JP2013163756A - 光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 - Google Patents
光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013163756A JP2013163756A JP2012027276A JP2012027276A JP2013163756A JP 2013163756 A JP2013163756 A JP 2013163756A JP 2012027276 A JP2012027276 A JP 2012027276A JP 2012027276 A JP2012027276 A JP 2012027276A JP 2013163756 A JP2013163756 A JP 2013163756A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ring
- dye
- photosensitizing dye
- oxide semiconductor
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
Landscapes
- Hybrid Cells (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
【解決手段】中心金属としてZn2+イオンが配位した特定のポルフィリン骨格を有する太陽電池用光増感色素、および該色素を金属酸化物半導体上に吸着させた金属酸化物半導体電極2、および該金属酸化物半導体電極、透明電極1、電解質3および対電極4を含む色素増感太陽電池を構成する。
【選択図】図1
Description
本発明の光増感色素は、下記式(1)の構造を有する。
本発明は、さらに該光増感色素を用いた金属酸化物半導体電極に関する。本発明の金属酸化物半導体電極は、上述した本発明の光増感色素を金属酸化物半導体の電極の表面に吸着させたものである。この金属酸化物半導体電極は、好ましくは多孔質電極とする。これによって、前記電極の実質的な表面積を増大させることができ、前記電極への光増感色素の吸着量を増大させて、前記金属酸化物半導体電極を含む太陽電池の光電変換効率を増大させることができるようになる。
本発明はさらに、透明電極1、上記金属酸化物半導体電極2、電解質3、および対電極4を含む色素増感太陽電池に関する(図1参照)。
4‐(5‐ヘキシルチオフェン‐2‐イル)ベンズアルデヒドの合成
1H‐NMR(δH/ppm,THF,400MHz)0.96(t,9H),1.50‐1.40(m,18H),1.81(quin,6H),2.95(t,6H),6.92(d,3H),7.51(d,3H),8.00(d,6H),8.20(d,6H),8.31(d,2H),8.43(d,2H),8.84‐8.96(m,8H)
2‐(4‐ヘキシルフェニル)‐4,4,5,5‐テトラメチル‐1,3,2‐ジオキサボロランの合成
1H‐NMR(δH/ppm,CDCl3,400MHz)0.92(t,9H),1.30‐1.42(m,18H),1.69(quin,6H),2.69(t,6H),7.31(d,6H),7.67(d,3H),7.79(d,6H),7.87(d,3H),8.36(d,2H),8.52(d,2H),8.91‐9.34(m,8H)
(比較例の合成)
比較例として、以下の化合物を合成した。
5,10,15‐トリ(5‐ヘキシルチオフェン‐2‐イル)‐20‐(4‐メトキシカルボニルフェニル)ポルフィリンの合成
1H‐NMR(δH/ppm,CDCl3,400MHz)0.98(t,9H),1.40‐1.50(m,12H),1.60(quin,6H),1.96(quin,6H),3.14(t,6H),7.17(d,3H),7.71(d,3H),8.35(d,2H),8.54(d,2H),8.78‐9.14(m,8H)
5,10,15‐トリ(5‐ヘキシルチオフェン‐2‐イル)‐20‐(4‐メトキシカルボニルフェニル)ポルフィリン銅(II)錯体の合成
5,10,15‐トリメシチル‐20‐(4‐メトキシカルボニルフェニル)ポルフィリンの合成
1H‐NMR(δH/ppm,CDCl3,400MHz)1.85(s,18H),2.64(s,9H),7.29(s,6H),8.37(s,2H),8.51(s,2H),8.78‐8.83(m,8H)
5‐(4‐カルボキシルフェニル)‐10,15,20‐トリ[4‐(5‐ヘキシルチオフェン‐2‐イル)フェニル]ポルフィリンの合成
1H‐NMR(δH/ppm,THF,400MHz)−2.65(s,2H),0.95(t,9H),1.40‐1.50(m,18H),1.81(quin,6H),2.94(t,6H),6.92(d,3H),7.51(d,3H),8.02(d,6H),8.21(d,6H),8.32(d,2H),8.46(d,2H),8.83‐8.94(m,8H)
上記合成例により調製した各種色素AおよびBならびに比較例1〜3について、それぞれDMF溶媒を用いて濃度0.015mMの溶液を調製し、分光光度計(SHIMADZU UVmini1240)を用いて吸収スペクトルを測定した。結果を図2に示す。
(色素増感太陽電池の作製)
(1)以下の手順により、上記合成例により調製した各種色素AおよびBならびに比較例1〜3を用いた色素増感太陽電池を作製した。
作製した太陽電池セルの分光感度を分光感度測定装置(分光計器株式会社製CEP−2000)で測定した。結果を図3に示す。また、これらの太陽電池セルの外観を図4に示す。
AM1.5、 1SUN(100mW/cm2)の照射条件下で、上記のとおり作製した太陽電池セルの初期光電変換効率を測定した。結果を表1に示す。
光電変換効率(%)=
100×[(短絡電流密度×開放電圧×曲線因子)/(照射太陽光エネルギー)]
上記表1のとおり、本発明の光増感色素を用いて作製した色素増感太陽電池は、高い光電変換効率を示し、かつ緑色のセルを提供することができた。
2 金属酸化物半導体電極
3 電解質
4 対電極
Claims (8)
- 下記式(1)を有する太陽電池用光増感色素。
- 前記Aは、無置換または置換されたエチレン、ブテン、ヘキセン、オクテン、デセン、ドデセン、エチン、ブチン、ヘキシン、フェニレン環、ナフタレン環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、および1,2,3−トリアジン環からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の光増感色素。
- 前記Aは、分岐を含んでもよいC1〜20のアルキル、C1〜20のアルコキシ、ハロゲンからなる群から選択される置換基で置換されていることを特徴とする請求項1または2に記載の光増感色素。
- 前記アリールは、フェニレン環またはナフタレン環であり、前記へテロアリールは、チオフェン環、ピロール環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、1,2,3−トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、フタラジン環、プテリジン環、クマリン環、クロモン環、1,4−ベンゾジアゼピン環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾフラン環、プリン環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環からなる群から選択されるヘテロアリールであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記置換されたアリールまたは前記置換されたヘテロアリールは、分岐を含んでもよいC1〜20のアルキル、C1〜20のシクロアルキル、C1〜20のアルコキシ、およびハロゲンからなる群から選択される置換基により置換されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の光増感色素。
