JP2011039139A - Ink for color filter, the color filter, image display device and electronic device - Google Patents

Ink for color filter, the color filter, image display device and electronic device Download PDF

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Hiroshi Takiguchi
宏志 瀧口
Masaya Shibatani
正也 柴谷
Hidekazu Moriyama
英和 森山
Homare Kuribayashi
誉 栗林
Mitsuhiro Isobe
光宏 磯部
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide ink for a color filter in an ink jet system, preferably used for manufacturing a color filter having high brightness and superior heat resistance and solvent resistance, to provide a color filter having high brightness, and superior heat resistance and solvent resistance and to provide an image display device and an electronic device which is equipped with the color filter. <P>SOLUTION: The ink for a color filter is ink for a color filter used for manufacturing a color filter by the ink jet system, and the ink includes a coloring agent, a resin material, a liquid medium where the coloring agent and the resin material are dissolved and/or dispersed, and an imidazole silane compound. The imidazole silane compound content is, preferably, 1-30 pts.wt. for 100 pts.wt. resin material. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、カラーフィルター用インク、カラーフィルター、画像表示装置、および、電子機器に関するものである。   The present invention relates to a color filter ink, a color filter, an image display device, and an electronic apparatus.

カラー表示を行う液晶表示装置(LCD)等には、一般に、カラーフィルターが用いられている。
カラーフィルターは、従来、着色剤、感光性樹脂、官能性モノマー、重合開始剤等を含む材料(着色層形成用組成物)で構成された塗膜を基板上に形成し、その後、フォトマスクを介して光を照射する感光処理、現像処理等を行う、いわゆるフォトリソグラフィー法を用いて製造されてきた。このような方法では、通常、基板のほぼ全面に、各色に対応する塗膜を形成し、その一部のみを硬化させ、それ以外の大部分を除去するという操作を繰り返すことにより、各色が重なり合わないようにカラーフィルターを製造する。このため、カラーフィルターの製造において形成される塗膜は、最終的に得られるカラーフィルターには、その一部のみが着色層として残存するのみで、その大部分が製造工程において除去されることとなる。このため、カラーフィルターの製造コストが上昇するばかりでなく、省資源の観点からも好ましくない。
A color filter is generally used for a liquid crystal display (LCD) or the like that performs color display.
A color filter has conventionally formed a coating film composed of a material (colored layer forming composition) containing a colorant, a photosensitive resin, a functional monomer, a polymerization initiator, etc. on a substrate, and then a photomask. It has been manufactured by using a so-called photolithography method in which a photosensitive process, a developing process, and the like are performed. In such a method, the colors are usually overlapped by repeating the operation of forming a coating film corresponding to each color on almost the entire surface of the substrate, curing only a part thereof, and removing most of the other part. Manufacture color filters so that they do not match. For this reason, only a part of the coating film formed in the manufacture of the color filter remains as a colored layer in the finally obtained color filter, and most of it is removed in the manufacturing process. Become. For this reason, not only the manufacturing cost of a color filter rises but it is not preferable also from a viewpoint of resource saving.

一方、近年、インクジェットヘッド(液滴吐出ヘッド)を用いて、カラーフィルターの着色層(着色部)を形成する方法が提案されている(例えば、特許文献1参照)。このような方法は、着色層形成用の材料(着色層形成用組成物)の液滴の吐出位置等の制御が容易で、着色層形成用組成物の無駄を少なくすることができるため、環境への負荷を低減することができ、また、製造コストも抑制することができる。   On the other hand, in recent years, a method of forming a colored layer (colored portion) of a color filter using an inkjet head (droplet discharge head) has been proposed (see, for example, Patent Document 1). In such a method, the discharge position of the droplets of the colored layer forming material (colored layer forming composition) can be easily controlled and waste of the colored layer forming composition can be reduced. The manufacturing cost can also be suppressed.

ところで、インクジェット法を用いて製造されるカラーフィルターは、製造時において、加熱処理によりインクを固化し、製造後には、溶剤等で洗浄される。このため、インクジェット法を用いて製造されるカラーフィルターには、耐熱性、耐溶剤性等の耐久性が要求される。
しかしながら、従来のカラーフィルター用インクに含まれる樹脂材料は、耐熱性、耐溶剤性が十分ではなく、このようなインクで製造されたカラーフィルターは、耐熱性、耐溶剤性等の耐久性が低く、十分な明度で画像を表示することができなかった。
By the way, the color filter manufactured using the inkjet method solidifies the ink by heat treatment at the time of manufacture, and is washed with a solvent or the like after the manufacture. For this reason, durability, such as heat resistance and solvent resistance, is requested | required of the color filter manufactured using the inkjet method.
However, resin materials contained in conventional color filter inks are not sufficient in heat resistance and solvent resistance, and color filters manufactured with such inks have low durability such as heat resistance and solvent resistance. The image could not be displayed with sufficient brightness.

特開2008−225123号公報JP 2008-225123 A

本発明の目的は、明度が高く、耐熱性および耐溶剤性に優れたカラーフィルターの製造に好適に用いることができ、インクジェット方式のカラーフィルター用インクを提供すること、明度が高く、耐熱性および耐溶剤性に優れたカラーフィルターを提供すること、また、該カラーフィルターを備えた画像表示装置、電子機器を提供することにある。   An object of the present invention is to provide an ink for an ink-jet color filter that can be suitably used for the production of a color filter having high lightness and excellent heat resistance and solvent resistance, and having high lightness, heat resistance and An object of the present invention is to provide a color filter having excellent solvent resistance, and to provide an image display device and an electronic apparatus provided with the color filter.

このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明のカラーフィルター用インクは、インクジェット方式によるカラーフィルターの製造に用いられるカラーフィルター用インクであって、
着色剤と、樹脂材料と、前記着色剤および前記樹脂材料が溶解および/または分散する液性媒体と、
イミダゾールシラン化合物とを含むことを特徴とする。
これにより、明度が高く、耐熱性および耐溶剤性に優れたカラーフィルターの製造に好適に用いることができ、インクジェット方式のカラーフィルター用インクを提供することができる。
Such an object is achieved by the present invention described below.
The color filter ink of the present invention is a color filter ink used for producing a color filter by an inkjet method,
A colorant, a resin material, and a liquid medium in which the colorant and the resin material are dissolved and / or dispersed;
And an imidazolesilane compound.
Thereby, it can use suitably for manufacture of the color filter with high brightness and excellent heat resistance and solvent resistance, and can provide the ink for inkjet color filters.

本発明のカラーフィルター用インクでは、前記イミダゾールシラン化合物の含有量は、前記樹脂材料100重量部に対して、1重量部以上30重量部以下であることが好ましい。
これにより、樹脂材料の硬化反応をより効率よく促進させることができ、形成されるカラーフィルターの耐熱性および耐溶剤性をより効果的に向上させることができる。また、このような含有量とすることにより、形成されるカラーフィルターの明度も特に高いものとすることができる。
In the color filter ink of the present invention, the content of the imidazole silane compound is preferably 1 part by weight or more and 30 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the resin material.
Thereby, the curing reaction of the resin material can be promoted more efficiently, and the heat resistance and solvent resistance of the formed color filter can be improved more effectively. Moreover, by setting it as such content, the brightness of the color filter formed can be made especially high.

本発明のカラーフィルター用インクでは、前記樹脂材料は、下記式(1)で表される単量体成分x1と下記式(2)で表される単量体成分x2と下記式(3)で表される単量体成分x3とを含む重合体Xを含むことが好ましい。

Figure 2011039139
Figure 2011039139
Figure 2011039139
これにより、樹脂材料は、上述したイミダゾールシラン化合物の硬化促進作用により、さらに緻密な3次元網目状の高分子となり、特に優れた硬度、耐熱性、および耐溶剤性を発現する。 In the color filter ink of the present invention, the resin material is represented by the monomer component x1 represented by the following formula (1), the monomer component x2 represented by the following formula (2), and the following formula (3). It is preferable that the polymer X containing the monomer component x3 represented is included.
Figure 2011039139
Figure 2011039139
Figure 2011039139
As a result, the resin material becomes a denser three-dimensional network polymer due to the curing promoting action of the imidazolesilane compound described above, and exhibits particularly excellent hardness, heat resistance, and solvent resistance.

本発明のカラーフィルター用インクでは、前記樹脂材料は、下記式(4)で表される単量体成分y1を含む重合体Yを含むことが好ましい。

Figure 2011039139
これにより、樹脂材料は、上述したイミダゾールシラン化合物の硬化促進作用により、さらに緻密な3次元網目状の高分子となり、特に優れた硬度、耐熱性、および耐溶剤性を発現する。 In the color filter ink of the present invention, the resin material preferably contains a polymer Y containing a monomer component y1 represented by the following formula (4).
Figure 2011039139
As a result, the resin material becomes a denser three-dimensional network polymer due to the curing promoting action of the imidazolesilane compound described above, and exhibits particularly excellent hardness, heat resistance, and solvent resistance.

本発明のカラーフィルター用インクでは、前記着色剤は、青色系であることが好ましい。
本発明のカラーフィルター用インクを用いることにより、青色系の着色部であっても、十分な耐熱性、耐溶剤性を有するものとなり、得られるカラーフィルターは、明度の高いものとなる。
In the color filter ink of the present invention, the colorant is preferably blue.
By using the color filter ink of the present invention, even a blue colored portion has sufficient heat resistance and solvent resistance, and the resulting color filter has high brightness.

本発明のカラーフィルターは、本発明のカラーフィルター用インクを用いて製造されたことを特徴とする。
これにより、明度が高く、耐熱性および耐溶剤性に優れたカラーフィルターを提供することができる。
本発明の画像表示装置は、本発明のカラーフィルターを備えたことを特徴とする。
これにより、表示部が明度に優れた画像を表示することができ、かつ、耐久性にも優れた画像表示装置を提供することができる。
The color filter of the present invention is manufactured using the color filter ink of the present invention.
Thereby, a color filter having high brightness and excellent heat resistance and solvent resistance can be provided.
An image display device according to the present invention includes the color filter according to the present invention.
Thereby, the display unit can display an image with excellent brightness, and an image display device with excellent durability can be provided.

本発明の画像表示装置は、液晶パネルであることが好ましい。
これにより、表示部が明度に優れた画像を表示することができ、かつ、耐久性にも優れた画像表示装置を提供することができる。
本発明の電子機器は、本発明の画像表示装置を備えたことを特徴とする。
これにより、表示部が明度に優れた画像を表示することができ、かつ、耐久性にも優れた電子機器を提供することができる。
The image display device of the present invention is preferably a liquid crystal panel.
Thereby, the display unit can display an image with excellent brightness, and an image display device with excellent durability can be provided.
An electronic apparatus according to the present invention includes the image display device according to the present invention.
Thereby, the display unit can display an image with excellent brightness, and an electronic device with excellent durability can be provided.

本発明のカラーフィルターの好適な実施形態を示す断面図である。It is sectional drawing which shows suitable embodiment of the color filter of this invention. カラーフィルターの製造方法を示す断面図である。It is sectional drawing which shows the manufacturing method of a color filter. カラーフィルターの製造に用いる液滴吐出装置を示す斜視図である。It is a perspective view which shows the droplet discharge apparatus used for manufacture of a color filter. 図3に示す液滴吐出装置における液滴吐出手段をステージ側から観察した図である。It is the figure which observed the droplet discharge means in the droplet discharge apparatus shown in FIG. 3 from the stage side. 図3に示す液滴吐出装置における液滴吐出ヘッドの底面を示す図である。It is a figure which shows the bottom face of the droplet discharge head in the droplet discharge apparatus shown in FIG. 図3に示す液滴吐出装置における液滴吐出ヘッドを示す図であり、(a)は断面斜視図、(b)は断面図である。It is a figure which shows the droplet discharge head in the droplet discharge apparatus shown in FIG. 3, (a) is a cross-sectional perspective view, (b) is sectional drawing. 液晶表示装置の実施形態を示す断面図である。It is sectional drawing which shows embodiment of a liquid crystal display device. 本発明の電子機器を適用したモバイル型(またはノート型)のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。1 is a perspective view showing a configuration of a mobile (or notebook) personal computer to which an electronic apparatus of the present invention is applied. 本発明の電子機器を適用した携帯電話機(PHSも含む)の構成を示す斜視図である。It is a perspective view which shows the structure of the mobile telephone (PHS is also included) to which the electronic device of this invention is applied. 本発明の電子機器を適用したディジタルスチルカメラの構成を示す斜視図である。It is a perspective view which shows the structure of the digital still camera to which the electronic device of this invention is applied.

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
《カラーフィルター用インク》
本発明のカラーフィルター用インクは、カラーフィルターの製造(カラーフィルターの着色部の形成)に用いられるインクであり、特に、インクジェット方式によるカラーフィルターの製造に用いられるものである。
カラーフィルター用インクは、着色剤、樹脂材料、前記着色剤が溶解および/または分散する液性媒体、後述するようなイミダゾールシラン化合物等を含むものである。
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.
《Color filter ink》
The color filter ink of the present invention is an ink used for the production of a color filter (formation of a colored portion of a color filter), and is particularly used for the production of a color filter by an ink jet method.
The color filter ink includes a colorant, a resin material, a liquid medium in which the colorant is dissolved and / or dispersed, an imidazolesilane compound as described below, and the like.

<着色剤>
カラーフィルターは、通常、異なる複数色の着色部(一般に、RGBに対応する3色の着色部)を有している。着色剤は、通常、形成すべき着色部の色調に応じて選択される。カラーフィルター用インクを構成する着色剤としては、例えば、各種顔料、各種染料を用いることができる。
<Colorant>
The color filter usually has a plurality of different colored portions (generally, three colored portions corresponding to RGB). The colorant is usually selected according to the color tone of the colored portion to be formed. As a colorant constituting the color filter ink, for example, various pigments and various dyes can be used.

顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17,18,19,21,22,23,30,31,32,37,38,40,41,42,48:1,48:2,48:3,48:4,49:1,49:2,50:1,52:1,53:1,57,57:1,57:2,58:2,58:4,60:1,63:1,63:2,64:1,81,81:1,83,88,90:1,97,101,102,104,105,106,108,108:1,112,113,114,122,123,144,146,149,150,151,166,168,170,171,172,174,175,176,177,178,179,180,185,187,188,190,193,194,202,206,207,208,209,215,216,220,224,226,242,243,245,254,255,264,265;C.I.ピグメントグリーン7,36,15,17,18,19,26,50,58;C.I.ピグメントブルー1,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,17:1,18,60,27,28,29,35,36,60,80;C.I.ピグメントイエロー1,3,12,13,14,15,16,17,20,24,31,34,35,35:1,37,37:1,42,43,53,55,60,61,65,71,73,74,81,83,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,116,117,119,120,126,127,128,129,138,139,150,151,152,153,154,155,156,157,166,168,175,180,184,185;C.I.ピグメントバイオレット1,3,14,16,19,23,29,32,36,38,50;C.I.ピグメントオレンジ1,5,13,14,16,17,20,20:1,24,34,36,38,40,43,46,49,51,61,63,64,71,73,104;C.I.ピグメントブラウン7,11,23,25,33;C.I.ピグメントブラック1,7や、これらの誘導体等が挙げられる。   Examples of the pigment include C.I. I. Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 21, 23, 30, 31, 32, 37, 38, 40, 41, 42, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 49: 1, 49: 2, 50: 1, 52: 1, 53: 1, 57, 57: 1, 57: 2, 58: 2, 58: 4, 60: 1, 63: 1, 63: 2, 64: 1, 81, 81: 1, 83, 88, 90: 1, 97, 101, 102, 104, 105, 106, 108, 108: 1, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 149, 150, 151, 166, 168, 170, 171, 172, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 185, 187, 188, 190, 193 194,202,206,207,208,209,215,216,220,224,226,242,243,245,254,255,264,265; C. I. Pigment Green 7, 36, 15, 17, 18, 19, 26, 50, 58; I. Pigment blue 1,15,15: 1,15: 2,15: 3,15: 4,15: 6, 17: 1,18,60,27,28,29,35,36,60,80; I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 34, 35, 35: 1, 37, 37: 1, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 65, 71, 73, 74, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 116, 117, 119, 120, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 166, 168, 175, 180, 184, 185; I. Pigment violet 1, 3, 14, 16, 19, 23, 29, 32, 36, 38, 50; C.I. I. Pigment Orange 1, 5, 13, 14, 16, 17, 20, 20: 1, 24, 34, 36, 38, 40, 43, 46, 49, 51, 61, 63, 64, 71, 73, 104; C. I. Pigment brown 7, 11, 23, 25, 33; I. And CI pigment blacks 1 and 7 and derivatives thereof.

カラーフィルター用インクが、着色剤として顔料を含むものであると、形成されるカラーフィルター(着色部)の耐光性、耐熱性を向上させる上で有利である。
カラーフィルター用インクは、上記の着色剤の中でも、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントイエロー150およびこれらの誘導体よりなる群から選択される1種または2種以上を含むものであるのが好ましい。これにより、製造されるカラーフィルターの色再現範囲、耐光性を特に優れたものとすることができる。
When the color filter ink contains a pigment as a colorant, it is advantageous in improving the light resistance and heat resistance of the formed color filter (colored portion).
Among the above colorants, the color filter ink is C.I. I. Pigment red 254, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment green 58, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment violet 23, C.I. I. It is preferable to include one or more selected from the group consisting of CI Pigment Yellow 150 and derivatives thereof. Thereby, the color reproduction range and light resistance of the produced color filter can be made particularly excellent.

特に、カラーフィルター用インクが、顔料(赤色顔料)として、C.I.ピグメントレッド177とその誘導体、および/または、C.I.ピグメントレッド254とその誘導体を含むものであると、当該カラーフィルター用インク(赤色のカラーフィルター用インク)の発色性を特に優れたものとすることができる。また、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を優れたものとすることができる。この結果、着色部形成時におけるカラーフィルター用インクの流動性を長期にわたって維持できるとともに、セルへのインク付与時においては、カラーフィルター用インクの吐出安定性を特に優れたものとすることができる。
C.I.ピグメントレッド177の誘導体、C.I.ピグメントレッド254の誘導体として、下記式(5)または下記式(6)で示される化合物(誘導体)を含有するものである場合、上述したような効果がさらに顕著に発揮される。
In particular, the color filter ink is used as a pigment (red pigment) as C.I. I. Pigment Red 177 and its derivatives, and / or C.I. I. When the pigment red 254 and derivatives thereof are included, the color developability of the color filter ink (red color filter ink) can be made particularly excellent. Further, the dispersion stability of the pigment particles in the color filter ink can be made excellent. As a result, the fluidity of the color filter ink at the time of forming the colored portion can be maintained for a long time, and the discharge stability of the color filter ink can be made particularly excellent when the ink is applied to the cells.
C. I. Pigment Red 177 derivatives, C.I. I. When the compound of Pigment Red 254 contains a compound (derivative) represented by the following formula (5) or the following formula (6), the effects described above are more remarkably exhibited.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

Figure 2011039139
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また、特に、カラーフィルター用インクが、顔料(緑色顔料)として、C.I.ピグメントグリーン58(臭素化亜鉛フタロシアニン顔料)を含むものであると、当該カラーフィルター用インク(緑色のカラーフィルター用インク)の発色性を特に優れたものとすることができる。また、C.I.ピグメントグリーン58は、明度に優れるという特徴を有しているものの、従来においては、安定的に分散させるのが極めて困難な材料であった。   In particular, the color filter ink is used as a pigment (green pigment). I. When it contains CI Pigment Green 58 (brominated zinc phthalocyanine pigment), the color developability of the color filter ink (green color filter ink) can be made particularly excellent. In addition, C.I. I. Although Pigment Green 58 has a feature of excellent brightness, conventionally, it has been a very difficult material to stably disperse.

しかしながら、C.I.ピグメントグリーン58を含む場合であっても、後に詳述するナフタレン誘導体とともに用いることにより、カラーフィルター用インク中における分散安定性を優れたものとすることができるとともに、カラーフィルター用インクの発色性をさらに優れたものとすることができる。また、着色部形成時において、顔料が高濃度化することによるカラーフィルター用インクの流動性の低下を抑制することができる。また、カラーフィルター用インク中における顔料の長期分散安定性(カラーフィルター用インクの保存性)、カラーフィルター用インクの吐出安定性を特に優れたものとすることができる。   However, C.I. I. Even when CI Pigment Green 58 is included, by using it together with a naphthalene derivative described in detail later, the dispersion stability in the color filter ink can be improved, and the color developability of the color filter ink can be improved. Furthermore, it can be made excellent. In addition, when the colored portion is formed, it is possible to suppress a decrease in fluidity of the color filter ink due to a high concentration of the pigment. Further, the long-term dispersion stability of the pigment in the color filter ink (storability of the color filter ink) and the discharge stability of the color filter ink can be made particularly excellent.

また、本発明者は、C.I.ピグメントグリーン58を含む場合であっても、スルホン化された顔料誘導体を副顔料として同時に含むことにより、カラーフィルター用インク中における分散安定性をさらに優れたものとすることができることを見出した。これにより、カラーフィルター用インクの発色性をさらに優れたものとすることができる。また、着色部形成時において、顔料が高濃度化することによるカラーフィルター用インクの流動性の低下をさらに効果的に抑制することができる。また、カラーフィルター用インク中における顔料の長期分散安定性(カラーフィルター用インクの保存性)、カラーフィルター用インクの吐出安定性をさらに優れたものとすることができる。   In addition, the present inventor I. It has been found that even when Pigment Green 58 is included, the dispersion stability in the color filter ink can be further improved by simultaneously including a sulfonated pigment derivative as a secondary pigment. Thereby, the color developability of the color filter ink can be further improved. In addition, when the colored portion is formed, it is possible to more effectively suppress a decrease in fluidity of the color filter ink due to a high concentration of the pigment. Further, the long-term dispersion stability of the pigment in the color filter ink (storability of the color filter ink) and the discharge stability of the color filter ink can be further improved.

顔料として、C.I.ピグメントグリーン58とスルホン化された顔料誘導体とを含む場合、スルホン化された顔料誘導体として、下記式(7)で示される化合物(誘導体)を含有するのが好ましい。これにより、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を特に優れたものとすることができるとともに、製造されるカラーフィルターにおいて、より優れたコントラストの画像を表示することができる。   As a pigment, C.I. I. When the pigment green 58 and the sulfonated pigment derivative are included, it is preferable to contain a compound (derivative) represented by the following formula (7) as the sulfonated pigment derivative. Thereby, the dispersion stability of the pigment particles in the color filter ink can be made particularly excellent, and an image with a better contrast can be displayed on the manufactured color filter.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

C.I.ピグメントグリーン58と上記のような顔料誘導体(スルホン化顔料誘導体)とを含む場合、カラーフィルター用インク中における顔料誘導体(スルホン化顔料誘導体)の含有率は、特に限定されないが、C.I.ピグメントグリーン58(主顔料):100重量部に対して、2〜32重量部であるのが好ましく、7〜28重量部であるのがより好ましい。これにより、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を優れたものとすることができる。その結果、製造されるカラーフィルターのコントラスト比、明度を特に優れたものとすることができる。   C. I. When the pigment green 58 and the pigment derivative (sulfonated pigment derivative) as described above are included, the content of the pigment derivative (sulfonated pigment derivative) in the color filter ink is not particularly limited. I. Pigment Green 58 (main pigment): It is preferably 2 to 32 parts by weight, more preferably 7 to 28 parts by weight with respect to 100 parts by weight. Thereby, the dispersion stability of the pigment particles in the color filter ink can be made excellent. As a result, the contrast ratio and brightness of the manufactured color filter can be made particularly excellent.

また、特に、カラーフィルター用インクが、顔料(青色顔料)として、C.I.ピグメントブルー15:6(銅フタロシアニン)およびC.I.ピグメントバイオレット23を含むものである場合、当該カラーフィルター用インク(青色のカラーフィルター用インク)の発色性を特に優れたものとすることができる。また、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を特に優れたものとすることができる。   In particular, the color filter ink is used as a pigment (blue pigment). I. Pigment blue 15: 6 (copper phthalocyanine) and C.I. I. When the pigment violet 23 is included, the color developability of the color filter ink (blue color filter ink) can be made particularly excellent. Further, the dispersion stability of the pigment particles in the color filter ink can be made particularly excellent.

また、このような青色顔料(青色系着色剤)を含む青色系インクは、顔料(着色剤)に対して樹脂材料の配合量が多いため、形成される着色部は、樹脂材料の耐熱性および耐溶剤性等の耐久性の影響が大きく現れる。そのため、従来のカラーフィルター用インクで形成された青色系の着色部は、他の色の着色部と比較して、特に耐久性が低かった。これに対して、本発明のカラーフィルター用インクを用いることにより、青色系の着色部であっても、十分な耐熱性、耐溶剤性を有するものとなり、得られるカラーフィルターは、明度の高いものとなる。   In addition, since a blue ink containing such a blue pigment (blue colorant) has a large amount of the resin material with respect to the pigment (colorant), the formed colored portion has the heat resistance of the resin material and The effect of durability such as solvent resistance appears greatly. For this reason, the blue colored portion formed with the conventional color filter ink is particularly less durable than the colored portions of other colors. On the other hand, by using the color filter ink of the present invention, even a blue colored portion has sufficient heat resistance and solvent resistance, and the resulting color filter has high brightness. It becomes.

カラーフィルター用インクが着色剤として顔料を含むもの(顔料インク)である場合、顔料の平均粒径は、10〜200nmであるのが好ましく、20〜180nmであるのがより好ましい。これにより、カラーフィルター用インク中における顔料の分散安定性や、カラーフィルターインクの吐出安定性を十分に優れたものとしつつ、カラーフィルター用インクを用いて製造されるカラーフィルターの耐久性(耐光性等)を十分に優れたものとし、カラーフィルターにおける発色性、コントラスト等を特に優れたものとすることができる。   When the color filter ink is a pigment containing a pigment as a colorant (pigment ink), the average particle diameter of the pigment is preferably 10 to 200 nm, and more preferably 20 to 180 nm. As a result, the durability (light resistance) of the color filter manufactured using the color filter ink while sufficiently improving the dispersion stability of the pigment in the color filter ink and the discharge stability of the color filter ink. Etc.) can be made sufficiently excellent, and the color developability, contrast, etc. in the color filter can be made particularly excellent.

また、染料としては、例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、縮合多環芳香族カルボニル染料、インジゴイド染料、カルボニウム染料、フタロシアニン染料、メチン,ポリメチン染料等が挙げられる。染料の具体例としては、例えば、C.I.ダイレクトレッド2,4,9,23,26,28,31,39,62,63,72,75,76,79,80,81,83,84,89,92,95,111,173,184,207,211,212,214,218,221,223,224,225,226,227,232,233,240,241,242,243,247、C.I.アシッドレッド35,42,51,52,57,62,80,82,111,114,118,119,127,128,131,143,145,151,154,157,158,211,249,254,257,261,263,266,289,299,301,305,319,336,337,361,396,397、C.I.リアクティブレッド3,13,17,19,21,22,23,24,29,35,37,40,41,43,45,49,55、C.I.ベーシックレッド12,13,14,15,18,22,23,24,25,27,29,35,36,38,39,45,46、C.I.ダイレクトバイオレット7,9,47,48,51,66,90,93,94,95,98,100,101、C.I.アシッドバイオレット5,9,11,34,43,47,48,51,75,90,103,126、C.I.リアクティブバイオレット1,3,4,5,6,7,8,9,16,17,22,23,24,26,27,33,34、C.I.ベーシックバイオレット1,2,3,7,10,15,16,20,21,25,27,28,35,37,39,40,48、C.I.ダイレクトイエロー8,9,11,12,27,28,29,33,35,39,41,44,50,53,58,59,68,87,93,95,96,98,100,106,108,109,110,130,142,144,161,163、C.I.アシッドイエロー17,19,23,25,39,40,42,44,49,50,61,64,76,79,110,127,135,143,151,159,169,174,190,195,196,197,199,218,219,222,227、C.I.リアクティブイエロー2,3,13,14,15,17,18,23,24,25,26,27,29,35,37,41,42、C.I.ベーシックイエロー1,2,4,11,13,14,15,19,21,23,24,25,28,29,32,36,39,40、C.I.アシッドグリーン16、C.I.アシッドブルー9,45,80,83,90,185、C.I.ベーシックオレンジ21,23等が挙げられる。
カラーフィルター用インク中における着色剤の含有率は、2〜25wt%であるのが好ましく、3〜20wt%であるのがより好ましい。着色剤の含有率が前記範囲内の値であると、カラーフィルター用インクを用いて製造されるカラーフィルターにおいて、より高い色濃度を確保することができ、より鮮明な画像表示に用いることができる。
Examples of the dye include azo dyes, anthraquinone dyes, condensed polycyclic aromatic carbonyl dyes, indigoid dyes, carbonium dyes, phthalocyanine dyes, methine, and polymethine dyes. Specific examples of the dye include C.I. I. Direct Red 2, 4, 9, 23, 26, 28, 31, 39, 62, 63, 72, 75, 76, 79, 80, 81, 83, 84, 89, 92, 95, 111, 173, 184 207, 211, 212, 214, 218, 221, 223, 224, 225, 226, 227, 232, 233, 240, 241, 242, 243, 247, C.I. I. Acid Red 35, 42, 51, 52, 57, 62, 80, 82, 111, 114, 118, 119, 127, 128, 131, 143, 145, 151, 154, 157, 158, 211, 249, 254 257, 261, 263, 266, 289, 299, 301, 305, 319, 336, 337, 361, 396, 397, C.I. I. Reactive Red 3, 13, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 29, 35, 37, 40, 41, 43, 45, 49, 55, C.I. I. Basic Red 12, 13, 14, 15, 18, 22, 23, 24, 25, 27, 29, 35, 36, 38, 39, 45, 46, C.I. I. Direct violet 7, 9, 47, 48, 51, 66, 90, 93, 94, 95, 98, 100, 101, C.I. I. Acid Violet 5, 9, 11, 34, 43, 47, 48, 51, 75, 90, 103, 126, C.I. I. Reactive violet 1,3,4,5,6,7,8,9,16,17,22,23,24,26,27,33,34, C.I. I. Basic violet 1, 2, 3, 7, 10, 15, 16, 20, 21, 25, 27, 28, 35, 37, 39, 40, 48, C.I. I. Direct yellow 8, 9, 11, 12, 27, 28, 29, 33, 35, 39, 41, 44, 50, 53, 58, 59, 68, 87, 93, 95, 96, 98, 100, 106, 108, 109, 110, 130, 142, 144, 161, 163, C.I. I. Acid Yellow 17, 19, 23, 25, 39, 40, 42, 44, 49, 50, 61, 64, 76, 79, 110, 127, 135, 143, 151, 159, 169, 174, 190, 195 196, 197, 199, 218, 219, 222, 227, C.I. I. Reactive Yellow 2, 3, 13, 14, 15, 17, 18, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 35, 37, 41, 42, C.I. I. Basic yellow 1, 2, 4, 11, 13, 14, 15, 19, 21, 23, 24, 25, 28, 29, 32, 36, 39, 40, C.I. I. Acid Green 16, C.I. I. Acid Blue 9, 45, 80, 83, 90, 185, C.I. I. Basic oranges 21, 23, and the like.
The content of the colorant in the color filter ink is preferably 2 to 25 wt%, and more preferably 3 to 20 wt%. When the colorant content is within the above range, a higher color density can be secured in a color filter manufactured using the color filter ink, and the color filter can be used for clearer image display. .

<イミダゾールシラン化合物>
カラーフィルター用インクは、イミダゾールシラン化合物を含んでいる。本発明において、イミダゾールシラン化合物とは、分子内に、イミダゾール基と、アルコキシシリル基とを有する化合物のことをいう。具体的には、イミダゾールシラン化合物とは、例えば、下記式(28)で表される化合物のことをいう。
<Imidazolesilane compound>
The color filter ink contains an imidazole silane compound. In the present invention, the imidazolesilane compound refers to a compound having an imidazole group and an alkoxysilyl group in the molecule. Specifically, the imidazole silane compound refers to, for example, a compound represented by the following formula (28).

Figure 2011039139
Figure 2011039139

ところで、従来のカラーフィルター用インクに含まれる樹脂材料は、耐熱性、耐溶剤性が十分ではなく、このようなインクで製造されたカラーフィルターは、耐熱性、耐溶剤性等の耐久性が低く、十分な明度で画像を表示することができなかった。
これに対して、本発明のカラーフィルター用インクは、イミダゾールシラン化合物を含んでなるものである。イミダゾールシラン化合物は、イミダゾール基による樹脂材料の硬化促進機能と、アルコキシシリル基による形成される着色部の基板に対する密着性向上機能との両機能を併せ持つ化合物である。このようなイミダゾールシラン化合物をインクに含ませることにより、着色部の内部の樹脂材料を確実に硬化させるとともに、樹脂材料をより緻密な3次元網目状の高分子とすることができる。その結果、形成される着色部は、優れた耐熱性、および耐溶剤性を発現する。また、アルコキシシリル基を有することにより、形成される着色部の基板に対する密着性を優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクを用いて製造されたカラーフィルターの耐熱性、および耐溶剤性をさらに優れたものとすることができる。その結果、着色部中の樹脂材料の熱や溶剤による劣化を防止することができ、明度の高いカラーフィルターとすることができる。
By the way, the resin material contained in the conventional color filter ink is not sufficient in heat resistance and solvent resistance, and the color filter manufactured with such ink has low durability such as heat resistance and solvent resistance. The image could not be displayed with sufficient brightness.
In contrast, the color filter ink of the present invention comprises an imidazolesilane compound. The imidazole silane compound is a compound having both a function of promoting the curing of the resin material by the imidazole group and a function of improving the adhesion of the colored portion formed by the alkoxysilyl group to the substrate. By including such an imidazolesilane compound in the ink, the resin material inside the colored portion can be reliably cured, and the resin material can be made into a denser three-dimensional network polymer. As a result, the formed colored portion exhibits excellent heat resistance and solvent resistance. In addition, by having an alkoxysilyl group, the adhesion of the formed colored part to the substrate can be made excellent, and the heat resistance and solvent resistance of the color filter produced using the color filter ink Can be further improved. As a result, the resin material in the colored portion can be prevented from being deteriorated by heat or a solvent, and a color filter having high brightness can be obtained.

このようなイミダゾールシラン化合物としては、IM−1000、IS−1000(いずれもジャパンエナジー電子材料社製の商品名)等が挙げられる。
このようなイミダゾールシランの含有量は、樹脂材料100重量部に対して、1重量部以上30重量部以下であるのが好ましく、2重量部以上20重量部以下であるのがより好ましい。これにより、樹脂材料の硬化反応をより効率よく促進させることができ、形成されるカラーフィルターの耐熱性および耐溶剤性をより効果的に向上させることができる。また、このような含有量とすることにより、形成されるカラーフィルターの明度も特に高いものとすることができる。
Examples of such imidazole silane compounds include IM-1000 and IS-1000 (both trade names manufactured by Japan Energy Electronic Materials Co., Ltd.).
The content of such imidazole silane is preferably 1 part by weight or more and 30 parts by weight or less, and more preferably 2 parts by weight or more and 20 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the resin material. Thereby, the curing reaction of the resin material can be promoted more efficiently, and the heat resistance and solvent resistance of the formed color filter can be improved more effectively. Moreover, by setting it as such content, the brightness of the color filter formed can be made especially high.

<樹脂材料>
カラーフィルター用インクは、樹脂材料(バインダー樹脂)を含んでいる。樹脂材料は、形成される着色部において、上述した着色剤のバインダーとして機能するとともに、着色部の基板に対する密着性を向上させる機能を有する。また、カラーフィルター用インク中においては、樹脂材料は、樹脂材料そのもの、またはその前駆体(モノマー、オリゴマー、プレポリマー等)として存在している。これらの樹脂材料は、着色部を形成する際に、熱等のエネルギーが付与されることにより固化または硬化するものである。
なお、本明細書において、カラーフィルター用インク中の樹脂材料については、樹脂材料だけでなく、その前駆体(モノマー、オリゴマー、プレポリマー等)も含む概念であるとして説明する。
<Resin material>
The color filter ink contains a resin material (binder resin). The resin material functions as a binder of the above-described colorant in the formed colored portion, and has a function of improving the adhesion of the colored portion to the substrate. In the color filter ink, the resin material is present as the resin material itself or a precursor thereof (monomer, oligomer, prepolymer, etc.). These resin materials are solidified or cured by applying energy such as heat when the colored portion is formed.
In the present specification, the resin material in the color filter ink will be described as a concept including not only the resin material but also its precursor (monomer, oligomer, prepolymer, etc.).

カラーフィルター用インクに含まれる樹脂材料としては、特に限定されないが、以下に示す重合体X、重合体Yを含むものを用いるのが好ましい。これにより、樹脂材料は、上述したイミダゾールシラン化合物の硬化促進作用により、さらに緻密な3次元網目状の高分子となり、特に優れた硬度、耐熱性、および耐溶剤性を発現する。
以下、各重合体について詳細に説明する。
The resin material contained in the color filter ink is not particularly limited, but it is preferable to use a material containing polymer X and polymer Y shown below. As a result, the resin material becomes a denser three-dimensional network polymer due to the curing promoting action of the imidazolesilane compound described above, and exhibits particularly excellent hardness, heat resistance, and solvent resistance.
Hereinafter, each polymer will be described in detail.

[重合体X]
重合体Xは、下記式(1)で表される単量体成分x1と下記式(2)で表される単量体成分x2と下記式(3)で表される単量体成分x3とを含むものである。
[Polymer X]
The polymer X includes a monomer component x1 represented by the following formula (1), a monomer component x2 represented by the following formula (2), and a monomer component x3 represented by the following formula (3): Is included.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

Figure 2011039139
Figure 2011039139

Figure 2011039139
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このような重合体Xを含むことにより、カラーフィルター用インクは、液性媒体の大部分が揮発したのちにも粘度が十分に低いものとなり、カラーフィルター用インクの流動性が保持される。そして、液性媒体の揮発量が少なくなり、上述したようなカラーフィルター用インクの対流が抑制された時点で、流動性を有するカラーフィルター用インクがセル内において平坦なものとなり、その形状で硬化する。このため、このような重合体Xを含むカラーフィルター用インクを用いて形成される着色部は、凹凸が少なく平坦なものとなる。その結果、形成されるカラーフィルターは、コントラスト比、明度に特に優れたものとなる。   By including such a polymer X, the color filter ink has a sufficiently low viscosity even after most of the liquid medium has volatilized, and the fluidity of the color filter ink is maintained. Then, when the volatilization amount of the liquid medium is reduced and the convection of the color filter ink as described above is suppressed, the fluid color filter ink becomes flat in the cell and is cured in that shape. To do. For this reason, the colored part formed using the color filter ink containing the polymer X is flat with few irregularities. As a result, the formed color filter is particularly excellent in contrast ratio and brightness.

また、重合体Xは、形成される着色部において、硬度、耐熱性および耐溶剤性の向上に寄与する成分である。特に、重合体Xは、上述したイミダゾールシラン化合物の反応促進作用により、熱等が加えられることで、3次元網目状の高分子となり、特に優れた硬度、耐熱性、および耐溶剤性を発現する。その結果、着色部中の樹脂材料の熱や溶剤による劣化をより確実に防止することができ、明度に特に優れたカラーフィルターとすることができる。
上述した単量体成分で構成される重合体Xは、例えば、下記式(8)で表されるものである。重合体Xは、実質的に単一の化合物からなるものであってもよいし、複数種の化合物の混合物であってもよい。ただし、重合体Xが複数種の化合物の混合物である場合、各化合物が、単量体成分x1、x2およびx3を含有するものである。
Further, the polymer X is a component that contributes to improvement in hardness, heat resistance and solvent resistance in the formed colored portion. In particular, the polymer X becomes a three-dimensional network polymer by applying heat or the like due to the reaction promoting action of the imidazolesilane compound described above, and exhibits particularly excellent hardness, heat resistance, and solvent resistance. . As a result, the resin material in the colored part can be more reliably prevented from being deteriorated by heat or a solvent, and a color filter having particularly excellent brightness can be obtained.
The polymer X comprised by the monomer component mentioned above is represented by following formula (8), for example. The polymer X may be substantially composed of a single compound, or may be a mixture of a plurality of types of compounds. However, when the polymer X is a mixture of a plurality of types of compounds, each compound contains monomer components x1, x2, and x3.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

(単量体成分x1)
重合体Xは、上記式(1)で表される単量体成分x1を単量体成分として含有してなるものである。
このような単量体成分x1を単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)を好適に進行させることができる。すなわち、単量体成分x1を含有することにより、樹脂材料についての、所定温度以下では実質的に硬化反応を進行させず、それ以上の温度で効率よく硬化反応を進行させることができる特性(以下、「硬化反応のスイッチング特性」ともいう)を優れたものとすることができる。
(Monomer component x1)
The polymer X contains the monomer component x1 represented by the formula (1) as a monomer component.
By containing such a monomer component x1 as a monomer component, an unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material can be reliably prevented during storage of the color filter ink or in the ink application step described later. On the other hand, in the colored part forming step (curing step) performed in a heating environment, the curing reaction (polymerization reaction) of the resin material can be suitably advanced. That is, by containing the monomer component x1, the resin material has a characteristic that allows the curing reaction to proceed efficiently at a temperature higher than that at a predetermined temperature or less (subsequently below). , Also referred to as “curing reaction switching characteristics”).

