JP2011026497A - Nonaqueous ink for inkjet recording - Google Patents

Nonaqueous ink for inkjet recording Download PDF

Info

Publication number
JP2011026497A
JP2011026497A JP2009175404A JP2009175404A JP2011026497A JP 2011026497 A JP2011026497 A JP 2011026497A JP 2009175404 A JP2009175404 A JP 2009175404A JP 2009175404 A JP2009175404 A JP 2009175404A JP 2011026497 A JP2011026497 A JP 2011026497A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ink
alicyclic hydrocarbon
group
substituent
hydrocarbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2009175404A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hiroshi Matsuda
宏 松田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Riso Kagaku Corp
Original Assignee
Riso Kagaku Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Riso Kagaku Corp filed Critical Riso Kagaku Corp
Priority to JP2009175404A priority Critical patent/JP2011026497A/en
Publication of JP2011026497A publication Critical patent/JP2011026497A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide nonaqueous ink for inkjet recording, the ink excellent in ejection property and reducing a load on the electrode of an inkjet printer head. <P>SOLUTION: The nonaqueous ink for inkjet recording contains a colorant, a nonaqueous solvent and an alicyclic hydrocarbon expressed by formula (1): S-T having at least one substituent T. In formula (1), S represents an alicyclic hydrocarbon that allows conformation conversion; and T represents a monovalent chain type saturated hydrocarbon group that induces perturbation in the alicyclic hydrocarbon moiety. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、インクジェット記録用非水系インクに関する。   The present invention relates to a non-aqueous ink for inkjet recording.

ピエゾ方式のインクジェット記録装置は、電圧を加えると変形するピエゾ素子(圧電素子)を用い、圧電素子の変形に伴うインク室(圧力室)内の圧力変化を利用して、インクをノズルから吐出させるものである。用いられるインクジェットプリンタヘッド(以下、単に「IJヘッド」ともいう。)として、インクが貯留されるインク室(圧力室)の一部を圧電部材が構成し、その圧電部材のインク室側の表面に電極が設けられ、この電極から圧電部材に電圧が印加されるタイプのものがある。このタイプのIJヘッドでは、インク室の内面に設けられた電極とインクとが、常に接する構造になっている。   A piezo-type inkjet recording apparatus uses a piezo element (piezoelectric element) that deforms when a voltage is applied, and ejects ink from the nozzles by utilizing the pressure change in the ink chamber (pressure chamber) accompanying the deformation of the piezoelectric element. Is. As an ink jet printer head used (hereinafter, also simply referred to as “IJ head”), a piezoelectric member constitutes a part of an ink chamber (pressure chamber) in which ink is stored, and is formed on the surface of the piezoelectric member on the ink chamber side. There is a type in which an electrode is provided and a voltage is applied to the piezoelectric member from this electrode. In this type of IJ head, the electrode provided on the inner surface of the ink chamber and the ink are always in contact with each other.

こうした電極とインクとが接する構造のIJヘッドでは、水性インク等の導電性を有するインクを使用すると、インクに電流が流れることによりインクに変質が生じるという問題がある。そこで、電極の表面に絶縁性を有する保護膜を形成し、導電性を有するインクを用いた場合でも電極からインクに電流が流れることを防止し、インクの変質を防止する技術が知られている(特許文献1)。   In the IJ head having a structure in which the electrode and the ink are in contact with each other, when an ink having conductivity such as a water-based ink is used, there is a problem that the ink is deteriorated due to a current flowing through the ink. Therefore, a technique is known in which a protective film having an insulating property is formed on the surface of the electrode to prevent current from flowing from the electrode to the ink even when conductive ink is used, thereby preventing deterioration of the ink. (Patent Document 1).

特許第3943971号公報Japanese Patent No. 3943971

本発明者の検討によると、こうしたタイプのIJヘッドでは、使用するインクに含まれるフタロシアニン銅などの顔料が化学変化を引き起こし、これがインク吐出性に悪影響を及ぼす恐れがあることがわかってきた。すなわち、顔料に含まれる錯体金属がインク中に溶存する酸素によって酸化され、その酸化金属が、電圧が印加された電極の表面で還元されて、金属として電極表面に析出(電析)し、電極を劣化させてしまう。たとえばフタロシアニン銅を含むインクの場合、銅が電極表面に析出する。   According to the study of the present inventor, it has been found that in such type of IJ head, a pigment such as phthalocyanine copper contained in the ink used causes a chemical change, which may adversely affect the ink ejection performance. That is, the complex metal contained in the pigment is oxidized by oxygen dissolved in the ink, and the oxidized metal is reduced on the surface of the electrode to which a voltage is applied, and is deposited (deposited) on the electrode surface as a metal. Will deteriorate. For example, in the case of ink containing phthalocyanine copper, copper is deposited on the electrode surface.

さらに、インク中にアルコール系溶剤が含まれる場合は、この酸化金属の還元反応に伴い水酸基がカルボキシ基に酸化され、カルボン酸塩が形成される。このカルボン酸塩は、インクの保存安定性を低下させるとともに、ノズル近傍に析出して、インクの吐出性を悪化させる恐れがある。その結果、IJヘッドの清掃または交換の必要性が高まり、印刷作業の中断を余儀なくされてしまう。   Furthermore, when an alcohol-based solvent is contained in the ink, a hydroxyl group is oxidized to a carboxy group with the reduction reaction of the metal oxide, and a carboxylate is formed. This carboxylate salt lowers the storage stability of the ink, and may be deposited near the nozzle to deteriorate the ink ejection property. As a result, the need for cleaning or replacement of the IJ head increases, and the printing operation is forced to be interrupted.

そこで本発明は、視点を変えてインク側からの改良を行ない、IJヘッドのインク室において、インクと電極とが直接接触することがあっても、電極の劣化を抑制し、かつ、良好な吐出性を維持できるインクジェット記録用インクを提供することを目的とする。   Therefore, the present invention has been improved from the ink side by changing the viewpoint, and even if the ink and the electrode are in direct contact with each other in the ink chamber of the IJ head, the deterioration of the electrode is suppressed and good ejection is achieved. An object of the present invention is to provide an ink for inkjet recording capable of maintaining the properties.

本発明の一側面によれば、着色剤と、非水系溶剤と、少なくとも1個の置換基Tを備えた下記式(1)で示される脂環式炭化水素:
S−T 式(1)
(式(1)において、Sは配座転換可能な脂環式炭化水素、Tは前記脂環式炭化水素部に摂動性を誘起する1価の鎖式飽和炭化水素基をそれぞれ示す。)
とを含む、インクジェット記録用非水系インクが提供される。
According to one aspect of the present invention, an alicyclic hydrocarbon represented by the following formula (1) having a colorant, a non-aqueous solvent, and at least one substituent T:
ST formula (1)
(In the formula (1), S represents a conformationally convertible alicyclic hydrocarbon, and T represents a monovalent chain saturated hydrocarbon group that induces perturbation in the alicyclic hydrocarbon portion.)
And a non-aqueous ink for ink jet recording.

