JP2014066761A - In-plane switching type liquid crystal display element and color filter for in-plane switching type liquid crystal display element - Google Patents

In-plane switching type liquid crystal display element and color filter for in-plane switching type liquid crystal display element Download PDF

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Naoko Okimoto
直子 沖本
Masahito Okabe
将人 岡部
Naoki Saso
直紀 佐相
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an in-plane switching type liquid crystal display device having high transmittance and excellent viewing angle characteristics.SOLUTION: The in-plane switching type liquid crystal display element includes a liquid crystal drive side substrate having a linear electrode formed in a bend shape, a counter substrate opposing to the liquid crystal drive side substrate, and a liquid crystal layer which is formed between the liquid crystal drive side substrate and the counter substrate and comprises a nematic liquid crystal composition containing a chiral compound; and the display element employs a multi-domain driving system by use of the shape of the linear electrode. Each pixel includes a first region where liquid crystal molecules rotate in a first direction when an electric field is applied, and a second region where the liquid crystal molecules rotate in a second direction different from the first direction, separated by the bend portion of the linear electrode. The area of the first region is larger than the area of the second region.

Description

本発明は、線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子に関するものである。   The present invention relates to a transverse electric field type liquid crystal display element that is multi-domain driven by the shape of a linear electrode.

横電界方式液晶表示素子は、広視野角を実現できることから注目されている。近年では、さらなる視野角特性の向上を目的として、配向分割技術であるマルチドメイン駆動を組み合わせる検討がなされている。マルチドメイン駆動を行う横電界方式液晶表示素子においては、同一画素内に液晶分子の配向状態が異なる2つ以上の領域が存在するため、斜め方向から観察したときの白表示時または中間調表示時の色味の変化を改善することができる。   A horizontal electric field type liquid crystal display element has been attracting attention because it can realize a wide viewing angle. In recent years, for the purpose of further improving the viewing angle characteristics, studies have been made on combining multi-domain driving, which is an alignment division technique. In a horizontal electric field type liquid crystal display element that performs multi-domain driving, since two or more regions having different alignment states of liquid crystal molecules exist in the same pixel, at the time of white display or halftone display when observed from an oblique direction The change in color can be improved.

マルチドメイン駆動の手段としては、例えば、櫛歯電極を「く」の字状に形成し、櫛歯電極間に発生する電界の方向を異ならせることで、同一画素内に液晶分子の配向状態が異なる2つ以上の領域を形成する方法が知られている。   As a means of multi-domain driving, for example, the comb-shaped electrodes are formed in a “<” shape and the direction of the electric field generated between the comb-shaped electrodes is made different so that the alignment state of the liquid crystal molecules can be changed within the same pixel. A method of forming two or more different regions is known.

一方、横電界方式液晶表示素子は、透過率が低いという課題を有している。横電界方式液晶表示素子においては、例えば、一方の基板に櫛歯電極を設け、隣接する櫛歯電極間で電界を発生させるため、櫛歯電極上では電界の横方向の成分が小さく、液晶分子が回転しにくい。そのため、透過率が低下するのである。   On the other hand, the horizontal electric field mode liquid crystal display element has a problem that the transmittance is low. In a horizontal electric field type liquid crystal display element, for example, a comb electrode is provided on one substrate and an electric field is generated between adjacent comb electrodes, so that the horizontal component of the electric field is small on the comb electrode and the liquid crystal molecules Is difficult to rotate. As a result, the transmittance decreases.

透過率向上の手段としては、例えば、電極のパターン、セルギャップ、液晶の弾性力、液晶および配向膜の種類等を調整する方法が提案されている。例えば特許文献1には、櫛歯電極上のセルギャップを櫛歯電極間のセルギャップよりも大きくすることにより、透過率を向上させる手段が開示されている。また特許文献2には、IPSモード液晶表示素子において、カイラル剤が添加された液晶を用い、一方の配向膜を水平配向膜とし、他方の配向膜を垂直配向膜とすることにより、駆動電圧を低減し、かつ透過率を向上させる手段が開示されている。
なお、特許文献2に記載されたIPSモード液晶表示素子では、一方の配向膜が水平配向膜、他方の配向膜が垂直配向膜であり、電界無印加時に液晶分子はTN方式のように配向しているが、一般的なIPSモード液晶表示素子においては両方の配向膜が水平配向膜である。
As means for improving the transmittance, for example, a method of adjusting the electrode pattern, the cell gap, the elastic force of the liquid crystal, the type of the liquid crystal and the alignment film, and the like has been proposed. For example, Patent Document 1 discloses means for improving the transmittance by making the cell gap on the comb-tooth electrodes larger than the cell gap between the comb-tooth electrodes. Further, Patent Document 2 uses a liquid crystal to which a chiral agent is added in an IPS mode liquid crystal display element. One of the alignment films is a horizontal alignment film, and the other alignment film is a vertical alignment film. Means for reducing and improving transmittance are disclosed.
In the IPS mode liquid crystal display element described in Patent Document 2, one alignment film is a horizontal alignment film and the other alignment film is a vertical alignment film. When no electric field is applied, liquid crystal molecules are aligned as in the TN mode. However, in a general IPS mode liquid crystal display element, both alignment films are horizontal alignment films.

特開2010−8662号公報JP 2010-8862 A 特開2000−267104号公報JP 2000-267104 A

本発明者らは、両方の配向膜が水平配向膜であり、一般的な構成を有する横電界方式液晶表示素子において、透過率を向上させる手法について種々検討を行った結果、キラル化合物が添加されたネマチック液晶組成物を用いることにより透過率が向上することを知見した。   The inventors of the present invention have conducted various studies on techniques for improving the transmittance in a horizontal electric field mode liquid crystal display device in which both alignment films are horizontal alignment films and have a general configuration. As a result, chiral compounds have been added. It has been found that the transmittance is improved by using a nematic liquid crystal composition.

しかしながら、本発明者らが検討を重ねたところ、キラル化合物が添加されたネマチック液晶組成物を用いた横電界方式液晶表示素子においてマルチドメイン駆動を行う場合には、次のような新たな課題が生じることが判明した。
すなわち、キラル化合物は旋光性を有することから、液晶分子の回旋方向には優位な方向が存在する。そのため、同一画素内の液晶分子の配向状態が異なる2つ以上の領域では、電界印加時の液晶分子の回転しやすさに相違が生じ、透過率が異なってしまう。各領域で透過率が異なると、マルチドメイン駆動は視野角依存性を補償する技術であるにもかかわらず、横電界方式液晶表示素子を斜め方向から観察した場合に色味が変化してしまう。
However, as a result of repeated studies by the present inventors, when multi-domain driving is performed in a lateral electric field mode liquid crystal display device using a nematic liquid crystal composition to which a chiral compound is added, the following new problem arises. It was found to occur.
That is, since the chiral compound has optical rotation, there is a dominant direction in the direction of rotation of the liquid crystal molecules. Therefore, in two or more regions having different alignment states of liquid crystal molecules in the same pixel, the liquid crystal molecules are easily rotated when an electric field is applied, and the transmittance is different. If the transmittance is different in each region, the color changes when the horizontal electric field mode liquid crystal display element is observed from an oblique direction, although the multi-domain driving is a technique for compensating the viewing angle dependency.

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、透過率が高く、視野角特性に優れる横電界方式液晶表示素子を提供することを主目的とするものである。   The present invention has been made in view of the above problems, and a main object of the present invention is to provide a horizontal electric field type liquid crystal display element having high transmittance and excellent viewing angle characteristics.

上記目的を達成するために、本発明は、第1基材、上記第1基材上に屈曲して形成された線状電極、および上記第1基材上に上記線状電極を覆うように形成された第1配向膜を有する液晶駆動側基板と、第2基材、および上記第2基材上に形成された第2配向膜を有する対向基板と、上記液晶駆動側基板および上記対向基板の間に形成され、キラル化合物を含有するネマチック液晶組成物を含む液晶層とを有し、上記線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子であって、各画素が、上記線状電極の屈曲部を境に、電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域と液晶分子が上記第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域とを有し、上記第1領域の面積が上記第2領域の面積よりも大きいことを特徴とする横電界方式液晶表示素子を提供する。   In order to achieve the above object, the present invention covers a first base material, a linear electrode formed by bending on the first base material, and the linear electrode on the first base material. A liquid crystal driving side substrate having the formed first alignment film, a second base material, a counter substrate having a second alignment film formed on the second base material, the liquid crystal driving side substrate and the counter substrate And a liquid crystal layer including a nematic liquid crystal composition containing a chiral compound, and a multi-domain driving liquid crystal display device according to the shape of the linear electrode. Having a first region in which liquid crystal molecules rotate in a first direction when an electric field is applied, and a second region in which liquid crystal molecules rotate in a second direction different from the first direction, with the bent portion of the linear electrode as a boundary, The area of the first region is larger than the area of the second region, Providing transverse electric field type liquid crystal display device that.

本発明においては、キラル化合物を含有するネマチック液晶組成物を用いることにより、透過率を向上させることが可能である。また本発明においては、第1領域の面積が第2領域の面積よりも大きいことにより、第1領域および第2領域の透過率を均一にすることができ、視野角特性をさらに向上させることが可能である。   In the present invention, it is possible to improve the transmittance by using a nematic liquid crystal composition containing a chiral compound. In the present invention, since the area of the first region is larger than the area of the second region, the transmittance of the first region and the second region can be made uniform, and the viewing angle characteristics can be further improved. Is possible.

また本発明は、透明基板と、上記透明基板上に形成され、屈曲した形状を有する開口部を備える遮光部と、上記透明基板上の上記開口部に形成された着色層とを有し、線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子に用いられる横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタであって、上記横電界方式液晶表示素子の各画素に対応する上記各開口部が、上記開口部の屈曲部を境に、上記横電界方式液晶表示素子への電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域に対応する第1開口領域と液晶分子が上記第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域に対応する第2開口領域とを有し、上記第1開口領域の面積が上記第2開口領域の面積よりも大きいことを特徴とする横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタを提供する。   The present invention also includes a transparent substrate, a light shielding portion formed on the transparent substrate and having an opening having a bent shape, and a colored layer formed in the opening on the transparent substrate. A color filter for a horizontal electric field mode liquid crystal display element used in a horizontal electric field mode liquid crystal display element that is multi-domain driven according to the shape of the electrode, wherein each opening corresponding to each pixel of the horizontal electric field mode liquid crystal display element includes: A first opening region corresponding to a first region in which liquid crystal molecules rotate in a first direction when an electric field is applied to the lateral electric field mode liquid crystal display element with the bent portion of the opening as a boundary, and the liquid crystal molecules in the first direction. Has a second opening region corresponding to a second region rotating in a different second direction, and the area of the first opening region is larger than the area of the second opening region. Color filter for display element Subjected to.

本発明の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタは、第1開口領域の面積が第2開口領域の面積よりも大きいことにより、上述の第1領域および第2領域の透過率を均一にすることが可能な横電界方式液晶表示素子に好適に用いることができる。   The color filter for a horizontal electric field mode liquid crystal display element of the present invention makes the transmittance of the first region and the second region uniform by making the area of the first opening region larger than the area of the second opening region. It can be suitably used for a horizontal electric field mode liquid crystal display element capable of

本発明子においては、高透過率かつ優れた視野角特性を有する横電界方式液晶表示素子を得ることができるという効果を奏する。   The inventor achieves an effect that a lateral electric field type liquid crystal display device having high transmittance and excellent viewing angle characteristics can be obtained.

本発明の横電界方式液晶表示素子の一例を示す概略断面図である。It is a schematic sectional drawing which shows an example of the horizontal electric field system liquid crystal display element of this invention. 本発明の横電界方式液晶表示素子の他の例を示す概略断面図である。It is a schematic sectional drawing which shows the other example of the horizontal electric field system liquid crystal display element of this invention. マルチドメイン駆動について説明するための模式図である。It is a schematic diagram for demonstrating multi-domain drive. 本発明の横電界方式液晶表示素子における画素および電極の一例を示す概略平面図である。It is a schematic plan view which shows an example of the pixel and electrode in the horizontal electric field type liquid crystal display element of this invention. 本発明の横電界方式液晶表示素子における画素および電極の他の例を示す概略平面図である。It is a schematic plan view which shows the other example of the pixel and electrode in the horizontal electric field type liquid crystal display element of this invention. 本発明の横電界方式液晶表示素子における第1領域および第2領域について説明するための模式図である。It is a schematic diagram for demonstrating the 1st area | region and 2nd area | region in the horizontal electric field type liquid crystal display element of this invention. 本発明の横電界方式液晶表示素子における画素および電極の他の例を示す概略平面図である。It is a schematic plan view which shows the other example of the pixel and electrode in the horizontal electric field type liquid crystal display element of this invention. 本発明の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタの一例を示す概略平面図である。It is a schematic plan view which shows an example of the color filter for horizontal electric field system liquid crystal display elements of this invention. 本発明の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタの一例を示す概略断面図であり、図8のA−A線断面図である。It is a schematic sectional drawing which shows an example of the color filter for horizontal electric field system liquid crystal display elements of this invention, and is AA sectional view taken on the line of FIG. 本発明の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタにおける遮光部の開口部の一例を示す概略平面図である。It is a schematic plan view which shows an example of the opening part of the light-shielding part in the color filter for horizontal electric field system liquid crystal display elements of this invention. 本発明の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタにおける遮光部の開口部の他の例を示す概略平面図である。It is a schematic plan view which shows the other example of the opening part of the light-shielding part in the color filter for horizontal electric field type liquid crystal display elements of this invention. 実施例の横電界方式液晶表示素子における画素および電極を示す概略平面図である。It is a schematic plan view which shows the pixel and electrode in the horizontal electric field type liquid crystal display element of an Example. 基準1および試料1−1の横電界方式液晶表示素子の電圧−透過光量特性を示すグラフである。It is a graph which shows the voltage-transmitted light quantity characteristic of the horizontal electric field type liquid crystal display element of the reference | standard 1 and the sample 1-1. 基準2および試料2−1の横電界方式液晶表示素子の電圧−透過光量特性を示すグラフである。It is a graph which shows the voltage-transmitted-light quantity characteristic of the reference | standard 2 and the horizontal electric field type liquid crystal display element of the sample 2-1.

