JP2013538789A - 天然脂肪性物質を官能化する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも2つの不飽和を含む植物油およびその誘導体;
少なくとも1つの不飽和を含む脂肪酸およびその誘導体;
その混合物
から選択される天然脂肪性物質を、式(I)のチオール誘導体
Gn-L1-L2-SH(I)
(式中、
同じかまたは異なるGは-OH;-NR1H;-C(O)OH;
nは1または2であり、
R1は、水素原子;置換されていない、または-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
L1は-CH2基または直接結合であり、
L2は、
置換されていない、または-OH、-C(O)OH、-C(O)H、
C3〜C8炭素環または複素環、特に脂環式基、アリール基、好ましくはフェニル、ヘテロアリール基、好ましくはピリジンである)
と、
熱開始剤もしくはレドックス開始剤の存在下、0℃から天然脂肪性物質の完全分解温度の間の温度で、または
紫外線の作用下で、または
光開始剤の存在下、紫外線の作用下で
反応させることを含む、官能化脂肪性物質を調製する方法に関する。
Gは-OH;-NR1H;-C(O)OH;
L1は-CH2基;直接結合であり、
L2は、
置換されていない、または-OH、-C(O)OH、-C(O)H、
から選択される少なくとも1つの基で置換されている、酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選択される1つまたは複数のヘテロ原子を任意選択で含む直鎖状または分岐状C1〜C20、好ましくはC1〜C12アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、
C3〜C8炭素環または複素環、特に脂環式基、アリール基、好ましくはフェニル、ヘテロアリール基、好ましくはピリジンである;
0℃から天然脂肪性物質の完全分解温度の間、好ましくは周囲温度から天然脂肪性物質の完全分解温度の間、より好ましくは周囲温度〜250℃、さらに好ましくは40℃〜150℃の温度および熱またはレドックス開始剤;
紫外線の使用;
紫外線および光化学開始剤の使用
という特徴を全体的にまたは部分的に組み合わせることができる。
16:0=パルミチン酸、18:0=ステアリン酸、20:0=アラキジン酸、22:0=ベヘン酸、18:1=オレイン酸、18:2=リノール酸、18:3=リノレン酸、18:1(12OH)=リシノール酸、22:1=エルカ酸。
同じかまたは異なるGは-OH;-NR1H;-C(O)OH;
R1は、水素原子;置換されていない、または-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
L1は- CH2基;直接結合であり、
L2は、
置換されていない、または-OH、-C(O)OH、-C(O)H、
C3〜C8炭素環または複素環、特に脂環式基、アリール基、好ましくはフェニル、ヘテロアリール基、好ましくはピリジンであり、
R3は、
ヒドロキシル基(OH)、
-OX型のアルコキシ基(Xは、-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
アミン基-NY'Y''(同じかまたは異なっているY'およびY''は、水素原子、-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
SZ型のチオ基(Zは、-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
であり、
R4は、
酸素原子;
窒素原子
であり、
R5は、
-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
lは1〜10の整数であり、
mは1〜3の整数であり、
pは0〜10の整数である)
にも関する。
を除く、本発明による式(IIa)の化合物に関する。
nは2〜11の整数であり、
pは1〜10の整数であり、
qは1〜18、特に1〜13の整数である)
を除く、本発明による式(IIa)の化合物に関する。
nは2〜11の整数であり、
pは1〜10の整数であり、
qは1〜18、特に1〜13の整数である)
を除く、本発明による式(IIb)の化合物に関する。
(a1)本発明の方法で官能化脂肪性物質を調製する工程、
(a2)工程(a1)で得られた官能化脂肪性物質と、イソシアネート、アルコール、カルボン酸、アミン、カルバメート、アルデヒド、エポキシから選択される少なくとも二官能性の少なくとも1つの分子との重縮合
