JP2012214668A - Pressure-sensitive adhesive tape - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、充分なタック性及び高い粘着力を有し、且つ糊残りの少ない粘着テープに関する。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive tape having sufficient tackiness and high adhesive strength and having little adhesive residue.
粘着テープは、作業性に優れることから、家電製品、自動車、ＯＡ機器等の広い範囲で日常的に用いられている。粘着テープには一般に高い粘着力が求められるが、粘着テープの粘着力を向上させる方法として、粘着付与剤を添加することが行われる（例えば、特許文献１）。しかしながら、粘着力を共に向上させようとして大量の粘着付与剤を添加すると、タック性が著しく低下して、粘着テープとしての役割を果たせなくなるという問題があった。また、塗装作業の際の養生テープ、荷物運搬作業時に壁等にビニールシートを固定するためのテープ等、一旦張り付けたテープを剥がすような用途に用いる場合、粘着力が高いだけでなく、テープを剥がしたあとが残らないことが重要である。しかし、粘着力を高めると、テープの貼付対象物に糊が残ってしまうという問題があった。 Since the adhesive tape is excellent in workability, it is routinely used in a wide range of home appliances, automobiles, office automation equipment, and the like. In general, high adhesive strength is required for the adhesive tape, but as a method for improving the adhesive strength of the adhesive tape, a tackifier is added (for example, Patent Document 1). However, when a large amount of a tackifier is added to improve both the adhesive strengths, there is a problem that tackiness is remarkably lowered and the role as an adhesive tape cannot be achieved. Also, when used for applications such as curing tape during painting work, tape for fixing vinyl sheets to walls, etc. during cargo transportation work, such as tape that has already been attached, not only has high adhesive strength, but also tape It is important not to leave behind after peeling. However, when the adhesive force is increased, there is a problem that the adhesive remains on the object to be attached to the tape.
本発明は、充分なタック性及び高い粘着力を有し、且つ糊残りの少ない粘着テープを提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the adhesive tape which has sufficient tackiness and high adhesive force, and there are few adhesive residues.
上記のような状況の下、本発明者らは、前記粘着剤層に、（Ａ）アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、カルボキシル基含有単量体、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル化合物、及び必要に応じてその他重合可能な単量体を一定の割合で含有する単量体混合物を重合することにより得られる（メタ）アクリル系共重合体、（Ｂ）粘着付与樹脂、並びに、（Ｃ）エチレンイミン又はトリレンジイソシアネートを一定量含有する粘着剤組成物を用いることにより、充分なタック性及び高い粘着力を両立した粘着テープが得られることを見出した。本発明者らは、さらに、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル化合物とアルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステルとを配合割合を特定の範囲とすることにより、充分なタック性及び高い粘着力に加えてさらに糊残りが低減されることを見出した。本発明は、上記新規の知見に基づくものである。 Under the circumstances as described above, the present inventors have (A) (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms in the alkyl group, carboxyl group-containing monomer, carbon number in the pressure-sensitive adhesive layer. A (meth) acrylic copolymer obtained by polymerizing an ester compound having 1 to 4 alkyl groups, and, if necessary, a monomer mixture containing other polymerizable monomers at a certain ratio, (B) By using a tackifier resin and a pressure-sensitive adhesive composition containing a certain amount of (C) ethyleneimine or tolylene diisocyanate, a pressure-sensitive adhesive tape having both sufficient tackiness and high adhesive strength can be obtained. I found it. The inventors further set the mixing ratio of the ester compound having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms in the alkyl group to a specific range. The present inventors have found that in addition to sufficient tackiness and high adhesive strength, the adhesive residue is further reduced. The present invention is based on the above novel findings.
従って、本発明は以下の項を提供する：
項１．基材と前記基材の少なくとも片面に形成された粘着剤層とからなる粘着テープであって、
前記粘着剤層は、（Ａ）（ａ）アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステル６５〜９９．８重量％、（ｂ）カルボキシル基含有単量体０．１〜８重量％、（ｃ）下記一般式（１）
Ｒ１−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２ （１）
［式中、Ｒ１及びＲ２の一方は、一般式（２）
Accordingly, the present invention provides the following sections:
Item 1. An adhesive tape comprising a base material and an adhesive layer formed on at least one side of the base material,
The pressure-sensitive adhesive layer comprises (A) (a) (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms of alkyl group, 65 to 99.8% by weight, and (b) carboxyl group-containing monomer 0.1 to 8% by weight, (c) the following general formula (1)
R 1 — (C═O) —O—R 2 (1)
[Wherein, one of R 1 and R 2 is represented by the general formula (2)
（式中、Ｒ３は、水素又はメチル基を示す。）
で表わされる置換基を示す。
Ｒ１及びＲ２のもう一方は、炭素数１〜４のアルキル基を示す。］
で表わされるエステル化合物２〜２０重量％、及び（ｄ）その他重合可能な単量体０〜１５重量％を含有する単量体混合物を重合することにより得られる（メタ）アクリル系共重合体１００重量部、（Ｂ）粘着付与樹脂０．５〜１０重量部、並びに、（Ｃ）硬化剤としてイミン又はイソシアネート系化合物０．０５〜３．０重量部を含有する粘着剤組成物を塗工してなるものであり、
該単量体混合物における該（ｃ）一般式（１）で表わされるエステル化合物の配合割合が、該（ａ）アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステル１重量部に対して、０．１５重量部未満である、粘着テープ。
(In the formula, R 3 represents hydrogen or a methyl group.)
The substituent represented by these is shown.
The other of R 1 and R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ]
(Meth) acrylic copolymer 100 obtained by polymerizing a monomer mixture containing 2 to 20% by weight of an ester compound represented by formula (d) and 0 to 15% by weight of another polymerizable monomer. (B) 0.5 to 10 parts by weight of tackifying resin, and (C) a pressure-sensitive adhesive composition containing 0.05 to 3.0 parts by weight of imine or isocyanate compound as a curing agent. And
The mixing ratio of the ester compound represented by the general formula (1) in the monomer mixture is 1 part by weight of the (a) (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms in the alkyl group. On the other hand, the pressure-sensitive adhesive tape is less than 0.15 parts by weight.
項２．前記（ｄ）その他重合可能な単量体が、アミド基含有単量体である項１に記載の粘着テープ。 Item 2. Item 2. The adhesive tape according to Item 1, wherein (d) the other polymerizable monomer is an amide group-containing monomer.
項３．前記（ｃ）一般式（１）で表わされるエステル化合物が、酢酸ビニルである、項１又は２に記載の粘着テープ。 Item 3. Item 3. The pressure-sensitive adhesive tape according to Item 1 or 2, wherein the ester compound represented by the general formula (1) is vinyl acetate.
項４．前記粘着付与樹脂が、テルペン系樹脂である項１〜３のいずれか一項に記載の粘着テープ。 Item 4. Item 4. The adhesive tape according to any one of Items 1 to 3, wherein the tackifying resin is a terpene resin.
項５．（メタ）アクリル系共重合体１００重量部に対して、炭化水素系オイル、ポリブテン、又は可塑剤が０．５〜１０重量部添加された、項１記載の粘着テープ。 Item 5. Item 2. The pressure-sensitive adhesive tape according to Item 1, wherein 0.5 to 10 parts by weight of hydrocarbon oil, polybutene, or plasticizer is added to 100 parts by weight of the (meth) acrylic copolymer.
項６．前記基材が、ポリエステル糸をタテ糸及びヨコ糸に使用した基布の少なくとも片方の面をポリエチレンでラミネートした基材である項１〜５のいずれか一項に記載の粘着
テープ。
Item 6. Item 6. The pressure-sensitive adhesive tape according to any one of Items 1 to 5, wherein the substrate is a substrate obtained by laminating at least one surface of a base fabric using polyester yarn for warp yarn and weft yarn with polyethylene.
項７．前記基材が、ポリエステル糸をタテ糸、フラットヤーンをヨコ糸に使用した基布の少なくとも片方の面をポリエチレンでラミネートした基材である項１〜５のいずれか一項に記載の粘着テープ。 Item 7. Item 6. The adhesive tape according to any one of Items 1 to 5, wherein the substrate is a substrate obtained by laminating at least one surface of a base fabric using polyester yarn as warp yarn and flat yarn as weft yarn with polyethylene.
本発明によれば、充分なタック性及び高い粘着力を有し、且つ糊残りの少ない粘着テープを提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it can provide the adhesive tape which has sufficient tack property and high adhesive force, and there are few adhesive residues.
以下に本発明を詳述する。 The present invention is described in detail below.
本発明の粘着テープは、基材と該基材の少なくとも片面に形成された粘着剤層とからなる。 The pressure-sensitive adhesive tape of the present invention comprises a base material and a pressure-sensitive adhesive layer formed on at least one side of the base material.
上記粘着剤層は（Ａ）（メタ）アクリル系共重合体、（Ｂ）粘着付与樹脂、及び（Ｃ）硬化剤を含有する粘着剤組成物を塗工してなるものである。 The pressure-sensitive adhesive layer is formed by coating a pressure-sensitive adhesive composition containing (A) (meth) acrylic copolymer, (B) a tackifier resin, and (C) a curing agent.
上記（メタ）アクリル系共重合体は、（ａ）アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（ｂ）カルボキシル基含有単量体、及び（ｃ）下記一般式（１）
Ｒ１−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２ （１）
［式中、Ｒ１及びＲ２の一方は、一般式（２）
The (meth) acrylic copolymer includes (a) (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms in the alkyl group, (b) carboxyl group-containing monomer, and (c) the following general formula ( 1)
R 1 — (C═O) —O—R 2 (1)
[Wherein, one of R 1 and R 2 is represented by the general formula (2)
（式中、Ｒ３は、水素又はメチル基を示す。）
で表わされる置換基を示す。
Ｒ１及びＲ２のもう一方は、炭素数１〜３のアルキル基を示す。］
で表わされるエステル化合物２〜２０重量％を含有する単量体混合物を重合することにより得られるものである。
(In the formula, R 3 represents hydrogen or a methyl group.)
The substituent represented by these is shown.
The other of R 1 and R 2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. ]
It is obtained by polymerizing a monomer mixture containing 2 to 20% by weight of an ester compound represented by the formula:
上記アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステルは特に限定されず、例えば、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。なかでも、２−エチルヘキシルアクリレート等が好適である。 The alkyl group (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, and examples thereof include 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, and isononyl (meth) acrylate. Of these, 2-ethylhexyl acrylate and the like are preferable.
本明細書において、（メタ）アクリル酸はアクリル酸又はメタクリル酸を示し、（メタ）アクリレートはアクリレート又はメタクリレートを示す。 In the present specification, (meth) acrylic acid represents acrylic acid or methacrylic acid, and (meth) acrylate represents acrylate or methacrylate.
上記単量体混合物における上記炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステルの配合量の下限は６５重量％、上限は９９．８重量％である。上記炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステルの配合量が６５重量％未満であると、凝集力が過剰に大きくなるためタックが低下し、９９．８重量％を超えると、凝集力が過剰に低下するため粘着力が低下する。上記炭素数が４〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステルの配合量の好ましい下限は７０重量％、好ましい上限は９８重量％であり、より好ましい下限は７５重量％、より好ましい上限は９５重量％である。 The lower limit of the amount of the (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms in the monomer mixture is 65% by weight, and the upper limit is 99.8% by weight. When the blending amount of the (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms is less than 65% by weight, the cohesive force is excessively increased, so that tack is lowered. Since the force is excessively reduced, the adhesive strength is reduced. The preferable lower limit of the amount of the (meth) acrylic acid alkyl ester having 4 to 12 carbon atoms is 70% by weight, the preferable upper limit is 98% by weight, the more preferable lower limit is 75% by weight, and the more preferable upper limit is 95% by weight. It is.
上記カルボキシル基含有単量体は特に限定されず、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、等が挙げられる。これらのカルボキシル基含有単量体は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。なかでも、アクリル酸、メタクリル酸が好適である。 The carboxyl group-containing monomer is not particularly limited, and examples thereof include acrylic acid and methacrylic acid. These carboxyl group-containing monomers may be used alone or in combination of two or more. Of these, acrylic acid and methacrylic acid are preferred.
上記単量体混合物における上記カルボキシル基含有単量体の配合量の下限は０．１重量％、上限は２７重量％である。上記カルボキシル基含有単量体の配合量が０．１重量％未満であると、硬化剤との反応点が消失し粘着力が著しく低下し、２７重量％を超えると、ガラス転移点が過剰に高温になり、タックが低下する。上記カルボキシル基含有単量体の配合量の好ましい下限は０．５重量％、好ましい上限は２５重量％であり、より好ましい下限は０．８重量％、より好ましい上限は２２重量％である。 The lower limit of the amount of the carboxyl group-containing monomer in the monomer mixture is 0.1% by weight, and the upper limit is 27% by weight. When the blending amount of the carboxyl group-containing monomer is less than 0.1% by weight, the reaction point with the curing agent disappears and the adhesive strength is remarkably reduced, and when it exceeds 27% by weight, the glass transition point is excessive. It becomes high temperature and tack decreases. The minimum with the preferable compounding quantity of the said carboxyl group-containing monomer is 0.5 weight%, a preferable upper limit is 25 weight%, A more preferable minimum is 0.8 weight%, A more preferable upper limit is 22 weight%.
下記一般式（１）
Ｒ１−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２ （１）
［式中、Ｒ１及びＲ２の一方は、一般式（２）
The following general formula (1)
R 1 — (C═O) —O—R 2 (1)
[Wherein, one of R 1 and R 2 is represented by the general formula (2)
（式中、Ｒ３は、水素又はメチル基を示す。）
で表わされる置換基を示す。
Ｒ１及びＲ２のもう一方は、炭素数１〜４のアルキル基を示す。］
で表わされるエステル化合物は特に限定されず、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、吉草酸ビニル、酢酸イソプロペニル、プロピオン酸イソプロペニル、酪酸イソプロペニル、及び吉草酸イソプロペニルが挙げられる。これらのエステル化合物は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。なかでも、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、酢酸ビニル等が好ましい。
(In the formula, R 3 represents hydrogen or a methyl group.)
The substituent represented by these is shown.
The other of R 1 and R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ]
The ester compound represented by is not particularly limited, but methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl valerate, acetic acid Examples include isopropenyl, isopropenyl propionate, isopropenyl butyrate, and isopropenyl valerate. These ester compounds may be used independently and may use 2 or more types together. Of these, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, vinyl acetate and the like are preferable.
上記単量体混合物における一般式（１）で表わされるエステル化合物の配合量の下限は２重量％、上限は２０重量％である。上記一般式（１）で表わされるエステル化合物の配合量が２重量％未満であると、粘着剤組成物の保持力が低下し、２０重量％を超えると、ガラス転移点が過剰に高温になり、タックが低下する。上記その他重合可能な単量体の配合量の好ましい下限は０重量％、好ましい上限は１５重量％であり、より好ましい下限は２重量％、より好ましい上限は１０重量％である。 The minimum of the compounding quantity of the ester compound represented by General formula (1) in the said monomer mixture is 2 weight%, and an upper limit is 20 weight%. When the compounding amount of the ester compound represented by the general formula (1) is less than 2% by weight, the holding power of the pressure-sensitive adhesive composition is lowered, and when it exceeds 20% by weight, the glass transition point becomes excessively high. , Tack decreases. A preferable lower limit of the amount of the other polymerizable monomer is 0% by weight, a preferable upper limit is 15% by weight, a more preferable lower limit is 2% by weight, and a more preferable upper limit is 10% by weight.
本発明においては、その他重合可能な単量体（ｄ）、すなわち上記成分（ａ）〜（ｃ）
以外の重合可能な単量体を含んでいてもよい。
In the present invention, other polymerizable monomer (d), that is, the above components (a) to (c).
Other polymerizable monomers may be included.
上記その他重合可能な単量体（ｄ）は特に限定されず、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等や、アクリルアミド、２−メチルアクリルアミド、２−エチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド等のアミド基含有単量体等が挙げられる。これらのその他重合可能な単量体は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。なかでも、アミド基含有単量体が好適である。 The other polymerizable monomers (d) are not particularly limited, and include hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl methacrylate, glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, acrylamide, 2-methylacrylamide, 2-ethylacrylamide, N-methylolacrylamide, and the like. And amide group-containing monomers. These other polymerizable monomers may be used alone or in combination of two or more. Of these, amide group-containing monomers are preferred.
上記単量体混合物における上記その他重合可能な単量体（ｄ）を配合する場合、配合量の下限は０重量％、上限は８重量％である。上記その他重合可能な単量体（ｄ）の配合量が８重量％を超えると、ガラス転移点が過剰に高温になり、タックが低下する。上記その他重合可能な単量体を配合する場合、その配合量の好ましい下限は２重量％、好ましい上限は７重量％であり、より好ましい下限は３重量％、より好ましい上限は６重量％である。 When the other polymerizable monomer (d) in the monomer mixture is blended, the lower limit of the blending amount is 0% by weight and the upper limit is 8% by weight. When the blending amount of the other polymerizable monomer (d) exceeds 8% by weight, the glass transition point becomes excessively high and tack decreases. When the other polymerizable monomers are blended, the preferred lower limit of the blending amount is 2% by weight, the preferred upper limit is 7% by weight, the more preferred lower limit is 3% by weight, and the more preferred upper limit is 6% by weight. .
本発明は、上記単量体混合物における上記一般式（１）で表わされるエステル化合物の配合割合が、上記アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステル１重量部に対して、０．１５重量部未満、好ましくは０．１２未満、より好ましくは０．１０未満であることを特徴とする。一般式（１）で表わされるエステル化合物と上記アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステルとの配合割合を上記範囲とすることにより、高い粘着力を有しつつ、充分なタック性を有しかつ糊残りが抑制されるという、背反する特徴を併せ持つ粘着テープを得ることができる。 In the present invention, the proportion of the ester compound represented by the general formula (1) in the monomer mixture is 1 part by weight of the alkyl group having 5 to 12 carbon atoms in the (meth) acrylic acid alkyl ester. , Less than 0.15 parts by weight, preferably less than 0.12, more preferably less than 0.10. By setting the blending ratio of the ester compound represented by the general formula (1) and the alkyl group (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms in the above range, it is sufficient while having high adhesive strength. It is possible to obtain an adhesive tape having a contradictory characteristic that it has a good tackiness and adhesive residue is suppressed.
また、粘着テープの貼り付け面に対し水平方向への荷重に対する応力を高める観点から、本発明においては、上記単量体混合物における（ｂ）カルボキシル基含有単量体の配合割合は、前記（ａ）アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステル６５〜９９．８重量％に対して、下限は０．１重量％、上限は８重量％が好ましい。より好ましい下限は０．３未満、好ましい上限は６である。 In addition, from the viewpoint of increasing the stress with respect to the load in the horizontal direction with respect to the adhesive tape application surface, in the present invention, the blending ratio of the (b) carboxyl group-containing monomer in the monomer mixture is the above (a ) The lower limit is preferably 0.1% by weight and the upper limit is preferably 8% by weight with respect to 65 to 99.8% by weight of the alkyl group having 5 to 12 carbon atoms in the alkyl group. A more preferred lower limit is less than 0.3, and a preferred upper limit is 6.
上記粘着付与樹脂は特に限定されず、ロジン類、ロジン誘導体、石油系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール樹脂、ケトン樹脂等が挙げられる。これらの粘着付与樹脂は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。なかでも、テルペンフェノールや水素化テルペン等のテルペン系樹脂が好適である。 The tackifying resin is not particularly limited, and examples thereof include rosins, rosin derivatives, petroleum resins, terpene resins, phenol resins, and ketone resins. These tackifier resins may be used alone or in combination of two or more. Among these, terpene resins such as terpene phenol and hydrogenated terpene are preferable.
上記粘着剤組成物において上記（メタ）アクリル系共重合体１００重量部に対する上記粘着付与樹脂の配合量の下限は０．５重量部、上限は１０重量部である。上記粘着付与樹脂の配合量が０．５重量部未満であると、粘着力が低下し、１０重量部を超えると、経時での変色等の問題が発生する。上記粘着付与樹脂の配合量の好ましい下限は０．８重量部、好ましい上限は９重量部であり、より好ましい下限は１．０重量部、より好ましい上限は８重量部である。 The minimum of the compounding quantity of the said tackifier resin with respect to 100 weight part of said (meth) acrylic-type copolymers in the said adhesive composition is 0.5 weight part, and an upper limit is 10 weight part. When the compounding amount of the tackifying resin is less than 0.5 parts by weight, the adhesive strength is reduced, and when it exceeds 10 parts by weight, problems such as discoloration with time occur. The minimum with the preferable compounding quantity of the said tackifying resin is 0.8 weight part, A preferable upper limit is 9 weight part, A more preferable minimum is 1.0 weight part, A more preferable upper limit is 8 weight part.
上記粘着剤組成物は、硬化剤としてイミン又はイソシアネート系化合物を含有する。イミン系化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ'−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジリジニルカルボキシアミド）、ペンタエリスリトール トリス（３−(１−アジリジニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ'−テトラメチレン−１，６−ビス（１−アジリジニルカルボキシアミド、トリス(1-アジリジンプロピオン酸)1,1,1-プロパントリイルトリスメチレン）等が挙げられる。イソシアネート系化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメ タンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネートおよびこれらのトリメチロールプロパンなどのポリオールとのアダクト体を挙げることができる。これらの硬化剤のうち、Ｎ，Ｎ'−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジリジニルカルボキシアミド）、ペンタエリスリトール トリス（３−(１−アジリジニル）プロピオネート)、トリレンジイソシアネート等が好ましい。上記（メタ）アクリル系共重合体が上記の単量体混合物からなり、かつ、硬化剤としてエチレンイミン又はトリレンジイソシアネートを用いることにより、平滑表面に対する粘着力と凹凸表面に対する粘着力とを両立することができる。これは、架橋密度が適度なレベルに保たれ、粘着剤自体の柔軟性のバランスが最適化されているためではないかと考えられる。 The pressure-sensitive adhesive composition contains imine or an isocyanate compound as a curing agent. Examples of the imine compound include N, N′-hexamethylene-1,6-bis (1-aziridinylcarboxamide), pentaerythritol tris (3- (1-aziridinyl) propionate, N, N′-tetra Methylene-1,6-bis (1-aziridinylcarboxyamide, tris (1-aziridinepropionic acid) 1,1,1-propanetriyltrismethylene), etc. Examples of isocyanate compounds include tris Diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, triphenyl Examples thereof include adducts of rumethane triisocyanate, polymethylene polyphenyl isocyanate and polyols such as trimethylolpropane, etc. Among these curing agents, N, N′-hexamethylene-1,6-bis ( 1-aziridinylcarboxamide), pentaerythritol tris (3- (1-aziridinyl) propionate), tolylene diisocyanate, etc. The (meth) acrylic copolymer comprises the above monomer mixture, and By using ethyleneimine or tolylene diisocyanate as a curing agent, it is possible to achieve both an adhesive force to a smooth surface and an adhesive force to an uneven surface because the crosslinking density is maintained at an appropriate level, and the adhesive itself Is not because the balance of flexibility is optimized It is considered one.
上記粘着剤組成物において上記（メタ）アクリル系共重合体１００重量部に対する上記硬化剤の配合量の下限は０．１重量部、上限は３重量部である。上記硬化剤の配合量が０．１重量部未満であると、再剥離性が低下し、３重量部を超えると、ガラス転移点が過剰に高温になり、タックが低下する。上記硬化剤の配合量の好ましい下限は０．３重量部、好ましい上限は２．５重量部であり、より好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は２．０重量部である。 In the pressure-sensitive adhesive composition, the lower limit of the blending amount of the curing agent with respect to 100 parts by weight of the (meth) acrylic copolymer is 0.1 part by weight, and the upper limit is 3 parts by weight. When the blending amount of the curing agent is less than 0.1 parts by weight, the removability is lowered, and when it exceeds 3 parts by weight, the glass transition point becomes excessively high and tack is lowered. The minimum with the preferable compounding quantity of the said hardening | curing agent is 0.3 weight part, A preferable upper limit is 2.5 weight part, A more preferable minimum is 0.5 weight part, A more preferable upper limit is 2.0 weight part.
上記粘着剤組成物は、必要に応じて、帯電防止剤、可塑剤、樹脂、界面活性剤、ワックス、微粒子充填剤、熱安定剤、酸化防止剤等の公知の添加剤を含有してもよい。 The pressure-sensitive adhesive composition may contain known additives such as an antistatic agent, a plasticizer, a resin, a surfactant, a wax, a fine particle filler, a heat stabilizer, and an antioxidant, if necessary. .
本発明においては、ジッピング抑制の観点から、上記粘着剤組成物に炭化水素系オイル、ポリブテン、又は可塑剤を配合してもよい。
炭化水素系オイル、ポリブテン、及び可塑剤を配合する場合、その配合量は特に限定されないが、例えば、（メタ）アクリル系共重合体（Ａ）１００重量部に対して、炭化水素系オイル、ポリブテン又は可塑剤を０．５〜１０重量部、より好ましくは、１．５〜７重量部配合するのが好ましい。
In the present invention, hydrocarbon oil, polybutene, or a plasticizer may be added to the pressure-sensitive adhesive composition from the viewpoint of suppressing zipping.
When blending the hydrocarbon oil, polybutene, and plasticizer, the blending amount is not particularly limited. For example, the hydrocarbon oil, polybutene is used with respect to 100 parts by weight of the (meth) acrylic copolymer (A). Or it is preferable to mix | blend a plasticizer with 0.5-10 weight part, More preferably, 1.5-7 weight part.
