JP2010181585A - Electrophotographic photoreceptor and image forming device - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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Abstract
Description
本発明は、電子写真感光体及び画像形成装置に関する。特に、優れた感度特性を有する電子写真感光体及びそれを備えた画像形成装置に関する。 The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor and an image forming apparatus. In particular, the present invention relates to an electrophotographic photosensitive member having excellent sensitivity characteristics and an image forming apparatus including the same.
従来、画像形成装置等の電子写真感光体として、結着樹脂、電荷発生剤及び電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）等からなる有機感光体（ＯＰＣ）が用いられている。
かかる有機感光体は、従来の無機感光体と比較して、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
しかしながら、有機感光体で用いられる材料の一つである電子輸送剤は、一般に有機溶剤に対する溶解性、結着樹脂に対する相溶性、電子受容性及び電子移動性等の諸特性が不十分であることから、有機感光体において使用した場合には、十分な感度特性を発揮させることが困難であるという問題が見られた。
Conventionally, an organic photoreceptor (OPC) composed of a binder resin, a charge generating agent, a charge transporting agent (a hole transporting agent, an electron transporting agent) and the like is used as an electrophotographic photoreceptor for an image forming apparatus or the like.
Such an organic photoreceptor is advantageous in that it is easy to manufacture and has a wide degree of freedom in structural design because it has various options for the photoreceptor material as compared with a conventional inorganic photoreceptor.
However, electron transport agents, which are one of the materials used in organic photoreceptors, generally have insufficient properties such as solubility in organic solvents, compatibility with binder resins, electron acceptability, and electron mobility. Therefore, there has been a problem that it is difficult to exhibit sufficient sensitivity characteristics when used in an organic photoreceptor.
そこで、元来電子受容性及び電子移動性に優れるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物に対し、所定の置換基を導入することにより、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂に対する相溶性についても向上させた下記一般式（２３）で表わされる電子輸送剤が提案されている（例えば、特許文献１）。 Therefore, by introducing a predetermined substituent into the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound that is originally excellent in electron accepting property and electron mobility, the solubility in an organic solvent and the compatibility with a binder resin are also improved. An electron transfer agent represented by the general formula (23) has been proposed (for example, Patent Document 1).
（一般式（２３）中、ｍ及びｎはゼロを含む６以下の整数であって、ｍとｎとは互いに異なった整数であり、Ｒ5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン原子であり、Ｒ6及びＲ7の一方は置換または未置換のアリール基であって、残りの他方はアルキル基、アルコキシ基またはアミノ基であり、ここでＲ6またはＲ7がアルコキシ基またはアミノ基である場合、これが結合しているメチレン連鎖の数ｎまたはｍの数はゼロでないものとする。）
(In the general formula (23), m and n are integers of 6 or less including zero, and m and n are integers different from each other, and R 5 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom. And one of R 6 and R 7 is a substituted or unsubstituted aryl group, and the other is an alkyl group, an alkoxy group or an amino group, wherein R 6 or R 7 is an alkoxy group or an amino group The number of methylene chains to which it is attached n or m is not zero.)
しかしながら、特許文献１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は、分子構造が非対称となるように構成することにより、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂に対する相溶性をある程度向上させることができたものの、未だ不十分であった。
したがって、電子写真感光体において、十分な感度特性を得ることが困難となるばかりか、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が感光層中において結晶化してしまい、感光層中に十分量を含有させることさえ困難となる場合が見られた。
However, although the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative of Patent Document 1 can improve the solubility in an organic solvent and the compatibility with a binder resin to some extent by configuring the molecular structure to be asymmetric, it is still It was insufficient.
Therefore, it is difficult not only to obtain sufficient sensitivity characteristics in an electrophotographic photosensitive member, but also to make the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative crystallize in the photosensitive layer, and even to contain a sufficient amount in the photosensitive layer. The case where it becomes is seen.
そこで、本発明者らは、鋭意検討した結果、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、かかる化合物が元来有する優れた電子受容性及び電子移動性に加えて、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂との相溶性についても効果的に向上させることができることを見出した。
その結果、電子写真感光体において、電子輸送剤として、かかる特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いることにより、電子写真感光体の感度特性を、効果的に向上させることができることを見出すに至った。
すなわち、本発明の目的は、優れた感度特性を有する電子写真感光体及びそれを備えた画像形成装置を提供することにある。
Therefore, as a result of intensive studies, the present inventors have found that a naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure can be dissolved in an organic solvent in addition to the excellent electron acceptability and electron mobility inherent in such a compound. It has been found that the compatibility and compatibility with the binder resin can also be effectively improved.
As a result, in the electrophotographic photoreceptor, it is found that the sensitivity characteristics of the electrophotographic photoreceptor can be effectively improved by using a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having such a specific structure as an electron transport agent. It came.
That is, an object of the present invention is to provide an electrophotographic photosensitive member having excellent sensitivity characteristics and an image forming apparatus including the same.
本発明によれば、結着樹脂と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光層を有する電子写真感光体であって、電子輸送剤として、下記一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体が提供され、上述した問題を解決することができる。 According to the present invention, there is provided an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a binder resin, an electron transport agent, and a charge generating agent, wherein the naphthalene represented by the following general formula (1) is used as the electron transport agent. An electrophotographic photoreceptor comprising a tetracarboxylic acid diimide derivative is provided, and the above-described problems can be solved.
（一般式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数３〜１０のシクロアルキル基であり、アリール基、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基にて置換されていてもよく、Ｒ2は、水素原子であり、Ｒ3は、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換された炭素数１〜４のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、または炭素数５〜８のシクロアルキル基であり、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換されていてもよく、Ｒ4は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはハロゲン原子である。） (In General Formula (1), R 1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, or carbon. a cycloalkyl group having 3 to 10, an aryl group, an aralkyl group and cycloalkyl group may be substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is hydrogen atom, R 3 Is an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an ester group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 5 carbon atoms A cycloalkyl group having 8 to 8 carbon atoms, the aralkyl group and the cycloalkyl group may be substituted with an ester group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 4 is a hydrogen atom or 1 to 6 carbon atoms. Alkyl groups of 1 to 6 carbon atoms Group, or a halogen atom.)
すなわち、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、所定の基本骨格を有するとともに、脂溶性の高い置換基（Ｒ3）と、エステル基（ＣＯＯＲ1）と、をそれぞれ有する。
これにより、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が元来有する優れた電子受容性及び電子移動性に加えて、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂との相溶性についても効果的に向上させることができる。
したがって、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、感光層中に均一に分散させることができるとともに、電荷発生剤において発生した電子を効果的に引き抜き、かつ、帯電電位に沿って感光層中を移動させることができることから、電子写真感光体における感度特性を効果的に向上させることができる。
That is, the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative represented by the general formula (1) has a predetermined basic skeleton, a highly lipophilic substituent (R 3 ), and an ester group (COOR 1 ), respectively. Have.
