JP2012036388A5 - - Google Patents
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発光性有機金属錯体化合物とを含有する組成物。
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。R1、R2、R3、R4及びR5のうち隣接する基同士が結合して環を形成していてもよい。但し、R 3 が炭素原子数12以上のアルキル基であるか、又は、R 2 及びR 4 の少なくとも一方がアルキル基、アリール基若しくはアルキル基で置換されたアリール基である。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。
Ar3は、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。
Ar4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。
R6は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。R6が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
aは0又は1を表す。2個存在するaは同一であっても異なっていてもよい。) A polymer compound containing a repeating unit represented by the following formula (1) and a repeating unit represented by the following formula (2) ;
A composition containing a light-emitting organometallic complex compound .
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, Arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio Represents a group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, a substituted carboxyl group, or a cyano group. Of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , adjacent groups may be bonded to form a ring. However, R 3 is an alkyl group having 12 or more carbon atoms, or at least one of R 2 and R 4 is an alkyl group, an aryl group, or an aryl group substituted with an alkyl group.
Ar 1 and Ar 2 are each independently an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group , Acid imide group, imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl And a divalent aromatic group which may have a substituent selected from the group consisting of a group and a cyano group.
Ar 3 represents an aryl group or a monovalent aromatic heterocyclic group.
Ar 4 is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group , Imine residue, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl Represents a group, a substituted carboxyl group, or a cyano group.
R 6 is an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue Group, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted Represents a carboxyl group or a cyano group. When a plurality of R 6 are present, they may be the same or different.
a represents 0 or 1; Two a's may be the same or different. )
R R 11 、R, R 22 、R, R 3Three 、R, R 4Four 及びRAnd R 5Five は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。RAre each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid Imido group, imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl group, Or represents a cyano group. R 11 、R, R 22 、R, R 3Three 、R, R 4Four 及びRAnd R 5Five のうち隣接する基同士が結合して環を形成していてもよい。但し、RAdjacent groups may be bonded to each other to form a ring. However, R 3Three が炭素原子数12以上のアルキル基であるか、又は、RIs an alkyl group having 12 or more carbon atoms, or R 22 及びRAnd R 4Four の少なくとも一方がアルキル基、アリール基若しくはアルキル基で置換されたアリール基である。At least one of them is an alkyl group, an aryl group, or an aryl group substituted with an alkyl group.
Ar Ar 11 及びArAnd Ar 22 は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい2価の芳香族基を表す。Each independently represents an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylalkyl group, an arylalkoxy group, an arylalkylthio group, an acyl group, an acyloxy group, an amide group, an acid imide group, Imine residue, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl group, and cyano group Represents a divalent aromatic group which may have a substituent selected from the group consisting of:
Ar Ar 3Three は、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Represents an aryl group or a monovalent aromatic heterocyclic group.
Ar Ar 4Four は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。Is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine Residue, substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, A substituted carboxyl group or a cyano group is represented.
R R 66 は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。RIs an alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue, Substituted amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, monovalent aromatic heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, substituted carboxyl group Or a cyano group. R 66 が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。When two or more exist, they may be the same or different.
aは0又は1を表す。2個存在するaは同一であっても異なっていてもよい。) a represents 0 or 1; Two a's may be the same or different. )
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