炭化水素系オイル、ポリブテン又は可塑剤としては、通常、ゴム、塩化ビニル樹脂等に配合されるものを適宜用いることができ、例えば、以下のものが挙げられる：
炭化水素系オイルとしては、例えば、プロセスオイル、ひまし油、トール油等が挙げられる。より具体的には、ハートールＦＡ−１(ハリマ化成)、ＪＣＴ ｏｉｌＢ等の商品名で販売されているものを用いることができる。
As the hydrocarbon oil, polybutene or plasticizer, those usually blended with rubber, vinyl chloride resin and the like can be used as appropriate, and examples thereof include the following:
Examples of the hydrocarbon oil include process oil, castor oil, tall oil and the like. More specifically, those sold under trade names such as Hartle FA-1 (Harima Kasei) and JCT oil B can be used.
ポリブテンとしては、例えば、重量平均分子量が３００〜２０００、好ましくは５００〜１０００のものを用いることができる。より具体的には、ＬＶ−５０、ＬＶ−１００(日石)等の商品名で販売されているものを用いることができる。 As polybutene, for example, those having a weight average molecular weight of 300 to 2000, preferably 500 to 1000 can be used. More specifically, those sold under trade names such as LV-50 and LV-100 (Nisseki) can be used.
可塑剤としては、例えば、ポリエステル系可塑剤、フタル酸系可塑剤等が挙げられる。より具体的には、アデカサイザーＲＳ−１０７、アデカサイザーＤ−３２、アデカサイザーＤ−５５等の商品名で販売されているものを用いることができる。 Examples of the plasticizer include polyester plasticizers and phthalic acid plasticizers. More specifically, those sold under trade names such as Adeka Sizer RS-107, Adeka Sizer D-32, Adeka Sizer D-55 and the like can be used.
これらの炭化水素系オイル、ポリブテン及び可塑剤は、１種単独で、又は２種以上を組合わせて用いることができる。 These hydrocarbon oils, polybutenes and plasticizers can be used singly or in combination of two or more.
上記基材は特に限定されず、二軸延伸ポリプロピレン等の従来公知の基材を用いることができる。なかでも、手切れ性等に優れることから、ポリエステル糸をタテ糸、ヨコ糸に使用した基布の少なくとも片方の面をポリエチレンでラミネートした基材、又は、ポリエステル糸をタテ糸、フラットヤーンをヨコ糸に使用した基布の少なくとも片方の面をポリエチレンでラミネートした基材が好適である。 The base material is not particularly limited, and a conventionally known base material such as biaxially stretched polypropylene can be used. Above all, because it is excellent in hand-cutting properties, the base fabric used for the polyester yarn is warp yarn and the weft yarn is laminated with polyethylene on at least one side, or the polyester yarn is warp yarn and the flat yarn is horizontal. A base material in which at least one surface of the base fabric used for the yarn is laminated with polyethylene is suitable.
本発明の粘着テープは、上記基材の片面にのみ上記粘着剤層を有する片面粘着テープであってもよく、上記基材の両面に上記粘着剤層を有する両面粘着テープであってもよい。本発明の粘着テープは、上記基材の少なくとも片面に上記粘着剤組成物を塗工して粘着剤層を形成することにより製造することができる。上記塗工の方法は特に限定されず、例えば、ドクターナイフやスピンコーター等を用いた従来公知の塗工方法を用いることができる。 The pressure-sensitive adhesive tape of the present invention may be a single-sided pressure-sensitive adhesive tape having the pressure-sensitive adhesive layer only on one side of the substrate, or a double-sided pressure-sensitive adhesive tape having the pressure-sensitive adhesive layer on both sides of the substrate. The pressure-sensitive adhesive tape of the present invention can be produced by coating the pressure-sensitive adhesive composition on at least one surface of the substrate to form a pressure-sensitive adhesive layer. The coating method is not particularly limited, and for example, a conventionally known coating method using a doctor knife, a spin coater, or the like can be used.
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
（実施例１）
（１）（メタ）アクリル系共重合体の調製
２−エチルヘキシルアクリレート（２−ＥＨＡ）９２．５重量部、アクリル酸０．５重量部、メチルアクリレート５重量部、アクリルアミド２重量部、及び重合開始剤としてＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）０．２重量部を添加し、フラスコ中で６０℃、６時間溶液重合することにより（メタ）アクリル系共重合体を得た。
Example 1
(1) Preparation of (meth) acrylic copolymer 92.5 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), 0.5 part by weight of acrylic acid, 5 parts by weight of methyl acrylate, 2 parts by weight of acrylamide, and polymerization initiation 0.2 parts by weight of AIBN (azobisisobutyronitrile) was added as an agent, and a (meth) acrylic copolymer was obtained by solution polymerization in a flask at 60 ° C. for 6 hours.
（２）粘着テープの製造
得られた（メタ）アクリル系共重合体１００重量部に対して、粘着付与剤としてテルペンフェノール７重量部と、硬化剤としてＮ，Ｎ'−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジリジニルカルボキシアミド）（以下、本明細書中においては、Ｎ，Ｎ'−ヘキサメチレン−１，６−ビス（１−アジリジニルカルボキシアミド）を硬化剤Ａと示すこともある）１．７重量部を加え、スパチュラを用いて常温で攪拌することにより混合して粘着剤組成物を調製した。一方、基材として厚さ１００μｍであるＰＥＴクロス基材を準備した。
(2) Manufacture of adhesive tape With respect to 100 parts by weight of the obtained (meth) acrylic copolymer, 7 parts by weight of terpene phenol as a tackifier and N, N′-hexamethylene-1,6 as a curing agent -Bis (1-aziridinylcarboxamide) (hereinafter referred to as N, N'-hexamethylene-1,6-bis (1-aziridinylcarboxyamide) as curing agent A in the present specification. Also, 1.7 parts by weight were added and mixed by stirring at room temperature using a spatula to prepare an adhesive composition. On the other hand, a PET cloth substrate having a thickness of 100 μm was prepared as a substrate.
