JP2013087164A - Antiadhesive agent for asphalt mixture - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an antiadhesive agent for an asphalt mixture, which exhibits high antiadhesive and exfoliative effects to the asphalt mixture, and even the water-diluted one of which is stable at normal or low temperature.SOLUTION: The antiadhesive agent for the asphalt mixture contains 32-94 mass% of the compound (A) shown by formula (1): RO-((EO)(AO))-R, 5-60 mass% of the compound (B) shown by formula (2): RO-((EO)(PO))-Rand 1-8 mass% of liquid paraffin (C) which has 1-40 mm/s kinematic viscosity at 40°C and is a liquid at -10°C. In formula (1), Rand Rare each a methyl group or the like; m is 1-5; n is 1-5; AO/(EO+AO) is 20-75 mass%; EO may be bonded to AO in a blocked or random state. In formula (2), Ris an isodecyl group or the like; Ris a hydrogen atom or the like; k is 2-30; l is 0-20; PO/(EO+PO) is 0-50 mass%; EO is bonded to PO in a blocked state.

Description

本発明は、アスファルト合材に対する付着防止効果および剥離効果が高く、水で希釈後も常温ないし低温下で安定なアスファルト合材付着防止剤に関する。   The present invention relates to an asphalt mixture adhesion preventing agent that has a high adhesion preventing effect and peeling effect on asphalt mixture and is stable at room temperature or low temperature even after dilution with water.

道路舗装で用いられているアスファルト合材は、接着剤であるアスファルトと、道路の基礎部分となる骨材とからなっている。アスファルトは冷えて固まることにより接着性を発現することから、アスファルト合材の製造工場やアスファルト合材を取扱う道路舗装現場では、装置や機器へのアスファルト合材の付着を防止することが作業性を低下させないために重要である。特にアスファルト合材工場内設備であるホッパー、スキップエレベータ、ベルトコンベアは、他の設備と比較し、接触頻度が高く付着が生じやすく、またアスファルト合材の付着が生じると付着部にアスファルト合材が徐々に堆積してゆき、詰まり等の原因となり作業効率が大幅に低下する。そのため、これらホッパー、スキップエレベータ、ベルトコンベアには、アスファルト合材の付着および堆積を防ぐために、付着防止性ならびに剥離性を有するアスファルト合材付着防止剤が必要である。   Asphalt mixture used in road paving is composed of asphalt that is an adhesive and aggregate that is the foundation of the road. Asphalt develops adhesiveness when it cools and hardens, so it is easy to prevent asphalt mixture from adhering to equipment and equipment at asphalt compound manufacturing plants and road pavement sites that handle asphalt compound. It is important not to decrease. In particular, hoppers, skip elevators, and belt conveyors in the asphalt mixture factory have a higher contact frequency and are more likely to adhere than other facilities. Gradually accumulating and causing clogging, the work efficiency is greatly reduced. Therefore, these hoppers, skip elevators, and belt conveyors require an asphalt mixture adhesion preventing agent having adhesion prevention and peelability in order to prevent adhesion and accumulation of asphalt mixture.

従来、ホッパー、スキップエレベータ、ベルトコンベアに付着したアスファルト合材の剥離には、軽油、重油等の鉱物油を、タンクからパイプラインを通じて、ホッパー、スキップエレベータ、ベルトコンベアに、合材の接触するタイミングに合わせ、自動制御で定期的に散布を行っていた。しかし軽油、重油等の鉱物油を使用すると噴霧した油が製造設備外に流出して環境上の問題が生じていた。   Conventionally, when peeling asphalt mixture adhering to the hopper, skip elevator, and belt conveyor, mineral oil such as light oil and heavy oil is brought into contact with the hopper, skip elevator, and belt conveyor through the pipeline. In line with this, spraying was performed regularly with automatic control. However, when mineral oils such as light oil and heavy oil are used, the sprayed oil flows out of the production facility, causing environmental problems.

そのため、軽油、重油等の鉱物油と同等以上の性能で環境上の問題が生じ難いアスファルト合材付着防止剤が望まれている。例えば、特許文献1にはソルビタン脂肪酸エステル類又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類の非イオン界面活性剤および鉱油を含有するアスファルト付着防止剤、特許文献2にはポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類の非イオン性界面活性剤および動植物油脂を含有する水溶性潤滑油組成物、特許文献3には多価アルコールなどの水溶性有機化合物を主成分とするアスファルト用付着防止剤、特許文献4にはポリオキシアルキレングリコール誘導体を含有する付着防止剤がそれぞれ開示されており、これらは一般的に水で希釈して使用され、希釈液としてタンク等に保管される。   Therefore, there is a demand for an asphalt mixture adhesion preventing agent that is less likely to cause environmental problems with performance equivalent to or better than mineral oil such as light oil and heavy oil. For example, Patent Document 1 discloses a nonionic surfactant of sorbitan fatty acid esters or polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters and an asphalt adhesion inhibitor containing mineral oil, and Patent Document 2 discloses nonionics of polyoxyethylene sorbit fatty acid esters. Water-soluble lubricating oil composition containing a surfactant and animal and vegetable fats and oils, Patent Document 3 discloses an asphalt anti-adhesive agent mainly composed of a water-soluble organic compound such as a polyhydric alcohol, and Patent Document 4 discloses a polyoxyalkylene. An anti-adhesive agent containing a glycol derivative has been disclosed, and these are generally used after being diluted with water and stored in a tank or the like as a diluted solution.