本発明に係るインクジェット記録用非水系インクは、摂動性を誘起する1価の鎖式飽和炭化水素基により置換された、配座転換可能な脂環式炭化水素を含むので、インクと電極とが直接接触する構造のIJヘッドを備えたインクジェット記録装置に使用しても、IJヘッドの電極に対する負荷を減らすことができる。したがって、様々なタイプのIJヘッドを備えるインクジェット記録装置において、本発明のインクジェット記録用非水系インクは良好な吐出性を実現することができる。   The non-aqueous ink for ink jet recording according to the present invention includes a conformationally convertible alicyclic hydrocarbon substituted with a monovalent chain saturated hydrocarbon group that induces perturbation, and therefore the ink and the electrode are Even when used in an ink jet recording apparatus having an IJ head having a direct contact structure, the load on the electrode of the IJ head can be reduced. Therefore, in an ink jet recording apparatus including various types of IJ heads, the non-aqueous ink for ink jet recording according to the present invention can realize good ejection properties.

本発明に係るインクを使用することができるIJヘッドの一例を模式的に示す部分断面図である。It is a fragmentary sectional view showing typically an example of an IJ head which can use ink concerning the present invention.

本発明に係るインクジェット記録用非水系インク(以下、単に「インク」とも記す。)は、少なくとも1個の摂動性を誘起する鎖式飽和炭化水素基により置換された、配座転換可能な脂環式炭化水素を含むことを特徴とする。
この脂環式炭化水素は、次の式(1)で示される。
S−T 式(1)
式(1)において、Sは配座転換可能な脂環式炭化水素、Tは摂動性を誘起する1価の鎖式飽和炭化水素基をそれぞれ示す。
The non-aqueous ink for ink jet recording according to the present invention (hereinafter also simply referred to as “ink”) is a conformationally convertible alicyclic ring substituted with at least one chain saturated hydrocarbon group that induces perturbation. It is characterized by containing a formula hydrocarbon.
This alicyclic hydrocarbon is represented by the following formula (1).
ST formula (1)
In the formula (1), S represents a conformationally convertible alicyclic hydrocarbon, and T represents a monovalent chain saturated hydrocarbon group that induces perturbation.

脂環式炭化水素であるS部は、配座転換が可能な立体配座を有する化合物であることが必要である。配座転換の容易性の観点から、S部は炭素数4〜8の環構造を含む、不飽和結合を有しないシクロアルカン(脂環式飽和炭化水素)であることが好ましい。ここで、「炭素数4〜8の環構造を含むシクロアルカン」とは、炭素数4〜8の単環のシクロアルカンのほかに、炭素数4〜8の環を含むスピロ化合物(後述)を含む概念である。   The S part, which is an alicyclic hydrocarbon, needs to be a compound having a conformation capable of conformational change. From the viewpoint of ease of conformational change, the S moiety is preferably a cycloalkane (alicyclic saturated hydrocarbon) having an unsaturated bond and having a ring structure having 4 to 8 carbon atoms. Here, the “cycloalkane containing a ring structure having 4 to 8 carbon atoms” refers to a spiro compound (described later) containing a ring having 4 to 8 carbon atoms in addition to a monocyclic cycloalkane having 4 to 8 carbon atoms. It is a concept that includes.

単環シクロアルカンの好ましい具体例としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンが挙げられる。
さらに、後述する経験的分子軌道計算(ハミルトニアンにMNDOを用いたCOSMO法、以下同じ)で計算した生成熱の観点から、脂環式炭化水素S部の炭素数は6であることが最も好ましく、次いで、5または7であることが好ましく、次いで4または8であることが好ましい。
使用可能な脂環式炭化水素には、その配座転換が可能である限り、上記例示の単環構造の化合物以外に、様々な構造のものが含まれる。たとえば、2環が1個の共通原子を持つような多環構造として、モノスピロ2環系(スピロ[4.5]デカン等)、またはポリスピロ多環系(スピロ[4.2.4.2]テトラデカン)の脂環式炭化水素でもよい。
Preferable specific examples of the monocyclic cycloalkane include cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, and cyclooctane.
Furthermore, from the viewpoint of heat of formation calculated by empirical molecular orbital calculation (COSMO method using MNDO for Hamiltonian, the same shall apply hereinafter) described later, the number of carbon atoms in the alicyclic hydrocarbon S part is most preferably 6. It is then preferably 5 or 7, and then preferably 4 or 8.
Usable alicyclic hydrocarbons include those having various structures in addition to the monocyclic compounds exemplified above as long as the conformational change is possible. For example, as a polycyclic structure in which two rings have one common atom, a monospiro bicyclic system (such as spiro [4.5] decane) or a polyspiro polycyclic system (spiro [4.2.4.2]). Tetradecane) alicyclic hydrocarbons may be used.

上記脂環式炭化水素における置換基Tは、摂動性を誘起する1価の鎖式飽和炭化水素基(アルキル基)である。ここで置換基が摂動性を誘起するとは、電極由来の電磁界の作用を受けることにより、対象分子(上記式(1)のS−T)に立体障害を形成すること、つまり置換基が排除体積効果を誘起することを意味する。換言すると、電極の電磁界力という外力に対して、脂環式炭化水素S部が受ける外力(後述する電気泳動力および/または誘電泳動力)を、側鎖(置換基T)で干渉することであり、電磁界のため発生した電気泳動力および/または誘電泳動力でS−T化合物分子が泳動する際に、置換基Tがその動きを干渉し、S部に対し配座転換の効果を発現させることである。
摂動性の有無については、半経験的分子軌道計算で計算した、生成熱と双極子モーメントと表面積の値から推定ができる。すなわち、側鎖Tを対象に、半経験的分子軌道法で生成熱と双極子モーメントと表面積を計算し、その計算した値がそれぞれ、生成熱が−25kcal/mol以下、双極子モーメントが2Debye以下、表面積が50Å以上であれば、本発明において摂動性が誘起されると判断することができる。
The substituent T in the alicyclic hydrocarbon is a monovalent chain saturated hydrocarbon group (alkyl group) that induces perturbation. Here, a substituent induces perturbation, which means that a steric hindrance is formed in the target molecule (ST in the above formula (1)) by the action of an electromagnetic field derived from the electrode, that is, the substituent is excluded. Inducing volume effect. In other words, the external force (electrophoretic force and / or dielectrophoretic force described later) received by the alicyclic hydrocarbon S part interferes with the external force called the electromagnetic field force of the electrode at the side chain (substituent T). When the ST compound molecule migrates with the electrophoretic force and / or the dielectrophoretic force generated due to the electromagnetic field, the substituent T interferes with its movement, and the conformational change effect is exerted on the S portion. It is to express.
The presence or absence of perturbation can be estimated from the values of heat of formation, dipole moment and surface area calculated by semiempirical molecular orbital calculation. That is, for the side chain T, the generated heat, the dipole moment and the surface area are calculated by the semi-empirical molecular orbital method. The calculated values are the generated heat is -25 kcal / mol or less and the dipole moment is 2 Debye or less. If the surface area is 50 2 or more, it can be determined that perturbation is induced in the present invention.

すなわち、置換基Tは、S部である脂環式炭化水素環の配座転換を生じさせるだけの立体障害を誘起する置換基であることが必要であり、したがって炭素数4〜8のアルキル基であることが好ましい。置換基Tは、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよいが、より高い摂動性を得るために、分岐鎖であることが好ましい。
好ましい置換基Tとして、たとえばt−ブチル基、2−メチルペンチル基、および2,2−ジメチルブチル基等が挙げられ、なかでも、t−ブチル基が好ましい。
参考までに、各置換基の生成熱、双極子モーメント、および表面積の値を以下に記載する。
That is, the substituent T needs to be a substituent that induces steric hindrance enough to cause a conformational change of the alicyclic hydrocarbon ring that is the S portion, and therefore, an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms. It is preferable that The substituent T may be either linear or branched, but is preferably branched in order to obtain higher perturbation.
Preferred examples of the substituent T include a t-butyl group, a 2-methylpentyl group, and a 2,2-dimethylbutyl group. Among them, a t-butyl group is preferable.
For reference, values of heat of formation, dipole moment, and surface area of each substituent are described below.

