JP2011207989A - Process stabilizer for resin, resin composition containing the process stabilizer, and method of improving process stability of resin - Google Patents

Process stabilizer for resin, resin composition containing the process stabilizer, and method of improving process stability of resin Download PDF

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Hideaki Anami
秀明 阿波
Yoshikazu Kimura
由和 木村
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a process stabilizer for resins.SOLUTION: The process stabilizer for resins includes an ether compound (2) in which at least one hydroxy group in a compound (1) represented by formula CHO(wherein n is an integer of 3-10) and having one aldehyde group or ketone group and n-1 hydroxy groups is substituted with a -ORgroup (wherein Rrepresents a 6-14C aryl group which may have a substituent).

Description

本発明は、樹脂用の加工安定化剤、および該加工安定化剤を含む樹脂組成物に関する。本発明は、該加工安定化剤を使用して樹脂の加工安定性を向上させる方法にも関する。   The present invention relates to a processing stabilizer for resin and a resin composition containing the processing stabilizer. The present invention also relates to a method for improving the processing stability of a resin using the processing stabilizer.

樹脂およびその組成物は成形性などに優れているため、様々な用途に広く用いられている。このような樹脂の特性(例えば加工安定性)を向上させるために、種々の添加剤を使用することが知られている(例えば非特許文献1)。   Resins and compositions thereof are excellent in moldability and are widely used in various applications. In order to improve the characteristics (for example, processing stability) of such a resin, it is known to use various additives (for example, Non-Patent Document 1).

本間精一、1.基礎総合解説編、現場で役立つ成形加工技術−材料と成形技術、プラスチック2002年4月号別冊4頁、(株)工業調査会発行Seiichi Honma, 1. Basic Comprehensive Explanation, Molding Technology Useful in the Field-Materials and Molding Technology, Plastic, April 2002 issue, 4th volume, published by Industrial Research Co., Ltd.

樹脂組成物の成形加工などは、高温で行われる場合がある。そのため高温加工の際に樹脂の加工安定性を向上させることができる加工安定化剤が求められている。本発明はこのような事情に鑑みなされたものであって、その目的は、樹脂用の加工安定化剤を提供することにある。   The molding process of the resin composition may be performed at a high temperature. Therefore, there is a need for a processing stabilizer that can improve the processing stability of the resin during high temperature processing. This invention is made | formed in view of such a situation, The objective is to provide the processing stabilizer for resin.

上記目的を達成するために本発明者らが鋭意検討した結果、特定のエーテル化合物を使用すれば、樹脂の加工安定性を向上させることができることを見出した。   As a result of intensive studies by the present inventors to achieve the above object, it has been found that if a specific ether compound is used, the processing stability of the resin can be improved.

このような知見に基づき、本発明の樹脂用の加工安定化剤は、Cn2nn(式中、nは3以上10以下の整数である)で表され、1個のアルデヒド基またはケトン基およびn−1個のヒドロキシ基を有する化合物(1)の少なくとも1個のヒドロキシ基が−OR1基(式中、R1は、置換基を有していてもよいC6-14アリール基を表す)で置き換わったエーテル化合物(2)を含むことを特徴とする。 Based on such knowledge, the processing stabilizer for resin of the present invention is represented by C n H 2n O n (wherein n is an integer of 3 or more and 10 or less), one aldehyde group or In the compound (1) having a ketone group and n-1 hydroxy groups, at least one hydroxy group is an —OR 1 group (wherein R 1 is an optionally substituted C 6-14 aryl). And an ether compound (2) replaced by (representing a group).

なお本発明(即ち本願明細書および特許請求の範囲)において、「樹脂用の加工安定化剤」とは、「樹脂の加工安定性を向上させる添加剤」を意味し、詳しくは「該添加剤を添加しない場合と比べて、樹脂の高温混練時に混練トルクの上昇を防ぎ、混練トルクの最大値に到達するまでの時間(ビルドアップタイム)を延長させる作用を有する添加剤」を意味する。また「Ca-b」とは、炭素数がa以上b以下であることを意味する。 In the present invention (that is, in the present specification and claims), “resin processing stabilizer” means “additive for improving processing stability of resin”. Compared to the case where no is added, it means an additive that has the effect of preventing the increase of the kneading torque during the high temperature kneading of the resin and extending the time until the maximum value of the kneading torque is reached (build-up time). “C ab ” means that the carbon number is a to b.

化合物(1)は、好ましくはヘキソースであり、より好ましくはピラノース型のアルドヘキソースであり、さらに好ましくはグルコピラノースである。   Compound (1) is preferably hexose, more preferably pyranose type aldohexose, and further preferably glucopyranose.

エーテル化合物(2)は、好ましくは、グルコピラノースの1位のヒドロキシ基のみが−OR1基で置き換わったグルコピラノシドである。 The ether compound (2) is preferably a glucopyranoside in which only the hydroxy group at the 1-position of glucopyranose is replaced with an —OR 1 group.

1は、好ましくは、置換基を有していてもよいフェニル基である。 R 1 is preferably a phenyl group which may have a substituent.

本発明は、上記加工安定化剤および樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物;並びに上記加工安定化剤および樹脂を混合することを特徴とする樹脂の加工安定性を向上させる方法;も提供する。   The present invention also provides a resin composition comprising the processing stabilizer and a resin; and a method for improving the processing stability of the resin, comprising mixing the processing stabilizer and the resin. To do.

エーテル化合物(2)を使用すれば、樹脂の加工安定性を向上させることができる。   If the ether compound (2) is used, the processing stability of the resin can be improved.

本発明の加工安定化剤は、エーテル化合物(2)を含むことを特徴とする。エーテル化合物(2)は、化合物(1)(即ち単糖類)の少なくとも1個のヒドロキシ基が−OR1基で置き換わった化合物である。まず化合物(1)から説明する。 The processing stabilizer of the present invention is characterized by containing an ether compound (2). The ether compound (2) is a compound in which at least one hydroxy group of the compound (1) (that is, a monosaccharide) is replaced with an —OR 1 group. First, the compound (1) will be described.

化合物(1)は、Cn2nn(式中、nは3以上10以下の整数である)で表され、n−1個のヒドロキシ基を有する単糖類である。即ち化合物(1)は、トリオース(n=3)、テトロース(n=4)、ペントース(n=5)、ヘキソース(n=6)、ヘプトース(n=7)、オクトース(n=8)、ノノース(n=9)またはデコース(n=10)である。nは、好ましくは4以上(より好ましくは5以上)、好ましくは8以下(より好ましくは6以下)である。 Compound (1) is a monosaccharide represented by C n H 2n O n (wherein n is an integer of 3 or more and 10 or less) and has n−1 hydroxy groups. That is, compound (1) is triose (n = 3), tetrose (n = 4), pentose (n = 5), hexose (n = 6), heptose (n = 7), octose (n = 8), nonose (N = 9) or decourse (n = 10). n is preferably 4 or more (more preferably 5 or more), preferably 8 or less (more preferably 6 or less).

化合物(1)は、環状でも鎖状でもよく、好ましくは環状である。環状の化合物(1)は、ピラノース型でもフラノース型でもよく、好ましくはピラノース型である。また化合物(1)は、D体でもL体でもよく、好ましくはD体である。さらに化合物(1)は、アルデヒド基(「ホルミル基」ともいう)を有するアルドースでも、ケトン基(「カルボニル基」ともいう)を有するケトースでもよく、好ましくはアルドースである。   Compound (1) may be cyclic or chain-like, and preferably cyclic. The cyclic compound (1) may be a pyranose type or a furanose type, and is preferably a pyranose type. Compound (1) may be D-form or L-form, and is preferably D-form. Further, the compound (1) may be an aldose having an aldehyde group (also referred to as “formyl group”) or a ketose having a ketone group (also referred to as “carbonyl group”), and is preferably an aldose.

アルドースとしては、例えば、アルドトリオース(グリセルアルデヒド);アルドテトロース(エリトロース、トレオース);アルドペントース(リボース、アラビノース、キシロース、リキソース);アルドヘキソース(グルコース、マンノース、ガラクトース、アロース、アルトロース、グロース、イドース、タロース);およびアルドヘプトース(例えばD−グリセロ−D−ガラクト−ヘプトースなど)が挙げられる。   Examples of the aldose include aldtriose (glyceraldehyde); aldetetrose (erythrose, treose); aldpentose (ribose, arabinose, xylose, lyxose); aldhexose (glucose, mannose, galactose, allose, altrose, And aldoheptose (such as D-glycero-D-galacto-heptose).

ケトースとしては、例えば、ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン);ケトテトロース(エリトルロース);ケトペントース(リブロース、キシルロース);ケトヘキソース(プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース);およびケトヘプトース(例えばセドヘプツロース、D−マンノ−ヘプツロースなど)が挙げられる。   Examples of ketose include ketotriose (dihydroxyacetone); ketotetorose (erythrulose); ketopentose (ribulose, xylulose); ketohexose (psicose, fructose, sorbose, tagatose); and ketoheptose (eg, cedoheptulose, D-manno-heptulose). Can be mentioned.

