JP2012036097A

JP2012036097A - Pest-controlling composition

Info

Publication number: JP2012036097A
Application number: JP2010174939A
Authority: JP
Inventors: Kaori Ikari; かおり井狩
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2010-08-03
Filing date: 2010-08-03
Publication date: 2012-02-23

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition having superior controlling efficacies against pests.SOLUTION: There are provided a pest-controlling composition containing a hydrazide compound represented by formula (1), and a plant essential oil such as anise star oil; and a method for controlling the pests including applying effective amounts of the hydrazide compound represented by formula (1), and the plant essential oil such as the anise star oil to the pests or habitats of the pests.

Description

本発明は、ヒドラジド化合物とある種の植物精油とを含有する有害生物防除組成物に関する。 The present invention relates to a pest control composition comprising a hydrazide compound and certain plant essential oils.

ある種の植物精油が、ゴキブリ等の衛生害虫、シロアリ等の木材害虫やコイガ等の衣料害虫に対して防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１〜３参照）。
防除対象によっては、より優れた防除効力を必要とする場合がある。 It is known that certain plant essential oils have a controlling effect against sanitary pests such as cockroaches, wood pests such as termites, and clothing pests such as carp (for example, see Patent Documents 1 to 3).
Depending on the control target, better control efficacy may be required.

特開２００６−２５７０５０号公報JP 2006-257050 A 特開２０００−１５４１０７号公報JP 2000-154107 A 特開平６−１６５１７号公報JP-A-6-16517

本発明は、有害生物の防除に適する、優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。 This invention makes it a subject to provide the composition which has the outstanding control effect suitable for control of a pest.

本発明者は、優れた防除効力を有する組成物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）

〔式中、
Ｇは下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基

（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表し、
Ｒ¹はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｙ¹は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ⁷基を表し、
Ｙ²は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ⁷基又はメチレン基を表し、
Ｙ³は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ⁷基又はメチレン基を表し、
Ｒ⁷はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ³基を表し、
Ｒ³はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し（但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、それぞれのＲ²は同一又は相異なる。）
Ｒ⁵及びＲ⁶は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｒ⁴は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ⁸基、Ｎ(Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基又は水素原子を表し、
Ｒ⁸は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ⁹は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ¹⁰は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ⁹とＲ¹⁰が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物と、
アニススタ−油、アンゲリカ油、アンブレート油、イヌハッカ油、イランイラン油、ウインターグリーン油、オニオン油、オリバヌム油、オレガノ油、ガーリック油、カミツレ油、カルダモン油、ガルバナム油、キャロットシード油、グアイアックウッド油、クスノキ油、クローブ油、ゲットウ油、コショウ油、コリアンダー油、シソ油、シダ−ウッド油、シトロネラ油、シナモン油、ショウガ油、ショウブ油、スギ油、スターアニス油、スペアミント油、セイヨウニッケイ油、セイヨウノコギリソウ油、セージ油、ゼラニウム油、セロリ油、センキュウ油、ターメリック油、タイム油、タラゴン油、チェダーリーフ油、ティートリー油、ディル油、ネロリ油、バイオレット油、パイン油、バジル油、パセリ油、パチョリ油、ハッカ油、パルマロ−サ油、バレリアン油、ヒソップ油、ヒノキ油、ヒバ油、ピメンタ油、フェンネル油、ベイ油、べチバー油、ペニロイヤル油、ペパーミント油、ぺリラ油、ベルガモット油、ベルバー油、マジョラム油、マヌカ油、マンダリン油、ユーカリ油、ヨモギ油、ヨロイグサ油、ライム油、ラバンディン油、ラベンダー油、レモングラス油、ローズマリー油及びローレル油からなる群から選ばれる植物精油とを含有する組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。 As a result of intensive studies to find a composition having an excellent control effect, the present inventor has the following formula (1).

[Where,
G is a group represented by any of the following formulas G-1 to G-3

(Note that point a and point b represent a bond, and point b represents a bond with the phenyl ring),
R ¹ represents a C1-C4 haloalkyl group,
Y ¹ represents an oxygen atom, a sulfur atom or an NR ⁷ group,
Y ² represents an oxygen atom, a sulfur atom, an NR ⁷ group or a methylene group,
Y ³ represents an oxygen atom, a sulfur atom, an NR ⁷ group or a methylene group,
R ⁷ is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C4-C7 cycloalkylalkyl group, a C2-C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, A C2-C6 alkylaminocarbonyl group, a C3-C9 dialkylaminocarbonyl group, a phenyl group, a cyano group, a formyl group or a hydrogen atom;
M represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ are the same or different and represent a nitrogen atom or a CR ³ group,
R ³ represents a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom,
m represents any integer from 0 to 5;
R ² is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkylsulfinyl group, a C1-C6 alkyl A sulfonyl group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom is represented (however, when m is an integer of 2 to 5, each R ² is the same or different).
R ⁵ and R ⁶ are the same or different and are a C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E1, a benzoyl group which may be substituted with a group selected from group E2, C2 -Represents a C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a formyl group or a hydrogen atom,
R ⁴ is a C1-C12 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E1, a C3-C12 cyclic hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E2, from group E2. chosen optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic group in group, oR ⁸ group represents N (R ⁹⁾ R ¹⁰ group or a hydrogen atom,
R ⁸ is a C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E1, a C3-C12 cyclic hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E2, or group E2. Represents a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally substituted with a selected group;
R ⁹ represents a C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E1 or a C3-C12 cyclic hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E2.
R ¹⁰ represents a C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E1 or a hydrogen atom, or R ⁹ and R ¹⁰ are bonded at the end to form a C2-C9 alkanediyl group. Represents
Group E1 is a C3-C12 cyclic hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from Group E2, a 5- to 6-membered heterocyclic group which may be substituted with a group selected from Group E2, and a group E2 A phenoxy group optionally substituted with a group selected from the group, a phenylamino group optionally substituted with a group selected from the group E2, a C2-C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a C1-C6 alkoxy group, C1 -Represents a group consisting of a C6 alkylamino group, a C2-C12 dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, a formyl group and a halogen atom,
Group E2 is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 It represents a group consisting of an alkylamino group, a C2-C12 dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, a formyl group, and a halogen atom. ]
A hydrazide compound represented by:
Anise-star oil, Angelica oil, Ambrate oil, Catnip oil, Ylang-ylang oil, Wintergreen oil, Onion oil, Oribanum oil, Oregano oil, Garlic oil, Chamomile oil, Cardamom oil, Galvanum oil, Carrot seed oil, Guaiac wood oil , Camphor oil, clove oil, ghetto oil, pepper oil, coriander oil, perilla oil, citrus wood oil, citronella oil, cinnamon oil, ginger oil, ginger oil, cedar oil, star anise oil, spearmint oil, Atlantic silicate oil, Yarrow oil, sage oil, geranium oil, celery oil, sensu oil, turmeric oil, thyme oil, tarragon oil, cheddar leaf oil, tea tree oil, dill oil, neroli oil, violet oil, pine oil, basil oil, parsley oil, Patchouli oil, mint oil, pal Rosa oil, valerian oil, hyssop oil, cypress oil, hiba oil, pimenta oil, fennel oil, bay oil, vetiver oil, peniroyal oil, peppermint oil, perilla oil, bergamot oil, berber oil, marjoram oil, A composition containing a plant essential oil selected from the group consisting of Manuka oil, Mandarin oil, Eucalyptus oil, Artemisia oil, Artemisia oil, Lime oil, Labandin oil, Lavender oil, Lemongrass oil, Rosemary oil and Laurel oil, It has been found that it has an excellent control effect against pests, and has reached the present invention.

即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
式（１）で示されるヒドラジド化合物と、下記の群Ａから選ばれる植物精油（以下、本植物精油と記す。）とを含有する有害生物防除組成物。
群Ａ：
アニススタ−油、アンゲリカ油、アンブレート油、イヌハッカ油、イランイラン油、ウインターグリーン油、オニオン油、オリバヌム油、オレガノ油、ガーリック油、カミツレ油、カルダモン油、ガルバナム油、キャロットシード油、グアイアックウッド油、クスノキ油、クローブ油、ゲットウ油、コショウ油、コリアンダー油、シソ油、シダ−ウッド油、シトロネラ油、シナモン油、ショウガ油、ショウブ油、スギ油、スターアニス油、スペアミント油、セイヨウニッケイ油、セイヨウノコギリソウ油、セージ油、ゼラニウム油、セロリ油、センキュウ油、ターメリック油、タイム油、タラゴン油、チェダーリーフ油、ティートリー油、ディル油、ネロリ油、バイオレット油、パイン油、バジル油、パセリ油、パチョリ油、ハッカ油、パルマロ−サ油、バレリアン油、ヒソップ油、ヒノキ油、ヒバ油、ピメンタ油、フェンネル油、ベイ油、べチバー油、ペニロイヤル油、ペパーミント油、ぺリラ油、ベルガモット油、ベルバー油、マジョラム油、マヌカ油、マンダリン油、ユーカリ油、ヨモギ油、ヨロイグサ油、ライム油、ラバンディン油、ラベンダー油、レモングラス油、ローズマリー油及びローレル油からなる群。
［発明２］
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹が酸素原子であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³が上記定義した基であり、(Ｒ²)_mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ²が塩素原子である発明１に記載の有害生物防除組成物。
［発明３］
式（１）において、Ｒ^６が水素原子である発明１又は２に記載の有害生物防除組成物。
［発明４］
式（１）において、Ｒ^５が水素原子またはメチル基である発明１〜３のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
［発明５］
式（１）において、Ｒ^３がハロゲン原子である発明１〜４のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
［発明６］
式（１）において、Ｒ^３が塩素原子である発明１〜５のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
［発明７］
式（１）において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基である発明１〜６のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
［発明８］
式（１）において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基である発明１〜７のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
［発明９］
式（１）において、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である発明１〜７のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
［発明１０］
式（１）において、Ｒ^４がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である発明１〜７のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
［発明１１］
式（１）において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基である発明１〜７のいずれかに記載の有害生物防除組成物。
［発明１２］
発明１の式（１）で示されるヒドラジド化合物と、発明１の群Ａから選ばれる植物精油との有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
［発明１３］
有害生物を防除する為の、発明１の式（１）で示されるヒドラジド化合物と、発明１の群Ａから選ばれる植物精油との組み合わせの使用。 That is, the present invention includes the following inventions.
[Invention 1]
A pest control composition comprising a hydrazide compound represented by the formula (1) and a plant essential oil selected from the following group A (hereinafter referred to as the present plant essential oil).
Group A:
Anise-star oil, Angelica oil, Ambrate oil, Catnip oil, Ylang-ylang oil, Wintergreen oil, Onion oil, Oribanum oil, Oregano oil, Garlic oil, Chamomile oil, Cardamom oil, Galvanum oil, Carrot seed oil, Guaiac wood oil , Camphor oil, clove oil, ghetto oil, pepper oil, coriander oil, perilla oil, citrus wood oil, citronella oil, cinnamon oil, ginger oil, ginger oil, cedar oil, star anise oil, spearmint oil, Atlantic silicate oil, Yarrow oil, sage oil, geranium oil, celery oil, sensu oil, turmeric oil, thyme oil, tarragon oil, cheddar leaf oil, tea tree oil, dill oil, neroli oil, violet oil, pine oil, basil oil, parsley oil, Patchouli oil, mint oil, pal Rosa oil, valerian oil, hyssop oil, cypress oil, hiba oil, pimenta oil, fennel oil, bay oil, vetiver oil, peniroyal oil, peppermint oil, perilla oil, bergamot oil, berber oil, marjoram oil, Group consisting of Manuka oil, Mandarin oil, Eucalyptus oil, Artemisia oil, Artemisia oil, Lime oil, Labandin oil, Lavender oil, Lemongrass oil, Rosemary oil and Laurel oil.
[Invention 2]
In the formula (1), G is a group represented by G-1, Y ¹ is an oxygen atom, R ¹ is a trifluoromethyl group, Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Invention in which Q ² is a CR ³ group, R ³ is a group as defined above, (R ² ) _m is a substituent at positions 3 and 5, m is 2, and R ² is a chlorine atom 1. The pest control composition according to 1.
[Invention 3]
The pest control composition according to invention 1 or 2, wherein in formula (1), R ⁶ is a hydrogen atom.
[Invention 4]
The pest control composition according to any one of Inventions 1 to 3, wherein in the formula (1), R ⁵ is a hydrogen atom or a methyl group.
[Invention 5]
The pest control composition according to any one of Inventions 1 to 4, wherein in the formula (1), R ³ is a halogen atom.
[Invention 6]
The pest control composition according to any one of inventions 1 to 5, wherein in formula (1), R ³ is a chlorine atom.
[Invention 7]
The invention according to any one of inventions 1 to 6, wherein in formula (1), R ⁴ is a C2-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group or a (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group. Pest control composition.
[Invention 8]
The pest control composition according to any one of inventions 1 to 7, wherein in the formula (1), R ⁴ is a C2-C6 alkyl group.
[Invention 9]
The pest control composition according to any one of Inventions 1 to 7, wherein in the formula (1), R ⁴ is a C1-C6 haloalkyl group.
[Invention 10]
The pest control composition according to any one of Inventions 1 to 7, wherein in the formula (1), R ⁴ is a C3-C6 cycloalkyl group.
[Invention 11]
The pest control composition according to any one of Inventions 1 to 7, wherein in the formula (1), R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group.
[Invention 12]
A method for controlling pests, wherein an effective amount of a hydrazide compound represented by formula (1) of Invention 1 and a plant essential oil selected from Group A of Invention 1 is applied to pests or habitats of pests.
[Invention 13]
Use of a combination of a hydrazide compound represented by formula (1) of Invention 1 and a plant essential oil selected from Group A of Invention 1 for controlling pests.

本発明の有害生物防除組成物は、有害生物の防除において優れた効力を有する。 The pest control composition of the present invention has excellent efficacy in controlling pests.

本発明の有害生物防除組成物において、式（１）で示されるヒドラジド化合物（以下、本ヒドラジド化合物と記す。）と、本植物精油との重量比は、好ましくは１０００：１〜１：１０００、より好ましくは５００：１〜１：５００、１００：１〜１：１００、１０：１〜１：１０の範囲内である。 In the pest control composition of the present invention, the weight ratio of the hydrazide compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as the present hydrazide compound) and the plant essential oil is preferably 1000: 1 to 1: 1000, More preferably, it is in the range of 500: 1 to 1: 500, 100: 1 to 1: 100, 10: 1 to 1:10.

「Ｇが下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基

（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表す」におけるフェニル環とは、下記式

〔式中、Ｒ²及びｍは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェニル環を意味し、
例えば「式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であるヒドラジド化合物」とは、
下記式（ａ）

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｍ、Ｙ¹及びｍは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物を意味する。 “G is a group represented by any of the following formulas G-1 to G-3:

(The point a and the point b represent a bond, and the point b represents a bond with a phenyl ring).

[Wherein, R ² and m represent the same meaning as described above. ] Represents a phenyl ring represented by
For example, “in the formula (1), hydrazide compound in which G is a group represented by G-1” means
The following formula (a)

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ¹ , R ² , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , M, Y ¹ and m represent the same meaning as described above. ] Is meant.

本発明において、「ハロゲン原子」はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
また、本明細書において、例えば「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」で示される「Ｃ２−Ｃ６」の部分の記載はアルキルアミノカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が２〜６の範囲であることを意味する。 In the present invention, “halogen atom” means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
Further, in this specification, for example, the description of “C2-C6” represented by “C2-C6 alkylaminocarbonyl group” is a range of 2 to 6 carbon atoms constituting the entire alkylaminocarbonyl group. Means that.

本ヒドラジド化合物の、各置換基の例を以下に示す。
Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基としては、例えば以下の基が挙げられる。

The example of each substituent of this hydrazide compound is shown below.
Examples of the group represented by any of G-1 to G-3 include the following groups.

本明細書中において、
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基及び１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−へキシニル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基及びシクロヘキシルメチル基が挙げられる。 In this specification,
Examples of the “C1-C4 haloalkyl group” include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a chlorofluoromethyl group, a bromofluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, 1- Fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, and 1,2, A 2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group may be mentioned.
Examples of the “C1-C6 alkyl group” include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl. Group, 3-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl Groups, 1,1-dimethylbutyl group and 1,3-dimethylbutyl group.
Examples of the “C2-C6 alkenyl group” include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-butenyl group and 2-butenyl group. Group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group and 5-hexenyl group Groups.
Examples of the “C2-C6 alkynyl group” include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3 -Pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group and 5-hexynyl group are exemplified.
Examples of the “C3-C6 cycloalkyl group” include a cyclopropyl group, a 1-methylcyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, a 2,2-dimethylcyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a 1-methylcyclopentyl group. , 2-methylcyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group and cyclohexyl group.
Examples of the “C4-C7 cycloalkylalkyl group” include a cyclopropylmethyl group, a 1-cyclopropylethyl group, a 2-cyclopropylethyl group, a cyclobutylmethyl group, a cyclopentylmethyl group, and a cyclohexylmethyl group.

「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、イソブチロイル基及びピバロイル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基及びペンチルオキシカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」としては、例えばＮ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基及びＮ−ペンチルアミノカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。 Examples of the “C2-C6 alkylcarbonyl group” include an acetyl group, a propionyl group, a butyroyl group, an isobutyroyl group, and a pivaloyl group.
Examples of the “C2-C6 alkoxycarbonyl group” include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, and a pentyloxycarbonyl group.
Examples of the “C2-C6 alkylaminocarbonyl group” include N-methylaminocarbonyl group, N-ethylaminocarbonyl group, N-propylaminocarbonyl group, N-butylaminocarbonyl group, and N-pentylaminocarbonyl group. .
Examples of the “C3-C9 dialkylaminocarbonyl group” include N, N-dimethylaminocarbonyl group and N, N-diethylaminocarbonyl group.

「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。 Examples of the “C1-C6 alkoxy group” include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group and hexyloxy group. .

「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基等のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等のＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ基及び２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等のＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基が挙げられる。 Examples of the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and a pentyl group. 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, hexyl group, 1 -C1-C6 alkyl group such as methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group , Chlorofluoromethyl group, bromofluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 1- Fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, and 1,2, A C1-C6 haloalkyl group such as a 2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group may be mentioned.
Examples of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted by a halogen atom” include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, and pentyl. C1-C6 alkoxy groups such as oxy group and hexyloxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2 -Trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2-trifluoroethoxy group, 1 , 1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, 2,2-dichloro-1,1,2-trifluoroe Toxi group, 2,2,2-trichloro-1,1-difluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethoxy group, 1,1,2,2,3,3,3 -C1-C6 haloalkoxy groups such as a heptafluoropropyloxy group and a 2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group.

「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基及びヘキシルチオ基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメタンスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメタンスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基が挙げられる。 Examples of the “C1-C6 alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, and a hexylthio group.
Examples of the “C1-C6 alkylsulfinyl group” include a methanesulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, a butylsulfinyl group, a pentylsulfinyl group, and a hexylsulfinyl group.
Examples of the “C1-C6 alkylsulfonyl group” include a methanesulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a pentylsulfonyl group, and a hexylsulfonyl group.

「Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基」としては、１，２−エチレン基、１，４−テトラメチレン基及び１，５−ペンタメチレン基が挙げられる。 Examples of the “C3-C12 cycloalkyl group” include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetramethylcyclohexane. Propyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 1-methylcyclopentyl group, 2-methylcyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4- A methylcyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group are mentioned.
Examples of the “C2-C9 alkanediyl group” include 1,2-ethylene group, 1,4-tetramethylene group, and 1,5-pentamethylene group.

「群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基としては、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基及びＣ２−Ｃ１２アルキニル基が挙げられ、
「群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基等のＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ビニル基、１−メチルビニル基、１−フェニルビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基等のＣ２−Ｃ１２アルケニル基；
２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基及び２−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ１２アルキニル基； The C1-C12 chain hydrocarbon group in the “C1-C12 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E1” includes a C1-C12 alkyl group, a C2-C12 alkenyl group, and a C2-C12 group. An alkynyl group,
Examples of the “C1-C12 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E1” include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethyl Propyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group and dodecyl A C1-C12 alkyl group such as a group;
Vinyl group, 1-methylvinyl group, 1-phenylvinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2- Pentenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2-ethyl-2-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 2-hexenyl group, 2-methyl- A C2-C12 alkenyl group such as a 2-pentenyl group, 2,4-dimethyl-2,6-heptadienyl group, 3,7-dimethyl-2,6-octadienyl group;
2-propynyl group, 2-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 2-hexynyl group, etc. A C2-C12 alkynyl group;

フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１−ブロモ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基及び１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基等のＣ１−Ｃ１２ハロアルキル基； Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, chlorofluoromethyl group, dichloromethyl group, bromofluoromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, trichloromethyl group , Bromodifluoromethyl group, bromochlorofluoromethyl group, difluoroiodomethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2-chloro-2-fluoroethyl group 2,2-dichloroethyl group, 2-bromo-2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2-dichloro-2- Fluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2-bromide -2,2-difluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1-chloro-1,2,2,2-tetra Fluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroethyl group, 1-bromo-1,2,2,2- Tetrafluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 2-chloropropyl group, 2,3-dichloropropyl group, 3,3,3-trifluoro Propyl group, 3-bromo-3,3-difluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3 , 3,3-hexafluoropropyl group, , 1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl group, 2,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropyl group, 2-fluoro-1-methylethyl group, 2 -Chloro-1-methylethyl group, 2-bromo-1-methylethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1 -C1-C12 haloalkyl groups such as (trifluoromethyl) ethyl group and 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl group;

２，２−フルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基及び３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基等のＣ２−Ｃ１２ハロアルケニル基；
３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基及び３−ヨード−２−プロピニル基等のＣ２−Ｃ１２ハロアルキニル基；
シアノメチル基等のシアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）基；
ニトロメチル基等のＣ１−Ｃ１２ニトロアルキル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等の（Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
Ｎ−エチルアミノメチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（１−メチルプロピルオキシ）エチル基及び２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基及びtert−ブトキシカルボニルメチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
アセチルメチル基、２−アセチルエチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
フェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、フェノキシエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基； 2,2-fluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 2-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group Group, 3-bromo-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 2,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3-dibromo- 2-propenyl group, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl group, 2,3,3-trichloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-butenyl group, 3-bromo-2-butenyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 3-chloro-3,4,4-trifluoro-2-butenyl group and 3-bromo-2-methyl -2-propenyl group C2-C12 haloalkenyl groups;
C2-C12 haloalkynyl groups such as 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2-propynyl and 3-iodo-2-propynyl;
A cyano (C1-C12 alkyl) group such as a cyanomethyl group;
A C1-C12 nitroalkyl group such as a nitromethyl group;
(C2-C12 dialkylamino) C1-C12 alkyl groups such as N, N-dimethylaminomethyl group;
(C1-C6 alkylamino) C1-C12 alkyl groups such as N-ethylaminomethyl group;
Methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2-isobutoxyethyl group, 2- (1-methylpropyloxy ) (C1-C6 alkoxy) C1-C12 alkyl groups such as ethyl and 2- (1,1-dimethylethoxy) ethyl;
(C2-C6 alkoxycarbonyl) C1-C12 alkyl groups such as methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, propoxycarbonylmethyl group, isopropoxycarbonylmethyl group and tert-butoxycarbonylmethyl group;
(C2-C6 alkylcarbonyl) C1-C12 alkyl group such as acetylmethyl group, 2-acetylethyl group;
A C1-C12 alkyl group substituted with a phenoxy group optionally substituted with a group selected from the group E2 such as a phenoxymethyl group, a 4-chlorophenoxymethyl group, a phenoxyethyl group;

フェニルアミノメチル基、４−クロロフェニルアミノメチル基、フェニルアミノエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
下記式

〔式中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、３つすべてがＣＨ基を示す組み合わせを表すか、いずれか１つが窒素原子かつ他の２つがＣＨ基を示す組み合わせを表し、Ｘ⁴は酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基を表し、ｒは１〜１２の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表し、J¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基又はハロゲン原子を表す。〕
等で示される基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、４−メチルベンジル基、４−クロロベンジル基、２−（シクロプロピル）エチル基及びシクロプロピルメチル等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基が挙げられる。 A C1-C12 alkyl group substituted with a phenylamino group optionally substituted with a group selected from the group E2 such as a phenylaminomethyl group, a 4-chlorophenylaminomethyl group, a phenylaminoethyl group;
Following formula

[Wherein, X ¹ , X ² and X ³ represent a combination in which all three represent a CH group, or any one represents a nitrogen atom and the other two represent a CH group, and X ⁴ represents oxygen An atom, a sulfur atom or an NH group, r represents an integer of 1 to 12, q represents an integer of 0 to 3, J ¹ represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a halogen atom C1-C6 alkoxy group, C2-C6 alkylcarbonyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylamino group, C2-C12 dialkylamino group, nitro group, cyano group, formyl group or Represents a halogen atom. ]
A C1-C12 alkyl group substituted with a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally substituted with a group selected from group E2 such as a group represented by
C3-C12 cyclic which may be substituted with a group selected from group E2 such as benzyl group, phenethyl group, 4-methylbenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 2- (cyclopropyl) ethyl group and cyclopropylmethyl A C1-C12 alkyl group substituted with a hydrocarbon group may be mentioned.

