JP2012068507A - Emulsion ink for electrowetting device and electrowetting device - Google Patents
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Description
本発明は、高品質なエレクトロウェッティングデバイスを容易に製造することを可能とするエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクに関する。また、本発明は、該エレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを用いてなるエレクトロウェッティングデバイスに関する。 The present invention relates to an emulsion ink for an electrowetting device that makes it possible to easily produce a high-quality electrowetting device. The present invention also relates to an electrowetting device using the electrowetting device emulsion ink.
近年、エレクトロウェッティング効果を利用したエレクトロウェッティングデバイスが注目されている。通常、エレクトロウェッティングディスプレイは画素ピクセル中に親水性の液体と疎水性の液体とを有し、該親水性の液体と誘電率の高い疎水性界面とが電界によって電気二重層を形成するため、該疎水性の液体が該疎水性界面からはじき出されるという特性があり、結果として電解によりそのオイル層が移動するという特性を利用して表示装置等に用いられる。 In recent years, an electrowetting device using an electrowetting effect has attracted attention. Usually, an electrowetting display has a hydrophilic liquid and a hydrophobic liquid in a pixel pixel, and the hydrophilic liquid and a hydrophobic interface having a high dielectric constant form an electric double layer by an electric field. The hydrophobic liquid is ejected from the hydrophobic interface, and as a result, the hydrophobic liquid is used for a display device or the like by utilizing the characteristic that the oil layer moves by electrolysis.
特許文献１には、エレクトロウェッティングデバイスの製造に好適な、基板の表面に疎水性の液体の層を形成する方法が開示されている。特許文献１に開示されている方法において、当初、基板表面は親水性の液体の層で覆われている。親水性の液体の層の内部かつ基板表面の上部に、ディスペンサーの開口部が配置され、該ディスペンサーに疎水性の液体が充填され、疎水性の液体の液滴がディスペンサーの開口部と基板表面との間に形成される。基板表面は疎水性の第一領域を有し、各第一領域は、親水性の第二領域（画素壁）に囲まれている。基板表面に沿ってディスペンサーを移動させると、疎水性の液体の液滴が第一領域に引き込まれ、第一領域に接していた親水性の液体は疎水性の液体の層に置換され、第二領域に接していた親水性の液体はそのまま残る。 Patent Document 1 discloses a method for forming a hydrophobic liquid layer on the surface of a substrate, which is suitable for manufacturing an electrowetting device. In the method disclosed in Patent Document 1, the substrate surface is initially covered with a hydrophilic liquid layer. A dispenser opening is disposed inside the hydrophilic liquid layer and above the substrate surface, the dispenser is filled with a hydrophobic liquid, and a droplet of the hydrophobic liquid is formed between the dispenser opening and the substrate surface. Formed between. The substrate surface has a hydrophobic first region, and each first region is surrounded by a hydrophilic second region (pixel wall). When the dispenser is moved along the substrate surface, a droplet of hydrophobic liquid is drawn into the first region, and the hydrophilic liquid in contact with the first region is replaced with a layer of hydrophobic liquid. The hydrophilic liquid that was in contact with the area remains intact.
特許文献１に開示された方法では、エレクトロウェッティングデバイスに充填する目的で開発された処理装置が必要となる。また、これらの方法は比較的時間がかかるため、大型基板への適用が難しいという問題があった。更に、疎水性の液体の層を形成した後、カバーガラスの貼り合わせを液中で行うことになるため、生産性が低いという問題があった。 The method disclosed in Patent Document 1 requires a processing apparatus developed for the purpose of filling an electrowetting device. Moreover, since these methods require a relatively long time, there is a problem that application to a large substrate is difficult. Furthermore, since the hydrophobic glass layer is formed and then the cover glass is bonded in the liquid, there is a problem that productivity is low.
本発明は、高品質なエレクトロウェッティングデバイスを容易に製造することを可能とするエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを提供することを目的とする。また、本発明は、該エレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを用いてなるエレクトロウェッティングデバイスを提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the emulsion ink for electrowetting devices which makes it possible to manufacture a high quality electrowetting device easily. Another object of the present invention is to provide an electrowetting device using the electrowetting device emulsion ink.
本発明は、親水性の液体中に疎水性の液体が分散してなるエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクであって、疎水セグメントを有する化合物と親水セグメントを有する化合物とからなる非イオン性界面活性剤を含有し、上記疎水セグメントを有する化合物のＳＰ値と上記親水セグメントを有する化合物のＳＰ値との差が４以上であるエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクである。
以下に本発明を詳述する。
The present invention relates to an emulsion ink for an electrowetting device in which a hydrophobic liquid is dispersed in a hydrophilic liquid, and a nonionic surfactant comprising a compound having a hydrophobic segment and a compound having a hydrophilic segment And an emulsion ink for an electrowetting device in which the difference between the SP value of the compound having the hydrophobic segment and the SP value of the compound having the hydrophilic segment is 4 or more.
The present invention is described in detail below.
本発明者は、親水性の液体中と疎水性の液体とを、真空中でパネル内に注入したり（真空注入法）、一方の基板に滴下した後他方の基板と貼り合わせたりする（滴下工法）ことによってエレクトロウェッティングデバイスを製造することを検討した。しかしながら、親水性の液体と疎水性の液体とを別々に注入したり滴下したりすると、疎水性の液体が凝集してしまいムラが発生するという問題があった。そこで本発明者は、親水性の液体中に疎水性の液体が分散してなるエマルジョンインクを用いることを検討した。
真空注入法や滴下工法によってエレクトロウェッティングデバイスを製造する場合、疎水性の液体のムラを防止するため、エマルジョンインクにおける疎水性の液体は、製造時には親水性の液体中に安定に分散した状態で存在し、製造後に親水性の液体と分離した層となることが求められる。本発明者は、エマルジョンインクにおける疎水性の液体の分散性を、エレクトロウェッティングデバイスの製造時は安定に分散し、製造後に層として分離する程度にするために、エマルジョンインク中に界面活性剤を配合することを考えた。しかしながら、通常の界面活性剤では、疎水性の液体の分散性を求めるものとすることができなかったり、エレクトロウェッティングデバイスの疎水性中間層を汚染したりするという問題があった。
そこで本発明者は、界面活性剤として疎水性の高い化合物と非イオン性でありかつ親水性の高い化合物とからなるものを用いることにより、エマルジョンインクにおける疎水性の液体の分散性を、エレクトロウェッティングデバイスの製造に適したものとできることを見出し、本発明を完成させるに至った。
The inventor injects a hydrophilic liquid and a hydrophobic liquid into a panel in a vacuum (vacuum injection method) or drops the liquid onto one substrate and then bonds the other substrate (dropping). The production of an electrowetting device was studied. However, when the hydrophilic liquid and the hydrophobic liquid are separately injected or dropped, there is a problem that the hydrophobic liquid aggregates and unevenness occurs. Therefore, the present inventor has examined the use of an emulsion ink in which a hydrophobic liquid is dispersed in a hydrophilic liquid.
