JP2012036388A5 - - Google Patents

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JP2012036388A5
JP2012036388A5 JP2011156590A JP2011156590A JP2012036388A5 JP 2012036388 A5 JP2012036388 A5 JP 2012036388A5 JP 2011156590 A JP2011156590 A JP 2011156590A JP 2011156590 A JP2011156590 A JP 2011156590A JP 2012036388 A5 JP2012036388 A5 JP 2012036388A5
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Claims (18)

下記式(1)で表される繰り返し単位及び下記式(2)で表される繰り返し単位を含有する高分子化合物と、
発光性有機金属錯体化合物とを含有する組成物
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(式中、
1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。R1、R2、R3、R4及びR5のうち隣接する基同士が結合して環を形成していてもよい。但し、R 3 が炭素原子数12以上のアルキル基であるか、又は、R 2 及びR 4 の少なくとも一方がアルキル基、アリール基若しくはアルキル基で置換されたアリール基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。
Ar3は、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。
6は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。R6が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
aは0又は1を表す。2個存在するaは同一であっても異なっていてもよい。)
A polymer compound containing a repeating unit represented by the following formula (1) and a repeating unit represented by the following formula (2) ;
A composition containing a light-emitting organometallic complex compound .
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(Where
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, Arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio Represents a group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, a substituted carboxyl group, or a cyano group. Of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , adjacent groups may be bonded to form a ring. However, R 3 is an alkyl group having 12 or more carbon atoms, or at least one of R 2 and R 4 is an alkyl group, an aryl group, or an aryl group substituted with an alkyl group.
Ar 1 and Ar 2 are each independently an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group , Acid imide group, imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl And a divalent aromatic group which may have a substituent selected from the group consisting of a group and a cyano group.
Ar 3 represents an aryl group or a monovalent aromatic heterocyclic group.
Ar 4 is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group , Imine residue, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl Represents a group, a substituted carboxyl group, or a cyano group.
R 6 is an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue Group, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted Represents a carboxyl group or a cyano group. When a plurality of R 6 are present, they may be the same or different.
a represents 0 or 1; Two a's may be the same or different. )
前記R2及びR4が、アルキル基で置換されたアリール基である、請求項1に記載の組成物The composition according to claim 1, wherein R 2 and R 4 are an aryl group substituted with an alkyl group. 前記Ar4が、水素原子、アルキル基、アリール基又は1価の芳香族複素環基である、請求項1又は2に記載の組成物The composition according to claim 1 or 2 , wherein Ar 4 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent aromatic heterocyclic group. 前記Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、下記式(3)又は(4)で表される2価の芳香族基である、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(式中、R’は水素原子、又はアルキル基を表す。)
The composition according to any one of claims 1 to 3 , wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently a divalent aromatic group represented by the following formula (3) or (4).
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(In the formula, R ′ represents a hydrogen atom or an alkyl group.)
組成物に含有される高分子化合物を構成する全繰り返し単位中の、前記式(1)で表される繰り返し単位と前記式(2)で表される繰り返し単位の合計の割合が、30モル%以上である、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物The total proportion of the repeating unit represented by the formula (1) and the repeating unit represented by the formula (2) in all repeating units constituting the polymer compound contained in the composition is 30 mol%. It is the above, The composition as described in any one of Claims 1-4 . 組成物に含有される高分子化合物が、下記式(5)で表される繰り返し単位をさらに含有する、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物
Figure 2012036388
(式中、Ar5はアリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表す。)
Polymer compound contained in the composition further contains a repeating unit represented by the following formula (5) A composition according to any one of claims 1 to 5.
Figure 2012036388
(In the formula, Ar 5 represents an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group.)
前記式(5)で表される繰り返し単位が、下記式(6)で表される繰り返し単位である、請求項に記載の組成物
Figure 2012036388
(式中、Ar6及びAr7は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。R7は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。aは0又は1を表す。2個存在するaは同一であっても異なっていてもよい。R7が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
The composition according to claim 6 , wherein the repeating unit represented by the formula (5) is a repeating unit represented by the following formula (6).
Figure 2012036388
(In the formula, Ar 6 and Ar 7 are each independently an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide) Group, acid imide group, imine residue, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl R 7 represents an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide Group, acid imide , Imine residue, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl Represents a group, a substituted carboxyl group, or a cyano group, a represents 0 or 1. The two a may be the same or different, and when a plurality of R 7 are present, they are the same. It may or may not be.)
前記式(5)で表される繰り返し単位が、下記式(7)で表される繰り返し単位及び/又は下記式(8)で表される繰り返し単位である、請求項に記載の組成物
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(式中、R8、R9、R10及びR11は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。bは0又は1を表す。)
The composition according to claim 6 , wherein the repeating unit represented by the formula (5) is a repeating unit represented by the following formula (7) and / or a repeating unit represented by the following formula (8).
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(Wherein R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group) Group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryl An oxy group, a heteroarylthio group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, a substituted carboxyl group, or a cyano group, and b represents 0 or 1.)
