JP2011021136A - Polymer stabilizer, and polymer composition containing the polymer stabilizer - Google Patents

Polymer stabilizer, and polymer composition containing the polymer stabilizer Download PDF

Info

Publication number
JP2011021136A
JP2011021136A JP2009168722A JP2009168722A JP2011021136A JP 2011021136 A JP2011021136 A JP 2011021136A JP 2009168722 A JP2009168722 A JP 2009168722A JP 2009168722 A JP2009168722 A JP 2009168722A JP 2011021136 A JP2011021136 A JP 2011021136A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
butyl
polymer
carbon atoms
bis
polycyclic hydrocarbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2009168722A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yoshikazu Kimura
由和 木村
Tetsuya Shintaku
哲也 新宅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2009168722A priority Critical patent/JP2011021136A/en
Publication of JP2011021136A publication Critical patent/JP2011021136A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new polymer stabilizer for imparting excellent working stability to a polymer composition when a polymer is molded at high temperature. <P>SOLUTION: The polymer stabilizer contains a 13-20C condensed polycyclic hydrocarbon having a structure represented by formula (1) (X denotes an oxygen atom or a sulfur atom), wherein, the condensed polycyclic hydrocarbon has aromatic properties, an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom may be substituted for each of carbon atoms which constitute the condensed polycyclic hydrocarbon, and a halogen atom, a cyano group, a 1-4C alkyl group, a 1-4C alkoxy group, a 1-4C alkylthio group or a 6-12C aryl group may be substituted for each of hydrogen atoms contained in the condensed polycyclic hydrocarbon. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、ポリマー安定剤及び該安定剤を含有するポリマー組成物等に関する。   The present invention relates to a polymer stabilizer and a polymer composition containing the stabilizer.

ポリマーを成形加工する際のポリマー組成物の加工安定性を向上させるために種々のポリマー安定剤が用いられている(例えば、非特許文献1)。 Various polymer stabilizers are used to improve the processing stability of the polymer composition when the polymer is molded (for example, Non-Patent Document 1).

本間精一、1.基礎総合解説編、現場で役立つ成形加工技術−材料と成形技術、プラスチック 2002年4月号別冊4頁、(株)工業調査会発行Seiichi Honma, 1. Basic Comprehensive Explanation, Molding Technology Useful in the Field-Materials and Molding Technology, Plastic April 2002 issue, 4th volume, published by Kogyo Kenkyukai

最近、ポリマーを高温で成形加工する場合があり、ポリマーを高温下で成形加工する際のポリマー組成物に対して、優れた加工安定性を付与する新規なポリマー安定剤が求められている。   Recently, there are cases where a polymer is molded at a high temperature, and there is a need for a novel polymer stabilizer that imparts excellent processing stability to a polymer composition when the polymer is molded at a high temperature.

このような状況下、本発明者らは鋭意検討した結果、下記[1]〜[5]記載の発明に至った。すなわち、本発明は、
[1] 式(1)

Figure 2011021136
(式中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
で表される構造を有する炭素数13〜20の縮合多環炭化水素を含有することを特徴とするポリマー安定剤;
(但し、該縮合多環炭化水素は芳香族性を有しており、該縮合多環炭化水素を構成する炭素原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で置換されていてもよく、該縮合多環炭化水素に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基又は炭素数6〜12のアリール基に置換されていてもよい。) Under such circumstances, as a result of intensive studies, the present inventors have reached the inventions described in the following [1] to [5]. That is, the present invention
[1] Formula (1)
Figure 2011021136
(In the formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom.)
A polymer stabilizer comprising a condensed polycyclic hydrocarbon having 13 to 20 carbon atoms and having a structure represented by:
(However, the condensed polycyclic hydrocarbon has aromaticity, and the carbon atom constituting the condensed polycyclic hydrocarbon may be substituted with an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom. The hydrogen atom contained in the polycyclic hydrocarbon is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon atom having 6 to 12 carbon atoms. It may be substituted with an aryl group.)

[2] 縮合多環炭化水素が式(2)

Figure 2011021136
(式中、Xは前記と同じ意味を表し、Rはハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基又は炭素数6〜12のアリール基を表す。)
で表される化合物であることを特徴とする[1]記載のポリマー安定剤;
[3] [1]又は[2]のいずれか記載のポリマー安定剤及びポリマーを含有することを特徴とするポリマー組成物;
[4] ポリマー100重量部に対し、ポリマー安定剤に含まれる式(1)で表される構造を有する縮合多環炭化水素を0.0005〜5重量部含有することを特徴とする[3]記載のポリマー組成物; [2] The condensed polycyclic hydrocarbon is represented by the formula (2)
Figure 2011021136
(In the formula, X represents the same meaning as described above, and R represents a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon number. Represents 6-12 aryl groups.)
A polymer stabilizer according to [1], which is a compound represented by the formula:
[3] A polymer composition comprising the polymer stabilizer according to any one of [1] and [2] and a polymer;
[4] The polycyclic hydrocarbon having a structure represented by the formula (1) contained in the polymer stabilizer is contained in an amount of 0.0005 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the polymer. A polymer composition;

[5]式(1)

Figure 2011021136
(式中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
で表される構造を有する炭素数13〜20の縮合多環炭化水素
(但し、該縮合多環炭化水素は芳香族性を有しており、該縮合多環炭化水素を構成する炭素原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で置換されていてもよく、該縮合多環炭化水素に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基又は炭素数6〜12のアリール基に置換されていてもよい。)
のポリマー安定剤としての使用;
等である。 [5] Formula (1)
Figure 2011021136
(In the formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom.)
A condensed polycyclic hydrocarbon having 13 to 20 carbon atoms having a structure represented by the formula (provided that the condensed polycyclic hydrocarbon has aromaticity, and the carbon atoms constituting the condensed polycyclic hydrocarbon are: The hydrogen atom contained in the condensed polycyclic hydrocarbon may be a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. (It may be substituted with an alkoxy group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.)
As a polymer stabilizer;
Etc.

本発明のポリマー安定剤は、これを含有するポリマー組成物に対して、優れた加工安定性を付与する。   The polymer stabilizer of the present invention imparts excellent processing stability to a polymer composition containing it.

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、前記式(1)で表される構造を有する炭素数13〜20の縮合多環炭化水素(以下、化合物(1)と記すことがある)を含有することを特徴とするポリマー安定剤を含む。
化合物(1)に含まれるXは酸素原子、硫黄原子であり、好ましくは、酸素原子である。
化合物(1)は芳香族性を有する。
化合物(1)を構成する炭素原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で置換されていてもよく、化合物(1)に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などの炭素数1〜4のアルコキシ基、メチルチオ基などの炭素数1〜4のアルキルチオ基又はフェニル基などの炭素数6〜12のアリール基で置換されていてもよい。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The present invention contains a polymer-stable polycyclic hydrocarbon having 13 to 20 carbon atoms having a structure represented by the above formula (1) (hereinafter sometimes referred to as compound (1)). Contains agents.
X contained in the compound (1) is an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
Compound (1) has aromaticity.
The carbon atom constituting the compound (1) may be substituted with an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom, and the hydrogen atom contained in the compound (1) is a halogen atom, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, C1-C4 alkyl groups such as isopropyl group and t-butyl group, C1-C4 alkoxy groups such as methoxy group and ethoxy group, C1-C4 alkylthio groups such as methylthio group, and phenyl groups Which may be substituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.