「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基」としては、例えばベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−シアノベンゾイル基、３−シアノベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基、３−ニトロベンゾイル基及び４−ニトロベンゾイル基が挙げられる。 Examples of the “benzoyl group optionally substituted with a group selected from group E2” include a benzoyl group, 2-fluorobenzoyl group, 3-fluorobenzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, 2-chlorobenzoyl group, 3- Chlorobenzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, 2-methoxybenzoyl group, 3-methoxybenzoyl group, 4-methoxybenzoyl group, 2-cyanobenzoyl group, 3-cyanobenzoyl group, 4-cyanobenzoyl group, 2-nitrobenzoyl Groups, 3-nitrobenzoyl group and 4-nitrobenzoyl group.

本ヒドラジド化合物におけるＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基及びＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられ、
「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基」としては、例えばフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、２，３，５−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基及び４−エトキシカルボニルフェニル基等のフェニル基；
シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等のＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられる。 Examples of the C3-C12 cyclic hydrocarbon group in the hydrazide compound include a phenyl group, a naphthyl group, and a C3-C12 cycloalkyl group.
Examples of the “C3-C12 cyclic hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E2” include a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, 2- (Trifluoromethyl) phenyl group, 3- (trifluoromethyl) phenyl group, 4- (trifluoromethyl) phenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group, 2-cyano Phenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-ni Rophenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2- (trifluoromethoxy) phenyl group, 3- (trifluoromethoxy) phenyl group, 4- (trifluoromethoxy) phenyl group 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,3,4-tri Chlorophenyl group, 2,3,5-trichlorophenyl group, 3,4,5-trichlorophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2 , 5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3, -Difluorophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 2,3,5,6-tetrafluorophenyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl group, 3,5-bis ( (Trifluoromethyl) phenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5 -Phenyl groups such as dimethoxyphenyl group, 4-methoxycarbonylphenyl group and 4-ethoxycarbonylphenyl group;
Cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 1-methyl Cyclopentyl group, 2-methylcyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group, etc. Of C3-C12 cycloalkyl group.

「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基」における５〜６員ヘテロ環基としては、テトラヒドロフラニル基、フラニル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基等の酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子がヘテロ原子である５員ヘテロ環基；
ピペリジノ基、モルフォリノ基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基等の酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子がヘテロ原子である６員ヘテロ環基が挙げられ、 Examples of the 5- to 6-membered heterocyclic group in the “5- to 6-membered heterocyclic group optionally substituted with a group selected from group E2” include tetrahydrofuranyl group, furanyl group, thienyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, and isothiazolyl. A 5-membered heterocyclic group wherein the oxygen atom, sulfur atom and / or nitrogen atom of the group is a heteroatom;
Examples include 6-membered heterocyclic groups in which oxygen atoms, sulfur atoms and / or nitrogen atoms are heteroatoms such as piperidino group, morpholino group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyrazinyl group,

「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基」としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル等、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル等、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、１−ピペリジノ基、１−モルフォリノ基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基及び１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基及びＮ−ペンチルアミノ基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基が挙げられる。
上記ＯＲ⁸基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シアノメトキシ基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシ基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エトキシ基、２-メトキシエトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、アセチルメトキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−（フェニルアミノ）エトキシ基、２-ピリジルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フラン−２−オキシ基、ピリジン−２−オキシ基等が挙げられる。
上記Ｎ(Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−（２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−（２-メトキシエチル）アミノ基、Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）アミノ基、Ｎ−（２-フェノキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−（フェニルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ基、ピロリジン‐１−イル基、ピペリジン−１−イル基等が挙げられる。 Examples of the “5- to 6-membered heterocyclic group optionally substituted with a group selected from group E2” include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, 2-furanyl group, 3-furanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 1-pyrazolyl group, 3-pyrazolyl group, 4-pyrazolyl group, 3-isoxazolyl group, 4-isoxazolyl group, 5-isoxazolyl group, 3-isothiazolyl group, 4-isothiazolyl group, 5-isothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 2-imidazolyl group, 4-imidazolyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 4-thiazolyl group, 5-thiazolyl group, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,4-triazol-3-yl group, 1,3,4-oxadiazol-2-yl 1,3,4-thiadiazol-2-yl group, 1,2,4-oxadiazol-3-yl group, 1,2,4-oxadiazol-5-yl group, 1,2,4- Thiadiazol-3-yl group, 1,2,4-thiadiazol-5-yl group, 1-pyrrolidinyl group, 2-pyrrolidinyl group, 3-pyrrolidinyl group, 2-tetrahydrofuranyl group, 3-tetrahydrofuranyl group, 1-piperidino Group, 1-morpholino group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridazinyl group, 4-pyridazinyl group, 2-pyrimidinyl group, 4-pyrimidinyl group, 5-pyrimidinyl group, 2-pyrazinyl group Group, 1,2,4-triazin-3-yl group, 1,2,4-triazin-5-yl group and 1,2,4-triazin-6-yl group, 1,3,5-triazine-2 − Le group.
Examples of the “C1-C6 alkylamino group” include N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-butylamino group and N-pentylamino group.
Examples of the “C2-C12 dialkylamino group” include N, N-dimethylamino group and N, N-diethylamino group.
Examples of the OR ⁸ group include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, vinyloxy group, allyloxy group, 2,2,2- Trifluoroethoxy group, cyanomethoxy group, 2- (N, N-dimethylamino) ethoxy group, 2- (N-methylamino) ethoxy group, 2-methoxyethoxy group, methoxycarbonylmethoxy group, acetylmethoxy group, 2- Examples include phenoxyethoxy group, 2- (phenylamino) ethoxy group, 2-pyridyloxy group, benzyloxy group, phenoxy group, cyclohexyloxy group, furan-2-oxy group, pyridine-2-oxy group and the like.
Examples of the N (R ⁹ ) R ¹⁰ group include an N-methylamino group, an N, N-dimethylamino group, an N-ethylamino group, an N, N-diethylamino group, and an N-methyl-N-ethylamino group. , N-allylamino group, N- (2,2,2-trifluoroethyl) amino group, N- (2- (N, N-dimethylamino) ethyl) amino group, N- (2- (N-methylamino) ) Ethyl) amino group, N- (2-methoxyethyl) amino group, N- (methoxycarbonylmethyl) amino group, N- (2-phenoxyethyl) amino group, N- (2- (phenylamino) ethyl) amino Group, N-benzylamino group, N-phenylamino group, N-phenyl-N-methylamino group, N-cyclohexylamino group, N-cyclohexyl-N-methylamino group, pyrrolidin-1-yl group, piperidy N-1-yl group and the like.

本ヒドラジド化合物の態様としては、例えば以下のヒドラジド化合物が挙げられる。

式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹が酸素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³は上記定義したものであるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³がＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³がエチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³がハロゲン原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³がフッ素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³が臭素原子であるヒドラジド化合物； As an aspect of this hydrazide compound, the following hydrazide compounds are mentioned, for example.

A hydrazide compound in which G is a group represented by G-1 in formula (1);
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein G is a group represented by G-1, and Y ¹ is an oxygen atom;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ¹ is a trifluoromethyl group;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ are CH groups;
In formula (1), Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, and R ³ is a hydrazide compound as defined above;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, and R ³ is a C1-C6 alkyl group;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, and R ³ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, and R ³ is an ethyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, and R ³ is a halogen atom;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, and R ³ is a fluorine atom;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, and R ³ is a chlorine atom;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, and R ³ is a bromine atom;

式（１）において、ｍが２であり、Ｒ²が各々ハロゲン原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ｍが２であり、Ｒ²が各々塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、(Ｒ²)_mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ²が各々塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁴が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁴が群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁴が群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がＯＲ⁸基であり、Ｒ⁸は上記定義したものであるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がＮ(Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基であり、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は上記定義したものであるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁵が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁵が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がアセチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁵が群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がベンゾイル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁶が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁶が群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ⁶がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein m is 2, and each R ² is a halogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein m is 2, and each R ² is a chlorine atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein (R ² ) _m is a substituent at the 3-position and the 5-position, m is 2, and each R ² is a chlorine atom;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁴ is a C1-C12 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E1;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁴ is a C3-C12 cyclic hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E2;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁴ is a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally substituted with a group selected from group E2;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein R ⁴ is an OR ⁸ group, and R ⁸ is as defined above;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein R ⁴ is a N (R ⁹ ) R ¹⁰ group, and R ⁹ and R ¹⁰ are as defined above;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁵ is a C1-C12 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E1;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein R ⁵ is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein R ⁵ is a C2-C6 alkylcarbonyl group;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁵ is an acetyl group;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁵ is a benzoyl group optionally substituted with a group selected from group E2;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁵ is a benzoyl group;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁶ is a C1-C12 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E1;
A hydrazide compound represented by formula (1), wherein R ⁶ is a methyl group;

式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹が酸素原子であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹が酸素原子であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by formula (1), wherein G is a group represented by G-1, Y ¹ is an oxygen atom, and R ¹ is a trifluoromethyl group;
In the formula (1), G is a group represented by G-1, Y ¹ is an oxygen atom, R ¹ is a trifluoromethyl group, and Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ are CH groups. A hydrazide compound which is

式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹が酸素原子であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³が上記定義した基であるヒドラジド化合物；
式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹が酸素原子であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｑ¹、Ｑ³及びＱ⁴がＣＨ基であり、Ｑ²がＣＲ³基であり、Ｒ³が上記定義した基であり、(Ｒ²)_mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ²が塩素原子である下式（１−Ａ)に示されるヒドラジド化合物；

式（１−Ａ)において、Ｒ^３が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がエチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がフッ素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が臭素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１）において、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； In the formula (1), G is a group represented by G-1, Y ¹ is an oxygen atom, R ¹ is a trifluoromethyl group, Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, A hydrazide compound wherein Q ² is a CR ³ group and R ³ is a group as defined above;
In the formula (1), G is a group represented by G-1, Y ¹ is an oxygen atom, R ¹ is a trifluoromethyl group, Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, R ³ is a group as defined above, (R ² ) _m is a substituent at the 3- and 5-positions, m is 2, and R ² is a chlorine atom. A hydrazide compound represented by the formula (1-A);

A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is an ethyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a fluorine atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a bromine atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1), wherein R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁵ is a hydrogen atom and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁵ is a methyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３が水素原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がメチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がエチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がフッ素原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が臭素原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が水素原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がメチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がエチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がフッ素原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が臭素原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a hydrogen atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is an ethyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a fluorine atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a bromine atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a hydrogen atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is an ethyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a fluorine atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a bromine atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３が水素原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がメチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がエチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がフッ素原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が臭素原子であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が水素原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がメチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がエチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がフッ素原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が臭素原子であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a hydrogen atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is an ethyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a fluorine atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a bromine atom, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a hydrogen atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is an ethyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a fluorine atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a bromine atom, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group;
In formula (1-A), R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom. Compound;
In formula (1-A), R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, and R ⁵ is a methyl group. Compound;
In formula (1-A), R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom. Compound;
In the formula (1-A), R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, A hydrazide compound in which R ⁶ is a hydrogen atom;
In the formula (1-A), R ⁴ is C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, R ⁵ is a methyl group, A hydrazide compound in which R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； In the formula (1-A), R ³ is a C1-C6 alkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom, and R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) ) A hydrazide compound which is a C1-C6 alkyl group;
In the formula (1-A), R ³ is a C1-C6 alkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom, and R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) ) A hydrazide compound which is a C1-C6 alkyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
In the formula (1-A), R ³ is a C1-C6 alkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom, and R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) ) A hydrazide compound which is a C1-C6 alkyl group and R ⁵ is a methyl group;
In the formula (1-A), R ³ is a C1-C6 alkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom, and R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) ) A hydrazide compound which is a C1-C6 alkyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
In the formula (1-A), R ³ is a C1-C6 alkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom, and R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) ) A hydrazide compound which is a C1-C6 alkyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
In the formula (1-A), R ³ is a C1-C6 alkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom, and R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) ) A hydrazide compound which is a C1-C6 alkyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； A hydrazide in which R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group in formula (1-A) Compound;
In formula (1-A), R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, A hydrazide compound in which R ⁵ is a hydrogen atom;
In formula (1-A), R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, A hydrazide compound in which R ⁵ is a methyl group;
In formula (1-A), R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, A hydrazide compound in which R ⁶ is a hydrogen atom;
In formula (1-A), R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, A hydrazide compound in which R ⁵ is a hydrogen atom and R ⁶ is a hydrogen atom;
In formula (1-A), R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl group or (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, A hydrazide compound in which R ⁵ is a methyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２-メチルプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a C1-C6 alkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a C2-C6 alkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ２−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a C2-C6 alkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a C2-C6 alkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C2-C6 alkyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a propyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がイソプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an isopropyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a butyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がｔ−ブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a t-butyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２−メチルプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２−メチルプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２−メチルプロピル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２−メチルプロピル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２−メチルプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２−メチルプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２−メチルプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２−メチルプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2-methylpropyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がペンチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a pentyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a C1-C6 haloalkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a C1-C6 fluoroalkyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 2,2,2-trifluoroethyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 3,3,3-trifluoropropyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が４，４，４−トリフルオロブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a 4,4,4-trifluorobutyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a C3-C6 cycloalkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がシクロプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がシクロブチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がシクロペンチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がシクロヘキシル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a cyclopropyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a cyclopropyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a cyclobutyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a cyclobutyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a cyclopentyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a cyclopentyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a cyclohexyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a cyclohexyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がシクロプロピル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がシクロブチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がシクロペンチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がシクロヘキシル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a cyclopropyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a cyclopropyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a cyclobutyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a cyclobutyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a cyclopentyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a cyclopentyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a cyclohexyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a cyclohexyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロプロピル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopropyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロブチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclobutyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロペンチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclopentyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がシクロヘキシル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a cyclohexyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がエトキシメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is an ethoxymethyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^４がメトキシメチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ⁴ is a methoxymethyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３がハロゲン原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物； A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom and R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a halogen atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group;

式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６が水素原子であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５が水素原子であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物；
式（１−Ａ)において、Ｒ^３が塩素原子であり、Ｒ^４が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）メチル基であり、Ｒ^５がメチル基であり、Ｒ^６がメチル基であるヒドラジド化合物。 A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom and R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁵ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁵ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a hydrogen atom;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a hydrogen atom, and R ⁶ is a methyl group;
A hydrazide compound represented by the formula (1-A), wherein R ³ is a chlorine atom, R ⁴ is a (C1-C6 alkoxy) methyl group, R ⁵ is a methyl group, and R ⁶ is a methyl group.

本発明の有害生物防除組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
後述の製造例で示す本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とアニススタ−油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とアンゲリカ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とアンブレート油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とイランイラン油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とオニオン油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とオレガノ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とガーリック油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とカルダモン油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とキャロットシード油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とクローブ油とを含有する組成物； Examples of the pest control composition of the present invention include the following.
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) shown in the production examples described below and anise steril oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and angelica oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and an ambrate oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and ylang-ylang oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and onion oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and oregano oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and garlic oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cardamon oil;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and carrot seed oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and clove oil;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とゲットウ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とシソ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とシトロネラ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とシナモン油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とスギ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とスペアミント油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とセイヨウニッケイ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とセイヨウノコギリソウ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とセージ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とセロリ油とを含有する組成物； A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and ghetto oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and perilla oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and citronella oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cinnamon oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cedar oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and spearmint oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and nitrous oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and yarrow oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and sage oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and celery oil;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とタイム油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とチェダーリーフ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とネロリ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とパイン油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とバジル油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とハッカ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とパルマロ−サ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とバレリアン油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とヒソップ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とヒノキ油とを含有する組成物； A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and thyme oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cheddar leaf oil;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and neroli oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and pine oil;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and basil oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and mint oil;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and palmarosa oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and valerian oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and hydrop oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cypress oil;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とヒバ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とピメンタ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とフェンネル油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とベイ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とペニロイヤル油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とペパーミント油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とぺリラ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とベルガモット油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とベルバー油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とマジョラム油とを含有する組成物； A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cypress oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and pimenta oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and fennel oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and bay oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and peniroyal oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and peppermint oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and perilla oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and bergamot oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and berber oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and marjoram oil;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とマンダリン油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とヨロイグサ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とラバンディン油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とラベンダー油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とローズマリー油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とパチョリ油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とゼラニウム油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とベチパー油とを含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とカミツレ油とを含有する組成物； A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and mandarin oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and euphorbia oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and lavandin oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and lavender oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and rosemary oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and patchouli oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and geranium oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and a bechiper oil;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and chamomile oil;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とアニススタ−油とを、ヒドラジド化合物：アニススタ−油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とアンゲリカ油とを、ヒドラジド化合物：アンゲリカ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とアンブレート油とを、ヒドラジド化合物：アンブレート油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とイランイラン油とを、ヒドラジド化合物：イランイラン油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とオニオン油とを、ヒドラジド化合物：オニオン油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とオレガノ油とを、ヒドラジド化合物：オレガノ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とガーリック油とを、ヒドラジド化合物：ガーリック油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とカルダモン油とを、ヒドラジド化合物：カルダモン油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とキャロットシード油とを、ヒドラジド化合物：キャロットシード油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とクローブ油とを、ヒドラジド化合物：クローブ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物； A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and anise star oil in a weight ratio of hydrazide compound: anissta oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and angelica oil in a weight ratio of hydrazide compound: angelica oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and an ambrate oil in a weight ratio of hydrazide compound: ambrate oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and ylang ylang oil in a weight ratio of hydrazide compound: ylang ylang oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and onion oil in a weight ratio of hydrazide compound: onion oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and oregano oil in a weight ratio of hydrazide compound: oregano oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and garlic oil in a weight ratio of hydrazide compound: garlic oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cardamom oil in a weight ratio of hydrazide compound: cardamon oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and carrot seed oil in a weight ratio of hydrazide compound: carrot seed oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and clove oil in a weight ratio of hydrazide compound: clove oil = 1000: 1 to 1: 1000;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とゲットウ油とを、ヒドラジド化合物：ゲットウ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とシソ油とを、ヒドラジド化合物：シソ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とシトロネラ油とを、ヒドラジド化合物：シトロネラ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とシナモン油とを、ヒドラジド化合物：シナモン油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とスギ油とを、ヒドラジド化合物：スギ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とスペアミント油とを、ヒドラジド化合物：スペアミント油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とセイヨウニッケイ油とを、ヒドラジド化合物：セイヨウニッケイ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とセイヨウノコギリソウ油とを、ヒドラジド化合物：セイヨウノコギリソウ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とセージ油とを、ヒドラジド化合物：セージ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とセロリ油とを、ヒドラジド化合物：セロリ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物； A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and ghetto oil in a weight ratio of hydrazide compound: ghetto oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and perilla oil in a weight ratio of hydrazide compound: perilla oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and citronella oil in a weight ratio of hydrazide compound: citronella oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cinnamon oil in a weight ratio of hydrazide compound: cinnamon oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cedar oil in a weight ratio of hydrazide compound: cedar oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and spearmint oil in a weight ratio of hydrazide compound: spearmint oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and nitrous silicate oil in a weight ratio of hydrazide compound: phosphosilicate silicate oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and yarrow oil in a weight ratio of hydrazide compound: yarrow oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and sage oil in a weight ratio of hydrazide compound: sage oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and celery oil in a weight ratio of hydrazide compound: celery oil = 1000: 1 to 1: 1000;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とタイム油とを、ヒドラジド化合物：タイム油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とチェダーリーフ油とを、ヒドラジド化合物：チェダーリーフ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とネロリ油とを、ヒドラジド化合物：ネロリ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とパイン油とを、ヒドラジド化合物：パイン油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とバジル油とを、ヒドラジド化合物：バジル油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とハッカ油とを、ヒドラジド化合物：ハッカ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とパルマロ−サ油とを、ヒドラジド化合物：パルマロ−サ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とバレリアン油とを、ヒドラジド化合物：バレリアン油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とヒソップ油とを、ヒドラジド化合物：ヒソップ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とヒノキ油とを、ヒドラジド化合物：ヒノキ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物； A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and thyme oil in a weight ratio of hydrazide compound: thyme oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and cheddar leaf oil in a weight ratio of hydrazide compound: cheddar leaf oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and neroli oil in a weight ratio of hydrazide compound: neroli oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and pine oil in a weight ratio of hydrazide compound: pine oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and basil oil in a weight ratio of hydrazide compound: basil oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and mint oil in a weight ratio of hydrazide compound: mint oil = 1000: 1 to 1: 1000;
One hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and palmarosa oil are contained in a weight ratio of hydrazide compound: palmarosa oil = 1000: 1 to 1: 1000. Composition;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and valerian oil in a weight ratio of hydrazide compound: valerian oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and hydrop oil in a weight ratio of hydrazide compound: hydrop oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and hinoki oil in a weight ratio of hydrazide compound: hinoki oil = 1000: 1 to 1: 1000;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とヒバ油とを、ヒドラジド化合物：ヒバ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とピメンタ油とを、ヒドラジド化合物：ピメンタ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とフェンネル油とを、ヒドラジド化合物：フェンネル油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とベイ油とを、ヒドラジド化合物：ベイ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とペニロイヤル油とを、ヒドラジド化合物：ペニロイヤル油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とペパーミント油とを、ヒドラジド化合物：ペパーミント油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とぺリラ油とを、ヒドラジド化合物：ぺリラ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とベルガモット油とを、ヒドラジド化合物：ベルガモット油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とベルバー油とを、ヒドラジド化合物：ベルバー油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とマジョラム油とを、ヒドラジド化合物：マジョラム油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物； A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and hydra oil in a weight ratio of hydrazide compound: hydra oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and pimenta oil in a weight ratio of hydrazide compound: pimenta oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and fennel oil in a weight ratio of hydrazide compound: fennel oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and bay oil in a weight ratio of hydrazide compound: bay oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and peniroyal oil in a weight ratio of hydrazide compound: peniroyal oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and peppermint oil in a weight ratio of hydrazide compound: peppermint oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and perilla oil in a weight ratio of hydrazide compound: perilla oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and bergamot oil in a weight ratio of hydrazide compound: bergamot oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and berber oil in a weight ratio of hydrazide compound: bell bar oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and marjoram oil in a weight ratio of hydrazide compound: marjoram oil = 1000: 1 to 1: 1000;

本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とマンダリン油とを、ヒドラジド化合物：マンダリン油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とヨロイグサ油とを、ヒドラジド化合物：ヨロイグサ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とラバンディン油とを、ヒドラジド化合物：ラバンディン油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とラベンダー油とを、ヒドラジド化合物：ラベンダー油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とローズマリー油とを、ヒドラジド化合物：ローズマリー油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とパチョリ油とを、ヒドラジド化合物：パチョリ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とゼラニウム油とを、ヒドラジド化合物：ゼラニウム油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とベチパー油とを、ヒドラジド化合物：ベチパー油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物；
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物とカミツレ油とを、ヒドラジド化合物：カミツレ油＝１０００：１〜１：１０００の重量比で含有する組成物。 A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and mandarin oil in a weight ratio of hydrazide compound: mandarin oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and euphorbia oil in a weight ratio of hydrazide compound: euphorbia oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and lavandine oil in a weight ratio of hydrazide compound: labandine oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and lavender oil in a weight ratio of hydrazide compound: lavender oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition containing one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and rosemary oil in a weight ratio of hydrazide compound: rosemary oil = 1000: 1 to 1: 1000. ;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and patchouli oil in a weight ratio of hydrazide compound: patcholi oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and geranium oil in a weight ratio of hydrazide compound: geranium oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and a vetiver oil in a weight ratio of hydrazide compound: vetiver oil = 1000: 1 to 1: 1000;
A composition comprising one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and chamomile oil in a weight ratio of hydrazide compound: chamomile oil = 1000: 1 to 1: 1000.

次に本ヒドラジド化合物の製造について、以下に説明する。
以下、式（α）で示される化合物を「化合物（α）」と表すことがある。 Next, manufacture of this hydrazide compound is demonstrated below.
Hereinafter, the compound represented by the formula (α) may be represented as “compound (α)”.

