JP2013057038A - Lithographic ink and printed material thereof - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は新規にして有用なる平版印刷インキおよび印刷物に関する。さらに詳しくは、印刷適性に優れた新聞印刷、枚葉印刷、ウェブ印刷、水無し印刷等のオフセット平版印刷に好適に用いられる印刷インキならびに印刷物に関する。 The present invention relates to a new and useful lithographic printing ink and printed matter. More specifically, the present invention relates to a printing ink and printed matter that are suitably used for offset lithographic printing such as newspaper printing, sheet-fed printing, web printing, and waterless printing, which are excellent in printability.
従来から平版インキ用樹脂には、ロジン変性フェノール樹脂が広く一般に使用されることが、例えば非特許文献１等に記載されている。一般的にこのロジン変性フェノール樹脂は、フェノール類とホルムアルデヒド類を塩基性触媒下にて反応させて得たレゾール型フェノール樹脂と、ロジン類および各種多価アルコール類とを反応させて得られる。ロジン類とレゾール型フェノール樹脂との反応により得られる嵩高い構造が、平版インキに要求される印刷適性に好適なインキ粘弾性を実現することができる。従来、樹脂構成としては安価なロジン類を樹脂中に５０％以上、好ましくは６０％以上含有するものであった。例えば、特許文献１ではロジン１００重量部に対して、フェノール樹脂５０から１５０重量部を反応させてなるロジン変性フェノール樹脂が開示されている。 Conventionally, for example, Non-Patent Document 1 describes that rosin-modified phenolic resins are widely used as lithographic ink resins. In general, this rosin-modified phenolic resin is obtained by reacting a resol-type phenolic resin obtained by reacting phenols and formaldehyde under a basic catalyst with rosins and various polyhydric alcohols. The bulky structure obtained by the reaction of rosins and resol type phenolic resin can realize ink viscoelasticity suitable for printability required for lithographic ink. Conventionally, as a resin structure, inexpensive rosins are contained in the resin at 50% or more, preferably 60% or more. For example, Patent Document 1 discloses a rosin-modified phenol resin obtained by reacting 50 to 150 parts by weight of a phenol resin with 100 parts by weight of rosin.
上記ロジン類としては、松脂から生成して得られるガムロジンが多用さているが、天然原料であるため、産地、産出年により異性体組成比が変動し、反応性に差異が生じやすい。樹脂の仕上がり性状を適正範囲に収めるためにはロット毎に反応温度や反応時間の調整、またはフェノール樹脂の後添加を行なう必要がある。さらに、ロジン類は気候変動等の要因による産出量減少、および価格変動等のリスクも孕んでいる。 As the rosins, gum rosin obtained from rosin is often used, but since it is a natural raw material, the isomer composition ratio varies depending on the production area and year of production, and the reactivity tends to vary. In order to keep the finished properties of the resin within an appropriate range, it is necessary to adjust the reaction temperature and reaction time for each lot, or to add phenol resin later. Furthermore, rosins are also concerned about risks such as a decrease in production due to factors such as climate change and price fluctuations.
更に、特許文献２には平版インキに使用する合成樹脂中に、炭酸カルシウムを使用する方法が開示されているが、通常ロジン類の合成樹脂中の割合は、４０〜９０重量％好ましくは４５〜７５％と明示されており、実施例でも約４５％以上のロジン類を含有している。 Furthermore, Patent Document 2 discloses a method of using calcium carbonate in a synthetic resin used for a lithographic ink, but the proportion of rosins in the synthetic resin is usually 40 to 90% by weight, preferably 45 to 45%. It is specified as 75%, and the examples contain about 45% or more rosins.
また、近年印刷業界では、印刷時の省人、省力化、自動化、高速化の要求が高まってきおり、特に印刷スピードは益々高速化してきている。その為、印刷機のインキ練りローラー間からのインキの飛散（ミスチング）が発生しやすくなり、鋭意検討がなされている。 In recent years, in the printing industry, demands for labor saving, labor saving, automation, and high speed during printing have increased, and in particular, the printing speed has been increasingly increased. For this reason, ink scattering (misting) easily occurs between the ink kneading rollers of the printing press, and intensive studies have been made.
更に、植物油を使用した平版印刷インキで印刷した印刷物の場合、植物油皮膜のガラス転移温度が低いため、重ねた印刷物に荷重がかかった際に印刷面が付着するというブロッキングが起こりやすい。このようなブロッキングの防止のためポリシロキサン系ブロッキン防止剤を含有させることが特許文献３および４に開示されている。しかしながら、シロキサン系化合物を含有することにより後加工適性が劣りやくなる。 Furthermore, in the case of a printed matter printed with a lithographic printing ink using vegetable oil, since the glass transition temperature of the vegetable oil film is low, blocking is likely to occur where the printed surface adheres when a load is applied to the stacked printed matter. Patent Documents 3 and 4 disclose that a polysiloxane blockin inhibitor is contained for preventing such blocking. However, the post-processing suitability tends to be inferior by containing a siloxane compound.
本発明の目的は、生産安定性の優れた樹脂を使用し、印刷時に発生するミスチングを改善すると共に、さらに印刷適性の良好な平版印刷インキおよび皮膜物性の良好な印刷物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a lithographic printing ink having good printability and a printed matter having good film properties while improving misting generated during printing by using a resin having excellent production stability.
本発明者等は、炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および多価アルコール（ｃ）を反応させてなるロジン変性フェノール樹脂（Ａ）であって、
ロジン類（ａ）が、ロジン類（ａ）およびレゾール型フェノール樹脂（ｂ）の固形分総量１００重量部に対して、固形分４０重量部未満であり、かつ炭酸カルシウム（ｄ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および多価アルコール（ｃ）の固形分総量１００重量部に対して、固形分２〜４０重量％含有することを特徴とするロジン変性フェノール樹脂（Ａ）が生産安定性に優れ、該樹脂を使用することにより印刷時に発生するミスチングを改善すると共に、さらに印刷適性の良好な平版印刷インキおよび皮膜物性の良好な印刷物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
The present inventors provide a rosin-modified phenol resin (A) obtained by reacting a rosin (a), a resole type phenol resin (b) and a polyhydric alcohol (c) in the presence of calcium carbonate (d). ,
The rosins (a) are less than 40 parts by weight of solids with respect to 100 parts by weight of the total solids of the rosins (a) and the resol type phenol resin (b), and the calcium carbonate (d) is rosins. (A), rosin-modified phenolic resin (A) characterized by containing 2 to 40% by weight of solid content with respect to 100 parts by weight of total solid content of resol type phenolic resin (b) and polyhydric alcohol (c) Has been found to be superior in production stability, improve misting that occurs during printing by using the resin, and obtain a lithographic printing ink having good printability and a printed matter having good film properties. It came to complete.
すなわち、本発明は、炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および多価アルコール（ｃ）を反応させてなるロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法であって、
ロジン類（ａ）が、ロジン類（ａ）およびレゾール型フェノール樹脂（ｂ）の固形分 総量１００重量部に対して、固形分４０重量部未満
であり、かつ
炭酸カルシウム（ｄ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および 多価アルコール（ｃ）の固形分総量１００重量部に対して、固形分２〜４０重量％
含有することを特徴とするロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法に関するものである。
That is, the present invention provides a method for producing a rosin-modified phenolic resin (A) obtained by reacting rosins (a), a resole type phenolic resin (b) and a polyhydric alcohol (c) in the presence of calcium carbonate (d). Because
The rosins (a) are less than 40 parts by weight of solids with respect to 100 parts by weight of the total solids of the rosins (a) and the resol type phenol resin (b), and the calcium carbonate (d) is rosins. (A) 2 to 40% by weight of the solid content with respect to 100 parts by weight of the total solid content of the resol type phenolic resin (b) and the polyhydric alcohol (c)
It is related with the manufacturing method of the rosin modified phenolic resin (A) characterized by containing.
また、本発明は、炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価アルコール（ｃ）および植物油（ｄ）を反応させてなるロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法であって、
植物油類（ｅ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価アル コール（ｃ）および植物油（ｄ）の全量に対して、固形分比で、５〜３０重量％
であり、かつ
炭酸カルシウム（ｄ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価 アルコール（ｃ）、および植物油類（ｅ）の固形分総量１００重量部に対して、固 形分２〜４０重量％
含有することを特徴とする上記のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法に関するものである。
The present invention also provides a rosin-modified phenolic resin obtained by reacting a rosin (a), a resole type phenolic resin (b), a polyhydric alcohol (c) and a vegetable oil (d) in the presence of calcium carbonate (d). A) production method comprising:
The vegetable oil (e) is 5 to 30% by weight in the solid content ratio with respect to the total amount of the rosin (a), the resole type phenol resin (b), the polyhydric alcohol (c) and the vegetable oil (d).
Calcium carbonate (d) is solid based on 100 parts by weight of the total solid content of rosins (a), resol type phenol resin (b), polyhydric alcohol (c), and vegetable oils (e). 2-40% by weight
It is related with the manufacturing method of said rosin modified phenolic resin (A) characterized by containing.
さらに、本発明は、炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価アルコール（ｃ）、植物油類（ｅ）および石油樹脂（ｆ）を反応させてなるロジン変性フェノール樹脂の製造方法であって、
石油樹脂（ｆ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価アル コール（ｃ）、植物油類（ｅ）および石油樹脂（ｆ）の全量に対して、固形分比 で、５〜３０重量％
であり、かつ、
炭酸カルシウム（ｄ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価 アルコール（ｃ）、植物油類（ｅ）、および石油樹脂（ｆ）の固形分総量１００重 量部に対して、固形分２〜４０重量％
含有することを特徴とする 上記のロジン変性フェノール樹脂の製造方法に関するものである。
Furthermore, the present invention comprises reacting rosins (a), resol type phenol resins (b), polyhydric alcohols (c), vegetable oils (e) and petroleum resins (f) in the presence of calcium carbonate (d). A method for producing a rosin-modified phenolic resin comprising:
The petroleum resin (f) is in a solid content ratio with respect to the total amount of the rosins (a), the resole type phenol resin (b), the polyhydric alcohol (c), the vegetable oils (e) and the petroleum resin (f). 5-30% by weight
And
Calcium carbonate (d) is contained in 100 parts by weight of the total solid content of rosins (a), resole phenolic resin (b), polyhydric alcohol (c), vegetable oils (e), and petroleum resin (f). 2 to 40 wt% solid content
It is related with the manufacturing method of said rosin modified phenolic resin characterized by containing.