化合物(1)としては、下記式(2)〜(11)で表される化合物等を挙げることができる。

Figure 2011021136
Examples of the compound (1) include compounds represented by the following formulas (2) to (11).
Figure 2011021136

式(2)〜式(11)において、Xは、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表し、好ましくは、酸素原子である。Yは、それぞれ独立に、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表す。Rは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などの炭素数1〜4のアルコキシ基、メチルチオ基などの炭素数1〜4のアルキルチオ基又はフェニル基などの炭素数6〜12のアリール基を表す。   In the formulas (2) to (11), X each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom. Y represents an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom each independently. Each R is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as a halogen atom, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group or a t-butyl group; C1-C4 alkylthio groups, such as an alkoxy group and a methylthio group, or C6-C12 aryl groups, such as a phenyl group, are represented.

化合物(1)としては、例えば、5H-ジベンゾ[a, d]シクロヘプテン-5-オン、2-メトキシ 5H-ジベンゾ[a, d]シクロヘプテン-5-オン、5H-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-b]ナプタレン-5-オン、7H-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-a]ナフタレン-7-オン、2-クロロ 5H-ジベンゾ[a, d]シクロヘプテン-5-オン、3-メチルチオ 5H-ジベンゾ[a, d]シクロヘプテン-5-オン、5H-ジベンゾ[a, d]シクロヘプテン-5-チオン、4H-シクロヘプタ[1,2-b:5,4-b']ジチオフェン-4-オン、9H-チエノ[3',4':5,6]シクロヘプタ[1,2-b]チオフェン-9-オン、4H-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-b]チオフェン-4-オン、4H-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-b]フラン-4-オン、10H-ベンゾ[5,6]シクロヘプタ[1,2-b]フラン-10-オン、11H-ベンゾ[5,6]シクロヘプタ[1,2-b]ピリジン-11-オン、5H-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-b]ピリジン-5-オン、11H-ベンゾ[5,6]シクロヘプタ[1,2-c]ピリジン-11-オン、8-メチル 5H-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-b]ピリジン-5-オンなどが挙げられる。   Examples of the compound (1) include 5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-one, 2-methoxy 5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-one, 5H-benzo [4,5] cyclohepta [ 1,2-b] naphthalen-5-one, 7H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-a] naphthalene-7-one, 2-chloro 5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-one 3-methylthio 5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-one, 5H-dibenzo [a, d] cycloheptene-5-thione, 4H-cyclohepta [1,2-b: 5,4-b '] dithiophene -4-one, 9H-thieno [3 ', 4': 5,6] cyclohepta [1,2-b] thiophene-9-one, 4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] thiophene -4-one, 4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] furan-4-one, 10H-benzo [5,6] cyclohepta [1,2-b] furan-10-one, 11H -Benzo [5,6] cyclohepta [1,2-b] pyridin-11-one, 5H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] pyridin-5-one, 11H-benzo [5,6 Cyclo Descriptor [1, 2-c] pyridin-11-one, such as 8-methyl 5H- benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] pyridin-5-one and the like.

化合物(1)としては、前記式(2)で表される化合物が好ましく、とりわけ、5H-ジベンゾ[a, d]シクロヘプテン-5-オンが好ましい。   As the compound (1), a compound represented by the formula (2) is preferable, and 5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-one is particularly preferable.

化合物(1)は、例えば、精密有機合成―実験マニュアル― 改訂第2版、L.F.Tietze、ThEicher (高野 誠一、小笠原 国郎 共訳) 南江堂 295−297ページに記載された方法等によって調製することができる。
また、化合物(1)は、例えば、5H-ジベンゾ[a, d]シクロヘプテン-5-オンなどは、東京化成工業(株)から市販されているので、市販品をそのまま使用すればよい。
Compound (1) can be prepared by, for example, the method described in pages 295-297 of Precision Organic Synthesis-Experimental Manual-Second Revised Edition, LFTietze, ThEicher (Joint translation by Seiichi Takano and Kunio Ogasawara) .
In addition, as compound (1), for example, 5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-one and the like are commercially available from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., so that a commercially available product may be used as it is.

本発明のポリマー安定剤は、化合物(1)を含有するものである。ポリマー安定剤は、化合物(1)のみからなるものであってもよいし、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤などの酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、充填剤、顔料、可塑剤、難燃剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、中和剤、結着剤などの添加剤及び化合物(1)の混合物であってもよい。
ポリマー安定剤における化合物(1)の含有量としては、ポリマー安定剤100重量部に対して、例えば、0.001重量部〜100重量部の範囲等を挙げることができる。
The polymer stabilizer of the present invention contains compound (1). The polymer stabilizer may be composed only of the compound (1), for example, an antioxidant such as a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a sulfur-based antioxidant, an ultraviolet absorber, a light Stabilizer, metal deactivator, nucleating agent, lubricant, antistatic agent, flame retardant, filler, pigment, plasticizer, flame retardant, anti-blocking agent, surfactant, foaming agent, emulsifier, brightener, medium It may be a mixture of additives such as a compatibilizer and a binder and the compound (1).
As content of the compound (1) in a polymer stabilizer, the range of 0.001 weight part-100 weight part etc. can be mentioned with respect to 100 weight part of polymer stabilizers.

フェノール系酸化防止剤としては、例えばペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、n-オクタデシル-β-(4’ヒドロキシ-3’,5’-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート、3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフィエニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]-ウンデカン、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2−t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクダデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシル−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシル−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシル−1’−イル)フェノールおよびそれらの混合物などのアルキル化モノフェノール、   Examples of phenolic antioxidants include pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], n-octadecyl-β- (4′hydroxy-3 ′, 5 ′. -Di-t-butylphenyl) propionate, 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- [β- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylfienyl) propionyloxy] ethyl] 2 , 4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] -undecane, 2- [1- (2-hydroxy-3,5-di-t-pentylphenyl) ethyl] -4,6-di-t- Pentylphenyl acrylate, 2-t-butyl-6- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 2,4,6-tri-t-butylphenol, 2,6-di-t-butylphenol 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6 -Di-t-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol, 2- (α-methylcyclohexyl) -4,6-dimethylphenol, 2,6-diocudadecyl-4-methylphenol 2,4,6-tricyclohexylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-di-nonyl-4-methylphenol, 2,4-dimethyl-6- (1 '-Methylundecyl-1'-yl) phenol, 2,4-dimethyl-6- (1'-methylheptadecyl-1'-yl) phenol, 2,4-dimethyl-6- (1'- Chirutorideshiru-1'-yl) phenol and alkylated monophenols, such as a mixture thereof,

2,4−ジオクチルチオメチル−6−t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノールおよびそれらの混合物などのアルキルチオメチルフェノール、 Alkylthiomethylphenols such as 2,4-dioctylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-didodecylthiomethyl-4-nonylphenol and mixtures thereof;

2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル ステアレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル) アジペートおよびそれらの混合物などのヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-di-t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-amylhydroquinone, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 2 , 6-di-t-butylhydroquinone, 2,5-di-t-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl stearate, bis (3,5-di- t-butyl-4-hydroxyphenyl) hydroquinone and alkylated hydroquinone such as adipate and mixtures thereof;

α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物などのトコフェロール、 tocopherols such as α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol and mixtures thereof;