しかしながら、特許文献1、特許文献2の付着防止剤は、水で希釈直後は付着防止性、剥離性を有するものの、経時で油水分離が生じるため、タンク内の上下層で濃度勾配が生じ易い。そのため、濃度が低い層が噴霧された場合は、付着防止性、剥離性が得られず、また、パイプライン内で油水分離が生じると、詰まりが生じ散布が行えなくなるという問題があった。道路舗装工事は気温が低い冬場に多く行なわれ、特に低温時での希釈液の分離は問題であった。また、特許文献3、特許文献4の付着防止剤は、水で希釈後も経時での分離は起こり難くので、上記の問題は解決されるものの、剥離性が十分ではなく、ホッパー、スキップエレベータ、ベルトコンベアではアスファルト合材の付着および堆積が発生していた。   However, although the anti-adhesive agents of Patent Document 1 and Patent Document 2 have anti-adhesion properties and peelability immediately after dilution with water, oil-water separation occurs over time, and therefore a concentration gradient tends to occur in the upper and lower layers in the tank. For this reason, when a layer having a low concentration is sprayed, adhesion prevention and peelability cannot be obtained, and when oil-water separation occurs in the pipeline, there is a problem that clogging occurs and spraying cannot be performed. Road pavement work is often performed in winter when the temperature is low, and separation of the diluent at low temperatures has been a problem. In addition, the anti-adhesive agents of Patent Document 3 and Patent Document 4 are unlikely to separate with time even after dilution with water, so the above problem is solved, but the peelability is not sufficient, and a hopper, skip elevator, Adhesion and accumulation of asphalt mixture occurred on the belt conveyor.

すなわち、付着防止効果および剥離効果を充分満足し、経時で希釈液の分離が起こり難くいアスファルト合材付着防止剤は未だ得られていないのが現状である。特に道路舗装工事は気温が低い冬場に多く行なわれるので、低温下においても希釈液の分離が起こり難いことが望まれている。   That is, the present situation is that an asphalt mixture adhesion preventing agent that sufficiently satisfies the adhesion preventing effect and the peeling effect and hardly separates the diluted solution over time has not yet been obtained. In particular, since road pavement work is often performed in winter when the temperature is low, it is desired that the diluting liquid does not easily separate even at low temperatures.

特開平7−292346号公報JP 7-292346 A 国際公開第2003/035809号International Publication No. 2003/035809 特開2006−241409号公報JP 2006-241409 A 特開平8−127761号公報Japanese Patent Laid-Open No. 8-127761

本発明は、上記従来の課題を解決するものであり、その目的は、アスファルト合材の付着防止効果および剥離性能が高く、水で希釈後も常温ないし低温下で安定なアスファルト合材付着防止剤を提供することである。   The present invention solves the above-described conventional problems, and its purpose is to provide an asphalt mixture adhesion preventing effect and a high peeling performance, and an asphalt mixture adhesion inhibitor that is stable at room temperature or low temperature even after dilution with water. Is to provide.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定のアルキレンオキシド誘導体、所定の物性を有する流動パラフィンを含有するアスファルト合材付着防止剤が、付着防止効果および剥離効果が高く、水で希釈後も常温ないし低温下で安定なことを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that an asphalt mixture anti-adhesive agent containing a specific alkylene oxide derivative and liquid paraffin having predetermined physical properties has an anti-adhesion effect and a peeling effect. It was found to be high and stable at room temperature or low temperature even after dilution with water, and the present invention was completed.

すなわち、本発明は以下に示すアスファルト合材付着防止剤である。
式(1)で示される化合物(A)、式(2)で示される化合物(B)、40℃の動粘度が1〜40mm2/sであり、−10℃で液状の流動パラフィン(C)を含有し、(A)、(B)、(C)の各質量比が、(A)32〜94質量%、(B)5〜60質量%、(C)1〜8質量%であるアスファルト合材付着防止剤。
That is, this invention is an asphalt compound adhesion inhibitor shown below.
Compound (A) represented by formula (1), compound (B) represented by formula (2), liquid paraffin (C) having a kinematic viscosity at 40 ° C. of 1 to 40 mm 2 / s and liquid at −10 ° C. Asphalt in which each mass ratio of (A), (B), (C) is (A) 32-94 mass%, (B) 5-60 mass%, (C) 1-8 mass% Compound adhesion inhibitor.

O−[(EO)(AO)]−R ・・・(1)
(式中R、Rはそれぞれ独立して炭素数1〜4の炭化水素基、EOはオキシエチレン基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基、mはオキシエチレン基の平均付加モル数、nは炭素数3〜4のオキシアルキレン基の平均付加モル数であり、mは1〜5、nは1〜5である。EOとAOの各含有量の合計に対するAO含有量の割合は20〜75質量%である。EOとAOはブロック状で付加していてもランダム状で付加していてもよい。)
R 1 O - [(EO) m (AO) n] -R 2 ··· (1)
(Wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, AO is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, and m is an average addition mole of the oxyethylene group) The number, n is the average number of moles of the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, m is 1 to 5, and n is 1 to 5. The ratio of the AO content to the total content of EO and AO Is 20 to 75% by mass, and EO and AO may be added in block form or in random form.)

