JP2011065893A - Wavelength conversion filter, color conversion light-emitting device having the same, and photoelectric conversion device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特定の構造を有するトリメチンシアニン化合物を含む波長変換フィルタに関する。本発明の波長変換フィルタは、液晶、ＰＤＰ、有機ＥＬ等のディスプレイ、イメージセンサ、パーソナルコンピュータ、ワードプロセッサ、オーディオ、ビデオ、カーナビゲーション、電話機、携帯端末機及び産業用計測器等の表示用、太陽電池等の光電変換素子用、蛍光灯、ＬＥＤ、ＥＬ照明等の照明用、色素レーザー用、コピー防止用等に有用である。 The present invention relates to a wavelength conversion filter including a trimethine cyanine compound having a specific structure. The wavelength conversion filter of the present invention is a display for liquid crystal, PDP, organic EL, display, image sensor, personal computer, word processor, audio, video, car navigation, telephone, portable terminal, industrial measuring instrument, solar cell, etc. It is useful for photoelectric conversion elements such as fluorescent lamps, LEDs, illuminations such as LEDs and EL illuminations, dye lasers, copy protection and the like.
従来より、エネルギーを吸収して励起した電子が、基底状態へ戻る際に余分なエネルギーとして電磁波を放射するような材料は、吸収と放出のエネルギーの違いから波長変換能を有しており、色変換色素（波長変換色素）として、染料、顔料、光学フィルタ、農業用フィルム等に用いられており、有機化合物においては吸収及び放射の波長が無機化合物に比較して制御しやすいため盛んに研究されてきた。特に吸収したエネルギーを蛍光として放射する化合物は蛍光色素と呼ばれ、可視光の蛍光を放射するものは実用性が高く、例えば、ディスプレイ等の表示装置、蛍光灯等の照明装置、生物学及び医学におけるマーカーとしての用途に用いることができる。 Conventionally, materials that radiate electromagnetic waves as excess energy when electrons excited by absorbing energy return to the ground state have wavelength conversion ability due to the difference in energy between absorption and emission. It is used as a conversion pigment (wavelength conversion pigment) in dyes, pigments, optical filters, agricultural films, etc., and organic compounds are actively studied because the absorption and emission wavelengths are easier to control than inorganic compounds. I came. Compounds that emit absorbed energy as fluorescence are called fluorescent dyes, and those that emit visible light fluorescence are highly practical. For example, display devices such as displays, lighting devices such as fluorescent lamps, biology and medicine, etc. Can be used as a marker in
色変換色素を含む光学フィルタ（波長変換フィルタ）はその用途上、高い耐光性が求められている。また、色変換色素は樹脂中に添加して用いられることが多く、樹脂中において蛍光強度が高いことが望ましい。 An optical filter (a wavelength conversion filter) containing a color conversion dye is required to have high light resistance for its use. Further, the color conversion dye is often used by being added to the resin, and it is desirable that the fluorescence intensity is high in the resin.
特許文献１〜３には、シアニン化合物が例示されているが、色変換色素として用いることは記載も示唆もされていない。また、特許文献４には、色変換材料を用いた光電変換デバイス（太陽電池モジュール）が示されている。 Patent Documents 1 to 3 exemplify cyanine compounds, but there is no description or suggestion of using them as color conversion dyes. Patent Document 4 discloses a photoelectric conversion device (solar cell module) using a color conversion material.
従って、本発明の目的は、高い耐光性を有し、吸収した波長を変換して高強度の蛍光を放射する波長変換フィルタを提供することにある。また、本発明のさらなる目的は、該波長変換フィルタを用いた色変換発光デバイス及び光電変換デバイスを提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a wavelength conversion filter that has high light resistance and converts the absorbed wavelength to emit high-intensity fluorescence. A further object of the present invention is to provide a color conversion light emitting device and a photoelectric conversion device using the wavelength conversion filter.
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有するトリメチンシアニン化合物を含有する波長変換フィルタを使用することにより、上記目的を達成し得ることを知見した。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above object can be achieved by using a wavelength conversion filter containing a trimethine cyanine compound having a specific structure.
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、本発明の第１の実施形態は、下記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物を少なくとも一種含む波長変換能を有する波長変換フィルタである。 The present invention has been made on the basis of the above findings, and the first embodiment of the present invention is a wavelength conversion filter having a wavelength conversion ability including at least one trimethine cyanine compound represented by the following general formula (I). It is.
本発明の第２の実施形態の色変換発光デバイスは、発光部と、第１の実施形態の波長変換能を有する波長変換フィルタとを備えることを特徴とする。 The color conversion light-emitting device according to the second embodiment of the present invention includes a light-emitting unit and a wavelength conversion filter having the wavelength conversion capability according to the first embodiment.
本発明の第３の実施形態の光電変換デバイスは、光電変換素子と、第１の実施形態の波長変換能を有する波長変換フィルタとを備えることを特徴とする。 The photoelectric conversion device according to the third embodiment of the present invention includes a photoelectric conversion element and a wavelength conversion filter having the wavelength conversion capability according to the first embodiment.
本発明のトリメチンシアニン化合物を含む波長変換フィルタは、耐光性に優れ、蛍光強度が高いため、色変換発光デバイス及び光電変換デバイスに好適である。 Since the wavelength conversion filter containing the trimethine cyanine compound of the present invention has excellent light resistance and high fluorescence intensity, it is suitable for color conversion light-emitting devices and photoelectric conversion devices.
以下、本発明のトリメチンシアニン化合物を含有してなる波長変換フィルタ、色変換発光デバイス、光電変換デバイスについて、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。 Hereinafter, a wavelength conversion filter, a color conversion light-emitting device, and a photoelectric conversion device containing the trimethine cyanine compound of the present invention will be described in detail based on preferred embodiments.
上記一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ１７、Ｒ及びＲ’で表される置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−へプタデシル、ｎ−オクタデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等の直鎖、分岐及び環状のアルキル基が挙げられる。該アルキル基中のメチレン基が−Ｏ−で中断された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−Ｓ−で中断された基としては、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＳＯ2−で中断された基としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＣＯ−で中断された基としては、アセチル、１−カルボニルエチル、アセチルメチル、１−カルボニルプロピル、２−オキソブチル、２−アセチルエチル、１−カルボニルイソプロピル、シクロペンタンカルボニル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＯＣＯ−で中断された基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＣＯＯ−で中断された基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of the optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R and R ′ in the general formula (I) include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, s -Butyl, t-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, heptyl, isoheptyl, t-heptyl, n-octyl, isooctyl, t-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n -Dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, etc. , Branched and cyclic alkyl groups. Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —O— include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and the like. Examples of the group interrupted by —S— include methylthio, ethylthio, butylthio, pentylthio and the like, and groups in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —SO 2 — include methylsulfonyl, ethylsulfonyl , Butylsulfonyl, pentylsulfonyl and the like. Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by -CO- include acetyl, 1-carbonylethyl, acetylmethyl, 1-carbonylpropyl, 2-oxobutyl, 2 -Acetylethyl, 1-carbonylisopropyl, cyclopentanecarbonyl Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —OCO— include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, and the like, and the methylene group in the alkyl group is —COO—. Examples of the interrupted group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and an isopropyloxycarbonyl group.
