JP2011201792A - Herbicidal composition and method for inhibiting weed - Google Patents

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孝行 西山
Hajime Ikeda
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition and the like having an excellent inhibiting effect on weeds.SOLUTION: A herbicidal composition containing 3-[[(2, 5-dichloro-4-ethoxyphenyl)methyl]sulfonyl]-4, 5-dihydro-5, 5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4, 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-6-propylimidazo[1, 2-b]pyridazine-3-sulfonamide has an excellent inhibiting effect on weeds.

Description

本発明は、除草用組成物及び雑草の防除方法に関する。   The present invention relates to a herbicidal composition and a method for controlling weeds.

従来、雑草の防除を目的とした多くの化合物が見出され、これらを有効成分とした除草剤が開発されている(例えば、特許文献1及び2ならびに非特許文献1参照)。例えば、特許文献1には、ある種のイソオキサゾリン化合物とアトラジン等とを含む除草剤が開示され、特許文献2には、除草剤有効成分として、ある種の縮合複合環スルホニル尿素化合物が開示される。
しかしながら、なおも、優れた雑草防除効果を有する除草剤の開発が望まれている。
Conventionally, many compounds aimed at controlling weeds have been found, and herbicides using these as active ingredients have been developed (see, for example, Patent Documents 1 and 2 and Non-Patent Document 1). For example, Patent Document 1 discloses a herbicide containing a certain kind of isoxazoline compound and atrazine and the like, and Patent Document 2 discloses a certain condensed complex sulfonylurea compound as an active ingredient of the herbicide. The
However, development of a herbicide having an excellent weed control effect is still desired.

特開2004−2324号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2004-2324 特開2004−123690号公報JP 2004-123690 A

クロッププロテクションハンドブック2003(Crop Protection Handbook、Vol.89(2003)、Meister Publishing Company、ISBN:1−892829−06−1)Crop Protection Handbook 2003 (Crop Protection Handbook, Vol. 89 (2003), Meister Publishing Company, ISBN: 1-892829-06-1)

本発明は、雑草に対して優れた防除効果を有する組成物及び雑草の防除方法を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a composition having an excellent control effect on weeds and a method for controlling weeds.

本発明者らは、雑草に対して優れた防除効果を有する組成物及び雑草の防除方法を見出すべく鋭意研究した結果、3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとを用いることにより、効果的に雑草を防除できることを見出し、本発明に至った。   As a result of intensive studies to find a composition having an excellent control effect on weeds and a method for controlling weeds, the present inventors have found that 3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl ] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2- b] We have found that weeds can be effectively controlled by using pyridazine-3-sulfonamide, and have reached the present invention.

即ち本発明は、以下のものである。
[1] 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとを含有する除草用組成物。
[2] 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの含有割合が、重量比で1:0.05〜1:4である[1]記載の除草用組成物。
[3] 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの含有割合が、重量比で1:0.25〜1:2である[1]記載の除草用組成物。
[4] 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの有効量を、雑草又は雑草の発生が予測される場所に施用することを特徴とする雑草の防除方法。
[5] 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの施用量の割合が、重量比で1:0.05〜1:4である[4]記載の防除方法。
[6] 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの施用量の割合が、重量比で1:0.25〜1:2である[4]記載の防除方法。
[7] 雑草又は雑草の発生が予測される場所が、水田の雑草又は水田である[4]〜[6]いずれか一項記載の防除方法。
That is, the present invention is as follows.
[1] 3-[[(2,5-Dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4 A herbicidal composition comprising 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide.
[2] 3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide in a weight ratio of 1: 0.05 to 1: 4 [1] The herbicidal composition according to [1].
[3] 3-[[((2,5-Dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide in a weight ratio of 1: 0.25 to 1: 2. [1] The herbicidal composition according to [1].
[4] 3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4 Applying an effective amount of 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide to a place where weeds or weeds are expected to occur. A method for controlling weeds.
[5] 3-[[(2,5-Dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide at a weight ratio of 1: 0.05 to 1: 4. The control method according to [4], wherein
[6] 3-[[((2,5-Dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide at a weight ratio of 1: 0.25 to 1: 2. The control method according to [4], wherein
[7] The control method according to any one of [4] to [6], wherein the place where weeds or weeds are predicted to be generated is paddy field weeds or paddy fields.

本発明により、雑草を効果的に防除することができる。   According to the present invention, weeds can be effectively controlled.

本発明は、3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとを用いて雑草を防除するものである。   The present invention relates to 3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[((4 , 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide.

本発明に用いられる3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾール(3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl)methyl]sulfonyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole)は、下記式(1):

Figure 2011201792
で示される化合物(以下、本化合物(1)と記す。)であり、例えば特開2004−2324号公報に記載されており、同公報に記載される方法で製造することができる。 3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole (3-[[(2,5- dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole) has the following formula (1):
Figure 2011201792
(Hereinafter referred to as the present compound (1)), which is described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-2324 and can be produced by the method described therein.

本発明に用いられる2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミド(2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazine-3-sulfonamide)は、下記式(2):

Figure 2011201792
で示される化合物(以下、本化合物(2)と記す。)であり、例えば特開2004−123690号公報に記載されており、同公報に記載される方法で製造することができる。 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide (2-chloro) used in the present invention -N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide) is represented by the following formula (2):
Figure 2011201792
(Hereinafter referred to as the present compound (2)), for example, described in JP-A No. 2004-123690, and can be produced by the method described in the publication.

本発明の除草用組成物は、雑草又は雑草の発生が予測される場所に、通常の除草剤と同様に雑草を防除するために用いることができる。雑草の発生が予測される場所としては、例えば、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地及び非農耕地が挙げられる。   The herbicidal composition of the present invention can be used to control weeds in the same manner as usual herbicides in places where weeds or weeds are expected to occur. Examples of places where weeds are predicted to be generated include agricultural fields such as fields, paddy fields, lawns, orchards, and non-agricultural land.

本発明の除草用組成物で防除できる雑草としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンエノコログサ、イヌビエ、オオクサキビ、テキサスパニカム、メリケンニクキビ、セイバンモロコシ、シャッターケーン、ギョウギシバ、カラスムギ、ネズミムギ、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、アレチノチャヒキ、ヒメカナリークサヨシ、セイヨウヌカボ、スズメノカタビラ、シバムギ、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、スベリヒユ、アオゲイトウ、ホナガアオゲイトウ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、ハルタデ、ナガバギシギシ、エゾノギシギシ、イタドリ、シロザ、ホウキギ、イヌタデ、イヌホオズキ、シロバナチョウセンアサガオ、マルバアサガオ、アメリカアサガオ、マルバアメリカアサガオ、マメアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、オナモミ、野生ヒマワリ、イヌカミツレ、カミツレ、コーンマリーゴールド、オロシャギク、ブタクサ、オオブタクサ、ヒメムカシヨモギ、ヨモギ、セイタカアワダチソウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、フロリダベガーウィード、シロツメクサ、クズ、カラスノエンドウ、ツユクサ、マルバツユクサ、ヤエムグラ、ハコベ、ワイルドラディッシュ、ノハラガラシ、ナズナ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、フィールドパンジー、ワイルドパンジー、ヒナゲシ、ワスレナグサ、オオトウワタ、トウダイグサ、オオニシキソウ、アメリカフウロ、オランダフウロ、スギナ等の畑地雑草、タイヌビエ、ヒメタイヌビエ、タマガヤツリ、コゴメガヤツリ、ヒデリコ、マツバイ、イヌホタルイ、タイワンヤマイ、ミズガヤツリ、クログワイ、コウキヤガラ、シズイ、コナギ、アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、チョウジタデ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダカ、ヒルムシロ、セリ、ミズハコベ、アゼトウガラシ、アメリカアゼナ、タカサブロウ、イボクサ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ、タケトアゼナ、オオアブノメ、ホソバヒメミソハギ、タウコギ、アメリカセンダングサ、クサネム、アメリカツノクサネム、アゼガヤ、藻類等の水田雑草。
Examples of the weeds that can be controlled with the herbicidal composition of the present invention include the following.
Barbet, Hooniba, Enokorogusa, Akinoenokorogusa, Kinenokorogusa, Inobie, Ookusakiki, Texas Panicum, Meriken-nakukiki, Seiban Sorghum, Shutter Cane, Syringa, Barnacle, Ratus, Acacia serrata , Shibamugi, kogomegatsutsu, hamasuge, kihamasuge, sugahiyu, blue-necked eagle, red-tailed hawk-eye, red-footed winged beetle, buckwheat, sanaetade, red-footed beetle, hartade, long-horned swordfish, red-tailed hawk Asagao, Maruaga morning glory, American morning glory, Maruba morning glory, Legume O, Atlantic convolvulus, Giant tiger moth, Photonosa, Onamomi, Wild sunflower, Dog chamomile, Chamomile, Corn marigold, Orchard, Ragweed, Giant octopus, Giant wormwood, Mugwort, Alaska cricket, Vulgaris Wild peas, communis, birch, yellow mullet, chickweed, wild radish, field hare, nazuna, giant pufferfish, freckled grass, field pansy, wild pansy, daisies, forget-me-nots, giant cottonweed, euphorbia, red-tailed peas Weed, Tainubie, Himeinubibie, Tamagayatsuki, Kogomegayatsu, Hidedelico, Matsubai, I Firefly, Taiwan Yamai, Mitsugayatsuri, Kurowai, Kouyagara, Shizui, Koigi, Azena, Abnome, Kikashigusa, Himeisohagi, Mizohokobe, Chuteidae, Urikawa, Heramodaka, Omodaka, Seri, Mizusakazea Paddy field weeds such as Ezonosyanukagusa, Taketoazena, Giant Abnome, Hosobahimemesohagi, Taukogi, American Sendangsa, Kusanem, American Horned Sanem, Azegaya, Algae, etc.