また、本発明は、前記炭酸カルシウム（ｄ）が、
ＢＥＴ比表面積１０ｍ２／ｇ〜８０ｍ２／ｇ
および
一次粒径０．０１〜０．５μｍ
であることを特徴とする上記のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法に関するものである。
In the present invention, the calcium carbonate (d) is
BET specific surface area of 10m 2 / g~80m 2 / g
And primary particle size 0.01-0.5 μm
It is related with the manufacturing method of said rosin modified phenolic resin (A) characterized by these.
さらに、本発明は、上記のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法によって製造されてなることを特徴とするロジン変性フェノール樹脂（Ａ）に関するものである。 Furthermore, the present invention relates to a rosin-modified phenolic resin (A) produced by the above-described method for producing a rosin-modified phenolic resin (A).
また、本発明は、上記のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）、植物油類および顔料を含有することを特徴とする平版印刷インキに関するものである。 The present invention also relates to a lithographic printing ink comprising the rosin-modified phenolic resin (A), a vegetable oil and a pigment.
さらに、本発明は、上記載の平版印刷インキを基材に印刷してなる印刷物に関するものである。 Furthermore, this invention relates to the printed matter formed by printing the above-mentioned lithographic printing ink on a base material.
本発明の平版印刷インキは、生産安定性の優れた樹脂を使用し、さらに印刷適性が良好であり、高品質の印刷物を提供することが出来た。 The lithographic printing ink of the present invention uses a resin with excellent production stability, has good printability, and can provide a high-quality printed matter.
まず、本発明のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）について説明する。ロジン変性フェノール樹脂（Ａ）は、炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および多価アルコール（ｃ）を反応させて得られる。 First, the rosin modified phenolic resin (A) of the present invention will be described. The rosin-modified phenol resin (A) is obtained by reacting rosins (a), resole-type phenol resin (b) and polyhydric alcohol (c) in the presence of calcium carbonate (d).
本発明におけるロジン類（ａ）としては、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン等の天然ロジン、該天然ロジンから誘導される重合ロジン、天然ロジンや重合ロジンを不均化または水素添加して得られる安定化ロジン、天然ロジンや重合ロジンに不飽和カルボン酸類を付加して得られる不飽和酸変性ロジン等が挙げられる。なお、不飽和酸変性ロジンとは、例えばマレイン酸変性ロジン、無水マレイン酸変性ロジン、フマル酸変性ロジン、イタコン酸変性ロジン、クロトン酸変性ロジン、ケイ皮酸変性ロジン、アクリル酸変性ロジン、メタクリル酸変性ロジンなど、またはこれらに対応する酸変性重合ロジンが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。 As the rosins (a) in the present invention, natural rosins such as gum rosin, wood rosin, tall oil rosin, polymerized rosin derived from the natural rosin, stable rosin obtained by disproportionation or hydrogenation of natural rosin or polymerized rosin And an unsaturated acid-modified rosin obtained by adding an unsaturated carboxylic acid to a natural rosin or a polymerized rosin. The unsaturated acid-modified rosin is, for example, maleic acid-modified rosin, maleic anhydride-modified rosin, fumaric acid-modified rosin, itaconic acid-modified rosin, crotonic acid-modified rosin, cinnamic acid-modified rosin, acrylic acid-modified rosin, methacrylic acid Examples thereof include modified rosin and acid-modified polymerized rosin corresponding thereto. These may be used alone or in combination of two or more.
レゾール型フェノール樹脂（ｂ）とは、アルデヒド類とフェノール類をアルカリ性触媒の存在下で反応させて得られる樹脂である。フェノール類１モルに対して、アルデヒド類は１．０〜４．０モルが好ましく、さらに好ましくは１．５〜３．０モルである。アルカリ性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物触媒、および有機アミン等を用いることができる。反応は、常圧または加圧下、６０〜１２０℃で行なわれる。フェノール類としては、フェノール水酸基を持つすべての芳香族化合物が使用でき、石炭酸、クレゾール、アミルフェノール、ビスフェノールＡ、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｔ−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、ｐ−ドデシルフェノール等が挙げられるが、ｐ−アルキル置換したフェノール類が好ましい。アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド等が挙げられる。 The resol type phenol resin (b) is a resin obtained by reacting aldehydes and phenols in the presence of an alkaline catalyst. 1.0-4.0 mol is preferable with respect to 1 mol of phenols, More preferably, it is 1.5-3.0 mol. As the alkaline catalyst, metal hydroxide catalysts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, lithium hydroxide, and organic amines can be used. The reaction is carried out at 60 to 120 ° C. under normal pressure or pressure. As the phenols, all aromatic compounds having a phenolic hydroxyl group can be used, such as carboxylic acid, cresol, amylphenol, bisphenol A, pt-butylphenol, pt-octylphenol, p-nonylphenol, and p-dodecylphenol. Among them, p-alkyl substituted phenols are preferable. Examples of aldehydes include formaldehyde and paraformaldehyde.
本発明の多価アルコール（ｃ）としては特に限定されないが、２価アルコールとして、直鎖状アルキレン２価アルコールである１，２−エタンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，５−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，２−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，２−デカンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、１，２−ドデカンジオール、１，１４−テトラデカンジオール、１，２−テトラデカンジオール、１，１６−ヘキサデカンジオール、１，２−ヘキサデカンジオール等が、分岐状アルキレン２価アルコールである２−メチル−２，４−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、２，４−ジメチル−２，４−ジメチルペンタンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ−ル、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、ジメチロールオクタン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール等が、環状アルキレン２価アルコールである１，２−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，２−シクロヘプタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、水添カテコール、水添レゾルシン、水添ハイドロキノン等、さらにポリエチレングリコール（ｎ＝２〜２０）、ポリプロピレングリコール（ｎ＝２〜２０）、ポリテトラメチレングリコール（ｎ＝２〜２０）等のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール等を例示することができる。 Although it does not specifically limit as polyhydric alcohol (c) of this invention, 1, 2- ethanediol, 1, 2- propanediol, 1, 3- propanediol which is a linear alkylene dihydric alcohol as a dihydric alcohol. 1,2-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,2-hexanediol, 1,5-hexanediol, 2,5-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,2-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,2-decanediol, 1,10-decanediol, 1 , 12-dodecanediol, 1,2-dodecanediol, 1,14-tetradecanediol, 1,2-tetradecanediol, 1, 6-hexadecanediol, 1,2-hexadecanediol and the like are branched alkylene dihydric alcohols such as 2-methyl-2,4-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2- Propyl-1,3-propanediol, 2,4-dimethyl-2,4-dimethylpentanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3- Pentanediol, dimethyloloctane, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 2-butyl-2-ethyl- 1,2-cyclohexa, in which 1,3-propanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol and the like are cyclic alkylene dihydric alcohols Diol, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,2-cycloheptanediol, tricyclodecane dimethanol, hydrogenated catechol, hydrogenated resorcin, hydrogenated hydroquinone and the like, and polyethylene glycol (n = Examples thereof include polyether polyols such as 2 to 20), polypropylene glycol (n = 2 to 20), and polytetramethylene glycol (n = 2 to 20), polyester polyols, and the like.
さらに、３価以上のアルコールとしては、グリセリン、トリメチロ−ルプロパン、ペンタエリスリトール、１，２，６−ヘキサントリオール、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール、ヒドロキシメチルヘキサンジオール、トリメチロールオクタン、ジグリセリン、ジトリメチロ−ルプロパン、ジペンタエリスリト−ル、ソルビトール、イノシトール、トリペンタエリスリトール等が例示される。 Furthermore, as trihydric or higher alcohol, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, 1,2,6-hexanetriol, 3-methylpentane-1,3,5-triol, hydroxymethylhexanediol, trimethyloloctane, Examples include diglycerin, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, sorbitol, inositol, tripentaerythritol and the like.
本発明の炭酸カルシウム（ｄ）としては、天然炭酸カルシウム（重質炭酸カルシウム）及び、合成炭酸カルシウム（軽質炭酸カルシウム）がある。 Examples of the calcium carbonate (d) of the present invention include natural calcium carbonate (heavy calcium carbonate) and synthetic calcium carbonate (light calcium carbonate).
天然炭酸カルシウムは石灰石から直接製造される物で、例えば石灰石原石を機械的に粉砕・分級することにより製造できる。 Natural calcium carbonate is produced directly from limestone, and can be produced, for example, by mechanically crushing and classifying raw limestone.
合成炭酸カルシウムは、水酸化カルシウムから製造される物で、例えば水酸化カルシウムを炭酸ガスと反応させることによって製造することができる。水酸化カルシウムは、例えば酸化カルシウムと水とを反応させることによって製造することができる。この場合、焼却時に炭酸ガスが発生するので、この炭酸ガスを水酸化カルシウムと反応させることによって炭酸カルシウムを製造することができる。 Synthetic calcium carbonate is produced from calcium hydroxide, and can be produced, for example, by reacting calcium hydroxide with carbon dioxide gas. Calcium hydroxide can be produced, for example, by reacting calcium oxide with water. In this case, since carbon dioxide gas is generated during incineration, calcium carbonate can be produced by reacting this carbon dioxide gas with calcium hydroxide.
