JP2012180320A - Herbicide composition and method for using the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は新規なトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類と、これ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする、除草剤組成物及びその使用方法に関する。 The present invention contains a novel trifluoromethylsulfonylanilide derivative or a salt thereof and one or more compounds having other herbicidal activities as active ingredients, and a herbicide composition, Regarding usage.
従来、トリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体とヘテロ環がアルキレン基のスペーサーを介してヘテロ環内窒素原子と結合した骨格の化合物が除草剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照。）。また、本発明の有効成分の一つであるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体とこれ以外の除草活性を有する化合物との混合剤に関しては、開示がなされている（例えば、特許文献２参照。）。 Conventionally, it is known that a compound having a skeleton in which a trifluoromethylsulfonylanilide derivative and a heterocycle are bonded to a nitrogen atom in the heterocycle via an alkylene group spacer is useful as a herbicide (see, for example, Patent Document 1). .) Further, a mixture of a trifluoromethylsulfonylanilide derivative which is one of the active ingredients of the present invention and a compound having other herbicidal activity has been disclosed (for example, see Patent Document 2).
上記のように、ある種のトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体が除草剤として有用であることが知られているが、その除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性は充分ではなく、より優れた特性を備えた除草剤組成物の創出が求められていた。そこで、本発明は、顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えた除草剤組成物を提供することを目的とする。 As described above, certain trifluoromethylsulfonylanilide derivatives are known to be useful as herbicides, but their herbicidal effects, wide applicability to many weed species including difficult-to-control weeds, and sustained effects The properties such as the property and the selectivity between excellent crops and weeds are not sufficient, and the creation of a herbicidal composition having more excellent properties has been demanded. Therefore, an object of the present invention is to provide a herbicidal composition having a remarkable herbicidal effect and excellent properties such as selectivity between crops and weeds.
本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその生理活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体と既存の除草活性を有する化合物とを含む組成物が、相加・相乗効果により顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えた除草剤組成物、特に水田用除草剤組成物として有用であることを見出し、本発明を完成させたものである。 As a result of intensive studies on the synthesis and physiological activity of derivatives having a sulfonanilide structure in order to develop a novel herbicide, the present inventors have obtained trifluoromethylsulfonyl represented by the general formula (I) of the present invention. A herbicidal composition comprising an anilide derivative and a compound having an existing herbicidal activity, which has a remarkable herbicidal effect due to an additive / synergistic effect and excellent properties such as selectivity between crops and weeds, particularly The present invention has been completed by finding it useful as a herbicide composition for paddy fields.
即ち、本発明は
〔１〕 一般式（Ｉ）
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、水素原子又は（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。
Ｒ４及びＲ５が同一又は異なっても良く、水素原子；（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；同一又は異なっても良い１〜３個のハロゲン原子で置換されても良いフェニル基が置換した（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基又はフェニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基であり、又はＲ４及びＲ５は隣り合う置換基とお互い結合して（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができ、Ｗは酸素原子或いは硫黄原子を示す。}で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物、
〔２〕一般式（Ｉ）の化合物が、３−｛２−［Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（１）、５，５−ジメチル−３−｛２−［Ｎ−（プロポキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（２）、６，６−ジメチル−３−｛２−［Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（３）、６，６−ジメチル−３−｛２−［Ｎ−（２,２−ジメチルプロポキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（４）、６−エチル−６−トリフルオロメチル−３−｛２−［Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（５）、６−エチル−６−トリフルオロメチル−３−｛２−［Ｎ−（２−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（６）、６，６−ジエチル−３−｛２−［Ｎ−（２−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（７）、６，６−ジエチル−３−｛２−［Ｎ−（２,２−ジメチルプロポキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（８）、６−メチル−６−シクロプロピル−３−｛２−［Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（９）、６−メチル−６−シクロプロピル−３−｛２−［Ｎ−（２−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（１０）、８−｛２−［Ｎ−（２−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−６−オキサ−8−アザスピロ[４.５]デカン−７−オン（１１）、８−｛２−［Ｎ−（２,２−ジメチルプロポキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−６−オキサ−8−アザスピロ[４.５]デカン−７−オン（１２）、６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−｛２−［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（１３）、又は６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−｛２−［Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（１４）である〔１〕に記載の除草剤組成物。
〔３〕 除草活性を有する化合物が、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、トリアファモン（triafamone）、６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートである〔１〕〜〔３〕に記載の除草剤組成物。
〔４〕〔１〕〜〔３〕に記載の除草剤組成物の除草有効量を水田水又は水田土壌に処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法、
〔５〕〔１〕〜〔３〕に記載の除草剤組成物の除草有効量を茎葉処理、又は土壌処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法、
に関する。
That is, the present invention provides [1] general formula (I)
R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
R 4 and R 5 may be the same or different and are a hydrogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; 1- C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; substituted with 1 to 3 halogen atoms which may be the same or different (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6) ) Substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl having 1 to 5 substituents on the ring selected from alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group or halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group Group; phenyl group; may be the same or different; Atom, is selected (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy group or a phenyl group A substituted phenyl group having 1 to 5 substituents, or R 4 and R 5 are bonded to adjacent substituents to form a (C 1 -C 4 ) alkylene group to form a 3- to 7-membered ring. W represents an oxygen atom or a sulfur atom. A herbicidal composition characterized by containing, as an active ingredient, a trifluoromethylsulfonylanilide derivative represented by the following formula or a salt thereof and one or more of the other compounds having herbicidal activity:
[2] The compound of the general formula (I) is 3- {2- [N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazine-2 -One (1), 5,5-dimethyl-3- {2- [N- (propoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H- 1,3-oxazin-2-one (2), 6,6-dimethyl-3- {2- [N- (ethoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5 , 6-Tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (3), 6,6-dimethyl-3- {2- [N- (2,2-dimethylpropoxycarbonyl) -N- (trifluoromethyl Sulfonyl) amino] ben Gil} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4), 6-ethyl-6-trifluoromethyl-3- {2- [N- (ethoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (5), 6-ethyl-6-trifluoromethyl-3 -{2- [N- (2-butoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (6 ), 6,6-diethyl-3- {2- [N- (2-butoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1, 3-Oxazine- -One (7), 6,6-diethyl-3- {2- [N- (2,2-dimethylpropoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6 -Tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (8), 6-methyl-6-cyclopropyl-3- {2- [N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4, 5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (9), 6-methyl-6-cyclopropyl-3- {2- [N- (2-butoxycarbonyl) -N- (trifluoro Methylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (10), 8- {2- [N- (2-butoxycarbonyl) -N- (Trifluoromethyls Phonyl) amino] benzyl} -6-oxa-8-azaspiro [4.5] decan-7-one (11), 8- {2- [N- (2,2-dimethylpropoxycarbonyl) -N- (tri Fluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -6-oxa-8-azaspiro [4.5] decan-7-one (12), 6- (2,6-difluorophenyl) -3- {2- [N- ( Methoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (13), or 6- (2,6- Difluorophenyl) -3- {2- [N- (ethoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazine-2- ON (1 The herbicidal composition according to) is [1].
[3] A compound having herbicidal activity is thiencarbazone, fenoxasulfone, bicyclopyrone, triafamone, 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4- Pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6- Chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2 Methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro -3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- [ (5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5, -Tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3 -Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6 -Chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) ) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methyl) Ruphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl) -6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- ( 2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy]- 4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro- H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4 -Methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, or 6-chloro-3- The herbicidal composition according to [1] to [3], which is [(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate.
[4] A method of using the herbicidal composition, wherein the herbicidal effective amount of the herbicidal composition according to [1] to [3] is treated to paddy water or paddy soil,
[5] A method of using the herbicidal composition, wherein the herbicidal effective amount of the herbicidal composition according to [1] to [3] is treated with foliage or soil.
About.
本発明は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性に優れ、特に水田用除草剤として有用な除草剤組成物を提供するものである。 The present invention is excellent in properties such as wide applicability to many weed species including difficult-to-control weeds, sustained effect, excellent crop-weed selectivity, etc., and is particularly useful as a herbicide for paddy fields. Is to provide.
本発明の有効成分の一つであるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」とは、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基又はノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が挙げられる。
「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基又は２−メチルシクロペンチル基等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基又はアルキル基により置換された脂環式アルキル基等が挙げられる。
「ハロ」とは、「ハロゲン原子」を示し、例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子が挙げられる。
「ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」としては、例えば同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられる。
「ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基が挙げられ、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
In the definition of the general formula (I) of the trifluoromethylsulfonylanilide derivative which is one of the active ingredients of the present invention, “(C 1 -C 6 ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl Group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, neopentyl group or normal hexyl group, etc., linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms Is mentioned.
Examples of the “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group” include 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-methylcyclopropyl group, or a 2-methylcyclopentyl group. Examples thereof include an alicyclic alkyl group or an alicyclic alkyl group substituted by an alkyl group.
“Halo” refers to “halogen atom” and includes, for example, chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom.
The “halo (C 1 -C 6 ) alkyl group” represents, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. For example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoroisopropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, or 2,2,2- A trifluoroethyl group etc. are mentioned.
Examples of the “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group” include linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. Examples thereof include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2-chloroethyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
「（Ｃ１-Ｃ１０）アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ノルマルペンチルオキシカルボニル基、２，２ージメチルノルマルプロポキシカルボニル基、又は２ーエチルノルマルヘキシルオキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
「ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基」としては、例えばクロロメトキシカルボニル基、クロロエトキシカルボニル基、又はトリクロロエトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシカルボニル基等が挙げられ、「（Ｃ１-Ｃ４）アルキレン基」とは、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基又はジメチルエチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基等が挙げられる。
Examples of the “(C 1 -C 10 ) alkoxycarbonyl group” include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a normal propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a normal butoxycarbonyl group, a tertiary butoxycarbonyl group, and a normal pentyloxycarbonyl group. Straight-chain or branched alkoxycarbonyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as 2,2-dimethylnormalpropoxycarbonyl group or 2-ethylnormalhexyloxycarbonyl group.