上記一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ１７、Ｒ及びＲ’で表される置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられ、アリール基の結合部が−Ｏ−で中断された基としてはフェノキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ等が挙げられ、アリール基の結合部が−Ｓ−で中断された基としてはフェニルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ等が挙げられ、アリール基の結合部が−ＳＯ2−で中断された基としては、フェニルスルホン、１−ナフチルスルホン、２−ナフチルスルホン等が挙げられ、アリール基の結合部が−ＣＯ−で中断された基としては、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等が挙げられ、アリール基の結合部が−ＯＣＯ−で中断された基としては、ベンゾイルオキシ、１−ナフトイルオキシ、２−ナフトイルオキシ等が挙げられ、アリール基の結合部が−ＣＯＯ−で中断された基としては、フェノキシカルボニル基、１−ナフトキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of the optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 1 to R 17 , R and R ′ in the general formula (I) include a phenyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group. Examples of the group in which the bond part of the aryl group is interrupted by —O— include phenoxy, 1-naphthoxy, 2-naphthoxy and the like, and examples of the group in which the bond part of the aryl group is interrupted by —S— are phenylthio, 1-naphthylthio, 2-naphthylthio and the like are exemplified, and examples of the group in which the bonding portion of the aryl group is interrupted by —SO 2 — include phenylsulfone, 1-naphthylsulfone, 2-naphthylsulfone and the like. Examples of the group in which the bonding part is interrupted by —CO— include benzoyl, 1-naphthoyl, 2-naphthoyl, etc., and the aryl group bonding part is a group interrupted by —OCO—. Benzoyloxy, 1-naphthoyloxy, 2-naphthoyloxy and the like. Examples of the group in which the aryl group is interrupted by —COO— include phenoxycarbonyl group, 1-naphthoxycarbonyl group and the like. Can be mentioned.
上記一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ１７で表される置換されていてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、４−クロロフェニルメチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−Ｏ−で中断された基としては、ベンジルオキシ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、１−ナフチルメトキシ基、２−ナフチルメトキシ基、１−アントリルメトキシ等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−Ｓ−で中断された基としては、ベンジルチオ、フェニルチオメチル、フェニルチオエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＳＯ2−で中断された基としては、ベンジルスルホニル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＣＯ−で中断された基としては、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル、１−ナフチルメチルカルボニル基等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＯＣＯ−で中断された基としては、フェニルアセテート基、１−ナフチルアセテート機等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＣＯＯ−で中断された基としては、ベンジルオキシカルボニル基、フェニチルオキシカルボニル基等が挙げられる。 Examples of the optionally substituted arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms represented by R 1 to R 17 in the above general formula (I) include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropyl, diphenylmethyl, triphenyl and the like. Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —O— include benzyloxy, phenoxymethyl, phenoxyethyl, 1-naphthylmethoxy group, 2-naphthylmethoxy, and the like. Group, 1-anthrylmethoxy and the like, and examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by -S- include benzylthio, phenylthiomethyl, phenylthioethyl and the like. Examples of the group in which the methylene group is interrupted by —SO 2 — include benzylsulfonyl and the like, and the alkyl group Examples of the group in which the methylene group is interrupted by —CO— include a benzylcarbonyl group, phenethylcarbonyl, 1-naphthylmethylcarbonyl group, etc., and the methylene group in the alkyl group is interrupted by —OCO—. Examples thereof include a phenylacetate group and a 1-naphthylacetate machine, and examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by -COO- include a benzyloxycarbonyl group and a phenethyloxycarbonyl group. .
上記の置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリール基、及び置換されていてもよい炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基の置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。尚、炭素原子を有する置換基で置換される場合は、該置換基を含めたＲ1〜Ｒ１７、Ｒ及びＲ’で表される基全体の炭素原子数が規定された炭素原子数範囲を満たすものとする。 The optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the optionally substituted arylalkyl having 7 to 20 carbon atoms Examples of the substituent of the group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, 2-hexyl, 3- Alkyl such as hexyl, cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl Groups: methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyl Ruoxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, amyloxy, isoamyloxy, tert-amyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, heptyloxy, isoheptyloxy, tert-heptyloxy, n-octyloxy, isooctyloxy , Tert-octyloxy, 2-ethylhexyloxy, nonyloxy, decyloxy and the like alkoxy groups; methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, butylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, isobutylthio, amylthio, isoamylthio, tert-amylthio, Hexylthio, cyclohexylthio, heptylthio, isoheptylthio, tertiary heptylthio, n-octylthio, isooctylthio, tertiary octylthio, 2-ethylhexyl Alkylthio groups such as ruthio; vinyl, 1-methylethenyl, 2-methylethenyl, 2-propenyl, 1-methyl-3-propenyl, 3-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, isobutenyl, 3-pentenyl, 4-hexenyl, Alkenyl groups such as cyclohexenyl, bicyclohexenyl, heptenyl, octenyl, decenyl, pentadecenyl, eicosenyl, and tricosenyl; arylalkyl groups such as benzyl, phenethyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, and cinnamyl; aryl groups such as phenyl and naphthyl Aryloxy groups such as phenoxy and naphthyloxy; arylthio groups such as phenylthio and naphthylthio; halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; acetyl, 2-chloroacetyl, propionyl and octanoyl Acyl, acryloyl, methacryloyl, phenylcarbonyl (benzoyl), phthaloyl, 4-trifluoromethylbenzoyl, pivaloyl, salicyloyl, oxaloyl, stearoyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-octadecyloxycarbonyl, carbamoyl, etc. Groups; acyloxy groups such as acetyloxy and benzoyloxy; amino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, butylamino, cyclopentylamino, 2-ethylhexylamino, dodecylamino, anilino, chlorophenylamino, toluidino, anisidino, N-methyl-anilino Diphenylamino, naphthylamino, 2-pyridylamino, methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, aceto Ruamino, benzoylamino, formylamino, pivaloylamino, lauroylamino, carbamoylamino, N, N-dimethylaminocarbonylamino, N, N-diethylaminocarbonylamino, morpholinocarbonylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino N-octadecyloxycarbonylamino, N-methyl-methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, sulfamoylamino, N, N-dimethylaminosulfonylamino, methylsulfonylamino, butylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, etc. Sulfonamide group, sulfonyl group, carboxyl group, cyano group, sulfo group, hydroxyl group, nitro group, mercapto group, imide group, carba Yl group, a sulfonamide group and the like, these groups may be further substituted. Moreover, the carboxyl group and the sulfo group may form a salt. In addition, when substituted with a substituent having a carbon atom, the carbon atom number range in which the number of carbon atoms of the entire group represented by R 1 to R 17 , R and R ′ including the substituent is defined. Shall be satisfied.