本発明に用いられる炭酸カルシウムは、更に常法によって脂肪酸、樹脂酸、シランカップリング剤、等によって表面処理をされた物も使用することができ、電子顕微鏡観察による一次粒子径が０．０１〜０．５μｍの物が好ましく、更に好ましくは、０．０２〜０．３μｍである。０．５μｍを超えると分散性が劣化し、印刷物の光沢が劣化や、印刷時におけるＰＳ版の耐刷性が悪くなる。また、０．０１μｍ未満であるとインキの流動性がなくなる。 The calcium carbonate used in the present invention can also use a surface-treated product with a fatty acid, a resin acid, a silane coupling agent, or the like by a conventional method, and the primary particle diameter by electron microscope observation is 0.01 to The thing of 0.5 micrometer is preferable, More preferably, it is 0.02-0.3 micrometer. If it exceeds 0.5 μm, the dispersibility deteriorates, the gloss of the printed matter deteriorates, and the printing durability of the PS plate at the time of printing deteriorates. If it is less than 0.01 μm, the fluidity of the ink is lost.
また、本発明に用いられる炭酸カルシウムのBET比表面積は１０〜１００ｍ２／ｇの物が好ましく、更に好ましくは１０〜８０ｍ２／ｇである。１０ｍ２／ｇ未満であると分散工程において微細粉砕が困難になり、工程時間が長くなる。また、８０ｍ２／ｇ以上であると、インキの流動性が無くなり、光沢等が劣化する。 Moreover, the BET specific surface area of the calcium carbonate used for this invention has a preferable thing of 10-100 m < 2 > / g, More preferably, it is 10-80 m < 2 > / g. If it is less than 10 m 2 / g, fine pulverization becomes difficult in the dispersion step, and the process time becomes long. On the other hand, if it is 80 m 2 / g or more, the fluidity of the ink is lost and the gloss and the like deteriorate.
成分（ｄ）の炭酸カルシウムは、２重量％以下であると、十分なミスチング抑制効果が得られず、また、４０重量％を超えると合成樹脂の反応が十分に進まず樹脂の分子量が小さくなり、インキの弾性が無くなりミスチングが劣化する。 If the amount of calcium carbonate of component (d) is 2% by weight or less, a sufficient misting suppression effect cannot be obtained, and if it exceeds 40% by weight, the reaction of the synthetic resin does not proceed sufficiently and the molecular weight of the resin becomes small. The elasticity of the ink is lost and the misting is deteriorated.
本発明のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）は、炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および多価アルコール（ｃ）を反応させて得られ、ロジン類（ａ）およびレゾール型フェノール樹脂（ｂ）の重量固形分総量１００重量部に対して、ロジン類（ａ）が、重量固形分４０重量部未満であることが好ましい。ロジン類（ａ）が４０重量部以上であると未反応のロジン類がブロッキング性を劣化させやすく好ましくない。さらに、多価アルコール（ｃ）は多価アルコール中の水酸基がロジン類（ａ）中のカルボン酸基１モルに対して０．１〜１．５モル、好ましくは０．３〜１．２モルの範囲が反応制御上好ましい。 The rosin-modified phenolic resin (A) of the present invention is obtained by reacting rosins (a), resole-type phenolic resins (b) and polyhydric alcohols (c) in the presence of calcium carbonate (d). It is preferable that the rosins (a) are less than 40 parts by weight of the solids content with respect to 100 parts by weight of the total solids content of the (a) and the resol type phenol resin (b). When the rosin (a) is 40 parts by weight or more, unreacted rosins are liable to deteriorate the blocking property, which is not preferable. Furthermore, in the polyhydric alcohol (c), the hydroxyl group in the polyhydric alcohol is 0.1 to 1.5 mol, preferably 0.3 to 1.2 mol, relative to 1 mol of the carboxylic acid group in the rosin (a). Is preferable for reaction control.
ロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の合成反応は、常法に従って行うことができる。例えば、炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）を加熱溶融させ、１５０〜２５０℃の範囲でレゾール型フェノール樹脂（ｂ）を滴下し、１〜８時間反応させる。次に、多価アルコール（ｃ）を添加し、２００〜２８０℃の範囲で反応させる。また、炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）および多価アルコール（ｃ）を反応させてから、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）を反応させてもよい。これらの反応においては、必要に応じて触媒を用いることが可能である。触媒としてはベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の有機スルホン酸類、硫酸、塩酸等の鉱酸、トリフルオロメチル硫酸、トリフルオロメチル酢酸等が例示できる。さらに、テトラブチルジルコネート、テトライソブチルチタネート等の金属錯体、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、酢酸マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、酢酸カルシウム、酸化亜鉛、酢酸亜鉛等の金属塩触媒等も使用可能である。これら触媒は、全樹脂中０．０１〜５重量％の範囲で通常使用される。触媒使用による樹脂の着色を抑制するために、次亜リン酸、トリフェニルホスファイト、トリフェニルホスフェート、トリフェニルホスフィン等を併用することもある。 The synthesis reaction of the rosin-modified phenol resin (A) can be performed according to a conventional method. For example, in the presence of calcium carbonate (d), the rosins (a) are heated and melted, and the resol type phenol resin (b) is dropped in the range of 150 to 250 ° C. and reacted for 1 to 8 hours. Next, a polyhydric alcohol (c) is added and it is made to react in the range of 200-280 degreeC. Further, the rosin (a) and the polyhydric alcohol (c) may be reacted in the presence of calcium carbonate (d) and then the resol type phenol resin (b) may be reacted. In these reactions, a catalyst can be used as necessary. Catalysts include organic sulfonic acids such as benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, p-dodecylbenzenesulfonic acid, methanesulfonic acid and ethanesulfonic acid, mineral acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid, trifluoromethyl sulfuric acid, and trifluoromethylacetic acid. Etc. can be illustrated. Furthermore, metal complexes such as tetrabutyl zirconate and tetraisobutyl titanate, metal salt catalysts such as magnesium oxide, magnesium hydroxide, magnesium acetate, calcium oxide, calcium hydroxide, calcium acetate, zinc oxide, and zinc acetate can also be used. is there. These catalysts are usually used in the range of 0.01 to 5% by weight in the total resin. In order to suppress coloring of the resin due to the use of a catalyst, hypophosphorous acid, triphenyl phosphite, triphenyl phosphate, triphenyl phosphine, etc. may be used in combination.
本発明のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）は、必要に応じて植物油類（ｅ）および／または石油樹脂（ｆ）を反応させて得ることも可能である。植物油類（ｅ）および石油樹脂（ｆ）を反応系内に取り込むことにより、所望する分子量、溶融粘度、溶解性のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）が得られやすく好ましい。植物油（ｅ）および石油樹脂（ｆ）は全量に対して重量固形分比でそれぞれ５〜３０重量％であることが、効果を発現しやすく好ましい。 The rosin-modified phenolic resin (A) of the present invention can be obtained by reacting a vegetable oil (e) and / or a petroleum resin (f) as necessary. By incorporating the vegetable oils (e) and the petroleum resin (f) into the reaction system, the desired molecular weight, melt viscosity, and soluble rosin-modified phenolic resin (A) can be easily obtained. The vegetable oil (e) and the petroleum resin (f) are each preferably 5 to 30% by weight with respect to the total amount in terms of weight / solid content, so that the effect is easily exhibited.
植物油類（ｅ）としては、グリセリンと脂肪酸とのトリグリセリライドにおいて、少なくとも１つの脂肪酸が炭素−炭素不飽和結合を少なくとも１つ有する脂肪酸であるトリグリセリライドである。例として、アサ実油、アマニ油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、カカオ油、カポック油、カヤ油、カラシ油、キョウニン油、キリ油、ククイ油、クルミ油、ケシ油、ゴマ油、サフラワー油、ダイコン種油、大豆油、大風子油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ニガー油、ヌカ油、パーム油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ヘントウ油、松種子油、綿実油、ヤシ油、落花生油、脱水ヒマシ油等が挙げられる。 The vegetable oil (e) is triglyceride in which at least one fatty acid is a fatty acid having at least one carbon-carbon unsaturated bond in triglyceride of glycerin and fatty acid. Examples are: Asa seed oil, flaxseed oil, eno oil, prickly oil, olive oil, cacao oil, kapok oil, kaya oil, mustard oil, kyounin oil, kiri oil, kukui oil, walnut oil, poppy oil, sesame oil, safflower oil , Japanese radish seed oil, soybean oil, daikon oil, camellia oil, corn oil, rapeseed oil, niger oil, nuka oil, palm oil, castor oil, sunflower oil, grape seed oil, gentian oil, pine seed oil, cottonseed oil, palm Oil, peanut oil, dehydrated castor oil, and the like.
さらに、上記植物油類（ｅ）として、天ぷら油等の食用に供された、回収、再生された再生植物油も用いることができる。再生植物油としては、含水率を０．３重量％以下、ヨウ素価を９０以上、酸価を３以下として再生処理した油が好ましい。含水率を０．３重量％以下にすることにより水分に含まれる塩分等のインキ化した際の乳化挙動に影響を与える不純物を除去することが可能となり、ヨウ素価を９０以上として再生することにより、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）と効率的に反応することが可能となり、さらに酸価が３以下の植物油を選別して再生することにより、インキ化した際に乳化挙動に悪影響を与える不純物を除去することが可能となる。回収植物油の再生処理方法としては、濾過、静置による沈殿物の除去、および活性白土等による脱色といった方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Furthermore, as the vegetable oils (e), regenerated vegetable oils collected and regenerated for edible use such as tempura oil can also be used. As the regenerated vegetable oil, oil regenerated with a water content of 0.3% by weight or less, an iodine value of 90 or more, and an acid value of 3 or less is preferable. By setting the water content to 0.3% by weight or less, it becomes possible to remove impurities that affect the emulsification behavior when converted to ink, such as salt contained in moisture, and by regenerating with an iodine value of 90 or more. It is possible to react efficiently with the resol type phenolic resin (b), and by removing and regenerating vegetable oil with an acid value of 3 or less, impurities that adversely affect the emulsification behavior when inked are removed. It becomes possible to do. Examples of the method for regenerating the recovered vegetable oil include, but are not limited to, filtration, removal of precipitates by standing, and decolorization by activated clay.