特に、単量体成分x1は、上述したイミダゾールシラン化合物による硬化反応促進効果が顕著に現れ、形成される着色部の耐溶剤性、耐熱性、硬度等を特に優れたものとすることができる。
また、単量体成分x1を単量体成分として含有することにより、例えば、カラーフィルター用インクが着色剤として顔料を含む場合において、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクの長期保存性、吐出安定性を優れたものとすることができる。
In particular, the monomer component x1 has a remarkable effect of promoting the curing reaction by the imidazolesilane compound described above, and can make the formed colored portion particularly excellent in solvent resistance, heat resistance, hardness, and the like.
Further, by containing the monomer component x1 as the monomer component, for example, when the color filter ink contains a pigment as a colorant, the pigment particles have excellent dispersion stability in the color filter ink The color filter ink can have excellent long-term storage stability and ejection stability.

重合体X中における単量体成分x1の含有率(重合体の合成に用いる単量体の重量で換算して求められる値。以下、他の単量体成分(他の重合体についても含む)の含有率についても同様とする。)は、30wt%以上90wt%以下であるのが好ましく、40wt%以上80wt%以下であるのがより好ましい。重合体X中における単量体成分x1の含有率が前記範囲内の値であると、後に詳述する単量体成分x2、x3の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。これに対し、重合体X中における単量体成分x1の含有率が前記下限値未満であると、単量体成分x1を含むことによる効果が十分に発揮されない可能性がある。一方、重合体X中における単量体成分x1の含有率が前記上限値を超えると、相対的に単量体成分x2、x3の含有率が低下し、これらの機能が十分に発揮されない可能性がある。また、重合体Xの高温での反応速度が低下し、十分に優れた生産性でカラーフィルターを製造するのが困難となる。なお、重合体Xが、複数種の化合物の混合物である場合、単量体成分x1の含有率の値としては、これらの化合物についての加重平均値(重量比に基づいた加重平均値)を採用することができる。以下の重合体Xの他の単量体成分、他の重合体についても同様とする。また、重合体Xが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分x1を含有しているのが好ましい。   Content of monomer component x1 in polymer X (value determined by conversion based on weight of monomer used for polymer synthesis. Hereinafter, other monomer components (including other polymers) The same applies to the content ratio of A).) Is preferably 30 wt% or more and 90 wt% or less, and more preferably 40 wt% or more and 80 wt% or less. When the content of the monomer component x1 in the polymer X is a value within the above range, the above-described effects are more prominent without inhibiting the functions of the monomer components x2 and x3 described in detail later. Can be expressed. On the other hand, if the content of the monomer component x1 in the polymer X is less than the lower limit value, the effect of including the monomer component x1 may not be sufficiently exhibited. On the other hand, when the content rate of the monomer component x1 in the polymer X exceeds the upper limit, the content rates of the monomer components x2 and x3 are relatively decreased, and these functions may not be sufficiently exhibited. There is. Further, the reaction rate of the polymer X at a high temperature decreases, and it becomes difficult to produce a color filter with sufficiently excellent productivity. In addition, when the polymer X is a mixture of plural kinds of compounds, the weighted average value (weighted average value based on the weight ratio) of these compounds is adopted as the content value of the monomer component x1. can do. The same applies to other monomer components and other polymers of the following polymer X. Moreover, when the polymer X is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component x1 at the content as described above.

(単量体成分x2)
重合体Xは、上記式(2)で表される単量体成分x2を単量体成分として含有してなるものである。
単量体成分x2を単量体成分として含有することにより、形成される着色部は、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性により優れたものとなる。その結果、着色部形成工程(硬化工程)の後に、薬品塗布や洗浄(特に、N−メチル−2−ピロリドンやγ−ブチルラクトンを用いた洗浄)等の後処理を行った場合であっても、これらによる悪影響の発生を確実に防止することができる。
(Monomer component x2)
The polymer X contains the monomer component x2 represented by the above formula (2) as a monomer component.
By containing the monomer component x2 as the monomer component, the formed colored portion is more excellent in heat resistance, chemical resistance, and solvent resistance. As a result, even after the colored portion forming step (curing step), after-treatment such as chemical application or cleaning (especially cleaning using N-methyl-2-pyrrolidone or γ-butyllactone) is performed. The occurrence of adverse effects due to these can be reliably prevented.

また、単量体成分x2は、重合体Xにおいて、上述した単量体成分x1と同様に、比較的低い温度(例えば、100℃以下)での反応性が十分に低いのに対し、着色部形成工程(硬化工程)で施す熱処理のような加熱環境下では、十分な反応性を示すものである。このため、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)を好適に進行させることができる。
また、単量体成分x2を単量体成分として含有することにより、例えば、カラーフィルター用インクが着色剤として顔料を含む場合において、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクの長期保存性、吐出安定性を優れたものとすることができる。
Further, the monomer component x2 has a sufficiently low reactivity at a relatively low temperature (for example, 100 ° C. or lower) in the polymer X, similarly to the monomer component x1 described above. Under a heating environment such as a heat treatment applied in the forming step (curing step), the substrate exhibits sufficient reactivity. For this reason, in the coloring part formation process (curing process) performed in a heating environment while reliably preventing unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material during storage of the color filter ink or in the ink application process described later. Can suitably advance the curing reaction (polymerization reaction) of the resin material.
In addition, by containing the monomer component x2 as a monomer component, for example, when the color filter ink contains a pigment as a colorant, the dispersion stability of the pigment particles in the color filter ink is excellent. The color filter ink can have excellent long-term storage stability and ejection stability.

重合体X中における単量体成分x2の含有率は、2wt%以上20wt%以下であるのが好ましく、3wt%以上15wt%以下であるのがより好ましい。重合体X中における単量体成分x2の含有率が前記範囲内の値であると、前述した単量体成分x1および後に詳述する単量体成分x3の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。これに対し、重合体X中における単量体成分x2の含有率が前記下限値未満であると、単量体成分x2を含むことによる効果が十分に発揮されない可能性がある。一方、重合体X中における単量体成分x2の含有率が前記上限値を超えると、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部が硬くなりすぎ、温度変化に伴う基板等の変形に対する追従性が低下する傾向が現れる。また、重合体Xが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分x2を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component x2 in the polymer X is preferably 2 wt% or more and 20 wt% or less, and more preferably 3 wt% or more and 15 wt% or less. When the content rate of the monomer component x2 in the polymer X is a value within the above range, the above-described monomer component x1 and the monomer component x3 described in detail later are inhibited without inhibiting the function. Such an effect can be expressed more remarkably. On the other hand, when the content of the monomer component x2 in the polymer X is less than the lower limit, the effect of including the monomer component x2 may not be sufficiently exhibited. On the other hand, when the content of the monomer component x2 in the polymer X exceeds the upper limit, the colored portion formed using the color filter ink becomes too hard, and follows the deformation of the substrate and the like accompanying the temperature change. The tendency for the sex to decline appears. Moreover, when the polymer X is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component x2 at the above-described content.

(単量体成分x3)
重合体Xは、上記式(3)で表される単量体成分x3を単量体成分として含有してなるものである。
このような単量体成分x3を単量体成分として含有することにより、着色部の形成時、基板上に付与されたカラーフィルター用インクから液性媒体を除去する際に、固形分濃度の上昇に伴ってカラーフィルター用インクのチキソトロピック性および粘度が上昇し、形成される着色部の表面に不本意な凹凸が生じることを抑制することができる。
(Monomer component x3)
The polymer X contains the monomer component x3 represented by the above formula (3) as a monomer component.
By containing such a monomer component x3 as a monomer component, the solid content concentration is increased when the liquid medium is removed from the color filter ink applied on the substrate during the formation of the colored portion. As a result, the thixotropic property and viscosity of the color filter ink are increased, and it is possible to suppress the occurrence of unintended irregularities on the surface of the colored portion to be formed.

また、単量体成分x3は、その末端に水酸基を有している。このような構造を有することにより、比較的低い温度(例えば、100℃以下)における反応性を十分に低いものとしつつ、着色部形成工程(硬化工程)で施す熱処理のような加熱環境下における反応性を高めることができる。これにより、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)を好適に進行させることができる。
また、単量体成分x3を単量体成分として含有することにより、例えば、カラーフィルター用インクが着色剤として顔料を含む場合において、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクの長期保存性、吐出安定性を優れたものとすることができる。
Moreover, the monomer component x3 has a hydroxyl group at the terminal. By having such a structure, the reaction at a relatively low temperature (for example, 100 ° C. or less) is sufficiently low, and the reaction is performed in a heating environment such as a heat treatment performed in the colored portion forming step (curing step) Can increase the sex. By this, in the colored part forming step (curing step) performed in a heating environment while reliably preventing unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material during storage of the color filter ink or in the ink application step described later Can suitably advance the curing reaction (polymerization reaction) of the resin material.
Further, by containing the monomer component x3 as a monomer component, for example, when the color filter ink contains a pigment as a colorant, the pigment particles have excellent dispersion stability in the color filter ink The color filter ink can have excellent long-term storage stability and ejection stability.

重合体X中における単量体成分x3の含有率は、2wt%以上20wt%以下であるのが好ましく、3wt%以上15wt%以下であるのがより好ましい。重合体X中における単量体成分x3の含有率が前記範囲内の値であると、前述した単量体成分x1、x2の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。これに対し、重合体X中における単量体成分x3の含有率が前記下限値未満であると、単量体成分x3を含むことによる効果が十分に発揮されない可能性がある。一方、重合体X中における単量体成分x3の含有率が前記上限値を超えると、相対的に単量体成分x1、x2の含有率が低下し、これらの機能が十分に発揮されない可能性がある。また、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の硬度が低下する傾向が現れる。なお、重合体Xが、複数種の化合物の混合物である場合、単量体成分x3の含有率の値としては、これらの化合物についての加重平均値(重量比に基づいた加重平均値)を採用することができる。また、重合体Xが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分x3を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component x3 in the polymer X is preferably 2 wt% or more and 20 wt% or less, and more preferably 3 wt% or more and 15 wt% or less. When the content of the monomer component x3 in the polymer X is a value within the above range, the above-described effects are more remarkably exhibited without inhibiting the functions of the monomer components x1 and x2. Can be made. On the other hand, when the content of the monomer component x3 in the polymer X is less than the lower limit, the effect of including the monomer component x3 may not be sufficiently exhibited. On the other hand, if the content of the monomer component x3 in the polymer X exceeds the upper limit, the content of the monomer components x1 and x2 may be relatively decreased, and these functions may not be sufficiently exhibited. There is. Moreover, the tendency for the hardness of the colored part formed using the ink for color filters to fall appears. In addition, when the polymer X is a mixture of a plurality of types of compounds, the weighted average value (weighted average value based on the weight ratio) of these compounds is adopted as the content value of the monomer component x3. can do. Moreover, when the polymer X is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component x3 with the content as described above.

(単量体成分x4)
重合体Xは、下記式(6)で表される単量体成分x4を単量体成分として含有してなるものであってもよい。
(Monomer component x4)
The polymer X may contain the monomer component x4 represented by the following formula (6) as a monomer component.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

このような単量体成分x4を単量体成分として含有すること(特に、上述した単量体成分x1や単量体成分x2とともに含有すること)により、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)をより好適に進行させることができる。特に、加熱環境下での着色部形成工程(硬化工程)において、樹脂材料の重合反応の立ち上がりをより良好なものとすることができるとともに、継続的に重合反応の進行させることができる。   By containing such a monomer component x4 as a monomer component (particularly, together with the monomer component x1 and the monomer component x2 described above), the color filter ink is stored or will be described later. In the colored part forming step (curing step) performed in a heating environment while reliably preventing unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material in the ink application step etc., the resin material curing reaction (polymerization reaction) is more It is possible to suitably proceed. In particular, in the colored portion forming step (curing step) under a heating environment, the rising of the polymerization reaction of the resin material can be improved, and the polymerization reaction can be continuously advanced.

また、単量体成分x4は、上述したイミダゾールシラン化合物による硬化反応促進効果が顕著に現れ、形成される着色部の耐溶剤性、耐熱性、硬度等を特に優れたものとすることができる。
単量体成分x4を単量体成分として含有する重合体Xとしては、例えば、下記式(7)で表されるものがある。
In addition, the monomer component x4 has a remarkable effect of promoting the curing reaction by the imidazolesilane compound described above, and can make the formed colored portion particularly excellent in solvent resistance, heat resistance, hardness, and the like.
Examples of the polymer X containing the monomer component x4 as a monomer component include those represented by the following formula (7).

Figure 2011039139
Figure 2011039139

重合体X中における単量体成分x4の含有率(重合体の合成に用いる単量体の重量で換算して求められる値)は、5wt%以上60wt%以下であるのが好ましく、10wt%以上50wt%以下であるのがより好ましい。重合体X中における単量体成分x4の含有率が前記範囲内の値であると、前述した単量体成分x1、x2、x3の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。これに対し、重合体X中における単量体成分x4の含有率が前記下限値未満であると、単量体成分x4を含むことによる効果が十分に発揮されない可能性がある。一方、重合体X中における単量体成分x4の含有率が前記上限値を超えると、相対的に単量体成分x1、x2、x3の含有率が低下し、これらの機能が十分に発揮されない可能性がある。また、重合体Xの比較的低温での反応性が増し、カラーフィルター用インクの保存安定性が低下する傾向が現れる。なお、重合体Xが、複数種の化合物の混合物である場合、単量体成分x4の含有率の値としては、これらの化合物についての加重平均値(重量比に基づいた加重平均値)を採用することができる。また、重合体Xが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分x4を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component x4 in the polymer X (value obtained by conversion in terms of the weight of the monomer used for polymer synthesis) is preferably 5 wt% or more and 60 wt% or less, preferably 10 wt% or more. More preferably, it is 50 wt% or less. When the content of the monomer component x4 in the polymer X is a value within the above range, the above-described effects are more remarkable without inhibiting the functions of the monomer components x1, x2, and x3. Can be expressed. On the other hand, when the content of the monomer component x4 in the polymer X is less than the lower limit, the effect due to the inclusion of the monomer component x4 may not be sufficiently exhibited. On the other hand, when the content of the monomer component x4 in the polymer X exceeds the upper limit, the content of the monomer components x1, x2, and x3 is relatively lowered, and these functions are not sufficiently exhibited. there is a possibility. In addition, the reactivity of the polymer X at a relatively low temperature increases, and the storage stability of the color filter ink tends to decrease. In addition, when the polymer X is a mixture of a plurality of types of compounds, the weighted average value (weighted average value based on the weight ratio) of these compounds is used as the content value of the monomer component x4. can do. Moreover, when the polymer X is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component x4 with the content as described above.

重合体Xの重量平均分子量は、1000以上50000以下であるのが好ましく、1200以上10000以下であるのがより好ましく、1500以上5000以下であるのがさらに好ましい。これにより、着色部形成時においてカラーフィルター用インクの流動性が過度に低下することを防止しつつ、形成される着色部の耐熱性を十分に高いものとすることができる。また、重合体Xのカラーフィルター用インクの経時的安定性(長期保存性)、カラーフィルター用インクの吐出安定性を特に優れたものとすることができるとともに、カラーフィルターの生産性を十分に優れたものとし、さらに、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の平坦性をより確実に高いものとすることができ、カラーフィルターを用いて表示される画像における色むら等の発生をより効果的に防止することができる。   The weight average molecular weight of the polymer X is preferably 1000 or more and 50000 or less, more preferably 1200 or more and 10,000 or less, and further preferably 1500 or more and 5000 or less. Thereby, the heat resistance of the colored part to be formed can be made sufficiently high while preventing the fluidity of the color filter ink from being excessively lowered during the formation of the colored part. In addition, the stability over time of the color filter ink of the polymer X (long-term storage stability) and the discharge stability of the color filter ink can be made particularly excellent, and the productivity of the color filter is sufficiently excellent. Furthermore, the flatness of the colored portion formed using the color filter ink can be made more reliable, and the occurrence of color unevenness in the image displayed using the color filter is further improved. It can be effectively prevented.

また、重合体Xの分散度(重量平均分子量Xw/数平均分子量Xn)は、1以上3以下であるのが好ましい。
また、カラーフィルター用インク中における重合体Xの含有率は、0.3wt%以上13.0wt%以下であることが好ましく、0.7wt%以上8.0wt%以下であることがより好ましい。
Further, the dispersity (weight average molecular weight Xw / number average molecular weight Xn) of the polymer X is preferably 1 or more and 3 or less.
The content of the polymer X in the color filter ink is preferably 0.3 wt% or more and 13.0 wt% or less, and more preferably 0.7 wt% or more and 8.0 wt% or less.

[重合体Y]
重合体Yは、下記式(4)で表される単量体成分y1を含み、例えば、下記式(9)で表わされる重合体である。重合体Yは、実質的に単一の化合物からなるものであってもよいし、複数種の化合物の混合物であってもよい。ただし、重合体Yが複数種の化合物の混合物である場合、各化合物が、単量体成分y1を含有するものである。
また、重合体Yは、単量体成分y1以外の単量体を含むものであってもよい。
[Polymer Y]
The polymer Y includes a monomer component y1 represented by the following formula (4) and is, for example, a polymer represented by the following formula (9). The polymer Y may be substantially composed of a single compound or a mixture of a plurality of types of compounds. However, when the polymer Y is a mixture of a plurality of types of compounds, each compound contains the monomer component y1.
Moreover, the polymer Y may contain monomers other than the monomer component y1.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

Figure 2011039139
Figure 2011039139

重合体Yは、形成される着色部の基板に対する密着性を特に優れたものとすることができる。したがって、上述したイミダゾールシラン化合物を含むことによる効果との相乗効果により、カラーフィルター用インクを用いて製造されたカラーフィルターの耐熱性および耐溶剤性を特に優れたものとすることができる。その結果、着色部中の樹脂材料の熱や溶剤による劣化をより確実に防止することができ、明度に特に優れたカラーフィルターとすることができる。
また、重合体Yは、単量体成分y1以外の単量体成分を含むものであってもよい。
The polymer Y can make especially the adhesiveness with respect to the board | substrate of the coloring part formed. Therefore, the heat resistance and solvent resistance of the color filter manufactured using the color filter ink can be made particularly excellent by a synergistic effect with the effect of including the imidazolesilane compound described above. As a result, the resin material in the colored part can be more reliably prevented from being deteriorated by heat or a solvent, and a color filter having particularly excellent brightness can be obtained.
Moreover, the polymer Y may contain monomer components other than the monomer component y1.

重合体Yの重量平均分子量は、1000以上50000以下であるのが好ましく、1200以上10000以下であるのがより好ましく、1500以上5000以下であるのがさらに好ましい。これにより、カラーフィルター用インクの経時的安定性(長期保存性)、カラーフィルター用インクの吐出安定性を特に優れたものとすることができるとともに、カラーフィルターの生産性を十分に優れたものとし、さらに、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の平坦性をより確実に高いものとすることができ、カラーフィルターを用いて表示される画像における色むら等の発生をより効果的に防止することができる。   The weight average molecular weight of the polymer Y is preferably 1000 or more and 50000 or less, more preferably 1200 or more and 10,000 or less, and further preferably 1500 or more and 5000 or less. As a result, it is possible to make the color filter ink stable over time (long-term storage stability), the discharge stability of the color filter ink, and the color filter productivity sufficiently. Furthermore, the flatness of the colored portion formed using the color filter ink can be made more reliable, and the occurrence of color unevenness in the image displayed using the color filter can be more effectively achieved. Can be prevented.

また、重合体Yの分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)は、1以上3以下であるのが好ましい。
また、カラーフィルター用インク中における重合体Yの含有率は、0.3wt%以上13.0wt%以下であることが好ましく、0.7wt%以上8.0wt%以下であることがより好ましい。
また、本発明において、樹脂材料は、上述した重合体以外の樹脂成分を含むものであってもよい。
このような樹脂成分(重合体)としては、以下に述べるような重合体M、重合体W、重合体Z等が挙げられる。
Moreover, it is preferable that the dispersion degree (weight average molecular weight Mw / number average molecular weight Mn) of the polymer Y is 1 or more and 3 or less.
The content of the polymer Y in the color filter ink is preferably 0.3 wt% or more and 13.0 wt% or less, and more preferably 0.7 wt% or more and 8.0 wt% or less.
Moreover, in this invention, the resin material may contain resin components other than the polymer mentioned above.
Examples of such a resin component (polymer) include polymer M, polymer W, and polymer Z as described below.

[重合体M]
重合体Mは、下記式(10)で表される単量体成分m1とカルボキシル基または酸無水物基を有する単量体成分m2と下記式(11)で表される単量体成分m3とを含むものである。
[Polymer M]
The polymer M includes a monomer component m1 represented by the following formula (10), a monomer component m2 having a carboxyl group or an acid anhydride group, and a monomer component m3 represented by the following formula (11): Is included.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

Figure 2011039139
Figure 2011039139

このような重合体Mを含むことにより、樹脂材料としての硬化反応のスイッチング特性、形成される着色部の硬度等を優れたものとすることができる。すなわち、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)を好適に進行させることができる。   By including such a polymer M, the switching characteristics of the curing reaction as the resin material, the hardness of the formed colored portion, and the like can be improved. That is, in the colored portion forming step (curing step) performed in a heating environment while reliably preventing unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material during storage of the color filter ink or in the ink application step described later. The curing reaction (polymerization reaction) of the resin material can be suitably advanced.

また、重合体Mは、カラーフィルター用インク内において着色剤を均一に分布させることにより、カラーフィルター用インクの粘度を低下させる機能を有する。特に、着色剤として顔料を含む場合において、重合体Mは、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の凝集を防止し、顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができる。この結果、カラーフィルター用インクの粘度を低いものすることができ、着色部形成時においても、カラーフィルター用インクの粘度を比較的低いものとすることができる。このため、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の表面に不本意な凹凸が生じてしまうのを効果的に防止することができる。また、顔料粒子が分散した状態で着色部が形成されるため、形成される着色部は、コントラスト比に特に優れたものとなる。   The polymer M has a function of reducing the viscosity of the color filter ink by uniformly distributing the colorant in the color filter ink. In particular, when a pigment is included as a colorant, the polymer M can prevent aggregation of pigment particles in the color filter ink and can make the dispersion stability of the pigment particularly excellent. As a result, the viscosity of the color filter ink can be lowered, and the viscosity of the color filter ink can be made relatively low even when the colored portion is formed. For this reason, it is possible to effectively prevent unintentional irregularities from occurring on the surface of the colored portion formed using the color filter ink. In addition, since the colored portion is formed in a state where the pigment particles are dispersed, the formed colored portion is particularly excellent in contrast ratio.

また、重合体Mを含むことにより、後述するような製造方法を用いてカラーフィルター用インクを製造する際に(後述する微分散工程で)、原料として用いる顔料粒子の凝集体を容易に微粒子化(解砕)することができ、カラーフィルター用インクの生産性を向上させることができる。また、重合体Mは、機械的な力に対して極めて優れた安定性を有しているため、顔料とともに後述する微分散工程に供された場合であっても、当該工程における変性、劣化が防止される。したがって、重合体Mを用いることにより、樹脂材料の劣化等を確実に防止しつつ、顔料の分散性に優れたカラーフィルター用インクを効率よく調製することができる。
なお、重合体Mは、実質的に単一の化合物からなるものであってもよいし、複数種の化合物の混合物であってもよい。ただし、重合体Mが複数種の化合物の混合物である場合、各化合物が、単量体成分m1、m2およびm3を含有するものである。
In addition, by containing the polymer M, when the color filter ink is manufactured using a manufacturing method as described later (in a fine dispersion step described later), the aggregate of pigment particles used as a raw material can be easily made into fine particles. (Disintegration) and productivity of the color filter ink can be improved. In addition, since the polymer M has extremely excellent stability with respect to mechanical force, even when the polymer M is subjected to the fine dispersion step described later together with the pigment, the modification and deterioration in the step are not caused. Is prevented. Therefore, by using the polymer M, it is possible to efficiently prepare a color filter ink excellent in pigment dispersibility while reliably preventing deterioration of the resin material.
The polymer M may be substantially composed of a single compound, or may be a mixture of a plurality of types of compounds. However, when the polymer M is a mixture of a plurality of types of compounds, each compound contains monomer components m1, m2, and m3.

(単量体成分m1)
重合体Mは、上記式(10)で表される単量体成分m1、すなわち、ブロックされたイソシアネート基(以下、「ブロックイソシアネート基」ともいう)を有する化合物を単量体成分として含有してなるものである。なお、カラーフィルター用インクを構成する重合体Mは、分子内に、上記一般式(10)で表される単量体成分m1を複数種含むものであってもよい。
(Monomer component m1)
The polymer M contains a monomer component m1 represented by the above formula (10), that is, a compound having a blocked isocyanate group (hereinafter also referred to as “block isocyanate group”) as a monomer component. It will be. The polymer M constituting the color filter ink may contain a plurality of monomer components m1 represented by the general formula (10) in the molecule.

このような単量体成分m1を重合体M中に単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)を好適に進行させることができる。すなわち、樹脂材料についての硬化反応のスイッチング特性を優れたものとすることができる。これは、以下のような理由によるものであると考えられる。すなわち、重合体M中における単量体m1が有するブロックイソシアネート基は、着色部形成工程(硬化工程)において付与されるような比較的高いエネルギーによって脱ブロック化し、活性なイソシアネート基が生成し、前記イソシアネート基とカルボキシル基または酸無水物基が硬化に寄与して、基板との密着性、耐熱性、耐薬品性等の向上を図れる一方で、比較的低いエネルギーが与えられた場合には、上記のような脱ブロック化が進行せず、硬化反応の進行が防止、抑制される。
式(10)で表される単量体m1において、Rは水素原子またはメチル基を示し、Rは炭素数1以上8以下の2価の脂肪族飽和炭化水素基を示す。Rはイソシアネート基のブロック剤RHの残基を示す。
By containing such a monomer component m1 as a monomer component in the polymer M, an unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material during storage of the color filter ink or in an ink application process described later. In the colored part forming step (curing step) performed under a heating environment, the curing reaction (polymerization reaction) of the resin material can be suitably advanced. That is, the switching characteristics of the curing reaction for the resin material can be made excellent. This is considered to be due to the following reasons. That is, the blocked isocyanate group of the monomer m1 in the polymer M is deblocked by a relatively high energy as given in the colored portion forming step (curing step), and an active isocyanate group is generated. Isocyanate group and carboxyl group or acid anhydride group contributes to curing, and can improve the adhesion to the substrate, heat resistance, chemical resistance, etc. Such deblocking does not proceed, and the progress of the curing reaction is prevented or suppressed.
In the monomer m1 represented by the formula (10), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 represents a divalent aliphatic saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms. R 3 represents a residue of an isocyanate group blocking agent R 3 H.

における炭素数1以上8以下の2価の飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基等の直鎖状または分岐鎖状の2価の飽和脂肪族炭化水素基(アルキレン基)が挙げられる。これらの中でも、エチレン、トリメチレン、プロピレン基等の炭素数2以上4以下の2価の飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。 Examples of the divalent saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms in R 2 include a methylene, ethylene, trimethylene, propylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene, octamethylene group and the like. Examples thereof include a chain-like or branched-chain divalent saturated aliphatic hydrocarbon group (alkylene group). Among these, a divalent saturated aliphatic hydrocarbon group having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene, trimethylene, and propylene group is preferable.

イソシアネート基のブロック剤RHとしては、例えば、ホルムアルドキシム、アセトアルドキシム、アセトキシム、メチルエチルケトキシム、メチルイソブチルケトキシム、ジエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム、ジアセチルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム系ブロック剤;3,5−ジメチルピラゾール等のピラゾール系ブロック剤;メタノール、エタノール等のアルコール系ブロック剤;フェノール、クレゾール等のフェノール系ブロック剤;ブチルメルカプタン等のメルカプタン系ブロック剤;アセトアニリド、ε−カプロラクタム、γ−ブチロラクタム等の酸アミド系ブロック剤;マロン酸ジメチル、アセト酢酸メチル等の活性メチレン系ブロック剤;コハク酸イミド、マレイン酸イミド等のイミド系ブロック剤;尿素系ブロック剤;M−フェニルカルバミン酸フェニル等のカルバミン酸系ブロック剤;ジフェニルアミン、アニリン等のアミン系ブロック剤;エチレンイミン、ポリエチレンイミン等のイミン系ブロック剤等が挙げられる。
イソシアネート基のブロック剤としては、オキシム系ブロック剤、ピラゾール系ブロック剤が好ましく、下記式(12)で表されるものがより好ましい。
Examples of the isocyanate group blocking agent R 3 H include oxime blocking agents such as formaldoxime, acetoaldoxime, acetoxime, methyl ethyl ketoxime, methyl isobutyl ketoxime, diethyl ketoxime, cyclohexanone oxime, diacetyl monooxime, and benzophenone oxime. A pyrazole block agent such as 3,5-dimethylpyrazole; an alcohol block agent such as methanol and ethanol; a phenol block agent such as phenol and cresol; a mercaptan block agent such as butyl mercaptan; acetanilide, ε-caprolactam, γ -Acid amide blocking agents such as butyrolactam; active methylene blocking agents such as dimethyl malonate and methyl acetoacetate; imides such as succinimide and maleic imide Lock agent; urea blocking agents; M- carbamate carbamate type blocking agents such as phenyl; diphenylamine, amine blocking agents such as aniline, ethylene imine, etc. imine blocking agents such as polyethyleneimine.
As an isocyanate group blocking agent, an oxime blocking agent and a pyrazole blocking agent are preferable, and those represented by the following formula (12) are more preferable.

Figure 2011039139
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式(12)中のRおよびRにおける炭素数1以上8以下のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル基等の直鎖状または分岐鎖状アルキル基が挙げられる。これらのなかでも、メチル、エチル、プロピル基等の炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状アルキル基が好ましい。RおよびRが互いに結合して隣接する炭素原子とともに結合する環としては、例えば、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等の3員以上12員以下程度(好ましくは5または6員)のシクロアルカン環等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms for R 6 and R 7 in the formula (12) include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, Examples thereof include a linear or branched alkyl group such as an octyl group. Among these, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, and propyl groups is preferable. Examples of the ring in which R 6 and R 7 are bonded to each other and bonded together with the adjacent carbon atom include, for example, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, and the like that are about 3 to 12 members (preferably 5 or 6 members). Examples include cycloalkane rings.

式(10)で表される単量体成分m1の具体例としては、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(=2−(1−メチルプロピリデンアミノオキシカルボニルアミノエチル)メタクリレート)(下記式(13)で表されるもの)、メタクリル酸2−(3,5−ジメチルピラゾール−1−イル)カルボニルアミノエチル(下記式(14)で表されるもの)等が挙げられる。   Specific examples of the monomer component m1 represented by the formula (10) include 2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl methacrylate (= 2- (1-methylpropylideneamino). (Oxycarbonylaminoethyl) methacrylate) (represented by the following formula (13)), 2- (3,5-dimethylpyrazol-1-yl) carbonylaminoethyl methacrylate (represented by the following formula (14)) ) And the like.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

Figure 2011039139
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重合体M中における単量体成分m1の含有率は、1wt%以上99wt%以下(例えば10wt%以上95wt%以下)であるのが好ましく、20wt%以上90wt%以下であるのがより好ましく、25wt%以上88wt%以下であるのがさらに好ましい。重合体M中における単量体成分m1の含有率が前記範囲内の値であると、後に詳述する単量体成分m2、m3等の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。なお、重合体Mが複数種の単量体成分m1を含むものである場合、当該複数種の単量体成分m1の含有率の和が上記のような条件を満足するのが好ましい。また、重合体Mが、複数種の化合物の混合物である場合、単量体成分m1の含有率の値としては、これらの化合物についての加重平均値(重量比に基づいた加重平均値)を採用することができる。以下の重合体Mの他の単量体成分、他の重合体の各単量体成分についても同様とする。また、重合体Mが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分m1を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component m1 in the polymer M is preferably 1 wt% or more and 99 wt% or less (for example, 10 wt% or more and 95 wt% or less), more preferably 20 wt% or more and 90 wt% or less, and 25 wt%. % To 88 wt% is more preferable. When the content of the monomer component m1 in the polymer M is a value within the above range, the above-described effects can be obtained without inhibiting the functions of the monomer components m2, m3 and the like described later in detail. It can be remarkably expressed. In addition, when the polymer M contains a plurality of types of monomer components m1, it is preferable that the sum of the content ratios of the plurality of types of monomer components m1 satisfies the above conditions. When the polymer M is a mixture of a plurality of types of compounds, the weighted average value (weighted average value based on the weight ratio) for these compounds is used as the content value of the monomer component m1. can do. The same applies to other monomer components of the following polymer M and other monomer components of other polymers. Moreover, when the polymer M is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component m1 with the content as described above.

(単量体成分m2)
重合体Mは、カルボキシル基または酸無水物基を有する単量体成分m2を単量体成分として含有してなるものである。なお、カラーフィルター用インクを構成する重合体Mは、分子内に複数種の単量体成分m2を含むものであってもよい。
このような単量体成分m2を重合体M中に単量体成分として含有することにより、基板上へのカラーフィルター用インクの濡れ広がりを良好なものとすることができ、気泡の混入等が確実に防止され、基板との密着性に優れた着色部を好適に形成することができる。また、カラーフィルター用インクが顔料を含むものである場合においては、単量体成分m2を単量体成分として含有することにより、顔料の分散安定性、カラーフィルター用インクの長期保存性を特に優れたものとすることができる。その結果、カラーフィルター用インクの吐出安定性を優れたものとすることができ、また、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部は、透明性が特に優れ(樹脂材料の不透明性による光透過率の低下がより効果的に防止され)、基板に対する密着性が特に優れ、クラック等の問題が生じにくいものとなる。
(Monomer component m2)
The polymer M contains a monomer component m2 having a carboxyl group or an acid anhydride group as a monomer component. The polymer M constituting the color filter ink may include a plurality of types of monomer components m2 in the molecule.
By including such a monomer component m2 as a monomer component in the polymer M, it is possible to improve the wetting and spreading of the color filter ink onto the substrate, and the incorporation of bubbles and the like A colored portion that is reliably prevented and has excellent adhesion to the substrate can be suitably formed. In addition, when the color filter ink contains a pigment, the dispersion stability of the pigment and the long-term storage stability of the color filter ink are particularly excellent by including the monomer component m2 as the monomer component. It can be. As a result, the discharge stability of the color filter ink can be improved, and the colored portion formed using the color filter ink is particularly excellent in transparency (light due to the opacity of the resin material). The reduction in transmittance is more effectively prevented), the adhesion to the substrate is particularly excellent, and problems such as cracks are less likely to occur.

単量体成分m2としては、不飽和カルボン酸またはその酸無水物が挙げられる。単量体成分m2の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸等のα,β−不飽和カルボン酸およびその酸無水物(無水マレイン酸、無水イタコン酸等)等が挙げられ、中でも、アクリル酸、メタクリル酸(下記式(15)で表されるもの)が特に好ましい。   Examples of the monomer component m2 include unsaturated carboxylic acids or acid anhydrides thereof. Specific examples of the monomer component m2 include α, β-unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, and acid anhydrides thereof (maleic anhydride, itaconic anhydride). Acid) and the like, among which acrylic acid and methacrylic acid (represented by the following formula (15)) are particularly preferred.

Figure 2011039139
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重合体M中における単量体成分m2の含有率は、0.5wt%以上98wt%以下(例えば2.5wt%以上70wt%以下)であるのが好ましく、3wt%以上50wt%以下であるのがより好ましく、5wt%以上40wt%以下であるのがさらに好ましい。重合体M中における単量体成分m2の含有率が前記範囲内の値であると、上述した単量体成分m1や後に詳述する単量体成分m3等の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。なお、重合体Mが複数種の単量体成分m2を含むものである場合、当該複数種の単量体成分m2の含有率の和が上記のような条件を満足するのが好ましい。また、重合体Mが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分m2を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component m2 in the polymer M is preferably 0.5 wt% or more and 98 wt% or less (for example, 2.5 wt% or more and 70 wt% or less), and is preferably 3 wt% or more and 50 wt% or less. More preferably, it is 5 wt% or more and 40 wt% or less. When the content rate of the monomer component m2 in the polymer M is a value within the above range, the above-described monomer component m1 and the monomer component m3 described in detail later are not inhibited, and the above-described functions are prevented. The effect as described above can be expressed more remarkably. In addition, when the polymer M contains a plurality of types of monomer components m2, it is preferable that the sum of the contents of the plurality of types of monomer components m2 satisfies the above-described conditions. Moreover, when the polymer M is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component m2 with the content as described above.

(単量体成分m3)
重合体Mは、上記式(11)で表される単量体成分m3((メタ)アクリル酸エステル)を単量体成分として含有してなるものである。なお、カラーフィルター用インクを構成する重合体Mは、分子内に、上記一般式(11)で表される単量体成分m3を複数種含むものであってもよい。
(Monomer component m3)
The polymer M contains the monomer component m3 ((meth) acrylic acid ester) represented by the above formula (11) as a monomer component. The polymer M constituting the color filter ink may contain a plurality of monomer components m3 represented by the general formula (11) in the molecule.

このような単量体成分m3を重合体M中に単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の平坦性をさらに高いものとすることができる。また、単量体成分m3を重合体M中に単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インクの吐出安定性をさらに優れたものとすることができる。また、単量体成分m3を重合体M中に単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インクが顔料を含む場合においては、顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクの保存安定性(長期保存性)を特に優れたものとすることができる。   By containing such a monomer component m3 as a monomer component in the polymer M, the flatness of the colored portion formed using the color filter ink can be further increased. Further, by containing the monomer component m3 as a monomer component in the polymer M, the discharge stability of the color filter ink can be further improved. Further, by containing the monomer component m3 as a monomer component in the polymer M, when the color filter ink contains a pigment, the dispersion stability of the pigment can be made particularly excellent. The storage stability (long-term storage stability) of the color filter ink can be made particularly excellent.

における炭素数16以上25以下の炭化水素基としては、例えば、ヘキサデシル(セチル)、ヘプタデシル、オクタデシル(ステアリル)、ノナデシル、イコシル、ドコシル(ベヘニル)基等のアルキル基;10−シクロヘキシルデシル、12−シクロヘキシルドデシル、14−シクロヘキシルテトラデシル、16−シクロヘキシルヘキサデシル基等の脂環式炭化水素基とアルキル基とが結合した基;10−フェニルデシル、12−フェニルドデシル、14−フェニルテトラデシル、16−フェニルヘキサデシル基等のアラルキル基等が挙げられる。 Examples of the hydrocarbon group having 16 to 25 carbon atoms in R 5 include alkyl groups such as hexadecyl (cetyl), heptadecyl, octadecyl (stearyl), nonadecyl, icosyl and docosyl (behenyl) groups; 10-cyclohexyldecyl, 12 A group in which an alicyclic hydrocarbon group such as cyclohexyldodecyl, 14-cyclohexyltetradecyl, 16-cyclohexylhexadecyl and the like are bonded to an alkyl group; 10-phenyldecyl, 12-phenyldodecyl, 14-phenyltetradecyl, 16 -Aralkyl groups, such as a phenyl hexadecyl group, etc. are mentioned.

炭素数16以上25以下の炭化水素基が有していてもよい炭化水素基置換オキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ基等のアルコキシ基(例えば、炭素数1以上10以下のアルコキシ基);フェノキシ基等のアリールオキシ基;シクロヘキシルオキシ基、ジシクロペンタニルオキシ基等の脂環式炭化水素基置換オキシ基;ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基等の炭素数1以上15以下(好ましくは、炭素数1以上12以下)の炭化水素基置換オキシ基等が挙げられる。
単量体成分m3の具体例としては、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
Examples of the hydrocarbon group-substituted oxy group that the hydrocarbon group having 16 to 25 carbon atoms may have include, for example, alkoxy groups such as methoxy and ethoxy groups (for example, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms); Aryloxy group such as phenoxy group; alicyclic hydrocarbon group-substituted oxy group such as cyclohexyloxy group and dicyclopentanyloxy group; and 1 to 15 carbon atoms such as aralkyloxy group such as benzyloxy group (preferably, A hydrocarbon group-substituted oxy group having 1 to 12 carbon atoms).
Specific examples of the monomer component m3 include cetyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and behenyl (meth) acrylate.