When manufacturing an electrowetting device by vacuum injection or dripping, the hydrophobic liquid in emulsion ink is in a state of being stably dispersed in the hydrophilic liquid at the time of manufacture in order to prevent unevenness of the hydrophobic liquid. It is required to be a layer that exists and is separated from the hydrophilic liquid after production. The present inventor has added a surfactant in the emulsion ink in order to disperse the hydrophobic liquid in the emulsion ink so that it is stably dispersed during the production of the electrowetting device and separated as a layer after the production. I thought about blending. However, ordinary surfactants have a problem that the dispersibility of the hydrophobic liquid cannot be obtained, and the hydrophobic intermediate layer of the electrowetting device is contaminated.
Therefore, the present inventor has made the electrowetting property of hydrophobic liquid dispersible in emulsion ink by using a surfactant composed of a highly hydrophobic compound and a nonionic and highly hydrophilic compound. As a result, the present invention has been completed.
本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクは、親水性の液体中に疎水性の液体が分散してなる。 The emulsion ink for an electrowetting device of the present invention is formed by dispersing a hydrophobic liquid in a hydrophilic liquid.
上記親水性の液体は特に限定されず、例えば、水や、塩化カリウム、塩化ナトリウム、塩化リチウム等の電解質の水溶液や、メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール、グリセリン等の低分子量のアルコール等が挙げられる。これらの親水性の液体は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。 The hydrophilic liquid is not particularly limited, and examples thereof include water, aqueous electrolyte solutions such as potassium chloride, sodium chloride, and lithium chloride, and low molecular weight alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, ethylene glycol, and glycerin. It is done. These hydrophilic liquids may be used alone or in combination of two or more.
上記疎水性の液体は特に限定されず、例えば、デカン、ウンデカン、ドデカン、ヘキサデカン等のアルカンやシクロアルカン、シリコーンオイルや、フルオロカーボン等が挙げられる。これらの疎水性の液体は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。 The hydrophobic liquid is not particularly limited, and examples thereof include alkanes such as decane, undecane, dodecane, and hexadecane, cycloalkane, silicone oil, and fluorocarbon. These hydrophobic liquids may be used alone or in combination of two or more.
上記疎水性の液体は、染料及び／又は顔料を含有して着色したものであることが好ましい。
上記染料又は上記顔料は特に限定されず、例えば、無機系、フタロシアニンやアゾ類の有機系等、各種の顔料や染料が利用できるが、エレクトロウェッティングに用いられる溶液特性として、疎水性の液体に溶解するが、親水性の液体に溶解しないものである必要があり、適宜表面を疎水性処理されたものが用いられる。
The hydrophobic liquid is preferably one that contains a dye and / or pigment and is colored.
The dye or the pigment is not particularly limited. For example, various pigments and dyes such as inorganic, phthalocyanine and azo organics can be used, but as a solution characteristic used for electrowetting, a hydrophobic liquid is used. It must be dissolved but not dissolved in a hydrophilic liquid, and a material whose surface is appropriately subjected to hydrophobic treatment is used.
上記疎水性の液体中における上記染料及び／又は顔料の含有量は特に限定されないが、好ましい下限は０．５重量％、好ましい上限は２０重量％である。上記染料及び／又は顔料の含有量が０．５重量％未満であると、得られるエレクトロウェッティングディスプレイがコントラスト不足となり、表示性能に劣るものとなることがある。上記染料及び／又は顔料の含有量が２０重量％を超えると、溶液の流動性が低下して、駆動速度が遅くなることがある。
上記染料及び／又は顔料の含有量のより好ましい下限は１重量％、より好ましい上限は１０重量％である。
The content of the dye and / or pigment in the hydrophobic liquid is not particularly limited, but a preferred lower limit is 0.5% by weight and a preferred upper limit is 20% by weight. If the content of the dye and / or pigment is less than 0.5% by weight, the resulting electrowetting display may have insufficient contrast and may have poor display performance. If the content of the dye and / or pigment exceeds 20% by weight, the fluidity of the solution may be reduced, and the driving speed may be slow.
A more preferable lower limit of the content of the dye and / or pigment is 1% by weight, and a more preferable upper limit is 10% by weight.
本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインク中における上記親水性の液体と上記疎水性の液体との割合は、具体的な用途、例えば、画素解像度やセルギャップ距離といったディスプレイのパラメータに応じて調整され、得られるエレクトロウェッティングデバイスにおける疎水性の液体層を所定の厚さにできる。 The ratio of the hydrophilic liquid to the hydrophobic liquid in the emulsion ink for an electrowetting device of the present invention is adjusted according to specific applications, for example, display parameters such as pixel resolution and cell gap distance. The hydrophobic liquid layer in the resulting electrowetting device can have a predetermined thickness.
上記エマルジョンインク中おける上記疎水性の液体の液滴径は特に限定されないが、好ましい下限は０．０５μｍ、好ましい上限は１０μｍである。上記疎水性の液体の液滴径が０．０５μｍ未満であると、基板の疎水性の領域における吸着性に劣るものとなることがある。また、疎水性液体に含有される着色材が析出する。記疎水性の液体の液滴径が１０μｍを超えると、注入や貼り合わせと同時に、疎水性粒子が相分離し、基板の疎水性の領域における吸着が不均一になることがある。上記疎水性の液体の液滴径のより好ましい下限は１μｍ、より好ましい上限は５μｍである。 The droplet diameter of the hydrophobic liquid in the emulsion ink is not particularly limited, but a preferable lower limit is 0.05 μm and a preferable upper limit is 10 μm. If the droplet diameter of the hydrophobic liquid is less than 0.05 μm, the adsorptivity in the hydrophobic region of the substrate may be inferior. Moreover, the coloring material contained in the hydrophobic liquid is deposited. When the droplet diameter of the hydrophobic liquid exceeds 10 μm, the hydrophobic particles may be phase-separated at the same time as injection and bonding, and the adsorption in the hydrophobic region of the substrate may become uneven. The more preferable lower limit of the droplet diameter of the hydrophobic liquid is 1 μm, and the more preferable upper limit is 5 μm.