を含む、ポリマーを調製する方法(a)に関する。
(b1)本発明の方法を用いて官能化脂肪性物質を調製する工程、
(b2)本発明の方法で、G官能基が工程(b1)で調製された脂肪性物質のものと異なる、異なった第2の官能化脂肪性物質を調製する工程、次いで
(b3)2つの官能化脂肪性物質間の重縮合
を含む、ポリマーを調製する方法(b)に関する。
10mL石英管に、菜種油(2g、2.3.10-3mol、すなわち約8.6.10-3mol不飽和)およびβ-メルカプトエタノール(2.2g、2.8.10-2mol)を添加する。反応媒体を、250〜450nmフィルターを備え15000mW/cm2の強度で発光する水銀ランプからの紫外線下に置く。反応の間全体を通して強力な撹拌を続行する。5時間曝露させた後、反応媒体を酢酸エチルで希釈し、過剰β-メルカプトエタノールを塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄する。次いで有機相を硫酸マグネシウム型の乾燥剤で脱水し、ロータリーエバポレーターで真空下、40℃で濃縮する。得られるポリオールは、粘性のあるオレンジ色の液体の形態である。
Ia=2.5mg KOH/g
IOH=187mg KOH/g
実施例1で合成されたポリオールを、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)の存在下でメチレンジフェニル4,4'-ジイソシアネート(MDI)と混合する。添加量を以下のTable 2(表5)に示す。混合物を2時間120℃にする。
水冷却器を備えた二口50mLフラスコに、菜種油(2g、2.3.10-3mol)、メルカプトエタノール(3.6g、4.6.10-2mol)、ジオキサン(0.7g、7,5.10-3mol)およびtert-アミルペルオキシピバレート(0.25g、1.10-3mol)を添加する。反応媒体を50℃にし、この温度で24時間保持する。合成後、生成物を蒸留減圧下(10-2バール)、低温(50℃)で精製する。得られるポリオールは粘性のあるオレンジ色の液体である。
Ia=2.5mg KOH/g
IOH=182mg KOH/g
エステル化反応を、ディーンスターク型装置を備えた100mL二口フラスコで実施する。エチレングリコール(4.4g、0.071mol)、オレイン酸(4g、0.014mol)、アセトン(8g)およびメタンスルホン酸(0.16g、1.6.10-3mol)を添加したら、反応媒体を6時間85℃にし、溶媒を定常的に加える。合成後、溶媒を蒸留により除去し、次いで生成物を、酢酸エチル/塩化ナトリウム飽和水溶液系を用いて液液抽出により精製する。有機相を硫酸マグネシウム型の乾燥剤で脱水し、次いでロータリーエバポレーター中、真空下、40℃で濃縮する。生成物は粘性のある褐色液体の形態で得られる。
Ia=29mg KOH/g
IOH=259mg KOH/g
ディーンスターク装置を備えた50mL二口フラスコに、菜種油のメチルエステル(1.5g、5.0.10-3mol)およびエタノールアミン(0.4g、6.3.10-3mol)を添加する。反応媒体を100℃にし、撹拌下で15時間保持する。反応媒体を冷却し、次いで酢酸エチルに可溶化し、塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄する。次いで有機相を硫酸マグネシウム型の乾燥剤で脱水し、ロータリーエバポレーター中、真空下、40℃で濃縮する。生成物は、オレンジ色の固体の形態で得られる。
IOH=268mg KOH/g
アミド化を、ディーンスターク装置を備えた100mL二口フラスコ中で実施する。オレイン酸メチル(1.0g、3.4.10-3mol)、1,3-ジアミノプロパン(0.6g、8.1.10-3mol)を撹拌下、100℃で48時間保持する。反応媒体を冷却し、次いで酢酸エチルに可溶化し、塩化ナトリウム水溶液で3回洗浄する。次いで有機相を硫酸マグネシウム型の乾燥剤で脱水し、ロータリーエバポレーター中、真空下、40℃で濃縮する。生成物は、淡黄色固体の形態で得られる。
で与えられる。