（製造法１）
本ヒドラジド化合物は、化合物（２）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｇ、Ｍ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｌは水酸基又は塩素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
Ｌが塩素原子である場合、該反応は通常塩基の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
Ｌが水酸基である場合、該反応は縮合剤の存在下で行われる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基又は縮合剤が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Production method 1)
This hydrazide compound can be produced by reacting compound (2) with compound (3).

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , G, M, and m represent the same meaning as described above, and L represents a hydroxyl group or a chlorine atom. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, acid amides such as N, N-dimethylformamide, and nitriles such as acetonitrile. , Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, esters such as ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, chlorobenzene, and mixtures thereof. Can be mentioned.
When L is a chlorine atom, the reaction is usually performed in the presence of a base.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, and organic amines such as triethylamine and pyridine. .
When L is a hydroxyl group, the reaction is carried out in the presence of a condensing agent.
Examples of the condensing agent used in the reaction include dicyclohexylcarbodiimide and 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride.
The amount of the reagent used for the reaction is usually 1 to 10 mol of the compound (3) and 1 to 10 mol of the base or condensing agent with respect to 1 mol of the compound (2).
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the hydrazide compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated present hydrazide compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（製造法２）
本ヒドラジド化合物は、化合物（４）と化合物（５）とを反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｇ、Ｍ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要ならば塩基の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が通常１〜５モルの割合であり、塩基が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、該反応は文献記載の一般的な遷移金属触媒を用いたカップリング反応、例えばOrg. Lett., 3, 3803-3805 (2001)に記載の反応条件に準じて行うこともできる。 (Production method 2)
This hydrazide compound can also be manufactured by making a compound (4) and a compound (5) react.

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , G, M and m represent the same meaning as described above, Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine] It represents a leaving group such as an atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, and a trifluoromethanesulfonyloxy group. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, acid amides such as N, N-dimethylformamide, and nitriles such as acetonitrile. , Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, esters such as ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, chlorobenzene, and mixtures thereof. Can be mentioned.
The reaction is carried out in the presence of a base if necessary.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, and organic amines such as triethylamine and pyridine. .
The amount of the reagent used for the reaction is usually 1 to 5 mol of the compound represented by the formula (5) and 1 to 5 mol of the base based on 1 mol of the compound represented by the formula (4). It is a ratio.
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the hydrazide compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated present hydrazide compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
The reaction can also be carried out according to a coupling reaction using a general transition metal catalyst described in the literature, for example, the reaction conditions described in Org. Lett., 3, 3803-3805 (2001).

（製造法３）
本ヒドラジド化合物のうちＲ⁵が水素原子である化合物（１−１）は、本ヒドラジド化合物のうちＲ⁵がＲ⁵‐²である化合物（１−２）を酸または塩基と反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｇ、Ｍ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ^5-2は、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表す。〕
該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。
該溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、n-プロパノールなどのアルコール類；及びそれらの混合物が挙げられる。
該酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類；塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸類が挙げられる。
該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチアミン、ピリジン等の有機アミンが挙げられる。
上記酸は化合物（１−２）１モルに対して、通常１〜１００モルの量で用いられる。
上記塩基は、化合物（１−２）１モルに対して、通常１〜１００モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Production method 3)
Compounds wherein R ⁵ is hydrogen atom in the hydrazide compound (1-1), R ⁵ of the present hydrazide compound R ⁵ - by reaction with ^2, Compound (1-2) with acid or base You can also

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁴ , R ⁶ , G, M and m represent the same meaning as described above, and R ^5-2 represents a group selected from group E2 Represents a benzoyl group, a C2-C6 alkylcarbonyl group or a C2-C6 alkoxycarbonyl group which may be substituted with. ]
This reaction can also be performed using a solvent, if necessary.
Examples of the solvent include water, tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane; acid amides such as N, N-dimethylformamide; nitriles such as acetonitrile; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; esters such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfolane; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform and chlorobenzene; methanol, ethanol, n-propanol, etc. Alcohols; and mixtures thereof.
Examples of the acid include organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid; and inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid.
Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide and organic amines such as triethylamine and pyridine.
The acid is usually used in an amount of 1 to 100 mol with respect to 1 mol of compound (1-2).
The base is generally used in an amount of 1 to 100 mol with respect to 1 mol of compound (1-2).
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the hydrazide compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated present hydrazide compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（製造法４）
本ヒドラジド化合物のうち、Ｒ⁴がＮ(Ｒ⁹)Ｒ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰が水素原子である化合物（１−３）は化合物（２）と化合物（１９）とを反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁹、Ｇ、Ｍ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。必要ならば塩基存在下で反応させることもできる。
該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；及びそれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩；トリエチアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]−７−ウンデセン等の有機アミンが挙げられる。
上記反応において、化合物（１９）は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜５モルの量で用いられる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜５モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Production Method 4)
Among the hydrazide compounds, the compound (1-3) in which R ⁴ is a N (R ⁹ ) R ¹⁰ group and R ¹⁰ is a hydrogen atom is produced by reacting the compound (2) with the compound (19). You can also

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁹ , G, M, and m represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent. If necessary, the reaction can be carried out in the presence of a base.
Examples of the solvent include tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethers such as 1,4-dioxane, acid amides such as N, N-dimethylformamide, nitriles such as acetonitrile, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene; esters such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfolanes; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform and chlorobenzene; and mixtures thereof.
Examples of the base include carbonates such as potassium carbonate and sodium carbonate; organic amines such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene. Is mentioned.
In the above reaction, compound (19) is generally used in an amount of 1 to 5 mol per 1 mol of compound (2). When addition of the above-mentioned base is necessary, it is usually used in an amount of 1 to 5 mol per 1 mol of compound (2).
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the hydrazide compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated present hydrazide compound can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（製造法５）
本ヒドラジド化合物のうち、Ｒ⁴がＲ^4-1であり、Ｍが酸素原子である化合物（１−４）は、化合物（２）と化合物（２１）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｇ、及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ^4-1は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基又はＯＲ⁸基を表し、Ｒ⁸は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。
該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。
該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；炭酸カリウム等の炭酸塩；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；及びトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。
上記反応において、化合物（２１）は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられ、必要であれば、溶媒として用いることもできる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−４）を単離することもできる。単離された化合物（１−４）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Production method 5)
Among the hydrazide compounds, the compound (1-4) in which R ⁴ is R ^4-1 and M is an oxygen atom can be produced by reacting the compound (2) with the compound (21). .

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁵ , R ⁶ , G and m represent the same meaning as described above, and R ^4-1 is substituted with a group selected from group E1 A C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted, a C3-C12 cyclic hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E2, and a group selected from group E2 5 It represents 6-membered heterocyclic group or oR ⁸ group, R ⁸ are as defined above. ]
This reaction can also be performed using a solvent, if necessary.
Examples of the solvent include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane; acid amides such as N, N-dimethylformamide; nitriles such as acetonitrile; toluene, xylene and the like Aromatic hydrocarbons such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfolanes; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, chlorobenzene; and mixtures thereof.
The reaction can also be carried out in the presence of a base if necessary.
Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride; carbonates such as potassium carbonate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide; and organic compounds such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, and imidazole. Bases.
In the said reaction, a compound (21) is normally used in the quantity of 1-10 mol with respect to 1 mol of compounds (2), and can also be used as a solvent if needed. When addition of the above-mentioned base is necessary, it is usually used in an amount of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (2).
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (1-4) can also be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (1-4) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

次に本ヒドラジド化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。 Next, the manufacturing method of the intermediate body used for manufacture of this hydrazide compound is demonstrated.

（参考製造法１）
化合物（２）のうち、Ｒ⁶が水素原子である化合物（２−１）は、化合物（６）と亜硝酸化合物（７）と反応させた後、次いで還元剤（８）と反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる亜硝酸化合物（７）としては、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸エチル等の亜硝酸エステル類が挙げられる。
反応に用いられる還元剤（８）としては、例えば亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩、亜鉛等の金属、塩化スズ（ＩＩ）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、亜硝酸化合物（７）が通常１〜１０モルの割合であり、還元剤（８）が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の式（６）で示される化合物と亜硝酸化合物（７）を反応させる工程における反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
化合物（６）と亜硝酸化合物（７）を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま還元剤（８）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常２４時間までの範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１）を単離することもできる。単離された化合物（２−１）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 1)
Among compounds (2), compound (2-1) in which R ⁶ is a hydrogen atom is reacted with compound (6) and nitrous acid compound (7), and then reacted with reducing agent (8). Can be manufactured.

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁵ , G, and m represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include water, tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, acid amides such as N, N-dimethylformamide, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, chlorobenzene, and mixtures thereof.
Examples of the nitrite compound (7) used in the reaction include nitrites such as sodium nitrite and nitrites such as ethyl nitrite.
Examples of the reducing agent (8) used in the reaction include sulfites such as sodium sulfite, metals such as zinc, tin (II) chloride and the like.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 10 moles of the nitrite compound (7) with respect to 1 mole of the compound represented by the formula (6), and the reducing agent (8) is usually 1 to 10 in weight. The molar ratio.
The reaction temperature in the step of reacting the compound represented by the formula (6) of the reaction with the nitrite compound (7) is usually in the range of -20 to 30 ° C, and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours. It is.
The reaction mixture obtained in the step of reacting the compound (6) and the nitrite compound (7) can be used in the step of reacting with the reducing agent (8) as it is, and the reaction temperature in the step is usually from -20 to 50. The reaction time is usually in the range of up to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (2-1) can also be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (2-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法２）
化合物（２）のうち、Ｒ⁶が水素原子である化合物（２−１）は、化合物（６）とアミノ化剤（９）とを反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤（９）としては、例えばクロラミン等のクロラミン類、Ｏ-メシトイルヒドロキシルアミン等のＯ-アシルヒドロキシルアミン類、Ｏ-スルホニルヒドロキシルアミン類、ヒドロキシルアミン−Ｏ-スルホン酸が挙げられる。
上記アミノ化剤（９）は該反応において、反応系中で発生させることもできる。例えば、上記アミノ化剤（９）としてクロラミンを用いる場合は、次亜塩素酸ナトリウムとアンモニアとを原料として用い、これらを反応系中で混合することによりクロラミンを発生させてもよい。
反応に用いられる試剤の量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、アミノ化剤（９）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１）を単離することもできる。単離された化合物（２−１）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 2)
Among the compounds (2), the compound (2-1) in which R ⁶ is a hydrogen atom can also be produced by reacting the compound (6) with the aminating agent (9).

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁵ , G, and m represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include water, tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, acid amides such as N, N-dimethylformamide, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, chlorobenzene, and mixtures thereof.
The reaction is usually performed in the presence of a base.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, metal hydroxides such as sodium hydroxide and triethylamine, And organic amines such as pyridine.
Examples of the aminating agent (9) used in the reaction include chloramines such as chloramine, O-acylhydroxylamines such as O-mesitoylhydroxylamine, O-sulfonylhydroxylamines, and hydroxylamine-O-sulfonic acids. Can be mentioned.
The aminating agent (9) can also be generated in the reaction system in the reaction. For example, when chloramine is used as the aminating agent (9), chloramine may be generated by using sodium hypochlorite and ammonia as raw materials and mixing them in the reaction system.
The amount of the reagent used for the reaction is usually 1 to 10 moles of the aminating agent (9) and 1 to 10 moles of the base with respect to 1 mole of the compound represented by the formula (6). is there.
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (2-1) can also be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (2-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法３）
化合物（２）のうち、Ｒ⁶がＲ^6-1である化合物（２−２）は、化合物（２−１）と化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｇ、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ^6-1は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基又はホルミル基を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２−１）で示される化合物１モルに対して、化合物（１０）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−２）を単離することもできる。単離された化合物（２−２）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 3)
Among the compounds (2), the compound (2-2) in which R ⁶ is R ^6-1 can be produced by reacting the compound (2-1) and the compound (10).

[Wherein Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁵ , G, Z and m represent the same meaning as described above, and R ^6-1 is substituted with a group selected from group E1 An optionally substituted C1-C12 chain hydrocarbon group, a benzoyl group optionally substituted with a group selected from group E2, a C2-C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, or formyl Represents a group. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, acid amides such as N, N-dimethylformamide, and nitriles such as acetonitrile. , Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, esters such as ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, sulfolane; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, chlorobenzene, and mixtures thereof. Can be mentioned.
The reaction is usually performed in the presence of a base.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, and organic amines such as triethylamine and pyridine.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 10 moles of the compound (10) and 1 to 10 moles of the base with respect to 1 mole of the compound represented by the formula (2-1). is there.
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (2-2) can also be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (2-2) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法４）
化合物（２）のうち、Ｒ⁶がＲ^6-2である化合物（２−３）は、化合物（２−１）と化合物（２２）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ^6-2は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表す。〕
該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。
該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。
該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；炭酸カリウム等の炭酸塩；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；及びトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。
上記反応において、化合物（２２）は、化合物（２−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられる。必要であれば、化合物（２２）を溶媒として用いることもできる。
上記塩基の添加が必要の場合は、化合物（２−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することもできる。単離された化合物（２−３）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 4)
Among the compounds (2), the compound (2-3) in which R ⁶ is R ^6-2 can be produced by reacting the compound (2-1) with the compound (22).

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ⁵ , G and m represent the same meaning as described above, and R ^6-2 may be substituted with a group selected from group E2 Represents a good benzoyl group, C2-C6 alkylcarbonyl group or C2-C6 alkoxycarbonyl group. ]
This reaction can also be performed using a solvent, if necessary.
Examples of the solvent include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane; acid amides such as N, N-dimethylformamide; nitriles such as acetonitrile; toluene, xylene and the like Aromatic hydrocarbons such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfolanes; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, chlorobenzene; and mixtures thereof.
The reaction can also be carried out in the presence of a base if necessary.
Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride; carbonates such as potassium carbonate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide; and organic compounds such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, and imidazole. Bases.
In the above reaction, compound (22) is usually used in an amount of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (2-1). If necessary, compound (22) can also be used as a solvent.
When addition of the above-mentioned base is necessary, it is usually used in an amount of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (2-1).
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (2-3) can also be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (2-3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法５）
化合物（６）のうち、Ｒ⁵が水素原子である化合物（６−１）は化合物（１１）を以下の（ｉ）〜（iii）に示すいずれかの方法で還元することにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕 (Reference production method 5)
Among the compounds (6), the compound (6-1) in which R ⁵ is a hydrogen atom can be produced by reducing the compound (11) by any of the methods shown in the following (i) to (iii). it can.

[Wherein Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , G and m represent the same meaning as described above. ]

（ｉ）遷移金属触媒の存在下、水素ガスと反応させる方法。
該反応は溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル類、エタノール、メタノール等のアルコール類、水、酢酸、塩酸及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム−炭素及び二酸化白金などが挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（１１）１モルに対して、通常０．０１〜０．５モルの割合である。
上記水素ガスの量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１〜１００モルの割合である。
該反応の反応時間は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（６−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (I) A method of reacting with hydrogen gas in the presence of a transition metal catalyst.
The reaction is performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include esters such as ethyl acetate, alcohols such as ethanol and methanol, water, acetic acid, hydrochloric acid, and mixtures thereof.
Examples of the transition metal catalyst used in the reaction include Raney nickel, palladium-carbon, and platinum dioxide.
The amount of the transition metal catalyst used for the reaction is usually 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the compound (11).
The amount of the hydrogen gas is usually 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound (11).
The reaction time of the reaction is usually in the range of 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound represented by the formula (6-1) can be isolated by filtering the reaction mixture and performing post-treatment operations such as organic solvent extraction, drying, and concentration as necessary. . The isolated compound represented by the formula (6-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（ii）塩基存在下、ヒドラジンと反応させる方法。
該反応は溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン水和物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合であり、ヒドラジンが通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応時間は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（６−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Ii) A method of reacting with hydrazine in the presence of a base.
The reaction is performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as diethylene glycol and triethylene glycol, water, and a mixture thereof.
Examples of the base used for the reaction include alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide.
Examples of hydrazine used in the reaction include hydrazine hydrate.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 1 to 10 moles of base and 1 to 10 moles of hydrazine to 1 mole of compound (11).
The reaction time of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound represented by the formula (6-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound represented by the formula (6-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（iii）酸の存在下、金属と反応させる方法。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属としては、例えば、鉄、スズ及び塩化スズ（ＩＩ）が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸及び硫酸が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１１）１モルに対して、金属が通常２〜２０モルの割合であり、酸が通常０．１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（６−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Iii) A method of reacting with a metal in the presence of an acid.
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as ethanol, water, and a mixture thereof.
Examples of the metal used in the reaction include iron, tin, and tin (II) chloride.
Examples of the acid used for the reaction include acetic acid, hydrochloric acid, and sulfuric acid.
The amount of the reagent used in the reaction is usually 2 to 20 mol of the metal and 1 to 10 mol of the acid based on 1 mol of the compound (11).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 12 hours.
After completion of the reaction, the compound represented by the formula (6-1) can be isolated by filtering the reaction mixture and performing post-treatment operations such as organic solvent extraction, drying, and concentration as necessary. . The isolated compound represented by the formula (6-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法６）
化合物（６）のうち、Ｒ⁵がＲ^5-1である化合物（６−２）は、化合物（６−１）と化合物（１２）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｇ、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ^5-1は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基又はホルミル基を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（６−１）１モルに対して、化合物（１２）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６−２）を単離することもできる。単離された化合物（６−２）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 6)
Among the compounds (6), the compound (6-2) in which R ⁵ is R ^5-1 can be produced by reacting the compound (6-1) with the compound (12).

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , G, Z and m represent the same meaning as described above, and R ^5-1 may be substituted with a group selected from group E1. A C1-C12 chain hydrocarbon group, a benzoyl group optionally substituted with a group selected from group E2, a C2-C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a C3-C12 cycloalkyl group or a formyl group; . ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane; acid amides such as N, N-dimethylformamide; nitriles such as acetonitrile. Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; esters such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfolane; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform and chlorobenzene, and mixtures thereof. Can be mentioned.
The reaction is usually performed in the presence of a base.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, and organic amines such as triethylamine and pyridine.
The amount of the reagent used for the reaction is usually 1 to 10 moles of the compound (12) and 1 to 10 moles of the base based on 1 mole of the compound (6-1).
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (6-2) can also be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (6-2) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法７）
化合物（６）のうち、Ｒ⁵がＲ^5-2である化合物（６−３）は、化合物（６−１）と化合物（２０）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ²、Ｒ^5-2、Ｇ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。
該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド；アセトニトリル等のニトリル；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエステル；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。
該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物；炭酸カリウム等の炭酸塩；カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；及びトリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。
上記反応において、化合物（２０）は、化合物（６−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられ、必要であれば、溶媒として用いることもできる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物（６−１）１モルに対して、通常１〜１０モルの量で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６−３）を単離することもできる。単離された化合物（６−３）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 7)
Among the compounds (6), the compound (6-3) in which R ⁵ is R ^5-2 can be produced by reacting the compound (6-1) with the compound (20).

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ² , R ^5-2 , G and m represent the same meaning as described above. ]
This reaction can also be performed using a solvent, if necessary.
Examples of the solvent include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane; acid amides such as N, N-dimethylformamide; nitriles such as acetonitrile; toluene, xylene and the like Aromatic hydrocarbons such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfolanes; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, chlorobenzene; and mixtures thereof.
The reaction can also be carried out in the presence of a base if necessary.
Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride; carbonates such as potassium carbonate; alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide; and organic compounds such as triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, and imidazole. Bases.
In the above reaction, compound (20) is usually used in an amount of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (6-1), and can also be used as a solvent if necessary. When addition of the above-mentioned base is necessary, it is usually used in an amount of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (6-1).
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (6-3) can also be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (6-3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法８）
化合物（１１）のうち、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹が酸素原子である化合物（１１−１）は、化合物（１３）を塩基と反応させた後、次いで化合物（１４）と反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ¹、Ｒ²及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；トルエン等の炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１３）１モルに対して、化合物（１４）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の化合物（１３）と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
化合物（１３）と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま化合物（１４）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１−１）を単離することができる。単離された化合物（１１−１）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 8)
Among compounds (11), compound (11-1) in which G is a group represented by G-1 and Y ¹ is an oxygen atom is obtained by reacting compound (13) with a base and then compound (14). ).

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ¹ , R ² and m represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane; acid amides such as N, N-dimethylformamide; nitriles such as acetonitrile. Hydrocarbons such as toluene; esters such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, and organic amines such as triethylamine and pyridine. .
The amount of the reagent used for the reaction is usually 1 to 10 moles of the compound (14) and 1 to 10 moles of the base per 1 mole of the compound (13).
The reaction temperature in the step of reacting compound (13) and the base in the reaction is usually in the range of 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
The reaction mixture obtained in the step of reacting compound (13) with a base can be used in the step of reacting with compound (14) as it is, and the reaction temperature in this step is usually in the range of 0 to 80 ° C., The reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (11-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (11-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法９）
化合物（１３）は、化合物（１５）を塩素化剤（１６）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン等の炭化水素類；酢酸エチルなどのエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤（１６）としては、例えば塩素ガス及びＮ−クロロスクシンイミドが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１５）１モルに対して、塩素化剤（１６）が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲であり。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１３）を単離することもできる。単離された化合物（１３）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 9)
Compound (13) can be produced by reacting compound (15) with chlorinating agent (16).

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane; hydrocarbons such as toluene; esters such as ethyl acetate; N, Examples thereof include acid amides such as N-dimethylformamide; nitriles such as acetonitrile; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and mixtures thereof.
Examples of the chlorinating agent (16) used in the reaction include chlorine gas and N-chlorosuccinimide.
The amount of the reagent used for the reaction is usually 1 to 10 moles of the chlorinating agent (16) with respect to 1 mole of the compound (15).
The reaction temperature is usually in the range of -20 to 80 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (13) can also be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (13) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法１０）
化合物（１５）は、化合物（１７）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³及びＱ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン等の炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；エタノール、メタノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びヒドロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミンと鉱酸との塩の形態で反応系内でヒドロキシルアミンを生成し得るものが挙げられるが、かかる場合には、該反応は塩基の存在下で行われる。かかる場合に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１７）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合であり、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩が用いられる場合に用いられる塩基の量は、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１５）を単離することができる。単離された化合物（１５）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 10)
Compound (15) can be produced by reacting compound (17) with hydroxylamine.

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane; hydrocarbons such as toluene; esters such as ethyl acetate; Examples thereof include acid amides such as N-dimethylformamide; alcohols such as ethanol and methanol; nitriles such as acetonitrile; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; water and a mixture thereof.
Examples of the hydroxylamine used in the reaction include those capable of generating hydroxylamine in the reaction system in the form of a salt of hydroxylamine and mineral acid, such as hydroxylamine hydrochloride and hydroxylamine sulfate. In this case, the reaction is carried out in the presence of a base. Examples of the base used in this case include organic amines such as triethylamine, carbonates such as sodium carbonate, and alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide.
The amount of the reagent used for the reaction is usually 1 to 10 mol of hydroxylamine with respect to 1 mol of compound (17), and the amount of base used when a salt of hydroxylamine and mineral acid is used. Is usually 1 to 10 moles per mole of salt of hydroxylamine and mineral acid.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (15) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (15) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法１１）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹が酸素原子である化合物（４−１）は、化合物（１８）を塩基と反応させた後、次いで化合物（１４）と反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（１８）１モルに対して、化合物（１４）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の化合物（１８）と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
化合物（１８）と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま化合物（１４）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−１）を単離することができる。単離された化合物（４−１）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。 (Reference production method 11)
Among the compounds (4), compound (4-1) wherein G is a group represented by G-1 and Y ¹ is an oxygen atom is obtained by reacting compound (18) with a base and then compound (14). ).

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ¹ , R ² , Z and m represent the same meaning as described above. ]
The reaction is usually performed in a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether, tert-butyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane; acid amides such as N, N-dimethylformamide; nitriles such as acetonitrile. And hydrocarbons such as toluene; esters such as ethyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and mixtures thereof.
Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, and organic amines such as triethylamine and pyridine. .
The amount of the reagent used for the reaction is usually 1 to 10 moles of the compound (14) and 1 to 10 moles of the base per 1 mole of the compound (18).
The reaction temperature in the step of reacting compound (18) and the base in the reaction is usually in the range of 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
The reaction mixture obtained in the step of reacting compound (18) with a base can be used as it is in the step of reacting with compound (14) as it is, and the reaction temperature in this step is usually in the range of 0 to 80 ° C., The reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (4-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, drying and concentration. The isolated compound (4-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.

（参考製造法１２）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−１で示される基であり、Ｙ¹がＮＲ⁷基である式（４−２）で示される化合物は、例えば国際特許出願ＷＯ２００７／１２３８５５パンフレットに記載の方法に準じて製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕 (Reference production method 12)
Among the compounds (4), a compound represented by the formula (4-2) in which G is a group represented by G-1 and Y ¹ is an NR ⁷ group is, for example, described in International Patent Application WO2007 / 123855. It can be produced according to the method.