以下、本発明の横電界方式液晶表示素子および横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタについて詳細に説明する。   Hereinafter, the horizontal electric field type liquid crystal display element and the color filter for the horizontal electric field type liquid crystal display element of the present invention will be described in detail.

A.横電界方式液晶表示素子
本発明の横電界方式液晶表示素子は、第1基材、上記第1基材上に屈曲して形成された線状電極、および上記第1基材上に上記線状電極を覆うように形成された第1配向膜を有する液晶駆動側基板と、第2基材、および上記第2基材上に形成された第2配向膜を有する対向基板と、上記液晶駆動側基板および上記対向基板の間に形成され、キラル化合物を含有するネマチック液晶組成物を含む液晶層とを有し、上記線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子であって、各画素が、上記線状電極の屈曲部を境に、電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域と液晶分子が上記第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域とを有し、上記第1領域の面積が上記第2領域の面積よりも大きいことを特徴とするものである。
A. Horizontal electric field type liquid crystal display element The horizontal electric field type liquid crystal display element of the present invention includes a first base material, a linear electrode formed by bending on the first base material, and the linear shape on the first base material. A liquid crystal driving side substrate having a first alignment film formed so as to cover the electrodes, a second base material, a counter substrate having a second alignment film formed on the second base material, and the liquid crystal driving side A liquid crystal layer formed between a substrate and the counter substrate and including a nematic liquid crystal composition containing a chiral compound, and a lateral electric field mode liquid crystal display element that is multi-domain driven by the shape of the linear electrode, Each pixel has a first region in which liquid crystal molecules rotate in a first direction when an electric field is applied, and a second region in which liquid crystal molecules rotate in a second direction different from the first direction, with the bent portion of the linear electrode as a boundary. And the area of the first region is larger than the area of the second region. Is also large.

本発明の横電界方式液晶表示素子について図面を参照しながら説明する。
図1は、本発明の横電界方式液晶表示素子の一例を示す概略断面図であり、IPSモード液晶表示素子の例である。図1に例示する横電界方式液晶表示素子1においては、液晶駆動側基板10および対向基板20の間に、キラル化合物が添加されたネマチック液晶組成物を含む液晶層30が挟持されている。液晶駆動側基板10は、第1基材2と、第1基材2上に屈曲して形成され、櫛歯状に配置された複数の線状電極3と、第1基材2上に線状電極3を覆うように形成された第1配向膜4とを有している。対向基板20は、第2基材11と、第2基材11上に形成された第2配向膜12とを有している。液晶駆動側基板10の第1配向膜4と対向基板20の第2配向膜12とは、いずれもいわゆる水平配向膜であり、ラビング方向等の配向処理方向が略平行になるように配置されている。この横電界方式液晶表示素子1においては、線状電極3に電圧が印加されると、電気力線Lで示すように線状電極3間で電界が発生する。
The horizontal electric field type liquid crystal display element of the present invention will be described with reference to the drawings.
FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of a horizontal electric field mode liquid crystal display element of the present invention, which is an example of an IPS mode liquid crystal display element. In the horizontal electric field mode liquid crystal display element 1 illustrated in FIG. 1, a liquid crystal layer 30 including a nematic liquid crystal composition to which a chiral compound is added is sandwiched between a liquid crystal driving side substrate 10 and a counter substrate 20. The liquid crystal driving side substrate 10 is formed by bending the first base material 2, the first base material 2, the plurality of linear electrodes 3 arranged in a comb-teeth shape, and the lines on the first base material 2. And a first alignment film 4 formed so as to cover the electrode 3. The counter substrate 20 includes a second base material 11 and a second alignment film 12 formed on the second base material 11. The first alignment film 4 of the liquid crystal driving side substrate 10 and the second alignment film 12 of the counter substrate 20 are both so-called horizontal alignment films, and are arranged so that the alignment treatment direction such as the rubbing direction is substantially parallel. Yes. In this horizontal electric field type liquid crystal display element 1, when a voltage is applied to the linear electrodes 3, an electric field is generated between the linear electrodes 3 as indicated by the lines of electric force L.

図2は、本発明の横電界方式液晶表示素子の他の例を示す概略断面図であり、FFSモード液晶表示素子の例である。図2に例示する横電界方式液晶表示素子1においては、液晶駆動側基板10および対向基板20の間に、キラル化合物が添加されたネマチック液晶組成物を含む液晶層30が挟持されている。液晶駆動側基板10は、第1基材2と、第1基材2上に形成された全面電極3aと、全面電極3a上に形成された絶縁層5と、絶縁層5上に屈曲して形成され、櫛歯状に配置された複数の線状電極3bと、絶縁層5上に線状電極3bを覆うように形成された第2配向膜4とを有している。対向基板20は、第2基材11と、第2基材11上に形成された第2配向膜12とを有している。液晶駆動側基板10の第1配向膜4と対向基板20の第1配向膜12とは、いずれも水平配向膜であり、配向処理方向が略平行になるように配置されている。この横電界方式液晶表示素子1においては、全面電極3aおよび線状電極3bに電圧が印加されると、電気力線Lで示すように全面電極3aおよび線状電極3b間で電界が発生する。   FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing another example of the horizontal electric field mode liquid crystal display element of the present invention, which is an example of an FFS mode liquid crystal display element. In the horizontal electric field type liquid crystal display element 1 illustrated in FIG. 2, a liquid crystal layer 30 including a nematic liquid crystal composition to which a chiral compound is added is sandwiched between a liquid crystal driving side substrate 10 and a counter substrate 20. The liquid crystal driving side substrate 10 is bent on the first base material 2, the entire surface electrode 3 a formed on the first base material 2, the insulating layer 5 formed on the entire surface electrode 3 a, and the insulating layer 5. It has a plurality of linear electrodes 3b formed and arranged in a comb shape, and a second alignment film 4 formed on the insulating layer 5 so as to cover the linear electrodes 3b. The counter substrate 20 includes a second base material 11 and a second alignment film 12 formed on the second base material 11. The first alignment film 4 of the liquid crystal driving side substrate 10 and the first alignment film 12 of the counter substrate 20 are both horizontal alignment films and are arranged so that the alignment processing directions are substantially parallel. In the horizontal electric field mode liquid crystal display element 1, when a voltage is applied to the entire surface electrode 3a and the linear electrode 3b, an electric field is generated between the entire surface electrode 3a and the linear electrode 3b as indicated by the lines of electric force L.

このような横電界方式液晶表示素子において、線状電極の近傍、特に線状電極の近傍であって対向基板の近傍では電界の横成分が小さいが、本発明においてキラル化合物がネマチック液晶組成物に添加されていることにより、線状電極の近傍に位置する液晶分子が回転しやすくなると推量される。キラル化合物の添加により透過率が高くなる理由は明らかではないが、本発明者らが検討した結果、キラル化合物を添加した場合には透過率が向上するのに対して、ラセミ体を添加した場合には透過率の向上が見られないことから、キラル化合物を添加することにより線状電極の近傍に位置する液晶分子が回転しやすくなり、その結果、透過率が向上するものと考えられる。
したがって本発明においては、ネマチック液晶組成物にキラル化合物が添加されていることにより、横電界方式液晶表示素子において透過率を向上させることが可能である。
In such a lateral electric field type liquid crystal display device, the lateral component of the electric field is small in the vicinity of the linear electrode, particularly in the vicinity of the linear electrode and in the vicinity of the counter substrate. In the present invention, the chiral compound is used as the nematic liquid crystal composition. It is presumed that the addition of the liquid crystal molecules located in the vicinity of the linear electrode facilitates the rotation. The reason why the transmittance is increased by the addition of the chiral compound is not clear, but as a result of the study by the present inventors, the transmittance is improved when the chiral compound is added, whereas the case where the racemate is added. Therefore, it is considered that liquid crystal molecules located in the vicinity of the linear electrode are easily rotated by adding a chiral compound, and as a result, the transmittance is improved.
Therefore, in the present invention, by adding the chiral compound to the nematic liquid crystal composition, it is possible to improve the transmittance in the horizontal electric field type liquid crystal display device.

図3は、線状電極の形状によるマルチドメイン駆動について説明するための模式図である。図3において、線状電極3は「く」の字状に屈曲して形成されている。電界無印加時には、図中の破線で示すように、液晶分子31は配向処理方向dに沿って配列する。そして、液晶層に電界を印加すると、電極3間に発生した電界E1、E2に沿って液晶分子31が配列しようとするために液晶分子31が基板面に対して略平行に回転する。このとき、配向処理方向dに対する線状電極3の伸長方向の角度によって線状電極3間に発生する電界E1、E2の方向が異なる。そのため、線状電極3の屈曲部rを境にして、線状電極3の伸長方向が配向処理方向dに対して+θの角度をなす領域においては、液晶分子31は左回りに回転し、線状電極3の伸長方向が配向処理方向dに対して−θの角度をなす領域においては、液晶分子31は右回りに回転する。
このように、マルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子においては、同一画素内に液晶分子の配向状態が異なる領域が存在する。すなわち、1つの画素は、線状電極の屈曲部を境に、電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域と液晶分子が第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域とを有する。
FIG. 3 is a schematic diagram for explaining the multi-domain driving by the shape of the linear electrode. In FIG. 3, the linear electrode 3 is formed to be bent in a “<” shape. When no electric field is applied, the liquid crystal molecules 31 are aligned along the alignment treatment direction d as indicated by the broken lines in the figure. When an electric field is applied to the liquid crystal layer, the liquid crystal molecules 31 rotate approximately parallel to the substrate surface because the liquid crystal molecules 31 try to align along the electric fields E1 and E2 generated between the electrodes 3. At this time, the directions of the electric fields E1 and E2 generated between the linear electrodes 3 differ depending on the angle of the extending direction of the linear electrode 3 with respect to the alignment processing direction d. Therefore, in the region where the extending direction of the linear electrode 3 forms an angle of + θ with respect to the alignment processing direction d with the bent portion r of the linear electrode 3 as a boundary, the liquid crystal molecules 31 rotate counterclockwise, In a region where the extending direction of the electrode 3 forms an angle of −θ with respect to the alignment processing direction d, the liquid crystal molecules 31 rotate clockwise.
As described above, in a horizontal electric field mode liquid crystal display element driven by multi-domain, there are regions in which the alignment state of liquid crystal molecules is different in the same pixel. That is, one pixel includes a first region in which liquid crystal molecules rotate in a first direction when an electric field is applied, and a second region in which liquid crystal molecules rotate in a second direction different from the first direction, with the bent portion of the linear electrode as a boundary. And having a region.

ここで、キラル化合物は旋光性を有することから、液晶分子の回旋方向には優位な方向が存在する。そのため、電界印加時の液晶分子の回転方向が異なる第1領域および第2領域では液晶分子の回転しやすさに相違が生じ、透過率が異なってしまう。例えば、キラル化合物が右旋性を示し、右回りの回旋方向が優位である場合であって、電界印加時の液晶分子の回転方向が第1領域では左回り、第2領域では右回りである場合、液晶分子は右回りに回転しやすくなることから、電界印加時に第1領域では液晶分子が左回りに回転しにくく第2領域では液晶分子が右回りに回転しやすくなる。その結果、第1領域は第2領域よりも透過率が低くなってしまう。第1領域および第2領域で透過率が異なると、マルチドメイン駆動は視野角依存性を補償のための技術であるにもかかわらず、横電界方式液晶表示素子を斜め方向から観察した場合に色味や輝度等が変化してしまう。   Here, since the chiral compound has optical rotation, there is a dominant direction in the direction of rotation of the liquid crystal molecules. Therefore, the first region and the second region, which have different rotation directions of the liquid crystal molecules when an electric field is applied, have a difference in the ease of rotation of the liquid crystal molecules, and the transmittance is different. For example, when the chiral compound exhibits dextrorotatory properties and the clockwise rotation direction is dominant, the rotation direction of the liquid crystal molecules when an electric field is applied is counterclockwise in the first region and clockwise in the second region. In this case, since the liquid crystal molecules easily rotate clockwise, the liquid crystal molecules hardly rotate counterclockwise in the first region when an electric field is applied, and the liquid crystal molecules easily rotate clockwise in the second region. As a result, the transmittance of the first region is lower than that of the second region. If the transmittance is different between the first region and the second region, the multi-domain driving is a technique for compensating the viewing angle dependency, but the color is changed when the lateral electric field mode liquid crystal display element is observed from an oblique direction. Taste, brightness, etc. will change.

図4は、本発明の横電界方式液晶表示素子における画素の一例を示す概略平面図である。本発明の横電界方式液晶表示素子においては、図4に例示するように、画素Pは、線状電極3の屈曲部rを境に、電界印加時に液晶分子31が第1方向に回転する第1領域32と液晶分子31が第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域33とを有し、第1領域32の面積が第2領域33の面積よりも大きくなっている。
例えば、キラル化合物が右旋性を示し、右回りの回旋方向が優位である場合であって、図4に例示するように、電界印加時の液晶分子31の回転方向が第1領域32では左回り、第2領域33では右回りである場合、液晶分子31は右回りに回転しやすく、電界印加時に第1領域32では液晶分子31が左回りに回転しにくく第2領域33では液晶分子31が右回りに回転しやすいものの、第1領域32の面積が第2領域33の面積よりも大きいため、第1領域32および第2領域33の透過率を均一にすることができる。
FIG. 4 is a schematic plan view showing an example of a pixel in the horizontal electric field mode liquid crystal display element of the present invention. In the horizontal electric field mode liquid crystal display element of the present invention, as illustrated in FIG. 4, the pixel P has a first liquid crystal molecule 31 rotating in the first direction when an electric field is applied, with the bent portion r of the linear electrode 3 as a boundary. The first region 32 and the liquid crystal molecules 31 have a second region 33 that rotates in a second direction different from the first direction, and the area of the first region 32 is larger than the area of the second region 33.
For example, when the chiral compound exhibits dextrorotatory properties and the clockwise rotation direction is dominant, the rotation direction of the liquid crystal molecules 31 when an electric field is applied is left in the first region 32 as illustrated in FIG. When the second region 33 is clockwise, the liquid crystal molecules 31 are likely to rotate clockwise, and the liquid crystal molecules 31 are less likely to rotate counterclockwise in the first region 32 when an electric field is applied. However, since the area of the first region 32 is larger than the area of the second region 33, the transmittance of the first region 32 and the second region 33 can be made uniform.

