as content in the said emulsifier of the said lecithin, According to the objective, it can select suitably.

<<水>>
前記水としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、純水、水道水、井戸水、鉱泉水、鉱水、温泉水、湧水、淡水、精製水、熱水、イオン交換水、生理食塩水、リン酸緩衝液、リン酸緩衝生理食塩水などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記水の乳化剤における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
<< Water >>
The water is not particularly limited and may be appropriately selected according to the purpose.For example, pure water, tap water, well water, mineral spring water, mineral water, hot spring water, spring water, fresh water, purified water, hot water, Examples include ion-exchanged water, physiological saline, phosphate buffer, and phosphate buffered saline. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.
There is no restriction | limiting in particular as content in the said emulsifier, According to the objective, it can select suitably.

<その他の成分>
前記その他の成分としては、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水、油脂類、ロウ類、炭化水素類、脂肪酸類、多価アルコール類(グリセリン、1,3−ブチレングリコール等)、エステル類、界面活性剤、金属石鹸、pH調整剤、防腐剤、香料、粉体、紫外線吸収剤、増粘剤、色素、酸化防止剤、キレート剤、乳化安定剤などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
<Other ingredients>
The other components are not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired, and can be appropriately selected according to the purpose. For example, water, fats and oils, waxes, hydrocarbons, fatty acids, many Monohydric alcohols (glycerin, 1,3-butylene glycol, etc.), esters, surfactants, metal soaps, pH adjusters, preservatives, fragrances, powders, UV absorbers, thickeners, dyes, antioxidants , Chelating agents, emulsion stabilizers and the like. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.

<皮膚外用剤の製造方法>
前記皮膚外用剤の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末及び前記サクラ抽出物を含む組成物に対して、前記乳化剤を添加する方法が好ましく、具体的には、前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末と、前記サクラ抽出物と、前記その他の成分とを混合した組成物(溶液)に対し、前記乳化剤を添加して乳化させることにより製造する方法などが挙げられる。
<Method for producing external preparation for skin>
The method for producing the external preparation for skin is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For the composition containing the fine powder of the resveratrol-containing plant extract and the cherry extract, The method of adding the emulsifier is preferable. Specifically, for the composition (solution) in which the fine powder of the resveratrol-containing plant extract, the cherry extract, and the other components are mixed. The method of manufacturing by adding the said emulsifier and emulsifying is mentioned.

<皮膚外用剤の使用方法>
前記皮膚外用剤の使用対象となる動物種としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ヒトに対して好適に適用することができ、それぞれの作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物、例えば、マウス、ラット、ハムスター、トリ、イヌ、ネコ、ヒツジ、ヤギ、ウシ、ブタ、サルなどに対して適用することもできる。
前記皮膚外用剤の使用部位としては、皮膚を有する部位であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、手、足、顔、背中、頭皮などが挙げられる。
前記皮膚外用剤の使用方法としては、前記皮膚外用剤を皮膚に浸透させるために使用できる方法であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記皮膚外用剤の使用量としては、特に制限はなく、塗布対象個体の年齢、体重、体質等の様々な要因を考慮して適宜選択することができるが、前記皮膚外用剤は前記レスベラトロールの経皮吸収性に優れるため、従来の塗布量よりも少量であってもよい。
<How to use external preparation for skin>
The animal species to be used for the external preparation for skin is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, it can be suitably applied to humans and has the respective effects. As long as it is applied to animals other than humans, such as mice, rats, hamsters, birds, dogs, cats, sheep, goats, cows, pigs, monkeys, and the like.
The use site of the external preparation for skin is not particularly limited as long as it is a site having skin, and can be appropriately selected according to the purpose. Examples thereof include hands, feet, face, back, scalp and the like.
The method for using the external preparation for skin is not particularly limited as long as it can be used for allowing the external preparation for skin to penetrate into the skin, and can be appropriately selected according to the purpose.
The amount of the external preparation for skin used is not particularly limited and can be appropriately selected in consideration of various factors such as the age, weight and constitution of the individual to be applied. The external preparation for skin is the resveratrol. Because of its excellent percutaneous absorbability, it may be smaller than the conventional coating amount.

<用途>
本発明の皮膚外用剤は、レスベラトロールの経皮吸収性に優れ、塗布時に期待されるレスベラトロールの効果を十分に発揮することができるため、レスベラトロールを含有する軟膏、クリーム、ピーリング剤、乳液、ローション、美容液、パック、リップクリーム、スプレー、リキッドファンデーション、口紅等の皮膚化粧料、整髪料、洗浄剤、クレンジング剤、入浴剤等の医薬部外品、医薬品などに好適に利用することができる。
<Application>
Since the external preparation for skin of the present invention is excellent in the transdermal absorbability of resveratrol and can sufficiently exhibit the effects of resveratrol expected at the time of application, an ointment, cream, and peeling containing resveratrol Suitable for use in quasi-drugs such as skin preparations such as preparations, emulsions, lotions, cosmetics, packs, lip balms, sprays, liquid foundations, lipsticks, hair styling agents, cleaning agents, cleansing agents, bath agents, etc. can do.