本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインク中おける上記疎水性の液体の液滴のＣＶ値は特に限定されないが、好ましい上限は１０％である。上記疎水性の液体の液滴のＣＶ値が１０％を超えると、基板の疎水性の領域における吸着が不均一になることがある。
なお、本明細書において上記ＣＶ値は、（σ／Ｄｎ）×１００で定義され、式中、σは粒径の標準偏差を表し、Ｄｎは平均液滴径を表す。また、上記標準偏差及び上記液滴径は、例えば、顕微鏡で１００液滴を測定するか、又は、Ｍａｌｖｅｒｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製のＺＥＴＡＳＩＺＥＲ ＮａｎｏシリーズＮａｎｏ−ＺＳを用いた動的光散乱法により測定することができる。
The CV value of the hydrophobic liquid droplet in the emulsion ink for an electrowetting device of the present invention is not particularly limited, but a preferable upper limit is 10%. When the CV value of the hydrophobic liquid droplet exceeds 10%, the adsorption in the hydrophobic region of the substrate may be non-uniform.
In the present specification, the CV value is defined by (σ / D n ) × 100, where σ represents the standard deviation of the particle diameter, and D n represents the average droplet diameter. The standard deviation and the droplet diameter can be measured, for example, by measuring 100 droplets with a microscope or by a dynamic light scattering method using a ZETASIZER Nano series Nano-ZS manufactured by Malvern Instruments. it can.
本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクは、疎水セグメントを有する化合物と親水セグメントを有する化合物とからなる非イオン性界面活性剤を含有する。
上記疎水セグメントを有する化合物と親水セグメントを有する化合物とからなる非イオン性界面活性剤を含有することにより、得られるエマルジョンインクにおける疎水性の液体の分散性を、エレクトロウェッティングデバイスの製造に適したものとすることができる。
The emulsion ink for electrowetting devices of the present invention contains a nonionic surfactant comprising a compound having a hydrophobic segment and a compound having a hydrophilic segment.
By containing a nonionic surfactant composed of a compound having a hydrophobic segment and a compound having a hydrophilic segment, the dispersibility of a hydrophobic liquid in the resulting emulsion ink is suitable for the production of an electrowetting device. Can be.
前記疎水セグメントを有する化合物と前記親水セグメントを有する化合物とは、光エンチオール反応によって反応させて目的の非イオン性界面活性剤を製造することができる。上記光エンチオール反応では、光を照射することでラジカル化した光開始剤（Ｉ・）が、チオール基を有する化合物の水素を引き抜くことでチイルラジカル（ＲＳ・）を生成し（下記式（１−１）、（１−２））、生成したチイルラジカルが不飽和結合を有する化合物と反応して得られたラジカルがチオール基を有する化合物の水素を引き抜くことで目的の化合物を得ることができる（下記式（１−３）、（１−４））。 The compound having a hydrophobic segment and the compound having a hydrophilic segment can be reacted by a photoene thiol reaction to produce a desired nonionic surfactant. In the photoene thiol reaction, the photoinitiator (I.) radicalized by irradiating light generates a thiyl radical (RS.) By extracting hydrogen of the compound having a thiol group (the following formula (1-1) ), (1-2)), and the resulting thiyl radical reacts with a compound having an unsaturated bond to extract the hydrogen of the compound having a thiol group, whereby the target compound can be obtained (the following formula (1-3), (1-4)).
上記非イオン性界面活性剤を光エンチオール反応によって製造する場合、上記疎水セグメントを有する化合物、上記親水セグメントを有する化合物、及び、光開始剤を含有する混合物に光を照射する工程を行う。
上記疎水セグメントを有する化合物と上記親水セグメントを有する化合物とは、一方がチオール基又は不飽和結合を１分子中に１つのみ有し、かつ、他方が一方の有するチオール基と反応しうる不飽和結合又は一方の有する不飽和結合と反応しうるチオール基を１分子中に１つ以上有するものとなる。
When manufacturing the said nonionic surfactant by photoenthiol reaction, the process which irradiates light to the mixture containing the compound which has the said hydrophobic segment, the compound which has the said hydrophilic segment, and a photoinitiator is performed.
One of the compound having the hydrophobic segment and the compound having the hydrophilic segment has an thiol group or one unsaturated bond in one molecule, and the other is an unsaturated compound capable of reacting with one of the thiol groups. One or more thiol groups capable of reacting with the bond or one of the unsaturated bonds is present in one molecule.
上記疎水セグメントは特に限定されず、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等のアルキル基やイソアルキル基、フェニル基、シクロアルカン基、イソアルキル基、フルオロアルキル基等が挙げられる。なお、分子中に疎水セグメントと不飽和結合とを有する化合物における不飽和結合とは、上記疎水セグメントを含まない。 The hydrophobic segment is not particularly limited, for example, an alkyl group or an isoalkyl group such as an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a propyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, and a stearyl group. , Phenyl group, cycloalkane group, isoalkyl group, fluoroalkyl group and the like. The unsaturated bond in the compound having a hydrophobic segment and an unsaturated bond in the molecule does not include the hydrophobic segment.
疎水セグメントと１分子中に１つのチオール基とを有する化合物は特に限定されず、例えば、ブチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、オクチルメルカプタン、デシルメルカプタン、ラウリルメルカプタン、ミリスチルメルカプタン、パルミチルメルカプタン、ステアリルメルカプタン等のアルキルメルカプタン等が挙げられる。
また、疎水セグメントとチオール基とがエステル結合、アミド結合、ウレタン結合等の種々の化学結合で結合された化合物も用いることができる。具体的には例えば、チオグリコール酸オクチル、チオグリコール酸メトキシブチル、メルカプロプロピオン酸オクチル、メルカパプトプロピオン酸トリデシル、トリメチールプロパントリスチオプロピオネート、２−メルカプトエチルオクタン酸エステル等が挙げられる。
The compound having a hydrophobic segment and one thiol group in one molecule is not particularly limited. For example, butyl mercaptan, propyl mercaptan, hexyl mercaptan, octyl mercaptan, decyl mercaptan, lauryl mercaptan, myristyl mercaptan, palmityl mercaptan, stearyl mercaptan And alkyl mercaptans.
In addition, compounds in which a hydrophobic segment and a thiol group are bonded by various chemical bonds such as an ester bond, an amide bond, and a urethane bond can also be used. Specific examples include octyl thioglycolate, methoxybutyl thioglycolate, octyl mercappropionate, tridecyl mercaptopropionate, trimethyl propane tristhiopropionate, 2-mercaptoethyl octanoate, and the like. .