Thereby, in addition to the excellent electron acceptability and electron mobility inherent in the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound, the solubility in organic solvents and the compatibility with the binder resin can be effectively improved.
Therefore, the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative represented by the general formula (1) can be uniformly dispersed in the photosensitive layer, effectively draws out electrons generated in the charge generating agent, and has a charging potential. Therefore, the sensitivity characteristics of the electrophotographic photosensitive member can be effectively improved.
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、一般式（１）におけるＲ3が、炭素数４〜６のアルキル基であることが好ましい。
このように構成することにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶剤に対する溶解性を、より向上させることができる。
In constituting the electrophotographic photosensitive member of the present invention, R 3 in the general formula (1) is preferably an alkyl group having 4 to 6 carbon atoms.
By comprising in this way, the solubility with respect to the organic solvent of the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative which has a specific structure can be improved more.
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、一般式（１）におけるＲ4が、水素原子であることが好ましい。
このように構成することにより、電子受容性及び電子移動性を、より向上させることができる。
また、分子構造が対称構造となることから、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造を容易にすることができる。
In constituting the electrophotographic photoreceptor of the present invention, R 4 in the general formula (1) is preferably a hydrogen atom.
By comprising in this way, electron acceptability and electron mobility can be improved more.
In addition, since the molecular structure is a symmetric structure, the production of a naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure can be facilitated.
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量を、５００〜７００の範囲内の値とすることが好ましい。
このように構成することにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶媒に対する溶解性及び結着樹脂との相溶性を、さらに向上させることができる。
In constituting the electrophotographic photosensitive member of the present invention, the molecular weight of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative is preferably set to a value within the range of 500 to 700.
By comprising in this way, the solubility with respect to the organic solvent of the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative which has a specific structure, and compatibility with binder resin can further be improved.
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、感光層が、単層型の感光層であることが好ましい。
このように構成することにより、構成が簡易であるにもかかわらず、感度特性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
In constituting the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the photosensitive layer is preferably a single-layer type photosensitive layer.
With this configuration, it is possible to obtain an electrophotographic photoreceptor excellent in sensitivity characteristics despite the simple configuration.
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、結着樹脂が、ポリカーボネート樹脂であることが好ましい。
このように構成することにより、結着樹脂と、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と、の相溶性を、さらに向上させることができる。
In constituting the electrophotographic photosensitive member of the present invention, the binder resin is preferably a polycarbonate resin.
By comprising in this way, the compatibility of binder resin and the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative which has a specific structure can be improved further.
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量を、感光層の結着樹脂１００重量部に対して、５〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
このように構成することにより、特定の構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の結晶化を抑制しつつも、電子写真感光体の感度特性を、より効果的に向上させることができる。
In constituting the electrophotographic photosensitive member of the present invention, the content of the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative is set to a value within the range of 5 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin of the photosensitive layer. It is preferable.
By comprising in this way, the sensitivity characteristic of an electrophotographic photoreceptor can be improved more effectively, suppressing the crystallization of the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative which has a specific structure.
また、本発明の別の態様は、上述した電子写真感光体を備えるとともに、当該電子写真感光体の周囲に、帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段及び定着手段を配置してあることを特徴とする画像形成装置である。
すなわち、本発明の画像形成装置であれば、電子輸送剤として、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含んだ、感度特性に優れる電子写真感光体を搭載していることから、高品質画像を安定的に形成することができる。
According to another aspect of the present invention, the electrophotographic photosensitive member described above is provided, and a charging unit, an exposing unit, a developing unit, a transfer unit, and a fixing unit are arranged around the electrophotographic photosensitive member. The image forming apparatus is characterized.
That is, the image forming apparatus of the present invention is equipped with an electrophotographic photosensitive member that includes a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure as an electron transport agent and has excellent sensitivity characteristics. Can be formed stably.
［第１の実施形態］
第１の実施形態は、結着樹脂と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光層を有する電子写真感光体であって、電子輸送剤として、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体である。
以下、本発明の第１の実施形態としての電子写真感光体について、主に単層型電子写真感光体の場合を例に挙げて、具体的に説明する。
[First Embodiment]
The first embodiment is an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a binder resin, an electron transport agent, and a charge generating agent, and the naphthalene represented by the general formula (1) is used as the electron transport agent. An electrophotographic photoreceptor comprising a tetracarboxylic acid diimide derivative.
Hereinafter, the electrophotographic photosensitive member according to the first embodiment of the present invention will be specifically described mainly by taking the case of a single layer type electrophotographic photosensitive member as an example.
１．基本的構成
本発明の電子写真感光体１０は、図１（ａ）に示すような、基体１２上に、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、結着樹脂と、からなる単層型感光層１４を設けた単層型電子写真感光体１０であることが好ましい。
この理由は、構成が簡易であるにもかかわらず、感度特性に優れた電子写真感光体を得ることができるためである。
また、単層型電子写真感光体であれば、正帯電型として使用することができ、帯電工程におけるオゾン等の発生を効果的に抑制することができるためである。
なお、本発明の電子写真感光体は、図１（ｂ）に例示するように、感光層１４と、基体１２と、の間に、中間層１６を形成した単層型電子写真感光体１０´とすることもできる。
1. Basic Structure The electrophotographic photoreceptor 10 of the present invention is a single-layer photosensitive layer comprising a base 12 and a charge generating agent, a charge transporting agent, and a binder resin, as shown in FIG. 14 is preferably a single-layer type electrophotographic photosensitive member 10.
This is because an electrophotographic photoreceptor excellent in sensitivity characteristics can be obtained despite the simple structure.
In addition, a single layer type electrophotographic photosensitive member can be used as a positively charged type, and generation of ozone or the like in the charging step can be effectively suppressed.
The electrophotographic photosensitive member of the present invention is a single-layer type electrophotographic photosensitive member 10 ′ in which an intermediate layer 16 is formed between a photosensitive layer 14 and a substrate 12 as illustrated in FIG. It can also be.
２．基体
また、基体の構成材料としては、種々の材料を使用することができる。
例えば、鉄、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮などの金属にて形成された基体や、上述の金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料からなる基体、あるいはヨウ化アルミニウム、アルマイト、酸化スズ、及び酸化インジウムなどで被覆されたガラス製の基体などが例示される。
すなわち、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよく、また、使用に際して、充分な機械的強度を有していればよい。
2. Substrate Moreover, various materials can be used as the constituent material of the substrate.
For example, a substrate formed of a metal such as iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass, or the above-described metal is deposited or deposited. Examples include a substrate made of a laminated plastic material, or a glass substrate coated with aluminum iodide, alumite, tin oxide, indium oxide, or the like.