The “halo (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group” is, for example, a halo having 1 to 6 carbon atoms such as a linear or branched chain such as a chloromethoxycarbonyl group, a chloroethoxycarbonyl group, or a trichloroethoxycarbonyl group. Examples of the “(C 1 -C 4 ) alkylene group” include straight-chain such as methylene group, ethylene group, propylene group, dimethylmethylene group, tetramethylene group, isobutylene group or dimethylethylene group. Examples thereof include a chain or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
又、「（Ｃ１-Ｃ６）」、「（Ｃ３-Ｃ６）」、「（Ｃ１-Ｃ１０）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。 In addition, expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )”, and “(C 1 -C 10 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, it is possible to show the definition of groups in which the substituent is linked, for example, "(C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group" for straight-chain or branched It indicates that the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体の塩類としては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属塩、カルシウムイオン等のアルカリ土類金属塩との塩等を例示することができる。又、塩類にあっては水和物であっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
Examples of the salt of the trifluoromethylsulfonylanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention include alkali metal salts such as sodium ion and potassium ion, salts with alkaline earth metal salts such as calcium ion, and the like. It can be illustrated. In addition, the salt may be a hydrate.
The trifluoromethylsulfonylanilide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and may contain two or more optical isomers and diastereoisomers. In the present invention, the present invention includes all the optical isomers and a mixture containing them in an arbitrary ratio.
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体のうち、Ｒ１として好ましくは（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、又は（Ｃ１-Ｃ１０）アルコキシカルボニル基であり、更に好ましくは（Ｃ１-Ｃ１０）アルコキシカルボニル基である。
Ｒ２及びＲ３として好ましくは水素原子、又は（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒ４及びＲ５として好ましくは、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基又は置換フェニル基であり、更に好ましくは（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基である。
Ｗとして好ましくは酸素原子である。
Of the trifluoromethylsulfonylanilide derivatives represented by the general formula (I) of the present invention, R 1 is preferably a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, or (C 1 -C) 10) an alkoxycarbonyl group, more preferably is (C 1 -C 10) alkoxycarbonyl group.
R 2 and R 3 are preferably a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
R 4 and R 5 are preferably a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or a substituted phenyl group, More preferred is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
W is preferably an oxygen atom.
本発明のトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体は、ＷＯ２００８/０５９９４８号パンフレットに記載されている方法に従って製造することができる。
以下に本発明の有効成分の一つである一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体であって、好ましい化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。「（ＣＨ２）４」はＲ４とＲ５が結合して５員環を形成していることを示す。物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（℃）を示す。
The trifluoromethylsulfonylanilide derivative of the present invention can be produced according to the method described in WO2008 / 059948.
The following are trifluoromethylsulfonylanilide derivatives represented by the general formula (I) which are one of the active ingredients of the present invention, and preferred compounds are exemplified in Table 1, but the present invention is limited to these. It is not a thing. In the table, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “n-” represents normal, and “i-” represents iso. , “T-” represents tertiary, and “c-” represents an alicyclic hydrocarbon group. “(CH 2 ) 4 ” indicates that R 4 and R 5 are bonded to form a 5-membered ring. The physical properties indicate melting point (° C.) or refractive index n D (° C.).
一般式（Ｉ）
本発明で使用できる除草活性を有する化合物としては、除草活性を有すれば特に限定されないが、例えば、アリドクロール（allidochlor）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、シプラゾール（cyprazole）、ジメトナミド（dimethenamid）、ジフェナミド（diphenamid）、エプロナズ（epronaz）、エトニプロミド（etnipromid）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、フルポキサム（flupoxam）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサベン（isoxaben）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ペトキサミド（pethoxamid）、プロピザミド（propyzamide）、キノナミド（quinonamid）、テブタム（tebutam）、クロラノクリル（chloranocryl）、シサニリド（cisanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、シプロミド（cypromid）、ジフルフェニカン（diflufenican）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナスラム（fenasulam）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メタミホップ（metamifop）、モナリド（monalide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ピコリナフェン（picolinafen）、プロパニル（propanil）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、 The compound having herbicidal activity that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it has herbicidal activity. For example, allidochlor, beflubutamid, benzadox, benzipram, bromobutide ), Caffenstrole, cyprazole, dimethenamid, diphenamid, epronaz, etnipromid, fentrazamide, ipfencarbazone, flupoxam, flupoxam Fomesafen, halosafen, isocarbamid, isoxaben, napropamide, naptalam, petoxamid, propyzamide, ki Quinonamid, tebutam, chloranocryl, cisanilide, clomeprop, cypromid, diflufenican, etobenzanid, fenasulam, fenacelam ), Flufenican, mefenacet, mefluidide, metamifop, monalide, naproanilide, pentanochlor, picolinafen, propanil, propanil Prop (benzoylprop), flamprop (flamprop),
アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、デラクロール（delachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、プリナクロール（prynachlor）、テルブクロール（terbuchlor）、テニルクロール（thenylchlor）、キシラクロール（xylachlor）、ベンゾフルオール（benzofluor）、クロランスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペルフルイドン（perfluidone）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、プロフルアゾール（profluazol）、アシュラム（asulam）、カルバスラム（carbasulam）、オリザリン（oryzalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ピロクスラム（pyroxsulam）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、クロルチアミド（chlorthiamid）、ビアラホス（bilanafos）、クロラムベン（chloramben）、ジカンバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカンバ（tricamba）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、クロルタール（chlorthal）、アミノピラリド（aminopyralid）、クロピラリド（clopyralid）、ピクロラム（picloram）、 Acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, deelachlor, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor Propachlor, propisochlor, prynachlor, terbuchlor, tenylchlor, xylachlor, benzofluor, cloransulam, diclosulam ), Florasulam, flumetsulam, metosulam, perfluidone, pyrimisulfan, profluazol, ashlam, carba Rum (carbasulam), oryzalin (oryzalin), penoxsulam, pyroxsulam, bencarbazone, chlorthamide (chlorthiamid), bialafos, chloramben, dicamba, 2,3,6 -TBA, tricamba, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyrithiobac, chlorthal, aminopyralid, clopyralid, picloram (Picloram),
キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）、カルボキサゾール（carboxazole）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、ジクロメート（dichlormate）、カルブチレート（karbutilate）、テルブカルブ（terbucarb）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropham）、デスメディファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、プロファム（propham）、スエップ（swep）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ベンフラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、メタルプロパリン（methalpropalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、 Quinclorac, quinmerac, mesotrione, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, benfuresate, etofumesate, carboxazole (carboxazole) ), Chlorprocarb, chlorprocarb, dichlormate, karbutilate, terbucarb, banbu, barban, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham, desmedifam (Desmedipham), phenisopham, phenmedipham, phenmedipham-ethyl, propham, swep, alloxydim, butroxydim ), Clethodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, isoxachlortole, iso Isoxaflutole, benzfendizone, cinfenon-ethyl, flumezin, flumiclorac, flumioxazin, flumipropyn, benfluralin, Butralin, dinitramine, ethalluralin, fluchloralin, isopropalin, metalpropalin, nitralin, pendimethalin Pro-diamine (prodiamine), Purofururarin (profluralin), trifluralin (trifluralin), Jinofenato (dinofenate), Jinopuroppu (dinoprop),
ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、エチノフェン（etinofen）、メジノテルブ（medinoterb）、エトキシフェン（ethoxyfen）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フリールオキシフェン（furyloxyfen）、ラクトフェン（lactofen）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）、アロラック（alorac）、クロロポン（chloropon）、ダラポン（dalapon）、フルプロパナート（flupropanate）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヨードメタン（iodomethane）、臭化メチル（methyl bromide）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、クロロキシニル（chloroxynil）、ジクロベニル（dichlobenil）、ヨードボニル（iodobonil）、アイオキシニル（ioxynil）、 Dinosam, dinoseb, dinoterb, dinoterb, etinofen, medinoterb, ethoxyfen, acifluorfen, aclonifen, bifenox, clomethoxy Phen (chlomethoxyfen), chlornitrofen (fluoronitrofen), fluorodifen (fluorodifen), fluoroglycofen (fluoroglycofen), fluoronitrofen (fluoronitrofen), furyloxyfen (furyloxyfen), lactofen (lactofen), nitrofen (nitrofen), nitroful Nitrofluorfen, oxyfluorfen, dazomet, metam, alorac, chloropon, dalapon, flupropanate, hexachrome Acetone (hexachloroacetone), iodomethane, methyl bromide, monochloroacetic acid, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazaquin, imazaquin Imazethapyr, bromobonil, bromoxynil, chloroxynil, dichlobenil, iodobonil, ioxynil,
ピラクロニル（pyraclonil）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アニロホス（anilofos）、ベンスリド（bensulide）、ビラナホス（bilanafos）、ブタミホス（butamifos）、ホサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ピペロホス（piperophos）、ジメフロン（dimefuron）、メタゾール（methazole）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、2,4-DEB、2,4-DEP、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジスル（disul）、エルボン（erbon）、フェンテラコール（fenteracol）、トリホプシメ（trifopsime）、4-CPA、2,4-D、3,4-DA、MCPAエチル（MCPA-ethyl）、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、MCPAナトリウム塩（MCPA-sodium）、2,4,5-T、4-CPB、2,4-DB、3,4-DB、MCPB、2,4,5-TB、クロプロップ（cloprop）、4-CPP、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、3,4-DP、フェノプロップ（fenoprop）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ-Ｐ-エチル（quizalofop-P-ethyl）、トリホップ（trifop）、 Pyraclonil, amiprophos-methyl, anilofos, bensulide, billanafos, butamifos, fosamine, glufosinate, glyphosate, glyphosate, Piperophos, dimefuron, methazole, oxadiargyl, oxadiazon, bromofenoxim, 2,4-DEB, 2,4-DEP, difenopenten , Disul, erbon, fenteracol, trifopsime, 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA-ethyl, MCPA-thioethyl (MCPA) -thioethyl), MCPA sodium salt (MCPA-sodium), 2,4,5-T, 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCPB, 2,4,5-TB, cloprop ( cloprop), 4-CPP, dichroic Lop (dichlorprop), dicloprop-P (dichlorprop-P), 3,4-DP, fenoprop (fenoprop), mecoprop (mecoprop), mecoprop-P (mecoprop-P), chlorazihop (chlorazifop), clodinafop , Clofop, cyhalofop-butyl, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop, fluazifop Fluazifop-P, haloxyfop, haloxyhop-P, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop-ethyl, quizalofop -P-ethyl, trifop,