上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン陽イオンは、下記〔化２〕に示されるような共鳴構造を有するが、一般式（Ｉ）及び（Ｉ’）のどちらの構造式であってもよい。本明細書においては一般式（Ｉ）で代表して表している。
また、上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン陽イオンには、Ｒ1３とＲ１４及びＲ１５とＲ１６で表される基が結合する不斉炭素原子をキラル中心とするエナンチオマー、ジアステレオマー又はラセミ体等の光学異性体が存在する場合があるが、これらのうち、いかなる光学異性体を単離して用いても、あるいはそれらの混合物として用いてもよい。
The trimethine cyanine cation represented by the above general formula (I) has a resonance structure as shown in the following [Chemical Formula 2], but it has either of the general formulas (I) and (I ′). May be. In this specification, it is represented by the general formula (I).
Further, the trimethine cyanine cation represented by the general formula (I) includes an enantiomer having a chiral center as an asymmetric carbon atom to which groups represented by R 13 and R 14 and R 15 and R 16 are bonded, Although optical isomers such as diastereomers or racemates may exist, any of these optical isomers may be isolated and used as a mixture thereof.
本発明の波長変換フィルタに用いる上記一般式（Ｉ）で表される化合物の陽イオンにおいて、Ｒ1〜Ｒ１２が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＮＲＲ’（Ｒ及びＲ’が置換されていてもよい炭素原子数６〜２０（特に炭素原子数６〜１０）のアリール基であるもの）、置換されていてもよい（特にハロゲン原子で置換されている）炭素原子数１〜２０（特に炭素原子数１〜５）のアルキル基（該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で中断されていてもよい）であるものが高い蛍光強度を有するため好ましく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよい（特にハロゲン原子で置換されている）炭素原子数１〜５のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数７〜２０（特に炭素原子数６〜１０）のアリールアルキル基が更に好ましい。Ｒ２又はＲ６がニトロ基又はトリフルオロメチル基であるものは製造が容易であるため特に好ましい。 In the cation of the compound represented by the general formula (I) used for the wavelength conversion filter of the present invention, R 1 to R 12 are a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and —NRR ′ (where R and R ′ are substituted). An aryl group having 6 to 20 carbon atoms (especially 6 to 10 carbon atoms) which may be substituted, or 1 to 20 carbon atoms which may be substituted (particularly substituted with a halogen atom). An alkyl group (particularly having 1 to 5 carbon atoms) (the methylene group in the alkyl group is interrupted by —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —OCO— or —COO—). Is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (particularly substituted with a halogen atom), Optionally substituted carbon atom 7 to 20 (especially 6 to 10 carbon atoms) an aryl group of more preferred. A compound in which R 2 or R 6 is a nitro group or a trifluoromethyl group is particularly preferred because of easy production.
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン陽イオンの具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６２が挙げられるが、これらの化合物に制限されない。 Specific examples of the trimethine cyanine cation represented by the above general formula (I) according to the present invention include the following compound Nos. 1-No. 62, but is not limited to these compounds.
上記一般式（Ｉ）におけるＡｎｍ−で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リン酸アニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸アニオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開平８−２５３７０５号公報、特表２００４−５０３３７９号公報、特開２００５−３３６１５０号公報、国際公開２００６／２８００６号公報等に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン；ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸アニオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドアニオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホネートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸アニオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン、ジベンゾイル酒石酸アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等の金属錯体化合物であるクエンチャーアニオンも本発明の波長変換機能を阻害しない範囲で必要に応じて用いることができる。 Examples of the anion represented by An m- in the general formula (I) include, for example, a monovalent halogen anion such as a chlorine anion, a bromine anion, an iodine anion, a fluorine anion; a perchlorate anion, a chlorate anion Inorganic anions such as thiocyanate anion, hexafluorophosphate anion, antimony hexafluoride anion, boron tetrafluoride anion; benzenesulfonate anion, toluenesulfonate anion, trifluoromethanesulfonate anion, diphenylamine-4-sulfone Acid anion, 2-amino-4-methyl-5-chlorobenzenesulfonic acid anion, 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid anion, JP-A-8-253705, JP-T-2004-503379, JP-A-2005-336150 Gazette, international Organic sulfonate anions such as sulfonate anions described in JP 2006/28006 A, etc .; octyl phosphate anion, dodecyl phosphate anion, octadecyl phosphate anion, phenyl phosphate anion, nonylphenyl phosphate anion, 2,2 ′ -Organic phosphate anions such as methylenebis (4,6-ditertiarybutylphenyl) phosphonate anion; bis (trifluoromethanesulfonyl) imidoanion, bisperfluorobutanesulfonylimide anion, perfluoro-4-ethylcyclohexanesulfonate Anion, tetrakis (pentafluorophenyl) borate anion, tris (fluoroalkylsulfonyl) carbanion, dibenzoyl tartrate anion, etc. Anions, naphthalene disulfonic acid anion. In addition, quencher anions that have the function of de-exciting (quenching) active molecules in the excited state, and ferrocene and luteocene having an anionic group such as a carboxyl group, a phosphonic acid group, and a sulfonic acid group on the cyclopentadienyl ring. A quencher anion which is a metal complex compound such as the above can also be used as necessary within a range not inhibiting the wavelength conversion function of the present invention.
上記のクエンチャー陰イオンとしては、例えば、下記一般式（１）又は（２）で表されるもの、下記式（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）又は（１２）で表されるものが挙げられ、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平５−３０５７７０号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平９−３２３４７８号公報、特開平１０−４５７６７号公報、特開平１１−２０８１１８号公報、特開２０００−１６８２３７号公報、特開２００２−２０１３７３号公報、特開２００２−２０６０６１号公報、特開２００５−２９７４０７号公報、特公平７−９６３３４号公報、国際公開第９８／２９２５７号パンフレット等に記載されたような陰イオンも挙げられる。 Examples of the quencher anion include those represented by the following general formula (1) or (2), the following formulas (3), (4), (5), (6), (7), ( 8), (9), (10), (11) or (12) are exemplified, and JP-A-60-234892, JP-A-5-43814, and JP-A-5-305770. Gazette, JP-A-6-239028, JP-A-9-309886, JP-A-9-323478, JP-A-10-45767, JP-A-11-208118, JP-A-2000-168237, It was described in JP2002-201373, JP2002-206061, JP2005-297407, JP-B-7-96334, WO98 / 29257, etc. It may also be mentioned, such anions.