なお、図4においては、電界印加時に液晶分子31が左回りに回転する領域を第1領域32、液晶分子31が右回りに回転する領域を第2領域33としたが、第1領域および第2領域の液晶分子の回転方向は互いに異なっていれば特に限定されるものではなく、図示しないが、電界印加時に液晶分子が右回りに回転する領域を第1領域、液晶分子が左回りに回転する領域を第2領域としてもよい。第1領域および第2領域の液晶分子の回転方向は、後述するように、キラル化合物が添加されたネマチック液晶組成物の旋光性に応じて適宜選択される。   In FIG. 4, the region where the liquid crystal molecules 31 rotate counterclockwise when an electric field is applied is the first region 32, and the region where the liquid crystal molecules 31 rotate clockwise is the second region 33. The rotation direction of the liquid crystal molecules in the two regions is not particularly limited as long as they are different from each other. Although not shown, the region where the liquid crystal molecules rotate clockwise when an electric field is applied is the first region, and the liquid crystal molecules rotate counterclockwise The area to be used may be the second area. As will be described later, the rotation directions of the liquid crystal molecules in the first region and the second region are appropriately selected according to the optical rotation of the nematic liquid crystal composition to which the chiral compound is added.

したがって本発明においては、第1領域の面積が第2領域の面積よりも大きいことにより、第1領域および第2領域の透過率を均一にすることができる。よって、視野角特性をさらに向上させることが可能である。   Therefore, in the present invention, since the area of the first region is larger than the area of the second region, the transmittance of the first region and the second region can be made uniform. Therefore, the viewing angle characteristics can be further improved.

ここで、「線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する」とは、線状電極が例えば「く」の字状のように屈曲して形成されていることにより、電界印加時に同一画素内に液晶分子の配向状態が異なる領域が2つ以上存在することをいう。   Here, “multi-domain drive by the shape of the linear electrode” means that the linear electrode is formed in a bent shape, for example, a “<”, so that liquid crystal is applied in the same pixel when an electric field is applied. This means that there are two or more regions having different molecular orientation states.

また、「画素」とは、画像を構成する最小単位である。例えば赤、緑および青の3個の副画素で1個の画素が構成されている場合、本発明においては1個の副画素を画素という。   A “pixel” is a minimum unit constituting an image. For example, when one pixel is composed of three sub-pixels of red, green, and blue, one sub-pixel is referred to as a pixel in the present invention.

以下、本発明の液晶表示素子の各構成について説明する。   Hereinafter, each structure of the liquid crystal display element of this invention is demonstrated.

1.画素
本発明における各画素は、線状電極の屈曲部を境に、電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域と液晶分子が第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域とを有するものであり、第1領域の面積は第2領域の面積よりも大きい。
1. Pixel Each pixel in the present invention has a first region in which liquid crystal molecules rotate in a first direction when an electric field is applied, and a second direction in which liquid crystal molecules rotate in a second direction different from the first direction, with the bent portion of the linear electrode as a boundary. The area of the first region is larger than the area of the second region.

ここで、「線状電極の屈曲部」とは、線状電極が折れ曲がっている部分をいう。図4に例示するように、隣接する線状電極3の屈曲部rを結ぶ線が、第1領域32および第2領域33の境界になる。   Here, the “bent portion of the linear electrode” refers to a portion where the linear electrode is bent. As illustrated in FIG. 4, a line connecting the bent portions r of the adjacent linear electrodes 3 becomes a boundary between the first region 32 and the second region 33.

画素の形状は、線状電極の形状に応じて異なるものであり適宜選択される。例えば、図4のような「く」の字状、図5のような矩形状等が挙げられる。   The shape of the pixel differs depending on the shape of the linear electrode and is appropriately selected. For example, a “<” shape as shown in FIG. 4 and a rectangular shape as shown in FIG.

各画素は、電界印加時の液晶分子の回転方向が互いに異なる第1領域および第2領域を有する。第1領域および第2領域における液晶分子の回転方向は、キラル化合物が添加されたネマチック液晶組成物の旋光性に応じて適宜選択される。
例えば、本発明の横電界方式液晶表示素子において電界無印加時にネマチック液晶組成物がらせん構造を形成していなくとも、液晶層を厚くすればネマチック液晶組成物はキラル化合物を有するためにらせん構造を形成するようになる。このように液晶層を厚くして、らせん構造が形成されるようにした場合において、ネマチック液晶組成物が右旋性を示す場合には、液晶分子は右回りに回転しやすいといえる。この場合、電界印加時に液晶分子が左回りに回転する領域を第1領域、液晶分子が右回りに回転する領域を第2領域とすればよい。一方、上記の場合において、ネマチック液晶組成物が左旋性を示す場合には、液晶分子は左回りに回転しやすいといえる。この場合、電界印加時に液晶分子が右回りに回転する領域を第1領域、液晶分子が左回りに回転する領域を第2領域とすればよい。
Each pixel has a first region and a second region in which the rotation directions of liquid crystal molecules are different from each other when an electric field is applied. The rotation direction of the liquid crystal molecules in the first region and the second region is appropriately selected according to the optical rotation of the nematic liquid crystal composition to which the chiral compound is added.
For example, in the lateral electric field type liquid crystal display device of the present invention, even if the nematic liquid crystal composition does not form a helical structure when no electric field is applied, if the liquid crystal layer is thickened, the nematic liquid crystal composition has a chiral compound because it has a chiral compound. Come to form. In this way, when the liquid crystal layer is thick and a spiral structure is formed, if the nematic liquid crystal composition exhibits dextrorotatory properties, it can be said that the liquid crystal molecules are likely to rotate clockwise. In this case, a region where liquid crystal molecules rotate counterclockwise when an electric field is applied may be a first region, and a region where liquid crystal molecules rotate clockwise may be a second region. On the other hand, in the above case, when the nematic liquid crystal composition exhibits a left-handed rotation, it can be said that the liquid crystal molecules easily rotate counterclockwise. In this case, a region where liquid crystal molecules rotate clockwise when an electric field is applied may be a first region, and a region where liquid crystal molecules rotate counterclockwise may be a second region.

なお、本発明においては、次のように第1領域および第2領域を決定する。すなわち、まず、図6(a)、(b)に例示するように、複数の線状電極3が平行に形成されており、配向処理方向dに対する線状電極3の伸長方向の角度が+θである第1測定用横電界方式液晶表示素子と、配向処理方向dに対する線状電極3の伸長方向の角度が−θである第2測定用横電界方式液晶表示素子とをそれぞれ作製する。この際、セルギャップおよび配向処理方向に対する線状電極の伸長方向の角度は一般的な範囲内にする。次に、第1測定用横電界方式液晶表示素子および第2測定用横電界方式液晶表示素子に電界Eを印加し、それぞれの透過光量を測定する。このとき、第1測定用横電界方式液晶表示素子および第2測定用横電界方式液晶表示素子では、電界印加時の液晶分子31の回転方向が異なり、上述の理由から透過光量が異なる。続いて、第1測定用横電界方式液晶表示素子および第2測定用横電界方式液晶表示素子のうち、透過光量が少ない測定用横電界方式液晶表示素子に相当する領域を第1領域、透過光量が多い測定用横電界方式液晶表示素子に相当する領域を第2領域とする。   In the present invention, the first region and the second region are determined as follows. That is, first, as illustrated in FIGS. 6A and 6B, a plurality of linear electrodes 3 are formed in parallel, and the angle of the extending direction of the linear electrodes 3 with respect to the alignment processing direction d is + θ. A certain first horizontal electric field type liquid crystal display element for measurement and a second horizontal electric field type liquid crystal display element for measurement in which the angle of the extending direction of the linear electrode 3 with respect to the alignment processing direction d is −θ are respectively produced. At this time, the angle of the extending direction of the linear electrode with respect to the cell gap and the alignment treatment direction is set within a general range. Next, an electric field E is applied to the first measurement lateral electric field mode liquid crystal display element and the second measurement lateral electric field mode liquid crystal display element, and the amount of transmitted light is measured. At this time, in the first measurement lateral electric field mode liquid crystal display element and the second measurement lateral electric field mode liquid crystal display element, the rotation direction of the liquid crystal molecules 31 at the time of applying the electric field is different, and the amount of transmitted light is different for the reason described above. Subsequently, among the first measurement lateral electric field type liquid crystal display element and the second measurement lateral electric field type liquid crystal display element, an area corresponding to the measurement lateral electric field type liquid crystal display element with a small amount of transmitted light is defined as the first area. A region corresponding to the horizontal electric field type liquid crystal display element for measurement with a large amount is defined as a second region.

第1領域および第2領域の面積比としては、第1領域の面積が第2領域の面積よりも大きければよく、第1領域および第2領域の透過率が均一になるように適宜選択される。具体的に、第1領域の面積に対する第2領域の面積の比は、0.5以上1.0未満の範囲内であることが好ましく、0.8以上1.0未満の範囲内であることがより好ましい。
図4に例示するように、通常、画素Pは1つの第1領域32と1つの第2領域33とを有する。
The area ratio between the first region and the second region may be appropriately selected so that the area of the first region is larger than the area of the second region and the transmittance of the first region and the second region is uniform. . Specifically, the ratio of the area of the second region to the area of the first region is preferably in the range of 0.5 or more and less than 1.0, and is in the range of 0.8 or more and less than 1.0. Is more preferable.
As illustrated in FIG. 4, the pixel P usually has one first region 32 and one second region 33.

第1領域の面積を第2領域の面積よりも大きくする方法としては、例えば、図4に示すように第1領域32の長さy1を第2領域33の長さy2よりも長くする方法、図7に示すように第1領域32の幅x1を第2領域33の幅x2よりも広くする方法等が挙げられる。中でも、第1領域の長さを第2領域の長さよりも長くする方法が好ましい。開口率を保ち輝度を維持しつつ、第1領域および第2領域の面積を容易に調整することができるからである。   As a method of making the area of the first region larger than the area of the second region, for example, a method of making the length y1 of the first region 32 longer than the length y2 of the second region 33 as shown in FIG. As shown in FIG. 7, a method of making the width x1 of the first region 32 wider than the width x2 of the second region 33, or the like can be given. Among these, the method of making the length of the first region longer than the length of the second region is preferable. This is because the areas of the first region and the second region can be easily adjusted while maintaining the aperture ratio and the luminance.

2.液晶駆動側基板
本発明に用いられる液晶駆動側基板は、第1基材と、第1基材上に屈曲して形成された線状電極と、第1基材上に線状電極を覆うように形成された第1配向膜とを有するものである。
以下、液晶駆動側基板の各構成について説明する。
2. Liquid crystal drive side substrate The liquid crystal drive side substrate used in the present invention covers the first base material, the linear electrode formed by bending on the first base material, and the linear electrode on the first base material. And a first alignment film formed on the substrate.
Hereinafter, each configuration of the liquid crystal driving side substrate will be described.

(1)線状電極
本発明に用いられる線状電極は、第1基材上に屈曲して形成されるものであり、本発明の横電界方式液晶表示素子においては、線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する。
線状電極は、屈曲して形成されたものであり、マルチドメイン駆動を可能にする形状を有するものであれば特に限定されるものではなく、公知の形状にすることができる。例えば、「く」の字状等が挙げられる。
配向処理方向に対する線状電極の伸長方向の角度としては、線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子において一般的な角度であればよい。
線状電極の材料、形成方法および膜厚としては、公知の材料、形成方法および膜厚を適用することができる。
(1) Linear electrode The linear electrode used in the present invention is formed by being bent on the first substrate. In the lateral electric field mode liquid crystal display element of the present invention, the linear electrode has a shape depending on the shape of the linear electrode. Multi domain drive.
The linear electrode is formed by bending and is not particularly limited as long as it has a shape that enables multi-domain driving, and can be a known shape. For example, the shape of “ku” can be used.
The angle of the extending direction of the linear electrode with respect to the alignment processing direction may be a common angle in a horizontal electric field mode liquid crystal display element that performs multi-domain driving depending on the shape of the linear electrode.
As the material, forming method, and film thickness of the linear electrode, known materials, forming methods, and film thicknesses can be applied.

(2)第1配向膜
本発明に用いられる第1配向膜としては、例えばラビング膜等の水平配向膜が挙げられる。
第1配向膜の材料、形成方法および膜厚としては、公知の材料、形成方法および膜厚を適用することができる。
(2) First alignment film Examples of the first alignment film used in the present invention include a horizontal alignment film such as a rubbing film.
As the material, the forming method, and the film thickness of the first alignment film, known materials, forming methods, and film thicknesses can be applied.

(3)第1基材
本発明に用いられる第1基材は、上記の線状電極および第1配向膜を支持するものである。第1基材は、一般に横電界方式液晶表示素子の基材として用いられるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、ガラス板、プラスチック板等が挙げられる。
(3) 1st base material The 1st base material used for this invention supports said linear electrode and 1st alignment film. A 1st base material will not be specifically limited if generally used as a base material of a horizontal electric field system liquid crystal display element, For example, a glass plate, a plastic plate, etc. are mentioned.