以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。   Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples.

[試験例1:皮膚外用剤の経皮吸収作用試験]
製造した各皮膚外用剤の経皮吸収作用試験を行った。
試験例1では、レスベラトロール含有植物抽出物について、その形態を微粉末とするか否かにより、経皮吸収効果にどの程度違いが生じるのかを試験した。
[Test Example 1: Transdermal absorption test of external preparation for skin]
A percutaneous absorption test of each of the prepared external preparations for skin was conducted.
In Test Example 1, the resveratrol-containing plant extract was tested to determine how much the transdermal absorption effect varies depending on whether the form is fine powder.

<皮膚外用剤の製造>
各皮膚外用剤は、表1に示す組成となるよう、レスベラトロール含有植物抽出物(「微粉末」又は「粉末」)と、水とを混合乃至溶解させて水溶液を調製することにより皮膚外用剤を製造した。
ここで、前記レスベラトロール含有植物抽出物(微粉末)は、リンゴンベリー抽出物(BGG Japan株式会社製)をホモジナイザーにより微粉砕処理したものを使用した。前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の個数平均粒径(D90)は、1.66μmであった。
また、レスベラトロール含有植物抽出物(粉末)は、参考例1で用いたレスベラトロール含有植物抽出物において、前記微粉砕処理していないものを使用した。前記レスベラトロールの粉末の個数平均粒径(D90)は、8.95μmであった。
なお、前記個数平均粒径(D90)は、レーザー回折散乱式粒度分布測定装置を用いて測定した。
<Manufacture of external preparation for skin>
Each external preparation for skin has a composition shown in Table 1 and is prepared by mixing or dissolving resveratrol-containing plant extract ("fine powder" or "powder") and water to prepare an aqueous solution. An agent was produced.
Here, the resveratrol-containing plant extract (fine powder) used was a lingonberry extract (BGG Japan Co., Ltd.) finely pulverized by a homogenizer. The number average particle size (D 90 ) of the fine powder of the resveratrol-containing plant extract was 1.66 μm.
In addition, as the resveratrol-containing plant extract (powder), the resveratrol-containing plant extract used in Reference Example 1 which was not pulverized was used. The number average particle size (D 90 ) of the resveratrol powder was 8.95 μm.
The number average particle size (D 90 ) was measured using a laser diffraction / scattering particle size distribution analyzer.

<試験方法>
経皮吸収作用試験は、製造した各皮膚外用剤を3次元皮膚モデル(Lab Cyte EPIMODEL24、株式会社ジャパン・ティッシュ・エンジニアリング社製、皮膚モデル直径6.4mm)の上層に50μL滴下して3時間経過した後の3次元皮膚モデルの下部に位置するリン酸緩衝生理食塩水中のポリフェノール量を、Folin−Denis法により測定することにより行った。
前記Folin−Denis法によるポリフェノール量の測定は、以下のようにして行った。まず、被試験物質25μL、リン酸緩衝生理食塩水25μLを加え、10質量%炭酸ナトリウム50μLを加えて3分間放置した。次に、Folin試薬50μLを加え、1時間室温で発色させた。そして、発色した前記被試験物質を遠心分離(13,000rpm、5分間)した後、上清100μLを96ウェルマイクロプレートに移し、吸光度(波長730nm)を測定した。得られた吸光度の値から、前記被試験物質1mL中に含まれるポリフェノール量(μg)を、検量線に基づき換算した。
なお、前記検量線は、11.1μg/mL、3.70μg/mL、1.24μg/mL、0.412μg/mLに調製した各リンゴンベリー抽出物(溶液)を使用した。結果を表1及び図1に示す。
<Test method>
In the percutaneous absorption test, 50 μL of each prepared topical skin preparation was dropped on the upper layer of a three-dimensional skin model (Lab Cyte EPIMODEL 24, manufactured by Japan Tissue Engineering Co., Ltd., skin model diameter 6.4 mm) and passed for 3 hours. The amount of polyphenol in the phosphate buffered saline located below the three-dimensional skin model was measured by the Folin-Denis method.
The amount of polyphenol by the Folin-Denis method was measured as follows. First, 25 μL of a test substance and 25 μL of phosphate buffered saline were added, 50 μL of 10 mass% sodium carbonate was added, and the mixture was left for 3 minutes. Next, 50 μL of Folin reagent was added and color was allowed to develop for 1 hour at room temperature. Then, after the colored substance to be tested was centrifuged (13,000 rpm, 5 minutes), 100 μL of the supernatant was transferred to a 96-well microplate, and the absorbance (wavelength 730 nm) was measured. From the obtained absorbance value, the amount of polyphenol (μg) contained in 1 mL of the test substance was converted based on a calibration curve.
The calibration curve used was each lingonberry extract (solution) prepared to 11.1 μg / mL, 3.70 μg / mL, 1.24 μg / mL, and 0.412 μg / mL. The results are shown in Table 1 and FIG.