基材の一方の面上に粘着剤組成物を、アプリケーターを用いて粘着剤層の厚さが３０μｍとなるように塗工した。塗工後、１００℃で３分間乾燥後、４０℃で３日間養生して粘着テープを得た。 The pressure-sensitive adhesive composition was coated on one surface of the substrate using an applicator so that the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer was 30 μm. After coating, it was dried at 100 ° C. for 3 minutes and then cured at 40 ° C. for 3 days to obtain an adhesive tape.
（実施例２〜５、比較例１〜４）
（メタ）アクリル系共重合体及び粘着剤組成物を表１のようにした以外は実施例１と同様にして粘着テープを得た。
(Examples 2-5, Comparative Examples 1-4)
A pressure-sensitive adhesive tape was obtained in the same manner as in Example 1 except that the (meth) acrylic copolymer and the pressure-sensitive adhesive composition were as shown in Table 1.
（評価１）
実施例１〜６及び比較例１〜４にて製造した粘着テープについて、以下の方法により評価を行った。結果を表１に示した。
(Evaluation 1)
About the adhesive tape manufactured in Examples 1-6 and Comparative Examples 1-4, it evaluated by the following method. The results are shown in Table 1.
（１）ＳＰ粘着力の測定
ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じる方法により、ＳＵＳ ３０４鋼板に対する１８０°引きはがし粘着力を測定した。
(1) Measurement of SP adhesive strength 180 ° peel adhesive strength for SUS 304 steel plate was measured by a method according to JIS Z 0237.
（２）タック性の評価
ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じる方法により、傾斜式ボールタックの値を測定した。
(2) Evaluation of tackiness The value of the tilted ball tack was measured by a method according to JIS Z 0237.
（３）対サッシ粘着力
住宅部材用のアルミサッシ板を８０×１５０ｍｍにカットし、表面に２５ｍｍ幅のテープサンプルを貼り付け１８０°剥離強度を測定した。
(3) Adhesive force against sash An aluminum sash plate for a housing member was cut to 80 × 150 mm, a tape sample having a width of 25 mm was attached to the surface, and a 180 ° peel strength was measured.
（４）対サッシ糊残り評価
上記と同様なアルミサッシ板を８０×１５０ｍｍにカットし、表面に２５ｍｍ幅のテープサンプルを貼り付け７０℃で１００ｈｒ放置後の、糊残りの有無を目視で評価した。
(4) Evaluation of remaining adhesive paste against sashes An aluminum sash plate similar to the above was cut into 80 × 150 mm, a 25 mm wide tape sample was attached to the surface, and after leaving at 70 ° C. for 100 hours, the presence or absence of adhesive residue was evaluated visually. .
（５）対吹き付けトタン粘着力
住宅部材用の吹き付けトタン板を８０×１５０ｍｍにカットし、表面に２５ｍｍ幅のテープサンプルを貼り付け１８０°剥離強度を測定した。
(5) Adhesive force against blown tin A blown tin plate for a housing member was cut into 80 × 150 mm, a tape sample having a width of 25 mm was attached to the surface, and a 180 ° peel strength was measured.
（実施例７〜１０）
（メタ）アクリル系共重合体及び粘着剤組成物を表２のようにした以外は実施例１と同様にして粘着テープを得た。
(Examples 7 to 10)
A pressure-sensitive adhesive tape was obtained in the same manner as in Example 1 except that the (meth) acrylic copolymer and the pressure-sensitive adhesive composition were as shown in Table 2.
（評価２）
実施例７〜１０にて製造した粘着テープについて、以下の方法により評価を行った。結果を表２に示した。
(Evaluation 2)
About the adhesive tape manufactured in Examples 7-10, the following method evaluated. The results are shown in Table 2.
（６）ＳＰ粘着力、タック性及び対サッシ粘着力
ＳＰ粘着力、タック性及び対サッシ粘着力については、実施例７〜１０の粘着テープを用いる以外、前述の（１）ＳＰ粘着力の測定、（２）タック性の評価及び（３）対サッシ粘着力に記載の方法にて測定及び評価を行った。
(6) SP adhesive strength, tackiness and sash adhesive strength About SP adhesive strength, tackiness and sash adhesive strength, except for using the adhesive tapes of Examples 7 to 10, (1) Measurement of SP adhesive strength described above The measurement and evaluation were performed by the methods described in (2) Evaluation of tackiness and (3) Adhesion to sash.