(4)その他の構成
本発明における液晶駆動側基板の構成は、IPSモードおよびFFSモードに応じて適宜選択されるものであり、横電界方式液晶表示素子に一般的に使用されるものを適用することができる。例えば、FFSモード液晶表示素子においては、図2に示すように線状電極3bの他に、全面電極3aが形成される場合がある。
(4) Other Configurations The configuration of the liquid crystal driving side substrate in the present invention is appropriately selected according to the IPS mode and the FFS mode, and the one generally used for a horizontal electric field mode liquid crystal display element is applied. be able to. For example, in the FFS mode liquid crystal display element, the entire surface electrode 3a may be formed in addition to the linear electrode 3b as shown in FIG.

3.液晶層
本発明に用いられる液晶層は、キラル化合物を含有するネマチック液晶組成物を含み、液晶駆動側基板および対向基板の間に形成されるものである。
以下、ネマチック液晶組成物および液晶層に分けて説明する。
3. Liquid Crystal Layer The liquid crystal layer used in the present invention includes a nematic liquid crystal composition containing a chiral compound and is formed between a liquid crystal driving side substrate and a counter substrate.
Hereinafter, the nematic liquid crystal composition and the liquid crystal layer will be described separately.

(1)ネマチック液晶組成物
本発明に用いられるネマチック液晶組成物は、キラル化合物を含有するものである。
以下、本発明に用いられるネマチック液晶組成物に含まれる各成分について説明する。
(1) Nematic liquid crystal composition The nematic liquid crystal composition used in the present invention contains a chiral compound.
Hereinafter, each component contained in the nematic liquid crystal composition used in the present invention will be described.

(a)キラル化合物
本発明に用いられるキラル化合物は、全体として旋光性を示すものである。
ここで、「キラル化合物が全体として旋光性を示す」とは、1種のキラル化合物のみが添加されている場合には、当該キラル化合物が旋光性を示すことをいい、2種以上のキラル化合物が添加されている場合には、ネマチック液晶組成物に含有されるすべてのキラル化合物からなる混合物が旋光性を示すことをいう。例えば、2種以上のキラル化合物が含有される場合であって、旋光性が逆方向のキラル化合物、すなわち右旋性を示すキラル化合物および左旋性を示すキラル化合物が含有される場合には、2種以上のキラル化合物からなる混合物が旋光性を示せばよい。
(A) Chiral compound The chiral compound used in the present invention exhibits optical rotation as a whole.
Here, “the chiral compound exhibits optical activity as a whole” means that when only one kind of chiral compound is added, the chiral compound exhibits optical activity, and two or more kinds of chiral compounds Is added, it means that a mixture of all chiral compounds contained in the nematic liquid crystal composition exhibits optical rotation. For example, when two or more kinds of chiral compounds are contained and a chiral compound having a reverse optical rotation, that is, a chiral compound exhibiting dextrorotation and a chiral compound exhibiting levorotation are contained, 2 A mixture composed of more than one kind of chiral compound only needs to exhibit optical activity.

また、キラル化合物全体の旋光性は、横電界方式液晶表示素子において、電界無印加時にネマチック液晶組成物がらせん構造を形成しない程度とする。電界無印加時にネマチック液晶組成物がらせん構造を形成すると、横電界では駆動できなくなる。そのため、キラル化合物全体の旋光性は、比較的弱いことが好ましい。   Further, the optical activity of the entire chiral compound is such that the nematic liquid crystal composition does not form a helical structure when no electric field is applied in a lateral electric field type liquid crystal display device. If the nematic liquid crystal composition forms a helical structure when no electric field is applied, it cannot be driven by a lateral electric field. Therefore, it is preferable that the optical activity of the entire chiral compound is relatively weak.

また、上述の理由から、キラル化合物全体のカイラルピッチは比較的長いことが好ましく、長いほどより好ましい。カイラルピッチが長ければ、キラル化合物の含有量をある程度許容することができ、ネマチック液晶組成物の調製に有利である。   In addition, for the reasons described above, the chiral pitch of the entire chiral compound is preferably relatively long, and the longer is more preferable. If the chiral pitch is long, the content of the chiral compound can be allowed to some extent, which is advantageous for the preparation of a nematic liquid crystal composition.

また、キラル化合物は、液晶性を有するものであってもよく、液晶性を有さないものであってもよい。また、キラル化合物が液晶性を有する場合、スメクチック性を有するものであってもよく、スメクチック性を有さないものであってもよい。   The chiral compound may have liquid crystallinity or may not have liquid crystallinity. In addition, when the chiral compound has liquid crystallinity, it may have smectic properties or may not have smectic properties.

本発明に用いられるキラル化合物としては、上記のような特性を有するものであれば特に限定されるものではなく、公知のキラル化合物の中から適宜選択して用いることができる。以下、キラル化合物の具体例について説明する。   The chiral compound used in the present invention is not particularly limited as long as it has the above properties, and can be appropriately selected from known chiral compounds. Hereinafter, specific examples of the chiral compound will be described.

(i)下記一般式(1)で表されるキラル化合物
本発明に用いられるキラル化合物としては、例えば下記一般式(1)で表される化合物が挙げられる。
1−A1−Z1−A2−Z2−(A3−Z3m−(A4n−R2 (1)
(上記式(1)において、R1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数5〜11の飽和もしくは不飽和のアルキル基である。
2は、キラルな基であり、下記一般式(2)で表される基である。
−O−CH(CH3)−COO−R3 (2)
(上記式(2)において、R3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和のアルキル基である。*印はキラル中心を示す。)
1〜A4はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、またはピリミジン−2,5−ジイル基である。
1〜Z3はそれぞれ独立して単結合またはエステル結合である。
mおよびnはそれぞれ独立して0または1であり、m≦nである。)
(I) Chiral compound represented by the following general formula (1) Examples of the chiral compound used in the present invention include a compound represented by the following general formula (1).
R 1 -A 1 -Z 1 -A 2 -Z 2 - (A 3 -Z 3) m - (A 4) n -R 2 (1)
(In the above formula (1), R 1 is an achiral group and is a saturated or unsaturated alkyl group having 5 to 11 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
R 2 is a chiral group and is a group represented by the following general formula (2).
—O—C * H (CH 3 ) —COO—R 3 (2)
(In the above formula (2), R 3 is a saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom. * Indicates a chiral center.)
A 1 to A 4 are each independently a 1,4-cyclohexylene group, an optionally substituted 1,4-phenylene group, a pyridine-2,5-diyl group, or a pyrimidine-2,5. -A diyl group.
Z 1 to Z 3 are each independently a single bond or an ester bond.
m and n are each independently 0 or 1, and m ≦ n. )

上記式(1)で表されるキラル化合物は、上記式(2)で表されるキラルな基を有し、キラル部位に乳酸エステル部分を有している。このようなキラル化合物は、カイラルピッチが比較的小さいことから、好適である。   The chiral compound represented by the above formula (1) has a chiral group represented by the above formula (2), and has a lactic acid ester moiety at the chiral site. Such a chiral compound is preferable because the chiral pitch is relatively small.

上記式(1)で表されるキラル化合物は、液晶性を有するものであってもよく、液晶性を有さないものであってもよい。   The chiral compound represented by the formula (1) may have liquid crystallinity or may not have liquid crystallinity.

上記式(1)において、R1は非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数5〜11の飽和もしくは不飽和のアルキル基である。
炭素数は5〜11であればよいが、中でも6〜10が好ましく、7〜8がさらに好ましい。炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物の溶解性が低下して合成が困難となり、コストが嵩むからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、液晶相が発現しにくくなり、液晶配向を阻害したり透過率向上の効果が得られなかったりする可能性があるからである。
アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。アルキル基がハロゲン原子で置換されている場合、ハロゲン原子はフッ素原子であることが好ましい。
アルキル基は、直鎖状または分岐状である。
アルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、中でも飽和であることが好ましい。環状の不飽和アルカン以外の不飽和アルカンにおいては、不飽和アルカンは飽和アルカンに比べて反応性が高く、長期の保存・駆動や温度変化により材質が変化し、横電界方式液晶表示素子の表示品質が劣化するおそれがあるからである。
In the above formula (1), R 1 is a non-chiral group and is a saturated or unsaturated alkyl group having 5 to 11 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
Although carbon number should just be 5-11, 6-10 are preferable especially and 7-8 are more preferable. This is because if the number of carbon atoms is larger than the above range, the solubility of the chiral compound is lowered, the synthesis becomes difficult, and the cost increases. On the other hand, when the number of carbon atoms is less than the above range, the liquid crystal phase is hardly expressed, and there is a possibility that the liquid crystal alignment is hindered or the effect of improving the transmittance cannot be obtained.
The alkyl group may be substituted with a halogen atom or may not be substituted with a halogen atom, but among them, it is preferable that the alkyl group is not substituted with a halogen atom. When the alkyl group is substituted with a halogen atom, the halogen atom is preferably a fluorine atom.
The alkyl group is linear or branched.
The alkyl group may be saturated or unsaturated, but is preferably saturated. In unsaturated alkanes other than cyclic unsaturated alkanes, unsaturated alkanes are more reactive than saturated alkanes, and their materials change due to long-term storage / driving and temperature changes. This is because there is a risk of deterioration.

上記式(1)において、R2は、1個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式(2)で表される基である。 In the above formula (1), R 2 is a chiral group having one or more chiral centers, and is a group represented by the above formula (2).

上記式(2)において、R3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和のアルキル基である。
炭素数は1〜8であればよいが、中でも1〜6が好ましく、2〜4がさらに好ましい。
アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。アルキル基がハロゲン原子で置換されている場合、ハロゲン原子はフッ素原子であることが好ましい。
アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。
In the above formula (2), R 3 is a saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
Although carbon number should just be 1-8, 1-6 are preferable especially and 2-4 are more preferable.
The alkyl group may be substituted with a halogen atom or may not be substituted with a halogen atom, but among them, it is preferable that the alkyl group is not substituted with a halogen atom. When the alkyl group is substituted with a halogen atom, the halogen atom is preferably a fluorine atom.
The alkyl group is linear, branched or cyclic.

上記式(1)において、A1〜A4はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、またはピリミジン−2,5−ジイル基である。 In the above formula (1), A 1 to A 4 are each independently 1,4-cyclohexylene group, optionally substituted 1,4-phenylene group, pyridine-2,5-diyl group. Or a pyrimidine-2,5-diyl group.

1,4−フェニレン基は置換基を有していてもよく、置換基としては、−CH3、−CF3、ハロゲン原子が挙げられる。 The 1,4-phenylene group may have a substituent, and examples of the substituent include —CH 3 , —CF 3 , and a halogen atom.

1,4−フェニレン基は1〜4個の置換基を有することができるが、中でも1個または2個の置換基を有することが好ましい。
置換基が1個の場合、置換基は−CH3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、中でも−CH3またはフッ素原子であることが好ましい。一方、置換基が2個の場合にはいずれの置換基もフッ素原子であることが好ましい。この場合、2個の置換基の位置としては、1,4−フェニレン基の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。1,4−フェニレン基の隣り合う炭素原子、具体的には2位および3位にフッ素原子がそれぞれ置換し、1,4−フェニレン基が対称的に置換されている場合には、横電界方式液晶表示素子において透過率が高くなる傾向にある。
The 1,4-phenylene group can have 1 to 4 substituents, and among them, it is preferable to have 1 or 2 substituents.
When there is one substituent, the substituent is preferably —CH 3 , a fluorine atom or a chlorine atom, and more preferably —CH 3 or a fluorine atom. On the other hand, when there are two substituents, it is preferable that any substituent is a fluorine atom. In this case, as the position of the two substituents, it is preferable that the adjacent carbon atoms of the 1,4-phenylene group are respectively substituted with fluorine atoms. When the 1,4-phenylene group is substituted with adjacent carbon atoms, specifically, fluorine atoms at the 2-position and 3-position, respectively, and the 1,4-phenylene group is symmetrically substituted, a transverse electric field system In the liquid crystal display element, the transmittance tends to be high.

また、A1〜A4のうち2つ以上が1,4−フェニレン基である場合、2つ以上の1,4−フェニレン基は合計で1〜3個の置換基を有することが好ましい。
置換基の合計数が3個の場合には、ネマチック液晶組成物の結晶化が抑制され、横電界方式液晶表示素子において透過率が高くなり応答速度が速くなる傾向にある。この場合、置換基の位置としては、2つ以上の1,4−フェニレン基において各置換基が近くに位置する炭素原子に結合していることが好ましい。中でも、1つの1,4−フェニレン基が2個以上の置換基を有することが好ましく、1つの1,4−フェニレン基が2個の置換基を有し、その1,4−フェニレン基に隣接する他の1,4−フェニレン基が1個の置換基を有することがより好ましい。このように各置換基同士が近くに位置することにより、分子配列の規則性を緩和することができ、結晶化を抑制することができるからである。
When two or more of A 1 to A 4 are 1,4-phenylene groups, the two or more 1,4-phenylene groups preferably have 1 to 3 substituents in total.
When the total number of substituents is 3, crystallization of the nematic liquid crystal composition is suppressed, and in the horizontal electric field mode liquid crystal display element, the transmittance tends to increase and the response speed tends to increase. In this case, the position of the substituent is preferably such that each substituent is bonded to a nearby carbon atom in two or more 1,4-phenylene groups. Among them, one 1,4-phenylene group preferably has two or more substituents, and one 1,4-phenylene group has two substituents, and is adjacent to the 1,4-phenylene group. More preferably, the other 1,4-phenylene group has one substituent. This is because the regularity of the molecular arrangement can be relaxed and the crystallization can be suppressed by positioning the substituents close to each other.

また、A1〜A4のうち2つが1,4−フェニレン基である場合、2つの1,4−フェニレン基のうちいずれか一方が置換基を有することが好ましい。A1〜A4のうち3つが1,4−フェニレン基である場合、3つの1,4−フェニレン基のうち真ん中に位置する1,4−フェニレン基が置換基を有することが好ましい。A1〜A4のうち4つが1,4−フェニレン基である場合、4つの1,4−フェニレン基のうちより真ん中に位置する1,4−フェニレン基のいずれか1つが置換基を有することが好ましい。キラル化合物の添加によりネマチック液晶組成物が結晶化しやすくなるのを抑制することができるからである。 Moreover, when two of A 1 to A 4 are 1,4-phenylene groups, it is preferable that either one of the two 1,4-phenylene groups has a substituent. When three of A 1 to A 4 are 1,4-phenylene groups, it is preferable that the 1,4-phenylene group located in the middle of the three 1,4-phenylene groups has a substituent. When four of A 1 to A 4 are 1,4-phenylene groups, any one of the 1,4-phenylene groups located in the middle among the four 1,4-phenylene groups has a substituent. Is preferred. This is because the addition of the chiral compound can suppress the nematic liquid crystal composition from being easily crystallized.