化合物(1)は、好ましくはヘキソースであり、より好ましくはアルドヘキソースであり、さらに好ましくはグルコース、マンノースまたはガラクトース、特に好ましくはグルコースである。アルドヘキソースは、好ましくはピラノース型である。以下、「グルコースのヒドロキシ基が−OR1で置き換わったエーテル化合物」等を、「グルコース−エーテル化合物」等と呼ぶことがある。 Compound (1) is preferably hexose, more preferably aldohexose, further preferably glucose, mannose or galactose, particularly preferably glucose. The aldohexose is preferably of the pyranose type. Hereinafter, the “ether compound in which the hydroxyl group of glucose is replaced by —OR 1 ” or the like may be referred to as “glucose-ether compound” or the like.

エーテル化合物(2)は、上記単糖類の少なくとも1個のヒドロキシ基が−OR1基で置き換わった化合物である。−OR1基の数は、好ましくは5以下、より好ましくは3以下、さらに好ましくは1である。エーテル化合物(2)が環状である場合、−OR1基の結合方向は、αでもβでもよく、好ましくはβである。また−OR1基は、好ましくは、化合物(1)の1位の炭素原子と結合している。なお結合方向および位置番号のつけ方は、単糖類の基準に従う。 The ether compound (2) is a compound in which at least one hydroxy group of the monosaccharide is replaced with an —OR 1 group. The number of —OR 1 groups is preferably 5 or less, more preferably 3 or less, and even more preferably 1. When the ether compound (2) is cyclic, the bonding direction of the —OR 1 group may be α or β, preferably β. The —OR 1 group is preferably bonded to the 1st carbon atom of the compound (1). The binding direction and position numbering are based on the monosaccharide standard.

1は、置換基を有していてもよいC6-14アリール基である。C6-14アリール基の炭素数は、好ましくは10以下である。C6-14アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基およびアントリル基が挙げられる。これらの中でフェニル基が好ましい。 R 1 is a C 6-14 aryl group which may have a substituent. The carbon number of the C 6-14 aryl group is preferably 10 or less. C 6-14 aryl groups include phenyl, naphthyl, phenanthryl and anthryl groups. Of these, a phenyl group is preferred.

6-14アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは3以下、より好ましくは1以下、さらに好ましくは0である。C6-14アリール基が2以上の置換基を有する場合、置換基は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。C6-14アリール基がフェニル基であり、且つフェニル基が1個の置換基を有する場合、置換基の結合位置は、好ましくは2位または4位である。フェニル基が2〜5個の置換基を有する場合、2個の置換基の結合位置は、好ましくは2位および4位である。 The C 6-14 aryl group may have a substituent. The number of substituents is preferably 3 or less, more preferably 1 or less, and still more preferably 0. When the C 6-14 aryl group has two or more substituents, the substituents may be the same as or different from each other. When the C 6-14 aryl group is a phenyl group and the phenyl group has one substituent, the bonding position of the substituent is preferably the 2-position or the 4-position. When the phenyl group has 2 to 5 substituents, the bonding positions of the two substituents are preferably the 2-position and the 4-position.

6-14アリール基が有し得る置換基としては、例えば、C1-8アルキル基、C1-8アルコキシ基およびハロゲン原子(例えば塩素原子)などが挙げられ、これらの中でC1-8アルキル基およびC1-8アルコキシ基が好ましい。C1-8アルキル基およびC1-8アルコキシ基は、いずれも、直鎖状でも分枝鎖状でもよい。 Examples of the substituent that the C 6-14 aryl group may have include a C 1-8 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group, and a halogen atom (for example, a chlorine atom). Among these, a C 1- An 8 alkyl group and a C 1-8 alkoxy group are preferred. Both the C 1-8 alkyl group and the C 1-8 alkoxy group may be linear or branched.

1-8アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。これらの中で、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、およびtert−ブチル基が好ましい。 Examples of the C 1-8 alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert- A pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, etc. are mentioned. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group are preferable.

1-8アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基などが挙げられる。これらの中で、メトキシ基およびエトキシ基が好ましい。 Examples of the C 1-8 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, a pentyloxy group, an isopentyloxy group, neo Examples thereof include a pentyloxy group, a tert-pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, and an octyloxy group. Among these, a methoxy group and an ethoxy group are preferable.

エーテル化合物(2)は、好ましくはヘキソース−エーテル化合物であり、より好ましくはアルドヘキソース−エーテル化合物(即ちグルコース−エーテル化合物、マンノース−エーテル化合物、ガラクトース−エーテル化合物、アロース−エーテル化合物、アルトロース−エーテル化合物、グロース−エーテル化合物、イドース−エーテル化合物、またはタロース−エーテル化合物)である。前記アルドヘキソースは、いずれも、ピラノース型であることが好ましい。   The ether compound (2) is preferably a hexose-ether compound, more preferably an aldohexose-ether compound (ie glucose-ether compound, mannose-ether compound, galactose-ether compound, allose-ether compound, altrose-ether). Compound, growth-ether compound, idose-ether compound, or talose-ether compound). All of the aldohexoses are preferably of a pyranose type.

グルコース−エーテル化合物としては、例えば、フェニルβ−D−グルコピラノシド、2−メチルフェニルβ−D−グルコピラノシド、2−tert−ブチルフェニルβ−D−グルコピラノシド、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルβ−D−グルコピラノシド、2−tert−ブチル−4−メチルフェニルβ−D−グルコピラノシド、ヘキシルフェニルβ−D−グルコピラノシド、2−tert−ブチル−4−エチルフェニルβ−D−グルコピラノシド、4−メトキシフェニルβ−D−グルコピラノシド、2,4−ジメトキシフェニルβ−D−グルコピラノシドなどが挙げられる。   Examples of the glucose-ether compound include phenyl β-D-glucopyranoside, 2-methylphenyl β-D-glucopyranoside, 2-tert-butylphenyl β-D-glucopyranoside, 2,4-di-tert-butylphenyl β- D-glucopyranoside, 2-tert-butyl-4-methylphenyl β-D-glucopyranoside, hexylphenyl β-D-glucopyranoside, 2-tert-butyl-4-ethylphenyl β-D-glucopyranoside, 4-methoxyphenyl β- Examples include D-glucopyranoside and 2,4-dimethoxyphenyl β-D-glucopyranoside.

マンノース−エーテル化合物としては、例えば、フェニルβ−D−マンノピラノシド、2−メチルフェニルβ−D−マンノピラノシド、2−tert−ブチルフェニルβ−D−マンノピラノシド、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルβ−D−マンノピラノシド、2−tert−ブチル−4−メチルフェニルβ−D−マンノピラノシド、ヘキシルフェニルβ−D−マンノピラノシド、2−tert−ブチル−4−エチルフェニルβ−D−マンノピラノシド、4−メトキシフェニルβ−D−マンノピラノシド、2,4−ジメトキシフェニルβ−D−マンノピラノシドなどが挙げられる。   Examples of the mannose-ether compound include phenyl β-D-mannopyranoside, 2-methylphenyl β-D-mannopyranoside, 2-tert-butylphenyl β-D-mannopyranoside, 2,4-di-tert-butylphenyl β- D-mannopyranoside, 2-tert-butyl-4-methylphenyl β-D-mannopyranoside, hexylphenyl β-D-mannopyranoside, 2-tert-butyl-4-ethylphenyl β-D-mannopyranoside, 4-methoxyphenyl β- Examples thereof include D-mannopyranoside and 2,4-dimethoxyphenyl β-D-mannopyranoside.

ガラクトース−エーテル化合物としては、例えば、フェニルβ−D−ガラクトピラノシド、2−メチルフェニルβ−D−ガラクトピラノシド、2−tert−ブチルフェニルβ−D−ガラクトピラノシド、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルβ−D−ガラクトピラノシド、2−tert−ブチル−4−メチルフェニルβ−D−ガラクトピラノシド、ヘキシルフェニルβ−D−ガラクトピラノシド、2−tert−ブチル−4−エチルフェニルβ−D−ガラクトピラノシド、4−メトキシフェニルβ−D−ガラクトピラノシド、2,4−ジメトキシフェニルβ−D−ガラクトピラノシドなどが挙げられる。   Examples of the galactose-ether compound include phenyl β-D-galactopyranoside, 2-methylphenyl β-D-galactopyranoside, 2-tert-butylphenyl β-D-galactopyranoside, 2,4 -Di-tert-butylphenyl β-D-galactopyranoside, 2-tert-butyl-4-methylphenyl β-D-galactopyranoside, hexylphenyl β-D-galactopyranoside, 2-tert- Examples include butyl-4-ethylphenyl β-D-galactopyranoside, 4-methoxyphenyl β-D-galactopyranoside, 2,4-dimethoxyphenyl β-D-galactopyranoside, and the like.