Figure 2011026497
Figure 2011026497

脂環式炭化水素には、複数の置換基Tが置換していてもよいし、S部の配座転換が妨げられない限り、少なくとも1個の置換基Tとそれ以外の置換基とが置換していてもよい。T以外の置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基などの炭化水素基、および、フルオロ基、ブロモ基、ヨード基、クロロ基などのハロゲノ基が挙げられる。
脂環式炭化水素環への置換数は、その配座転換の容易性の観点から、1個または2個であることが好ましい。置換基が複数存在する場合は、その位置関係は特に限定されず、36員環を例にとると、1,2(オルト)位、1,3(メタ)位、1,4(パラ)位のいずれであっても良い。
In the alicyclic hydrocarbon, a plurality of substituents T may be substituted, and at least one substituent T and other substituents are substituted unless the conformational change of the S part is prevented. You may do it. Examples of the substituent other than T include hydrocarbon groups such as methyl group, ethyl group, and n-propyl group, and halogeno groups such as fluoro group, bromo group, iodo group, and chloro group.
The number of substitutions on the alicyclic hydrocarbon ring is preferably 1 or 2 from the viewpoint of ease of conformational change. When there are a plurality of substituents, the positional relationship is not particularly limited. Taking a 36-membered ring as an example, the 1,2 (ortho) position, the 1,3 (meta) position, the 1,4 (para) position Either may be sufficient.

さらに本発明者の知見によれば、上記式(1)の脂環式炭化水素において、最適な配座転換をもたらし、本発明の効果をより優れたものとするために、SとTの質量比S:Tは2:1〜1:2の範囲にあることが好ましい。   Furthermore, according to the knowledge of the present inventors, in the alicyclic hydrocarbon of the above formula (1), in order to bring about the optimal conformational change and to make the effect of the present invention more excellent, the masses of S and T The ratio S: T is preferably in the range of 2: 1 to 1: 2.

上記式(1)の脂環式炭化水素は、スピロ環系ではなく単環のシクロアルカン部を有するとした場合に半経験的分子軌道計算で計算した生成熱の値に基づくと、炭素数8〜16であることが好ましい。他方、インクの粘度調整の観点からは、脂環式炭化水素の炭素数は18以下であることが好ましい。
さらに好ましい脂環式炭化水素は、少なくとも1個の炭素数4〜8のアルキル基で置換された、炭素数8〜16のシクロアルカンである。
その一例を示すと、次の式で示される化合物が挙げられる。
When the alicyclic hydrocarbon of the above formula (1) has a monocyclic cycloalkane portion instead of a spiro ring system, the number of carbon atoms is 8 based on the value of heat of formation calculated by semiempirical molecular orbital calculation. It is preferably ~ 16. On the other hand, from the viewpoint of adjusting the viscosity of the ink, the carbon number of the alicyclic hydrocarbon is preferably 18 or less.
Further preferred alicyclic hydrocarbons are cycloalkanes having 8 to 16 carbon atoms substituted with at least one alkyl group having 4 to 8 carbon atoms.
An example thereof is a compound represented by the following formula.

Figure 2011026497
Figure 2011026497

上記式(2−1)〜式(2−15)において、Rは上記置換基T(たとえばt−ブチル基、2−メチルペンチル基、または2,2−ジメチルブチル基等)であり、Rは上記置換基T、炭化水素基(メチル基、エチル基、n−プロピル基等)、またはハロゲノ基(フルオロ基、ブロモ基、ヨード基、またはクロロ基)から選ばれる1価の基である。RとRは、同一の置換基であっても異なる置換基であってもよい。 In the above formulas (2-1) to (2-15), R 1 is the substituent T (for example, a t-butyl group, a 2-methylpentyl group, or a 2,2-dimethylbutyl group), and R 2 is a monovalent group selected from the substituent T, hydrocarbon group (methyl group, ethyl group, n-propyl group, etc.), or halogeno group (fluoro group, bromo group, iodo group, or chloro group). . R 1 and R 2 may be the same substituent or different substituents.

インクには、複数種の脂環式炭化水素が含まれていてもよい。
脂環式炭化水素は、複数種が含まれる場合はその合計量として、インク中に0.1質量%以上含まれることが好ましい。その配合の上限値は特に限定はされないが、電極の特性、具体的には電極間に生じる電束密度の計算値から、インク中に5質量%以下の量で配合されることが好ましい。
The ink may contain multiple types of alicyclic hydrocarbons.
When a plurality of alicyclic hydrocarbons are included, the total amount thereof is preferably 0.1% by mass or more in the ink. The upper limit of the blending is not particularly limited, but it is preferably blended in the ink in an amount of 5% by mass or less from the characteristics of the electrodes, specifically the calculated value of the electric flux density generated between the electrodes.

インクに上記脂環式炭化水素が含まれることにより、本発明の効果が得られる理由については、あくまで推論であるが次のように考えることができる。
IJヘッドの電極近傍には電界と磁界が生じて、インク中に含まれる成分である分子の永久双極子に作用し、インクの諸成分に誘電緩和作用と誘電泳動作用を生じさせる。その結果、インク成分が発熱し、あるいは、電気泳動により分散の不均一が発生し、さらには顔料の誘電分極により顔料は電気力線に沿って周期的な粒子濃度の変化をつくり、顔料粒子の凝集を生じる。このインク成分の発熱、電気泳動、および/または誘電泳動の結果、インクが不安定化し、ヘッドの不吐出または飛行曲がりといった吐出異常を引き起こすことが考えられる。たとえば、顔料が電気泳動によりインク中で凝集して、ヘッドに沈積する恐れがある。
一般に、電界中に媒質よりも分極しやすい粒子や分子を置くと、誘電分極により電気力線の上流側に−q、下流側に+qの電荷が現れる。平等電界下では、これらの電荷に働く合力は、
−q・E+q・E=0
となり、分子の移動には貢献しないが、IJヘッドの電極のような不平等電界下では、上記の等式は0ではなくなり、つまり粒子や分子は移動することとなる。
The reason why the effect of the present invention can be obtained by including the alicyclic hydrocarbon in the ink can be considered as follows although it is only an inference.
An electric field and a magnetic field are generated in the vicinity of the electrode of the IJ head, acting on a permanent dipole of a molecule that is a component contained in the ink, and causing a dielectric relaxation action and a dielectrophoresis action on various components of the ink. As a result, the ink component generates heat, or non-uniform dispersion occurs due to electrophoresis. Further, due to the dielectric polarization of the pigment, the pigment creates a periodic change in particle concentration along the lines of electric force. Aggregation occurs. As a result of the heat generation, electrophoresis, and / or dielectrophoresis of the ink component, it is considered that the ink becomes unstable, causing ejection abnormalities such as non-ejection of the head or bending of the flight. For example, the pigment may aggregate in the ink by electrophoresis and deposit on the head.
In general, when particles or molecules that are more polarizable than a medium are placed in an electric field, -q and + q charges appear on the upstream side and the downstream side of the lines of electric force due to dielectric polarization. Under an equal electric field, the resultant force acting on these charges is
-Q · E + q · E = 0
Thus, although it does not contribute to the movement of molecules, the above equation is not 0 under an unequal electric field such as an electrode of an IJ head, that is, particles and molecules move.