上記式(1)において、Z1〜Z3はそれぞれ独立して単結合またはエステル結合である。 In the above formula (1), Z 1 to Z 3 are each independently a single bond or an ester bond.

上記式(1)において、mおよびnはそれぞれ独立して0または1であり、m≦nである。   In the above formula (1), m and n are each independently 0 or 1, and m ≦ n.

上記式(1)で表されるキラル化合物としては、具体的に下記式に示す化合物を挙げることができる。ここで、下記式においてR1およびR2は上記式(1)と同様である。また、下記式において、X1はCH3、FまたはClであり、X2はCH3またはClである。 Specific examples of the chiral compound represented by the above formula (1) include compounds represented by the following formula. Here, in the following formula, R 1 and R 2 are the same as in the above formula (1). In the following formula, X 1 is CH 3 , F or Cl, and X 2 is CH 3 or Cl.

Figure 2014066761
Figure 2014066761

Figure 2014066761
Figure 2014066761

上記式(1)で表されるキラル化合物の具体例としては、下記表1〜表2に示すキラル化合物を挙げることができる。なお、表中、右旋性を+、左旋性を−で示す。   Specific examples of the chiral compound represented by the above formula (1) include the chiral compounds shown in Tables 1 and 2 below. In the table, dextrorotatory is indicated by + and levorotatory is indicated by-.

Figure 2014066761
Figure 2014066761

Figure 2014066761
Figure 2014066761

また、上記式(1)で表されるキラル化合物の具体例としては、下記に示すキラル化合物を挙げることができる。   Specific examples of the chiral compound represented by the above formula (1) include the following chiral compounds.

Figure 2014066761
Figure 2014066761

上記式(1)で表されるキラル化合物としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。   As a chiral compound represented by the said Formula (1), 1 type may be used independently and 2 or more types may be mixed and used.

上記式(1)で表されるキラル化合物は、公知の合成方法により合成することができ、例えば、国際公開第2010/031431号パンフレットに記載の方法により合成することができる。   The chiral compound represented by the above formula (1) can be synthesized by a known synthesis method, for example, by the method described in International Publication No. 2010/031431.

(ii)下記一般式(3)および(4)で表されるキラル化合物
本発明に用いられるキラル化合物としては、例えば下記一般式(3)および(4)で表される化合物が挙げられる。
(Ii) Chiral compounds represented by the following general formulas (3) and (4) Examples of the chiral compound used in the present invention include compounds represented by the following general formulas (3) and (4).

Figure 2014066761
Figure 2014066761

(上記式(3)および(4)において、R11およびR13は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数4〜18の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
12およびR14は、キラルな基であり、下記一般式(5)で表される基である。
−O−(CH2)m−CH(Y1)−(COO)n−R15 (5)
(上記式(5)において、R15は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。Y1は、−CH3またはフッ素原子を表す。mは0または1である。nは0または1である。*印はキラル中心を示す。)
1〜X12およびX13〜X24は、それぞれ独立して−CH3、−CF3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、X1〜X12のうち1つ以上およびX13〜X24のうち1つ以上は、それぞれ独立して−CH3、−CF3またはハロゲン原子である。
pは0または1であり、qおよびrは一方が0、他方が1である。
sおよびtは一方が0、他方が1であり、uおよびvは一方が0、他方が1である。ただし、sおよびvが同時に1になることはない。)
(In the above formulas (3) and (4), R 11 and R 13 are non-chiral groups, which may be substituted with a halogen atom, a C4-C18 saturated or unsaturated alkyl group or alkoxy group. It is an alkyl group.
R 12 and R 14 are chiral groups and are groups represented by the following general formula (5).
—O— (CH 2 ) m —C * H (Y 1 ) — (COO) n —R 15 (5)
(In the above formula (5), R 15 is a C1-C10 saturated or unsaturated alkyl group or alkoxyalkyl group which may be substituted with a halogen atom. Y 1 represents —CH 3 or fluorine. Represents an atom, m is 0 or 1. n is 0 or 1. * indicates a chiral center.)
X 1 to X 12 and X 13 to X 24 each independently represent —CH 3 , —CF 3 , a halogen atom or a hydrogen atom. However, one or more of X 1 to X 12 and one or more of X 13 to X 24 are each independently —CH 3 , —CF 3 or a halogen atom.
p is 0 or 1, one of q and r is 0 and the other is 1.
One of s and t is 0 and the other is 1, and one of u and v is 0 and the other is 1. However, s and v are not 1 at the same time. )

上記式(3)および(4)で表されるキラル化合物は、その構造からカイラルピッチが比較的小さいため、好適である。   The chiral compounds represented by the above formulas (3) and (4) are suitable because the chiral pitch is relatively small due to their structure.

上記式(3)および(4)で表されるキラル化合物は、液晶性を有するものであってもよく、液晶性を有さないものであってもよい。
以下、上記式(3)で表されるキラル化合物および上記式(4)で表されるキラル化合物に分けて説明する。
The chiral compound represented by the above formulas (3) and (4) may have liquid crystallinity or may not have liquid crystallinity.
Hereinafter, the chiral compound represented by the above formula (3) and the chiral compound represented by the above formula (4) will be described separately.

(上記式(3)で表されるキラル化合物)
上記式(3)において、pは0または1であり、qおよびrは一方が0、他方が1である。p=0、q=1、r=0のときは下記一般式(3−1)で表されるキラル化合物、p=0、q=0、r=1のときは下記一般式(3−2)で表されるキラル化合物、p=1、q=1、r=0のときは下記一般式(3−3)で表されるキラル化合物、p=1、q=0、r=1のときは下記一般式(3−4)で表されるキラル化合物になる。
(Chiral compound represented by the above formula (3))
In the above formula (3), p is 0 or 1, one of q and r is 0 and the other is 1. When p = 0, q = 1, r = 0, a chiral compound represented by the following general formula (3-1). When p = 0, q = 0, r = 1, the following general formula (3-2) ), When p = 1, q = 1, r = 0, the chiral compound represented by the following general formula (3-3), when p = 1, q = 0, r = 1 Becomes a chiral compound represented by the following general formula (3-4).

Figure 2014066761
Figure 2014066761

(上記式(3−1)〜(3−4)において、R11、R12、X1〜X12は、上記式(3)と同様である。) (In the above formulas (3-1) to (3-4), R 11 , R 12 , and X 1 to X 12 are the same as in the above formula (3).)

上記式(3)において、R11は非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数4〜18の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
炭素数は4〜18であればよいが、中でも6〜18が好ましく、6〜12がさらに好ましい。炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物の溶解性が低下して合成が困難となり、コストが嵩むからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、液晶相が発現しにくくなり、液晶配向を阻害したり透過率向上の効果が得られなかったりする可能性があるからである。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。アルキル基またはアルコシキアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合、ハロゲン原子はフッ素原子であることが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状または分岐状である。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、中でも飽和であることが好ましい。環状の不飽和アルカン以外の不飽和アルカンにおいては、不飽和アルカンは飽和アルカンに比べて反応性が高く、長期の保存・駆動や温度変化により材質が変化し、横電界方式液晶表示素子の表示品質が劣化するおそれがあるからである。
11はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
In the above formula (3), R 11 is an achiral group, which is a saturated or unsaturated alkyl group or alkoxyalkyl group having 4 to 18 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
Although carbon number should just be 4-18, 6-18 are preferable especially and 6-12 are more preferable. This is because if the number of carbon atoms is larger than the above range, the solubility of the chiral compound is lowered, the synthesis becomes difficult, and the cost increases. On the other hand, when the number of carbon atoms is less than the above range, the liquid crystal phase is hardly expressed, and there is a possibility that the liquid crystal alignment is hindered or the effect of improving the transmittance cannot be obtained.
The alkyl group or alkoxyalkyl group may be substituted with a halogen atom or may not be substituted with a halogen atom, but is preferably not substituted with a halogen atom. When the alkyl group or alkoxyalkyl group is substituted with a halogen atom, the halogen atom is preferably a fluorine atom.
The alkyl group or alkoxyalkyl group is linear or branched.
The alkyl group or alkoxyalkyl group may be saturated or unsaturated, but is preferably saturated. In unsaturated alkanes other than cyclic unsaturated alkanes, unsaturated alkanes are more reactive than saturated alkanes, and their materials change due to long-term storage / driving and temperature changes. This is because there is a risk of deterioration.
R 11 may be an alkyl group or an alkoxyalkyl group, but is preferably an alkyl group.

上記式(3)において、R12は、1個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式(5)で表される基である。 In the above formula (3), R 12 is a chiral group having one or more chiral centers, and is a group represented by the above formula (5).

上記式(5)において、R15は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
アルキル基またはアルコシキアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。アルキル基またはアルコシキアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合、ハロゲン原子はフッ素原子であることが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。
15はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
In the above formula (5), R 15 is a saturated or unsaturated alkyl or alkoxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
The alkyl group or alkoxyalkyl group may be substituted with a halogen atom or may not be substituted with a halogen atom, but is preferably not substituted with a halogen atom. When the alkyl group or alkoxyalkyl group is substituted with a halogen atom, the halogen atom is preferably a fluorine atom.
The alkyl group or alkoxyalkyl group is linear, branched or cyclic.
R 15 may be an alkyl group or an alkoxyalkyl group, but is preferably an alkyl group.

上記式(5)において、Y1は、−CH3またはフッ素原子を表す。中でも−CH3が好ましい。キラル化合物の合成が容易であり、安定して製造することができ、ネマチック液晶組成物を安価に得ることができるからである。
なお、上記式(3)においてR12はキラルな基であるため、上記式(5)において、Y1が−CH3、n=0のとき、R5は−CH3ではない。
In the above formula (5), Y 1 represents —CH 3 or a fluorine atom. Of these, —CH 3 is preferred. This is because the synthesis of the chiral compound is easy, can be stably produced, and a nematic liquid crystal composition can be obtained at low cost.
In the above formula (3), R 12 is a chiral group. Therefore, in the above formula (5), when Y 1 is —CH 3 and n = 0, R 5 is not —CH 3 .

上記式(5)において、m=0のとき、1位の炭素原子がキラル中心となり、m=1のとき、2位の炭素原子がキラル中心となる。   In the above formula (5), when m = 0, the carbon atom at the 1st position becomes a chiral center, and when m = 1, the carbon atom at the 2nd position becomes a chiral center.

上記式(3)において、X1〜X12は、それぞれ独立して−CH3、−CF3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、X1〜X12のうち1つ以上は、それぞれ独立して−CH3、−CF3またはハロゲン原子である。
1〜X12のすべてが水素原子である場合には、キラル化合物の溶解性が低下するため、キラル化合物の合成、精製が困難になり、コストが高くなる。これに対し、本発明のようにX1〜X12のうち1つ以上が−CH3、−CF3またはハロゲン原子である場合には、キラル化合物の溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。
In the above formula (3), X 1 to X 12 each independently represent —CH 3 , —CF 3 , a halogen atom or a hydrogen atom. However, one or more of X 1 to X 12 are each independently —CH 3 , —CF 3 or a halogen atom.
When all of X 1 to X 12 are hydrogen atoms, the solubility of the chiral compound is lowered, so that the synthesis and purification of the chiral compound is difficult and the cost is increased. On the other hand, when one or more of X 1 to X 12 are —CH 3 , —CF 3, or a halogen atom as in the present invention, the solubility of the chiral compound in the solvent is increased, and mass synthesis is performed. Purification becomes possible.

中でも、上記式(3−1)および(3−3)においては、X10およびX12以外のいずれか1つ以上が、それぞれ独立して−CH3、−CF3またはハロゲン原子であることが好ましい。X10およびX12以外の位置に置換基を有する場合はX10またはX12の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、X10およびX12の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。 In particular, in the above formulas (3-1) and (3-3), any one or more other than X 10 and X 12 are each independently —CH 3 , —CF 3 or a halogen atom. preferable. This is because the chiral compound has better solubility than the case of X 10 or X 12 when it has a substituent other than X 10 and X 12 . This is presumably because the X 10 and X 12 positions are less distorted by substituents than the other positions.

1個のベンゼン環は、1〜4個の置換基を有することができるが、中でも1個または2個の置換基を有することが好ましい。置換基が1個の場合、置換基は−CH3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、中でも−CH3またはフッ素原子であることが好ましい。一方、置換基が2個の場合にはいずれの置換基もフッ素原子であることが好ましい。この場合、2個の置換基の位置としては、例えばX1およびX2がフッ素原子である場合のようにベンゼン環の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。ベンゼン環の隣り合う炭素原子に2個のフッ素原子がそれぞれ置換し、ベンゼン環が対称的に置換されている場合には、横電界方式液晶表示素子において透過率が高くなる傾向にある。 One benzene ring can have 1 to 4 substituents, and among them, it is preferable to have 1 or 2 substituents. When there is one substituent, the substituent is preferably —CH 3 , a fluorine atom or a chlorine atom, and more preferably —CH 3 or a fluorine atom. On the other hand, when there are two substituents, it is preferable that any substituent is a fluorine atom. In this case, as the positions of the two substituents, it is preferable that the fluorine atoms are respectively substituted on the adjacent carbon atoms of the benzene ring as in the case where X 1 and X 2 are fluorine atoms, for example. When two fluorine atoms are substituted on adjacent carbon atoms of the benzene ring and the benzene ring is symmetrically substituted, the transmittance tends to be high in the horizontal electric field type liquid crystal display device.