上記一般式（Ｉ）中のＡｎｍ−で表される陰イオンとしては、以上に挙げた各種陰イオンの中でも、ハロゲンアニオン、六フッ化リン酸アニオン、四フッ化ホウ素アニオン、過塩素酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸アニオンが好ましい。 Examples of the anion represented by An m- in the general formula (I) include a halogen anion, a hexafluorophosphate anion, a boron tetrafluoride anion, and a perchlorate anion among the various anions listed above. Bis (trifluoromethanesulfonyl) imidate anion is preferred.
上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物は、上記トリメチンシアニン陽イオンとＡｎｍ−で表される陰イオンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造することができる。また、上記例示のトリメチンシアニン陽イオンとＡｎｍ−で表される陰イオンは電荷を中性に保つ形で任意に組み合わせることができる。 The trimethine cyanine compound represented by the general formula (I) is a salt of the trimethine cyanine cation and an anion represented by An m- and can be produced according to a conventionally known method. . In addition, the above-exemplified trimethine cyanine cation and an anion represented by An m- can be arbitrarily combined in a form that keeps the charge neutral.
上記トリメチンシアニン化合物を用いた本発明の第１の実施形態の波長変換フィルタは、波長変換能を有する。例えば、４００〜７００ｎｍの範囲の光を、４２０〜７２０ｎｍの範囲の光に変換する波長変換フィルタとして用いることができる。 The wavelength conversion filter according to the first embodiment of the present invention using the trimethine cyanine compound has wavelength conversion ability. For example, it can be used as a wavelength conversion filter that converts light in the range of 400 to 700 nm into light in the range of 420 to 720 nm.
本発明の第１の実施形態の波長変換フィルタは、例えば、ＬＥＤ照明、エレクトロルミネッセンス照明等に用いることができる。 The wavelength conversion filter of the 1st Embodiment of this invention can be used for LED illumination, electroluminescence illumination, etc., for example.
本発明の第１の実施形態の波長変換フィルタは、上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物を含んでいればよく、波長変換フィルタの構成に制限はない。本発明の第１の実施形態の波長変換フィルタの構成例を図１に示す。例えば、波長変換フィルタは、支持体１００と、上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物を含有する光学機能層１２０とを含み、必要に応じて、下塗り層１１０、反射防止層１３０、ハードコート層１４０、潤滑層１５０等を設けることができる。図１（ａ）に示すように、支持体１００の一方の表面上に、下塗り層１１０、光学機能層１２０、反射防止層１３０、ハードコート層１４０及び潤滑層１５０を積層してもよい。あるいはまた、図１（ｂ）に示すように、透明支持体の一方の表面上に下塗り層１１０、光学機能層１２０、ハードコート層１４０及び潤滑層１５０を積層し、他方の表面上に下塗り層１１０、反射防止層１３０及び潤滑層１５０を積層してもよい。あるいはまた、本発明の波長変換フィルタは、図１（ｃ）に示すように、本発明のトリメチンシアニン化合物を含有する光学機能支持体１０５の表面上に下塗り層１１０、反射防止層１３０、ハードコート層１４０及び潤滑層１５０を積層した構造であってもよい。上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物を含有する光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５は、波長変換層として機能する。
The wavelength conversion filter according to the first embodiment of the present invention only needs to contain the trimethine cyanine compound represented by the above general formula (I), and the configuration of the wavelength conversion filter is not limited. A configuration example of the wavelength conversion filter according to the first embodiment of the present invention is shown in FIG. For example, the wavelength conversion filter includes the
支持体１００の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド、エチレン‐酢酸ビニル共重合樹脂、エポキシ樹脂、ポリフルオレン樹脂、シリコーン樹脂等の合成高分子材料を用いることができる。支持体１００は可視光に対して８０％以上の透過率を有することが好ましく、８６％以上の透過率を有することがさらに好ましい。透明支持体１００のヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。透明支持体１００の屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。
Examples of the material of the
図１中の各層には、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、無機微粒子等を添加してもよい。また、支持体１００に各種の表面処理を施してもよい。該表面処理は、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理、オゾン酸化処理等を含む。
In each layer in FIG. 1, an infrared absorber, an ultraviolet absorber, inorganic fine particles, or the like may be added. In addition, the
光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５の構成物としては、必要に応じて、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂等のバインダー樹脂や、光安定剤、硬化剤、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、界面活性剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、重金属不活性剤、ハイドロタルサイト、有機カルボン酸、着色剤、加工助剤、無機添加剤、充填剤、透明化剤、造核剤、結晶化剤等の各種添加剤を使用することができる。
As a constituent of the optical
光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５は、上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物を少なくとも１種類含有していれば特に形態を問わないが、例えば、上記トリメチンシアニン化合物をバインダー樹脂中に溶解又は分散した樹脂液から得られるフィルム、フィルタからなってもよいし、上記トリメチンシアニン化合物のみからなる単独膜又は積層体からなってもよい。光学機能層１２０及び光学機能支持体１０５の厚みは用途等に応じて適宜選択され、特に制限されるものではないが、光学機能層１２０の厚みは０．１〜１００μｍの範囲から、光学機能支持体１０５の厚みは１０〜１００００μｍの範囲から、それぞれ選択されることが好ましい。また、上記トリメチンシアニン化合物は充填剤、封止剤、接着剤等の形態にして波長変換フィルタに含有させてもよい。
The optical
光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５の製造方法は、例えば蒸着法、スパッタ法や溶媒中に溶解又は分散した後ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、スピンコート法あるいはエクストルージョンコート法によって恒久支持体又は一時支持体上に塗膜形成する方法が挙げられる。
The optical
上記溶媒としては、特に制限されないが、例えば、水、アルコール系、ジオール系、ケトン系、エステル系、エーテル系、脂肪族又は脂環族炭化水素系、芳香族炭化水素系、シアノ基を有する炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素系等が挙げられる。 The solvent is not particularly limited, and examples thereof include water, alcohols, diols, ketones, esters, ethers, aliphatic or alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, and carbons having a cyano group. Examples thereof include hydrogen and halogenated aromatic hydrocarbons.