上記のように、重合体Mを構成する単量体成分m3が有する炭化水素基(炭化水素基置換オキシ基を有していてもよい)の炭素数(以下、Rの炭素数ともいう)は、16以上25以下であるが、特に、16以上22以下であるのが好ましく、16以上20以下であるのがより好ましい。これにより、上述した効果は、さらに顕著に発揮される。これに対し、Rの炭素数が前記下限値未満である場合、または、前記上限値を超える場合には、上述したような優れた効果が得られない。このように、本発明は、所定の炭素数を有する基(R)を備えた単量体成分(単量体成分m3)を含む重合体(重合体M)を用いる点に大きな一つの特徴を有するものである。 As described above, the number of carbon atoms of the hydrocarbon group (which may have a hydrocarbon group-substituted oxy group) contained in the monomer component m3 constituting the polymer M (hereinafter also referred to as the carbon number of R 5 ) Is 16 or more and 25 or less, particularly preferably 16 or more and 22 or less, and more preferably 16 or more and 20 or less. Thereby, the effect mentioned above is exhibited more notably. On the other hand, when the carbon number of R 5 is less than the lower limit value or exceeds the upper limit value, the excellent effects as described above cannot be obtained. As described above, the present invention is greatly characterized in that a polymer (polymer M) including a monomer component (monomer component m3) having a group (R 5 ) having a predetermined number of carbon atoms is used. It is what has.

重合体M中における単量体成分m3の含有率は、0.5wt%以上98wt%以下(例えば2.5wt%以上70wt%以下)であるのが好ましく、3wt%以上50wt%以下であるのがより好ましく、5wt%以上40wt%以下であるのがさらに好ましい。重合体M中における単量体成分m3の含有率が前記範囲内の値であると、上述した単量体成分m1、m2等の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。なお、重合体Mが複数種の単量体成分m3を含むものである場合、当該複数種の単量体成分m3の含有率の和が上記のような条件を満足するのが好ましい。また、重合体Mが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分m3を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component m3 in the polymer M is preferably 0.5 wt% or more and 98 wt% or less (for example, 2.5 wt% or more and 70 wt% or less), and is preferably 3 wt% or more and 50 wt% or less. More preferably, it is 5 wt% or more and 40 wt% or less. When the content of the monomer component m3 in the polymer M is a value within the above range, the above-described effects are more prominent without inhibiting the functions of the monomer components m1, m2, and the like. Can be expressed. In addition, when the polymer M contains a plurality of types of monomer components m3, it is preferable that the sum of the content ratios of the plurality of types of monomer components m3 satisfies the above conditions. Moreover, when the polymer M is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component m3 at the above-described content.

重合体Mにおける単量体成分m1の比率(Cm1[wt%])と単量体成分m2の比率(Cm2[wt%])は、以下のような関係を満足するのが好ましい。すなわち、Cm1/Cm2は、2/98以上98/2以下であるのが好ましく、20/80以上95/5以下であるのがより好ましく、40/60以上95/5以下であるのがさらに好ましい。
また、重合体Mにおける単量体成分m1の比率(Cm1[wt%])と単量体成分m3の比率(Cm3[wt%])は、以下のような関係を満足するのが好ましい。すなわち、Cm1/Cm3は、2/98以上98/2以下であるのが好ましく、20/80以上95/5以下であるのがより好ましく、40/60以上95/5以下であるのがさらに好ましい。
重合体Mとしては、例えば、下記式(16)で表されるものがある。
Polymer ratio of the monomer component m1 in M (C m1 [wt%] ) and the monomer ratio of the components m2 (C m2 [wt%] ) , it is preferable to satisfy the following relationship. That is, C m1 / C m2 is preferably 2/98 or more and 98/2 or less, more preferably 20/80 or more and 95/5 or less, and 40/60 or more and 95/5 or less. Further preferred.
Further, the ratio of monomer component m1 in polymer M ( Cm1 [wt%]) and the ratio of monomer component m3 ( Cm3 [wt%]) preferably satisfy the following relationship. . That is, C m1 / C m3 is preferably 2/98 or more and 98/2 or less, more preferably 20/80 or more and 95/5 or less, and 40/60 or more and 95/5 or less. Further preferred.
Examples of the polymer M include those represented by the following formula (16).

Figure 2011039139
Figure 2011039139

また、重合体Mは、上述した単量体成分m1、m2およびm3以外の成分を含むものであってもよい。これにより、例えば、上記のような特性を発揮しつつ、その他の単量体成分の化学構造に由来する効果も得ることができる。このような成分としては、例えば、以下に述べるような単量体成分m4、単量体成分m5、単量体成分m6、単量体成分m7等が挙げられる。   Moreover, the polymer M may contain components other than the monomer components m1, m2, and m3 described above. Thereby, for example, the effects derived from the chemical structures of other monomer components can be obtained while exhibiting the above-described characteristics. Examples of such components include monomer component m4, monomer component m5, monomer component m6, monomer component m7 and the like as described below.

(単量体成分m4)
重合体Mは、下記式(17)で表される単量体成分m4((メタ)アクリル酸エステル)を単量体成分として含有してなるものであってもよい。
(Monomer component m4)
The polymer M may contain the monomer component m4 ((meth) acrylic acid ester) represented by the following formula (17) as a monomer component.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

重合体Mが単量体成分m4を含むことにより、後に詳述する液性媒体が親水性の高い場合であっても、カラーフィルター用インク中における樹脂材料の溶解性を優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の透明性を優れたものとすることができる。また、形成される着色部に柔軟性を付与することができる。
単量体成分m4において、Rは、炭化水素基置換オキシ基を有していてもよい炭素数1以上15以下の炭化水素基を示すが、当該炭化水素基の炭素数は、1以上12以下であるのが好ましい。Rで示される炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、デシル基等のアルキル基;シクロヘキシル、ジシクロペンタニル、イソボルニル基等の脂環式炭化水素基;フェニル基等のアリール基;ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル基等のアラルキル基;これらが2以上結合した基等が挙げられる。
By including the monomer component m4 in the polymer M, the solubility of the resin material in the color filter ink should be excellent even when the liquid medium described later in detail is highly hydrophilic. The transparency of the colored part formed using the color filter ink can be made excellent. Moreover, a softness | flexibility can be provided to the colored part formed.
In the monomer component m4, R 9 represents a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a hydrocarbon group-substituted oxy group, and the hydrocarbon group has 1 to 12 carbon atoms. It is preferable that: Examples of the hydrocarbon group represented by R 9 include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, octyl, 2-ethylhexyl, decyl group; Alicyclic hydrocarbon groups such as cyclohexyl, dicyclopentanyl and isobornyl groups; aryl groups such as phenyl groups; aralkyl groups such as benzyl, 1-phenylethyl and 2-phenylethyl groups; groups in which two or more of these are bonded, etc. Is mentioned.

炭素数1以上15以下の炭化水素基が有していてもよい炭化水素基置換オキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ基等のアルコキシ基(例えば、炭素数1以上10以下のアルコキシ基);フェノキシ基等のアリールオキシ基;シクロヘキシルオキシ基、ジシクロペンタニルオキシ基等の脂環式炭化水素基置換オキシ基;ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基等の炭素数1以上15以下(好ましくは、炭素数1以上12以下)の炭化水素基置換オキシ基等が挙げられる。   Examples of the hydrocarbon group-substituted oxy group that the hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms may have include, for example, alkoxy groups such as methoxy and ethoxy groups (for example, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms); Aryloxy group such as phenoxy group; alicyclic hydrocarbon group-substituted oxy group such as cyclohexyloxy group and dicyclopentanyloxy group; and 1 to 15 carbon atoms such as aralkyloxy group such as benzyloxy group (preferably, And a hydrocarbon group-substituted oxy group having 1 to 12 carbon atoms.

単量体成分m4の具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。   Specific examples of the monomer component m4 include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, di Examples include cyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenylethyl (meth) acrylate, and the like.

上記のように、単量体成分m4が有する炭化水素基(炭化水素基置換オキシ基を有していてもよい)の炭素数(以下、Rの炭素数ともいう)は、1以上15以下であるが、特に、1以上8以下であるのが好ましく、1以上4以下であるのがより好ましい。これにより、上述した効果は、さらに顕著に発揮される。
上記のような単量体成分m4を含む重合体Mとしては、例えば、下記式(18)で表されるものがある。
As described above, the carbon number of the hydrocarbon group (which may have a hydrocarbon group-substituted oxy group) included in the monomer component m4 (hereinafter also referred to as the carbon number of R 9 ) is 1 or more and 15 or less. However, it is particularly preferably 1 or more and 8 or less, and more preferably 1 or more and 4 or less. Thereby, the effect mentioned above is exhibited more notably.
Examples of the polymer M containing the monomer component m4 as described above include those represented by the following formula (18).

Figure 2011039139
Figure 2011039139

(単量体成分m5)
重合体Mは、芳香族ビニル化合物である単量体成分m5を単量体成分として含有してなるものであってもよい。
重合体Mが単量体成分m5を含むことにより、カラーフィルター用インクの吐出安定性を特に優れたものとすることができる。また、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部は、透明性に特に優れ(樹脂材料の不透明性による光透過率の低下がより効果的に防止され)、基板に対する密着性が特に優れ、クラック等の問題が特に生じにくいものとなる。
単量体成分m5の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル等が挙げられる。
(Monomer component m5)
The polymer M may contain the monomer component m5 which is an aromatic vinyl compound as a monomer component.
When the polymer M contains the monomer component m5, the discharge stability of the color filter ink can be made particularly excellent. In addition, the colored portion formed using the color filter ink is particularly excellent in transparency (a reduction in light transmittance due to the opacity of the resin material is more effectively prevented), and particularly excellent in adhesion to the substrate, Problems such as cracks are particularly difficult to occur.
Specific examples of the monomer component m5 include styrene, α-methylstyrene, vinyl toluene, vinyl naphthalene, vinyl biphenyl, and the like.

(単量体成分m6)
重合体Mは、ヒドロキシル基含有化合物である単量体成分m6を単量体成分として含有してなるものであってもよい。
重合体Mが単量体成分m6を含むことにより、カラーフィルター用インクが着色剤として顔料を含む場合において、顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができる。また、着色部形成時における樹脂材料の硬化反応をより好適に進行させることができる。
(Monomer component m6)
The polymer M may include a monomer component m6 that is a hydroxyl group-containing compound as a monomer component.
When the polymer M contains the monomer component m6, when the color filter ink contains a pigment as a colorant, the dispersion stability of the pigment can be made particularly excellent. Moreover, the hardening reaction of the resin material at the time of colored part formation can be advanced more suitably.

単量体成分m6の具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の、多価アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸とのモノエステル化物、上記多価アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸とのモノエステル化物にε−カプロラクトンを開環重合した化合物やエチレンオキサイド、若しくはプロピレンオキサイドを開環重合したヒドロキシル基含有化合物等が挙げられる。   Specific examples of the monomer component m6 include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, 2,3-dihydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 6-hydroxy. Polyhydric alcohol and acrylic acid such as hexyl (meth) acrylate, hydroxyalkyl (meth) acrylate such as 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate, 4-hydroxymethylcyclohexyl (meth) acrylate, polyalkylene glycol mono (meth) acrylate, etc. Or a compound obtained by ring-opening polymerization of ε-caprolactone to a monoesterified product of methacrylic acid, a monoesterified product of the above polyhydric alcohol and acrylic acid or methacrylic acid, ethylene oxide, or propylene oxide. Ring-opening polymerized hydroxyl containing compounds, and the like to.

(単量体成分m7)
重合体Mは、3〜5員の環状エーテル基を有するビニル化合物である単量体成分m7を単量体成分として含有してなるものであってもよい。
単量体成分m7(3〜5員の環状エーテル基を有するビニル化合物)には、オキシラン環(エポキシ基)含有重合性不飽和化合物、オキセタン環(オキセタニル基)含有重合性不飽和化合物、オキソラン環(オキソラニル基)含有重合性不飽和化合物が含まれる。
重合体Mが単量体成分m7を含むことにより、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の硬度や、基板に対する密着性等の更なる向上を図ることができる。
(Monomer component m7)
The polymer M may contain the monomer component m7 which is a vinyl compound having a 3- to 5-membered cyclic ether group as a monomer component.
The monomer component m7 (a vinyl compound having a 3- to 5-membered cyclic ether group) includes an oxirane ring (epoxy group) -containing polymerizable unsaturated compound, an oxetane ring (oxetanyl group) -containing polymerizable unsaturated compound, and an oxolane ring. (Oxolanyl group) -containing polymerizable unsaturated compounds are included.
By including the monomer component m7 in the polymer M, it is possible to further improve the hardness of the colored portion formed using the color filter ink, the adhesion to the substrate, and the like.

オキシラン環(エポキシ基)含有重合性不飽和化合物としては、例えば、オキシラニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、2−エチルグリシジル(メタ)アクリレート、2−オキシラニルエチル(メタ)アクリレート、2−グリシジルオキシエチル(メタ)アクリレート、3−グリシジルオキシプロピル(メタ)アクリレート、グリシジルオキシフェニル(メタ)アクリレート等のオキシラン環(単環)を含む重合性不飽和化合物((メタ)アクリル酸エステル誘導体等);3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、3−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチルオキシ)プロピル(メタ)アクリレート等の3,4−エポキシシクロヘキサン環等のエポキシ基含有脂環式炭素環を含む重合性不飽和化合物((メタ)アクリル酸エステル誘導体等);5,6−エポキシ−2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル(メタ)アクリレート等の5,6−エポキシ−2−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン環を含む重合性不飽和化合物((メタ)アクリル酸エステル誘導体等);エポキシ化ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート[3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、またはこれらの混合物]、エポキシ化ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート[2−(3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、またはこれらの混合物]、エポキシ化ジシクロペンテニルオキシブチル(メタ)アクリレート、エポキシ化ジシクロペンテニルオキシヘキシル(メタ)アクリレート等の3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環を含む重合性不飽和化合物((メタ)アクリル酸エステル誘導体等)等が挙げられる。他のオキシラン環(エポキシ基)含有重合性不飽和化合物として、エポキシ基を含むビニルエーテル化合物、エポキシ基を含むアリルエーテル化合物、エポキシ基を含む芳香族ビニル化合物等を用いることもできる。エポキシ基を含む芳香族ビニル化合物としては、4−ビニルベンジルグリシジルエーテル、4−ビニルベンジルオキシラン、4−ビニルフェネチルオキシラン等のスチレン誘導体が挙げられる。 Examples of the oxirane ring (epoxy group) -containing polymerizable unsaturated compound include oxiranyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 2-methylglycidyl (meth) acrylate, 2-ethylglycidyl (meth) acrylate, 2-oxy Polymerizable unsaturated compounds containing an oxirane ring (monocyclic) such as ranylethyl (meth) acrylate, 2-glycidyloxyethyl (meth) acrylate, 3-glycidyloxypropyl (meth) acrylate, glycidyloxyphenyl (meth) acrylate, etc. ((Meth) acrylic acid ester derivatives and the like); 3,4-epoxycyclohexyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl (meth) acrylate, Epoxy group-containing alicyclic rings such as 3,4-epoxycyclohexane rings such as-(3,4-epoxycyclohexylmethyloxy) ethyl (meth) acrylate and 3- (3,4-epoxycyclohexylmethyloxy) propyl (meth) acrylate Polymerizable unsaturated compounds containing the formula carbocycle ((meth) acrylic acid ester derivatives and the like); 5,6-epoxy- such as 5,6-epoxy-2-bicyclo [2.2.1] heptyl (meth) acrylate Polymerizable unsaturated compounds containing a 2-bicyclo [2.2.1] heptane ring (such as (meth) acrylic acid ester derivatives); epoxidized dicyclopentenyl (meth) acrylate [3,4-epoxytricyclo [5. 2.1.0 2,6] decan-9-yl (meth) acrylate, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2, ] Decan-8-yl (meth) acrylate or mixtures thereof,], epoxidized dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate [2- (3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] Decan-9-yloxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yloxy) ethyl (meth) acrylate, or these Mixture], 3,4-epoxy tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane ring such as epoxidized dicyclopentenyloxybutyl (meth) acrylate, epoxidized dicyclopentenyloxyhexyl (meth) acrylate, etc. Examples thereof include polymerizable unsaturated compounds (such as (meth) acrylic acid ester derivatives). As another oxirane ring (epoxy group) -containing polymerizable unsaturated compound, a vinyl ether compound containing an epoxy group, an allyl ether compound containing an epoxy group, an aromatic vinyl compound containing an epoxy group, or the like can also be used. Examples of the aromatic vinyl compound containing an epoxy group include styrene derivatives such as 4-vinylbenzylglycidyl ether, 4-vinylbenzyloxirane, and 4-vinylphenethyloxirane.

オキセタン環(オキセタニル基)含有重合性不飽和化合物としては、例えば、オキセタニル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート、3−エチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート、(3−メチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、2−(3−メチル−3−オキセタニル)エチル(メタ)アクリレート、2−(3−エチル−3−オキセタニル)エチル(メタ)アクリレート、2−[(3−メチル−3−オキセタニル)メチルオキシ]エチル(メタ)アクリレート、2−[(3−エチル−3−オキセタニル)メチルオキシ]エチル(メタ)アクリレート、3−[(3−メチル−3−オキセタニル)メチルオキシ]プロピル(メタ)アクリレート、3−[(3−エチル−3−オキセタニル)メチルオキシ]プロピル(メタ)アクリレートや、オキセタニル基を含むビニルエーテル化合物、オキセタニル基を含むアリルエーテル化合物等が挙げられる。
オキソラン環(オキソラニル基)含有重合性不飽和化合物としては、例えば、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートや、オキソラニル基を含むビニルエーテル化合物、オキソラニル基を含むアリルエーテル化合物等が挙げられる。
Examples of the oxetane ring (oxetanyl group) -containing polymerizable unsaturated compound include oxetanyl (meth) acrylate, 3-methyl-3-oxetanyl (meth) acrylate, 3-ethyl-3-oxetanyl (meth) acrylate, (3- Methyl-3-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, (3-ethyl-3-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, 2- (3-methyl-3-oxetanyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (3-ethyl -3-Oxetanyl) ethyl (meth) acrylate, 2-[(3-methyl-3-oxetanyl) methyloxy] ethyl (meth) acrylate, 2-[(3-ethyl-3-oxetanyl) methyloxy] ethyl (meta ) Acrylate, 3-[(3-Methyl-3-oxetanyl) methyloxy] propyl Pill (meth) acrylate, 3 - and [(3-ethyl-3-oxetanyl) methyloxy] propyl (meth) acrylate, vinyl ether compounds containing oxetanyl group, allyl ether compounds containing oxetanyl group.
Examples of the oxolane ring (oxolanyl group) -containing polymerizable unsaturated compound include tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, vinyl ether compounds containing an oxolanyl group, and allyl ether compounds containing an oxolanyl group.

カラーフィルター用インクを構成する重合体Mが、上述したような単量体成分m7を含むものである場合、3〜5員の環状エーテル基(オキシラン環(エポキシ基)、オキセタン環(オキセタニル基)、オキソラン環(オキソラニル基))は硬化性基として作用する。3〜5員の環状エーテル基は、主に耐薬品性(耐溶剤性、耐アルカリ性等)の向上に寄与する。   When the polymer M constituting the color filter ink contains the monomer component m7 as described above, a 3- to 5-membered cyclic ether group (oxirane ring (epoxy group), oxetane ring (oxetanyl group), oxolane The ring (oxolanyl group)) acts as a curable group. A 3- to 5-membered cyclic ether group mainly contributes to improvement of chemical resistance (solvent resistance, alkali resistance, etc.).

重合体Mが、単量体成分m1、m2、m3に加え、さらに、単量体成分m4、m5、m6およびm7よりなる群から選択される少なくとも1種の単量体成分を含むものである場合、重合体M中における単量体成分m4、m5、m6およびm7の含有率の総和は、60wt%以下であるのが好ましく、50wt%以下であるのがより好ましく、40wt%以下であるのがさらに好ましい。これにより、上述した単量体成分m1、m2、m3を含むことによる効果を十分に発揮させつつ、単量体成分m4、m5、m6、m7を含むことによる効果が発揮される。   When the polymer M contains at least one monomer component selected from the group consisting of the monomer components m4, m5, m6 and m7 in addition to the monomer components m1, m2 and m3, The total content of the monomer components m4, m5, m6 and m7 in the polymer M is preferably 60 wt% or less, more preferably 50 wt% or less, and further preferably 40 wt% or less. preferable. Thereby, the effect by including the monomer components m4, m5, m6, and m7 is exhibited while fully exhibiting the effect by including the monomer components m1, m2, and m3.

重合体Mの重量平均分子量は、500以上100000以下であるのが好ましく、1000以上40000以下であるのがより好ましく、2000以上30000以下であるのがさらに好ましい。これにより、カラーフィルター用インクを用いて製造されるカラーフィルターについてのコントラスト比、明度を特に優れたものとすることができるとともに、カラーフィルターの耐久性を特に優れたものとすることができる。また、カラーフィルター用インクの保存安定性(長期安定性)、吐出安定性、形成される着色部の硬度等を優れたものとすることができる。また、後述するような製造方法用いた場合のカラーフィルター用インクの生産性を特に優れたものとすることができる。
また、重合体Mの分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)は、1以上3以下であるのが好ましい。
The weight average molecular weight of the polymer M is preferably 500 or more and 100,000 or less, more preferably 1000 or more and 40000 or less, and further preferably 2000 or more and 30000 or less. As a result, the contrast ratio and brightness of the color filter manufactured using the color filter ink can be made particularly excellent, and the durability of the color filter can be made particularly excellent. In addition, the storage stability (long-term stability), ejection stability, hardness of the formed colored portion, and the like can be improved. In addition, the productivity of the color filter ink can be made particularly excellent when a manufacturing method as described later is used.
Further, the dispersity (weight average molecular weight Mw / number average molecular weight Mn) of the polymer M is preferably 1 or more and 3 or less.

[重合体W]
重合体Wは、下記式(19)で表される単量体成分w1と下記式(20)で表される単量体成分w2と下記式(21)で表される単量体成分w3と下記式(22)で表される単量体成分w4とを含むものである。重合体Wとしては、例えば、下記式(23)で表されるものがある。
[Polymer W]
The polymer W includes a monomer component w1 represented by the following formula (19), a monomer component w2 represented by the following formula (20), and a monomer component w3 represented by the following formula (21): And a monomer component w4 represented by the following formula (22). Examples of the polymer W include those represented by the following formula (23).

Figure 2011039139
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Figure 2011039139
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重合体Wは、重合体Mと同様に、熱を与えられることにより、硬化する硬化性樹脂であり、硬化反応のスイッチング特性に優れる。また、重合体Wは、重合体Mと同様に、顔料粒子同士の凝集を防止し、顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができる。また、重合体Wは、機械的な力に対しては比較的安定であるため、後述するような製造方法を用いてカラーフィルター用インクを製造する際に(後述する微分散工程で)、原料として用いる顔料粒子の凝集体をより容易に微粒子化(解砕)することができ、カラーフィルター用インクの生産性をさらに向上させることができる。   The polymer W, like the polymer M, is a curable resin that cures when heated, and is excellent in switching characteristics of the curing reaction. Further, like the polymer M, the polymer W can prevent aggregation of the pigment particles and can make the dispersion stability of the pigment particularly excellent. In addition, since the polymer W is relatively stable with respect to mechanical force, when the color filter ink is manufactured using a manufacturing method as described later (in a fine dispersion step described later), the raw material The aggregate of the pigment particles used as can be more easily made into fine particles (pulverized), and the productivity of the color filter ink can be further improved.

なお、重合体Wは、実質的に単一の化合物からなるものであってもよいし、複数種の化合物の混合物であってもよい。ただし、重合体Wが複数種の化合物の混合物である場合、各化合物が、単量体成分w1、w2、w3およびw4を含有するものである。
また、重合体Wは、上述したような単量体成分w1、w2、w3、w4以外の単量体を含むものであってもよいが、単量体成分m3を含まないものである。
The polymer W may be substantially composed of a single compound, or may be a mixture of a plurality of types of compounds. However, when the polymer W is a mixture of a plurality of types of compounds, each compound contains monomer components w1, w2, w3, and w4.
The polymer W may contain monomers other than the monomer components w1, w2, w3, and w4 as described above, but does not contain the monomer component m3.

(単量体成分w1)
重合体Wは、上記式(19)で表される単量体成分w1を単量体成分として含有してなるものである。
このような単量体成分w1を単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)をより好適に進行させることができる。すなわち、樹脂材料についての硬化反応のスイッチング特性を優れたものとすることができる。また、単量体成分w1を単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を特に優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクの長期保存性、吐出安定性を特に優れたものとすることができる。また、単量体成分w1は、重合体Wにおいて、高温環境下での反応性に優れる一方で、機械的な力に対しては極めて優れた安定性を有している。このため、顔料とともに後述する微分散工程に供された場合であっても、本工程における重合体Wの変性、劣化が防止され、カラーフィルター用インクにおいて、重合体Wの機能を確実に発揮することができる。また、単量体成分w1を単量体成分として含有することにより、形成される着色部の硬度等を優れたものとすることができる。
(Monomer component w1)
The polymer W contains the monomer component w1 represented by the above formula (19) as a monomer component.
By containing such a monomer component w1 as a monomer component, unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material can be reliably prevented during storage of the color filter ink or in the ink application step described later. On the other hand, in the colored part forming step (curing step) performed in a heating environment, the curing reaction (polymerization reaction) of the resin material can be more suitably progressed. That is, the switching characteristics of the curing reaction for the resin material can be made excellent. Further, by containing the monomer component w1 as a monomer component, the dispersion stability of the pigment particles in the color filter ink can be made particularly excellent, and the long-term storage stability of the color filter ink, The discharge stability can be made particularly excellent. In addition, the monomer component w1 is excellent in reactivity in a high-temperature environment in the polymer W, but has extremely excellent stability against mechanical force. For this reason, even if it is a case where it uses for the fine dispersion process mentioned later with a pigment, modification | denaturation and deterioration of the polymer W in this process are prevented, and the function of the polymer W is reliably demonstrated in the ink for color filters. be able to. Moreover, the hardness etc. of the colored part formed can be made excellent by containing the monomer component w1 as a monomer component.

重合体W中における単量体成分w1の含有率は、25wt%以上75wt%以下であるのが好ましく、40wt%以上60wt%以下であるのがより好ましい。重合体W中における単量体成分w1の含有率が前記範囲内の値であると、後に詳述する単量体成分w2、w3、w4の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。また、重合体Wが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分w1を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component w1 in the polymer W is preferably 25 wt% or more and 75 wt% or less, and more preferably 40 wt% or more and 60 wt% or less. When the content of the monomer component w1 in the polymer W is a value within the above range, the above-described effects can be achieved without inhibiting the functions of the monomer components w2, w3, and w4 described in detail later. It can be expressed more significantly. Moreover, when the polymer W is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component w1 at the content as described above.

(単量体成分w2)
重合体Wは、上記式(20)で表される単量体成分w2を単量体成分として含有してなるものである。
このような単量体成分w2を単量体成分として含有することにより、基板上へのカラーフィルター用インクの濡れ広がりを良好なものとすることができ、気泡の混入等が確実に防止され、基板との密着性に優れた着色部を好適に形成することができる。また、単量体成分w2を単量体成分として含有することにより、分散剤の分散安定性を特に優れたものとすることができ、結果として、顔料の分散安定性、カラーフィルター用インクの長期保存性を特に優れたものとすることができる。
(Monomer component w2)
The polymer W contains the monomer component w2 represented by the above formula (20) as a monomer component.
By including such a monomer component w2 as a monomer component, it is possible to improve the wetting and spreading of the color filter ink on the substrate, and mixing of bubbles and the like is reliably prevented, A colored portion having excellent adhesion to the substrate can be suitably formed. Further, by containing the monomer component w2 as the monomer component, the dispersion stability of the dispersant can be made particularly excellent. As a result, the dispersion stability of the pigment, the long-term of the color filter ink, The storage stability can be made particularly excellent.

重合体W中における単量体成分w2の含有率は、2wt%以上25wt%以下であるのが好ましく、5wt%以上15wt%以下であるのがより好ましい。重合体W中における単量体成分w2の含有率が前記範囲内の値であると、前述した単量体成分w1および後に詳述する単量体成分w3、w4の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。また、重合体Wが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分w2を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component w2 in the polymer W is preferably 2 wt% or more and 25 wt% or less, and more preferably 5 wt% or more and 15 wt% or less. When the content of the monomer component w2 in the polymer W is a value within the above range, without inhibiting the functions of the monomer component w1 and the monomer components w3 and w4 described in detail later, The effects as described above can be expressed more remarkably. Moreover, when the polymer W is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component w2 at the content as described above.

(単量体成分w3)
重合体Wは、上記式(21)で表される単量体成分w3を単量体成分として含有してなるものである。
単量体成分w3を単量体成分として含有することにより、形成される着色部の耐薬品性、耐溶剤性等を特に優れたものとすることができる。これにより、着色部形成工程(硬化工程)の後に、薬品塗布や洗浄(特に、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、イソプロピルアルコール、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液等を用いた洗浄)等の後処理を行った場合であっても、これらによる悪影響の発生をより確実に防止することができる。
(Monomer component w3)
The polymer W contains the monomer component w3 represented by the formula (21) as a monomer component.
By including the monomer component w3 as the monomer component, the chemical resistance, solvent resistance, and the like of the colored portion to be formed can be made particularly excellent. Thus, after the colored portion forming step (curing step), chemical application and washing (especially washing with N-methyl-2-pyrrolidone, γ-butyrolactone, isopropyl alcohol, hydrochloric acid, aqueous sodium hydroxide, etc.), etc. Even when post-processing is performed, the occurrence of adverse effects due to these can be more reliably prevented.

また、単量体成分w3は、重合体(重合体W)中において、比較的低い温度(例えば、100℃以下)では反応性が十分に低いのに対し、着色部形成工程(硬化工程)で施す熱処理のような加熱環境下では、十分な反応性を有するものである。このため、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)を好適に進行させることができる。
また、単量体成分w3を単量体成分として含有することにより、例えば、カラーフィルター用インクが着色剤として顔料を含む場合において、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を特に優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクの長期保存性、吐出安定性を優れたものとすることができる。
In addition, the monomer component w3 has a sufficiently low reactivity at a relatively low temperature (for example, 100 ° C. or less) in the polymer (polymer W), whereas in the colored portion forming step (curing step). Under a heating environment such as a heat treatment to be applied, it has sufficient reactivity. For this reason, in the coloring part formation process (curing process) performed in a heating environment while reliably preventing unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material during storage of the color filter ink or in the ink application process described later. Can suitably advance the curing reaction (polymerization reaction) of the resin material.
Further, by containing the monomer component w3 as a monomer component, for example, when the color filter ink contains a pigment as a colorant, the dispersion stability of the pigment particles in the color filter ink is particularly excellent. The long-term storage stability and ejection stability of the color filter ink can be improved.

重合体W中における単量体成分w3の含有率は、5wt%以上50wt%以下であるのが好ましく、10wt%以上40wt%以下であるのがより好ましい。重合体W中における単量体成分w3の含有率が前記範囲内の値であると、前述した単量体成分w1、w2および後に詳述する単量体成分w4の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。また、重合体Wが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分w3を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component w3 in the polymer W is preferably 5 wt% or more and 50 wt% or less, and more preferably 10 wt% or more and 40 wt% or less. When the content of the monomer component w3 in the polymer W is a value within the above range, without inhibiting the functions of the monomer components w1 and w2 described above and the monomer component w4 described in detail later, The effects as described above can be expressed more remarkably. Moreover, when the polymer W is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component w3 at the above-described content.

(単量体成分w4)
重合体Wは、上記式(22)で表される単量体成分w4を単量体成分として含有してなるものである。
このような単量体成分w4を単量体成分として含有することにより、着色部の形成時、基板上に付与されたカラーフィルター用インクから液性媒体を除去する際に、固形分濃度の上昇に伴ってカラーフィルター用インクのチキソトロピック性および粘度が上昇し、形成される着色部の表面に不本意な凹凸が生じることをより確実に防止することができる。
(Monomer component w4)
The polymer W contains the monomer component w4 represented by the above formula (22) as a monomer component.
By including such a monomer component w4 as a monomer component, the solid content concentration is increased when the liquid medium is removed from the color filter ink applied on the substrate during the formation of the colored portion. As a result, the thixotropic property and viscosity of the color filter ink are increased, and it is possible to more reliably prevent the occurrence of unintended irregularities on the surface of the formed colored portion.

また、単量体成分w4を単量体成分として含有することにより、樹脂材料全体としての疎水性を好適に調整することができ、樹脂材料を構成する各重合体の親和性、相溶性を特に優れたものとすることができる。その結果、カラーフィルター用インクの吐出安定性を特に優れたものとすることができ、また、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部は、透明性に優れ(樹脂材料の不透明性による光透過率の低下が防止され)、基板に対する密着性が特に優れ、クラック等の問題が生じにくいものとなる。   Further, by containing the monomer component w4 as a monomer component, the hydrophobicity of the entire resin material can be suitably adjusted, and the affinity and compatibility of each polymer constituting the resin material are particularly good. It can be excellent. As a result, the discharge stability of the color filter ink can be made particularly excellent, and the colored portion formed using the color filter ink has excellent transparency (light due to the opacity of the resin material). The decrease in transmittance is prevented), and the adhesion to the substrate is particularly excellent, and problems such as cracks are less likely to occur.

重合体W中における単量体成分w4の含有率は、3wt%以上40wt%以下であるのが好ましく、5wt%以上30wt%以下であるのがより好ましい。重合体W中における単量体成分w4の含有率が前記範囲内の値であると、前述した単量体成分w1、w2、w3の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。また、重合体Wが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分w4を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component w4 in the polymer W is preferably 3 wt% or more and 40 wt% or less, and more preferably 5 wt% or more and 30 wt% or less. When the content of the monomer component w4 in the polymer W is a value within the above range, the above-described effects are more remarkable without inhibiting the functions of the monomer components w1, w2, and w3. Can be expressed. Moreover, when the polymer W is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component w4 at the above-described content.

重合体Wの重量平均分子量は、5000以上50000以下であるのが好ましく、6000以上15000以下であるのがより好ましい。これにより、カラーフィルター用インクの経時的安定性(長期保存性)、カラーフィルター用インクの吐出安定性を特に優れたものとすることができるとともに、カラーフィルターの生産性を十分に優れたものとし、さらに、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の平坦性をより確実に高いものとすることができ、カラーフィルターを用いて表示される画像における色むら等の発生をより効果的に防止することができる。
また、重合体Wの分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)は、1以上3以下であるのが好ましい。
The weight average molecular weight of the polymer W is preferably 5000 or more and 50000 or less, and more preferably 6000 or more and 15000 or less. As a result, it is possible to make the color filter ink stable over time (long-term storage stability), the discharge stability of the color filter ink, and the color filter productivity sufficiently. Furthermore, the flatness of the colored portion formed using the color filter ink can be made more reliable, and the occurrence of color unevenness in the image displayed using the color filter can be more effectively achieved. Can be prevented.
Further, the dispersity (weight average molecular weight Mw / number average molecular weight Mn) of the polymer W is preferably 1 or more and 3 or less.

[重合体Z]
重合体Zは、下記式(24)で表される単量体成分z1と下記式(25)で表される単量体成分z2と下記式(26)で表される単量体成分z3とを含むものである。重合体Zとしては、例えば、下記式(27)で表されるものがある。
[Polymer Z]
The polymer Z includes a monomer component z1 represented by the following formula (24), a monomer component z2 represented by the following formula (25), and a monomer component z3 represented by the following formula (26): Is included. Examples of the polymer Z include those represented by the following formula (27).

Figure 2011039139
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重合体Zは、重合体Mと同様に、熱を与えられることにより硬化する硬化性樹脂であり、硬化反応のスイッチング特性に優れる。また、重合体Zは、重合体Mと同様に、顔料粒子同士の凝集を防止し、顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができる。また、重合体Zは、機械的な力に対しては比較的安定であるため、後述するような製造方法を用いてカラーフィルター用インクを製造する際に(後述する微分散工程で)、原料として用いる顔料粒子の凝集体をより容易に微粒子化(解砕)することができ、カラーフィルター用インクの生産性をさらに向上させることができる。   The polymer Z, like the polymer M, is a curable resin that cures when given heat, and is excellent in switching characteristics of the curing reaction. Further, like the polymer M, the polymer Z can prevent the pigment particles from aggregating and can make the dispersion stability of the pigment particularly excellent. In addition, since the polymer Z is relatively stable with respect to mechanical force, when the color filter ink is manufactured using a manufacturing method as described later (in a fine dispersion step described later), the raw material The aggregate of the pigment particles used as can be more easily made into fine particles (pulverized), and the productivity of the color filter ink can be further improved.

なお、重合体Zは、実質的に単一の化合物からなるものであってもよいし、複数種の化合物の混合物であってもよい。ただし、重合体Zが複数種の化合物の混合物である場合、各化合物が、単量体成分z1、z2およびz3を含有するものである。
また、重合体Zは、上述したような単量体成分z1、z2、z3以外の単量体を含むものであってもよいが、単量体成分m3を含まないものである。
The polymer Z may be substantially composed of a single compound, or may be a mixture of a plurality of types of compounds. However, when the polymer Z is a mixture of a plurality of types of compounds, each compound contains monomer components z1, z2, and z3.
The polymer Z may contain monomers other than the monomer components z1, z2, and z3 as described above, but does not contain the monomer component m3.

(単量体成分z1)
重合体Zは、上記式(24)で表される単量体成分z1を単量体成分として含有してなるものである。
このような単量体成分z1を単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)をより好適に進行させることができる。すなわち、樹脂材料についての硬化反応のスイッチング特性を優れたものとすることができる。また、単量体成分z1を単量体成分として含有することにより、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散安定性を特に優れたものとすることができ、カラーフィルター用インクの長期保存性、吐出安定性を特に優れたものとすることができる。また、単量体成分z1は、重合体Zにおいて、高温環境下での反応性に優れる一方で、機械的な力に対しては極めて優れた安定性を有している。このため、顔料とともに後述する微分散工程に供された場合であっても、本工程における重合体Zの変性、劣化が防止され、カラーフィルター用インクにおいて、重合体Zの機能を確実に発揮することができる。また、単量体成分z1を単量体成分として含有することにより、形成される着色部の硬度等を優れたものとすることができる。
(Monomer component z1)
The polymer Z contains the monomer component z1 represented by the formula (24) as a monomer component.
By containing such a monomer component z1 as a monomer component, an unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material can be reliably prevented during storage of the color filter ink or in the ink application process described later. On the other hand, in the colored part forming step (curing step) performed in a heating environment, the curing reaction (polymerization reaction) of the resin material can be more suitably progressed. That is, the switching characteristics of the curing reaction for the resin material can be made excellent. Further, by containing the monomer component z1 as a monomer component, the dispersion stability of the pigment particles in the color filter ink can be made particularly excellent, and the long-term storage stability of the color filter ink, The discharge stability can be made particularly excellent. In addition, the monomer component z1 in the polymer Z is excellent in reactivity under a high temperature environment, but has extremely excellent stability against mechanical force. For this reason, even if it is a case where it uses for the fine dispersion process mentioned later with a pigment, the modification | denaturation and deterioration of the polymer Z in this process are prevented, and the function of the polymer Z is reliably demonstrated in the ink for color filters. be able to. Moreover, the hardness etc. of the colored part formed can be made excellent by containing the monomer component z1 as a monomer component.

重合体Z中における単量体成分z1の含有率は、50wt%以上95wt%以下であるのが好ましく、60wt%以上85wt%以下であるのがより好ましい。重合体Z中における単量体成分z1の含有率が前記範囲内の値であると、後に詳述する単量体成分z2、z3の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。また、重合体Zが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分z1を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component z1 in the polymer Z is preferably 50 wt% or more and 95 wt% or less, and more preferably 60 wt% or more and 85 wt% or less. When the content of the monomer component z1 in the polymer Z is a value within the above range, the above-described effects are more prominent without inhibiting the functions of the monomer components z2 and z3 described in detail later. Can be expressed. Moreover, when the polymer Z is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component z1 at the content as described above.

(単量体成分z2)
重合体Zは、上記式(25)で表される単量体成分z2を単量体成分として含有してなるものである。
このような単量体成分z2を単量体成分として含有することにより、基板上へのカラーフィルター用インクの濡れ広がりを良好なものとすることができ、気泡の混入等が確実に防止され、基板との密着性に優れた着色部を好適に形成することができる。また、単量体成分z2を単量体成分として含有することにより、上述したような分散剤の分散安定性を特に優れたものとすることができ、結果として、顔料の分散安定性、カラーフィルター用インクの長期保存性を特に優れたものとすることができる。
(Monomer component z2)
The polymer Z contains the monomer component z2 represented by the formula (25) as a monomer component.
By containing such a monomer component z2 as a monomer component, wetting and spreading of the color filter ink onto the substrate can be improved, and mixing of bubbles and the like is reliably prevented, A colored portion having excellent adhesion to the substrate can be suitably formed. Further, by containing the monomer component z2 as the monomer component, the dispersion stability of the dispersant as described above can be made particularly excellent. As a result, the dispersion stability of the pigment, the color filter The long-term storage stability of the ink for use can be made particularly excellent.