冷却器を備えた100mL二口フラスコに、菜種油(2g、2.3.10-3mol、すなわち約9.3.10-3mol不飽和)、チオグリコール酸(1.1g、1.1.10-2mol)および酢酸エチル(1.4g、1.6.10-2mol)中に可溶化されたAIBN(0.2g、1.3.10-3mol)を添加する。反応媒体を40℃にし、強力な撹拌下で48時間保持する。反応媒体を酢酸エチルで希釈し、過剰の酸を塩化ナトリウム水溶液で洗浄水のpHが中性になるまで3回洗浄する。次いで有機相を硫酸マグネシウム型の乾燥剤で脱水し、ロータリーエバポレーター中、真空下、40℃で濃縮する。ポリ酸は、粘性のあるオレンジ色の液体の形態で得られる。最終生成物の1H NMRスペクトルにおいて5.40ppm(CH=CH)および2.00ppm(CH 2-CH=)でシグナルが存在しないことは、菜種油の二重結が反応していることを示している。これらの消失は、チオグリコール酸の付加に特徴的なシグナルの出現、特に硫黄の不斉α炭素(CH-S)に属するプロトンに特徴的な2.76ppmでの多重線の出現、3.22ppm(CH 2-S)での一重線、1.53ppm(CH 2-CH-S)および1.39ppm(CH 2-CH2-CH-S)での多重線の出現を伴う。トリグリセリドの構造に特徴的な5.27ppm(CH-OCO)、4.25および4.16ppm(CH 2-OCO)、2.31ppm(CH 2-CO)、1.59ppm(CH 2-CH2-CO)、1.26ppm(CH2-CH 2-CH2)、0.87ppm(CH 3-CH2)でのシグナルが示されている。
Ia=145mg KOH/g
冷却器を備えた100mL二口フラスコに、菜種油の鹸化生成物(1g、3.5.10-3mol、すなわち約4.6.10-3mol不飽和)、チオグリコール酸(1.0g、1,1.10-2mol)および酢酸エチル(0.7g、7.9.10-3mol)中に可溶化されたAIBN(0.1g、0.7.10-3mol)を添加する。反応媒体を40℃にし、強力な撹拌下で48時間保持する。反応媒体を酢酸エチルで希釈し、過剰の酸を、塩化ナトリウム水溶液で洗浄水のpHが中性になるまで3回洗浄する。次いで有機相を硫酸マグネシウム型の乾燥剤で脱水し、ロータリーエバポレーター中、真空下、40℃で濃縮する。二酸は、粘性のあるオレンジ色の液体の形態で得られる。
Ia=192mg KOH/g
官能化された脂肪酸ならびに実施例7および8で官能化された菜種油を、イミダゾールの存在下で、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(BADGE)と混合する。添加量をTable 3(表6)に示す。混合物を24時間105℃にする。得られる物質は柔軟性があり、光沢のある外観をしている。
本発明の方法を用いて合成したポリオールおよび市販のポリオールの耐熱性を、白金皿、アルミカップを備えたTGA-Q50装置、TA Instrumentsを用いてTGA(熱的重量分析)により、一定の窒素ストリーム下、20℃〜500℃の温度勾配で分析した。各ポリオールを3つの加熱速度:5℃/min、10℃/min、20℃/minで試験した。
Claims (20)
- 式(IIa)、(IIb)または(IIc)の化合物:
同じかまたは異なるGは-OH;-NR1H;-C(O)OH;
nは1または2であり、
R1は水素原子;置換されていない、またはOH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
L1は-CH2基;直接結合であり、
L2は、
置換されていない、または-OH、-C(O)OH、-C(O)H、
C3〜C8炭素環または複素環、特に脂環式基、アリール基、ヘテロアリール基であり、
R3は、
ヒドロキシル基(OH)、
-OX型のアルコキシ基(Xは-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
-NY'Y''アミン基(同じかまたは異なるY'およびY''は水素原子;-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
SZ型のチオ基(Zは-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
であり、
R4は、
酸素原子;
窒素原子
であり、
R5は、
-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
lは1〜10の整数であり、
mは1〜3の整数であり、
pは0〜10の整数である)
から選択される官能化脂肪性物質。 - 少なくとも2つの不飽和を含む植物油およびその誘導体;
少なくとも1つの不飽和を含む脂肪酸およびその誘導体;
その混合物
から選択される天然由来の脂肪を、式(I)のチオール誘導体
GnL1-L2-SH(I)
(式中、
同じかまたは異なるGは-OH;-NR1H;-C(O)OH;
nは1または2であり、
R1は、水素原子;置換されていない、または-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)H、
L1は-CH2基;直接結合であり、
L2は、