本発明の除草用組成物は、以下に挙げる「作物」に包含される植物を栽培する農耕地において、当該農耕地の雑草を防除することができる。ただし、これらの植物は例示であり、これらに限定されるものではない。   The herbicidal composition of the present invention can control weeds in the farmland where the plants included in the following “crop” are cultivated. However, these plants are examples and are not limited to these.

「作物」:
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜:ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
"produce":
Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugar cane, tobacco, etc.
Vegetables: Solanum vegetables (eggplant, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucurbits (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichoke, lettuce, etc.), lily family vegetables (eg, leek, onion, garlic, asparagus, etc.), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American redfish) Etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.
Bridegroom,
Foliage plant,
Fruit trees: berries (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricot, prunes, etc.) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, etc.
Trees other than fruit trees: Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.

上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD(4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ)阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS(アセト乳酸合成酵素)阻害剤、EPSPS(5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ)阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、オーキシン系除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。   The above “crop” includes HPPD (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase) inhibitors such as isoxaflutol, ALS (acetolactic acid synthase) inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSPS (5-enol) Pyruvylshikimate-3-phosphate synthase) inhibitor, glutamine synthetase inhibitor, acetyl CoA carboxylase inhibitor, protoporphyrinogen oxidase inhibitor, auxin herbicide, resistance to herbicides such as bromoxynil are classical Also included are crops granted by various breeding methods or genetic engineering techniques.

古典的な育種法により耐性が付与された「作物」としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド(Clearfield)<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ、並びに、トリベニュロンメチル等のALS阻害型除草剤に耐性のエクスプレス(Express)<登録商標>ヒマワリがある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例として、SRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物は、プロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175〜7179頁(1990年)等に記載されている。   Examples of the “crop” to which tolerance has been imparted by the classic breeding method include imidazolinone-based herbicide-resistant Clearfield (registered trademark) canola, sulfonylurea-based ALS such as thifensulfuron methyl, and the like. There are STS soybeans that are resistant to inhibitory herbicides, and Express <(R)> sunflowers that are resistant to ALS-inhibiting herbicides such as tribenuron methyl. Similarly, SR corn and the like are examples of crops to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods. Crops that have been rendered tolerant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990).

遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」としては、例えば、EPSPS阻害剤に耐性のEPSPS遺伝子を持ったグリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ及びテンサイ品種が挙げられ、ラウンドアップレディ(RoundupReady)<登録商標>、アグリシュワー(Agrisure)<登録商標>及びグリトール(Gly−Tol)<登録商標>の商品名で販売されており、また、グルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ及びナタネ品種が、リバティーリンク(LibertyLink)<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。同様にグリホサートおよびALS阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種があり、オプティマム(Optimum)<登録商標>ガット(GAT)<登録商標>の商品名が公開されている。   Examples of “crop” to which tolerance has been imparted by genetic recombination techniques include glyphosate-resistant maize, soybean, cotton, rapeseed and sugar beet varieties having EPSPS genes resistant to EPSPS inhibitors. RoundupReady <(R)>, Agrisure <(R)>, and Gly-Tol <(R)> are sold under the trade names, and glufosinate-tolerant corn, soybean, cotton and rape varieties are available Have already been sold under trade names such as Liberty Link (registered trademark). Similarly, bromoxynyl-resistant cotton by gene recombination technology is already sold under the trade name BXN. Similarly, there are corn and soybean varieties that are resistant to both glyphosate and ALS inhibitors, and the trade name Optimum <(R)> GAT <(R)> has been published.

アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728〜746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するか、もしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316−318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤に耐性の植物を作出することができる。   Mutant acetyl CoA carboxylase resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005). A crop resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced by introducing it into a crop or introducing a mutation associated with imparting resistance into a crop acetyl-CoA carboxylase. Further, a base substitution mutation-introduced nucleic acid represented by chimera plastic technology (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.) Is introduced into plant cells, and plant acetyl-CoA carboxylase By introducing a site-specific amino acid substitution mutation into a gene or ALS gene, a plant resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor or an ALS inhibitor can be produced.

また、シュードモナス・マルトフィリア(Pseudomonas maltophilia)より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ(dicamba monooxygenase)を含むジカンバの分解酵素をコードする遺伝子を導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる(Behrens et al.2007年 Dicamba Resistance:Enlarging and Preserving Biotechnology−Based Weed Management Strategies.Science316:1185−1188)。
アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ(aryloxyalkanoate dioxygenase)をコードする遺伝子を導入し、2,4−D、MCPA、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ系除草剤、フルロキシピル、トリクロピルのようなピリジンオキシ酢酸系と、キザロホップ−P−エチル、ハロキシホップ−P−メチル、フルアジホップ−P−ブチル、ジクロホロップ、フェノキサプロップ−P−エチル、メタミホップ、シハロホップ−ブチル、クロジナホップ−プロパルギルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができ(WO2005/107437、WO2007/053482、WO2008/141154)、DHT作物と呼ばれている。
In addition, a gene encoding a dicamba monooxygenase containing dicamba monooxygenase isolated from Pseudomonas maltophilia can be introduced to produce a crop such as soybean resistant to dicamba. (Behrens et al. 2007 Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies. Science 316: 1185-1188).
Introducing a gene encoding aryloxyalkanoate dioxygenase, phenoxy herbicides such as 2,4-D, MCPA, dicloprop, mecoprop, pyridineoxyacetic acid systems such as fluroxypyr, triclopyr; Of aryloxyphenoxypropionic acid herbicides such as quizalofop-P-ethyl, haloxyhop-P-methyl, fluazihop-P-butyl, dicloholop, phenoxaprop-P-ethyl, metamihop, cyhalohop-butyl, clodinafop-propargyl, It is possible to produce crops that are resistant to both herbicide lines (WO2005 / 107437, WO2007 / 053482, WO2008 / 141154), D It is called HT crop.