また、シクロアルカンのような環状化合物は、分子結合の回転に制約を受け、安定な配座が制限される。たとえばシクロヘキサンを例にとると、シクロヘキサン環では「いす形」が、環を構成する炭素のSP混成軌道構造にほとんど歪みのかからない安定な立体配座である。この「いす形」配座の環が立体的に大きな置換基、すなわち溶液中で立体障害を引き起こすような、摂動性を誘起する置換基を有する場合、該置換基がアクアトリアル位(垂直方向)に存在する配座aが、アキシアル位(水平方向)に存在する配座bよりもやや安定であるため、配座aと配座bは容易に配座転換(環転換または配座反転)する。この配座転換により、シクロヘキサン環を有する分子は交流電界中で選択的に電気泳動および/または誘電泳動を起こす。 In addition, cyclic compounds such as cycloalkanes are restricted by the rotation of molecular bonds and have limited stable conformations. For example, taking cyclohexane as an example, in the cyclohexane ring, the “chair shape” is a stable conformation that hardly distorts the SP 3 hybrid orbital structure of carbon constituting the ring. When this “chair” conformation ring has a sterically large substituent, ie a perturbative substituent that causes steric hindrance in solution, the substituent is aquatorial (vertical) Is a little more stable than the conformation b present in the axial position (horizontal direction), so the conformation a and conformation b can easily undergo conformational change (ring conversion or conformational inversion). . By this conformational change, a molecule having a cyclohexane ring selectively undergoes electrophoresis and / or dielectrophoresis in an alternating electric field.

そこで、摂動性を誘起する置換基の分子構造設計に基づきシクロアルカンの配座転換を制御することにより、シクロアルカン分子の電気泳動および/または誘電泳動の挙動を予測し、制御することができる。具体的には、シクロアルカンにおいて最適な配座転換を生じさせる置換基を持たせることにより、電気泳動および/または誘電泳動をしやすくし、他のインク成分(たとえば顔料)よりも先に、選択的にシクロアルカンが電気泳動および/または誘電泳動することにより、他のインク成分の凝集などを回避することができると考えられる。   Therefore, by controlling the conformational change of cycloalkane based on the molecular structure design of the substituent that induces perturbation, the behavior of electrophoresis and / or dielectrophoresis of the cycloalkane molecule can be predicted and controlled. Specifically, by providing a substituent that causes optimal conformational change in cycloalkane, it facilitates electrophoresis and / or dielectrophoresis, and is selected prior to other ink components (for example, pigments). In particular, it is considered that aggregation of other ink components and the like can be avoided by the electrophoresis and / or dielectrophoresis of cycloalkane.

本発明において、配座転換が可能な脂環式炭化水素S部と、摂動性を誘起する置換基である飽和炭化水素基Tを有する上記式(1)の脂環式炭化水素は、交流電界中で良好な電気泳動性と誘電泳動性を示すことが推測され、他のインク成分に先んじて優先的に電気泳動および/または誘電泳動して電極表面を覆うことで、顔料の凝集が抑制され、かつ、電極へのインク成分の電析が抑制されてインクの吐出安定性が得られると考えることができるが、この理論に拘束されることはない。なお、ここでいう誘電泳動とは、電界とそれにより誘導された電気双極子モーメントとの相互作用により、電界の強いほうへ(正の誘電泳動)または弱いほうへ(負の誘電泳動)と分子が移動する現象であり、高周波交流特有の現象である。また、表面電荷の発生により電気泳動する現象とは原理的に異なる。   In the present invention, the alicyclic hydrocarbon S of the above formula (1) having an alicyclic hydrocarbon S moiety capable of conformational change and a saturated hydrocarbon group T which is a substituent for inducing perturbation is an alternating electric field. It is presumed that it exhibits good electrophoretic properties and dielectrophoretic properties, and pigment aggregation is suppressed by preferentially performing electrophoresis and / or dielectrophoresis prior to other ink components to cover the electrode surface. In addition, it can be considered that ink deposition stability on the electrode can be suppressed by suppressing the electrodeposition of the ink component on the electrode, but this theory is not restrictive. Dielectrophoresis here refers to the interaction between the electric field and the electric dipole moment induced thereby, the stronger the electric field (positive dielectrophoresis) or the weaker (negative dielectrophoresis) and the molecule. Is a phenomenon peculiar to high-frequency alternating current. Further, it is different in principle from the phenomenon of electrophoresis due to the generation of surface charge.

インクには、必須成分として、着色剤と、非水系溶剤(以下単に「溶剤」ともいう。)が含まれる。
着色剤としては、公知の顔料または染料を用いることができ、特に限定はされず、2種以上を併用してもよい。
顔料としては、たとえば、アゾ系、フタロシアニン系、染料系、縮合多環系、ニトロ系、ニトロソ系等の有機顔料(ブリリアントカーミン6B、レーキレッドC、ウォッチングレッド、ジスアゾイエロー、ハンザイエロー、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アルカリブルー、アニリンブラック等);コバルト、鉄、クロム、銅、亜鉛、鉛、チタン、バナジウム、マンガン、ニッケル等の金属類、金属酸化物および硫化物、ならびに黄土、群青、紺青等の無機顔料、ファーネスカーボンブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等のカーボンブラック類を用いることができる。
The ink contains a colorant and a non-aqueous solvent (hereinafter also simply referred to as “solvent”) as essential components.
As a coloring agent, a well-known pigment or dye can be used, and it is not specifically limited, You may use 2 or more types together.
Examples of the pigment include organic pigments such as azo, phthalocyanine, dye, condensed polycyclic, nitro, and nitroso (brilliant carmine 6B, lake red C, watching red, disazo yellow, hanza yellow, phthalocyanine blue, Phthalocyanine green, alkali blue, aniline black, etc.); metals such as cobalt, iron, chromium, copper, zinc, lead, titanium, vanadium, manganese, nickel, metal oxides and sulfides, and ocher, ultramarine, bitumen, etc. Carbon blacks such as inorganic pigments, furnace carbon black, lamp black, acetylene black and channel black can be used.

顔料を用いる場合の顔料の平均粒径は、吐出安定性と保存安定性の観点から300nm以下であることが好ましく、150nm以下であることがより好ましく、100nm以下であることがさらに好ましい。ここで、顔料の平均粒径は、(株)堀場製作所製の動的光散乱式粒度分布測定装置LB−500により測定された値である。
また、溶剤中への分散性を高めるために表面処理が施された、いわゆる自己分散性顔料を用いることも好ましい。
In the case of using a pigment, the average particle diameter of the pigment is preferably 300 nm or less, more preferably 150 nm or less, and further preferably 100 nm or less from the viewpoint of ejection stability and storage stability. Here, the average particle diameter of the pigment is a value measured by a dynamic light scattering particle size distribution analyzer LB-500 manufactured by Horiba, Ltd.
It is also preferable to use a so-called self-dispersing pigment that has been surface-treated in order to enhance dispersibility in a solvent.