あるいはまた、光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５の製造方法として、上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物と高分子材料とを含む混合物を押出成形、キャスト成形又はロール成形して、直接的に自立層を形成してもよい。用いることのできる高分子材料は、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル； ポリアミド； ポリカーボネート； ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ− １，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン；ノルボルネン樹脂等を含む。
Alternatively, as a method for producing the optical
あるいはまた、上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物と、光硬化性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂、光重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを混合した後、光照射及び／又は加熱処理により硬化膜とすることもできる。 Alternatively, after mixing the trimethine cyanine compound represented by the above general formula (I) with a photocurable resin and / or a thermosetting resin, a photopolymerization initiator and / or a thermosetting agent, light irradiation and A cured film can also be formed by heat treatment.
あるいはまた、ウェットエッチングを伴うパターニングの必要がある用途に本発明の第１の実施形態の波長変換フィルタを使用する場合には、一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物と光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）からなる組成物から製造することが出来る。この場合には、光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）の硬化物が、パターニング後の波長変換フィルタのバインダーとして機能する。また、パターニングを円滑に行うために、該光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂は、未露光の状態において有機溶媒又はアルカリ溶液に可溶性であることが望ましい。用いることができる光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）は、具体的には、（１）アクロイル基やメタクロイル基を複数有するアクリル系多官能モノマー及びオリゴマーと、光又は熱重合開始剤とからなる組成物、（２）ボリビニル桂皮酸エステルと増感剤とからなる組成物、（３）鎖状又は環状オレフィンとビスアジドとからなる組成物（ナイトレンが発生して、オレフィンを架橋させる）、及び（４）エポキシ基を有するモノマーと酸発生剤とからなる組成物等を含む。特に、（１）のアクリル系多官能モノマー及びオリゴマーと光又は熱重合開始剤とからなる組成物を用いることが好ましい。なぜなら、該組成物は高精細なパターニングが可能であり、且つ重合して硬化した後は、耐溶剤性、耐熱性等の信頼性が高いからである。 Alternatively, when the wavelength conversion filter according to the first embodiment of the present invention is used for an application that requires patterning involving wet etching, the trimethine cyanine compound represented by the general formula (I) and the photocurable property are used. Alternatively, it can be produced from a composition comprising a photothermal combination type curable resin (resist). In this case, a cured product of a photocurable or photothermal combination type curable resin (resist) functions as a binder of the wavelength conversion filter after patterning. In order to perform patterning smoothly, it is desirable that the photocurable or photothermal combination type curable resin is soluble in an organic solvent or an alkali solution in an unexposed state. Specifically, the photocurable or photothermal combination type curable resin (resist) that can be used includes (1) an acrylic polyfunctional monomer and oligomer having a plurality of acroyl groups and methacryloyl groups, and a photo or thermal polymerization initiator. (2) a composition comprising a polyvinylcinnamic acid ester and a sensitizer, (3) a composition comprising a chain or cyclic olefin and bisazide (nitrene is generated to crosslink the olefin) And (4) a composition comprising an epoxy group-containing monomer and an acid generator. In particular, it is preferable to use a composition comprising the acrylic polyfunctional monomer and oligomer (1) and a light or thermal polymerization initiator. This is because the composition is capable of high-definition patterning and has high reliability such as solvent resistance and heat resistance after being polymerized and cured.
光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５を色変換層として機能させる場合、上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物の使用量を、通常波長変換フィルタの単位面積当たり１〜１０００ｍｇ／ｍ2の範囲内、好ましくは５〜３００ｍｇ／ｍ2の範囲内とすることが望ましい。このような範囲の使用量とすることにより、充分な波長変換効果を発揮するとともに、本発明の第２の実施形態である色変換発光デバイス及び第３の実施形態である光電変換デバイスで適切な色変換効率及び光電変換効果を発揮する。図１（ｃ）の構成で用いられる光学機能支持体１０５を色変換層として用いる場合も、同様の範囲内の使用量において上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物を用いることが好ましい。上記の単位面積当たりの好ましい使用量を満たすためには、使用するバインダー樹脂の種類等によっても異なるが、例えばバインダー樹脂１００質量部に上記トリメチンシアニン化合物０．００１〜１０質量部の割合で配合した樹脂液を用いて、前述の好ましい範囲の厚みを持つ光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５を形成することが望ましい。
When the optical
反射防止層１３０は、本態様の波長変換フィルタにおける反射を防止して光透過率を向上させるための層である。反射防止層１３０は、透明支持体１００よりも低い屈折率を有する材料から形成される低屈折率層であってもよい。低屈折率層の屈折率は、１．２０〜１．５５であることが好ましく、１．３０〜１．５０であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、５０〜４００ｎｍであることが好ましく、５０〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。低屈折率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層、ゾルゲル法により得られる層、あるいは微粒子を含む層として形成することができる。微粒子を含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層中に空隙を形成することができる。微粒子を含む層は、３〜５０体積％の空隙率を有することが好ましく、５〜３５体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。
The
反射防止層１３０を１つ又は複数の低屈折率層と１つ又は複数の中・高屈折率層との積層体から形成することによって、より広い波長領域の光反射を防止することができる。高屈折率層の屈折率は、１．６５〜２．４０であることが好ましく、１．７０〜２．２０であることがさらに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、１．５０〜１．９０であることが好ましく、１．５５〜１．７０であることがさらに好ましい。中・高屈折率層の厚さは、５ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１０μｍであることがさらに好ましく、３０ｎｍ〜１μｍであることが最も好ましい。中・高屈折率層のヘイズは、後述のアンチグレア機能を付与する場合を除いて、５％以下であることが好ましく、３％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることが最も好ましい。
By forming the
中・高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて形成することができる。屈折率が高いポリマーの例には、ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び環状（脂環式又は芳香族）イソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタンが含まれる。その他の環状（芳香族、複素環式、脂環式）基を有するポリマーや、フッ素以外のハロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入してラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応によりポリマーを形成してもよい。 The middle / high refractive index layer can be formed using a polymer binder having a relatively high refractive index. Examples of polymers having a high refractive index include polystyrene, styrene copolymer, polycarbonate, melamine resin, phenolic resin, epoxy resin, and polyurethane obtained by reaction of cyclic (alicyclic or aromatic) isocyanate and polyol. It is. Polymers having other cyclic (aromatic, heterocyclic, alicyclic) groups and polymers having a halogen atom other than fluorine as a substituent also have a high refractive index. The polymer may be formed by a polymerization reaction of a monomer in which a double bond is introduced to enable radical curing.