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ¹ , R ² , R ⁷ , Z, and m represent the same meaning as described above. ]

（参考製造法１３）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−２で示される基であり、Ｙ²がＹ^2-1である式（４−３）で示される化合物は、例えば特開２００７−９１７０８号公報に記載の方法に準じて製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｙ^2-1は酸素原子、硫黄原子、メチレン基を表す。〕 (Reference production method 13)
Among the compounds (4), a compound represented by the formula (4-3) in which G is a group represented by G-2 and Y ² is Y ^2-1 is described in, for example, JP-A-2007-91708. It can manufacture according to this method.

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ¹ , R ² , Z and m represent the same meaning as described above, and Y ^2-1 represents an oxygen atom, a sulfur atom and a methylene group. ]

（参考製造法１４）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−３で示される基であり、Ｙ³がＹ^3-1である式（４−４）で示される化合物は、例えば国際特許出願ＷＯ２００７／１２３８５３パンフレットに記載の方法に準じて製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｙ^3-1は酸素原子、ＮＲ⁷を表し、Ｒ⁷は前記と同じ意味を表す。〕 (Reference production method 14)
Among the compounds (4), a compound represented by the formula (4-4) in which G is a group represented by G-3 and Y ³ is Y ^3-1 is described in, for example, International Patent Application WO2007 / 123853 pamphlet. It can manufacture according to this method.

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ¹ , R ² , Z and m represent the same meaning as described above, Y ^3-1 represents an oxygen atom, NR ⁷ , and R ⁷ represents the above] Means the same. ]

（参考製造法１５）
化合物（４）のうち、ＧがＧ−３で示される基であり、Ｙ³がメチレン基である式（４−５）で示される化合物は、例えば特開２００８−１１０９７１号公報に記載の方法に準じて製造することができる。

〔式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｑ³、Ｑ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ及びｍは前記と同じ意味を表す。〕 (Reference production method 15)
Among the compounds (4), a compound represented by the formula (4-5) in which G is a group represented by G-3 and Y ³ is a methylene group is, for example, a method described in JP-A-2008-110971. It can be manufactured according to.

[Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , R ¹ , R ² , Z and m represent the same meaning as described above. ]

本植物精油は、好ましくはクローブ油、シトロネラ油、シナモン油、スギ油、セロリ油、ネロリ油、バレリアン油、ヒソップ油、ヒノキ油、ヒバ油、ペニロイヤル油、ラベンダー油及びローズマリー油から選ばれる植物精油が好ましい。
本植物精油は、例えばリナロール、メチルカビコール、オイゲノール、酢酸リナリル、αテルピネン、γ−テルピネン、１，８−シネオール、α−ツジャン、β−ツジャン、ショウノウ、Ｌ−（−）カルボン、チモール、ジリアル、ジスルフィド、プレゴン、カルボン、ベルベノン、ジヒドロカルボン、カンファー、８−ヒドロキシ−４−ｐ−メンテン−３−オン、メントン、ピノカンフォン、ピペリトン、ピペリテノン、２，６，６−トリメチル−２−ビニル−テトラヒドロピラン−５−オン、シトロネラール、シトラール、ペリラアルデヒド、ミルテナール、リナロールオキサイド、α−ピネンオキサイド、２，６，６−トリメチル−２−ビニル−テトラヒドロピラン−５−オン、リモネンオキサイド、カルベオール、メントール、ターピネオール、ペリリルアルコール、１，８−ｐ−メンタジエン−４−オール、トランス−２−ｐ−メンテン−１−オール、ピノカルベオール、ジヒドロカルベオール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テルピネン−４−オール、カルビルアセテート、ミルテニルアセテート、ペリリルアセテート、ターピネルアセテート、イソボルニルアセテート等の天然化合物を１種以上含有している。 The plant essential oil is preferably selected from clove oil, citronella oil, cinnamon oil, cedar oil, celery oil, neroli oil, valerian oil, hyssop oil, cypress oil, hiba oil, peniroyal oil, lavender oil and rosemary oil Plant essential oils are preferred.
The plant essential oils are, for example, linalool, methyl moldol, eugenol, linalyl acetate, α-terpinene, γ-terpinene, 1,8-cineole, α-tujan, β-tujan, camphor, L-(-) carvone, thymol, direal , Disulfide, pregon, carvone, berbenone, dihydrocarvone, camphor, 8-hydroxy-4-p-menten-3-one, menthone, pinocamphone, piperiton, piperithenone, 2,6,6-trimethyl-2-vinyl-tetrahydropyran -5-one, citronellal, citral, perilaldehyde, myrtenal, linalool oxide, α-pinene oxide, 2,6,6-trimethyl-2-vinyl-tetrahydropyran-5-one, limonene oxide, carveol, menthol, turpine All, perillyl alcohol, 1,8-p-menthadien-4-ol, trans-2-p-menten-1-ol, pinocarbeole, dihydrocarbeole, myrsenol, dihydromyrcenol, terpinen-4-ol And one or more natural compounds such as carbyl acetate, myrtenyl acetate, perillyl acetate, terpinel acetate, and isobornyl acetate.

本植物精油は、原料の種類に応じて、下記に示す方法を適宜選択して、原料となる植物より製造することができる。
１）水蒸気蒸留法：原料植物を釜に入れ、釜内に蒸気を吹き込むか、あるいは釜の中で水を沸騰させて、生じた水蒸気を冷却装置で冷やし、生じた水の上層の油分を分液により取得する。
２）圧搾法：ローラーや遠心機等の装置にて、原料植物を圧搾し、生じた液体を、適宜ろ過した後に、静置し、分離した油分を分液にて取得する。
３）抽出法：ヘキサン等の低沸点の有機溶媒や、液化炭酸ガスを用いて、原料植物より油分を抽出した後、抽出溶媒を蒸発させて残った油分を取得する。 The plant essential oil can be produced from a plant as a raw material by appropriately selecting the method shown below according to the type of the raw material.
1) Steam distillation method: Put raw plant in a kettle and blow steam into the kettle or boil water in the kettle and cool the produced steam with a cooling device to separate the oil in the upper layer of the produced water Obtain by liquid.
2) Squeezing method: The raw material plant is squeezed with a device such as a roller or a centrifuge, the resulting liquid is appropriately filtered, and then allowed to stand, and the separated oil is obtained by liquid separation.
3) Extraction method: After extracting oil from a raw material plant using a low-boiling organic solvent such as hexane or liquefied carbon dioxide, the extraction solvent is evaporated to obtain the remaining oil.

本発明の有害生物防除組成物が効力を示す有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。 Examples of pests for which the pest control composition of the present invention is effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites. More specifically, the following are mentioned.

半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のサシガメ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)，ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のトコジラミ類，ナシキジラミ(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ類等。 Hemiptera: Insects such as Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Nephotettix cincticeps, Nephotettimpca Leafhoppers, cotton aphids (Aphis gossypii), peach aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), snowy aphids (Aphis spiraecola), tulip beetles (Macrosiphum euphorbiae), aphid sols Aphids (Rhopalosiphum padi), citrus aphids (Toxoptera citricidus), peach beetles (Hyalopterus pruni) chinensis), stink bugs (Eysarcoris parvus), stink bugs (Halyomorpha mista), etc., sand turtles (Triatoma rubrofasciata), etc. ), Whitefly (Aleurocanthus spiniferus), whitefly scale (Aonidiella aurantii), Sanho scale scale (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby worms (Ceroplastes rubens puri) , Scale insects (Planococcus kraunhiae), plankoccus citri, scale insects (Pseudococcus longispinis), scale insects (Pseudaulacaspis pentagona), etc. ius), bed bugs such as Netex hemipterus, and lice such as Cacopsylla pyricola.

鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，トマトガ(Tuta absoluta)，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。 Lepidoptera: Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furiscal (Ostrinia furiscalis) Common moths such as Pediasia teterrellus, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Nigri (Agrotis ipsila), Agrotis ipsila Heliotis, Helicoberpa, etc., Pieris rapae, etc. Adachiphyes orana fasciata, Adoxophyes honmai. Adhesives such as Chamonaki (Homona magnanima), Midarekamonmon (Archips fuscocupreanus), Codling moth (Cydia pomonella) Phyllonorycter ringoneella (Hosogaga), peach moth (Carposina niponensis) and other moths, Tomato moth (Tuta absoluta), lionetia genus moth, Limantria genus, Euprocutis genus moth, Plutella xylostella, etc. Mosquitoes such as cotton worms (Pectinophora gossypiella) potato moth (Phthorimaea operculella), tigers such as Hyphantria cunea, tiger (Chinese bisselliella), etc.

アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。 Thrips of the order of thrips: Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, etc.

双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)，ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）,コガタハマダラカ（Anopheles minimus），ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi），Anopheles albimanus等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，ツェツェバエ(Glossina palpalis)等のシラミバエ類、タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、ニッポンサシチョウバエ（Phlebotomus squamirostris）、スナバエ（Lutzomyia longipalpis）等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。 Diptera: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes albopictus Anopheles gambiae, Anopheles minimus, Anopheles stephensi, Anopheles albimanus, Anopheles, Musca domestica, Musca domestica, Musc domestica Mosquitoes, moss flies, sand flies, lice flies such as Glossina palpalis, honey flies (Delia platura), swallow flies such as onion flies (Delia antiqua), rice leaf flies (Agromyza oryzae), rice leaf rel tomatoes (H) Winged fly, Liriomyza sativa e), legumes such as Liriomyza trifolii, Chromatomyia horticola and other species, Chlorops oryzae, etc. Fly flies such as Megafelia spiracularis, butterflies such as Clogmia albipunctata, Nippon flies (Phlebotomus squamirostris), snails (Lutzomyia longipalpis); Etc.

鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)，ヤシオオオサゾウムシ(Rhynchophorus ferrugineus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 Coleoptera: Western corn root worms (Diabrotica virgifera virgifera), corn root worms such as Southern corn root worms (Diabrotica undecimpunctata howardi), Douganebubui (Anomala cuprea), Japanese beetle (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica) Moss, maize weevil (Sitophilus zeamais), rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), azuki beetle (Callosobruchuys chienensis), weevil (Echinocnemus squameus), cotton weevil (Anthonomus grandis), bark weevil (Sphenophilus chorususus) weevil such as ferrugineus, Tenebrio molitor, Tribolium castaneum and other worms, Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, and Ksinolotreta Potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) and other horn beetles, Anthrenus verbasci, beetle beetle (Dermestes maculates) and other beetles (Lasioderma serricorne) and other worms Epiracuna, Chrysanthemum beetles (Lyctus brunneus), Toxus piniperda (Tomicus piniperda), etc., Longhorn beetles, Leopard beetles, Anoplophora malasiaca, etc. Paederus fuscipes).

直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 Pterodoptera: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, crickets, etc.

隠翅目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、スナノミ（Tunga penetrans）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等。 Lepidoptera: Human fleas (Pulex irritans), Cat fleas (Ctenocephalides felis), Dog fleas (Ctenocephalides canis), Keops mud mines (Xenopsylla cheopis), Sun fleas (Tunga penetrans), Chick fleas (Echidnophaga sollino gallinacea) fasciatus) etc.

シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）,ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。 Lice insect pests: white lice (Pediculus humanus corporis), head lice (Pediculus humanus humanus), white lice (Phthirus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), pig lice (H)

膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. ),アルゼンチンアリ（Linepithema humile）等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。 Hymenoptera: Monomorium pharaosis, Black ants (Formica fusca japonica), Rugliari (Ochetellus glaber), Amphidia (Pristomyrmex pungens), Giant ants (Pheidole noda), Hachiriari (Acromyrmex spp.), Firesis p , Ants such as Argentine ants (Linepithema humile), wasps such as wasps, scallops, Athalia rosae, Japanese bees (Athalia japonica), etc.

ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。 Cockroaches: cockroaches (Blattella germanica), black cockroach (Periplaneta fuliginosa), cockroach (Periplaneta americana), cockroach (Periplaneta brunnea), cockroaches such as cockroach (Blatta orientalis), ants (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes minor), Daikoku termite (Cryptotermes domesticus), Taiwan termite (Odontotermes formosanus), Koshun termite (Neotermes koshunensis), Satsuma termite (Glyptotermes snakatanto) Termites (Glyptotermes fuscus), white termites (Glyptotermes kodamai), white termites (Glyptotermes kushimensis), termites (Hodotermopsis japonica), white-tailed termites (Coptotermes guangzhoensis), Rami termite Termites (Reticulitermes flaviceps amamianus), Kang Mont termites (Reticulitermes sp.), Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis), Nitobe termites (Pericapritermes nitobei), warrior termite (Sinocapritermes mushae) termites such as such.

ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、アカリンダニ（Acarapis woodi）等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のマダニ類，ナガヒメダニ（Argas persicus）等のヒメダニ類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウセンゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のズツキダニ類、イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のトゲダニ類、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。 Acarid pests: Spider spider mites (Tetranychus urticae), Spider spider mites (Tetranychus kanzawai), Spider spider mites (Panonychus citri) Ripe spider mites (Panonychus ulmi), Spider mites (Aculops pelekassi), Rick mite Citrus (Aculops) Tomato rustic mites (Aculops lycopersici), Chinese rustic mites (Calacarus carinatus), Chinese radish mites (Acaphylla theavagrans), Green rustic mites (Eriophyes chibaensis), Apple rustic mites (Aculus schlechtendali) ), Dust mites, such as Brevipalpus phoenicis, spider mites, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Boophilus microplus, Boophilus annu Tas (Boophilus annulatus), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Dermacentor taiwanicus, Dermacentor andersoni, Phalaenopus tick (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysali tick (Haemaphysali tick) , Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Black-legged ticks (Ixodes scapularis), Western ticks (Ixodes pacificus), Ixodes holocyclus, Crylocois tick (Rhipicephalus), Rhipicephalus Ticks such as Rhipicephalus appendiculatus, ticks such as Argas persicus, cucumber mites such as Octodectes cynotis, sacroid mites (Sacro) ptes scabiei and other mite mites (Listrophorus gibbus) and other mite mites (Demodex canis) and other mite mites (Tyrophagus putrescentiae) ), Leopard mites (Dermatophagoides ptrenyssnus), tick mites (Cheyletus malaccensis), tick mites (Cheyletus moorei), mite mites (Ornithonsus) Spider mites such as Varroa jacobsoni, duck spiders such as Dermanyssus gallinae, claw beetles such as Leptotrombidium akamushi, Chiracanthium japonicum, and ii Kind, and the like.

唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。 Lips and legs: Gezi (Thereuonema hilgendorfi), Tobismkade (Scolopendra subspinipes), etc.
Double-legged class: zelkova (Oxidus gracilis), red scallop (Nedyopus tambanus), etc.
Isopods: Armadillidium vulgare, etc.
Gastropoda: Limax marginatus, Limax flavus, etc.

本発明の有害生物防除組成物は、本ヒドラジド化合物及び本植物精油のみでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、クリーム剤、軟膏剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、チュアブル錠、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤、シート製剤、フィルム状製剤、樹脂製剤、注射剤、埋め込み剤、坐剤等の形態に製剤化することができる。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本ヒドラジド化合物及び本植物精油の合計量で通常０．１〜９５重量％含有する。 The pest control composition of the present invention may be only the present hydrazide compound and the present plant essential oil, but is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier and / or a gaseous carrier, and if necessary, used for a surfactant or other preparation. Add adjuvants, emulsion, oil, oily liquid, aqueous liquid, solution, shampoo, suspension, etc., powder, granule, paste preparation, cream, ointment, microencapsulated preparation, foam, Aerosol preparation, carbon dioxide preparation, tablet, chewable tablet, bolus, capsule, animal feed premix, syrup, sheet preparation, film preparation, resin preparation, injection, implant, suppository, etc. Can be These preparations may be used after being processed into poison baits, mosquito coils, electric mosquito mats, fumigants, fumigants, and sheets.
These preparations usually contain 0.1 to 95% by weight in the total amount of the present hydrazide compound and the present plant essential oil.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。 Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.).

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、脂肪酸エステル類（アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、ミリスチン酸イソプロピル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ピロリドン類（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン等）、炭酸プロピレン、乳酸エチル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）シリコーンオイル（ジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等）および水などが挙げられる。 Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, toluene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane). Etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.) ), Esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), fatty acid esters (diisopropyl adipate) Pills, diisobutyl adipate, isopropyl myristate, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), pyrrolidones (N-methyl-2-pyrrolidone, N-octyl-2-pyrrolidone, etc.), propylene carbonate, ethyl lactate, 1,3-dimethyl- 2-Imidazolidinone, vegetable oil (soybean oil, cottonseed oil, etc.), vegetable essential oil (orange oil, hyssop oil, lemon oil, etc.) Silicone oil (dimethylsilicone oil, highly polymerized dimethylsilicone oil, cyclic silicone oil, polyether-modified silicone oil) Amino-modified silicone oil, and the like methylphenyl silicone oil) and water.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。 Examples of the gaseous carrier include butane gas, chlorofluorocarbon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, carbon dioxide gas, and the like.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Examples of the surfactant include alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfonate salts, alkyl aryl sulfonate salts, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenated products thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugar alcohol derivatives. It is done.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。 Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-t-butyl-4-methylphenol), BHA (2-t- Butyl-4-methoxyphenol and 3-t-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids and fatty acid esters.

樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。 Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added. The resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
Examples of the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid. Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor and peanut oil are added.

本発明の有害生物防除方法は、本ヒドラジド化合物と本植物精油との有効量を有害生物に直接、及び／又は有害生物の生息場所（植物体、動物体、家屋内、土壌等）に施用することにより行われる。本ヒドラジド化合物及び本植物精油は同時期に別々に施用してもよいが、通常は施用時の簡便性の観点から、本発明の有害生物防除組成物として施用する。 The pest control method of the present invention applies an effective amount of the present hydrazide compound and the present plant essential oil directly to pests and / or to pest habitats (plants, animals, households, soil, etc.). Is done. The hydrazide compound and the plant essential oil may be applied separately at the same time, but are usually applied as the pest control composition of the present invention from the viewpoint of simplicity during application.

本ヒドラジド化合物と本植物精油とを農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本ヒドラジド化合物及び本植物精油の合計量で通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常本ヒドラジド化合物及び本植物精油の合計が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害生物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。 When this hydrazide compound and this plant essential oil are used for the control of agricultural and forestry pests, the application amount is generally 1 to 10,000 g / ha, preferably 10 to 500 g / ha, in total amount of the hydrazide compound and the plant essential oil. Emulsions, wettable powders, flowables, microcapsule formulations, etc. are usually diluted with water so that the total of the hydrazide compound and the plant essential oil is 1 to 1000 ppm, and powders, granules, etc. are usually used as they are. . These preparations may be applied directly to plants to be protected from pests. By treating these preparations in the soil, pests that live in the soil can be controlled, and these preparations can be treated in the nursery before planting, or they can be treated in planting holes and stocks at the time of planting. You can also. Furthermore, the sheet preparation of the pest control agent of the present invention can be applied by a method such as wrapping around a plant, installing in the vicinity of the plant, or laying on the soil surface of the plant source.

本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。 The pest control agent of the present invention can be used in farmland where the following “crop” is cultivated.
Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
Vegetables: Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), Brassicaceae vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American scallop, etc.) ), Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), persimmon vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.
Bridegroom,
Foliage plant,
Fruit trees; pears (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (satsuma mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, etc.
Trees other than fruit trees: Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.

「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。 “Crop” also includes genetically modified crops.

本ヒドラジド化合物と本植物精油とを防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本ヒドラジド化合物及び本植物精油の合計で通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ³であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ²である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常は本ヒドラジド化合物及び本植物精油の合計の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。 When this hydrazide compound and this plant essential oil are used for prevention of epidemics, when applied to space, the total amount of this hydrazide compound and this plant essential oil is usually 0.001 to 10 mg / m ³ , when applied to is 0.001 to 100 mg / m ^2. Emulsions, wettable powders, flowables, etc. are usually diluted with water so that the total concentration of the hydrazide compound and the plant essential oil is 0.01 to 10000 ppm. Etc. are usually applied as they are.

本ヒドラジド化合物と本植物精油とをウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知な経口的または非経口的な投与方法にて、動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤（丸剤、糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、チュアブル錠、カプセル剤、粒剤（顆粒剤、細粒剤、散剤など）、液剤（乳剤、サスペンジョンなど）、フィルム状製剤等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、徐放性注射剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、埋め込み剤（埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む）等の非経口剤等が挙げられる。なお、経口投与の際には、上記の製剤を飼料に混入して用いることができる。
また、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、クリーム剤、軟膏剤などの外用剤をぬる、液剤をポアオン処理若しくはスポットオン処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪やイヤータッグにして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本ヒドラジド化合物及び本植物精油の合計量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。 When this hydrazide compound and this plant essential oil are used for the control of ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., they are well known in veterinary medicine. It can be used for animals by the oral or parenteral administration method. Specifically, for the purpose of systemic suppression, for example, tablets (including pills, dragees, film-coated tablets), chewable tablets, capsules, granules (granules, fine granules, powders) Etc.), liquids (emulsions, suspensions, etc.), oral preparations such as film preparations; and injections (eg, subcutaneous injections, intravenous injections, intramuscular injections, intraperitoneal injections, instillations, sustained release) Injection), suppositories (eg, rectal suppositories, vaginal suppositories), implants (implants, molded using biodegradable polymers as base materials, encapsulated in biocompatible metal capsules such as titanium) And parenteral agents such as those that release active ingredients at a constant rate). In the case of oral administration, the above preparation can be used by mixing it with feed.
For the purpose of non-systemic suppression, for example, spraying oils or aqueous liquids, applying external preparations such as creams and ointments, pour-on treatment or spot-on treatment of liquids, shampoo formulations It is used by a method such as washing or attaching a resin preparation to an animal with a collar or ear tag. The total amount of the present hydrazide compound and the present plant essential oil when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.

上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号などの食用色素、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラなど）などが挙げられる。
また、注射剤は、有効成分を分散剤（例、ポリソルベート８０，ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０など，ポリエチレングリコール，カルボキシメチルセルロース，アルギン酸ナトリウムなど）、保存剤（例、メチルパラベン，プロピルパラベン，ベンジルアルコール，クロロブタノール，フェノールなど）、等張化剤（例、塩化ナトリウム，グリセリン，Ｄ−マンニトール，Ｄ−ソルビトール，ブドウ糖など）などと共に水性溶剤（例、蒸留水，生理的食塩水，リンゲル液等）あるいは油性溶剤（例、オリーブ油，ゴマ油，綿実油，トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等）などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤（例、サリチル酸ナトリウム，酢酸ナトリウム等）、安定剤（例、ヒト血清アルブミン等）、無痛化剤（例、ベンジルアルコール等）等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。
本発明の有害生物防除組成物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法（ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等）、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル（例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等）、生体適合性ポリマーで成形されたもの等がある。 In the pharmaceutical dosage forms used in the above veterinary administration methods, various organic or inorganic carrier substances commonly used as pharmaceutical materials are used, and excipients, lubricants, binders, disintegrants in solid formulations; It is blended as a solvent, a solubilizing agent, a suspending agent, an isotonic agent, a buffering agent, a soothing agent and the like in a liquid preparation. Further, if necessary, preparation additives such as preservatives, antioxidants, colorants, sweeteners and the like can be used. Preferable examples of the excipient include lactose, sucrose, D-mannitol, D-sorbitol, starch, pregelatinized starch, dextrin, crystalline cellulose, low-substituted hydroxypropylcellulose, sodium carboxymethylcellulose, gum arabic, dextrin, pullulan And light anhydrous silicic acid, synthetic aluminum silicate, magnesium aluminate metasilicate and the like. Preferable examples of the lubricant include magnesium stearate, calcium stearate, talc, colloidal silica and the like. Preferable examples of the binder include pregelatinized starch, sucrose, gelatin, gum arabic, methylcellulose, carboxymethylcellulose, sodium carboxymethylcellulose, crystalline cellulose, sucrose, D-mannitol, trehalose, dextrin, pullulan, hydroxypropylcellulose, hydroxy Examples thereof include propylmethylcellulose and polyvinylpyrrolidone. Preferable examples of the disintegrant include lactose, sucrose, starch, carboxymethyl cellulose, carboxymethyl cellulose calcium, croscarmellose sodium, carboxymethyl starch sodium, light anhydrous silicic acid, low substituted hydroxypropyl cellulose and the like. Preferable examples of the solvent include water for injection, physiological saline, Ringer's solution, alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol, sesame oil, corn oil, olive oil, cottonseed oil and the like. Preferable examples of the solubilizer include polyethylene glycol, propylene glycol, D-mannitol, trehalose, benzyl benzoate, ethanol, trisaminomethane, cholesterol, triethanolamine, sodium carbonate, sodium citrate, sodium salicylate, sodium acetate. Etc. Suitable examples of the suspending agent include surfactants such as stearyltriethanolamine, sodium lauryl sulfate, laurylaminopropionic acid, lecithin, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, glyceryl monostearate; for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl Examples include hydrophilic polymers such as pyrrolidone, sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, and hydroxypropylcellulose; polysorbates, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and the like. Preferable examples of the isotonic agent include sodium chloride, glycerin, D-mannitol, D-sorbitol, glucose and the like. Preferable examples of the buffer include buffers such as phosphate, acetate, carbonate and citrate. Preferable examples of the soothing agent include benzyl alcohol. Preferable examples of the preservative include p-hydroxybenzoates, chlorobutanol, benzyl alcohol, phenethyl alcohol, dehydroacetic acid, sorbic acid and the like. Preferable examples of the antioxidant include sulfite and ascorbate. Suitable examples of the colorant include water-soluble edible tar dyes (eg, edible dyes such as edible red Nos. 2 and 3, edible yellow Nos. 4 and 5, edible blue Nos. 1 and 2, and water-insoluble lake dyes ( Examples thereof include aluminum salts of the aforementioned water-soluble edible tar pigments, natural pigments (eg, β-carotene, chlorophyll, bengara, etc.).
Injectables include active ingredients such as dispersants (eg, polysorbate 80, polyoxyethylene hydrogenated castor oil 60, polyethylene glycol, carboxymethylcellulose, sodium alginate, etc.), preservatives (eg, methylparaben, propylparaben, benzyl alcohol, Chlorobutanol, phenol, etc.), isotonic agents (eg, sodium chloride, glycerin, D-mannitol, D-sorbitol, glucose, etc.) and other aqueous solvents (eg, distilled water, physiological saline, Ringer's solution, etc.) or oily It is produced by dissolving, suspending or emulsifying in a solvent (eg, olive oil, sesame oil, cottonseed oil, vegetable oil such as corn oil, propylene glycol, etc.). At this time, additives such as a solubilizing agent (eg, sodium salicylate, sodium acetate, etc.), a stabilizer (eg, human serum albumin, etc.), a soothing agent (eg, benzyl alcohol, etc.) may be used as desired. The injection solution is usually filled in a suitable ampoule.
The pest control composition of the present invention can also be used as a sustained-release preparation. Examples of the sustained-release preparation include microcapsules (for example, microspheres) produced by an underwater drying method (o / w method, w / o / w method, etc.), a phase separation method, a spray drying method, or a method equivalent thereto. -Microcapsules, microparticles, etc.), and those molded with biocompatible polymers.

