JP2012067028A - METHOD OF PRODUCING α-D-FRUCTOFURANOSYL-(2←→1)-α-D-GLUCOPYRANOSIDE - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規オリゴ糖及びその製造方法に関し、詳しくはショ糖のフルクトース部分がα−フルクトフラノースで２←→１結合している新規オリゴ糖に関する。 The present invention relates to a novel oligosaccharide and a method for producing the same, and more particularly, to a novel oligosaccharide in which the fructose portion of sucrose is linked 2?
また本発明は、グルコースとフルクトースの共存下において、酵素反応を利用することなく加熱条件下で反応させて新規オリゴ糖であるα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを製造する方法に関する。 Further, the present invention is a novel oligosaccharide, α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-, which is reacted under heating conditions without using an enzyme reaction in the presence of glucose and fructose. The present invention relates to a method for producing D-glucopyranoside.
フルクトースとグルコースが２←→１結合しているオリゴ糖としてショ糖（スクロース）が知られている。ショ糖は、β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドと表されるが（非特許文献１）、ショ糖のβ−Ｄ−フルクトフラノシル部分が、α−Ｄ−フルクトフラノースとなった二糖類、即ち、α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドについては知られておらず、またその製造方法も知られていない。 Sucrose is known as an oligosaccharide in which fructose and glucose are linked by 2 ← → 1. Sucrose is expressed as β-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside (Non-patent Document 1), but the β-D-fructofuranosyl portion of sucrose is , Α-D-fructofuranose, that is, α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside is not known, and its production method is also unknown.
本発明は、新規な構造を持つオリゴ糖を提供すること、並びに新規なオリゴ糖を製造する方法を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide an oligosaccharide having a novel structure and to provide a method for producing the novel oligosaccharide.
本発明は、糖質材料としてＤ−グルコースとＤ−フルクトースを用い、酵素反応を利用することなく、加熱して反応させて、反応物中の新規オリゴ糖について検索し、分離しＴＯＦ−ＭＳ分析およびＮＭＲ分析した結果、いかなる標品とも一致しない未知のオリゴ糖を検出した。 In the present invention, D-glucose and D-fructose are used as carbohydrate materials, and the reaction is carried out by heating without using an enzyme reaction. The novel oligosaccharides in the reaction product are searched, separated, and analyzed by TOF-MS. As a result of NMR analysis, unknown oligosaccharides that do not match any standard were detected.
本発明の新規オリゴ糖は、次式（１）で表されるα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシド（略語としてα−Ｆｆ２−１Ｇと呼ぶことがある。）である。 The novel oligosaccharide of the present invention is called α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside (abbreviated as α-Ff2-1G) represented by the following formula (1). Yes.)
本発明の新規オリゴ糖の製造方法は、Ｄ−グルコースとＤ−フルクトースを用い、酵素が存在しない条件下で、加熱して反応させて前記式（１）で表されるα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを生成させ、反応物中からα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを取得することを特徴とする。 The novel oligosaccharide production method of the present invention uses α-D-fruct represented by the above formula (1) by using D-glucose and D-fructose and reacting by heating in the absence of enzyme. Furanosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside is produced, and α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside is obtained from the reaction product. And
さらに一つの具体的な本発明のα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造方法は、前記のα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造方法において、Ｄ−グルコースおよびＤ−フルクトースの混合物に対して水を添加することなく固相で加熱して反応させ、次いで反応物に水を添加し溶解させて、α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを含有する水溶液とし、該水溶液からα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを取得することを特徴とする。 Still another specific method for producing α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside of the present invention is the above-mentioned α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) In the method for producing -α-D-glucopyranoside, a mixture of D-glucose and D-fructose is reacted by heating in a solid phase without adding water, and then water is added to the reaction and dissolved. Α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside, and α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α- It is characterized by obtaining D-glucopyranoside.
本発明のα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造方法において加熱反応させる際の温度条件は、１００℃以上２００℃以下となる条件が好ましい。 In the method for producing α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside of the present invention, the temperature condition for the heat reaction is preferably 100 ° C. or more and 200 ° C. or less.
本発明の前記式（１）で表されるα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドは、新規化合物として有用である。 The α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside represented by the formula (1) of the present invention is useful as a novel compound.
本発明のα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造方法は、新規化合物の製造方法として有用である。 The method for producing α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside of the present invention is useful as a method for producing a novel compound.