さらに高い屈折率を得るため、ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散してもよい。分散させる無機微粒子の屈折率は、１．８０〜２．８０であることが好ましい。無機微粒子は、二酸化チタン（例、ルチル、ルチル／アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム及び硫化亜鉛のような金属の酸化物又は硫化物から形成することが好ましい。酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さらに他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量（重量％）が多い成分を意味する。他の元素の例には、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｄ、Ａｓ、Ｃｒ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐ及びＳが含まれる。あるいはまた、被膜形成性で溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコキシド、有機酸の塩、配位性化合物と結合した配位化合物（例、キレート化合物）、活性無機ポリマーを用いて、中・高屈折率層を形成することもできる。 In order to obtain a higher refractive index, inorganic fine particles may be dispersed in the polymer binder. The refractive index of the inorganic fine particles to be dispersed is preferably 1.80 to 2.80. Inorganic fine particles are formed from oxides or sulfides of metals such as titanium dioxide (eg, rutile, rutile / anatase mixed crystal, anatase, amorphous structure), tin oxide, indium oxide, zinc oxide, zirconium oxide and zinc sulfide. It is preferable to do. Titanium oxide, tin oxide and indium oxide are particularly preferred. The inorganic fine particles are mainly composed of oxides or sulfides of these metals, and can further contain other elements. The main component means a component having the largest content (% by weight) among the components constituting the particles. Examples of other elements include Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P, and S. Alternatively, an inorganic material that is film-forming and can be dispersed in a solvent, or is itself a liquid, such as alkoxides of various elements, salts of organic acids, coordination compounds bonded to coordination compounds (eg, chelate compounds) ), An intermediate / high refractive index layer can be formed using an active inorganic polymer.
反射防止層１３０は、その表面にアンチグレア機能（入射光を表面で散乱させて、膜周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能）を付与することができる。例えば、反射防止層１３０が形成される表面（たとえば、粗面化された下塗り層１１０等）に微細な凹凸を形成するか、あるいはエンボスロール等により反射防止層１３０表面に凹凸を形成することにより、アンチグレア機能を付与することができる。アンチグレア機能を有する反射防止層１３０は、一般に３〜３０％のヘイズを有する。
The
ハードコート層１４０は、その下に形成される層（光学機能層１２０及び／又は反射防止層１３０）を保護するための層であり、透明支持体１００よりも高い硬度を有する材料から形成される。ハードコート層１４０は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例、紫外線硬化型樹脂）を用いて形成することができる。シリカ系材料からハードコート層１４０を形成することもできる。
The
本態様の波長変換フィルタの表面に潤滑層１５０を形成してもよい。潤滑層１５０は、波長変換フィルタ表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層１５０は、ポリオルガノシロキサン（例、シリコーンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体を用いて形成することができる。潤滑層１５０の厚さは、２〜２０ｎｍであることが好ましい。
The
上記の下塗り層１１０、反射防止層１３０、ハードコート層１４０、及び潤滑層１５０は、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法及びエクストルージョンコート法のような当該技術において知られている任意の塗布方法により形成することができる。シリカ系材料からハードコート層１４０を形成する際には、蒸着、スパッタ、ＣＶＤ、レーザーアブレーション等の当該技術において知られている任意の成膜技術を用いてハードコート層１４０を形成してもよい。
The
波長変換フィルタの各構成層は、その積層順序に従って１層ずつ順次形成してもよいし、２つ以上の層を同時塗布法により形成してもよい。 Each component layer of the wavelength conversion filter may be sequentially formed one by one in accordance with the stacking order, or two or more layers may be formed by a simultaneous application method.
本発明の第２の実施形態の色変換発光デバイスは、発光部（光源）と、色変換部として、本発明の第１の実施形態の波長変換フィルタとを有していれば特に限定はされず、従来の色変換発光デバイスに準じた構成とすることができる。例として図２に、カラーディスプレイ用の色変換発光デバイスの例を示す。図２に示した色変換発光デバイスは、支持体５０の上に発光層４０が設けられている。該発光層４０を発光させる手法は限定されないが、例えばＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子であれば発光層を電極で挟み電流を流すことで発光させることができる。 The color conversion light-emitting device of the second embodiment of the present invention is not particularly limited as long as it has the light-emitting unit (light source) and the wavelength conversion filter of the first embodiment of the present invention as the color conversion unit. However, it can be set as the structure according to the conventional color conversion light-emitting device. As an example, FIG. 2 shows an example of a color conversion light-emitting device for a color display. In the color conversion light emitting device shown in FIG. 2, the light emitting layer 40 is provided on the support 50. The method for causing the light emitting layer 40 to emit light is not limited. For example, in the case of an EL (electroluminescence) element, light can be emitted by sandwiching the light emitting layer between electrodes and passing a current.
また、発光層４０上に赤、緑、青の色変換層２０Ｒ、２０Ｇ及び２０Ｂを設けることで、発光層４０から放出された光を色変換することができる。これらの色変換層の少なくとも１つが本発明の第１の実施形態の波長変換フィルタである。該波長変換フィルタは、変換後の波長に応じて、適宜赤、緑、青の色変換層２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂとすることができる。上記色変換層として、例えば、上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物をバインダー樹脂中に溶解又は分散した樹脂液から得られたフィルムからなる波長変換フィルタを採用することができる。 In addition, by providing the red, green, and blue color conversion layers 20R, 20G, and 20B on the light emitting layer 40, the light emitted from the light emitting layer 40 can be color-converted. At least one of these color conversion layers is the wavelength conversion filter according to the first embodiment of the present invention. The wavelength conversion filter can be appropriately converted into red, green, and blue color conversion layers 20R, 20G, and 20B according to the wavelength after conversion. As the color conversion layer, for example, a wavelength conversion filter made of a film obtained from a resin solution obtained by dissolving or dispersing the trimethine cyanine compound represented by the general formula (I) in a binder resin can be employed.
更に適宜、赤、緑、青のカラーフィルタ層１０Ｒ、１０Ｇ及び１０Ｂを設けることができる。これらのカラーフィルタ層は、赤、緑、青の色変換層２０Ｒ、２０Ｇ及び２０Ｂにより変換された光の色座標又は色純度を最適化するために、必要に応じて設けられるものである。 Further, red, green, and blue color filter layers 10R, 10G, and 10B can be provided as appropriate. These color filter layers are provided as necessary in order to optimize the color coordinates or the color purity of the light converted by the red, green, and blue color conversion layers 20R, 20G, and 20B.
支持体５０の材料として、例えば、波長変換フィルムにおける支持体１００の材料として挙げたガラス等の無機材料、合成高分子材料を用いることができる。発光層４０を発光させる電極を適宜作製するため、電極を形成しやすい支持体としてガラスが好ましい。
As the material of the support 50, for example, an inorganic material such as glass or a synthetic polymer material mentioned as the material of the
各色のカラーフィルタ層１０Ｒ、１０Ｇ及び１０Ｂは、所望される波長域の光のみを透過させる機能を持つ。各色のカラーフィルタ層１０Ｒ、１０Ｇ及び１０Ｂは、色変換層２０Ｒ、２０Ｇ及び２０Ｂによって波長分布変換されなかった光源からの光を遮断し、また色変換層２０Ｒ、２０Ｇ及び２０Ｂによって波長分布変換された光の色純度を向上させることに対して有効である。これらのカラーフィルタ層は、例えば液晶ディスプレイ用カラーフィルタ材料等を用いて形成してもよい。
Each
図２に示したＲＧＢの色変換発光デバイスを一組の画素として、複数の画素を支持体上にマトリックス状に配置することによって、カラーディスプレイ用の色変換発光デバイスを形成することができる。色変換層の所望されるパターンは、使用される用途に依存する。赤、緑、及び青の矩形又は円形もしくはその中間の形状の区域を一組として、それをマトリックス状に透明支持体全面に作製してもよい。あるいはまた、微小の区域に分割された適当な面積比で配設される二種の色変換層を用いて、単独の色変換層では達成できない単一色を示すようにしてもよい。 By using the RGB color conversion light-emitting device shown in FIG. 2 as a set of pixels and arranging a plurality of pixels in a matrix on a support, a color conversion light-emitting device for a color display can be formed. The desired pattern of the color conversion layer depends on the application used. Red, green, and blue rectangles or circles or a region in the middle of the rectangles may be formed as a set and formed on the entire surface of the transparent support in a matrix. Alternatively, a single color that cannot be achieved by a single color conversion layer may be displayed by using two types of color conversion layers arranged in an appropriate area ratio divided into minute areas.
図２の例ではＲＧＢ各色の色変換層を設けた場合を示したが、青色の光を放出する発光素子を光源として用いる場合には、青色に関して色変換層を用いずに、カラーフィルタ層のみを用いてもよい。 In the example of FIG. 2, the case where the RGB color conversion layers are provided is shown. However, when a light emitting element that emits blue light is used as a light source, only the color filter layer is used for blue without using the color conversion layer. May be used.
また、上記発光部としては、近紫外から可視域、好ましくは近紫外から青緑色の光を発する任意の光源を用いることができる。そのような光源の例は、無機ＥＬ発光素子、有機ＥＬ発光素子、プラズマ発光素子、冷陰極管、放電灯（高圧・超高圧水銀灯及びキセノンランプ等）、発光ダイオード等を含む。 Moreover, as said light emission part, the arbitrary light sources which emit a near ultraviolet to visible region, Preferably a near ultraviolet to blue-green light can be used. Examples of such light sources include inorganic EL light-emitting elements, organic EL light-emitting elements, plasma light-emitting elements, cold cathode tubes, discharge lamps (such as high-pressure / ultra-high-pressure mercury lamps and xenon lamps), light-emitting diodes, and the like.
本発明の第２の実施形態の色変換発光デバイスにおいて、図２に示されるようにカラーフィルタ層を設ける場合、発光部は色変換層の側に配置される。
また、本発明の第２の実施形態の色変換発光デバイスにおいて、カラーフィルタ層を設けずに、例えば色変換部として図１に示される波長変換フィルタ（カラーフィルタ層を持たない）を用いる場合、発光部は波長変換フィルタのいずれかの側に配置されてもよく、また該波長変換フィルタは光源の表面に直接積層してもよい。
In the color conversion light-emitting device of the second embodiment of the present invention, when a color filter layer is provided as shown in FIG. 2, the light-emitting portion is disposed on the color conversion layer side.
Further, in the color conversion light-emitting device of the second embodiment of the present invention, when the wavelength conversion filter shown in FIG. 1 (without the color filter layer) is used as the color conversion unit without providing the color filter layer, for example, The light emitting part may be disposed on either side of the wavelength conversion filter, and the wavelength conversion filter may be directly laminated on the surface of the light source.
本発明の第３の実施形態の光電変換デバイスは、光電変換素子と、本発明の波長変換フィルタとを有していれば特に限定はされず、従来の光電変換デバイスに準じた構成とすることができる。例として図３に、本発明の第３の実施形態の光電変換デバイスとしての太陽電池を示す。光電変換素子２４０が高効率で発電できるように、周辺の表面シート層２００、透明基板２１０、充填剤層２２０、集光フィルム２３０、バックシート層２５０を波長変換フィルタ化することができる。すなわち、光電変換素子の周辺部剤に上記一般式（Ｉ）で表されるトリメチンシアニン化合物を含ませることで、本発明の波長変換フィルタとしての効果を得ることができる。また、図３に示される上述の各層等のほかに別途波長変換フィルタ層を形成してもよく、例えば各層間に本発明のトリメチンシアニン化合物を含む接着剤を使用して波長変換フィルタ層を形成することで、同様の効果を得ることが可能である。
The photoelectric conversion device of the third embodiment of the present invention is not particularly limited as long as it has a photoelectric conversion element and the wavelength conversion filter of the present invention, and has a configuration according to a conventional photoelectric conversion device. Can do. As an example, FIG. 3 shows a solar cell as a photoelectric conversion device of the third embodiment of the present invention. The peripheral
本発明の第３の実施形態の光電変換デバイスとしては、特に限定されないが、例えば単結晶型、多結晶型、アモルファスシリコン型等のシリコン型太陽電池；ＧａＡｓ系、ＣＩＳ系、Ｃｕ2ＺｎＳｎＳ4系、ＣｄＴｅ−ＣｄＳ系等の化合物系太陽電池；色素増感型、有機薄膜型等の有機系太陽電池等の太陽電池が挙げられる。 The third photoelectric conversion device of an embodiment of the present invention is not particularly limited, for example, single crystal form, a polycrystalline form, silicon solar cell amorphous silicon type such as; GaAs-based, CIS system, Cu 2 ZnSnS 4 system And compound solar cells such as CdTe-CdS; solar cells such as organic solar cells such as a dye-sensitized type and an organic thin film type.
以下、実施例、比較例、評価例及び比較評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, comparative examples, evaluation examples, and comparative evaluation examples. However, the present invention is not limited by the following examples.
［実施例１〜３及び比較例１〜３］
あらかじめ調製した０．５ｗｔ％トリメチンシアニン化合物（下記［表１］に記載のカチオンとアニオンの組み合わせの化合物）及び下記比較化合物（下記［表１］の比較例に記載のカチオンとアニオンの組み合わせの化合物）のいずれかを溶解したメチルエチルケトン溶液（Ａ）と２５ｗｔ％ポリメチルメタクリレートのトルエン溶液（Ｂ）を、波長変換フィルタとして、λｍａｘにおける吸光度が０．５となるように配合した。ワイヤーバー（ＲＤＳ３０ Ｒ．Ｄ．Ｓ． Ｗｅｂｓｔｅｒ，Ｎ．Ｙ．）にて１００μｍポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム基板へ塗工後、１００℃の条件下１０分間オーブンで加熱して本発明の波長変換フィルタを得た。
得られた波長変換フィルタについて、蛍光スペクトルを日立ハイテクノロジーズ社製分光蛍光光度計Ｆ４５００を用いて各フィルムのλｍａｘを励起光として測定した。結果を下記［表１］に示す。
[Examples 1-3 and Comparative Examples 1-3]
A 0.5 wt% trimethine cyanine compound (a compound of a combination of a cation and an anion described in [Table 1] below) and a comparative compound (a combination of a cation and an anion described in a comparative example of [Table 1] below) prepared in advance. A methyl ethyl ketone solution (A) in which any one of the compounds) was dissolved and a toluene solution (B) of 25 wt% polymethyl methacrylate were blended as a wavelength conversion filter so that the absorbance at λmax was 0.5. The wavelength conversion filter of the present invention is applied to a 100 μm polyethylene terephthalate (PET) film substrate with a wire bar (RDS30 RDS Webster, NY) and then heated in an oven for 10 minutes at 100 ° C. Got.
With respect to the obtained wavelength conversion filter, the fluorescence spectrum was measured using λmax of each film as excitation light using a spectrofluorophotometer F4500 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation. The results are shown in [Table 1] below.
［表１］より、比較例１で用いた比較化合物Ｎｏ．１及び比較例２で用いた比較化合物Ｎｏ．２は上記一般式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ８にニトロ基又はトリフルオロメチル基を有しない化合物であり、蛍光強度が低い。すなわち、上記一般式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ８にニトロ基又はトリフルオロメチル基を有するトリメチンシアニン化合物からなる波長変換フィルタは蛍光強度が高いことが明白である。 From [Table 1], the comparative compound No. used in Comparative Example 1 was obtained. Comparative compound No. 1 used in Comparative Example 1 and Comparative Example 2 2 is a compound having no nitro group or a trifluoromethyl group in R 1 to R 8 in the general formula (I), the low fluorescence intensity. That is, it is clear that the wavelength conversion filter made of a trimethine cyanine compound having a nitro group or a trifluoromethyl group in R 1 to R 8 in the general formula (I) has high fluorescence intensity.
［評価例１〜２及び比較評価例１〜２］
実施例１、実施例３、比較例２及び比較例３で得られた波長変換フィルタに、キセノン耐光性試験機（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）にて光を４８時間照射し耐光性を評価した。評価においては、光照射前後の各波長変換フィルタの蛍光極大波長ＦＬｍａｘにおける蛍光強度を測定し、初期値（光照射前）を１００として光照射後の相対値を蛍光強度保持率として算出し、耐光性を比較した。結果を［表２］に示す。
[Evaluation Examples 1-2 and Comparative Evaluation Examples 1-2]
The wavelength conversion filters obtained in Example 1, Example 3, Comparative Example 2 and Comparative Example 3 were irradiated with light with a xenon light resistance tester (Table Sun, manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) for 48 hours. Light resistance was evaluated. In the evaluation, the fluorescence intensity at the fluorescence maximum wavelength FLmax of each wavelength conversion filter before and after light irradiation is measured, the initial value (before light irradiation) is set as 100, the relative value after light irradiation is calculated as the fluorescence intensity retention rate, and light resistance Sex was compared. The results are shown in [Table 2].
［表２］より、比較評価例１で用いた比較化合物Ｎｏ．２及び比較例２で用いた比較化合物Ｎｏ．３と比較して本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いた波長変換フィルタは耐光性に優れることが明らかである。 From [Table 2], the comparative compound No. used in Comparative Evaluation Example 1 was obtained. 2 and Comparative Compound No. 2 used in Comparative Example 2. It is clear that the wavelength conversion filter using the compound represented by the above general formula (I) of the present invention is superior in light resistance as compared to 3.
以上より、本発明の波長変換フィルタは、高い蛍光強度を有し、耐光性に優れるため、色変換発光デバイス及び光電変換デバイスに好適であることが明らかである。 From the above, it is clear that the wavelength conversion filter of the present invention has high fluorescence intensity and excellent light resistance, and is therefore suitable for a color conversion light-emitting device and a photoelectric conversion device.
１０Ｒ 赤色フィルタ層
１０Ｇ 緑色フィルタ層
１０Ｂ 赤色フィルタ層
２０Ｒ 赤色変換層
２０Ｇ 緑色変換層
２０Ｂ 青色変換層
３０ ブラックマスク
４０ 発光層
５０ 支持体
１００ 支持体
１０５ 光学機能支持体
１１０ 下塗り層
１２０ 光学機能層
１３０ 反射防止層
１４０ ハードコート層
１５０ 潤滑層
２００ 表面シート層
２１０ 透明基板
２２０ 充填剤層
２３０ 集光フィルム層
２４０ 光電変換素子
２５０ バックシート層
10R Red filter layer 10G
Claims (3)
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| JP2009216090A JP2011065893A (en) | 2009-09-17 | 2009-09-17 | Wavelength conversion filter, color conversion light-emitting device having the same, and photoelectric conversion device |
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| JP2009216090A Pending JP2011065893A (en) | 2009-09-17 | 2009-09-17 | Wavelength conversion filter, color conversion light-emitting device having the same, and photoelectric conversion device |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012124365A1 (en) * | 2011-03-16 | 2012-09-20 | 株式会社Adeka | Light-diffusing resin composition and light-diffusing sheet using same |
| JP2012230968A (en) * | 2011-04-25 | 2012-11-22 | Hitachi Chem Co Ltd | Sealing material sheet and solar battery module |
| JP2014185286A (en) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Nitto Denko Corp | Chromophore having benzotriazole structure and wavelength conversion light-emitting medium using the same |
| WO2022064984A1 (en) * | 2020-09-25 | 2022-03-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Cyanine compound and photoelectric conversion element |
-
2009
- 2009-09-17 JP JP2009216090A patent/JP2011065893A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012124365A1 (en) * | 2011-03-16 | 2012-09-20 | 株式会社Adeka | Light-diffusing resin composition and light-diffusing sheet using same |
| JP2012230968A (en) * | 2011-04-25 | 2012-11-22 | Hitachi Chem Co Ltd | Sealing material sheet and solar battery module |
| JP2014185286A (en) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Nitto Denko Corp | Chromophore having benzotriazole structure and wavelength conversion light-emitting medium using the same |
| WO2022064984A1 (en) * | 2020-09-25 | 2022-03-31 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Cyanine compound and photoelectric conversion element |
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