重合体Z中における単量体成分z2の含有率は、3wt%以上35wt%以下であるのが好ましく、10wt%以上25wt%以下であるのがより好ましい。重合体Z中における単量体成分z2の含有率が前記範囲内の値であると、前述した単量体成分z1および後に詳述する単量体成分z3の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。また、重合体Zが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分z2を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component z2 in the polymer Z is preferably 3 wt% or more and 35 wt% or less, and more preferably 10 wt% or more and 25 wt% or less. When the content of the monomer component z2 in the polymer Z is a value within the above range, the above-described monomer component z1 and the above-described monomer component z3 described in detail later are not impaired. Such an effect can be expressed more remarkably. Moreover, when the polymer Z is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component z2 at the content as described above.

(単量体成分z3)
重合体Zは、上記式(26)で表される単量体成分z3を単量体成分として含有してなるものである。
このような単量体成分z3は、前述した単量体成分x1等と同様に、後述する着色部形成工程(硬化工程)において、樹脂材料の硬化に寄与する成分であるが、単量体成分x1が、形成される着色部の硬度を高いものとする機能を有しているのに対し、単量体成分z3は、形成される着色部に適度な柔軟性を与え、着色部が設けられる基板等に変形(例えば、熱膨張、熱収縮等)が生じた場合であっても、その変形に追従し、基板等に対する着色部の密着性を保持させる機能を有している。これにより、例えば、製造されるカラーフィルターが画像表示に伴う急激な温度変化に繰り返しさらされた場合においても良好な密着性を保持することができ、光漏れ(白抜け、輝点)等の問題が発生するのをより確実に防止することができる。すなわち、カラーフィルターの耐久性を特に優れたものとすることができる。
(Monomer component z3)
The polymer Z contains the monomer component z3 represented by the above formula (26) as a monomer component.
Such a monomer component z3 is a component that contributes to the curing of the resin material in the colored portion forming step (curing step) described later, like the monomer component x1 described above. Whereas x1 has a function of increasing the hardness of the colored portion to be formed, the monomer component z3 gives an appropriate flexibility to the formed colored portion, and the colored portion is provided. Even when the substrate or the like is deformed (for example, thermal expansion or thermal contraction), it has a function of following the deformation and maintaining the adhesion of the colored portion to the substrate or the like. As a result, for example, even when the manufactured color filter is repeatedly exposed to a rapid temperature change accompanying image display, good adhesion can be maintained, and problems such as light leakage (white spots, bright spots), etc. Can be prevented more reliably. That is, the durability of the color filter can be made particularly excellent.

また、単量体成分z3は、重合体Zにおいて、比較的低い温度(例えば、100℃以下)では反応性が十分に低いのに対し、着色部形成工程(硬化工程)で施す熱処理のような加熱環境下においては、十分な反応性を有するものである。このため、カラーフィルター用インクの保存時や後述するインク付与工程等における樹脂材料の不本意な反応(重合反応)を確実に防止しつつ、加熱環境下で行う着色部形成工程(硬化工程)においては、樹脂材料の硬化反応(重合反応)を好適に進行させることができる。
また、単量体成分z3を単量体成分として含有することにより、着色部の形成時、基板上に付与されたカラーフィルター用インクから液性媒体を除去する際に、固形分濃度の上昇に伴ってカラーフィルター用インクのチキソトロピック性および粘度が上昇し、形成される着色部の表面に不本意な凹凸が生じることを確実に防止することができる。
The monomer component z3 is not sufficiently reactive at a relatively low temperature (for example, 100 ° C. or lower) in the polymer Z, whereas the monomer component z3 is a heat treatment applied in the colored portion forming step (curing step). In a heating environment, it has sufficient reactivity. For this reason, in the coloring part formation process (curing process) performed in a heating environment while reliably preventing unintentional reaction (polymerization reaction) of the resin material during storage of the color filter ink or in the ink application process described later. Can suitably advance the curing reaction (polymerization reaction) of the resin material.
In addition, by containing the monomer component z3 as a monomer component, the solid content concentration is increased when the liquid medium is removed from the color filter ink applied on the substrate during the formation of the colored portion. Along with this, the thixotropic property and viscosity of the color filter ink are increased, and it is possible to reliably prevent the occurrence of unintended irregularities on the surface of the colored portion to be formed.

重合体Z中における単量体成分z3の含有率は、2wt%以上30wt%以下であるのが好ましく、5wt%以上20wt%以下であるのがより好ましい。重合体Z中における単量体成分z3の含有率が前記範囲内の値であると、前述した単量体成分z1、z2の機能を阻害することなく、上述したような効果をより顕著に発現させることができる。また、重合体Zが、複数種の化合物の混合物である場合、これらの化合物が、いずれも、上記のような含有率で単量体成分z3を含有しているのが好ましい。   The content of the monomer component z3 in the polymer Z is preferably 2 wt% or more and 30 wt% or less, and more preferably 5 wt% or more and 20 wt% or less. When the content of the monomer component z3 in the polymer Z is a value within the above range, the above-described effects are more remarkably exhibited without inhibiting the functions of the monomer components z1 and z2. Can be made. Moreover, when the polymer Z is a mixture of a plurality of types of compounds, it is preferable that all of these compounds contain the monomer component z3 at the above-described content.

重合体Zの重量平均分子量は、5000以上50000以下であるのが好ましく、6000以上15000以下であるのがより好ましい。これにより、カラーフィルター用インクの経時的安定性(長期保存性)、カラーフィルター用インクの吐出安定性を特に優れたものとすることができるとともに、カラーフィルターの生産性を十分に優れたものとし、さらに、カラーフィルター用インクを用いて形成される着色部の平坦性をより確実に高いものとすることができ、カラーフィルターを用いて表示される画像における色むら等の発生をより効果的に防止することができる。
また、重合体Zの分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)は、1以上3以下であるのが好ましい。
The weight average molecular weight of the polymer Z is preferably 5000 or more and 50000 or less, and more preferably 6000 or more and 15000 or less. As a result, it is possible to make the color filter ink stable over time (long-term storage stability), the discharge stability of the color filter ink, and the color filter productivity sufficiently. Furthermore, the flatness of the colored portion formed using the color filter ink can be made more reliable, and the occurrence of color unevenness in the image displayed using the color filter can be more effectively achieved. Can be prevented.
Further, the dispersity (weight average molecular weight Mw / number average molecular weight Mn) of the polymer Z is preferably 1 or more and 3 or less.

カラーフィルター用インク中における樹脂材料の含有率は、0.5wt%以上18wt%以下であるのが好ましく、1wt%以上15wt%以下であるのがより好ましく、3wt%以上10wt%以下であるのがさらに好ましい。
なお、カラーフィルター用インクを構成する樹脂材料は、上述した以外の樹脂成分またはその前駆体を含むものであってもよい。
The content of the resin material in the color filter ink is preferably 0.5 wt% or more and 18 wt% or less, more preferably 1 wt% or more and 15 wt% or less, and more preferably 3 wt% or more and 10 wt% or less. Further preferred.
The resin material constituting the color filter ink may include a resin component other than those described above or a precursor thereof.

<液性媒体>
液性媒体(液状媒質)は、上述したような着色剤等を、溶解および/または分散する機能を有するものである。すなわち、液性媒体は、溶媒および/または分散媒として機能するものである。そして、通常、液性媒体は、カラーフィルターを製造する過程において、その大部分が除去されるものである。
<Liquid medium>
The liquid medium (liquid medium) has a function of dissolving and / or dispersing the colorant and the like as described above. That is, the liquid medium functions as a solvent and / or a dispersion medium. In general, most of the liquid medium is removed in the process of manufacturing the color filter.

カラーフィルター用インクを構成する液性媒体としては、例えば、エステル化合物、エーテル化合物、ヒドロキシケトン、炭酸ジエステル、環状アミド化合物等を用いることができ、中でも、〔1〕多価アルコール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン等)の縮合物としてのエーテル(多価アルコールエーテル)や、多価アルコールまたは多価アルコールエーテルのアルキルエーテル(例えば、メチルエーテル、エチルエーテル、ブチルエーテル、ヘキシルエーテル等)、エステル(例えば、ホルメート、アセテート、プロピオネート等)、〔2〕多価カルボン酸(例えば、こはく酸、グルタル酸等)のエステル(例えば、メチルエステル等)、〔3〕分子内に少なくとも1つの水酸基と少なくとも1つのカルボキシル基とを有する化合物(ヒドロキシ酸)のエーテル、エステル等、〔4〕多価アルコールとホスゲンとの反応で得られるような化学構造を有する炭酸ジエステルが好ましい。液性媒体として用いることのできる化合物としては、例えば、2−(2−メトキシ−1−メチルエトキシ)−1−メチルエチルアセテート、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、ビス(2−ブトキシエチル)エーテル、グルタル酸ジメチル、エチレングリコールジn−ブチレート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、1,6−ジアセトキシヘキサン、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、ブトキシプロパノール、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルブチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールメチルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、オクタン酸エチル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、酢酸シクロヘキシル、こはく酸ジエチル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、こはく酸ジメチル、1−ブトキシ−2−プロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−n−ブチルアセテート、ジアセチン、ジプロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ブチルグリコレート、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、N−メチル−2−ピロリドン、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ビス(2−プロポキシエチル)エーテル、ジエチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールエチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールメチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエチルエーテル、トリエチレングリコールエチルメチルエーテル、トリエチレングリコールエチルプロピルエーテル、トリエチレングリコールメチルプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、n−ノニルアルコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール2−エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、ブチルセロソルブアセテート等が挙げられ、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。   As the liquid medium constituting the color filter ink, for example, ester compounds, ether compounds, hydroxy ketones, carbonic acid diesters, cyclic amide compounds and the like can be used. Among them, [1] polyhydric alcohols (for example, ethylene glycol) , Propylene glycol, butylene glycol, glycerin, etc.) condensates (polyhydric alcohol ethers), polyhydric alcohols or alkyl ethers of polyhydric alcohol ethers (eg, methyl ether, ethyl ether, butyl ether, hexyl ether, etc.) , Esters (eg, formate, acetate, propionate, etc.), [2] esters of polyvalent carboxylic acids (eg, succinic acid, glutaric acid, etc.) (eg, methyl esters), [3] at least one hydroxyl group in the molecule When Ether compounds having one carboxyl group even without (hydroxy acid), esters and the like, (4) polyhydric alcohol and carbonic acid diester having a chemical structure as obtained in the reaction with phosgene is preferred. Examples of the compound that can be used as the liquid medium include 2- (2-methoxy-1-methylethoxy) -1-methylethyl acetate, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol diacetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, 4-methyl-1,3-dioxolan-2-one, bis (2-butoxyethyl) ether, dimethyl glutarate, ethylene glycol di-n-butylate, 1,3-butylene glycol diacetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, tetraethylene Glycol dimethyl ether, 1,6-diacetoxy hexane, tripropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, butoxypropanol, diethylene Glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol methyl butyl ether, triethylene glycol methyl ethyl ether, triethylene glycol methyl butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, diethylene glycol ethyl methyl ether, 3-methoxybutyl acetate, Diethylene glycol diethyl ether, ethyl octanoate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether, cyclohexyl acetate, diethyl succinate, ethylene glycol diacetate, propylene glycol diacetate, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, succinic acid Dimethyl, -Butoxy-2-propanol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, 3-methoxy-n-butyl acetate, diacetin, dipropylene glycol mono n-propyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, butyl glycolate , Ethylene glycol monohexyl ether, dipropylene glycol mono n-butyl ether, N-methyl-2-pyrrolidone, triethylene glycol butyl methyl ether, bis (2-propoxyethyl) ether, diethylene glycol diacetate, diethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol butyl Ethyl ether, diethylene glycol butyl propyl ether , Diethylene glycol ethyl propyl ether, diethylene glycol methyl propyl ether, diethylene glycol propyl ether acetate, triethylene glycol methyl ether acetate, triethylene glycol ethyl ether acetate, triethylene glycol propyl ether acetate, triethylene glycol butyl ether acetate, triethylene glycol butyl ethyl ether, Triethylene glycol ethyl methyl ether, triethylene glycol ethyl propyl ether, triethylene glycol methyl propyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, n-nonyl alcohol, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, ether Examples include lenglycol 2-ethylhexyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monohexyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ether, tripropylene glycol mono n-butyl ether, butyl cellosolve acetate, and the like. One or two or more selected can be used in combination.

中でも、液性媒体としては、1,3−ブチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、2−(2−メトキシ−1−メチルエトキシ)−1−メチルエチルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテルおよびオクタン酸エチルよりなる群から選択される1種または2種以上を含むことが好ましく、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを含むことがより好ましい。これらの化合物は、粘度が低く、温度による粘度変化が少ない化合物である。このため、着色部形成時において、カラーフィルター用インク中に残存している液性媒体が少量であっても、樹脂材料は好適に液性媒体に溶解し、カラーフィルター用インクは流動性を維持することができる。このため、カラーフィルター用インクの粘度を低いものとすることができ、また、着色部形成時においても、カラーフィルター用インクの粘度の上昇を防止することができる。   Among them, as liquid media, 1,3-butylene glycol diacetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, 2- (2-methoxy-1-methylethoxy) -1-methylethyl acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, tripropylene glycol It preferably contains one or more selected from the group consisting of monomethyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether and ethyl octoate, and more preferably contains diethylene glycol monobutyl ether acetate. These compounds are compounds having a low viscosity and a small viscosity change due to temperature. For this reason, even when a small amount of the liquid medium remains in the color filter ink when forming the colored portion, the resin material is suitably dissolved in the liquid medium, and the color filter ink maintains fluidity. can do. For this reason, the viscosity of the ink for color filters can be made low, and also the viscosity of the ink for color filters can be prevented from increasing even when the colored portion is formed.

また、上述した中でも、液性媒体が、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを含むものである場合、カラーフィルター用インクの粘度を特に低いものとすることができ、カラーフィルター用インクの液滴の吐出安定性を特に優れたものとすることができる。また、カラーフィルター用インクが基板上ですばやく隅々まで濡れ広がるため、形成される着色部の厚さの均一性をより高いものとすることができ、色再現性および消偏性(コントラスト比)を特に優れたものとすることができる。また、液性媒体が、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを含むものである場合、水の液性媒体への溶解度を適度なものとすることができる。このため、カラーフィルター用インクを構成する液性媒体は、外部からの吸湿を確実に防止することができる。また、液滴吐出装置のカラーフィルター用インクの流路等の内部に水が混入した場合であっても、水を好適に溶解し、除去することができる。この結果、液滴吐出ヘッドからのカラーフィルター用インクの液滴の吐出安定性(例えば、液滴の吐出量の均一性)をより長期にわたって、特に優れたものとすることができる。   Among the above, when the liquid medium contains diethylene glycol monobutyl ether acetate, the viscosity of the color filter ink can be made particularly low, and the discharge stability of the color filter ink droplets is particularly excellent. Can be. In addition, since the color filter ink spreads quickly and everywhere on the substrate, the uniformity of the thickness of the colored portion to be formed can be increased, and color reproducibility and depolarization (contrast ratio) can be achieved. Can be made particularly excellent. Moreover, when a liquid medium contains diethylene glycol monobutyl ether acetate, the solubility to the liquid medium of water can be made moderate. For this reason, the liquid medium constituting the color filter ink can reliably prevent moisture absorption from the outside. Further, even when water is mixed into the color filter ink flow path or the like of the droplet discharge device, the water can be suitably dissolved and removed. As a result, the discharge stability of the color filter ink droplets from the droplet discharge head (for example, the uniformity of the droplet discharge amount) can be made particularly excellent over a longer period of time.

また、上述した中でも、液性媒体がビス(2−ブトキシエチル)エーテル、1,3−ブチレングリコールジアセテートを含むものである場合、カラーフィルター用インクがノズルの近傍で非常に乾燥しにくくなり、インク付与工程における飛行曲がりの発生がより効果的に抑制される。また、ノズルの詰まりを防ぐために定期的にカラーフィルター用インクを少量排出するために行うフラッシング工程において、長距離のヘッド移動中におけるノズル近傍のカラーフィルター用インク乾燥を防ぐことができ、基板中に設けられたダミー画素などの捨て打ちエリアが不必要となる。また、カラーフィルター用インクが乾燥しにくくなることで、着色剤、樹脂材料等の成分の劣化、凝集、偏析をより確実に防止することができる。   In addition, among the above, when the liquid medium contains bis (2-butoxyethyl) ether and 1,3-butylene glycol diacetate, the color filter ink becomes very difficult to dry in the vicinity of the nozzle, and the ink is applied. The occurrence of flight bends in the process is more effectively suppressed. Also, in the flushing process that is performed to periodically discharge a small amount of color filter ink to prevent nozzle clogging, it is possible to prevent the color filter ink from drying near the nozzle while moving the head over a long distance. A discarded area such as a dummy pixel provided is unnecessary. In addition, since the color filter ink is difficult to dry, deterioration, aggregation, and segregation of components such as a colorant and a resin material can be more reliably prevented.

また、特に、液性媒体が1,3−ブチレングリコールジアセテートを含むものである場合、液性媒体への水の溶解度を適度なものとすることができる。このため、カラーフィルター用インクを構成する液性媒体は、外部からの過剰な水分の吸収を確実に防止しつつ、液滴吐出装置のカラーフィルター用インクの流路等の内部に多少の水分が混入した場合であっても、水を好適に溶解することで、分散の安定性・流動性を保持したまま流路内を移動することができる。   In particular, when the liquid medium contains 1,3-butylene glycol diacetate, the solubility of water in the liquid medium can be made appropriate. For this reason, the liquid medium constituting the color filter ink surely prevents the absorption of excessive moisture from the outside, while some moisture is inside the color filter ink flow path of the droplet discharge device. Even when it is mixed, it is possible to move in the flow path while maintaining dispersion stability and fluidity by suitably dissolving water.

液性媒体の大気圧(1気圧)下における沸点は、160℃以上300℃以下であるのが好ましく、180℃以上290℃以下であるのがより好ましく、200℃以上280℃以下であるのがさらに好ましい。液性媒体の大気圧下における沸点が前記範囲内の値であると、カラーフィルター用インクを吐出する液滴吐出ヘッドにおける目詰まり等をより効果的に防止することができ、カラーフィルターの生産性を特に優れたものとすることができる。   The boiling point of the liquid medium under atmospheric pressure (1 atm) is preferably 160 ° C. or higher and 300 ° C. or lower, more preferably 180 ° C. or higher and 290 ° C. or lower, and 200 ° C. or higher and 280 ° C. or lower. Further preferred. When the boiling point of the liquid medium under atmospheric pressure is a value within the above range, clogging or the like in the droplet discharge head that discharges the color filter ink can be more effectively prevented, and the productivity of the color filter is improved. Can be made particularly excellent.

また、液性媒体の25℃における蒸気圧は、0.7mmHg以下であるのが好ましく、0.1mmHg以下であるのがより好ましい。液性媒体の蒸気圧が前記範囲内と値であると、カラーフィルター用インクを吐出する液滴吐出ヘッドにおける目詰まり等をより効果的に防止することができ、カラーフィルターの生産性を特に優れたものとすることができる。   The vapor pressure at 25 ° C. of the liquid medium is preferably 0.7 mmHg or less, and more preferably 0.1 mmHg or less. When the vapor pressure of the liquid medium is within the above range, it is possible to more effectively prevent clogging and the like in the droplet discharge head that discharges the color filter ink, and the color filter productivity is particularly excellent. Can be.

カラーフィルター用インク中における液性媒体の含有率は、50wt%以上98wt%以下であるのが好ましく、60wt%以上95wt%以下であるのがより好ましく、65wt%以上93wt%以下であるのがさらに好ましい。液性媒体の含有率が前記範囲内の値であると、カラーフィルター用インクの液滴吐出ヘッドからの吐出性を特に優れたものとしつつ、製造されるカラーフィルターの耐久性を優れたものとすることができる。また、製造されるカラーフィルターにおいて、十分な着色濃度を確保することができる。   The content of the liquid medium in the color filter ink is preferably 50 wt% or more and 98 wt% or less, more preferably 60 wt% or more and 95 wt% or less, and further preferably 65 wt% or more and 93 wt% or less. preferable. When the content of the liquid medium is a value within the above range, the color filter ink is excellent in the discharge property from the droplet discharge head, and the manufactured color filter has excellent durability. can do. In addition, a sufficient color density can be ensured in the manufactured color filter.

また、液性媒体は、複数種の化合物で構成される場合、液性媒体を構成する主成分のほかに、副成分として、ジエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル、トリエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテートおよびジプロピレングリコールジメチルエーテルよりなる群から選択される1種または2種以上を含むのが好ましい。これにより、形成される着色部は、凹凸がより少ないものとなる。このような副成分のうち、特にジエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル、トリエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルの少なくとも1種を用いるのがより好ましい。これらの副成分は液性媒体を構成する主成分より高い沸点を有するので、着色部形成時において、主成分となる液性媒体の大部分が揮発した後に比較的穏やかに除去される。この結果、副成分の除去時におけるカラーフィルター用インクの高い流動性がさらに維持されるので、形成される着色部は凹凸が特に少ないものとなる。その結果、着色部の平坦性をより高いものとすることができる。また、特に、このような副成分のうち、3−エトキシプロピオン酸エチル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、3−メトキシブチルアセテートの少なくとも1種を用いることにより、インクの粘度および表面張力を低下することができ、インクに高い流動性が付与されるので基板上のカラーフィルター用インクの濡れ広がりが良好となる。   In addition, when the liquid medium is composed of a plurality of types of compounds, in addition to the main components constituting the liquid medium, diethylene glycol mononormal butyl ether, triethylene glycol mononormal butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether as subcomponents 1 or 2 or more types selected from the group consisting of ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxybutyl acetate and dipropylene glycol dimethyl ether are preferable. Thereby, the colored part to be formed has less unevenness. Of these subcomponents, it is more preferable to use at least one of diethylene glycol mononormal butyl ether, triethylene glycol mononormal butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, and dipropylene glycol dimethyl ether. Since these subcomponents have a higher boiling point than the main component constituting the liquid medium, at the time of forming the colored portion, most of the liquid medium serving as the main component volatilizes and is removed relatively gently. As a result, the high fluidity of the color filter ink at the time of removing the subcomponents is further maintained, so that the formed colored portion has particularly small unevenness. As a result, the flatness of the colored portion can be made higher. In particular, among such subcomponents, the viscosity and surface tension of the ink can be reduced by using at least one of ethyl 3-ethoxypropionate, dipropylene glycol dimethyl ether, and 3-methoxybutyl acetate. Since high fluidity is imparted to the ink, wetting and spreading of the color filter ink on the substrate is improved.

また、カラーフィルター用インク中における上述したような副成分の含有率は、3.0wt%以上25wt%以下であることが好ましく、7.0wt%以上20wt%以下であることがより好ましい。
カラーフィルター用インクは、上記以外の成分を含むものであってもよい。カラーフィルター用インクを構成する上記以外の成分としては、例えば、分散剤等が挙げられる。
In addition, the content of the subcomponents as described above in the color filter ink is preferably 3.0 wt% or more and 25 wt% or less, more preferably 7.0 wt% or more and 20 wt% or less.
The color filter ink may contain components other than those described above. Examples of the components other than those described above constituting the color filter ink include a dispersant.

<分散剤>
カラーフィルター用インクには、分散剤が含まれていてもよい。これにより、例えば、インクの液滴の吐出安定性を特に優れたものとすることができる。また、カラーフィルター用インク中に顔料が含まれる場合、分散剤は、カラーフィルター用インク中における顔料粒子の分散性を向上させるのに寄与することができる。
<Dispersant>
The color filter ink may contain a dispersant. Thereby, for example, the ejection stability of ink droplets can be made particularly excellent. Further, when a pigment is contained in the color filter ink, the dispersant can contribute to improving the dispersibility of the pigment particles in the color filter ink.

分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤が挙げられる。
分散剤のより具体的な例としては、例えば、ディスパービック101、ディスパービック102、ディスパービック103、ディスパービックP104、ディスパービックP104S、ディスパービック220S、ディスパービック106、ディスパービック108、ディスパービック109、ディスパービック110、ディスパービック111、ディスパービック112、ディスパービック116、ディスパービック140、ディスパービック142、ディスパービック160、ディスパービック161、ディスパービック162、ディスパービック163、ディスパービック164、ディスパービック166、ディスパービック167、ディスパービック168、ディスパービック170、ディスパービック171、ディスパービック174、ディスパービック180、ディスパービック182、ディスパービック183、ディスパービック184、ディスパービック185、ディスパービック2000、ディスパービック2001、ディスパービック2050、ディスパービック2070、ディスパービック2095、ディスパービック2150、ディスパービックLPN6919、ディスパービック9075、ディスパービック9077(以上、ビックケミー社製);EFKA 4008、EFKA 4009、EFKA 4010、EFKA 4015、EFKA 4020、EFKA 4046、EFKA 4047、EFKA 4050、EFKA 4055、EFKA 4060、EFKA 4080、EFKA 4400、EFKA 4401、EFKA 4402、EFKA 4403、EFKA 4406、EFKA 4408、EFKA 4300、EFKA 4330、EFKA 4340、EFKA 4015、EFKA 4800、EFKA 5010、EFKA 5065、EFKA 5066、EFKA 5070、EFKA 7500、EFKA 7554(以上、チバスペシャリティ−社製);ソルスパース3000、ソルスパース9000、ソルスパース13000、ソルスパース16000、ソルスパース17000、ソルスパース18000、ソルスパース20000、ソルスパース21000、ソルスパース24000、ソルスパース26000、ソルスパース27000、ソルスパース28000、ソルスパース32000、ソルスパース32500、ソルスパース32550、ソルスパース33500、ソルスパース35100、ソルスパース35200、ソルスパース36000、ソルスパース36600、ソルスパース38500、ソルスパース41000、ソルスパース41090、ソルスパース20000(以上、ルーブリゾール社製);アジスパーPA111、アジスパーPB711、アジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB824(以上、味の素ファインテクノ社製);ディスパロン1850、ディスパロン1860、ディスパロン2150、ディスパロン7004、ディスパロンDA−100、ディスパロンDA−234、ディスパロンDA−325、ディスパロンDA−375、ディスパロンDA−705、ディスパロンDA−725、ディスパロンPW−36(以上、楠本化成社製);および、フローレン DOPA−14、フローレン DOPA−15B、フローレン DOPA−17、フローレン DOPA−22、フローレン DOPA−44、フローレン TG−710、フローレン D−90(以上、共栄化学社製)、Anti−Terra−205(ビックケミー社製)、ヒノアクトKF−1000、KF−1525、ヒノアクト1300M、ヒノアクトT9050、ヒノアクトT6000、ヒノアクトT7000、ヒノアクトT8000、ヒノアクトT8000E(以上、川研ファインケミカル社製)等が挙げられ、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
Examples of the dispersant include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, silicone, and fluorine surfactants.
More specific examples of the dispersant include, for example, Dispersic 101, Dispersic 102, Dispersic 103, Dispersic P104, Dispersic P104S, Dispersic 220S, Dispersic 106, Dispersic 108, Dispersic 109, Disperse Bic 110, Dispersic 111, Dispersic 112, Dispersic 116, Dispersic 140, Dispersic 142, Dispersic 160, Dispersic 161, Dispersic 162, Dispersic 163, Dispersic 164, Dispersic 166, Dispersic 167 Dispersic 168, Dispersic 170, Dispersic 171, Dispersic 1 4, Dispersic 180, Dispersic 182, Dispersic 183, Dispersic 184, Dispersic 185, Dispersic 2000, Dispersic 2001, Dispersic 2050, Dispersic 2070, Dispersic 2095, Dispersic 2150, Dispersic LPN6919, Dispersic 9075, Dispersic 9077 (above, manufactured by BYK Chemie); EFKA 4008, EFKA 4009, EFKA 4010, EFKA 4015, EFKA 4020, EFKA 4046, EFKA 4047, EFKA 4050, EFKA 4055, EFKA 4055, EFKA 4055 , EFKA 4401, EFKA 4402, EFKA 44 3, EFKA 4406, EFKA 4408, EFKA 4300, EFKA 4330, EFKA 4340, EFKA 4015, EFKA 4800, EFKA 5010, EFKA 5065, EFKA 5066, EFKA 5070, EFKA 5070, EFKA 5070 Sol Sparse 3000, Sol Sparse 9000, Sol Sparse 13000, Sol Sparse 16000, Sol Sparse 17000, Sol Sparse 18000, Sol Sparse 20000, Sol Sparse 21000, Sol Sparse 24000, Sol Sparse 26000, Sol Sparse 27000, Sol Sparse 28000, Sol Sparse 32000, Sol Sparse 32500, Sol Sparse 33500, Sol Sparse 33500 Perth 35100, Solsperse 35200, Solsperse 36000, Solsperse 36600, Solsperse 38500, Solsperse 41000, Solsperse 41090, Solsperse 20000 (above, manufactured by Lubrizol Corporation); Manufactured by Fine Techno Co., Ltd.); Disparon 1850, Disparon 1860, Disparon 2150, Disparon 7004, Disparon DA-100, Disparon DA-234, Disparon DA-325, Disparon DA-375, Disparon DA-705, Disparon DA-725, Disparon PW -36 (above, manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.); DOPA-14, Floren DOPA-15B, Floren DOPA-17, Floren DOPA-22, Floren DOPA-44, Floren TG-710, Floren D-90 (above, manufactured by Kyoei Chemical Co., Ltd.), Anti-Terra-205 (Big Chemie) Hinoact KF-1000, KF-1525, Hinoact 1300M, Hinoact T9050, Hinoact T6000, Hinoact T7000, Hinoact T8000, Hinoact T8000E (above, manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.), etc. Alternatively, two or more kinds can be used in combination.

特に、カラーフィルターインクは、分散剤として、所定の酸価を有する分散剤(以下、酸価分散剤とも言う)と、所定のアミン価を有する分散剤(以下、アミン価分散剤とも言う)とを含むものであるのが好ましい。これにより、カラーフィルター用インクの粘度を低下させる粘度低減効果を発揮する酸価分散剤による効果と、カラーフィルター用インクの粘度を安定化させるアミン価分散剤による効果とが両立される。その結果、カラーフィルター用インク中における顔料の分散安定性、カラーフィルター用インクの液滴の吐出安定性を特に優れたものとすることができる。   In particular, the color filter ink includes, as a dispersant, a dispersant having a predetermined acid value (hereinafter also referred to as an acid value dispersant) and a dispersant having a predetermined amine value (hereinafter also referred to as an amine value dispersant). It is preferable that it contains. Thereby, the effect by the acid value dispersing agent which exhibits the viscosity reduction effect which reduces the viscosity of the ink for color filters and the effect by the amine number dispersing agent which stabilizes the viscosity of the ink for color filters are compatible. As a result, the dispersion stability of the pigment in the color filter ink and the discharge stability of the color filter ink droplets can be made particularly excellent.

酸価分散剤の具体例としては、ディスパービックP104、ディスパービックP104S、ディスパービック220S、ディスパービック110、ディスパービック111、ディスパービック170、ディスパービック171、ディスパービック174、ディスパービック2095(以上、ビックケミー社製);EFKA 5010、EFKA 5065、EFKA 5066、EFKA 5070、EFKA 7500、EFKA 7554(以上、チバスペシャリティ−社製);ソルスパース3000、ソルスパース16000、ソルスパース17000、ソルスパース18000、ソルスパース36000、ソルスパース36600、ソルスパース41000(以上、ルーブリゾール社製)、ヒノアクトKF−1000(川研ファインケミカル社製)等が挙げられる。   Specific examples of the acid value dispersant include Dispersic P104, Dispersic P104S, Dispersic 220S, Dispersic 110, Dispersic 111, Dispersic 170, Dispersic 171, Dispersic 174, Dispersic 2095 (above, BYK Chemie) EFKA 5010, EFKA 5065, EFKA 5066, EFKA 5070, EFKA 7500, EFKA 7554 (above, manufactured by Ciba Specialty); Solsperse 3000, Solsperse 16000, Solsperse 17000, Solsperse 18000, Solsperse 36000, Solsperse 36000, (Above, manufactured by Lubrizol), Hinoact KF-1000 (Kawaken Fine Chemi) Le Co., Ltd.).

また、アミン価分散剤の具体例としては、ディスパービック102、ディスパービック160、ディスパービック161、ディスパービック162、ディスパービック163、ディスパービック164、ディスパービック166、ディスパービック167、ディスパービック168、ディスパービック2150、ディスパービックLPN6919、ディスパービック9075、ディスパービック9077(以上、ビックケミー社製);EFKA 4015、EFKA 4020、EFKA 4046、EFKA 4047、EFKA 4050、EFKA 4055、EFKA 4060、EFKA 4080、EFKA 4300、EFKA 4330、EFKA 4340、EFKA 4400、EFKA 4401、EFKA 4402、EFKA 4403、EFKA 4800(以上、チバスペシャリティ−社製);アジスパーPB711(以上、味の素ファインテクノ社製);Anti−Terra−205(ビックケミー社製)、KF−1525、ヒノアクト1300M、ヒノアクトT9050、ヒノアクトT6000、ヒノアクトT7000、ヒノアクトT8000、ヒノアクトT8000E(以上、川研ファインケミカル社製)等が挙げられる。
上記のような分散剤(酸価分散剤およびアミン価分散剤)を用いることにより、形成される着色部の色味に悪影響を与えることなく、インク中における顔料の分散安定性を優れたものとすることができる。
Specific examples of the amine value dispersant include Dispersic 102, Dispersic 160, Dispersic 161, Dispersic 162, Dispersic 163, Dispersic 164, Dispersic 166, Dispersic 167, Dispersic 168, Dispersic 2150, Dispersic LPN6919, Dispersic 9075, Dispersic 9077 (above, manufactured by BYK Chemie); EFKA 4015, EFKA 4020, EFKA 4046, EFKA 4047, EFKA 4050, EFKA 4055, EFKA 4060, EFKA 4060, EFKA 4060, EFKA 4060, , EFKA 4340, EFKA 4400, EFKA 4401, EFKA 4402, EFKA 440 , EFKA 4800 (above, manufactured by Ciba Specialty); Addisper PB711 (above, manufactured by Ajinomoto Fine-Techno); Anti-Terra-205 (produced by Big Chemie), KF-1525, Hinoact 1300M, Hinoact T9050, Hinoact T6000, Hinoact T7000, Hinoact T8000, Hinoact T8000E (manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.) and the like.
By using such a dispersant (acid value dispersant and amine value dispersant), the dispersion stability of the pigment in the ink is excellent without adversely affecting the color of the formed colored portion. can do.

酸価分散剤とアミン価分散剤とを併用する場合、酸価分散剤の酸価(固形分換算したときの酸価)は、特に限定されないが、5〜370KOHmg/gであるのが好ましく、20〜270KOHmg/gであるのがより好ましく、30〜135KOHmg/gであるのがさらに好ましい。酸価分散剤の酸価が前記範囲内の値であると、アミン価分散剤と併用した場合における顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができ、また、アミン価分散剤と併用した場合におけるカラーフィルター用インクの粘度の低減、安定化効果をより顕著に得ることができる。また、カラーフィルター用インクの中に顔料が含まれる場合、顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができる。分散剤についての酸価は、例えば、DIN EN ISO 2114に準拠する方法により求めることができる。   When the acid value dispersant and the amine value dispersant are used in combination, the acid value of the acid value dispersant (acid value when converted to solid content) is not particularly limited, but is preferably 5 to 370 KOHmg / g. It is more preferably 20 to 270 KOH mg / g, and further preferably 30 to 135 KOH mg / g. When the acid value of the acid value dispersant is within the above range, the dispersion stability of the pigment when used in combination with the amine value dispersant can be made particularly excellent, and it is also used in combination with the amine value dispersant. In this case, the effect of reducing and stabilizing the viscosity of the color filter ink can be obtained more remarkably. In addition, when a pigment is contained in the color filter ink, the dispersion stability of the pigment can be made particularly excellent. The acid value of the dispersant can be determined by a method based on DIN EN ISO 2114, for example.

また、酸価分散剤は、所定のアミン価を有していないもの、すなわち、アミン価が零であるのが好ましい。
アミン価分散剤と酸価分散剤とを併用する場合、アミン価分散剤のアミン価(固形分換算したときのアミン価)は、特に限定されないが、5〜200KOHmg/gであるのが好ましく、25〜170KOHmg/gであるのがより好ましく、30〜130KOHmg/gであるのがさらに好ましい。アミン価分散剤のアミン価が前記範囲内の値であると、酸価分散剤と併用した場合における顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができ、また、酸価分散剤と併用した場合におけるカラーフィルター用インクの粘度の低減、安定化効果をより顕著に得ることができる。なお、分散剤についてのアミン価は、例えば、DIN 16945に準拠する方法により求めることができる。
Moreover, it is preferable that the acid value dispersant does not have a predetermined amine value, that is, the amine value is zero.
When the amine value dispersant and the acid value dispersant are used in combination, the amine value of the amine value dispersant (amine value in terms of solid content) is not particularly limited, but is preferably 5 to 200 KOHmg / g. It is more preferably 25 to 170 KOH mg / g, and further preferably 30 to 130 KOH mg / g. When the amine value of the amine value dispersant is within the above range, the pigment dispersion stability when used in combination with the acid value dispersant can be made particularly excellent. In this case, the effect of reducing and stabilizing the viscosity of the color filter ink can be obtained more remarkably. In addition, the amine value about a dispersing agent can be calculated | required by the method based on DIN 16945, for example.

また、アミン価分散剤は、所定の酸価を有していないもの、すなわち、酸価が零であるのが好ましい。
また、酸価分散剤とアミン価分散剤とを併用する場合、カラーフィルター用インク中における酸価分散剤の含有率をX[wt%]、当該カラーフィルター用インク中におけるアミン価分散剤の含有率をX[wt%]としたとき、0.1≦X/X≦1の関係を満足するのが好ましく、0.15≦X/X≦0.5の関係を満足するのがより好ましい。このような関係を満足することにより、酸価分散剤とアミン価分散剤とを併用することによる相乗効果がより顕著に発揮され、液滴の吐出安定性等を特に優れたものとすることができる。
また、分散剤としては、上記以外の分散剤を用いてもよい。
カラーフィルター用インク中における分散剤の含有率は、0.5〜15wt%であるのが好ましく、0.5〜8wt%であるのがより好ましい。
Moreover, it is preferable that the amine value dispersant does not have a predetermined acid value, that is, the acid value is zero.
When the acid value dispersant and the amine value dispersant are used in combination, the content of the acid value dispersant in the color filter ink is X A [wt%], and the amine value dispersant in the color filter ink When the content rate is X B [wt%], it is preferable that the relationship of 0.1 ≦ X A / X B ≦ 1 is satisfied, and the relationship of 0.15 ≦ X A / X B ≦ 0.5 is satisfied. More preferably. By satisfying such a relationship, the synergistic effect due to the combined use of the acid value dispersant and the amine value dispersant is more prominently exhibited, and the droplet discharge stability and the like are particularly excellent. it can.
Moreover, you may use a dispersing agent other than the above as a dispersing agent.
The content of the dispersant in the color filter ink is preferably 0.5 to 15 wt%, and more preferably 0.5 to 8 wt%.

<その他の成分>
本発明のカラーフィルター用インクは、上記以外の成分を含むものであってもよい。このような成分としては、例えば、各種架橋剤;ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩、オキソニウム塩、アンモニウム塩、ベンゾチアゾリウム塩等のオニウム塩等の熱酸発生剤;ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩、オキソニウム塩、アンモニウム塩等の光酸発生剤;各種重合開始剤;酸架橋剤;界面活性剤;増感剤;光安定剤;各種染料;発光材料;レベリング剤;酸化防止剤;紫外線吸収剤;接着性改良剤;各種重合促進剤;各種光安定化剤;ガラス、アルミナ等の充填剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤等が挙げられる。
<Other ingredients>
The color filter ink of the present invention may contain components other than those described above. Examples of such components include various crosslinking agents; thermal acid generators such as diazonium salts, iodonium salts, sulfonium salts, phosphonium salts, selenium salts, oxonium salts, ammonium salts, onium salts such as benzothiazolium salts; Photoacid generators such as diazonium salts, iodonium salts, sulfonium salts, phosphonium salts, selenium salts, oxonium salts, ammonium salts; various polymerization initiators; acid crosslinking agents; surfactants; sensitizers; light stabilizers; Luminescent material; Leveling agent; Antioxidant; Ultraviolet absorber; Adhesion improver; Various polymerization accelerators; Various light stabilizers; Fillers such as glass and alumina; Vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldi Toxisilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- ( 3,4-epoxycyclohexyl) adhesion promoters such as ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; Antioxidants such as 2,2-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butylphenol; 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, alkoxyben Ultraviolet absorbers such as phenone; anti-agglomeration agent such as sodium polyacrylate, and the like.