That is, it is sufficient that the substrate itself has conductivity, or the surface of the substrate has conductivity, and it is sufficient that the substrate has sufficient mechanical strength when used.
３．中間層
また、図１（ｂ）に示すように、基体１２上に、所定の結着樹脂を含有する中間層１６を設けてもよい。
この理由は、基体と感光層との密着性を向上させるとともに、この中間層内に所定の微粉末を添加することで、入射光を散乱させて、干渉縞の発生を抑制し、さらに、カブリや黒点の原因となる非露光時における基体から感光層への電荷注入を抑制することができるためである。この微粉末としては、光散乱性、分散性を有するものであれば特に限定されるものではないが、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、鉛白、リトポン等の白色顔料や、アルミナ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等の体質顔料としての無機顔料やフッ素樹脂粒子、ベンゾグアナミン樹脂粒子、スチレン樹脂粒子等を用いることができる。
3. Intermediate Layer Further, as shown in FIG. 1B, an intermediate layer 16 containing a predetermined binder resin may be provided on the substrate 12.
This is because the adhesion between the substrate and the photosensitive layer is improved, and a predetermined fine powder is added to the intermediate layer to scatter incident light and suppress the generation of interference fringes. This is because it is possible to suppress charge injection from the substrate to the photosensitive layer during non-exposure causing black spots. The fine powder is not particularly limited as long as it has light scattering properties and dispersibility. For example, a white pigment such as titanium oxide, zinc oxide, zinc sulfide, white lead, lithopone, alumina, Inorganic pigments such as extender pigments such as calcium carbonate and barium sulfate, fluorine resin particles, benzoguanamine resin particles, and styrene resin particles can be used.
また、この中間層の膜厚を０．１〜５０μｍの範囲内の値とすることが好ましい。この理由は、中間層厚が厚くなりすぎると、感光体表面に残留電位が生じやすくなり、電気特性を低下させる要因となる場合があるためである。その一方で、中間層厚が薄くなりすぎると、基体表面の凹凸を十分緩和させることができなくなり、基体と感光層との密着性を得ることができなくなる場合があるためである。
したがって、中間層の膜厚を、０．２〜４０μｍの範囲内の値とすることが好ましく、０．５〜３０μｍの範囲内の値とすることがより好ましい。
Moreover, it is preferable to make the film thickness of this intermediate | middle layer into the value within the range of 0.1-50 micrometers. This is because if the intermediate layer is too thick, a residual potential is likely to be generated on the surface of the photoreceptor, which may cause a decrease in electrical characteristics. On the other hand, if the thickness of the intermediate layer becomes too thin, the unevenness of the surface of the substrate cannot be sufficiently relaxed, and the adhesion between the substrate and the photosensitive layer may not be obtained.
Therefore, the thickness of the intermediate layer is preferably set to a value within the range of 0.2 to 40 μm, and more preferably set to a value within the range of 0.5 to 30 μm.
４．感光層
（１）電子輸送剤
（１）−１ 種類
本発明の電子写真感光体においては、電子輸送剤として、下記一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする。
4). Photosensitive layer (1) Electron transfer agent (1) -1 type The electrophotographic photoreceptor of the present invention includes a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative represented by the following general formula (1) as an electron transfer agent. To do.
（一般式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数３〜１０のシクロアルキル基であり、アリール基、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基にて置換されていてもよく、Ｒ2は、水素原子であり、Ｒ3は、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換された炭素数１〜４のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、または炭素数５〜８のシクロアルキル基であり、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換されていてもよく、Ｒ4は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはハロゲン原子である。） (In the general formula (1), R 1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms or carbon, a cycloalkyl group having 3 to 10, an aryl group, an aralkyl group and cycloalkyl group may be substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is hydrogen atom, R 3 Is an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an ester group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or 5 carbon atoms 8 is a cycloalkyl group, an aralkyl group and cycloalkyl group may be substituted by an ester group having an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, R 4 is a hydrogen atom, 1 to 6 carbon atoms Alkyl groups of 1 to 6 carbon atoms Group, or a halogen atom.)
この理由は、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、所定の基本骨格を有するとともに、脂溶性の高い置換基（Ｒ3）と、エステル基（ＣＯＯＲ1）と、をそれぞれ有する。
これにより、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物が元来有する優れた電子受容性及び電子移動性に加えて、有機溶剤に対する溶解性及び結着樹脂との相溶性についても効果的に向上させることができるためである。
したがって、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、感光層中に均一に分散させることができるとともに、電荷発生剤において発生した電子を効果的に引き抜き、かつ、帯電電位に沿って感光層中を移動させることができることから、電子写真感光体における感度特性を効果的に向上させることができる。
すなわち、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であれば、その基本骨格がπ電子を豊富に有し、かつ、電子吸引基としてのカルボニル基についても豊富に有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミドであることにより、優れた電子受容性及び電子移動性を発揮することができる。
また、一般式（１）中、Ｒ3で表わされる置換基が、所定の脂溶性の付与に寄与することから、有機溶剤に対し、優れた溶解性を発揮することができる。
また、一般式（１）中、ＣＯＯＲ1で表わされるエステル基が、所定の極性の付与に寄与することから、結着樹脂との間において、優れた相溶性を発揮することができる。
This is because the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative represented by the general formula (1) has a predetermined basic skeleton, a highly lipophilic substituent (R 3 ), an ester group (COOR 1 ), Respectively.
Thereby, in addition to the excellent electron acceptability and electron mobility inherent in the naphthalenetetracarboxylic acid diimide compound, the solubility in organic solvents and the compatibility with the binder resin can be effectively improved. It is.
Therefore, the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative represented by the general formula (1) can be uniformly dispersed in the photosensitive layer, effectively draws out electrons generated in the charge generating agent, and has a charging potential. Therefore, the sensitivity characteristics of the electrophotographic photosensitive member can be effectively improved.
That is, in the case of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative represented by the general formula (1), the basic skeleton has an abundance of π electrons, and the naphthalenetetracarboxylic acid has an abundance of carbonyl groups as electron withdrawing groups. By being a diimide, excellent electron acceptability and electron mobility can be exhibited.
Moreover, since the substituent represented by R 3 in the general formula (1) contributes to imparting predetermined fat solubility, excellent solubility in an organic solvent can be exhibited.
Further, in the general formula (1), the ester group represented by COOR 1 contributes to imparting a predetermined polarity, so that excellent compatibility with the binder resin can be exhibited.
