JP2012193140A - Polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and/or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester and external preparation composition containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル、及びそれを含有する外用剤組成物に関する。更に詳しくは、油剤、溶解剤、分散剤として利用可能な肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有する新規な構造のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル、及びそれを含有してなる医薬用外用剤、化粧料等に関する。 The present invention relates to a polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or a polyoxyalkylene stanol fatty acid ester, and an external preparation composition containing the same. More specifically, polyoxyalkylene sterol fatty acid esters and / or polyoxyalkylene sterol fatty acid esters having a novel structure having a rough skin repairing effect, a hair repairing effect, a hair damage preventing effect, and a hair feel improving effect that can be used as oils, solubilizers, and dispersants. The present invention relates to an oxyalkylene stanol fatty acid ester, a pharmaceutical external preparation containing the same, a cosmetic, and the like.
コレステロールは細胞、細胞間脂質の構成成分であり、皮膚バリア機能を増強することから、皮膚や毛髪を健常にする成分として使用されている。ステロール類は、毛髪との馴染みが良く、毛髪、皮膚に分子サイズで供給すると肌荒れ修復効果、毛髪修復効果を奏することが期待されているが、例えば、代表的なステロールであるコレステロールの融点は130℃を超え、また、結晶性も高く、化粧品や医薬品に利用される油性成分との相溶性が低いことから、皮膚用又は毛髪用の外用組成物に配合することが困難であった。 Cholesterol is a constituent component of cells and intercellular lipids, and has been used as a component for healthy skin and hair because it enhances the skin barrier function. Sterols are well-familiar with hair and are expected to provide rough skin repairing effect and hair repairing effect when supplied in molecular size to hair and skin. For example, the melting point of cholesterol, which is a typical sterol, is 130. It was difficult to blend into an external composition for skin or hair because it exceeded the temperature of C, and had high crystallinity and low compatibility with oily components used in cosmetics and pharmaceuticals.
そのような課題を解決すべく、ステロール類の皮膚や毛髪への供給方法や各種ステロール誘導体が検討されてきた。 In order to solve such problems, methods for supplying sterols to the skin and hair and various sterol derivatives have been studied.
ステロール類を皮膚や毛髪へ供給するために、例えばステロールを配合した可溶化、エマルション、ナノエマルション、ベシクルなどの製剤化方法がある。しかしながら、ステロール類が130℃付近の融点を有し、又結晶化し易いために、容易に又は長期間結晶を析出しない製品を作ることが非常に困難である。 In order to supply sterols to the skin and hair, for example, there are preparation methods such as solubilization, emulsion, nanoemulsion, and vesicle blended with sterol. However, since sterols have a melting point of around 130 ° C. and are easily crystallized, it is very difficult to produce a product that does not precipitate crystals easily or for a long period of time.
ステロール誘導体としては、コレステロールやフィトステロールなどと脂肪酸、有機酸などのエステルが皮膚、毛髪用油性成分として使用されている。具体的には、12−ヒドロキシステアリン酸コレステロール、12−ヒドロキシステアリン酸フィトステロール、オレイン酸コレステロール、イソステアリン酸コレステロールなどである(特許文献1〜2)。 As sterol derivatives, cholesterol, phytosterol, and the like, and esters such as fatty acids and organic acids are used as oily components for skin and hair. Specific examples include cholesterol 12-hydroxystearate, phytosterol 12-hydroxystearate, cholesterol oleate, and cholesterol isostearate (Patent Documents 1 and 2).
また、ステロール類を親油基とする乳化可溶化剤として、ポリオキシエチレン付加体が使われている。具体的なステロール類由来の乳化可溶化剤としてはポリオキシエチレン付加体が医薬化粧品用乳化可溶化剤(BPSシリーズ、DHCシリーズ、日光ケミカルズ社製)として、またラノステロール含むラノリンアルコールのポリオキシエチレン付加体(BWAシリーズ、日光ケミカルズ社製)が知られているほか、フィトステロールにポリオキシプロピレンおよびポリオキシエチレンを付加して合成した化合物は多価アルコールのべたつき感を低減することができることが報告されている(特許文献3)。 Further, polyoxyethylene adducts are used as emulsion solubilizers based on sterols as lipophilic groups. Specific emulsifying solubilizers derived from sterols include polyoxyethylene adducts as emulsifying solubilizers for pharmaceutical cosmetics (BPS series, DHC series, manufactured by Nikko Chemicals), and polyoxyethylene addition of lanolin alcohol containing lanosterol. (BWA series, manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) and compounds synthesized by adding polyoxypropylene and polyoxyethylene to phytosterol have been reported to reduce the stickiness of polyhydric alcohols. (Patent Document 3).
ところで、本発明者らは、すでにポリオキシアルキレンステロールエーテルの融点が低いことを見出している。例えば、ポリオキシプロピレン(5)フィトステロールエーテルの融点は28℃である。 By the way, the present inventors have already found that the melting point of polyoxyalkylene sterol ether is low. For example, the melting point of polyoxypropylene (5) phytosterol ether is 28 ° C.
本発明者らは上述の事情に鑑み、適切なポリオキシアルキレンステロールエーテル及び/又はポリオキシアルキレンスタノールエーテルを原料とした誘導物であれば、上記課題が解決できるのではないかと想定し、ポリオキシアルキレンステロール誘導体及び/又はポリオキシアルキレンスタノール誘導体について鋭意研究の結果、ポリオキシアルキレンステロールエーテル及び/又はポリオキシアルキレンスタノールエーテルの脂肪酸エステルは、皮膚や毛髪に効率的に作用する肌あれ改善効果や毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果が顕著に優れることを見出した。 In view of the circumstances described above, the present inventors assumed that the above problems could be solved by using a derivative derived from an appropriate polyoxyalkylene sterol ether and / or polyoxyalkylene stanol ether as a raw material. As a result of diligent research on alkylene sterol derivatives and / or polyoxyalkylene stanol derivatives, polyoxyalkylene sterol ether and / or polyoxyalkylene stanol ether fatty acid esters are effective in improving skin roughness and hair, which act efficiently on the skin and hair. It has been found that the effect of repairing, preventing damage to hair, and improving hair feel are remarkably excellent.
なお、ポリオキシアルキレンステロールエーテルの脂肪酸エステルとしては、カーボンナノチューブの分散水溶液に利用しているステロイド骨格を有する非イオン性界面活性剤(特許文献4)が知られているが、これは、カーボンナノチューブの分散剤としての報告であり、ポリオキシエチレンの付加モル数が10〜40モルかつ炭素数が2〜4の脂肪酸残基を有する化合物を対象にした報告である。また、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル誘導体に類似する化合物として、末端アルケニル基含有ポリオキシアルキレンステロール誘導体(特許文献5)、ポリオキシエタニル−シトステロールセバケート(特許文献6)、エーテルカルボン酸のステロールエステル又はスタノールエステル(特許文献7)、コレステロール等のグリセリルエーテル誘導体(特許文献8)等が知られているが、これらの報告では、ポリオキシアルキレン付加モル数が1〜10のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの外用組成物における肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果等の効能は十分に明らかにされていない。 As a fatty acid ester of polyoxyalkylene sterol ether, a nonionic surfactant having a steroid skeleton used in an aqueous dispersion of carbon nanotubes (Patent Document 4) is known. This is a report for a compound having a fatty acid residue having 10 to 40 moles of added polyoxyethylene and 2 to 4 carbon atoms. Moreover, as a compound similar to the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester derivative of the present invention, a terminal alkenyl group-containing polyoxyalkylene sterol derivative (Patent Document 5), polyoxyethanyl-sitosterol sebacate (Patent Document 6), sterol esters or stanol esters of ether carboxylic acids (Patent Document 7), glyceryl ether derivatives such as cholesterol (Patent Document 8), etc. are known. Efficacy such as rough skin repair effect, hair repair effect, hair damage preventive effect, etc. in the composition for external use of polyoxyalkylene sterol fatty acid ester having 1 to 10 polyoxyalkylene sterol fatty acid ester Minute to not being disclosed.
本発明は、皮膚や毛髪に効率的に作用することで優れた肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有するポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル、及びそれを含有する医薬品、化粧品などの外用剤組成物を提供することにある。 The present invention is a polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene having a rough skin repairing effect, a hair repairing effect, a hair damage preventing effect, and a hair feel improving effect which are excellent by acting efficiently on the skin and hair. An object of the present invention is to provide stanol fatty acid esters and compositions for external use such as pharmaceuticals and cosmetics containing the same.