<試験例1の結果>
以上より、レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末を含有する皮膚外用剤(参考例1)を用いることにより、レスベラトロールの経皮吸収が高まることが示唆された。
<Results of Test Example 1>
From the above, it was suggested that percutaneous absorption of resveratrol is enhanced by using a skin external preparation (Reference Example 1) containing a fine powder of resveratrol-containing plant extract.

[試験例2:皮膚外用剤の経皮吸収作用試験]
製造した各皮膚外用剤の経皮吸収作用試験を行った。
試験例2では、試験例1において良好な結果を示したレスベラトロール含有植物抽出物の微粉末を用いて皮膚外用剤を製造し、前記皮膚外用剤において、サクラ抽出物を併用するか否かの違いにより、経皮吸収効果にどの程度違いが生じるのかを試験した。
<乳化剤の製造>
乳化剤(O/W型)は、表2−1に示す組成となるよう、表2−1に記載の各成分を混合乃至溶解させた後、湿式微粒化装置(アルティマイザーシステム)を用いて、各成分を分散させることにより製造した。
[Test Example 2: Transdermal absorption test of external preparation for skin]
A percutaneous absorption test of each of the prepared external preparations for skin was conducted.
In Test Example 2, a skin external preparation was produced using the fine powder of resveratrol-containing plant extract that showed good results in Test Example 1, and whether or not the cherry extract is used in combination in the skin external preparation The difference in the transdermal absorption effect caused by the difference was examined.
<Manufacture of emulsifier>
The emulsifier (O / W type) is prepared by mixing or dissolving the components shown in Table 2-1 so as to have the composition shown in Table 2-1, and then using a wet atomizer (ultimizer system). It was manufactured by dispersing each component.

<皮膚外用剤の製造>
各皮膚外用剤は、表2−2に示す組成となるよう、レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末と、サクラ抽出物(ただし、実施例のみ使用)と、多価アルコール(グリセリン及び1,3−ブチレングリコール)と、水とを混合乃至溶解させて水溶液を調製した。そして、前記水溶液に対して、前記製造した乳化剤を添加し、ホモジナイザーを用いて乳化させることにより、O/W型エマルション化された皮膚外用剤(乳濁液状の皮膚外用剤)を製造した。
ここで、前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末は、リンゴンベリー抽出物(BGG Japan株式会社製)をホモジナイザーにより微粉砕処理したものを使用した。前記レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末の個数平均粒径(D90)は、1.66μmであった。なお、前記個数平均粒径(D90)は、レーザー回折散乱式粒度分布測定装置を用いて測定した。
<Manufacture of external preparation for skin>
Each external preparation for skin has the composition shown in Table 2-2, fine powder of resveratrol-containing plant extract, cherry extract (however, only used in Examples), polyhydric alcohol (glycerin and 1, 3-butylene glycol) and water were mixed or dissolved to prepare an aqueous solution. Then, the prepared emulsifier was added to the aqueous solution and emulsified using a homogenizer to prepare an O / W-type emulsion external preparation for skin (emulsion skin external preparation).
Here, as the fine powder of the resveratrol-containing plant extract, a lingonberry extract (manufactured by BGG Japan Co., Ltd.) finely pulverized with a homogenizer was used. The number average particle size (D 90 ) of the fine powder of the resveratrol-containing plant extract was 1.66 μm. The number average particle size (D 90 ) was measured using a laser diffraction / scattering particle size distribution analyzer.