石油樹脂（ｆ）とは、ナフサを分解した際の炭素数の多い不飽和化合物を重合したものであり、Ｃ５留分を原料とする脂肪族系、Ｃ９留分を原料とする芳香族系、シクロペンタジエン（ジシクロペンタジエン）を原料とする脂環族系、さらにＣ５留分とＣ９留分を原料とした共重合系がある。Ｃ５留分としては、イソプレン、ピペリレン、シクロペンタジエン、ペンテン類、ペンタン類等、Ｃ９留分としては、ビニルトルエン、インデン、ジシクロペンタジエン等が挙げられ、それぞれ触媒の存在下あるいは無触媒で熱重合して得られるものである。触媒としてはフリーデルクラフト型のルイス酸触媒、例えば三フッ化ホウ素およびそのフェノール、エーテル、酢酸等との錯体が通常使用される。アリルアルコール、酢酸ビニルエステル等を共重合して得ることも可能であるし、得られた石油樹脂に無水マレイン酸、アクリル酸等を付加することも可能である。 The petroleum resin (f) is obtained by polymerizing an unsaturated compound having a large number of carbon atoms when naphtha is decomposed, an aliphatic system using a C5 fraction as a raw material, an aromatic system using a C9 fraction as a raw material, There are an alicyclic system using cyclopentadiene (dicyclopentadiene) as a raw material, and a copolymer system using a C5 fraction and a C9 fraction as a raw material. Examples of the C5 fraction include isoprene, piperylene, cyclopentadiene, pentenes, and pentanes. Examples of the C9 fraction include vinyltoluene, indene, and dicyclopentadiene. Thermal polymerization is performed in the presence of a catalyst or without catalyst. Is obtained. As the catalyst, Friedel-Craft type Lewis acid catalyst such as boron trifluoride and its complex with phenol, ether, acetic acid and the like are usually used. It can be obtained by copolymerizing allyl alcohol, vinyl acetate or the like, and maleic anhydride, acrylic acid or the like can be added to the obtained petroleum resin.
上記石油樹脂は市販のものを適宜使用することが可能であり、脂肪族系石油樹脂としては、日本ゼオン社製クイントンＡ１００、クイントンＢ１７０、クイントンＫ１００、クイントンＭ１００、クイントンＲ１００、クイントンＣ２００Ｓ、丸善石油化学社製マルカレッツＴ−１００ＡＳ、マルカレッツＲ−１００ＡＳ、芳香族系石油樹脂としては、ＪＸ日鉱日石エネルギー社製ネオポリマーＬ−９０、ネオポリマー１２０、ネオポリマー１３０、ネオポリマー１４０、ネオポリマー１５０、ネオポリマー１７０Ｓ、ネオポリマー１６０、ネオポリマーＥ−１００、ネオポリマーＥ−１３０、ネオポリマー１３０Ｓ、ネオポリマーＳ、東ソー社製ペトコールＬＸ、ペトコールＬＸ−ＨＳ、ペトコール１００Ｔ、ペトコール１２０、ペトコール１２０ＨＳ、ペトコール１３０、ペトコール１４０、ペトコール１４０ＨＭ、ペトコール１４０ＨＭ５、ペトコール１５０、ペトコール１５０ＡＳ、東邦化学工業社製トーホーハイレジン＃１２０Ｓ、トーホーハイレジンＲＳ−２１、トーホーハイレジンＲＳ−９、共重合系石油樹脂としては、日本ゼオン社製クイントンＤ１００、クイントンＮ１８０、クイントンＰ１９５Ｎ、クイントンＳ１００、クイントンＳ１９５、クイントンＳ１９５、クイントンＵ１８５、クイントンＧ１００Ｂ、クイントンＧ１１５、クイントンＤ２００、クイントンＥ２００ＳＮ、クイントンＮ２９５、東ソー社製ペトロタック６０、ペトロタック７０、ペトロタック９０、ペトロタック１００、ペトロタック１００Ｖ、ペトロタック９０ＨＭ、ＤＣＰＤ系石油樹脂としては、丸善石油化学社製マルカレッツＭ−８９０Ａ、マルカレッツＭ−８４５Ａ、日本ゼオン社製クイントン１３２５、クイントン１３４５、クイントン１５００、クイントン１５２５Ｌ、クイントン１７００等が挙げられる。 Commercially available petroleum resins can be used as appropriate, and examples of aliphatic petroleum resins include quinton A100, quinton B170, quinton K100, quinton M100, quinton R100, quinton C200S, and Maruzen Petrochemicals manufactured by ZEON Corporation. Marcaretz T-100AS, Marcaretz R-100AS, and Aromatic Petroleum Resin made by JX Nippon Oil & Energy Co., Ltd. Neopolymer L-90, Neopolymer 120, Neopolymer 130, Neopolymer 140, Neopolymer 150, Neo Polymer 170S, Neopolymer 160, Neopolymer E-100, Neopolymer E-130, Neopolymer 130S, Neopolymer S, Tosoh Petcole LX, Petocol LX-HS, Petocol 100T, Petocol 120, Petco 120HS, Petol 130, Petol 140, Petol 140HM, Petol 140HM5, Petol 150, Petol 150AS, Toho High Resin # 120S, Toho High Resin RS-21, Toho High Resin RS-9, copolymer petroleum resin, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd. As quinton D100, quinton N180, quinton P195N, quinton S100, quinton S195, quinton S195, quinton U185, quinton G100B, quinton G115, quinton D200, quinton E200SN, quinton N295, Tosoh 60 PetroTac 70, PetroTac 90, PetroTac 100, PetroTac 100V, PetroTac 90HM, DCPD The oil resin, manufactured by Maruzen Petrochemical Co. MARUKAREZ M-890A, MARUKAREZ M-845A, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd. Quinton 1325, Quinton 1345, Quinton 1500, Quinton 1525L, Quinton 1700, and the like.
上記反応により得られるロジン変性フェノール樹脂（Ａ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定ポリスチレン換算重量平均分子量５０００〜３０００００、酸価４０以下、融点１００℃以上が好ましい。上記範囲以外では、インキにした際の乾燥性、乳化特性が不十分になりやすく好ましくない。 The rosin-modified phenolic resin (A) obtained by the above reaction preferably has a weight average molecular weight of 5,000 to 300,000 in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC), an acid value of 40 or less, and a melting point of 100 ° C. or more. Outside the above range, the drying property and emulsification property when used in an ink are likely to be insufficient, which is not preferable.
次に、本発明における平版印刷インキとしての使用形態について説明する。本発明における平版印刷インキは、例えば枚葉インキ、ヒートセット輪転インキ、新聞インキ（コールドセット輪転インキ）等の形態において使用される。一般的には、
顔料 ５〜３０重量％
樹脂 １０〜４０重量％
炭化水素溶剤 ０〜６０重量％
植物油 ０〜７０重量％
乾燥促進剤 ０〜 ５重量％
その他添加剤 ０〜１０重量％
からなる組成にて使用される。ＶＯＣフリータイプのインキとして使用する際には、上記組成において、炭化水素溶剤を０重量％とする。この際、必要に応じて脂肪酸モノエステル化合物を０〜６０重量％含有しても差し支えない。さらに、樹脂としては、上記記載の方法で得られる本発明のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）以外に、バインダー樹脂を配合することができ、ロジン変性アルキッド、脂肪酸変性アルキッド、石油樹脂、ポリエステルなど平版印刷インキに適用される樹脂であれば、任意に単独または２種類以上を組み合わせて使用することができる。
Next, the usage form as a lithographic printing ink in the present invention will be described. The lithographic printing ink in the present invention is used in the form of, for example, sheet-fed ink, heat-set rotary ink, newspaper ink (cold-set rotary ink), or the like. In general,
5-30% by weight of pigment
Resin 10-40% by weight
Hydrocarbon solvent 0-60% by weight
Vegetable oil 0-70% by weight
Drying accelerator 0 to 5% by weight
Other additives 0-10% by weight
Is used in the composition consisting of When used as a VOC-free type ink, the hydrocarbon solvent is 0% by weight in the above composition. At this time, the fatty acid monoester compound may be contained in an amount of 0 to 60% by weight as necessary. Further, as the resin, in addition to the rosin-modified phenolic resin (A) of the present invention obtained by the above-described method, a binder resin can be blended, and lithographic printing such as rosin-modified alkyd, fatty acid-modified alkyd, petroleum resin, polyester, etc. If it is resin applied to ink, it can be used individually or in combination of 2 or more types.