また、一般式（１）におけるＲ3が、炭素数４〜６のアルキル基であることが好ましい。
この理由は、このように構成することにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶剤に対する溶解性を、より向上させることができるためである。
すなわち、Ｒ3としてのアルキル基の炭素数が４未満の値となると、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体に対する脂溶性の付与が不十分となって、ひいては有機溶剤に対する溶解性を十分に付与することが困難となるためである。一方、Ｒ3としてのアルキル基の炭素数が６を超えた値となると、結着樹脂との相溶性が低下したり、電子受容性が低下したりする場合があるためである。
したがって、Ｒ3としてのアルキル基の炭素数を４〜５の範囲内の値とすることがより好ましい。
Further, R 3 in the general formula (1) is preferably an alkyl group having 4-6 carbon atoms.
This reason is because the solubility with respect to the organic solvent of the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative which has a specific structure can be improved more by comprising in this way.
That is, when the number of carbon atoms of the alkyl group as R 3 is less than 4, the lipophilicity of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is insufficiently provided, and thus the solubility in an organic solvent is sufficient. It is because it becomes difficult to give. On the other hand, if the number of carbon atoms of the alkyl group as R 3 exceeds 6, the compatibility with the binder resin may be lowered, or the electron acceptability may be lowered.
Therefore, it is more preferable to set the number of carbon atoms of the alkyl group as R 3 to a value within the range of 4 to 5.
また、一般式（１）におけるＲ4が、水素原子であることが好ましい。
この理由は、このように構成することにより、電子受容性及び電子移動性を、より向上させることができるためである。
また、このように構成することにより、分子構造が対称構造となることから、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造を容易にすることができるためである。
Further, R 4 in the general formula (1) is preferably a hydrogen atom.
The reason for this is that the electron acceptability and the electron mobility can be further improved by such a configuration.
In addition, this configuration is because the molecular structure becomes a symmetric structure, so that the production of a naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure can be facilitated.
ここで、一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ4の具体例を、それぞれ列挙する。
まず、Ｒ1としては、アルキル基であれば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
また、アルコキシ基であれば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、イソブチル基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられる。
また、アリール基であれば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等が挙げられるが、置換基として上述したアルキル基を有するフェニル基及びナフチル基全般が使用可能である。
また、アラルキル基であれば、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等が挙げられるが、置換基として上述したアルキル基を有するベンジル基全般が使用可能である。
また、シクロアルキル基であれば、シクロブタン、シクロヘプタン、シクロへキサン等が挙げられるが、これらのシクロアルキル基に対して、置換基として上述したアルキル基を有する場合であっても使用可能である。
Here, specific examples of R 1 to R 4 in the general formula (1) are listed respectively.
First, as R 1 , if it is an alkyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, s-butyl, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, t- Examples include pentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group and the like.
Moreover, if it is an alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, t-butoxy group, s-butoxy group, isobutyl group, pentyloxy group, isopentyloxy group, Examples include t-pentyloxy group, neopentyloxy group, hexyloxy group, isohexyloxy group and the like.
Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a mesityl group, a naphthyl group, and the like, and any phenyl group and naphthyl group having the above-described alkyl group as a substituent can be used.
Examples of the aralkyl group include a benzyl group, a 2-phenylethyl group, a 3-phenylpropyl group, and the like, and any benzyl group having the above-described alkyl group as a substituent can be used.
Examples of the cycloalkyl group include cyclobutane, cycloheptane, cyclohexane, and the like, but these cycloalkyl groups can be used even when they have the above-described alkyl group as a substituent. .
また、Ｒ3としては、アルキル基であれば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
また、アラルキル基であれば、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等が挙げられる。
また、シクロアルキル基であれば、シクロヘプタン、シクロへキサン等が挙げられる。
あるいは、これらのアルキル基、アラルキル基及びシクロアルキル基が、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル、イソブチル基等のアルキル基を有するエステル基にて置換されたものも使用可能である。
In addition, as R 3 , if it is an alkyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, s-butyl, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, t-pentyl group, A neopentyl group, a hexyl group, an isohexyl group, etc. are mentioned.
Moreover, if it is an aralkyl group, a benzyl group, 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, etc. will be mentioned.
Examples of the cycloalkyl group include cycloheptane and cyclohexane.
Alternatively, these alkyl groups, aralkyl groups, and cycloalkyl groups are, for example, alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, s-butyl, and isobutyl group. Those substituted with an ester group can also be used.
さらに、Ｒ4としては、アルキル基であれば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
また、アルコキシ基であれば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、イソブチル基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシル基等が挙げられる。
また、ハロゲン原子であれば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Furthermore, as R 4 , if it is an alkyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, s-butyl, isobutyl group, pentyl group, isopentyl group, t- Examples include pentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group and the like.
Moreover, if it is an alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, t-butoxy group, s-butoxy group, isobutyl group, pentyloxy group, isopentyloxy group, Neopentyloxy group, t-pentyloxy group, hexyloxy group, isohexyl group and the like can be mentioned.
Moreover, if it is a halogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc. will be mentioned.
（１）−２ 具体例
以下に、本発明のキノン誘導体の具体例として、式（２）〜（６）で表わされる化合物（ＥＴＭ−１〜５）を例示する。
(1) -2 Specific Examples Hereinafter, compounds (ETM-1 to 5) represented by the formulas (2) to (6) are exemplified as specific examples of the quinone derivative of the present invention.
また、従来公知の電子輸送剤を併用することも好ましい。かかる電子輸送剤の種類としては、ジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体のほか、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等の電子受容性を有する種々の化合物が挙げられ、単独１種または２種以上をブレンドして使用してもよい。 It is also preferable to use a conventionally known electron transport agent in combination. Examples of such electron transporting agents include diphenoquinone derivatives, benzoquinone derivatives, anthraquinone derivatives, malononitrile derivatives, thiopyran derivatives, trinitrothioxanthone derivatives, 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone derivatives, dinitroanthracene derivatives, Dinitroacridine derivatives, nitroantharaquinone derivatives, dinitroanthraquinone derivatives, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroanthracene, dinitroacridine, nitroanthraquinone, dinitroanthraquinone, succinic anhydride, maleic anhydride And various compounds having an electron accepting property such as dibromomaleic anhydride, and one kind or a mixture of two or more kinds may be used.