上記親水セグメントを有する化合物が不飽和結合を１分子中に１つのみ有するものである場合、上記疎水セグメントを有する化合物はチオール基を１分子中に２つ以上有していてもよい。疎水セグメントと１分子中に２つ以上のチオール基とを有する化合物は特に限定されず、例えば、ブタンジオールビスチオグリコレート、ヘキサンジオールビスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピロネート、１，１０−デカンジチオール、１，１１−ウンデカンビスチオール、１，１２−ドデカンビスチオール、２，２’−ジメルカプトジエチルスフフィド、ｐ−キシレンジチオール、ｍ−キシレンジチオール、チオ安息香酸等が挙げられる。 When the compound having a hydrophilic segment has only one unsaturated bond in one molecule, the compound having a hydrophobic segment may have two or more thiol groups in one molecule. The compound having a hydrophobic segment and two or more thiol groups in one molecule is not particularly limited. For example, butanediol bisthioglycolate, hexanediol bisthioglycolate, butanediol bisthiopropionate, 1,10 -Decandithiol, 1,11-undecanbisthiol, 1,12-dodecanbisthiol, 2,2'-dimercaptodiethylsulfide, p-xylenedithiol, m-xylenedithiol, thiobenzoic acid and the like.
疎水セグメントと１分子中に１つの不飽和結合とを有する化合物は特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ミリスチル、（メタ）アクリル酸パルミチル、（メタ）アクリル酸ステアリル等の（メタ）アクリル酸アルキルや、（メタ）アクリル酸イソボルニル等が挙げられる。
なお、本明細書において上記（メタ）アクリル酸は、アクリル酸又はメタクリル酸を意味する。
The compound having a hydrophobic segment and one unsaturated bond in one molecule is not particularly limited. For example, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid Hexyl, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, (meth) acrylic Examples include lauryl acid, myristyl (meth) acrylate, palmityl (meth) acrylate, alkyl (meth) acrylate such as stearyl (meth) acrylate, and isobornyl (meth) acrylate.
In the present specification, the (meth) acrylic acid means acrylic acid or methacrylic acid.
上記親水セグメントを有する化合物がチオール基を１分子中に１つのみ有するものである場合、上記疎水セグメントを有する化合物は不飽和結合を１分子中に２つ以上有していてもよい。疎水セグメントと１分子中に２つ以上の不飽和結合とを有する化合物は特に限定されず、例えば、ビス（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジイル、ビス（メタ）アクリル酸１，１０−デカンジイル、ビス（メタ）アクリル酸１，１１−ウンデカンジイル、ビス（メタ）アクリル酸１，１２−ドデカンジイル等が挙げられる。プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、９，９−ビス［４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、プロポキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート等が挙げられる。 When the compound having the hydrophilic segment has only one thiol group in one molecule, the compound having the hydrophobic segment may have two or more unsaturated bonds in one molecule. The compound having a hydrophobic segment and two or more unsaturated bonds in one molecule is not particularly limited. For example, 1,9-nonanediyl bis (meth) acrylate, 1,10-decanediyl bis (meth) acrylate, Examples thereof include 1,11-undecanediyl bis (meth) acrylate and 1,12-dodecanediyl bis (meth) acrylate. Propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, ethoxylated bisphenol A diacrylate, 9,9-bis [4- (2-acryloyloxyethoxy) phenyl] fluorene, propoxylated bisphenol A diacrylate, tricyclodecane dimethanol Examples include diacrylate.
上記非イオン性の親水セグメントは特に限定されず、例えば、ヒドロキシル基、アミド基、エーテル基、エステル基、アセトキシ基、ヒドロキシシリル基等が挙げられる。
なお、親水セグメントとチオール基とを有する化合物におけるチオール基は上記親水セグメントには含まない。
The nonionic hydrophilic segment is not particularly limited, and examples thereof include a hydroxyl group, an amide group, an ether group, an ester group, an acetoxy group, and a hydroxysilyl group.
In addition, the thiol group in the compound having a hydrophilic segment and a thiol group is not included in the hydrophilic segment.
非イオン性の親水セグメントと１分子中に１つのチオール基とを有する化合物は特に限定されず、たとえば、チオグリコール酸、メルカプトプロパンジオール（チオグリセロール）、チオグリコール酸モノエタノールアミン、２−メルカプトエタノール、４−アミノチフェノール、チオグリセロール等が挙げられる。 The compound having a nonionic hydrophilic segment and one thiol group in one molecule is not particularly limited. For example, thioglycolic acid, mercaptopropanediol (thioglycerol), thioglycolic acid monoethanolamine, 2-mercaptoethanol , 4-aminothiphenol, thioglycerol and the like.
上記疎水セグメントを有する化合物が不飽和結合を１分子中に１つのみ有するものである場合、上記親水セグメントを有する化合物はチオール基を１分子中に２つ以上有していてもよい。親水セグメントと１分子中に２つ以上のチオール基とを有する化合物は特に限定されず、例えば、２，２’−ジチオビスエタノール、２，２’−［２−（ジメチルアミノ）エチル］イミノビス（エタンチオール）、１，２−ビス（メチルアミノ）エタン−１，２−ビスチオール等が挙げられる。 When the compound having the hydrophobic segment has only one unsaturated bond in one molecule, the compound having the hydrophilic segment may have two or more thiol groups in one molecule. The compound having a hydrophilic segment and two or more thiol groups in one molecule is not particularly limited. For example, 2,2′-dithiobisethanol, 2,2 ′-[2- (dimethylamino) ethyl] iminobis ( Ethanethiol), 1,2-bis (methylamino) ethane-1,2-bisthiol, and the like.
親水セグメントと１分子中に１つの不飽和結合とを有する化合物は特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸２，３−ジヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グルコシル等が挙げられる。 The compound having a hydrophilic segment and one unsaturated bond in one molecule is not particularly limited, and examples thereof include 2,3-dihydroxypropyl (meth) acrylate and glucosyl (meth) acrylate.