アロース−エーテル化合物としては、例えば、フェニルβ−D−アロピラノシド、2−メチルフェニルβ−D−アロピラノシド、2−tert−ブチルフェニルβ−D−アロピラノシド、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルβ−D−アロピラノシド、2−tert−ブチル−4−メチルフェニルβ−D−アロピラノシド、ヘキシルフェニルβ−D−アロピラノシド、2−tert−ブチル−4−エチルフェニルβ−D−アロピラノシド、4−メトキシフェニルβ−D−アロピラノシド、2,4−ジメトキシフェニルβ−D−アロピラノシドなどが挙げられる。   Examples of allose-ether compounds include phenyl β-D-allopyranoside, 2-methylphenyl β-D-allopyranoside, 2-tert-butylphenyl β-D-allopyranoside, 2,4-di-tert-butylphenyl β- D-allopyranoside, 2-tert-butyl-4-methylphenyl β-D-allopyranoside, hexylphenyl β-D-allopyranoside, 2-tert-butyl-4-ethylphenyl β-D-allopyranoside, 4-methoxyphenyl β- Examples include D-allopyranoside and 2,4-dimethoxyphenyl β-D-allopyranoside.

アルトロース−エーテル化合物としては、例えば、フェニルβ−D−アルトロピラノシド、2−メチルフェニルβ−D−アルトロピラノシド、2−tert−ブチルフェニルβ−D−アルトロピラノシド、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルβ−D−アルトロピラノシド、2−tert−ブチル−4−メチルフェニルβ−D−アルトロピラノシド、ヘキシルフェニルβ−D−アルトロピラノシド、2−tert−ブチル−4−エチルフェニルβ−D−アルトロピラノシド、4−メトキシフェニルβ−D−アルトロピラノシド、2,4−ジメトキシフェニルβ−D−アルトロピラノシドなどが挙げられる。   Examples of the altrose-ether compound include phenyl β-D-altropyranoside, 2-methylphenyl β-D-altropyranoside, 2-tert-butylphenyl β-D-altropyranoside, 2, 4-di-tert-butylphenyl β-D-altropyranoside, 2-tert-butyl-4-methylphenyl β-D-altropyranoside, hexylphenyl β-D-altropyranoside, 2-tert -Butyl-4-ethylphenyl β-D-altropyranoside, 4-methoxyphenyl β-D-altropyranoside, 2,4-dimethoxyphenyl β-D-altropyranoside and the like.

グロース−エーテル化合物としては、例えば、フェニルβ−D−グロピラノシド、2−メチルフェニルβ−D−グロピラノシド、2−tert−ブチルフェニルβ−D−グロピラノシド、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルβ−D−グロピラノシド、2−tert−ブチル−4−メチルフェニルβ−D−グロピラノシド、ヘキシルフェニルβ−D−グロピラノシド、2−tert−ブチル−4−エチルフェニルβ−D−グロピラノシド、4−メトキシフェニルβ−D−グロピラノシド、2,4−ジメトキシフェニルβ−D−グロピラノシドなどが挙げられる。   Examples of the growth-ether compound include phenyl β-D-glopyranoside, 2-methylphenyl β-D-gropyranoside, 2-tert-butylphenyl β-D-glopyranoside, 2,4-di-tert-butylphenyl β- D-glopyranoside, 2-tert-butyl-4-methylphenyl β-D-glopyranoside, hexylphenyl β-D-gropyranoside, 2-tert-butyl-4-ethylphenyl β-D-glopyranoside, 4-methoxyphenyl β- Examples include D-glopyranoside, 2,4-dimethoxyphenyl β-D-gropyranoside.

イドース−エーテル化合物としては、例えば、フェニルβ−D−イドピラノシド、2−メチルフェニルβ−D−イドピラノシド、2−tert−ブチルフェニルβ−D−イドピラノシド、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルβ−D−イドピラノシド、2−tert−ブチル−4−メチルフェニルβ−D−イドピラノシド、ヘキシルフェニルβ−D−イドピラノシド、2−tert−ブチル−4−エチルフェニルβ−D−イドピラノシド、4−メトキシフェニルβ−D−イドピラノシド、2,4−ジメトキシフェニルβ−D−イドピラノシドなどが挙げられる。   Examples of idose-ether compounds include phenyl β-D-id pyranoside, 2-methylphenyl β-D-id pyranoside, 2-tert-butylphenyl β-D-id pyranoside, 2,4-di-tert-butylphenyl β- D-id pyranoside, 2-tert-butyl-4-methylphenyl β-D-id pyranoside, hexylphenyl β-D-id pyranoside, 2-tert-butyl-4-ethylphenyl β-D-id pyranoside, 4-methoxyphenyl β- Examples thereof include D-id pyranoside and 2,4-dimethoxyphenyl β-D-id pyranoside.

タロース−エーテル化合物としては、例えば、フェニルβ−D−タロピラノシド、2−メチルフェニルβ−D−タロピラノシド、2−tert−ブチルフェニルβ−D−タロピラノシド、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルβ−D−タロピラノシド、2−tert−ブチル−4−メチルフェニルβ−D−タロピラノシド、ヘキシルフェニルβ−D−タロピラノシド、2−tert−ブチル−4−エチルフェニルβ−D−タロピラノシド、4−メトキシフェニルβ−D−タロピラノシド、2,4−ジメトキシフェニルβ−D−タロピラノシドなどが挙げられる。   Examples of the talose-ether compound include phenyl β-D-talopyranoside, 2-methylphenyl β-D-talopyranoside, 2-tert-butylphenyl β-D-talopyranoside, 2,4-di-tert-butylphenyl β- D-talopyranoside, 2-tert-butyl-4-methylphenyl β-D-talopyranoside, hexylphenyl β-D-talopyranoside, 2-tert-butyl-4-ethylphenyl β-D-talopyranoside, 4-methoxyphenyl β- Examples thereof include D-talopyranoside and 2,4-dimethoxyphenyl β-D-talopyranoside.

前記具体例では−OR1基の結合方向がβである化合物を列挙したが、同じ−OR1基を有し、結合方向がαであるアルドヘキソース−エーテル化合物も具体例として挙げることができる。なお以下では「−OR1基の結合方向がβである化合物」等を「β体」等と略称することがある。同様に、前記具体例ではD体を列挙したが、同じ−OR1基を有するL体も具体例として挙げることができる。 In the specific examples, the compounds in which the bonding direction of the —OR 1 group is β are listed, but an aldhexose-ether compound having the same —OR 1 group and a bonding direction of α can also be given as a specific example. Hereinafter, “a compound in which the bonding direction of the —OR 1 group is β” or the like may be abbreviated as “β-form” or the like. Similarly, although the D-form is listed in the specific example, an L-form having the same —OR 1 group can also be given as a specific example.

アルドヘキソース−エーテル化合物の中でも、前記グルコース−エーテル化合物(α体およびβ体の両方)、前記マンノース−エーテル化合物(α体およびβ体の両方)、および前記ガラクトース−エーテル化合物(α体およびβ体の両方)が好ましく、前記グルコース−エーテル化合物のβ体、前記マンノース−エーテル化合物のβ体、および前記ガラクトース−エーテル化合物のβ体がより好ましく、前記グルコース−エーテル化合物のβ体がさらに好ましい。   Among the aldohexose-ether compounds, the glucose-ether compound (both α-form and β-form), the mannose-ether compound (both alpha-form and β-form), and the galactose-ether compound (alpha-form and β-form) The β-form of the glucose-ether compound, the β-form of the mannose-ether compound, and the β-form of the galactose-ether compound are more preferable, and the β-form of the glucose-ether compound is more preferable.

エーテル化合物(2)は、1種を単独で使用してもよく、2種以上の混合物を使用してもよい。エーテル化合物(2)の混合物としては、例えば、化合物(1)の平衡混合物(例えばグリセルアルデヒドとジヒドロキシアセトンとの平衡混合物であるグリセロース)である化合物(1)から、公知の製造方法で得られるエーテル化合物の混合物などが挙げられる。またα体とβ体との混合物、およびD体とL体との混合物も使用することができる。   As the ether compound (2), one type may be used alone, or a mixture of two or more types may be used. The mixture of the ether compound (2) can be obtained, for example, from the compound (1) which is an equilibrium mixture of the compound (1) (for example, glycerose which is an equilibrium mixture of glyceraldehyde and dihydroxyacetone) by a known production method. Examples thereof include a mixture of ether compounds. A mixture of α-form and β-form, and a mixture of D-form and L-form can also be used.