2,2’−チオビス(6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−t−アミルフェノール)、4,4’−(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィドなどのヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、 2,2′-thiobis (6-tert-butylphenol), 2,2′-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-thiobis (4-octylphenol), 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (2-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (3,6-di-tert-amylphenol), 4 , 4 ′-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl) disulfide and the like, hydroxylated thiodiphenyl ether,

2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4−イソブチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[3,3−ビス−3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタンおよびそれらの混合物などのアルキリデンビスフェノールおよびその誘導体、 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis [4-methyl-6- ( α-methylcyclohexyl) phenol)], 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-nonylphenol), 2,2′-methylenebis (4 , 6-di-t-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis (4,6-di-t-butylphenol), 2,2′-ethylidenebis (4-isobutyl-6-t-butylphenol), 2, 2′-methylenebis [6- (α-methylbenzyl) -4-nonylphenol], 2,2′-methylenebis [6- (α, α-dimethylbenzyl) -4 Nonylphenol], 4,4′-methylenebis (6-tert-butyl-2-methylphenol), 4,4′-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-butylidenebis (3-methyl) -6-tert-butylphenol), 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 1,1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) butane, 2,6-bis ( 3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl) -4-methylphenol, 1,1,3-tris (5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) butane, 1,1- Bis (5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) -3-n-dodecylmercaptobutane, ethylene glycol bis [3,3-bis-3′-t-butyl 4'-hydroxyphenyl) butyrate], bis (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) dicyclopentadiene, bis [2- (3'-t-butyl-2'-hydroxy-5'-) Methylbenzyl) -6-tert-butyl-4-methylphenyl] terephthalate, 1,1-bis (3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (3,5-di-t-) Butyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) -4-n-dodecylmercaptobutane, 1,1,5,5-tetra (5 Alkylidene bisphenols and derivatives thereof such as -t-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) pentane and mixtures thereof;

3,5,3’,5’−テトラ−t−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよびそれらの混合物などのO−ベンジル誘導体、N−ベンジル誘導体およびS−ベンジル誘導体、 3,5,3 ′, 5′-tetra-t-butyl-4,4′-dihydroxydibenzyl ether, octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl mercaptoacetate, tris (3,5-di-t -Butyl-4-hydroxybenzyl) amine, bis (4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) dithioterephthalate, bis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) sulfide O-benzyl derivatives such as isooctyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl mercaptoacetate and mixtures thereof, N-benzyl derivatives and S-benzyl derivatives,

ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネートおよびそれらの混合物などのヒドロキシベンジル化マロネート誘導体、 Dioctadecyl-2,2-bis (3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate, dioctadecyl-2- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl) malonate, di Dodecyl mercaptoethyl-2,2-bis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate, bis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl] -2,2 Hydroxybenzylated malonate derivatives such as bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate and mixtures thereof;

1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノールおよびそれらの混合物などの芳香族ヒドロキシベンジル誘導体、 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, 1,4-bis (3,5-di-t-butyl-4 -Hydroxybenzyl) -2,3,5,6-tetramethylbenzene, 2,4,6-tris (3,5-t-butyl-4-hydroxybenzyl) phenol and mixtures thereof ,

2,4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ−4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−n−オクチルチオ−4,6−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−フェノキシ)−1,3,5−トリアジン、トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピル)−1,3,5−トリアジン、トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、トリス[2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレートおよびそれらの混合物などのトリアジン誘導体、 2,4-bis (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) -1,3,5-triazine, 2-n-octylthio-4,6-bis (4 -Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) -1,3,5-triazine, 2-n-octylthio-4,6-bis (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)- 1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-phenoxy) -1,3,5-triazine, tris (4-tert-butyl-3-hydroxy) -2,6-dimethylbenzyl) isocyanurate, tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, 2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4) -Hydroxyphenylethyl) -1,3,5 Triazine, 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropyl) -1,3,5-triazine, tris (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate , Triazine derivatives such as tris [2- (3 ′, 5′-di-t-butyl-4′-hydroxycinnamoyloxy) ethyl] isocyanurate and mixtures thereof;

ジメチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれらの混合物などのベンジルホスホネート誘導体、 Dimethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, diethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-3,5-di-t-butyl-4 -Hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonate, calcium salt of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoester, and mixtures thereof A benzylphosphonate derivative of

4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル−N−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバネートおよびそれらの混合物などのアシルアミノフェノール誘導体、 Acylaminophenol derivatives such as 4-hydroxylauric acid anilide, 4-hydroxystearic acid anilide, octyl-N- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) carbanate and mixtures thereof;

β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸とメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタンおよびそれらの混合物などの一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、 β- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid and methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1, 6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiro glycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N, N′-bis (hydroxyethyl) Oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo [2,2,2] octane And so Esters with mono- or polyhydric alcohols, such as mixtures of al,

β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸とメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタンおよびそれらの混合物などの一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、 β- (3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid and methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiro glycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N, N′-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3- Thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo [2,2,2] octane and Esters of monohydric alcohols or polyhydric alcohols such as a mixture of these,

3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸とメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2,2,2]オクタンおよびそれらの混合物などの一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylacetic acid and methanol, ethanol, octanol, octadecanol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, thioethylene glycol, spiro glycol, triethylene glycol, pentaerythritol, tris (hydroxyethyl) isocyanurate, N, N′-bis (hydroxyethyl) oxamide, 3-thia Undecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexanediol, trimethylolpropane, 4-hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo [2,2,2] octane and mixtures thereof Esters of mono- or polyhydric alcohols,

N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]トリメチレンジアミンおよびそれらの混合物などのβ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミドなどが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤は異なる2種以上を混合して用いてもよい。
N, N′-bis [3- (3 ′, 5′-di-t-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionyl] hydrazine, N, N′-bis [3- (3 ′, 5′-di-) t-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionyl] hexamethylenediamine, N, N′-bis [3- (3 ′, 5′-di-t-butyl-4′-hydroxyphenyl) propionyl] trimethylenediamine and Examples thereof include amides of β- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid such as a mixture thereof.
Two or more different phenolic antioxidants may be used in combination.

特に好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、n-オクタデシル-β-(4’ヒドロキシ-3’,5’-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート、3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフィエニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]-ウンデカン、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレートなどが挙げられる。   Particularly preferably, pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], n-octadecyl-β- (4′hydroxy-3 ′, 5′-di-t- Butylphenyl) propionate 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- [β- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylfienyl) propionyloxy] ethyl] 2,4,8, 10-tetraoxaspiro [5,5] -undecane, 2- [1- (2-hydroxy-3,5-di-t-pentylphenyl) ethyl] -4,6-di-t-pentylphenyl acrylate, 2 -T-butyl-6- (3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate and the like.