アジムスルフロン（azimsulfuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、トプラメゾン（topramezone）、フルアゾレート（fluazolate）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、クレダジン（credazine）、ピリダホール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジメダゾン（dimidazon）、フルフェンピル（flufenpyr）、メトフルラゾン（metflurazon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、ピダノン（pydanon）、クリオジネート（cliodinate）、ジチオピル（dithiopyr）、フルオキシピル（fluroxypyr）、ハロキシジン（haloxydine）、ピリクロール（pyriclor）、チアゾピル（thiazopyr）、トリクロピル（triclopyr）、イプリミダム（iprymidam）、チオクロリム（tioclorim）、シペルコート（cyperquat）、ジエタムコート（diethamquat）、ジクワット（diquat）、モルファムコート（morfamquat）、パラコート（paraquat）、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオレート（ethiolate）、イソポリナート（isopolinate）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、 Azimsulfuron, difenzoquat, benzofenap, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazoxifene, topramezone, fluazolate, nipyraclofen, nipyraclofen Pyraflufen-ethyl, credazine, pyridafol, pyridate, brompyrazon, chloridazon, dimidazon, flufenpyr, metflurazon, metflurazon, Norflurazon, oxapyrazon, pidanone, cliodinate, dithiopyr, fluroxypyr, haloxydine, piriku Pyriclor, thiazopyr, triclopyr, iprymidam, tioclorim, cyperquat, diethamquat, diquat, morfamquat, paraquat paraquat, butyrate, cycloate, esprocarb, ethiolate, isopolinate, methiobencarb,
モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブラート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、スルファレート（sulfallate）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、ベルノレート（vernolate）、ジメキサノ（dimexano）、プロキサン（proxan）、メチウロン（methiuron）、ジプロペトリン（dipropetryn）、トリアジフラム（triaziflam）、アトラジン（atrazine）、クロラジン（chlorazine）、シアナジン（cyanazine）、シプラジン（cyprazine）、エグリナジン（eglinazine）、イパジン（ipazine）、メソプラジン（mesoprazine）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、シマジン（simazine）、テルブチラジン（terbuthylazine）、トリエタジン（trietazine）、アトラトン（atraton）、メトメトン（methometon）、プロメトン（prometon）、セクブメトン（secbumeton）、シメトン（simeton）、テブメトン（terbumeton）、アメトリン（ametryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、シアナトリン（cyanatryn）、デスメトリン（desmetryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、シメトリン（simetryn）、テルブトリン（terbutryn）、アメトリジオン（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、アミトロール（amitrole）、アミカルバゾン（amicarbazone）、 Molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate, thiobencarb, benthiocarb, thiocarbazil, bernolate ( vernolate, dimexano, proxan, methiuron, dipropetryn, triaziflam, atrazine, chlorazine, cyanazine, cyprazine, egriazine eglinazine), ipazine, mesoprazine, procyazine, proglinazine, propazine, sebuthylazine, simazine, terbutyrazi (Terbuthylazine), trietazine, atraton, metometon, prometon, secbumeton, simeton, tebumeton, ametryn, aziprotryne, aziprotryne Cyanatryn, desmethrin, dimethametryn, mesoprotryne, promethrin, simetryn, terbutryn, ametridione, azibu, hex, amibuzin Isomethiozin, metamitron, metribuzin, amitrole, amicarbazone,
カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、フルカルバゾン（flucarbazone）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブロマシル（bromacil）、フルプロパシル（flupropacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、テルバシル（terbacil）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、クミルロン（cumyluron）、シクルロン（cycluron）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リニュロン（linuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、パラルフロン（parafluron）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、シズロン（siduron）、テトラフルロン（tetrafluron）、チジアズロン（thidiazuron） Carfentrazone-ethyl, flucarbazone, propoxycarbazone, sulfentrazone, thiencarbazone, butafenacil, bromacil, flupropacil , Isocil, lenacil, terbacil, benzthiazuron, cumyluron, cycluron, dichloralurea, diflufenzopyr, isnoruron, isnoruron (Isouron), methabenzthiazuron, monisouron, noruron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, Chlorotoluron, chloroxuron, daimuron, difenoxuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturlinur, onprouronur Methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, phenouron, phenouron, phenouron, phenouron siduron), tetrafluron, thidiazuron
アミドスルフロン（amidosulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメツルフロン（ethametsulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ブチウロン（buthiuron）、エチジムロン（ethidimuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）、アザフェニジン（azafenidin）、ベナゾリン（benazolin）、ベンタゾン（bentazone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ブチダゾール（buthidazole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、 Amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flucetosulfuron, Flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron-methyl, imazosulfuron, mesosulfuron, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfururon (Oxasulfuron), pyrimisulfuron (primisulfuron), pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron (rimsulfuron), sulfometuron (sulfometuron), sulfosulfuron (sulfosulfuron), trifloxysulfuron (tri floxysulfuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ethametsulfuron, iodosulfuron, metsulfuron, prosulfuron, thifensulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl (Triasulfuron), tribenuron, triflusulfuron, tritosulfuron, buthiuron, ethidimuron, tebuthiuron, thiazafluron, azaidin benazolin, bentazone, benzobicyclon, buthidazole, cambendichlor, chlorfenac, chlorfenprop prop), chlorflurazole, chlorflurenol,
シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン（clomazone）、ジメピペレート（dimepiperate）、エンドタール（endothal）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ピノキサデン（pinoxaden）、プロスルファリン（prosulfalin）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、キノクラミン（quinoclamine）、ローデタニル（rhodethanil）、スルグリカピン（sulglycapin）、チジアジミン（thidiazimin）、トリジファン（tridiphane）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、ビスピリバック（bispyribac）、トリアファモン（triafamone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、TH-547）及びメタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）等の一般名で表される化合物、及び化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートで表される化合物（特開２００５−３３６１７５号公報記載の化合物）を挙げることができる。上記一般名で表される化合物は、公知文献（例えば、「ザ・ペスティサイドマニュアル（The Pesticide Manual，Thirteenth Edition，2003）」、「渋谷成美，他２名，SHIBUYA INDEX-2009-14th
Edition，SHIBUYA INDEX研究会，2009年11月20日」等を参照。）に記載の除草剤である。また化学名で記載した化合物は、特開２００５−３３６１７５号公報に記載の方法のより製造することができる。
Cinmethylin, clomazone, dimepiperate, endothal, fluoromidine, fluridone, flurochloridone, flurtamone, fluthiacet, Indanofan, oxaziclomefone, pentoxazone, pinoxaden, prosulfalin, pyribenzoxim, pyriftalid, quinoclamine, rhodetanyl (rhodethanil) ), Thidiazimin, tridiphane, trimeturon, tripropindan, tritac, bispyribac, triapha Compounds represented by common names such as triafamone, fenoxasulfone, bicyclopyrone, propyrisulfuron (TH-547) and metazosulfuron (NC-620), and chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1- Benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) 4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro- 3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl- 6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) ) -4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyrida Dinor, 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4- Pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene -4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro- 3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6 Chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4 -Morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro -1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro -3-[(5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro- 1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4 -Pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, or 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate (A compound described in JP-A-2005-336175). The compounds represented by the above general names are known literatures (for example, “The Pesticide Manual, Thirteenth Edition, 2003”), “Narumi Shibuya, two others, SHIBUYA INDEX-2009-14th”.
See Edition, SHIBUYA INDEX Study Group, November 20, 2009. ). Moreover, the compound described by the chemical name can be manufactured from the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2005-336175.
中でも、殺草スペクトラムの拡大や難防除雑草に対する相乗効果の観点から、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ペノキススラム（penoxsulam）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、TH-547）、又はメタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）等のＡＬＳ阻害型除草剤； Among them, from the viewpoint of synergistic effect on the weed killing spectrum and weed control weeds, amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron, cyclosulfamuron ( cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron-methyl, imazosulfuron (imazosulfuron) ), Mesosulfuron, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, pyrimisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron (Rimsulfuron), sulfometuron, sulfosulfuron, trifloxysulfuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, ethametsulfuron, iodosulfuron , Metsulfuron, prosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, triflusulfuron, tritosulfuron, tritosulfuron, bispyribac, bispyribac Pyriminobac-methyl, bispyribac-sodium, pyriftalid, pyrimisulfan, penoxsulam, propyrisulfuron, TH-547, Or an ALS-inhibiting herbicide such as metazosulfuron (NC-620);
イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）、メチウロン（methiuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、アトラジン（atrazine）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、又はシメトリン（simetryn）等の光合成阻害型除草剤； Isonoruron, isouron, methabenzthiazuron, monisouron, noruron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon , Chlorotoluron, chloroxuron, daimuron, cumyluron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluiuturon, fluometuron, othium , Isoproturon, linuron, metiuron, methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, Nuron (monuron), neburon (neburon), atrazine (atrazine), dimethametryn (dimethametryn), Mesopurotorin (methoprotryne), prometryn (prometryn), or photosynthesis-inhibiting herbicides such as simetryn (simetryn);
クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、アロキシジム（alloxydim）、ブトキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、又はトラルコキシジム（tralkoxydim）等の脂肪酸生合成阻害型除草剤； Chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop-butyl, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop-P Prop (fenthiaprop), Fluazifop (fluazifop), Fluazifop-P (fluazifop-P), Haloxyfop, Haloxyfop-P (haloxyfop-P), Isoxapyrifop, Metamifop, Metamifop, Propizahop ( propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, cetoxydim (Sethoxydim), teparo Shijimu (tepraloxydim), or fatty acid biosynthesis inhibitor herbicides such as tralkoxydim (tralkoxydim);
ベフルブタミド（beflubutamid）、ピコリナフェン（picolinafen）、又はジフルフェニカン（diflufenican）等のＰＤＳ阻害型除草剤；
ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、又はイソキサフルトール（isoxaflutole）等のＨＰＰＤ阻害型除草剤；
ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、又はオキサジアゾン（oxadiazon）等のＰｒｏｔｏｘ阻害型除草剤；
インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAエチル（MCPA-ethyl）、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、MCPAナトリウム塩（MCPA-sodium）、MCPB、カフェンストロール（cafenstrole）、ピラクロニル（pyraclonil）、又はエトベンザニド（etobenzanid）等のその他の作用メカニズム型除草剤が好ましい。
PDS-inhibiting herbicides such as beflubutamid, picolinafen, or diflufenican;
Benzofenap, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazoxifene, mesotrione, sulcotrione, tefyltrione, tembotrione, benzobicyclone HPPD-inhibiting herbicides such as (benzobicyclon), isoxachlortole, or isoxaflutole;
Such as pentoxazone, azafenidin, flumiclorac, flumioxazin, flumipropyn, pyraflufen-ethyl, oxadiargyl, or oxadiazon Protox inhibitory herbicides;
Indanofan, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, tenylchlor, naproanilide, clomeprop, fentrazamide, ipfencarbazone, ipfencarbazone, ipfencarbazone mefenacet, bromobutide, anilofos, esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-ethyl Other mechanisms of action such as MCPA-thioethyl, MCPA sodium salt (MCPA-sodium), MCPB, caffenstrole, pyraclonil, or etobenzanid Prism type herbicide is preferred.