エーテル化合物(2)は、市販されている。またエーテル化合物(2)は、公知の方法によって製造することもできる。例えば、"Journal of the American Chemical Society, 131(31), 11117-11123, 2009"、"Tetrahedron Letters, 48(49), 8623-8627, 2007"、"Biochemistry, 46(11), 3319-3330, 2007"、"Tetrahedron, 60(3), 679-682, 2004" 等に記載されている方法に準じて、エーテル化合物(2)を製造することができる。   The ether compound (2) is commercially available. The ether compound (2) can also be produced by a known method. For example, "Journal of the American Chemical Society, 131 (31), 11117-11123, 2009", "Tetrahedron Letters, 48 (49), 8623-8627, 2007", "Biochemistry, 46 (11), 3319-3330, The ether compound (2) can be produced according to the method described in “2007”, “Tetrahedron, 60 (3), 679-682, 2004” and the like.

本発明の加工安定化剤は、エーテル化合物(2)を含む。本発明の加工安定化剤は、エーテル化合物(2)以外の加工安定化剤を含んでもよく、好ましくは1種または2種以上のエーテル化合物(2)のみからなる。   The processing stabilizer of the present invention contains an ether compound (2). The processing stabilizer of the present invention may contain a processing stabilizer other than the ether compound (2), and preferably comprises only one or more ether compounds (2).

本発明の加工安定化剤と樹脂とを混合することによって、樹脂の加工安定性を向上させることができる。そのため本発明は、加工安定化剤および樹脂を含む樹脂組成物も提供する。以下、本発明の樹脂組成物について説明する。   By mixing the processing stabilizer of the present invention and the resin, the processing stability of the resin can be improved. Therefore, the present invention also provides a resin composition containing a processing stabilizer and a resin. Hereinafter, the resin composition of the present invention will be described.

組成物中の加工安定化剤の量は、加工安定化剤に含まれるエーテル化合物(2)の量を基準にして定められる。即ち組成物中のエーテル化合物(2)の量(複数のエーテル化合物(2)を使用する場合はその合計量)は、樹脂100質量部に対して、樹脂の加工安定性を向上させるためには、好ましくは0.0005質量部以上、より好ましくは0.005質量部以上、さらに好ましくは0.02質量部以上、特に好ましくは0.1質量部以上であり、経済性の観点から、好ましくは5質量部以下、より好ましくは3質量部以下、さらに好ましくは2質量部以下、特に好ましくは1質量部以下である。   The amount of the processing stabilizer in the composition is determined based on the amount of the ether compound (2) contained in the processing stabilizer. That is, the amount of the ether compound (2) in the composition (the total amount when a plurality of ether compounds (2) are used) is to improve the processing stability of the resin with respect to 100 parts by mass of the resin. , Preferably 0.0005 parts by mass or more, more preferably 0.005 parts by mass or more, further preferably 0.02 parts by mass or more, particularly preferably 0.1 parts by mass or more, and from the viewpoint of economy, preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, further preferably 2 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less.

組成物に含まれる樹脂としては、例えば熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂などが挙げられ、熱可塑性樹脂が好ましい。以下、熱可塑性樹脂について説明する。   Examples of the resin contained in the composition include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, a photocurable resin, and the like, and a thermoplastic resin is preferable. Hereinafter, the thermoplastic resin will be described.

熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン[例えば、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂{高密度ポリエチレン(HD−PE)、低密度ポリエチレン(LD−PE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体(EVOH)、エチレン−メチルメタクリレート共重合体など}、環状ポリオレフィン、メチルペンテンポリマーなど]、ポリスチレン類[例えばポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)、アクリロニトリル−スチレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS)、アクリロニトリル−塩素化ポリエチレン−スチレン共重合体など]、塩素化樹脂(例えば、塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニル系熱可塑性エラストマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン)、メタクリル樹脂、フッ素樹脂、ポリアセタール、グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂(例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ乳酸など)、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、芳香族ポリエステル樹脂、ジアリルフタレートプレポリマー、シリコーン樹脂、ポリイソプレン、ブタジエン重合体などが挙げられる。これらの中で、成形加工性の観点から、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂およびポリスチレン類が好ましく、ポリエチレン系樹脂の1種であるエチレン−酢酸ビニル共重合体およびポリスチレン類の1種であるスチレン−ブタジエン共重合体がより好ましい。   Examples of the thermoplastic resin include polyolefin [for example, polypropylene resin, polyethylene resin {high density polyethylene (HD-PE), low density polyethylene (LD-PE), linear low density polyethylene (LLDPE), ethylene- Ethyl acrylate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer (EVOH), ethylene-methyl methacrylate copolymer, etc.}, cyclic polyolefin, methylpentene polymer, etc.], polystyrenes [eg poly (P-methylstyrene), poly (α-methylstyrene), acrylonitrile-styrene copolymer, styrene-butadiene copolymer, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS), acrylonitrile-chlorinated polyethylene-styrene copolymer , Etc.], chlorinated resins (for example, chlorinated polyethylene, polychloroprene, polyvinyl chloride thermoplastic elastomer, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride), methacrylic resin, fluororesin, polyacetal, grafted polyphenylene ether resin, polyphenylene sulfide Resin, polyurethane, polyamide, polyester resin (eg, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polylactic acid, etc.), polycarbonate, polyacrylate, polysulfone, polyetheretherketone, polyethersulfone, aromatic polyester resin, diallylphthalate prepolymer, silicone resin , Polyisoprene, butadiene polymer and the like. Among these, polypropylene resins, polyethylene resins and polystyrenes are preferable from the viewpoint of moldability, and ethylene-vinyl acetate copolymer which is one kind of polyethylene resins and styrene which is one kind of polystyrenes. A butadiene copolymer is more preferred.

成形加工性の観点から、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂およびポリスチレン類が好ましく、ポリプロピレン系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体およびスチレン−ブタジエン共重合体がより好ましい。   From the viewpoint of moldability, polyethylene resins, polypropylene resins and polystyrenes are preferred, and polypropylene resins, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymers and styrene-butadiene copolymers are more preferred.

本発明の樹脂組成物は、前記加工安定化剤および樹脂以外に、例えば酸化防止剤(例えばフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤)、紫外線吸収剤、光安定剤、中和剤、滑剤、帯電防止剤、防曇剤、造核剤、充填剤、難燃剤、金属不活性化剤、顔料、可塑剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、結着剤などの添加剤(以下「その他の添加剤」と総称する)を含有していてもよい。その他の添加剤の中でも、酸化防止剤が好ましく、フェノール系酸化防止剤がより好ましい。その他の添加剤は、1種以上を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。その他の添加剤を使用する場合、その含有量(複数のその他の添加剤を使用する場合は、その合計量)は、樹脂100質量部に対して、好ましくは0.01〜5質量部、より好ましくは0.05〜3質量部である。以下、その他の添加剤について順に説明する。   In addition to the processing stabilizer and the resin, the resin composition of the present invention includes, for example, an antioxidant (for example, a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a sulfur-based antioxidant), an ultraviolet absorber, and a light stabilizer. , Neutralizer, lubricant, antistatic agent, antifogging agent, nucleating agent, filler, flame retardant, metal deactivator, pigment, plasticizer, antiblocking agent, surfactant, foaming agent, emulsifier, gloss It may contain additives such as agents and binders (hereinafter collectively referred to as “other additives”). Among other additives, an antioxidant is preferable, and a phenol-based antioxidant is more preferable. Other additives may be used alone or in combination of two or more. When other additives are used, the content thereof (when using a plurality of other additives, the total amount) is preferably 0.01 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin. Preferably it is 0.05-3 mass parts. Hereinafter, other additives will be described in order.

フェノール系酸化防止剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。フェノール系酸化防止剤としては、例えば、以下の[1]〜[16]に記載する物などが挙げられる。   A phenolic antioxidant may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. Examples of the phenolic antioxidant include those described in the following [1] to [16].

[1]ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、n−オクタデシル−β−(4’ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)プロピオネート、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−[β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]−ウンデカン、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート、2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクダデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシル−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシル−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシル−1’−イル)フェノールなどのアルキル化モノフェノール。   [1] Pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], n-octadecyl-β- (4′hydroxy-3 ′, 5′-di-tert-butyl Phenyl) propionate, 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- [β- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy] ethyl] 2,4,8,10- Tetraoxaspiro [5,5] -undecane, 2- [1- (2-hydroxy-3,5-di-t-pentylphenyl) ethyl] -4,6-di-t-pentylphenyl acrylate, 2-tert -Butyl-6- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate, 2,6-di-tert-butyl 4-methylphenol, 2,4,6-tri-tert-butylphenol, 2,6-di-tert-butylphenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-di-tert- Butyl-4-ethylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol, 2- (α-methylcyclohexyl) -4,6-dimethylphenol, 2,6-diocudadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-tricyclohexylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methoxy Methylphenol, 2,6-di-nonyl-4-methylphenol, 2,4-dimethyl-6- (1′-methylun) Sil-1′-yl) phenol, 2,4-dimethyl-6- (1′-methylheptadecyl-1′-yl) phenol, 2,4-dimethyl-6- (1′-methyltridecyl-1 ′) -Yl) alkylated monophenols such as phenol;

[2]2,4−ビス(オクチルチオメチル)−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ビス(オクチルチオメチル)−6−エチルフェノール、2,6−ビス(ドデシルチオメチル)−4−ノニルフェノールなどのアルキルチオメチルフェノール。   [2] 2,4-bis (octylthiomethyl) -6-tert-butylphenol, 2,4-bis (octylthiomethyl) -6-ethylphenol, 2,6-bis (dodecylthiomethyl) -4-nonylphenol Such as alkylthiomethylphenol.