- 下記構造A〜Cのいずれかを有する太陽電池用光増感色素。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光増感色素を酸化物半導体上に吸着させたことを特徴とする酸化物半導体電極。
- 請求項7の酸化物半導体電極、透明電極、電解質および対電極を含む色素増感太陽電池。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012027276A JP6028296B2 (ja) | 2012-02-10 | 2012-02-10 | 光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012027276A JP6028296B2 (ja) | 2012-02-10 | 2012-02-10 | 光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013163756A true JP2013163756A (ja) | 2013-08-22 |
JP6028296B2 JP6028296B2 (ja) | 2016-11-16 |
Family
ID=49175327
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012027276A Expired - Fee Related JP6028296B2 (ja) | 2012-02-10 | 2012-02-10 | 光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6028296B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013164970A (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-22 | Shimane Prefecture | 光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 |
CN105176135A (zh) * | 2015-09-05 | 2015-12-23 | 四川大学 | 一类用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉基卟啉类近红外染料及其制备 |
CN108550469A (zh) * | 2018-04-20 | 2018-09-18 | 南京邮电大学 | 一种金属卟啉框架/聚吡咯复合柔性电极的制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005236278A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-09-02 | Kyoto Univ | 有機光電変換デバイス及び有機太陽電池 |
JP2006182710A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Sony Corp | ポルフィリン化合物及びその製造方法、有機半導体膜及びその製造方法、並びに半導体装置及びその製造方法 |
JP2013164970A (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-22 | Shimane Prefecture | 光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 |
-
2012
- 2012-02-10 JP JP2012027276A patent/JP6028296B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005236278A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-09-02 | Kyoto Univ | 有機光電変換デバイス及び有機太陽電池 |
JP2006182710A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Sony Corp | ポルフィリン化合物及びその製造方法、有機半導体膜及びその製造方法、並びに半導体装置及びその製造方法 |
JP2013164970A (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-22 | Shimane Prefecture | 光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013164970A (ja) * | 2012-02-10 | 2013-08-22 | Shimane Prefecture | 光増感色素ならびに該色素を含む金属酸化物半導体電極および色素増感太陽電池 |
CN105176135A (zh) * | 2015-09-05 | 2015-12-23 | 四川大学 | 一类用于染料敏化太阳能电池的吲哚啉基卟啉类近红外染料及其制备 |
CN108550469A (zh) * | 2018-04-20 | 2018-09-18 | 南京邮电大学 | 一种金属卟啉框架/聚吡咯复合柔性电极的制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6028296B2 (ja) | 2016-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hara et al. | Novel conjugated organic dyes for efficient dye‐sensitized solar cells | |
Qian et al. | Molecular engineering of D–D–π–A type organic dyes incorporating indoloquinoxaline and phenothiazine for highly efficient dye-sensitized solar cells | |
CN101235214B (zh) | 有机钌染料及染料敏化太阳能电池 | |
Gupta et al. | Carbazole based A-π-D-π-A dyes with double electron acceptor for dye-sensitized solar cell | |
Pasunooti et al. | Synthesis, characterization and application of trans-D–B–A-porphyrin based dyes in dye-sensitized solar cells | |
KR100844871B1 (ko) | 염료감응형 태양전지용 염료 및 이를 이용한 태양전지 | |