また、上記式(3)で表されるキラル化合物の場合、合計で1〜2個の置換基を有することが好ましい。   Moreover, in the case of the chiral compound represented by the above formula (3), it is preferable to have 1 to 2 substituents in total.

置換基の位置としては、直接結合された3〜4個の芳香環のうち、より真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有することが好ましい。具体的には、上記式(3−1)においては、X1〜X4が結合しているベンゼン環が置換基を有することが好ましい。上記式(3−3)においては、X1〜X4またはX5〜X8が結合しているベンゼン環の少なくともいずれかが置換基を有することが好ましい。なお、上記式(3−2)および(3−4)においては、より真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有している。上記キラル化合物の添加によりネマチック液晶組成物が結晶化しやすくなるのを抑制することができる。 As the position of the substituent, it is preferable that the benzene ring located in the middle of 3 to 4 aromatic rings directly bonded has a substituent. Specifically, in the above formula (3-1), the benzene ring to which X 1 to X 4 are bonded preferably has a substituent. In the above formula (3-3), it is preferable that at least one of the benzene rings to which X 1 to X 4 or X 5 to X 8 are bonded has a substituent. In the above formulas (3-2) and (3-4), the benzene ring located in the middle has a substituent. The addition of the chiral compound can suppress the nematic liquid crystal composition from being easily crystallized.

上記式(3)で表されるキラル化合物の具体例としては、下記一般式(3−5)〜(3−8)で表されるキラル化合物が挙げられる。   Specific examples of the chiral compound represented by the above formula (3) include chiral compounds represented by the following general formulas (3-5) to (3-8).

Figure 2014066761
Figure 2014066761

(上記式(3−5)〜(3−8)において、R22は−O−CH(CH3)COOR23あるいは−O−(CH2)m−CH(CH3)R23であり、R23は炭素数1〜10の飽和または不飽和のアルキル基、mは0または1である。wは4〜18である。X41〜X46は独立して−CH3、−CF3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、上記式(3−5)および(1−6)において、X41、X42、X45およびX46のいずれか1つが−CH3、−CF3またはハロゲン原子であり、残りが水素原子である、あるいは、X41およびX42の2つがフッ素原子であり、残りが水素原子である。また、上記式(3−7)および(3−8)において、X41〜X46のいずれか1つまたは2つが−CH3、−CF3またはハロゲン原子であり、残りが水素原子である、あるいは、X41およびX42、またはX43およびX44の2つがフッ素原子であり、残りが水素原子である。) (In the above formulas (3-5) to (3-8), R 22 represents —O—C * H (CH 3 ) COOR 23 or —O— (CH 2 ) m —C * H (CH 3 ) R 23. R 23 is a saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, m is 0 or 1. w is 4 to 18. X 41 to X 46 are independently —CH 3 , — CF 3 represents a halogen atom or a hydrogen atom, provided that in the above formulas (3-5) and (1-6), any one of X 41 , X 42 , X 45 and X 46 is —CH 3 , —CF 3 or a halogen atom, and the remainder is a hydrogen atom, or two of X 41 and X 42 are a fluorine atom and the remainder is a hydrogen atom, and the above formulas (3-7) and (3-8) in), any one or two -CH 3 of X 41 to X 46, a -CF 3 or a halogen atom, the remainder is hydrogen A child, or two of X 41 and X 42 or X 43 and X 44, although a fluorine atom, the remainder is a hydrogen atom.)

wは、上記式(3)におけるR11の炭素数と同様である。
23は、上記式(5)におけるR15と同様とすることができる。中でも、R23は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
41〜X46は、上記式(3)におけるX1〜X12と同様とすることができる。
w is the same as the carbon number of R 11 in the above formula (3).
R 23 can be the same as R 15 in the above formula (5). Among them, R 23 is preferably a linear or branched saturated alkyl group or a phenylalkyl group.
X 41 to X 46 can be the same as X 1 to X 12 in the above formula (3).

上記式(3−5)〜(3−8)で表されるキラル化合物の具体例としては、上述の表1に示すキラル化合物および下記表3に示すキラル化合物を挙げることができる。なお、表中、右旋性を+、左旋性を−で示す。   Specific examples of the chiral compounds represented by the above formulas (3-5) to (3-8) include the chiral compounds shown in Table 1 and the chiral compounds shown in Table 3 below. In the table, dextrorotatory is indicated by + and levorotatory is indicated by-.

Figure 2014066761
Figure 2014066761

上記式(3)で表されるキラル化合物としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。   As a chiral compound represented by the said Formula (3), 1 type may be used independently and 2 or more types may be mixed and used.

上記式(3)で表されるキラル化合物は、例えば、国際公開第2010/031431号パンフレットに記載の方法により合成することができる。   The chiral compound represented by the above formula (3) can be synthesized, for example, by the method described in International Publication No. 2010/031431.

(上記式(4)で表されるキラル化合物)
上記式(4)において、sおよびtは一方が0、他方が1であり、uおよびvは一方が0、他方が1である。ただし、sおよびvが同時に1になることはない。s=0、t=1、u=1、v=0のときは下記一般式(4−1)で表されるキラル化合物、s=0、t=1、u=0、v=1のときは下記一般式(4−2)で表されるキラル化合物、s=1、t=0、u=1、v=0のときは下記一般式(4−3)で表されるキラル化合物になる。
(Chiral compound represented by the above formula (4))
In the above formula (4), one of s and t is 0 and the other is 1, and one of u and v is 0 and the other is 1. However, s and v are not 1 at the same time. When s = 0, t = 1, u = 1, v = 0, a chiral compound represented by the following general formula (4-1); when s = 0, t = 1, u = 0, v = 1 Is a chiral compound represented by the following general formula (4-2). When s = 1, t = 0, u = 1, and v = 0, the chiral compound is represented by the following general formula (4-3). .

Figure 2014066761
Figure 2014066761

(上記式(4−1)〜(4−3)において、R13、R14、X13〜X24は、上記式(4)と同様である。) (In the above formulas (4-1) to (4-3), R 13 , R 14 and X 13 to X 24 are the same as those in the above formula (4).)

上記式(4)において、R13およびR14はそれぞれ上記式(3)におけるR11およびR12と同様である。 In the above formula (4), R 13 and R 14 are the same as R 11 and R 12 in the above formula (3), respectively.

上記式(4)において、X13〜X24は、それぞれ独立して−CH3、−CF3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、上記式(3)で表されるキラル化合物と同様の理由から、X13〜X24のうち1つ以上は、それぞれ独立して−CH3、−CF3またはハロゲン原子である。 In the above formula (4), X 13 to X 24 each independently represent —CH 3 , —CF 3 , a halogen atom or a hydrogen atom. However, for the same reason as the chiral compound represented by the above formula (3), one or more of X 13 to X 24 are each independently —CH 3 , —CF 3 or a halogen atom.

中でも、上記式(3)で表されるキラル化合物と同様に溶解性が良いことから、X22およびX24以外のいずれか1つ以上が、それぞれ独立して−CH3、−CF3またはハロゲン原子であることが好ましい。 Among them, since the solubility is good like the chiral compound represented by the above formula (3), any one or more other than X 22 and X 24 is independently —CH 3 , —CF 3 or halogen. An atom is preferred.

1個のベンゼン環は、1〜4個の置換基を有することができるが、中でも1個または2個の置換基を有することが好ましい。置換基が1個の場合、置換基は−CH3、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、中でも−CHまたはフッ素原子であることが好ましい。一方、置換基が2個の場合にはいずれの置換基もフッ素原子であることが好ましい。この場合、2個の置換基の位置としては、上記式(3)で表されるキラル化合物と同様の理由から、例えばX17およびX18がフッ素原子である場合のようにベンゼン環の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。 One benzene ring can have 1 to 4 substituents, and among them, it is preferable to have 1 or 2 substituents. When there is one substituent, the substituent is preferably —CH 3 , a fluorine atom or a chlorine atom, and more preferably —CH 3 or a fluorine atom. On the other hand, when there are two substituents, it is preferable that any substituent is a fluorine atom. In this case, the position of the two substituents is adjacent to the benzene ring for the same reason as in the chiral compound represented by the above formula (3), for example, when X 17 and X 18 are fluorine atoms. It is preferable that each carbon atom is substituted with a fluorine atom.

また、上記式(4)で表されるキラル化合物の場合、合計で1〜3個の置換基を有することが好ましい。
置換基の合計数が3個の場合には、ネマチック液晶組成物の結晶化が抑制され、横電界方式液晶表示素子において透過率が高くなり応答速度が速くなる傾向にある。この場合、置換基の位置としては、2個以上のベンゼン環において各置換基が近くに位置する炭素原子に結合していることが好ましい。中でも、1個のベンゼン環が2個以上の置換基を有することが好ましく、1個のベンゼン環が2個の置換基を有し、そのベンゼン環に隣接する他のベンゼン環が1個の置換基を有することがより好ましい。このように各置換基同士が近くに位置することにより、分子配列の規則性を緩和することができ、結晶化を抑制することができるからである。
Moreover, in the case of the chiral compound represented by the above formula (4), it is preferable to have 1 to 3 substituents in total.
When the total number of substituents is 3, crystallization of the nematic liquid crystal composition is suppressed, and in the horizontal electric field mode liquid crystal display element, the transmittance tends to increase and the response speed tends to increase. In this case, the position of the substituent is preferably such that each substituent is bonded to a nearby carbon atom in two or more benzene rings. Among them, it is preferable that one benzene ring has two or more substituents, and one benzene ring has two substituents, and another benzene ring adjacent to the benzene ring has one substituent. It is more preferable to have a group. This is because the regularity of the molecular arrangement can be relaxed and the crystallization can be suppressed by positioning the substituents close to each other.

置換基を有するベンゼン環の位置としては、上記式(3)で表されるキラル化合物と同様に結晶化を抑制できることから、直接結合された4個の芳香環のうち、より真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有することが好ましい。具体的には、上記式(4−1)および(4−2)においては、X13〜X16またはX17〜X20が結合しているベンゼン環の少なくともいずれかが置換基を有することが好ましい。なお、上記式(4−3)においては、より真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有している。 As the position of the benzene ring having a substituent, since crystallization can be suppressed similarly to the chiral compound represented by the above formula (3), the benzene ring located in the middle of the four directly bonded aromatic rings. The ring preferably has a substituent. Specifically, in the above formulas (4-1) and (4-2), at least one of the benzene rings to which X 13 to X 16 or X 17 to X 20 are bonded may have a substituent. preferable. In the above formula (4-3), the benzene ring located in the middle has a substituent.

上記式(4)で表されるキラル化合物の具体例としては、下記一般式(4−4)〜(4−6)で表されるキラル化合物が挙げられる。   Specific examples of the chiral compound represented by the above formula (4) include chiral compounds represented by the following general formulas (4-4) to (4-6).

Figure 2014066761
Figure 2014066761

(上記式(4−4)〜(4−6)において、R24は−O−CH(CH3)COOR25あるいは−O−(CH2)m−CH(CH3)R25であり、R25は炭素数1〜10の飽和または不飽和のアルキル基、mは0または1である。wは4〜18である。X51〜X56は独立して−CH3、−CF3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、X51〜X56のいずれか1つまたは2つが−CH3、−CF3またはハロゲン原子であり、残りが水素原子である、あるいは、X51およびX52、またはX53およびX54の2つがフッ素原子であり、残りが水素原子である、あるいは、X52が−CH3、X53およびX54の2つがフッ素原子であり、残りが水素原子である。) (In the above formulas (4-4) to (4-6), R 24 represents —O—C * H (CH 3 ) COOR 25 or —O— (CH 2 ) m —C * H (CH 3 ) R 25. R 25 is a saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, m is 0 or 1. w is 4 to 18. X 51 to X 56 are independently —CH 3 , — CF 3 represents a halogen atom or a hydrogen atom, provided that any one or two of X 51 to X 56 are —CH 3 , —CF 3 or a halogen atom, and the remainder is a hydrogen atom, or X 51 And X 52 , or two of X 53 and X 54 are fluorine atoms and the rest are hydrogen atoms, or X 52 is —CH 3 , two of X 53 and X 54 are fluorine atoms, and the rest are hydrogen An atom.)

wは、上記式(4)におけるR13の炭素数と同様である。
25は、上記式(5)におけるR15と同様とすることができる。中でも、R25は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
51〜X56は、上記式(4)におけるX13〜X24と同様とすることができる。
w is the same as the carbon number of R 13 in the above formula (4).
R 25 can be the same as R 15 in the above formula (5). Among these, R 25 is preferably a linear or branched saturated alkyl group or a phenylalkyl group.
X 51 to X 56 can be the same as X 13 to X 24 in the above formula (4).

上記式(4−4)〜(4−6)で表されるキラル化合物の具体例としては、上述の表2に示すキラル化合物および下記表4に示すキラル化合物を挙げることができる。なお、表中、右旋性を+、左旋性を−で示す。   Specific examples of the chiral compounds represented by the above formulas (4-4) to (4-6) include the chiral compounds shown in Table 2 and the chiral compounds shown in Table 4 below. In the table, dextrorotatory is indicated by + and levorotatory is indicated by-.

Figure 2014066761
Figure 2014066761

上記式(4)で表されるキラル化合物としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。   As a chiral compound represented by the said Formula (4), 1 type may be used independently and 2 or more types may be mixed and used.

上記式(4)で表されるキラル化合物は、例えば、国際公開第2010/031431号パンフレットに記載の方法により合成することができる。   The chiral compound represented by the above formula (4) can be synthesized, for example, by the method described in International Publication No. 2010/031431.