本発明により得られるロジン変性フェノール樹脂（Ａ）は植物油およびまたは炭化水素溶剤およびまたは脂肪酸モノエステルに溶解して調整したワニスとして使用される。弾性を付与するためにゲル化剤を添加し、樹脂骨格中に架橋構造を付与したゲルワニスとして使用することも可能である。ゲル化剤としては、一般的には金属錯体が用いられるが、代表的な化合物としてアルミニウム錯体化合物を挙げることができる。その様なアルミニウム錯体化合物としては、環状アルミニウム化合物類、例えば環状アルミニウムオキサイドオステアレート（川研ファインケミカル：アルゴマー１０００Ｓ）等、アルミニウムアルコラート類、例えば、アルミニウムエチレート、アルミニウムイソプロピレート（川研ファインケミカル：ＡＩＰＤ）、アルミニウム−ｓｅｃ−ブチレート（川研ファインケミカル：ＡＳＰＤ）、アルミニウムイソプロピレート−モノ−ｓｅｃ−ブチレート（川研ファインケミカル：ＡＭＤ）等、アルミニウムアルキルアセテート類、例えばアルミニウム−ジ−ｎ−ブトキサイド−エチルアセトアセテート（ホープ製薬：Ｃｈｅｌｏｐｅ−Ａ１−ＥＢ２）、アルミニウム−ジ−ｎ−ブトキサイド−メチルアセトアセテート（ホープ製薬：Ｃｈｅｌｏｐｅ−Ａ１−ＭＢ２）、アルミニウム−ジ−ｉｓｏ−ブトキサイド−メチルアセトアセテート（ホープ製薬：Ｃｈｅｌｏｐｅ−Ａ１−ＭＢ１２）、アルミニウム−ジ−ｉｓｏ−ブトキサイド−エチルアセトアセテート（ホープ製薬：Ｃｈｅｌｏｐｅ−Ａ１−ＥＢ１０２）、アルミニウム−ジ−ｉｓｏ−プロポキサイド−エチルアセトアセテート（ホープ製薬：Ｃｈｅｌｏｐｅ−Ａ１−ＥＰ１２、川研ファインケミカル：ＡＬＣＨ）、アルミニウム−トリス（エチルアセトアセテート）（川研ファインケミカル：ＡＬＣＨ−ＴＲ）、アルミニウム−トリス（アセチルアセトナート）（川研ファインケミカル：アルミキレート−Ａ）、アルミニウム−ビス（エチルアセトアセテート）−モノアセチルアセトナート（川研ファインケミカル：アルミキレートＤ）等、アルミニウム石鹸、例えばアルミニウムステアレート（日本油脂（株）製）、アルミニウムオレエート、アルミニウムナフテネート、アルミニウムラウレート等、およびアルミニウムアセチルアセトネート等を例示することができる。これらのゲル化剤は、ワニス１００重量部に対し、０．１重量％から１０重量％の範囲で通常使用され、窒素気流下、１６０〜２７０℃で反応させる。 The rosin-modified phenolic resin (A) obtained by the present invention is used as a varnish prepared by dissolving in a vegetable oil and / or a hydrocarbon solvent and / or a fatty acid monoester. It is also possible to add a gelling agent to impart elasticity and use it as a gel varnish with a crosslinked structure in the resin skeleton. As the gelling agent, a metal complex is generally used, and an aluminum complex compound can be given as a typical compound. Examples of such aluminum complex compounds include cyclic aluminum compounds such as cyclic aluminum oxide stearate (Kawaken Fine Chemical: Algomer 1000S), and aluminum alcoholates such as aluminum ethylate and aluminum isopropylate (Kawaken Fine Chemical: AIPD). , Aluminum-sec-butyrate (Kawaken Fine Chemical: ASPD), aluminum isopropylate-mono-sec-butyrate (Kawaken Fine Chemical: AMD), etc., aluminum alkyl acetates such as aluminum-di-n-butoxide-ethyl acetoacetate ( Hope Pharmaceutical: Chelope-A1-EB2), Aluminum-di-n-butoxide-methylacetoacetate (Hope Pharmaceutical: Che ope-A1-MB2), aluminum-di-iso-butoxide-methyl acetoacetate (Hope Pharmaceutical: Chelope-A1-MB12), aluminum-di-iso-butoxide-ethyl acetoacetate (Hope Pharmaceutical: Chelope-A1-EB102) Aluminum-di-iso-propoxide-ethyl acetoacetate (Hope Pharmaceutical: Chelope-A1-EP12, Kawaken Fine Chemical: ALCH), Aluminum-Tris (ethyl acetoacetate) (Kawaken Fine Chemical: ALCH-TR), Aluminum-Tris (Acetylacetonate) (Kawaken Fine Chemical: Aluminum Chelate-A), Aluminum-Bis (ethylacetoacetate) -Monoacetylacetonate (Kawaken Fine Chemical: A Mikireto D) or the like, aluminum soaps such as aluminum stearate (NOF Corporation), aluminum oleate, aluminum naphthenate, can be mentioned aluminum laurate, and aluminum acetylacetonate and the like. These gelling agents are usually used in the range of 0.1 to 10% by weight with respect to 100 parts by weight of the varnish, and are reacted at 160 to 270 ° C. under a nitrogen stream.
炭化水素溶剤としては、ナフテン系炭化水素溶剤およびまたはパラフィン系炭化水素溶剤が好ましい。ナフテン系炭化水素溶剤およびまたはパラフィン系炭化水素溶剤とは、いわゆるアロマレス（フリー）溶剤といわれる溶剤であり、商業的には、ＪＸ日鉱日石エネルギー社製ＡＦソルベント４〜７、０号ソルベントＨ等、出光興産（株）のスーパーゾルＬＡ３５、ＬＡ３８等、エクソン化学社製のエクソールＤ８０、Ｄ１１０、Ｄ１２０、Ｄ１３０、Ｄ１６０、Ｄ１００Ｋ、Ｄ１２０Ｋ、Ｄ１３０Ｋ等、梨樹化学社製Ｄ−ＳＯＬ２８０、Ｄ−ＳＯＬ３００等を例示することができるが、これらに限定されるものではなく、これらを任意の重量比で混合して用いることも可能である。特に好ましいものは、そのアニリン点が６０℃〜１１０℃の範囲にあるものである。アニリン点が１１０℃より高い場合は、本発明の樹脂との溶解性に乏しく、オフセットインキにした際の流動性が不十分となり、印刷機上でのインキ転移が劣り転移不良を生じたり、印刷後の被印刷体上でのレベリングが不十分となり光沢不良の原因となる。一方、アニリン点が６０℃より低い場合、印刷後のインキ被膜からの溶剤離脱性が悪くなり乾燥不良を生じ、ブロッキング、裏写り等の原因となる。 As the hydrocarbon solvent, a naphthene hydrocarbon solvent and / or a paraffin hydrocarbon solvent are preferable. A naphthenic hydrocarbon solvent and / or a paraffinic hydrocarbon solvent is a so-called aromaless (free) solvent. Commercially, AF Solvents 4-7, 0 Solvent H manufactured by JX Nippon Oil & Energy Idemitsu Kosan Co., Ltd. Supersol LA35, LA38, etc. Exxon Chemical Exxol D80, D110, D120, D130, D160, D100K, D120K, D130K etc., Riki Chemical D-SOL280, D-SOL300 However, the present invention is not limited to these examples, and these can be mixed and used at an arbitrary weight ratio. Particularly preferred are those having an aniline point in the range of 60 ° C to 110 ° C. When the aniline point is higher than 110 ° C., the solubility with the resin of the present invention is poor, the fluidity when used as an offset ink is insufficient, the ink transfer on the printing press is inferior, and transfer failure occurs, Later leveling on the printing medium is insufficient, which causes poor gloss. On the other hand, when the aniline point is lower than 60 ° C., the solvent releasability from the ink film after printing is deteriorated, resulting in poor drying, which causes blocking, show-through, and the like.
植物油は、上記記載の植物油類（ｅ）と同様のものから選択することができる。好適な植物油を挙げるとすれば、そのヨウ素価が少なくとも１００以上である植物油が好ましく、さらにヨウ素価が１２０以上の植物油がより好ましい。ヨウ素価を１２０以上とすることで、インキ皮膜の酸化重合による乾燥性を高めることができ、特に熱風乾燥機を用いない枚葉印刷方式には有効である。 The vegetable oil can be selected from those similar to the vegetable oils (e) described above. If a suitable vegetable oil is mentioned, the vegetable oil whose iodine value is at least 100 or more is preferable, and also the vegetable oil whose iodine value is 120 or more is more preferable. By setting the iodine value to 120 or more, the drying property by oxidative polymerization of the ink film can be enhanced, and it is particularly effective for a sheet-fed printing method that does not use a hot air dryer.
顔料としては、無機顔料および有機顔料を示すことができる。無機顔料としては黄鉛、亜鉛黄、紺青、硫酸バリウム、カドミウムレッド、酸化チタン、亜鉛華、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、群青、カーボンブラック、グラファイト、アルミニウム粉、ベンガラ等が、有機顔料としては、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系、ピラゾロン系等の溶性アゾ顔料、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系モノアゾ、アセト酢酸アリリド系ジスアゾ、ピラゾロン系等の不溶性アゾ顔料、銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化（塩素または臭素化）銅フタロシアニンブルー、スルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系（ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系等）、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系等の多環式顔料および複素環式顔料等の公知公用の各種顔料が使用可能である。 Examples of the pigment include inorganic pigments and organic pigments. Inorganic pigments such as yellow lead, zinc yellow, bitumen, barium sulfate, cadmium red, titanium oxide, zinc white, alumina white, calcium carbonate, ultramarine, carbon black, graphite, aluminum powder, bengara, etc. -Soluble azo pigments such as naphthol, β-oxynaphthoic acid, β-oxynaphthoic acid allylide, acetoacetyl allylide, pyrazolone, β-naphthol, β-oxynaphthoic acid allylide, acetoacetyl allylide Insoluble azo pigments such as monoazo, allyl acetoacetate disazo, pyrazolone, phthalocyanine pigments such as copper phthalocyanine blue, halogenated (chlorine or brominated) copper phthalocyanine blue, sulfonated copper phthalocyanine blue, metal-free phthalocyanine, quinacridone , Dioxazine , Selenium (pyrantron, anthanthrone, indanthrone, anthrapyrimidine, flavantron, thioindigo, anthraquinone, perinone, perylene, etc.), isoindolinone, metal complex, quinophthalone, etc. In addition, various publicly known pigments such as heterocyclic pigments can be used.