染料としては、たとえば、塩基性染料、酸性染料、直接染料、可溶性バット染料、酸性媒染染料、媒染染料、反応染料、バット染料、硫化染料等のうち水溶性の染料および還元等により水溶性になった水溶性染料を用いることができる。顔料、染料のいずれかもしくは両方を着色剤として用いてもよいが、顔料を用いることにより画像の滲みや裏抜けが少なく、耐候性にも優れたインキとすることができるため好ましい。   Examples of the dye include a basic dye, an acid dye, a direct dye, a soluble vat dye, an acid mordant dye, a mordant dye, a reactive dye, a vat dye, a sulfur dye, and the like. Water-soluble dyes can be used. Either or both of a pigment and a dye may be used as a colorant. However, the use of a pigment is preferable because an ink with less bleeding and show-through and excellent weather resistance can be obtained.

インク中の着色剤の含有量は、通常0.01〜20質量%であり、印刷濃度とインク粘度の観点から1〜15質量%であることが好ましく、5〜10質量%であることが一層好ましい。   The content of the colorant in the ink is usually 0.01 to 20% by mass, preferably 1 to 15% by mass from the viewpoint of printing density and ink viscosity, and more preferably 5 to 10% by mass. preferable.

非水系溶剤とは、非極性有機溶剤および極性有機溶剤であって、50%留出点が150℃以上の溶剤をいう。50%留出点は、JIS K0066「化学製品の蒸留試験方法」に従って測定される、質量で50%の溶剤が揮発したときの温度を意味する。安全性の観点からは、50%留出点が160℃以上、好ましくは230℃以上のものを用いることが好ましい。
本発明に係るインクは、実質的に水を含まない非水系インクであり、非水系インクとは、ここではインク中の水の量が5質量%以下であることを意味する。
The non-aqueous solvent is a non-polar organic solvent or a polar organic solvent having a 50% distillation point of 150 ° C. or higher. The 50% distillation point means a temperature at which 50% by mass of a solvent is volatilized, which is measured according to JIS K0066 “Testing method for distillation of chemical products”. From the viewpoint of safety, it is preferable to use one having a 50% distillation point of 160 ° C or higher, preferably 230 ° C or higher.
The ink according to the present invention is a non-aqueous ink that does not substantially contain water, and the non-aqueous ink herein means that the amount of water in the ink is 5% by mass or less.

たとえば、非極性有機溶剤としては、脂肪族炭化水素溶剤、脂環式炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素溶剤等を好ましく挙げることができる。脂肪族炭化水素溶剤、脂環式炭化水素系溶剤としては、たとえば、日本石油(株)製「テクリーンN−16、テクリーンN−20、テクリーンN−22、日石ナフテゾールL、日石ナフテゾールM、日石ナフテゾールH、0号ソルベントL、0号ソルベントM、0号ソルベントH、日石アイソゾール300、日石アイソゾール400、AF−4、AF−5、AF−6、AF−7」、Exxon社製「Isopar(アイソパー)G、Isopar H、Isopar L、Isopar M、Exxsol D40、Exxsol D80、Exxsol D100、Exxsol D120、Exxsol D130、Exxsol D140、Norpar(ノルパー)13、Norpar 15、Somentor 32」等を好ましく挙げることができる。芳香族炭化水素溶剤としては、日本石油(株)製「日石クリーンソルG」(アルキルベンゼン)、Exxon社製「ソルベッソ200」等を好ましく挙げることができる。
これらは、極性溶解度パラメータ(Polar Solubility Parameter、Hansenの溶解度パラメータともいう)が2MPa1/2以下の溶剤である。
For example, preferred examples of the nonpolar organic solvent include aliphatic hydrocarbon solvents, alicyclic hydrocarbon solvents, aromatic hydrocarbon solvents and the like. Examples of the aliphatic hydrocarbon solvent and alicyclic hydrocarbon solvent include, for example, “Teclean N-16, Teclean N-20, Teclean N-22, Nisseki Naphthezol L, Nissho Naphthezol M, manufactured by Nippon Petroleum Corporation. Nisseki Naphthezol H, No. 0 Solvent L, No. 0 Solvent M, No. 0 Solvent H, Nisseki Isosol 300, Nisseki Isosol 400, AF-4, AF-5, AF-6, AF-7 ", manufactured by Exxon “Isopar (Isopar) G, Isopar H, Isopar L, Isopar M, Exxsol D40, Exxsol D80, Exxsol D100, Exxsol D120, Exxsol D130, Exxsol D140, Norpar 13 or NorN13, Norpar 13 Can Kill. Preferred examples of the aromatic hydrocarbon solvent include “Nisseki Clean Sol G” (alkylbenzene) manufactured by Nippon Petroleum Corporation, “Solvesso 200” manufactured by Exxon, and the like.
These are solvents having a polar solubility parameter (also referred to as a Hansen solubility parameter) of 2 MPa 1/2 or less.

極性有機溶剤としては、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、高級脂肪酸系溶剤、エーテル系溶剤、およびこれらの混合溶剤を用いることができる。より具体的には、
ラウリル酸メチル、ラウリル酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソステアリル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、リノール酸メチル、リノール酸イソブチル、リノール酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、大豆油メチル、大豆油イソブチル、トール油メチル、トール油イソブチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジエチル、モノカプリン酸プロピレングリコール、トリ2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリルなどの、1分子中の炭素数が14以上のエステル系溶剤;
イソミリスチルアルコール、イソパルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの、1分子中の炭素数が12以上であるアルコール系溶剤;
イソノナン酸、イソミリスチン酸、ヘキサデカン酸、イソパルミチン酸、オレイン酸、イソステアリン酸などの高級脂肪酸系溶剤;
ジエチルグリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテルなどのエーテル系溶剤、が好ましく挙げられる。
これらの非水系溶剤は、単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
As the polar organic solvent, ester solvents, alcohol solvents, higher fatty acid solvents, ether solvents, and mixed solvents thereof can be used. More specifically,
Methyl laurate, isopropyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isostearyl palmitate, methyl oleate, ethyl oleate, isopropyl oleate, butyl oleate, methyl linoleate, isobutyl linoleate, ethyl linoleate, isostearin Isopropyl acid, methyl soybean oil, soybean oil isobutyl, tall oil methyl, tall oil isobutyl, diisopropyl adipate, diisopropyl sebacate, diethyl sebacate, propylene glycol monocaprate, trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate, tri-2- Ester solvents having 14 or more carbon atoms in one molecule, such as glyceryl ethylhexanoate;
Alcohol solvents having 12 or more carbon atoms in one molecule, such as isomyristyl alcohol, isopalmityl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol;
Higher fatty acid solvents such as isononanoic acid, isomyristic acid, hexadecanoic acid, isopalmitic acid, oleic acid, isostearic acid;
Preferable examples include ether solvents such as diethyl glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monobutyl ether, and propylene glycol dibutyl ether.
These non-aqueous solvents can be used alone or in admixture of two or more.