[3]2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペートなどのヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン。   [3] 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-di-tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxy Phenol, 2,6-di-tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl stearate, bis (3,5 Hydroquinones and alkylated hydroquinones such as -di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) adipate.

[4]α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールなどのトコフェロール。   [4] Tocopherols such as α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, and δ-tocopherol.

[5]2,2’−チオビス(6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−t−アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィドなどのビス(ヒドロキシ化フェニル)スルフィド。   [5] 2,2′-thiobis (6-tert-butylphenol), 2,2′-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-thiobis (4-octylphenol), 4,4 '-Thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-thiobis (2-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-thiobis (3,6-di-t-amylphenol) ), Bis (hydroxylated phenyl) sulfides such as 4,4′-bis (2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl) sulfide.

[6]2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4−イソブチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス−3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタンなどのアルキリデンビスフェノールおよびその誘導体。   [6] 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis [4-methyl- 6- (α-methylcyclohexyl) phenol)], 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-nonylphenol), 2,2′- Methylenebis (4,6-di-tert-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-tert-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis (4-isobutyl-6-tert-butylphenol) 2,2′-methylenebis [6- (α-methylbenzyl) -4-nonylphenol], 2,2′-methylenebis [ 6- (α, α-dimethylbenzyl) -4-nonylphenol], 4,4′-methylenebis (6-tert-butyl-2-methylphenol), 4,4′-methylenebis (2,6-di-tert- Butylphenol), 4,4′-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 1,1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-) 2-methylphenyl) butane, 2,6-bis (3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl) -4-methylphenol, 1,1,3-tris (5-tert-butyl-4- Hydroxy-2-methylphenyl) butane, 1,1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) -3-n-dode Silmercaptobutane, ethylene glycol bis [3,3-bis-3′-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl) butyrate], bis (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) dicyclopentadiene Bis [2- (3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5′-methylbenzyl) -6-tert-butyl-4-methylphenyl] terephthalate, 1,1-bis (3,5-dimethyl- 2-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) ) -4-n-dodecyl mercaptobutane, 1,1,5,5-tetra (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methyl) Phenyl) alkylidene bisphenols and derivatives thereof such as pentane.

[7]3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートなどのO−ベンジル誘導体、N−ベンジル誘導体およびS−ベンジル誘導体。   [7] 3,5,3 ′, 5′-tetra-tert-butyl-4,4′-dihydroxydibenzyl ether, octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl mercaptoacetate, tris (3,5- Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) amine, bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) dithioterephthalate, bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy) Benzyl) sulfide, O-benzyl derivatives such as isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl mercaptoacetate, N-benzyl derivatives and S-benzyl derivatives.

[8]ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−(2−3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネートなどのヒドロキシベンジル化マロネート誘導体。   [8] Dioctadecyl-2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate, dioctadecyl- (2-3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl) Malonate, didodecyl mercaptoethyl-2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate, bis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl]- Hydroxybenzylated malonate derivatives such as 2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate.

[9]1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノールなどの芳香族ヒドロキシベンジル誘導体。   [9] 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, 1,4-bis (3,5-di-tert- Aromatic hydroxybenzyl derivatives such as butyl-4-hydroxybenzyl) -2,3,5,6-tetramethylbenzene and 2,4,6-tris (3,5-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) phenol.

[10]2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−フェノキシ)−1,3,5−トリアジン、トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピル)−1,3,5−トリアジン、トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、トリス[2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレートなどのトリアジン誘導体。   [10] 2,4-Bis (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, 2-n-octylthio 4,6-bis (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, 2-n-octylthio 4,6-bis (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenoxy) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-phenoxy) -1,3,5-triazine, tris (4-tert-butyl-3- Hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanurate, tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl) -4-hydroxyphenylethyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropyl) -1,3,5-triazine, tris Triazine derivatives such as (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate and tris [2- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxycinnamoyloxy) ethyl] isocyanurate.

[11]ジメチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩などのベンジルホスホネート誘導体。   [11] Dimethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, diethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-3,5-di-tert- Butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonate, calcium salt of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoester, etc. Benzylphosphonate derivative.

[12]4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル−N−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバネートなどのアシルアミノフェノール誘導体。   [12] Acylaminophenol derivatives such as 4-hydroxylauric acid anilide, 4-hydroxystearic acid anilide, octyl-N- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) carbanate.

[13]β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価アルコールまたは多価アルコール(例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタンおよびそれらの混合物など)と、のエステル。   [13] β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid and monohydric alcohol or polyhydric alcohol (for example, methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3 -Propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiro glycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) Isocyanurate, N, N′-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2 6,7 Trio key and rust cyclo [2,2,2] octane and a mixture thereof), esters.

[14]β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価アルコールまたは多価アルコール(例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタンおよびそれらの混合物など)と、のエステル。   [14] β- (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid and a monohydric alcohol or polyhydric alcohol (for example, methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiro glycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N , N′-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6 7-trio key and rust cyclo [2,2,2] octane and a mixture thereof), esters.

[15]3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と、一価アルコールまたは多価アルコール(例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタンおよびそれらの混合物など)と、のエステル。   [15] 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylacetic acid and a monohydric alcohol or a polyhydric alcohol (for example, methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1 , 4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiro glycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N, N′-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trio Sabishikuro [2,2,2] octane and esters of a mixture thereof) and,.

[16]N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]トリメチレンジアミンなどのβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド。   [16] N, N′-bis [3- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionyl] hydrazine, N, N′-bis [3- (3 ′, 5 ′ -Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionyl] hexamethylenediamine, N, N'-bis [3- (3 ', 5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl) propionyl] tri Amides of β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid such as methylenediamine.

フェノール系酸化防止剤は、好ましくはアルキル化モノフェノール(より好ましくはペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、n−オクタデシル−β−(4’ヒドロキシ−3’,5’−ジ−tert−ブチルフェニル)プロピオネート、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−[β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]−ウンデカン、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート、2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つ)である。   The phenolic antioxidant is preferably an alkylated monophenol (more preferably pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], n-octadecyl-β- (4 'Hydroxy-3', 5'-di-tert-butylphenyl) propionate, 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- [β- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) ) Propionyloxy] ethyl] 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] -undecane, 2- [1- (2-hydroxy-3,5-di-t-pentylphenyl) ethyl] -4 , 6-Di-t-pentylphenyl acrylate, 2-tert-butyl-6- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methyl Benzyl) -4-methylphenyl acrylate).

リン系酸化防止剤としては、例えばトリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,6,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1.3.2]ジオキサホスフェピン、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ジフェニレンジホスホナイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)2−エチルヘキシルホスファイト、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)フルオロホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、2−(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)−5−エチル−5−ブチル−1,3,2−オキサホスホリナン、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3’,5,5’−テトラ−tert−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスファイトなどが挙げられる。   Examples of phosphorus antioxidants include triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, 6- [3- (3-tert-butyl- 4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4,6,8,10-tetra-tert-butyldibenzo [d, f] [1.3.2] dioxaphosphine, trilauryl phosphite , Trioctadecyl phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, diisodecyl pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di-tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di-tert- Butyl-6-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bi (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, tristearyl sorbitol triphosphite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4,4′-diphenylenediphosphonite, 2,2′-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) 2-ethylhexyl phosphite, 2, 2′-ethylidenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) fluorophosphite, bis (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite, bis (2,4-di-) tert-butyl-6-methylphenyl) methyl phosphite, 2- (2,4,6-tri- ert-butylphenyl) -5-ethyl-5-butyl-1,3,2-oxaphosphorinane, 2,2 ′, 2 ″ -nitrilo [triethyl-tris (3,3 ′, 5,5′-tetra -Tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite.

リン系酸化防止剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。好ましいリン系酸化防止剤は、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,6,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1.3.2]ジオキサホスフェピンである。   A phosphorus antioxidant may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. Preferred phosphorus antioxidants are tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, 6- [3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2, 4,6,8,10-tetra-tert-butyldibenzo [d, f] [1.3.2] dioxaphosphine.