(iii)キラル化合物の含有量
本発明に用いられるネマチック液晶組成物は、キラル化合物を含有していればよい。中でも、2種以上のキラル化合物が含有される場合には、旋光性が逆方向のキラル化合物が含有されることが好ましい。旋光性が同方向のキラル化合物の含有量が多いと横電界方式液晶表示素子において無電界時にネマチック液晶組成物がらせん構造を形成してしまうおそれがあるが、旋光性が逆方向のキラル化合物であれば含有量が多くとも横電界方式液晶表示素子において無電界状態ではネマチック液晶組成物がらせん構造を形成しにくいからである。
(Iii) Content of chiral compound The nematic liquid crystal composition used in the present invention may contain a chiral compound. Among these, when two or more kinds of chiral compounds are contained, it is preferable that a chiral compound having an optical rotation reverse direction is contained. If the content of chiral compound with the same direction of optical rotation is large, the nematic liquid crystal composition may form a helical structure when there is no electric field in a lateral electric field type liquid crystal display device. This is because the nematic liquid crystal composition hardly forms a helical structure in a horizontal electric field mode liquid crystal display element in the absence of an electric field even if the content is large.

ネマチック液晶組成物中のキラル化合物の含有量としては、所望の透過率を得ることができるとともに、マルチドメイン駆動が可能であり、横電界方式液晶表示素子において無電界時にネマチック液晶組成物がらせん構造を形成しない程度であれば特に限定されるものではない。具体的には、キラル化合物の合計含有量がネマチック液晶組成物中で1質量%〜10質量%の範囲内であることが好ましい。キラル化合物の含有量が上記範囲よりも少ないと、透過率向上の効果が十分に得られない場合があり、一方、キラル化合物の含有量が上記範囲よりも多いと、横電界方式液晶表示素子において無電界時にネマチック液晶組成物がらせん構造を形成してマルチドメイン駆動が困難であったり黒表示が悪化したり、ネマチック液晶組成物の粘度が高くなり応答速度が低下したりするおそれがあるからである。   The content of the chiral compound in the nematic liquid crystal composition is such that the desired transmittance can be obtained and multi-domain driving is possible, and the nematic liquid crystal composition has a helical structure when there is no electric field in a horizontal electric field mode liquid crystal display device. If it is a grade which does not form, it will not specifically limit. Specifically, the total content of the chiral compounds is preferably in the range of 1% by mass to 10% by mass in the nematic liquid crystal composition. When the content of the chiral compound is less than the above range, the effect of improving the transmittance may not be sufficiently obtained. On the other hand, when the content of the chiral compound is more than the above range, in the horizontal electric field mode liquid crystal display element When no electric field is applied, the nematic liquid crystal composition may form a helical structure, which may make multi-domain driving difficult, deteriorate the black display, or increase the viscosity of the nematic liquid crystal composition and reduce the response speed. is there.

(b)他の成分
本発明に用いられるネマチック液晶組成物は、上記キラル化合物の他に、ネマチック相を示す成分を含有する。ネマチック相を示す成分としては、ネマチック液晶組成物に一般的に用いられるものを使用することができ、特に限定されるものではない。
(B) Other components The nematic liquid crystal composition used in the present invention contains a component exhibiting a nematic phase in addition to the chiral compound. As a component which shows a nematic phase, what is generally used for a nematic liquid crystal composition can be used, and it is not specifically limited.

(c)ネマチック液晶組成物
本発明に用いられるネマチック液晶組成物はネマチック相を示すものであればよく、その特性や相系列等は特に限定されるものではない。
(C) Nematic liquid crystal composition The nematic liquid crystal composition used in the present invention is not particularly limited as long as it exhibits a nematic phase.

(2)液晶層
液晶層の厚みとしては、横電界方式の駆動が可能な厚みであれば特に限定されないが、応答速度向上、低駆動電圧のためには比較的薄いことが好ましい。具体的には、液晶層の厚みは1.5μm〜5.0μmの範囲内であることが好ましい。
(2) Liquid Crystal Layer The thickness of the liquid crystal layer is not particularly limited as long as it can be driven by a lateral electric field method, but is preferably relatively thin for improving the response speed and low driving voltage. Specifically, the thickness of the liquid crystal layer is preferably in the range of 1.5 μm to 5.0 μm.

液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば真空注入方式、液晶滴下方式等を用いることができる。   As a method for forming the liquid crystal layer, a method generally used as a method for manufacturing a liquid crystal cell can be used. For example, a vacuum injection method, a liquid crystal dropping method, or the like can be used.

4.対向基板
本発明に用いられる対向基板は、第2基材と、第2基材上に形成された第2配向膜とを有するものであり、上記液晶駆動側基板と対向するものである。
なお、第2基材および第2配向膜については、上記液晶駆動側基板の第1基材および第1配向膜とそれぞれ同様であるので、ここでの説明は省略する。
本発明の横電界方式液晶表示素子において、液晶駆動側基板の第1配向膜と対向基板の第2配向膜とは、ラビング方向等の配向処理方向が略平行になるように配置される。
対向基板の構成はIPSモードおよびFFSモードに応じて適宜選択されるものであり、横電界方式液晶表示素子に一般的に使用されるものを適用することができる。例えば、対向基板には、後述の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタを用いることができる。
4). Counter substrate The counter substrate used in the present invention has a second base material and a second alignment film formed on the second base material, and faces the liquid crystal driving side substrate.
Note that the second base material and the second alignment film are the same as the first base material and the first alignment film of the liquid crystal driving side substrate, respectively, and thus description thereof is omitted here.
In the lateral electric field type liquid crystal display element of the present invention, the first alignment film of the liquid crystal driving side substrate and the second alignment film of the counter substrate are arranged so that the alignment treatment direction such as the rubbing direction is substantially parallel.
The configuration of the counter substrate is appropriately selected according to the IPS mode and the FFS mode, and those generally used for a horizontal electric field mode liquid crystal display element can be applied. For example, a color filter for a horizontal electric field mode liquid crystal display element described later can be used for the counter substrate.

B.横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタ
本発明の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタは、透明基板と、上記透明基板上に形成され、屈曲した形状を有する開口部を備える遮光部と、上記透明基板上の上記開口部に形成された着色層とを有し、線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子に用いられる横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタであって、上記横電界方式液晶表示素子の各画素に対応する上記各開口部が、上記開口部の屈曲部を境に、上記横電界方式液晶表示素子への電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域に対応する第1開口領域と液晶分子が上記第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域に対応する第2開口領域とを有し、上記第1開口領域の面積が上記第2開口領域の面積よりも大きいことを特徴とするものである。
なお、以下、横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタを単にカラーフィルタと称する場合がある。
B. Color filter for horizontal electric field type liquid crystal display element The color filter for horizontal electric field type liquid crystal display element of the present invention comprises a transparent substrate, a light shielding part formed on the transparent substrate and having an opening having a bent shape, and the transparent A color filter for a horizontal electric field mode liquid crystal display element used for a horizontal electric field mode liquid crystal display element having a colored layer formed in the opening on the substrate and driven in a multi-domain manner by the shape of a linear electrode, Each of the openings corresponding to each pixel of the horizontal electric field mode liquid crystal display element has a first direction in which liquid crystal molecules rotate in a first direction when an electric field is applied to the horizontal electric field type liquid crystal display element with the bent portion of the opening as a boundary. A first opening region corresponding to one region and a second opening region corresponding to a second region in which liquid crystal molecules rotate in a second direction different from the first direction, and the area of the first opening region is Second opening area It is characterized by being larger than the area.
Hereinafter, the color filter for the horizontal electric field type liquid crystal display element may be simply referred to as a color filter.

本発明の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタについて図面を参照しながら説明する。
図8は本発明の横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタの一例を示す概略平面図であり、図9は図8のA−A線断面図である。図8および図9に例示するように、横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタ50は、透明基板51上に、屈曲した形状を有する開口部55を備える遮光部52と、赤色着色層53R、緑色着色層53Gおよび青色着色層53Bを有する着色層53とが形成されている。この横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタ50は、上述の図4に例示するような線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子に用いられるカラーフィルタである。図8に例示するように、横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタ50において、遮光部52が有する開口部55は、上述の図4に例示するような横電界方式液晶表示素子の画素に対応するものであり、開口部55の屈曲部sを境に、横電界方式液晶表示素子への電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域に対応する第1開口領域56と液晶分子が第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域に対応する第2開口領域57とを有している。また、第1開口領域56の面積は第2開口領域57の面積よりも大きくなっている。
なお、図8において、遮光部52は一点鎖線で示している。
The color filter for a horizontal electric field type liquid crystal display element of the present invention will be described with reference to the drawings.
FIG. 8 is a schematic plan view showing an example of a color filter for a horizontal electric field mode liquid crystal display element of the present invention, and FIG. 9 is a cross-sectional view taken along line AA of FIG. As illustrated in FIGS. 8 and 9, the color filter 50 for a horizontal electric field mode liquid crystal display element includes a light shielding portion 52 having a bent opening 55 on a transparent substrate 51, a red colored layer 53R, and a green color. A colored layer 53 having a colored layer 53G and a blue colored layer 53B is formed. The color filter 50 for a horizontal electric field mode liquid crystal display element is a color filter used for a horizontal electric field mode liquid crystal display element that is multi-domain driven by the shape of a linear electrode as illustrated in FIG. As illustrated in FIG. 8, in the color filter 50 for a horizontal electric field mode liquid crystal display element, the opening 55 included in the light shielding portion 52 corresponds to a pixel of the horizontal electric field mode liquid crystal display element as illustrated in FIG. The first opening region 56 and the liquid crystal molecules corresponding to the first region in which the liquid crystal molecules rotate in the first direction when an electric field is applied to the lateral electric field mode liquid crystal display element with the bent portion s of the opening 55 as a boundary. It has the 2nd opening area | region 57 corresponding to the 2nd area | region rotated in the 2nd direction different from a 1st direction. Further, the area of the first opening region 56 is larger than the area of the second opening region 57.
In FIG. 8, the light shielding portion 52 is indicated by a one-dot chain line.

本発明のカラーフィルタは、第1開口領域の面積が第2開口領域の面積よりも大きいことにより、上述の第1領域および第2領域の透過率を均一にすることができる横電界方式液晶表示素子に好適に用いることができる。   According to the color filter of the present invention, the area of the first opening region is larger than the area of the second opening region, so that the transmittance of the first region and the second region can be made uniform. It can use suitably for an element.

以下、本発明のカラーフィルタの各構成について説明する。   Hereinafter, each configuration of the color filter of the present invention will be described.

1.遮光部
本発明における遮光部は、透明基板上に形成され、屈曲した形状を有する開口部を備えるものである。各開口部は、線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子の各画素に対応するものであり、すなわち開口部は画素を画定するものである。各開口部は、開口部の屈曲部を境に、横電界方式液晶表示素子への電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域に対応する第1開口領域と液晶分子が第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域に対応する第2開口領域とを有するものであり、第1開口領域の面積は第2開口領域の面積よりも大きい。
1. Light-shielding part The light-shielding part in this invention is formed on a transparent substrate, and is provided with the opening part which has the bent shape. Each opening corresponds to each pixel of a horizontal electric field mode liquid crystal display element that performs multi-domain driving according to the shape of the linear electrode, that is, the opening defines a pixel. Each opening has a first opening region corresponding to a first region in which the liquid crystal molecules rotate in the first direction when the electric field is applied to the lateral electric field type liquid crystal display element with the bent portion of the opening as a boundary, and the liquid crystal molecules are the first. A second opening region corresponding to the second region rotating in a second direction different from the direction, and the area of the first opening region is larger than the area of the second opening region.

ここで、「開口部の屈曲部」とは、例えば図10に例示するような、「く」の字状に開口部が折れ曲がっている部分をいう。   Here, the “bent portion of the opening portion” refers to a portion where the opening portion is bent in a “<” shape, for example, as illustrated in FIG. 10.

開口部の形状は、屈曲した形状であり、横電界方式液晶表示素子における線状電極の形状に応じて異なるものであり、適宜選択される。例えば、図10のような「く」の字状等が挙げられる。   The shape of the opening is a bent shape, and differs depending on the shape of the linear electrode in the horizontal electric field mode liquid crystal display element, and is appropriately selected. For example, the shape of “ku” as shown in FIG.

各開口部は、開口部の屈曲部を境に、横電界方式液晶表示素子において電界印加時の液晶分子の回転方向が互いに異なる第1領域および第2領域にそれぞれ対応する第1開口領域および第2開口領域を有する。
第1開口領域および第2開口領域の面積比としては、第1開口領域の面積が第2開口領域の面積よりも大きければよく、横電界方式液晶表示素子において第1領域および第2領域の透過率が均一になるように適宜選択される。具体的に、第1開口領域の面積に対する第2開口領域の面積の比は、上述の横電界方式液晶表示素子における第1領域の面積に対する第2領域の面積の比と同様とすることができる。
図10に例示するように、通常、開口部55は1つの第1開口領域56と1つの第2開口領域57とを有する。
Each opening has a first opening region and a second region corresponding to a first region and a second region, respectively, having different rotation directions of liquid crystal molecules when an electric field is applied in a lateral electric field mode liquid crystal display element, with a bent portion of the opening as a boundary. It has 2 open areas.
As the area ratio of the first opening region and the second opening region, it is sufficient that the area of the first opening region is larger than the area of the second opening region. In the horizontal electric field mode liquid crystal display element, the first region and the second region are transmitted. It is appropriately selected so that the rate is uniform. Specifically, the ratio of the area of the second opening region to the area of the first opening region can be the same as the ratio of the area of the second region to the area of the first region in the above-described horizontal electric field mode liquid crystal display element. .
As illustrated in FIG. 10, the opening 55 usually has one first opening region 56 and one second opening region 57.

第1開口領域の面積を第2開口領域の面積よりも大きくする方法としては、例えば、図10に示すように第1開口領域56の長さy3を第2開口領域57の長さy4よりも長くする方法、図11に示すように第1開口領域56の幅x3を第2開口領域57の幅x4よりも広くする方法等が挙げられる。中でも、第1開口領域の長さを第2開口領域の長さよりも長くする方法が好ましい。開口率を保ちつつ、第1開口領域および第2開口領域の面積を容易に調整することができるからである。   As a method for making the area of the first opening region larger than the area of the second opening region, for example, the length y3 of the first opening region 56 is made longer than the length y4 of the second opening region 57 as shown in FIG. For example, a method of increasing the width x3 of the first opening region 56 and a width x4 of the second opening region 57 as shown in FIG. Among these, the method of making the length of the first opening region longer than the length of the second opening region is preferable. This is because the areas of the first opening region and the second opening region can be easily adjusted while maintaining the opening ratio.