なかでも、上記非極性有機溶剤と極性有機溶剤とを併用することが好ましく、たとえば、極性溶解度パラメータが2MPa1/2以下である非極性有機溶剤に対して、極性溶解度パラメータが2MPa1/2より大きく7MPa1/2以下である極性有機溶剤を、溶剤全体の50質量%以下の量で組み合わせて用いることが好ましい。組み合わせて使用される極性有機溶剤は、アルコール、グリコール、ポリグリコール、グリコールおよびポリグリコールのエステル、ならびにこれらの混合物であることが好ましい。特に好ましい極性有機溶剤は、グリコール、ポリグリコールおよびこれらのエステルであり、たとえばジプロピレングリコール、分子量4000以下のポリプロピレングリコール、エチレングリコールのモノ−およびジ−エステル、ジ−およびトリ−エチレングリコール、エトキシ化アルキルフェノールである。この場合の極性有機溶剤の沸点は、100℃以上であることが好ましく、200℃以上であることがより好ましい。 Among these, the nonpolar organic solvent and the polar organic solvent are preferably used in combination. For example, for a nonpolar organic solvent having a polar solubility parameter of 2 MPa 1/2 or less, the polar solubility parameter is 2 MPa 1/2 or more. It is preferable to use a combination of polar organic solvents that are large and 7 MPa 1/2 or less in an amount of 50 mass% or less of the total solvent. The polar organic solvents used in combination are preferably alcohols, glycols, polyglycols, glycols and esters of polyglycols, and mixtures thereof. Particularly preferred polar organic solvents are glycols, polyglycols and esters thereof, such as dipropylene glycol, polypropylene glycol with a molecular weight of 4000 or less, mono- and di-esters of ethylene glycol, di- and tri-ethylene glycol, ethoxylation Alkylphenol. In this case, the boiling point of the polar organic solvent is preferably 100 ° C. or higher, and more preferably 200 ° C. or higher.

非水系溶剤は、インク総量に対し、必須成分と任意成分以外の残部を構成し全体を100とする量に調整される。目安としては、非水系溶剤はインク中に50〜95質量%であることが好ましい。   The non-aqueous solvent is adjusted to an amount that constitutes the remainder other than the essential component and the optional component and makes the total 100 with respect to the total amount of ink. As a guide, the non-aqueous solvent is preferably 50 to 95% by mass in the ink.

インクは、本発明の効果を阻害しない範囲内で、当該分野において通常用いられている任意の成分を含むことができる。
たとえば、着色剤として顔料を配合する場合は、顔料分散剤を用いることが好ましい。顔料分散剤としては、顔料を溶剤中に安定して分散させるものであればよく、特に限定されることはないがたとえば、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエステルポリアミン、ステアリルアミンアセテート等を例示することができる。これらは単独で用いられるほか、複数種を組み合わせて使用してもよい。
The ink can contain any component that is usually used in the art as long as the effects of the present invention are not impaired.
For example, when a pigment is blended as a colorant, it is preferable to use a pigment dispersant. The pigment dispersant is not particularly limited as long as the pigment is stably dispersed in the solvent, and examples thereof include a hydroxyl group-containing carboxylic acid ester, a salt of a long-chain polyaminoamide and a high molecular weight acid ester, High molecular weight polycarboxylic acid salt, long chain polyaminoamide and polar acid ester salt, high molecular weight unsaturated acid ester, high molecular weight copolymer, modified polyurethane, modified polyacrylate, polyether ester type anionic active agent, naphthalene sulfone Examples include acid formalin condensate salts, polyoxyethylene alkyl phosphate esters, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyester polyamines, stearylamine acetate and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

顔料分散剤を配合する場合の顔料分散剤の配合量は、適宜設定できるが、顔料分散性の観点から、質量比で、顔料1部に対し0.05〜1.0部程度であることが好ましく、0.1〜0.7部であることがより好ましい。
インク総量に対しては、顔料分散剤は、0.1〜10質量%程度含まれていることが好ましく、0.5〜5質量%であることが一層好ましい。
The blending amount of the pigment dispersant when blending the pigment dispersant can be set as appropriate, but from the viewpoint of pigment dispersibility, it is about 0.05 to 1.0 part by weight with respect to 1 part of the pigment. Preferably, it is 0.1-0.7 part.
The pigment dispersant is preferably contained in an amount of about 0.1 to 10% by mass, and more preferably 0.5 to 5% by mass with respect to the total amount of ink.

その他、インクが含みうる各種添加剤として、ノズルの目詰まり防止剤、酸化防止剤、導電率調整剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、酸素吸収剤などを例示することができる。これらは特定の化合物に限定されることはなく、必要に応じて適宜添加すればよい。
たとえば、消泡剤、表面張力低下剤等としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、または高分子系、シリコーン系、フッ素系の界面活性剤をインクに含有させることができる。
In addition, examples of various additives that can be contained in the ink include nozzle clogging inhibitors, antioxidants, conductivity modifiers, viscosity modifiers, surface tension modifiers, oxygen absorbers, and the like. These are not limited to specific compounds, and may be added as needed.
For example, as an antifoaming agent, a surface tension reducing agent, an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, a nonionic surfactant, or a polymer-based, silicone-based, or fluorine-based surfactant. It can be contained in the ink.

インクの粘度は、インクジェット記録システム用の場合、吐出ヘッドのノズル径や吐出環境等によってその適性範囲は異なるが、一般に、23℃において2〜30mPa・sであることが好ましく、5〜15mPa・sであることがより好まし1。ここで粘度は、23℃において剪断応力を、1分間かけて0Paから10Paまで増加させたときの値を表す。   In the case of an ink jet recording system, the viscosity of the ink varies depending on the nozzle diameter of the ejection head, the ejection environment, and the like, but in general, the viscosity is preferably 2 to 30 mPa · s at 23 ° C. 1 is more preferable. Here, the viscosity represents a value when the shear stress is increased from 0 Pa to 10 Pa over 1 minute at 23 ° C.

インクの製造方法についても、特に限定されることはなく、たとえば顔料インクの場合、顔料と顔料分散剤と非水系溶剤とを含む顔料分散体をまず調製し、さらに非水系溶剤およびその他の任意の成分を加えて製造することができる。あるいは、すべての配合成分を、一度に混合させてもよい。分散手段としては、ボールミル、ビーズミル等を好ましく使用できる。   The method for producing the ink is also not particularly limited. For example, in the case of a pigment ink, a pigment dispersion containing a pigment, a pigment dispersant, and a non-aqueous solvent is first prepared. It can be produced by adding ingredients. Or you may mix all the compounding components at once. As a dispersing means, a ball mill, a bead mill or the like can be preferably used.

本発明のインクは、任意のインクジェット記録装置に適用することができる。インクジェットプリンタは、ピエゾ方式、静電方式、サーマル方式など、いずれの方式のものであってもよい。
特に、本発明のインクは、電極とインクとが接する構造のIJヘッドを備えたインクジェットプリンタにも好ましく使用できる。このIJヘッドは、たとえば、インクが貯留されるインク室(圧力室)の一部が圧電部材で構成され、その圧電部材のインク室側の表面に電極が設けられ、この電極から圧電部材に電圧が印加される構造をとりうるが、これに限定されることはない。
The ink of the present invention can be applied to any ink jet recording apparatus. The ink jet printer may be of any system such as a piezo system, an electrostatic system, or a thermal system.
In particular, the ink of the present invention can be preferably used for an ink jet printer having an IJ head having a structure in which an electrode and an ink are in contact with each other. In this IJ head, for example, a part of an ink chamber (pressure chamber) in which ink is stored is composed of a piezoelectric member, an electrode is provided on the surface of the piezoelectric member on the ink chamber side, and voltage is applied from this electrode to the piezoelectric member. However, the present invention is not limited to this.