イオウ系酸化防止剤としては、例えば2,4−ビス[オクチルチオメチル−o−クレゾール、4,6−ビス(ドデシルチオメチル)−o−クレゾール、ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、トリデシル−3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ラウリルステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ネオペンタンテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)などが挙げられる。   Examples of the sulfur-based antioxidant include 2,4-bis [octylthiomethyl-o-cresol, 4,6-bis (dodecylthiomethyl) -o-cresol, dilauryl-3,3′-thiodipropionate, Tridecyl-3,3′-thiodipropionate, dimyristyl-3,3′-thiodipropionate, distearyl-3,3′-thiodipropionate, laurylstearyl-3,3′-thiodipropionate, And neopentanetetrakis (3-laurylthiopropionate).

イオウ系酸化防止剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。好ましいイオウ系酸化防止剤は、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネートである。   A sulfur type antioxidant may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. A preferred sulfur-based antioxidant is dimyristyl-3,3'-thiodipropionate.

紫外線吸収剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば、以下の[1]〜[3]に記載する物などが挙げられる。   An ultraviolet absorber may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. As an ultraviolet absorber, the thing etc. which are described in the following [1]-[3] etc. are mentioned, for example.

[1]フェニルサリシレート、4−tert−ブチルフェニルサリシレート、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、4−t−オクチルフェニルサリシレート、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル−3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル−3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル−3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエートなどのサリシレート誘導体。   [1] Phenyl salicylate, 4-tert-butylphenyl salicylate, 2,4-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate, 4-t-octylphenyl salicylate, bis ( 4-tert-butylbenzoyl) resorcinol, benzoylresorcinol, hesisadecyl-3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxybenzoate, octadecyl-3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxy Salicylate derivatives such as benzoate and 2-methyl-4,6-di-tert-butylphenyl-3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′-hydroxybenzoate.

[2]2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどの2−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体。   [2] 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, bis (5-benzoyl-4-hydroxy 2-Hydroxybenzophenone derivatives such as -2-methoxyphenyl) methane and 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone.

[3]2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−[(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび2−[3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2,2’−メチレンビス[4−tert−ブチル−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)と2−[3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)とメチル3−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとの縮合物、2−エチルヘキシル3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、オクチル3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、メチル3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、3−[3−tert−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸などの2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール。   [3] 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-2′-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy- 3'-tert-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'- t-octylphenyl) benzotriazole, 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3′-s-butyl-2′-hydroxy-5 ′) -Tert-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-4'-octyloxyphenyl) benzotriazole 2- (3 ′, 5′-di-t-amyl-2′-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [2′-hydroxy-3 ′, 5′-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl]- 2H-benzotriazole, 2-[(3′-tert-butyl-2′-hydroxyphenyl) -5 ′-(2-octyloxycarbonylethyl) phenyl] -5-chlorobenzotriazole, 2- [3′-tert -Butyl-5 ′-[2- (2-ethylhexyloxy) carbonylethyl] -2′-hydroxyphenyl] -5-chlorobenzotriazole, 2- [3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5′- (2-Methoxycarbonylethyl) phenyl] -5-chlorobenzotriazole, 2- [3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5 ′-(2 Methoxycarbonylethyl) phenyl] benzotriazole, 2- [3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5- (2-octyloxycarbonylethyl) phenyl] benzotriazole, 2- [3′-tert-butyl-2 '-Hydroxy-5'-[2- (2-ethylhexyloxy) carbonylethyl] phenyl] benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl) -5-methyl Phenyl] benzotriazole, 2- (3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3′-dodecyl-2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzo Triazole and 2- [3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5 ′-( -Isooctyloxycarbonylethyl) phenyl] benzotriazole, 2,2'-methylenebis [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol 2,2′-methylenebis [4-tert-butyl-6- (2H-benzotriazol-2-yl) phenol], poly (3-11) (ethylene glycol) and 2- [3′-tert-butyl- Condensate with 2′-hydroxy-5 ′-(2-methoxycarbonylethyl) phenyl] benzotriazole, poly (3-11) (ethylene glycol) and methyl 3- [3- (2H-benzotriazol-2-yl) ) -5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl] propionate condensate, 2-ethylhexyl 3- [3-te rt-butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionate, octyl 3- [3-tert-butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazole- 2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionate, methyl 3- [3-tert-butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionate, 3- [3 2- (2′-hydroxyphenyl) benzotriazole such as tert-butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionic acid.

好ましい紫外線吸収剤は、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、および2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートである。   Preferred UV absorbers are 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-methyl). Phenyl) -5-chlorobenzotriazole, and 2,4-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate.

光安定剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。光安定剤としては、例えば、以下の[1]〜[11]に記載する物などが挙げられる。   A light stabilizer may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Examples of the light stabilizer include those described in the following [1] to [11].

[1]ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−ベンジルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、ビス(1−アクロイル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルデカンジオエート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート、4−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−1−[2−(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2−メチル−(2−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、およびテトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび1−トリデカノールと、の混合エステル化物。   [1] Bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) succinate, bis (1,2,2,6 , 6-Pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-benzyloxy-2,2,6,6-tetra Methyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) 2- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2-butylmalonate, bis (1-acryloyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) , 2-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2-butylmalonate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyldecanedioate, 2, 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl methacrylate, 4- [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy] -1- [2- (3- (3 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy) ethyl] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 2-methyl- (2-2,2,6,6-tetramethyl-4 -Piperidyl) amino-N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) propionamide, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) 1,2,3 -Butanetetracarboxylate, and tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) 1,2,3,4-butanetetracarboxylate, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid And esterified product of 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol and 1-tridecanol.

[2]1,2,3,4−ブタンテトラボン酸と、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールおよび1−トリデカノールと、の混合エステル化物。
[3]1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび3、9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと、の混合エステル化物。
[4]1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールおよび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと、の混合エステル化物。
[5]ジメチルサクシネートと、1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと、の重縮合物。
[2] A mixed esterified product of 1,2,3,4-butanetetrabonic acid and 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol and 1-tridecanol.
[3] 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol and 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) A mixed esterified product of -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane.
[4] 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol and 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)- Mixed esterified product of 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane.
[5] A polycondensation product of dimethyl succinate and 1- (2-hydroxyethyl) -4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine.

[6]ポリ[(6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン2,4−ジイル)((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)ヘキサメチレン((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)]、ポリ[(6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン2,4−ジイル((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)ヘキサメチレン((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ))、およびN,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと、1,2−ジブロモエタンとの重縮合物。   [6] Poly [(6-morpholino-1,3,5-triazine 2,4-diyl) ((2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino) hexamethylene ((2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino)], poly [(6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) imino-1,3,5-triazine 2,4-diyl ((2 , 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino) hexamethylene ((2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino)), and N, N′-bis (2,2 , 6,6-Tetramethyl-4-piperidyl) hexamethylenediamine and 1,2-dibromoethane polycondensate.

[7]N,N’,4,7−テトラキス[4,6−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、N,N’,4−トリス[4,6−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、N,N’,4,7−テトラキス[4,6−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、N,N’,4−トリス[4,6−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミンなどのヒンダードアミン系光安定剤。   [7] N, N ′, 4,7-tetrakis [4,6-bis (N-butyl-N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) amino) -1,3,5 -Triazin-2-yl] -4,7-diazadecane-1,10-diamine, N, N ', 4-tris [4,6-bis (N-butyl-N- (2,2,6,6-) Tetramethyl-4-piperidyl) amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -4,7-diazadecane-1,10-diamine, N, N ′, 4,7-tetrakis [4,6- Bis (N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -4,7-diazadecane-1,10 -Diamine, N, N ', 4-tris [4,6-bis (N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pe Tamechiru 4-piperidyl) amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -4,7-diazadecane-1,10-hindered amine light stabilizer such as a diamine.

[8]エチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル−α−カルボメトキシシンナメート、メチル−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチル−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル−α−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメートおよびN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリンなどのアクリレート系光安定剤。   [8] Ethyl-α-cyano-β, β-diphenyl acrylate, isooctyl-α-cyano-β, β-diphenyl acrylate, methyl-α-carbomethoxycinnamate, methyl-α-cyano-β-methyl-p- Methoxycinnamate, butyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamate, methyl-α-carbomethoxy-p-methoxycinnamate and N- (β-carbomethoxy-β-cyanovinyl) -2-methylindoline Acrylate-based light stabilizers such as

[9]2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体などのニッケル系光安定剤。   [9] 2,2′-thiobis- [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol] nickel complex, nickel dibutyldithiocarbamate, nickel salt of monoalkyl ester, nickel complex of ketoxime, etc. Nickel-based light stabilizer.

[10]4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−tert−ブチルアニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−tert−ブチルアニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2’−エトキシアニリド、2−エトキシ−5,4’−ジ−tert−ブチル−2’−エチルオキサニリドなどのオキサミド系光安定剤。   [10] 4,4′-Dioctyloxyoxanilide, 2,2′-diethoxyoxanilide, 2,2′-dioctyloxy-5,5′-di-tert-butylanilide, 2,2′- Didodecyloxy-5,5′-di-tert-butylanilide, 2-ethoxy-2′-ethyloxanilide, N, N′-bis (3-dimethylaminopropyl) oxamide, 2-ethoxy-5-tert -Oxamide light stabilizers such as butyl-2'-ethoxyanilide and 2-ethoxy-5,4'-di-tert-butyl-2'-ethyloxanilide.

