JP2010520291A - 抗狭心症化合物としての重水素化ピペラジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2007年3月7日に出願された米国仮特許出願第60/893,494号の利益を主張する。上記出願の全教示は参照によって本明細書に援用される。
ラノラジンは、1-[3-(2-メトキシフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル]-4-[(2,6-ジメチルフェニル)アミノカルボニルメチル]ピペラジン; およびN-(2,6-ジメチルフェニル)-4-[2-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェノキシ)プロピル]ピペラジン-1-アセトアミドとしても公知であり、部分脂肪酸酸化(pFOX)インヒビターである。これらの合成は、米国特許第4,567,264号に記載されている。
本発明は、脂肪酸酸化を部分的に阻害する新規化合物およびその薬学的に許容され得る塩に関する。より具体的には、本発明は、ラノラジンの誘導体である新規化合物に関する。また、本発明は、本発明の1つ以上の化合物および担体を含む組成物、ならびに部分的な脂肪酸酸化インヒビター、例えばラノラジンによって有利に治療される疾患および状態の治療方法における開示された化合物および組成物の使用を提供する。
用語「改善する」および「治療する」は、相互に交換して使用され、治療および(発症の可能性を減らす)予防治療の両方を含む。両方の用語は、疾患(例えば、本明細書に記載される疾患または障害)の発症または進行を減らす、抑える、弱める、少なくする、止める、もしくは安定化させること、該疾患の重篤度を小さくすることまたは該疾患と関連する症状を改善することを意味する。
特に記載されない限り、具体的に「H」または「水素」として位置を特定する場合、該位置は、天然に存在する同位体組成で水素を有するものと理解される。
本発明は、式A:
(式中、R1、R2a、およびR2bのそれぞれが独立して、-CH3、-CDH2、-CD2H、および-CD3から選択される;
R3が-CH2-、-CDH-、および-CD2-から選択される;
R4が-C(R5)2-CR5OH-C(R5)2-であり、ここで各R5が独立して、DおよびHから選択される;
各Yが独立してDおよびHから選択される;
各YがHである場合、少なくとも1つのRが重水素原子を含む)
の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供する。
(式中、各Rが式Aについて上記の通りに定義され、少なくとも1つのRが重水素原子を含む)
の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供する。
式Aの化合物を合成する便利な方法をスキーム1に示す。
本発明は、有効量の式Iもしくは式Aの化合物(例えば、本明細書のいずれかの式を含む)、または該化合物の薬学的に許容され得る塩および許容され得る担体を含み、発熱物質を含まない組成物も提供する。好ましくは、本発明の組成物が医薬使用(「医薬組成物」)のために配合され、担体が薬学的に許容され得る担体である。(複数の)担体は、製剤の他の成分と適合する意味において「許容され得る」でなければならず、薬学的に許容され得る担体の場合には、医薬に典型的に使用される量でレシピエントに有害でない。
別の態様において、本発明は、細胞を本明細書の1種類以上の式Iまたは式Aの化合物と接触させる工程を含む、細胞内での脂肪酸酸化活性の調整方法を提供する。
本発明の化合物および組成物はまた、溶液中のラノラジンの濃度を測定するため、ラノラジンの代謝を調べるため、および他の解析試験のための方法における試薬として有用である。本明細書中の任意の式の化合物のさらなる有用性としては、血漿などの生物学的マトリックス中の対応する非重水素化化合物(例えば、ラノラジン)の真の濃度(1つまたは複数)を測定するための内部標準としての使用が挙げられる。
a)公知濃度の式IまたはAの化合物を生物学的試料に添加する工程;
b)生物学的試料を、非重水素化化合物を式IまたはAの化合物と識別する測定装置に供する工程;
c)式IまたはAの化合物の検出された量を、生物学的試料に添加された式IまたはAの化合物の公知濃度と相関させるために、測定装置を較正する工程; および
d)非重水素化化合物の検出された量を、対応する式IまたはAの化合物の検出された量および公知濃度と比較することにより、生物学的試料中の非重水素化化合物の濃度を決定する工程
を含む、生物学的試料中の式Iまたは式Aの化合物に対応する非重水素化化合物の濃度を測定する方法を提供する。
実施例1.中間体2-((2-d3-メトキシフェノキシ)-d2-メチル)-d3-オキシラン(22)の合成
中間体22を以下のスキーム2に従って調製した。合成の詳細を以下に示す。
化合物110を以下のスキーム3に従って調製した。合成の各工程の詳細を、以下に一般法Aとして示す。
以前に、それぞれの全体が本明細書に援用される以下の参考文献: Obach RS,Drug Metab. Disp. 1999,27: 1350; Houston,JB et al.,Drug Metab. Rev. 1997,29: 891; HoustonJB Biochem Pharmacol 1994,47: 1469; Iwatsubo T et al.,Pharmacol. Ther. 1997,73: 147; およびLave T. et al.,Pharm. Res. 1997,14: 152に、あるインビトロ肝臓代謝試験が記載されている。