更に水田用除草剤としてアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートが特に好ましい。
Furthermore, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxysulfuron as ethoxysulfuron as herbicides for paddy fields , Halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam, pyrimisulfuran ( pyrimisulfan, pyrazosulfuron-ethyl, imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofe Nap (benzofenap) Pyrazolate, pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, butachlor (Pretilachlor), tenenylchlor, naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilofos, procarbib, esprocarb (pyributicarb), thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB Pyraclonil, propyrisulfuron, ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron, NC-620, phenoxasulfone, trione Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- ( 2-Isopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy)- 4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yl Oxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-bromo -6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6- Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, Rho-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H- Inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydride (Ro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro -3- (2-Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1 -Azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydride -1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4 -Pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- [ (5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, or 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro- 1H-Inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate is particularly preferred.
本発明の除草剤組成物として、特に好ましい組み合わせとしては、５，５−ジメチル−３−｛２−［Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（１）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
As a particularly preferred combination as the herbicidal composition of the present invention, 5,5-dimethyl-3- {2- [N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro- 2H-1,3-oxazin-2-one (1) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamlon ( orthosulfamuron, ethoxysulfuron, halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, Penoxsulam, pyrimisulfan, pyrazosulfuron ethi (Pyrazosulfuron-ethyl), imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate ( pyrazolate, pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, prechlorachlor ), Tenylchlor, naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole Anilofos, esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, pyraclonil Propyrisulfuron (propyrisulfuron), ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron, NC-620, thiencarbazone, fenoxasulfone, trione Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- ( 2-Isopropyl Phenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy) -5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy)- 4-pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2- Til-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5- Dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2, 3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3 -(2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H Inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro -3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)- 4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6) -Methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[( 5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene -4-yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzene Sulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazini 1 selected from 4-morpholine carboxylate or 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate A combination of a species or a compound with two or more species,
５，５−ジメチル−３−｛２−［Ｎ−（プロポキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（２）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ
5,5-Dimethyl-3- {2- [N- (propoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazine- 2-one (2) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxysulfuron ), Halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam, pyrimisulfuran (Pyrimisulfan), pyrazosulfuron-ethyl, imazosulf Freon (imazosulfuron), Daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, pyrazoxifen ), Benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, thenylchlor (thenyl) , Naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilofos, espro Carb (esprocarb), pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyrisulfuron (propyrisulfuron) ), Ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, fenoxasulfone, triafamone, bicyclopyrone ), Chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazino 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1 -Benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) ) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3 -(2-Bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) 4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethyl Phenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro- 1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy)- -Pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2,3- Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro -3- (2-Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate , 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyri Dazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3 -Dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3 -[(5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate Or one or more selected from 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate And combinations with compounds
６，６−ジメチル−３−｛２−［Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（３）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6,6-Dimethyl-3- {2- [N- (ethoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazine- 2-one (3) and azimsulfuron (azimsulfuron), bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxysulfuron ), Halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam, pyrimisulfuran (Pyrimisulfan), pyrazosulfuron-ethyl, imazosulf Ron (imazosulfuron), daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, pyrazoxyfen ), Benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, thenylchlor (thenyl) , Naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilofos, esproca Esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyrisulfuron ), Ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, fenoxasulfone, triafamone, bicyclopyrone ), Chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazino 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1- Benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-Bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy)- -Pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6 -Chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy ) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H) -Inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4 Pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro -1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro- 3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyrida Dinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3 -Dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3 -[(5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate Or one or more selected from 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate In combination with
６，６−ジメチル−３−｛２−［Ｎ−（２,２−ジメチルプロポキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（４）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6,6-Dimethyl-3- {2- [N- (2,2-dimethylpropoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1 , 3-oxazin-2-one (4) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, Ethoxysulfuron, halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam ), Pyrimisulfan, pyrazosulfuron-ethy l), imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, Pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, pretilachlor (Thenylchlor), naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilophos ofos), esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyclonil Ruflon (propyrisulfuron), ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, phenoxasulfone, triafamon, triammon Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2- Isopropylphenoxy) 4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5- Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methyl) Phenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4 -Pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6) -Tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3 -Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene-4- Ruoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- ( 2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4 Methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylpheno C) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5- Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4 -Yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholine One or two selected from carboxylate or 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate Combinations with compounds with more than species,
６−エチル−６−トリフルオロメチル−３−｛２−［Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（５）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6-ethyl-6-trifluoromethyl-3- {2- [N- (ethoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1, 3-Oxazin-2-one (5) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxy Sulfuron (ethoxysulfuron), halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam , Pyrimisulfan, pyrazosulfuron-et hyl), imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, Pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, pretilachlor (Thenylchlor), naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilophos (an ilofos), esprocarb, esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyclonil Ruflon (propyrisulfuron), ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, phenoxasulfone, triafamon, triammon Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2- Isopropylphenoxy) 4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5- Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methyl) Ruphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy)- 4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5, 6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2, 3-Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene-4 Yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- ( 2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4 Methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylpheno Xyl) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5- Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4 -Yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-Chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholine One or two selected from carboxylate or 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate Combinations with compounds with more than species,
６−エチル−６−トリフルオロメチル−３−｛２−［Ｎ−（２−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（６）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6-ethyl-6-trifluoromethyl-3- {2- [N- (2-butoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H- 1,3-oxazin-2-one (6) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron , Ethoxysulfuron, halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxslam ( penoxsulam), pyrimisulfan, pyrazosulfuron ethyl (pyrazosulfu) ron-ethyl, imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate ), Pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor (pretilachlor) , Tenylchlor, naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, aniloho (Anilofos), esprocarb (pyprobuticarb), thiobencarb (thiobencarb), benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, pro Pyrisulfuron (propyrisulfuron), Ipfencarbazone (ipfencarbazone), Etobenzanid (etobenzanid), Dimethametryn (dimethametryn), Metazosulfuron (metazosulfuron, NC-620), Thiencarbazone, phenoxasulfone (fenoxasulfone), trione Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2 -Isopropylphenoxy ) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy- 5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4 -Pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6) Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy)- 4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5, 6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2, 3-Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene 4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3 -(2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4- Methylbenzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4- Pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenyl) Enoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5- Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4 -Yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-mol One selected from phosphorus carboxylate or 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate or A combination with two or more compounds,
６，６−ジエチル−３−｛２−［Ｎ−（２−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（７）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6,6-Diethyl-3- {2- [N- (2-butoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3- Oxazin-2-one (7) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxysulfuron (Ethoxysulfuron), halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam, pyriminobac-methyl Pyrimulsulfan, pyrazosulfuron-ethyl, imazos Ruflon (imazosulfuron), daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, pyrazoxifene ), Benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, thenylchlor (thenyl) , Naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilofos, esp Locarb (esprocarb), pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyrisulfuron (propyrisulfuron) ), Ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, fenoxasulfone, triafamone, bicyclopyrone ), Chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazi 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- ( 1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methyl) Phenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-Bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol , 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetra Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro -1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) 4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2,3 -Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6- Chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzene Sulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pi Ridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3 -Dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3 -[(5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate Or one or two selected from 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate A combination of the above and a compound,
６，６−ジエチル−３−｛２−［Ｎ−（２,２−ジメチルプロポキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（８）と、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6,6-diethyl-3- {2- [N- (2,2-dimethylpropoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1 , 3-oxazin-2-one (8), azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron , Ethoxysulfuron, halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxslam ( penoxsulam), pyrimisulfan, pyrazosulfuron-e thyl, imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, Pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, pretilachlor (Thenylchlor), naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilophos (a nilofos, esprocarb, piributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyclonil Ruflon (propyrisulfuron), ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, phenoxasulfone, triafamon, triammon Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2- Isopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3 -(1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5) -Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4- Pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methyl) Ruphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy)- 4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5, 6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2, 3-Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene-4 Yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- ( 2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4 -Methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenol) Xyl) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5- Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4 -Yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-Chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholine Carboxylate, or one selected from 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate or A combination with two or more compounds,