さらに、HPPD阻害剤に対して抵抗性を示すHPPDをコードする遺伝子を導入し、HPPD阻害剤に耐性の植物を作出することができる(US2004/0058427)。HPPD阻害剤によりHPPDが阻害されても、別の代謝経路でHPPDの生成物であるホモゲンチジン酸を合成できるような遺伝子を導入し、結果としてHPPD阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる(WO02/036787)。HPPDを過剰に発現させる遺伝子を導入し、HPPD阻害剤の存在下においても、植物の生育に影響が出ないまでの量のHPPDを生産させ、結果としてHPPD阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる(WO96/38567)。また、前出のHPPDを過剰に発現させる遺伝子の導入に加え、さらに、HPPDの基質であるp−ヒドロキシフェニルピルビン酸の生成量を増加させるためにプレフェナレートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を導入して、HPPD阻害剤に対して耐性を示す植物を作出できる(Rippert P et.al. 2004 Engineering plant shikimate pathway for production of tocotrienol and improving herbicide resistance. Plant Physiol. 134:92−100)。   Furthermore, a gene encoding HPPD showing resistance to an HPPD inhibitor can be introduced to produce a plant resistant to the HPPD inhibitor (US2004 / 0058427). Even if HPPD is inhibited by an HPPD inhibitor, a gene that can synthesize homogentisic acid, which is a product of HPPD, by another metabolic pathway is introduced, and as a result, a plant that is resistant to the HPPD inhibitor is created. (WO02 / 036787). A gene that overexpresses HPPD is introduced, and even in the presence of an HPPD inhibitor, HPPD is produced in an amount that does not affect the growth of the plant. As a result, a plant that is resistant to the HPPD inhibitor is produced. Can be produced (WO 96/38567). In addition to the introduction of a gene that overexpresses HPPD described above, a gene encoding prephenate dehydrogenase is introduced to increase the amount of p-hydroxyphenylpyruvic acid that is a substrate of HPPD. Plants exhibiting resistance to HPPD inhibitors can be produced (Rippert P et. Al. 2004 Engineering plant Shikimate pathway for production of tocotrienol and improving herb.

上記「作物」には、古典的な育種法によりセンチュウやアブラムシに対して耐性を付与した植物も含まれる。例として、アブラムシに耐性を付与するRAG1(Resistance Aphid Gene 1)遺伝子を導入したダイズが挙げられる。   The “crop” includes a plant imparted with resistance to nematodes and aphids by a classic breeding method. As an example, soybean introduced with a RAG1 (Resistance Aphid Gene 1) gene that imparts resistance to aphids can be mentioned.

上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG−CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
The “crop” includes plants that can synthesize, for example, selective toxins known in the genus Bacillus, using genetic recombination techniques.
Examples of insecticidal toxins expressed in such genetically modified plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popillie; Cry1Ab derived from Bacillus thuringiensis , Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, etc., insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematicidal insecticidal protein; scorpion toxin, spider toxin, bee toxin or Toxins produced by animals such as insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; agglutinins; trypsin inhibitors, serine protease inhibitors Agents, protease inhibitors such as patatin, cystatin, papain inhibitor; ribosome inactivating protein (RIP) such as lysine, corn-RIP, abrin, saporin, bryodin; 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyl Steroid metabolic enzymes such as transferase and cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channel inhibitor and calcium channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; Synthase; chitinase; glucanase and the like.

またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は、組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる遺伝子組換え植物は、例えば、EP−A−0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP−A−0427529、EP−A−451878、WO03/052073等に記載されている。
これらの遺伝子組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
In addition, as toxins expressed in such genetically modified plants, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C and other δ-endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A and other insecticidal proteins Also included are hybrid toxins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
Examples of these toxins and transgenic plants capable of synthesizing these toxins include, for example, EP-A-0374753, WO93 / 07278, WO95 / 34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO03 / 052073. Etc. are described.
Toxins contained in these genetically modified plants particularly confer resistance to Coleoptera pests, Diptera pests, and Lepidoptera pests.

また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード(YieldGard)<登録商標>(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードルートワーム(YieldGard Rootworm)<登録商標>(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードプラス(YieldGard Plus)<登録商標>(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、ハーキュレックスI(Herculex I)<登録商標>(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン N−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B<登録商標>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードI(Bollgard I)<登録商標>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードII(Bollgard II)<登録商標>(Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種)、VIPCOT<登録商標>(VIP毒素を発現するワタ品種)、ニューリーフ(NewLeaf)<登録商標>(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、ネイチャーガード アグリシュアー GT アドバンテージ(NatureGard<登録商標>Agrisure<登録商標>GT Advantage)(GA21 グリホサート耐性形質)、アグリシュアー CB アドバンテージ(Agrisure<登録商標> CB Advantage)(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、プロテクタ(Protecta)<登録商標>等が挙げられる。   In addition, genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known and some are commercially available. Examples of these genetically modified plants include YieldGuard (registered trademark) (a corn variety that expresses Cry1Ab toxin), YieldGuard Rootworm (registered trademark) (a corn variety that expresses Cry3Bb1 toxin), YieldGuard Plus (registered trademark) (a corn variety expressing Cry1Ab and Cry3Bb1 toxin), Herculex I (registered trademark) (phosphino to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate Corn varieties expressing tricine N-acetyltransferase (PAT)), NuCOTN33B <(registered trademark)> (cotton varieties expressing Cry1Ac toxin), Volgaard I (Bollg) rd I) <registered trademark> (cotton variety expressing Cry1Ac toxin), Volgard II (registered trademark) (cotton variety expressing Cry1Ac and Cry2Ab toxin), VIPCOT <registered trademark> (expressing VIP toxin) Cotton cultivars), NewLeaf <registered trademark> (potato cultivar expressing Cry3A toxin), Natureguard Aguresure GT Advantage (NatureGuard® Agrisure® GT Advantage) (GA21 glyphosate resistant trait), Aggresure CB Advantage (Agriure <(R)> CB Advantage) (Bt11 corn borer (CB) trait), Protector (<Trademark>), and the like.

上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えば、PRタンパク(PRPs、EP−A−0392225に記載されている);ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている)等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP−A−0392225、WO95/33818、EP−A−0353191等に記載されている。
The “crop” includes those given the ability to produce an anti-pathogenic substance having a selective action using a genetic recombination technique.
Examples of anti-pathogenic substances include PR proteins (PRPs, described in EP-A-0392225); sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (virus-produced KP1, KP4, KP6 toxins, etc.) Ion channel inhibitors; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; peptide antibiotics, heterocyclic antibiotics, protein factors involved in plant disease resistance (referred to as plant disease resistance genes) And substances produced by microorganisms such as those described in WO 03/000906). Such anti-pathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in EP-A-0392225, WO95 / 33818, EP-A-0353191, and the like.

上記「作物」には、古典的な育種法または遺伝子組み換え技術を用いて、耐寒性、耐熱性、耐乾燥性、耐塩性等の環境ストレスに対する耐性を付与した植物も含まれる。耐乾燥性が付与された作物の例として、cspBを導入した作物が挙げられる。   The above “crop” includes plants imparted with resistance to environmental stresses such as cold resistance, heat resistance, drought resistance, salt resistance, etc., using a classic breeding method or a genetic recombination technique. Examples of crops to which drought resistance has been imparted include crops into which cspB has been introduced.

上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した植物も含まれる。例として、VISTIVE<登録商標>(リノレン含量を低減させた低リノレン大豆)、または、high−lysine(high−oil) corn(リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン)等が挙げられる。   The above “crop” also includes plants imparted with useful traits such as oil component modification and amino acid content enhancing traits using genetic recombination techniques. Examples include VISTIVE <(R)> (low linolenic soybean with reduced linolenic content), high-lysine (high-oil) corn (corn with increased lysine or oil content), and the like.

さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、環境ストレス耐性、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。   In addition, useful traits such as the above classic herbicide traits or herbicide resistance genes, insecticidal pest resistance genes, anti-pathogenic substance production genes, environmental stress tolerance, oil component modification and amino acid content enhancement traits Also, stack varieties that combine these are included.