Dessì et al. | Thiazolo [5, 4-d] thiazole-based organic sensitizers with strong visible light absorption for transparent, efficient and stable dye-sensitized solar cells | |
El-Shishtawy et al. | Influence of redox electrolyte on the device performance of phenothiazine based dye sensitized solar cells | |
Qian et al. | Triazatruxene-based organic dyes containing a rhodanine-3-acetic acid acceptor for dye-sensitized solar cells | |
Chen et al. | Organic dyes with imidazole derivatives as auxiliary donors for dye-sensitized solar cells: Experimental and theoretical investigation | |
Duan et al. | A new class of organic dyes containing β-substituted 2, 2′-bithiophenene unit as a π-linker for dye-sensitized solar cells: Structural modification for understanding relationship of structure and photovoltaic performances | |
Chen et al. | New ruthenium sensitizer with carbazole antennas for efficient and stable thin-film dye-sensitized solar cells | |
Zhou et al. | Effect of imidazole derivatives in triphenylamine-based organic dyes for dye-sensitized solar cells | |
Iqbal et al. | Influence of spatial arrangements of π-spacer and acceptor of phenothiazine based dyes on the performance of dye-sensitized solar cells | |
Cogal et al. | Asymmetric phthalocyanine derivatives containing 4-carboxyphenyl substituents for dye-sensitized solar cells | |
Ci et al. | Influence of the benzo [d] thiazole-derived π-bridges on the optical and photovoltaic performance of D–π–A dyes | |
Narayanaswamy et al. | Simple metal-free dyes derived from triphenylamine for DSSC: A comparative study of two different anchoring group | |
Li et al. | A new carbazole-based phenanthrenyl ruthenium complex as sensitizer for a dye-sensitized solar cell | |
Lu et al. | Influence of the additional electron-withdrawing unit in β-functionalized porphyrin sensitizers on the photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells | |
Xiang et al. | Synthesis and characterization of trivalent metal porphyrin with NCS ligand for application in dye-sensitized solar cells | |
Cai et al. | Efficient organic dyes containing dibenzo heterocycles as conjugated linker part for dye-sensitized solar cells | |
Hu et al. | Rigid triarylamine-based D–A–π–A structural organic sensitizers for solar cells: the significant enhancement of open-circuit photovoltage with a long alkyl group | |
Han et al. | Enhanced photovoltaic performances of dye-sensitized solar cells sensitized with DD-π-A phenothiazine-based dyes | |
Liu et al. | Tuning band structures of dyes for dye-sensitized solar cells: Effect of different π-bridges on the performance of cells | |
Manfredi et al. | Performance enhancement of a dye-sensitized solar cell by peripheral aromatic and heteroaromatic functionalization in di-branched organic sensitizers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150206 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150206 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150813 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20150825 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160315 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160509 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160830 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160929 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6028296 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |