JP2013080898A - Organic light-emitting element and display device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機発光素子及びこれを用いた表示装置に関し、特に、一対の電極間に有機発光層を含む有機発光素子及びこれを用いた表示装置に関する。 The present invention relates to an organic light emitting element and a display device using the same, and more particularly to an organic light emitting element including an organic light emitting layer between a pair of electrodes and a display device using the same.
従来から、対向した電極間に2成分以上の材料で構成された発光層を有する有機発光素子において、発光層の主構成材料が亜鉛錯体であり、かつ副構成材料が燐光発光性白金錯体である発光素子が知られている(例えば、特許文献1参照)。 Conventionally, in an organic light emitting device having a light emitting layer composed of a material having two or more components between opposed electrodes, the main constituent material of the light emitting layer is a zinc complex and the sub constituent material is a phosphorescent platinum complex. A light emitting element is known (see, for example, Patent Document 1).
かかる特許文献1に記載の発光素子においては、発光層のホストにZn錯体、ゲストPt錯体を用いることにより、高効率・長寿命な赤色発光素子を実現している。
In the light emitting device described in
しかしながら、有機発光素子には、更なる高効率・長寿命に対する要請があり、特許文献1に記載の発光素子よりも、高い発光効率を有する有機発光素子が求められている。
However, there is a demand for higher efficiency and longer life for the organic light emitting device, and an organic light emitting device having higher light emission efficiency than the light emitting device described in
そこで、本発明は、発光効率を更に改善し、より高効率・長寿命を実現できる有機発光素子を提供することを目的とする。 Therefore, an object of the present invention is to provide an organic light emitting device that can further improve the light emission efficiency and realize higher efficiency and longer life.
上記目的を達成するため、本発明に係る有機発光素子の一態様は、一対の電極間に有機層からなる発光層を含む有機発光素子において、
該発光層のホスト材料がベリリウムを含む有機金属錯体であり、ゲスト材料が燐光発光性白金錯体であることを特徴とする。
In order to achieve the above object, one aspect of the organic light emitting device according to the present invention is an organic light emitting device including a light emitting layer composed of an organic layer between a pair of electrodes.
The host material of the light emitting layer is an organometallic complex containing beryllium, and the guest material is a phosphorescent platinum complex.
また、前記ホスト材料が、下記一般式(1)で表されるベリリウム錯体であることが好ましい。 The host material is preferably a beryllium complex represented by the following general formula (1).
また、前記ホスト材料が、下記一般式(2)で表されるベリリウム錯体であることが好ましい。
The host material is preferably a beryllium complex represented by the following general formula (2).
また、前記ゲスト材料が、下記一般式(3)で表される燐光発光性白金錯体であることが好ましい。
The guest material is preferably a phosphorescent platinum complex represented by the following general formula (3).
また、前記ゲスト材料が、下記一般式(4)で表される燐光発光性白金錯体であることがより好ましい。
The guest material is more preferably a phosphorescent platinum complex represented by the following general formula (4).
また、前記ホスト材料は、ベリリウム錯体以外の金属錯体を含んでもよい。
The host material may include a metal complex other than the beryllium complex.
また、前記一対の電極は、基板上に設けられた陽極と、該陽極と間隔を有して配置された陰極とからなり、
前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有し、
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有してもよい。
The pair of electrodes includes an anode provided on a substrate, and a cathode disposed with a gap from the anode,
A hole transport layer between the light emitting layer and the anode;
You may have an electron carrying layer between the said light emitting layer and the said cathode.
また、本発明の他の態様に係る表示装置は、前記有機発光素子を画素として備える表示素子と、
該表示素子を駆動する駆動手段と、を有してもよい。
A display device according to another aspect of the present invention includes a display element including the organic light-emitting element as a pixel;
Drive means for driving the display element.
本発明によれば、高効率の発光と、長寿命を実現することができる。 According to the present invention, highly efficient light emission and a long life can be realized.
以下、図面を参照して、本発明を実施するための形態の説明を行う。 DESCRIPTION OF EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments for carrying out the present invention will be described with reference to the drawings.
[実施形態1] [Embodiment 1]
図1は、本発明の実施形態1に係る有機発光素子の一例を示した断面構成図である。図1において、実施形態1に係る有機発光素子は、基板10と、ITO(Indium Tin Oxide、酸化インジウム錫)電極20と、正孔注入層30と、正孔輸送層40と、発光層50と、電子輸送層60と、電極層70とを有する。
FIG. 1 is a cross-sectional configuration diagram illustrating an example of an organic light-emitting device according to
実施形態1に係る有機発光素子は、基板10の表面上に、ITO電極20、正孔注入層30、正孔輸送層40、発光層50、電子輸送層60及び電極層70が順に積層された構成を有している。正孔注入層30、正孔輸送層40、発光層50、電子輸送層60は、総て有機材料からなる有機層として構成されているので、正孔注入層30を第1の有機層30、正孔輸送層40を第2の有機層40、発光層50を第3の有機層50、電子輸送層60を第4の有機層60と呼んでもよい。また、ITO電極20と電極層70は、所定間隔を有して対向配置されて対をなし、その間に正孔注入層30、正孔輸送層40、発光層50及び電子輸送層60が設けられた構成となっている。つまり、本実施形態に係る有機EL素子は、第1〜第4の有機層30〜60が一対のITO電極20と電極層70とでサンドイッチ状に挟まれた構成を有している。
In the organic light emitting device according to the first embodiment, the
基板10は、光を透過する透明な基板が用いられ、例えば、ガラス基板やプラスチック基板が利用されてよい。基板10は、透明な材料であれば、用途に応じて種々の材料から構成され得る。
The
ITO電極20は、光を透過する透明な金属薄膜からなり、透明な電極として構成される。ITO電極20は陽極として機能し、駆動時には正電圧が印加され、正孔が注入される。なお、本実施形態においては、陽極としてITO電極20を用いた例を挙げているが、透明電極を構成できれば、他の材料を用いてもよい。
The ITO
なお、基板10とITO電極20は、基板10上にITO電極20の薄膜が最初から成膜された状態で、ITO基板として提供されてもよい。
The
正孔注入層30は、ITO電極20と正孔輸送層40の中間の仕事関数を有し、ITO電極20に注入される正孔を正孔輸送層40に注入する橋渡しを行うバッファ層である。上述のように、正孔注入層30は、有機材料で構成される。正孔注入層30は、ITO電極20で注入された正孔を、正孔輸送層40に橋渡しできる機能を有する種々の有機材料から構成されてよいが、例えば、下記の一般式(5)に示す化合物(以下、「PEDOT:PSS」と呼ぶ。)から構成されてもよい。
The
電子輸送層60は、電極層70から注入された電子を発光層50に輸送するための層である。電子輸送層60は、有機材料から構成されてよい。有機材料は、電子を輸送する機能を果たすことができれば、種々の有機材料を用いることができるが、例えば、2,2',2"−(1,3,5−ベンゼントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンゾイミダール)(又は2, 2',2"-(1, 3, 5-benzenetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))(以下、「TPBI」と呼ぶ。)を用いてもよい。なお、TPBIの化学式を、下記の化学式(8)に示す。
The
なお、ホスト材料に用いられるベリリウム錯体としては、下記一般式(1)で表されるBe錯体が挙げられる。下記一般式(1)で表されるベリリウム錯体は、赤色発光白金錯体ゲスト材料用のホスト材料として好適に用いられ、赤色発光する発光層50を構成することができる。
In addition, as a beryllium complex used for host material, Be complex represented by following General formula (1) is mentioned. The beryllium complex represented by the following general formula (1) is suitably used as a host material for a red light emitting platinum complex guest material, and can constitute the
より詳細には、赤色発光白金錯体ゲスト材料用のホスト材料に用いられるベリリウム錯体は、下記一般式(9)で表される。
More specifically, the beryllium complex used for the host material for the red light emitting platinum complex guest material is represented by the following general formula (9).
ここで、アルキル基としては、例えば、炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基が挙げられる。具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。 Here, as an alkyl group, C1-C30, Preferably it is C1-C20, More preferably, a C1-C10 linear, branched or cyclic alkyl group is mentioned, for example. Specific examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group, n-octyl group, and n-decyl group. , N-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
また、ハロゲン化アルキル基としては、上述のアルキル基の1個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子によりハロゲン置換された基が挙げられ、具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のパーフルオロアルキル基等が挙げられる。 In addition, examples of the halogenated alkyl group include groups in which one or more hydrogen atoms of the above-described alkyl group are substituted with a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom. Specifically, for example, trifluoromethyl And perfluoroalkyl groups such as a pentafluoroethyl group.
アラルキル基としては、アルキル基の1個以上の水素原子が炭素環式アリール基(当該アリール基は、前記したアルキル基、後述するアルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基を有していてもよい。)で置換された基が挙げられる。好ましいアラルキル基としては、置換基を有していてもよい、炭素数7〜30、好ましくは7〜20、より好ましくは7〜15のアリール化アルキル基が挙げられ、具体例としては、例えば、ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、1−フェネチル基等が挙げられる。 As the aralkyl group, one or more hydrogen atoms of an alkyl group may have a carbocyclic aryl group (the aryl group may have a substituent such as the above-described alkyl group, an alkoxy group described later, or a halogen atom). ). Preferable aralkyl groups include arylated alkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, preferably 7 to 20 carbon atoms, more preferably 7 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Specific examples include, for example, Examples include benzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 1-phenethyl group and the like.
アルケニル基としては、炭素数2〜30、好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10の直鎖状又は分枝状のアルキル基に1個以上の二重結合を有するものが挙げられ、具体例としては、例えば、ビニル基、アリール基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる。 Examples of the alkenyl group include those having one or more double bonds in a linear or branched alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, preferably 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms. Specific examples include a vinyl group, an aryl group, a 2-butenyl group, and a 3-pentenyl group.
アルキニル基としては、炭素数2〜30、好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10の直鎖状又は分枝状のアルキル基に1個以上の三重結合を有するものが挙げられる。具体例としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基等が挙げられる。 Examples of the alkynyl group include those having one or more triple bonds in a linear or branched alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, preferably 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms. It is done. Specific examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group and the like.
アリール基としては、炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基が挙げられる。具体例としては、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられる。当該アリール基は、前記したアルキル基、後述するアルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基を有していてもよい。 Examples of the aryl group include aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, and more preferably 6 to 12 carbon atoms. Specific examples include a phenyl group, a tolyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group. The aryl group may have a substituent such as the above-described alkyl group, an alkoxy group described later, and a halogen atom.
ヘテロアリール基としては、炭素数2〜15で、異種原子として少なくとも1個、好ましは1〜3個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、5〜8員、好ましくは5又は6員の単環式、多環式又は縮合環式のヘテロアリール基が挙げられる。具体的には、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基及びベンゾチアゾリル基等が挙げられる。また、ヘテロアリール基は、前記したアルキル基、後述するアルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基を有していてもよい。 The heteroaryl group has 2 to 15 carbon atoms and contains at least one hetero atom, preferably 1 to 3 hetero atoms such as nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, etc. Preferably, a 5- or 6-membered monocyclic, polycyclic or fused-ring heteroaryl group is used. Specifically, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group Phthalazinyl group, quinazolinyl group, naphthyridinyl group, cinnolinyl group, benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, and the like. In addition, the heteroaryl group may have a substituent such as the above-described alkyl group, an alkoxy group described later, or a halogen atom.
モノ又はジアルキルアミノ基としては、上述のようなアルキル基により、1個又は2個の水素原子が置換されたアミノ基が挙げられる。具体例としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。 Examples of the mono- or dialkylamino group include amino groups in which one or two hydrogen atoms have been substituted with an alkyl group as described above. Specific examples include a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and the like.
モノ又はジアリールアミノ基としては、上述のようなアリール基により、1個又は2個の水素原子が置換されたアミノ基が挙げられる。具体例としては、例えば、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。 Examples of the mono- or diarylamino group include amino groups in which one or two hydrogen atoms are substituted with the aryl group as described above. Specific examples include a phenylamino group, a diphenylamino group, a ditolylamino group, and a phenylnaphthylamino group.
アルコキシ基としては、上述のようなアルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられる。具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the alkoxy group include groups in which an oxygen atom is bonded to the alkyl group as described above. Specific examples include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, tert-butoxy group, 2-ethylhexyloxy group and the like.
アリールオキシ基としては、上述のようなアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられ、具体例としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the aryloxy group include groups in which an oxygen atom is bonded to the aryl group as described above. Specific examples include a phenoxy group, a tolyloxy group, and a naphthyloxy group.
ヘテロアリールオキシ基としては、上述のようなヘテロアリール基に酸素原子が結合した基が挙げられる。具体例としては、例えば、2−ピリジルオキシ基、2−ピラジニルオキシ基、2−ピリミジニルオキシ基、2−キノリルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the heteroaryloxy group include groups in which an oxygen atom is bonded to the heteroaryl group as described above. Specific examples include 2-pyridyloxy group, 2-pyrazinyloxy group, 2-pyrimidinyloxy group, 2-quinolyloxy group and the like.
アルコキシカルボニル基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよく、例えば炭素数2〜19のアルコキシカルボニル基が挙げられる。具体例としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、2−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基、ステアリルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。 The alkoxycarbonyl group may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include an alkoxycarbonyl group having 2 to 19 carbon atoms. Specific examples include, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, 2-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, 2 -Ethylhexyloxycarbonyl group, lauryloxycarbonyl group, stearyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group and the like can be mentioned.
アシルオキシ基としては、カルボン酸由来の、例えば炭素数2〜18のアシルオキシ基が挙げられる。具体例としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the acyloxy group include an acyloxy group derived from a carboxylic acid, for example, having 2 to 18 carbon atoms. Specific examples include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, a pivaloyloxy group, a pentanoyloxy group, a hexanoyloxy group, a lauroyloxy group, a stearoyloxy group, a benzoyloxy group, and an acryloyloxy group.
アシルアミノ基としては、アミノ基の1個の水素原子が、上述のようなアシル基で置換されたアミノ基が挙げられる。具体例としては、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。 Examples of the acylamino group include amino groups in which one hydrogen atom of the amino group is substituted with the acyl group as described above. Specific examples include formylamino group, acetylamino group, propionylamino group, pivaloylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, benzoylamino group and the like.
カルバモイル基としては、無置換のカルバモイル基又は窒素原子上の少なくとも1つの水素原子が、上述のようなアルキル基、アリール基又はアラルキル基などで置換されたモノ又はジ置換カルバモイル基が挙げられる。例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等が挙げられる。 Examples of the carbamoyl group include an unsubstituted carbamoyl group or a mono- or di-substituted carbamoyl group in which at least one hydrogen atom on a nitrogen atom is substituted with an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group or the like as described above. Examples thereof include a carbamoyl group, a methylcarbamoyl group, a diethylcarbamoyl group, and a phenylcarbamoyl group.
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
ヘテロ環基は、上述のようなヘテロアリール基であり、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基等が挙げられる。 The heterocyclic group is a heteroaryl group as described above, for example, imidazolyl group, pyridyl group, quinolyl group, furyl group, thienyl group, piperidyl group, morpholino group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzthiazolyl group Etc.
トリアルキルシリル基としては、上述のようなアルキル基で三置換されたシリル基が挙げられ、具体例としては、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基等が挙げられる。 Examples of the trialkylsilyl group include a silyl group trisubstituted with an alkyl group as described above, and specific examples include a trimethylsilyl group and a tert-butyldimethylsilyl group.
トリアリールシリル基としては、上述のアリール基で三置換されたシリル基が挙げられ、具体例としては、例えば、トリフェニルシリル基等が挙げられる。 Examples of the triarylsilyl group include a silyl group trisubstituted with the above-mentioned aryl group, and specific examples include a triphenylsilyl group.
以下、本実施形態に係る有機発光素子の発光層50の赤色発光ゲスト材料用のホスト材料に用いられる、一般式(1)、(9)で表されるベリリウム錯体の具体的な構造式の例をH−1〜H−25として示す。但し、以下の構造式は、代表例を例示しただけであり、本実施形態で用いられる一般式(1)、(9)で表されるベリリウム錯体がこれらに限定される訳ではない。
Hereinafter, examples of specific structural formulas of the beryllium complexes represented by the general formulas (1) and (9) used for the host material for the red light emitting guest material of the
より詳細には、緑色発光白金錯体ゲスト材料用のホスト材料に用いられるベリリウム錯体は、下記一般式(10)で表される。 More specifically, the beryllium complex used for the host material for the green light emitting platinum complex guest material is represented by the following general formula (10).
なお、各置換基の説明については、一般式(9)を示した際に行った説明と同様であるので、その説明を省略する。 In addition, about description of each substituent, since it is the same as that of the description performed when showing General formula (9), the description is abbreviate | omitted.
以下、本実施形態に係る有機発光素子の発光層50の緑色発光ゲスト材料用のホスト材料に用いられる、一般式(2)、(10)で表されるベリリウム錯体の具体的な構造式の例をH−26〜H−50として示す。但し、以下の構造式は、代表例を例示しただけであり、本実施形態で用いられる一般式(2)、(10)で表されるベリリウム錯体がこれらに限定される訳ではない。
Hereinafter, examples of specific structural formulas of the beryllium complexes represented by the general formulas (2) and (10) used for the host material for the green light emitting guest material of the
ここで、一般式(2)において、白金原子に炭素結合で共有結合するW1、W2、W3及びW4としては特に限定されないが、芳香族炭素環配位子(例えばベンゼン環、ナフタレン環、等)、芳香族複素環配位子(例えば、ピリジン環、トリアジン環、ピロール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピラゾール環、ピロール環等)が挙げられる。これらの環配位子は、上述のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換アミノ基等で置換されていてもよい。 Here, in the general formula (2), W 1 , W 2 , W 3 and W 4 covalently bonded to the platinum atom by a carbon bond are not particularly limited, but an aromatic carbocyclic ligand (for example, a benzene ring, naphthalene) Ring), aromatic heterocyclic ligands (eg, pyridine ring, triazine ring, pyrrole ring, triazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzopyrrole ring, benzothiophene ring, benzofuran Ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, quinazoline ring, naphthyridine ring, cinnoline ring, pyrazole ring, pyrrole ring and the like. These ring ligands may be substituted with the above-described alkyl group, alkoxy group, halogenated alkyl group, aryl group, heteroaryl group, substituted amino group or the like.
白金原子に窒素原子で配位又は結合するW1、W2、W3及びW4は特に限定されないが、ピリジン環、トリアジン環、ピロール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピラゾール環、ピロール環等の含窒素複素環、イミノ基(−C(R)=N−)等が挙げられる。また、含窒素複素環は上述のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換アミノ基等で置換されていてもよい。 W 1 , W 2 , W 3 and W 4 coordinated or bonded to the platinum atom with a nitrogen atom are not particularly limited, but include a pyridine ring, a triazine ring, a pyrrole ring, a triazole ring, a thiazole ring, a thiadiazole ring, an oxazole ring, an oxazole ring, Diazole ring, benzopyrrole ring, benzothiophene ring, benzofuran ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, quinazoline ring, naphthyridine ring, cinnoline ring, pyrazole ring, pyrrole ring And nitrogen-containing heterocycles such as Imino group (—C (R) ═N—) and the like. The nitrogen-containing heterocycle may be substituted with the above-mentioned alkyl group, alkoxy group, halogenated alkyl group, aryl group, heteroaryl group, substituted amino group, or the like.
白金原子に酸素原子で結合するW1、W2、W3及びW4としては、アリールオキシ(好ましくは炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜12の、例えば、フェニルオキシ、トリルオキシ、ナフチルオキシ、アントリルオキシ基等)、ヘテロアリールオキシ(炭素数2〜20、好ましくは炭素数3〜15、より好ましくは炭素数3〜10の、例えば、ピリジルオキシ、トリアゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、チアジアゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、オキサジアゾリルオキシ、インドリルオキシ、ベンゾチエニルオキシ、ベンゾフリルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリダジニルオキシ、キノリルオキシ、イソキノリルオキシ、キノキサリニルオキシ、フタラジニルオキシ、キナゾリニルオキシ、ナフチリジニルオキシ、シンノリニルオキシ、ピラゾリルオキシ、ピロリルオキシ等)が挙げられる。これらのアリールオキシ及びヘテロアリールオキシは、上述のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換アミノ基等で置換されていてもよい。 W 1 , W 2 , W 3 and W 4 bonded to the platinum atom with an oxygen atom are aryloxy (preferably having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms). , For example, phenyloxy, tolyloxy, naphthyloxy, anthryloxy group, etc., heteroaryloxy (2-20 carbon atoms, preferably 3-15 carbon atoms, more preferably 3-10 carbon atoms, for example pyridyloxy , Triazolyloxy, thiazolyloxy, thiadiazolyloxy, oxazolyloxy, oxadiazolyloxy, indolyloxy, benzothienyloxy, benzofuryloxy, pyrimidinyloxy, pyrazinyloxy, pyridazinyloxy, quinolyloxy, isoquino Ryloxy, quinoxalinyloxy, phthalazinyloxy, Zoriniruokishi, naphthyridone Gini oxy, thin glue oxy, pyrazolyloxy, pyrrolyloxy, etc.). These aryloxy and heteroaryloxy may be substituted with the above-mentioned alkyl group, alkoxy group, halogenated alkyl group, aryl group, heteroaryl group, substituted amino group or the like.
白金原子に硫黄原子で結合するW1、W2、W3及びW4としては、アリールチオ(好ましくは炭素数6〜30、好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜12の、例えば、フェニルチオ、トリルチオ、ナフチルチオ、アントリルチオ基等)、ヘテロアリールチオ(炭素数2〜20、好ましくは炭素数3〜15、より好ましくは炭素数3〜10の、例えば、ピリジルチオ、トリアゾリルチオ、チアゾリルチオ、チアジアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、オキサジアゾリルチオ、インドリルチオ、ベンゾチエニルチオ、ベンゾフリルチオ、ピリミジニルチオ、ピラジニルチオ、ピリダジニルチオ、キノリルチオ、イソキノリルチオ、キノキサリニルチオ、フタラジニルチオ、キナゾリニルチオ、ナフチリジニルチオ、シンノリニルチオ、ピラゾリルチオ、ピロリルチオ等)が挙げられる。これらのアリールチオ及びヘテロアリールチオは後述するアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換アミノ基等で置換されていてもよい。
V1、V2及びV3は夫々連結基、単結合又は二重結合を表す。連結基としては特に限定されるものではないが、窒素原子連結基、酸素原子連結基、カルボニル連結基、(ポリ)メチレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、珪素原子連結基等が挙げられる。
W 1 , W 2 , W 3 and W 4 bonded to the platinum atom with a sulfur atom are arylthio (preferably having 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms, For example, phenylthio, tolylthio, naphthylthio, anthrylthio group, etc., heteroarylthio (2-20 carbon atoms, preferably 3-15 carbon atoms, more preferably 3-10 carbon atoms, for example, pyridylthio, triazolylthio, thiazolylthio, Asiazolylthio, oxazolylthio, oxadiazolylthio, indolylthio, benzothienylthio, benzofurylthio, pyrimidinylthio, pyrazinylthio, pyridazinylthio, quinolylthio, isoquinolylthio, quinoxalinylthio, phthalazinylthio, quinazolinylthio, naphthyridinylthio, cinnori Lucio, pyrazolyl thio, Piroriruchio etc.). These arylthio and heteroarylthio may be substituted with an alkyl group, an alkoxy group, a halogenated alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a substituted amino group or the like which will be described later.
V 1 , V 2 and V 3 each represent a linking group, a single bond or a double bond. The linking group is not particularly limited, and examples thereof include a nitrogen atom linking group, an oxygen atom linking group, a carbonyl linking group, a (poly) methylene group, an arylene group, a heteroarylene group, and a silicon atom linking group.
また、ゲスト材料として用いられる好ましい燐光発光性白金錯体として、下記一般式(4)で表された白金錯体が挙げられる。 Moreover, as a preferable phosphorescent platinum complex used as the guest material, a platinum complex represented by the following general formula (4) can be given.
本実施形態の一般式(4)で表される白金錯体において、環A、環B、環C、環Dにおける置換基を有していてもよい含窒素複素環としては、少なくとも1個の窒素原子を異種原子として有する複素環であり、更に1個〜3個の例えば窒素原子、酸素原子又は硫黄原子からなる異種原子を含有していてもよい5〜8員、好ましくは5又は6員の単環式、多環式又は縮合環式の複素環が挙げられる。含窒素複素環の窒素原子は、白金原子に配位することができるものである。多環式基や縮合環式基を形成する他の環としては、上述の複素環式基や炭素環式基などが挙げられる。 好ましい含窒素複素環としては、例えば、ピリジン環、トリアジン環、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾピロール環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピラゾール環、2H−ピロール環等が挙げられる。 In the platinum complex represented by the general formula (4) of the present embodiment, the nitrogen-containing heterocycle optionally having a substituent in ring A, ring B, ring C, or ring D is at least one nitrogen. It is a heterocycle having an atom as a heteroatom, and may further contain 1 to 3 hetero atoms consisting of, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, preferably 5 or 6 members. Monocyclic, polycyclic, or condensed heterocyclic rings may be mentioned. The nitrogen atom of the nitrogen-containing heterocyclic ring can be coordinated to a platinum atom. Examples of the other ring forming the polycyclic group or the condensed cyclic group include the above-described heterocyclic group and carbocyclic group. Preferred nitrogen-containing heterocycles include, for example, pyridine ring, triazine ring, pyrrole ring, diazole ring, triazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzopyrrole ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine. Ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, quinazoline ring, naphthyridine ring, cinnoline ring, pyrazole ring, 2H-pyrrole ring and the like.
一般式(4)で表される白金錯体の環A、環B、環C、環Dにおける含窒素複素環上の1個以上の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。このような置換基としては、発光特性に悪影響を与えない基であれば特に制限はないが、好ましくは後述する一般式(8)で表される白金錯体におけるR1a、R1b、R1c及びR1dで説明される基を挙げることができる。 One or more hydrogen atoms on the nitrogen-containing heterocycle in the ring A, ring B, ring C, and ring D of the platinum complex represented by the general formula (4) may be substituted with a substituent. Such a substituent is not particularly limited as long as it does not adversely affect the light emission characteristics, but preferably R 1a , R 1b , R 1c and a platinum complex represented by the following general formula (8) Mention may be made of the groups described for R 1d .
本実施形態の一般式(4)で表される白金錯体において、環A、環B、環C、環Dが置換基を有していてもよいアリール環又はヘテロアリール環である場合の当該アリール環としては、炭素数6〜40、好ましくは炭素数6〜30、更に好ましくは6〜20の単環式、多環式又は縮合環式の炭素環式基が挙げられる。また、当該ヘテロアリール環としては、1個〜3個の例えば窒素原子、酸素原子又は硫黄原子からなる異種原子を含有する、5〜8員、好ましくは5又は6員の単環式、多環式又は縮合環式の複素環式基が挙げられる。複素環式基の多環式や縮合環式を形成する他の環としては上述した複素環式基や炭素環式基などが挙げられる。 In the platinum complex represented by the general formula (4) of the present embodiment, the aryl in the case where the ring A, ring B, ring C, and ring D are an aryl ring or a heteroaryl ring which may have a substituent. Examples of the ring include monocyclic, polycyclic or condensed cyclic carbocyclic groups having 6 to 40 carbon atoms, preferably 6 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 20 carbon atoms. The heteroaryl ring is a monocyclic or polycyclic 5- to 8-membered, preferably 5- or 6-membered, containing 1 to 3 hetero atoms including, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom. And a heterocyclic group of formula or condensed cyclic. Examples of the other ring forming the polycyclic or condensed ring of the heterocyclic group include the above-described heterocyclic group and carbocyclic group.
好ましいアリール環又はヘテロアリール環としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、トリアジン環、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ナフタレン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ピラゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環などが挙げられる。 Preferred aryl rings or heteroaryl rings include, for example, benzene ring, pyridine ring, triazine ring, pyrrole ring, diazole ring, furan ring, thiophene ring, naphthalene ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, quinoline ring, quinoxaline ring, quinazoline ring. Cinnoline ring, pyrazole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring and the like.
一般式(4)で表される白金錯体の環A、環B、環C、環Dにおけるアリール環又はヘテロアリール環上の1個以上の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。このような置換基としては、発光特性に悪影響を与えない基であれば特に制限はないが、好ましくは後述する一般式(11)で表される白金錯体におけるR1a、R1b、R1c及びR1dで説明される基を挙げることができる。 One or more hydrogen atoms on the aryl ring or heteroaryl ring in the ring A, ring B, ring C, and ring D of the platinum complex represented by the general formula (4) may be substituted with a substituent. Such a substituent is not particularly limited as long as it does not adversely affect the light emission characteristics, but preferably R 1a , R 1b , R 1c and a platinum complex represented by the following general formula (11) Mention may be made of the groups described for R 1d .
次に、一般式(4)において、Q1、Q2、Q3で示される二価の原子(団)について説明する。 Next, the divalent atom (group) represented by Q 1 , Q 2 , and Q 3 in the general formula (4) will be described.
本実施形態においてQ1、Q2、Q3で示される二価の原子(団)は、4個の環基をつなぐスペーサーとして存在する。具体例としては、例えば、−(CR1R2)n12−、−O(CR1R2)n12O−、−(O)n13C(=O)(O)n14−、酸素原子、硫黄原子、−NR3−、−BR4−、−S(=O)−、−SO2−、−O(SO2)O−、−Si(R5R6)−、−OSi(R5R6)O−、−C(=CR7R8)−等が挙げられる。n12は1〜3の整数を表し、n13及びn14は夫々0又は1を表す。 In the present embodiment, divalent atoms (groups) represented by Q 1 , Q 2 , and Q 3 exist as spacers that connect four ring groups. Specific examples include, - (CR 1 R 2) n12 -, - O (CR 1 R 2) n12 O -, - (O) n13 C (= O) (O) n14 -, oxygen atom, sulfur atom , -NR 3 -, - BR 4 -, - S (= O) -, - SO 2 -, - O (SO 2) O -, - Si (R 5 R 6) -, - OSi (R 5 R 6 ) O -, - C (= CR 7 R 8) - , and the like. n12 represents an integer of 1 to 3, and n13 and n14 each represents 0 or 1.
−(CR1R2)n12−及び−O(CR1R2)n12O−におけるR1及びR2としては、夫々独立して水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基が挙げられ、NR3におけるR3としては、水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基が挙げられ、BR4におけるR4としては、アルキル基、アラルキル基及びアリール基が挙げられ、SiR5R6及び−O(SiR5R6)O−におけるR5及びR6としては、夫々独立して、アルキル基、アラルキル基又はアリール基が挙げられ、−C(=CR7R8)−におけるR7及びR8としては、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、これらR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8で示されるアルキル基、アラルキル基及びアリール基の具体例等は、後述する一般式(8)で表される白金錯体におけるアルキル基、アラルキル基及びアリール基の場合と全く同様である。また、R1とR2、R3とR4、R5とR6とが互いに結合して各々が置換している原子と共に形成される環としては、ヘテロ原子を含んでもよい5又は6員環が挙げられる。
- (CR 1 R 2) n12 - The and -O (CR 1 R 2) n12
具体的な環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキソラン環、ジオキサン環、フラン環、ピラン環、チオフェン環、ベンゼン環、テトラヒドロシロール環及びシロール環等が挙げられる。また、これらの環は同一原子からの二価基のスピロ環、異なる原子からの二価基の飽和環、芳香族環等も含む。 Specific examples of the ring include a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a tetrahydrofuran ring, a tetrahydropyran ring, a dioxolane ring, a dioxane ring, a furan ring, a pyran ring, a thiophene ring, a benzene ring, a tetrahydrosilole ring, and a silole ring. These rings also include a divalent spiro ring from the same atom, a divalent saturated ring from a different atom, an aromatic ring, and the like.
更に、本実施形態に係る有機発光素子の発光層50のゲスト材料に用いられる好ましい燐光発光性材料として、下記一般式(11)で表される白金錯体が挙げられる。
Furthermore, as a preferable phosphorescent material used for the guest material of the
一般式(11)において、R1a、R1b、R1c、R1dで示されるアルキル基としては、例えば、上述のような炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基が挙げられる。具体例としても、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。 In the general formula (11), examples of the alkyl group represented by R 1a , R 1b , R 1c , and R 1d include, for example, 1 to 30 carbon atoms as described above, preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably carbon atoms. Examples thereof include linear, branched or cyclic alkyl groups of 1 to 10. Specific examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, n-hexyl group, 2-ethylhexyl group, n-octyl group, and n-decyl group. , N-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
同様に、一般式(11)において、ハロゲン化アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基については、一般式(1)において説明したものと同様のものが挙げられる。 Similarly, in the general formula (11), a halogenated alkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, amino group, mono- or dialkylamino group, mono- or diarylamino group, alkoxy group, aryl The oxy group, heteroaryloxy group, alkoxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, carbamoyl group, halogen atom, heterocyclic group, trialkylsilyl group, and triarylsilyl group are as described in the general formula (1). The same thing is mentioned.
これらの置換基は更に置換されていてもよい。また、R1a基同士、R1b基同士、R1c基同士、R1d基同士が一緒になって縮合環構造を形成してもよく、更には、R1aとR1b、R1cとR1c又は/及びR1bとR1dとが一緒になって縮合環構造を形成していてもよい。縮合環の具体例としては、例えばフェナンスレン環、フルオレン−9−オン環、1,10−フェナンスロリン環、4,5−ジアザフルオレン−9−オン環等が挙げられる。m1、m2、m3及びm4は夫々R1a、R1b、R1c及びR1dの数を示し、夫々独立して0〜3の整数を示す。また、m1、m2、m3及びm4が2以上の整数の場合は、複数のR1a、R1b、R1c及びR1dは同一であっても互いに異なっていてもよい。 These substituents may be further substituted. Further, R 1a groups, R 1b groups, R 1c groups, and R 1d groups may be combined to form a condensed ring structure. Furthermore, R 1a and R 1b , R 1c and R 1c Or / and R 1b and R 1d may be combined to form a condensed ring structure. Specific examples of the condensed ring include a phenanthrene ring, a fluoren-9-one ring, a 1,10-phenanthroline ring, and a 4,5-diazafluoren-9-one ring. m 1 , m 2 , m 3 and m 4 represent the numbers of R 1a , R 1b , R 1c and R 1d , respectively, and independently represent an integer of 0 to 3; When m 1 , m 2 , m 3 and m 4 are integers of 2 or more, a plurality of R 1a , R 1b , R 1c and R 1d may be the same or different from each other.
一般式(11)で示される白金錯体のさらに好ましい形態としては、例えば、下記一般式(12)で表される白金錯体が挙げられる。 As a more preferable form of the platinum complex represented by the general formula (11), for example, a platinum complex represented by the following general formula (12) may be mentioned.
一般式(12)における置換基R1a、R1b、R1c、R1d及びR1abの説明は一般式(11)にて置換基の説明として列記したものと同様である。 The explanation of the substituents R 1a , R 1b , R 1c , R 1d and R 1ab in the general formula (12) is the same as that listed as the explanation of the substituents in the general formula (11).
また、R1a基同士、R1b基同士、R1c基同士、R1d基同士が一緒になって縮合環構造を形成してもよく、更には、R1aとR1b、R1aとR1c又は/及びR1bとR1dとが一緒になって縮合環構造を形成していてもよい。又は、R1aとR1bはR1abとが一緒になって縮合環構造を形成していてもよい。該縮合環の具体例としては、例えばフェナンスレン環、フルオレン−9−オン環、1,10−フェナンスロリン環、4,5−ジアザフルオレン−9−オン環等が挙げられる。 Further, R 1a groups, R 1b groups, R 1c groups, and R 1d groups may be combined to form a condensed ring structure. Furthermore, R 1a and R 1b , R 1a and R 1c Or / and R 1b and R 1d may be combined to form a condensed ring structure. Alternatively, R 1a and R 1b may be combined with R 1ab to form a condensed ring structure. Specific examples of the condensed ring include a phenanthrene ring, a fluoren-9-one ring, a 1,10-phenanthroline ring, and a 4,5-diazafluoren-9-one ring.
以下、本実施形態に係る有機発光素子に用いられ、一般式(3)で示されるゲスト材料である燐光性発光をする白金金属錯体の具体的な構造式を、G−1〜G−67として以下に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけであり、本発明に用いられる一般式(3)で示される白金金属錯体がこれに限定されるものではない。 Hereinafter, specific structural formulas of platinum metal complexes that are used in the organic light-emitting device according to the present embodiment and emit phosphorescent light that is the guest material represented by the general formula (3) are denoted by G-1 to G-67. It is shown below. However, these are merely representative examples, and the platinum metal complex represented by the general formula (3) used in the present invention is not limited thereto.
次に、本発明の実施例に係る有機発光素子について説明する。本実施例に係る有機発光素子においては、図1のような有機発光素子を、発光層50のホスト材料とゲスト材料の組み合わせを種々変えて作製した。そして、得られた有機発光素子の特性を、比較例とともに測定して評価した。
Next, organic light emitting devices according to examples of the present invention will be described. In the organic light emitting device according to this example, the organic light emitting device as shown in FIG. 1 was produced by changing various combinations of the host material and guest material of the
まず、実施例1乃至5で共通の部分について説明する。実施例1乃至5に係る有機発光素子は、図1に示した素子構成とし、図1に示すように、有機層が4層の素子を作製した。作製方法としては、まず、ガラスの基板10上にITO20の薄膜が形成されたITO基板上に、正孔注入層30として、一般式(4)に示したPEDOT:TSSをスピンコート法により成膜した。その後、正孔輸送層40、発光層50、電子輸送層60及び電極層70を、10−4Paの真空チャンバ内で抵抗加熱により真空蒸着し、連続成膜した。有機材料としては、正孔輸送層40には一般式(5)に示したα−NPD、発光層50には各実施例及び比較例に応じて用いる所定の有機材料、電子輸送層60には一般式(6)に示したTPBI又は一般式(1)の具体例としてH−1で示されたベリリウム錯体を用いた。また、電極層70には、LiF/Alを用いた。全体の材料構成を、膜厚を含めて示すと以下の通りとなる。
First, parts common to the first to fifth embodiments will be described. The organic light-emitting elements according to Examples 1 to 5 have the element configuration shown in FIG. 1, and an element having four organic layers was manufactured as shown in FIG. As a manufacturing method, first, PEDOT: TSS represented by the general formula (4) is formed as a
有機層1(正孔注入層)(35nm):PEDOT:PSS又はND−1506(日産化学社製)
有機層2(正孔輸送層)(40nm):α−NPD
有機層3(発光層)(35nm):所定のホスト/所定のゲスト
有機層4(電子輸送層)(40又は20nm):TPBI又はH−1
電極層 (0.5nm/100nm):LiF/Al
得られた有機発光素子のITO20側を陽極、Alの電極層70側を陰極にして電圧を印加し、電流、輝度、発光スペクトルの測定を行った。測定において、酸素や水が素子劣化の原因として問題となるので、かかる要因を除去するため、真空チャンバから度ラインボックスに空気に接触させることなく取り出し、ガラスキャップで封止を行った後に測定を行った。
Organic layer 1 (hole injection layer) (35 nm): PEDOT: PSS or ND-1506 (manufactured by Nissan Chemical Co., Ltd.)
Organic layer 2 (hole transport layer) (40 nm): α-NPD
Organic layer 3 (light emitting layer) (35 nm): predetermined host / predetermined guest Organic layer 4 (electron transport layer) (40 or 20 nm): TPBI or H-1
Electrode layer (0.5 nm / 100 nm): LiF / Al
A voltage was applied with the
[実施例1] [Example 1]
亜鉛錯体及びその他のホスト材料に対するベリリウム錯体の優位性を確認するため、ゲスト材料には燐光発光性白金錯体であるG−4で示された化合物を用い、ホスト材料はベリリウム錯体として示されたH−1、亜鉛錯体であるZn(BTP)2、一般的なホスト材料であるBAlq、CBPをそれぞれ用いた。各ホスト材料中に3重量%、共蒸着によるゲスト材料のドーピングを行い、発光層50を形成した。なお、亜鉛錯体のZn(BTP)2は、下記一般式(13)で示される。正孔注入層30には上述のようにPEDOT:PSSを用い、電子輸送層60は、H−1を用い、厚さは20nmとした。
In order to confirm the superiority of the beryllium complex over the zinc complex and other host materials, the guest material is a phosphorescent platinum complex compound indicated by G-4, and the host material is H shown as a beryllium complex. -1, Zn (BTP) 2 which is a zinc complex, and BAlq and CBP which are general host materials were used, respectively. In each host material, 3% by weight of the guest material was doped by co-evaporation to form the
図2は、実施例1に係る有機発光素子と比較例3に係る有機発光素子の輝度減衰特性を示した図である。図2において、横軸が経過時間(hr)、縦軸が輝度(cd/m2)を示す。1000cd/m2からの輝度減衰を示した特性であるので、減衰が少ない状態が長時間維持されるほど、長寿命であることを意味する。図2に示される通り、実施例1に係るH−1ホスト材料(Be錯体)を用いた有機発光素子の方が、比較例3に係るZn(BTP)2のホスト材料を用いた有機発光素子よりも減衰が少なく、長寿命であることが分かる。 FIG. 2 is a graph showing luminance attenuation characteristics of the organic light emitting device according to Example 1 and the organic light emitting device according to Comparative Example 3. In FIG. 2, the horizontal axis represents elapsed time (hr), and the vertical axis represents luminance (cd / m 2 ). Since it is a characteristic showing luminance attenuation from 1000 cd / m 2 , it means that the longer the state where attenuation is less, the longer the life is. As shown in FIG. 2, the organic light emitting device using the H-1 host material (Be complex) according to Example 1 is the organic light emitting device using the Zn (BTP) 2 host material according to Comparative Example 3. It can be seen that there is less attenuation than that and a long life.
このように、ベリリウム錯体をホスト材料とした実施例1に係る有機発光素子によれば、一般的なホスト材料を用いた比較例1、2に係る有機発光素子のみならず、亜鉛錯体をホスト材料とした比較例3に係る有機発光素子よりも高発光効率及び長寿命な有機発光素子を提供することができる。 As described above, according to the organic light emitting device according to Example 1 using the beryllium complex as the host material, not only the organic light emitting devices according to Comparative Examples 1 and 2 using a general host material but also a zinc complex as the host material. It is possible to provide an organic light emitting device having higher luminous efficiency and longer life than the organic light emitting device according to Comparative Example 3 described above.
[実施例2] [Example 2]
実施例2においては、ベリリウム錯体のホスト材料との組み合わせにおいて、ゲスト材料が白金錯体であることの優位性を示すため、ゲスト材料以外の素子構造を固定して有機発光素子を作製した。発光層50のゲスト材料には、比較例としては代表的な赤色イリジウム錯体であるIr(piq)3を用い、実施例としては白金錯体であるG−4、G−5、G−7として示されているものを用いた。なお、Ir(piq)3は、下記一般式(14)で示される。
In Example 2, in order to show the advantage that the guest material is a platinum complex in combination with the host material of the beryllium complex, an element structure other than the guest material was fixed to produce an organic light emitting element. As a guest material of the
表2は、実施例2A〜2C及び比較例4に係る有機発光素子の測定結果を示す。測定項目は、表1と同様である。 Table 2 shows the measurement results of the organic light emitting devices according to Examples 2A to 2C and Comparative Example 4. The measurement items are the same as in Table 1.
[実施例3] [Example 3]
実施例3においては、ベリリウム錯体のホスト材料との組み合わせにおいて、ゲスト材料が白金錯体であるときとイリジウム錯体であるときの素子寿命に関する評価を行った。このため、ゲスト材料に白金錯体であるG−4を用いた実施例3に係る有機発光素子と、代表的な燐光発光性材料であるIr(piq)3をゲストに用いた比較例5に係る有機発光素子を作製した。また、ホスト材料としてベリリウム錯体のH−1を用い、ゲスト濃度は6重量%、正孔輸送層30にはPEDOT:PSSを用い、電子輸送層60はTPBI(膜厚40nm)とした。そして、低電圧駆動時の1000cd/m2からの輝度減衰の様子を測定した。
In Example 3, the combination of the beryllium complex with the host material was evaluated for the device lifetime when the guest material was a platinum complex and when it was an iridium complex. Therefore, the organic light emitting device according to Example 3 using G-4 which is a platinum complex as a guest material and the comparative example 5 using Ir (piq) 3 which is a typical phosphorescent material as a guest An organic light emitting device was produced. Further, beryllium complex H-1 was used as a host material, the guest concentration was 6 wt%, PEDOT: PSS was used for the
図3は、実施例3の測定結果を示した図である。図3において、白金錯体であるG−1をゲスト材料に用いた実施例3に係る有機発光素子が、イリジウム錯体であるIr(piq)3をゲスト材料に用いた比較例5に係る有機発光素子よりも減衰が小さく、長寿命であることが示されている。 FIG. 3 is a diagram showing the measurement results of Example 3. In FIG. 3, the organic light emitting device according to Example 3 using G-1 which is a platinum complex as a guest material is the organic light emitting device according to Comparative Example 5 using Ir (piq) 3 which is an iridium complex as a guest material. It has been shown to be less damped and have a longer life.
このように、図3に示す通り、G−4をゲスト材料に用いた素子の方がIr(piq)3をゲスト材料に用いた素子よりも長寿命となる結果が得られた。 Thus, as shown in FIG. 3, the result was obtained that the device using G-4 as the guest material had a longer lifetime than the device using Ir (piq) 3 as the guest material.
[実施例4] [Example 4]
実施例4においては、ホスト材料にベリリウム錯体、ゲスト材料に白金錯体を用いた発光層50の素子構成が、各種のゲスト比率の発光層構成について有効であることを示す。実施例4において、発光層の構成は、H−1をホスト材料に用い、G−4をゲスト材料に用い、ゲスト材料の濃度を1重量%、6重量%、10重量%とした。そして、それぞれ実施例4A、4B、4Cに係る有機発光素子として構成した。その際、正孔注入層30にはPEDOT:PSSを用い、電子輸送層60はTPBI(膜厚40nm)とした。
In Example 4, it is shown that the element configuration of the
表3は、実施例4A乃至4Cに係る有機発光素子の測定結果を示した図である。 Table 3 shows the measurement results of the organic light emitting devices according to Examples 4A to 4C.
[実施例5] [Example 5]
実施例5においては、ベリリウム錯体をホスト材料、白金錯体をゲスト材料に用いた発光層50を有する有機発光素子において、ホスト材料に別の成分を更に加えた場合でも、高発光効率と長寿命が実現できることを示す。実施例5においては、特に、発光層がBe錯体とPt錯体を含む3種類以上の材料から構成される場合について検証する。近年、発光層を三成分(ホスト2種+ゲスト)で構成することで、高効率・長寿命な素子が得られることが報告されている(例えば、非特許文献1、2参照)。
In Example 5, in an organic light emitting device having a
実施例5に係る有機発光素子において、発光層50の構成は、ゲスト材料に白金錯体のG−4を用い、2種のホスト材料として、ベリリウム錯体のH−1と、緑色発光材料であるイリジウム錯体のIr(ppy)2acacを用いた。なお、Ir(ppy)2acacは、下記一般式(15)で示される。
In the organic light-emitting device according to Example 5, the configuration of the light-emitting
表4は、実施例5及び比較例6に係る有機発光素子の測定結果を示す。 Table 4 shows the measurement results of the organic light emitting devices according to Example 5 and Comparative Example 6.
ここで、発光層を構成するBe錯体とPt錯体以外の材料は、非特許文献1に記載のα−NPD同様、電荷輸送材料であってもよく、また、非特許文献2及び本実施例と同様にイリジウム錯体等の発光材料であってもよい。
Here, the materials other than the Be complex and the Pt complex constituting the light emitting layer may be a charge transport material as in the case of α-NPD described in
なお、実施例1乃至5においては、赤色発光するゲスト材料を選択し、赤色発光する発光層50を形成し、有機発光素子を構成し、その実施結果を測定した。
In Examples 1 to 5, a guest material that emits red light is selected, a
[実施例6]
実施例6においては、緑色発光する白金錯体ゲスト材料と、緑色発光する白金錯体ゲスト材料に用いられるベリリウム錯体を用いて緑色発光する発光層50を形成して有機発光素子を実施した例について説明する。
[Example 6]
In Example 6, an example in which an organic light-emitting element is implemented by forming a light-emitting
まず、実施例6及び比較例7に用いた素子作製工程の共通部分を説明する。素子構成として、図1に示す素子を使用した。ITO基板20上に正孔注入層30であるPEDOT:PSSをスピンコート法により成膜し、次いで有機層2−4である正孔輸送層40、発光層50及び電子輸送層60と、電極層70を10−4Paの真空チャンバ内で抵抗加熱により順次真空蒸着し、連続成膜した。
First, the common part of the element manufacturing process used in Example 6 and Comparative Example 7 will be described. The element shown in FIG. 1 was used as the element configuration. PEDOT: PSS as the
有機層1(正孔注入層)(35nm):PEDOT:PSS
有機層2(正孔輸送層)(40nm):TAPC
有機層3(発光層)(35nm):H−26又はCBP/G−2
有機層4(電子輸送層)(40nm):TPBI
電極層 (0.5nm/100nm):LiF/Al
得られた素子のITO20側を陽極に、電極層70であるAl側を陰極にして電圧を印加して、電流、輝度、発光スペクトル測定を行った。上記測定は、素子劣化の原因として酸素や水が問題なので、その要因を除くため真空チャンバからドライボックスに空気に触れることなく取り出し、ガラスキャップで封止を行った後に測定を行った。
Organic layer 1 (hole injection layer) (35 nm): PEDOT: PSS
Organic layer 2 (hole transport layer) (40 nm): TAPC
Organic layer 3 (light emitting layer) (35 nm): H-26 or CBP / G-2
Organic layer 4 (electron transport layer) (40 nm): TPBI
Electrode layer (0.5 nm / 100 nm): LiF / Al
A voltage was applied with the
その他のホスト材料に対するBe錯体の優位性を確認するため、白金錯体の例示化合物G−2をゲスト材料として、各種ホスト材料(H−26、CBP)中に6重量%、共蒸着によるドーピングを行って、発光層を形成した。なお、化合物H−26をホスト材料に用いた発光層50が実施例6に係る有機発光素子を構成し、従来から用いられている化合物CBPをホスト材料に用いた発光層が比較例7に係る有機発光素子を構成する。
In order to confirm the superiority of the Be complex over other host materials, the exemplary compound G-2 of a platinum complex was used as a guest material, and 6% by weight in various host materials (H-26, CBP) was doped by co-evaporation. Thus, a light emitting layer was formed. The
図4は、実施例6及び比較例7に係る有機発光素子の印加電圧−輝度特性を示した図である。この点は、以下の図においても同様である。図4において、H−26と示された特性が実施例6に係る有機発光素子の特性であり、CBPと示された特性が比較例7に係る有機発光素子の特性である。図4に示される通り、実施例6に係る有機発光素子は、同じ輝度を出力するのに、比較例7に係る有機発光素子に比べ、低輝度領域では高い電圧を要するが、高輝度領域では低い駆動電圧で動作できることが分かる。 FIG. 4 is a graph showing applied voltage-luminance characteristics of the organic light emitting devices according to Example 6 and Comparative Example 7. This also applies to the following drawings. In FIG. 4, the characteristic indicated as H-26 is the characteristic of the organic light emitting element according to Example 6, and the characteristic indicated as CBP is the characteristic of the organic light emitting element according to Comparative Example 7. As shown in FIG. 4, the organic light emitting device according to Example 6 requires a higher voltage in the low luminance region than the organic light emitting device according to Comparative Example 7 to output the same luminance, but in the high luminance region. It can be seen that it can operate with a low driving voltage.
図5は、実施例6及び比較例7に係る有機発光素子の印加電圧−電流密度特性を示した図である。図5において、実施例6に係る有機発光素子は、同じ電流密度を出力するのに、比較例7に係る有機発光素子に比べ、低輝度領域では高い電圧を要するが、高輝度領域ではほぼ同程度の特性を有していることが分かる。 FIG. 5 is a graph showing applied voltage-current density characteristics of the organic light emitting devices according to Example 6 and Comparative Example 7. In FIG. 5, the organic light emitting device according to Example 6 requires a higher voltage in the low luminance region than the organic light emitting device according to Comparative Example 7 to output the same current density, but is almost the same in the high luminance region. It turns out that it has a characteristic of a grade.
図6は、実施例6及び比較例7に係る有機発光素子の電流密度−外部量子効率特性を示した図である。図6において、実施例6に係る有機発光素子は、比較例7に係る有機発光素子よりも、大幅に高い外部量子効率特性を有していることが示されている。このように、実施例6に係る有機発光素子によれば、従来の有機発光素子よりも外部量子効率を大幅に向上させることができる。 FIG. 6 is a graph showing current density-external quantum efficiency characteristics of the organic light emitting devices according to Example 6 and Comparative Example 7. FIG. 6 shows that the organic light emitting device according to Example 6 has significantly higher external quantum efficiency characteristics than the organic light emitting device according to Comparative Example 7. Thus, according to the organic light emitting device according to Example 6, the external quantum efficiency can be greatly improved as compared with the conventional organic light emitting device.
図7は、実施例6及び比較例7に係る有機発光素子のスペクトル特性を示した図である。図7において、実施例6に係る有機発光素子と比較例7に係る有機発光素子は、510nm付近にピークを有するほぼ同一のスペクトル特性を示し、緑色の発光特性を示していることが分かる。よって、実施例6に係る有機発光素子によれば、緑色発光する有機発光素子において、高発光効率を実現することができる。 FIG. 7 is a graph showing the spectral characteristics of the organic light emitting devices according to Example 6 and Comparative Example 7. In FIG. 7, it can be seen that the organic light-emitting device according to Example 6 and the organic light-emitting device according to Comparative Example 7 show substantially the same spectral characteristics having a peak near 510 nm, and show green light-emitting characteristics. Therefore, according to the organic light emitting device according to Example 6, high luminous efficiency can be realized in the organic light emitting device that emits green light.
このように、Be錯体をホスト材料に用いることで、従来のホスト材料であるCBPに比べて、高い発光効率を有する有機発光素子を得ることができる。 As described above, by using the Be complex as a host material, an organic light-emitting element having higher luminous efficiency than CBP which is a conventional host material can be obtained.
なお、化合物H−1、BAlq、Zn(BTP)2は、化合物G−2をゲスト材料とした場合には、ホスト材料として用いることができない。これは、化合物H−1、BAlq、Zn(BTP)2の三重項エネルギーが化合物G−2の三重項エネルギー(2.4eV)よりも小さいため、高い発光効率が得られないためである(非特許文献3参照)。 Note that Compound H-1, BAlq, Zn (BTP) 2 cannot be used as a host material when Compound G-2 is used as a guest material. This is because the triplet energy of the compound H-1, BAlq, Zn (BTP) 2 is smaller than the triplet energy (2.4 eV) of the compound G-2, so that high light emission efficiency cannot be obtained (non-native). (See Patent Document 3).
これに対し、化合物CBPの三重項エネルギーは2.6eVであり、化合物H−26の三重項エネルギーは2.5eVである。また、正孔輸送材料についても、ゲスト材料より三重項エネルギーが大きい材料を用いることが好ましいため、TAPC(2.8eV)を用いた(a−NPD:2.3eV)(非特許文献4参照)。 On the other hand, the triplet energy of compound CBP is 2.6 eV, and the triplet energy of compound H-26 is 2.5 eV. Further, since it is preferable to use a material having a triplet energy larger than that of the guest material as the hole transport material, TAPC (2.8 eV) is used (a-NPD: 2.3 eV) (see Non-Patent Document 4). .
[実施形態2] [Embodiment 2]
図8は、本発明の実施形態2に係る表示装置を示した図である。実施形態2に係る表示装置は、表示手段90と、駆動回路100とを有する。表示手段90は、画像を表示する表示パネルであり、複数の画素80を備える。画素80は、各々が実施形態1に係る有機発光素子として構成され、自発光により画像を表示できる構成となっている。
FIG. 8 is a view showing a display device according to
また、駆動回路100は、表示手段90を駆動させる駆動手段である。駆動回路100は、例えば、垂直選択を行う垂直選択回路101と、選択された走査線のデータを読み取る水平読出回路102とを備えてよい。駆動回路100の構成は、表示手段90を駆動できれば、種々の構成とされてよい。
The driving
このように、実施形態1に係る有機発光素子を表示手段90の画素として用い、表示装置を構成することができる。実施形態2に係る表示装置によれば、画素を構成する有機発光素子が高効率・長寿命に構成されているので、発光効率が高く長寿命なディスプレイ装置とすることができる。
As described above, the organic light emitting device according to the first embodiment can be used as a pixel of the
以上説明したように、本実施形態に係る有機発光素子及び表示装置によれば、発光層のホストにベリリウムを含む金属錯体(Be錯体)・ゲストにPt錯体を用いることで、Zn錯体をホストに用いた赤色素子及び一般的な材料をホストに用いた緑色素子より高い発光効率・素子寿命を得ることができる。また、Be錯体ホストとPt錯体ゲストを組み合わせた有機発光素子は、Be錯体ホストとその他の金属錯体ゲスト(例えば、Ir錯体)を組み合わせた素子よりも、良好な性能を得ることができる。 As described above, according to the organic light emitting device and the display device according to the present embodiment, a Zn complex is used as a host by using a Pt complex as a metal complex (Be complex) / guest including beryllium as a host of a light emitting layer. Luminous efficiency and device lifetime higher than that of the green device using the used red device and general materials as a host can be obtained. In addition, an organic light emitting device that combines a Be complex host and a Pt complex guest can obtain better performance than a device that combines a Be complex host and another metal complex guest (for example, an Ir complex).
以上、本発明の好ましい実施例について詳説したが、本発明は、上述した実施例に制限されることはなく、本発明の範囲を逸脱することなく、上述した実施例に種々の変形及び置換を加えることができる。 The preferred embodiments of the present invention have been described in detail above. However, the present invention is not limited to the above-described embodiments, and various modifications and substitutions can be made to the above-described embodiments without departing from the scope of the present invention. Can be added.
本発明は、発光素子、表示素子及びこれを用いた発光装置や画像表示装置に利用することができる。 The present invention can be used for a light-emitting element, a display element, a light-emitting device using the same, and an image display apparatus.
10 基板
20 ITO
30 正孔注入層(有機層1)
40 正孔輸送層(有機層2)
50 発光層(有機層3)
60 電子輸送層(有機層4)
70 電極層
80 画素
90 表示手段
100 駆動回路
101 垂直選択回路
102 水平読出回路
10
30 hole injection layer (organic layer 1)
40 hole transport layer (organic layer 2)
50 Light emitting layer (organic layer 3)
60 Electron transport layer (organic layer 4)
70
Claims (8)
該発光層のホスト材料がベリリウムを含む有機金属錯体であり、ゲスト材料が燐光発光性白金錯体であることを特徴とする有機発光素子。 In an organic light emitting device including a light emitting layer composed of an organic layer between a pair of electrodes,
An organic light-emitting element, wherein the host material of the light-emitting layer is an organometallic complex containing beryllium, and the guest material is a phosphorescent platinum complex.
前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有し、
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子。 The pair of electrodes includes an anode provided on a substrate, and a cathode disposed with a gap from the anode,
A hole transport layer between the light emitting layer and the anode;
The organic light-emitting device according to claim 1, further comprising an electron transport layer between the light-emitting layer and the cathode.
該表示素子を駆動する駆動手段と、を有することを特徴とする表示装置。 A display element comprising the organic light-emitting element according to claim 1 as a pixel;
And a driving means for driving the display element.
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