遮光部の材料、形成方法および膜厚としては、公知の材料、形成方法および膜厚を適用することができる。   As the material, the forming method, and the film thickness of the light shielding portion, known materials, forming methods, and film thicknesses can be applied.

2.着色層
本発明における着色層は、透明基板上の上記開口部に形成されるものである。
着色層は、通常、複数色の着色層が配列されたものであり、その材料、配列パターンおよび形成方法としては、公知の材料、配列パターンおよび形成方法を用いることができる。
また、着色層の面積および膜厚としては、本発明のカラーフィルタが用いられる横電界方式液晶表示素子の用途等に応じて適宜選択される。
2. Colored layer The colored layer in the present invention is formed in the opening on the transparent substrate.
The colored layer is usually one in which colored layers of a plurality of colors are arranged, and known materials, array patterns, and forming methods can be used as the materials, array patterns, and forming methods.
Further, the area and film thickness of the colored layer are appropriately selected according to the use of the horizontal electric field type liquid crystal display element in which the color filter of the present invention is used.

3.透明基板
本発明における透明基板としては、カラーフィルタに一般的に用いられる透明基板を用いることができる。
3. Transparent substrate As the transparent substrate in the present invention, a transparent substrate generally used for a color filter can be used.

4.その他の構成
本発明のカラーフィルタは、上述の着色層、遮光部および透明基板を有するものであれば特に限定されるものではなく、必要な部材を適宜選択して追加することができる。このような部材としては、例えば、スペーサ、オーバーコート層、配向膜等を挙げることができる。スペーサおよびオーバーコート層としては、カラーフィルタに一般的に用いられるものを適用することができる。配向膜としては、上述の横電界方式液晶表示素子の対向基板における第2配向膜を用いることができる。
4). Other Configurations The color filter of the present invention is not particularly limited as long as it has the above-described colored layer, light-shielding portion, and transparent substrate, and necessary members can be appropriately selected and added. Examples of such a member include a spacer, an overcoat layer, and an alignment film. As the spacer and the overcoat layer, those generally used for color filters can be applied. As the alignment film, the second alignment film in the counter substrate of the horizontal electric field mode liquid crystal display element described above can be used.

5.用途
本発明のカラーフィルタは、線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子に用いられるものである。横電界方式液晶表示素子において、本発明のカラーフィルタは通常、対向基板として用いられる。
本発明のカラーフィルタが適用される横電界方式液晶表示素子については、上記「A.横電界方式液晶表示素子」に詳しく記載したので、ここでの説明は省略する。
5. Applications The color filter of the present invention is used for a horizontal electric field mode liquid crystal display element that is multi-domain driven by the shape of a linear electrode. In a horizontal electric field type liquid crystal display element, the color filter of the present invention is usually used as a counter substrate.
Since the horizontal electric field type liquid crystal display element to which the color filter of the present invention is applied has been described in detail in the above-mentioned “A. Horizontal electric field type liquid crystal display element”, description thereof is omitted here.

なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。   The present invention is not limited to the above embodiment. The above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention, and any device that exhibits the same function and effect is the present invention. It is included in the technical scope of the invention.

以下に実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。   The following examples illustrate the present invention in more detail.

(ネマチック液晶組成物)
下記に示すキラル化合物I、IIを用い、下記表5に示すようにネマチック液晶組成物を準備した。
(Nematic liquid crystal composition)
Nematic liquid crystal compositions were prepared as shown in Table 5 below using chiral compounds I and II shown below.

Figure 2014066761
Figure 2014066761

Figure 2014066761
Figure 2014066761

[実施例1]
(IPSモード液晶表示素子の作製)
まず、ITO電極が櫛歯状にパターニングされたガラス基板を準備した。ITO電極は、図12に例示するように、後述の配向膜形成工程での配向処理方向dに対して線状電極3の伸長方向が±5°の角度をなすように「く」の字状に形成されたものであった。また、領域Aおよび領域Bの長さyA、yBを調整して、画素Pにおける領域Aおよび領域Bの面積を調整した。
この基板上に、Φ5.0μmの円状で、高さ3.0μmの樹脂スペーサを0.1mmピッチで形成した。次いで、その上にラビング配向膜材料(SE610:日産化学工業株式会社)を回転数1500rpmで30秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで180℃、30分間乾燥後、図12に例示するように、配向処理方向dに対する線状電極3の伸長方向の角度が±5°になるように、ラビング処理を行った。
また、他のガラス基板上に、ラビング配向膜材料(SE610:日産化学工業株式会社)を回転数1500rpmで30秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで180℃、30分間乾燥後、ラビング処理を行った。
次に、基板上に四角い枠状にシール材を塗布した。その基板上に、上述のキラル化合物Iを含有するネマチック液晶組成物を塗布し、二つの基板を互いのラビング処理の方向が平行になるように組み立て圧着を行った。
[Example 1]
(Production of IPS mode liquid crystal display element)
First, a glass substrate on which ITO electrodes were patterned in a comb shape was prepared. As illustrated in FIG. 12, the ITO electrode is formed in a “<” shape so that the extending direction of the linear electrode 3 forms an angle of ± 5 ° with respect to the alignment processing direction d in the alignment film forming process described later. It was formed. Further, the lengths y A and y B of the region A and the region B were adjusted to adjust the areas of the region A and the region B in the pixel P.
On this substrate, resin spacers having a circular shape of Φ5.0 μm and a height of 3.0 μm were formed at a pitch of 0.1 mm. Subsequently, a rubbing alignment film material (SE610: Nissan Chemical Industries, Ltd.) was spin-coated at a rotation speed of 1500 rpm for 30 seconds. Thereafter, after drying in an oven at 180 ° C. for 30 minutes, as illustrated in FIG. 12, a rubbing treatment was performed so that the angle of the linear electrode 3 in the extension direction with respect to the alignment treatment direction d was ± 5 °.
Further, a rubbing alignment film material (SE610: Nissan Chemical Industries, Ltd.) was spin-coated at a rotation speed of 1500 rpm for 30 seconds on another glass substrate. Thereafter, the substrate was dried in an oven at 180 ° C. for 30 minutes, and then rubbed.
Next, a sealing material was applied in a square frame shape on the substrate. The nematic liquid crystal composition containing the above-described chiral compound I was applied onto the substrate, and the two substrates were assembled and pressure-bonded so that the directions of the rubbing treatments were parallel to each other.

[実施例2]
(IPSモード液晶表示素子の作製)
上述のキラル化合物IIを含有するネマチック液晶組成物を用い、図12において配向処理方向dに対する線状電極3の伸長方向の角度を±10°としたこと以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を作製した。
[Example 2]
(Production of IPS mode liquid crystal display element)
A nematic liquid crystal composition containing the chiral compound II described above was used, and the liquid crystal was the same as in Example 1 except that the angle of the extension direction of the linear electrode 3 with respect to the alignment treatment direction d in FIG. A display element was produced.

[評価]
液晶表示素子の透過光量は、光電子倍増管(フォトマル)をオリンパス社の偏光顕微鏡BX51に設置し、光の強度を電圧値に変換し、その値を透過光量値(a.u.)として測定した。偏光顕微鏡における2枚の偏光板をクロスニコルの状態に設定し、ネマチック液晶組成物が充填された液晶セルを透過光量が一番少なくなる位置まで回転させた。その状態で矩形波の電圧(±5V)をかけ、そのときの透過光量を測定した。結果を表6および表7に示す。また、図13にキラル化合物Iを用い、領域Aおよび領域Bの面積比が1:1である液晶表示素子の電圧−透過光量特性、図14にキラル化合物IIを用い、領域Aおよび領域Bの面積比が1:1である液晶表示素子の電圧−透過光量特性をそれぞれ示す。
[Evaluation]
The amount of light transmitted through the liquid crystal display element was measured by setting a photomultiplier tube (Photomaru) on a polarizing microscope BX51 manufactured by Olympus, converting the light intensity into a voltage value, and measuring the value as the transmitted light amount value (au). Two polarizing plates in a polarizing microscope were set in a crossed Nicol state, and the liquid crystal cell filled with the nematic liquid crystal composition was rotated to a position where the amount of transmitted light was minimized. In this state, a rectangular wave voltage (± 5 V) was applied, and the amount of transmitted light at that time was measured. The results are shown in Table 6 and Table 7. Further, the voltage-transmitted light amount characteristics of the liquid crystal display element in which the area ratio of the region A and the region B is 1: 1 using the chiral compound I in FIG. 13, and the chiral compound II in FIG. The voltage-transmitted light amount characteristics of a liquid crystal display element having an area ratio of 1: 1 are shown.

Figure 2014066761
Figure 2014066761

Figure 2014066761
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キラル化合物が添加されている場合には、キラル化合物が添加されていない場合と比較して透過率が向上した。
また、領域Aおよび領域Bの面積比を変更することで、領域Aおよび領域Bの透過率が均一になり視野角特性が向上することが確認された。なお、キラル化合物IとIIは旋光性が逆方向であるため、キラル化合物Iを用いた液晶表示素子では領域Aの面積が大きくなるように、キラル化合物IIを用いた液晶表示素子では領域Bの面積が大きくなるように調整した。
When the chiral compound was added, the transmittance was improved as compared with the case where the chiral compound was not added.
Further, it was confirmed that by changing the area ratio of the region A and the region B, the transmittance of the region A and the region B becomes uniform and the viewing angle characteristics are improved. Since chiral compounds I and II have opposite optical rotation, liquid crystal display devices using chiral compound I have a large area A, and liquid crystal display devices using chiral compound II have a region B region. It adjusted so that an area might become large.

1 … 横電界方式液晶表示素子
2 … 第1基材
3、3b … 線状電極
3a … 全面電極
4 … 第1配向膜
10 … 液晶駆動側基板
11 … 第2基材
12 … 第2配向膜
20 … 対向基板
30 … 液晶層
31 … 液晶分子
32 … 第1領域
33 … 第2領域
50 … 横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタ
51 … 透明基板
52 … 遮光部
53 … 着色層
55 … 開口部
56 … 第1開口領域
57 … 第2開口領域
d … 配向処理方向
P … 画素
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Horizontal electric field type liquid crystal display element 2 ... 1st base material 3, 3b ... Linear electrode 3a ... Whole surface electrode 4 ... 1st orientation film 10 ... Liquid crystal drive side substrate 11 ... 2nd base material 12 ... 2nd orientation film 20 ... counter substrate 30 ... liquid crystal layer 31 ... liquid crystal molecule 32 ... first region 33 ... second region 50 ... color filter for lateral electric field type liquid crystal display element 51 ... transparent substrate 52 ... light-shielding part 53 ... colored layer 55 ... opening 56 ... First opening region 57 ... Second opening region d ... Orientation processing direction P ... Pixel

Claims (2)

第1基材、前記第1基材上に屈曲して形成された線状電極、および前記第1基材上に前記線状電極を覆うように形成された第1配向膜を有する液晶駆動側基板と、
第2基材、および前記第2基材上に形成された第2配向膜を有する対向基板と、
前記液晶駆動側基板および前記対向基板の間に形成され、キラル化合物を含有するネマチック液晶組成物を含む液晶層と
を有し、前記線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子であって、
各画素が、前記線状電極の屈曲部を境に、電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域と液晶分子が前記第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域とを有し、
前記第1領域の面積が前記第2領域の面積よりも大きいことを特徴とする横電界方式液晶表示素子。
A liquid crystal driving side having a first base material, a linear electrode formed by bending on the first base material, and a first alignment film formed on the first base material so as to cover the linear electrode A substrate,
A counter substrate having a second base material and a second alignment film formed on the second base material;
A liquid crystal layer formed between the liquid crystal drive side substrate and the counter substrate and including a nematic liquid crystal composition containing a chiral compound, and a lateral electric field mode liquid crystal display element that is multi-domain driven by the shape of the linear electrode Because
Each pixel has a first region in which liquid crystal molecules rotate in a first direction when an electric field is applied, and a second region in which liquid crystal molecules rotate in a second direction different from the first direction, with the bent portion of the linear electrode as a boundary. And
The horizontal electric field mode liquid crystal display element, wherein an area of the first region is larger than an area of the second region.
透明基板と、前記透明基板上に形成され、屈曲した形状を有する開口部を備える遮光部と、前記透明基板上の前記開口部に形成された着色層とを有し、線状電極の形状によりマルチドメイン駆動する横電界方式液晶表示素子に用いられる横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタであって、
前記横電界方式液晶表示素子の各画素に対応する前記各開口部が、前記開口部の屈曲部を境に、前記横電界方式液晶表示素子への電界印加時に液晶分子が第1方向に回転する第1領域に対応する第1開口領域と液晶分子が前記第1方向とは異なる第2方向に回転する第2領域に対応する第2開口領域とを有し、
前記第1開口領域の面積が前記第2開口領域の面積よりも大きいことを特徴とする横電界方式液晶表示素子用カラーフィルタ。
A transparent substrate; a light-shielding portion that is formed on the transparent substrate and includes a bent opening; and a colored layer that is formed in the opening on the transparent substrate. A color filter for a horizontal electric field type liquid crystal display element used in a horizontal electric field type liquid crystal display element driven in a multi-domain,
The openings corresponding to the pixels of the horizontal electric field type liquid crystal display element rotate in the first direction when an electric field is applied to the horizontal electric field type liquid crystal display element with the bent portion of the opening as a boundary. A first opening region corresponding to the first region and a second opening region corresponding to the second region in which the liquid crystal molecules rotate in a second direction different from the first direction;
A color filter for a horizontal electric field mode liquid crystal display element, wherein an area of the first opening region is larger than an area of the second opening region.
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WO2017010608A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 부산대학교 산학협력단 In-plane switching liquid crystal display element

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