本発明の有害生物防除組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。 The pest control composition of the present invention is mixed with other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, etc. Or it can also use together.

以下、本発明を本ヒドラジド化合物及び本ヒドラジド化合物の製造中間体の製造例、本発明の有害生物防除組成物の製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
尚、本明細書において使用している略号は、以下の意味を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples of the present hydrazide compound and production intermediates of the present hydrazide compound, formulation examples and test examples of the pest control composition of the present invention, but the present invention is limited to these examples. It is not something.
The abbreviations used in this specification have the following meanings.
Me: methyl group, Et: ethyl group, Ph: phenyl group.

まず、本ヒドラジド化合物の製造例を以下に示す。
製造例１
参考製造例６により得られたＮ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル１．３９ｇ及びトリエチルアミン３３０ｍｇをテトラヒドロフラン１２ｍｌに溶かし、ここに０℃で塩化アセチル２５７ｍｇを滴下して、０℃で１時間撹拌後、室温で１３時間静置した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−アセチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１）と記す。）１．３０ｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１）

融点：１１１℃ First, the manufacture example of this hydrazide compound is shown below.
Production Example 1
N- {3- [5- [3- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate tert-butyl 1 obtained by Reference Preparation Example 1 .39 g and 330 mg of triethylamine were dissolved in 12 ml of tetrahydrofuran, and 257 mg of acetyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., followed by stirring at 0 ° C. for 1 hour and then standing at room temperature for 13 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N′-acetyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} carbazic acid tert-butyl (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (1)) 1.30 g was obtained.
This hydrazide compound (1)

Melting point: 111 ° C

製造例２
製造例１により得られたＮ’−アセチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２５０ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かし、ここに室温でトリフルオロ酢酸１．５ｍLを滴下して１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２）と記す。）１７９ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２）

融点：１００℃ Production Example 2
N′-acetyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Production Example 1 250 mg of tert-butyl was dissolved in 1 ml of tetrahydrofuran, and 1.5 mL of trifluoroacetic acid was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring for 1 hour. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} 179 mg of acetohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (2)) was obtained.
This hydrazide compound (2)

Melting point: 100 ° C

製造例３
水素化ナトリウム（６０％油性）７８ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍLに懸濁させ、ここに室温で製造例１により得られたＮ’−アセチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル８００ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶解した溶液を滴下した。同温で３０分撹拌後、ここに室温でヨウ化メチル３５５ｍｇを加え、同温で１０時間撹拌した。混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−アセチル−Ｎ’−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３）と記す。）６９７ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３）

融点：７９℃ Production Example 3
78 mg of sodium hydride (60% oily) was suspended in 4 mL of tetrahydrofuran, and N′-acetyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5 obtained according to Preparation Example 1 was obtained at room temperature. A solution of 800 mg of tert-butyl trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate in 6 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at the same temperature for 30 minutes, 355 mg of methyl iodide was added thereto at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 10 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N′-acetyl-N′-methyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydro was obtained. 697 mg of tert-butyl isoxazol-3-yl] phenyl} carbazate (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (3)) was obtained.
This hydrazide compound (3)

Melting point: 79 ° C

製造例４
製造例３により得られたＮ’−アセチル−Ｎ’−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３２４ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸５ｍLを加え、同温で３０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４）と記す。）２９０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４）

融点：８８℃ Production Example 4
N′-acetyl-N′-methyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl obtained by Production Example 3 ] To 324 mg of tert-butyl phenyl} carbazate, 5 mL of trifluoroacetic acid was added at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 30 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N-methyl-N ′-{3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} acetohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (4)) (290 mg) was obtained.
This hydrazide compound (4)

Melting point: 88 ° C

製造例５
参考製造例１０により得られたクルードのＮ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン１．００ｇ及びトリエチルアミン１８０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶かし、ここに０℃で塩化アセチル１３９ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５）と記す。）４９８ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５）

融点：８７℃ Production Example 5
Crude N-methyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} obtained by Reference Production Example 10 1.00 g of hydrazine and 180 mg of triethylamine were dissolved in 3 ml of tetrahydrofuran, and 139 mg of acetyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., followed by stirring at the same temperature for 1 hour. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N′-methyl-N ′-{3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3 498 mg of -yl] phenyl} acetohydrazide (referred to herein as the present hydrazide compound (5)) was obtained.
This hydrazide compound (5)

Melting point: 87 ° C

製造例６
製造例５により得られたＮ’−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド２４８ｍｇをN，N−ジメチルホルムアミド２ｍLに溶かし、ここに室温で炭酸ナトリウム９２ｍｇ、ヨウ化メチル８７ｍｇを加えた。同温で５時間撹拌後、tert−ブチルメチルエーテル２０ｍLを加え、沈殿物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（６）と記す。）１４０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（６）

融点：１５１℃ Production Example 6
N′-methyl-N ′-{3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} acetate obtained by Preparation Example 5 248 mg of hydrazide was dissolved in 2 mL of N, N-dimethylformamide, and 92 mg of sodium carbonate and 87 mg of methyl iodide were added thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 5 hours, 20 mL of tert-butyl methyl ether was added, and the precipitate was filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography, and N-methyl-N′-methyl-N ′-{3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-tri 140 mg of fluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} acetohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (6)) was obtained.
This hydrazide compound (6)

Melting point: 151 ° C

製造例７
参考製造例３により得られたクルードの３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルヒドラジン１．０４ｇ及びトリエチルアミン２６９ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、ここに０℃で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド３９１ｍｇを滴下して、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（７）と記す。）６３９ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（７）

融点：７５℃ Production Example 7
Crude 3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenylhydrazine obtained in Reference Production Example 3 and 269 mg of triethylamine were added. It melt | dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran, 391 mg of 3,3,3- trifluoropropionyl chloride was dripped here at 0 degreeC, and it stirred at room temperature for 4 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} 639 mg of -3,3,3-trifluoropropionohydrazide (referred to herein as the present hydrazide compound (7)) was obtained.
This hydrazide compound (7)

Melting point: 75 ° C

製造例８
参考製造例１４により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニルヒドラジン２２０ｍｇ及びピリジン４３ｍｇを酢酸エチル２ｍｌに溶かし、ここに０℃で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド８０ｍｇを滴下して、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（８）と記す。）１６２ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（８）

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.01-7.96 (1H, br m), 7.48-7.42 (3H, m), 7.15-7.04 (3H, m), 6.11-6.00 (1H, m), 4.04-4.00 (1H, m), 3.63 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.25-3.19 (2H, m), 2.26 (3H, s). Production Example 8
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylphenylhydrazine obtained in Reference Preparation Example 14 and pyridine 43 mg was dissolved in 2 ml of ethyl acetate, 80 mg of 3,3,3-trifluoropropionyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2 162 mg of -methylphenyl} -3,3,3-trifluoropropionohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (8)) was obtained.
This hydrazide compound (8)

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.01-7.96 (1H, br m), 7.48-7.42 (3H, m), 7.15-7.04 (3H, m), 6.11-6.00 (1H, m), 4.04-4.00 (1H, m), 3.63 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.25-3.19 (2H, m), 2.26 (3H, s).

製造例９
参考製造例１４により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニルヒドラジン２２０ｍｇ及びピリジン４３ｍｇを酢酸エチル２ｍｌに溶解し、ここに０℃でクロロぎ酸イソプロピル８０ｍｇを滴下して、室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝カルバジン酸イソプロピル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（９）と記す。）１２７ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（９）

融点：７１℃ Production Example 9
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylphenylhydrazine obtained in Reference Preparation Example 14 and pyridine 43 mg was dissolved in 2 ml of ethyl acetate, and 80 mg of isopropyl chloroformate was added dropwise thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2 127 mg of isopropyl methylphenyl} carbazate (referred to as the present hydrazide compound (9) in this specification) was obtained.
This hydrazide compound (9)

Melting point: 71 ° C

製造例１０
参考製造例１８により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニルヒドラジン４１２ｍｇ及びトリエチルアミン１０２ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに０℃で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド１４８ｍｇを滴下して、室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１０）と記す。）１６７ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１０）

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.89-7.55 (1H, m), 7.46-7.42 (3H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.18-7.00 (2H, m), 6.39-6.29 (1H, m), 4.03-3.98 (1H, m), 3.65-3.60 (1H, m), 3.21 (2H, q, J = 10.3 Hz). Production Example 10
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-fluorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 18 and triethylamine 102 mg was dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, and 148 mg of 3,3,3-trifluoropropionyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 4 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2 167 mg of -fluorophenyl} -3,3,3-trifluoropropionohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (10)) was obtained.
This hydrazide compound (10)

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.89-7.55 (1H, m), 7.46-7.42 (3H, m), 7.28 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.18-7.00 (2H, m) , 6.39-6.29 (1H, m), 4.03-3.98 (1H, m), 3.65-3.60 (1H, m), 3.21 (2H, q, J = 10.3 Hz).

製造例１１
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン５１０ｍｇ及びトリエチルアミン１２３ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに０℃で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド１７９ｍｇを滴下して、室温で２．５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１１）と記す。）１７５ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１１）

融点８９℃ Production Example 11
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 123 mg of triethylamine Was dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, and 179 mg of 3,3,3-trifluoropropionyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 2.5 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2 175 mg of -chlorophenyl} -3,3,3-trifluoropropionohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (11)) was obtained.
This hydrazide compound (11)

Melting point 89 ° C

製造例１２
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル１１０ｍｇ及びトリエチルアミン２２ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに０℃でシクロプロパンカルボニルクロライド２３ｍｇを滴下して、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１２）と記す。）１０１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１２）

融点：１８０℃ Production Example 12
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Reference Preparation Example 23 110 mg of tert-butyl and 22 mg of triethylamine were dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran, and 23 mg of cyclopropanecarbonyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 1 hour. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N′-cyclopropanecarbonyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5- 101 mg of tert-butyl dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate (referred to herein as the hydrazide compound (12)) was obtained.
This hydrazide compound (12)

Melting point: 180 ° C

製造例１３
製造例１２により得られたＮ’−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２７２ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１３）と記す。）２１４ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１３）

融点１００℃ Production Example 13
N′-cyclopropanecarbonyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- 2 mL of trifluoroacetic acid was added to 272 mg of tert-butyl yl] phenyl} carbazate at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the mixture was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} cyclopropanecarbohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (13)) was obtained in an amount of 214 mg.
This hydrazide compound (13)

Melting point 100 ° C

製造例１４
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２６２ｍｇ及びトリエチルアミン６１ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに０℃でイソバレリルクロライド７２ｍｇを滴下して、室温で９時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−イソバレリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１４）と記す。）２８０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１４）

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.82-7.70 (3H, m), 7.48-7.44 (4H, m), 4.08-4.04 (1H, m), 3.71-3.66 (1H, m), 2.18-2.10 (3H, m), 1.45 (9H, d, J = 52.9 Hz), 0.98 (6H, d, J = 6.1 Hz). Production Example 14
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Reference Preparation Example 23 262 mg of tert-butyl and 61 mg of triethylamine were dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran, and 72 mg of isovaleryl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 9 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N′-isovaleryl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 280 mg of tert-butyl oxazol-3-yl] phenyl} carbazate (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (14)) was obtained.
This hydrazide compound (14)

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.82-7.70 (3H, m), 7.48-7.44 (4H, m), 4.08-4.04 (1H, m), 3.71-3.66 (1H, m), 2.18-2.10 ( 3H, m), 1.45 (9H, d, J = 52.9 Hz), 0.98 (6H, d, J = 6.1 Hz).

製造例１５
製造例１４により得られたＮ’−イソバレリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２８０ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝イソバレロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１５）と記す。）２２２ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１５）

融点：８４℃ Production Example 15
N′-isovaleryl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] obtained by Preparation Example 14 2 mL of trifluoroacetic acid was added to 280 mg of tert-butyl phenyl} carbazate at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} isovalerohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (15)) 222 mg was obtained.
This hydrazide compound (15)

Melting point: 84 ° C

製造例１６
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン１．５ｍｌに溶かし、ここに０℃でベンゾイルクロライド７９ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ベンゾヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１６）と記す。）２２０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１６）

融点１０５℃ Production Example 16
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 1.5 ml of tetrahydrofuran, 79 mg of benzoyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 220 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} benzohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (16)) was obtained.
The present hydrazide compound (16)

Melting point 105 ° C

製造例１７
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに０℃で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド９０ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１７）と記す。）２０１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１７）

融点８２℃ Production Example 17
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran, 90 mg of 4,4,4-trifluorobutyryl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 201 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} -4,4,4-trifluorobutyrohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (17)) was obtained.
This hydrazide compound (17)

Melting point 82 ° C

製造例１８
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃で塩化アセチル４４ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝アセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１８）と記す。）１６８ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１８）

融点：９４℃ Production Example 18
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 44 mg of acetyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 168 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} acetohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (18)) was obtained.
The present hydrazide compound (18)

Melting point: 94 ° C

製造例１９
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でプロピオニルクロライド５２ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝プロピオノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（１９）と記す。）１９５ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（１９）

融点９２℃ Production Example 19
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, and 52 mg of propionyl chloride was added dropwise thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 195 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} propionohydrazide (referred to herein as the present hydrazide compound (19)) was obtained.
This hydrazide compound (19)

Melting point 92 ° C

製造例２０
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２６０ｍｇ及びトリエチルアミン６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに０℃でトリフルオロ酢酸無水物１５０ｍｇを滴下して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２０）と記す。）１７５ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２０）

融点：６４℃ Production Example 20
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Preparation Example 21 and 60 mg of triethylamine Was dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran, 150 mg of trifluoroacetic anhydride was added dropwise thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 175 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} -2,2,2-trifluoroacetohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (20)) was obtained.
The present hydrazide compound (20)

Melting point: 64 ° C

製造例２１
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン９５ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でニコチノイルクロライド塩酸塩８４ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ニコチノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２１）と記す。）１９８ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２１）

融点：２０５℃ Production Example 21
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 95 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 84 mg of nicotinoyl chloride hydrochloride was added thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 198 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} nicotinohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (21)) was obtained.
This hydrazide compound (21)

Melting point: 205 ° C

製造例２２
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン９５ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でイソニコチノイルクロライド塩酸塩８４ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝イソニコチノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２２）と記す。）１６９ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２２）

融点：１１５℃ Production Example 22
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 95 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 84 mg of isonicotinoyl chloride hydrochloride was added thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 169 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} isonicotinohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (22)) was obtained.
This hydrazide compound (22)

Melting point: 115 ° C

製造例２３
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５２ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でピバロイルクロライド６２ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ピバロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２３）と記す。）１９８ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２３）

融点：１０６℃ Production Example 23
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 52 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 62 mg of pivaloyl chloride was added thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 198 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} pivalohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (23)) was obtained.
This hydrazide compound (23)

Melting point: 106 ° C

製造例２４
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でジメチルカルバモイルクロライド６７ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４，４−ジメチル−１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝セミカルバジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２４）と記す。）７０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２４）

融点：２１２℃ Production Example 24
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, and 67 mg of dimethylcarbamoyl chloride was added thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 4,4-dimethyl-1- {5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4. , 5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} semicarbazide (referred to herein as the hydrazide compound (24)) was obtained.
This hydrazide compound (24)

Melting point: 212 ° C

製造例２５
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５１ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でイソシアン酸エチル３７ｍｇを加え、室温で２間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−エチル−１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝セミカルバジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２５）と記す。）１４９ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２５）

融点：１０２℃ Production Example 25
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 51 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, and 37 mg of ethyl isocyanate was added thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give 4-ethyl-1- {5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5. 149 mg of -dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} semicarbazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (25)) was obtained.
This hydrazide compound (25)

Melting point: 102 ° C

製造例２６
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でフェニルアセチルクロライド７９ｍｇを加え、室温で２間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝フェニルアセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２６）と記す。）２１１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２６）

融点：１７３℃ Production Example 26
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 79 mg of phenylacetyl chloride was added thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 2 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 211 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} phenylacetohydrazide (referred to as the present hydrazide compound (26) in this specification) was obtained.
This hydrazide compound (26)

Melting point: 173 ° C

製造例２７
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル５００ｍｇ及びアクリル酸１２２ｍｇをN，N−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶かし、ここに室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３１９ｍｇを加え、３時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−アクリロイル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２７）と記す。）３８４ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２７）

融点：１１９℃ Production Example 27
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Reference Preparation Example 23 500 mg of tert-butyl and 122 mg of acrylic acid were dissolved in 2 ml of N, N-dimethylformamide, and 319 mg of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride was added thereto at room temperature and stirred for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N′-acryloyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 384 mg of tert-butyl oxazol-3-yl] phenyl} carbazate (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (27)) was obtained.
This hydrazide compound (27)

Melting point: 119 ° C

製造例２８
製造例２７により得られたＮ’−アクリロイル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３０９ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アクリロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２８）と記す。）２３８ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２８）

融点：９０℃ Production Example 28
N′-acryloyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] obtained by Preparation Example 27 2 mL of trifluoroacetic acid was added to 309 mg of tert-butyl phenyl} carbazate at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} acrylohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (28)) in an amount of 238 mg was obtained.
This hydrazide compound (28)

Melting point: 90 ° C

製造例２９
参考製造例２８により得られたＮ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．０ｍLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド５８ｍｇを滴下した。同温で３０分間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（２９）と記す。）２２５ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（２９）

融点：１７６℃ Production Example 29
N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] obtained by Reference Production Example 28 200 mg of phenyl} hydrazine and 57 mg of triethylamine were dissolved in 2.0 mL of tetrahydrofuran, and 58 mg of cyclopropanecarbonyl chloride was added dropwise thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 30 minutes, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N′-methyl-N ′-{2-chloro-5- [5- (3, 225 mg of 5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} cyclopropanecarbohydrazide (referred to herein as the hydrazide compound (29)) was obtained.
This hydrazide compound (29)

Melting point: 176 ° C

製造例３０
参考製造例２８により得られたＮ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．０ｍLに溶かし、ここに室温で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド８１ｍｇを滴下した。同温で３０分間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３０）と記す。）２４１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３０）

融点：８１℃ Production Example 30
N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] obtained by Reference Production Example 28 200 mg of phenyl} hydrazine and 57 mg of triethylamine were dissolved in 2.0 mL of tetrahydrofuran, and 81 mg of 3,3,3-trifluoropropionyl chloride was added dropwise thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 30 minutes, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N′-methyl-N ′-{2-chloro-5- [5- (3, 5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} -3,3,3-trifluoropropionohydrazide (herein, the hydrazide compound (30) and 241 mg was obtained.
This hydrazide compound (30)

Melting point: 81 ° C

製造例３１
参考製造例２８により得られたＮ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．０ｍLに溶かし、ここに室温で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド８８ｍｇを滴下した。同温で１時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３１）と記す。）２５８ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３１）

融点：７７℃ Production Example 31
N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] obtained by Reference Production Example 28 200 mg of phenyl} hydrazine and 57 mg of triethylamine were dissolved in 2.0 mL of tetrahydrofuran, and 88 mg of 4,4,4-trifluorobutyryl chloride was added dropwise thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 1 hour, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography, and N′-methyl-N ′-{2-chloro-5- [5- (3, 5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} -4,4,4-trifluorobutyrohydrazide (referred to herein as the present hydrazide compound (31)) ) 258 mg was obtained.
This hydrazide compound (31)

Melting point: 77 ° C

製造例３２
参考製造例２８により得られたＮ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン２．０ｍLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル４３ｍｇを滴下した。同温で１時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３２）と記す。）２０４ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３２）

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.88-7.24 (7H, m), 4.09-4.04 (1H, m), 3.70-3.66 (1H, m), 3.29-3.07 (3H, m), 2.17-1.91 (3H, m). Production Example 32
N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] obtained by Reference Production Example 28 200 mg of phenyl} hydrazine and 57 mg of triethylamine were dissolved in 2.0 mL of tetrahydrofuran, and 43 mg of acetyl chloride was added dropwise thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 1 hour, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography, and N′-methyl-N ′-{2-chloro-5- [5- (3, 204 mg of 5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} acetohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (32)) was obtained.
This hydrazide compound (32)

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.88-7.24 (7H, m), 4.09-4.04 (1H, m), 3.70-3.66 (1H, m), 3.29-3.07 (3H, m), 2.17-1.91 ( 3H, m).