本発明の除草用組成物は、通常、本化合物(1)及び本化合物(2)を適当な液体担体に溶解するか分散させるか、又は適当な固体担体と混合するか固体担体に吸着させ、使用目的にとって都合の良い剤型に製剤化して使用する。本発明の除草用組成物の製剤は、例えば乳剤、液剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉剤、DL(ドリフトレス)型粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤F、細粒剤F、顆粒水和剤、水溶剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、ジャンボ剤、錠剤、ペースト剤等の形態であり、必要に応じて、例えば乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、着色剤等の製剤補助剤が更に添加される。本発明の除草用組成物の製剤は、公知の方法で調製することができる。   The herbicidal composition of the present invention is usually prepared by dissolving or dispersing the present compound (1) and the present compound (2) in a suitable liquid carrier, or mixing or adsorbing to a suitable solid carrier, It is formulated into a dosage form convenient for the purpose of use. Formulations of the herbicidal composition of the present invention include, for example, emulsions, solutions, oils, sprays, wettable powders, powders, DL (driftless) type powders, granules, fine granules, fine granules F, fine granules F, It is in the form of granule wettable powder, aqueous solvent, flowable agent, dry flowable agent, jumbo agent, tablet, paste agent, etc., if necessary, for example, emulsifier, dispersant, spreading agent, penetrating agent, wetting agent, binding Formulation aids such as agents, thickeners, preservatives, antioxidants and colorants are further added. The preparation of the herbicidal composition of the present invention can be prepared by a known method.

製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等)等が挙げられる。これらの液体担体は2種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。   Examples of the liquid carrier used for formulation include water, alcohols (eg, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, etc.), Ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, octane, cyclohexane, kerosene, fuel oil, machine oil, etc.), aroma Group hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, Methylformamide, dimethylacetamide, N- methylpyrrolidone), esters (e.g., ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerin ester, etc.), nitriles (e.g., acetonitrile, and propionitrile, etc.) and the like. These liquid carriers can be used by mixing two or more kinds at an appropriate ratio.

製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末(例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類(例えば、乳糖、ブドウ糖等)、無機塩類(例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等)、ガラス中空体(天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの)等が挙げられる。これらの固体担体は2種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常1〜99重量%、好ましくは約10〜99重量%の割合で用いられる。
Solid carriers used for formulation include vegetable powders (eg, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder, etc.), mineral powders (eg, kaolin, bentonite, acid clay, clays such as clay) Talc such as talc powder and wax stone powder, silica such as diatomaceous earth and mica powder), alumina, sulfur powder, activated carbon, saccharides (eg lactose, glucose etc.), inorganic salts (eg calcium carbonate, sodium bicarbonate) Etc.), glass hollow bodies (natural glassy materials fired and encapsulated with bubbles), and the like. Two or more kinds of these solid carriers can be mixed and used at an appropriate ratio.
The liquid carrier or solid carrier is usually used in an amount of 1 to 99% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, based on the whole preparation.

製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては、通常、界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は2種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常0.1〜50重量%、好ましくは約0.1〜25重量%の割合で用いられる。   Surfactants are usually used as emulsifiers, dispersants, spreaders, penetrants, wetting agents and the like used in the formulation. Examples of surfactants include anions such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate esters, lignin sulfonates, and naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates. Nonionic surfactants such as surfactants and polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters and the like can be mentioned. Two or more kinds of these surfactants can be used. The surfactant is usually used in a proportion of 0.1 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 25% by weight, based on the whole preparation.

結合剤及び増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体(例えば、キサンタンガム、グアーガム等)等が挙げられる。   Examples of the binder and thickener include dextrin, sodium salt of carboxymethyl cellulose, polycarboxylic acid polymer compound, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonate, calcium lignin sulfonate, sodium polyacrylate, gum arabic Sodium alginate, mannitol, sorbitol, bentonite minerals, polyacrylic acid and its derivatives, sodium salt of carboxymethyl cellulose, white carbon, natural sugar derivatives (eg, xanthan gum, guar gum, etc.), and the like.

製剤中に含有される本化合物(1)及び本化合物(2)の合計量は、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等では、製剤全体に対して通常1〜90重量%の割合であり、油剤、粉剤、DL型粉剤等では、製剤全体に対して通常0.01〜10重量%の割合であり、微粒剤、微粒剤F、細粒剤F、粒剤等では、製剤全体に対して通常0.05〜10重量%の割合であるが、使用目的によってこれらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フロアブル剤等は、通常は水等で適宜希釈して使用されるが、通常は約100〜100,000倍に希釈して使用する。   The total amount of the present compound (1) and the present compound (2) contained in the preparation is usually 1 for the whole preparation in emulsions, wettable powders, granular wettable powders, liquids, aqueous solvents, flowables and the like. It is a ratio of ˜90% by weight, and in the case of oils, powders, DL type powders, etc., it is usually a ratio of 0.01 to 10% by weight with respect to the whole preparation, and fine granules, fine granules F, fine granules F, granules In the case of an agent or the like, the proportion is usually 0.05 to 10% by weight based on the whole preparation, but these concentrations may be appropriately changed depending on the purpose of use. Emulsions, wettable powders, wettable powders, liquids, aqueous solvents, flowables, etc. are usually used by appropriately diluting with water or the like, but usually diluted about 100 to 100,000 times. .

本発明の除草用組成物に含有される本化合物(1)と本化合物(2)との含有割合は、「本化合物(1):本化合物(2)」の重量比で、通常1:0.025〜1:10であり、好ましくは1:0.05〜1:4であり、より好ましくは1:0.25〜1:2である。   The content ratio of the present compound (1) and the present compound (2) contained in the herbicidal composition of the present invention is a weight ratio of “this compound (1): this compound (2)” and is usually 1: 0. 0.025 to 1:10, preferably 1: 0.05 to 1: 4, more preferably 1: 0.25 to 1: 2.

本発明の除草用組成物は、本化合物(1)及び本化合物(2)を一緒に上述の製剤手法により1つの製剤に製剤化して調製される。または、本発明の除草用組成物は、本化合物(1)及び本化合物(2)の各々を上述の製剤手法により別々に製剤化した後、これらを混合することにより調製することもできる。   The herbicidal composition of the present invention is prepared by formulating the present compound (1) and the present compound (2) together into one formulation by the above-described formulation technique. Alternatively, the herbicidal composition of the present invention can be prepared by formulating each of the present compound (1) and the present compound (2) separately by the above-described formulation technique and then mixing them.

本発明の雑草の防除方法は、本発明の除草用組成物の製剤を通常の公知の除草剤を用いる雑草の防除方法と同様の方法を用いることで行われる。また、本化合物(1)を含有する製剤と本化合物(2)を含有する製剤とを、併用して通常の公知の除草剤を用いる雑草の防除方法と同様の方法に用いることでも行われる。かかる方法としては、例えば、空中散布、土壌散布、茎葉散布等が挙げられる。   The method for controlling weeds of the present invention is carried out by using the same method as the method for controlling weeds using an ordinary known herbicide for the preparation of the herbicidal composition of the present invention. Alternatively, the preparation containing the present compound (1) and the preparation containing the present compound (2) can be used in the same manner as the weed control method using an ordinary known herbicide. Examples of such methods include air spraying, soil spraying, and foliage spraying.

本発明の除草用組成物を畑地又は水田用の除草剤として用いる場合の使用量は、適用地域、適用時期、施用方法、対象草種、栽培作物等により差異はあるが、通常は本化合物(1)と本化合物(2)との合計量として、畑地又は水田1ヘクタールあたり10〜600g程度、好ましくは20〜300g程度である。
本発明の除草用組成物は、畑地雑草防除用としては通常、出芽前土壌混和処理剤、出芽前土壌処理剤又は出芽後茎葉処理剤として使用され、水田雑草防除用としては通常、湛水土壌処理又は茎葉兼土壌処理剤として使用される。
The amount used when the herbicidal composition of the present invention is used as a herbicide for upland fields or paddy fields varies depending on the application region, application period, application method, target grass species, cultivated crops, etc., but usually the compound ( The total amount of 1) and the present compound (2) is about 10 to 600 g, preferably about 20 to 300 g, per hectare of field or paddy field.
The herbicidal composition of the present invention is usually used as a pre-emergence soil admixing agent, a pre-emergence soil treatment agent or a post-emergence foliage treatment agent for upland weed control, and is usually used as flooded soil for paddy weed control. Used as a treatment or a foliage and soil treatment agent.