本課題に対し、皮膚や毛髪に効率的に作用することで優れた肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有する化合物を見出すために鋭意研究を行った結果、ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、それらの効果が顕著に優れることを見出した。 As a result of earnest research to find a compound that has excellent rough skin repairing effect, hair repairing effect, hair damage preventing effect, and hair feel improving effect by efficiently acting on the skin and hair. It has been found that polyoxyalkylene sterol fatty acid esters and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid esters have significantly superior effects.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを利用することにより、皮膚や毛髪に効率的に作用することで優れた肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有する、医薬品や化粧品などの皮膚外用組成物や頭髪用組成物を簡便に製造することができる。また、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、単独で油に溶解するので、医薬品や化粧品等の外用剤組成物に簡便に利用できる。更には、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、油剤、溶解剤、分散剤としても利用可能であるだけでなく、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルと、カチオン性化合物と、より好ましくは高級アルコール類とを併用することで、ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを効率的に毛髪に吸着させることができるため、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果が更に向上する。 By using the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention, the rough skin repairing effect, the hair repairing effect, and the hair damage preventing effect that are excellent by acting efficiently on the skin and hair. Further, it is possible to easily produce a composition for external use on the skin such as pharmaceuticals and cosmetics and a composition for hair having an effect of improving the feel of hair. In addition, since the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention is dissolved in oil alone, it can be easily used for external preparation compositions such as pharmaceuticals and cosmetics. Furthermore, the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention can be used not only as an oil agent, a solubilizer, and a dispersant, but also the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester of the present invention and Polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester is efficiently adsorbed to hair by using polyoxyalkylene stanol fatty acid ester, a cationic compound, and more preferably higher alcohols in combination. Therefore, the hair repair effect, the hair damage prevention effect, and the hair feel improvement effect are further improved.
本発明は、化学式(1)で示すポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル及びそれを含有する外用組成物に関する。
RO−(XO)n−Y (1)
[式中、Rはコレステロール、フィトステロール、ラノステロール、エルゴステロール及びこれらの水素添加物であるコレスタノール、フィトスタノール、ラノスタノール、エルゴスタノールから選択されるステロール骨格を示し、Xはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選択される1種以上を共重合、ブロック重合又はランダム重合させたポリオキシアルキレン基を示し、nは、1〜10の整数を表す。また、Yは、炭素数が8〜24の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸から選ばれる1種または2種以上からなる脂肪酸残基を表す。]
The present invention relates to a polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or a polyoxyalkylene stanol fatty acid ester represented by the chemical formula (1) and an external composition containing the same.
RO- (XO) n-Y (1)
[Wherein, R represents a sterol skeleton selected from cholesterol, phytosterol, lanosterol, ergosterol and their hydrogenated products, cholestanol, phytostanol, lanostanol, and ergostanol, and X represents ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide. 1 represents a polyoxyalkylene group obtained by copolymerization, block polymerization or random polymerization of one or more selected from n, and n represents an integer of 1 to 10. Y represents a fatty acid residue composed of one or more selected from linear saturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms, unsaturated fatty acids, branched fatty acids, hydroxy fatty acids, and dibasic acids. ]
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの中間生成物であるポリオキシアルキレンステロールエーテル及び/又はポリオキシアルキレンスタノールエーテルとは、上記ステロール類に任意に上記のアルキレンオキシド単位、即ち化学式(1)のXOを含むものであり、具体的には、上記ステロール類に低級アルキレングリコールであるポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールを付加させるか、又はエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシドから選択される2種以上を共重合、ブロック重合又はランダム重合させたポリオキシアルキレン基を通常の方法で付加したものである。本中間生成物では、好ましくは特殊な金属系触媒を用いて合成して、ポリオキシアルキレン鎖の分布の狭いことが望ましい。このポリオキシアルキレンオキシド付加モル数、即ち化学式(1)のnは10以下、好ましくは5以下である。 The polyoxyalkylene sterol ether and / or polyoxyalkylene stanol ether, which is an intermediate product of the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention, is an optional addition of the above-mentioned alkylene oxide to the sterols. A unit, that is, one containing XO of the formula (1), specifically, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol, which is a lower alkylene glycol, is added to the sterols, or ethylene oxide, propylene oxide or butylene. A polyoxyalkylene group obtained by copolymerization, block polymerization or random polymerization of two or more selected from oxides is added by a usual method. This intermediate product is preferably synthesized using a special metal catalyst and desirably has a narrow distribution of polyoxyalkylene chains. The number of moles of polyoxyalkylene oxide added, that is, n in the chemical formula (1) is 10 or less, preferably 5 or less.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの構成要素である脂肪酸は、炭素数が8〜24の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸から選ばれる1種または2種以上からなり、具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エイコサン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、エチルヘキサン酸、イソノナン酸、ブチルオクタン酸、ヘキシルデカン酸、イソステアリン酸、オクチルドデカン酸、18−メチルエイコサン酸、デシルテトラデカン酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、エイコサン二酸、8−エチルオクタデカン二酸、8,12−イコサジエン二酸、12−ビニル−8−オクタデセン二酸、8,13−ジメチルエイコサン二酸、8,13−ジメチル−8,12−エイコサジエン二酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などが挙げられる。これらの中で特に好ましい脂肪酸は、炭素数が12〜22の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸であり、具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エイコサン酸、ベヘン酸、オレイン酸、ブチルオクタン酸、ヘキシルデカン酸、イソステアリン酸、オクチルドデカン酸、18−メチルエイコサン酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、エイコサン二酸である。 The fatty acid which is a constituent element of the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention is a linear saturated fatty acid having 8 to 24 carbon atoms, an unsaturated fatty acid, a branched fatty acid, a hydroxy fatty acid, two fatty acids. It consists of one or more selected from basic acids, specifically caprylic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, eicosanoic acid, behenic acid, undecylenic acid, palmitolein Acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, erucic acid, docosahexaenoic acid, eicosapentaenoic acid, ethylhexanoic acid, isononanoic acid, butyloctanoic acid, hexyldecanoic acid, isostearic acid, octyldodecanoic acid, 18-methyleicosane Acid, decyltetra Canic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid, dihydroxystearic acid, azelaic acid, sebacic acid, eicosane diacid, 8-ethyloctadecanedioic acid, 8,12-icosadienedioic acid, 12-vinyl-8-octadecenedioic acid 8,13-dimethyleicosane diacid, 8,13-dimethyl-8,12-eicosadiene diacid, dimer acid, hydrogenated dimer acid, and the like. Among these, particularly preferable fatty acids are linear saturated fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, unsaturated fatty acids, branched fatty acids, hydroxy fatty acids, and dibasic acids, and specifically, lauric acid, myristic acid, palmitic acid. Acid, stearic acid, eicosanoic acid, behenic acid, oleic acid, butyloctanoic acid, hexyldecanoic acid, isostearic acid, octyldodecanoic acid, 18-methyleicosanoic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid, eicosane diacid.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、中間生成物であるポリオキシアルキレンステロールエーテル及び/又はポリオキシアルキレンスタノールエーテルに脂肪酸をエステル化した化合物である。 The polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention is a compound obtained by esterifying a fatty acid into a polyoxyalkylene sterol ether and / or a polyoxyalkylene stanol ether which is an intermediate product.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは公知の方法で容易に合成が可能である。 The polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention can be easily synthesized by a known method.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、原料ポリオキシアルキレンステロールエーテル及び/又はポリオキシアルキレンスタノールエーテルと脂肪酸を、酸またはアルカリの触媒存在下、あるいは無触媒下、加熱混合撹拌し、生成する水を留去しながら反応させることにより得られる。または、ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルをパラジウムやニッケルなどの金属触媒存在下、水素添加反応することにより、ポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルが得られる。製造法に関しては、これらに限定されるものではない。 The polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention comprises a raw material polyoxyalkylene sterol ether and / or a polyoxyalkylene stanol ether and a fatty acid in the presence or absence of an acid or alkali catalyst. It is obtained by heating and mixing and reacting while distilling off the water produced. Alternatively, a polyoxyalkylene stanol fatty acid ester can be obtained by hydrogenating the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester in the presence of a metal catalyst such as palladium or nickel. The manufacturing method is not limited to these.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、後述する通り、皮膚刺激性が確認されず、優れた肌あれ改善効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を示す。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを利用することにより、皮膚や毛髪に効率的に作用することで優れた肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有する、医薬品や化粧品などの外用組成物を簡便に製造することができる。 As will be described later, the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention is not confirmed to have skin irritation and has excellent skin roughness improving effect, hair repair effect, hair damage preventing effect, hair The feeling improvement effect of is shown. By using the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention, the rough skin repairing effect, the hair repairing effect, and the hair damage preventing effect that are excellent by acting efficiently on the skin and hair. Therefore, it is possible to easily produce a composition for external use such as pharmaceuticals and cosmetics, which has an effect of improving hair feel.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを医薬品や化粧品等の外用剤組成物に配合する場合、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの配合量は、外用剤の用途や形態により異なり、制限されるものではないが、通常0.01〜40質量%であり、好ましくは0.1〜10質量%であり、更に好ましくは0.1〜5質量%である。この範囲であれば、本発明の効果をより発揮できる。 When the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention is blended in an external preparation composition such as pharmaceuticals and cosmetics, the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid of the present invention The compounding amount of the ester varies depending on the application and form of the external preparation and is not limited, but is usually 0.01 to 40% by mass, preferably 0.1 to 10% by mass, and more preferably 0. .1 to 5% by mass. If it is this range, the effect of this invention can be exhibited more.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを配合した外用剤組成物においては、通常医薬品、医薬部外品、化粧品に用いられる各種の成分、例えば、流動パラフィンなどの炭化水素、植物油脂、ロウ類、合成エステル油、シリコーン系の油相成分、高級アルコール、アルキルグリセリルエーテル、脂肪酸、界面活性剤、保湿剤、生理活性成分、紫外線吸収剤、粉体、高分子化合物、溶剤、pH調整剤、中和剤、酸化防止剤、防腐剤、抗菌剤、香料、色素等を配合できる。これらを例示すると、油性原料としては、スクワラン、流動パラフィンなどの炭化水素類、オリーブ油、マカデミアンナッツ油、ホホバ油などの植物油、牛脂などの動物油、トリイソオクタン酸グリセリル、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、パルミチン酸イソオクチルなどのエステル類、ジメチルシリコーン、フェニルメチルシリコーン、シクロメチコンなどのシリコーン類などがある。高級アルコールとしては、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどがある。アルキルグリセリルエーテルとしては、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール及びそれらの脂肪酸エステルなどがある。脂肪酸としては、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸などがある。界面活性剤としては、POEソルビタンモノオレート、POEソルビタンモノステアレートなどのPOEソルビタン脂肪酸エステル類、POEソルビットモノラウレート、POEソルビットモノオレートなどのPOEソルビット脂肪酸エステル類、POEグリセリンモノステアレート、POEグリセリンモノイソステアレートなどのPOEグリセリン脂肪酸エステル類、POEモノオレート、POEモノイソステアレートなどのPOE脂肪酸エステル類、POEオレイルエーテル、POEイソステアリルエーテル、POEステアリルエーテル、POEフィトステリルエーテルなどのPOEアルキルエーテル類、POE・POPセチルエーテル、POE・POPデシルテトラデシルエーテルなどのPOE・POPアルキルエーテル類、ショ糖脂肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどのノニオン界面活性剤、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウムなどの脂肪酸セッケン類、ラウリル硫酸ナトリウム、POEラウリル硫酸ナトリウムなどの硫酸エステル類、ラウロイルサルコシンナトリウム、ココイル−N−メチルタウリンナトリウム、ラウリルグルタミン酸ナトリウムなどのアシル化アミノ酸塩類、モノラウリルリン酸ナトリウムなどのリン酸エステル塩などのアニオン界面活性剤、第4級アンモニウム塩などのカチオン界面活性剤、レシチン及びその誘導体などの天然界面活性剤などがある。保湿成分としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、アミノ酸などのNMF成分、水溶性コラーゲン、エラスチン、ヒアルロン酸などの高分子化合物がある。生理活性成分としては、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム、パルミチン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、テトライソパルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸グルコシド、アルブチン、エラグ酸、ルシノールなどの美白剤、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸、セラミドなどの肌荒れ防止剤、レチノール及びそれらの誘導体、ビタミンA酸およびそれらの誘導体などの抗老化剤や各種ビタミン類やその誘導体などがある。紫外線吸収剤としては、ジベンゾイルメタン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、安息香酸系化合物、サリチル酸系化合物、メトキシケイ皮酸系化合物などがある。粉体としては、酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、マイカなどがある。pH調整剤、中和剤としては、乳酸、クエン酸、エデト酸ナトリウムなどがある。酸化防止剤としては、α−トコフェロール、没食子酸などがある。防腐剤、抗菌剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、フェノキシエタノール、ソルビン酸などが挙げられる。 In the external preparation composition containing the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention, various components usually used in pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics, such as liquid paraffin, etc. Hydrocarbons, vegetable oils and fats, waxes, synthetic ester oils, silicone-based oil phase components, higher alcohols, alkyl glyceryl ethers, fatty acids, surfactants, moisturizers, physiologically active ingredients, UV absorbers, powders, polymer compounds , Solvents, pH adjusters, neutralizers, antioxidants, preservatives, antibacterial agents, fragrances, pigments and the like can be blended. Illustrative examples of the oily raw materials include hydrocarbons such as squalane and liquid paraffin, vegetable oils such as olive oil, macadamian nut oil and jojoba oil, animal oils such as beef tallow, glyceryl triisooctanoate, tri (caprylic acid / capric acid ) Esters such as glyceryl and isooctyl palmitate, and silicones such as dimethyl silicone, phenylmethyl silicone, and cyclomethicone. Examples of higher alcohols include cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, oleyl alcohol, cholesterol, and phytosterol. Examples of the alkyl glyceryl ether include batyl alcohol, chimyl alcohol, ceralkyl alcohol and fatty acid esters thereof. Examples of fatty acids include palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, 12-hydroxystearic acid, and isostearic acid. As the surfactant, POE sorbitan fatty acid esters such as POE sorbitan monooleate and POE sorbitan monostearate, POE sorbite fatty acid esters such as POE sorbite monolaurate and POE sorbite monooleate, POE glycerin monostearate, POE glycerin POE glycerin fatty acid esters such as monoisostearate, POE fatty acid esters such as POE monooleate and POE monoisostearate, POE alkyl ethers such as POE oleyl ether, POE isostearyl ether, POE stearyl ether and POE phytosteryl ether , POE • POP alkyl ethers such as POE • POP cetyl ether, POE • POP decyl tetradecyl ether, sucrose fat Nonionic surfactants such as acid esters, glycerin fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, fatty acid soaps such as sodium laurate and sodium palmitate, sulfates such as sodium lauryl sulfate and sodium lauryl sulfate, sodium lauroyl sarcosine, Acylated amino acid salts such as sodium cocoyl-N-methyltaurate and sodium lauryl glutamate, anionic surfactants such as phosphate ester salts such as sodium monolauryl phosphate, cationic surfactants such as quaternary ammonium salts, lecithin and There are natural surfactants such as derivatives thereof. Moisturizing components include polyethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, sorbitol, xylitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, sodium pyrrolidone carboxylate, amino acids and other NMF components, water-soluble There are polymer compounds such as collagen, elastin and hyaluronic acid. Bioactive ingredients include ascorbic acid, magnesium ascorbate phosphate ester, ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate, ascorbyl tetraisopalmitate, ascorbyl glucoside, arbutin, ellagic acid, lucinol and other whitening agents, glycyrrhizic acid, glycyrrhetic acid , Anti-aging agents such as ceramide and the like, retinol and derivatives thereof, vitamin A acid and derivatives thereof, and various vitamins and derivatives thereof. Examples of ultraviolet absorbers include dibenzoylmethane compounds, benzophenone compounds, benzoic acid compounds, salicylic acid compounds, and methoxycinnamic acid compounds. Examples of the powder include titanium oxide, zinc oxide, talc, and mica. Examples of pH adjusters and neutralizers include lactic acid, citric acid, and sodium edetate. Antioxidants include α-tocopherol and gallic acid. Examples of antiseptics and antibacterial agents include paraoxybenzoic acid esters, phenoxyethanol, and sorbic acid.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを配合した外用剤組成物の剤型は任意であり、ローション、乳液、クリーム、パック、軟膏、分散液、固形物、ムース等の任意の剤型をとることができる。また、用途としては、化粧料の他、皮膚外用剤、医薬用軟膏等に好適に使用できる。 The dosage form of the external preparation composition containing the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention is arbitrary, and lotion, emulsion, cream, pack, ointment, dispersion, solid, mousse Any dosage form such as can be used. In addition to cosmetics, it can be suitably used for skin external preparations, pharmaceutical ointments and the like.