製造例３３
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル５２５ｍｇ及びトリエチルアミン１２１ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍLに溶かし、ここに室温で４−ブロモブチリルクロライド２２３ｍｇを滴下して、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−(４−ブロモブチリル)−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３３）と記す。）６９９ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３３）

Production Example 33
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Reference Preparation Example 23 525 mg of tert-butyl and 121 mg of triethylamine were dissolved in 4 mL of tetrahydrofuran, and 223 mg of 4-bromobutyryl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring for 1 hour. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude N ′-(4-bromobutyryl) -N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoro. 699 mg of tert-butyl methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate (referred to herein as the hydrazide compound (33)) was obtained.
This hydrazide compound (33)

製造例３４
製造例３３により得られたＮ’−(４−ブロモブチリル)−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３０９ｍｇにトリフルオロ酢酸２ｍLを加え室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４−ブロモブチロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３４）と記す。）５７３ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３４）

融点：５９℃ Production Example 34
N ′-(4-bromobutyryl) -N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole- obtained by Preparation Example 33 To 309 mg of tert-butyl 3-yl] phenyl} carbazate, 2 mL of trifluoroacetic acid was added and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} -4-bromobutyrohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (34)) was obtained in an amount of 573 mg.
This hydrazide compound (34)

Melting point: 59 ° C

製造例３５
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３５０ｍｇ及び５，５，５−トリフルオロペンタン酸１８７ｍｇをN，N−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶かし、ここに室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１５３ｍｇを加え、３時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−（５，５，５−トリフルオロペンタノイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３５）と記す。）３５０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３５）

Production Example 35
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Reference Preparation Example 23 350 mg of tert-butyl and 187 mg of 5,5,5-trifluoropentanoic acid are dissolved in 2 ml of N, N-dimethylformamide, and 153 mg of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride is added thereto at room temperature. Stir for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure, and crude N ′-(5,5,5-trifluoropentanoyl) -N- {2 Tert-butyl chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate (herein the hydrazide compound (Indicated as (35).) 350 mg was obtained.
This hydrazide compound (35)

製造例３６
製造例３５により得られたクルードのＮ’−（５，５，５−トリフルオロペンタノイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３５０ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−５，５，５−トリフルオロペンタノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３６）と記す。）２６９ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３６）

融点：１６３℃ Production Example 36
Crude N ′-(5,5,5-trifluoropentanoyl) -N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl obtained in Preparation Example 35 2 mL of trifluoroacetic acid was added to 350 mg of tert-butyl -4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} -5,5,5-trifluoropentanohydrazide (referred to herein as the present hydrazide compound (36)), 269 mg.
This hydrazide compound (36)

Melting point: 163 ° C

製造例３７
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３６７ｍｇ及びトリエチルアミン８４ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド９１ｍｇを滴下して、１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−メトキシアセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３７）と記す。）３７７ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３７）

Production Example 37
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Reference Preparation Example 23 367 mg of tert-butyl and 84 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 91 mg of methoxyacetyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude N′-methoxyacetyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4. , 5-Dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate (referred to herein as the present hydrazide compound (37)), 377 mg.
This hydrazide compound (37)

製造例３８
製造例３７により得られたクルードのＮ’−メトキシアセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３０９ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸２ｍLを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝メトキシアセトヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３８）と記す。）２７６ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３８）

融点：１７８℃ Production Example 38
Crude N′-methoxyacetyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3 obtained in Preparation Example 37 To 309 mg of tert-butyl-yl] phenyl} carbazate, 2 mL of trifluoroacetic acid was added at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} methoxyacetohydrazide (referred to herein as the present hydrazide compound (38)) was obtained in an amount of 276 mg.
This hydrazide compound (38)

Melting point: 178 ° C

製造例３９
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル５２４ｍｇ及びトリエチルアミン１２１ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍLに溶かし、ここに室温で３−クロロピバロイルクロライド１８６ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−（３−クロロピバロイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（３９）と記す。）６４３ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（３９）

Production Example 39
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Reference Preparation Example 23 524 mg of tert-butyl and 121 mg of triethylamine were dissolved in 4 mL of tetrahydrofuran, and 186 mg of 3-chloropivaloyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude N ′-(3-chloropivaloyl) -N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoro. 643 mg of tert-butyl methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (39)) was obtained.
This hydrazide compound (39)

製造例４０
製造例３９により得られたクルードのＮ’−（３−クロロピバロイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル６４３ｍｇにトリフルオロ酢酸５ｍLを加え室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３−クロロピバロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４０）と記す。）５２０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４０）

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.68 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.47 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.42 (1H, t, J = 2.0 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.45 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.00 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.68 (2H, s), 3.63 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.42 (3H, s), 1.41 (3H, s). Production Example 40
The crude N ′-(3-chloropivaloyl) -N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso of crude obtained in Preparation Example 39 5 mL of trifluoroacetic acid was added to 643 mg of tert-butyl oxazol-3-yl] phenyl} carbazate and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole- 520 mg of 3-yl] phenyl} -3-chloropivalohydrazide (referred to herein as the present hydrazide compound (40)) was obtained.
This hydrazide compound (40)

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.68 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.47 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.42 (1H, t, J = 2.0 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.45 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.00 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.68 (2H, s), 3.63 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.42 (3H, s), 1.41 (3H, s).

製造例４１
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５６ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃で４−ニトロベンゾイルクロライド１０３ｍｇを加え、室温で１０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−４−ニトロベンゾヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４１）と記す。）１６６ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４１）

融点：２３１℃ Production Example 41
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Preparation Example 21 and 56 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 103 mg of 4-nitrobenzoyl chloride was added thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 166 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} -4-nitrobenzohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (41)) was obtained.
This hydrazide compound (41)

Melting point: 231 ° C

製造例４２
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でブチリルクロライド５０ｍｇを加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ブチロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４２）と記す。）１２１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４２）

融点：８２℃ Production Example 42
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 50 mg of butyryl chloride was added thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 121 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} butyrohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (42)) was obtained.
This hydrazide compound (42)

Melting point: 82 ° C

製造例４３
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でペンタノイルクロライド５７ｍｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ペンタノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４３）と記す。）１６４ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４３）

融点：８９℃ Production Example 43
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, and 57 mg of pentanoyl chloride was added thereto at 0 ° C., followed by stirring at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 164 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} pentanohydrazide (referred to as the present hydrazide compound (43) in this specification) was obtained.
This hydrazide compound (43)

Melting point: 89 ° C

製造例４４
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でヘキサノイルクロライド６３ｍｇを加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ヘキサノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４４）と記す。）１３４ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４４）

融点：８０℃ Production Example 44
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 63 mg of hexanoyl chloride was added thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 134 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} hexanohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (44)) was obtained.
This hydrazide compound (44)

Melting point: 80 ° C

製造例４５
参考製造例２１により得られたクルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン２００ｍｇ及びトリエチルアミン５７ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶かし、ここに０℃でシンナモイルクロライド７８ｍｇを加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−３−フェニルアクリロヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４５）と記す。）１６１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４５）

融点：２０５℃ Production Example 45
Crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine obtained in Reference Production Example 21 and 57 mg of triethylamine Was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, 78 mg of cinnamoyl chloride was added thereto at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroiso 161 mg of oxazol-3-yl] -2-chlorophenyl} -3-phenylacrylohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (45)) was obtained.
This hydrazide compound (45)

Melting point: 205 ° C

製造例４６
参考製造例２３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２４７ｍｇ及びトリエチルアミン５６ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶解し、ここに室温で４−メトキシベンゾイルクロライド９５ｍｇを加え、１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのＮ’−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４６）と記す。）２４０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４６）

Production Example 46
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazic acid obtained by Reference Preparation Example 23 247 mg of tert-butyl and 56 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 95 mg of 4-methoxybenzoyl chloride was added thereto at room temperature, followed by stirring for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude N ′-(4-methoxybenzoyl) -N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-tri 240 mg of tert-butyl fluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate (referred to herein as the hydrazide compound (46)) was obtained.
This hydrazide compound (46)

製造例４７
製造例４６により得られたクルードのＮ’−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２４０ｍｇにトリフルオロ酢酸２ｍLを加え室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え，有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４−メトキシベンゾヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４７）と記す。）２２１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４７）

融点：１３１℃ Production Example 47
Crude N ′-(4-methoxybenzoyl) -N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydro obtained in Preparation Example 46 2 mL of trifluoroacetic acid was added to 240 mg of tert-butyl isoxazol-3-yl] phenyl} carbazate and stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N ′-{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole- 221 mg of 3-yl] phenyl} -4-methoxybenzohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (47)) was obtained.
This hydrazide compound (47)

Melting point: 131 ° C

製造例４８
参考製造例３１により得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニルヒドラジン１．３１ｇ及びトリエチルアミン２００ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍLに溶かし、ここに室温で３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロライド２９０ｍｇを滴下した。同温で１時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニル｝−３，３，３−プロピオノヒドラジド（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４８）と記す。）４２６ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４８）

融点１３８．７℃ Production Example 48
5-31- (5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-ethylphenylhydrazine obtained in Reference Production Example 31 and triethylamine 200 mg was dissolved in 4 mL of tetrahydrofuran, and 290 mg of 3,3,3-trifluoropropionyl chloride was added dropwise thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 1 hour, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give N ′-{5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoro. 426 mg of methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-ethylphenyl} -3,3,3-propionohydrazide (hereinafter referred to as the present hydrazide compound (48)) was obtained. .
This hydrazide compound (48)

Melting point 138.7 ° C

製造例４９
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド５４ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（４９）と記す。）２１６ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（４９）

融点：１６０℃ Production Example 49
200 mg of the compound obtained in Reference Production Example 33 and 65 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 54 mg of cyclopropanecarbonyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 216 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (49)).
This hydrazide compound (49)

Melting point: 160 ° C

製造例５０
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド５５ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５０）と記す。）１３０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５０）

融点：１６４℃ Production Example 50
200 mg of the compound obtained in Reference Production Example 33 and 65 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 55 mg of methoxyacetyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 130 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (50)).
This hydrazide compound (50)

Melting point: 164 ° C

製造例５１
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル４０ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５１）と記す。）１４０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５１）

融点：１０８℃ Production Example 51
200 mg of the compound obtained in Reference Production Example 33 and 65 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 40 mg of acetyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 140 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (51)).
This hydrazide compound (51)

Melting point: 108 ° C

製造例５２
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でベンゾイルクロライド７２ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５２）と記す。）２８１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５２）

融点：１０７℃ Production Example 52
200 mg of the compound obtained in Reference Production Example 33 and 65 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 72 mg of benzoyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 281 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (52)).
The present hydrazide compound (52)

Melting point: 107 ° C

製造例５３
参考製造例３３により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド９０ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５３）と記す。）２０７ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５３）

融点：１１７℃ Production Example 53
200 mg of the compound obtained in Reference Production Example 33 and 65 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 90 mg of 4,4,4-trifluorobutyryl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 207 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (53)).
This hydrazide compound (53)

Melting point: 117 ° C

製造例５４
参考製造例３５により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン５８ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル３８ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５４）と記す。）１５６ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５４）

融点：１４２℃ Production Example 54
200 mg of the compound obtained in Reference Production Example 35 and 58 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 38 mg of acetyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 156 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (54)).
The present hydrazide compound (54)

Melting point: 142 ° C

製造例５５
参考製造例３５により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン５１ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド５４ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５５）と記す。）１０３ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５５）

融点：１７２℃ Production Example 55
200 mg of the compound obtained in Reference Production Example 35 and 51 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 54 mg of cyclopropanecarbonyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 103 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (55)).
This hydrazide compound (55)

Melting point: 172 ° C

製造例５６
参考製造例３５により得られた化合物２００ｍｇ及びトリエチルアミン６５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド７８ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５６）と記す。）２１１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５６）

融点：１５７℃ Production Example 56
200 mg of the compound obtained in Reference Production Example 35 and 65 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 78 mg of 4,4,4-trifluorobutyryl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 211 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (56)).
This hydrazide compound (56)

Melting point: 157 ° C

製造例５７
参考製造例３５により得られた化合物３００ｍｇ及びトリエチルアミン８５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド７９ｍｇを滴下して、同温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５７）と記す。）２９７ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５７）

融点：９２℃ Production Example 57
300 mg of the compound obtained in Reference Production Example 35 and 85 mg of triethylamine were dissolved in 2 mL of tetrahydrofuran, and 79 mg of methoxyacetyl chloride was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, so as to obtain 297 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (57)).
This hydrazide compound (57)

Melting point: 92 ° C

製造例５８
参考製造例２１により得られたクルードの化合物２４１ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶かし、ここに室温でフェニルイソシアナート８２ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５８）と記す。）１８７ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５８）

融点１３１℃ Production Example 58
241 mg of the crude compound obtained in Reference Production Example 21 was dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran, and 82 mg of phenyl isocyanate was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 187 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (58)).
This hydrazide compound (58)

Melting point 131 ° C

製造例５９
参考製造例２１により得られたクルードの化合物２００をテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに室温で４−メトキシフェニルイソシアナート８５ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（５９）と記す。）１９１ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（５９）

融点１３１℃ Production Example 59
Crude compound 200 obtained in Reference Production Example 21 was dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, and 85 mg of 4-methoxyphenyl isocyanate was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 191 mg of a compound represented by the following formula (referred to as the present hydrazide compound (59) in this specification).
This hydrazide compound (59)

Melting point 131 ° C

製造例６０
参考製造例２１により得られたクルードの化合物１９６ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶かし、ここに室温で４−ニトロフェニルイソシアナート１３６ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（６０）と記す。）１１０ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（６０）

融点２０１℃ Production Example 60
196 mg of the crude compound obtained in Reference Production Example 21 was dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran, and 136 mg of 4-nitrophenyl isocyanate was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 110 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (60)).
The present hydrazide compound (60)

Melting point 201 ° C

製造例６１
参考製造例２１により得られたクルードの化合物２２０ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに室温でシクロヘキシルイソシアナート７９ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（６１）と記す。）１００ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（６１）

融点１０１℃ Production Example 61
The crude compound 220 mg obtained in Reference Production Example 21 was dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, and 79 mg of cyclohexyl isocyanate was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 100 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (61)).
This hydrazide compound (61)

Melting point 101 ° C

製造例６２
参考製造例２１により得られたクルードの化合物３４０ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに室温でシクロヘキシルイソチオシアナート１７３ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（６２）と記す。）１３５ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（６２）

融点１２６℃ Production Example 62
340 mg of the crude compound obtained in Reference Production Example 21 was dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, and 173 mg of cyclohexyl isothiocyanate was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 135 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (62)).
This hydrazide compound (62)

Melting point 126 ° C

製造例６３
参考製造例２１により得られたクルードの化合物２４０ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶かし、ここに室温でフェニルイソチオシアナート１１４ｍｇを滴下して、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物（本明細書において、本ヒドラジド化合物（６３）と記す。）２００ｍｇを得た。
本ヒドラジド化合物（６３）

融点２１３℃ Production Example 63
240 mg of the crude compound obtained in Reference Production Example 21 was dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, and 114 mg of phenyl isothiocyanate was added dropwise thereto at room temperature, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 200 mg of a compound represented by the following formula (herein referred to as the present hydrazide compound (63)).
This hydrazide compound (63)

Melting point 213 ° C

次に、製造中間体の製造について参考製造例に示す。 Next, the production of the production intermediate is shown in Reference production examples.

参考製造例１
３−ニトロベンズアルドキシム２４９ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶かし、ここに室温でＮ−クロロスクシンイミド２０１ｍｇを加え、６０℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３６２ｍｇ、次いでトリエチルアミン１５２ｍｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ニトロベンゼン２３２ｍｇを得た。
３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ニトロベンゼン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.43 (1H, br s), 8.34-8.32 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.67-7.65 (1H, m), 7.52 (2H, s), 7.45-7.45 (1H, m), 4.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.76 (1H, d, J = 17.3 Hz). Reference production example 1
249 mg of 3-nitrobenzaldoxime was dissolved in 15 ml of N, N-dimethylformamide, and 201 mg of N-chlorosuccinimide was added thereto at room temperature, followed by stirring at 60 ° C. for 1 hour. To the reaction solution cooled to room temperature, 362 mg of 2- (3,5-dichlorophenyl) -3,3,3-trifluoro-1-propene and then 152 mg of triethylamine were added and stirred at room temperature for 6 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 232 mg of 3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] nitrobenzene.
3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] nitrobenzene

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.43 (1H, br s), 8.34-8.32 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.67-7.65 (1H, m), 7.52 ( 2H, s), 7.45-7.45 (1H, m), 4.14 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.76 (1H, d, J = 17.3 Hz).

参考製造例２
２．５％酢酸水溶液１ｍｌに鉄粉（１０〜２０メッシュ）１９２ｍｇを加え、ここに７５℃で参考製造例１で製造された３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ニトロベンゼン２３２ｍｇのエタノール１．５ｍｌ懸濁液を加え、同温で１５分間撹拌した後にさらに鉄粉３００ｍｇ加え、室温で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン１９８ｍｇを得た。
３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.51 (2H, br s), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.95-6.93 (1H, m), 6.77-6.75 (1H, m), 4.05 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.77 (2H, br s), 3.66 (1H, d, J = 17.1 Hz). Reference production example 2
192 mg of iron powder (10-20 mesh) was added to 1 ml of 2.5% acetic acid aqueous solution, and 3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoro produced in Reference Production Example 1 at 75 ° C. was added thereto. Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] nitrobenzene (232 mg) in ethanol (1.5 ml) suspension was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 15 minutes, then 300 mg of iron powder was further added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture cooled to room temperature was filtered and washed with ethyl acetate. Water and ethyl acetate were added to the filtrate for extraction, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 198 mg of 3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline.
3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.51 (2H, br s), 7.42 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.95-6.93 (1H, m), 6.77-6.75 (1H, m), 4.05 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.77 (2H, br s), 3.66 (1H, d, J = 17.1 Hz).

参考製造例３
３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン１．０ｇを１，４−ジオキサン４ｍＬに溶かし、ここに室温で濃塩酸７ｍＬを加えた。同温で２０分撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１８４ｍｇを水４ｍＬに溶解した溶液を滴下した。同温で１５分撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）１．１１ｇを濃塩酸２ｍＬに溶かした溶液を滴下した。反応混合液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え中和し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルヒドラジン１．０ｇ得た。
３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルヒドラジン

Reference production example 3
1.0 g of 3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline is dissolved in 4 mL of 1,4-dioxane and concentrated at room temperature. 7 mL of hydrochloric acid was added. After stirring at the same temperature for 20 minutes, this solution was cooled to 0 ° C., and a solution obtained by dissolving 184 mg of sodium nitrite in 4 mL of water was added dropwise. After stirring at the same temperature for 15 minutes, a solution of 1.11 g of tin (II) chloride dissolved in 2 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution. The reaction mixture was neutralized with 2N sodium hydroxide, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude 3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenylhydrazine 1.0 g was obtained.
3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenylhydrazine

参考製造例４
参考製造例２で製造された３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン３．０ｇとトリエチルアミン９７１ｍｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、ここに０℃にてトリフルオロ酢酸無水物１，８５ｇを滴下した。同温で１５分撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．８４ｇ得た。
Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.02 (1H, br s), 7.94 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.66-7.64 (1H, m), 7.57-7.55 (1H, m), 7.49-7.43 (4H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz). Reference production example 4
3.0 g of 3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline produced in Reference Production Example 2 and 971 mg of triethylamine were added to 20 mL of tetrahydrofuran. After dissolution, 1,85 g of trifluoroacetic anhydride was added dropwise thereto at 0 ° C. After stirring at the same temperature for 15 minutes, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl. } 3.84 g of 2,2,2-trifluoroacetamide was obtained.
N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} 2,2,2-trifluoroacetamide

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.02 (1H, br s), 7.94 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.66-7.64 (1H, m), 7.57-7.55 (1H, m), 7.49- 7.43 (4H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz).

参考製造例５
参考製造例４で製造されたＮ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．８４ｇとニ炭酸ジ−tert−ブチル８．２１ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、ここに室温で４−ジメチルピリジン１９５ｍｇを加えた。同温で１．５時間撹拌後、反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を２Ｎ塩酸、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をメタノール２０ｍＬに溶かし、室温にて水１０ｍＬ、炭酸ナトリウム２．７６ｇを加えた。同温で２時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル３．５ｇ得た。
｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.81 (1H, s), 7.51 (2H, s), 7.42-7.39 (2H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 6.55 (1H, br s), 4.11 (1H, d, J = 16.9 Hz), 3.70 (1H, d, J = 16.9 Hz), 1.53 (9H, s). Reference production example 5
N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} 2,2,2-produced in Reference Production Example 4 3.84 g of trifluoroacetamide and 8.21 g of di-tert-butyl dicarbonate were dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran, and 195 mg of 4-dimethylpyridine was added thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 1.5 hours, ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed with 2N hydrochloric acid and then with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The residue obtained by drying the organic layer over anhydrous sodium sulfate and concentrating under reduced pressure was dissolved in 20 mL of methanol, and 10 mL of water and 2.76 g of sodium carbonate were added at room temperature. After stirring at the same temperature for 2 hours, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbamine 3.5 g of tert-butyl acid was obtained.
Tert-Butyl {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbamate

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.81 (1H, s), 7.51 (2H, s), 7.42-7.39 (2H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 6.55 (1H, br s), 4.11 (1H, d, J = 16.9 Hz), 3.70 (1H, d, J = 16.9 Hz), 1.53 (9H, s).

参考製造例６
参考製造例５で製造された｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル３．５０ｇをtert−ブチルメチルエーテル２２ｍＬに溶かし、２８％水酸化ナトリウム水溶液２３ｍＬ、アンモニア水７ｍＬ、塩化アンモニウム２．５６ｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド１００ｍｇを加えた。この混合液に室温にて５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液５３ｍＬを２０分間かけて滴下した。同温で１２時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert−ブチルメチルエーテルを加え再度抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル１．５２ｇ得た。
Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.87 (1H, s), 7.72-7.29 (６H, m), 4.42 (2H, br s), 4.09 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.2 Hz), 1.53 (9H, s). Reference production example 6
{3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbamic acid tert-butyl 3.50 g produced in Reference Production Example 5 Was dissolved in 22 mL of tert-butyl methyl ether, and 23 mL of 28% aqueous sodium hydroxide solution, 7 mL of aqueous ammonia, 2.56 g of ammonium chloride, and 100 mg of trioctylmethylammonium chloride were added. To this mixed solution, 53 mL of 5% aqueous sodium hypochlorite solution was added dropwise at room temperature over 20 minutes. After stirring at the same temperature for 12 hours, the organic layer was separated, and tert-butyl methyl ether was added to the aqueous layer for extraction again. The combined organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazine. 1.52 g of tert-butyl acid was obtained.
N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate tert-butyl

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.87 (1H, s), 7.72-7.29 (6H, m), 4.42 (2H, br s), 4.09 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.69 (1H, d, J = 17.2 Hz), 1.53 (9H, s).

参考製造例７
参考製造例４で製造されたＮ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．７１ｇとヨウ化メチル１．３４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶かし、ここに室温にて炭酸ナトリウム１．３１ｇを加えた。同温で１２時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え，２Ｎ塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．７０ｇ得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.69-7.35 (7H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.46-3.43 (3H, m). Reference production example 7
N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} 2,2,2-produced in Reference Production Example 4 3.71 g of trifluoroacetamide and 1.34 g of methyl iodide were dissolved in 20 mL of N, N-dimethylformamide, and 1.31 g of sodium carbonate was added thereto at room temperature. The mixture was stirred at the same temperature for 12 hours. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the mixture was washed successively with 2N hydrochloric acid and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N-methyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3 3.70 g of -yl] phenyl} 2,2,2-trifluoroacetamide was obtained.
N-methyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} 2,2,2-trifluoroacetamide

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.69-7.35 (7H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.46-3.43 (3H, m ).

参考製造例８
参考製造例７で製造されたＮ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロ酢酸アミド３．５２ｇをメタノール１５ｍＬに溶かし、ここに室温にて炭酸ナトリウム２．００ｇ、水５ｍＬを加えた。同温で２時間撹拌後、酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を２％塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−メチル−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．８０ｇ得た。
Ｎ−メチル−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.95 (1H, t, J = 2.0 Hz), 6.87 (1H, ddd, J = 7.6, 1.5, 1.0 Hz), 6.69 (1H, ddd, J = 8.3, 2.4, 0.7 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.85 (1H, br s), 3.67 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.86 (3H, s). Reference production example 8
N-methyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} 2, prepared in Reference Production Example 7 3.52 g of 2,2-trifluoroacetamide was dissolved in 15 mL of methanol, and 2.00 g of sodium carbonate and 5 mL of water were added thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 2 hours, ethyl acetate was added, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with 2% hydrochloric acid and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N-methyl-3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]. 2.80 g of aniline was obtained.
N-methyl-3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.95 (1H, t, J = 2.0 Hz), 6.87 (1H, ddd, J = 7.6, 1.5, 1.0 Hz), 6.69 (1H, ddd, J = 8.3, 2.4, 0.7 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.3 Hz ), 3.85 (1H, br s), 3.67 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.86 (3H, s).

参考製造例９
参考製造例８で製造されたＮ−メチル−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．６ｇをテトラヒドロフラン４ｍＬに溶かし、ここに室温で濃塩酸１．５ｍＬ、水３．０ｍＬを加えた。室温にて１５分撹拌後、この混合液に、０℃にて亜硝酸ナトリウム５８１ｍｇを水５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で１時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソ−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．７８ｇ得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロソ−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.89-7.88 (1H, m), 7.67-7.64 (2H, m), 7.56-7.53 (3H, m), 7.43-7.43 (1H, m), 4.14 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.76 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.47 (3H, s). Reference production example 9
2.6 g of N-methyl-3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline produced in Reference Production Example 8 was added to 4 mL of tetrahydrofuran. In this solution, 1.5 mL of concentrated hydrochloric acid and 3.0 mL of water were added at room temperature. After stirring at room temperature for 15 minutes, a solution obtained by dissolving 581 mg of sodium nitrite in 5 mL of water at 0 ° C. was added dropwise to the mixture. After stirring at the same temperature for 1 hour, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N-methyl-N-nitroso-3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole- There were obtained 2.78 g of 3-yl] aniline.
N-methyl-N-nitroso-3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.89-7.88 (1H, m), 7.67-7.64 (2H, m), 7.56-7.53 (3H, m), 7.43-7.43 (1H, m), 4.14 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.76 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.47 (3H, s).