（１）−３ 分子量
また、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量を、５００〜７００の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量をかかる範囲とすることにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の結着樹脂に対する相溶性を、より向上させることができるためである。
すなわち、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量が５００未満の値となると、一般式（１）における置換基Ｒ3が過度に制限され、有機溶剤に対する溶解性が過度に低下する場合があるためである。一方、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量が７００を超えた値となると、一般式（１）置換基Ｒ1またはＲ3が過度に大きくなって、結着樹脂との相溶性が低下したり、電子受容性が低下したりする場合があるためである。
したがって、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子量を、５１０〜６９０の範囲内の値とすることがより好ましく、５２０〜６８０の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
(1) -3 Molecular weight Moreover, it is preferable to make the molecular weight of the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative which has a specific structure into the value within the range of 500-700.
This is because the compatibility of the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure with the binder resin can be further improved by setting the molecular weight of the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure in such a range. It is.
That is, when the molecular weight of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is less than 500, the substituent R 3 in the general formula (1) is excessively limited, and the solubility in organic solvents may be excessively reduced. Because there is. On the other hand, when the molecular weight of the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure exceeds 700, the substituent R 1 or R 3 in the general formula (1) becomes excessively large and the compatibility with the binder resin is increased. This is because it may decrease or the electron acceptability may decrease.
Therefore, the molecular weight of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is more preferably set to a value within the range of 510 to 690, and further preferably set to a value within the range of 520 to 680.
（１）−４ 含有量
また、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量を、感光層の結着樹脂１００重量部に対して、５〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量をかかる範囲とすることにより、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の結晶化を抑制しつつも、電子写真感光体の感度特性を、より効果的に向上させることができるためである。
すなわち、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量が、５重量部未満の値となると、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の絶対量が不足して、電子写真感光体の感度特性を向上させる効果を十分に得ることが困難となる場合があるためである。一方、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量が、１００重量部を超えた値となると、感光層中において、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が結晶化を起こしやすくなる場合があるためである。
したがって、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量を、感光層の結着樹脂１００重量部に対して、８〜７０重量部の範囲内の値とすることがより好ましく、１０〜５０重量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
なお、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体以外の電子輸送剤を併用する場合には、かかる特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体以外の電子輸送剤の含有量を、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体１００重量部に対して、１〜６０重量部の範囲内の値とすることが好ましく、５〜５０重量部の範囲内の値とすることがより好ましい。
(1) -4 Content Further, the content of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is set to a value within the range of 5 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin of the photosensitive layer. Is preferred.
The reason for this is that the content of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is within this range, thereby suppressing the crystallization of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure, and the sensitivity of the electrophotographic photosensitive member. This is because the characteristics can be improved more effectively.
That is, when the content of the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is less than 5 parts by weight, the absolute amount of the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is insufficient, and the sensitivity of the electrophotographic photosensitive member is decreased. This is because it may be difficult to sufficiently obtain the effect of improving the characteristics. On the other hand, when the content of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure exceeds 100 parts by weight, the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is likely to be crystallized in the photosensitive layer. Because there is.
Therefore, the content of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure is more preferably set to a value within the range of 8 to 70 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin of the photosensitive layer. More preferably, the value is within the range of parts by weight.
In addition, when using together electron transport agents other than the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative which has a specific structure, content of electron transport agents other than the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative which has this specific structure is naphthalene which has a specific structure. It is preferable to set it as the value within the range of 1-60 weight part with respect to 100 weight part of tetracarboxylic-acid diimide derivatives, and it is more preferable to set it as the value within the range of 5-50 weight part.
（２）正孔輸送剤
また、本発明の電子写真感光体に用いられる正孔輸送剤としては、特に制限されるものではないが、例えば、ベンジジン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ナフチレンジアミン系化合物、フェナントリレンジアミン系化合物、オキサジアゾール系化合物（例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなど）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなど）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなど）、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物、ブタジエン系化合物、ピレン−ヒドラゾン系化合物、アクロレイン系化合物、カルバゾール−ヒドラゾン系化合物、キノリン−ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、スチルベン−ヒドラゾン系化合物、及びジフェニレンジアミン系化合物などが好適に使用される。これらはそれぞれ単独で使用される他、２種以上を併用することもできる。
(2) Hole transport agent The hole transport agent used in the electrophotographic photosensitive member of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include benzidine compounds, phenylenediamine compounds, and naphthylenediamine compounds. Compounds, phenanthrylenediamine compounds, oxadiazole compounds (eg, 2,5-di (4-methylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, etc.), styryl compounds (eg, 9- ( 4-diethylaminostyryl) anthracene, etc.), carbazole compounds (eg, poly-N-vinylcarbazole, etc.), organic polysilane compounds, pyrazoline compounds (eg, 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline, etc.) Hydrazone compounds, triphenylamine compounds, indole compounds, oxy Sazole compound, isoxazole compound, thiazole compound, thiadiazole compound, imidazole compound, pyrazole compound, triazole compound, butadiene compound, pyrene-hydrazone compound, acrolein compound, carbazole-hydrazone compound, quinoline A hydrazone compound, a stilbene compound, a stilbene-hydrazone compound, a diphenylenediamine compound, or the like is preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.
また、正孔輸送剤の添加量を、結着樹脂１００重量部に対して、１０〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、正孔輸送剤の含有量を、かかる範囲とすることによって、かかる正孔輸送剤が感光層中で結晶化することを効果的に抑制しつつ、優れた電気特性を得ることができるためである。
すなわち、正孔輸送剤の含有量が１０重量部未満の値となると、感度が低下して、実用上の弊害が生じる場合があるためである。一方、正孔輸送剤の含有量が１００重量部を超えた値となると、かかる正孔輸送剤が過度に結晶化しやすくなって、感光層としての適正な膜を形成することが困難となる場合があるためである。
したがって、正孔輸送剤の含有量を２０〜９０重量部の範囲内の値とすることがより好ましく、３０〜８０重量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
Moreover, it is preferable to make the addition amount of a positive hole transport agent into the value within the range of 10-100 weight part with respect to 100 weight part of binder resin.
The reason for this is that by setting the content of the hole transporting agent in such a range, excellent electrical characteristics can be obtained while effectively suppressing the crystallization of the hole transporting agent in the photosensitive layer. This is because it can.
That is, when the content of the hole transport agent is less than 10 parts by weight, the sensitivity is lowered, and there may be practical problems. On the other hand, when the content of the hole transport agent exceeds 100 parts by weight, the hole transport agent is excessively easily crystallized and it is difficult to form an appropriate film as a photosensitive layer. Because there is.
Therefore, the content of the hole transport agent is more preferably set to a value within the range of 20 to 90 parts by weight, and further preferably set to a value within the range of 30 to 80 parts by weight.