６−メチル−６−シクロプロピル−３−｛２−［Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（９）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6-methyl-6-cyclopropyl-3- {2- [N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one ( 9) Azimusulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxysulfuron, halosulfuron Methyl (halosulfuron-methyl), bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam, pyrimisulfan, Pyrazosulfuron-ethyl, imazosulfuro n), daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, pyrazolfen, Benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, tenylchlor, prodylchlor, thenylchlor (Naproanilide), clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilofos, esprocarb, Piributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyrisulfuron, ipfencarb Zon (ipfencarbazone), Etobenzanid (ditomethanimetry), Metazosulfuron (NC-620), Thiencarbazone, Phenoxasulfone, Triafamone, Bicyclopyrone, Bicyclopyrone -Chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro 3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yloxy) ) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-bromo- 6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazino 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, Chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H- Inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl -Methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H -Inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro Chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-mol Folin carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro- 1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4- Pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[( 5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, or 6-chloro With one or more compounds selected from -3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate combination,
６−メチル−６−シクロプロピル−３−｛２−［Ｎ−（２−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（１０）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6-Methyl-6-cyclopropyl-3- {2- [N- (2-butoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1 , 3-oxazin-2-one (10) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, Ethoxysulfuron, halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam ), Pyrimisulfan, pyrazosulfuron ethyl -ethyl), imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate , Pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, pretilachlor Tenenylchlor, naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilophos anilofos, esprocarb, esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyclonil Ruflon (propyrisulfuron), ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, phenoxasulfone, triafamon, triammon Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2- Isopropylphenoxy -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3 -(1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5) -Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4- Pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6- Tilphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy)- 4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5, 6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2, 3-Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene- -Yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methyl Benzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenol) Noxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5- Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4 -Yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpho Carboxylate, or one selected from 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate or A combination with two or more compounds,
８−｛２−［Ｎ−（２−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−６−オキサ−8−アザスピロ[４.５]デカン−７−オン（１１）と、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
8- {2- [N- (2-butoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -6-oxa-8-azaspiro [4.5] decan-7-one (11); Azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxysulfuron, halosulfuron, halosulfuron -methyl), bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam, pyrimisulfan, pyrazosulfuron Ethyl (pyrazosulfuron-ethyl), imazosulfuron, Daimlo (Daimuron), cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, pyrazoxyfen, benzobicyclon ( benzobicyclon), tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, tenylanilide, naproanilide, naproanilide, naproanilide Clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilofos, esprocarb, pilibutib (pyributicarb), thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyrisulfuron, ipfencarbazone (Ipfencarbazone), ettobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, phenoxasulfone, triafamone, bicyclopyrone, chemical name 6-bicyclopyrone Chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6 -Chloro-3- (2-si Chloropropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3 -(2-Chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro -3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- [ (5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) ) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylben Sulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene -4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2 -Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro- 3- (2-Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarbo Sylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H- Inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethyl Carbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5- Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, or 6-chloro-3-[(5 -Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate in combination with one or more compounds,
８−｛２−［Ｎ−（２,２−ジメチルプロポキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−６−オキサ−8−アザスピロ[４.５]デカン−７−オン（１２）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
8- {2- [N- (2,2-dimethylpropoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -6-oxa-8-azaspiro [4.5] decan-7-one (12 ) And azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, ethoxysulfuron, halosulfuronmethyl (halosulfuron-methyl), bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam, pyrimisulfan, pyra Zosulfuron-ethyl, imazosulfuron , Daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate, pyrazolfen, benzobicyclo Benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, tenylanilide, naproanilide, naproanilide ), Clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilofos, esprocarb, pi Butycarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyrisulfuron, ipfencarba Zon (ipfencarbazone), Etobenzanid (ditomethanimetry), Metazosulfuron (NC-620), Thiencarbazone, Phenoxasulfone, Triafamone, Bicyclopyrone, Bicyclopyrone -Chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro- -(2-Cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6 -Chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-bromo-6 -Methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro -3-[(5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6-tetramethylphenoxy)- 4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene -4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4- Methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H- Inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- ( 2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro -3- (2-Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpho Carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro- 1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4- Pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[( 5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate or 6-chloro 3-[(5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate combination with one or more compounds selected from ,
６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−｛２−［Ｎ−（メトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（１３）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせ、
6- (2,6-Difluorophenyl) -3- {2- [N- (methoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H-1 , 3-Oxazin-2-one (13) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron, Ethoxysulfuron, halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxsulam ), Pyrimisulfan, pyrazosulfuron ethyl -ethyl), imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate , Pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor, pretilachlor Tenenylchlor, naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilophos anilofos, esprocarb, esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, propyclonil Ruflon (propyrisulfuron), ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron (NC-620), thiencarbazone, phenoxasulfone, triafamon, triammon Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2- Isopropylphenoxy -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3 -(1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy-5) -Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4- Pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6- Tilphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy)- 4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5, 6-tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2, 3-Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene- -Yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methyl Benzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenol) Noxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5- Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4 -Yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpho Carboxylate, or one selected from 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate or A combination with two or more compounds,
又は６−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−｛２−［Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−オン（１４）とアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、エトベンザニド（etobenzanid）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メタゾスルフロン（metazosulfuron、NC-620）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、トリアファモン（triafamone）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、化学名６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートから選択される１種又は２種以上との化合物との組み合わせが好ましい。
Or 6- (2,6-difluorophenyl) -3- {2- [N- (ethoxycarbonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) amino] benzyl} -3,4,5,6-tetrahydro-2H- 1,3-oxazin-2-one (14) and azimsulfuron, bensulfuron-methyl, cyclosulfamuron, flucetosulfuron, orthosulfamuron , Ethoxysulfuron, halosulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyriftalid, penoxslam ( penoxsulam), pyrimisulfan, pyrazosulfuron ethyl (pyrazosu) lfuron-ethyl, imazosulfuron, daimuron, cumyluron, simetryn, cyhalofop-butyl, metamifop, benzofenap, pyrazolate ), Pyrazoxyfen, benzobicyclon, tefuryltrione, pentoxazone, oxadiazon, indanofan, oxaziclomefone, butachlor, pretilachlor (pretilachlor) , Tenylchlor, naproanilide, clomeprop, fentrazamide, mefenacet, bromobutide, cafenstrole, anilo Anilofos, esprocarb, pyributicarb, thiobencarb, benfuresate, molinate, quinoclamine, MCPA-thioethyl, MCPB, pyraclonil, Propyrisulfuron (propyrisulfuron), ipfencarbazone, etobenzanid, dimethametryn, metazosulfuron, NC-620, thiencarbazone, fenoxasulfone, trione Bicyclopyrone, chemical names 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- ( 2-Isopropylpheno C) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-methoxy) -5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy)- 4-pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl- -Methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5) , 6-Tetramethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2 , 3-Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-indene -4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro- 3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4 -Methylbenzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4 -Pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methyl) Phenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3-[(5- Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4 -Yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-mo One selected from folin carboxylate, or 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate or Combinations with two or more compounds are preferred.
本発明の除草剤組成物が使用できる作物は、双子葉栽培植物の属としては、ワタ（Gossypium）、ダイズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Beta）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジャガイモ（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバコ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキンマメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キュウリ・メロン（Cucumis）、カボチャ（Cucurbita）等が挙げられる。 The crops that can be used with the herbicidal composition of the present invention include cotton (Gossypium), soybean (Glycine), chard sugar beet (Beta), carrot (Daucus), common bean and aoiama (Phaseolus). ), Pea (Pisum), eggplant potato (Solanum), flax (Linum), sweet potato morning glory (Ipomoea), broad bean nanthagi (Vicia), tobacco (Nicotiana), tomato (Lycopersicon), peanut (Arachis), oilseed rape Examples include Chinese cabbage, cabbage (Brassica), Akinonogeshi (Lactuca), cucumber melon (Cucumis), and pumpkin (Cucurbita).
単子葉栽培植物の属としては、イネ（Oryzａ）、トウモロコシ・ホップコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、オオムギ（Hordeum）カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sorghum）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（Saccharum）、パイナップル（Ananas）、アスパラガス（Asparagus）、ネギ・ニラ（Allium）等が挙げられ、イネが好ましい。 The genus of monocotyledonous plants is rice (Oryza), corn hop corn (Zea), wheat (Triticum), barley (Hordeum) oats (Oven), rye (Secale), sorghum (Sorghum) , Millet (Panicum), sugar cane, wasobana (Saccharum), pineapple (Ananas), asparagus (Asparagus), leek and leek (Allium) and the like, and rice is preferred.
本発明の除草剤組成物が防除できる雑草は、双子葉雑草の属としては、アサガオ（Ipomoea）、アゼナ（Lindernia）、アメリカツノクサネム（Sesbania）、イチビ（Abutiloｎ）、イヌカミツレ（Matricaria）、イヌガラシ（Rorippa）、イラクサ（Urtica）、オドリコソウ（Lamium）、オナモミ（Xanthium）、カラシ（Sinapis）、キカシグサ（Rotala）クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica）、ケシ（Papaver）、シロザ・アリタソウ（Chenopodium）、シロツメクサ（Trifolium）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、スミレパンジー（Viola）、アルバアサガオ（Pharbitis）等、チシマオドロ（Galeopsis）、チョウセンアサガオ（Datura）、ナス・ジャガイモ（Solanum）、ナズナ（Capsella）、ノアザミ・フジアザミ（Cirsium、）ノゲシ（Sonchus）、ハキダメギク（Galinsoga）、ハコベ（Stellaria）、ハンゴウソウ・ノボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Amaranthus）、ブタクサ（Ambrosia）、ホウキギ（Kochia）、ホトケノザ（Lamium）、マメグンバイナズナ（Leipidium）、ミチヤナギ（Polygonum）、ヤエムグラ・キヌタソウ（Galium）、ヤグルマギク（Centaurea）、ヨモギ（Artemisia）等が挙げられる。 As the genus of dicotyledonous weeds, the weeds that can be controlled by the herbicidal composition of the present invention include morning glory (Ipomoea), azena (Lindernia), American horned fox (Sesbania), ichibi (Abutilon), dog chamomile (Matricaria), dog garage ( Rorippa), nettle (Urtica), nettle (Lamium), red fir tree (Xanthium), mustard (Sinapis), red stag beetle (Rotala) stag beetle (Veronica), poppy (Papaver), white crab (Chenopodium), white clover ), Surihiyu Matsuba button (Portulaca), Violet pansy (Viola), Aruba morning glory (Pharbitis), Chishima Odro (Galeopsis), Datura, Eggplant potato (Solanum), Nazuna (Capsella), Nozami fujiami ( Cirsium, Sonchus, Galinsoga, Stellaria , Sangocio, Senecio, Amaranthus, Ambrosia, Kochia, Hotenosa (Lamium), Leipidium, Polygonum, Tasogura Ga , Cornflower (Centaurea), mugwort (Artemisia) and the like.