本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、単独で油に溶解するので、医薬品や化粧品等の外用剤組成物に簡便に利用できる。更には、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、油剤、溶解剤、分散剤としても利用可能である。 Since the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention is dissolved in oil alone, it can be easily used for external preparation compositions such as pharmaceuticals and cosmetics. Furthermore, the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention can be used as an oil agent, a solubilizer, and a dispersant.
本発明の(A)ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルについては、(B)カチオン性化合物と、より好ましくは(C)高級アルコール類とを併用することで、(A)成分であるポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを効率的に皮膚や毛髪に吸着させることができる。そのため、(A)成分であるポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを単独で用いるよりも、上記成分と併用することでそれらの効果が更に向上する。 About (A) polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention, (B) a cationic compound and more preferably (C) higher alcohols are used in combination. ) Component polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester can be efficiently adsorbed to the skin and hair. Therefore, rather than using the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester as the component (A) alone, those effects are further improved by using them together with the above components.
本発明の(A)ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルと、(B)カチオン性化合物と、より好ましくは(C)高級アルコール類との併用について詳述する。 The combined use of (A) polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention, (B) a cationic compound, and more preferably (C) a higher alcohol will be described in detail.
この混合物の比率(質量比)は特に規定されるものではないが、本発明の(A)ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルと(B)カチオン性化合物の質量比(A)/(B)は、100/1〜1/10、好ましくは10/1〜1/10である。また、(C)高級アルコール類を併用する場合は、(B)カチオン性化合物/(C)高級アルコール類の質量比(B)/(C)は1/20〜20/1で、好ましくは1/10〜10/1である。 The ratio (mass ratio) of this mixture is not particularly specified, but the mass ratio of (A) polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention to (B) cationic compound ( A) / (B) is 100/1 to 1/10, preferably 10/1 to 1/10. When (C) higher alcohols are used in combination, the mass ratio (B) / (C) of (B) cationic compound / (C) higher alcohols is 1/20 to 20/1, preferably 1 / 10 to 10/1.
この混合物に使用される(B)カチオン性化合物としては、カチオン性を有している化合物であれば特に限定されるものではないが、具体的には、塩化ベンザルコニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジラウリルジメチルアンモニウム、塩化ジセチルジメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジベヘニルジメチルアンモニウムなどのカチオン界面活性剤、パルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジエチルアミノエチルアミド、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド、オレイン酸ジエチルアミノエチルアミド、オレイン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、18―メチルエイコ酸ジエチルアミノエチルアミド、18−メチルエイコ酸ジメチルアミノプロピルアミドなどのアミドアミン系化合物、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、カチオン化デキストラン、カチオン化プルラン、カチオン化フェヌグリークガム、塩化ジメチルジアリルアンモニウムホモポリマー、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド・アクリル酸共重合体、四級化ビニルピロリドン・アミノエチルメタクリレート共重合体、ポリエチレンイミン、ジプロピレントリアミン縮合物、アジピン酸ジメチル−アミノヒドロキシプロピルジエチルトリアミン共重合体、第四級窒素含有スターチ、カチオン化ポリペプタイドなどのカチオン化高分子が上げられる。これらの1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。アミドアミン系化合物は、通常、リン酸、乳酸、クエン酸、塩酸、アミノ酸などで中和して使用される。これらの中で特に好ましいカチオン性化合物は、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジセチルジメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジベヘニルジメチルアンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド及びその塩、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド及びその塩、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド及びその塩である。 The cationic compound (B) used in this mixture is not particularly limited as long as it is a compound having a cationic property. Specifically, benzalkonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, Cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, dilauryldimethylammonium chloride, dicetyldimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, dibehenyldimethylammonium chloride, diethylaminoethylamide palmitate , Palmitic acid dimethylaminopropylamide, stearic acid diethylaminoethylamide, stearic acid dimethylaminopropylamide, behenic acid diethylaminoethylamide, Dimethylaminopropylamide henate, diethylaminoethylamide oleate, dimethylaminopropylamide oleate, diethylaminoethylamide hydroxystearate, dimethylaminopropylamide hydroxystearate, diethylaminoethylamide 18-methyleicoacid, dimethylaminopropyl 18-methyleicoate Amidoamine compounds such as amide, cationized cellulose, cationized guar gum, cationized dextran, cationized pullulan, cationized fenugreek gum, dimethyldiallylammonium chloride homopolymer, dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer, dimethyldiallylammonium chloride Acrylic acid copolymer, dimethyldiallylammonium chloride, acrylamide, Crylic acid copolymer, quaternized vinylpyrrolidone / aminoethyl methacrylate copolymer, polyethyleneimine, dipropylenetriamine condensate, adipic acid dimethyl-aminohydroxypropyldiethyltriamine copolymer, quaternary nitrogen-containing starch, cationization Cationized polymers such as polypeptides are raised. These 1 type (s) or 2 or more types can be used in combination. Amidoamine compounds are usually used after neutralization with phosphoric acid, lactic acid, citric acid, hydrochloric acid, amino acids and the like. Among these, particularly preferred cationic compounds are cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, dicetyldimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, dibehenyldimethylammonium chloride, diethylaminoethylamide stearate and The salt thereof, stearic acid dimethylaminopropylamide and its salt, behenic acid dimethylaminopropylamide and its salt.
この混合物に使用される(C)高級アルコール類としては、特に限定されるものではないが、具体的には、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、コレステロール、コレスタノール、フィトステロール、フィとスタノールなどの高級アルコール、POE(2)セチルエーテル、POE(3)フィトステリルエーテルなどの高級アルコールのPOE付加物、POP(4)セチルエーテル、POP(5)フィトステリルエーテルなどの高級アルコールのPOP付加物、POE(1)POP(4)セチルエーテルなどの高級アルコールのPOE・POP付加物などの高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物、キミルアルコール、バチルアルコール、セラキルアルコールなどのモノアルキルグリセリルエーテルなどを挙げることができる。これらの中で特に好ましいのは、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールである。 (C) Higher alcohols used in this mixture are not particularly limited, and specific examples include lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, cholesterol, cholestanol, phytosterol, phytosterol, and phytosterol. And higher alcohols such as stanol, POE adducts of higher alcohols such as POE (2) cetyl ether and POE (3) phytosteryl ether, POPs of higher alcohols such as POP (4) cetyl ether and POP (5) phytosteryl ether Adducts, alkylene oxide adducts of higher alcohols such as POE / POP adducts of higher alcohols such as POE (1) POP (4) cetyl ether, chimyl alcohol, batyl alcohol, ceralkyl alcohol, etc. , And the like-alkyl glyceryl ether. Of these, cetanol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol are particularly preferable.
(A)ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル、及び、(B)カチオン性化合物に加えて、(C)高級アルコール類を併用することで、その相乗効果により、(A)成分であるポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを効率的に皮膚や毛髪に吸着させる効果がより向上する。 In addition to (A) polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester, and (B) cationic compound, (C) higher alcohols are used in combination, (A) ) The effect of efficiently adsorbing the component polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester to the skin and hair is further improved.
なお、(C)の高級アルコール類に代えて、炭素数が8〜24の脂肪酸及びその塩、炭素数が8〜24の脂肪酸のアルキレンオキサイド付加物、グリセリン脂肪酸エステルから選択される成分を利用しても同様に(A)成分であるポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを効率的に皮膚や毛髪に吸着させる効果がより向上する。 Instead of the higher alcohol (C), a component selected from fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and salts thereof, alkylene oxide adducts of fatty acids having 8 to 24 carbon atoms, and glycerin fatty acid esters is used. However, the effect of adsorbing the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester, which is the component (A), to the skin and hair is improved.
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。配合量は質量%である。 The present invention will be described more specifically with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto. A compounding quantity is the mass%.
(製造例1)POP(3)フィトステロールラウレートの合成
ガラス製反応容器に、POP(3)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)88.35g、ラウリン酸30.05gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、200℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、ろ過をしてPOP(3)フィトステロールラウレート104gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1735.6cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
(Production Example 1) Synthesis of POP (3) phytosterol laurate 88.35 g of POP (3) phytosterol ether (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) and 30.05 g of lauric acid were charged into a glass reaction vessel. The temperature was gradually raised under a nitrogen atmosphere, and the reaction was carried out while removing water produced at 200 ° C. from the reaction system. When the acid value became 5 or less, the reaction was terminated. After cooling to 80 ° C., filtration was performed to obtain 104 g of POP (3) phytosterol laurate. IR analysis (2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1735.6 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1107.9 cm −1 ).