（３）電荷発生剤
また、本発明の電子写真感光体に使用可能な電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料；ジスアゾ顔料；ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の、従来公知の電荷発生剤の一種単独又は２種以上の組み合わせが挙げられる。
(3) Charge generator The charge generator usable in the electrophotographic photoreceptor of the present invention includes, for example, phthalocyanine pigments; disazo pigments; disazo condensation pigments, monoazo pigments, perylene pigments, metal-free naphthalocyanine pigments. , Metal naphthalocyanine pigment, squaraine pigment, trisazo pigment, indigo pigment, azurenium pigment, cyanine pigment, pyrylium salt, ansanthrone pigment, triphenylmethane pigment, selenium pigment, toluidine pigment, pyrazoline pigment, quinacridone pigment One kind of conventionally known charge generating agents such as pigments, or a combination of two or more kinds may be mentioned.
また、上述した顔料の中でも、特に下記式（７）で表わされるチタニルフタロシアニン化合物（ＣＧＭ−１）の結晶を用いることが好ましい。 Among the pigments described above, it is particularly preferable to use crystals of a titanyl phthalocyanine compound (CGM-1) represented by the following formula (7).
この理由は、チタニルフタロシアニン結晶であれば、結着樹脂と、電荷発生剤と、の相溶性をさらに向上させることができるためである。 This is because the titanyl phthalocyanine crystal can further improve the compatibility between the binder resin and the charge generating agent.
また、かかるチタニルフタロシアニン結晶は、光学特性として、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に主ピークを有することが好ましい（第１の光学特性）。
また、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝２６．２°にピークを有さないことが好ましい（第２の光学特性）。
さらに、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角２θ±０．２°＝７．２°にピークを有さないことが好ましい（第３の光学特性）。
この理由は、かかる第１の光学特性を備えない場合には、このような光学特性を有するチタニルフタロシアニン結晶と比較して、結晶安定性、電荷発生能及び分散性が著しく低下する傾向にあるためである。逆に言えば、第１の光学特性、より好ましくは、第２の光学特性及び第３の光学特性を備えることにより、結晶安定性、電荷発生能及び分散性を向上させることができるためである。
Further, such a titanyl phthalocyanine crystal preferably has a main peak at a Bragg angle 2θ ± 0.2 ° = 27.2 ° in the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum as the optical characteristic (first optical characteristic).
In the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum, it is preferable that there is no peak at the Bragg angle 2θ ± 0.2 ° = 26.2 ° (second optical characteristic).
Furthermore, in the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum, it is preferable that there is no peak at the Bragg angle 2θ ± 0.2 ° = 7.2 ° (third optical characteristic).
The reason for this is that, when the first optical characteristic is not provided, the crystal stability, charge generation ability, and dispersibility tend to be remarkably reduced as compared with a titanyl phthalocyanine crystal having such an optical characteristic. It is. In other words, it is possible to improve crystal stability, charge generation ability and dispersibility by providing the first optical characteristic, more preferably the second optical characteristic and the third optical characteristic. .
また、かかるチタニルフタロシアニン結晶は、熱特性として、示差走査熱量分析において、吸着水の気化に伴なうピーク以外に２７０〜４００℃の範囲内に、１つのピークを有することが好ましい。
この理由は、かかる光学特性及び熱特性を有するチタニルフタロシアニン結晶であれば、結晶安定性、電荷発生能及び分散性を、さらに向上させることができるためである。
なお、吸着水の気化に伴うピーク以外のピークであって、２７０〜４００℃の範囲内に現れる１つのピークは、２９０〜４００℃の範囲内に現れることがより好ましく、３００〜４００℃の範囲内に現れることがさらに好ましい。
Moreover, it is preferable that this titanyl phthalocyanine crystal has one peak in the range of 270-400 degreeC other than the peak accompanying vaporization of adsorbed water in a differential scanning calorimetry as a thermal characteristic.
This is because a titanyl phthalocyanine crystal having such optical characteristics and thermal characteristics can further improve crystal stability, charge generation ability and dispersibility.
In addition, it is more preferable that one peak appearing in the range of 270 to 400 ° C. other than the peak accompanying vaporization of the adsorbed water appears in the range of 290 to 400 ° C., and the range of 300 to 400 ° C. More preferably, it appears within.
なお、上述した光学特性及び熱特性を有するチタニルフタロシアニン結晶を得るためには、チタニルフタロシアニン化合物を合成する際に、材料物質としてのチタンテトラブトキシド等のチタンアルコキシドまたは四塩化チタンの添加量を、他の材料物質としてのｏ−フタロニトリルまたはその誘導体、もしくは１，３−ジイミノイソインドリンまたはその誘導体１モルに対して、０．４０〜０．５３モルの範囲内の値とすることが好ましく、０．４２〜０．５０モルの範囲内の値とすることがより好ましい。
さらに、かかるチタニルフタロシアニン化合物の合成を、尿素化合物の存在下にて行うことが好ましく、その際、尿素化合物の添加量を、ｏ−フタロニトリルまたはその誘導体、もしくは１，３−ジイミノイソインドリンまたはその誘導体１モルに対して、０．１〜０．９５モルの範囲内の値とすることが好ましく、０．２〜０．８モルの範囲内の値とすることがより好ましい。
In order to obtain a titanyl phthalocyanine crystal having the above-mentioned optical properties and thermal properties, when synthesizing a titanyl phthalocyanine compound, the addition amount of titanium alkoxide such as titanium tetrabutoxide or titanium tetrachloride as a material substance can be changed. O-phthalonitrile or a derivative thereof, or 1,3-diiminoisoindoline or a derivative thereof as a material substance is preferably set to a value in the range of 0.40 to 0.53 mol, More preferably, the value is within the range of 0.42 to 0.50 mol.
Further, it is preferable to synthesize the titanyl phthalocyanine compound in the presence of the urea compound. In this case, the amount of the urea compound added is o-phthalonitrile or a derivative thereof, or 1,3-diiminoisoindoline or It is preferable to set it as the value within the range of 0.1-0.95 mol with respect to 1 mol of the derivatives, and it is more preferable to set it as the value within the range of 0.2-0.8 mol.
また、電荷発生剤の添加量を、結着樹脂１００重量部に対して、０．２〜４０重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、電荷発生剤の添加量が０．２重量部未満の値になると、量子収率を高める効果が不十分となり、電子写真感光体の感度特性、電気特性、安定性等を向上させることができなくなるためである。一方、電荷発生剤の添加量が４０重量部を超えた値になると、可視光における赤色領域、近赤外領域、あるいは赤外領域に波長を有する光に対する吸光係数を大きくする効果が不十分となり、感光体の感度特性、電気特性、及び安定性等を向上させることができない場合があるためである。
したがって、電荷発生剤の添加量を０．５〜２０重量部の範囲内の値とすることがより好ましく、１〜１０重量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
Moreover, it is preferable to make the addition amount of a charge generator into the value within the range of 0.2-40 weight part with respect to 100 weight part of binder resin.