上記疎水セグメントを有する化合物がチオール基を１分子中に１つのみ有するものである場合、上記親水セグメントを有する化合物は不飽和結合を１分子中に２つ以上有していてもよい。親水セグメントと１分子中に２つ以上の不飽和結合とを有する化合物は特に限定されず、例えば、ビス（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジイル、ビス（メタ）アクリル酸１−（１，２−ジヒドロキシエチル）エタン−１，２−ジイル、ビス（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジイル、ビス（メタ）アクリル酸２，３−ジヒドロキシブタン−１，４−ジイル、ビス（メタ）アクリル酸１，２−ビス（ヒドロキシメチル）エチレン、ビスアクリル酸１，１−ビス（ヒドロキシメチル）エチレン、酒石酸ジアリル等が挙げられる。 When the compound having a hydrophobic segment has only one thiol group in one molecule, the compound having a hydrophilic segment may have two or more unsaturated bonds in one molecule. The compound having a hydrophilic segment and two or more unsaturated bonds in one molecule is not particularly limited, and examples thereof include bis (meth) acrylic acid 2-hydroxy-2- (hydroxymethyl) propane-1,3-diyl, Bis (meth) acrylic acid 1- (1,2-dihydroxyethyl) ethane-1,2-diyl, bis (meth) acrylic acid 2-hydroxy-3- (hydroxymethyl) propane-1,3-diyl, bis ( 2,3-dihydroxybutane-1,4-diyl (meth) acrylate, 1,2-bis (hydroxymethyl) ethylene bis (meth) acrylate, 1,1-bis (hydroxymethyl) ethylene bisacrylate, diallyl tartrate Etc.
上記疎水セグメントを有する化合物のＳＰ値の好ましい下限は４．５以上、好ましい上限は９以下である。上記疎水セグメントを有する化合物のＳＰ値が４．５未満であると、親水性セグメントを有する化合物との分散混合できなくなり、反応が進まないことがある。上記疎水セグメントを有する化合物のＳＰ値が９を超えると、エレクトロウェッティングの電解質に溶解し、表示の応答速度を低下させることがある。
上記疎水セグメントを有する化合物のＳＰ値のより好ましい下限は５、より好ましい上限は８．５である。
なお、本明細書において上記ＳＰ値とは溶解度パラメータを意味し、例えば、δ２＝ΣＥ／ΣＶの式により得ることができる。ここで、δはＳＰ値、Ｅは蒸発エネルギー、Ｖはモル体積を示す。
The minimum with a preferable SP value of the compound which has the said hydrophobic segment is 4.5 or more, and a preferable upper limit is 9 or less. When the SP value of the compound having a hydrophobic segment is less than 4.5, it may not be possible to disperse and mix with the compound having a hydrophilic segment and the reaction may not proceed. When the SP value of the compound having a hydrophobic segment exceeds 9, it may be dissolved in an electrowetting electrolyte, and the response speed of display may be reduced.
The more preferable lower limit of the SP value of the compound having a hydrophobic segment is 5, and the more preferable upper limit is 8.5.
In the present specification, the SP value means a solubility parameter, and can be obtained by, for example, an equation of δ 2 = ΣE / ΣV. Where δ is the SP value, E is the evaporation energy, and V is the molar volume.
上記親水セグメントを有する化合物のＳＰ値の好ましい下限は１２、好ましい上限は１５である。上記親水セグメントを有する化合物のＳＰ値が１２未満であると、エマルジョンインクの分散性が低下して析出することがある。上記親水セグメントを有する化合物のＳＰ値が１５を超えると、やはり分散性が低下して析出する。ことがある。上記親水セグメントを有する化合物のＳＰ値のより好ましい下限は１２．５、より好ましい上限は１４である。 The minimum with a preferable SP value of the compound which has the said hydrophilic segment is 12, and a preferable upper limit is 15. When the SP value of the compound having a hydrophilic segment is less than 12, the dispersibility of the emulsion ink may be lowered and deposited. When the SP value of the compound having the hydrophilic segment exceeds 15, the dispersibility is also lowered and precipitates. Sometimes. The more preferable lower limit of the SP value of the compound having the hydrophilic segment is 12.5, and the more preferable upper limit is 14.
上記疎水セグメントを有する化合物のＳＰ値と、上記親水セグメントを有する化合物のＳＰ値との差（以下、ＳＰ値の差ともいう）は４以上である。上記ＳＰ値の差が４未満であると、界面活性作用が低下して、エマルジョンとしての安定性が低下し、相分離が容易に起こる。 The difference between the SP value of the compound having the hydrophobic segment and the SP value of the compound having the hydrophilic segment (hereinafter also referred to as SP value difference) is 4 or more. When the difference in SP value is less than 4, the surface active action is lowered, the stability as an emulsion is lowered, and phase separation easily occurs.
上記光開始剤は、ノリッシュＩ型光開始剤であることが好ましい。上記ノリッシュＩ型光開始剤は、光を照射することで単分子結合開裂して反応を開始させるラジカルを発生する化合物である。 The photoinitiator is preferably a Norrish type I photoinitiator. The Norrish type I photoinitiator is a compound that generates a radical that initiates a reaction by cleaving a single molecular bond when irradiated with light.
上記ノリッシュＩ型光開始剤は特に限定されず、例えば、ベンゾイン誘導体、メチロールベンゾイン、４−ベンゾイル−１，３−ジオキソラン誘導体、ベンジルケタール、α，α−ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒドロキシアルキルフェノン、α−アミノアルキルフェノン、アシルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシド、アシルホスフィンスルフィド、ハロゲン化アセトフェノン誘導体等が挙げられる。 The Norrish type I photoinitiator is not particularly limited. For example, a benzoin derivative, methylolbenzoin, 4-benzoyl-1,3-dioxolane derivative, benzyl ketal, α, α-dialkoxyacetophenone, α-hydroxyalkylphenone, α -Aminoalkylphenone, acylphosphine oxide, bisacylphosphine oxide, acylphosphine sulfide, halogenated acetophenone derivative and the like.
上記光開始剤の含有量は特に限定されないが、上記疎水セグメントを有する化合物と上記親水セグメントを有する化合物との合計１００重量部に対して好ましい下限は０．０１重量部、好ましい上限は１０重量部である。上記光開始剤の含有量が０．０１重量部未満であると、反応が充分に進行しなかったり、遅くなりすぎたりすることがある。上記光開始剤の含有量が１０重量部を超えると、未反応開始剤や開始剤分解副生成物が多くなり、不純物として析出して合成した界面活性剤の界面活性作用を阻害することがある。
上記光開始剤の含有量のより好ましい下限は０．０５重量部、より好ましい上限は１重量部である。
The content of the photoinitiator is not particularly limited, but a preferable lower limit is 0.01 parts by weight and a preferable upper limit is 10 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the compound having the hydrophobic segment and the compound having the hydrophilic segment. It is. If the content of the photoinitiator is less than 0.01 parts by weight, the reaction may not proceed sufficiently or may become too slow. When the content of the photoinitiator exceeds 10 parts by weight, the amount of unreacted initiator and initiator decomposition by-products increases, which may inhibit the surface active action of the surfactant synthesized by precipitation as impurities. .
The minimum with more preferable content of the said photoinitiator is 0.05 weight part, and a more preferable upper limit is 1 weight part.