リン系酸化防止剤としては、例えばトリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,6,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1.3.2]ジオキサホスフェピン、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール ジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ジフェニレンジホスホナイト、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)2−エチルヘキシル ホスファイト、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル) フルオロ ホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル) エチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル) メチルホスファイト、2−(2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル)−5−エチル−5−ブチル−1,3,2−オキサホスホリナン、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3’,5,5’−テトラ−t−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル) ホスファイトおよびそれらの混合物などが挙げられる。
リン系酸化防止剤は異なる2種以上を混合して用いてもよい。
特に、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,6,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1.3.2]ジオキサホスフェピンなどが挙げられる。
Examples of phosphorus antioxidants include triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, 6- [3- (3-t-butyl- 4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4,6,8,10-tetra-t-butyldibenzo [d, f] [1.3.2] dioxaphosphine, trilauryl phosphite , Trioctadecyl phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, diisodecyl pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl) ) Pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-t-butyl) 4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4,6-tri-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, tristearyl sorbitol triphosphite, tetrakis (2,4-di-t-butylphenyl) -4, 4'-diphenylenediphosphonite, 2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) 2-ethylhexyl phosphite, 2,2'-ethylidenebis (4,6-di-t-butyl) Phenyl) fluorophosphite, bis (2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite, bis (2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl) methyl phosphite, 2- (2,4,6-Tri-t-butylphenyl) -5-ethyl-5-butyl-1,3,2-oxaphos Linnan, 2,2 ′, 2 ″ -nitrilo [triethyl-tris (3,3 ′, 5,5′-tetra-tert-butyl-1,1′-biphenyl-2,2′-diyl) phosphite and A mixture thereof may be mentioned.
Two or more different phosphorus antioxidants may be mixed and used.
In particular, tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, 6- [3- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4,6,8, Examples include 10-tetra-t-butyldibenzo [d, f] [1.3.2] dioxaphosphine.

イオウ系酸化防止剤としては、例えば2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−O−オクレゾール、4,6−ビス(ドデシルチオメチル)−O-クレゾール、ジラウリル 3,3’−チオジプロピオネート、トリデシル 3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル 3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル 3,3’−チオジプロピオネート、ラウリル ステアリル 3,3’−チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)などが挙げられる。
イオウ系酸化防止剤は異なる2種以上を混合して用いてもよい。
特に好ましくは、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオン酸エステルが挙げられる。
Examples of the sulfur-based antioxidant include 2,4-bis [(octylthio) methyl] -O-octresol, 4,6-bis (dodecylthiomethyl) -O-cresol, dilauryl 3,3′-thiodipropio , Tridecyl 3,3'-thiodipropionate, dimyristyl 3,3'-thiodipropionate, distearyl 3,3'-thiodipropionate, lauryl stearyl 3,3'-thiodipropionate, neopentane And tetrayltetrakis (3-laurylthiopropionate).
Two or more different sulfur-based antioxidants may be mixed and used.
Particularly preferred is dimyristyl-3,3′-thiodipropionic acid ester.

紫外線吸収剤としては、例えばフェニル サリシレート、4−t−ブチルフェニル サリシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、4−t−オクチルフェニル サリシレート、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニル 3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエートおよびそれらの混合物などのサリシレート誘導体、   Examples of the ultraviolet absorber include phenyl salicylate, 4-t-butylphenyl salicylate, 2,4-di-t-butylphenyl 3 ′, 5′-di-t-butyl-4′-hydroxybenzoate, 4-t- Octylphenyl salicylate, bis (4-t-butylbenzoyl) resorcinol, benzoylresorcinol, hesisadecyl 3 ′, 5′-di-t-butyl-4′-hydroxybenzoate, octadecyl 3 ′, 5′-di-t-butyl- Salicylate derivatives such as 4′-hydroxybenzoate, 2-methyl-4,6-di-t-butylphenyl 3 ′, 5′-di-t-butyl-4′-hydroxybenzoate and mixtures thereof;

2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンおよびそれらの混合物などの2−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, bis (5-benzoyl-4-hydroxy-2- 2-hydroxybenzophenone derivatives such as methoxyphenyl) methane, 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone and mixtures thereof;

2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−[(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル)−5−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、2,2’−メチレンビス[4−t−ブチル−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)と2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11)(エチレングリコール)とメチル 3−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとの縮合物、2−エチルヘキシル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、オクチル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、メチル 3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、3−[3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸およびそれらの混合物などの2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。
紫外線吸収剤は異なる2種以上を混合して用いてもよい。
特に好ましくは、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどが挙げられる。かかる紫外線吸収剤はそれぞれ単独または2種以上を混合して用いられる。
2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- (3 ′, 5′-di-t-butyl-2′-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-) t-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (5'-t-butyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-t-octyl) Phenyl) benzotriazole, 2- (3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3′-s-butyl-2′-hydroxy-5′-t-) Butylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-4′-octyloxyphenyl) benzotriazole, 2- (3 ′, 5′-di-t-amyl-2′-hydroxyphenyl) Benzotriazole, 2- [2′-hydroxy-3 ′, 5′-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] -2H-benzotriazole, 2-[(3′-t-butyl-2′-hydroxyphenyl) ) -5 '-(2-octyloxycarbonylethyl) phenyl] -5-chlorobenzotriazole, 2- [3'-t-butyl-5'-[2- (2-ethylhexyloxy) carbonylethyl] -2 ' -Hydroxyphenyl] -5-chlorobenzotriazole, 2- [3'-t-butyl-2'-hydroxy-5 '-(2-methoxycarbonylethyl) phenyl] -5-chlorobenzotriazole, 2- [3'-T-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl) phenyl] benzotriazole, 2- [3'-t-butyl-2'-hydroxy-5- ( -Octyloxycarbonylethyl) phenyl] benzotriazole, 2- [3'-t-butyl-2'-hydroxy-5 '-[2- (2-ethylhexyloxy) carbonylethyl] phenyl] benzotriazole, 2- [2 -Hydroxy-3- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl) -5-methylphenyl] benzotriazole, 2- (3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzo Triazole, 2- (3′-dodecyl-2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole and 2- [3′-tert-butyl-2′-hydroxy-5 ′-(2-isooctyloxycarbonylethyl) ) Phenyl] benzotriazole mixture, 2,2′-methylenebis [6- (2H-benzotriazol-2-yl) 4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol, 2,2′-methylenebis [4-tert-butyl-6- (2H-benzotriazol-2-yl) phenol], poly (3-11 ) (Ethylene glycol) and 2- [3′-t-butyl-2′-hydroxy-5 ′-(2-methoxycarbonylethyl) phenyl] benzotriazole, poly (3-11) (ethylene glycol) And methyl 3- [3- (2H-benzotriazol-2-yl) -5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl] propionate, 2-ethylhexyl 3- [3-tert-butyl-5- ( 5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionate, octyl 3- [3-t-butyl-5- (5-chloro-2H-benzo) Riazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionate, methyl 3- [3-tert-butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionate, 3- 2- (2′-hydroxyphenyl) benzotriazole such as [3-t-butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionic acid and mixtures thereof Can be mentioned.
Two or more different ultraviolet absorbers may be mixed and used.
Particularly preferably, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-t-butyl-5′-methylphenyl) Examples include -5-chlorobenzotriazole, 2,4-di-t-butylphenyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoate. Such ultraviolet absorbers may be used alone or in admixture of two or more.