The reason for this is that when the amount of the charge generator added is less than 0.2 parts by weight, the effect of increasing the quantum yield becomes insufficient, and the sensitivity characteristics, electrical characteristics, stability, etc. of the electrophotographic photoreceptor are improved. It is because it becomes impossible. On the other hand, when the amount of the charge generator added exceeds 40 parts by weight, the effect of increasing the extinction coefficient for light having a wavelength in the red region, near infrared region, or infrared region in visible light becomes insufficient. This is because the sensitivity characteristics, electrical characteristics, stability, and the like of the photoconductor may not be improved.
Therefore, the amount of the charge generator added is more preferably in the range of 0.5 to 20 parts by weight, and still more preferably in the range of 1 to 10 parts by weight.
（４）添加剤
また、感光層には、上述した電子輸送剤、正孔輸送剤及び電荷発生剤のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度特性をさらに向上させるために、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
(4) Additive In addition to the above-described electron transport agent, hole transport agent and charge generator, the photosensitive layer may be added to various conventionally known additives, for example, within a range that does not adversely affect the electrophotographic characteristics. , Antioxidants, radical scavengers, singlet quenchers, UV absorbers and other deterioration inhibitors, softeners, plasticizers, surface modifiers, extenders, thickeners, dispersion stabilizers, waxes, acceptors, donors Etc. can be blended. In order to further improve the sensitivity characteristics of the photosensitive layer, for example, known sensitizers such as terphenyl, halonaphthoquinones, and acenaphthylene may be used in combination with the charge generator.
（５）結着樹脂
また、各成分を分散させるための結着樹脂は、従来、感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
特に、ポリカーボネート樹脂は、透明性や耐熱性に優れているばかりか、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体との相溶性にも優れていることから好ましい結着樹脂である。
(5) Binder Resin As the binder resin for dispersing each component, various resins conventionally used for the photosensitive layer can be used. For example, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene resin, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorination Polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester resin, alkyd resin, polyamide resin, polyurethane resin, polycarbonate resin, polyarylate resin, polysulfone resin, diallyl phthalate resin, ketone Thermoplastic resins such as resin, polyvinyl butyral resin, polyether resin, polyester resin; silicone resin, epoxy resin, phenol resin, urea resin, melamine resin, other crosslinkable thermosetting resins; epoxy acrylic Over bets, urethane - alone or in combinations of two or more such photocurable resin such as acrylate.
In particular, a polycarbonate resin is a preferable binder resin because it is excellent not only in transparency and heat resistance but also in compatibility with a naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure.
（６）膜厚
また、感光層の膜厚は、５〜１００μｍの範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、感光層の厚さが５μｍ未満の値となると、感光層を均一に形成することが困難となったり、機械的強度が低下したりする場合があるためである。一方、感光層の厚さが１００μｍを超えた値となると、感光層が基体から剥離しやすくなる場合があるためである。
したがって感光層の厚さを１０〜５０μｍの範囲内の値とすることがより好ましく、１５〜４５μｍの範囲内の値とすることがさらに好ましい。
(6) Film thickness Moreover, it is preferable that the film thickness of a photosensitive layer shall be a value within the range of 5-100 micrometers.
This is because if the thickness of the photosensitive layer is less than 5 μm, it may be difficult to form the photosensitive layer uniformly or the mechanical strength may be reduced. On the other hand, when the thickness of the photosensitive layer exceeds 100 μm, the photosensitive layer may be easily peeled off from the substrate.
Accordingly, the thickness of the photosensitive layer is more preferably set to a value within the range of 10 to 50 μm, and further preferably set to a value within the range of 15 to 45 μm.
５．製造方法
（１）ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造方法
一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は、下記反応式（１）で表わされる反応を行うことにより、製造することができる。
すなわち、一般式（１ａ）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸化合物と、一般式（１ｂ）で表わされるアミノ酸誘導体とを、溶媒中にて反応させて、一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を得ることができる。
このとき、材料物質の添加割合としては、一般式（１ｂ）で表わされるアミノ酸誘導体を、一般式（１ａ）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸化合物１モルに対して、２〜５モルの範囲内の値とすることが好ましく、２〜３モルの範囲内の値とすることがより好ましい。
また、使用される溶媒としては、ピコリン、ジメチルホルムアミド等を使用することが好ましい。
なお、反応条件としては、１２０〜１６０℃の温度条件下において、２〜６時間の範囲内で撹拌還流を行うことが好ましい。
That is, the naphthalenetetracarboxylic acid compound represented by the general formula (1a) and the amino acid derivative represented by the general formula (1b) are reacted in a solvent to obtain a naphthalenetetracarboxylic acid represented by the general formula (1). A diimide derivative can be obtained.
At this time, as an addition ratio of the material substance, the amino acid derivative represented by the general formula (1b) is within a range of 2 to 5 moles with respect to 1 mole of the naphthalene tetracarboxylic acid compound represented by the general formula (1a). The value is preferably set to a value within a range of 2 to 3 mol.
Further, as the solvent used, it is preferable to use picoline, dimethylformamide or the like.
In addition, as reaction conditions, it is preferable to perform stirring and reflux within a range of 2 to 6 hours under a temperature condition of 120 to 160 ° C.
また、反応式（１）で表わされる反応を行った後は、反応液を水に対して注ぎ、生成物としての一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を、析出させた後、ろ取することが好ましい。
そして、最後に、ろ取した一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を、カラムクロマトグライー等にて精製し、不純物を除去することが好ましい。
Moreover, after performing reaction represented by Reaction formula (1), after pouring a reaction liquid with respect to water, after depositing the naphthalene tetracarboxylic-acid diimide derivative represented by General formula (1) as a product. It is preferable to filter.
Finally, the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative represented by the general formula (1) collected by filtration is preferably purified by column chromatography or the like to remove impurities.
（２）感光層の形成方法
単層型の感光層を形成するにあたり、結着樹脂と、電荷発生剤と、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、を溶媒に添加して感光層用塗布液を作成する工程と、作成した感光層用塗布液を基体上に塗布する工程と、かかる感光層用塗布液を塗布した基体を乾燥する工程と、を含むことが好ましい。
以下、それぞれの工程について説明する。
(2) Method for forming photosensitive layer In forming a single-layer type photosensitive layer, a binder resin, a charge generating agent, an electron transporting agent, and a hole transporting agent are added to a solvent and applied to the photosensitive layer. It is preferable to include a step of preparing a solution, a step of applying the prepared photosensitive layer coating solution onto the substrate, and a step of drying the substrate coated with the photosensitive layer coating solution.