単子葉雑草の属としては、アゼガヤ（Leptochloa）等、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イチゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuca）、エノコロ・アワ（Setaria）、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、カモジグサ（Agropyron）、カモノハシ（Ischaemum）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Avena）、キツネガヤ・イヌムギ（Bromuｓ）、キビ（Panicum）、ギヨウギシバ（Cynodon）、コナギ（Monochoria）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、スズメノヒエ（Paspalum）、ツユクサ（Commelina）、テンツキ（Fimbristylis）、ドクムギ（Lolium）、ニクキビ（Brachiaria）、ヌカボ（Agrostis）、ハリイ・クログワイ（Eleocharis）、ヒエ（Echinochlona）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Scirpus）、メヒシバ（Digitaria）、モロコシ（Sorghum）等が挙げられる。 Examples of monocotyledonous weeds include Leptochloa, Awagaeri, Timothy (Phleum), Strawberry Swallow, Suzumenokatabira (Poa), Ushikokesa Toboshigara (Festuca), Enokorawa (Setaria), Ohishiba Shikokubie (Eleus) Omodaka Kwai (Sagittaria), Duckweed (Agropyron), Platypus (Ischaemum), Cyperus Papyrus schitoui hamasuge (Cyperus), Oats, Oat (Avena), Vineyards (Bromu), Bromu Cynodon, Monochoria, Alopecurus, Paspalum, Commelina, Fimbristylis, Lolium, Brachiaria, charisto, Agrostis ), Echinochlona, Jota Lee Ukiyagura-thick (Scirpus), crabgrass (Digitaria), sorghum (Sorghum) and the like.
雑草の具体例としては、アオゲイトウ（Amaranthus
retroflexus）、アオビユ（Amaranthus viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、アゼガヤ （Leptochloa chinensis）、アゼトウガラシ（ Lindernia angustifolia）、アゼナ （Lindernia
procumbens）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、アメリカアゼナ （Lindernia dubia）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、アメリカツノクサネム（Sesbania
exaltata）、アメリカフウロ（Geranium carolinense）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、イガホビユ（Amaranthus
powellii）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、イチビ（Abutilon theophrasti）、イヌカミツレ（Matricaria
perforata）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、イヌビユ（Amaranthus
lividus）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ウリカワ （Sagittaria pygmaea
Miq）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、エノコログサ（Setaria viridis）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）、オオイヌノフグリ（Veronica
persica）、オオオナモミ（Xanthium canadens）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、オオトウワタ（Asclepias
syriaca）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、オオバコ（Plantago asiatica）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus
palmeri）、オナモミ（Xanthium strumarium）、オニカラスムギ（Avena sterilis）、オヒシバ（Eleusine indica）、オモダカ（ Sagittaria trifolia）、オランダフウロ（Erodium
cicutarium）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratuｍ）、オロシャギク（Matricaria matricarioides）、カミツレ（Matricaria
chamomilla）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、カラスムギ（Avena fatua）、キカシグサ
（Rotala indica Koehne）、ギシギシ（Rumex
japonicus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）、キンエノコロ（Setaria glauca）、クズ（Pueraria lobata）、クログワイ
（Eleocharis kuroguwai Ohwi）、クワモドキ（Ambrosia
trifida）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、コナギ（ Monochoria vaginalis）、コヒメビエ（Echinochloa colona）、サジオモダカ（Alisma
plantago-aquatica）、雑草イネ（Oryza sativa）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、シバムギ（Agropyron
repens）、シャタ−ケ−ン（Sorghum vulgare）、シルキーベントグラス（Apera spica-venti）、シロザ（Chenopodium album）、シロツメクサ（Trifolium repens）、シロバナチョウセンアサガオ（Datura
stramonium）、スギナ（Equisetum arvense）、スズメノカタビラ（Poa annua）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、スズメノテッポウ（Alopecurus aequalis）、スベリヒユ（Portulaca
oleracea）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイバンモロコシ（Sorghum halepensｅ）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus
arvensis）、セリ （Oenanthe javanica）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、タイヌビエ （Echinochloa
oryzicola Vasing）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、タマガヤツリ （Cyperus difformis
L.）、タリホノアオゲイトウ（Amaranthus rudis）、チヨウジタデ （Ludwigia prostrata Roxburgh）、ツユクサ（Commelina
communis）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、ニシキソウ（Euphorbia
pseudochamaesyce）、ニクキビ （Brachiaria plantaginea）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus
myosuroides）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、ハコベ（Stellaria media）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ヒメクグ（Kyllinga gracillima）、ヒメミソハギ（Ammannia
multiflora）、ヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、ヒルムシロ （Potamogeton distinctus A. Benn）、ヒユモドキ（Amaranthus
tuberculatus）、フィ−ルドパンジ−（Viola arvensis）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、フラサバソウ（Veronica
hederaefolia）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、フロリダベガ−ウィ−ド（Desmodium tortuosum）、ヘラオオバコ（Plantago
lanceolata）、ヘラオモダカ（ Alisma canaliculatum A. Br.et
Bouche）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ボウムギ（Lolium rigidum）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、ホソムギ（Lolium perenne）、ホタルイ （Scirpus juncoides
Roxburgh）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、マツバイ （Eleocharis
acicularis L.）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea
hederacea var integriuscula）、マルバツユクサ（Commelina
bengharensis）、ミズアオイ（ Monochoria korsakowii）、ミズガヤツリ
（Cyperus serotinus Rottboel）、ミゾハコベ（Elatine
triandra Schk）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、メヒシバ類（Digitaria sanguinalis）、モロコシ（Sorghum bicolor）、ヤエムグラ（Galium aparine）、ヨモギ（Artemisia princeps）、ワイルドパンジ−（Viola tricolor）、ワイルドラディッシュ（Raphanus
raphanistruｍ）、ワスレナグサ（Myosotis arvensis）等が挙げられる。
Specific examples of weeds include Amaranthus
retroflexus, Amaranthus viridis, Seto faberi, Leptochloa chinensis, Lindernia angustifolia, Lindernia
procumbens), American morning glory (Ipomoea hederacea), American Azena (Lindernia dubia), American golden stag (Sida spinosa), American sand squirrel (Polygonum pensylvanicum), American horned sansane (Sesbania)
exaltata), American spider (Geranium carolinense), retinoch (Conyza bonariensis), igahoubi (Amaranthus)
powellii), Japanese knotweed (Polygonum cuspidatum), Japanese pear (Abutilon theophrasti), Camomile (Matricaria)
perforata), Polygonum longisetum, Echinochloa crus-galli, Amaranthus
lividus), dogwood (Solanum nigrum), horsetail (Bromus tectorum), urikawa (Sagittaria pygmaea)
Miq), Rumex obtusifolius, Enocorogusa (Setaria viridis), Ebisuusa (Cassia obtusifolia), Giant foxtail (Conyza sumatrensis), Veronica (Veronica)
persica), Xanthium canadens, Panaccum dichotomiflorum, Milkweed (Asclepias)
syriaca, Euphorbia maculata, Planago asiatica, Amaranthus
palmeri), Xanthium strumarium, Avena sterilis, Eurysine indica, Sagittaria trifolia, Erodium
cicutarium), Dutch easter (Cerastium glomeratum), Orchard (Matricaria matricarioides), Chamomile (Matricaria)
chamomilla), Vicia angustifolia, Bromus secalinus, Avena fatua, Rotala indica Koehne, Rumex
japonicus, Cyperus esculentus, Seteno glauca, Pueraria lobata, Eleocharis kuroguwai Ohwi, Ambrosia
trifida), corn marigold (Chrysanthemum segetum), white-tailed cypress (Cyperus iria), white-eye (Monochoria vaginalis), white-headed shrimp (Echinochloa colona), scorpionfish (Alisma)
plantago-aquatica), weedy rice (Oryza sativa), sanaetade (Polygonum lapathifolium), shibamugi (Agropyron)
repens), Sorghum vulgare, Silka bentgrass (Apera spica-venti), Shiroza (Chenopodium album), White clover (Trifolium repens), White butterfly (Datura)
stramonium), horsetail (Equisetum arvense), sparrow petal (Poa annua), sparrow petrel (Bromus japonicus), sparrow petrel (Alopecurus aequalis), purslane (Portulaca)
oleracea), Solidago altissima, Sorghum halepense, Brassica juncea, Dandelion (Taraxacum officinale), Convolvulus
arvensis), Seri (Oenanthe javanica), Buckwheat (Polygonum convolvulus), Tainubie (Echinochloa)
oryzicola Vasing), Thaichairu rugosum, Veronica arvensis, Cyperus difformis
L.), Amaranthus rudis, Ludwigia prostrata Roxburgh, Commelina
communis), Texas Panicum (Panicum texanum), Euphorbia helioscopia, Nagamegi Rigex (Rumex crispus), Nazuna (Capsella bursa-pastoris), Euphorbia (Euphorbia)
pseudochamaesyce), acne (Brachiaria plantaginea), rat wheat (Lolium multiflorum), hornbill (Alopecurus)
myosuroides, Sinapis arvensis, Pelican (Galinsoga ciliata), Pteropus (Stellaria media), Hamasge (Cyperus rotundus), Amaranthus spinosus, Hargonde (Polygonum persicaria), Henri (Pap), Eli , Lamium purpureum, Kyllinga gracillima, Ammannia
multiflora), Himemukashimugi (Conyza canadensis), Hiramushiro (Potamogeton distinctus A. Benn), Hiyumodoki (Amaranthus)
tuberculatus), field pansy (Viola arvensis), ragweed (Ambrosia artemisiifolia), chrysanthemum (Veronica)
hederaefolia), Blackgrass (Alopecurus myosuroides), Florida Vega Weed (Desmodium tortuosum), Psyllium (Plantago)
lanceolata, Alisma canaliculatum A. Br.et
Bouche, Kochia scoparia, Bolium (Lolium rigidum), Ammannia coccinea, Barley (Lolium perenne), Firefly (Scirpus juncoides)
Roxburgh, Lapidae (Lamium amplexicaule), Blue-headed Agatean (Amaranthus hybridus), Matsubai (Eleocharis)
acicularis L.), bean morning glory (Ipomoea lacunosa), Malva morning glory (Ipomoea purpurea), Malba American morning glory (Ipomoea)
hederacea var integriuscula), Commelina
bengharensis), Monochoria korsakowii, Cyperus serotinus Rottboel, Elatine
triandra Schk, bark (Digitaria ciliaris), bark (Digitaria sanguinalis), sorghum (Sorghum bicolor), yamgra (Galium aparine), mugwort (Artemisia princeps), wild pansy (Viola tricolor), wild radish (Raphanus)
raphanistrum) and forget-me-nots (Myosotis arvensis).