このタイプのIJヘッドの一例を図1に模式的に示す。図1は、少なくとも一部の壁面が圧電部材(圧電素子)で構成されたインク室を備えるIJヘッドを、インクの吐出方向に沿って圧電部材の位置で切断した部分断面図である。このIJヘッド1は、インクが供給される複数のインク室2と、各インク室の下端面に設けられたノズルプレート3を備え、ノズルプレートには、各インク室2に対応し、インクを吐出させるためのノズル孔31が設けられている。各インク室2の一部の壁部は、圧電部材(圧電素子)11で構成される。インク室2の上端面は蓋部材(図示せず)で閉塞され、この蓋部材にノズル供給管が設けられ、インク室は外部のインクタンクと連通する。
圧電部材11のインク室2側表面に電極5が設けられ、インク室2内のインクと接している。圧電部材11は、各電極5に選択的に電圧が印加されることにより変形してインク室の圧力を高め、そのインクの一部がインク滴7として、ノズル孔31から吐出される。
An example of this type of IJ head is schematically shown in FIG. FIG. 1 is a partial cross-sectional view of an IJ head including an ink chamber having at least a part of a wall surface made of a piezoelectric member (piezoelectric element) cut at the position of the piezoelectric member along the ink ejection direction. The IJ head 1 includes a plurality of ink chambers 2 to which ink is supplied and a nozzle plate 3 provided at the lower end surface of each ink chamber. The nozzle plate discharges ink corresponding to each ink chamber 2. Nozzle holes 31 are provided for this purpose. A part of the walls of each ink chamber 2 is composed of a piezoelectric member (piezoelectric element) 11. The upper end surface of the ink chamber 2 is closed by a lid member (not shown), and a nozzle supply pipe is provided on the lid member, and the ink chamber communicates with an external ink tank.
An electrode 5 is provided on the surface of the piezoelectric member 11 on the ink chamber 2 side and is in contact with the ink in the ink chamber 2. The piezoelectric member 11 is deformed by selectively applying a voltage to each electrode 5 to increase the pressure in the ink chamber, and a part of the ink is ejected from the nozzle hole 31 as an ink droplet 7.

以下に、本発明を実施例により詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、「質量%」を単に「%」と記す。
<実施例および比較例>
表に示す各配合成分を250mlのポリプロピレン製容器に入れて混合し、ジルコニアビーズ(直径0.5mm)450gを入れて、ロッキングミル((株)セイワ技研)により60分間分散した。その後、ジルコニアビーズを濾別し、得られた内容物を3.0μmおよび0.8μmのメンブランフィルターで濾過してゴミおよび粗大粒子を取り除き、各インクを得た。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. Hereinafter, “mass%” is simply referred to as “%”.
<Examples and Comparative Examples>
Each compounding component shown in the table was placed in a 250 ml polypropylene container and mixed, 450 g of zirconia beads (diameter 0.5 mm) was added, and the mixture was dispersed for 60 minutes by a rocking mill (Seiwa Giken Co., Ltd.). Thereafter, zirconia beads were separated by filtration, and the obtained contents were filtered through a 3.0 μm and 0.8 μm membrane filter to remove dust and coarse particles, thereby obtaining each ink.

Figure 2011026497
Figure 2011026497

Figure 2011026497
Figure 2011026497

各配合成分の詳細は、次のとおりである。
顔料(1):カーボンブラック、三井化学(株)製「MA11」
顔料(2):フタロシアニンブルー、山陽色素(株)製「4044」
顔料分散剤:日本ルーブリゾール(株)製「ソルスパース28000」
顔料分散助剤:日本ルーブリゾール(株)製「ソルスパース5000」
不飽和脂肪酸エステル溶剤(1):パルミチン酸イソプロピル、花王(株)製「エキセパールIPP 」
不飽和脂肪酸エステル溶剤(2):オレイン酸メチル、花王(株)製「エキセパールMOL」
炭化水素溶剤:日石三菱(株)製「AF7」(ナフテン系溶剤)
飽和アルコール溶剤:イソステアリルアルコール
The detail of each compounding component is as follows.
Pigment (1): Carbon black, “MA11” manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.
Pigment (2): Phthalocyanine blue, Sanyo Dye Co., Ltd. “4044”
Pigment dispersant: “Solsperse 28000” manufactured by Nippon Lubrizol Corporation
Pigment dispersion aid: “Solsperse 5000” manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd.
Unsaturated fatty acid ester solvent (1): Isopropyl palmitate, “Exepal IPP” manufactured by Kao Corporation
Unsaturated fatty acid ester solvent (2): Methyl oleate, “Exepar MOL” manufactured by Kao Corporation
Hydrocarbon solvent: “AF7” (naphthenic solvent) manufactured by Mitsubishi Oil Corporation
Saturated alcohol solvent: isostearyl alcohol

脂環式炭化水素(1):上記式(2−1)においてRがt−ブチル基である化合物
脂環式炭化水素(2):上記式(2−3)においてRがt−ブチル基である化合物
脂環式炭化水素(3):上記式(2−5)においてRがt−ブチル基である化合物
脂環式炭化水素(4):上記式(2−6)においてRがt−ブチル基であり、Rがへキシル基である化合物
脂環式炭化水素(5):上記式(2−7)においてRがt−ブチル基である化合物
脂環式炭化水素(6):上記式(2−9)においてRがt−ブチル基である化合物
脂環式炭化水素(7):上記式(2−11)においてRがt−ブチル基であり、Rがヨード基である化合物
脂環式炭化水素(8):上記式(2−12)においてRがt−ブチル基であり、Rがペンチル基である化合物
Alicyclic hydrocarbon (1): Compound in which R 1 is a t-butyl group in the above formula (2-1) Alicyclic hydrocarbon (2): In the above formula (2-3), R 1 is t-butyl. Compound which is group Alicyclic hydrocarbon (3): Compound in which R 1 is a t-butyl group in the above formula (2-5) Alicyclic hydrocarbon (4): R 1 in the above formula (2-6) Is a t-butyl group and R 2 is a hexyl group. Alicyclic hydrocarbon (5): Compound in which R 1 is a t-butyl group in the above formula (2-7) Alicyclic hydrocarbon ( 6): Compound in which R 1 is a t-butyl group in the above formula (2-9) Alicyclic hydrocarbon (7): In the above formula (2-11), R 1 is a t-butyl group, and R 2 There compounds alicyclic hydrocarbon iodo group (8): wherein R 1 is t- butyl group in the above formula (2-12), 2 is a pentyl group compound

比較炭化水素(1):t−ブチルシクロプロパン
比較炭化水素(2):上記式(2−1)においてRがn−プロピル基である化合物
比較炭化水素(3):上記式(2−3)においてRがメチル基である化合物
比較炭化水素(4):上記式(2−5)においてRがメチル基である化合物
比較炭化水素(5):上記式(2−7)においてRがエチル基である化合物
比較炭化水素(6):上記式(2−9)においてRがメチル基である化合物
Comparative hydrocarbon (1): t-butylcyclopropane Comparative hydrocarbon (2): Compound in which R 1 is an n-propyl group in the above formula (2-1) Comparative hydrocarbon (3): The above formula (2-3) compound comparison hydrocarbon R 1 is a methyl group in) (4): the compound wherein R 1 is a methyl group in formula (2-5) Comparative hydrocarbon (5): R 1 in the above formula (2-7) Compound in which is an ethyl group Comparative hydrocarbon (6): a compound in which R 1 is a methyl group in the above formula (2-9)

得られたインクを用いて、次の評価を行なった。
<インク吐出性能>
オルフィスHC5500(理想科学工業(株)製)のIJヘッドを、連続吐出用治具(任意のIJヘッドが装着可能であり、駆動条件等を任意に設定可能なもの)に装着した。HC5500のIJヘッドは、電極とインクが接触する構造(図1)を備えている。
The following evaluation was performed using the obtained ink.
<Ink ejection performance>
An IJ head of ORPHIS HC5500 (manufactured by Riso Kagaku Kogyo Co., Ltd.) was attached to a continuous discharge jig (any IJ head can be attached and drive conditions etc. can be arbitrarily set). The IJ head of HC5500 has a structure (FIG. 1) in which the electrode and ink come into contact.