上記非イオン性界面活性剤を製造する方法において、上記疎水セグメントを有する化合物、上記親水セグメントを有する化合物、及び、上記光開始剤を含有する混合物に照射する光としては、３００〜４５０ｎｍの波長及び５０〜２０００ｍＪ／ｃｍ２の積算光量の光が好適に用いられる。 In the method for producing the nonionic surfactant, the light irradiating the compound having the hydrophobic segment, the compound having the hydrophilic segment, and the mixture containing the photoinitiator has a wavelength of 300 to 450 nm and Light with an integrated light quantity of 50 to 2000 mJ / cm 2 is preferably used.
上記光を照射する光源は特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。これらの光源は、上記光開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
上記光を照射する手順としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手段を用いてもよい。
The light source for irradiating the light is not particularly limited. For example, a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, an excimer laser, a chemical lamp, a black light lamp, a microwave excitation mercury lamp, a metal halide lamp, a sodium lamp, a halogen A lamp, a xenon lamp, a fluorescent lamp, sunlight, an electron beam irradiation apparatus, etc. are mentioned. These light sources may be used independently and 2 or more types may be used together. These light sources are appropriately selected according to the absorption wavelength of the photoinitiator.
Examples of the procedure for irradiating light include simultaneous irradiation of various light sources, sequential irradiation with a time difference, combined irradiation of simultaneous irradiation and sequential irradiation, and any irradiation means may be used.
上記非イオン性界面活性剤の数平均分子量の好ましい下限は１００、好ましい上限は３０００である。上記数平均分子量が１００未満であると、分子構造的に小さいために、親水基疎水基の分子サイズを大きくすることができず、結果として、界面活性作用を強くできないことがある。上記数平均分子量が３０００を超えると、界面活性作用を発現するために必要な、エマルジョンへの添加量が多大となり、エマルジョンの特性に悪影響を与えることがある。上記数平均分子量のより好ましい下限は２５０、より好ましい上限は１０００である。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ−８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
The preferable lower limit of the number average molecular weight of the nonionic surfactant is 100, and the preferable upper limit is 3000. When the number average molecular weight is less than 100, the molecular size of the hydrophilic group and the hydrophobic group cannot be increased because the molecular structure is small, and as a result, the surface active action may not be strengthened. When the number average molecular weight exceeds 3000, the amount added to the emulsion necessary to develop the surface active action becomes large, which may adversely affect the properties of the emulsion. The more preferable lower limit of the number average molecular weight is 250, and the more preferable upper limit is 1000.
In addition, in this specification, the said number average molecular weight is a value calculated | required by polystyrene conversion by measuring with gel permeation chromatography (GPC). Examples of the column for measuring the number average molecular weight in terms of polystyrene by GPC include Shodex LF-804 (manufactured by Showa Denko KK).
本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクにおける上記非イオン性界面活性剤の含有量は特に限定されないが、好ましい下限は０．００１重量％、好ましい上限は５重量％である。上記非イオン性界面活性剤の含有量が０．００１重量％未満であると、分散安定効果が低下し、エマルジョンインクが容易に層分離する。
上記非イオン性界面活性剤の含有量が５重量％を超えると、疎水性誘電体層を汚染して、応答速度の低下を引き起こすことがある。上記非イオン性界面活性剤の含有量のより好ましい下限は０．０１重量％、より好ましい上限は１重量％である。
Although content of the said nonionic surfactant in the emulsion ink for electrowetting devices of this invention is not specifically limited, A preferable minimum is 0.001 weight% and a preferable upper limit is 5 weight%. When the content of the nonionic surfactant is less than 0.001% by weight, the dispersion stabilizing effect is lowered, and the emulsion ink is easily separated into layers.
When the content of the nonionic surfactant exceeds 5% by weight, the hydrophobic dielectric layer may be contaminated to cause a decrease in response speed. A more preferable lower limit of the content of the nonionic surfactant is 0.01% by weight, and a more preferable upper limit is 1% by weight.
本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクは、市販の非イオン性界面活性剤を添加してもよい。 A commercially available nonionic surfactant may be added to the emulsion ink for an electrowetting device of the present invention.
本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを製造する方法は特に限定されず、例えば、キャピラリー流路、ホモジナイザー、ホモミキサー、ディスパー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、マイルダー、アトライター、（超）高圧ホモジナイザー、ナノマイザーシステム、膜乳化装置、マイクロブレイダイザー等を使用する方法が挙げられる。 The method for producing the emulsion ink for an electrowetting device of the present invention is not particularly limited. For example, capillary flow path, homogenizer, homomixer, disper, colloid mill, ultrasonic homogenizer, milder, attritor, (ultra) high pressure homogenizer , A method using a nanomizer system, a membrane emulsification apparatus, a microbladder and the like.
上記キャピラリー流路を用いた方法では、上記親水性の液体、上記疎水性の液体、及び、上記非イオン性界面活性剤を含有する混合液が、ピンチコックを有するキャピラリー流路に送液される。上記キャピラリー流路を用いた方法によれば、エマルジョンインクを連続的に製造できる。 In the method using the capillary channel, the liquid mixture containing the hydrophilic liquid, the hydrophobic liquid, and the nonionic surfactant is sent to the capillary channel having a pinch cock. . According to the method using the capillary channel, emulsion ink can be continuously produced.
上記キャピラリー流路を用いた方法では、キャピラリー流路に送液されることで、混合液が分散する。上記キャピラリー流路は狭窄部を有し、通過する溶液に充分なせん断力を加えるだけの大きい圧力勾配を生み出す。上記疎水性の液体を上記親水性の液体中に分散させるのに充分なせん断力を加えるため、上記狭窄部の幅は、１０μｍ未満であることが好ましい。 In the method using the capillary flow path, the liquid mixture is dispersed by being fed to the capillary flow path. The capillary channel has a constriction and creates a large pressure gradient that applies sufficient shear force to the passing solution. In order to apply a shearing force sufficient to disperse the hydrophobic liquid in the hydrophilic liquid, the width of the narrowed portion is preferably less than 10 μm.
上記キャピラリー流路における上記狭窄部以外の流路径は０．５ｍｍ未満であることが好ましい。上記狭窄部以外の流路径が０．５ｍｍ以上であると、上記疎水性の液体が充分に分散しない恐れがある。 The diameter of the channel other than the narrowed portion in the capillary channel is preferably less than 0.5 mm. If the flow path diameter other than the narrowed portion is 0.5 mm or more, the hydrophobic liquid may not be sufficiently dispersed.