架橋剤としては、例えば、多価カルボン酸無水物、多価カルボン酸等を用いることができる。多価カルボン酸無水物の具体例としては、無水フタル酸、無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水ジメチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック酸、無水ナジン酸等の脂肪族または脂環族ジカルボン酸無水物;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族多価カルボン酸二無水物;無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸無水物;エチレングリコールビストリメリテイト、グリセリントリストリメリテイト等のエステル基含有酸無水物が挙げられるが、中でも、芳香族多価カルボン酸無水物が好ましい。また、市販のカルボン酸無水物からなるエポキシ樹脂硬化剤も好適に用いることができる。また、多価カルボン酸の具体例としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、イタコン酸等の脂肪族多価カルボン酸;ヘキサヒドロフタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸、およびフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸が挙げられるが、中でも、芳香族多価カルボン酸が好ましい。   As the cross-linking agent, for example, polyvalent carboxylic acid anhydride, polyvalent carboxylic acid and the like can be used. Specific examples of polyhydric carboxylic acid anhydrides include phthalic anhydride, itaconic anhydride, succinic anhydride, citraconic anhydride, dodecenyl succinic anhydride, tricarballylic anhydride, maleic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydro anhydride Aliphatic or alicyclic dicarboxylic acid anhydrides such as phthalic acid, hymic anhydride, nadic anhydride; fats such as 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride, cyclopentanetetracarboxylic dianhydride Aromatic polycarboxylic dianhydrides; aromatic polycarboxylic anhydrides such as pyromellitic anhydride, trimellitic anhydride, and benzophenone tetracarboxylic anhydride; ester groups such as ethylene glycol bistrimellitate and glycerin tristrimitate Examples of the acid anhydrides include aromatic polyvalent carboxylic acid anhydrides. Masui. Moreover, the epoxy resin hardening | curing agent which consists of a commercially available carboxylic acid anhydride can also be used suitably. Specific examples of the polycarboxylic acid include aliphatic polycarboxylic acids such as succinic acid, glutaric acid, adipic acid, butanetetracarboxylic acid, maleic acid, and itaconic acid; hexahydrophthalic acid, 1,2-cyclohexane. Aliphatic polycarboxylic acids such as dicarboxylic acid, 1,2,4-cyclohexanetricarboxylic acid and cyclopentanetetracarboxylic acid, and phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, 1,4,5 , 8-Naphthalenetetracarboxylic acid, benzophenonetetracarboxylic acid and the like, and aromatic polyvalent carboxylic acids are preferable.

レベリング剤は、インクの表面張力を低下させることにより、インクの表面を平滑化し、着色部を平坦化させるものである。このため、インクがレベリング剤を有することにより、長期にわたって低粘度で流動性を維持する上述したような樹脂材料の効果と相乗的に作用し、セル中のインクの表面がより平坦になる。このため、形成される着色部はより平坦なものとなる。   The leveling agent smoothes the surface of the ink and lowers the colored portion by reducing the surface tension of the ink. For this reason, when the ink has a leveling agent, it acts synergistically with the effect of the above-described resin material that maintains fluidity with low viscosity over a long period of time, and the surface of the ink in the cell becomes flatter. For this reason, the colored part to be formed becomes flatter.

このようなレベリング剤としては、アクリル系レベリング剤、ビニルエーテル系レベリング剤、シリコーン系レベリング剤、フッ素−ケイ素系レベリング剤、アセチレングリコール系レベリング剤等が挙げられ、これらのうち、1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。レベリング剤の具体例としては、OX−880EF、OX−881、OX−883、OX−883HF、OX−70、OX−77EF、OX−60、OX−710、OX−720、OX−720EF、OX−750HF、LAP−10、LAP−20、LAP−30、1970、230、LF−1970、LF−1980、LF−1982、LF−1983、LF−1984、LF−1985、LHP−95、LHP−96、UVX−35、UVX−36、UVX−39、AQ−200(以上、楠本化成社製)BYK−350、BYK−352、BYK−354、BYK−355、BYK−358N/361N、BYK−380N、BYK−381、BYK−392(以上、ビックケミー・ジャパン製)等のアクリル系レベリング剤、LHP−90、LHP−91(楠本化成(株)製)等のビニルエーテル系レベリング剤、BYK−307、BYK−300、BYK−302、BYK−306、BYK−330、BYK−331、BYK−344、BYK−silclean3700(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、KP−321、KP−324(以上、信越化学工業社製)等のシリコーン系レベリング剤、メガファックF−443,F−444,F−445,F−446,F−470,F−471,F−472SF,F−474,F−475,F−477,F−478,F−479,F−480SF,F−482,F−483,F−484,F−486,F−487,F−489(以上、大日本インキ化学工業社製)等のフッ素−ケイ素系レベリング剤、サーフィノール104、サーフィノール82、サーフィノール2502、サーフィノール420、サーフィノール440、サーフィノール465、サーフィノール485、サーフィノール104E、サーフィノール104H、サーフィノール104A、サーフィノール104BC、サーフィノール104DPM、サーフィノール104PA、サーフィノール104PG−50、サーフィノール104S、サーフィノールSE、サーフィノールSE−F、サーフィノール504、サーフィノール61、サーフィノール2502、サーフィノール82、サーフィノールDF110D、サーフィノールDF37、サーフィノールDF58、サーフィノールDF75、サーフィノールDF210、サーフィノールCT111、サーフィノールCT121、サーフィノールCT131、サーフィノールCT136、サーフィノールCT151、サーフィノールTG、サーフィノールGA、サーフィノールPSA−336、ダイノール604、エンバイロジェムAD−01、オルフィンE1004、オルフィンE1010、オルフィンPD−001、オルフィンPD−002W、オルフィンPD−004、オルフィンEXP.4001、オルフィンEXP.4036、オルフィンEXP.4051F、オルフィンSPC、オルフィンAF−103、オルフィンAF−104、オルフィンAK−02、オルフィンSK−14、オルフィンAE−3、オルフィンPD−003、オルフィンPD−201、オルフィンPD−202、オルフィンPD−301、オルフィンB、オルフィンP、オルフィンY、オルフィンA、オルフィンSTG、オルフィンSPC(以上、日信化学工業(株)社製)等のアセチレングリコール系レベリング剤、ノベックFC−4430、ノベックFC−4432(以上、住友スリーエム(株)製);フォスファノールML−200、フォスファノールML−220、フォスファノールRD−510Y、フォスファノールRS−410、フォスファノールRS−610、フォスファノールRS−710、フォスファノールRL−210、フォスファノールRL−310、フォスファノールRB−410、フォスファノールRD−720N(以上、東邦化学工業(株)社製);Lanco Flow L、Lanco Flow U、SOLSPERSE20000(以上、Lubrizol Deutschland GmbH社製);フタージェント100、フタージェント100C、フタージェント110、フタージェント140A、フタージェント150、フタージェント150CH、フタージェントA−K、フタージェント501、フタージェント250、フタージェント251、フタージェント222F、FTX−218、フタージェント300、フタージェント310、フタージェント400SW、フタージェント251、FTX−212M、フタージェント250、FTX−245M、FTX−290M、FTX−207S、FTX−211S、FTX−220S、FTS−230S、FTX−209F、FTX−213F、フタージェント222F、FTX−233F、FTX−245F、FTX−208G、FTX−218G、FTX−230G、FTS−240G、FTX−204D、FTX−208D、FTX−212D、FTX−216D、FTX−218D、FTX−220D、FTX−222D、FTX−720C、FTX−740C(以上、(株)ネオス社製);サーフロンS−111n、サーフロンS−113、サーフロンS−121、サーフロンS−131、サーフロンS−132、サーフロンS−141、サーフロンS−145、サーフロンS−381、サーフロンS−383、サーフロンS−393、サーフロンSC−101、サーフロンKH−40、サーフロンSA−100(以上、AGCセイミケミカル(株)社製);ユニダインDS−401、ユニダインDS−403、ユニダインNS−1602、ユニダインNS−1603、ユニダインNS−1605(以上、日進化成(株)社製)等が挙げられる。このような界面活性剤の中でも、アクリル系レベリング剤、ビニルエーテル系レベリング剤、アセチレングリコール系レベリング剤から選択される1種または2種以上を組み合わせてを用いることが好ましい。特に、サーフィノールDF−58、LHP−95、LHP−90、LF1970から選択される1種または2種以上を組み合わせて用いるのが好ましい。これにより、形成される着色部の表面がより平坦化され、得られるカラーフィルターは、各部位での色むら、濃度むらが特に小さいものとなる。   Examples of such leveling agents include acrylic leveling agents, vinyl ether leveling agents, silicone leveling agents, fluorine-silicon leveling agents, acetylene glycol leveling agents, and the like. Can be used in combination. Specific examples of the leveling agent include OX-880EF, OX-881, OX-883, OX-883HF, OX-70, OX-77EF, OX-60, OX-710, OX-720, OX-720EF, OX- 750HF, LAP-10, LAP-20, LAP-30, 1970, 230, LF-1970, LF-1980, LF-1982, LF-1983, LF-1984, LF-1985, LHP-95, LHP-96, UVX-35, UVX-36, UVX-39, AQ-200 (above, manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.) BYK-350, BYK-352, BYK-354, BYK-355, BYK-358N / 361N, BYK-380N, BYK -811, acrylic leveling agents such as BYK-392 (above, manufactured by Big Chemie Japan), LHP 90, vinyl ether leveling agents such as LHP-91 (manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.), BYK-307, BYK-300, BYK-302, BYK-306, BYK-330, BYK-331, BYK-344, BYK- Silicone leveling agents such as silicone 3700 (above, manufactured by Big Chemie Japan), KP-321, KP-324 (above, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), MegaFuck F-443, F-444, F-445, F- 446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484 Fluorine-silicon leveling agents such as F-486, F-487, F-489 (above, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.), Surfynol 04, Surfinol 82, Surfinol 2502, Surfinol 420, Surfinol 440, Surfinol 465, Surfinol 485, Surfinol 104E, Surfinol 104H, Surfinol 104A, Surfinol 104BC, Surfinol 104DPM, Surfinol 104PA, Surfinol 104PG-50, Surfinol 104S, Surfinol SE, Surfinol SE-F, Surfinol 504, Surfinol 61, Surfinol 2502, Surfinol 82, Surfinol DF110D, Surfinol DF37, Surfinol DF58, Surfinol DF75, Surfinol DF210, Surfinol CT111, Surfinol CT121, Surfino Le CT131, Surfynol CT136, Surfinol CT151, Surfinol TG, Surfinol GA, Surfinol PSA-336, Dinol 604, Envirogem AD-01, Orphin E1004, Orphin E1010, Orphin PD-001, Orphin PD-002W, Orphin PD-004, Orphin EXP. 4001, Olfine EXP. 4036, Olfine EXP. 4051F, Orphine SPC, Orphin AF-103, Olphin AF-104, Orphine AK-02, Orphin SK-14, Orphin AE-3, Orphin PD-003, Orphin PD-201, Orphin PD-202, Olphin PD-301, Acetylene glycol leveling agents such as Olphine B, Olphine P, Olphine Y, Olphine A, Olphine STG, Olphine SPC (and above, manufactured by Nissin Chemical Industry Co., Ltd.), Novec FC-4430, Novec FC-4432 (and above, Sumitomo 3M Limited); Phosphanol ML-200, Phosphanol ML-220, Phosphanol RD-510Y, Phosphanol RS-410, Phosphanol RS-610, Phosphanol RS-710, Fo Fanol RL-210, Phosphanol RL-310, Phosphanol RB-410, Phosphanol RD-720N (above, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.); Lanco Flow L, Lanco Flow U, SOLSPERSE 20000 (above, Lubrizol Deutschland GmbH): Aftergent 100, Aftergent 100C, Aftergent 110, Aftergent 140A, Aftergent 150, Aftergent 150CH, Aftergent AK, Aftergent 501, Aftergent 250, Aftergent 251, Aftergent Gent 222F, FTX-218, Aftergent 300, Aftergent 310, Aftergent 400SW, Aftergent 251, FTX-212M, Aftergent 250, FTX-245M, FTX-290M, FTX-207S, TX-211S, FTX-220S, FTS-230S, FTX-209F, FTX-213F, Footent 222F, FTX-233F, FTX-245F, FTX-208G, FTX-218G, FTX-230G, FTS-240G, FTX- 204D, FTX-208D, FTX-212D, FTX-216D, FTX-218D, FTX-220D, FTX-222D, FTX-720C, FTX-740C (above, manufactured by Neos Co., Ltd.); Surflon S-111n, Surflon S-113, Surflon S-121, Surflon S-131, Surflon S-132, Surflon S-141, Surflon S-145, Surflon S-381, Surflon S-383, Surflon S-393, Surflon SC-101, Surflon K H-40, Surflon SA-100 (above, manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.); Unidyne DS-401, Unidyne DS-403, Unidyne NS-1602, Unidyne NS-1603, Unidyne NS-1605 (above, Nihon Evolution) Seisei Co., Ltd.). Among such surfactants, it is preferable to use one or a combination of two or more selected from acrylic leveling agents, vinyl ether leveling agents, and acetylene glycol leveling agents. In particular, it is preferable to use one or more selected from Surfynol DF-58, LHP-95, LHP-90, and LF1970 in combination. Thereby, the surface of the colored part to be formed is further flattened, and the obtained color filter has particularly small color unevenness and density unevenness at each part.

酸化防止剤は、カラーフィルター用インクの酸化等による変質を防止するとともに、カラーフィルター用インクによって形成された着色部内において顔料や樹脂材料等の熱や光等による劣化を防止することができる。特に、赤色の着色剤は、緑、青等の着色剤と比較して光、熱等によって変質しやすい傾向にあるが、赤色の着色剤とともに酸化防止剤を用いることにより、好適に赤色の着色剤の変質を防止することができる。   The antioxidant can prevent deterioration of the color filter ink due to oxidation or the like, and can also prevent deterioration of the pigment or resin material due to heat, light, or the like in the colored portion formed by the color filter ink. In particular, red colorants tend to be altered by light, heat, etc., compared to green, blue, and other colorants. However, by using an antioxidant together with a red colorant, red coloration is suitably performed. Alteration of the agent can be prevented.

酸化防止剤としては、各種リン系酸化防止剤;各種イオウ系酸化防止剤;IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 1076、IRGANOX 1135、IRGANOX 1520L(以上、チバジャパン株式会社製)等の各種ヒンダードフェノール系酸化防止剤;TINUVIN 111FDL、TINUVIN 123、TINUVIN 144、TINUVIN 152、TINUVIN 292、TINUVIN 5100、TINUVIN 5050、TINUVIN 5060、TINUVIN 5151(以上、チバジャパン株式会社製)等の各種ヒンダーアミン系酸化防止剤等の各種酸化防止剤を1種または2種以上組み合わせて用いることができる。この中でも、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤のうち少なくとも一種を用いることが好ましく、ヒンダードフェノール系酸化防止剤を用いることがより好ましく、TINUVIN152を用いることがさらに好ましい。このような酸化防止剤は、好適にカラーフィルター用インク、着色部の変質を効果的に防止するとともに、カラーフィルター用インク中における顔料の分散性に影響しにくく、かつ、形成される着色部において、色、明度、コントラスト比等の光学特性に影響しにくいものである。   Antioxidants include various phosphorus antioxidants; various sulfur antioxidants; various hindered phenols such as IRGANOX 1010, IRGANOX 1035, IRGANOX 1076, IRGANOX 1135, IRGANOX 1520L (above, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.) Antioxidants: various hindered amine-based antioxidants such as TINUVIN 111FDL, TINUVIN 123, TINUVIN 144, TINUVIN 152, TINUVIN 292, TINUVIN 5100, TINUVIN 5050, TINUVIN 5060, TINUVIN 5151 (above, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.), etc. Various antioxidants can be used alone or in combination of two or more. Among these, it is preferable to use at least one of a hindered amine antioxidant and a hindered phenol antioxidant, more preferably a hindered phenol antioxidant, and even more preferably TINUVIN152. Such an antioxidant suitably prevents the color filter ink and the colored portion from deteriorating effectively, hardly affects the dispersibility of the pigment in the color filter ink, and in the formed colored portion. , Color, lightness, contrast ratio, and other optical characteristics are less affected.

紫外線吸収剤は、着色部において、紫外線を吸収することにより、着色部の他の成分の劣化を防止する機能を有する。このような紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリチレート系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の各種紫外線吸収剤を用いることができる。
熱酸発生剤は、加熱により酸を発生する成分であり、前記の中でも、特に、スルホニウム塩およびベンゾチアゾリウム塩が好ましい。熱酸発生剤のより具体的な例としては、商品名として、サンエイドSI−45、同左SI−47、同左SI−60、同左SI−60L、同左SI−80、同左SI−80L、同左SI−100、同左SI−100L、同左SI−145、同左SI−150、同左SI−160、同左SI−110L、同左SI−180L(以上、三新化学工業社製品、商品名)、CI−2921、CI−2920、CI−2946、CI−3128、CI−2624、CI−2639、CI−2064(以上、日本曹達(株)社製品、商品名)、CP−66、CP−77(旭電化工業社製品、商品名)、FC−520(3M社製品、商品名)等が挙げられる。
The ultraviolet absorber has a function of preventing deterioration of other components of the colored portion by absorbing ultraviolet rays in the colored portion. As such an ultraviolet absorber, various ultraviolet absorbers such as a benzophenone ultraviolet absorber, a salicylate ultraviolet absorber, and a benzotriazole ultraviolet absorber can be used.
The thermal acid generator is a component that generates an acid by heating, and among them, a sulfonium salt and a benzothiazolium salt are particularly preferable. As more specific examples of thermal acid generators, as trade names, Sun-Aid SI-45, Same as left SI-47, Same as left SI-60, Same as left SI-60L, Same as left SI-80, Same as left SI-80L, Same as left SI- 100, same left SI-100L, same left SI-145, same left SI-150, same left SI-160, same left SI-110L, same left SI-180L (above, Sanshin Chemical Co., Ltd., product name), CI-2921, CI -2920, CI-2946, CI-3128, CI-2624, CI-2639, CI-2064 (Nippon Soda Co., Ltd. product, trade name), CP-66, CP-77 (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. products) , Product name), FC-520 (product of 3M company, product name) and the like.

光酸発生剤は、光により酸を発生する成分であり、より具体的な例としては、商品名として、サイラキュアUVI−6970、サイラキュアUVI−6974、サイラキュアUVI−6990、サイラキュアUVI−950(以上、米国ユニオンカーバイド社製、商品名)、イルガキュア261(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)、SP−150、SP−151、SP−170、オプトマーSP−171(以上、旭電化工業株式会社製、商品名)、CG−24−61(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)、DAICATII(ダイセル化学工業社製、商品名)、UVAC1591(ダイセル・ユーシービー(株)社製、商品名)、CI−2064、CI−2639、CI−2624、CI−2481、CI−2734、CI−2855、CI−2823、CI−2758(以上、日本曹達社製品、商品名)、PI−2074(ローヌプーラン社製、商品名、ペンタフルオロフェニルボレートトルイルクミルヨードニウム塩)、FFC509(3M社製品、商品名)、BBI−102、BBI−101、BBI−103、MPI−103、TPS−103、MDS−103、DTS−103、NAT−103、NDS−103(ミドリ化学社製、商品名)、CD−1012(米国、Sartomer社製、商品名)等が挙げられる。   The photoacid generator is a component that generates an acid by light. As more specific examples, as trade names, Cyracure UVI-6970, Cyracure UVI-6974, Cyracure UVI-6990, Cyracure UVI-950 (above, US Union Carbide, trade name), Irgacure 261 (Ciba Specialty Chemicals, trade name), SP-150, SP-151, SP-170, Optmer SP-171 (above, manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.) , Trade name), CG-24-61 (trade name, manufactured by Ciba Specialty Chemicals), DAICAT II (trade name, manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), UVAC1591 (trade name, manufactured by Daicel UCB Co., Ltd.) CI-2064, CI-2639, CI-2624, CI-2481, CI-2 34, CI-2855, CI-2823, CI-2758 (Nippon Soda Co., Ltd. product, trade name), PI-2074 (Rhone-Poulenc, trade name, pentafluorophenylborate toluylcumyl iodonium salt), FFC509 ( 3M company product, trade name), BBI-102, BBI-101, BBI-103, MPI-103, TPS-103, MDS-103, DTS-103, NAT-103, NDS-103 (Midori Chemical Co., Ltd., product) Name), CD-1012 (trade name, manufactured by Sartomer, USA) and the like.

また、カラーフィルター用インクには、ポリアルキレングリコールが含まれていてもよい。ポリアルキレングリコールは、着色部の形成時において、カラーフィルター用インクのチキソトロピック性を低下させることにより、カラーフィルター用インクの流動性を維持することができ、この結果、着色部の平坦化に寄与することができる。また、ポリアルキレングリコールは、着色部形成時において加熱されることにより除去される。   The color filter ink may contain polyalkylene glycol. The polyalkylene glycol can maintain the fluidity of the color filter ink by reducing the thixotropic property of the color filter ink during the formation of the colored portion, thereby contributing to the flattening of the colored portion. can do. Further, the polyalkylene glycol is removed by heating at the time of forming the colored portion.

ポリアルキレングリコールを構成するグリコール類としては、例えば、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール等のプロピレングリコール、各種ブチレングリコール、各種ペンチレングリコール、各種ヘキシレングリコール等が挙げられ、これらのうち1種または2種以上を組みあわて用いることができる。これらのうち、エチレングリコールのオリゴマーまたは、1,2−プロピレングリコールのオリゴマーを用いることが好ましい。   Examples of the glycols constituting the polyalkylene glycol include propylene glycol such as ethylene glycol and 1,2-propylene glycol, various butylene glycols, various pentylene glycols, various hexylene glycols, and the like. Alternatively, two or more types can be used in combination. Among these, it is preferable to use an oligomer of ethylene glycol or an oligomer of 1,2-propylene glycol.

また、ポリアルキレングリコールは、水酸基を有することが好ましい。例えば、末端の水酸基は、置換されていないことが好ましい。このように、ポリアルキレングリコールが水酸基を有することで、インクのチキソトロピック性をより低下させることができる。また、カラーフィルター用インクの後述するような基板(特にガラス基板)への親和性が優れたものとなり、カラーフィルター用インクは、セル中に好適に濡れ広がることができる。   The polyalkylene glycol preferably has a hydroxyl group. For example, it is preferable that the terminal hydroxyl group is not substituted. As described above, since the polyalkylene glycol has a hydroxyl group, the thixotropic property of the ink can be further reduced. In addition, the affinity for the color filter ink to a substrate (particularly a glass substrate), which will be described later, becomes excellent, and the color filter ink can suitably spread in the cells.

ポリアルキレングリコールの重合度は、3以上40以下であることが好ましく、3以上20以下であることがより好ましい。これにより、カラーフィルター用インクのチキソトロピック性を十分に低下させることができる。
また、ポリアルキレングリコールの重量平均分子量は150以上2000以下であることが好ましく、180以上1000以下であることがより好ましく、180以上500以下であることがさらに好ましい。これにより、カラーフィルター用インクのチキソトロピック性を十分に低下させることができる。
The degree of polymerization of the polyalkylene glycol is preferably 3 or more and 40 or less, and more preferably 3 or more and 20 or less. Thereby, the thixotropic property of the color filter ink can be sufficiently reduced.
The weight average molecular weight of the polyalkylene glycol is preferably 150 or more and 2000 or less, more preferably 180 or more and 1000 or less, and further preferably 180 or more and 500 or less. Thereby, the thixotropic property of the color filter ink can be sufficiently reduced.

カラーフィルター用インクの25℃における粘度(振動式粘度計を用いて測定される粘度)は、特に限定されないが、4mPa・s以上10mPa・s以下であるのが好ましく、5mPa・s以上9.5mPa・s以下であるのがより好ましい。カラーフィルター用インクの粘度が前記範囲内の値であると、後述するようなインクジェット方式による液滴吐出において、吐出されるカラーフィルター用インクの液適量のばらつきを特に小さいものとしつつ、液滴吐出ヘッドにおける目詰まりの発生等をより確実に防止することができる。なお、カラーフィルター用インクの粘度の測定は、例えば、振動式粘度計を用いて行うことができ、特に、JIS Z8809に準拠して行うことができる。   The viscosity of the color filter ink at 25 ° C. (viscosity measured using a vibration viscometer) is not particularly limited, but is preferably 4 mPa · s or more and 10 mPa · s or less, and preferably 5 mPa · s or more and 9.5 mPa · s. -More preferably, it is s or less. When the viscosity of the color filter ink is within the above range, the droplet discharge by the inkjet method as described later is performed while the variation in the appropriate amount of the color filter ink discharged is particularly small. The occurrence of clogging in the head can be prevented more reliably. The viscosity of the color filter ink can be measured using, for example, a vibration viscometer, and can be performed in particular in accordance with JIS Z8809.

≪カラーフィルター用インクの製造方法≫
次に、上述したようなカラーフィルター用インクの製造方法、特に、着色剤として顔料を含むカラーフィルター用インクの製造方法の好適な実施形態について、説明する。
本実施形態の製造方法は、分散剤と、溶剤とを含む混合物を攪拌することにより、溶剤中に分散剤を分散させた分散剤分散液を得る予備分散工程と、分散剤分散液に顔料を添加し、無機ビーズを多段で添加して微分散処理を行い、顔料分散体を得る微分散工程と、顔料分散体と上記ナフタレン誘導体、重合体X等の樹脂材料を構成する成分とを混合する混合工程とを有する。
≪Method for producing color filter ink≫
Next, a preferred embodiment of the method for producing the color filter ink as described above, in particular, the method for producing the color filter ink containing a pigment as a colorant will be described.
The manufacturing method of this embodiment includes a preliminary dispersion step of stirring a mixture containing a dispersant and a solvent to obtain a dispersant dispersion in which the dispersant is dispersed in the solvent, and a pigment in the dispersant dispersion. Addition, inorganic beads are added in multiple stages, fine dispersion treatment is performed to obtain a pigment dispersion, and the pigment dispersion and the components constituting the resin material such as the naphthalene derivative and polymer X are mixed. Mixing step.

<予備分散工程>
予備分散工程においては、分散剤と、溶剤とを含む混合物を攪拌することにより、溶剤中に分散剤を分散させた分散剤分散液を調製する。これにより、分散剤の会合状態を解いた(ほぐした)状態とすることができる。ところで、上述した酸価分散剤およびアミン価分散剤は、本来、互いに電気的に引き付け合い易いという性質を有しているが、本実施形態のように、顔料の微分散(微分散工程)に先立って予備分散工程を行うことにより、顔料粒子の表面に、分散剤として酸価分散剤およびアミン価分散剤を用いた場合であっても、酸価分散剤およびアミン価分散剤を、会合状態を十分に解いた状態で、均一かつ安定的に付着させることができ、分散剤同士の凝集、顔料粒子同士の凝集等を確実に防止することができ、顔料の分散安定性を特に優れたものとすることができる。
<Preliminary dispersion process>
In the preliminary dispersion step, a dispersant dispersion in which the dispersant is dispersed in the solvent is prepared by stirring a mixture containing the dispersant and the solvent. Thereby, it can be set as the state which the association state of the dispersing agent was released. Incidentally, the acid value dispersant and the amine value dispersant described above originally have a property of being easily attracted to each other. However, as in this embodiment, the acid value dispersant and the amine value dispersant are used for fine dispersion (fine dispersion step) of the pigment. By performing the preliminary dispersion step in advance, the acid value dispersant and the amine value dispersant are brought into association with each other even when an acid value dispersant and an amine value dispersant are used as the dispersant on the surface of the pigment particles. In a state in which the pigment is sufficiently dissolved, it can be adhered uniformly and stably, and aggregation of dispersants, aggregation of pigment particles can be surely prevented, and pigment dispersion stability is particularly excellent. It can be.

なお、本工程において、重合体Mを用いるのが好ましい。これにより、後述する微分散工程で、分散剤分散液中に添加された顔料粒子(微分散されていない比較的粒径の大きい顔料粒子)の表面に、分散剤および重合体Mを付着させ、当該顔料粒子(微分散されていない比較的粒径の大きい顔料粒子)の分散剤分散液中における分散性を優れたものとすることができる。これにより、微分散工程における微分散処理を効率よく行うことができ、カラーフィルター用インクの生産性を特に優れたものとすることができるとともに、最終的に得られるカラーフィルター用インク中における顔料粒子(微分散された顔料微粒子)の長期分散安定性、液滴の吐出安定性を特に優れたものとすることができる。   In this step, it is preferable to use the polymer M. Thereby, the dispersant and the polymer M are adhered to the surface of the pigment particles (pigment particles having a relatively large particle size that are not finely dispersed) added in the dispersant dispersion in the fine dispersion step described later, The dispersibility of the pigment particles (pigment particles that are not finely dispersed and have a relatively large particle diameter) in the dispersant dispersion can be made excellent. Thereby, the fine dispersion process in the fine dispersion step can be efficiently performed, the productivity of the color filter ink can be made particularly excellent, and the pigment particles in the finally obtained color filter ink The long-term dispersion stability of (finely dispersed pigment fine particles) and the discharge stability of droplets can be made particularly excellent.

本工程で調製する分散剤分散液中における分散剤の含有率(複数種の分散剤を含む場合は、その含有率の総和)は、特に限定されないが、10wt%以上40wt%以下であるのが好ましく、12wt%以上32wt%以下であるのがより好ましい。分散剤の含有率が前記範囲内の値であると、前述したような効果がより顕著に発揮される。
また、本工程で調製する分散剤分散液中における溶剤の含有率は、特に限定されないが、40wt%以上80wt%以下であるのが好ましく、53wt%以上75wt%以下であるのがより好ましい。溶剤の含有率が前記範囲内の値であると、前述したような効果がより顕著に発揮される。
The content of the dispersant in the dispersant dispersion prepared in this step (the sum of the content when a plurality of types of dispersants are included) is not particularly limited, but is 10 wt% or more and 40 wt% or less. Preferably, it is 12 wt% or more and 32 wt% or less. When the content of the dispersant is a value within the above range, the effects as described above are more remarkably exhibited.
Moreover, the content rate of the solvent in the dispersing agent dispersion liquid prepared at this process is although it does not specifically limit, It is preferable that it is 40 to 80 wt%, and it is more preferable that it is 53 to 75 wt%. When the content of the solvent is within the above range, the effects as described above are more remarkably exhibited.

本工程では、各種攪拌機を用いて上記各成分の混合物を攪拌することにより、分散剤分散液を得る。
本工程で用いることのできる攪拌機としては、例えば、ディスパーミル等の一軸または二軸ミキサー等が挙げられる。
攪拌機を用いた攪拌処理時間は、特に限定されないが、1分間以上30分間以下であるのが好ましく、3分間以上20分間以下であるのがより好ましい。
また、本工程での攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、特に限定されないが、500rpm以上4000rpm以下であるのが好ましく、800rpm以上3000rpm以下であるのがより好ましい。
In this step, a dispersant dispersion is obtained by stirring the mixture of the above components using various stirrers.
Examples of the stirrer that can be used in this step include a uniaxial or biaxial mixer such as a disper mill.
The stirring time using the stirrer is not particularly limited, but is preferably 1 minute or longer and 30 minutes or shorter, and more preferably 3 minutes or longer and 20 minutes or shorter.
Moreover, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer in this step is not particularly limited, but is preferably 500 rpm or more and 4000 rpm or less, and more preferably 800 rpm or more and 3000 rpm or less.

<微分散工程>
次に、上記工程で得られた分散剤分散液に顔料を添加し、無機ビーズを多段で添加して微分散処理を行う(微分散工程)。
このように、本実施形態では、顔料を添加するのに先立ち、上記のような予備分散工程を設けるとともに、顔料を微分散させる工程(微分散工程)において無機ビーズを多段で添加する。微分散工程において、無機ビーズを多段で添加することにより、顔料の微粒化の効率を優れたものとすることができ、最終的に得られるカラーフィルター用インク中における顔料粒子を十分に小さいものとすることができる。このようにして最終的に得られるカラーフィルター用インクは、顔料の分散安定性、および、液滴の吐出安定性が、非常に優れたものとなり、非常に優れたコントラストのカラーフィルターの製造に用いることができるもののとなる。
<Fine dispersion process>
Next, a pigment is added to the dispersant dispersion obtained in the above step, and inorganic beads are added in multiple stages to perform fine dispersion treatment (fine dispersion step).
Thus, in this embodiment, prior to adding the pigment, the preliminary dispersion step as described above is provided, and the inorganic beads are added in multiple stages in the step of finely dispersing the pigment (fine dispersion step). By adding inorganic beads in multiple stages in the fine dispersion step, the efficiency of atomization of the pigment can be improved, and the pigment particles in the color filter ink finally obtained are sufficiently small. can do. The color filter ink finally obtained in this way has excellent pigment dispersion stability and droplet ejection stability, and is used for the production of a color filter with very excellent contrast. Of things that can be.

本工程は、無機ビーズを多段で添加することにより行うものであればよく、3段以上に分けて無機ビーズを添加するものであってもよいが、無機ビーズを2段で添加するのが好ましい。これにより、最終的に得られるカラーフィルター用インク中における顔料粒子の長期分散安定性を十分に優れたものとしつつ、カラーフィルター用インクの生産性を特に優れたものとすることができる。   This step may be performed by adding inorganic beads in multiple stages, and may be performed by adding inorganic beads in three or more stages, but it is preferable to add inorganic beads in two stages. . Thereby, the long-term dispersion stability of the pigment particles in the finally obtained color filter ink can be made sufficiently excellent, and the productivity of the color filter ink can be made particularly excellent.

以下の説明では、無機ビーズを2段で添加する方法、すなわち、微分散工程において、第1の無機ビーズを用いた第1の処理と、第2の無機ビーズを用いた第2の処理とを行う方法について、代表的に説明する。
本工程で用いる無機ビーズ(第1の無機ビーズ、第2の無機ビーズ)は、無機材料で構成されたものであればいかなる材料で構成されたものであってもよいが、無機ビーズの好適な例としては、ジルコニア製のビーズ(例えば、Toray ceram 粉砕ボール(商品名)、株式会社東レ製)等が挙げられる。
In the following description, a method of adding inorganic beads in two stages, that is, a first treatment using the first inorganic beads and a second treatment using the second inorganic beads in the fine dispersion step. The method of performing will be described representatively.
The inorganic beads (first inorganic beads, second inorganic beads) used in this step may be made of any material as long as they are made of an inorganic material. Examples include beads made of zirconia (for example, Toray ceram pulverized ball (trade name), manufactured by Toray Industries, Inc.).

[第1の処理]
本工程では、まず、前述した予備分散工程で調製した分散剤分散液に顔料を添加し、所定の粒径の第1の無機ビーズを用いて一次微分散する第1の処理を行う。
第1の処理で用いる第1の無機ビーズは、第2の処理で用いる第2の無機ビーズよりも粒径の大きいものであるのが好ましい。
[First processing]
In this step, first, a pigment is added to the dispersant dispersion prepared in the above-described preliminary dispersion step, and a first treatment is performed in which primary fine dispersion is performed using first inorganic beads having a predetermined particle size.
The first inorganic beads used in the first treatment are preferably those having a larger particle size than the second inorganic beads used in the second treatment.

第1の無機ビーズの平均粒径は、特に限定されないが、0.5mm以上3.0mm以下であるのが好ましく、0.5mm以上2.0mm以下であるのがより好ましく、0.5mm以上1.2mm以下であるのがさらに好ましい。第1の無機ビーズの平均粒径が前記範囲内の値であると、微分散工程全体としての、顔料の微粒化(微分散)の効率を、特に優れたものとすることができる。   The average particle diameter of the first inorganic beads is not particularly limited, but is preferably 0.5 mm or more and 3.0 mm or less, more preferably 0.5 mm or more and 2.0 mm or less, and 0.5 mm or more and 1 mm or less. More preferably, it is 2 mm or less. When the average particle size of the first inorganic beads is a value within the above range, the efficiency of pigment atomization (fine dispersion) as a whole fine dispersion step can be made particularly excellent.

第1の無機ビーズの使用量は、特に限定されないが、分散剤分散液100重量部に対し、100重量部以上600重量部以下であるのが好ましく、200重量部以上500重量部以下であるのがより好ましい。
分散剤分散液に添加する顔料の使用量は、特に限定されないが、分散剤分散液100重量部に対し、12重量部以上であるのが好ましく、18重量部以上35重量部以下であるのがより好ましい。
第1の処理は、顔料、第1の無機ビーズを分散剤分散液に添加した状態で、各種攪拌機を用いて攪拌することにより行うことができる。
第1の処理で用いることのできる攪拌機としては、例えば、パールミル等のメディア型分散機や、ディスパーミル等の一軸または二軸ミキサー等が挙げられる。
The amount of the first inorganic beads used is not particularly limited, but is preferably 100 parts by weight or more and 600 parts by weight or less, and 200 parts by weight or more and 500 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the dispersant dispersion. Is more preferable.
The amount of the pigment added to the dispersant dispersion is not particularly limited, but it is preferably 12 parts by weight or more, and 18 parts by weight or more and 35 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the dispersant dispersion. More preferred.
The first treatment can be performed by stirring using various stirrers in a state where the pigment and the first inorganic beads are added to the dispersant dispersion.
Examples of the stirrer that can be used in the first treatment include a media-type disperser such as a pearl mill, a uniaxial or biaxial mixer such as a disper mill, and the like.

攪拌機を用いた攪拌処理時間(第1の処理の処理時間)は、特に限定されないが、10分間以上120分間以下であるのが好ましく、15分間以上40分間以下であるのがより好ましい。
また、第1の処理での攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、特に限定されないが、1000rpm以上5000rpm以下であるのが好ましく、1200rpm以上3800rpm以下であるのがより好ましい。
The stirring time using the stirrer (processing time of the first processing) is not particularly limited, but is preferably 10 minutes or longer and 120 minutes or shorter, and more preferably 15 minutes or longer and 40 minutes or shorter.
Moreover, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer in the first treatment is not particularly limited, but is preferably 1000 rpm or more and 5000 rpm or less, and more preferably 1200 rpm or more and 3800 rpm or less.

[第2の処理]
第1の処理を行った後、第2の無機ビーズを用いた第2の処理を行う。これにより、顔料粒子が十分に微分散した顔料分散体が得られる。
第2の処理は第1の無機ビーズを含む状態で行うものであってもよいが、第2の処理に先立ち、第1の無機ビーズを除去するのが好ましい。第1の無機ビーズの除去は、例えば、ろ過等の方法により、容易かつ確実に行うことができる。
[Second processing]
After performing the first treatment, the second treatment using the second inorganic beads is performed. Thereby, a pigment dispersion in which pigment particles are sufficiently finely dispersed is obtained.
The second treatment may be performed in a state including the first inorganic beads, but it is preferable to remove the first inorganic beads prior to the second treatment. The removal of the first inorganic beads can be easily and reliably performed by a method such as filtration.

第2の処理で用いる第2の無機ビーズは、第1の処理で用いる第1の無機ビーズよりも粒径の小さいものであるのが好ましい。これにより、最終的に得られるカラーフィルター用インク中における顔料を、十分に微粒化(微分散)させたものとすることができる。
第2の無機ビーズの平均粒径は、特に限定されないが、0.03mm以上0.3mm以下であるのが好ましく、0.05mm以上0.2mm以下であるのがより好ましい。第2の無機ビーズの平均粒径が前記範囲内の値であると、微分散工程全体としての、顔料の微粒化(微分散)の効率を、特に優れたものとすることができる。
It is preferable that the second inorganic beads used in the second treatment have a smaller particle diameter than the first inorganic beads used in the first treatment. Thereby, the pigment in the color filter ink finally obtained can be sufficiently atomized (finely dispersed).
The average particle size of the second inorganic beads is not particularly limited, but is preferably 0.03 mm or more and 0.3 mm or less, and more preferably 0.05 mm or more and 0.2 mm or less. When the average particle size of the second inorganic beads is a value within the above range, the efficiency of pigment atomization (fine dispersion) as a whole fine dispersion step can be made particularly excellent.

第2の無機ビーズの使用量は、特に限定されないが、分散剤分散液100重量部に対し、100重量部以上600重量部以下であるのが好ましく、200重量部以上500重量部以下であるのがより好ましい。
第2の処理は、各種攪拌機を用いて行うことができる。
第2の処理で用いることのできる攪拌機としては、例えば、パールミル等のメディア型分散機や、ディスパーミル等の一軸または二軸ミキサー等が挙げられる。
The amount of the second inorganic beads used is not particularly limited, but is preferably 100 parts by weight or more and 600 parts by weight or less, and 200 parts by weight or more and 500 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the dispersant dispersion. Is more preferable.
The second treatment can be performed using various stirrers.
Examples of the stirrer that can be used in the second treatment include a media-type disperser such as a pearl mill, a uniaxial or biaxial mixer such as a disper mill, and the like.