次に乾燥促進剤としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソペンタン酸、ヘキサン酸、２−エチル酪酸、ナフテン酸、オクチル酸、ノナン酸、デカン酸、２−エチルヘキサン酸、イソオクタン酸、イソノナン酸、ラウリル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ネオデカン酸、バーサチック酸、セカノイック酸、トール油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ジメチルヘキサノイック酸、３，５，５−トリメチルヘキサノイック酸、ジメチルオクタノイック酸等の有機カルボン酸の金属塩、たとえばカルシウム、コバルト、鉛、鉄、マンガン、亜鉛、ジルコニウム塩等の公知公用の化合物が使用可能であり、印刷インキ表面および内部硬化を促進するために、これらの複数を適宜併用して使用することもできる。 Next, as a drying accelerator, acetic acid, propionic acid, butyric acid, isopentanoic acid, hexanoic acid, 2-ethylbutyric acid, naphthenic acid, octylic acid, nonanoic acid, decanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isooctanoic acid, isononanoic acid, Lauric acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, neodecanoic acid, versatic acid, secanoic acid, tall oil fatty acid, linseed oil fatty acid, soybean oil fatty acid, dimethylhexanoic acid, 3,5,5-trimethylhexa Metal salts of organic carboxylic acids such as noic acid and dimethyloctanoic acid, such as calcium, cobalt, lead, iron, manganese, zinc and zirconium salts, can be used as well as publicly known compounds. In order to accelerate curing, a plurality of these can be used in combination as appropriate.
さらに、本発明の平版印刷インキには、必要に応じてその他の添加剤を使用することが可能である。例えば、耐摩擦剤、ブロッキング防止剤、スベリ剤、スリキズ防止剤としては、カルナバワックス、木ロウ、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックス、およびシリコーン化合物等の合成ワックスを例示することができる。また皮張り防止剤としては、クレゾール、グアヤコール、ｏ−イソプロピルフェノール等フェノール類および、ブチラルドキシム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム等オキシム類等を挙げることができる。 Furthermore, other additives can be used in the planographic printing ink of the present invention as necessary. For example, anti-friction agent, anti-blocking agent, slip agent, anti-scratch agent include natural wax such as carnauba wax, wood wax, lanolin, montan wax, paraffin wax, microcrystalline wax, Fischer Trops wax, polyethylene wax, polypropylene Synthetic waxes such as wax, polytetrafluoroethylene wax, polyamide wax, and silicone compound can be exemplified. Further, examples of the anti-skinning agent include phenols such as cresol, guaiacol, o-isopropylphenol, and oximes such as butyraloxime, methylethylketoxime, and cyclohexanone oxime.
本発明の平版印刷インキの製造方法としては、常温から１００℃の間で、顔料と樹脂ワニスの一部を、ニーダー、三本ロール、アトライター、サンドミル等で練肉、分散する。次いで、残りのインキ成分を三本ロール、ゲートミキサー等で、混合、調整する。 As a method for producing the lithographic printing ink of the present invention, a part of the pigment and the resin varnish is kneaded and dispersed with a kneader, a three-roller, an attritor, a sand mill, or the like between room temperature and 100 ° C. Next, the remaining ink components are mixed and adjusted with a three roll, gate mixer or the like.
次に具体例をもって、本発明を詳細に説明する。尚、例中「部」および「％」とは、特に断りのない限り、重量部および重量％を示す。樹脂の重量平均分子量は、東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）ＨＬＣ８２２０にて、標準ポリスチレン換算として測定した。また、ベースインキの粒度はＪＩＳ−Ｋ５６００−２−５に準じてグラインドメーターで測定した。インキのタックは東洋精機社製インコメーターにてロール温度３０℃、４００ｒｐｍ、１分後の値を測定した。 Next, the present invention will be described in detail with specific examples. In the examples, “parts” and “%” refer to parts by weight and% by weight unless otherwise specified. The weight average molecular weight of the resin was measured in terms of standard polystyrene by gel permeation chromatography (GPC) HLC8220 manufactured by Tosoh Corporation. The particle size of the base ink was measured with a grindometer according to JIS-K5600-2-5. The tack of the ink was measured with a roll temperature of 30 ° C., 400 rpm, and 1 minute after using an incometer manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.
（レゾール型フェノール樹脂製造例１）（ｂ１）
フェノール樹脂製造例１と同様の装置に、パラオクチルフェノール５００部、９２％パラホルムアルデヒド１６６部、水酸化カルシウム５部、キシレン３５２部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら昇温し、９０℃５時間反応させた。５０℃に冷却後、硫酸５．３部を添加して中和撹拌後静置した。水層と硫酸カルシウム塩を除去後、不揮発分６５%のレゾール型フェノール樹脂（ｂ１）を得た。
(Resol type phenol resin production example 1) (b1)
In the same apparatus as in Phenol Resin Production Example 1, 500 parts of paraoctylphenol, 166 parts of 92% paraformaldehyde, 5 parts of calcium hydroxide, and 352 parts of xylene were heated and heated while blowing nitrogen gas, and reacted at 90 ° C. for 5 hours. It was. After cooling to 50 ° C., 5.3 parts of sulfuric acid was added and the mixture was allowed to stand after neutralization and stirring. After removing the aqueous layer and calcium sulfate, a resol type phenol resin (b1) having a nonvolatile content of 65% was obtained.
（レゾール型フェノール樹脂製造例２）（ｂ２）
フェノール樹脂製造例１と同様の装置に、パラオクチルフェノール２８９部、パラｔ-ブチルフェノール２１０部、９２％パラホルムアルデヒド１９２部、水酸化カルシウム５部、キシレン３６４部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら昇温し、９０℃５時間反応させた。不揮発分６５%のレゾール型フェノール樹脂（ｂ２）を得た。
(Resol type phenol resin production example 2) (b2)
In the same apparatus as in phenol resin production example 1, 289 parts of paraoctylphenol, 210 parts of para t-butylphenol, 192 parts of paraformaldehyde, 192 parts of paraformaldehyde, 5 parts of calcium hydroxide and 364 parts of xylene were heated and heated while blowing nitrogen gas. , Reacted at 90 ° C. for 5 hours. A resol type phenol resin (b2) having a nonvolatile content of 65% was obtained.
（ロジンフェノール樹脂製造例１）（Ａ１）
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、温度計付４つ口フラスコに、中国ロジンＸ（荒川化学工業社製中国ガムロジン）１５０部と炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社製白艶化Ｔ−ＤＤ）５２部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例１で得られたフェノール樹脂(ｂ１)３５０部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１２、重量平均分子量（Ｍｗ）２２０００のロジンフェノール樹脂（Ａ１）を得た。
(Rosinphenol resin production example 1) (A1)
A stirrer, a reflux condenser with a water separator, a thermometer four-necked flask, 150 parts of Chinese rosin X (Chinese gum rosin made by Arakawa Chemical Co., Ltd.) and calcium carbonate (white glazed T-DD made by Shiroishi Calcium Co., Ltd.) 52 Then, the temperature was raised to 200 ° C. while blowing nitrogen gas, and then 350 parts of the phenol resin (b1) obtained in Resol type phenol resin production example 1 was dropped over 3 hours. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A1) having an acid value of 12 and a weight average molecular weight (Mw) of 22,000.
（ロジンフェノール樹脂製造例２）（Ａ２）
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、中国ロジンＸ１５０部、大豆油４４部と炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社製白艶化Ｔ−ＤＤ）２４部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例２で得られたレゾール型フェノール樹脂(ｂ２)２７９部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１４、重量平均分子量（Ｍｗ）３１０００のロジンフェノール樹脂（Ａ２）を得た。
(Rosin phenol resin production example 2) (A2)
In the same apparatus as in rosin phenol resin production example 1, 150 parts of Chinese rosin, 44 parts of soybean oil and 24 parts of calcium carbonate (white glazed T-DD made by Shiroishi Calcium Co., Ltd.) were charged, and the temperature was increased to 200 ° C. while blowing nitrogen gas. After raising the temperature, 279 parts of the resol type phenol resin (b2) obtained in Resol type phenol resin production example 2 was added dropwise over 3 hours. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A2) having an acid value of 14 and a weight average molecular weight (Mw) of 31,000.
（ロジンフェノール樹脂製造例３）（Ａ３）
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、中国ロジンＸ１５０部、大豆油４４部と炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社製白艶化Ｔ−ＤＤ）１４６部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例２で得られたレゾール型フェノール樹脂(ｂ２)２７９部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１４、重量平均分子量（Ｍｗ）２５０００のロジンフェノール樹脂（Ａ３）を得た。
(Rosin phenol resin production example 3) (A3)
In the same apparatus as in rosin phenol resin production example 1, 150 parts of Chinese rosin, 44 parts of soybean oil and 146 parts of calcium carbonate (white glazed T-DD made by Shiroishi Calcium Co., Ltd.) were charged, and the temperature was increased to 200 ° C. while blowing nitrogen gas. After raising the temperature, 279 parts of the resol type phenol resin (b2) obtained in Resol type phenol resin production example 2 was added dropwise over 3 hours. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A3) having an acid value of 14 and a weight average molecular weight (Mw) of 25000.
（ロジンフェノール樹脂製造例３）（Ａ４）
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、中国ロジンＸ１５０部、ネオポリマー１２０（ＪＸ日鉱日石エネルギー社製芳香族系石油樹脂）１５６部と炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社製白艶化Ｔ−ＤＤ）６０部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例２で得られたレゾール型フェノール樹脂(ｂ２)２７９部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１４、重量平均分子量（Ｍｗ）３００００のロジンフェノール樹脂（Ａ４）を得た。
(Rosin phenol resin production example 3) (A4)
In the same apparatus as in rosin phenol resin production example 1, 150 parts of Chinese rosin, 156 parts of neopolymer 120 (aromatic petroleum resin manufactured by JX Nippon Mining & Energy Co., Ltd.) and calcium carbonate (white polished T- manufactured by Shiroishi Calcium Co., Ltd.) DD) 60 parts were charged and heated to 200 ° C. while blowing nitrogen gas, and then 279 parts of the resol type phenol resin (b2) obtained in Resol type phenol resin production example 2 was added dropwise over 3 hours. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A4) having an acid value of 14 and a weight average molecular weight (Mw) of 30000.