O−[(EO)(PO)]−R ・・・(2)
(式中R、Rはそれぞれ独立して炭素数6〜18の炭化水素基、炭素数6〜18のアシル基もしくは水素原子である。EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基、kはオキシエチレン基の平均付加モル数、lはオキシプロピレン基の平均付加モル数であり、kは2〜30、lは0〜20である。EOとPOの各含有量の合計に対するPO含有量の割合は0〜50質量%である。EOとPOはブロック状で付加している。)
R 3 O - [(EO) k (PO) l] -R 4 ··· (2)
(Wherein R 3 and R 4 are each independently a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, an acyl group having 6 to 18 carbon atoms, or a hydrogen atom. EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, k Is the average number of moles of oxyethylene groups added, l is the average number of moles added of oxypropylene groups, k is 2 to 30, and l is 0 to 20. PO content relative to the total content of EO and PO The ratio of EO and PO is added in block form.)

本発明のアスファルト合材付着防止剤は、アスファルト合材の付着防止効果および剥離効果が高く、水で希釈後も常温ないし低温下で安定である。   The asphalt mixture adhesion preventive agent of the present invention has a high adhesion prevention effect and peeling effect of the asphalt mixture, and is stable at room temperature or low temperature even after dilution with water.

以下、本発明の実施形態について説明する。本発明のアスファルト合材付着防止剤は、(A)成分、(B)成分、および(C)成分を含有する。なお、(A)成分、(B)成分、および(C)成分の各質量比の合計は100質量%である。まず、式(1)で示される化合物(A)について説明する。   Hereinafter, embodiments of the present invention will be described. The asphalt mixture adhesion inhibitor of the present invention contains a component (A), a component (B), and a component (C). In addition, the sum total of each mass ratio of (A) component, (B) component, and (C) component is 100 mass%. First, the compound (A) represented by the formula (1) will be described.

〔(A)成分〕
本発明で用いられる(A)成分は式(1)で示される化合物である。
O−[(EO)(AO)]−R ・・・(1)
[Component (A)]
The component (A) used in the present invention is a compound represented by the formula (1).
R 1 O - [(EO) m (AO) n] -R 2 ··· (1)

式(1)で示される化合物において、R、Rはそれぞれ独立して炭素数1〜4の炭化水素基であり、好ましくは炭素数1〜2の炭化水素基である。具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基であり、好ましくはメチル基である。 In the compound represented by the formula (1), R 1 and R 2 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, preferably a hydrocarbon group having 1 to 2 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an allyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group, preferably a methyl group.

EOはオキシエチレン基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基である。AOとしては、例えば、オキシプロピレン基、1,2−オキシブチレン基が挙げられ、好ましくはオキシプロピレン基である。mはEOの平均付加モル数であり、1≦m≦5、好ましくは2≦m≦3である。mが5を超えると剥離性が悪くなる。nはAOの平均付加モル数であり、1≦n≦5、好ましくは1≦n≦2である。nが5を超えると水希釈液の安定性が悪くなる。また、m+nは2〜10が好ましく、3〜5が特に好ましい。   EO is an oxyethylene group, and AO is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms. Examples of AO include an oxypropylene group and a 1,2-oxybutylene group, preferably an oxypropylene group. m is the average added mole number of EO, and 1 ≦ m ≦ 5, preferably 2 ≦ m ≦ 3. If m exceeds 5, the peelability becomes poor. n is the average added mole number of AO, and 1 ≦ n ≦ 5, preferably 1 ≦ n ≦ 2. If n exceeds 5, the stability of the diluted water becomes poor. Further, m + n is preferably from 2 to 10, particularly preferably from 3 to 5.

EOとAOの各含有量の合計に対するAO含有量の割合は、20〜75質量%であり、好ましくは40〜60質量%である。20質量%未満では剥離性が悪くなり、75質量%を超えると水希釈液の安定性が悪くなる。   The ratio of the AO content to the total content of EO and AO is 20 to 75% by mass, preferably 40 to 60% by mass. If it is less than 20% by mass, the peelability will be poor, and if it exceeds 75% by mass, the stability of the water dilution will be poor.

式(1)におけるEOとAOの配列順序は、特に限定はなく、ブロック状でもランダム状でもよいが、好ましくはランダム状である。   The arrangement order of EO and AO in Formula (1) is not particularly limited, and may be block or random, but is preferably random.

本発明の式(1)で示される化合物(A)は、公知の方法で製造することができる。例えば、炭素数1〜4のアルコールにエチレンオキシドおよび炭素数3〜4のアルキレンオキシドを付加重合した後、ハロゲン化アルキルをアルカリ触媒の存在下にエーテル反応させることによって得られる。   The compound (A) represented by the formula (1) of the present invention can be produced by a known method. For example, it can be obtained by addition-polymerizing ethylene oxide and alkylene oxide having 3 to 4 carbon atoms to an alcohol having 1 to 4 carbon atoms, and then ether-reacting the alkyl halide in the presence of an alkali catalyst.

なお、水酸基を有している化合物にエチレンオキシド(EO)および炭素数3〜4のアルキレンオキシド(AO)を付加重合する段階においては、EOとAOとをランダム重合しても良く、ブロック重合しても良い。また、オキシエチレン基(EO)や炭素数3〜4のオキシアルキレン基(AO)の各平均付加モル数、EOとAOの各含有量の合計に対するAO含有量の割合は、エチレンオキシドおよび炭素数3〜4のアルキレンオキシドの各使用量を調整することによって、調整することができる。   In addition, in the stage of addition polymerization of ethylene oxide (EO) and C3-C4 alkylene oxide (AO) to a compound having a hydroxyl group, EO and AO may be randomly polymerized or block polymerized. Also good. Moreover, the ratio of AO content with respect to the total of each addition mole number of oxyethylene group (EO) and a C3-C4 oxyalkylene group (AO) and each content of EO and AO is ethylene oxide and carbon number 3 It can adjust by adjusting each usage-amount of -4 alkylene oxide.

本発明のアスファルト合材付着防止剤における(A)成分の含有率は、32〜94質量%であり、好ましくは45〜89質量%である。32質量%未満であると剥離性が悪くなり、94質量%より多いと水希釈液の安定性が悪くなる。なお、1種または2種以上の化合物(A)を用いることができる。   The content rate of (A) component in the asphalt mixture adhesion inhibitor of this invention is 32-94 mass%, Preferably it is 45-89 mass%. If it is less than 32% by mass, the peelability is deteriorated, and if it is more than 94% by mass, the stability of the water diluent is deteriorated. In addition, 1 type, or 2 or more types of compounds (A) can be used.

〔(B)成分〕
本発明で用いられる(B)成分は式(2)で示される化合物である。
O−[(EO)(PO)]−R ・・・(2)
[(B) component]
The component (B) used in the present invention is a compound represented by the formula (2).
R 3 O - [(EO) k (PO) l] -R 4 ··· (2)

式(2)で示される化合物において、R、Rは炭素数6〜18の炭化水素基、炭素数6〜18のアシル基もしくは水素原子である。具体的には例えばヘキシル基、ヘプシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、イソオクタデシル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、イソノナノイル基、デカノイル基、イソデカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、オクタデセノイル基、イソオクタデカノイル基等が挙げられる。また、炭素数6〜18の炭化水素基およびアシル基として、混合脂肪酸由来の炭化水素基およびアシル基を用いることができ、混合脂肪酸としては、ヤシ油脂肪酸などが挙げられる。好ましくは、2−エチルヘキシル基、イソデシル基、オクタデセノイル基である。また、R、Rのうちいずれか一方が炭化水素基もしくはアシル基であり、もう一方が水素原子の組み合わせが好ましい。 In the compound represented by the formula (2), R 3 and R 4 are a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, an acyl group having 6 to 18 carbon atoms, or a hydrogen atom. Specifically, for example, hexyl group, hepsyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, isononyl group, decyl group, isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group Group, octadecyl group, octadecenyl group, isooctadecyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, 2-ethylhexanoyl group, nonanoyl group, isononanoyl group, decanoyl group, isodecanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, tridecanoyl group, tetra Examples include a decanoyl group, a pentadecanoyl group, a hexadecanoyl group, a heptadecanoyl group, an octadecanoyl group, an octadecenoyl group, and an isooctadecanoyl group. Moreover, a hydrocarbon group and an acyl group derived from a mixed fatty acid can be used as the hydrocarbon group and acyl group having 6 to 18 carbon atoms, and examples of the mixed fatty acid include coconut oil fatty acid. A 2-ethylhexyl group, an isodecyl group, and an octadecenoyl group are preferable. Further, it is preferable that either R 3 or R 4 is a hydrocarbon group or an acyl group, and the other is a combination of hydrogen atoms.

EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基である。kはオキシエチレン基の平均付加モル数であり、2≦k≦30、好ましくは4≦k≦10である。lはオキシプロピレン基の平均付加モル数であり、0≦l≦20、好ましくは0≦l≦5である。EOとPOの各含有量の合計に対するPO含有量の割合は0〜50質量%である。好ましくはEOのみ(すなわち0質量%)であるか、もしくはEOとPOの各含有量の合計に対するPO含有量の割合が30〜40質量%である。EOとPOはブロック状で付加している。   EO is an oxyethylene group and PO is an oxypropylene group. k is the average number of moles of oxyethylene group added, and 2 ≦ k ≦ 30, preferably 4 ≦ k ≦ 10. l is the average number of moles of oxypropylene group added, and 0 ≦ l ≦ 20, preferably 0 ≦ l ≦ 5. The ratio of the PO content to the total content of EO and PO is 0 to 50% by mass. Preferably, it is EO only (that is, 0% by mass), or the ratio of the PO content to the total content of EO and PO is 30 to 40% by mass. EO and PO are added in blocks.

本発明の式(2)で示される化合物(B)は、化合物(A)と同様に、公知の方法で製造することができる。例えば、炭素数6〜18のアルコールにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを付加重合することによって得られる。また、必要に応じて、さらにハロゲン化アルキルをアルカリ触媒の存在下にエーテル反応させたり、脂肪酸をアルカリ触媒の存在下にエステル反応させたりすることによって得られる。   The compound (B) represented by the formula (2) of the present invention can be produced by a known method in the same manner as the compound (A). For example, it can be obtained by addition polymerization of ethylene oxide and propylene oxide to an alcohol having 6 to 18 carbon atoms. If necessary, the alkyl halide can be further ether-reacted in the presence of an alkali catalyst, or a fatty acid can be ester-reacted in the presence of an alkali catalyst.

本発明のアスファルト合材付着防止剤における(B)成分の含有率は、5〜60質量%であり、好ましくは10〜50質量%である。5質量%未満であると水希釈液の安定性が悪くなり、60質量%より多いと剥離効果が悪くなる。なお、1種または2種以上の化合物(B)を用いることができる。   The content rate of (B) component in the asphalt mixture adhesion inhibitor of this invention is 5-60 mass%, Preferably it is 10-50 mass%. When the amount is less than 5% by mass, the stability of the water dilution solution is deteriorated, and when it is more than 60% by mass, the peeling effect is deteriorated. In addition, 1 type, or 2 or more types of compounds (B) can be used.

〔(C)成分〕
本発明で用いられる(C)成分は、動粘度が40℃で1〜40mm2/sであり、−10℃で液状の流動パラフィンである。流動パラフィンの動粘度が1〜10mm2/sであることが剥離性の面から好ましい。ここでいう流動パラフィンとは、直鎖もしくは分岐鎖を有する飽和炭化水素からなる、無色透明、無味無臭で精製度の高い炭化水素油であり、例えば、石油の潤滑油留分に含められる芳香族炭化水素や硫黄化合物のような不純物を除去し、高純度に精製することによって得られ、もしくはオレフィンを原料として重合し、高純度に精製することによって得られる。動粘度が40℃で1〜40mm2/sであり、−10℃で液状の条件を満たすものであれば特に制限はないが、好ましくはポリイソブテンである。なお、動粘度はJIS
K2283などの方法により測定することができる。
[Component (C)]
The component (C) used in the present invention is a liquid paraffin having a kinematic viscosity of 1 to 40 mm 2 / s at 40 ° C. and liquid at −10 ° C. The kinematic viscosity of the liquid paraffin is preferably 1 to 10 mm 2 / s from the viewpoint of peelability. The liquid paraffin here is a colorless, transparent, tasteless, odorless and highly refined hydrocarbon oil composed of a saturated hydrocarbon having a straight or branched chain, for example, an aromatic contained in a petroleum lubricating oil fraction. It can be obtained by removing impurities such as hydrocarbons and sulfur compounds and purifying with high purity, or by polymerizing olefin as a raw material and purifying with high purity. The kinematic viscosity is 1 to 40 mm 2 / s at 40 ° C. and is not particularly limited as long as it satisfies the liquid condition at −10 ° C., but polyisobutene is preferable. The kinematic viscosity is JIS
It can be measured by a method such as K2283.

本発明のアスファルト合材付着防止剤における(C)成分の含有率は、1〜8質量%であり、好ましくは3〜6質量%である。1質量%未満であると剥離性が悪くなり、8質量%より多いと水希釈液の安定性が悪くなる。なお、1種または2種以上の化合物(C)を用いることができる。   The content rate of (C) component in the asphalt mixture adhesion inhibitor of this invention is 1-8 mass%, Preferably it is 3-6 mass%. If it is less than 1% by mass, the peelability will be poor, and if it is more than 8% by mass, the stability of the water dilution will be poor. In addition, 1 type, or 2 or more types of compounds (C) can be used.

〔アスファルト合材付着防止剤〕
本発明のアスファルト合材付着防止剤は、アスファルト合材に接触する工場設備や機材にアスファルト合材が付着するのを防止する目的で、あるいは付着したアスファルト合材を剥離する目的で用いられる。アスファルト合材は、アスファルトを結合材として、骨材(砂利や砂、一部融解スラグ等)やフィラーを混合した混合材料であり、道路等の舗装に使用される。
[Asphalt mixture adhesion inhibitor]
The asphalt composite material adhesion preventive agent of the present invention is used for the purpose of preventing the asphalt composite material from adhering to factory facilities and equipment that come into contact with the asphalt composite material, or for the purpose of peeling the attached asphalt composite material. Asphalt composite is a mixed material in which asphalt is used as a binder and aggregates (gravel, sand, partially molten slag, etc.) and fillers are mixed, and is used for paving roads and the like.

本発明のアスファルト合材付着防止剤は、通常、水で希釈して使用する。希釈倍率は原液に対して水で3〜100質量倍、好ましくは5〜50質量倍である。但し、場合によっては本発明のアスファルト合材付着防止剤を原液で使用しても良い。   The asphalt mixture adhesion inhibitor of the present invention is usually used after diluting with water. The dilution ratio is 3 to 100 times by mass, preferably 5 to 50 times by mass with water relative to the stock solution. However, in some cases, the asphalt mixture adhesion inhibitor of the present invention may be used as a stock solution.

本発明のアスファルト合材付着防止剤は、ホッパー、スキップエレベータ等の合材工場設備で主に使用されるが、運搬に使用されるダンプトラックの荷台、舗装機器であるフィニッシャー、マカダムローラー、タイヤローラー等に使用しても良い。本発明のアスファルト合材付着防止剤は、刷毛等により塗布して使用しても良く、あるいはスプレー等により噴霧して使用しても良い。   The asphalt composite material adhesion preventive agent of the present invention is mainly used in composite material plant facilities such as hoppers and skip elevators, but is used for transportation of dump trucks used for transportation, finishers that are paving equipment, macadam rollers, tire rollers. You may use for etc. The asphalt mixture adhesion preventing agent of the present invention may be used by applying with a brush or the like, or may be used by spraying with a spray or the like.

本発明のアスファルト合材付着防止剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内で、添加剤を組み合わせて用いてもよい。かかる添加剤としては、例えば、有機または無機塩類、pH調整剤、殺菌剤、キレート剤、色素、香料などが挙げられる。   The asphalt mixture adhesion preventive agent of the present invention may be used in combination with additives within a range that does not impair the effects of the present invention. Examples of such additives include organic or inorganic salts, pH adjusters, bactericides, chelating agents, dyes, and fragrances.

以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、以下の実施例において、EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基、BOはオキシブチレン基である。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples. In the following examples, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, and BO is an oxybutylene group.

表1に示す化合物A1〜A6、表2に示す化合物B1〜B6、表3、4に示す(C)成分のポリイソブテンを用いて、表3、4に示す質量比で、アスファルト合材付着防止剤を調製した。得られた各アスファルト合材付着防止剤について下記のテストを行なった。全ての試験において「◎」および「○」の評価のものを合格とした。なお、表1中の化合物A1〜A6は、式(1)で示される化合物における各種パラメーターを表1に示す数値等にしたものである。また、表2中の化合物B1〜B6は、式(2)で示される化合物における各種パラメーターを表2に示す数値等にしたものである。さらに、表3、4に示す(C)成分のポリイソブテンおよび表4に示す軽油は、いずれも−10℃で液状である。   Asphalt mixture adhesion inhibitor at the mass ratios shown in Tables 3 and 4 using the compounds A1 to A6 shown in Table 1, the compounds B1 to B6 shown in Table 2, and the polyisobutene of the component (C) shown in Tables 3 and 4 Was prepared. The following tests were carried out for the obtained asphalt mixture adhesion inhibitors. In all the tests, those with an evaluation of “「 ”and“ ◯ ”were accepted. In addition, the compounds A1 to A6 in Table 1 are obtained by changing various parameters in the compound represented by the formula (1) to numerical values shown in Table 1. Further, compounds B1 to B6 in Table 2 are obtained by changing various parameters in the compound represented by the formula (2) to the numerical values shown in Table 2. Furthermore, the polyisobutene of component (C) shown in Tables 3 and 4 and the light oil shown in Table 4 are both liquid at -10 ° C.

(1)付着防止性テスト
各アスファルト合材付着防止剤を水で10倍に希釈した液を100mlスクリュー管に50ml入れて用意し、吸い込みノズルがスクリュー管の底部に届くようスプレー噴射口を取り付けた。希釈液1gを20cm×15cmのSS400鋼材にスプレーした後、150℃に加熱したストレートアスファルト合材(密粒度アスファルト合材 ストレートアスファルト 6% ストレートアスファルト針入度60〜80:JISK2207)を1kg乗せ、1分間常温で放置した。その後、鋼材を70度の角度に傾斜させ、ストレートアスファルト合材を落とした。このストレートアスファルト合材を1kg乗せる、1分間常温で放置する、鋼材を70度の角度に傾斜させストレートアスファルト合材を落とすという一連の操作を10回繰り返し行った。
(1) Adhesion prevention test 50 ml of a solution obtained by diluting each asphalt mixture adhesion inhibitor 10 times with water was put in a 100 ml screw tube, and a spray nozzle was attached so that the suction nozzle reached the bottom of the screw tube. . After spraying 1g of diluted solution on SS400 steel of 20cm x 15cm, put 1kg of straight asphalt mixture (dense asphalt mixture straight asphalt 6% straight asphalt penetration 60-80: JISK2207) heated to 150 ° C. Left at room temperature for a minute. Thereafter, the steel material was inclined at an angle of 70 degrees, and straight asphalt mixture was dropped. A series of operations of placing 1 kg of this straight asphalt mixture, leaving it at room temperature for 1 minute, tilting the steel material at an angle of 70 degrees, and dropping the straight asphalt mixture was repeated 10 times.

その後の鋼板に付着したストレートアスファルト合材量と鋼板表面の外観を評価した。アスファルト合材の付着は細かいアスファルト合材の付着に始まり、繰り返し接触することで付着したアスファルト合材に堆積してゆき、大きなかたまりの付着となる。そのためアスファルト合材の大きなかたまりの付着のみならず、細かいアスファルト合材の付着が少ない薬剤ほど良好であると判断できる。アスファルト合材付着防止剤を水で10倍に希釈した液は、希釈直後の液と、25℃で1週間静置した後の液とで各々試験を行った。付着防止性の評価は、下記の評価基準に従い行なった。   Thereafter, the amount of straight asphalt mixture adhering to the steel plate and the appearance of the steel plate surface were evaluated. Adhesion of asphalt mixture begins with adhesion of fine asphalt mixture, and deposits on the attached asphalt mixture by repeated contact, resulting in adhesion of a large mass. Therefore, it can be judged that the chemical | medical agent with few adhesion of not only the big lump of asphalt compound material but fine asphalt compound material is good. The solutions obtained by diluting the asphalt mixture adhesion inhibitor 10 times with water were each tested with the solution immediately after dilution and the solution after standing at 25 ° C. for 1 week. The evaluation of adhesion prevention was performed according to the following evaluation criteria.

(評価基準)
◎:付着量が5g未満であり、鋼材表面にアスファルト合材の付着がほとんど見られない。
○:付着量が5g以上10g未満であり、鋼材表面に細かいアスファルト合材の付着が多くみられる。
△:付着量が10g以上100g未満であり、鋼材表面に細かいアスファルト合材の付着が多くみられ、一部堆積しかたまりが生じている。
×:付着量が10g以上で、鋼材表面全体にアスファルト合材の堆積が見られる。
(Evaluation criteria)
(Double-circle): The adhesion amount is less than 5g, and adhesion of asphalt compound material is hardly seen on the steel material surface.
○: The amount of adhesion is 5 g or more and less than 10 g, and fine asphalt mixture is often adhered to the steel surface.
(Triangle | delta): The adhesion amount is 10 g or more and less than 100 g, the fine asphalt mixture adheres a lot on the steel material surface, and a part of accumulation is generated.
X: The amount of adhesion is 10 g or more, and asphalt mixture is deposited on the entire steel surface.

(2)剥離性テスト
150℃に加熱したストレートアスファルト合材(密粒度アスファルト合材、ストレートアスファルト:6%、ストレートアスファルト針入度:60〜80:JISK2207)を20cm×15cmのSS400鋼材に1kg乗せて10分間常温で放置し、アスファルト合材が1kg付着した鋼材を作成した。その後、アスファルト合材が付着した鋼材を、各アスファルト合材付着防止剤を水で10倍に希釈した直後の液、および水で10倍に希釈した後、1週間常温で静置しておいた液に、10分間70℃浸漬した。液から鋼材を取り出し、鋼材を70度の角度に傾斜させ、ストレートアスファルト合材を落とした。鋼材に付着しているアスファルト合材を計量した。剥離性の評価は、下記の評価基準に従い行なった。
(2) Peelability test 1 kg of straight asphalt mixture heated to 150 ° C. (dense-graded asphalt mixture, straight asphalt: 6%, straight asphalt penetration: 60-80: JISK2207) is placed on 20 cm × 15 cm SS400 steel. And left at room temperature for 10 minutes to prepare a steel material with 1 kg of asphalt mixture. Thereafter, the steel material to which the asphalt composite material was adhered was left at room temperature for 1 week after being diluted 10 times with the liquid immediately after each asphalt composite material adhesion inhibitor was diluted 10 times with water. It was immersed in the liquid at 70 ° C. for 10 minutes. The steel material was taken out from the liquid, the steel material was inclined at an angle of 70 degrees, and the straight asphalt mixture was dropped. The asphalt mixture adhering to the steel material was weighed. The peelability was evaluated according to the following evaluation criteria.

(評価基準)
◎:付着量が2g未満である。
○:付着量が2g以上5g未満である。
△:付着量が5g以上10g未満である。
×:付着量が10g以上である。
(Evaluation criteria)
(Double-circle): The adhesion amount is less than 2g.
○: Adhesion amount is 2 g or more and less than 5 g.
(Triangle | delta): The adhesion amount is 5 g or more and less than 10 g.
X: The adhesion amount is 10 g or more.

(3)水希釈液の安定性(外観評価)テスト
各アスファルト合材付着防止剤を水で10倍に希釈した液を−10℃の恒温槽、および25℃の恒温槽それぞれに1週間静置した後、次の3段階の基準で外観を評価した。
◎:均一かつ透明で、分離は見られない。
○:わずかに白濁しているものの、分離は見られない。
×:分離が見られる。
(3) Stability (appearance evaluation) test of water dilution liquid Each asphalt mixture adhesion inhibitor diluted 10 times with water was left in a thermostatic bath at -10 ° C and a thermostatic bath at 25 ° C for 1 week. After that, the appearance was evaluated according to the following three-stage criteria.
A: Uniform and transparent, no separation is observed.
○: Although it is slightly cloudy, no separation is observed.
X: Separation is observed.

Figure 2013087164
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表3に示す結果より、実施例1〜11のアスファルト合材付着防止剤は、(A)成分、(B)成分および(C)成分を本発明規定の質量比で含有するので、アスファルト合材の付着防止効果および剥離効果が高く、水希釈液が常温ないし低温でも安定であった。本発明のアスファルト合材付着防止剤は、(A)成分に(C)成分を加えることでアスファルト合材付着防止剤としての剥離効果を向上させ、さらに(B)成分を加えることによる相乗効果により、アスファルト合材の付着防止効果および剥離効果が効率よく発現し、水希釈液が常温ないし低温でも安定であるアスファルト合材付着防止剤となる。したがって、特にアスファルト合材の付着が生じ易く、アスファルト合材が徐々に堆積してゆき、詰まり等の原因となるホッパー、スキップエレベータ、ベルトコンベアに対して有利な効果を発揮することができる。   From the results shown in Table 3, since the asphalt mixture adhesion inhibitor of Examples 1 to 11 contains the (A) component, the (B) component, and the (C) component in the mass ratio defined by the present invention, the asphalt mixture material The anti-adhesion effect and the peeling effect were high, and the water dilution was stable even at room temperature or low temperature. The asphalt mixture adhesion preventive agent of the present invention improves the peeling effect as an asphalt mixture adhesion inhibitor by adding the component (C) to the component (A), and further by the synergistic effect by adding the component (B). Thus, the asphalt mixture adhesion preventing effect and the peeling effect are efficiently expressed, and the water diluted solution becomes an asphalt mixture adhesion preventing agent that is stable even at room temperature or low temperature. Therefore, the asphalt mixture is particularly likely to adhere, and the asphalt mixture is gradually deposited, which can exert an advantageous effect on a hopper, a skip elevator, and a belt conveyor that cause clogging.