攪拌機を用いた攪拌処理時間(第2の処理の処理時間)は、特に限定されないが、10分間以上120分間以下であるのが好ましく、15分間以上40分間以下であるのがより好ましい。
また、第2の処理での攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、特に限定されないが、1000rpm以上5000rpm以下であるのが好ましく、1200rpm以上3800rpm以下であるのがより好ましい。
The stirring time using the stirrer (second processing time) is not particularly limited, but is preferably 10 minutes to 120 minutes and more preferably 15 minutes to 40 minutes.
Moreover, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer in the second treatment is not particularly limited, but is preferably 1000 rpm or more and 5000 rpm or less, and more preferably 1200 rpm or more and 3800 rpm or less.

上記の説明では、微分散処理を2段で行う場合について中心的に説明したが、3段以上の処理を行ってもよい。このような場合、後の処理で用いる無機ビーズの方が、先の処理で用いる無機ビーズよりも小粒径であるのが好ましい。言い換えると、n段目の処理で用いる無機ビーズ(第nの無機ビーズ)の平均粒径は、(n−1)段目の処理で用いる無機ビーズ(第(n−1)の無機ビーズ)の平均粒径よりも小さいものであるのが好ましい。
なお、微分散工程(例えば、第1の処理、第2の処理)においては、必要に応じて、例えば、溶剤による希釈等の処理を行ってもよい。
In the above description, the case where fine dispersion processing is performed in two stages has been mainly described, but three or more stages of processing may be performed. In such a case, it is preferable that the inorganic beads used in the subsequent treatment have a smaller particle size than the inorganic beads used in the previous treatment. In other words, the average particle diameter of the inorganic beads (n-th inorganic beads) used in the n-th stage treatment is that of the inorganic beads ((n-1) inorganic beads) used in the (n-1) -stage treatment. It is preferably smaller than the average particle size.
In the fine dispersion step (for example, the first process and the second process), for example, a process such as dilution with a solvent may be performed as necessary.

<混合工程>
上記のような微分散工程で得られた顔料分散体を、上述したイミダゾールシラン化合物、重合体Xや重合体Y等の樹脂材料を構成する成分と混合する(混合工程)。これにより、カラーフィルター用インクが得られる。
本工程は、第2の処理で用いた第2の無機ビーズを除去した状態で行うのが好ましい。第2の無機ビーズの除去は、例えば、ろ過等の方法により、容易かつ確実に行うことができる。
<Mixing process>
The pigment dispersion obtained in the fine dispersion step as described above is mixed with the components constituting the resin material such as the imidazole silane compound, polymer X and polymer Y described above (mixing step). Thereby, the ink for color filters is obtained.
This step is preferably performed in a state where the second inorganic beads used in the second treatment are removed. The removal of the second inorganic beads can be easily and reliably performed by a method such as filtration.

本工程は、各種攪拌機を用いて行うことができる。
本工程で用いることのできる攪拌機としては、例えば、ディスパーミル等の一軸または二軸ミキサー等が挙げられる。
攪拌機を用いた攪拌処理時間(本工程の処理時間)は、特に限定されないが、1分間以上60分間以下であるのが好ましく、15分間以上40分間以下であるのがより好ましい。
This step can be performed using various stirrers.
Examples of the stirrer that can be used in this step include a uniaxial or biaxial mixer such as a disper mill.
The stirring time using the stirrer (processing time in this step) is not particularly limited, but is preferably 1 minute to 60 minutes and more preferably 15 minutes to 40 minutes.

また、本工程での攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、特に限定されないが、1000rpm以上5000rpm以下であるのが好ましく、1200rpm以上3800rpm以下であるのがより好ましい。
なお、本工程では、前記工程で用いた溶剤とは異なる組成の液体を添加してもよい。これにより、前述した予備分散工程での分散剤の分散、および、微分散工程での顔料粒子の微分散を好適に行いつつ、所望の特性を有するカラーフィルター用インクを確実に得ることができる。
また、本工程においては、混合に先立って、または、混合の後に、前記工程で用いた溶剤の少なくとも一部を除去してもよい。溶剤の除去は、例えば、対象とする液体を、減圧雰囲気下に置いたり、加熱したりすることにより行うことができる。
Moreover, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer in this step is not particularly limited, but is preferably 1000 rpm to 5000 rpm, and more preferably 1200 rpm to 3800 rpm.
In this step, a liquid having a composition different from that of the solvent used in the step may be added. This makes it possible to reliably obtain a color filter ink having desired characteristics while suitably dispersing the dispersant in the preliminary dispersion step and finely dispersing the pigment particles in the fine dispersion step.
Moreover, in this process, you may remove at least one part of the solvent used at the said process prior to mixing or after mixing. The removal of the solvent can be performed, for example, by placing the target liquid in a reduced-pressure atmosphere or heating.

《インクセット》
上述したようなカラーフィルター用インクは、インクジェット方式によるカラーフィルターの製造に用いられるものである。カラーフィルターは、通常、フルカラー表示に対応するため、複数色の着色部(通常は、光の三原色に対応するRGBの3色)を有している。そして、これら複数色の着色部の形成には、それぞれに対応する色の複数種のカラーフィルター用インクが用いられる。すなわち、カラーフィルターの製造には、複数色のカラーフィルター用インクを備えるインクセットが用いられる。本発明においては、カラーフィルターの製造において、上述したようなカラーフィルター用インクが、少なくとも1種の着色部の形成に用いられるものであればよいが、全色の着色部の形成に用いられるのが好ましい。
<Ink set>
The color filter ink as described above is used for manufacturing a color filter by an ink jet method. Since the color filter usually corresponds to full color display, it has a plurality of colored portions (usually, three RGB colors corresponding to the three primary colors of light). For forming the colored portions of the plurality of colors, a plurality of types of color filter inks of corresponding colors are used. That is, an ink set including a plurality of color filter inks is used for manufacturing a color filter. In the present invention, in the production of the color filter, the color filter ink as described above may be used as long as it can be used to form at least one colored portion, but can be used to form colored portions of all colors. Is preferred.

より具体的には、カラーフィルター用インクセットは、赤色の着色剤(特に、赤色の顔料)を含む赤色インクと、緑色の着色剤(特に、緑色の顔料)を含む緑色インクと、青色の着色剤(特に、青色の顔料)を含む青色インクとを備えたものであるのが好ましい。これにより、カラーフィルター用インクセットを用いて製造されるカラーフィルターの色再現域を特に広いものとすることができる。また、カラーフィルターにおいて、各色間での輝度バランスを容易に調整することができ、特に優れた画質の画像を好適に表示することができる。   More specifically, the color filter ink set includes a red ink containing a red colorant (particularly a red pigment), a green ink containing a green colorant (particularly a green pigment), and a blue coloration. And a blue ink containing an agent (particularly a blue pigment). As a result, the color reproduction range of the color filter manufactured using the color filter ink set can be particularly wide. In addition, in the color filter, the luminance balance between the respective colors can be easily adjusted, and an image with particularly excellent image quality can be suitably displayed.

《カラーフィルター》
次に、上述したようなカラーフィルター用インク(インクセット)を用いて製造されるカラーフィルターの一例について説明する。
図1は、本発明のカラーフィルターの好適な実施形態を示す断面図である。
図1に示すように、カラーフィルター1は、基板11と、上述したカラーフィルター用インクを用いて成形された着色部12とを備えている。着色部12としては、互いに異なる色の第1の着色部12A、第2の着色部12B、および第3の着色部12Cが設けられている。そして、隣接する着色部12の間には、隔壁13が設けられている。
"Color filter"
Next, an example of a color filter manufactured using the color filter ink (ink set) as described above will be described.
FIG. 1 is a cross-sectional view showing a preferred embodiment of the color filter of the present invention.
As shown in FIG. 1, the color filter 1 includes a substrate 11 and a colored portion 12 formed using the color filter ink described above. As the coloring portion 12, a first coloring portion 12A, a second coloring portion 12B, and a third coloring portion 12C having different colors are provided. A partition wall 13 is provided between the adjacent colored portions 12.

<基板>
基板11は、光透過性を有する板状の部材で、着色部12、隔壁13を保持する機能を有している。
基板11は、実質的に透明な材料で構成されたものであるのが好ましい。これにより、カラーフィルター1を透過する光により、より鮮明な画像を形成することができる。
<Board>
The substrate 11 is a plate-like member having optical transparency, and has a function of holding the coloring portion 12 and the partition wall 13.
The substrate 11 is preferably made of a substantially transparent material. Thereby, a clearer image can be formed by the light transmitted through the color filter 1.

また、基板11は、耐熱性、機械的強度に優れたものであるのが好ましい。これにより、例えば、カラーフィルター1の製造時に加わる熱による変形等を確実に防止することができる。このような条件を満足する基板11の構成材料としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ノルボルネン系開環重合体やその水素添加物等が挙げられる。   The substrate 11 is preferably excellent in heat resistance and mechanical strength. Thereby, for example, deformation due to heat applied during the manufacture of the color filter 1 can be reliably prevented. Examples of the constituent material of the substrate 11 that satisfies such conditions include glass, silicon, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, polyimide, norbornene-based ring-opening polymer, and hydrogenated products thereof.

<着色部>
着色部12は、上述したようなカラーフィルター用インク(カラーフィルター用インクセット)を用いて形成されたものである。
着色部12は、上述したようなカラーフィルター用インク(カラーフィルター用インクセット)を用いて形成されたものであるため、耐熱性、耐薬品性、コントラスト比および明度に優れた、信頼性が高いものとなっている。
<Coloring part>
The colored portion 12 is formed using the color filter ink (color filter ink set) as described above.
Since the colored portion 12 is formed using the color filter ink (color filter ink set) as described above, it is excellent in heat resistance, chemical resistance, contrast ratio and brightness, and has high reliability. It has become a thing.

各着色部12は、後述する隔壁13により囲まれた領域であるセル14内に設けられている。
第1の着色部12A、第2の着色部12B、および第3の着色部12Cは、互いに異なる色のものである。例えば、第1の着色部12Aを赤色フィルター領域(R)、第2の着色部12Bを緑色フィルター領域(G)、第3の着色部12Cを青色フィルター領域(B)とすることができる。
Each coloring portion 12 is provided in a cell 14 which is a region surrounded by a partition wall 13 which will be described later.
The first colored portion 12A, the second colored portion 12B, and the third colored portion 12C have different colors. For example, the first colored portion 12A can be a red filter region (R), the second colored portion 12B can be a green filter region (G), and the third colored portion 12C can be a blue filter region (B).

そして、一組の異なる色の着色部12A、12B、12Cで1画素を構成している。そして、カラーフィルター1においては、その横方向および縦方向に、着色部12が所定数配置されている。例えば、カラーフィルター1が、ハイビジョン用のカラーフィルターである場合には1366×768個の画素が配置されており、フルハイビジョン用のカラーフィルターである場合には1920×1080個の画素が配置されており、スーパーハイビジョン用のカラーフィルターである場合には7680×4320個の画素が配置されている。なお、カラーフィルター1は、例えば、有効領域外に予備の画素を備えたものであってもよい。   One set of colored portions 12A, 12B, and 12C of different colors constitutes one pixel. In the color filter 1, a predetermined number of colored portions 12 are arranged in the horizontal direction and the vertical direction. For example, when the color filter 1 is a high-definition color filter, 1366 × 768 pixels are arranged, and when the color filter 1 is a full high-definition color filter, 1920 × 1080 pixels are arranged. In the case of a super high vision color filter, 7680 × 4320 pixels are arranged. Note that the color filter 1 may be provided with a spare pixel outside the effective area, for example.

<隔壁>
隣接する着色部12の間には、隔壁(バンク)13が設けられている。これにより、隣接する着色部12同士が混色してしまうのを確実に防止することができ、その結果、鮮明な画像を確実に表示することができる。
隔壁13は、透明な材料で構成されたものであってもよいが、遮光性を有する材料で構成されたものであるのが好ましい。これにより、コントラストに優れた画像を表示することができる。隔壁(遮光部)13の色は、特に限定されないが、黒色であるのが好ましい。これにより、表示される画像のコントラストを特に優れたものとすることができる。
<Partition wall>
A partition wall (bank) 13 is provided between the adjacent colored portions 12. Thereby, it can prevent reliably that the adjacent coloring parts 12 will mix colors, As a result, a clear image can be displayed reliably.
The partition wall 13 may be made of a transparent material, but is preferably made of a light-shielding material. Thereby, an image with excellent contrast can be displayed. The color of the partition wall (light shielding part) 13 is not particularly limited, but is preferably black. Thereby, the contrast of the displayed image can be made particularly excellent.

隔壁13の高さは、特に限定されないが、着色部12の膜厚とほぼ同じであることが好ましい。隔壁13の具体的な厚さは、0.1μm以上10μm以下であるのが好ましく、0.5μm以上3.5μm以下であるのがより好ましい。これにより、カラーフィルター1を備えた画像表示装置、電子機器における視野角特性を優れたものとすることができる。   The height of the partition wall 13 is not particularly limited, but is preferably substantially the same as the film thickness of the colored portion 12. The specific thickness of the partition wall 13 is preferably 0.1 μm or more and 10 μm or less, and more preferably 0.5 μm or more and 3.5 μm or less. Thereby, the viewing angle characteristic in the image display apparatus and the electronic apparatus provided with the color filter 1 can be made excellent.

隔壁13は、いかなる材料で構成されたものであってもよいが、例えば、主として硬化性樹脂材料で構成されたものであるのが好ましい。これにより、後述するような方法で、隔壁13を容易に所望の形状を有するものとして形成することができる。また、隔壁13が遮光部としての機能を有するものである場合、その構成材料として、カーボンブラック等の光吸収性の材料を含むものであってもよい。   The partition wall 13 may be composed of any material, but is preferably composed mainly of a curable resin material, for example. Thereby, the partition wall 13 can be easily formed as having a desired shape by a method as described later. Moreover, when the partition 13 has a function as a light-shielding part, it may include a light-absorbing material such as carbon black as a constituent material.

《カラーフィルターの製造方法》
次に、上述したようなカラーフィルター1の製造方法の一例について説明する。
図2は、カラーフィルターの製造方法を示す断面図、図3は、カラーフィルターの製造に用いる液滴吐出装置を示す斜視図、図4は、図3に示す液滴吐出装置における液滴吐出手段をステージ側から観察した図、図5は、図3に示す液滴吐出装置における液滴吐出ヘッドの底面を示す図、図6は、図3に示す液滴吐出装置における液滴吐出ヘッドを示す図であり、(a)は断面斜視図、(b)は断面図である。
《Color filter manufacturing method》
Next, an example of a method for manufacturing the color filter 1 as described above will be described.
2 is a cross-sectional view showing a method for manufacturing a color filter, FIG. 3 is a perspective view showing a droplet discharge device used for manufacturing the color filter, and FIG. 4 is a droplet discharge means in the droplet discharge device shown in FIG. FIG. 5 is a diagram showing the bottom surface of the droplet ejection head in the droplet ejection device shown in FIG. 3, and FIG. 6 is a diagram showing the droplet ejection head in the droplet ejection device shown in FIG. It is a figure, (a) is a section perspective view, (b) is a sectional view.

図2に示すように、本実施形態では、基板11を準備する基板準備工程(1a)と、基板11上に隔壁13を形成する隔壁形成工程(1b、1c)と、インクジェット方式によりカラーフィルター用インク2を隔壁13で囲まれた領域に付与するインク付与工程(1d)と、カラーフィルター用インク2から液性媒体を除去し、樹脂材料を硬化させることにより固形状の着色部12とする着色部形成工程(1e)とを有している。   As shown in FIG. 2, in this embodiment, a substrate preparation step (1a) for preparing a substrate 11, a partition formation step (1b, 1c) for forming a partition 13 on the substrate 11, and a color filter by an ink jet method. An ink application step (1d) for applying the ink 2 to the region surrounded by the partition wall 13, and removing the liquid medium from the color filter ink 2 and curing the resin material to form a solid colored portion 12 Part forming step (1e).

<基板準備工程>
まず、基板11を準備する(1a)。本工程で準備する基板11は、洗浄処理が施されたものであるのが好ましい。また、本工程で準備する基板11は、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理が施されたものであってもよい。
<Board preparation process>
First, the substrate 11 is prepared (1a). The substrate 11 prepared in this step is preferably subjected to a cleaning process. Further, the substrate 11 prepared in this step is subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, and the like. Also good.

<隔壁形成工程>
次に、基板11の隔壁形成用の感放射線性組成物を基板11の一方の面のほぼ全体に付与し、塗膜3を形成する(1b)。なお、基板11上に感放射線性組成物を付与した後、必要に応じて、プリベーク処理を行ってもよい。プリベーク処理は、例えば、加熱温度:50℃以上150℃以下、加熱時間:30秒以上600秒以下という条件で行うことができる。
<Partition forming process>
Next, the radiation-sensitive composition for forming the partition walls of the substrate 11 is applied to almost the entire one surface of the substrate 11 to form the coating film 3 (1b). In addition, after giving a radiation sensitive composition on the board | substrate 11, you may perform a prebaking process as needed. The pre-bake treatment can be performed, for example, under the conditions of heating temperature: 50 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, heating time: 30 seconds or longer and 600 seconds or shorter.

その後、フォトマスクを介して、放射線を照射して、ポストエキスポジャーベーク処理(PEB)を行い、さらに、アルカリ現像液を用いた現像処理を行うことにより、隔壁13が形成される(1c)。PEBは、例えば、加熱温度:50℃以上150℃以下、加熱時間:30秒以上600秒以下、放射線照射強度:1mJ/cm以上500mJ/cm以下という条件で行うことができる。また、現像処理は、例えば、液盛り法、ディッピング法、振動浸漬法等により行うことができ、現像処理時間は、例えば、10秒以上300秒以下とすることができる。また、現像処理の後、必要に応じて、ポストベーク処理を行ってもよい。ポストベーク処理は、例えば、加熱温度:150℃以上280℃以下、加熱時間:3分以上120分以下という条件で行うことができる。 Then, the partition 13 is formed by performing a post-exposure baking process (PEB) by irradiating with a radiation through a photomask, and further performing a developing process using an alkaline developer (1c). PEB can be performed, for example, under the conditions of heating temperature: 50 ° C. to 150 ° C., heating time: 30 seconds to 600 seconds, and radiation irradiation intensity: 1 mJ / cm 2 to 500 mJ / cm 2 . The development processing can be performed by, for example, a liquid piling method, a dipping method, a vibration dipping method, or the like, and the development processing time can be, for example, not less than 10 seconds and not more than 300 seconds. Further, after the development process, a post-bake process may be performed as necessary. The post-bake treatment can be performed, for example, under the conditions of heating temperature: 150 ° C. or higher and 280 ° C. or lower and heating time: 3 minutes or longer and 120 minutes or shorter.

<インク付与工程>
次に、インクジェット方式により、カラーフィルター用インク2を、隔壁13で囲まれたセル14内に付与する(1d)。
本工程は、形成すべき複数色の着色部12に対応する複数種のカラーフィルター用インク2を用いて行う。この際、隔壁13が設けられているため、2種以上のカラーフィルター用インク2が混ざり合うことが確実に防止される。
<Ink application process>
Next, the color filter ink 2 is applied to the cell 14 surrounded by the partition wall 13 by an inkjet method (1d).
This step is performed using a plurality of types of color filter inks 2 corresponding to the plurality of colored portions 12 to be formed. At this time, since the partition wall 13 is provided, it is reliably prevented that two or more kinds of color filter inks 2 are mixed.

カラーフィルター用インク2の吐出は、図3〜図6に示すような液滴吐出装置を用いて行う。
図3に示すように、本工程で用いる液滴吐出装置100は、カラーフィルター用インク2を保持するタンク101と、チューブ110と、チューブ110を介してタンク101からカラーフィルター用インク2が供給される吐出走査部102とを備える。吐出走査部102は、複数の液滴吐出ヘッド(インクジェットヘッド)114をキャリッジ105に搭載してなる液滴吐出手段103と、液滴吐出手段103の位置を制御する第1位置制御装置104(移動手段)と、前記工程で隔壁13が形成された基板11(以下、単に「基板11」とも言う。)を保持するステージ106と、ステージ106の位置を制御する第2位置制御装置108(移動手段)と、制御手段112とを備えている。タンク101と、液滴吐出手段103における複数の液滴吐出ヘッド114とは、チューブ110で連結されており、タンク101から複数の液滴吐出ヘッド114のそれぞれにカラーフィルター用インク2が圧縮空気によって供給される。
The color filter ink 2 is discharged using a droplet discharge device as shown in FIGS.
As shown in FIG. 3, the droplet discharge device 100 used in this step is supplied with the color filter ink 2 from the tank 101 that holds the color filter ink 2, the tube 110, and the tube 110. A discharge scanning unit 102. The ejection scanning unit 102 includes a droplet ejection unit 103 in which a plurality of droplet ejection heads (inkjet heads) 114 are mounted on a carriage 105, and a first position control device 104 (movement) that controls the position of the droplet ejection unit 103. Means), a stage 106 for holding the substrate 11 on which the partition wall 13 is formed in the above process (hereinafter also simply referred to as "substrate 11"), and a second position control device 108 (moving means) for controlling the position of the stage 106. ) And a control means 112. The tank 101 and a plurality of droplet discharge heads 114 in the droplet discharge means 103 are connected by a tube 110, and the color filter ink 2 is compressed by compressed air from the tank 101 to each of the plurality of droplet discharge heads 114. Supplied.

第1位置制御装置104は、制御手段112からの信号に応じて、液滴吐出手段103をX軸方向、およびX軸方向に直交するZ軸方向に沿って移動させる。さらに、第1位置制御装置104は、Z軸に平行な軸の回りで液滴吐出手段103を回転させる機能も有する。本実施形態では、Z軸方向は、鉛直方向(つまり重力加速度の方向)に平行な方向である。第2位置制御装置108は、制御手段112からの信号に応じて、X軸方向およびZ軸方向の双方に直交するY軸方向に沿ってステージ106を移動させる。さらに、第2位置制御装置108は、Z軸に平行な軸の回りでステージ106を回転させる機能も有する。   The first position control device 104 moves the droplet discharge means 103 along the X-axis direction and the Z-axis direction orthogonal to the X-axis direction in response to a signal from the control means 112. Further, the first position control device 104 also has a function of rotating the droplet discharge means 103 around an axis parallel to the Z axis. In the present embodiment, the Z-axis direction is a direction parallel to the vertical direction (that is, the direction of gravitational acceleration). The second position controller 108 moves the stage 106 along the Y-axis direction orthogonal to both the X-axis direction and the Z-axis direction in response to a signal from the control unit 112. Further, the second position control device 108 also has a function of rotating the stage 106 around an axis parallel to the Z axis.

ステージ106は、X軸方向とY軸方向との双方に平行な平面を有する。また、ステージ106は、カラーフィルター用インク2を付与すべきセル14を有する基板11をその平面上に固定、または保持できるように構成されている。
上述のように、液滴吐出手段103は、第1位置制御装置104によってX軸方向に移動させられる。一方、ステージ106は、第2位置制御装置108によってY軸方向に移動させられる。つまり、第1位置制御装置104および第2位置制御装置108によって、ステージ106に対する液滴吐出ヘッド114の相対位置が変わる(ステージ106に保持された基板11と、液滴吐出手段103とが相対的に移動する)。
制御手段112は、カラーフィルター用インク2を吐出すべき相対位置を表す吐出データを外部情報処理装置から受け取るように構成されている。
The stage 106 has a plane parallel to both the X-axis direction and the Y-axis direction. The stage 106 is configured so that the substrate 11 having the cells 14 to which the color filter ink 2 is to be applied can be fixed or held on the plane.
As described above, the droplet discharge means 103 is moved in the X-axis direction by the first position control device 104. On the other hand, the stage 106 is moved in the Y-axis direction by the second position control device 108. That is, the first position controller 104 and the second position controller 108 change the relative position of the droplet discharge head 114 with respect to the stage 106 (the substrate 11 held on the stage 106 and the droplet discharge means 103 are relative to each other). To go to).
The control unit 112 is configured to receive ejection data representing a relative position at which the color filter ink 2 is to be ejected from an external information processing apparatus.

図4に示すように、液滴吐出手段103は、それぞれほぼ同じ構造を有する複数の液滴吐出ヘッド114と、これらの液滴吐出ヘッド114を保持するキャリッジ105とを有している。本実施形態では、液滴吐出手段103に保持される液滴吐出ヘッド114の数は8個である。それぞれの液滴吐出ヘッド114は、後述する複数のノズル118が設けられた底面を有している。それぞれの液滴吐出ヘッド114のこの底面の形状は、2つの長辺と2つの短辺とを有する多角形である。液滴吐出手段103に保持された液滴吐出ヘッド114の底面はステージ106側を向いており、さらに、液滴吐出ヘッド114の長辺方向と短辺方向とは、それぞれX軸方向とY軸方向とに平行である。   As shown in FIG. 4, the droplet discharge means 103 has a plurality of droplet discharge heads 114 each having substantially the same structure, and a carriage 105 that holds these droplet discharge heads 114. In the present embodiment, the number of droplet discharge heads 114 held by the droplet discharge means 103 is eight. Each droplet discharge head 114 has a bottom surface provided with a plurality of nozzles 118 described later. The shape of the bottom surface of each droplet discharge head 114 is a polygon having two long sides and two short sides. The bottom surface of the droplet discharge head 114 held by the droplet discharge means 103 faces the stage 106 side, and the long side direction and the short side direction of the droplet discharge head 114 are respectively an X-axis direction and a Y-axis direction. Parallel to the direction.

図5に示すように、液滴吐出ヘッド114は、X軸方向に並んだ複数のノズル118を有する。これら複数のノズル118は、液滴吐出ヘッド114におけるX軸方向のノズルピッチHXPが所定の値となるように配置されている。ノズルピッチHXPの具体的な値は、特に限定されないが、例えば、50μm以上90μm以下とすることができる。ここで、「液滴吐出ヘッド114におけるX軸方向のノズルピッチHXP」は、液滴吐出ヘッド114におけるノズル118のすべてをY軸方向に沿ってX軸上に射像して得られた複数のノズル像間のピッチに相当する。   As shown in FIG. 5, the droplet discharge head 114 has a plurality of nozzles 118 arranged in the X-axis direction. The plurality of nozzles 118 are arranged such that the nozzle pitch HXP in the X-axis direction in the droplet discharge head 114 has a predetermined value. Although the specific value of nozzle pitch HXP is not specifically limited, For example, it is 50 micrometers or more and 90 micrometers or less. Here, the “nozzle pitch HXP in the X-axis direction in the droplet discharge head 114” is a plurality of images obtained by projecting all the nozzles 118 in the droplet discharge head 114 onto the X-axis along the Y-axis direction. This corresponds to the pitch between nozzle images.

本実施形態では、液滴吐出ヘッド114における複数のノズル118は、ともにX軸方向に延びるノズル列116Aと、ノズル列116Bとをなす。ノズル列116Aと、ノズル列116Bとは、間隔を空けて並行に配置されている。そして、本実施形態においては、ノズル列116Aおよびノズル列116Bのそれぞれにおいて、90個のノズル118が一定間隔LNPでX軸方向に一列に並んでいる。LNPの具体的な値は、特に限定されないが、100μm以上180μm以下とすることができる。   In the present embodiment, the plurality of nozzles 118 in the droplet discharge head 114 form a nozzle row 116A and a nozzle row 116B that both extend in the X-axis direction. The nozzle row 116A and the nozzle row 116B are arranged in parallel with a space therebetween. In this embodiment, 90 nozzles 118 are arranged in a line in the X-axis direction at a constant interval LNP in each of the nozzle array 116A and the nozzle array 116B. Although the specific value of LNP is not particularly limited, it can be 100 μm or more and 180 μm or less.

ノズル列116Bの位置は、ノズル列116Aの位置に対して、ノズルピッチLNPの半分の長さだけX軸方向の正の方向(図5の右方向)にずれている。このため、液滴吐出ヘッド114のX軸方向のノズルピッチHXPは、ノズル列116A(またはノズル列116B)のノズルピッチLNPの半分の長さである。
したがって、液滴吐出ヘッド114のX軸方向のノズル線密度は、ノズル列116A(またはノズル列116B)のノズル線密度の2倍である。なお、本明細書において「X軸方向のノズル線密度」とは、複数のノズルをY軸方向に沿ってX軸上に射像して得られた複数のノズル像の単位長さ当たりの数に相当する。もちろん、液滴吐出ヘッド114が含むノズル列の数は、2つだけに限定されない。液滴吐出ヘッド114はM個のノズル列を含んでもよい。ここで、Mは1以上の自然数である。この場合には、M個のノズル列のそれぞれにおいて複数のノズル118は、ノズルピッチHXPのM倍の長さのピッチで並ぶ。さらに、Mが2以上の自然数の場合には、M個のノズル列のうちの一つに対して、他の(M−1)個のノズル列は、ノズルピッチHXPのi倍の長さだけ重複無くX軸方向にずれている。ここで、iは1から(M−1)までの自然数である。
The position of the nozzle row 116B is shifted from the position of the nozzle row 116A by a half length of the nozzle pitch LNP in the positive direction in the X-axis direction (the right direction in FIG. 5). Therefore, the nozzle pitch HXP in the X-axis direction of the droplet discharge head 114 is half the nozzle pitch LNP of the nozzle row 116A (or nozzle row 116B).
Therefore, the nozzle line density in the X-axis direction of the droplet discharge head 114 is twice the nozzle line density of the nozzle row 116A (or nozzle row 116B). In the present specification, “nozzle line density in the X-axis direction” means the number per unit length of a plurality of nozzle images obtained by projecting a plurality of nozzles on the X-axis along the Y-axis direction. It corresponds to. Of course, the number of nozzle rows included in the droplet discharge head 114 is not limited to two. The droplet discharge head 114 may include M nozzle rows. Here, M is a natural number of 1 or more. In this case, in each of the M nozzle rows, the plurality of nozzles 118 are arranged at a pitch that is M times the nozzle pitch HXP. Further, when M is a natural number of 2 or more, the other (M−1) nozzle rows are only i times as long as the nozzle pitch HXP with respect to one of the M nozzle rows. There is no overlap in the X-axis direction. Here, i is a natural number from 1 to (M−1).

さて、本実施形態では、ノズル列116Aおよびノズル列116Bのそれぞれが90個のノズル118からなるため、1つの液滴吐出ヘッド114は180個のノズル118を有する。ただし、ノズル列116Aの両端のそれぞれ5ノズルは「休止ノズル」として設定されている。同様に、ノズル列116Bの両端のそれぞれ5ノズルも「休止ノズル」として設定されている。そして、これら20個の「休止ノズル」からはカラーフィルター用インク2が吐出されない。このため、液滴吐出ヘッド114における180個のノズル118のうち、160個のノズル118がカラーフィルター用インク2を吐出するノズルとして機能する。   In the present embodiment, since each of the nozzle row 116 </ b> A and the nozzle row 116 </ b> B includes 90 nozzles 118, one droplet discharge head 114 has 180 nozzles 118. However, 5 nozzles at both ends of the nozzle row 116A are set as “pause nozzles”. Similarly, 5 nozzles at both ends of the nozzle row 116B are also set as “pause nozzles”. The color filter ink 2 is not ejected from these 20 “rest nozzles”. Therefore, of the 180 nozzles 118 in the droplet discharge head 114, 160 nozzles 118 function as nozzles that discharge the color filter ink 2.

図4に示すように、液滴吐出手段103においては、複数個の上記液滴吐出ヘッド114がX軸方向に沿って2列に配置されている。一方の列の液滴吐出ヘッド114と他方の列の液滴吐出ヘッド114とは、休止ノズル分を考慮して、Y軸方向から見て一部重なるように配置されている。これにより、液滴吐出手段103においては、基板11のX軸方向の寸法分の長さに渡り、カラーフィルター用インク2を吐出するノズル118が前記ノズルピッチHXPでX軸方向に連続するように構成されている。   As shown in FIG. 4, in the droplet discharge means 103, a plurality of the droplet discharge heads 114 are arranged in two rows along the X-axis direction. The droplet discharge heads 114 in one row and the droplet discharge heads 114 in the other row are arranged so as to partially overlap when viewed from the Y-axis direction in consideration of the rest nozzles. Thereby, in the droplet discharge means 103, the nozzle 118 that discharges the color filter ink 2 is continuous in the X-axis direction at the nozzle pitch HXP over the length of the dimension of the substrate 11 in the X-axis direction. It is configured.

本実施形態の液滴吐出手段103では、基板11のX軸方向の寸法分の長さ全体をカバーするように液滴吐出ヘッド114を配置しているが、本発明における液滴吐出手段は、基板11のX軸方向の寸法分の長さの一部をカバーするようにものでもよい。
図に示すように、それぞれの液滴吐出ヘッド114は、インクジェットヘッドである。より具体的には、それぞれの液滴吐出ヘッド114は、振動板126と、ノズルプレート128とを備えている。振動板126と、ノズルプレート128との間には、タンク101から孔131を介して供給されるカラーフィルター用インク2が常に充填される液たまり129が位置している。
In the droplet discharge means 103 of this embodiment, the droplet discharge head 114 is disposed so as to cover the entire length of the substrate 11 in the X-axis direction. A part of the length of the substrate 11 corresponding to the dimension in the X-axis direction may be covered.
As shown in the figure, each droplet discharge head 114 is an inkjet head. More specifically, each droplet discharge head 114 includes a vibration plate 126 and a nozzle plate 128. Between the diaphragm 126 and the nozzle plate 128, a liquid pool 129 that is always filled with the color filter ink 2 supplied from the tank 101 through the hole 131 is located.

また、振動板126と、ノズルプレート128との間には、複数の隔壁122が位置している。そして、振動板126と、ノズルプレート128と、1対の隔壁122とによって囲まれた部分がキャビティ120である。キャビティ120はノズル118に対応して設けられているため、キャビティ120の数とノズル118の数とは同じである。キャビティ120には、1対の隔壁122間に位置する供給口130を介して、液たまり129からカラーフィルター用インク2が供給される。   In addition, a plurality of partition walls 122 are located between the diaphragm 126 and the nozzle plate 128. A portion surrounded by the diaphragm 126, the nozzle plate 128, and the pair of partition walls 122 is a cavity 120. Since the cavities 120 are provided corresponding to the nozzles 118, the number of the cavities 120 and the number of the nozzles 118 are the same. The color filter ink 2 is supplied from the liquid pool 129 to the cavity 120 via the supply port 130 positioned between the pair of partition walls 122.

振動板126上には、それぞれのキャビティ120に対応して、振動子124が位置する。振動子124は、ピエゾ素子124Cと、ピエゾ素子124Cを挟む1対の電極124A、124Bとを含む。この1対の電極124A、124Bとの間に駆動電圧を与えることで、対応するノズル118からカラーフィルター用インク2が吐出される。なお、ノズル118からZ軸方向にカラーフィルター用インク2が吐出されるように、ノズル118の形状が調整されている。   On the diaphragm 126, the vibrator 124 is positioned corresponding to each cavity 120. The vibrator 124 includes a piezoelectric element 124C and a pair of electrodes 124A and 124B sandwiching the piezoelectric element 124C. By applying a driving voltage between the pair of electrodes 124A and 124B, the color filter ink 2 is ejected from the corresponding nozzle 118. The shape of the nozzle 118 is adjusted so that the color filter ink 2 is ejected from the nozzle 118 in the Z-axis direction.

また、ノズルプレート128は、ステンレスで構成された基材と、基材を覆うようにして設けられ主としてシリカ化合物で構成されたシリカ膜と、シリカ膜を覆うようにして設けられ、フルオロアルキル化合物を含む撥液膜とによって構成されている。
また、シリカ膜は、撥液膜とステンレスの基材とを密着させる機能を有するとともに、ステンレスの基材を保護する機能を有する。
制御手段112(図3参照)は、複数の振動子124のそれぞれに互いに独立に信号を与えるように構成されていてもよい。つまり、ノズル118から吐出されるカラーフィルター用インク2の体積が、制御手段112からの信号に応じてノズル118毎に制御されてもよい。また、制御手段112は、塗布走査の間に吐出動作を行うノズル118と、吐出動作を行わないノズル118とを設定することでもできる。
In addition, the nozzle plate 128 is provided so as to cover the base material made of stainless steel, the silica film mainly made of the silica compound, and provided so as to cover the silica film. And a liquid repellent film that contains the liquid repellent film.
Further, the silica film has a function of closely attaching the liquid repellent film and the stainless steel base material, and also has a function of protecting the stainless steel base material.
The control means 112 (see FIG. 3) may be configured to give a signal to each of the plurality of vibrators 124 independently of each other. That is, the volume of the color filter ink 2 ejected from the nozzle 118 may be controlled for each nozzle 118 in accordance with a signal from the control unit 112. The control unit 112 can also set the nozzle 118 that performs the ejection operation during the application scan and the nozzle 118 that does not perform the ejection operation.

本明細書では、1つのノズル118と、ノズル118に対応するキャビティ120と、キャビティ120に対応する振動子124とを含んだ部分を「吐出部127」と表記することもある。この表記によれば、1つの液滴吐出ヘッド114は、ノズル118の数と同じ数の吐出部127を有する。
上記のような液滴吐出装置100を用いて、カラーフィルター1が有する複数色の着色部12に対応するカラーフィルター用インク2を、セル14内に付与する。上記のような装置を用いることにより、セル14内に、効率よくかつ選択的にカラーフィルター用インク2を付与することができる。また、カラーフィルター用インク2が上述したな樹脂材料を含む場合、カラーフィルター用インク2は、優れた吐出安定性を有しており、長期間、液滴吐出を行った場合であっても、飛行曲がりや、液滴の吐出量が不安定化する等の問題が極めて発生しにくいものである。したがって、異なる色の着色部を形成するのに用いられる複数種のインクが混ざり合って(混色して)しまったり、本来同一の着色濃度であることが求められる複数個の着色部の間での着色濃度のばらつきが発生する等の問題を確実に防止することができる。なお、図示の構成では、液滴吐出装置100は、カラーフィルター用インク2を保持するタンク101、チューブ110等を1色分しか有していないが、これらの部材を、カラーフィルター1が有する複数色の着色部12に対応する複数色分有するものであってもよい。また、カラーフィルター1の製造においては、複数色のカラーフィルター用インク2に対応する複数の液滴吐出装置100を用いてもよい。
なお、本発明では、液滴吐出ヘッド114は、駆動素子として、ピエゾ素子の代わりに静電アクチュエータを用いるものでもよい。また、液滴吐出ヘッド114は、駆動素子として電気熱変換素子を用い、この電気熱変換素子による材料の熱膨張を利用してカラーフィルター用インクを吐出する構成であってもよい。
In this specification, a portion including one nozzle 118, a cavity 120 corresponding to the nozzle 118, and a vibrator 124 corresponding to the cavity 120 may be referred to as “ejection unit 127”. According to this notation, one droplet discharge head 114 has the same number of discharge units 127 as the number of nozzles 118.
Using the droplet discharge device 100 as described above, the color filter ink 2 corresponding to the colored portions 12 of the plurality of colors of the color filter 1 is applied to the cells 14. By using the apparatus as described above, the color filter ink 2 can be efficiently and selectively applied to the cells 14. In addition, when the color filter ink 2 includes the resin material described above, the color filter ink 2 has excellent ejection stability, and even when droplet ejection is performed for a long period of time, Problems such as flying bends and unstable droplet discharge are very unlikely to occur. Therefore, a plurality of types of inks used to form colored portions of different colors are mixed (mixed), or between a plurality of colored portions that are originally required to have the same color density. Problems such as the occurrence of variations in color density can be reliably prevented. In the configuration shown in the figure, the droplet discharge device 100 has only one tank 101 for holding the color filter ink 2, a tube 110, and the like for one color, but the color filter 1 has a plurality of these members. It may have a plurality of colors corresponding to the colored portion 12. In manufacturing the color filter 1, a plurality of droplet discharge devices 100 corresponding to a plurality of color filter inks 2 may be used.
In the present invention, the droplet discharge head 114 may use an electrostatic actuator as a driving element instead of a piezoelectric element. In addition, the droplet discharge head 114 may be configured to use an electrothermal conversion element as a drive element and discharge the color filter ink using thermal expansion of a material by the electrothermal conversion element.

<着色部形成工程(硬化工程)>
次に、セル14内のカラーフィルター用インク2から液性媒体を除去し、樹脂材料を硬化させることにより固形状の着色部12とする(1e)。これにより、カラーフィルター1が得られる。
本工程は、通常、加熱により行う。本工程を加熱により行うことにより、形成される着色部12の基板11に対する密着性を特に優れたものとすることができる。また、形成される着色部12内に液性媒体が残存することを確実に防止することができる。その結果、カラーフィルター1の耐久性、信頼性を特に優れたものとすることができる。また、カラーフィルター1の生産性も向上する。
<Colored part forming step (curing step)>
Next, the liquid medium is removed from the color filter ink 2 in the cell 14 and the resin material is cured to form a solid colored portion 12 (1e). Thereby, the color filter 1 is obtained.
This step is usually performed by heating. By performing this step by heating, the adhesion of the colored portion 12 to be formed to the substrate 11 can be made particularly excellent. Moreover, it can prevent reliably that a liquid medium remains in the colored part 12 formed. As a result, the durability and reliability of the color filter 1 can be made particularly excellent. Also, the productivity of the color filter 1 is improved.