（７）塗装剥がれ評価
５０×１５０ｍｍのサイズのＰＭＭＡ板に、２５ｍｍ幅のテープサンプルを貼り付け１ｈｒ放置する。その後、テープの背面に非弾性水性シリコーン塗料を塗り、
２４時間放置したものを評価サンプルとする。そのサンプルのテープ端部を手で持ち高速で剥離する（環境温度は０℃）。塗装剥がれの有無を目視で評価した。塗装剥がれ無しを○、塗装剥がれ有を×とする。
(7) Evaluation of paint peeling A tape sample with a width of 25 mm is attached to a PMMA plate having a size of 50 × 150 mm and left for 1 hr. Then apply non-elastic water-based silicone paint on the back of the tape,
The sample left for 24 hours is used as an evaluation sample. Hold the tape edge of the sample by hand and peel at high speed (ambient temperature is 0 ° C.). The presence or absence of paint peeling was evaluated visually. ○ indicates no paint peeling, and x indicates paint peeling.
（８）対サッシ糊残り評価
上記と同様なアルミサッシ板を８０×１５０ｍｍにカットし、表面に２５ｍｍ幅のテープサンプルを貼り付け７０℃で４８ｈｒ放置後の、糊残りの有無を目視で評価した。糊残り無しを○、糊残り有りを×とする。
(8) Evaluation of remaining adhesive paste against sashes An aluminum sash plate similar to the above was cut into 80 × 150 mm, a 25 mm wide tape sample was attached to the surface, and after leaving at 70 ° C. for 48 hours, the presence or absence of adhesive residue was evaluated visually. . “No glue residue” is indicated by “◯”, and adhesive residue is indicated by “X”.
（９）ジッピング
５０×１５０ｍｍのサイズのＰＭＭＡ板に、２５ｍｍ幅のテープサンプルを貼り付け１ｈｒ放置する。その後環境温度０℃において、２０ｍ／ｍｉｎの剥離速度で剥がす。ジッピング音の有無を官能試験により評価した。ジッピング音無しを○、ジッピング音有りを×とする。
(9) Zipping A 25 mm wide tape sample is applied to a 50 × 150 mm PMMA plate and left for 1 hr. Thereafter, it is peeled off at an environmental temperature of 0 ° C. at a peeling speed of 20 m / min. The presence or absence of a zipping sound was evaluated by a sensory test. ○ indicates that there is no zipping sound, and x indicates that there is a zipping sound.
ポリブテン 品名：ＬＶ−１００ 分子量： ９５０
プロセスオイル 品名：ＪＣＴ ｏｉｌＢ 分子量：１０００
ポリエステル系可塑剤 品名：ＲＳ−１０７ 分子量：１０００
フタル酸系可塑剤 品名：Ｄ−５５ 分子量： ９００
Polybutene Product name: LV-100 Molecular weight: 950
Process oil Product name: JCT oilB Molecular weight: 1000
Polyester plasticizer Product name: RS-107 Molecular weight: 1000
Phthalic acid plasticizer Product name: D-55 Molecular weight: 900
本発明によれば、充分なタック性及び高い粘着力を有し、且つ糊残りの少ない粘着テープを提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, it can provide the adhesive tape which has sufficient tack property and high adhesive force, and there are few adhesive residues.
Claims (7)
前記粘着剤層は、（Ａ）（ａ）アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステル６５〜９９．８重量％、（ｂ）カルボキシル基含有単量体０．１〜８重量％、（ｃ）下記一般式（１）
Ｒ１−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２ （１）
［式中、Ｒ１及びＲ２の一方は、一般式（２）
で表わされる置換基を示す。
Ｒ１及びＲ２のもう一方は、炭素数１〜４のアルキル基を示す。］
で表わされるエステル化合物２〜２０重量％、及び（ｄ）その他重合可能な単量体０〜１５重量％を含有する単量体混合物を重合することにより得られる（メタ）アクリル系共重合体１００重量部、（Ｂ）粘着付与樹脂０．５〜１０重量部、並びに、（Ｃ）硬化剤としてイミン又はイソシアネート系化合物０．０５〜３．０重量部を含有する粘着剤組成物を塗工してなるものであり、
該単量体混合物における該（ｃ）一般式（１）で表わされるエステル化合物の配合割合が、該（ａ）アルキル基の炭素数が５〜１２の（メタ）アクリル酸アルキルエステル１重量部に対して、０．１５重量部未満である、粘着テープ。 An adhesive tape comprising a base material and an adhesive layer formed on at least one side of the base material,
The pressure-sensitive adhesive layer comprises (A) (a) (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms of alkyl group, 65 to 99.8% by weight, and (b) carboxyl group-containing monomer 0.1 to 8% by weight, (c) the following general formula (1)
R 1 — (C═O) —O—R 2 (1)
[Wherein, one of R 1 and R 2 is represented by the general formula (2)
The substituent represented by these is shown.
The other of R 1 and R 2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ]
(Meth) acrylic copolymer 100 obtained by polymerizing a monomer mixture containing 2 to 20% by weight of an ester compound represented by formula (d) and 0 to 15% by weight of another polymerizable monomer. (B) 0.5 to 10 parts by weight of tackifying resin, and (C) a pressure-sensitive adhesive composition containing 0.05 to 3.0 parts by weight of imine or isocyanate compound as a curing agent. And
The mixing ratio of the ester compound represented by the general formula (1) in the monomer mixture is 1 part by weight of the (a) (meth) acrylic acid alkyl ester having 5 to 12 carbon atoms in the alkyl group. On the other hand, the pressure-sensitive adhesive tape is less than 0.15 parts by weight.
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