組成物に含有される高分子化合物を構成する全繰り返し単位中の、前記式(1)で表される繰り返し単位、前記式(2)で表される繰り返し単位及び前記式(5)で表される繰り返し単位の合計の割合が、80モル%以上である、請求項のいずれか一項に記載の組成物Of all repeating units constituting the polymer compound contained in the composition, the repeating unit represented by the formula (1), a repeating unit of及 beauty the formula represented by the formula (2) (5) the total proportion of the repeating unit represented is 80 mol% or more, the composition according to any one of claims 6-8. 組成物に含有される高分子化合物が、下記式(9)で表される繰り返し単位をさらに含有する、請求項1〜のいずれか一項に記載の組成物
Figure 2012036388
(式中、Ar8、Ar9、Ar10及びAr14は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の芳香族複素環基を表す。Ar11、Ar12及びAr13は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。x及びyは、それぞれ独立に、0又は1である。但し、x+yの値は0又は1である。)
Polymer compound contained in the composition further contains a repeating unit represented by the following formula (9) A composition according to any one of claims 1 to 9.
Figure 2012036388
(In the formula, Ar 8 , Ar 9 , Ar 10 and Ar 14 each independently represent an arylene group or a divalent aromatic heterocyclic group. Ar 11 , Ar 12 and Ar 13 each independently represent aryl. Represents a group or a monovalent aromatic heterocyclic group, and x and y are each independently 0 or 1, provided that x + y is 0 or 1.)
孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料(但し、発光性有機金属錯体化合物を除く)からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を更に含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。 Hole transporting material, electron transporting material and a light emitting material (excluding luminescent organic metal complex compound) further comprises at least one material selected from the group consisting of, according to any one of claims 1 to 10 of the composition. 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物と溶媒又は分散媒とを含有する液状組成物。 Composition and the solvent or liquid composition containing the dispersion medium according to any one of claims 1 to 11. 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を含有する薄膜。 Thin film containing the composition according to any one of claims 1 to 11. 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を含有する有機層とを有する素子。 Element having electrodes consisting of an anode and a cathode, and an organic layer containing the composition according to any one of claims 1 to 11 disposed between the electrodes. 請求項14に記載の素子を備える面状光源。 A planar light source comprising the element according to claim 14 . 請求項14に記載の素子を備える表示装置。 A display device comprising the element according to claim 14 . 下記式(1)で表される繰り返し単位及び下記式(2)で表される繰り返し単位を含有する高分子化合物。A polymer compound containing a repeating unit represented by the following formula (1) and a repeating unit represented by the following formula (2).
Figure 2012036388
Figure 2012036388
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(式中、(Where
  R 11 、R, R 22 、R, R 3Three 、R, R 4Four 及びRAnd R 5Five は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。RAre each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid Imido group, imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl group, Or represents a cyano group. R 11 、R, R 22 、R, R 3Three 、R, R 4Four 及びRAnd R 5Five のうち隣接する基同士が結合して環を形成していてもよい。但し、RAdjacent groups may be bonded to each other to form a ring. However, R 3Three が炭素原子数12以上のアルキル基であるか、又は、RIs an alkyl group having 12 or more carbon atoms, or R 22 及びRAnd R 4Four の少なくとも一方がアルキル基、アリール基若しくはアルキル基で置換されたアリール基である。At least one of them is an alkyl group, an aryl group, or an aryl group substituted with an alkyl group.
Ar  Ar 11 及びArAnd Ar 22 は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。Each independently represents an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylalkyl group, an arylalkoxy group, an arylalkylthio group, an acyl group, an acyloxy group, an amide group, an acid imide group, Imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl group, and cyano group Represents a divalent aromatic group which may have a substituent selected from the group consisting of:
Ar  Ar 3Three は、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Represents an aryl group or a monovalent aromatic heterocyclic group.
Ar  Ar 4Four は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。Is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine Residue, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, A substituted carboxyl group or a cyano group is represented.
  R 66 は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。RIs an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue, Substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl group Or a cyano group. R 66 が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。When two or more exist, they may be the same or different.
aは0又は1を表す。2個存在するaは同一であっても異なっていてもよい。)  a represents 0 or 1; Two a's may be the same or different. )
下記式(i)で表される化合物。
Figure 2012036388
(式中、R、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、アルキル基、又はアルキル基で置換されたアリール基を表す。Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。Xは、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、下記式(a−1)で表される基、下記式(a−2)で表される基、下記式(a−3)で表される基、又は下記式(a−4)で表される基を表す。2個存在するXは同一であっても異なっていてもよい。)
Figure 2012036388
Figure 2012036388
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(式中、Rは、アルキル基又はアリール基を表す。Xは、ハロゲン原子を表す。式(a−4)中、3個存在するRは同一であっても異なっていてもよい。)
A compound represented by the following formula (i).