本工程での加熱温度(加熱された基板11の温度)は、特に限定されないが、100℃以上280℃以下であるのが好ましく、110℃以上250℃以下であるのがより好ましい。これにより、着色部12の構成材料の不本意な劣化・分解等を防止しつつ、樹脂材料の硬化反応を効率よく進行させ、さらに、カラーフィルター用インク2から好適に液性媒体を除去できる。
また、本工程での加熱時間は、特に限定されないが、30分以上190分以下であることが好ましく、40分以上130分以下であることがより好ましい。
The heating temperature in this step (the temperature of the heated substrate 11) is not particularly limited, but is preferably 100 ° C. or higher and 280 ° C. or lower, and more preferably 110 ° C. or higher and 250 ° C. or lower. Accordingly, the curing reaction of the resin material can be efficiently advanced while preventing the unintentional deterioration / decomposition of the constituent material of the colored portion 12, and the liquid medium can be suitably removed from the color filter ink 2.
The heating time in this step is not particularly limited, but is preferably 30 minutes or longer and 190 minutes or shorter, and more preferably 40 minutes or longer and 130 minutes or shorter.

また、本工程は、温度の異なる複数の加熱処理を行ってもよい。具体的には、本工程において、比較的低温で基板11の加熱を行う第1の加熱処理と、第1の加熱処理よりも高い温度で基板11の加熱を行う第2の加熱処理とを施してもよい。
これにより、着色部12の構成材料の不本意な劣化・分解等を防止し、カラーフィルター1の生産性を向上させ、さらに、形成される着色部12に液性媒体が残存すること等を効果的に防止することができる。
In this step, a plurality of heat treatments with different temperatures may be performed. Specifically, in this step, a first heat treatment that heats the substrate 11 at a relatively low temperature and a second heat treatment that heats the substrate 11 at a temperature higher than the first heat treatment are performed. May be.
As a result, unintentional deterioration / decomposition of the constituent material of the colored portion 12 is prevented, the productivity of the color filter 1 is improved, and the liquid medium remains in the formed colored portion 12. Can be prevented.

また、本工程において、比較的低温で基板11の加熱を行う第1の加熱処理と、第1の加熱処理よりも高い温度で基板11の加熱を行う第2の加熱処理とを施すことにより、着色部12の表面の平坦性をより高いものとすることができる。
このような場合、第1の加熱処理にて比較的低温で基板11を加熱することにより、カラーフィルター用インク2の対流を防止しつつ、穏やかに液性媒体を除去し、カラーフィルター用インク2の表面を平坦なものとした状態で、流動性を消失または低減させることができる。また、比較的低温で加熱することにより、不本意な樹脂材料の硬化反応を防止することができる。
Further, in this step, by performing a first heat treatment for heating the substrate 11 at a relatively low temperature and a second heat treatment for heating the substrate 11 at a temperature higher than the first heat treatment, The flatness of the surface of the coloring part 12 can be made higher.
In such a case, by heating the substrate 11 at a relatively low temperature in the first heat treatment, the liquid medium is gently removed while preventing the convection of the color filter ink 2, and the color filter ink 2. The fluidity can be lost or reduced in a state in which the surface is flat. Moreover, the unintentional curing reaction of the resin material can be prevented by heating at a relatively low temperature.

また、第2の加熱処理では、第1の加熱処理では除去できなかった液性媒体を完全に除去することができる。また、本工程で、樹脂材料を反応させてカラーフィルター用インク2を硬化させる場合、第1の加熱処理において表面が平坦な状態で固定されたカラーフィルター用インク2を、効率よくその形状で硬化させることができる。
上記のように、本工程において第1の加熱処理および第2の加熱処理を施す場合、第1の加熱処理での処理温度(加熱された基板11の温度)は、特に限定されないが、30℃以上100℃以下であるのが好ましく、40℃以上80℃以下であるのがより好ましい。これにより、カラーフィルター用インク2の対流を確実に防止しつつ、カラーフィルター用インク2から好適に液性媒体を除去できる。
In the second heat treatment, the liquid medium that could not be removed by the first heat treatment can be completely removed. In this step, when the color filter ink 2 is cured by reacting the resin material, the color filter ink 2 fixed in a flat state in the first heat treatment is efficiently cured in the shape. Can be made.
As described above, when the first heat treatment and the second heat treatment are performed in this step, the treatment temperature in the first heat treatment (the temperature of the heated substrate 11) is not particularly limited, but is 30 ° C. The temperature is preferably 100 ° C. or lower and more preferably 40 ° C. or higher and 80 ° C. or lower. Accordingly, the liquid medium can be suitably removed from the color filter ink 2 while reliably preventing convection of the color filter ink 2.

また、第1の加熱処理の時間は、特に限定されないが、3分以上50分以下であることが好ましく、5分以上40分以下であることがより好ましい。
また、第2の加熱処理での処理温度(加熱された基板11の温度)は、特に限定されないが、120℃以上280℃以下であるのが好ましく、150℃以上250℃以下であるのがより好ましい。これにより、第1の加熱処理では除去できなかった液性媒体を完全に除去することができる。また、本工程で、樹脂材料(硬化性樹脂材料)を反応させてカラーフィルター用インク2を硬化させる場合、第1の加熱処理において表面が平坦な状態で固定されたカラーフィルター用インク2を、効率よくその形状で硬化させることができる。
また、第2の加熱処理の時間は、特に限定されないが、25分以上150分以下であることが好ましく、30分以上100分以下であることがより好ましい。
The time for the first heat treatment is not particularly limited, but is preferably 3 minutes or longer and 50 minutes or shorter, and more preferably 5 minutes or longer and 40 minutes or shorter.
The treatment temperature in the second heat treatment (the temperature of the heated substrate 11) is not particularly limited, but is preferably 120 ° C. or higher and 280 ° C. or lower, and more preferably 150 ° C. or higher and 250 ° C. or lower. preferable. Thereby, the liquid medium which could not be removed by the first heat treatment can be completely removed. In this step, when the color filter ink 2 is cured by reacting a resin material (curable resin material), the color filter ink 2 fixed in a flat state in the first heat treatment is used. It can be efficiently cured in that shape.
The time for the second heat treatment is not particularly limited, but is preferably 25 minutes or more and 150 minutes or less, and more preferably 30 minutes or more and 100 minutes or less.

また、本工程においては、例えば、活性エネルギー線の照射や、カラーフィルター用インク2が付与された基板11を減圧環境下に置く等の処理を行ってもよい。
活性エネルギー線を照射することにより、樹脂材料の硬化反応を効率よく進行させたり、加熱温度を比較的低いものとした場合であっても、樹脂材料の硬化反応を確実に進行させることができ、基板11等への悪影響の発生がより確実に防止される等の効果が得られる。活性エネルギー線としては、種々の波長の光線、例えば、紫外線、X線、g線、i線、エキシマレーザー等を使用することができる。
Further, in this step, for example, treatment such as irradiation with active energy rays or placing the substrate 11 to which the color filter ink 2 is applied in a reduced pressure environment may be performed.
By irradiating the active energy rays, the curing reaction of the resin material can be efficiently advanced, or even when the heating temperature is relatively low, the curing reaction of the resin material can be reliably advanced, It is possible to obtain such an effect that the adverse effect on the substrate 11 and the like can be prevented more reliably. As the active energy ray, light beams having various wavelengths, for example, ultraviolet rays, X-rays, g-rays, i-rays, excimer lasers and the like can be used.

また、カラーフィルター用インク2が付与された基板11を減圧環境下に置く(減圧処理を施す)ことにより、加熱温度を比較的低いものとした場合であっても、液性媒体を確実に除去することができ、基板11、形成される着色部12等への悪影響の発生がより確実に防止される。また、加熱処理および減圧処理を併用することにより、より効率よく着色部を形成することができる。   In addition, the liquid medium is reliably removed even when the heating temperature is relatively low by placing the substrate 11 to which the color filter ink 2 is applied in a reduced pressure environment (by applying a reduced pressure treatment). Thus, the occurrence of adverse effects on the substrate 11, the colored portion 12 to be formed, etc. can be prevented more reliably. Moreover, a colored part can be more efficiently formed by using heat processing and pressure reduction processing together.

《画像表示装置》
次に、カラーフィルター1を有する画像表示装置(電気光学装置)である液晶表示装置の好適な実施形態について説明する。
図7は、液晶表示装置の好適な実施形態を示す断面図である。同図に示すように、液晶表示装置60は、カラーフィルター1と、カラーフィルター1の着色部12が設けられた面側に配された基板(対向基板)66と、カラーフィルター1と基板66との間の空隙に封入された液晶よりなる液晶層62と、カラーフィルター1の基板11の液晶層62に対向する面とは反対の面側(図7中下側)に設けられた偏光板67と、基板66の液晶層62に対向する面とは反対の面側(図7中上側)に設けられた偏光板68とを有している。そして、カラーフィルター1の着色部12および隔壁13が設けられた面(着色部12および隔壁13の基板11に対向する面とは反対の面)には、共通電極61が設けられており、基板(対向基板)66の液晶層62、カラーフィルター1に対向する面には、カラーフィルター1の各着色部12に対応する位置に、マトリクス状に、画素電極65が配されている。さらに、共通電極61と液晶層62との間には配向膜64が設けられ、基板66(画素電極65)と液晶層62との間には配向膜63が設けられている。
<Image display device>
Next, a preferred embodiment of a liquid crystal display device that is an image display device (electro-optical device) having the color filter 1 will be described.
FIG. 7 is a cross-sectional view showing a preferred embodiment of the liquid crystal display device. As shown in the figure, the liquid crystal display device 60 includes a color filter 1, a substrate (opposite substrate) 66 disposed on the side of the color filter 1 on which the colored portion 12 is provided, a color filter 1 and a substrate 66. And a polarizing plate 67 provided on the surface side opposite to the surface of the substrate 11 of the color filter 1 opposite to the liquid crystal layer 62 (lower side in FIG. 7). And a polarizing plate 68 provided on the surface side opposite to the surface facing the liquid crystal layer 62 of the substrate 66 (upper side in FIG. 7). A common electrode 61 is provided on the surface of the color filter 1 on which the colored portion 12 and the partition wall 13 are provided (the surface opposite to the surface of the colored portion 12 and the partition wall 13 facing the substrate 11). On the surface of the (opposite substrate) 66 facing the liquid crystal layer 62 and the color filter 1, pixel electrodes 65 are arranged in a matrix at positions corresponding to the colored portions 12 of the color filter 1. Further, an alignment film 64 is provided between the common electrode 61 and the liquid crystal layer 62, and an alignment film 63 is provided between the substrate 66 (pixel electrode 65) and the liquid crystal layer 62.

基板66は、可視光に対して光透過性を有する基板であり、例えば、ガラス基板である。
共通電極61、画素電極65は、可視光に対して光透過性を有する材料で構成されたものであり、例えば、ITO等で構成されている。
また、図中省略しているが、各画素電極65に対応するように、複数のスイッチング素子(例えば、TFT:薄膜トランジスタ)が設けられている。そして、各着色部12に対応する各画素電極65について、共通電極61との間での電圧の印加状態を制御することにより、各着色部12(各画素電極65)に対応する領域での、光の透過性を制御することができる。
The substrate 66 is a substrate having optical transparency with respect to visible light, and is, for example, a glass substrate.
The common electrode 61 and the pixel electrode 65 are made of a material having optical transparency to visible light, and are made of, for example, ITO.
Although not shown in the drawing, a plurality of switching elements (for example, TFT: thin film transistor) are provided so as to correspond to each pixel electrode 65. For each pixel electrode 65 corresponding to each coloring portion 12, by controlling the voltage application state between the common electrode 61, in the region corresponding to each coloring portion 12 (each pixel electrode 65), Light transmittance can be controlled.

液晶表示装置60では、図示しないバックライトから発せられた光が、偏光板68側(図7中上側)から入射するようになっている。そして、液晶層62を透過し、カラーフィルター1の各着色部12(12A、12B、12C)に入射した光は、各着色部12(12A、12B、12C)に対応する色の光として、偏光板67(図7中下側)から出射する。
上述したように、着色部12は、本発明のカラーフィルター用インク2(カラーフィルター用インクセット)を用いて形成されたものであるため、各色間、各画素間での特性のばらつきが抑制されたものである。その結果、液晶表示装置60において、各部位での色むら、濃度むら等が抑制された画像を安定的に表示することができる。
In the liquid crystal display device 60, light emitted from a backlight (not shown) enters from the polarizing plate 68 side (upper side in FIG. 7). And the light which permeate | transmitted the liquid crystal layer 62 and entered into each coloring part 12 (12A, 12B, 12C) of the color filter 1 is polarized as light of the color corresponding to each coloring part 12 (12A, 12B, 12C). The light is emitted from the plate 67 (lower side in FIG. 7).
As described above, since the colored portion 12 is formed using the color filter ink 2 (color filter ink set) of the present invention, variation in characteristics between colors and between pixels is suppressed. It is a thing. As a result, the liquid crystal display device 60 can stably display an image in which color unevenness, density unevenness, and the like at each part are suppressed.

《電子機器》
前述したようなカラーフィルター1を有する液晶表示装置等の画像表示装置(電気光学装置)1000は、各種電子機器の表示部に用いることができる。
図8は、本発明の電子機器を適用したモバイル型(またはノート型)のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。
"Electronics"
An image display device (electro-optical device) 1000 such as a liquid crystal display device having the color filter 1 as described above can be used for display portions of various electronic devices.
FIG. 8 is a perspective view showing a configuration of a mobile (or notebook) personal computer to which the electronic apparatus of the present invention is applied.

この図において、パーソナルコンピュータ1100は、キーボード1102を備えた本体部1104と、表示ユニット1106とにより構成され、表示ユニット1106は、本体部1104に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
このパーソナルコンピュータ1100においては、表示ユニット1106が画像表示装置1000を備えている。
In this figure, a personal computer 1100 includes a main body 1104 having a keyboard 1102 and a display unit 1106. The display unit 1106 is supported by the main body 1104 via a hinge structure so as to be rotatable. Yes.
In the personal computer 1100, the display unit 1106 includes an image display device 1000.

図9は、本発明の電子機器を適用した携帯電話機(PHSも含む)の構成を示す斜視図である。
この図において、携帯電話機1200は、複数の操作ボタン1202、受話口1204および送話口1206とともに、画像表示装置1000を表示部に備えている。
FIG. 9 is a perspective view showing a configuration of a mobile phone (including PHS) to which the electronic apparatus of the present invention is applied.
In this figure, a cellular phone 1200 includes a plurality of operation buttons 1202, an earpiece 1204 and a mouthpiece 1206, and an image display device 1000 in a display unit.

図10は、本発明の電子機器を適用したディジタルスチルカメラの構成を示す斜視図である。なお、この図には、外部機器との接続についても簡易的に示されている。
ここで、通常のカメラは、被写体の光像により銀塩写真フィルムを感光するのに対し、ディジタルスチルカメラ1300は、被写体の光像をCCD(Charge Coupled Device)などの撮像素子により光電変換して撮像信号(画像信号)を生成する。
FIG. 10 is a perspective view showing the configuration of a digital still camera to which the electronic apparatus of the present invention is applied. In this figure, the connection with an external device is also shown in a simplified manner.
Here, an ordinary camera sensitizes a silver salt photographic film with a light image of a subject, whereas a digital still camera 1300 photoelectrically converts a light image of a subject with an image sensor such as a CCD (Charge Coupled Device). An imaging signal (image signal) is generated.

ディジタルスチルカメラ1300におけるケース(ボディー)1302の背面には、画像表示装置1000が表示部に設けられ、CCDによる撮像信号に基づいて表示を行う構成になっており、被写体を電子画像として表示するファインダとして機能する。
ケースの内部には、回路基板1308が設置されている。この回路基板1308は、撮像信号を格納(記憶)し得るメモリが設置されている。
On the back of a case (body) 1302 in the digital still camera 1300, an image display device 1000 is provided in the display unit, and is configured to display based on an imaging signal from the CCD, and a finder that displays a subject as an electronic image. Function as.
A circuit board 1308 is installed inside the case. The circuit board 1308 is provided with a memory that can store (store) an imaging signal.

また、ケース1302の正面側(図示の構成では裏面側)には、光学レンズ(撮像光学系)やCCDなどを含む受光ユニット1304が設けられている。
撮影者が表示部に表示された被写体像を確認し、シャッタボタン1306を押下すると、その時点におけるCCDの撮像信号が、回路基板1308のメモリに転送・格納される。
A light receiving unit 1304 including an optical lens (imaging optical system), a CCD, and the like is provided on the front side of the case 1302 (on the back side in the illustrated configuration).
When the photographer confirms the subject image displayed on the display unit and presses the shutter button 1306, the CCD image pickup signal at that time is transferred and stored in the memory of the circuit board 1308.

また、このディジタルスチルカメラ1300においては、ケース1302の側面に、ビデオ信号出力端子1312と、データ通信用の入出力端子1314とが設けられている。そして、図示のように、ビデオ信号出力端子1312にはテレビモニタ1430が、データ通信用の入出力端子1314にはパーソナルコンピュータ1440が、それぞれ必要に応じて接続される。さらに、所定の操作により、回路基板1308のメモリに格納された撮像信号が、テレビモニタ1430や、パーソナルコンピュータ1440に出力される構成になっている。   In the digital still camera 1300, a video signal output terminal 1312 and an input / output terminal 1314 for data communication are provided on the side surface of the case 1302. As shown in the figure, a television monitor 1430 is connected to the video signal output terminal 1312 and a personal computer 1440 is connected to the input / output terminal 1314 for data communication as necessary. Further, the imaging signal stored in the memory of the circuit board 1308 is output to the television monitor 1430 or the personal computer 1440 by a predetermined operation.

なお、本発明の電子機器は、上述したパーソナルコンピュータ(モバイル型パーソナルコンピュータ)、携帯電話機、ディジタルスチルカメラの他にも、例えば、テレビ(例えば、液晶テレビ)や、ビデオカメラ、ビューファインダ型、モニタ直視型のビデオテープレコーダ、ラップトップ型パーソナルコンピュータ、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳(通信機能付も含む)、電子辞書、電卓、電子ゲーム機器、ワードプロセッサ、ワークステーション、テレビ電話、防犯用テレビモニタ、電子双眼鏡、POS端末、タッチパネルを備えた機器(例えば金融機関のキャッシュディスペンサー、自動券売機)、医療機器(例えば電子体温計、血圧計、血糖計、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置)、魚群探知機、各種測定機器、計器類(例えば、車両、航空機、船舶の計器類)、フライトシュミレータ、その他各種モニタ類、プロジェクター等の投射型表示装置等に適用することができる。中でも、テレビは、近年の表示部の大型化の傾向が顕著であるが、このような大型の表示部(例えば、対角線長80cm以上の表示部)を有する電子機器では、従来のカラーフィルター用インクを用いて製造されるカラーフィルターを適用した場合、色むら、濃度むら等の問題を特に生じ易かったが、本発明を適用すれば、このような問題の発生を確実に防止することができる。   The electronic device of the present invention includes, for example, a television (for example, a liquid crystal television), a video camera, a viewfinder type, a monitor in addition to the above-described personal computer (mobile personal computer), mobile phone, and digital still camera. Direct-view video tape recorder, laptop personal computer, car navigation system, pager, electronic notebook (including communication function), electronic dictionary, calculator, electronic game device, word processor, workstation, videophone, security TV monitor , Electronic binoculars, POS terminals, devices equipped with touch panels (for example, cash dispensers of financial institutions, automatic ticket vending machines), medical devices (for example, electronic thermometers, blood pressure monitors, blood glucose meters, electrocardiographic display devices, ultrasonic diagnostic devices, endoscopy) Mirror display device), fish finder, each Measuring instruments, gauges (e.g., gages for vehicles, aircraft, and ships), a flight simulator, various monitors, and a projection display such as a projector. In particular, televisions have a remarkable tendency to increase the size of display portions in recent years. However, in electronic devices having such a large display portion (for example, a display portion having a diagonal length of 80 cm or more), conventional color filter inks are used. When the color filter manufactured using the above is applied, problems such as uneven color and uneven density are particularly likely to occur. However, if the present invention is applied, such problems can be reliably prevented.

以上、本発明について、好適な実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例えば、前述した実施形態においては、各色の着色部に対応するカラーフィルター用インクを、セル内に付与した後に、一括で、セル内の各色のカラーフィルター用インクから液性媒体を除去し、樹脂材料を硬化させるもの、すなわち、着色部形成工程(硬化工程)を1回のみ行うものとして説明したが、インク付与工程および着色部形成工程は、各色に対応して、繰り返し行うものであってもよい。
As mentioned above, although this invention was demonstrated based on suitable embodiment, this invention is not limited to these.
For example, in the above-described embodiment, after applying the color filter ink corresponding to the colored portion of each color into the cell, the liquid medium is removed from the color filter ink of each color in the cell in a lump, and the resin Although it has been described that the material is cured, that is, the colored portion forming step (curing step) is performed only once, the ink application step and the colored portion forming step may be repeatedly performed corresponding to each color. Good.

また、カラーフィルター、画像表示装置、電子機器を構成する各部は、同様の機能を発揮する任意のものと置換、または、その他の構成を追加することもできる。例えば、本発明のカラーフィルターにおいては、着色部の基板に対向する面とは反対の面側に、着色部を被覆する保護膜が設けられていてもよい。これにより、着色部の損傷や劣化等をより効果的に防止することができる。   In addition, each unit constituting the color filter, the image display device, and the electronic device can be replaced with an arbitrary one that exhibits the same function, or another configuration can be added. For example, in the color filter of the present invention, a protective film that covers the colored portion may be provided on the surface of the colored portion opposite to the surface facing the substrate. Thereby, damage, deterioration, etc. of a coloring part can be prevented more effectively.

また、本発明のカラーフィルター用インクは、いかなる方法で製造されたものであってもよく、上述したような方法により製造されたものでなくてもよい。
また、前述した実施形態では、カラーフィルター用インクセットが、光の三原色に対応する3種(3色)のカラーフィルター用インクを備える場合について中心的に説明したが、カラーフィルター用インクセットを構成するカラーフィルター用インクの数、種類(色)は、上述したものに限定されない。例えば、本発明においてカラーフィルター用インクセットは、4種以上のカラーフィルター用インクを備えるものであってもよい。
Further, the color filter ink of the present invention may be produced by any method, and may not be produced by the method described above.
In the above-described embodiment, the case where the color filter ink set includes the three types (three colors) of color filter inks corresponding to the three primary colors of light has been mainly described, but the color filter ink set is configured. The number and type (color) of the color filter ink to be performed are not limited to those described above. For example, in the present invention, the color filter ink set may include four or more color filter inks.

次に、本発明の具体的実施例について説明する。
[1]重合体の合成
(合成例1)
攪拌機、還流冷却機、滴下漏斗、窒素導入管および温度計を備えた反応容器(フラスコ)に、溶媒(溶剤)としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:100重量部を入れて、80℃に加熱した。続いて、該フラスコ内に、単量体成分m1としてのメタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(=2−(1−メチルプロピリデンアミノオキシカルボニルアミノエチル)メタクリレート):60重量部、単量体成分m2としてのメタクリル酸:20重量部、単量体成分m3としてのステアリルメタクリレート:20重量部をジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:30重量部に溶解させた溶液を滴下ポンプを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。一方、ラジカル開始剤(重合開始剤)としてのアゾビスジメチルバレロニトリル:5重量部をジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:90重量部に溶解させた溶液を、別の滴下ポンプを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、4時間同温度に保持(熟成)し、その後、室温まで冷却して、単量体成分m1、m2、m3を含み上記式(16)で表される重合体Mしての重合体M1を得た。
(合成例2、3)
重合体の合成に用いる溶媒(溶剤)および単量体成分の種類、各成分の比率を調整し、重合体の組成を表1に示すように変更した以外は、前記合成例1と同様の操作を行った。その結果、2種の重合体M(重合体M2、M3)が得られた。
Next, specific examples of the present invention will be described.
[1] Synthesis of polymer (Synthesis Example 1)
A reaction vessel (flask) equipped with a stirrer, reflux condenser, dropping funnel, nitrogen inlet tube and thermometer was charged with 100 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate as a solvent (solvent) and heated to 80 ° C. Subsequently, 2- [O- (1'-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl methacrylate (= 2- (1-methylpropylideneaminooxycarbonylaminoethyl) as the monomer component m1 was placed in the flask. ) Methacrylate): 60 parts by weight, methacrylic acid as monomer component m2: 20 parts by weight, stearyl methacrylate as monomer component m3: 20 parts by weight in diethylene glycol monobutyl ether acetate: 30 parts by weight It dropped in the flask over 4 hours using the dripping pump. On the other hand, a solution prepared by dissolving 5 parts by weight of azobisdimethylvaleronitrile as a radical initiator (polymerization initiator) in 90 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate was added to the flask for 4 hours using another dropping pump. It was dripped in. After completion of the dropping of the polymerization initiator, the temperature is maintained (aged) at the same temperature for 4 hours, and then cooled to room temperature, including the monomer components m1, m2, and m3 and represented by the above formula (16). A polymer M1 as a merged M was obtained.
(Synthesis Examples 2 and 3)
The same operation as in Synthesis Example 1 except that the solvent (solvent) used in the synthesis of the polymer, the types of monomer components, the ratio of each component were adjusted, and the composition of the polymer was changed as shown in Table 1. Went. As a result, two types of polymers M (polymers M2 and M3) were obtained.

(合成例4)
攪拌機、還流冷却機、滴下漏斗、窒素導入管および温度計を備えた反応容器(フラスコ)に、溶媒(溶剤)としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:314重量部を入れて、90℃に加熱した。続いて、ラジカル開始剤としての2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN):20重量部、および、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(溶媒):30重量部を加えた後、該フラスコ内に、上記式(2)で表される単量体成分(化合物)x1:164重量部、上記式(3)で表される単量体成分(化合物)x2:23重量部、上記式(4)で表される単量体成分(化合物)x3:23重量部、2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN):50重量部をジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:200重量部に溶解させた溶液を滴下ポンプを用いて5時間かけて滴下し、さらに4時間熟成させた。その後、室温まで冷却して、単量体成分x1、x2、x3を含み上記式(8)で表される重合体Xとしての重合体X1を得た。
(Synthesis Example 4)
In a reaction vessel (flask) equipped with a stirrer, reflux condenser, dropping funnel, nitrogen inlet tube and thermometer, 314 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate as a solvent (solvent) was added and heated to 90 ° C. Subsequently, 2,2′-azobis (isobutyronitrile) (AIBN) as a radical initiator: 20 parts by weight and diethylene glycol monobutyl ether acetate (solvent): 30 parts by weight were added to the flask. , Monomer component (compound) represented by formula (2) x1: 164 parts by weight, monomer component (compound) represented by formula (3) x2: 23 parts by weight, formula (4) A solution in which 23 parts by weight of a monomer component (compound) represented by formula (2) and 2,2′-azobis (isobutyronitrile) (AIBN): 50 parts by weight are dissolved in 200 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate. Was added dropwise over 5 hours using a dropping pump, and further aged for 4 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the polymer X1 as the polymer X containing the monomer components x1, x2, and x3 and represented by the said Formula (8).

(合成例5、6)
重合体の合成に用いる溶媒(溶剤)の種類および各成分の比率を変更することにより、重合体を構成する単量体成分の比率を表1に示すように変更した以外は、前記合成例4と同様の操作を行った。その結果、2種の重合体(重合体X2、X3)が得られた。なお、各単量体成分は、合計で300重量部となるようにして合成に用いた。
(Synthesis Examples 5 and 6)
Synthesis Example 4 except that the ratio of the monomer components constituting the polymer was changed as shown in Table 1 by changing the type of solvent (solvent) used in the synthesis of the polymer and the ratio of each component. The same operation was performed. As a result, two types of polymers (polymers X2 and X3) were obtained. Each monomer component was used in the synthesis so that the total amount was 300 parts by weight.

(合成例7)
攪拌機、還流冷却機、滴下漏斗、窒素導入管および温度計を備えた反応容器(フラスコ)に、溶媒(溶剤)としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:314重量部を入れて、90℃に加熱した。続いて、ラジカル開始剤としての2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN):20重量部、および、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(溶媒):30重量部を加えた後、該フラスコ内に、上記式(13)で表される単量体成分(化合物)y1:300重量部、2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN):50重量部をジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:200重量部に溶解させた溶液を滴下ポンプを用いて5時間かけて滴下し、さらに4時間熟成させた。その後、室温まで冷却して、単量体成分y1を含み、上記式(14)で表わされる重合体Y1を得た。
(Synthesis Example 7)
In a reaction vessel (flask) equipped with a stirrer, reflux condenser, dropping funnel, nitrogen inlet tube and thermometer, 314 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate as a solvent (solvent) was added and heated to 90 ° C. Subsequently, 2,2′-azobis (isobutyronitrile) (AIBN) as a radical initiator: 20 parts by weight and diethylene glycol monobutyl ether acetate (solvent): 30 parts by weight were added to the flask. Monomer component (compound) represented by the above formula (13) y1: 300 parts by weight, 2,2'-azobis (isobutyronitrile) (AIBN): 50 parts by weight, diethylene glycol monobutyl ether acetate: 200 parts by weight The solution dissolved in the part was dropped over 5 hours using a dropping pump, and further aged for 4 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the polymer Y1 represented by the said Formula (14) including the monomer component y1.

(合成例8)
攪拌機、還流冷却機、滴下漏斗、窒素導入管および温度計を備えた反応容器(フラスコ)に、溶媒(溶剤)としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:180重量部を入れて、85℃に加熱した。続いて、該フラスコ内に、上記式(21)で表される単量体成分(化合物)w1:188重量部、上記式(22)で表される単量体成分(化合物)w2:34重量部、上記式(23)で表される単量体成分(化合物)w3:74重量部、上記式(24)で表される単量体成分(化合物)w4:74重量部、ラジカル開始剤としてのアゾビスジメチルバレロニトリル:64重量部をジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:386重量部に溶解させた溶液を滴下ポンプを用いて5時間かけて滴下し、さらに3時間熟成させた。その後、室温まで冷却して、単量体成分w1、w2、w3、w4を含み上記式(25)で表される重合体Wとしての重合体W1を得た。
(Synthesis Example 8)
In a reaction vessel (flask) equipped with a stirrer, reflux condenser, dropping funnel, nitrogen inlet tube and thermometer, 180 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate as a solvent (solvent) was added and heated to 85 ° C. Subsequently, the monomer component (compound) w1: 188 parts by weight represented by the above formula (21) and the monomer component (compound) w2 represented by the above formula (22) w: 34 weights in the flask. Parts: monomer component (compound) w3: 74 parts by weight represented by the above formula (23), monomer component (compound) w4: 74 parts by weight represented by the above formula (24), as radical initiator A solution prepared by dissolving 64 parts by weight of azobisdimethylvaleronitrile in 386 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate was added dropwise over 5 hours using a dropping pump, and further aged for 3 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the polymer W1 as the polymer W represented by the said Formula (25) including the monomer components w1, w2, w3, and w4.

(合成例9)
攪拌機、還流冷却機、滴下漏斗、窒素導入管および温度計を備えた反応容器(フラスコ)に、溶媒(溶剤)としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:246重量部を入れて、80℃に加熱した。続いて、該フラスコ内に、上記式(26)で表される単量体成分(化合物)z1:276重量部、上記式(27)で表される単量体成分(化合物)z2:51重量部、ラジカル開始剤としてのアゾビスジメチルバレロニトリル:39重量部をジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート:360重量部に溶解させた溶液を滴下ポンプを用いて5時間かけて滴下し、さらに3時間熟成させた。
その後、フラスコ内にグリシジルメタクリレート:26重量部、メトキノン:2重量部を加え、110℃で10時間反応させた。その後、室温まで冷却して、単量体成分z1、z2、z3を含み上記式(29)で表される重合体Zとしての重合体Z1を得た。
(Synthesis Example 9)
Into a reaction vessel (flask) equipped with a stirrer, reflux condenser, dropping funnel, nitrogen inlet tube and thermometer, 246 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate as a solvent (solvent) was placed and heated to 80 ° C. Subsequently, in the flask, the monomer component (compound) represented by the above formula (26) z1: 276 parts by weight, the monomer component (compound) represented by the above formula (27) z2: 51 parts by weight. A solution prepared by dissolving 39 parts by weight of azobisdimethylvaleronitrile as a radical initiator in 360 parts by weight of diethylene glycol monobutyl ether acetate was added dropwise using a dropping pump over 5 hours, and further aged for 3 hours.
Thereafter, 26 parts by weight of glycidyl methacrylate and 2 parts by weight of methoquinone were added to the flask and reacted at 110 ° C. for 10 hours. Then, it cooled to room temperature and obtained the polymer Z1 as the polymer Z represented by the said Formula (29) including the monomer components z1, z2, and z3.

表1には、合成例1〜9で合成した各重合体を構成する各単量体成分の比率、各重合体の重量平均分子量Mwをまとめて示した。表1中、メタクリル酸2−[O−(1′−メチルプロピリデンアミノ)カルボキシアミノ]エチル(=2−(1−メチルプロピリデンアミノオキシカルボニルアミノエチル)メタクリレート)を「m1a」で示し、メタクリル酸2−(3,5−ジメチルピラゾール−1−イル)カルボニルアミノエチルを「m1b」で示し、メタクリル酸を「m2」で示し、ステアリルメタクリレートを「m3」で示し、メタクリル酸メチルを「m4」で示し、スチレンを「m5」で示し、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートの混合物を「m6」で示した。 In Table 1, the ratio of each monomer component which comprises each polymer synthesize | combined by the synthesis examples 1-9, and the weight average molecular weight Mw of each polymer were shown collectively. In Table 1, 2- [O- (1′-methylpropylideneamino) carboxyamino] ethyl methacrylate (= 2- (1-methylpropylideneaminooxycarbonylaminoethyl) methacrylate) is represented by “m1a”, The acid 2- (3,5-dimethylpyrazol-1-yl) carbonylaminoethyl is designated “m1b”, methacrylic acid is designated “m2”, stearyl methacrylate is designated “m3”, and methyl methacrylate is designated “m4”. Styrene is represented by “m5”, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-9-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1]. .0 2,6] showed decane-8-yl acrylate in "m6".

なお、各重合体の重量平均分子量MwはGPC測定装置(東ソー製HLC−8120GPC)によって、分離カラムとして東ソー製TSK−GEL G5000HXL・G4000HXL・G3000HXL・G2000HXLを組み合わせて使用し、カラム温度:40℃・溶媒:テトラヒドロフラン・溶媒濃度0.5重量%、フィルター:0.2μm・流量:1ml/minにて測定し標準ポリスチレンを用いて換算し、分子量を求めた。また、上記のようにして合成した重合体は、いずれも、分散度(重量平均分子量Mw/数平均分子量Mn)が1以上3以下の範囲内であった。   The weight average molecular weight Mw of each polymer was determined by using a TPC-GEL G5000HXL / G4000HXL / G3000HXL / G2000HXL manufactured by Tosoh as a separation column using a GPC measuring apparatus (HLC-8120GPC manufactured by Tosoh), and a column temperature: 40 ° C. Solvent: Tetrahydrofuran, solvent concentration 0.5 wt%, filter: 0.2 μm, flow rate: 1 ml / min, converted using standard polystyrene, and molecular weight was determined. In addition, the polymers synthesized as described above all had a dispersity (weight average molecular weight Mw / number average molecular weight Mn) in the range of 1 or more and 3 or less.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

[2]カラーフィルター用インク(カラーフィルター用インクセット)の調製
(実施例1)
酸価分散剤としてのディスパービック111と、アミン価分散剤としてのディスパービック166と、重合体M1と、液性媒体としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートとを、内容量400ccの攪拌機(一軸ミキサー)に投入し、ディスパーミルで10分間攪拌して予備分散を行うことにより、分散剤分散液を得た(予備分散工程)。このとき、攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、2000rpmとなるようにした。
[2] Preparation of color filter ink (color filter ink set) (Example 1)
Dispersic 111 as an acid value dispersant, Dispersic 166 as an amine value dispersant, polymer M1, and diethylene glycol monobutyl ether acetate as a liquid medium are charged into a stirrer (uniaxial mixer) having an internal capacity of 400 cc. Then, the dispersion was performed by stirring with a disper mill for 10 minutes to obtain a dispersant dispersion (preliminary dispersion step). At this time, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer was set to 2000 rpm.

次に、以下に述べるようにして、予備分散工程で得られた分散剤分散液に、顔料を添加し、無機ビーズを多段で添加して微分散処理を行う微分散工程を施した。
まず、得られた分散剤分散液に、顔料を添加し、10分間攪拌を行った。このとき、攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、2000rpmとなるようにした。また、顔料としては、C.I.ピグメントレッド177と上記式(5)で表される顔料誘導体との混合物と、C.I.ピグメントレッド254と上記式(6)で表される顔料誘導体との混合物と、上記式(7)で示される化学構造を有するスルホン化顔料誘導体の粉末とを用いた。また、このとき、分散剤分散液と顔料との混合物中における顔料の含有率が16wt%となるように、液性媒体(分散媒)としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートで希釈した。
Next, as described below, a fine dispersion step was performed in which a pigment was added to the dispersant dispersion obtained in the preliminary dispersion step, and inorganic beads were added in multiple stages for fine dispersion treatment.
First, a pigment was added to the obtained dispersant dispersion and stirred for 10 minutes. At this time, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer was set to 2000 rpm. Examples of the pigment include C.I. I. Pigment Red 177 and a pigment derivative represented by the above formula (5); I. A mixture of Pigment Red 254 and the pigment derivative represented by the above formula (6), and a powder of a sulfonated pigment derivative having a chemical structure represented by the above formula (7) were used. At this time, the mixture was diluted with diethylene glycol monobutyl ether acetate as a liquid medium (dispersion medium) so that the pigment content in the mixture of the dispersant dispersion and the pigment was 16 wt%.

次に、平均粒径0.8mmの無機ビーズ(第1の無機ビーズ、ジルコニア製、「Toray ceram 粉砕ボール」(商品名)、東レ株式会社製)を添加して、室温下、30分間攪拌し1段目の分散処理(第1の処理)を行った。このとき、攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、2000rpmとなるようにした。
次に、フィルター(「PALL HDCII Membrane Filter」、PALL社製)を用いたろ過により、無機ビーズ(第1の無機ビーズ)を除去し、その後、平均粒径0.1mmの無機ビーズ(第2の無機ビーズ、ジルコニア製、「Toray ceram 粉砕ボール」(商品名)、東レ株式会社製)を添加し、更に30分間攪拌し第2段目の分散処理(第2の処理)を行った。このとき、攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、2000rpmとなるようにした。また、このとき、得られる顔料分散体中における顔料の含有率が13wt%となるように、液性媒体(分散媒)としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートで希釈した。
Next, inorganic beads having an average particle diameter of 0.8 mm (first inorganic beads, manufactured by Zirconia, “Toray ceramic pulverized ball” (trade name), manufactured by Toray Industries, Inc.) are added and stirred at room temperature for 30 minutes. First-stage distributed processing (first processing) was performed. At this time, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer was set to 2000 rpm.
Next, the inorganic beads (first inorganic beads) are removed by filtration using a filter (“PALL HDCII Membrane Filter”, manufactured by PALL), and then, inorganic beads having an average particle diameter of 0.1 mm (second Inorganic beads, manufactured by zirconia, “Toray ceramic pulverized ball” (trade name), manufactured by Toray Industries, Inc.) were added, and the mixture was further stirred for 30 minutes to perform the second stage dispersion treatment (second treatment). At this time, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer was set to 2000 rpm. Moreover, it diluted with the diethylene glycol monobutyl ether acetate as a liquid medium (dispersion medium) so that the content rate of the pigment in the obtained pigment dispersion might be 13 wt% at this time.

その後、フィルター(「PALL HDCII Membrane Filter」(商品名)、PALL社製)を用いたろ過により、無機ビーズ(第2の無機ビーズ)を除去し、顔料分散体を得た。
次に、上記のようにして得られた顔料分散体に、重合体X1、重合体Y1およびイミダゾールシラン化合物(ジャパンエナジー電子材料社製、商品名「IM−1000」)、レベリング剤(LHP−95、楠本化成社製)、酸化防止剤(TINUVIN 152、チバジャパン株式会社製)および、液性媒体としてのジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートおよびジエチレングリコールモノノルマルブチルエーテルを加え、混合した(混合工程)。本工程は、上記の各材料を内容量400ccの攪拌機(一軸ミキサー)に投入し、ディスパーミルで10分間攪拌することにより行った。このとき、攪拌機が有する攪拌翼の回転数は、2000rpmとなるようにした。これにより、目的とする赤色のカラーフィルター用インク(Rインク)を得た。得られたRインクの顔料の含有率は、7.7wt%であった。
Thereafter, the inorganic beads (second inorganic beads) were removed by filtration using a filter (“PALL HDCII Membrane Filter” (trade name), manufactured by PALL) to obtain a pigment dispersion.
Next, to the pigment dispersion obtained as described above, polymer X1, polymer Y1 and imidazole silane compound (trade name “IM-1000”, manufactured by Japan Energy Electronic Materials Co., Ltd.), leveling agent (LHP-95). , Enomoto Kasei Co., Ltd.), an antioxidant (TINUVIN 152, manufactured by Ciba Japan Co., Ltd.) and diethylene glycol monobutyl ether acetate and diethylene glycol mononormal butyl ether as a liquid medium were added and mixed (mixing step). This step was performed by putting each of the above materials into a stirrer (uniaxial mixer) having an internal capacity of 400 cc and stirring for 10 minutes with a disper mill. At this time, the rotation speed of the stirring blade of the stirrer was set to 2000 rpm. As a result, the intended red color filter ink (R ink) was obtained. The content ratio of the pigment of the obtained R ink was 7.7 wt%.