参考製造例１０
参考製造例９で製造されたＮ−メチル−Ｎ−ニトロソ−３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン１．００ｇ、エタノール２ｍＬ、水２ｍＬ及び酢酸２ｍＬの混合物に、室温で亜鉛６９５ｍｇを加えた。室温にて５時間撹拌後、この混合液をろ過し、ろ液に無水炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クルードのＮ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン１．１ｇ得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン

Reference production example 10
N-methyl-N-nitroso-3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline prepared in Reference Preparation Example 1 To a mixture of 00 g, 2 mL of ethanol, 2 mL of water and 2 mL of acetic acid, 695 mg of zinc was added at room temperature. After stirring at room temperature for 5 hours, the mixture was filtered, anhydrous sodium hydrogen carbonate was added to the filtrate, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and crude N-methyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3 1.1 g of -yl] phenyl} hydrazine were obtained.
N-methyl-N- {3- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} hydrazine

参考製造例１１
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド３.００ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．６４ｇ、エタノール３０ml及び水１５ｍｌの混合物に酢酸ナトリウム２．２４ｇを室温で加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して、５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン２．７７ｇを得た。
５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン

¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 11.53 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.0 Hz), 2.52 (3H, s). Reference production example 11
To a mixture of 3.00 g of 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 1.64 g of hydroxylamine hydrochloride, 30 ml of ethanol and 15 ml of water, 2.24 g of sodium acetate was added at room temperature and stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was added to water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 2.77 g of 5-hydroxyiminomethyl-2-methylnitrobenzene.
5-hydroxyiminomethyl-2-methylnitrobenzene

¹ H-NMR (DMSO-d ₆ ) δ: 11.53 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz ), 7.54 (1H, d, J = 8.0 Hz), 2.52 (3H, s).

参考製造例１２
参考製造例１１で得た５−ヒドロキシイミノメチル−２−メチルニトロベンゼン２．７７ｇ及びN−クロロスクシンイミド２．０６ｇを３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かし、５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．７１ｇ、次いでトリエチルアミン１．５６ｇを加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルニトロベンゼン４．９９ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルニトロベンゼン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.16 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.1, 1.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.45-7.43 (2H, m), 4.11 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.66 (3H, s). Reference production example 12
2.77 g of 5-hydroxyiminomethyl-2-methylnitrobenzene and 2.06 g of N-chlorosuccinimide obtained in Reference Production Example 11 were dissolved in 30 ml of N, N-dimethylformamide and stirred at 50 ° C. for 1 hour. To the reaction solution cooled to room temperature, 3.71 g of 2- (3,5-dichlorophenyl) -3,3,3-trifluoro-1-propene and then 1.56 g of triethylamine were added and stirred at room temperature for 6 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylnitrobenzene 4 .99 g was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylnitrobenzene

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.16 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 8.1, 1.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.45- 7.43 (2H, m), 4.11 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.66 (3H, s).

参考製造例１３
２．５％酢酸水溶液１９ｍｌに鉄粉（１０〜２０メッシュ）１．８９ｇを加え、ここに７５℃で参考製造例１２で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルニトロベンゼン４．６２ｇのエタノール２９ｍｌ懸濁液を加え、同温で１５分間撹拌した後にさらに鉄粉を同温で１．８０ｇ加え、同温で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアニリン３．１８ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 4.04 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.71 (2H, br s), 3.65 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.19 (3H, s). Reference production example 13
1.89 g of iron powder (10-20 mesh) was added to 19 ml of 2.5% acetic acid aqueous solution, and 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-5 produced in Reference Production Example 12 at 75 ° C. was added thereto. A suspension of 4.62 g of trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylnitrobenzene in 29 ml of ethanol was added and stirred for 15 minutes at the same temperature. 80 g was added and stirred at the same temperature for 1 hour. The reaction mixture cooled to room temperature was filtered and washed with ethyl acetate. The filtrate was extracted with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and ethyl acetate, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylaniline 3 .18 g was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylaniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 4.04 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.71 (2H, br s), 3.65 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.19 (3H, s).

参考製造例１４
参考製造例１３で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアニリン４２０ｍｇに室温で濃塩酸２ｍＬを加えた。同温で２０分撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム８２ｍｇを水０．５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で１０分撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）４５１ｍｇを濃塩酸０．５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニルヒドラジン４２０ｍｇ得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニルヒドラジン

Reference production example 14
Concentrated hydrochloric acid was added to 420 mg of 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylaniline prepared in Reference Production Example 13 at room temperature. 2 mL was added. After stirring at the same temperature for 20 minutes, this solution was cooled to 0 ° C., and a solution of 82 mg of sodium nitrite dissolved in 0.5 mL of water was added dropwise. After stirring at the same temperature for 10 minutes, a solution of 451 mg of tin (II) chloride dissolved in 0.5 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution. Next, the reaction mixture was neutralized with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2. -420 mg of methylphenylhydrazine was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-methylphenylhydrazine

参考製造例１５
４−フルオロ−３−ニトロベンズアルデヒド２ｇ、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．０７ｇ及び酢酸ナトリウム１．４５ｇを、エタノール２０ｍｌ及び水１０ｍｌの混合液に溶かし、室温で６時間撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン１．９５ｇを得た。
２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン

¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 11.63 (1H, s), 8.34 (1H, dd, J = 7.2, 2.2 Hz), 8.28 (1H, s), 8.04-8.02 (1H, m), 7.65-7.62 (1H, m). Reference production example 15
4-Fluoro-3-nitrobenzaldehyde (2 g), hydroxylamine hydrochloride (1.07 g) and sodium acetate (1.45 g) were dissolved in a mixture of ethanol (20 ml) and water (10 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The reaction mixture was added to water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 1.95 g of 2-fluoro-5-hydroxyiminomethylnitrobenzene.
2-Fluoro-5-hydroxyiminomethylnitrobenzene

¹ H-NMR (DMSO-D ₆ ) δ: 11.63 (1H, s), 8.34 (1H, dd, J = 7.2, 2.2 Hz), 8.28 (1H, s), 8.04-8.02 (1H, m), 7.65 -7.62 (1H, m).

参考製造例１６
参考製造例１５で得られた２−フルオロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン１．９５ｇ及びN−クロロスクシンイミド１．４２ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却した反応混合液に２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン２．５５ｇ、次いでトリエチルアミン１．０７ｇを加え、同温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロベンゼン１．４０ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロベンゼン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.26 (1H, dd, J = 6.9, 2.3 Hz), 8.08-8.05 (1H, m), 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.45 (1H, t, J = 1.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 10.1, 8.7 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.9 Hz). Reference Production Example 16
1.95 g of 2-fluoro-5-hydroxyiminomethylnitrobenzene and 1.42 g of N-chlorosuccinimide obtained in Reference Production Example 15 were dissolved in 20 ml of dimethylformamide and stirred at 60 ° C. for 1 hour. To the reaction mixture cooled to room temperature, 2.55 g of 2- (3,5-dichlorophenyl) -3,3,3-trifluoro-1-propene and then 1.07 g of triethylamine were added and stirred at the same temperature for 6 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-fluoronitrobenzene 1 .40 g was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-fluoronitrobenzene

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.26 (1H, dd, J = 6.9, 2.3 Hz), 8.08-8.05 (1H, m), 7.51 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.45 (1H, t , J = 1.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 10.1, 8.7 Hz), 4.11 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.73 (1H, d, J = 17.9 Hz).

参考製造例１７
鉄粉１．８５ｇを酢酸０．２ｇ及び水７ｍｌの混合液に室温で加え、ここに７５℃で参考製造例１６で得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロベンゼン１．４０ｇのエタノール１５ｍｌ懸濁液を加え、７５℃で２０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロアニリン８０６ｍｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロアニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.50 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 10.6, 8.5 Hz), 6.90-6.87 (1H, m), 4.03 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.85 (2H, br s), 3.64 (1H, d, J = 17.0 Hz). Reference Production Example 17
1.85 g of iron powder was added to a mixture of 0.2 g of acetic acid and 7 ml of water at room temperature, and the 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trimethyl compound obtained in Reference Production Example 16 was added thereto at 75 ° C. A suspension of fluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-fluoronitrobenzene in 1.40 g of ethanol in 15 ml was added, and the mixture was stirred at 75 ° C. for 20 minutes. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-fluoronitroaniline. 806 mg was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-fluoronitroaniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.50 (2H, d, J = 1.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.01 ( 1H, dd, J = 10.6, 8.5 Hz), 6.90-6.87 (1H, m), 4.03 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.85 (2H, br s), 3.64 (1H, d, J = 17.0 Hz).

参考製造例１８
参考製造例１７で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロニトロアニリン５００ｍｇを１，４−ジオキサン２ｍＬに溶かし、ここに室温で濃塩酸４ｍＬを加えた。同温で２０分間撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム９６ｍｇを水５ｍＬに溶解した溶液を滴下した。同温で１５分間撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）５２８ｍｇを濃塩酸１ｍＬに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え中和した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニルヒドラジン４１２ｍｇ得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニルヒドラジン

Reference Production Example 18
500 mg of 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-fluoronitroaniline produced in Reference Production Example 17 was -Dissolved in 2 mL of dioxane, and 4 mL of concentrated hydrochloric acid was added thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 20 minutes, this solution was cooled to 0 ° C., and a solution of 96 mg of sodium nitrite dissolved in 5 mL of water was added dropwise. After stirring at the same temperature for 15 minutes, a solution of 528 mg of tin (II) chloride dissolved in 1 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution. Next, 2N sodium hydroxide was added to the reaction mixture for neutralization, and then the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2. -412 mg of fluorophenylhydrazine was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-fluorophenylhydrazine

参考製造例１９
２−クロロ−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン２．９２ｇ及びＮ−クロロスクシンイミド１．９４ｇをジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した混合液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．５０ｇ、次いでトリエチルアミン１．４６ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロニトロベンゼン４．４２ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロニトロベンゼン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.09 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 1.6 Hz), 4.09 (１H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz). Reference Production Example 19
2.92 g of 2-chloro-5-hydroxyiminomethylnitrobenzene and 1.94 g of N-chlorosuccinimide were dissolved in 30 ml of dimethylformamide and stirred at 60 ° C. for 1 hour. To the mixture cooled to room temperature, 3.50 g of 2- (3,5-dichlorophenyl) -3,3,3-trifluoro-1-propene and then 1.46 g of triethylamine were added and stirred for 6 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chloronitrobenzene 4 .42 g was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chloronitrobenzene

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.09 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 ( 2H, d, J = 1.6 Hz), 7.45 (1H, t, J = 1.6 Hz), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz).

参考製造例２０
鉄粉３．４６ｇを、酢酸０．３８ｇ、水１５ｍｌ及びエタノール３０ｍｌの混合液に室温で加え、ここに７５℃で参考製造例１９で得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロニトロベンゼン２．７３ｇを加え、７５℃で５０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン１．６５ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.49 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 4.18 (2H, br s), 4.03 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.64 (1H, d, J = 16.4 Hz). Reference Production Example 20
3.46 g of iron powder was added to a mixed solution of 0.38 g of acetic acid, 15 ml of water and 30 ml of ethanol at room temperature. -5 trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chloronitrobenzene (2.73 g) was added, and the mixture was stirred at 75 ° C for 50 minutes. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chloroaniline 1 Obtained .65 g.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chloroaniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.49 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 4.18 (2H, br s), 4.03 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.64 (1H, d, J = 16.4 Hz).

参考製造例２１
参考製造例２０で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン５００ｍｇを１，４−ジオキサン２ｍＬに溶かし、室温で濃塩酸６ｍＬを加えた。同温で２０分間撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム９３ｍｇを水３ｍＬに溶解した溶液を滴下した。同温で１５分間撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）５０７ｍｇを濃塩酸４ｍＬに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え、中和した後、水層をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン５１０ｍｇ得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニルヒドラジン

Reference Production Example 21
500 mg of 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chloroaniline produced in Reference Production Example 20 was added to 1,4- Dissolved in 2 mL of dioxane, 6 mL of concentrated hydrochloric acid was added at room temperature. After stirring at the same temperature for 20 minutes, this solution was cooled to 0 ° C., and a solution of 93 mg of sodium nitrite dissolved in 3 mL of water was added dropwise. After stirring at the same temperature for 15 minutes, a solution of 507 mg of tin (II) chloride dissolved in 4 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution. Next, 2N sodium hydroxide was added to the reaction mixture to neutralize it, and then the aqueous layer was extracted with t-butyl methyl ether. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2. -510 mg of chlorophenylhydrazine was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chlorophenylhydrazine

参考製造例２２
トリホスゲン６．３ｇをトルエン５０ｍＬに溶かし、ここに室温で参考製造例２０で得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン８．７ｇをトルエン５０ｍＬ及びテトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。反応溶液にトルエン５０ｍＬを追加し、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮し、tert−ブタノール１００ｍＬを加えた。この溶液に室温にてトリエチルアミン１４．６ｇを滴下し、同温で１６時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル９．８１ｇを得た。
｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.39 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.09 (1H, br s), 4.11 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 1.55 (9H, s). Reference Production Example 22
6.3 g of triphosgene was dissolved in 50 mL of toluene, and 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5 trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- 3 obtained in Reference Production Example 20 was obtained at room temperature. A solution of 8.7 g of yl] -2-chloroaniline in 50 mL of toluene and 10 mL of tetrahydrofuran was added dropwise. To the reaction solution, 50 mL of toluene was added and stirred at 80 ° C. for 1 hour. The reaction mixture cooled to room temperature was concentrated under reduced pressure, and 100 mL of tert-butanol was added. To this solution, 14.6 g of triethylamine was added dropwise at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 16 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl. } 9.81 g of tert-butyl carbamate was obtained.
{2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} tert-butyl carbamate

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.39 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.42 ( 1H, t, J = 1.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.09 (1H, br s), 4.11 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.3 Hz), 1.55 (9H, s).

参考製造例２３
水素化ナトリウム（６０％油性）７６０ｍｇをテトラヒドロフラン２００ｍＬに懸濁させ、ここに室温で参考製造例２２で製造された｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル８．８０ｇのテトラヒドロフラン５０ｍＬ溶液を滴下した。同温で２０分間撹拌後、室温にてＯ−（ジフェニルホスホリル）ヒドロキシルアミン６．０ｇ加えた。同温で１５時間撹拌後、水と酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル６．５８ｇ得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.55-7.44 (6H, m), 4.07 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.68 (1H, d, J = 17.1 Hz), 1.41 (9H, br s). Reference Production Example 23
760 mg of sodium hydride (60% oily) was suspended in 200 mL of tetrahydrofuran, and {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5trifluoro] prepared in Reference Preparation Example 22 was added thereto at room temperature. A solution of 8.80 g of tert-butyl methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbamate in 50 mL of tetrahydrofuran was added dropwise. After stirring at the same temperature for 20 minutes, 6.0 g of O- (diphenylphosphoryl) hydroxylamine was added at room temperature. After stirring at the same temperature for 15 hours, water and ethyl acetate were added, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl 6.58 g of tert-butyl phenyl} carbazate was obtained.
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} carbazate tert-butyl

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.55-7.44 (6H, m), 4.07 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.68 (1H, d, J = 17.1 Hz), 1.41 (9H, br s) .

参考製造例２４
参考製造例２０で得られた｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロアニリン３．０４ｇ及びトリエチルアミン７７２ｍｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、ここに０℃でトリフルオロ酢酸無水物１．４７ｇを滴下した。同温で３０分間撹拌後、反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した。反応混合物に酢酸エチルを加え，有機層を２Ｎ塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、 N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロアセトアミド３．６３ｇを得た。
N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロアセトアミド

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.53 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.48 (1H, br s), 7.67 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, s), 7.43-7.42 (1H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz). Reference Production Example 24
{4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-chloroaniline obtained in Reference Production Example 20 and 772 mg of triethylamine Was dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran, and 1.47 g of trifluoroacetic anhydride was added dropwise thereto at 0 ° C. After stirring at the same temperature for 30 minutes, the reaction mixture was diluted with tert-butyl methyl ether. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the organic layer was washed successively with 2N hydrochloric acid and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3- Yl] phenyl} 2,2,2-trifluoroacetamide 3.63 g was obtained.
N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} 2,2,2-trifluoroacetamide

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.53 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.48 (1H, br s), 7.67 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (2H, s), 7.43-7.42 (1H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz).

参考製造例２５
水素化ナトリウム（６０％油性）をN，N−ジメチルホルムアミド１５ｍＬに懸濁させ、ここに室温で参考製造例２４で得られた｛N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド３．６ｇをN，N−ジメチルホルムアミド１５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で２０分間撹拌後、ヨウ化メチル１．５２ｇを加え、さらに１時間撹拌した。反応混合液に２N塩酸を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N−メチル−N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド３．７３ｇを得た。
N−メチル−N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.70-7.40 (6H, m), 4.06 (1H, dd, J = 17.2, 13.0 Hz), 3.73-3.64 (1H, m), 3.33-3.32 (3H, m). Reference Production Example 25
Sodium hydride (60% oily) was suspended in 15 mL of N, N-dimethylformamide, and {N- {2-chloro-5- [5- (3,5] obtained in Reference Production Example 24 was obtained at room temperature. -Dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} -2,2,2-trifluoroacetamide in 15 mL of N, N-dimethylformamide was added dropwise. did. After stirring at the same temperature for 20 minutes, 1.52 g of methyl iodide was added, and the mixture was further stirred for 1 hour. 2N hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with tert-butyl methyl ether. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydro 3.73 g of isoxazol-3-yl] phenyl} -2,2,2-trifluoroacetamide was obtained.
N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} -2,2,2 -Trifluoroacetamide

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.70-7.40 (6H, m), 4.06 (1H, dd, J = 17.2, 13.0 Hz), 3.73-3.64 (1H, m), 3.33-3.32 (3H, m) .

参考製造例２６
参考製造例２５で得られたN−メチル−N−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝２，２，２−トリフルオロアセトアミド３．６ｇをメタノール２０ｍＬに溶かし、ここに室温で炭酸カリウム１．９７ｇを加え、同温で３時間撹拌した。沈殿物をろ過し、ろ液に水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N−メチル−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．２０ｇを得た。
N−メチル−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.99 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 4.48 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.67 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.94 (3H, d, J = 5.1 Hz). Reference Production Example 26
N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] obtained in Reference Production Example 25 3.6 g of phenyl} 2,2,2-trifluoroacetamide was dissolved in 20 mL of methanol, and 1.97 g of potassium carbonate was added thereto at room temperature, followed by stirring at the same temperature for 3 hours. The precipitate was filtered, water was added to the filtrate, and the mixture was extracted with t-butyl methyl ether. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N-methyl-2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole- There were obtained 2.20 g of 3-yl] aniline.
N-methyl-2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.42 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.99 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 4.48 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.07 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.67 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.94 (3H, d, J = 5.1 Hz).

参考製造例２７
参考製造例２６で製造されたN−メチル−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．５５ｇをテトラヒドロフラン４ｍＬに溶かし、濃塩酸４．５ｍＬ、次いで水５．０ｍＬを加えた。室温にて１０分撹拌後、この混合液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム５３９ｍｇを水５ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で１時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N−メチル−N−ニトロソ−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．６９ｇ得た。
N−メチル−N−ニトロソ−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.84-7.31 (6H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.41 (3H, s). Reference Production Example 27
1. N-methyl-2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline produced in Reference Production Example 26 55 g was dissolved in 4 mL of tetrahydrofuran, and 4.5 mL of concentrated hydrochloric acid and then 5.0 mL of water were added. After stirring at room temperature for 10 minutes, the mixture was cooled to 0 ° C., and a solution of 539 mg of sodium nitrite dissolved in 5 mL of water was added dropwise. After stirring at the same temperature for 1 hour, the mixture was neutralized by adding a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and N-methyl-N-nitroso-2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5- Dihydroisoxazol-3-yl] aniline 2.69 g was obtained.
N-methyl-N-nitroso-2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] aniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.84-7.31 (6H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.41 (3H, s).

参考製造例２８
参考製造例２７で製造されたN−メチル−N−ニトロソ−２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］アニリン２．６１ｇをテトラヒドロフラン４ｍLに溶かし、ここに室温でエタノール８ｍＬ、水８ｍＬ、酢酸８ｍＬを加え、この混合物に室温で亜鉛６９５ｍｇを加えた。室温で３時間撹拌後、この混合液をろ過し、ろ液に無水炭酸水素ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン７６４ｍｇ得た。
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝ヒドラジン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.68-7.67 (1H, m), 7.51 (2H, s), 7.42-7.40 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 4.08 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.85 (2H, br s), 3.69 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.06 (3H, s). Reference Production Example 28
N-methyl-N-nitroso-2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl prepared in Reference Preparation Example 27 ] 2.61 g of aniline was dissolved in 4 mL of tetrahydrofuran, 8 mL of ethanol, 8 mL of water and 8 mL of acetic acid were added thereto at room temperature, and 695 mg of zinc was added to this mixture at room temperature. After stirring at room temperature for 3 hours, the mixture was filtered, anhydrous sodium hydrogen carbonate was added to the filtrate, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole. 764 mg of -3-yl] phenyl} hydrazine was obtained.
N-methyl-N- {2-chloro-5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl} hydrazine

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.68-7.67 (1H, m), 7.51 (2H, s), 7.42-7.40 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 4.08 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.85 (2H, br s), 3.69 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.06 (3H, s).

参考製造例２９
２−エチル−５−ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン４．３０ｇ及びN−クロロスクシンイミド２．９７ｇをジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶かし、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却した反応液に、２−（３，５−ジクロロフェニル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン３．５ｇ、次いでトリエチルアミン１．７ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルニトロベンゼン５．７４ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルニトロベンゼン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.07 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.6 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44 (1H, t, J = 1.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.96 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.5 Hz). Reference Production Example 29
4-ethyl-5-hydroxyiminomethylnitrobenzene (4.30 g) and N-chlorosuccinimide (2.97 g) were dissolved in dimethylformamide (40 ml), and the mixture was stirred at 60 ° C. for 1 hour. To the reaction solution cooled to room temperature, 3.5 g of 2- (3,5-dichlorophenyl) -3,3,3-trifluoro-1-propene and then 1.7 g of triethylamine were added and stirred for 6 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-ethylnitrobenzene 5 .74 g was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-ethylnitrobenzene

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.07 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.91 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 1.6 Hz), 7.46 ( 1H, d, J = 8.0 Hz), 7.44 (1H, t, J = 1.6 Hz), 4.10 (1H, d, J = 17.3 Hz), 3.72 (1H, d, J = 17.3 Hz), 2.96 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.5 Hz).

参考製造例３０
鉄粉４．３３ｇを、酢酸０．５ｍｌ、水２２ｍｌ及びエタノール３４ｍｌの混合液に室温で加え、ここに７５℃で参考製造例２９で得られた５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルニトロベンゼン５．６０ｇを加え、同温で３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルアニリン５．２０ｇを得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルアニリン

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 4.05 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.74 (2H, br s), 3.65 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.52 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.5 Hz). Reference Production Example 30
4.33 g of iron powder was added to a mixed solution of 0.5 ml of acetic acid, 22 ml of water and 34 ml of ethanol at room temperature, and 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) obtained in Reference Production Example 29 at 75 ° C. was added thereto. 5.60 g of -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-ethylnitrobenzene was added and stirred at the same temperature for 3 hours. The reaction mixture cooled to room temperature was filtered and washed with ethyl acetate. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the filtrate, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2. -5.20 g of ethylaniline was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-ethylaniline

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.51 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 4.05 (1H, d, J = 17.1 Hz), 3.74 (2H, br s), 3.65 (1H, d, J = 17.1 Hz), 2.52 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.5 Hz).

参考製造例３１
参考製造例３０で製造された５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルアニリン１．００ｇを１，４−ジオキサン２ｍＬに溶かし、ここに室温で濃塩酸４ｍＬを加えた。同温で２０分撹拌後、この溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１８８ｍｇを水１ｍＬに溶かした溶液を滴下した。同温で１５分撹拌後、この反応液に、塩化スズ（ＩＩ）１．０３ｇを濃塩酸２ｍＬに溶かした溶液を滴下した。反応混合液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え中和し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニルヒドラジン１．３１ｇ得た。
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニルヒドラジン

Reference Production Example 31
1.00 g of 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-ethylaniline produced in Reference Production Example 30 was 4-Dioxane was dissolved in 2 mL, and 4 mL of concentrated hydrochloric acid was added thereto at room temperature. After stirring at the same temperature for 20 minutes, this solution was cooled to 0 ° C., and a solution obtained by dissolving 188 mg of sodium nitrite in 1 mL of water was added dropwise. After stirring at the same temperature for 15 minutes, a solution of 1.03 g of tin (II) chloride dissolved in 2 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution. The reaction mixture was neutralized with 2N sodium hydroxide, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and crude 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2. -1.31 g of ethylphenylhydrazine was obtained.
5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-ethylphenylhydrazine

参考製造例３２
参考製造例２０で得られた化合物２．０ｇを無水酢酸１０ｍＬに溶かし、室温にて０．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、濃縮物を酢酸エチルに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの下記式で示される化合物３．０ｇを得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.59 (1H, br s), 7.67 (1H, br s), 7.57 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.2 Hz), 7.43-7.42 (2H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.28 (3H, s). Reference Production Example 32
2.0 g of the compound obtained in Reference Production Example 20 was dissolved in 10 mL of acetic anhydride and stirred at room temperature for 0.5 hour. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, the concentrate was dissolved in ethyl acetate, and washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and then saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 3.0 g of a compound represented by the following formula of crude.