本発明の除草用組成物は、さらに、1種又は2種以上の他の除草剤と混合又は併用して用いることにより雑草に対する除草効果増強を期待でき、さらに1種又は2種以上の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、肥料、土壌改良剤等と混合又は併用することもできる。   The herbicidal composition of the present invention can be expected to enhance the herbicidal effect on weeds by using it in combination with or in combination with one or more other herbicides, and further one or more insecticides. , Fungicides, acaricides, nematicides, plant growth regulators, safeners, fertilizers, soil conditioners, and the like.

本発明の除草用組成物と混合又は併用して使用することのできる他の除草剤の有効成分としては、例えば、
(1)フェノキシ脂肪酸系除草性化合物[MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等]、
(2)安息香酸系除草性化合物[2,3,6−TBA、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等]、
(3)尿素系除草性化合物[ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)等]、
(4)トリアジン系除草性化合物[アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、アトラジン(atrazine)等]、
(5)ビピリジニウム系除草性化合物[パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等]、
As an active ingredient of other herbicides that can be used in combination with or in combination with the herbicidal composition of the present invention, for example,
(1) Phenoxy fatty acid-based herbicidal compounds [MCP, MCPB, phenothiol, mecoprop, fluroxypyr, triclopyr, clomeprop, naproanilide (naroanilide)
(2) Benzoic acid herbicidal compounds [2,3,6-TBA, clopyralid, picloram, aminopyralid, quinclorac, quinmerac, etc.],
(3) Urea herbicidal compounds [diuron, linuron, chlortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron methabenzthiazuron, cumyluron, diimuron, methyl-daimuron, etc.],
(4) Triazine-based herbicidal compounds [ametrine, cyanazine, simazine, propazine, simetrin, dimetamethrin, bromomethrin, promethrin] (Triaziflam), atrazine, etc.],
(5) Bipyridinium-based herbicidal compounds [paraquat, diquat, etc.]

(6)ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物[ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)等]、
(7)ジニトロアニリン系除草性化合物[ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)等]、
(8)有機リン系除草性化合物[アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)等]、
(9)カーバメート系除草性化合物[ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等]、
(10)酸アミド系除草性化合物[プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等]、
(6) Hydroxybenzonitrile-based herbicidal compounds [bromoxynil, ioxynil, etc.],
(7) Dinitroaniline herbicidal compound [pendimethalin, prodiamine, trifluralin, etc.],
(8) Organophosphorus herbicidal compounds [amiprofos-methyl, butamifos, bensulide, piperophos, anilofos, glufosinate, alfalphosito, alfaphos ],
(9) Carbamate-based herbicidal compounds [dialate (tri-allate), tri-allate, EPTC, butyrate, beniocarb, esprocarb, molinate, dimipeperate , Swep, chlorprofam, phenmedifam, phenisopham, pyributicalcarb, ashram, etc.],
(10) Acid amide-based herbicidal compounds [propanil, propyzamide, bromobutide, etobenzanide, etc.]

(11)クロロアセトアニリド系除草性化合物[アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、ペトキサミド(pethoxamid)、アセトクロール(acetochlor)、メトラクロール(metolachlor)等]、
(12)ジフェニルエーテル系除草性化合物[アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、アクロニフェン(aclonifen)等]、
(13)環状イミド系除草性化合物[オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)等]、
(14)ピラゾール系除草性化合物[ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)等]、
(15)トリケトン系除草性化合物[イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)等]、
(11) Chloroacetanilide-based herbicidal compounds [alachlor, butachlor, dimethenamide, propachlor, metazachlor, pretilachlor, pretilachlor, 1 petoxamid), acetochlor, acetochlor, etc.],
(12) Diphenyl ether-based herbicidal compounds [acifluorfen-sodium, bifenox, oxyfluorfen, lactofen, fomesafen, clomethoxyn1, clomethoxyn1, etc. ,
(13) Cyclic imide-based herbicidal compounds [oxadiazon, cinidon-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, flumicrolac-pentyl , Pyraflufen-ethyl, oxadiargyl (oxadiargyl), pentoxazone, fluthiacet-methyl, butafenacil, benzfendizon, etc.
(14) Pyrazole-based herbicidal compounds [benzofenap, pyrazolate, pyrazoxifene, topramzone, pyrasulfotole, etc.]
(15) Triketone-based herbicidal compounds [isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotrione, mesotrione, tembotrione, tefuryltrione, etc.

(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物[シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)等]、
(17)トリオンオキシム系除草性化合物[アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等]、
(18)スルホニル尿素系除草性化合物[クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon−methy1)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron−methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)等]、
(19)イミダゾリノン系除草性化合物[イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)等]、
(20)スルホンアミド系除草性化合物[フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)等]、
(16) Aryloxyphenoxypropionic acid herbicidal compounds [cyhalofop-butyl, diclohop-methyl, phenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl ), Haloxyhop-methyl, quizalofop-ethyl, metamihop, etc.],
(17) Trione oxime-based herbicidal compounds [aloxydim-sodium, cetoxydim, butroxydim, crestodim, cloproxidim, cycloxidimy] , Tralcoxydim, profoxydim, etc.],
(18) Sulfonylurea-based herbicidal compounds [chlorsulfuron, sulfomethuron-methyl, metsulfuron-methyl, tribenuron-methyl, trisulfuron (trisulfuron-methyl) triasulfuron, bensulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl, pyrazosulfuron-ethyl1, primisulfuron-methylsulfuron-methyl, Luflon uron), cynosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron methyl (ulsulfuron-sulfuron), prosulfuron (flusulfuron) -Methyl), flazasulfuron, cyclosulfamuron, flupylsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron, ethoxysulfuron, ethoxysulfuron (Ethoxysulfuron), oxasulfuron, sodium iodosulfuron-methyl-sodium, foramsulfuron, mesosulfuron-methyl, trifluorosulfuron Frothosulfuron, orthosulfamuron, flucetosulfuron, etc.],
(19) Imidazolinone-type herbicidal compounds [imazametabenzmethyl (imazamethabenz-methyl), imazametapyr, imazapyr (imazapyr), imazapir (imazapyr)
(20) Sulfonamide herbicidal compounds [flumetslam, metosulam, dicloslam, floraslam, penoxsuram, pyroxslam, etc.

(21)ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物[ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)等]、
(22)その他の系統の除草性化合物[ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、フルミオキサジン(flumioxazin)、アザフェニジン(azafenidin)等]等が挙げられる。
(21) Pyrimidinyloxybenzoic acid-based herbicidal compounds [pyrithiobac-sodium, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl1], pyribenzoxifimpyri ), Pyrimisulfan etc.],
(22) Other strains of herbicidal compounds [bentazones, bromacil, terbacil, chlorthiamid, isoxaben, dinoseb, amitrole, inmethyline] , Tridiphane, dalapon (da1apon), diflufenzopyr sodium (diflufenzopyr-sodium), dithiopyr (dithiopyr), thiazopyr (thiazopyr), sodium flucarbazone, flucarbazone , Mefenacet, flufenacet, fentrazamide, caffentrol, indanophan, oxaziclomefone, benfrate, benfrate Norflurazon, flurtamone, diflufenican, picolinafene, beflubutamid, clomazone, amicarbazone one), pyraclonil, pyroxasulfone, thiencarbazone-methyl, fenchlorazole-ethyl, maleic hydrazidine (maleic hydrazidine) (Azafenidin) etc.].

本発明の除草用組成物と混合又は併用して使用することのできる植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione−calcium)等が挙げられる。   Examples of the active ingredient of the plant growth regulator that can be used in combination with or in combination with the herbicidal composition of the present invention include, for example, hymexazole, paclobutrazol, uniconazole-P (uniconazole-P). ), Inabenfide, prohexadione-calcium and the like.

本発明の除草用組成物と混合又は併用して使用することのできる殺菌剤の有効成分としては、例えば、
(1)ポリハロアルキルチオ系殺菌性化合物[キャプタン(captan)等]、
(2)有機リン系殺菌性化合物[IBP、EDDP、トルクロフォスメチル(tolclofos−methyl)等]、
(3)べンズイミダゾール系殺菌性化合物[ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等]、
(4)カルボキシアミド系殺菌性化合物[カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamid)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、テクロフタラム(tec1oftha1am)、ペンシクロン(Pencycuron)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(dic1ocymet)等]、
(5)ジカルボキシイミド系殺菌性化合物[プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等]、
(6)アシルアラニン系殺菌性化合物[メタラキシル(metalaxyl)等]、
As an active ingredient of a fungicide that can be used in combination with or in combination with the herbicidal composition of the present invention, for example,
(1) Polyhaloalkylthio-based bactericidal compound [captan etc.],
(2) Organophosphorus-based bactericidal compound [IBP, EDDP, tolcrofos-methyl, etc.],
(3) Benzimidazole-type bactericidal compounds [benomyl, carbendazim, thiophanate-methyl, etc.],
(4) Carboxamide fungicidal compounds [carboxin, mepronil, flutolanil, tifluzamide, furametopyr, boscalid, pentiopyradophate 1 , Pencyclon, carpropamide, diclocymet, etc.]
(5) Dicarboximide fungicidal compounds [procymidone, iprodione, vinclozolin, etc.],
(6) Acylalanine-based bactericidal compound [metalaxyl etc.],

(7)アゾール系殺菌性化合物[トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)等]、
(8)モルフォリン系殺菌性化合物[ドデモルフ(dodemorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)等]、
(9)ストロビルリン系殺菌性化合物[アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)等]、
(10)抗生物質系殺菌性化合物[バリダマイシンA(validamycin A)、ブラストサイジンS(blasticidin S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxin)等]、
(11)ジチオカーバメート系殺菌性化合物[マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)等]、
(12)その他の殺菌性化合物[フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar S−methyl)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、チアジニル(tiadinil)、ジクロメジン(diclomezine)、テクロフタラム(teclofthalam)、ペンシクロン(pencycuron)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、TPN、トリフォリン(triforine)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、フルアジナム(fluazinam)、イミノオクタジン(iminoctadine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、シルチオファム(silthiofam)、プロキナジド(proquinazid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、塩基性硫酸銅カルシウム(bordeaux mixture)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)等]等が挙げられる。
(7) Azolic fungicidal compounds [triadimefon, triadimenol, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, epoxiconazole, epoxiconazole Oconazole (prothioconazole), ipconazole (ipconazole), triflumizole (triflumizole), prochloraz (pechlorazo), pefurazoate (pefurazoate etc.)],
(8) Morpholine-based bactericidal compounds [dodemorph, tridemorph, fenpropimorph, etc.]
(9) Strobilurin-based bactericidal compounds [azoxystrobin, cresoxime-methyl, methinostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, picoxystrobin (Pyraclostrobin) etc.],
(10) Antibacterial fungicidal compounds [validamycin A, blastcidin S, kasugamycin, polyoxin, etc.]
(11) Dithiocarbamate fungicidal compound [mancozeb, maneb, etc.]
(12) Other bactericidal compounds [fthalide, probenazole, isoprothiolane, tricyclazole, pyroquilon, ferrimzone, prosylone] (Carpropamid), diclocymet, phenoxanil, thiazinyl, dicromezine, teclophthalam, pencycuron, oloxinic acid (x), oxolinic acid (x) Trifoline, fenpropidin, spiroxamine, fluazinam, iminooctadine, fenpiclonil, fludioxonimide, fludioxonimide ), Silthiofam, proquinazide, cyflufenamide, basic copper calcium sulfate, phenazine oxide and the like.

本発明の除草用組成物と混合又は併用して使用することのできる殺虫剤の有効成分としては、例えば、
(1)有機リン系殺虫性化合物[フェンチオン(fenthion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ダイアジノン(diazinon)、キナルホス(quinalphos)、イソキサチオン(isoxathion)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、バミドチオン(vamidothion)、マラチオン(malathion)、フェントエート(phenthoate)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、モノクロトホス(monocrotophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、プロパホス(propaphos)、アセフェート(acephate)、トリクロルホン(trichlorphon)、EPN、ピラクロホス(pyraclofos)等]、
(2)カルバメート系殺虫性化合物[カルバリル(carbaryl)、メトルカルブ(metolcarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、BPMC、プロポキスル(propoxur)、XMC、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thiodicarb)等]、
(3)合成ピレスロイド系殺虫性化合物[テフルトリン(tefluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)等]、
(4)ネライストキシン系殺虫性化合物[カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)等]、
(5)ネオニコチノイド系殺虫性化合物[イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等]、
(6)ベンゾイルフェニル尿素系殺虫性化合物[クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)等]、
(7)マクロライド系殺虫性化合物[エマメクチン(emamectin)、スピノサド(spinosad)等]、
(8)その他の殺虫性化合物[ブプロフェジン(buprofezin)、テブフェノジド(tebufenozide)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)、ピメトロジン(pymetrozine)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、インドキサカルブ(indoxacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピリダリル(pyridalyl)、フロニカミド(flonicamid)、フルベンジアミド(flubendiamide)、リナキシピル(Rynaxypyr)、シアジピル(Cyazypyr)等]等が挙げられる。
As an active ingredient of an insecticide that can be used in combination with or in combination with the herbicidal composition of the present invention, for example,
(1) Organophosphorus insecticidal compounds [fenthion, fenitrothion, pirimiphos-methyl, diazinon, quinalphos, isoxathion, pyridafenthiol chlorpyrifos-methyl), bamidithion (malidion), malathion (malathion), phentoate (dimethoate), disulfoton (disulfoton), monocrotophos (monocrotophos), tetrachlorphos rvinphos), chlorfenvinphos (chlorfenvinphos), propaphos (propaphos), acephate (acephate), trichlorfon (trichlorphon), EPN, pyraclofos (pyraclofos), etc.],
(2) Carbamate-based insecticidal compounds [carbaryl, metolcarb, isoprocarb, BPMC, propoxur, XMC, carbofuran, carbsulfan, carbsulfan, Furathiocarb, mesomyl, thiodicarb, etc.],
(3) Synthetic pyrethroid insecticidal compounds [tefluthrin, bifenthrin, cycloprothrin, etofenprox, etc.]
(4) Nereistoxin insecticidal compound [cartap, bensultap, thiocyclam, etc.],
(5) Neonicotinoid insecticidal compounds [imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloanid, dinotefurin, ditethofurin
(6) Benzoylphenylurea insecticide [chlorfluazuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, etc.]
(7) Macrolide insecticidal compounds [emamectin, spinosad, etc.]
(8) Other insecticidal compounds [buprofezin, tebufenozide, fipronil, etiprole, pymetrozine, diafenthiaurdone, diafenthiurb (Tolfenpyrad), pyridalyl, flonicamid, flubenamide, linaxypyr, cyazipyr and the like.

本発明の除草用組成物と混合又は併用して使用することのできる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピリダベン(pyridaben)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、エトキサゾール(etoxazole)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、アセキノシル(acequinocyl)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)等が挙げられる。   Examples of the active ingredient of an acaricide that can be used in combination with or in combination with the herbicidal composition of the present invention include, for example, hexythiazox, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrad, chlorfenapiral (Chlorfenapyr), etoxazole, pyrimidifene, acequinocyl, bifenazate, spirodiclofen and the like.

本発明の除草用組成物と混合又は併用して使用することのできる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、フォスチアゼート(fosthiazate)、カズサフォス(cadusafos)等が挙げられる。   As an active ingredient of a nematicide that can be used in combination with or in combination with the herbicidal composition of the present invention, for example, fostiazate, kazusafos and the like can be mentioned.

本発明の除草用組成物と混合又は併用して使用することのできる肥料としては、例えば、尿素等の窒素肥料等が挙げられる。   Examples of the fertilizer that can be used in combination with or in combination with the herbicidal composition of the present invention include nitrogen fertilizers such as urea.

本発明の除草用組成物と混合又は併用して使用することのできる薬害軽減剤としては、例えば、フリラゾール(furilazole)、ジクロルミッド(dichlormid)、ベノキサコール(benoxacor)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、シオメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルクソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、1,8−ナフタル酸無水物(1,8−naphthalic anhydride)、クロキントセット(cloquintocet)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、ナフタリックアンヒドライド(naphthalic anhydride)等が挙げられる。   Examples of the safener that can be used in combination with or in combination with the herbicidal composition of the present invention include, for example, furilazole, dichlormid, benoxacor, alidochlor, isoxadifen. Ethyl (isoxadifen-ethyl), fenchlorim (fenclorim), cyprosulfamide (cyprosulfamide), thiomethrinyl (cyometrinil), oxabetrilinyl (oxabetrilinil), fluxofenol (flux-folazole), flurazolic acid (fluzolol) , 8-naphthalic anhydride), cloquint set (cloquii) tocet), dicyclonon (dicyclonon), Jietoreto (dietholate), fenchlorazole (fenchlorazole), isoxadifen (isoxadifen), mefenpyr (mefenpyr), naphthalate Rick polyanhydride (naphthalic anhydride) and the like.

本発明は、さらに、除草剤を製造するための本化合物(1)および本化合物(2)の組み合わせの使用に関する。また、本発明は、雑草の防除に使用するための本化合物(1)および本化合物(2)の組み合わせに関する。   The present invention further relates to the use of the present compound (1) and the combination of the present compound (2) for producing a herbicide. The present invention also relates to a combination of the present compound (1) and the present compound (2) for use in controlling weeds.

以下、製造例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。なお、製造例中の「部」とはいずれも重量部を意味する。   Hereinafter, although a manufacture example and a test example are shown and this invention is demonstrated more concretely, this invention is not limited only to these examples. In the production examples, “parts” means parts by weight.

製造例1
小型ニーダーで、本化合物(1) 2.4部、本化合物(2) 1.0部、ネオコールYSK(ジアルキルスルホコハク酸塩、第一工業製薬株式会社製) 0.5部、トキサノンGR31A(ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤、三洋化成工業株式会社製) 2.0部、クニゲルV1(含水珪酸アルミニウム、クニミネ工業株式会社製) 30.0部及び炭酸カルシウム 64.1部を混合し、所定量の練合水を加え練合し、押し出し式造粒機(RG−5M、菊水製作所製)により造粒し、流動層乾燥機(MDB−400、不二パウダル製)で乾燥後、10〜32メッシュで篩過し、本発明の除草用組成物を粒剤で得る。
Production Example 1
In a small kneader, 2.4 parts of the present compound (1), 1.0 part of the present compound (2), 0.5 parts of neocol YSK (dialkylsulfosuccinate, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Toxanone GR31A (polycarboxylic) 2.0 parts of an acid type anionic surfactant (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.), 30.0 parts of Kunigel V1 (hydrous aluminum silicate, manufactured by Kunimine Industries Co., Ltd.) and 64.1 parts of calcium carbonate Kneaded water is added and kneaded, granulated with an extrusion granulator (RG-5M, manufactured by Kikusui Seisakusho), dried with a fluidized bed dryer (MDB-400, manufactured by Fuji Powder), and then 10 to 32 mesh. And the herbicidal composition of the present invention is obtained as a granule.

製造例2
本化合物(1) 4.1部、本化合物(2) 1.9部、エチレングリコール 8.6部、アンチホームE−20(ジメチルポリシロキサンとポリオキシエチレンアルキルエーテルとの混合物、花王株式会社) 0.3部、ソルビン酸 0.1部、クニピアF(含水珪酸アルミニウム、クニミネ工業株式会社製) 1.0部、ニューカルゲンFS−100(蔗糖脂肪酸エステル、竹本油脂株式会社製) 1.0部、ニューカルゲンFS−3EG(ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルフォスフェートアミン塩、竹本油脂株式会社) 0.8部、モノゲンY−500(ナトリウム高級アルコールサルフェート、第一工業製薬株式会社製) 0.2部、ニューカルゲンRX−B(リグニンスルホン酸ナトリウム、竹本油脂株式会社) 0.2部及びセロゲン7A(カルボキシメチルセルロースナトリウム、第一工業製薬株式会社製) 1.0部と水 80.8部とを混合し、ホモミキサーにて分散した後、これらの混合物をダイノミル(シンマルエンタープライゼス製、1.0mmガラスビーズ、充填率 85%、風速 10m/s)を用いて湿式粉砕(1パス)し、本発明の除草用組成物をフロアブル剤で得る。
Production Example 2
The present compound (1) 4.1 parts, the present compound (2) 1.9 parts, ethylene glycol 8.6 parts, antihome E-20 (mixture of dimethylpolysiloxane and polyoxyethylene alkyl ether, Kao Corporation) 0.3 part, 0.1 part of sorbic acid, Kunipia F (hydrous aluminum silicate, manufactured by Kunimine Industry Co., Ltd.) 1.0 part, New Calgen FS-100 (sucrose fatty acid ester, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) 1.0 part , Newkargen FS-3EG (polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate amine salt, Takemoto Yushi Co., Ltd.) 0.8 part, Monogen Y-500 (sodium higher alcohol sulfate, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 0.2 part , Newkargen RX-B (sodium lignin sulfonate, Takemoto Yushi Co., Ltd.) 0.2 parts and cello Gen 7A (Carboxymethylcellulose sodium, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 1.0 part and 80.8 parts of water were mixed and dispersed with a homomixer, and these mixtures were then mixed with Dynomill (Shinmaru Enterprises, 1.0 mm glass beads, filling rate of 85%, wind speed of 10 m / s) is wet pulverized (one pass) to obtain the herbicidal composition of the present invention as a flowable agent.

製造例3
本化合物(1) 5.3部、本化合物(2) 2.4部、マイクロスフィアF−80E(アクリロニトリル系プラスチックバルーン、松本油脂製薬株式会社製) 2.4部、オルフィンE1010(2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール−ジ(ポリオキシエチレン)エーテル、日信化学工業株式会社製) 3.0部、トキサノンGR−31A(ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤、三洋化成工業株式会社製) 2.0部、トリポリリン酸ナトリウム(下関三井化学株式会社製) 5、0部、セロゲン7A(カルボキシメチルセルロースナトリウム、第一工業製薬株式会社製) 3.0部、クニゲルV1(含水珪酸アルミニウム、クニミネ工業株式会社製) 10.0部及び炭酸カルシウム 66.9部を混合し、所定量の水を加え練合し、1.5mmのスクリーンを装着した押し出し式造粒機(RG−5M、菊水製作所製)により造粒し、流動層乾燥機(MDB−400、不二パウダル製)で乾燥し、本発明の除草用組成物を粒剤で得る。
Production Example 3
The present compound (1) 5.3 parts, the present compound (2) 2.4 parts, Microsphere F-80E (acrylonitrile plastic balloon, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.) 2.4 parts, Olphine E1010 (2, 4, 7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-diol-di (polyoxyethylene) ether, manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd., 3.0 parts, Toxanone GR-31A (polycarboxylic acid type anionic surface activity) Agent, manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.) 2.0 parts, sodium tripolyphosphate (manufactured by Shimonoseki Mitsui Chemicals Co., Ltd.) 5, 0 parts, serogen 7A (sodium carboxymethylcellulose, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3.0 parts, Kunigel V1 (hydrous aluminum silicate, manufactured by Kunimine Kogyo Co., Ltd.) 10.0 parts and 66.9 parts of calcium carbonate are mixed, and a predetermined amount of water is added. Kneaded, granulated by an extrusion granulator (RG-5M, manufactured by Kikusui Seisakusho) equipped with a 1.5 mm screen, and dried by a fluidized bed dryer (MDB-400, manufactured by Fuji Powder). The herbicidal composition of the present invention is obtained in granules.

製造例4
小型ニーダーで、本化合物(1) 2.0部、ネオコールYSK(ジアルキルスルホコハク酸塩、第一工業製薬株式会社製) 0.5部、トキサノンGR31A(ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤、三洋化成工業株式会社製) 2.0部、クニゲルV1(含水珪酸アルミニウム、クニミネ工業株式会社製) 30.0部及び炭酸カルシウム 65.5部を混合し、所定量の水を加え練合し、押し出し式造粒機(RG−5M、菊水製作所製)により造粒し、流動層乾燥機(MDB−400、不二パウダル製)で乾燥後、10〜32メッシュで篩過し、本化合物(1)を2重量%含有する粒剤を得る。
小型ニーダーで、本化合物(2) 0.9部、ネオコールYSK(ジアルキルスルホコハク酸塩、第一工業製薬株式会社製) 0.5部、トキサノンGR31A(ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤、三洋化成工業株式会社製) 2.0部、クニゲルV1(含水珪酸アルミニウム、クニミネ工業株式会社製) 30.0部及び炭酸カルシウム 66.6部を混合し、所定量の水を加え練合し、押し出し式造粒機(RG−5M、菊水製作所製)により造粒し、流動層乾燥機(MDB−400、不二パウダル製)で乾燥後、10〜32メッシュで篩過し、本化合物(2)を0.9重量%含有する粒剤を得る。
次いで、上記により得られる本化合物(1)の粒剤および本化合物(2)の粒剤を所定の割合で混合して、本発明の除草用組成物を粒剤で得る。
Production Example 4
In a small kneader, this compound (1) 2.0 parts, Neocor YSK (dialkylsulfosuccinate, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 0.5 part, Toxanone GR31A (polycarboxylic acid type anionic surfactant, Sanyo Chemical Industries) 2.0 parts, Kunigel V1 (hydrous aluminum silicate, manufactured by Kunimine Industries Co., Ltd.) 30.0 parts and calcium carbonate 65.5 parts, and a predetermined amount of water is added and kneaded. After granulating with a granulator (RG-5M, manufactured by Kikusui Seisakusho), drying with a fluidized bed dryer (MDB-400, manufactured by Fuji Powder), sieving with 10-32 mesh, the compound (1) 2 Granules containing% by weight are obtained.
In a small kneader, 0.9 part of this compound (2), Neocor YSK (dialkylsulfosuccinate, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 0.5 part, Toxanone GR31A (polycarboxylic acid type anionic surfactant, Sanyo Chemical Industries) 2.0 parts, Kunigel V1 (hydrous aluminum silicate, Kunimine Kogyo Co., Ltd.) 30.0 parts and calcium carbonate 66.6 parts are mixed, and a predetermined amount of water is added and kneaded. After granulating with a granulator (RG-5M, manufactured by Kikusui Seisakusho), drying with a fluidized bed dryer (MDB-400, manufactured by Fuji Powder), sieving with 10-32 mesh, 0% of this compound (2) is obtained. A granule containing 9% by weight is obtained.
Subsequently, the granule of this compound (1) obtained above and the granule of this compound (2) are mixed in a predetermined ratio, and the herbicidal composition of this invention is obtained with a granule.

次に試験例を示す。
試験例1
水田圃場を3m(1.5m×2m)の広さになるようにプラスチック板で区切り、2葉期の水稲苗を移植した。水稲の移植9日後に、製造例4にしたがって製造した本化合物(1)を2重量%含有する粒剤および本化合物(2)を0.9重量%含有する粒剤を所定の含有割合で混合した除草用組成物を、移植した水稲が生育する区画に手で均一に散布した(これを試験区とする)。
一方で、除草用組成物を散布しない以外は試験区と同様に水稲苗を移植及び生育させた(これを無処理区とする。)
除草用組成物の散布後6週間生育させてから、試験区及び無処理区に発生するタイヌビエ、イヌホタルイ、コナギ及びアゼナの各雑草の発生状況を目視観察し、無処理区と対比した試験区の各雑草の発生の抑制率から次の〔評価基準〕で除草効力評価した。

Figure 2011201792

その結果、本化合物(1)が200g/haかつ本化合物(2)が90g/haとなる薬量及び割合で当該試験を行った試験区では、タイヌビエ、イヌホタルイ、コナギ及びアゼナに対する除草効力評価は、いずれも「5」であった。 Next, test examples are shown.
Test example 1
The paddy field was separated with a plastic plate so as to be 3 m 2 (1.5 m × 2 m) in size, and transplanted with rice seedlings at the second leaf stage. Nine days after rice transplantation, a granule containing 2% by weight of the present compound (1) produced according to Production Example 4 and a granule containing 0.9% by weight of the present compound (2) were mixed in a predetermined content ratio. The herbicidal composition thus prepared was uniformly sprayed by hand onto the plot where the transplanted rice was grown (this was designated as the test plot).
On the other hand, except that the herbicidal composition was not sprayed, rice seedlings were transplanted and grown in the same manner as in the test plot (this is referred to as an untreated plot).
After growing for 6 weeks after spraying the herbicidal composition, the occurrence of each weed of Tainubie, Inuhotarui, Konagi and Azena in the test area and the untreated area was visually observed and compared with the untreated area. The herbicidal efficacy was evaluated by the following [Evaluation Criteria] from the inhibition rate of each weed generation.
Figure 2011201792

As a result, in the test plots where the test was conducted at a dose and a ratio such that the present compound (1) was 200 g / ha and the present compound (2) was 90 g / ha, the herbicidal efficacy evaluation against Tainubie, Inu firefly, Konagi and Azena was , Both were “5”.

Claims (7)

3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとを含有する除草用組成物。   3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy A herbicidal composition containing 2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide. 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの含有割合が、重量比で1:0.05〜1:4である請求項1記載の除草用組成物。   3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy The content ratio of 2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide is 1: 0.05 to 1: 4 by weight. The herbicidal composition as described. 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの含有割合が、重量比で1:0.25〜1:2である請求項1記載の除草用組成物。   3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy The content ratio of 2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide is 1: 0.25 to 1: 2 by weight. The herbicidal composition as described. 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの有効量を、雑草又は雑草の発生が予測される場所に施用することを特徴とする雑草の防除方法。   3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy -2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide is applied to a place where weeds or weeds are expected to occur. To control weeds. 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの施用量の割合が、重量比で1:0.05〜1:4である請求項4記載の防除方法。   3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy The ratio of application amount with 2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide is 1: 0.05 to 1: 4 by weight. Item 5. The control method according to Item 4. 3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソキサゾールと2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミドとの施用量の割合が、重量比で1:0.25〜1:2である請求項4記載の防除方法。   3-[[(2,5-dichloro-4-ethoxyphenyl) methyl] sulfonyl] -4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazole and 2-chloro-N-[[(4,6-dimethoxy The ratio of application amount with 2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -6-propylimidazo [1,2-b] pyridazine-3-sulfonamide is 1: 0.25 to 1: 2 by weight. Item 5. The control method according to Item 4. 雑草又は雑草の発生が予測される場所が、水田の雑草又は水田である請求項4〜6いずれか一項記載の防除方法。   The control method according to any one of claims 4 to 6, wherein the place where weeds or weeds are predicted to be generated is paddy field weeds or paddy fields.
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