本発明の除草剤組成物は、イヌビエ（イネ科１年生草、水田の雑草）、アゼナ（ゴマノハグサ科１年生草、水田の雑草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ミズアオイ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ヒメミソハギ（ミソハギ科１年生草、水田の雑草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の雑草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生雑草）、オモダカ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、クログワイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の雑草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の雑草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の雑草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の雑草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の雑草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の雑草）又はヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の雑草）等の水田、畑、樹園地、又は湿地等に発生する１年生、越年生又は多年生雑草を除草するのに有用である。特に水田における雑草防除に有効であり、イネ−水田雑草間の選択性幅が広いことから水田用除草剤として優れた性能を有する。 The herbicidal composition of the present invention includes dogfish (Gramineae 1st grade grass, paddy weed), Azena (Lepidoptera: 1st grade grass, paddy weed), white snapper (Rhizolidae 1st grade grass, paddy weed), mizuaoi ( In the first year grasses of paddy field, weeds of paddy field, Hemi-misohagi (first-row seeds of paddy field, weeds of paddy field), Tamagayatsu (1 year-old grass family, paddy weeds), pine birch (perennial plant of periwinkle family, wetland, waterway, paddy field) Outbreak, perennial weeds of paddy field, momodaka (Omodakaceae, paddy field, wetland, perennial weeds occurring in the ditch), urikawa (Omodakaceae, paddy field, wetland, perennial weeds in the ditch), firefly oyster (perennial weed perennials, paddy field) , Wetland, occurring in the ditch), Krogwei (perennial grass, perennial grass, paddy field, damp ground, ditch), sparrow genus plow (grass family perennial, paddy back) Occurring in the ground), oats (occurring in the perennial grass, flat land, wasteland, upland), mugwort (occurring in the perennial grass, mountainous, upland), barbet (annual grass, field, orchard weeds) ), Gigigishi (Tadeiaceae perennial grass, occurring in field, roadside), Kogomegatsutsu (Cyperaceae annual grass, upland weed), Aubiyu (Amaranthus annual, vacant land, roadside, upland), Onamomi (Asteraceae) Annual grasses, upland weeds), Ichibi (Aoiaceae annual grasses, upland weeds), White-faced dwarf morning glory (Solanaceae annual grasses, upland weeds), Giant pufferfish (Pomaceae perennials, upland weeds) It is useful for weeding annual, perennial or perennial weeds that occur in paddy fields, fields, orchards, wetlands, etc. In particular, it is effective for controlling weeds in paddy fields, and has a wide range of selectivity between rice and paddy weeds, and therefore has excellent performance as a herbicide for paddy fields.
本発明の除草剤組成物は出芽前又は出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理するか、あるいは有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明の除草剤組成物の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし、本発明の除草剤組成物はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば、本発明の除草剤組成物は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端又は森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。 Since the herbicidal composition of the present invention exhibits an excellent herbicidal effect on weeds before or after emergence, the herbicidal composition is treated in advance on the planting site of useful plants, or after planting useful plants (the useful plant is a tree). The characteristic physiological activity of the herbicidal composition of the present invention can be effectively expressed by treating from the initial generation stage to the growth stage of weeds (including cases where the plant has already been planted like a garden). However, the herbicidal composition of the present invention should not be used only in such an embodiment. For example, the herbicidal composition of the present invention can be used not only as a herbicide for paddy fields, but also in general. It can also be used as a weed herbicide, such as cuts, fallow fields, ridges, farm roads, waterways, pastures, cemeteries, parks, roads, playgrounds, vacant lots around buildings, clearings, track ends or It can also be used to control general weeds such as forests. In this case, it is economically most effective to carry out the treatment before the beginning of weed generation, but it is not necessarily limited to this, and it is possible to control weeds in the growing season.
本発明の除草剤組成物を使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが好ましい。即ち、本発明の有効成分である一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば、懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤又はパック剤等に製剤して使用すれば良い。 When using the herbicidal composition of the present invention, it is preferable to use it in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations. That is, the trifluoromethylsulfonylanilide derivative represented by the general formula (I), which is the active ingredient of the present invention, or a salt thereof and one or more compounds having other herbicidal activity are used as a suitable inert carrier. Or, if necessary, together with an auxiliary agent, mixed in an appropriate ratio, dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and suitable dosage form, for example, suspending agent, milk suspension It may be used after being formulated into an agent, emulsion, liquid, wettable powder, wettable granule, granule, powder, tablet, jumbo or pack.
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば、植物質粉末類（例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、又は植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えば、カオリン、ベントナイト、又は酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、又はピロフィライト等）、シリカ類｛例えば、珪藻土、珪砂、雲母、又はホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えば、イオウ粉末、軽石、アタパルジャイト又はゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、又はポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料又は堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用できる。 The inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid. Examples of materials that can be used as a solid carrier include vegetable powders (for example, soybean flour, cereal flour, wood flour, bark). Powder, sawdust, tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fiber powder, or residues after extraction of plant extracts), synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg, kaolin, bentonite, or acid clay) Etc.), talc (for example, talc or pyrophyllite), silica (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, or white carbon (hydrous finely divided silicon, hydrous silicic acid, synthetic highly dispersed silicic acid, mainly calcium silicate depending on the product) Some include as components.)}, Activated carbon, natural minerals (for example, sulfur powder, pumice, attapulgite, zeolite, etc.), calcined diatomaceous earth, brick ground, Liash, sand, plastic carrier, etc. (eg, polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, etc.), inorganic mineral powders such as calcium carbonate, calcium phosphate, chemical fertilizers such as ammonium sulfate, phosphate, nitrate, urea, and ammonium Compost etc. can be mentioned, and these can be used alone or in the form of a mixture of two or more.
液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用でき、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、又はエチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、又はテトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、又は鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、又はアルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、又は四塩化炭素等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、又はジオクチルフタレート等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、又はジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）又はジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。 The material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability. The following carriers can be exemplified, but these can be used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (Eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, or cyclohexanone), ethers (eg, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, or tetrahydrofuran), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene) Or mineral oil), aromatic charcoal Hydrogens (for example, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, or alkylnaphthalene), halogenated hydrocarbons (for example, dichloroethane, chloroform, or carbon tetrachloride), esters (for example, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, Examples thereof include dibutyl phthalate or dioctyl phthalate), amides (for example, dimethylformamide, diethylformamide, or dimethylacetamide), nitriles (for example, acetonitrile), dimethyl sulfoxides, and the like.
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用でき、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用でき、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩又は高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。 As other adjuvants, typical adjuvants exemplified below can be mentioned, and these adjuvants can be used according to the purpose, alone, or in some cases, two or more kinds of adjuvants can be used together. In some cases it is possible to use no adjuvants at all. Surfactants can be used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene Illustrative surfactants such as ethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate or higher alcohol sulfate be able to.
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト又はリグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩又は燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物又は縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。 Further, for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, sticking and / or binding, the following auxiliary agents can be used, for example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, Adjuvants such as polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite or lignin sulfonate can also be used. In order to improve the fluidity of the solid product, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates or alkyl phosphates may be used. As a peptizer for a suspension product, for example, an auxiliary agent such as naphthalenesulfonic acid condensate or condensed phosphate can be used. As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
本発明の除草剤組成物全体に対する有効成分化合物の配合割合は、必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常０．０１〜９０質量％程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は０．１〜５０質量％程度が好ましく、より好ましくは０．５〜１０質量％程度であり、乳剤、水和剤、フロアブル剤或いは顆粒水和剤等とする場合は０．１〜９０質量％程度が好ましく、より好ましくは０．５〜５０質量％程度である。 The compounding ratio of the active ingredient compound to the whole herbicidal composition of the present invention can be adjusted as necessary and is not particularly limited, but is usually about 0.01 to 90% by mass, for example, powder or granule When it is, it is preferably about 0.1 to 50% by mass, more preferably about 0.5 to 10% by mass. When an emulsion, wettable powder, flowable powder or granular wettable powder is used, About 90 mass% is preferable, More preferably, it is about 0.5-50 mass%.
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物との配合割合は、混合相手により適宜選択すれば良い。 What is necessary is just to select suitably the mixture ratio of the trifluoromethylsulfonyl anilide derivative represented by general formula (I) of this invention or its salt, and the compound which has the other herbicidal activity by a mixing partner.
本発明の除草剤組成物は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で除草（殺草若しくは生育抑制）に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所に処理すれば良い。例えば、畑地や非農耕地の場合は、茎葉又は土壌に処理すれば良く、水田の場合は水田水又は水田土壌に処理すれば良い。 The herbicidal composition of the present invention is an effective amount for herbicidal (control of herbicidal or growth) as it is to kill or suppress growth of various weeds, or after being appropriately diluted with water or suspended. Can be treated on the weeds or in places where the generation or growth of the weeds is not preferred. For example, in the case of a field or non-agricultural land, it may be treated with foliage or soil, and in the case of paddy, it may be treated with paddy water or paddy soil.