（ロジンフェノール樹脂製造例３）（Ａ５）
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、中国ロジンＸ１５０部、大豆油６７部ネオポリマー１２０（ＪＸ日鉱日石エネルギー社製芳香族系石油樹脂）４４部と炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社製白艶化Ｔ−ＤＤ）５６部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例２で得られたレゾール型フェノール樹脂(ｂ２)２７９部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１４、重量平均分子量（Ｍｗ）３５０００のロジンフェノール樹脂（Ａ５）を得た。
(Rosin phenol resin production example 3) (A5)
In the same apparatus as in rosin phenol resin production example 1, 150 parts of Chinese rosin, 67 parts of soybean oil, 44 parts of neopolymer 120 (aromatic petroleum resin manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation) and calcium carbonate (white manufactured by Shiroishi Calcium Co., Ltd.) (Glossing T-DD) was charged with 56 parts, heated to 200 ° C. while blowing nitrogen gas, and then 279 parts of the resol type phenol resin (b2) obtained in Resol type phenol resin production example 2 was dropped over 3 hours. did. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A5) having an acid value of 14 and a weight average molecular weight (Mw) of 35000.
（ロジンフェノール樹脂製造例３）（Ａ６）
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、中国ロジンＸ１５０部、大豆油４４部と炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社製白艶化Ｔ−ＤＤ）２３７部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例２で得られたレゾール型フェノール樹脂(ｂ２)２７９部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１４、重量平均分子量（Ｍｗ）８０００のロジンフェノール樹脂（Ａ６）を得た。
(Rosin phenolic resin production example 3) (A6)
In the same apparatus as rosin phenol resin production example 1, 150 parts of Chinese rosin, 44 parts of soybean oil, and 237 parts of calcium carbonate (white glazed T-DD made by Shiroishi Calcium Co., Ltd.) were charged, and the temperature was increased to 200 ° C. while blowing nitrogen gas. After raising the temperature, 279 parts of the resol type phenol resin (b2) obtained in Resol type phenol resin production example 2 was added dropwise over 3 hours. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A6) having an acid value of 14 and a weight average molecular weight (Mw) of 8000.
（ロジンフェノール樹脂製造例３）（Ａ７）
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、中国ロジンＸ１５０部、大豆油４４部と炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社製白艶化Ｔ−ＤＤ）５部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例２で得られたレゾール型フェノール樹脂(ｂ２)２７９部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１４、重量平均分子量（Ｍｗ）３４０００のロジンフェノール樹脂（Ａ７）を得た。
(Rosin phenolic resin production example 3) (A7)
In the same apparatus as in rosin phenol resin production example 1, 150 parts of Chinese rosin, 44 parts of soybean oil, and 5 parts of calcium carbonate (white glazed T-DD made by Shiroishi Calcium Co., Ltd.) were added, and the temperature was increased to 200 ° C. while blowing nitrogen gas. After raising the temperature, 279 parts of the resol type phenol resin (b2) obtained in Resol type phenol resin production example 2 was added dropwise over 3 hours. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A7) having an acid value of 14 and a weight average molecular weight (Mw) of 34,000.
（ロジンフェノール樹脂製造例３）（Ａ８）
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、中国ロジンＸ１５０部、大豆油４４部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例２で得られたレゾール型フェノール樹脂(ｂ２)２７９部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１４、重量平均分子量（Ｍｗ）３５０００のロジンフェノール樹脂（Ａ８）を得た。
(Rosin phenol resin production example 3) (A8)
In the same apparatus as in rosin phenol resin production example 1, 150 parts of Chinese rosin and 44 parts of soybean oil were charged, heated to 200 ° C. while blowing nitrogen gas, and then resole type obtained in resol type phenol resin production example 2 279 parts of phenol resin (b2) was added dropwise over 3 hours. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A8) having an acid value of 14 and a weight average molecular weight (Mw) of 35000.
（ロジンフェノール樹脂製造例３）（Ａ９）
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、中国ロジンＸ１５０部、炭酸カルシウム（白石カルシウム株式会社製白艶化Ｔ−ＤＤ）４３部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら２００℃に昇温した後、レゾール型フェノール樹脂製造例２で得られたレゾール型フェノール樹脂(ｂ２)２７９部を３時間かけて滴下した。さらに、グリセリン１５部を添加し、２５０℃で１５時間反応させ、酸価１４、重量平均分子量（Ｍｗ）３００００のロジンフェノール樹脂（Ａ９）を得た。
(Rosin phenol resin production example 3) (A9)
In the same apparatus as in rosin phenol resin production example 1, 150 parts of Chinese rosin X and 43 parts of calcium carbonate (white glazed T-DD manufactured by Shiroishi Calcium Co., Ltd.) were charged and heated to 200 ° C. while blowing nitrogen gas, 279 parts of the resol type phenol resin (b2) obtained in Resol type phenol resin production example 2 was dropped over 3 hours. Furthermore, 15 parts of glycerin was added and reacted at 250 ° C. for 15 hours to obtain a rosin phenol resin (A9) having an acid value of 14 and a weight average molecular weight (Mw) of 30000.
〔実施例１〕
ロジンフェノール樹脂製造例１と同様の装置に、ロジンフェノール樹脂製造例１で得られたロジンフェノール樹脂（Ａ１）４３部、大豆油１２部、ＡＦ７（ＪＸ日鉱日石エネルギー社製アロマフリー炭化水素溶剤）４４部、ＡＬＣＨ（川研ファインケミカル社製ゲル化剤）１部を仕込み、窒素気流下で１９０℃１時間反応させ、ワニス（Ｖ１）を得た。さらに、リオノールブルーＦＧ７３３０（東洋インキ製造社製藍顔料）１７部、ワニス（Ｖ１）６５部をロール温度６０℃の３本ロールを用い、粒度が７．５ミクロン以下になるまで練肉し、ベースインキを得た。次いで、ＡＦ７ １８部を添加、調整し、タック６．５の平版印刷インキ（Ｃ１）を作製した。
[Example 1]
In the same apparatus as in rosin phenol resin production example 1, 43 parts of rosin phenol resin (A1) obtained in rosin phenol resin production example 1, 12 parts of soybean oil, AF7 (aroma-free hydrocarbon solvent manufactured by JX Nippon Oil & Energy Corporation) ) 44 parts, 1 part of ALCH (Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. gelling agent) was charged and reacted at 190 ° C. for 1 hour under a nitrogen stream to obtain varnish (V1). Furthermore, 17 parts of Lionol Blue FG7330 (Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. indigo pigment) and 65 parts of varnish (V1) were kneaded until the particle size became 7.5 microns or less using three rolls with a roll temperature of 60 ° C. A base ink was obtained. Next, 18 parts of AF7 was added and adjusted to produce a lithographic printing ink (C1) with a tack of 6.5.
〔実施例２〕
実施例１と同様の操作にて、表１に示す配合組成でワニス（Ｖ２）、表２に示す配合組成にて平版印刷インキ（Ｃ２）を得た。
[Example 2]
By the same operation as in Example 1, varnish (V2) was obtained with the composition shown in Table 1, and lithographic printing ink (C2) was obtained with the composition shown in Table 2.
〔実施例３〕
実施例１と同様の操作にて、表１に示す配合組成でワニス（Ｖ３）、表２に示す配合組成にて平版印刷インキ（Ｃ３）を得た。
Example 3
By the same operation as in Example 1, varnish (V3) was obtained with the composition shown in Table 1, and lithographic printing ink (C3) was obtained with the composition shown in Table 2.
〔実施例４〕
実施例１と同様の操作にて、表１に示す配合組成でワニス（Ｖ４）、表２に示す配合組成にて平版印刷インキ（Ｃ４）を得た。
Example 4
In the same manner as in Example 1, varnish (V4) was obtained with the composition shown in Table 1, and lithographic printing ink (C4) was obtained with the composition shown in Table 2.
〔実施例５〕
実施例１と同様の操作にて、表１に示す配合組成でワニス（Ｖ５）、表２に示す配合組成にて平版印刷インキ（Ｃ５）を得た。
Example 5
By the same operation as in Example 1, varnish (V5) was obtained with the composition shown in Table 1, and lithographic printing ink (C5) was obtained with the composition shown in Table 2.
〔比較例１〕
実施例１と同様の操作にて、表１に示す配合組成でワニス（Ｖ６）、表２に示す配合組成にて平版印刷インキ（Ｃ６）を得た。
[Comparative Example 1]
By the same operation as in Example 1, varnish (V6) was obtained with the composition shown in Table 1, and lithographic printing ink (C6) was obtained with the composition shown in Table 2.
〔比較例２〕
実施例１と同様の操作にて、表１に示す配合組成でワニス（Ｖ７）、表２に示す配合組成にて平版印刷インキ（Ｃ７）を得た。
[Comparative Example 2]
By the same operation as in Example 1, varnish (V7) was obtained with the composition shown in Table 1, and lithographic printing ink (C7) was obtained with the composition shown in Table 2.
〔比較例３〕
実施例１と同様の操作にて、表１に示す配合組成でワニス（Ｖ８）、表２に示す配合組成にて平版印刷インキ（Ｃ８）を得た。
[Comparative Example 3]
By the same operation as in Example 1, varnish (V8) was obtained with the composition shown in Table 1, and lithographic printing ink (C8) was obtained with the composition shown in Table 2.
〔比較例４〕
実施例１と同様の操作にて、表１に示す配合組成でワニス（Ｖ９）、表２に示す配合組成にて平版印刷インキ（Ｃ９）を得た。
[Comparative Example 4]
By the same operation as in Example 1, varnish (V9) was obtained with the composition shown in Table 1, and lithographic printing ink (C9) was obtained with the composition shown in Table 2.