光安定剤としては、例えばビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(N−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、ビス(N−ベンジルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(N−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、ビス(1−アクロイル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) 2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルデカンジオエート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル メタクリレート、4−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−1−[2−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、2−メチル−2−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび1−トリデカノールとの混合エステル化物、   Examples of the light stabilizer include bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis ((2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) succinate, bis (1, 2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-benzyloxy-2,2, 6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl) -4-piperidyl) 2- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) -2-butyl malonate, bis (1-acryloyl-2,2,6,6-tetramethyl) -4-piperidyl) 2,2-bis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) -2-butylmalonate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) Decandioate, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl methacrylate, 4- [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy] -1- [2- (3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxy) ethyl] -2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 2-methyl-2- (2,2,6, 6-tetramethyl-4-piperidyl) amino-N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) propionamide, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) 1 , 2, , 4-butanetetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) 1,2,3,4-butanetetracarboxylate, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic Mixed esterified product of an acid with 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol and 1-tridecanol,

1,2,3,4−ブタンテトラボン酸と2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールおよび1−トリデカノールとの混合エステル化物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールおよび3、9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールおよび3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチルサクシネートと1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)ヘキサメチレン((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)]、ポリ[(6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)ヘキサメチレン((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ))、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと1,2−ジブロモエタンとの重縮合物、N,N’,4,7−テトラキス[4,6−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4,7−ジアザデカン−1,10ジアミン、N,N’,4−トリス[4,6−ビス(N−ブチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、N,N’,4,7−テトラキス[4,6−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、N,N’,4−トリス[4,6−ビス(N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミンおよびそれらの混合物などのヒンダードアミン系光安定剤、エチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメートおよびN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリンおよびそれらの混合物などのアクリレート系光安定剤、 Mixed esterified product of 1,2,3,4-butanetetrabonic acid and 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol and 1-tridecanol, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid and 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol and 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5 · 5] Mixed esterified product with undecane, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid and 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol and 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethyl) Ethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5 · 5] undecane mixed ester, dimethyl succinate and 1- (2-hydroxyethyl) -4-hydroxy-2,2, , 6-tetramethylpiperidine polycondensate, poly [(6-morpholino-1,3,5-triazine-2,4-diyl) ((2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) Imino) hexamethylene ((2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino)], poly [(6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) imino-1,3,5 -Triazine-2,4-diyl ((2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino) hexamethylene ((2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino)), N, N′-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) hexamethylenediamine and 1,2-dibromoethane polycondensate, N, N ′, 4,7-tetrakis [4 , 6-Bis (N-butyl-N- (2,2,6 6-tetramethyl-4-piperidyl) amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -4,7-diazadecane-1,10 diamine, N, N ′, 4-tris [4,6-bis (N-butyl-N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -4,7-diazadecane-1,10-diamine N, N ′, 4,7-tetrakis [4,6-bis (N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) amino) -1,3,5- Triazin-2-yl] -4,7-diazadecane-1,10-diamine, N, N ′, 4-tris [4,6-bis (N-butyl-N- (1,2,2,6,6) -Pentamethyl-4-piperidyl) amino) -1,3,5-triazin-2-yl] -4,7- Hindered amine light stabilizers such as diazadecane-1,10-diamine and mixtures thereof, ethyl α-cyano-β, β-diphenyl acrylate, isooctyl α-cyano-β, β-diphenyl acrylate, methyl α-carbomethoxycinnamate Methyl α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamate, butyl α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamate, methyl α-carbomethoxy-p-methoxycinnamate and N- (β-carbomethoxy Acrylate light stabilizers such as -β-cyanovinyl) -2-methylindoline and mixtures thereof;

2,2’−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体およびそれらの混合物などのニッケル系光安定剤、 Nickel complex of 2,2′-thiobis- [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol], nickel dibutyldithiocarbamate, nickel salt of monoalkyl ester, nickel complex of ketoxime and mixtures thereof, etc. Nickel-based light stabilizers,

4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルアニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブチルアニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エトキシアニリド、2−エトキシ−5,4’−ジ−t−ブチル−2’−エチルオキサニリドおよびそれらの混合物などのオキサミド系光安定剤、 4,4'-dioctyloxy oxanilide, 2,2'-diethoxy oxanilide, 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-t-butylanilide, 2,2'-didodecyloxy -5,5'-di-t-butylanilide, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilide, N, N'-bis (3-dimethylaminopropyl) oxamide, 2-ethoxy-5-tert-butyl- Oxamide-based light stabilizers such as 2′-ethoxyanilide, 2-ethoxy-5,4′-di-t-butyl-2′-ethyloxanilide and mixtures thereof;

2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、ポリ[{6-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)アミノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル}{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン重縮合物、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2,4−ジヒドロキシフェニル−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンおよびそれらの混合物などの2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン系光安定剤などが挙げられる。
光安定剤は異なる2種以上を混合して用いてもよい。
特に好ましくは、セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、ポリ[{6-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)アミノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル}{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン重縮合物などが挙げられる。
2,4,6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -1,3,5-triazine, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, poly [{ 6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) amino-1,3,5-triazine-2,4-diyl} {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino} Hexamethylene {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], dimethyl-1- (2-hydroxyethyl) -4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl succinate Piperidine polycondensate, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2,4-dihydroxyphenyl -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (2-hydroxy-4-propyloxy) Enyl) -6- (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -4,6-bis (4-methylphenyl) -1, 3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-dodecyloxyphenyl) -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-4 -(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy) phenyl] -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy) 2- (2-hydroxyphenyl) -1,3, such as -3-octyloxypropoxy) phenyl] -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine and mixtures thereof - like triazine light stabilizer.
Two or more different light stabilizers may be mixed and used.
Particularly preferably, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, poly [{6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) amino-1,3,5- Triazine-2,4-diyl} {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino} hexamethylene {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], And dimethyl succinate-1- (2-hydroxyethyl) -4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine polycondensate.

中和剤としては、例えば、合成ハイドロタルサイト、天然ハイドロタルサイト、水酸化カルシウム等が挙げられる。滑剤としては、例えば、パラフィン、ポリエチレンワックス、ステアリン酸、ブチルステアレート、硬化ひまし油、ステアリルアルコールやステアリン酸カルシウム等が挙げられる。   Examples of the neutralizing agent include synthetic hydrotalcite, natural hydrotalcite, calcium hydroxide and the like. Examples of the lubricant include paraffin, polyethylene wax, stearic acid, butyl stearate, hydrogenated castor oil, stearyl alcohol, calcium stearate and the like.

帯電防止剤としては、例えば、第1級アミン塩、第3級アミン塩、第4級アミン塩やピリジン誘導体等のカチオン系帯電防止剤;硫酸化油、石鹸、硫酸化エステル油、硫酸化アミド油、オレフィンの硫酸化エステル塩類、脂肪アルコール硫酸エステル塩類、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸エチルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、琥珀酸エステルスルホン酸塩や燐酸エステル塩等のアニオン系の帯電防止剤;多価アルコールの部分的脂肪酸エステル、脂肪アルコールのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸のエチレンオキサイド付加物、脂肪アミノまたは脂肪酸アミドのエチレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分的脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物やポリエチレングリコール等の非イオン系の帯電防止剤;カルボン酸誘導体やイミダゾリン誘導体等の両性系の帯電防止剤が挙げられる。 Examples of the antistatic agent include cationic antistatic agents such as primary amine salts, tertiary amine salts, quaternary amine salts and pyridine derivatives; sulfated oils, soaps, sulfated ester oils, sulfated amides. Anions such as oils, olefin sulfates, fatty alcohol sulfates, alkyl sulfates, fatty acid ethyl sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, alkyl benzene sulfonates, oxalate sulfonates and phosphate ester salts System antistatic agent; partial fatty acid ester of polyhydric alcohol, ethylene oxide adduct of fatty alcohol, ethylene oxide adduct of fatty acid, ethylene oxide adduct of fatty amino or fatty acid amide, ethylene oxide adduct of alkylphenol, polyvalent Of partial fatty acid esters of alcohol Nonionic antistatic agents such as Chi alkylene oxide adducts, polyethylene glycol; ampholytic antistatic agents such as carboxylic acid derivatives and imidazoline derivatives.