<試験方法>
経皮吸収作用試験は、製造した各皮膚外用剤を3次元皮膚モデル(Lab Cyte EPIMODEL24、株式会社ジャパン・ティッシュ・エンジニアリング社製、皮膚モデル直径6.4mm)の上層に滴下する前の皮膚外用剤中のポリフェノール量と、前記皮膚外用剤を3次元皮膚モデルの上層に滴下して3時間経過した後の3次元皮膚モデルの下部に位置するリン酸緩衝生理食塩水(被験物質)中のポリフェノール量とを、Folin−Denis法により測定することにより行った。
前記Folin−Denis法によるポリフェノール量の測定は、以下のようにして行った。まず、前記被試験物質をエバポレーター中で乾燥させ、100μLの精製水に溶解後、50μLを1.5mLチューブに測り取り、10質量%炭酸ナトリウム50μLを加えて3分間放置した。次に、Folin−Denis試薬50μLを加え、1時間室温で発色させた。そして、発色した前記被試験物質を遠心分離(13,000rpm、5分間)した後、上清100μLを96ウェルマイクロプレートに移し、吸光度(波長730nm)を測定した。得られた吸光度の値から、前記被試験物質1mL中に含まれるポリフェノール量(μg)を、検量線に基づき換算した。
なお、前記検量線は、定量用標準溶液として、11.1μg/mL、3.70μg/mL、1.24μg/mL、0.412μg/mLに調製したリンゴンベリー抽出物(溶液)を使用した。結果を表2−2及び図2に示す。
<Test method>
In the percutaneous absorption test, each external preparation for skin before dropping onto the upper layer of the three-dimensional skin model (Lab Cyte EPIMODEL 24, manufactured by Japan Tissue Engineering Co., Ltd., skin model diameter 6.4 mm) is used. The amount of polyphenol in the solution and the amount of polyphenol in phosphate buffered saline (test substance) located at the bottom of the three-dimensional skin model after 3 hours have passed after the external preparation for skin is dropped on the upper layer of the three-dimensional skin model Were measured by the Folin-Denis method.
The amount of polyphenol by the Folin-Denis method was measured as follows. First, the substance to be tested was dried in an evaporator, dissolved in 100 μL of purified water, 50 μL was measured into a 1.5 mL tube, 50 μL of 10 mass% sodium carbonate was added, and the mixture was allowed to stand for 3 minutes. Next, 50 μL of Folin-Denis reagent was added and color was allowed to develop at room temperature for 1 hour. Then, after the colored substance to be tested was centrifuged (13,000 rpm, 5 minutes), 100 μL of the supernatant was transferred to a 96-well microplate, and the absorbance (wavelength 730 nm) was measured. From the obtained absorbance value, the amount of polyphenol (μg) contained in 1 mL of the test substance was converted based on a calibration curve.
The calibration curve used was a lingonberry extract (solution) prepared as 11.1 μg / mL, 3.70 μg / mL, 1.24 μg / mL, and 0.412 μg / mL as a standard solution for quantification. The results are shown in Table 2-2 and FIG.

<試験例2の結果>
以上より、レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末、及びサクラ抽出物の2成分を含有する実施例の皮膚外用剤を用いることにより、ポリフェノールの経皮吸収が高まることから、レスベラトロールの経皮吸収が高まることが示唆された。
更に、皮膚外用剤中に含まれるポリフェノール量は、実施例と比較例とでほとんど変動がないのに対し(例えば、実施例2の「1.09倍」参照)、前記被験物質中に含まれるポリフェノール量は、比較例よりも実施例のほうが最大2倍程度まで増加することがわかった(例えば、実施例2の「1.94倍」参照)。
よって、本発明の皮膚外用剤は、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れ、塗布時に期待されるレスベラトロールの効果を十分に発揮することができることがわかった。
<Results of Test Example 2>
As mentioned above, since the skin external preparation of the Example containing the fine powder of a resveratrol containing plant extract and two components of a cherry extract is used, the percutaneous absorption of a polyphenol increases, Therefore It was suggested that skin absorption increased.
Furthermore, while the amount of polyphenol contained in the external preparation for skin is almost unchanged between the example and the comparative example (for example, refer to “1.09 times” in Example 2), it is contained in the test substance. It was found that the amount of polyphenol increased up to about twice as much in the example as compared with the comparative example (for example, see “1.94 times” in Example 2).
Therefore, it turned out that the skin external preparation of this invention is excellent in the transdermal absorption action of a resveratrol, and can fully exhibit the effect of the resveratrol expected at the time of application | coating.

本発明の皮膚外用剤は、レスベラトロールの経皮吸収作用に優れるため、レスベラトロールを含有する軟膏、クリーム、ピーリング剤、乳液、ローション、美容液、パック、リップクリーム、スプレー、リキッドファンデーション、口紅等の皮膚化粧料、整髪料、洗浄剤、クレンジング剤、入浴剤等の医薬部外品、医薬品などに好適に利用することができる。   Since the external preparation for skin of the present invention is excellent in transdermal absorption of resveratrol, ointments, creams, peeling agents, emulsions, lotions, cosmetics, packs, lip balms, sprays, liquid foundations, It can be suitably used for skin cosmetics such as lipsticks, hair styling agents, detergents, cleansing agents, quasi-drugs such as bathing agents, pharmaceuticals and the like.

Claims (2)

レスベラトロール含有植物抽出物の微粉末と、サクラ抽出物とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。   An external preparation for skin comprising a fine powder of resveratrol-containing plant extract and a cherry extract. 微粉末の個数平均粒径(D90)が、0.5μm〜5.0μmである請求項1に記載の皮膚外用剤。 Number average particle size of fine powder (D 90) is the skin external preparation according to claim 1 which is 0.5Myuemu~5.0Myuemu.
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