Figure 2012036388
(In the formula, R a , R f and R g each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R b , R c , R d and R e are each independently an alkyl group or an alkyl group. Ar 1 and Ar 2 each independently represents an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylalkyl group, an arylalkoxy group, an arylalkylthio group, Acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl Having a substituent selected from the group consisting of a group, an arylalkynyl group, a substituted carboxyl group, and a cyano group. X represents a halogen atom, a boric acid ester residue, a boric acid residue, a group represented by the following formula (a-1), or a group represented by the following formula (a-2). Represents a group represented by the following formula (a-3), or a group represented by the following formula (a-4), and two Xs may be the same or different. )
Figure 2012036388
Figure 2012036388
Figure 2012036388
Figure 2012036388
(Wherein, R T is .X A represents an alkyl group or aryl group, in represents a halogen atom. Formula (a-4), R T present three may be different even in the same .)
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TW (1) TW201211203A (en)
WO (1) WO2012008550A1 (en)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012073902A1 (en) * 2010-11-30 2012-06-07 住友化学株式会社 Polymer compound, method for producing same, and light emitting element
US9929347B2 (en) 2012-03-27 2018-03-27 Sumitomo Chemical Company, Limtied Polymer compound and light emitting element using same
WO2013191086A1 (en) * 2012-06-19 2013-12-27 住友化学株式会社 High-molecular compound and light-emitting element using same
US8766531B1 (en) * 2012-12-14 2014-07-01 Universal Display Corporation Wearable display
EP3045486B1 (en) 2013-09-11 2024-03-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light-emitting element using same
JP6372204B2 (en) * 2013-09-25 2018-08-15 住友化学株式会社 Metal complex and light emitting device using the same
US20160233425A1 (en) 2013-10-01 2016-08-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device
US10700292B2 (en) 2014-03-17 2020-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Metal complex and light emitting device using the same
US10825991B2 (en) 2014-04-23 2020-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and light emitting device using the same
JP5867580B2 (en) 2014-06-04 2016-02-24 住友化学株式会社 Light emitting element
JP6819289B2 (en) 2014-08-28 2021-01-27 住友化学株式会社 Polymer compounds and light emitting devices using them
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3361521B1 (en) 2015-10-06 2021-03-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Light-emitting element
EP3370272A4 (en) * 2015-10-29 2019-07-10 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP6332557B2 (en) 2015-11-04 2018-05-30 住友化学株式会社 Method for driving light emitting element and light emitting device
KR102259773B1 (en) * 2016-07-21 2021-06-02 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 Method for producing high molecular weight compounds
WO2018041769A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Binuclear and trinuclear metal complexes composed of two inter-linked tripodal hexadentate ligands for use in electroluminescent devices
CN109791990B (en) 2016-09-29 2021-04-20 住友化学株式会社 Light emitting device and composition useful for manufacturing the same
JP6972912B2 (en) * 2016-10-28 2021-11-24 住友化学株式会社 Composition and light emitting device using it
TWI776926B (en) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 Metal complexes
EP3626802A4 (en) 2017-09-14 2020-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing liquid composition
US11659763B2 (en) 2017-12-13 2023-05-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN111699192B (en) 2018-02-13 2024-03-08 Udc爱尔兰有限公司 Metal complex
EP3787052A4 (en) 2018-04-26 2022-03-09 Sumitomo Chemical Company Limited Light emitting element
TWI743489B (en) 2018-06-12 2021-10-21 日商住友化學股份有限公司 Organic electroluminescene element
JP7320405B2 (en) 2018-09-28 2023-08-03 住友化学株式会社 Method for producing polymer compound
JP6545879B1 (en) 2018-10-10 2019-07-17 住友化学株式会社 Film for light emitting element and light emitting element using the same
CN110498775A (en) * 2019-09-19 2019-11-26 中昊(大连)化工研究设计院有限公司 A kind of new method of the chloro- 1,3,5- s-triazine of high selectivity 2,4- bis- (4- xenyl) -6-
JP7216754B2 (en) 2020-03-31 2023-02-01 住友化学株式会社 COMPOSITION AND LIGHT-EMITTING DEVICE CONTAINING THE SAME
JP7058792B2 (en) 2020-09-24 2022-04-22 住友化学株式会社 Light emitting device and composition
US20230331754A1 (en) 2020-09-29 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Mononuclear tripodal hexadentate iridium complexes for use in oleds
JP2022130290A (en) * 2021-02-25 2022-09-06 住友化学株式会社 Composition and light emitting element using the same
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009131255A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-29 住友化学株式会社 Polymeric compound having residue of nitrogenated heterocyclic compound
JP5609022B2 (en) * 2008-06-23 2014-10-22 住友化学株式会社 Polymer compound containing residue of metal complex and device using the same
JP5515542B2 (en) * 2008-10-06 2014-06-11 住友化学株式会社 Polymer compound containing nitrogen-containing heterocyclic structure
TWI475011B (en) * 2008-12-01 2015-03-01 Tosoh Corp 1,3,5-triazine derivatives and method for producing thereof, and organic electroluminescent elements using them as components

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