1ドットあたりの吐出量を42pLとして、合計318本の全てのノズルからインクの吐出を行なった。この吐出を連続して5分間行い、不吐出のノズルが318本中に何本存在するかにより、次の基準に従って評価した。試験は3回行なった。
A:不吐出ノズルは0本または1本であった。
B:不吐出ノズルは5本以下であった。
C:不吐出ノズルは20本以下であった。
D:不吐出ノズルが20本を越えたが全てではなかった。
E:全ノズル(318本)が不吐出であった。
The discharge amount per dot was set to 42 pL, and ink was discharged from all 318 nozzles in total. This discharge was continuously performed for 5 minutes, and the number of non-discharge nozzles in 318 was evaluated according to the following criteria. The test was performed three times.
A: There were 0 or 1 non-ejection nozzle.
B: The number of non-ejection nozzles was 5 or less.
C: The number of non-ejection nozzles was 20 or less.
D: The number of non-ejection nozzles exceeded 20 but not all.
E: All nozzles (318 nozzles) did not discharge.

<ヘッド電極の状態>
上記吐出試験を3回行なった後のIJヘッド内の電極を肉眼で観察し、付着物の有無を確認した。
以上の結果を、表1および表2に併せて示す。
<Head electrode state>
The electrodes in the IJ head after the discharge test was performed three times were observed with the naked eye to confirm the presence or absence of deposits.
The above results are also shown in Table 1 and Table 2.

実施例のインクでは、インクの吐出性能は良好で、かつ、電極に付着物は観察されなかった。さらに、ヘッド内のインクにおいて、顔料の凝集は認められなかった。
一方、比較例1のインクは、使用した比較炭化水素の脂環式炭化水素が3員環であって配座転換ができない構造であるため、インクの吐出性能に劣り、電極に付着物が認められた。比較例2〜6のインクは、使用した比較炭化水素の置換基が摂動性を誘起しないため、インクの吐出性能に劣り、電極に付着物が認められた。さらに、脂環式炭化水を含まないインクを試験したところ、結果は不良であった。
In the inks of the examples, the ink ejection performance was good, and no deposits were observed on the electrodes. Furthermore, pigment aggregation was not observed in the ink in the head.
On the other hand, the ink of Comparative Example 1 has a structure in which the alicyclic hydrocarbon used as the comparative hydrocarbon is a three-membered ring and cannot be conformationally changed. It was. In the inks of Comparative Examples 2 to 6, since the substituent of the used comparative hydrocarbon did not induce perturbation, the ink ejection performance was inferior, and deposits were observed on the electrodes. Furthermore, when an ink containing no alicyclic hydrocarbon was tested, the result was poor.

Claims (4)

着色剤と、非水系溶剤と、少なくとも1個の置換基Tを備えた下記式(1)で示される脂環式炭化水素とを含む、インクジェット記録用非水系インク。
S−T 式(1)
(式(1)において、Sは配座転換可能な脂環式炭化水素、Tは前記脂環式炭化水素部に摂動性を誘起する1価の鎖式飽和炭化水素基をそれぞれ示す。)
A non-aqueous ink for ink-jet recording comprising a colorant, a non-aqueous solvent, and an alicyclic hydrocarbon represented by the following formula (1) having at least one substituent T.
ST formula (1)
(In the formula (1), S represents a conformationally convertible alicyclic hydrocarbon, and T represents a monovalent chain saturated hydrocarbon group that induces perturbation in the alicyclic hydrocarbon portion.)
前記脂環式炭化水素が、炭素数4〜8のアルキル基で置換された、炭素数4〜8の環構造を含むシクロアルカンである、請求項1記載のインクジェット記録用非水系インク。   The non-aqueous ink for inkjet recording according to claim 1, wherein the alicyclic hydrocarbon is a cycloalkane having a ring structure having 4 to 8 carbon atoms, which is substituted with an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms. 前記脂環式炭化水素において、置換基Tがt−ブチル基、2−メチルペンチル基、および2,2−ジメチルブチル基からなる群から選ばれる、請求項1または2記載のインクジェット記録用非水系インク。   The non-aqueous system for inkjet recording according to claim 1 or 2, wherein in the alicyclic hydrocarbon, the substituent T is selected from the group consisting of a t-butyl group, a 2-methylpentyl group, and a 2,2-dimethylbutyl group. ink. 前記脂環式炭化水素の炭素数が8〜18である、請求項1〜3のいずれか1項記載のインクジェット記録用非水系インク。   The non-aqueous ink for inkjet recording according to any one of claims 1 to 3, wherein the alicyclic hydrocarbon has 8 to 18 carbon atoms.
JP2009175404A 2009-07-28 2009-07-28 Nonaqueous ink for inkjet recording Pending JP2011026497A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009175404A JP2011026497A (en) 2009-07-28 2009-07-28 Nonaqueous ink for inkjet recording

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009175404A JP2011026497A (en) 2009-07-28 2009-07-28 Nonaqueous ink for inkjet recording

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2011026497A true JP2011026497A (en) 2011-02-10

Family

ID=43635612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009175404A Pending JP2011026497A (en) 2009-07-28 2009-07-28 Nonaqueous ink for inkjet recording

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2011026497A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013071978A (en) * 2011-09-27 2013-04-22 Riso Kagaku Corp Nonaqueous inkjet ink

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013071978A (en) * 2011-09-27 2013-04-22 Riso Kagaku Corp Nonaqueous inkjet ink

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4977637B2 (en) Inkjet printing method and ink set
JP2009270061A (en) Non-aqueous pigment ink and non-aqueous pigment ink set
JP5588638B2 (en) Non-aqueous pigment ink
JP6638385B2 (en) Aqueous ink set for inkjet recording and inkjet recording apparatus
JP2010155989A (en) Emulsion type inkjet ink
JP2011236419A (en) Aqueous inkjet ink
JP5524536B2 (en) Non-aqueous pigment ink
JP2017019998A (en) Water-in-oil type emulsion ink for inkjet
JP5932196B2 (en) Image forming method and image forming apparatus
US9593250B2 (en) Aqueous ink, ink cartridge and ink jet recording method
US20120176440A1 (en) Oily ink and method of inkjet printing
JP5186196B2 (en) Non-aqueous pigment ink
JP4674053B2 (en) Non-aqueous inkjet ink
JP5944634B2 (en) Non-aqueous ink and method for producing the same
JP2011225859A (en) Aqueous inkjet ink
JP6200323B2 (en) Non-aqueous ink, method for producing the same, and pigment dispersant
JP2011026497A (en) Nonaqueous ink for inkjet recording
JP2013047289A (en) Non-aqueous ink
JP2011026496A (en) Nonaqueous ink for inkjet recording
JP6300084B2 (en) Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge
JP2012153781A (en) Oily ink and inkjet printing method
JP5564202B2 (en) Oil-based inkjet ink
JP2017132963A (en) Ink set for inkjet recording
JP2011032310A (en) Nonaqueous pigment ink and nonaqueous pigment ink set
JP2012116976A (en) Inkjet recording inkset and inkjet recording method