防曇剤としては、例えば、ステアリン酸 モノグリセリド、オレイン酸 モノグリセリド、ポリグリセリンオレイン酸エステル、ソルビタン モノラウレートやソルビタン モノステアレート等が挙げられる。   Examples of the antifogging agent include stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride, polyglycerin oleate, sorbitan monolaurate and sorbitan monostearate.

核剤としては、1,3,2,4−ジ−ベンジリデン−ソルビトール、1,3,2,4−ジ−ジ−(p−メチル−ベンジリデン)ソルビトール、1,3,2,4−ジ−(p−エチル−ベンジリデン)ソルビトール、1,3,2,4−ジ−(2’,4’−ジ−メチル−ベンジリデン)ソルビトール、1,3−p−クロロ−ベンジリデン−2,4−p−メチル−ベンジリデン−ソルビトール、1,3,2,4−ジ−(p−プロピル−ベンジリデン)ソルビトール、アルミニウム−モノ−ヒドロキシ−ジ−p−t−ブチルベンゾエート、ソジウム−ビス(4−t−ブチルフェニル)フォスフェート、ソジウム−2,2’−メチレン−ビス−(4,6−ジ−t−ブチル−フェニル)フォスフェート、タルク、安息香酸ナトリウム、リチウム−2,2’−メチレン−ビス−(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)フォスフェート等を挙げることができる。   As the nucleating agent, 1,3,2,4-di-benzylidene-sorbitol, 1,3,2,4-di-di- (p-methyl-benzylidene) sorbitol, 1,3,2,4-di- (P-ethyl-benzylidene) sorbitol, 1,3,2,4-di- (2 ′, 4′-di-methyl-benzylidene) sorbitol, 1,3-p-chloro-benzylidene-2,4-p- Methyl-benzylidene-sorbitol, 1,3,2,4-di- (p-propyl-benzylidene) sorbitol, aluminum-mono-hydroxy-di-pt-butylbenzoate, sodium-bis (4-tert-butylphenyl) ) Phosphate, sodium-2,2′-methylene-bis- (4,6-di-t-butyl-phenyl) phosphate, talc, sodium benzoate, lithium-2,2′- Styrene - bis - (4,6-di -t- butyl phenyl) phosphate, and the like.

充填剤としては、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化カルシウム、酸化チタン、酸化クロム(3価)、酸化鉄、酸化亜鉛、シリカ、珪藻土、アルミナ繊維、酸化アンチモン、バリウムフェライト、ストロンチムフェライト、酸化ベリリウム、軽石、軽石バルーン等の酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、塩基性炭酸マグネシウム等の塩基性物又は水酸化物;炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、ドロマイト、ドーソナイト等の炭酸塩;硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アンモニウム、亜硫酸カルシウム、塩基性硫酸マグネシウム等の(亜)硫酸塩;珪酸ナトリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸カリウム、珪酸カルシウム、タルク、クレー、マイカ、アスベスト、ガラス繊維、モンモリロライト、ガラスバルーン、ガラスビーズ、ペントナイト等の珪酸塩;カオリン(陶土)、パーライト、鉄粉、銅粉、鉛粉、アルミニウム粉、硫化モリブデン、ボロン繊維、炭化珪素繊維、黄銅繊維、チタン酸カリウム、チタン酸ジルコン酸鉛、硼酸亜鉛、硼酸アルミニウム、メタ硼酸バリウム、硼酸カルシウム、硼酸ナトリウム等を挙げることができる。   Fillers include magnesium oxide, aluminum oxide, silicon oxide, calcium oxide, titanium oxide, chromium oxide (trivalent), iron oxide, zinc oxide, silica, diatomaceous earth, alumina fiber, antimony oxide, barium ferrite, strontium ferrite, Oxides such as beryllium oxide, pumice, pumice balloon, basic substances or hydroxides such as magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, basic magnesium carbonate; magnesium carbonate, calcium carbonate, barium sulfate, ammonium sulfate, calcium sulfite, dolomite, Carbonates such as dawsonite; (sulfur) sulfates such as calcium sulfate, barium sulfate, ammonium sulfate, calcium sulfite, basic magnesium sulfate; sodium silicate, magnesium silicate, aluminum silicate, potassium silicate, calcium silicate, talc Silicates such as clay, mica, asbestos, glass fiber, montmorillolite, glass balloon, glass beads, pentonite; kaolin (ceramic earth), perlite, iron powder, copper powder, lead powder, aluminum powder, molybdenum sulfide, boron fiber And silicon carbide fiber, brass fiber, potassium titanate, lead zirconate titanate, zinc borate, aluminum borate, barium metaborate, calcium borate, sodium borate and the like.

難燃剤としては、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェノールA、ヘキサブロモシクロドデカン、トリフェニルホスフェート、赤燐、ハロゲンを含むリン酸エステル、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等を挙げることができる。また、ハロゲン化合物の難燃性を高める助剤として、三酸化アンチモン、五酸化アンチモンなどを挙げることができる。   Flame retardants include pentabromodiphenyl ether, octabromodiphenyl ether, decabromodiphenyl ether, tetrabromobisphenol A, hexabromocyclododecane, triphenyl phosphate, red phosphorus, halogen-containing phosphate esters, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, etc. Can be mentioned. In addition, examples of auxiliary agents that increase the flame retardancy of halogen compounds include antimony trioxide and antimony pentoxide.

ポリマー安定剤に含まれる添加剤としては、例えば、酸化防止剤等が好ましく、とりわけ、フェノール系酸化防止剤等が好ましい。   As an additive contained in a polymer stabilizer, antioxidant etc. are preferable, for example, and phenolic antioxidant etc. are especially preferable.

本発明のポリマー安定剤の製造方法としては、例えば、バンバリーミキサー、などの混合機で化合物(1)及び必要に応じて添加剤を混合する方法、例えば、前記方法で混合したものをさらに、例えば、押出造粒、攪拌造粒、圧縮造粒などにより造粒する方法などが挙げられる。   Examples of the method for producing the polymer stabilizer of the present invention include, for example, a method of mixing the compound (1) and an additive as necessary with a mixer such as a Banbury mixer, for example, a mixture of the above-described methods, for example, And granulation by extrusion granulation, stirring granulation, compression granulation, and the like.

本発明のポリマー組成物は、前記ポリマー安定剤とポリマーとを含有する。
ポリマーとしては、例えば、熱可塑性ポリマー、熱硬化性ポリマー、光硬化性ポリマーなどが挙げられ、特に、熱可塑性ポリマーが好ましい。以下、熱可塑性ポリマーについて説明する。
The polymer composition of the present invention contains the polymer stabilizer and a polymer.
Examples of the polymer include a thermoplastic polymer, a thermosetting polymer, a photocurable polymer, and the like, and a thermoplastic polymer is particularly preferable. Hereinafter, the thermoplastic polymer will be described.