本発明のα−Ｆｆ２−１Ｇの製造に用いるＤ−グルコースには、 β−Ｄ−グルコース、 無水のＤ−グルコース、 1 水和物のＤ−グルコース、 アノマー混合のＤ−グルコースの何れでもよい。Ｄ−グルコース、 Ｄ−フルクトースには市販のものが好適に利用できる。 また、 本発明で利用可能なＤ−グルコース、 Ｄ−フルクトースの形態は、 粉末状或いは顆粒の状態でもよい。 The D-glucose used for the production of α-Ff2-1G of the present invention may be any of β-D-glucose, anhydrous D-glucose, monohydrate D-glucose, and anomeric mixed D-glucose. Commercially available products can be suitably used for D-glucose and D-fructose. The form of D-glucose and D-fructose that can be used in the present invention may be in the form of powder or granules.
本発明において使用する水には、 反応条件を厳密にする目的で精製水を用いることが好ましい。 精製水には、 ミリＱ水、 蒸留水或いはイオン交換水を用いることができる。 The water used in the present invention is preferably purified water for the purpose of strict reaction conditions. For purified water, Milli-Q water, distilled water or ion exchange water can be used.
α−Ｆｆ２−１Ｇを含有する水溶液の製造の好ましい実施の態様として、 次の方法を示す。 As a preferred embodiment of the production of an aqueous solution containing α-Ff2-1G, the following method is shown.
（本発明のオリゴ糖を含有する水溶液の製造方法)
粉末状または顆粒状のＤ−グルコースとＤ−フルクトースを三角フラスコにとり混合し、 水を添加しない状態で、 １００℃以上２００℃以下、好ましくは１１０℃以上１８０℃以下、 最も好ましくは１２０℃以上１５０℃以下に加熱する。 加熱反応時の温度が１００℃未満であるとα−Ｆｆ２−１Ｇの十分な製造はされず、 また２００℃を超えるとカラメル化は進み、 α−Ｆｆ２−１Ｇの製造効率が落ちるため好ましくない。
(Method for producing an aqueous solution containing the oligosaccharide of the present invention)
Powdered or granular D-glucose and D-fructose are mixed in an Erlenmeyer flask, and in a state where water is not added, 100 ° C to 200 ° C, preferably 110 ° C to 180 ° C, most preferably 120 ° C to 150 ° C. Heat to below ℃. If the temperature during the heating reaction is less than 100 ° C, α-Ff2-1G is not sufficiently produced, and if it exceeds 200 ° C, caramelization proceeds and the production efficiency of α-Ff2-1G is unfavorable.
加熱時間は好ましくは１０分から９０分間、 さらに好ましくは２０分から６０分間加熱処理し、 精製水を添加後溶解し、 濾過してα−Ｆｆ２−１Ｇを生成した糖溶液を得ることができる。 濾過は、 ディスポーサブル０．４５μｍあるいは０．２２μｍフィルター（例えば、孔径０．４５μｍあるいは０．２２μｍのＤＩＳＭＩＣ−２５ｃｓ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ Ａｃｅｔａｔｅ）で濾過してα−Ｆｆ２−１Ｇ含有糖溶液とすることができる。 このα−Ｆｆ２−１Ｇ含有糖溶液は、 −４℃以下（好ましくは−８０℃以下）のフリーザーで凍結させることにより保存できる。 The heating time is preferably 10 minutes to 90 minutes, more preferably 20 minutes to 60 minutes, and after adding purified water, it is dissolved and filtered to obtain a sugar solution in which α-Ff2-1G is produced. Filtration can be performed with a disposable 0.45 μm or 0.22 μm filter (for example, DISMIC-25cs Cellulose Acetate having a pore diameter of 0.45 μm or 0.22 μm) to obtain an α-Ff2-1G-containing sugar solution. This α-Ff2-1G-containing sugar solution can be preserved by freezing in a freezer at −4 ° C. or lower (preferably −80 ° C. or lower).
（糖サンプル溶液の製造）
Ｄ−グルコース３０ｇとＤ−フルクトース３０ｇを３００ｍｌの三角フラスコに入れ混合し、アルミホイルで蓋をし、水を添加することなく予め１５０℃に温めておいた電気炉で１時間加熱した。加熱後、反応物にＭｉｌｌｉ−Ｑ水を加えて総量が３００ｍｌとなるように溶解させることにより糖サンプル溶液を得た。
(Manufacture of sugar sample solution)
30 g of D-glucose and 30 g of D-fructose were mixed in a 300 ml Erlenmeyer flask, covered with aluminum foil, and heated in an electric furnace preheated to 150 ° C. without adding water. After heating, Milli-Q water was added to the reaction product and dissolved so that the total amount became 300 ml, thereby obtaining a sugar sample solution.