本発明の除草剤組成物の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、又は施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり約０．１ｇ〜1０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。 The amount of the herbicidal composition of the present invention is used in various factors, such as purpose, target weeds, crop growth, weed generation tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Depending on the purpose, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of about 0.1 g to 10 kg per hectare.
また、本発明に係る除草剤組成物は、トリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物とを含む組成物の形態だけでなく、トリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類を含む製剤とこれ以外の除草活性を有する化合物を含む製剤をそれぞれ調製し、使用にあたって混合する形態も含む。前記混合は、施用場所においてトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物が上記配合比及び除草有効成分の使用量となるように混合されれば良く、例えば各製剤を適宜混合して施用場所に施用しても良く、また、各製剤をそれぞれ同一の施用場所に同時に又は異なる時間に施用しても良い。更に、本発明の除草剤組成物は殺虫剤や殺菌剤と混合して使用することも可能である。
トリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物は、公知の化合物であり、市販品を購入するか、文献記載の方法により製造することができる（例えば、特開２００５−３３６１７５、ＷＯ０３/０１６２８６等）。
Further, the herbicidal composition according to the present invention is not only in the form of a composition containing a trifluoromethylsulfonylanilide derivative or a salt thereof and a compound having other herbicidal activity, but also a trifluoromethylsulfonylanilide derivative or a salt thereof. And preparations containing other compounds having a herbicidal activity, and a form of mixing in use. The mixing may be carried out so that the trifluoromethylsulfonylanilide derivative or salt thereof and the other compound having herbicidal activity are mixed at the application site so that the mixing ratio and the amount of the herbicidal active ingredient are used. They may be mixed as appropriate and applied to the application site, or each preparation may be applied to the same application site simultaneously or at different times. Furthermore, the herbicidal composition of the present invention can be used in admixture with insecticides and fungicides.
Trifluoromethylsulfonylanilide derivatives or salts thereof and other compounds having herbicidal activity are known compounds, which can be purchased commercially or manufactured by methods described in the literature (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-2005). 336175, WO03 / 016286, etc.).
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例中、「部」とあるのは「質量部」を示す。 Although the typical Example and test example of this invention are shown below, this invention is not limited to these. In the examples, “part” means “part by mass”.
実施例１． 乳剤
第１表記載の化合物 ６部
トリアファモン ３．６部
キシレン ７０．４部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とした。
Example 1. Emulsions Compounds listed in Table 1 6 parts Triafamon 3.6 parts Xylene 70.4 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts or more uniformly mixed and dissolved in emulsion It was.
実施例２． 粉剤
第１表記載の化合物 ３部
トリアファモン １．８部
クレー粉末 ８０．２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
Example 2 Powders Compounds listed in Table 1 3 parts Triafamon 1.8 parts Clay powder 80.2 parts Diatomaceous earth powder 15 parts or more were mixed and ground uniformly to obtain a powder.
実施例３． 粒剤
第１表記載の化合物 ２．５部
トリアファモン ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ８７．５部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とした。
Example 3 Granules Compounds listed in Table 1 2.5 parts Triafamon 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 87.5 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts or more uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated, Dried into granules.
実施例４． 水和剤
第１表記載の化合物 ６部
フェノキサスルホン ８部
カオリンと合成高分散珪酸 ８１部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
Example 4 Hydrating agent Compounds listed in Table 1 6 parts Phenoxasulfone 8 parts Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 81 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts or more uniformly mixed and pulverized An agent was used.
実施例５． 懸濁剤（フロアブル剤）
第１表記載の化合物 ６部
ビシクロピロン ３部
ルノックス１０００Ｃ（東邦化学社製） ５部
カープレックス＃８０Ｄ（塩野義製薬社製） ３部
エチレングリコール ８部
水 ５５部
以上を加えて混合分散させた。このスラリー状混合物をダイノーミル（WAB社）で湿式粉砕した後、別にあらかじめ混合溶解しておいたキサンタンガム１％水溶液２０部を加えて均一に混合し、懸濁剤（フロアブル剤）を得た。
Example 5 FIG. Suspension (flowable)
Compounds listed in Table 1 6 parts Bicyclopyrone 3 parts Lunox 1000C (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) 5 parts Carplex # 80D (manufactured by Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) 3 parts Ethylene glycol 8 parts Water 55 parts or more were added and mixed and dispersed. . This slurry-like mixture was wet pulverized with a dyno mill (WAB), and 20 parts of a 1% aqueous solution of xanthan gum previously mixed and dissolved was added and mixed uniformly to obtain a suspension (flowable agent).
試験例１．
２００ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ、イヌホタルイ、コナギ、ミズアオイの種子を播種し、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。また、クログワイ、オモダカの塊茎を移植し、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。種子発生の供試植物が２〜２．５葉期の時期に、または塊茎発生の供試植物が発生を始めた時期に、本発明の除草剤組成物を所定有効薬量（有効成分としてｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２８日後に除草効果を調査し、下記判定基準に従って除草効果を評価した。
尚、「２−２．５Ｌ」は供試植物が２〜２．５葉期であることを示す。
Test Example 1
A 200 cm 2 plastic pot was filled with soil (soil loam), seeds of paddy weeds such as Inobie, Inuta firefly, Konagi and Mizuoioi were sown, submerged to a depth of 5 cm, and grown in a greenhouse. In addition, tubers of Krogwei and Omodaka were transplanted, submerged to a depth of 5 cm, and grown in a greenhouse. The herbicidal composition of the present invention is given a predetermined effective dose (g / Ha) as a chemical solution. Subsequently, it was grown in a greenhouse, and after 28 days of treatment, the herbicidal effect was investigated, and the herbicidal effect was evaluated according to the following criteria.
“2-2.5L” indicates that the test plant is in the 2-2.5 leaf stage.
除草効果（生育抑制程度）の判定基準
１０・・１００％の除草効果
９・・・９０％〜９９％の除草効果
８・・・８０％〜８９％の除草効果
７・・・７０％〜７９％の除草効果
６・・・６０％〜６９％の除草効果
５・・・５０％〜５９％の除草効果
４・・・４０％〜４９％の除草効果
３・・・３０％〜３９％の除草効果
２・・・２０％〜２９％の除草効果
１・・・１％〜１９％の除草効果
０・・・０％の除草効果
Judgment criteria for herbicidal effect (growth suppression degree) 10 ·· 100% weeding effect 9 ··· 90% to 99% weeding effect 8 ··· 80% to 89% weeding effect 7 ··· 70% to 79% % Of herbicidal effect 6 ... 60% -69% herbicidal effect 5 ... 50% -59% herbicidal effect 4 ... 40% -49% herbicidal effect 3 ... 30% -39% Herbicidal effect 2 ... 20% to 29% weeding effect 1 ... 1% to 19% weeding effect 0 ... 0% weeding effect
本願発明の除草剤組成物は、優れた除草活性を有している。 The herbicidal composition of the present invention has excellent herbicidal activity.
Claims (5)
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、水素原子又は（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基を示す。
Ｒ４及びＲ５が同一又は異なっても良く、水素原子；（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基；（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；同一又は異なっても良い１〜３個のハロゲン原子で置換されても良いフェニル基が置換した（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；フェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基又はフェニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基であり、又はＲ４及びＲ５は隣り合う置換基とお互い結合して（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基により３乃至７員環を形成することができ、Ｗは酸素原子或いは硫黄原子を示す。}、
で表されるトリフルオロメチルスルホニルアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 Formula (I)
R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
R 4 and R 5 may be the same or different and are a hydrogen atom; a (C 1 -C 6 ) alkyl group; a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; 1- C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; substituted with 1 to 3 halogen atoms which may be the same or different (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; which may be the same or different, halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6) ) Substituted phenyl (C 1 -C 6 ) alkyl having 1 to 5 substituents on the ring selected from alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group or halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group Group; phenyl group; may be the same or different; , 1 selected (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy group or a phenyl group A substituted phenyl group having ˜5 substituents, or R 4 and R 5 may be bonded to adjacent substituents to form a (C 1 -C 4 ) alkylene group to form a 3- to 7-membered ring. W can represent an oxygen atom or a sulfur atom. },
A herbicidal composition comprising as an active ingredient a trifluoromethylsulfonylanilide derivative represented by the formula (1) or a salt thereof and one or more of the other compounds having herbicidal activity.
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル ４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル
４−モルホリンカルボキシレート、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル １−アゼチジンカルボキシレート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゾエート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ジメチルカルバメート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
４−メチルベンゼンスルホネート、６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル ４−モルホリンカルボキシレート、又は６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジニル
１−アゼチジンカルボキシレートである請求項１又は３に記載の除草剤組成物。 Compounds having herbicidal activity are thiencarbazone, fenoxasulfone, bicyclopyrone, triafamone, 6-chloro-3- (2-iodophenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro -3- (2-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-isopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 6 -Chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinol, 3- (1-benzofuran-7-yloxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3 -(2,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-metho Ci-5-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-chloro-6-cyclopropylphenoxy) -4-pyridazinol, 3- (2-bromo-6-methylphenoxy) -6-chloro-4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-ethyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro -3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- [ (5-Methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3,5,6-teto Lamethylphenoxy) -4-pyridazinol, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2,3- Dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, Chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- (2,3-dihydro-1H-inden-4-yloxy) -4-pyridazinyl 1-azetidine carboxylate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methyl) Noxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyldimethylcarbamate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl- 6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-methylbenzenesulfonate, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, 6-chloro-3- (2 -Cyclopropyl-6-methylphenoxy) -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4 -Pyridazinyl 4-methylbenzoate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-i Nden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl dimethylcarbamate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-methyl Benzenesulfonate, 6-chloro-3-[(5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate, or 6-chloro-3-[( The herbicidal composition according to claim 1 or 3, which is 5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) oxy] -4-pyridazinyl 1-azetidinecarboxylate.
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