（光沢値の評価）
光沢値は、プルーフバウ展色機にて、三菱製紙社製パールコートに同一濃度に展色し、光沢計グロスメーターモデルＧＭ−２６（（株）村上色彩技術研究所製）にて６０°光沢を測定した。数値が高い程、光沢が良いことを表す。
（評価基準） ○：６０以上、△：５０〜６０、×：５０未満
(Evaluation of gloss value)
Gloss value is 60% gloss with gloss meter gloss meter model GM-26 (manufactured by Murakami Color Research Laboratory Co., Ltd.) with proof bow color developing machine and the same density on pearl coat manufactured by Mitsubishi Paper Industries. Was measured. The higher the value, the better the gloss.
(Evaluation criteria) ○: 60 or more, Δ: 50-60, x: less than 50
（ブロッキングの評価）
４ｃｍ×５ｃｍのベタ印刷面同士を貼り合わせ、５ｋｇの荷重を５０℃８０％ＲＨで２４時間かけた。手で引き剥がしたときの抵抗と印刷面の状態を目視にて評価した。◎：抵抗なく剥がれ、印刷面に変化なし。○：抵抗はあるが、印刷面に変化なし。○△：印刷面の一部（１０％未満）に剥離が見られた。△：印刷面の一部（１０％以上２０％未満）に剥離が見られた。△×：印刷面の一部（２０％以上５０％未満）に剥離が見られた。×：印刷面の一部（５０％以上）または全部に剥離が見られた。
(Evaluation of blocking)
The 4 cm × 5 cm solid print surfaces were bonded together, and a 5 kg load was applied at 50 ° C. and 80% RH for 24 hours. The resistance when peeled off by hand and the state of the printed surface were visually evaluated. A: Peeled without resistance and no change on the printed surface. ○: There is resistance, but there is no change on the printed surface. ○ Δ: Peeling was observed on a part of the printed surface (less than 10%). Δ: Peeling was observed on a part (10% or more and less than 20%) of the printed surface. Δ ×: Peeling was observed on a part of the printed surface (20% or more and less than 50%). X: Peeling was observed on part (50% or more) or all of the printed surface.
（ミスチングの評価）
ミスチング評価：インコメーター式ミスチング試験機にインキ１．５ｃｃ載せて１８００回転で2分間回転させた。回転に伴いインキが飛び回転体に沿って並べ紙の重量増加変化でミスチングの優劣を比較した。ミスチングが悪い場合はインキの飛ぶ量が増加し紙の重量が増える。
（評価基準） 紙の重量増が０．１ｇ未満：○
０．１ｇ以上：×
ミスチング性は、弊社ミスチングテスターにて測定したものを相対評価した。○が良好なことを表し、×はミスト量が多いことを表す。
(Evaluation of misting)
Evaluation of misting: 1.5 cc of ink was placed on an incometer type misting tester and rotated at 1800 rpm for 2 minutes. The ink jumped with the rotation, and the superiority and inferiority of the misting were compared with the change in the weight increase of the aligned paper along the rotating body. When misting is poor, the amount of ink flying increases and the paper weight increases.
(Evaluation criteria) Paper weight increase is less than 0.1 g: ○
0.1 g or more: ×
The misting properties were evaluated relative to those measured with our misting tester. ○ indicates that it is good, and × indicates that the amount of mist is large.
表３に示すように、 炭酸カルシウム（ｄ）存在下で、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および多価アルコール（ｃ）を反応させてなるロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法であって、ロジン類（ａ）が、ロジン類（ａ）およびレゾール型フェノール樹脂（ｂ）の重量固形分総量１００重量部に対して、重量固形分４０重量部未満であり、かつ、炭酸カルシウム（ｄ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および多価アルコール（ｃ）の重量固形分総量１００重量部に対して、重量固形分２〜４０重量％含有するロジン変性フェノール樹脂（Ａ）を用いた実施例１〜５のインキＡ１〜Ａ５に関しては、光沢、ブロッキング、ミスチング性能が良好であるが、炭酸カルシウム含有量が少ないインキ（Ａ７、Ａ８）はミスチング性能が劣り、多すぎるインキ（Ａ６）は光沢が悪くなる。また、産地や産出年による差異を生じやすいロジン比率が多いＡ９は、ロジン類に起因する低分子量成分が多いためブロッキングが劣る結果となった。 As shown in Table 3, production of rosin-modified phenol resin (A) obtained by reacting rosins (a), resole-type phenol resin (b) and polyhydric alcohol (c) in the presence of calcium carbonate (d) In the method, the rosin (a) is less than 40 parts by weight solids with respect to 100 parts by weight of the total solids by weight of the rosins (a) and the resol type phenol resin (b); The rosin modification in which calcium (d) is contained in an amount of 2 to 40% by weight solid content with respect to 100 parts by weight of the total solids content of rosins (a), resol type phenol resin (b) and polyhydric alcohol (c). Regarding the inks A1 to A5 of Examples 1 to 5 using the phenol resin (A), the gloss, blocking and misting performance are good, but the ink (A , A8) has poor misting performance, too much ink (A6) gloss is poor. Moreover, since A9 with many rosin ratios which are easy to produce the difference by an origin and the production year has many low molecular weight components resulting from rosins, it resulted in inferior blocking.
本発明に係わる、平版オフセット印刷インキに使用される樹脂は生産安定性の優れたものであり、該樹脂を用いることにより、着肉性、乳化適性等の平版印刷適正に優れた印刷が可能となり、さらに、ミスチング、ブロッキング、光沢に優れた印刷物を提供することが可能となる。 The resin used in the lithographic offset printing ink according to the present invention is excellent in production stability, and by using the resin, printing excellent in lithographic printing suitability such as inking property and emulsification ability becomes possible. Furthermore, it is possible to provide a printed matter excellent in misting, blocking and gloss.
Claims (7)
ロジン類（ａ）が、ロジン類（ａ）およびレゾール型フェノール樹脂（ｂ）の固形分 総量１００重量部に対して、固形分４０重量部未満
であり、かつ、
炭酸カルシウム（ｄ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）および 多価アルコール（ｃ）の固形分総量１００重量部に対して、固形分２〜４０重量％
含有することを特徴とするロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法。 A method for producing a rosin-modified phenol resin (A) obtained by reacting a rosin (a), a resole-type phenol resin (b) and a polyhydric alcohol (c) in the presence of calcium carbonate (d),
The rosins (a) are less than 40 parts by weight of solids with respect to 100 parts by weight of the total solids of the rosins (a) and the resol type phenol resin (b), and
Calcium carbonate (d) is 2 to 40% by weight of solid content with respect to 100 parts by weight of the total solid content of rosins (a), resol type phenol resin (b) and polyhydric alcohol (c).
A method for producing a rosin-modified phenolic resin (A), comprising:
植物油類（ｅ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価アル コール（ｃ）および植物油類（ｅ）の固形分総量１００重量部に対して、固形分５ 〜３０重量％
であり、かつ
炭酸カルシウム（ｄ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価 アルコール（ｃ）および植物油類（ｅ）の固形分総量１００重量部に対して、固形 分２〜４０重量％
含有することを特徴とする請求項１記載のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法。 Method for producing rosin-modified phenolic resin (A) obtained by reacting rosin (a), resole-type phenolic resin (b), polyhydric alcohol (c) and vegetable oil (e) in the presence of calcium carbonate (d) Because
The vegetable oil (e) has a solid content of 5 to 30 with respect to 100 parts by weight of the total solid content of the rosins (a), the resol type phenol resin (b), the polyhydric alcohol (c) and the vegetable oil (e). weight%
And calcium carbonate (d) has a solid content of 100 parts by weight of the total solid content of rosins (a), resol type phenol resin (b), polyhydric alcohol (c) and vegetable oils (e). 2-40% by weight
It contains, The manufacturing method of the rosin modified phenolic resin (A) of Claim 1 characterized by the above-mentioned.
石油樹脂（ｆ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価アル コール（ｃ）、植物油（ｅ）および石油樹脂（ｆ）の固形分総量１００重量部に対 して、固形分比で、５〜３０重量％
であり、かつ、
炭酸カルシウム（ｄ）が、ロジン類（ａ）、レゾール型フェノール樹脂（ｂ）、多価 アルコール（ｃ）、植物油（ｅ）および石油樹脂（ｆ）の固形分総量１００重量部 に対して、固形分２〜４０重量％
含有することを特徴とする請求項１または２記載のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法。 A rosin-modified phenol resin obtained by reacting a rosin (a), a resole type phenol resin (b), a polyhydric alcohol (c), a vegetable oil (e) and a petroleum resin (f) in the presence of calcium carbonate (d) ( A) production method comprising:
Petroleum resin (f) is 100 parts by weight of the total solid content of rosins (a), resol type phenol resin (b), polyhydric alcohol (c), vegetable oil (e) and petroleum resin (f). The solid content ratio is 5 to 30% by weight.
And
Calcium carbonate (d) is solid with respect to 100 parts by weight of the total solid content of rosins (a), resol type phenol resin (b), polyhydric alcohol (c), vegetable oil (e) and petroleum resin (f). 2-40% by weight
It contains, The manufacturing method of the rosin modified phenolic resin (A) of Claim 1 or 2 characterized by the above-mentioned.
ＢＥＴ比表面積１０ｍ２／ｇ〜８０ｍ２／ｇ
および
一次粒径０．０１〜０．５μｍ
であることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載のロジン変性フェノール樹脂（Ａ）の製造方法。 The calcium carbonate (d) is
BET specific surface area of 10m 2 / g~80m 2 / g
And primary particle size 0.01-0.5 μm
The method for producing a rosin-modified phenolic resin (A) according to any one of claims 1 to 3, wherein:
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017226435A (en) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Package |
| JP2023028276A (en) * | 2021-08-19 | 2023-03-03 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Electron beam-curable composition and laminate |
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2011
- 2011-09-09 JP JP2011197353A patent/JP2013057038A/en not_active Withdrawn
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