また、顔料の種類、各成分の使用量を変更した以外は、前記赤色のカラーフィルター用インクと同様にして、緑色のカラーフィルター用インク(Gインク)、青色のカラーフィルター用インク(Bインク)を調製した。これにより、R、G、Bの3色のインクからなるインクセットが得られた。Rインクを構成する顔料の平均粒径、Gインクを構成する顔料の平均粒径、Bインクを構成する顔料の平均粒径は、それぞれ、70nm、70nm、70nmであった。また、Gインクの顔料としては、C.I.ピグメントグリーン58、上記式(7)で示される化学構造を有するスルホン化顔料誘導体の粉末を用い、最終的なGインク中の顔料の含有率を10.1wt%とした。また、Bインクの顔料としては、C.I.ピグメントブルー15:6およびC.I.ピグメントバイオレット23を用い、最終的なBインク中の顔料の含有率を4.9wt%とした。   In addition, the color filter ink (G ink) and the blue color filter ink (B ink) are the same as the red color filter ink except that the type of pigment and the amount of each component used are changed. Was prepared. As a result, an ink set composed of three colors of R, G, and B was obtained. The average particle diameter of the pigment constituting the R ink, the average particle diameter of the pigment constituting the G ink, and the average particle diameter of the pigment constituting the B ink were 70 nm, 70 nm, and 70 nm, respectively. Examples of the G ink pigment include C.I. I. Pigment Green 58 and a sulfonated pigment derivative powder having a chemical structure represented by the above formula (7) were used, and the pigment content in the final G ink was 10.1 wt%. Examples of the B ink pigment include C.I. I. Pigment blue 15: 6 and C.I. I. Pigment Violet 23 was used, and the pigment content in the final B ink was 4.9 wt%.

(実施例2〜9)
カラーフィルター用インクの材料の種類・含有量を表2に示すように変更した以外は、前記実施例1と同様にしてカラーフィルター用インク(インクセット)を調製した。
(比較例)
カラーフィルター用インクの材料の種類・含有量を表2に示すように変更した以外は、前記実施例1と同様にしてカラーフィルター用インク(インクセット)を調製した。
(Examples 2-9)
A color filter ink (ink set) was prepared in the same manner as in Example 1 except that the type and content of the color filter ink material were changed as shown in Table 2.
(Comparative example)
A color filter ink (ink set) was prepared in the same manner as in Example 1 except that the type and content of the color filter ink material were changed as shown in Table 2.

なお、上記各実施例および比較例では、いずれも、重合体M、W、Zについては、これらを予備分散工程で用い、重合体X、Yについては、混合工程で用いた。
また、上記各実施例のカラーフィルター用インクについて、振動式粘度計を用いて、JIS Z8809に準拠して測定された25℃における粘度は、いずれも、8.0mPa・s以上10.0mPa・s以下であった。
In each of the above Examples and Comparative Examples, all of the polymers M, W, and Z were used in the preliminary dispersion step, and the polymers X and Y were used in the mixing step.
In addition, the viscosity at 25 ° C. measured in accordance with JIS Z8809 for each of the color filter inks of the above Examples using a vibration viscometer is 8.0 mPa · s to 10.0 mPa · s. It was the following.

前記各実施例および比較例でのカラーフィルター用インクの構成成分の種類、含有量等を表2にまとめて示した。なお、表中、C.I.ピグメントレッド177を「PR177」、C.I.ピグメントレッド254を「PR254」、C.I.ピグメントレッド177と式(5)で表される顔料誘導体との混合物「PR177D」、C.I.ピグメントレッド254と式(6)で表される顔料誘導体との混合物「PR254D」、式(7)で表される顔料誘導体で構成された粉末を「SPD」、C.I.ピグメントグリーン58を「PG58」、C.I.ピグメントグリーン36を「PG36」、C.I.ピグメントブルー15:6を「PB15:6」、C.I.ピグメントイエロー150を「PY150」、C.I.ピグメントバイオレット23を「PV23」、イミダゾールシラン化合物(ジャパンエナジー電子材料社製、商品名「IM−1000」)を「IM1000」、イミダゾールシラン化合物(ジャパンエナジー電子材料、商品名「IS−1000」)を「IS−1000」、ディスパービック111(酸価:50KOHmg/g)を「DA1」、ディスパービック166(アミン価:115KOHmg/g)を「DA4」、レベリング剤(サーフィノールDF58、日信化学工業(株)社製))を「DF58」、レベリング剤(LHP−90、楠本化成社製)を「L90」、レベリング剤(LHP−95、楠本化成社製)を「L95」、レベリング剤(LF−1970、楠本化成社製)を「LF」、レベリング剤(オルフィンSPC、日信化学工業(株)社製)を「SPC」、酸化防止剤(TINUVIN 152、チバジャパン株式会社製)を「T152」で示した。   Table 2 summarizes the types and contents of the components of the color filter ink in each of the above Examples and Comparative Examples. In the table, C.I. I. Pigment Red 177 is “PR177”, C.I. I. Pigment Red 254 is "PR254", C.I. I. Pigment Red 177 and a pigment derivative represented by the formula (5) “PR177D”, C.I. I. Pigment Red 254 and a pigment derivative represented by the formula (6) “PR254D”, a powder composed of the pigment derivative represented by the formula (7) “SPD”, C.I. I. Pigment Green 58 is changed to “PG58”, C.I. I. Pigment Green 36 is “PG36”, C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is changed to “PB15: 6”, C.I. I. Pigment Yellow 150 is changed to “PY150”, C.I. I. Pigment Violet 23 is “PV23”, Imidazolesilane compound (manufactured by Japan Energy Electronic Materials Co., Ltd., trade name “IM-1000”) is “IM1000”, and Imidazolesilane compound (Japan Energy Electronic Materials, trade name “IS-1000”) is used. “IS-1000”, Dispersic 111 (acid value: 50 KOHmg / g) “DA1”, Dispersic 166 (amine number: 115 KOHmg / g) “DA4”, leveling agents (Surfinol DF58, Nisshin Chemical Industry ( DF58 ", leveling agent (LHP-90, manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.)" L90 ", leveling agent (LHP-95, manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.)" L95 ", leveling agent (LF-) 1970, manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd., "LF", leveling agent (Olfin SPC, Nissin Chemical) Business Co., Ltd.) the "SPC", showed antioxidant (TINUVIN 152, the Chiba Japan Co., Ltd.) in the "T152".

また、液性媒体については、「S1」はジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートのことを示し、「S2」は1,3−ブチレングリコールジアセテートのことを示し、「S3」は2−(2−メトキシ−1−メチルエトキシ)−1−メチルエチルアセテートのことを示し、「S4」はエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートのことを示し、「S5」はオクタン酸エチルのことを示し、「S6」はジエチレングリコールモノノルマルブチルエーテルのことを示し、「S7」はトリプロピレングリコールモノメチルエーテルのことを示し、「S8」は3−エトキシプロピオン酸エチルのことを示し、「S9」は3−メトキシブチルアセテートのことを示し、「S10」をジプロピレングリコールジメチルエーテルのことを示した。   For the liquid medium, “S1” indicates diethylene glycol monobutyl ether acetate, “S2” indicates 1,3-butylene glycol diacetate, and “S3” indicates 2- (2-methoxy-1 -Methylethoxy) -1-methylethyl acetate, "S4" indicates ethylene glycol monobutyl ether acetate, "S5" indicates ethyl octoate, and "S6" indicates diethylene glycol mononormal butyl ether. "S7" indicates tripropylene glycol monomethyl ether, "S8" indicates ethyl 3-ethoxypropionate, "S9" indicates 3-methoxybutyl acetate, and "S10" Dipropylene glycol dimethyl ether indicates .

なお、分散剤の酸価は、DIN EN ISO 2114に準拠する方法により求め、アミン価は、DIN 16945に準拠する方法により求めた。
なお、各実施例および比較例で用いた、C.I.ピグメントレッド177と式(5)で表される顔料誘導体との混合物中における式(5)で表される顔料誘導体の含有率は、いずれも、0.1wt%以上10wt%以下であった。また、前記実施例および比較例で用いた、C.I.ピグメントレッド254と式(6)で表される顔料誘導体との混合物中における式(6)で表される顔料誘導体の含有率は、いずれも、0.1wt%以上10wt%以下であった。
The acid value of the dispersant was determined by a method based on DIN EN ISO 2114, and the amine value was determined by a method based on DIN 16945.
In addition, C. used in each Example and the comparative example. I. The content of the pigment derivative represented by formula (5) in the mixture of Pigment Red 177 and the pigment derivative represented by formula (5) was 0.1 wt% or more and 10 wt% or less. In addition, C.I. used in the above Examples and Comparative Examples. I. The content of the pigment derivative represented by the formula (6) in the mixture of Pigment Red 254 and the pigment derivative represented by the formula (6) was 0.1 wt% or more and 10 wt% or less.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

[3]カラーフィルター用インクの評価
[3.1]液滴吐出量の安定性評価
チャンバー(サーマルチャンバー)内に設置した図3〜図6に示すような液滴吐出装置および前記各実施例および比較例のカラーフィルター用インクセットを用意し、ピエゾ素子の駆動波形を最適化した状態で、各インクについて、液滴吐出ヘッドの各ノズルから、300000発(300000滴)の液滴の連続吐出を行った。液滴吐出ヘッドの左右両端の指定の2つのノズルについて、吐出された液滴の総重量を求め、上記2つのノズルから吐出された液滴の平均吐出量の差の絶対値ΔW[ng]を求めた。このΔWの、液滴の目標吐出量W[ng]に対する比率(ΔW/W)を求め、以下の4段階の基準に従い、評価した。ΔW/Wの値が小さいほど、液滴吐出量の安定性に優れていると言える。なお、ΔW/Wの値としては、3色のインクについて得られた値の平均値を採用した。
A:ΔW/Wの値が、0.065未満。
B:ΔW/Wの値が、0.065以上0.450未満。
C:ΔW/Wの値が、0.450以上0.780未満。
D:ΔW/Wの値が、0.780以上。
[3] Evaluation of ink for color filter [3.1] Stability evaluation of droplet discharge amount Droplet discharge device as shown in FIGS. 3 to 6 installed in a chamber (thermal chamber) A color filter ink set of a comparative example is prepared, and a continuous ejection of 300,000 (300,000) droplets from each nozzle of the droplet ejection head is performed for each ink in a state where the drive waveform of the piezoelectric element is optimized. went. For the two specified nozzles on the left and right ends of the droplet discharge head, the total weight of the discharged droplets is obtained, and the absolute value ΔW [ng] of the difference between the average discharge amounts of the droplets discharged from the two nozzles is calculated. Asked. The ratio (ΔW / W T ) of this ΔW to the target discharge amount W T [ng] of the droplet was determined and evaluated according to the following four criteria. As the value of [Delta] W / W T is small, it can be said that the greater the stability of the droplet discharge amount. As the value of [Delta] W / W T, it was used the average of the values obtained for the three colors of ink.
A: The value of ΔW / W T is less than 0.065.
B: The value of ΔW / W T is less than 0.065 than 0.450.
C: The value of ΔW / W T is less than 0.450 than 0.780.
D: The value of ΔW / W T is 0.780 or more.

[3.2]連続吐出試験
チャンバー(サーマルチャンバー)内に設置した図3〜図6に示すような液滴吐出装置、前記各実施例および比較例のカラーフィルター用インクセットを用いて、25℃、35%RHの環境下で、液滴吐出装置を72時間、連続で運転させることにより、カラーフィルター用インクセットを構成する各インクの吐出を行った。
[3.2] Continuous Discharge Test Using a droplet discharge apparatus as shown in FIGS. 3 to 6 installed in a chamber (thermal chamber), the ink sets for color filters of the above examples and comparative examples, 25 ° C. Each ink constituting the color filter ink set was discharged by continuously operating the droplet discharge device for 72 hours in an environment of 35% RH.

連続運転後における、液滴吐出ヘッドを構成するノズルの目詰まりの発生率([(目詰まりノズル数)/(全ノズル数)]×100)を求め、ノズルの目詰まりが発生しているものについては、可塑材料で構成されたクリーニング部材により、目詰まりの解消が可能であるか否かを調べた。その結果を、以下の4段階の基準に従い、評価した。なお、ノズルの目詰まりの発生率の値としては、3色のインクについて得られた値の平均値を採用した。   The nozzle clogging rate ([(number of clogged nozzles) / (total number of nozzles)] × 100) obtained after continuous operation is found and the nozzles are clogged. With respect to the above, it was examined whether or not clogging can be eliminated by a cleaning member made of a plastic material. The results were evaluated according to the following four criteria. As the value of the occurrence rate of nozzle clogging, the average value of the values obtained for the three color inks was adopted.

A:ノズルの目詰まりの発生がない。
B:ノズルの目詰まりの発生率が0.5%未満(ただし、ゼロを除く)であり、かつ、クリーニングによる目詰まりの解消が可能。
C:ノズルの目詰まりの発生率が0.5%以上1.0%未満であり、かつ、クリーニングによる目詰まりの解消が可能。
D:ノズルの目詰まりの発生率が1.0%以上、または、クリーニングによる目詰まりの解消が不可能。
A: No nozzle clogging occurs.
B: The occurrence rate of nozzle clogging is less than 0.5% (excluding zero), and clogging can be eliminated by cleaning.
C: The occurrence rate of nozzle clogging is 0.5% or more and less than 1.0%, and clogging can be eliminated by cleaning.
D: The occurrence rate of nozzle clogging is 1.0% or more, or clogging cannot be eliminated by cleaning.

[3.3]固形分量の変化による粘度変化
各実施例および比較例のカラーフィルター用インクについて、100℃の環境下に放置し、当初のカラーフィルター用インク中の固形分量よりも固形分量が10.0wt%上昇するように、液性媒体の除去を行った。そして、液性媒体の除去を行ったカラーフィルター用インクについて、当該カラーフィルター用インクの25℃における粘度:ηを測定した。そして、液性媒体を除去する前のカラーフィルター用インクの25℃における粘度:ηと比較し、下記の5段階の基準に従い、固形分量の変化による粘度変化を評価した。
[3.3] Change in Viscosity Due to Change in Solid Content The color filter inks of the examples and comparative examples were left in an environment of 100 ° C. and had a solid content of 10 than the solid content in the original color filter ink. The liquid medium was removed so as to increase by 0.0 wt%. And about the ink for color filters which removed the liquid medium, the viscosity: (eta) A in 25 degreeC of the said ink for color filters was measured. Then, the viscosity at 25 ° C. of the color filter ink before removing the liquid medium was compared with η B, and the change in viscosity due to the change in the solid content was evaluated according to the following five-stage criteria.

なお、カラーフィルター用インクの固形分の重量は、カラーフィルター用インク:1gをガラス板状にスピンコートにて膜厚が約1mmとなるように塗布し、200℃、1時間の条件下に放置したときに揮発せずに残る重量とした。そして、カラーフィルター用インク中の固形分量は、カラーフィルター用インクの全体の重量に占める当該固形分の重量の割合[wt%]とした。
また、粘度の測定は、振動式粘度計を用いて、JIS Z8809に準拠して行った。
The color filter ink has a solid content of 1 g of color filter ink applied to a glass plate by spin coating so that the film thickness is about 1 mm, and left under conditions of 200 ° C. for 1 hour. The weight remained without volatilization. The solid content in the color filter ink was the ratio [wt%] of the solid content to the total weight of the color filter ink.
Moreover, the viscosity was measured according to JIS Z8809 using a vibration viscometer.

A: η/η≦3.0
B: 3.0<η/η≦6.0
C: 6.0<η/η≦10.0
D: 10.0<η/η≦30.0
E: 30.0<η/η
なお、上記の各評価は、各実施例および比較例について、同様の条件で行った。
A: η A / η B ≦ 3.0
B: 3.0 <η A / η B ≦ 6.0
C: 6.0 <η A / η B ≦ 10.0
D: 10.0 <η A / η B ≦ 30.0
E: 30.0 <η A / η B
In addition, each said evaluation was performed on the same conditions about each Example and the comparative example.

[4]カラーフィルターの製造
前記各実施例および比較例で調製したカラーフィルター用インク(インクセット)を用いて、以下のようにして、カラーフィルターを製造した。
まず、両面にナトリウムイオンの溶出を防止するシリカ(SiO)膜が形成されたソーダガラス製の基板(G5サイズ:1100×1300mm)を用意し、洗浄処理を施した。
[4] Production of color filter A color filter was produced in the following manner using the color filter ink (ink set) prepared in each of the above Examples and Comparative Examples.
First, a soda glass substrate (G5 size: 1100 × 1300 mm) on which a silica (SiO 2 ) film for preventing elution of sodium ions was formed on both surfaces was prepared and subjected to a cleaning treatment.

次に、カーボンブラックを含む隔壁形成用の感放射線性組成物を、洗浄済の基板の一方の面の全体に付与し、塗膜を形成した。
次に、加熱温度:110℃、加熱時間:120秒という条件でプリベーク処理を行った。
その後、フォトマスクを介して、放射線を照射して、ポストエキスポジャーベーク処理(PEB)を行い、引き続き、アルカリ現像液を用いた現像処理を行い、さらに、ポストベーク処理を行うことにより、隔壁を形成した。PEBは、加熱温度:110℃、加熱時間:120秒、放射線照射強度:150mJ/cmという条件で行った。また、現像処理は、例えば、振動浸漬法により行った。現像処理時間は、60秒とした。また、ポストベーク処理は、加熱温度:150℃、加熱時間:5分という条件で行った。形成された隔壁の厚さは、1.6μmであった。
Next, the radiation-sensitive composition for forming partition walls containing carbon black was applied to the entire surface of one of the cleaned substrates to form a coating film.
Next, prebaking was performed under the conditions of heating temperature: 110 ° C. and heating time: 120 seconds.
Thereafter, irradiation with radiation is performed through a photomask to perform post-exposure baking (PEB), followed by development using an alkaline developer, and further by performing post-baking, thereby separating the partition walls. Formed. PEB was performed under the conditions of heating temperature: 110 ° C., heating time: 120 seconds, and radiation irradiation intensity: 150 mJ / cm 2 . The development process was performed by, for example, a vibration dipping method. The development processing time was 60 seconds. The post-bake treatment was performed under the conditions of heating temperature: 150 ° C. and heating time: 5 minutes. The formed partition wall had a thickness of 1.6 μm.

次に、図3〜図6に示すような液滴吐出装置を用いて、隔壁で囲まれた領域としてのセル内に、カラーフィルター用インクを吐出した。この際、3色のカラーフィルター用インクを用い、各色のカラーフィルター用インクが混色しないようにした。各セル内には、形成される着色部の平均厚さが2.0μmとなるような量のカラーフィルター用インクを付与した。   Next, using a droplet discharge device as shown in FIGS. 3 to 6, color filter ink was discharged into a cell as a region surrounded by a partition wall. At this time, three color filter inks were used so that the color filter inks of the respective colors were not mixed. In each cell, the color filter ink was applied in such an amount that the average thickness of the colored portion to be formed was 2.0 μm.

その後、ホットプレート上にて80℃で20分間の加熱処理を施した(第1の加熱処理)。
さらに230℃のオーブン内で60分加熱処理を施すことにより(第2の加熱処理)、3色(赤色(R)、緑色(G)、青色(B))の着色部が形成された。その後、N−メチル−2−ピロリドンおよびγ−ブチルラクトンを用いた洗浄を行い、図1に示すようなカラーフィルターが得られた。
上記のような方法を用いて、各実施例および比較例のカラーフィルター用インク(インクセット)を用いて、それぞれ、6000枚のカラーフィルターを製造した。
Thereafter, heat treatment was performed on a hot plate at 80 ° C. for 20 minutes (first heat treatment).
Further, by performing heat treatment in an oven at 230 ° C. for 60 minutes (second heat treatment), colored portions of three colors (red (R), green (G), and blue (B)) were formed. Thereafter, washing with N-methyl-2-pyrrolidone and γ-butyllactone was performed, and a color filter as shown in FIG. 1 was obtained.
Using the method as described above, 6000 color filters were produced using the color filter inks (ink sets) of the examples and comparative examples, respectively.

[5]カラーフィルターの評価
上記のようにして得られた各カラーフィルターを用いて、以下のような評価を行った。
[5.1]着色部の平坦性
前記各実施例および比較例のカラーフィルター用インク(インクセット)を用いて製造されたカラーフィルターのうち、それぞれ、31枚目に製造されたカラーフィルターを用意した。
これらのカラーフィルターについて、触針式粗さ計(Tencor社製、P−15)を用いて、着色部の最大高さと最小高さとの差ΔDを求め、以下の3段階の基準に従い、評価した。
A:ΔDが0.2μm未満。
B:ΔDが0.2μm以上0.5μm未満。
C:ΔDが0.5μm以上。
[5] Evaluation of color filter The following evaluation was performed using each color filter obtained as described above.
[5.1] Flatness of colored portion Of the color filters manufactured using the color filter inks (ink sets) of each of the examples and comparative examples, a color filter manufactured on the 31st sheet is prepared. did.
About these color filters, the difference (DELTA) D of the maximum height of a coloring part and minimum height was calculated | required using the stylus-type roughness meter (the Tencor company make, P-15), and it evaluated according to the following three steps | paragraphs of criteria. .
A: ΔD is less than 0.2 μm.
B: ΔD is 0.2 μm or more and less than 0.5 μm.
C: ΔD is 0.5 μm or more.

[5.2]コントラスト比の評価
前記各実施例および比較例のカラーフィルター用インク(インクセット)を用いて製造されたカラーフィルターのうち、それぞれ、6000枚目に製造されたカラーフィルターを用いて、同条件で図7に示すような液晶表示装置を製造した。
これらの液晶表示装置を用いて、赤色の単色表示、緑色の単色表示、青色の単色表示を行い、コントラストテスター(壺坂電機社製、CT−1)を用いて、淡色表示を行っていない場合と比較してのコントラスト比(CR)を求め、下記のようにして評価を行った。
[5.2] Evaluation of contrast ratio Among the color filters manufactured using the color filter inks (ink sets) of the respective Examples and Comparative Examples, the color filters manufactured for the 6000th sheet were used. A liquid crystal display device as shown in FIG. 7 was manufactured under the same conditions.
When these liquid crystal display devices are used, a red single color display, a green single color display, and a blue single color display are performed, and a light color display is not performed using a contrast tester (CT-1 manufactured by Aisaka Electric Co., Ltd.) The contrast ratio (CR) in comparison with was calculated and evaluated as follows.

赤色の単色表示の場合、以下の4段階の基準に従い、評価した。
A:CRが2800以上。
B:CRが2100以上2800未満。
C:CRが1800以上2100未満。
D:CRが1800未満。
In the case of red single color display, evaluation was performed according to the following four-stage criteria.
A: CR is 2800 or more.
B: CR is 2100 or more and less than 2800.
C: CR is 1800 or more and less than 2100.
D: CR is less than 1800.

緑色の単色表示の場合、以下の4段階の基準に従い、評価した。
A:CRが3700以上。
B:CRが3200以上3700未満。
C:CRが2900以上3200未満。
D:CRが2900未満。
In the case of green single color display, evaluation was performed according to the following four-stage criteria.
A: CR is 3700 or more.
B: CR is 3200 or more and less than 3700.
C: CR is 2900 or more and less than 3200.
D: CR is less than 2900.

青色の単色表示の場合、以下の4段階の基準に従い、評価した。
A:CRが3000以上。
B:CRが2600以上3000未満。
C:CRが2300以上2600未満。
D:CRが2300未満。
In the case of blue single color display, evaluation was performed according to the following four-stage criteria.
A: CR is 3000 or more.
B: CR is 2600 or more and less than 3000.
C: CR is 2300 or more and less than 2600.
D: CR is less than 2300.

[5.3]明度の評価
[5.2]で製造した前記各実施例および比較例の液晶表示装置について、下記に示すような評価を行った。液晶表示装置について、赤色の単色表示、緑色の単色表示、青色の単色表示を行い、色度計(ミノルタ社製、CM−3700d、光源としてC光源使用)を用いて、xyY表色法による三刺激値を求め、赤色光、緑色光、青色光の3色のY値の平均を白色光の明度Yとして、以下の5段階の基準に従い、評価した。
[5.3] Evaluation of brightness The liquid crystal display devices of Examples and Comparative Examples manufactured in [5.2] were evaluated as follows. The liquid crystal display device performs red single color display, green single color display, and blue single color display, and a chromaticity meter (manufactured by Minolta, CM-3700d, using a C light source as a light source) and three by the xyY color system. Stimulus values were determined, and the average of the Y values of the three colors of red light, green light, and blue light was used as the brightness Y of white light, and evaluated according to the following five-step criteria.

A:明度Yが29.0以上。
B:明度Yが28.3以上29.0未満。
C:明度Yが27.7以上28.3未満。
D:明度Yが27.0以上27.7未満。
E:明度Yが27.0未満。
A: Brightness Y is 29.0 or more.
B: Brightness Y is 28.3 or more and less than 29.0.
C: Brightness Y is 27.7 or more and less than 28.3.
D: Brightness Y is 27.0 or more and less than 27.7.
E: Lightness Y is less than 27.0.

[5.4]ヒートサイクル試験
前記各実施例および比較例のカラーフィルター用インク(インクセット)を用いて製造されたカラーフィルターのうち、それぞれ、21〜30枚目に製造されたカラーフィルターを用いて、同条件で図7に示すような液晶表示装置を製造した。
これらの液晶表示装置を用いて、暗室で、赤色の単色表示、緑色の単色表示、青色の単色表示を行った状態で目視による観察を行い、光漏れ(白抜け、輝点)が発生していないことを確認した。
[5.4] Heat cycle test Among the color filters manufactured using the color filter inks (ink sets) of the respective Examples and Comparative Examples, the color filters manufactured on the 21st to 30th sheets were used. A liquid crystal display device as shown in FIG. 7 was manufactured under the same conditions.
Using these liquid crystal display devices, light leakage (white spots, bright spots) occurs when visual observation is performed in a dark room with red single color display, green single color display, and blue single color display. Confirmed that there is no.

次に、上記の液晶表示装置からカラーフィルターを取り外した。
取り外した各カラーフィルターを、20℃の環境下に1時間、次いで、70℃の環境下に2時間、次いで、20℃の環境下に1時間、次いで、−20℃の環境下に2時間静置した。その後、再び、環境温度を20℃に戻し、これを1サイクル(6時間)とし、このサイクルを合計40回繰り返した(合計240時間)。
Next, the color filter was removed from the liquid crystal display device.
Each removed color filter is allowed to stand in an environment of 20 ° C. for 1 hour, then in an environment of 70 ° C. for 2 hours, in an environment of 20 ° C. for 1 hour, and then in an environment of −20 ° C. for 2 hours. I put it. Thereafter, the environmental temperature was returned again to 20 ° C., which was set to one cycle (6 hours), and this cycle was repeated 40 times in total (total 240 hours).

その後、これらのカラーフィルターを用いて、再び、図7に示すような液晶表示装置を組み立てた。
これらの液晶表示装置を用いて、暗室で、赤色の単色表示、緑色の単色表示、青色の単色表示を行った状態で目視による観察を行い、光漏れ(白抜け、輝点)の発生状況を、以下の5段階の基準に従い、評価した。
Thereafter, using these color filters, a liquid crystal display device as shown in FIG. 7 was assembled again.
Using these liquid crystal display devices, visual observation is performed in a dark room with red single color display, green single color display, and blue single color display, and the occurrence of light leakage (white spots, bright spots) is observed. The evaluation was made according to the following five-stage criteria.

A:光漏れ(白抜け、輝点)の発生したカラーフィルターはない。
B:1〜2枚のカラーフィルターにおいて、光漏れ(白抜け、輝点)が認められる。
C:3〜5枚のカラーフィルターにおいて、光漏れ(白抜け、輝点)が認められる。
D:6〜9枚のカラーフィルターにおいて、光漏れ(白抜け、輝点)が認められる。
E:10枚のカラーフィルターにおいて、光漏れ(白抜け、輝点)が認められる。
A: There is no color filter in which light leakage (white spots, bright spots) occurs.
B: Light leakage (white spots, bright spots) is observed in one or two color filters.
C: Light leakage (white spots, bright spots) is observed in 3 to 5 color filters.
D: Light leakage (white spots, bright spots) is observed in 6 to 9 color filters.
E: Light leakage (white spots, bright spots) is observed in 10 color filters.

[6]耐熱性評価
各カラーフィルター用インクを用いて、それぞれ、厚さ0.7mmのガラス基板上に、スピンコートにより塗布した。インクの付与量は、乾燥膜厚が1.6μmとなるように設定した。
次に、これらの試験片を、クリーンオーブン内で230℃で1時間加熱した。
次に、230℃での加熱処理を施した試験片について、分光光度計(大塚電子社製、MCPD3000)を用いて測色した。
その後さらに、これらの試験片を、クリーンオーブン内で250℃で1時間加熱した。
[6] Evaluation of heat resistance Each color filter ink was applied onto a 0.7 mm thick glass substrate by spin coating. The amount of ink applied was set so that the dry film thickness was 1.6 μm.
Next, these test pieces were heated at 230 ° C. for 1 hour in a clean oven.
Next, the test piece subjected to heat treatment at 230 ° C. was measured using a spectrophotometer (MCPD3000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
Thereafter, these test pieces were further heated at 250 ° C. for 1 hour in a clean oven.

ここで、250℃での加熱処理を施した試験片について、分光光度計(大塚電子社製、MCPD3000)を用いて測色した。
これらの結果から、各試験片についての、溶剤の浸漬前後での色差(Lab表示系での色差ΔE)を求め、以下の3段階の基準に従い、評価した。
○:色差(ΔE)が1未満。
△:色差(ΔE)が1以上3未満。
×:色差(ΔE)が3以上。
Here, the color of the test piece subjected to the heat treatment at 250 ° C. was measured using a spectrophotometer (MCPD3000, manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
From these results, the color difference before and after the immersion of the solvent (color difference ΔE in the Lab display system) was determined for each test piece, and evaluated according to the following three criteria.
○: Color difference (ΔE) is less than 1.
Δ: Color difference (ΔE) is 1 or more and less than 3.
X: Color difference (ΔE) is 3 or more.

[7]耐溶剤性評価
各カラーフィルター用インクを用いて、以下のようにして、下記の試験に用いる多数枚の試験片(試験板)を作製した。
まず、各インクを用いて、それぞれ、厚さ0.7mmのガラス基板上に、スピンコートにより塗布した。インクの付与量は、乾燥膜厚が1.6μmとなるように設定した。
[7] Evaluation of solvent resistance Using each color filter ink, a number of test pieces (test plates) used in the following tests were prepared as follows.
First, each ink was applied onto a glass substrate having a thickness of 0.7 mm by spin coating. The amount of ink applied was set so that the dry film thickness was 1.6 μm.

次に、90℃のホットプレート上で10分間プリベークを行った。その後、クリーンオーブン内で、200℃で30分間加熱してポストベークを行い、更に240℃で30分加熱してポストベークを行い、着色膜を有する試験片(試験板)を得た。
前記各実施例および比較例の各色の試験片について、分光光度計(大塚電子社製、MCPD3000)を用いて測色した。
Next, pre-baking was performed on a 90 ° C. hot plate for 10 minutes. Thereafter, in a clean oven, post-baking was performed by heating at 200 ° C. for 30 minutes, and further post-baking was performed by heating at 240 ° C. for 30 minutes to obtain a test piece (test plate) having a colored film.
About the test piece of each color of each said Example and a comparative example, the color was measured using the spectrophotometer (the Otsuka Electronics company make, MCPD3000).

次に、これらの試験片を、50℃の溶剤中に10分間浸漬し、その後、同様に、分光光度計(大塚電子社製、MCPD3000)を用いて測色した。
これらの結果から、各試験片についての、溶剤の浸漬前後での色差(Lab表示系での色差ΔE)を求め、以下の2段階の基準に従い、評価した。
○:色差(ΔE)が3未満。
×:色差(ΔE)が3以上。
Next, these test pieces were immersed in a solvent at 50 ° C. for 10 minutes, and thereafter, colorimetry was similarly performed using a spectrophotometer (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd., MCPD3000).
From these results, the color difference before and after immersion of the solvent (color difference ΔE in the Lab display system) was determined for each test piece and evaluated according to the following two-stage criteria.
○: Color difference (ΔE) is less than 3.
X: Color difference (ΔE) is 3 or more.

また、溶剤の浸漬前後の各色の試験片について、その表面を顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階の基準に従い、評価した。
◎:すじが全く確認されなかった。
○:すじがわずかに確認されたが、実用上問題ない範囲であった。
△:すじが確認された。
×:すじが顕著に確認された。
溶剤としては、γ−ブチルラクトン(γ−BL)、イソプロピルアルコール(IPA)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、0.5N塩酸(HCl)、0.5N水酸化ナトリウム水溶液(NaOH)を用いた。
これらの結果を表3に示す。
Moreover, about the test piece of each color before and behind immersion of a solvent, the surface was observed using the microscope and evaluated according to the following four steps | paragraphs of criteria.
A: No streak was confirmed.
○: Slight streaks were confirmed, but there was no practical problem.
Δ: A streak was confirmed.
X: A streak was remarkably confirmed.
As the solvent, γ-butyllactone (γ-BL), isopropyl alcohol (IPA), N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), 0.5N hydrochloric acid (HCl), 0.5N aqueous sodium hydroxide (NaOH) were used. Using.
These results are shown in Table 3.

Figure 2011039139
Figure 2011039139

表3から明らかなように、本発明では、製造されたカラーフィルターは、耐熱性、耐溶剤性等の耐久性に優れており、明度、コントラスト比にも優れていた。
これに対し、比較例では、満足な結果が得られなかった。
また、市販の液晶テレビを分解し、液晶表示装置部分を、上記のようにして製造したものと交換して、上記と同様の評価を行ったところ、上記と同様な結果が得られた。
As is apparent from Table 3, in the present invention, the produced color filter was excellent in durability such as heat resistance and solvent resistance, and was excellent in lightness and contrast ratio.
On the other hand, in the comparative example, a satisfactory result was not obtained.
Moreover, when a commercially available liquid crystal television was disassembled and the liquid crystal display device part was replaced with one manufactured as described above, and the same evaluation as described above was performed, the same result as above was obtained.

1…カラーフィルター 11…基板 12…着色部 12A…第1の着色部 12B…第2の着色部 12C…第3の着色部 13…隔壁(バンク)(遮光部) 14…セル 2…カラーフィルター用インク 3…塗膜 60…液晶表示装置 61…共通電極 62…液晶層 63、64…配向膜 65…画素電極 66…基板(対向基板) 67、68…偏光板 100…液滴吐出装置 101…タンク 102…吐出走査部 103…液滴吐出手段 104…第1位置制御装置(移動手段) 105…キャリッジ 106…ステージ 108…第2位置制御装置(移動手段) 110…チューブ 112…制御手段 114…液滴吐出ヘッド(インクジェットヘッド) 116A、116B…ノズル列 118…ノズル 120…キャビティ 122…隔壁 124…振動子 124A、124B…電極 124C…ピエゾ素子 126…振動板 127…吐出部 128…ノズルプレート 129…液たまり 130…供給口 131…孔 1000…画像表示装置 1100…パーソナルコンピュータ 1102…キーボード 1104…本体部 1106…表示ユニット 1200…携帯電話機 1202…操作ボタン 1204…受話口 1206…送話口 1300…ディジタルスチルカメラ 1302…ケース(ボディー) 1304…受光ユニット 1306…シャッタボタン 1308…回路基板 1312…ビデオ信号出力端子 1314…データ通信用の入出力端子 1430…テレビモニタ 1440…パーソナルコンピュータ   DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Color filter 11 ... Board | substrate 12 ... Coloring part 12A ... 1st coloring part 12B ... 2nd coloring part 12C ... 3rd coloring part 13 ... Partition (bank) (light-shielding part) 14 ... Cell 2 ... For color filters Ink 3 ... Coating film 60 ... Liquid crystal display device 61 ... Common electrode 62 ... Liquid crystal layer 63 and 64 ... Alignment film 65 ... Pixel electrode 66 ... Substrate (counter substrate) 67, 68 ... Polarizing plate 100 ... Droplet ejection device 101 ... Tank DESCRIPTION OF SYMBOLS 102 ... Discharge scanning part 103 ... Droplet discharge means 104 ... 1st position control apparatus (moving means) 105 ... Carriage 106 ... Stage 108 ... 2nd position control apparatus (moving means) 110 ... Tube 112 ... Control means 114 ... Droplet Discharge head (inkjet head) 116A, 116B ... Nozzle array 118 ... Nozzle 120 ... Cavity 122 ... Partition 1 24 ... vibrator 124A, 124B ... electrode 124C ... piezo element 126 ... vibration plate 127 ... ejection part 128 ... nozzle plate 129 ... liquid pool 130 ... supply port 131 ... hole 1000 ... image display device 1100 ... personal computer 1102 ... keyboard 1104 ... Main body 1106 ... Display unit 1200 ... Mobile phone 1202 ... Operation buttons 1204 ... Earpiece 1206 ... Mouthpiece 1300 ... Digital still camera 1302 ... Case (body) 1304 ... Light receiving unit 1306 ... Shutter button 1308 ... Circuit board 1312 ... Video signal Output terminal 1314 ... Input / output terminal for data communication 1430 ... Television monitor 1440 ... Personal computer

Claims (9)

インクジェット方式によるカラーフィルターの製造に用いられるカラーフィルター用インクであって、
着色剤と、樹脂材料と、前記着色剤および前記樹脂材料が溶解および/または分散する液性媒体と、
イミダゾールシラン化合物とを含むことを特徴とするカラーフィルター用インク。
A color filter ink used in the production of an ink jet color filter,
A colorant, a resin material, and a liquid medium in which the colorant and the resin material are dissolved and / or dispersed;
A color filter ink comprising an imidazolesilane compound.
前記イミダゾールシラン化合物の含有量は、前記樹脂材料100重量部に対して、1重量部以上30重量部以下である請求項1に記載のカラーフィルター用インク。   2. The color filter ink according to claim 1, wherein the content of the imidazole silane compound is 1 part by weight or more and 30 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the resin material. 前記樹脂材料は、下記式(1)で表される単量体成分x1と下記式(2)で表される単量体成分x2と下記式(3)で表される単量体成分x3とを含む重合体Xを含む請求項1または2に記載のカラーフィルター用インク。
Figure 2011039139
Figure 2011039139
Figure 2011039139
The resin material includes a monomer component x1 represented by the following formula (1), a monomer component x2 represented by the following formula (2), and a monomer component x3 represented by the following formula (3): The color filter ink according to claim 1, comprising a polymer X containing
Figure 2011039139
Figure 2011039139
Figure 2011039139
前記樹脂材料は、下記式(4)で表される単量体成分y1を含む重合体Yを含む請求項1ないし3のいずれかに記載のカラーフィルター用インク。
Figure 2011039139
The color filter ink according to any one of claims 1 to 3, wherein the resin material includes a polymer Y including a monomer component y1 represented by the following formula (4).
Figure 2011039139
前記着色剤は、青色系である請求項1ないし4のいずれかに記載のカラーフィルター用インク。   The color filter ink according to claim 1, wherein the colorant is blue-based. 請求項1ないし5のいずれかに記載のカラーフィルター用インクを用いて製造されたことを特徴とするカラーフィルター。   A color filter manufactured using the color filter ink according to claim 1. 請求項6に記載のカラーフィルターを備えたことを特徴とする画像表示装置。   An image display device comprising the color filter according to claim 6. 画像表示装置は、液晶パネルである請求項7に記載の画像表示装置。   The image display device according to claim 7, wherein the image display device is a liquid crystal panel. 請求項7または8に記載の画像表示装置を備えたことを特徴とする電子機器。   An electronic apparatus comprising the image display device according to claim 7.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2013099497A (en) * 2011-10-18 2013-05-23 Konica Minolta Advanced Layers Inc Locking structure for probe or the like, connector, and package
JP2014102348A (en) * 2012-11-19 2014-06-05 Nitto Denko Corp Resin composition for forming optical waveguide, optical waveguide and flexible printed circuit board for optical transmission using the same, and method for manufacturing optical waveguide

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