[11]2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2,4−ジヒドロキシフェニル−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンなどの2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン系光安定剤。   [11] 2,4,6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -1,3,5-triazine, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, Poly [{6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) amino-1,3,5-triazine 2,4-diyl} {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) Imino} hexamethylene {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], dimethyl-1- (2-hydroxyethyl) -4-hydroxy-2,2,6,6-succinate Tetramethylpiperidine polycondensate, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2,4- Dihydroxyphenyl-4,6- (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (2-hydroxy-4-propyloxyphenyl) -6- (2,4-dimethylphenyl) -1,3 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-bis (4-methylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-dodecyloxyphenyl) ) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-butyloxypropoxy) phenyl] -4,6 -Bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-octyloxypropoxy) phenyl] -4,6-bis (2, 4-di 2- (2-hydroxyphenyl) -1,3,5-triazine light stabilizers, such as butylphenyl) -1,3,5-triazine.

光安定剤は、好ましくは2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン系光安定剤(より好ましくはセバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物からなる群から選ばれる少なくとも一つ)である。   The light stabilizer is preferably a 2- (2-hydroxyphenyl) -1,3,5-triazine-based light stabilizer (more preferably bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate). , Poly [{6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) amino-1,3,5-triazine 2,4-diyl} {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl ) Imino} hexamethylene {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], dimethyl-1- (2-hydroxyethyl) -4-hydroxy-2,2,6,6 succinate -At least one selected from the group consisting of tetramethylpiperidine polycondensates).

中和剤としては、例えば、合成ハイドロタルサイト、天然ハイドロタルサイト、水酸化カルシウム等が挙げられる。   Examples of the neutralizing agent include synthetic hydrotalcite, natural hydrotalcite, calcium hydroxide and the like.

滑剤としては、例えば、パラフィン、ポリエチレンワックス、ステアリン酸、ブチルステアレート、硬化ひまし油、ステアリルアルコールやステアリン酸カルシウム等が挙げられる。   Examples of the lubricant include paraffin, polyethylene wax, stearic acid, butyl stearate, hydrogenated castor oil, stearyl alcohol, calcium stearate and the like.

帯電防止剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。帯電防止剤としては、例えば、以下の[1]〜[4]に記載する物などが挙げられる。
[1]第1級アミン塩、第2級アミン塩、第3級アミン塩、第4級アンモニウム塩、ピリジン誘導体等のカチオン系帯電防止剤。
[2]硫酸化油、石鹸、硫酸化エステル油、硫酸化アミド油、オレフィンの硫酸化エステル塩類、脂肪アルコール硫酸エステル塩類、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸エチルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、琥珀酸エステルスルホン酸塩、燐酸エステル塩等のアニオン系帯電防止剤。
[3]多価アルコールの部分的脂肪酸エステル、脂肪アルコールのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸のエチレンオキサイド付加物、脂肪アミノまたは脂肪酸アミドのエチレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分的脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール等の非イオン系帯電防止剤。
[4]カルボン酸誘導体、イミダゾリン誘導体等の両性系帯電防止剤。
An antistatic agent may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. Examples of the antistatic agent include those described in the following [1] to [4].
[1] Cationic antistatic agents such as primary amine salts, secondary amine salts, tertiary amine salts, quaternary ammonium salts, pyridine derivatives and the like.
[2] Sulfated oil, soap, sulfated ester oil, sulfated amide oil, olefin sulfated salts, fatty alcohol sulfate esters, alkyl sulfate esters, fatty acid ethyl sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, alkyl benzenes Anionic antistatic agents such as sulfonates, oxalate sulfonates and phosphate esters.
[3] Polyhydric alcohol partial fatty acid ester, fatty alcohol ethylene oxide adduct, fatty acid ethylene oxide adduct, fatty amino or fatty acid amide ethylene oxide adduct, alkylphenol ethylene oxide adduct, polyhydric alcohol moiety Nonionic antistatic agents such as ethylene oxide adducts of natural fatty acid esters and polyethylene glycol.
[4] Amphoteric antistatic agents such as carboxylic acid derivatives and imidazoline derivatives.

防曇剤としては、例えば、ステアリン酸モノグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、ポリグリセリンオレイン酸エステル、ソルビタンモノラウレートやソルビタンモノステアレート等が挙げられる。   Examples of the antifogging agent include stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride, polyglycerin oleic acid ester, sorbitan monolaurate and sorbitan monostearate.

造核剤としては、例えば、1,3:2,4−ジ−O−ベンジリデンソルビトール、1,3:2,4−ビス−O−(4−メチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ビス−O−(4−エチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ビス−O−(2,4−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3−O−(4−クロロベンジリデン)−2,4−O−(4−メチルベンジリデン)−ソルビトール、1,3:2,4−ビス−O−(4−プロピルベンジリデン)ソルビトール、アルミニウム モノヒドロキシ−ジ−p−tert−ブチルベンゾエート、ナトリウム ビス(4−tert−ブチルフェニル)ホスフェート、ナトリウム 2,2’−メチレン−ビス−(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート、タルク、安息香酸ナトリウム、リチウム 2,2’−メチレン−ビス−(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート等が挙げられる。   Examples of the nucleating agent include 1,3: 2,4-di-O-benzylidene sorbitol, 1,3: 2,4-bis-O- (4-methylbenzylidene) sorbitol, 1,3: 2,4. -Bis-O- (4-ethylbenzylidene) sorbitol, 1,3: 2,4-bis-O- (2,4-dimethylbenzylidene) sorbitol, 1,3-O- (4-chlorobenzylidene) -2, 4-O- (4-methylbenzylidene) -sorbitol, 1,3: 2,4-bis-O- (4-propylbenzylidene) sorbitol, aluminum monohydroxy-di-p-tert-butylbenzoate, sodium bis (4 -Tert-butylphenyl) phosphate, sodium 2,2'-methylene-bis- (4,6-di-tert-butylphenyl) phosphate, talc Sodium benzoate, lithium 2,2'-methylene - bis - (4,6-di -tert- butylphenyl) phosphate, and the like.

充填剤としては、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化カルシウム、酸化チタン、酸化クロム(III)、酸化鉄、酸化亜鉛、シリカ、珪藻土、アルミナ繊維、酸化アンチモン、バリウムフェライト、ストロンチムフェライト、酸化ベリリウム、軽石、軽石バルーン等の酸化物;水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、塩基性炭酸マグネシウム等の塩基性物または水酸化物;炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、ドロマイト、ドーソナイト等の炭酸塩;硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、塩基性硫酸マグネシウム等の(亜)硫酸塩;珪酸ナトリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸カリウム、珪酸カルシウム、タルク、クレー、マイカ、アスベスト、ガラス繊維、モンモリロライト、ガラスバルーン、ガラスビーズ、べントナイト等の珪酸塩;カオリン(陶土)、パーライト、鉄粉、銅粉、鉛粉、アルミニウム粉、硫化モリブデン、ボロン繊維、炭化珪素繊維、黄銅繊維、チタン酸カリウム、チタン酸ジルコン酸鉛、硼酸亜鉛、硼酸アルミニウム、メタ硼酸バリウム、硼酸カルシウム、硼酸ナトリウム等を挙げることができる。   Fillers include magnesium oxide, aluminum oxide, silicon oxide, calcium oxide, titanium oxide, chromium oxide (III), iron oxide, zinc oxide, silica, diatomaceous earth, alumina fiber, antimony oxide, barium ferrite, strontium ferrite, oxidation Oxides such as beryllium, pumice and pumice balloons; basic substances or hydroxides such as magnesium hydroxide, aluminum hydroxide and basic magnesium carbonate; magnesium carbonate, calcium carbonate, barium sulfate, ammonium sulfate, calcium sulfite, dolomite, dosonite Carbonates such as calcium sulfate, barium sulfate, ammonium sulfate, calcium sulfite, basic magnesium sulfate, etc. (sulfite) sulfates; sodium silicate, magnesium silicate, aluminum silicate, potassium silicate, calcium silicate, ta Silicate such as clay, clay, mica, asbestos, glass fiber, montmorillolite, glass balloon, glass beads, bentonite; kaolin (ceramic earth), perlite, iron powder, copper powder, lead powder, aluminum powder, molybdenum sulfide, Examples thereof include boron fiber, silicon carbide fiber, brass fiber, potassium titanate, lead zirconate titanate, zinc borate, aluminum borate, barium metaborate, calcium borate, and sodium borate.