（未知の糖１の分離）
前記糖サンプル溶液の製造工程で得られた糖サンプル溶液を活性炭セライトカラムクロマトグラフィー（４．８ｃｍ×３６ｃｍ）に添加し、画分１（水溶出画分：約３０００ｍＬ）、画分２（５％エタノール溶出画分：約１０００ｍＬ）の順で溶出させ、溶出させたサンプルは、それぞれ減圧濃縮装置を用いて濃縮した。
(Separation of unknown sugar 1)
The sugar sample solution obtained in the production process of the sugar sample solution was added to activated carbon celite column chromatography (4.8 cm × 36 cm), fraction 1 (water elution fraction: about 3000 mL), fraction 2 (5% (Elution fraction of ethanol: about 1000 mL), and the eluted samples were each concentrated using a vacuum concentrator.
それぞれ濃縮したサンプルについて、ＨＰＬＣ装置（デュアルポンプ（ＤＰ−８０２０：商品名、東ソー株式会社製）、検出器（ＲＩ−８０２０：商品名、東ソー株式会社製））、インテグレータ（Chromatocorder 21 ：商品名、東ソー株式会社製）、カラム（ＯＤＳ−８０Ｔｓ ｃｏｌｕｍｎ（４．６ｍｍ×２５ｃｍ×２：商品名、東ソー株式会社製）、溶出（Ｈ2 Ｏ、０．４ｍＬ／ｍｉｎ）、カラム温度（室温）、注入量（１００μＬ）を行った。以後この分析条件を「ＨＰＬＣ条件−Ａ」とする。その結果、５％エタノールで溶出させた画分２の中に、未同定ピーク（３２分頃）が検出していることが認められたため、この目的のピークを糖１とした。図１にクロマトグラフィーのチャートを示す。
About each concentrated sample, HPLC apparatus (dual pump (DP-8020: trade name, manufactured by Tosoh Corporation), detector (RI-8020: trade name, manufactured by Tosoh Corporation)), integrator (Chromatocorder 21: trade name, Manufactured by Tosoh Corporation), column (ODS-80Ts column (4.6 mm × 25 cm × 2: trade name, manufactured by Tosoh Corporation), elution (H 2 O, 0.4 mL / min), column temperature (room temperature), injection Thereafter, this analytical condition is referred to as “HPLC condition-A.” As a result, an unidentified peak (around 32 minutes) was detected in
目的のピーク糖１について、ＨＰＬＣ条件−Ａを行い２０回分取した。ただし、得られた画分については単一になっていない場合は、ＨＰＬＣ条件−Ａを繰り返し行い精製した。得られた分取液を凍結濃縮乾燥し、２．５ｍｇの糖１の凍結乾燥物を得た。
The
（糖１の化学構造の決定）
前記工程において分離、精製した糖１について、以下の機器分析を行い、その化学構造を以下のように決定した。分離した糖１のＴＯＦ−ＭＳ分析の結果、得られたピークは３６５の（Ｍ＋Ｎａ）イオンピークを与えた（糖１のＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳの結果のチャートを図２に示す）。
(Determination of the chemical structure of sugar 1)
The
次に、糖１について１次元プロトンＮＭＲ、１次元カーボンＮＭＲ、並びに２次元ＮＭＲとしてＣＯＳＹ、Ｅ−ＨＳＱＣ、ＨＳＱＣ−ＴＯＣＳＹおよびＨＭＢＣを行った。それらのチャートを図３〜図８に示す。また、糖１のケミカルシフトを表１に示す。
Next, COSY, E-HSQC, HSQC-TOCSY, and HMBC were performed on
以上の結果から糖１は、前記式（１）で表される新規化合物であるα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドと決定した。
From the above results,
本発明のオリゴ糖は、食品素材、医薬品素材の用途としての利用が期待できる。 The oligosaccharide of the present invention can be expected to be used as a food material or a pharmaceutical material.
本発明は、α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造方法に関する。
The present invention relates to a method for producing α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside .
詳しくは、本発明は、グルコースとフルクトースの混合物に対して水を添加することなく、且つ、酵素が存在しない条件下で、固相で加熱して反応させてα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを製造する方法に関する。
More specifically, the present invention is such that α- D-fructofuranosyl- is reacted by heating in a solid phase without adding water to a mixture of glucose and fructose and in the absence of an enzyme. The present invention relates to a method for producing (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside.