Claims (26)
- 式A:
(式中、R1、R2a、およびR2bのそれぞれが独立して、-CH3、-CDH2、-CD2H、および-CD3から選択される;
R3が-CH2-、-CDH-、および-CD2-から選択される;
R4が-C(R5)2-CR5OH-C(R5)2-であり、ここで各R5が独立して、DおよびHから選択される;
各Yが独立して、HおよびDから選択される;
各YがHである場合、少なくとも1つのRが重水素原子を含む)
の化合物、またはその薬学的に許容され得る塩。 - 各Yが同じである、請求項1記載の化合物。
- 各Yが重水素である、請求項2記載の化合物。
- 式I:
(式中、R1、R2a、およびR2bのそれぞれが独立して、-CH3、-CDH2、-CD2H、および-CD3から選択される;
R3が-CH2-、-CDH-、および-CD2-から選択される;
R4が-C(R5)2-CR5OH-C(R5)2-であり、ここで各R5が独立して、DおよびHから選択される;
少なくとも1つのRが重水素原子を含む)
の化合物、またはその薬学的に許容され得る塩。 - R1、R2a、およびR2bのそれぞれが独立して-CH3および-CD3から選択され、R3が-CH2-、および-CD2-から選択される、請求項1〜4いずれかに記載の化合物。
- R1が-CD3である、請求項1〜5いずれかに記載の化合物。
- R2aおよびR2bが同時に-CD3または-CH3である、請求項1〜6いずれかに記載の化合物。
- R2aおよびR2bが同時に-CD3である、請求項7記載の化合物。
- R3が-CD2-である、請求項1〜8いずれかに記載の化合物。
- R4が-CD2-CR5OH-C(R5)2-または-C(R5)2-CR5OH-CD2-である、請求項1〜9いずれかに記載の化合物。
- R4が-CD2-CR5OH-CD2-である、請求項10記載の化合物。
- R4が-CD2-CDOH-CD2-である、請求項11記載の化合物。
- 以下の表
の化合物のいずれかから選択される、請求項1記載の化合物、またはその薬学的に許容され得る塩。 - 以下の表
の化合物のいずれかから選択される、請求項1記載の化合物、またはその薬学的に許容され得る塩。 - 重水素として示されない任意の原子が天然同位体存在度で存在する、請求項1〜14いずれかに記載の化合物。
- 有効量の請求項1または4記載の化合物、および許容され得る担体を含み、発熱物質を含まない組成物。
- 組成物が医薬使用のために配合され、担体が薬学的に許容され得る担体である、請求項16記載の組成物。
- 虚血;狭心症; 心不全後の左心室リモデリング; 不整脈; うっ血性心不全; 心筋梗塞; 糖尿病; 肥満; 高血清コレステロール; ウイルス感染; 内皮機能不全; 遊離脂肪酸流動の急性増加の病理学的影響; 炎症性疾患; 増殖性疾患;および創傷から選択される疾患もしくは状態に罹患している被験体または該疾患もしくは状態の疑いがある被験体の治療に有用な第二治療剤をさらに含んでなる、請求項17記載の組成物。
- 第二治療剤が、カルシウムチャンネル遮断薬;β遮断薬;硝酸塩;リモデリング剤; ステロール吸収インヒビター; ナトリウム-水素交換体1型インヒビター; HMG CoAレダクターゼインヒビター; UCPインヒビター; Fasインヒビター; アデノシンA-3レセプターアゴニスト; アルドステロンアンタゴニスト; およびキノリンまたはその誘導体もしくは中間体から選択される、請求項18記載の組成物。
- 第二治療剤がβ遮断薬、カルシウムチャンネル遮断薬または硝酸塩から選択される、請求項19記載の組成物。
- 第二治療剤がアムロジピン、アテノロール、またはニトログリセリンである、請求項20記載の組成物。
- 治療をする必要がある被験体において、請求項12記載の組成物を該被験体に投与する工程を含む、虚血; 慢性狭心症; 不安定狭心症; 不整脈; うっ血性心不全; 心筋梗塞; 糖尿病; 遊離脂肪酸流動の急性増加の他の病理学的影響; 炎症性疾患; 増殖性疾患; および創傷から選択される疾患または状態の治療方法。
- 疾患または状態が慢性狭心症および不安定狭心症から選択される、請求項22記載の方法。
- カルシウムチャンネル遮断薬; β遮断薬; 硝酸塩; リモデリング剤; ピリドキサル-5'-リン酸; ステロール吸収インヒビター; ナトリウム-水素交換体1型インヒビター;アルドステロンアンタゴニスト; HMG CoAレダクターゼインヒビター; アデノシンA-3レセプターアゴニスト; HMG CoAレダクターゼインヒビター; ステロール吸収インヒビター; コレステロールエステル輸送タンパク質(CETP)インヒビター; UCPインヒビター; Fasインヒビター; キノリンまたはその誘導体もしくは中間体から選択される1つ以上の第二治療剤; ならびに化学療法剤を、治療の必要がある被験体に同時投与するさらなる工程を含む、請求項22または23記載の方法。
- 疾患または障害が心臓血管疾患であり、第二治療剤がβ遮断薬、カルシウムチャンネル遮断薬および硝酸塩から選択される、請求項24記載の方法。
- 第二治療剤がアムロジピン、アテノロール、およびニトログリセリンから選択される、請求項25記載の方法。
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JPN5010005425; FOSTER A B: ADVANCES IN DRUG RESEARCH V14, 19850101, P1-40, ACADEMIC PRESS * |
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