難燃剤としては、例えば、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェノールA、ヘキサブロモシクロドデカン、トリフェニルホスフェート、赤燐、ハロゲンを含むリン酸エステル、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等を挙げることができる。またハロゲン系難燃剤の難燃性を高める助剤として、例えば、三酸化アンチモン、五酸化アンチモンなどを挙げることができる。   Examples of the flame retardant include pentabromodiphenyl ether, octabromodiphenyl ether, decabromodiphenyl ether, tetrabromobisphenol A, hexabromocyclododecane, triphenyl phosphate, red phosphorus, halogen-containing phosphate ester, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide Etc. Examples of the auxiliary agent for enhancing the flame retardancy of the halogen flame retardant include antimony trioxide and antimony pentoxide.

次に本発明の樹脂組成物の製造方法について説明する。なお以下では、樹脂の中でも好ましい熱可塑性樹脂を用いる製造方法について説明する。製造方法としては、例えば、(a)本発明の加工安定化剤、熱可塑性樹脂、および必要に応じてその他の添加剤を混合し、得られた混合物を単軸または多軸の押出し機により溶融混練する方法;(b)熱可塑性樹脂を溶液中で重合し、重合後のその溶液中に、本発明の加工安定化剤および必要に応じてその他の添加剤を含む溶液または懸濁液を供給し、次いで得られた混合液から溶媒を留去する方法;および(c)本発明の加工安定化剤、熱可塑性樹脂、および必要に応じてその他の添加剤をバンバリーミキサーなどで混合し、得られた混合物を押出成形してペレット状の樹脂組成物を得る方法;などが挙げられる。また、その他の添加剤を使用する場合には、本発明の加工安定化剤およびその他の添加剤を、例えばバンバリーミキサーなどで混合し、得られた混合物を造粒法(例えば押出造粒、攪拌造粒、圧縮造粒など)で粒状物に加工し、この粒状物と熱可塑性樹脂とを混練する方法なども使用することができる。   Next, the manufacturing method of the resin composition of this invention is demonstrated. In the following, a production method using a preferred thermoplastic resin among the resins will be described. As a production method, for example, (a) the processing stabilizer of the present invention, a thermoplastic resin, and other additives as necessary are mixed, and the obtained mixture is melted by a single-screw or multi-screw extruder. Kneading method; (b) polymerizing a thermoplastic resin in a solution, and supplying the solution or suspension containing the processing stabilizer of the present invention and, if necessary, other additives into the solution after polymerization. And (c) the processing stabilizer of the present invention, the thermoplastic resin, and, if necessary, other additives are mixed with a Banbury mixer or the like. And a method of obtaining a pellet-shaped resin composition by extruding the obtained mixture. When other additives are used, the processing stabilizer of the present invention and other additives are mixed with, for example, a Banbury mixer, and the resulting mixture is granulated (for example, extrusion granulation, stirring). It is also possible to use a method of processing into a granular material by granulation, compression granulation or the like, and kneading the granular material with a thermoplastic resin.

本発明の樹脂組成物は、フィルムやパイプ等の製品を製造するための成形材料として有用である。   The resin composition of the present invention is useful as a molding material for producing products such as films and pipes.

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。   EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited by the following examples, and appropriate modifications are made within a range that can meet the above and the following purposes. Of course, it is possible to implement them, and they are all included in the technical scope of the present invention.

実施例1および比較例1
実施例1では、エーテル化合物(2)としてフェニルβ−D−グルコピラノシド(東京化成品工業(株))(以下「エーテル化合物(2−1)」と略称する)を用い、これと熱可塑性樹脂とをラボプラストミルにて混練加工して、樹脂組成物を調製した。この混練加工時のトルク(抵抗値)を連続して記録し、「混練開始からトルクが最大に到達するまでの時間(ビルドアップタイム)」を測定した。加工安定化剤を添加しない場合に比べてビルドアップタイムが長くなるほど、熱可塑性樹脂の加工安定性が向上したことを意味する。また比較例として、加工安定化剤を添加せず、熱可塑性樹脂のみを混練したときのビルドアップタイムも測定した。これらの結果を表1に示す。
Example 1 and Comparative Example 1
In Example 1, phenyl β-D-glucopyranoside (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (hereinafter abbreviated as “ether compound (2-1)”) was used as the ether compound (2), and this was combined with a thermoplastic resin. Was kneaded with a lab plast mill to prepare a resin composition. The torque (resistance value) at the time of kneading was continuously recorded, and the “time from the start of kneading until the torque reached the maximum (build-up time)” was measured. It means that the processing stability of the thermoplastic resin is improved as the build-up time is longer than when the processing stabilizer is not added. As a comparative example, the build-up time when only a thermoplastic resin was kneaded without adding a processing stabilizer was also measured. These results are shown in Table 1.

熱可塑性樹脂としては、スチレン−ブタジエンブロック共重合体〔旭化成(株)製:アサフレックス(登録商標)830〕を使用した。エーテル化合物(2−1)の使用量は、スチレン−ブタジエンブロック共重合体100質量部に対して0.24質量部であった。ラボプラストミルとしては、東洋精機製作所製ラボプラストミル(4C−150)を用いた。混練は、窒素雰囲気、250℃、回転数50rpmの条件で行った。   As the thermoplastic resin, a styrene-butadiene block copolymer [Asaflex (registered trademark) 830 manufactured by Asahi Kasei Co., Ltd.] was used. The usage-amount of the ether compound (2-1) was 0.24 mass part with respect to 100 mass parts of styrene-butadiene block copolymers. As a lab plast mill, a lab plast mill (4C-150) manufactured by Toyo Seiki Seisakusho was used. The kneading was performed under conditions of a nitrogen atmosphere, 250 ° C., and a rotation speed of 50 rpm.

Figure 2011207989
Figure 2011207989

表1に示されているように、加工安定化剤としてエーテル化合物(2−1)を添加した実施例1の樹脂組成物は、加工安定化剤を添加していない比較例1の樹脂と比べてビルドアップタイムが長く、加工安定性が向上していることが分かる。   As shown in Table 1, the resin composition of Example 1 to which the ether compound (2-1) was added as a processing stabilizer was compared with the resin of Comparative Example 1 to which no processing stabilizer was added. It can be seen that the build-up time is long and the processing stability is improved.

エーテル化合物(2)を加工安定化剤として用いれば、樹脂(特に熱可塑性樹脂)の加工安定性を向上させることができる。加工安定化剤としてエーテル化合物(2)を含む本発明の樹脂組成物は、加工安定性に優れ、フィルムやパイプ等の製品を製造するための成形材料として有用である。   If the ether compound (2) is used as a processing stabilizer, the processing stability of a resin (particularly a thermoplastic resin) can be improved. The resin composition of the present invention containing the ether compound (2) as a processing stabilizer is excellent in processing stability and useful as a molding material for producing products such as films and pipes.

Claims (8)

n2nn(式中、nは3以上10以下の整数である)で表され、1個のアルデヒド基またはケトン基およびn−1個のヒドロキシ基を有する化合物(1)の少なくとも1個のヒドロキシ基が−OR1基(式中、R1は、置換基を有していてもよいC6-14アリール基を表す)で置き換わったエーテル化合物(2)を含むことを特徴とする樹脂用の加工安定化剤。 At least one compound (1) represented by C n H 2n O n (wherein n is an integer of 3 or more and 10 or less) and having one aldehyde group or ketone group and n−1 hydroxy groups. Characterized in that it comprises an ether compound (2) in which one hydroxy group is replaced by an —OR 1 group (wherein R 1 represents a C 6-14 aryl group which may have a substituent). Processing stabilizer for resin. 化合物(1)が、ヘキソースである請求項1に記載の加工安定化剤。   The processing stabilizer according to claim 1, wherein the compound (1) is hexose. ヘキソースが、ピラノース型のアルドヘキソースである請求項2に記載の加工安定化剤。   The processing stabilizer according to claim 2, wherein the hexose is a pyranose type aldohexose. ピラノース型のアルドヘキソースが、グルコピラノースである請求項3に記載の加工安定化剤。   The processing stabilizer according to claim 3, wherein the pyranose type aldohexose is glucopyranose. エーテル化合物(2)が、グルコピラノースの1位のヒドロキシ基のみが−OR1基で置き換わったグルコピラノシドである請求項4に記載の加工安定化剤。 Ether compound (2) is, processing stabilizers according to claim 4 only hydroxy group at 1-position of the glucopyranose is glucopyranoside was replaced by 1 group -OR. 1が、置換基を有していてもよいフェニル基である請求項1〜5のいずれかに記載の加工安定化剤。 R 1 is, processing stabilizers according to claim 1 is a phenyl group which may have a substituent. 請求項1〜6のいずれかに記載の加工安定化剤および樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物。   A resin composition comprising the processing stabilizer according to any one of claims 1 to 6 and a resin. 請求項1〜6のいずれかに記載の加工安定化剤および樹脂を混合することを特徴とする樹脂の加工安定性を向上させる方法。   A method for improving the processing stability of a resin, comprising mixing the processing stabilizer according to any one of claims 1 to 6 and a resin.
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