置換されていない、または-OH、-C(O)OH、-C(O)H、
C3〜C8炭素環または複素環、特に脂環式基、アリール基、ヘテロアリール基
である)
と、
熱開始剤もしくはレドックス開始剤の存在下、0℃から天然脂肪性物質の完全分解温度の間の温度で、または
紫外線の作用下で、または
光開始剤の存在下、紫外線の作用下で
反応させることを含む、官能化脂肪性物質を調製する方法。 - 前記植物油およびその誘導体が2〜20個の不飽和を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記植物油が、天然の粗製または精製植物油および遺伝子改変植物または培養物から誘導された植物油から選択される、請求項3または4に記載の方法。
- 前記植物油が、単独でまたは混合物として、キャノーラ油、サフラワー油、菜種油、綿実油、亜麻仁油、トウモロコシ油、ヘーゼルナッツ油、ココナツ油、オリーブ油、ヤシ油、ぶどう種子油、ヒマシ油、ゴマ油、大豆油、ひまわり油から選択される、請求項5に記載の方法。
- 前記植物油の誘導体が、請求項4に記載の植物油のエステル化またはエステル交換によって得られる脂肪エステル、請求項4に記載の植物油のアミド化またはアミド交換によって得られる脂肪アミド、部分エポキシ化油である、請求項3に記載の方法。
- 前記脂肪酸およびその誘導体が1〜6個の不飽和を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記脂肪酸およびその誘導体が、単独でまたは混合物として、アラキドン酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、ネルボン酸、オレイン酸、パルミトレイン酸、リシノール酸、ベルノル酸;脂肪酸のエステル;脂肪酸のアミド化によって得られる脂肪アミドおよび脂肪酸のチオエステル化から誘導される脂肪チオエステル;キャノーラ油、サフラワー油、菜種油、綿実油、亜麻仁油、トウモロコシ油、ヘーゼルナッツ油、ココナツ油、オリーブ油、ヤシ油、ぶどう種子油、ヒマシ油、ゴマ油、大豆油、ひまわり油から選択される植物油から得られる脂肪酸から選択される、請求項3または8に記載の方法。
- 同じかまたは異なるGが-OH、-C(O)OH、-NH2、-C(O)Hを表す、請求項3から9に記載の方法。
- 同じかまたは異なるGが-C(O)OH、-NH2、-C(O)Hである、請求項3から9に記載の方法。
- 式(I)のチオール誘導体が、システアミン(2-アミノエタンチオール)、チオグリコール酸(メルカプト酢酸)、β-メルカプトエタノール、メルカプトコハク酸(チオリンゴ酸)、3-メルカプトプロピオン酸、1-チオールグリセロール(3-メルカプト-1,2-プロパンジオール)、システイン、3-メルカプト-1-プロパノール、4-メルカプト-1-ブタノール、4-メルカプトフェノール、4-アミノチオフェノール、6-メルカプトヘキサン酸、3-メルカプト安息香酸、チオサリチル酸、2-メルカプト-ベンジルアルコール、4-メルカプトフェニル酢酸、8-メルカプトオクタン酸、9-メルカプト-1-ノナノール、12-メルカプトドデカン酸、3-メルカプトブタナール、3-メルカプトヘキサナールから選択される、請求項3から9に記載の方法。
- 前記温度が、周囲温度から天然脂肪性物質の完全分解温度の間である、請求項3から13に記載の方法。
- 前記温度が40℃〜250℃である、請求項14に記載の方法。
- 請求項3から15に記載の方法で得ることができる官能化脂肪性物質。
- ポリマーの調製のための、請求項1または2に記載の官能化脂肪性物質の使用。
- ポリエステル、ポリアミド、ポリカルバメート、ポリイソシアネート、エポキシ樹脂から選択されるポリマーの調製のための、請求項17に記載の使用。
- 前記ポリマーが、
(a1)請求項3から15に記載の官能化脂肪性物質の調製;
(a2)工程(a1)で得られた官能化脂肪性物質と、イソシアネート、アルコール、カルボン酸、アミン、カルバメート、アルデヒド、エポキシから選択される少なくとも二官能性の少なくとも1つの分子との重縮合
を含む方法によって調製される、請求項17または18に記載の使用。 - 前記ポリマーが、
(b1)請求項3から15に記載の方法による官能化脂肪性物質の調製;
(b2)官能基Gが工程(b1)で調製された脂肪性物質のものと異なる、異なった請求項3から15に記載の方法による第2の官能化脂肪性物質の調製、次いで
(b3)2つの官能化脂肪性物質間の重縮合
を含む方法によって調製される、請求項17または18に記載の使用。
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