一方、表4に示す比較例1〜8では十分な効果が得られていない。以下、比較例1〜8について具体的に説明する。
比較例1:特許文献2の実施例に相当し、希釈直後の付着防止性、剥離性は良いものの、1週間静置後の場合は希釈液の分離が生じ、付着防止性、剥離性が良くない。また、常温ないし低温下での水希釈液の安定性が悪く分離する。
比較例2:特許文献4の実施例に相当し、付着防止性、水希釈液の安定性が良く分離しないものの、剥離性が悪い。
比較例3:特許文献3の実施例に相当し、付着防止性、水希釈液の安定性が良く分離しないものの、剥離性が悪い。
比較例4:実施例1の(B)成分をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムに置き換えたもので、剥離性が良くなく、−10℃での水希釈液の安定性が悪く分離する。
比較例5:実施例1の(B)成分をオクタデシルトリメチルアンモニウムクロリドに置き換えたもので、剥離性が良くなく、−10℃での水希釈液の安定性が悪く分離する。
比較例6:実施例1の(B)成分をヤシ油アシルアミドプロピルジメチルベタインに置き換えたもので、剥離性が良くない。
比較例7:実施例1の(B)成分をモノオクタデセノイルソルビタンに置き換えたもので、常温ないし低温下での水希釈液の安定性が悪く分離する。
比較例8:特許文献1の実施例に相当し、水希釈直後の付着防止性、剥離性は良いものの、1週間静置後の場合は希釈液の分離が生じ、付着防止性、剥離性が良くない。また、常温ないし低温下での水希釈液の安定性が悪く分離する。
On the other hand, in Comparative Examples 1 to 8 shown in Table 4, sufficient effects are not obtained. Hereinafter, Comparative Examples 1 to 8 will be specifically described.
Comparative Example 1: Corresponding to the example of Patent Document 2, the anti-adhesion property and peelability immediately after dilution are good, but after standing for 1 week, the diluted solution is separated, and the anti-adhesion property and peel property are good. Absent. In addition, the stability of the water dilution at room temperature or low temperature is poor and separation occurs.
Comparative Example 2: Corresponding to the example of Patent Document 4, the adhesion preventing property and the stability of the water diluting solution are not well separated but the peelability is poor.
Comparative Example 3: Corresponding to the example of Patent Document 3, the adhesion preventing property and the stability of the water diluting solution are not well separated, but the peelability is poor.
Comparative Example 4: The component (B) in Example 1 was replaced with sodium dodecylbenzenesulfonate. The peelability was not good, and the stability of the water dilution at −10 ° C. was poor and separated.
Comparative Example 5: The component (B) in Example 1 was replaced with octadecyltrimethylammonium chloride. The peelability was not good, and the stability of the water dilution at −10 ° C. was poor.
Comparative Example 6: The component (B) of Example 1 was replaced with coconut oil acylamidopropyldimethylbetaine, and the peelability was not good.
Comparative Example 7: The component (B) of Example 1 was replaced with monooctadecenoyl sorbitan, and the stability of the diluted water at room temperature or low temperature was poor and separated.
Comparative Example 8: Corresponds to the example of Patent Document 1 and has good anti-adhesion properties and peelability immediately after dilution with water, but after standing for 1 week, separation of the diluted solution occurs, and anti-adhesion properties and exfoliation properties are obtained. Not good. In addition, the stability of the water dilution at room temperature or low temperature is poor and separation occurs.

Claims (1)

式(1)で示される化合物(A)、式(2)で示される化合物(B)、40℃の動粘度が1〜40mm2/sであり、−10℃で液状の流動パラフィン(C)を含有し、(A)、(B)、(C)の各質量比が、(A)32〜94質量%、(B)5〜60質量%、(C)1〜8質量%であるアスファルト合材付着防止剤。
O−[(EO)(AO)]−R ・・・(1)
(式中R、Rはそれぞれ独立して炭素数1〜4の炭化水素基、EOはオキシエチレン基、AOは炭素数3〜4のオキシアルキレン基、mはオキシエチレン基の平均付加モル数、nは炭素数3〜4のオキシアルキレン基の平均付加モル数であり、mは1〜5、nは1〜5である。EOとAOの各含有量の合計に対するAO含有量の割合は20〜75質量%である。EOとAOはブロック状で付加していてもランダム状で付加していてもよい。)
O−[(EO)(PO)]−R ・・・(2)
(式中R、Rはそれぞれ独立して炭素数6〜18の炭化水素基、炭素数6〜18のアシル基もしくは水素原子である。EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基、kはオキシエチレン基の平均付加モル数、lはオキシプロピレン基の平均付加モル数であり、kは2〜30、lは0〜20である。EOとPOの各含有量の合計に対するPO含有量の割合は0〜50質量%である。EOとPOはブロック状で付加している。)
Compound (A) represented by formula (1), compound (B) represented by formula (2), liquid paraffin (C) having a kinematic viscosity at 40 ° C. of 1 to 40 mm 2 / s and liquid at −10 ° C. Asphalt in which each mass ratio of (A), (B), (C) is (A) 32-94 mass%, (B) 5-60 mass%, (C) 1-8 mass% Compound adhesion inhibitor.
R 1 O - [(EO) m (AO) n] -R 2 ··· (1)
(Wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, AO is an oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, and m is an average addition mole of the oxyethylene group) The number, n is the average number of moles of the oxyalkylene group having 3 to 4 carbon atoms, m is 1 to 5, and n is 1 to 5. The ratio of the AO content to the total content of EO and AO Is 20 to 75% by mass, and EO and AO may be added in block form or in random form.)
R 3 O - [(EO) k (PO) l] -R 4 ··· (2)
(Wherein R 3 and R 4 are each independently a hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, an acyl group having 6 to 18 carbon atoms, or a hydrogen atom. EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, k Is the average number of moles of oxyethylene groups added, l is the average number of moles added of oxypropylene groups, k is 2 to 30, and l is 0 to 20. PO content relative to the total content of EO and PO The ratio of EO and PO is added in block form.)
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