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 8.59 (1H, br s), 7.67 (1H, br s), 7.57 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.50 (2H, d, J = 1.2 Hz ), 7.43-7.42 (2H, m), 4.09 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.28 (3H, s).

参考製造例３３
参考製造例３２で得られた化合物２．２ｇをtert−ブチルメチルエーテル３０ｍＬに溶かし、２８％水酸化ナトリウム水溶液１４ｍＬ、アンモニア水４．５ｍＬ、塩化アンモニウム１．５６ｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド２７４ｍｇを加えた。この混合液に室温にて５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３２ｍＬを２０分間かけて滴下した。同温で２時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert−ブチルメチルエーテルを加え抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物２．０ｇを得た。

融点：９２℃ Reference Production Example 33
Dissolve 2.2 g of the compound obtained in Reference Production Example 32 in 30 mL of tert-butyl methyl ether, add 14 mL of 28% aqueous sodium hydroxide, 4.5 mL of aqueous ammonia, 1.56 g of ammonium chloride, and 274 mg of trioctylmethylammonium chloride. It was. To this mixed solution, 32 mL of 5% aqueous sodium hypochlorite solution was added dropwise at room temperature over 20 minutes. After stirring at the same temperature for 2 hours, the organic layer was separated, and tert-butyl methyl ether was added to the aqueous layer for extraction. The combined organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 2.0 g of a compound represented by the following formula.

Melting point: 92 ° C

参考製造例３４
参考製造例２０で得られた化合物２．０ｇをピリジン５ｍＬに溶かし、室温にてベンゾイルクロリド１，４ｇを加えた。同温にて０．５時間撹拌後、反応混合物に酢酸エチルを加え、３％塩酸で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの下記式で示される化合物２．４ｇを得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.69-7.44 (1H, m), 7.68 (1H, dd, J = 4.1, 2.0 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 5.7, 2.1 Hz), 7.58 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.44 (1H, t, J = 2.0 Hz), 4.74 (2H, s), 4.37 (0H, s), 4.07 (1H, dd, J = 17.2, 6.7 Hz), 2.42 (1H, s), 1.92 (2H, d, J = 2.9 Hz). Reference Production Example 34
2.0 g of the compound obtained in Reference Production Example 20 was dissolved in 5 mL of pyridine, and 1,4 g of benzoyl chloride was added at room temperature. After stirring at the same temperature for 0.5 hour, ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the mixture was washed with 3% hydrochloric acid. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 2.4 g of a compound represented by the following formula of crude.

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 7.69-7.44 (1H, m), 7.68 (1H, dd, J = 4.1, 2.0 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 5.7, 2.1 Hz), 7.58 (1H , d, J = 7.8 Hz), 7.49 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.44 (1H, t, J = 2.0 Hz), 4.74 (2H, s), 4.37 (0H, s), 4.07 (1H , dd, J = 17.2, 6.7 Hz), 2.42 (1H, s), 1.92 (2H, d, J = 2.9 Hz).

参考製造例３５
参考製造例３４で得られた化合物２．４ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、２８％水酸化ナトリウム水溶液１４ｍＬ、アンモニア水４．５ｍＬ、塩化アンモニウム２．５６ｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド２７４ｍｇを加えた。この混合液に室温にて５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液４８ｍＬを1時間かけて滴下した。同温で２時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert−ブチルメチルエーテルを加え抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物１．８ｇを得た。

融点：８７℃ Reference Production Example 35
2.4 g of the compound obtained in Reference Production Example 34 was dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran, and 14 mL of 28% aqueous sodium hydroxide solution, 4.5 mL of aqueous ammonia, 2.56 g of ammonium chloride, and 274 mg of trioctylmethylammonium chloride were added. To this mixed solution, 48 mL of 5% aqueous sodium hypochlorite solution was added dropwise at room temperature over 1 hour. After stirring at the same temperature for 2 hours, the organic layer was separated, and tert-butyl methyl ether was added to the aqueous layer for extraction. The combined organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 1.8 g of a compound represented by the following formula.

Melting point: 87 ° C

次に、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。 Next, formulation examples of the pest control composition of the present invention are shown. In addition, a part shows a weight part.

製剤例１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにアニススタ−油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。 Formulation Example 1
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 4 parts of anise star oil are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide. To this, 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２０部、並びにアンゲリカ油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。 Formulation Example 2
Add 5 parts of Solpol 5060 (trade name of Toho Chemical) to a mixture of 20 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 20 parts of Angelica oil, and mix well. Then, 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．２部、並びにアンブレート油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。 Formulation Example 3
A mixture of 0.2 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.3 part of ambrate oil was dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this was dissolved in Isopar M (isoparaffin: An oil agent is obtained by mixing with 89.5 parts of Exxon Chemical Registration Name).

製剤例４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５部、イランイラン油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。 Formulation Example 4
An aerosol can containing 0.05 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 0.05 part of ylang ylang oil, and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) Then, after installing the aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled, and an actuator is attached to obtain an oily aerosol.

製剤例５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２部、並びにオニオン油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。 Formulation Example 5
1 part of a hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 3 parts of onion oil are dissolved in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed therein. To obtain a spot-on solution.

製剤例６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにオレガノ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。 Formulation Example 6
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 5 parts of oregano oil are dissolved in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol are added thereto. Mix to obtain a pour-on solution.

製剤例７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５ｇ、並びにガーリック油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。 Formulation Example 7
A mixture of 0.05 g of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.05 g of garlic oil was dissolved in 2 ml of propylene glycol, 4.0 × 4.0 cm, A heating type smoke agent is obtained by impregnating a porous ceramic plate having a thickness of 1.2 cm.

製剤例８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにカルダモン油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。 Formulation Example 8
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 4 parts of cardamom oil are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide. To this, 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２０部、並びにキャロットシード油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。 Formulation Example 9
Add 5 parts of Solpol 5060 (trade name of Toho Chemical) to a mixture of 20 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 20 parts of carrot seed oil, and mix well. Then, 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例１０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．２部、並びにクローブ油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。 Formulation Example 10
A mixture of 0.2 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.3 part of clove oil was dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this was dissolved in Isopar M (isoparaffin: An oil agent is obtained by mixing with 89.5 parts of Exxon Chemical Registration Name).

製剤例１１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５部、ゲットウ油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。 Formulation Example 11
Put 0.05 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 0.05 part of ghetto oil, and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) into an aerosol can. After mounting the aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled, and an oily aerosol is obtained by mounting the actuator.

製剤例１２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２部、並びにシソ油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。 Formulation Example 12
1 part of a hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 3 parts of perilla oil are dissolved in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed with this. To obtain a spot-on solution.

製剤例１３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにシトロネラ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。 Formulation Example 13
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 5 parts of citronella oil are dissolved in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol are added thereto. Mix to obtain a pour-on solution.

製剤例１４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５ｇ、並びにシナモン油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。 Formulation Example 14
A mixture of 0.05 g of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.05 g of cinnamon oil is dissolved in 2 ml of propylene glycol, 4.0 × 4.0 cm, A heating type smoke agent is obtained by impregnating a porous ceramic plate having a thickness of 1.2 cm.

製剤例１５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにスギ油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。 Formulation Example 15
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 4 parts of cedar oil are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide. To this, 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例１６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２０部、並びにスペアミント油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。 Formulation Example 16
To a mixture of 20 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 20 parts of spearmint oil, add 5 parts of Solpol 5060 (registered trademark of Toho Chemical) and mix well. Then, 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例１７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．２部、並びにセイヨウニッケイ油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。 Formulation Example 17
A mixture of 0.2 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.3 part of nitrous oil was dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this was dissolved in Isopar M (isoparaffin). : Exxon Chemical Registered Trademark) 89.5 parts to obtain an oil agent.

製剤例１８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５部、セイヨウノコギリソウ油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。 Formulation Example 18
An aerosol can containing 0.05 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 0.05 part of Achillea millefol oil, and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) Then, after installing the aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled, and an actuator is attached to obtain an oily aerosol.

製剤例１９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２部、並びにセージ油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。 Formulation Example 19
1 part of a hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 3 parts of sage oil are dissolved in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed therein. To obtain a spot-on solution.

製剤例２０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにセロリ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。 Formulation Example 20
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 5 parts of celery oil are dissolved in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol are added thereto. Mix to obtain a pour-on solution.

製剤例２１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５ｇ、並びにタイム油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。 Formulation Example 21
A mixture of 0.05 g of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.05 g of thyme oil is dissolved in 2 ml of propylene glycol, 4.0 × 4.0 cm, A heating type smoke agent is obtained by impregnating a porous ceramic plate having a thickness of 1.2 cm.

製剤例２２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにチェダーリーフ油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。 Formulation Example 22
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 4 parts of cheddar leaf oil are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide. To this, 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例２３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２０部、並びにネロリ油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。 Formulation Example 23
Add 5 parts of Solpol 5060 (trade name of Toho Chemical) to a mixture of 20 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 20 parts of neroli oil, and mix well. Then, 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例２４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．２部、並びにパイン油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。 Formulation Example 24
A mixture of 0.2 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.3 part of pine oil was dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this was dissolved in Isopar M (isoparaffin: An oil agent is obtained by mixing with 89.5 parts of Exxon Chemical Registration Name).

製剤例２５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５部、バジル油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。 Formulation Example 25
An aerosol can is charged with 0.05 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 0.05 part of basil oil, and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.). After mounting the aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled, and an oily aerosol is obtained by mounting the actuator.

製剤例２６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２部、並びにハッカ油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。 Formulation Example 26
1 part of a hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 3 parts of mint oil are dissolved in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed therein. To obtain a spot-on solution.

製剤例２７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにパルマロ−サ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。 Formulation Example 27
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 5 parts of palmarosa oil are dissolved in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether. Portions are mixed to obtain a pour-on solution.

製剤例２８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５ｇ、並びにバレリアン油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。 Formulation Example 28
A mixture of 0.05 g of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.05 g of valerian oil is dissolved in 2 ml of propylene glycol, 4.0 × 4.0 cm, It is impregnated into a 1.2 cm thick porous ceramic plate to obtain a heating smoke.

製剤例２９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにヒソップ油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。 Formulation Example 29
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 4 parts of hyssop oil are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide. To this, 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例３０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２０部、並びにヒノキ油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。 Formulation Example 30
Add 5 parts of Solpol 5060 (trade name of Toho Chemical) to a mixture of 20 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 20 parts of cypress oil, and mix well. Then, 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例３１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．２部、並びにヒバ油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。 Formulation Example 31
A mixture of 0.2 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.3 part of Hiba oil is dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this is dissolved in Isopar M (isoparaffin: An oil agent is obtained by mixing with 89.5 parts of Exxon Chemical Registration Name).

製剤例３２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５部、ピメンタ油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。 Formulation Example 32
Into an aerosol can, 0.05 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 0.05 part of pimenta oil, and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) After mounting the aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled, and an oily aerosol is obtained by mounting the actuator.

製剤例３３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２部、並びにフェンネル油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。 Formulation Example 33
1 part of a hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 3 parts of fennel oil are dissolved in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed therein. To obtain a spot-on solution.

製剤例３４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにベイ油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。 Formulation Example 34
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 5 parts of bay oil are dissolved in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol are added thereto. Mix to obtain a pour-on solution.

製剤例３５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５ｇ、並びにペニロイヤル油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。 Formulation Example 35
A mixture of 0.05 g of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.05 g of peniroyal oil is dissolved in 2 ml of propylene glycol, and 4.0 × 4.0 cm. And impregnating a porous ceramic plate having a thickness of 1.2 cm to obtain a heating smoke.

製剤例３６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにペパーミント油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。 Formulation Example 36
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 4 parts of peppermint oil are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide. To this, 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例３７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２０部、並びにぺリラ油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。 Formulation Example 37
Add 5 parts of Solpol 5060 (trade name of Toho Chemical) to a mixture of 20 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 20 parts of perilla oil, and mix well. Then, 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例３８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．２部、並びにベルガモット油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。 Formulation Example 38
A mixture of 0.2 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.3 part of bergamot oil was dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this was dissolved in Isopar M (isoparaffin: An oil agent is obtained by mixing with 89.5 parts of Exxon Chemical Registration Name).

製剤例３９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５部、ベルバー油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。 Formulation Example 39
Into an aerosol can, 0.05 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 0.05 part of berber oil, and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed. After mounting the aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled and an actuator is attached to obtain an oily aerosol.

製剤例４０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２部、並びにマジョラム油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。 Formulation Example 40
1 part of a hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), and 3 parts of marjoram oil are dissolved in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed therein. To obtain a spot-on solution.

製剤例４１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにマンダリン油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。 Formulation Example 41
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 5 parts of mandarin oil are dissolved in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol are added thereto. Mix to obtain a pour-on solution.

製剤例４２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５ｇ、並びにヨロイグサ油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。 Formulation Example 42
A mixture of 0.05 g of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.05 g of oleaginous oil is dissolved in 2 ml of propylene glycol, 4.0 × 4.0 cm, It is impregnated into a 1.2 cm thick porous ceramic plate to obtain a heating smoke.

製剤例４３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにラバンディン油４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。 Formulation Example 43
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 4 parts of lavandine oil are dissolved in 37.5 parts of xylene and 37.5 parts of N, N-dimethylformamide. To this, 10 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed well with stirring to obtain an emulsion.

製剤例４４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２０部、並びにラベンダー油２０部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。 Formulation Example 44
Add 5 parts of Solpol 5060 (trade name of Toho Chemical) to a mixture of 20 parts of hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 20 parts of lavender oil, and mix well. Then, 32 parts of Carplex # 80 (registered trademark of Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd., synthetic silicon hydroxide fine powder) and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth are added and mixed with a juice mixer to obtain a wettable powder.

製剤例４５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．２部、並びにローズマリー油０．３部の混合物をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。 Formulation Example 45
A mixture of 0.2 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.3 part of rosemary oil was dissolved in 10 parts of dichloromethane, and this was dissolved in Isopar M (isoparaffin). : Exxon Chemical Registered Trademark) 89.5 parts to obtain an oil agent.

製剤例４６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５部、パチョリ油０．０５部、並びにネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。 Formulation Example 46
An aerosol can is charged with 0.05 part of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 0.05 part of patchouli oil, and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.). After mounting the aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled, and an oily aerosol is obtained by mounting the actuator.

製剤例４７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２部、並びにゼラニウム油３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。 Formulation Example 47
1 part of a hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 3 parts of geranium oil are dissolved in 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed with this. To obtain a spot-on solution.

製剤例４８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物５部、並びにベチパー油５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。 Formulation Example 48
5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 5 parts of vetiver oil are dissolved in 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol are added thereto. Mix to obtain a pour-on solution.

製剤例４９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．０５ｇ、並びにカミツレ油０．０５ｇの混合物を、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。 Formulation Example 49
A mixture of 0.05 g of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63) and 0.05 g of chamomile oil is dissolved in 2 ml of propylene glycol, 4.0 × 4.0 cm, A heating type smoke agent is obtained by impregnating a porous ceramic plate having a thickness of 1.2 cm.

製剤例５０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物８０ｍｇ、上記の群Ａから選ばれる１種の植物精油２０ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、並びにステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを完全に混合し、混合物を圧縮して適切な大きさの錠剤を得る。 Formulation Example 50
80 mg of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 20 mg of one plant essential oil selected from the above group A, 68.75 mg of lactose, 237.5 mg of corn starch, microcrystals The functional cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate 2.5 mg are mixed thoroughly and the mixture is compressed to obtain tablets of appropriate size.

製剤例５１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物１００ｍｇ、上記の群Ａから選ばれる１種の植物精油１００ｍｇ、ラクトース１４８ｍｇ、並びにステアリン酸マグネシウム２ｍｇを完全に混合し、ハードシェルゼラチンカプセル、または、ヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填しカプセル剤を得る。 Formulation Example 51
100 mg of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 100 mg of one plant essential oil selected from the above group A, 148 mg of lactose, and 2 mg of magnesium stearate are thoroughly mixed. Then, it is filled into a hard shell gelatin capsule or a hydroxypropyl methylcellulose capsule to obtain a capsule.

製剤例５２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２．５部、上記の群Ａから選ばれる１種の植物精油２．５部、をポリソルベート８５５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。 Formulation Example 52
2.5 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 2.5 parts of one plant essential oil selected from the above group A, 55.5 parts of polysorbate, benzyl After dissolving in 3 parts of alcohol and 30 parts of propylene glycol and adjusting to pH 6.0-6.5 using a phosphate buffer, the final volume is obtained with water to obtain a solution for oral administration.

製剤例５３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物３．６部、上記の群Ａから選ばれる１種の植物精油３．６部、並びにホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８部を１００℃下で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して坐剤を得る。 Formulation Example 53
3.6 parts of one hydrazide compound selected from the group consisting of the present hydrazide compounds (1) to (63), 3.6 parts of one plant essential oil selected from the above group A, and Phosco S-55 (Cobblestone) 92.8 parts (manufactured by Pharmaceutical Co., Ltd.) is dissolved and mixed at 100 ° C., poured into a suppository form, and solidified by cooling to obtain a suppository.

試験例１
本ヒドラジド化合物および本植物精油の所定濃度のアセトン溶液を調製する。該アセトン溶液１μlをチャバネゴキブリ雌成虫（Blattella germanica）の胸部腹面側に滴下処理した後、供試虫を直径約９cm、高さ約４．５cmのプラスチックカップへ移し、餌及び水と共に２５℃で放置する。７日後に供試虫の生死を観察し死虫率を求める。供試したチャバネゴキブリは、１つの試験に対して１０頭とし、１つのカップへ移す。
その結果、本発明の有害生物防除組成物が優れた有害生物防除効力を示すことが確認できる。 Test example 1
An acetone solution of a predetermined concentration of the hydrazide compound and the plant essential oil is prepared. 1 μl of the acetone solution is dropped on the ventral side of the chest of a German cockroach female (Blattella germanica). To do. After 7 days, observe the life and death of the test insects and determine the death rate. The tested cockroaches are 10 per test and transferred to one cup.
As a result, it can be confirmed that the pest control composition of the present invention exhibits an excellent pest control effect.

本発明の有害生物防除組成物は、有害生物に対し優れた防除効力を有しており、有用である。 The pest control composition of the present invention has an excellent control effect against pests and is useful.

Claims

Formula (1)

[Where,
G is a group represented by any of the following formulas G-1 to G-3

(Note that point a and point b represent a bond, and point b represents a bond with the phenyl ring),
R ¹ represents a C1-C4 haloalkyl group,
Y ¹ represents an oxygen atom, a sulfur atom or an NR ⁷ group,
Y ² represents an oxygen atom, a sulfur atom, an NR ⁷ group or a methylene group,
Y ³ represents an oxygen atom, a sulfur atom, an NR ⁷ group or a methylene group,
R ⁷ is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C4-C7 cycloalkylalkyl group, a C2-C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, A C2-C6 alkylaminocarbonyl group, a C3-C9 dialkylaminocarbonyl group, a phenyl group, a cyano group, a formyl group or a hydrogen atom;
M represents an oxygen atom or a sulfur atom,
Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ are the same or different and represent a nitrogen atom or a CR ³ group,
R ³ represents a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a halogen atom or a hydrogen atom,
m represents any integer from 0 to 5;
R ² is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkylsulfinyl group, a C1-C6 alkyl Represents a sulfonyl group, a nitro group, a cyano group, or a halogen atom (provided that when m is an integer of 2 to 5, each R ² is the same or different);
R ⁵ and R ⁶ are the same or different and are a C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E1, a benzoyl group which may be substituted with a group selected from group E2, C2 -Represents a C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a formyl group or a hydrogen atom,
R ⁴ is a C1-C12 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E1, a C3-C12 cyclic hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group E2, from group E2. chosen optionally substituted 5- to 6-membered heterocyclic group in group, oR ⁸ group represents N (R ⁹⁾ R ¹⁰ group or a hydrogen atom,
R ⁸ is a C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E1, a C3-C12 cyclic hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E2, or group E2. Represents a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally substituted with a selected group;
R ⁹ represents a C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E1 or a C3-C12 cyclic hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E2.
R ¹⁰ represents a C1-C12 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group E1 or a hydrogen atom, or R ⁹ and R ¹⁰ are bonded at the end to form a C2-C9 alkanediyl group. Represents
Group E1 is a C3-C12 cyclic hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from Group E2, a 5- to 6-membered heterocyclic group which may be substituted with a group selected from Group E2, and a group E2 A phenoxy group optionally substituted with a group selected from the group, a phenylamino group optionally substituted with a group selected from the group E2, a C2-C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a C1-C6 alkoxy group, C1 -Represents a group consisting of a C6 alkylamino group, a C2-C12 dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, a formyl group and a halogen atom,
Group E2 is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkylcarbonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 It represents a group consisting of an alkylamino group, a C2-C12 dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, a formyl group, and a halogen atom. ]
A hydrazide compound represented by:
The pest control composition containing the plant essential oil chosen from the following group A.
Group A:
Anise-star oil, Angelica oil, Ambrate oil, Catnip oil, Ylang-ylang oil, Wintergreen oil, Onion oil, Oribanum oil, Oregano oil, Garlic oil, Chamomile oil, Cardamom oil, Galvanum oil, Carrot seed oil, Guaiac wood oil , Camphor oil, clove oil, ghetto oil, pepper oil, coriander oil, perilla oil, citrus wood oil, citronella oil, cinnamon oil, ginger oil, ginger oil, cedar oil, star anise oil, spearmint oil, Atlantic silicate oil, Yarrow oil, sage oil, geranium oil, celery oil, sensu oil, turmeric oil, thyme oil, tarragon oil, cheddar leaf oil, tea tree oil, dill oil, neroli oil, violet oil, pine oil, basil oil, parsley oil, Patchouli oil, mint oil, pal Rosa oil, valerian oil, hyssop oil, cypress oil, hiba oil, pimenta oil, fennel oil, bay oil, vetiver oil, peniroyal oil, peppermint oil, perilla oil, bergamot oil, berber oil, marjoram oil, Group consisting of Manuka oil, Mandarin oil, Eucalyptus oil, Artemisia oil, Artemisia oil, Lime oil, Labandin oil, Lavender oil, Lemongrass oil, Rosemary oil and Laurel oil.

In the formula (1), G is a group represented by G-1, Y ¹ is an oxygen atom, R ¹ is a trifluoromethyl group, Q ¹ , Q ³ and Q ⁴ are CH groups, Q ² is a CR ³ group, R ³ is a group as defined above, (R ² ) _m is a substituent at the 3 and 5 positions, m is 2, and R ² is a chlorine atom. Item 2. The pest control composition according to Item 1.

The pest control composition according to claim 1 or 2, wherein in the formula (1), R ⁶ is a hydrogen atom.

The pest control composition according to any one of claims 1 to 3, wherein in the formula (1), R ⁵ is a hydrogen atom or a methyl group.

In the formula (1), pest control composition according to any one of claims 1 to 4 R ³ is a halogen atom.

In the formula (1), pest control composition according to any one of claims 1 to 5 R ³ is a chlorine atom.

In Formula (1), R ⁴ is a C2-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group. The pest control composition according to Item.

In the formula (1), pest control composition according to any one of claims 1 to 7 ^{R 4} is C2-C6 alkyl group.

In the formula (1), pest control composition according to any one of claims 1 to 7 ^{R 4} is C1-C6 haloalkyl group.

In the formula (1), pest control composition according to any one of claims 1 to 7 R ⁴ is C3-C6 cycloalkyl group.

In the formula (1), pest control composition according to any one of claims 1 to 7 ^{R 4} is (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group.

A method for controlling pests, wherein an effective amount of a hydrazide compound represented by the formula (1) of claim 1 and a plant essential oil selected from the group A of claim 1 is applied to pests or pest habitats.

Use of a combination of a hydrazide compound represented by formula (1) of claim 1 and a plant essential oil selected from group A of claim 1 for controlling pests.