(製造例2)POP(5)フィトステロールイソステアレートの合成
ガラス製反応容器に、POP(5)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)84.63g、イソステアリン酸34.14g、水酸化カリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、42.5%リン酸水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、POP(5)フィトステロールイソステアレート105gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
(Production Example 2) Synthesis of POP (5) phytosterol isostearate In a glass reaction vessel, POP (5) phytosterol ether (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) 84.63 g, isostearic acid 34.14 g, potassium hydroxide 0.10 g Was charged. The temperature was gradually raised in a nitrogen atmosphere, and the reaction was carried out while removing water produced at 230 ° C. from the reaction system. When the acid value became 5 or less, the reaction was terminated. After cooling to 80 ° C., the solution was neutralized with a 42.5% aqueous phosphoric acid solution, dehydrated at 100 ° C. under reduced pressure, filtered to remove the salt, and 105 g of POP (5) phytosterol isostearate was obtained. IR analysis (2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1736.5 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1107.9 cm −1 ).
(製造例3)POP(3)フィトステロールベヘネートの合成
ガラス製反応容器に、POP(3)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)76.57g、ベヘン酸44.28g、パラトルエンスルホン酸一水和物0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、140℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、48%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、POP(3)フィトステロールベヘネート106gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1108.8cm−1)。
(Production Example 3) Synthesis of POP (3) phytosterol behenate In a glass reaction vessel, POP (3) phytosterol ether (manufactured by Nikko Chemicals) 76.57 g, behenic acid 44.28 g, paratoluenesulfonic acid monohydrate 0.10 g of Japanese product was charged. The temperature was gradually raised in a nitrogen atmosphere, and the reaction was carried out while removing water produced at 140 ° C. from the reaction system. When the acid value became 5 or less, the reaction was terminated. After cooling to 80 ° C., it was neutralized with a 48% aqueous sodium hydroxide solution, dehydrated at 100 ° C. under reduced pressure, filtered to remove the salt, and 106 g of POP (3) phytosterol behenate was obtained. IR analysis (2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1736.5 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1108.8 cm −1 ).
(製造例4)POP(5)フィトスタノールヒドロキシステアレートの合成
ガラス製反応容器に、POP(5)フィトスタノールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)77.57g、12−ヒドロキシステアリン酸33.06g、炭酸カリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、42.5%リン酸水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、POP(5)フィトスタノールヒドロキシステアレート97gを得た。IR分析(3427.6cm−1、2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
(Production Example 4) Synthesis of POP (5) Phytostanol Hydroxystearate In a glass reaction vessel, 77.57 g of POP (5) phytostanol ether (manufactured by Nikko Chemicals), 33.06 g of 12-hydroxystearic acid, carbonic acid 0.10 g of potassium was charged. The temperature was gradually raised in a nitrogen atmosphere, and the reaction was carried out while removing water produced at 230 ° C. from the reaction system. When the acid value became 5 or less, the reaction was terminated. After cooling to 80 ° C., the solution was neutralized with a 42.5% aqueous phosphoric acid solution, dehydrated at 100 ° C. under reduced pressure, filtered to remove the salt, and 97 g of POP (5) phytostanol hydroxystearate was obtained. IR analysis (3427.6 cm −1 , 2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1736.5 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1107.9 cm −1 ).
(製造例5)POE(3)POP(7)フィトステロールイソステアレートの合成
ガラス製反応容器に、POE(3)POP(7)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)85.81g、イソステアリン酸25.61g、水酸化ナトリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、42.5%リン酸水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、POE(3)POP(7)フィトステロールイソステアレート110gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
(Production Example 5) Synthesis of POE (3) POP (7) phytosterol isostearate In a glass reaction vessel, 85.81 g of POE (3) POP (7) phytosterol ether (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.), 25. 61 g and sodium hydroxide 0.10 g were charged. The temperature was gradually raised in a nitrogen atmosphere, and the reaction was carried out while removing water produced at 230 ° C. from the reaction system. When the acid value became 5 or less, the reaction was terminated. After cooling to 80 ° C., neutralize with 42.5% phosphoric acid aqueous solution, dehydrate at 100 ° C. under reduced pressure, filter to remove the salt, and obtain 110 g of POE (3) POP (7) phytosterol isostearate. It was. IR analysis (2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1736.5 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1107.9 cm −1 ).
(製造例6)POP(3)フィトステロールイソステアレートの合成
実施例2のPOP(5)フィトステロールエーテルをPOP(3)フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP(3)フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
(Production Example 6) Synthesis of POP (3) Phytosterol Isostearate The POP (5) phytosterol ether of Example 2 was changed to POP (3) phytosterol ether and synthesized in the same manner, and POP (3) phytosterol isostearate was synthesized. Obtained. IR analysis (2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1736.5 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1107.9 cm −1 ).
(製造例7)POP(7)フィトステロールイソステアレートの合成
実施例2のPOP(5)フィトステロールエーテルをPOP(7)フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP(7)フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
(Production Example 7) Synthesis of POP (7) Phytosterol Isostearate The POP (5) phytosterol ether of Example 2 was changed to POP (7) phytosterol ether and synthesized in the same manner, and POP (7) phytosterol isostearate was synthesized. Obtained. IR analysis (2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1736.5 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1107.9 cm −1 ).
(製造例8)POP(10)フィトステロールイソステアレートの合成
実施例2のPOP(5)フィトステロールエーテルをPOP(10)フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP(10)フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
(Production Example 8) Synthesis of POP (10) phytosterol isostearate The POP (5) phytosterol ether of Example 2 was replaced with POP (10) phytosterol ether and synthesized in the same manner, and POP (10) phytosterol isostearate was synthesized. Obtained. IR analysis (2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1736.5 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1107.9 cm −1 ).
(製造例9)ビス[POP(5)フィトステロール]エイコジエートの合成
ガラス製反応容器に、POP(5)フィトステロールエーテル(日光ケミカルズ株式会社製)70.52g、エイコサン二酸17.13g、水酸化ナトリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230℃で生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80℃まで冷却後、42.5%リン酸水溶液で中和し、減圧下、100℃で脱水し、ろ過をして塩を除き、ビス[POP(5)フィトステロール]エイコジエート110gを得た。IR分析(2929.3cm−1、2855.1cm−1、1736.5cm−1、1462.7cm−1、1375.0cm−1、1107.9cm−1)。
(Production Example 9) Synthesis of bis [POP (5) phytosterol] eicodiate In a glass reaction vessel, 70.52 g of POP (5) phytosterol ether (manufactured by Nikko Chemicals), 17.13 g of eicosanedioic acid, sodium hydroxide 0 .10 g was charged. The temperature was gradually raised in a nitrogen atmosphere, and the reaction was carried out while removing water produced at 230 ° C. from the reaction system. When the acid value became 5 or less, the reaction was terminated. After cooling to 80 ° C., the solution was neutralized with a 42.5% aqueous phosphoric acid solution, dehydrated under reduced pressure at 100 ° C., filtered to remove the salt, and 110 g of bis [POP (5) phytosterol] eicodiate was obtained. IR analysis (2929.3 cm −1 , 2855.1 cm −1 , 1736.5 cm −1 , 1462.7 cm −1 , 1375.0 cm −1 , 1107.9 cm −1 ).
(ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの毛髪ダメージ抑制効果)
同一人物に由来する毛髪束をブリーチ処理し、人為的にダメージ毛髪を作成した。このダメージ毛髪束に、本発明のPOP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)の5%エタノール溶液を処理し、ブラシで100回ブラッシングした毛髪束を処理毛髪束とした。また比較として、ダメージ毛髪束をブラシで100回ブラッシングした毛髪束を未処理毛髪束とした。ダメージ毛髪束(図1)、処理毛髪束(図2)、未処理毛髪束(図3)を、白金蒸着処理の後、走査電子顕微鏡(JSM-5800LVC、日本電子株式会社)により1000倍にて観察した。
(Polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or hair damage inhibitory effect of polyoxyalkylene stanol fatty acid ester)
A hair bundle derived from the same person was bleached to artificially create damaged hair. This damaged hair bundle was treated with a 5% ethanol solution of the POP (5) phytosterol isostearate of the present invention (Production Example 2), and the hair bundle brushed 100 times with a brush was used as the treated hair bundle. For comparison, a hair bundle obtained by brushing the damaged hair bundle 100 times with a brush was used as an untreated hair bundle. Damaged hair bundles (Fig. 1), treated hair bundles (Fig. 2), untreated hair bundles (Fig. 3) were subjected to platinum deposition and then 1000 times with a scanning electron microscope (JSM-5800LVC, JEOL Ltd.) Observed.