混合液が上記狭窄部に送られると、少なくとも１ＭＰａの圧力で充分なせん断力が加えられ、上記疎水性の液体が分散する。上記狭窄部は、流路幅を０〜１０μｍの間で自動的に調整するような機構を備えていることが好ましい。 When the mixed liquid is sent to the narrowed portion, a sufficient shearing force is applied at a pressure of at least 1 MPa, and the hydrophobic liquid is dispersed. The narrowed portion preferably includes a mechanism that automatically adjusts the channel width between 0 to 10 μm.
本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを用いてなるエレクトロウェッティングデバイスもまた、本発明の１つである。本発明のエレクトロウェッティングデバイスの一例を模式的に示した断面図を図１に示す。
本発明のエレクトロウェッティングデバイスは、例えば、フルオロポリマー等からなる疎水性中間層２と画素壁３とを有する一方の基板に本発明のエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを滴下した後、他方の基板を貼り合わせる方法等を用いることにより製造することができる。疎水性の液体５は、エレクトロウェッティングデバイスの製造時には親水性の液体４中に安定に分散した状態で存在し、製造後に図１に示したように親水性の液体４と分離した層となって疎水性中間層２に均一に付着する。
An electrowetting device using the emulsion ink for an electrowetting device of the present invention is also one aspect of the present invention. A cross-sectional view schematically showing an example of the electrowetting device of the present invention is shown in FIG.
In the electrowetting device of the present invention, for example, after the emulsion ink for an electrowetting device of the present invention is dropped on one substrate having a hydrophobic
本発明によれば、高品質なエレクトロウェッティングデバイスを容易に製造することを可能とするエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを提供することができる。また、本発明によれば、該エレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを用いてなるエレクトロウェッティングデバイスを提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the emulsion ink for electrowetting devices which makes it possible to manufacture a high quality electrowetting device easily can be provided. Moreover, according to this invention, the electrowetting device which uses this emulsion ink for electrowetting devices can be provided.
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
（実施例１）
疎水セグメントを有する化合物として（和光純薬工業社製、「ドデシルアクリレート」、ＳＰ値８．３（ＳＭＡＬＬ法による））２４．０４重量部と、親水セグメントを有する化合物として３−メルカプト−１，２−プロパンジオール（和光純薬工業社製、ＳＰ値１３．２）１０．８２重量部と、光開始剤としてイルガキュア１１７３（ＢＡＳＦ社製）０．０５重量部とを混合した。得られた混合物を冷却しながら超音波処理する事により、分散液を得た。この分散液にブラックライトランプ３６５ｎｍ、１ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を３０秒間照射し、下記式（２）で示される界面活性剤（数平均分子量３４８）を作製した。
Example 1
24.04 parts by weight as a compound having a hydrophobic segment (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, “Dodecyl Acrylate”, SP value 8.3 (according to SMALL method)) and 3-mercapto-1,2 as a compound having a hydrophilic segment -Propanediol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., SP value 13.2) 10.82 parts by weight and 0.05 part by weight of Irgacure 1173 (manufactured by BASF) as a photoinitiator were mixed. The obtained mixture was sonicated while cooling to obtain a dispersion. This dispersion was irradiated with ultraviolet light at 365 nm and 1 mW / cm 2 for 30 seconds to produce a surfactant (number average molecular weight 348) represented by the following formula (2).
親水性の液体としてエチレングリコール（和光純薬工業社製）６７重量％とグリセリン３３重量％の溶液Ａを作製し、疎水性の顔料混合液体としてアントラキノン顔料５重量％をノルマルデカン（和光純薬工業社製）に溶解した溶液Ｂを作製した。
溶液Ａ１９ｇと溶液Ｂ１ｇをサンプル瓶に入れ、更に、作製した式（２）で示される非イオン性界面活性剤０．１重量部を加え、振とう攪拌した。その後、超音波処理装置（本多電子社製、「超音波洗浄機Ｗ−１１３」）を用いて、氷でサンプル瓶を冷却しながら、３０分間超音波処理した。疎水性液体と親水性液体とは均一に混合し、安定なエマルジョンインクが得られた。
粒度計で測定したところ、平均粒径は１．５μｍであった。
テフロン（登録商標）溶液（デュポン社製、「ＡＦ １６０１ ＳＯＬ ＦＣ」）を透明電極に塗布することによって形成された疎水性中間層を有する基板上にＳＵ−８（化薬マイクロケム社製）のフォトレジストによって親水性の画素壁として４０μｍの高さのバンプを形成し、疎水性基板を作製した。
バンプを形成したものとは別のＩＴＯガラス基板上に枠を描く様に光硬化性樹脂をディスペンサーで塗布し、シールパターンを形成した。
シールパターンを形成したＩＴＯガラス基板上に、得られたエマルジョンインクを滴下塗布した。次いで、シールパターンを形成したＩＴＯガラス基板と疎水性の中間層を有する基板とを、７６０ｍｍＨｇの雰囲気下でシールパターンを介して貼り合わせた。
貼り合わせた基板に、３６５ｎｍの中心波長を有する超高圧水銀灯によって、１０００ｍＪの光を照射してシール剤を硬化させ、エレクトロウェッティングデバイスを作製した。
A solution A of 67% by weight of ethylene glycol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 33% by weight of glycerin is prepared as a hydrophilic liquid, and 5% by weight of anthraquinone pigment is normal decane (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as a hydrophobic pigment mixed liquid. Solution B dissolved in the company) was prepared.
19 g of solution A and 1 g of solution B were put into a sample bottle, and 0.1 part by weight of the nonionic surfactant represented by the prepared formula (2) was further added, followed by shaking and stirring. Then, it ultrasonically processed for 30 minutes, cooling a sample bottle with ice using the ultrasonic processing apparatus (Honda Electronics company make, "ultrasonic cleaner W-113"). The hydrophobic liquid and the hydrophilic liquid were uniformly mixed, and a stable emulsion ink was obtained.
When measured with a particle size meter, the average particle size was 1.5 μm.
On a substrate having a hydrophobic intermediate layer formed by applying a Teflon (registered trademark) solution (manufactured by DuPont, “AF 1601 SOL FC”) to a transparent electrode, SU-8 (manufactured by Kayaku Microchem Co., Ltd.) A bump having a height of 40 μm was formed as a hydrophilic pixel wall with a photoresist to produce a hydrophobic substrate.
A photocurable resin was applied with a dispenser so as to draw a frame on an ITO glass substrate different from that on which the bumps were formed, and a seal pattern was formed.