熱可塑性ポリマーとしては、例えば、ポリオレフィン[例えば、プロピレン系樹脂、エチレン系樹脂(高密度ポリエチレン(HD−PE)、低密度ポリエチレン(LD−PE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体(EVOH)、エチレン−メチルメタクリレート共重合体など)、環状ポリオレフィン、メチルペンテンポリマー]、ポリスチレン類[ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)、アクリロニトリル−スチレン共重合体、特殊アクリルゴム−アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−塩素化ポリエチレン−スチレン共重合体など]、塩素化樹脂(例えば、塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン)、メタクリル樹脂、フッ素樹脂、ポリアセタール、グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル樹脂(例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ乳酸など)、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、芳香族ポリエステル樹脂、ジアリルフタレートプレポリマー、シリコーン樹脂、ポリイソプレン、ブタジエン重合体などを挙げる。好ましくは、例えば、エチレン系樹脂、プロピレン系樹脂、ポリスチレン類、ビニルアルコール重合体が好ましく、とりわけ、エチレンビニルアルコール重合体が好ましい。   Examples of the thermoplastic polymer include polyolefin [eg, propylene resin, ethylene resin (high density polyethylene (HD-PE), low density polyethylene (LD-PE), linear low density polyethylene (LLDPE), ethylene- Ethyl acrylate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer (EVOH), ethylene-methyl methacrylate copolymer, etc.), cyclic polyolefin, methylpentene polymer], polystyrenes [poly (p -Methylstyrene), poly (α-methylstyrene), acrylonitrile-styrene copolymer, special acrylic rubber-acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-chlorinated polyethylene-styrene copolymer, etc.], chlorinated resin (for example, Chlorinated polyethylene , Polychloroprene, chlorinated rubber, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride), methacrylic resin, fluorine resin, polyacetal, grafted polyphenylene ether resin, polyphenylene sulfide resin, polyurethane, polyamide, polyester resin (for example, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, Polylactic acid, etc.), polycarbonate, polyacrylate, polysulfone, polyether ether ketone, polyether sulfone, aromatic polyester resin, diallyl phthalate prepolymer, silicone resin, polyisoprene, butadiene polymer and the like. Preferably, for example, ethylene resins, propylene resins, polystyrenes, and vinyl alcohol polymers are preferable, and ethylene vinyl alcohol polymers are particularly preferable.

本発明のポリマー組成物の製造方法について、熱可塑性ポリマーを製造する場合について説明すると、例えば、前記ポリマー安定剤と熱可塑性ポリマーとをバンバリーミキサーなどで混合後、単軸又は多軸の押出し機により溶融混練する方法、例えば、熱可塑性ポリマーを重合した後の溶液に前記ポリマー安定剤を予め溶剤に溶解又は懸濁させた液をフィードし、その後、蒸発留去等の方法で溶剤を除く方法等が挙げられる。
他のポリマー組成物の製造方法としては、前記添加剤が、全て本発明のポリマー安定剤に含まれない場合などが挙げられ、例えば、化合物(1)のみからなるポリマー安定剤、添加剤及び熱可塑性ポリマーをバンバリーミキサーなどで混合したのち、押出成形してペレット状のポリマー組成物を得る方法、例えば、一部の添加剤を含むポリマー安定剤と他の添加剤と熱可塑性ポリマーをバンバリーミキサーなどで混合したのち、押出成形してペレット状のポリマー組成物を得る方法などが挙げられる。
The production method of the polymer composition of the present invention will be described in the case of producing a thermoplastic polymer. For example, after the polymer stabilizer and the thermoplastic polymer are mixed with a Banbury mixer or the like, a single-screw or multi-screw extruder is used. A method of melt-kneading, for example, a method in which a solution obtained by previously dissolving or suspending the polymer stabilizer in a solvent is fed into a solution after polymerizing a thermoplastic polymer, and then the solvent is removed by a method such as evaporation or the like. Is mentioned.
Examples of other methods for producing the polymer composition include the case where the additives are not all contained in the polymer stabilizer of the present invention. For example, the polymer stabilizer consisting of only the compound (1), the additive, and the heat A method in which a plastic polymer is mixed with a Banbury mixer and then extruded to obtain a pellet-shaped polymer composition, for example, a polymer stabilizer containing some additives, another additive, and a thermoplastic polymer with a Banbury mixer, etc. And a method of obtaining a pellet-shaped polymer composition by extrusion molding.

このようにして得られたポリマー組成物は、さらに成形して、フィルム、成形材料やパイプ等の製品に加工することができる。   The polymer composition thus obtained can be further molded and processed into products such as films, molding materials and pipes.

本発明のポリマー組成物におけるポリマー安定剤は、通常、ポリマー100重量部に対して、ポリマー安定剤に含まれる化合物(1)が0.0005〜5重量部、好ましくは、0.001〜3重量部となるように配合する。   The polymer stabilizer in the polymer composition of the present invention is usually such that the compound (1) contained in the polymer stabilizer is 0.0005 to 5 parts by weight, preferably 0.001 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer. Blend in.

本発明のポリマー組成物は、加工安定性に優れる。ここで、加工安定性とは、250℃に調整されたラボプラストミルにおいてポリマー組成物を混練して、時間経過に従って上昇するトルク値の傾きによって評価される。当該傾きが小さいと、高温下で混練しても分解、ゲルの発生が抑制され、溶融粘度が一定に保たれ、加工安定性に優れることを意味する。   The polymer composition of the present invention is excellent in processing stability. Here, the processing stability is evaluated by the slope of the torque value that rises with time after kneading the polymer composition in a lab plast mill adjusted to 250 ° C. When the inclination is small, it means that decomposition and gel generation are suppressed even when kneaded at a high temperature, the melt viscosity is kept constant, and the processing stability is excellent.

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
(実施例1)
エチレンビニルアルコール共重合体樹脂(日本合成化学製:ソアノールDT2904RT)100重量部に対して、ポリマー安定剤として5H-ジベンゾ[a, d]シクロヘプテン-5-オン(商品名:ジベンゾスベレノン、東京化成品工業株式会社製)0.3重量部を混合し、東洋精機製 ラボプラストミル(4C-150)を用いて密閉雰囲気で250℃、回転数100rpmの条件で混練し、本発明のポリマー組成物を得た。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Example 1
5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-5-one (trade name: dibenzosuberenone, Tokyo Kasei) as a polymer stabilizer with respect to 100 parts by weight of ethylene vinyl alcohol copolymer resin (Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd .: Soarnol DT2904RT) 0.3 parts by weight) (Nipponsei Kogyo Co., Ltd.) was mixed and kneaded in a sealed atmosphere at 250 ° C. and a rotation speed of 100 rpm using a Toyo Seiki Laboplast Mill (4C-150) to obtain the polymer composition of the present invention. It was.

(加工安定性の評価)
実施例1のラボプラストミルにより10分間混練した際のトルク値1(N・m)と、引き続き40分間を混練した際のトルク値2(N・m)とを測定し、その傾きを求めた。具体的には、[(トルク値2)−(トルク値1)]/(40−10)=0.0006であった。
(Evaluation of processing stability)
The torque value 1 (N · m) when kneaded for 10 minutes by the Laboplast mill of Example 1 and the torque value 2 (N · m) when kneaded for 40 minutes were measured, and the inclination was determined. . Specifically, [(torque value 2) − (torque value 1)] / (40−10) = 0.006.

(参考例1)
ポリマー安定剤を混合しないこと以外は実施例1と同様に行った。結果を表1にまとめた。
(Reference Example 1)
The same procedure as in Example 1 was conducted except that the polymer stabilizer was not mixed. The results are summarized in Table 1.