(結果)
図1〜3に示すように、未処理毛髪束(図3)では、ブラッシングによる毛髪のダメージが観察されたのに対し、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル(図2)で処理した毛髪は、毛髪ダメージを抑制する効果に優れることが確認された。
(result)
As shown in FIGS. 1 to 3, in the untreated hair bundle (FIG. 3), hair damage due to brushing was observed, whereas the hair treated with the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester of the present invention (FIG. 2) It was confirmed that it was excellent in the effect of suppressing hair damage.
(ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを配合したクリームの荒れ肌改善効果)
本発明のPOP(3)フィトステロールベヘネート(製造例3)又はPOP(5)フィトスタノールヒドロキシステアレート(製造例4)を配合した表1に示す処方のクリームを調製し、30代の男性ボランティア3名を用いて連用(2週間)による皮膚表面水分量測定試験を実施した。試料の塗布部位は脹脛とし、塗布回数は2回/日とした。塗布開始1、2週間経過後の塗布部位の皮膚コンダクタンスの変化を皮膚表面水分量測定装置SKICON200を用いて測定した。
(Rough skin improvement effect of cream containing polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester)
Male volunteers in their 30s preparing creams with the formulations shown in Table 1 formulated with POP (3) phytosterol behenate (Production Example 3) or POP (5) phytostanol hydroxystearate (Production Example 4) of the present invention A skin surface moisture content measurement test was carried out by continuous use (2 weeks) using 3 persons. The application site of the sample was a calf, and the application frequency was 2 times / day. Changes in the skin conductance at the application site after 1 week from the start of application were measured using a skin surface moisture measuring device SKICON200.
(結果)
表2に示すように、1週間及び2週間の連用において、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含むクリームは比較例のクリームと比較して皮膚コンダクタンスを上昇させることが確認された。従って、本発明品のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含むクリームの保湿効果が確認された。
A相を80℃に加温して均一に溶解し、攪拌しながら、同温度に加温したB相を加えて、乳化した。40℃まで攪拌しながら冷却して試料とした。
As shown in Table 2, the cream containing the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or the polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention increases skin conductance as compared with the cream of the comparative example after continuous use for 1 week and 2 weeks. It was confirmed that Therefore, the moisturizing effect of the cream containing the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention product was confirmed.
Phase A was heated to 80 ° C. to dissolve uniformly, and while stirring, Phase B heated to the same temperature was added and emulsified. The sample was cooled to 40 ° C. with stirring.
(ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを配合した毛髪用トリートメントの感触改良効果及び毛髪修復効果)
本発明のPOP(3)フィトステロールイソステアレート(製造例6)、POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)、POP(7)フィトステロールイソステアレート(製造例7)又はPOP(10)フィトステロールイソステアレート(製造例8)を配合した表3に示す毛髪用のトリートメントを調製し、毛髪に処理したときの美容師による感触評価試験をおこなった。比較として、POP(3)フィトステロール、POP(5)フィトステロール、POP(7)フィトステロール又はPOP(10)フィトステロールを用いて同様の試験をおこなった。
(Feel improvement effect and hair repair effect of hair treatment containing polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester)
POP (3) phytosterol isostearate (Production Example 6), POP (5) phytosterol isostearate (Production Example 2), POP (7) phytosterol isostearate (Production Example 7) or POP (10) phytosterol of the present invention A hair treatment shown in Table 3 containing isostearate (Production Example 8) was prepared, and a feel evaluation test was conducted by a beautician when the hair was treated. For comparison, a similar test was conducted using POP (3) phytosterol, POP (5) phytosterol, POP (7) phytosterol or POP (10) phytosterol.
(結果)
表4に示すように、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルを配合したトリートメントは、トリートメント塗布時も滑らかで、リンス後も良好な柔軟感、スベリ感を毛髪に与え、毛髪の修復効果を実感できることが確認された。この効果は、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルのステロール骨格部分が、毛髪に効率的に浸透し、傷ついた毛髪を修復し、さらに、脂肪酸由来のアルキル鎖が、スベリ感を与えたためと考えられた。また、その効果は、ポリオキシアルキレン付加モル数が5以下の場合に特に顕著に優れることが示された。一方、ポリオキシアルキレンステロールを配合したトリートメントは、トリートメント塗布時の感触が重すぎたりした。ポリオキシアルキレンステロールは、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルと同様に、ステロール骨格部分が毛髪に効率的に浸透するが、脂肪酸由来のアルキル鎖をもたないため、毛髪に充分なスベリ感を与えることができず、ポリオキシアルキレン基の末端のOH基に起因するべたつきが発生したためと考えられた。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、ポリオキシアルキレン基の末端のOH基を脂肪酸残基で封鎖しているためべたつきがなく、しかも、毛髪にスベリ感や柔軟感を毛髪に付与できるものである。
As shown in Table 4, the treatment containing the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester of the present invention is smooth even when the treatment is applied, gives a good softness and smoothness to the hair after rinsing, and realizes a hair restoration effect. It was confirmed that it was possible. This effect is thought to be because the sterol skeleton portion of the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester of the present invention efficiently penetrates into hair, repairs damaged hair, and the fatty acid-derived alkyl chain gives a smooth feeling. It was. Moreover, it was shown that the effect is remarkably excellent when the polyoxyalkylene addition mole number is 5 or less. On the other hand, treatments containing polyoxyalkylene sterols were too heavy to feel when applied. As with the polyoxyalkylene sterol fatty acid ester of the present invention, the polyoxyalkylene sterol has a sterol skeleton portion that efficiently penetrates into the hair, but has no fatty acid-derived alkyl chain, so that it has sufficient slipperiness on the hair. This was considered to be due to the stickiness caused by the OH group at the end of the polyoxyalkylene group. The polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester of the present invention has no stickiness because the OH group at the end of the polyoxyalkylene group is blocked with a fatty acid residue, and the hair has a smooth feeling and A soft feeling can be given to hair.
(化粧水)
エチルアルコール 5.0(%)
グリセリン 1.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
POE(20)POP(4)セチルエーテル
1.0
POP(3)フィトステロールイソステアレート(製造例6)
0.1
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
トリメチルグリシン 1.0
ポリアスパラギン酸ナトリウム 0.1
テトラヘキシルデカン酸アスコルビル 0.1
酢酸トコフェロール 0.1
EDTA−2Na 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.05
水酸化カリウム 0.02
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、可溶化状態も良好であった。
(Lotion)
Ethyl alcohol 5.0 (%)
Glycerin 1.0
1,3-butylene glycol 5.0
POE (20) POP (4) Cetyl ether
1.0
POP (3) phytosterol isostearate (Production Example 6)
0.1
Sodium hexametaphosphate 0.03
Trimethylglycine 1.0
Sodium polyaspartate 0.1
Ascorbyl tetrahexyldecanoate 0.1
Tocopherol acetate 0.1
EDTA-2Na 0.1
Carboxyvinyl polymer 0.05
Potassium hydroxide 0.02
Preservative Appropriate amount Purified water The remainder (preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When the evaluation test of the rough skin improvement effect of Example 11 was implemented, the moisturizing effect was excellent and the solubilization state was also favorable.
(乳液)
スクワラン 5.0(%)
2−エチルヘキサン酸セチル 5.0
ジメチルポリシロキサン 0.5
パルミチン酸セチル 0.5
ベヘニルアルコール 1.5
ステアリン酸 0.5
セラミド2 0.1
水素添加トコフェロール 0.1
キミルアルコール 0.1
親油型モノステアリン酸グリセリル 1.0
モノステアリン酸POE(20)ソルビタン
1.0
テトラオレイン酸POE(40)ソルビタン
1.5
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
0.2
POE(30)フィトステロール 0.1
プロピレングリコール 7.0
キサンタンガム 0.1
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
(Milky lotion)
Squalane 5.0 (%)
Cetyl 2-ethylhexanoate 5.0
Dimethylpolysiloxane 0.5
Cetyl palmitate 0.5
Behenyl alcohol 1.5
Stearic acid 0.5
Ceramide 2 0.1
Hydrogenated tocopherol 0.1
Kimyl alcohol 0.1
Lipophilic glyceryl monostearate 1.0
Monostearic acid POE (20) sorbitan
1.0
Tetraoleic acid POE (40) sorbitan
1.5
POP (5) phytosterol isostearate (Production Example 2)
0.2
POE (30) phytosterol 0.1
Propylene glycol 7.0
Xanthan gum 0.1
Preservative Appropriate amount Purified water The remainder (preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When the evaluation test of the rough skin improvement effect of Example 11 was implemented, the moisturizing effect was excellent and the emulsified state was also favorable.