フルクトースとグルコースが２←→１結合しているオリゴ糖としてショ糖（スクロース）が知られている。ショ糖は、β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドと表される（非特許文献１）。
Sucrose is known as an oligosaccharide in which fructose and glucose are linked by 2 ← → 1. Sucrose, beta-D-fructofuranosyl - it expresses and (2 ← → 1) -α- D- glucopyranoside (Non-Patent Document 1).
本発明は、α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの新規な製造方法を提供することを課題とする。
An object of the present invention is to provide a novel method for producing α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside .
本発明は、糖質材料としてＤ−グルコースとＤ−フルクトースの混合物に対して水を添加することなく、且つ、酵素反応を利用することなく、加熱して反応させて、反応物中の新規オリゴ糖について検索し、分離しＴＯＦ−ＭＳ分析およびＮＭＲ分析した結果、α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを検出した。
The present invention relates to a novel oligo in a reaction product by heating and reacting a mixture of D-glucose and D-fructose as a carbohydrate material without adding water and utilizing an enzyme reaction. As a result of searching for sugar, separating it, and performing TOF-MS analysis and NMR analysis, α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside was detected.
前記α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシド（略語としてα−Ｆｆ２−１Ｇと呼ぶことがある。）は、次式（１）で表される。
The α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside (sometimes abbreviated as α-Ff2-1G) is represented by the following formula (1) .
本発明のオリゴ糖の製造方法は、Ｄ−グルコースおよびＤ−フルクトースの混合物に対して水を添加することなく、且つ、酵素が存在しない条件下で、固相で１００℃以上２００℃以下で加熱して反応させ、次いで反応物に水を添加し溶解させて、α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを含有する水溶液とし、該水溶液をクロマトグラフィーに付し、エタノールを含有する水溶液で溶出して前記式（１）で表されるα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを取得することを特徴とする。
The method for producing an oligosaccharide according to the present invention comprises heating to 100 ° C. or more and 200 ° C. or less in a solid phase without adding water to a mixture of D-glucose and D-fructose and in the absence of an enzyme. Then, water is added and dissolved in the reaction product to obtain an aqueous solution containing α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside, which is subjected to chromatography. And α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside represented by the above formula (1) is obtained by elution with an aqueous solution containing ethanol. .
本発明のα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造方法は、新規な製造方法として有用である。
The production method of α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside of the present invention is useful as a novel production method .
（糖１の分離）
前記糖サンプル溶液の製造工程で得られた糖サンプル溶液を活性炭セライトカラムクロマトグラフィー（４．８ｃｍ×３６ｃｍ）に添加し、画分１（水溶出画分：約３０００ｍＬ）、画分２（５％エタノール溶出画分：約１０００ｍＬ）の順で溶出させ、溶出させたサンプルは、それぞれ減圧濃縮装置を用いて濃縮した。
(Separation of sugar 1 )
The sugar sample solution obtained in the production process of the sugar sample solution was added to activated carbon celite column chromatography (4.8 cm × 36 cm), fraction 1 (water elution fraction: about 3000 mL), fraction 2 (5% (Elution fraction of ethanol: about 1000 mL), and the eluted samples were each concentrated using a vacuum concentrator.
以上の結果から糖１は、前記式（１）で表されるα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドと決定した。
本発明の製造方法は、食品素材、医薬品素材の用途としての利用が期待できるα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの新規な製造方法として有用である。
The production method of the present invention is useful as a novel production method of α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside, which can be expected to be used for food materials and pharmaceutical materials. .
Claims (5)
Ｄ−グルコースおよびＤ−フルクトースの混合物に対して水を添加することなく固相で加熱して反応させ、次いで反応物に水を添加し溶解させて、α−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを含有する水溶液とし、該水溶液からα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドを取得することを特徴とするα−Ｄ−フルクトフラノシル−（２←→１）−α−Ｄ−グルコピラノシドの製造方法。 In the method for producing α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside according to claim 2,
The mixture of D-glucose and D-fructose is reacted by heating in a solid phase without adding water, and then the reaction product is added with water to dissolve α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) an α-D-glucopyranoside-containing aqueous solution, and α-D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside is obtained from the aqueous solution A method for producing D-fructofuranosyl- (2 ← → 1) -α-D-glucopyranoside.
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