(参考例2)
ポリマー安定剤として、フェノール系酸化防止剤(ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート])を用いる以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1にまとめた。
(Reference Example 2)
The same procedure as in Example 1 was performed except that a phenol-based antioxidant (pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]) was used as the polymer stabilizer. The results are summarized in Table 1.

参考例1のようにポリマーに何も添加しない場合や、参考例2のフェノール系酸化防止剤のみを添加する場合と比べて、本発明のポリマー安定剤を添加した場合は、傾きが1桁小さい。このように、本発明のポリマー安定剤は、これを含有するポリマー組成物に優れた加工安定性を付与することがわかる。   Compared to the case where nothing is added to the polymer as in Reference Example 1 or the case where only the phenolic antioxidant of Reference Example 2 is added, the slope is an order of magnitude smaller when the polymer stabilizer of the present invention is added. . Thus, it can be seen that the polymer stabilizer of the present invention imparts excellent processing stability to a polymer composition containing the same.

Figure 2011021136
Figure 2011021136

本発明のポリマー安定剤は、これを含有するポリマー組成物に対して、優れた加工安定性を付与する。   The polymer stabilizer of the present invention imparts excellent processing stability to a polymer composition containing it.

Claims (5)

式(1)
Figure 2011021136
(式中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
で表される構造を有する炭素数13〜20の縮合多環炭化水素を含有することを特徴とするポリマー安定剤。
(但し、該縮合多環炭化水素は芳香族性を有しており、該縮合多環炭化水素を構成する炭素原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で置換されていてもよく、該縮合多環炭化水素に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基又は炭素数6〜12のアリール基に置換されていてもよい。)
Formula (1)
Figure 2011021136
(In the formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom.)
A polymer stabilizer comprising a condensed polycyclic hydrocarbon having 13 to 20 carbon atoms and having a structure represented by:
(However, the condensed polycyclic hydrocarbon has aromaticity, and the carbon atom constituting the condensed polycyclic hydrocarbon may be substituted with an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom. The hydrogen atom contained in the polycyclic hydrocarbon is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon atom having 6 to 12 carbon atoms. It may be substituted with an aryl group.)
縮合多環炭化水素が式(2)
Figure 2011021136
(式中、Xは前記と同じ意味を表し、Rはハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基又は炭素数6〜12のアリール基を表す。)
で表される化合物であることを特徴とする請求項1記載のポリマー安定剤。
The condensed polycyclic hydrocarbon has the formula (2)
Figure 2011021136
(In the formula, X represents the same meaning as described above, and R represents a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbon number. Represents 6-12 aryl groups.)
The polymer stabilizer according to claim 1, which is a compound represented by the formula:
請求項1又は請求項2のいずれか記載のポリマー安定剤及びポリマーを含有することを特徴とするポリマー組成物。   A polymer composition comprising the polymer stabilizer according to claim 1 or 2 and a polymer. ポリマー100重量部に対し、式(1)で表される構造を有する縮合多環炭化水素を0.0005〜5重量部含有することを特徴とする請求項3記載のポリマー組成物。   The polymer composition according to claim 3, comprising 0.0005 to 5 parts by weight of a condensed polycyclic hydrocarbon having a structure represented by the formula (1) with respect to 100 parts by weight of the polymer. 式(1)
Figure 2011021136
(式中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
で表される構造を有する炭素数13〜20の縮合多環炭化水素
(但し、該縮合多環炭化水素は芳香族性を有しており、該縮合多環炭化水素を構成する炭素原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で置換されていてもよく、該縮合多環炭化水素に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチオ基又は炭素数6〜12のアリール基に置換されていてもよい。)
のポリマー安定剤としての使用。
Formula (1)
Figure 2011021136
(In the formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom.)
A condensed polycyclic hydrocarbon having 13 to 20 carbon atoms having a structure represented by the formula (provided that the condensed polycyclic hydrocarbon has aromaticity, and the carbon atoms constituting the condensed polycyclic hydrocarbon are: The hydrogen atom contained in the condensed polycyclic hydrocarbon may be a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. (It may be substituted with an alkoxy group, an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.)
As a polymer stabilizer.
JP2009168722A 2009-07-17 2009-07-17 Polymer stabilizer, and polymer composition containing the polymer stabilizer Pending JP2011021136A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009168722A JP2011021136A (en) 2009-07-17 2009-07-17 Polymer stabilizer, and polymer composition containing the polymer stabilizer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009168722A JP2011021136A (en) 2009-07-17 2009-07-17 Polymer stabilizer, and polymer composition containing the polymer stabilizer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2011021136A true JP2011021136A (en) 2011-02-03

Family

ID=43631475

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009168722A Pending JP2011021136A (en) 2009-07-17 2009-07-17 Polymer stabilizer, and polymer composition containing the polymer stabilizer

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2011021136A (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04291243A (en) * 1991-03-20 1992-10-15 Nec Corp Organic nonlinear optical material
JP2002020540A (en) * 2000-07-12 2002-01-23 Sumitomo Chem Co Ltd Butadiene polymer composition
WO2004005389A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Orient Chemical Industries, Ltd. Nucleation effect inhibitor, crystalline resin composition and method of controlling crystallization of crystalline resin composition

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04291243A (en) * 1991-03-20 1992-10-15 Nec Corp Organic nonlinear optical material
JP2002020540A (en) * 2000-07-12 2002-01-23 Sumitomo Chem Co Ltd Butadiene polymer composition
WO2004005389A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-15 Orient Chemical Industries, Ltd. Nucleation effect inhibitor, crystalline resin composition and method of controlling crystallization of crystalline resin composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5218075B2 (en) Polymer stabilizer and polymer composition containing the stabilizer
JP2010180395A (en) Polymer stabilizer, and polymer composition containing the polymer stabilizer
JP2010043175A (en) Phenol composition and thermoplastic polymer composition comprising the composition
JP2010180394A (en) Polymer stabilizer, and polymer composition containing the stabilizer
JP2011236401A (en) Thermoplastic polymer composition
JP2011032461A (en) Thermoplastic polymer composition
JP2010270310A (en) Stabilizer composition and thermoplastic polymer composition containing the composition
WO2010123088A1 (en) Stabilizer composition
JP2012107092A (en) Thermoplastic polymer composition
JP2011021136A (en) Polymer stabilizer, and polymer composition containing the polymer stabilizer
WO2011004738A1 (en) Thermoplastic polymer composition
JP2009221196A (en) Xanthene derivative, and thermoplastic polymer composition comprising the same xanthene derivative
WO2011004736A1 (en) Thermoplastic polymer composition
JP2011236402A (en) Thermoplastic polymer composition
JP5781806B2 (en) Thermoplastic polymer composition
JP2010159396A (en) Polyolefin composition for rotation molded body
JP5593595B2 (en) Thermoplastic polymer composition
JP5801588B2 (en) Thermoplastic polymer composition
JP2011122131A (en) Thermoplastic resin composition, processing stabilizer for thermoplastic resin, and method for stabilizing thermoplastic resin
JP2011219591A (en) Thermoplastic polymer composition and processing stabilizer for thermoplastic polymer
JP2010100573A (en) Xanthene derivative and thermoplastic polymer composition containing the same
JP5801083B2 (en) Thermoplastic polymer composition
JP5781807B2 (en) Thermoplastic polymer composition
JP5745311B2 (en) Thermoplastic polymer composition
JP2010270311A (en) Stabilizer composition and thermoplastic polymer composition containing the stabilizer composition

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120612

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20121024

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20121120

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20130514