(保湿クリーム)
3−O−ヘキサデシル−L−アスコルビン酸
0.3(%)
トリヘキシルデカン酸ピリドキシン 0.5
dl−α−トコフェロール 0.2
パルミチン酸レチノール 0.1
水添レチノール 0.1
スクワラン 10.0
ミリスチン酸イソセチル 6.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
マカデミアナッツ油 1.0
ジメチルポリシロキサン 0.2
セタノール 5.0
POE(20)セチルエーテル 1.0
テトラオレイン酸POE(40)ソルビット
0.5
モノステアリン酸グリセリル 1.0
水素添加大豆レシチン 0.2
POP(3)フィトステロールラウレート(製造例1)
0.2
1,3−ブチレングリコール 5.0
キサンタンガム 0.1
ヒアルロン酸ナトリウム 0.01
クエン酸 適量
クエン酸ナトリウム 適量
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
(Moisturizing cream)
3-O-hexadecyl-L-ascorbic acid
0.3 (%)
Trihexyldecanoic acid pyridoxine 0.5
dl-α-tocopherol 0.2
Retinol palmitate 0.1
Hydrogenated retinol 0.1
Squalane 10.0
Isocetyl myristate 6.0
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 3.0
Macadamia nut oil 1.0
Dimethylpolysiloxane 0.2
Cetanol 5.0
POE (20) cetyl ether 1.0
Tetraoleic acid POE (40) Sorbit
0.5
Glyceryl monostearate 1.0
Hydrogenated soybean lecithin 0.2
POP (3) phytosterol laurate (Production Example 1)
0.2
1,3-butylene glycol 5.0
Xanthan gum 0.1
Sodium hyaluronate 0.01
Citric acid appropriate amount Sodium citrate appropriate amount Preservative appropriate amount Purified water The remainder (preparation method)
Prepared according to conventional methods.
(result)
When the evaluation test of the rough skin improvement effect of Example 11 was implemented, the moisturizing effect was excellent and the emulsified state was also favorable.
(日焼け止めクリーム)
流動パラフィン 7.0(%)
デカメチルシクロペンタシロキサン 3.0
セチルアルコール 4.0
縮合リシノール酸ヘキサグリセリル 0.5
POE(20)セチルエーテル 1.0
パラメトキシ桂皮酸オクチル 7.0
酸化チタン 3.0
ビス[POP(5)フィトステロール]エイコジエート
(製造例9) 0.5
dl−α−トコフェロール 0.2
1,3−ブチレングリコール 5.0
キサンタンガム 0.3
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.1
クワエキス 0.1
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
(Sunscreen cream)
Liquid paraffin 7.0 (%)
Decamethylcyclopentasiloxane 3.0
Cetyl alcohol 4.0
Condensed ricinoleic acid hexaglyceryl 0.5
POE (20) cetyl ether 1.0
Octyl paramethoxycinnamate 7.0
Titanium oxide 3.0
Bis [POP (5) phytosterol] ecodiate (Production Example 9) 0.5
dl-α-tocopherol 0.2
1,3-butylene glycol 5.0
Xanthan gum 0.3
Sodium pyrrolidonecarboxylate 0.1
Mulberry extract 0.1
Preservative Appropriate amount Purified water The remainder (preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When the evaluation test of the rough skin improvement effect of Example 11 was implemented, the moisturizing effect was excellent and the emulsified state was also favorable.
(ファンデーションクリーム)
メトキシケイヒ酸エチルヘキシル 7.5(%)
サリチル酸エチルヘキシル 5.0
酸化チタン 8.0
酸化亜鉛 5.0
ジメチコン6mm2/s 4.0
フェニルメチルシリコーン 3.0
トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン 2.0
パルミチン酸エチルヘキシル 5.0
モノステアリン酸ポリグリセリル−2 0.8
ステアリルアルコール 1.4
ベヘニルアルコール 1.6
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
0.3
POP(3)フィトステロールベヘネート(製造例3)
0.2
1,3−ブチレングリコール 7.0
グリセリン 5.0
ヒドロキシエチルセルロース 0.2
キサンタンガム 0.3
EDTA−2Na 適量
アルギニン 適量
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
(Foundation cream)
Ethylhexyl methoxycinnamate 7.5 (%)
Ethylhexyl salicylate 5.0
Titanium oxide 8.0
Zinc oxide 5.0
Dimethicone 6mm 2 / s 4.0
Phenylmethyl silicone 3.0
Trimethylolpropane triethylhexanoate 2.0
Ethylhexyl palmitate 5.0
Polyglyceryl monostearate-2 0.8
Stearyl alcohol 1.4
Behenyl alcohol 1.6
POP (5) phytosterol isostearate (Production Example 2)
0.3
POP (3) phytosterol behenate (Production Example 3)
0.2
1,3-butylene glycol 7.0
Glycerin 5.0
Hydroxyethyl cellulose 0.2
Xanthan gum 0.3
EDTA-2Na Appropriate amount Arginine Appropriate amount Preservative Appropriate amount Purified water The remainder (Preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When the evaluation test of the rough skin improvement effect of Example 11 was implemented, the moisturizing effect was excellent and the emulsified state was also favorable.
(クレンジングクリーム)
グリチルレチン酸ステアリル 0.1(%)
セタノール 1.0
ステアリルアルコール 2.0
酢酸トコフェロール 0.3
オリーブスクワラン 5.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
水添ポリデセン 15.0
シクロメチコン 25.0
1,3−ブチレングリコール 4.0
グリセリン 2.0
POE(3)POP(7)フィトステロールイソステア
レート(製造例5) 0.2
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
1.0
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
パネルを用いて官能評価を実施したところ、肌荒れしにくく、洗い上がりの肌の状態が良好であった。また、乳化状態も良好であった。
(Cleansing cream)
Stearyl glycyrrhetinate 0.1 (%)
Cetanol 1.0
Stearyl alcohol 2.0
Tocopherol acetate 0.3
Olive Squalane 5.0
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 10.0
Hydrogenated polydecene 15.0
Cyclomethicone 25.0
1,3-butylene glycol 4.0
Glycerin 2.0
POE (3) POP (7) phytosterol isostearate (Production Example 5) 0.2
POP (5) phytosterol isostearate (Production Example 2)
1.0
Preservative Appropriate amount Purified water The remainder (preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When sensory evaluation was carried out using the panel, it was difficult for the skin to become rough and the condition of the washed-up skin was good. The emulsified state was also good.
(スクラブ剤配合洗顔クリーム)
ラウリン酸 3.0
ミリスチン酸 15.0
パルミチン酸 3.0
ステアリン酸 3.0
POE(80)硬化ヒマシ油 2.0
モノステアリン酸グリセリル 2.0
ジステアリン酸PEG−3 2.0
硬化ヒマシ油 1.0
POP(5)フィトスタノールヒドロキシステアレート
(製造例4) 1.0
ココイルメチルタウリンナトリウム(30%水溶液)
4.0
POE(3)アルキル(12,13)エーテル硫酸ナト
リウム(27%水溶液) 10.0
コカミドプトピルベタイン(30%水溶液) 9.0
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 1.0
グリセリン 残部
水酸化カリウム 5.4
精製水 8.25
EDTA−4Na 0.05
スクラブ剤 8.0
防腐剤 適量
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
パネルを用いて官能評価を実施したところ、肌荒れしにくく、洗い上がりの肌の状態が良好であった。
(Scrubbing facial cleansing cream)
Lauric acid 3.0
Myristic acid 15.0
Palmitic acid 3.0
Stearic acid 3.0
POE (80) hydrogenated castor oil 2.0
Glyceryl monostearate 2.0
PEG-3 distearate 2.0
Hardened castor oil 1.0
POP (5) Phytostanol hydroxystearate (Production Example 4) 1.0
Cocoyl methyl taurine sodium (30% aqueous solution)
4.0
POE (3) alkyl (12,13) ether sodium sulfate (27% aqueous solution) 10.0
Cocamidotopyrbetaine (30% aqueous solution) 9.0
Palm oil fatty acid diethanolamide 1.0
Glycerin remainder Potassium hydroxide 5.4
Purified water 8.25
EDTA-4Na 0.05
Scrub agent 8.0
Preservative appropriate amount (preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When sensory evaluation was carried out using the panel, it was difficult for the skin to become rough and the condition of the washed-up skin was good.