The obtained emulsion ink was applied dropwise onto an ITO glass substrate on which a seal pattern was formed. Next, the ITO glass substrate on which the seal pattern was formed and the substrate having a hydrophobic intermediate layer were bonded together through the seal pattern in an atmosphere of 760 mmHg.
The bonded substrate was irradiated with 1000 mJ light with an ultra-high pressure mercury lamp having a center wavelength of 365 nm to cure the sealing agent, and an electrowetting device was produced.
（実施例２）
親水セグメントを有する化合物としてドデシルアクリレートの代わりに２−エチルヘキシルアクリレート（和光純薬工業社製、ＳＰ値８．３１）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、下記式（３）で示される非イオン性界面活性剤（数平均分子量２９２）を作製した。
式（２）で示される非イオン性界面活性剤の代わりに、式（３）で示される非イオン性界面活性剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、エマルジョンインクを作製した。粒度計で測定したところ、平均粒径は１．７μｍであった。更に、得られたエマルジョンインクを用い、実施例１と同様にして、エレクトロウェッティングデバイスを作製した。
(Example 2)
In the same manner as in Example 1, except that 2-ethylhexyl acrylate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., SP value 8.31) was used instead of dodecyl acrylate as the compound having a hydrophilic segment, it was represented by the following formula (3). A nonionic surfactant (number average molecular weight 292) was prepared.
An emulsion ink was produced in the same manner as in Example 1 except that the nonionic surfactant represented by the formula (3) was used instead of the nonionic surfactant represented by the formula (2). When measured with a particle size meter, the average particle size was 1.7 μm. Furthermore, an electrowetting device was produced in the same manner as in Example 1 using the obtained emulsion ink.
（実施例３）
疎水セグメントを有する化合物としてドデシルアクリレート の代わりにｎ−ブチルアクリレート（和光純薬工業社製、ＳＰ値８．６）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、下記式（４）で示される非イオン性界面活性剤（数平均分子量２５６）を作製した。
式（２）で示される非イオン性界面活性剤の代わりに、式（４）で示される非イオン性界面活性剤を用いたこと以外は実施例１と同様にして、エマルジョンインクを作成した。粒度計で測定したところ、平均粒径は１．９μｍであった。更に、得られたエマルジョンインクを用い、実施例１と同様にして、エレクトロウェッティングデバイスを作製した。
(Example 3)
In the same manner as in Example 1 except that n-butyl acrylate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., SP value 8.6) was used instead of dodecyl acrylate as a compound having a hydrophobic segment, it was represented by the following formula (4). Nonionic surfactant (number average molecular weight 256) was prepared.
An emulsion ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the nonionic surfactant represented by the formula (4) was used instead of the nonionic surfactant represented by the formula (2). When measured with a particle size meter, the average particle size was 1.9 μm. Furthermore, an electrowetting device was produced in the same manner as in Example 1 using the obtained emulsion ink.
（比較例１）
式（２）で示される非イオン性界面活性剤を用いなかったこと以外は実施例１と同様にして、エマルジョンインク及びエレクトロウェッティングデバイスを作製した。
(Comparative Example 1)
An emulsion ink and an electrowetting device were produced in the same manner as in Example 1 except that the nonionic surfactant represented by the formula (2) was not used.
（比較例２）
式（２）で示される非イオン性界面活性剤を用いなかったこと以外は実施例１と同様にして、エマルジョンインクを作製し、エレクトロウェッティングデバイスの作製直前までエマルジョンインクを−１５℃の低温で貯蔵したこと以外は実施例１と同様にして、エレクトロウェッティングデバイスを作製した。
(Comparative Example 2)
An emulsion ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the nonionic surfactant represented by the formula (2) was not used, and the emulsion ink was kept at a low temperature of −15 ° C. until just before the electrowetting device was manufactured. An electrowetting device was produced in the same manner as in Example 1 except that it was stored in
＜評価＞
実施例及び比較例で得られたエマルジョンインク及びエレクトロウェッティングデバイスについて以下の評価を行った。結果を表１に示した。
<Evaluation>
The following evaluation was performed about the emulsion ink and electrowetting device obtained by the Example and the comparative example. The results are shown in Table 1.
（分散安定性）
実施例及び比較例で作製したエマルジョンインクについて、作製後、親水性の液体と疎水性の液体が層分離するまでの時間を測定した。層分離するまでの時間が３時間以上である場合を「○」、層分離するまでの時間が３時間未満である場合を「×」として評価した。
(Dispersion stability)
About the emulsion ink produced in the Example and the comparative example, after preparation, the time until a hydrophilic liquid and a hydrophobic liquid separated into layers was measured. The case where the time until the layer separation was 3 hours or more was evaluated as “◯”, and the case where the time until the layer separation was less than 3 hours was evaluated as “x”.
（疎水性の液体層のムラ）
実施例及び比較例で作製したエレクトロウェッティングデバイスを目視で確認し、疎水性の液体層が均一に形成できていた場合を「◎」、ほとんどムラのない場合を「○」、少しのムラが確認できた場合を「△」、はっきりとムラが確認できた場合を「×」として評価した。
(Unevenness of hydrophobic liquid layer)
Visually confirm the electrowetting devices prepared in the examples and comparative examples. When the hydrophobic liquid layer was formed uniformly, “◎”, when there was almost no unevenness, “○”, The case where it was confirmed was evaluated as “△”, and the case where the unevenness was clearly confirmed was evaluated as “×”.
本発明によれば、高品質なエレクトロウェッティングデバイスを容易に製造することを可能とするエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを提供することができる。また、本発明によれば、該エレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインクを用いてなるエレクトロウェッティングデバイスを提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the emulsion ink for electrowetting devices which makes it possible to manufacture a high quality electrowetting device easily can be provided. Moreover, according to this invention, the electrowetting device which uses this emulsion ink for electrowetting devices can be provided.
１ 基板
２ 疎水性中間層
３ 画素壁
４ 親水性の液体
５ 疎水性の液体
1
Claims (3)
疎水セグメントを有する化合物と親水セグメントを有する化合物とからなる非イオン性界面活性剤を含有し、
前記疎水セグメントを有する化合物のＳＰ値と前記親水セグメントを有する化合物のＳＰ値との差が４以上である
ことを特徴とするエレクトロウェッティングデバイス用エマルジョンインク。 An emulsion ink for an electrowetting device in which a hydrophobic liquid is dispersed in a hydrophilic liquid,
Containing a nonionic surfactant comprising a compound having a hydrophobic segment and a compound having a hydrophilic segment;
The emulsion ink for electrowetting devices, wherein the difference between the SP value of the compound having the hydrophobic segment and the SP value of the compound having the hydrophilic segment is 4 or more.
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