(コンディショニングシャンプー)
POE(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム
(27%水溶液) 30.0(%)
カルボキシル化POE(4.5)ラウリルエー
テルナトリウム(25%水溶液) 25.0
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン(30%)
10.0
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 1.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0
ジステアリン酸ポリエチレングリコール 2.0
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
2.0
フィトステロール 0.1
水酸化レシチン 0.5
大豆蛋白加水分解物 0.2
リン酸 0.4
防腐剤 適量
精製水 残余
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。
(Conditioning shampoo)
POE (2) sodium lauryl ether sulfate (27% aqueous solution) 30.0 (%)
Carboxylated POE (4.5) Lauryl ether sodium (25% aqueous solution) 25.0
Lauryldimethylaminoacetic acid betaine (30%)
10.0
Stearic acid dimethylaminopropylamide 1.0
Stearyltrimethylammonium chloride 1.0
Polyethylene glycol distearate 2.0
POP (5) phytosterol isostearate (Production Example 2)
2.0
Phytosterol 0.1
Lecithin hydroxide 0.5
Soy protein hydrolyzate 0.2
Phosphoric acid 0.4
Preservative Appropriate amount Purified water Residue (Preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When the evaluation of the hair feel test of Example 12 was carried out, the softness, slipperiness, and hair repair effect were excellent and effectively penetrated into the hair.
(ヘアコンディショナー)
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
2.0(%)
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2.0
カチオン化セルロース 0.1
POE(10)コレスタノール 1.0
水素添加大豆レシチン 1.0
リゾレシチン 0.1
ステアリン酸 2.0
ベヘニルアルコール 8.0
ジメチコン6mm2/s 8.0
イソステアリルアルコール 2.0
ジメチルポリシロキサン(シリコーンゴム) 1.0
流動パラフィン 1.0
ステアリン酸ポリグリセリル 2.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
ヒドロキシエチルセルロース 0.4
グルタミン酸 0.8
防腐剤 適量
精製水 残余
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。
(Hair conditioner)
POP (5) phytosterol isostearate (Production Example 2)
2.0 (%)
Stearyltrimethylammonium chloride 2.0
Cationized cellulose 0.1
POE (10) Cholestanol 1.0
Hydrogenated soybean lecithin 1.0
Lysolecithin 0.1
Stearic acid 2.0
Behenyl alcohol 8.0
Dimethicone 6mm 2 / s 8.0
Isostearyl alcohol 2.0
Dimethylpolysiloxane (silicone rubber) 1.0
Liquid paraffin 1.0
Polyglyceryl stearate 2.0
1,3-butylene glycol 5.0
Hydroxyethyl cellulose 0.4
Glutamic acid 0.8
Preservative Suitable amount Purified water Residue (Preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When the evaluation of the hair feel test of Example 12 was carried out, the softness, slipperiness, and hair repair effect were excellent and effectively penetrated into the hair.
(ヘアリンス)
POP(3)フィトステロールイソステアレート(製造例6)
1.0(%)
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 1.0
ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド 1.5
ステアリルアルコール 5.0
オクチルドデカノール 1.5
高重合ジメチコン・低重合ジメチコンの混合物
5.0
ヒドロキシエチルセルロース 0.3
L−グルタミン酸 0.8
プロピレングリコール 5.0
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
乳剤組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。
(結果)
実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。
(Hair rinse)
POP (3) phytosterol isostearate (Production Example 6)
1.0 (%)
Stearic acid diethylaminoethylamide 1.0
Behenic acid dimethylaminopropylamide 1.5
Stearyl alcohol 5.0
Octyldodecanol 1.5
Mixture of highly polymerized dimethicone and low polymerized dimethicone
5.0
Hydroxyethyl cellulose 0.3
L-glutamic acid 0.8
Propylene glycol 5.0
Preservative Appropriate amount Purified water The remainder (preparation method)
An emulsion composition was prepared according to a conventional method for producing an emulsion composition.
(result)
When the evaluation of the hair feel test of Example 12 was carried out, the softness, slipperiness, and hair repair effect were excellent and effectively penetrated into the hair.
(入浴剤)
テトラオレイン酸POE(30)ソルビタン 7.0(%)
POE(2)オレイルエーテル 2.0
セスキオレイン酸ソルビタン 2.0
水酸化レシチン 0.5
グリセリン 0.5
混合植物エキス 1.4
ホホバ油 1.0
POP(5)フィトステロールイソステアレート(製造例2)
1.0
POE(3)フィトステロール 0.3
dl−α―トコフェロール 0.1
防腐剤 適量
流動パラフィン(#70) 残部
(調製方法)
常法に従い、調製した。
(結果)
パネルを用いて官能評価を実施したところ、入浴後は肌荒れしにくく、肌の状態が良好であった。
(Bath additive)
Tetraoleic acid POE (30) sorbitan 7.0 (%)
POE (2) oleyl ether 2.0
Sorbitan sesquioleate 2.0
Lecithin hydroxide 0.5
Glycerin 0.5
Mixed plant extract 1.4
Jojoba oil 1.0
POP (5) phytosterol isostearate (Production Example 2)
1.0
POE (3) Phytosterol 0.3
dl-α-tocopherol 0.1
Preservative Appropriate amount Liquid paraffin (# 70) Balance (Preparation method)
Prepared according to a conventional method.
(result)
When sensory evaluation was carried out using the panel, the skin was not easily roughened after bathing, and the skin condition was good.
(外用剤(軟膏製剤))
POP(3)フィトステロールイソステアレート(製造例6)
5.0(%)
POE(30)セチルエーテル 2.0
モノステアリン酸グリセリル 10.0
流動パラフィン 10.0
白色ワセリン 5.0
セタノール 6.0
プロピレングリコール 10.0
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
軟膏組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
(External preparation (ointment preparation))
POP (3) phytosterol isostearate (Production Example 6)
5.0 (%)
POE (30) cetyl ether 2.0
Glyceryl monostearate 10.0
Liquid paraffin 10.0
White petrolatum 5.0
Cetanol 6.0
Propylene glycol 10.0
Preservative Appropriate amount Purified water The remainder (preparation method)
An emulsified composition was prepared according to a conventional method for producing an ointment composition.
(result)
When the evaluation test of the rough skin improvement effect of Example 11 was implemented, the moisturizing effect was excellent and the emulsified state was also favorable.
(外用剤(乳剤))
POP(3)フィトステロールベヘネート(製造例3)
1.0(%)
リン酸化グリセリルエーテル 1.0
白色ワセリン 1.0
マイクロクリスタリンワックス 3.0
フィトステロール 0.2
ラノリン 10.0
モノオレイン酸ソルビタン 4.75
モノオレイン酸POE(20)ソルビタン 0.25
グリセリン 5.0
防腐剤 適量
精製水 残部
(調製方法)
乳剤組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。
(結果)
実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。
(External preparation (emulsion))
POP (3) phytosterol behenate (Production Example 3)
1.0 (%)
Phosphorylated glyceryl ether 1.0
White petrolatum 1.0
Microcrystalline wax 3.0
Phytosterol 0.2
Lanolin 10.0
Sorbitan monooleate 4.75
Monooleic acid POE (20) sorbitan 0.25
Glycerin 5.0
Preservative Appropriate amount Purified water The remainder (preparation method)
An emulsion composition was prepared according to a conventional method for producing an emulsion composition.
(result)
When the evaluation test of the rough skin improvement effect of Example 11 was implemented, the moisturizing effect was excellent and the emulsified state was also favorable.
Claims (10)
RO−(XO)n−Y (1)
[式中、Rはコレステロール、フィトステロール、ラノステロール、エルゴステロール及びこれらの水素添加物であるコレスタノール、フィトスタノール、ラノスタノール、エルゴスタノールから選択されるステロール骨格を示し、Xはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選択される1種以上を共重合、ブロック重合又はランダム重合させたポリオキシアルキレン基を示し、nは、1〜10の整数を表す。また、Yは、炭素数が8〜24の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上からなる脂肪酸残基を表す。] A polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or a polyoxyalkylene stanol fatty acid ester represented by the chemical formula (1).
RO- (XO) n-Y (1)
[Wherein, R represents a sterol skeleton selected from cholesterol, phytosterol, lanosterol, ergosterol and their hydrogenated products, cholestanol, phytostanol, lanostanol, and ergostanol, and X represents ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide. 1 represents a polyoxyalkylene group obtained by copolymerization, block polymerization or random polymerization of one or more selected from n, and n represents an integer of 1 to 10. Y represents a fatty acid residue composed of one or more selected from linear saturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms, unsaturated fatty acids, branched fatty acids, and hydroxy fatty acids. ]
(A)前記ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル
(B)カチオン性化合物 An external preparation composition containing the following components (A) and (B).
(A) Polyoxyalkylene sterol fatty acid ester and / or polyoxyalkylene stanol fatty acid ester (B) Cationic compound
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