Hereinafter, each process will be described.
（２）−１ 塗布液作成工程
結着樹脂と、電荷発生剤と、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、を溶媒に添加して、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合し、塗布液とすることが好ましい。
より具体的には、固形分濃度が１０〜３０重量％の塗布液を作成することが好ましい。
(2) -1 Coating liquid preparation process A binder resin, a charge generating agent, an electron transport agent, and a hole transport agent are added to a solvent, for example, a roll mill, a ball mill, an attritor, a paint shaker, an ultrasonic wave It is preferable to disperse and mix using a disperser or the like to obtain a coating solution.
More specifically, it is preferable to prepare a coating solution having a solid content concentration of 10 to 30% by weight.
また、塗布液を作成するための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能である。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、ジオキソラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
さらに、電子輸送剤や電荷発生剤等の分散性や、感光層表面における平滑性を良くするために、塗布液を作成する際に、界面活性剤やレベリング剤等を添加することも好ましい。
Moreover, various organic solvents can be used as the solvent for preparing the coating liquid. For example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane and cyclohexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; dichloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloride Halogenated hydrocarbons such as carbon and chlorobenzene; ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, dioxane and dioxolane; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; esters such as ethyl acetate and methyl acetate Class, dimethylformaldehyde, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, etc., alone or in combination of two or more. That.
Furthermore, in order to improve the dispersibility of the electron transporting agent, the charge generating agent and the like and the smoothness on the surface of the photosensitive layer, it is also preferable to add a surfactant, a leveling agent or the like when preparing the coating solution.
（２）−２ 塗布工程
また、塗布工程を実施するにあたり、基体上に、塗布液を直接的に塗布することも好ましいし、あるいは、中間層を介して間接的に塗布することも好ましい。
また、塗布方法としては、均一な厚さの感光層を形成するために、例えば、スピンコーター、アプリケーター、スプレーコーター、バーコーター、ディップコーター、ドクターブレード等を用いることが好ましい。
(2) -2 Application Step In carrying out the application step, it is also preferable to apply the application liquid directly on the substrate, or to apply it indirectly via an intermediate layer.
As a coating method, it is preferable to use, for example, a spin coater, an applicator, a spray coater, a bar coater, a dip coater, a doctor blade or the like in order to form a photosensitive layer having a uniform thickness.
（２）−３ 乾燥工程
また、塗布工程の後、乾燥工程において、高温乾燥機や減圧乾燥機等を用いて、例えば、６０℃〜１５０℃の乾燥温度で乾燥させることが好ましい。
(2) -3 Drying step In addition, after the coating step, in the drying step, it is preferable to dry at a drying temperature of, for example, 60 ° C to 150 ° C using a high-temperature dryer or a vacuum dryer.
６．積層型電子写真感光体
また、本発明の電子写真感光体を、積層型電子写真感光体として構成してもよい。
すなわち、図２（ａ）に示すように、本発明の電子写真感光体を、基体１２上に電荷発生層２４と、電荷輸送層２２と、からなる積層型感光層２６を設けた積層型電子写真感光体２０として構成してもよい。
また、積層型電子写真感光体は、図２（ｂ）に示すように、基体１２と電荷発生層２４との間に、感光体の特性を阻害しない範囲で中間層１６が形成されている積層型電子写真感光体２０´でもよい。
6). Laminated electrophotographic photoreceptor The electrophotographic photoreceptor of the present invention may be configured as a laminated electrophotographic photoreceptor.
That is, as shown in FIG. 2 (a), the electrophotographic photosensitive member of the present invention is a stacked electron in which a stacked photosensitive layer 26 comprising a charge generation layer 24 and a charge transport layer 22 is provided on a substrate 12. The photographic photoreceptor 20 may be configured.
In addition, as shown in FIG. 2B, the multilayer electrophotographic photoreceptor is a laminate in which an intermediate layer 16 is formed between the substrate 12 and the charge generation layer 24 within a range that does not impair the characteristics of the photoreceptor. A type electrophotographic photosensitive member 20 ′ may be used.
また、積層型電子写真感光体において用いられる基体や有機材料は、基本的に単層型電子写真感光体の場合と同様とすることができる。
また、電荷輸送層における一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の含有量としては、電荷輸送層の結着樹脂１００重量部に対して、３０〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
また、電荷発生層における電荷発生剤の含有量としては、電荷発生層の結着樹脂１００重量部に対して、５〜１０００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
さらに、電荷輸送層の膜厚としては、５〜５０μｍの範囲内の値とすることが好ましく、電荷発生層の膜厚としては、０．１〜５μｍの範囲内の値とすることが好ましい。
なお、積層型感光層の形成方法としては、基体上に、中間層、電荷発生層及び電荷輸送層を、単層型感光層を形成する場合と同様にして、順次形成すればよい。
The substrate and organic material used in the multilayer electrophotographic photosensitive member can be basically the same as in the case of the single-layer electrophotographic photosensitive member.
The content of the naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative represented by the general formula (1) in the charge transport layer is a value within the range of 30 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin of the charge transport layer. It is preferable that
The content of the charge generation agent in the charge generation layer is preferably set to a value within the range of 5 to 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin of the charge generation layer.
Furthermore, the film thickness of the charge transport layer is preferably a value in the range of 5 to 50 μm, and the film thickness of the charge generation layer is preferably a value in the range of 0.1 to 5 μm.
As a method for forming a laminated photosensitive layer, an intermediate layer, a charge generation layer, and a charge transport layer may be sequentially formed on a substrate in the same manner as in the case of forming a single-layer photosensitive layer.
［第２の実施形態］
第２の実施形態は、第１の実施形態として記載した電子写真感光体を備えるとともに、当該電子写真感光体の周囲に、帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段及び定着手段を配置してあることを特徴とする画像形成装置である。
以下、第１の実施形態において記載した内容と異なる点を中心に、第２の実施形態について具体的に説明する。
[Second Embodiment]
The second embodiment includes the electrophotographic photosensitive member described as the first embodiment, and a charging unit, an exposing unit, a developing unit, a transfer unit, and a fixing unit are arranged around the electrophotographic photosensitive member. There is provided an image forming apparatus.
Hereinafter, the second embodiment will be specifically described focusing on differences from the contents described in the first embodiment.
本発明の画像形成装置としては、図３に示すような複写機３０を好適に使用することができる。かかる複写機３０は、画像形成ユニット３１、排紙ユニット３２、画像読取ユニット３３、及び原稿給送ユニット３４を備えている。また、画像形成ユニット３１には、画像形成部３１ａ及び給紙部３１ｂがさらに備えられている。そして、図示された例では、原稿給送ユニット３４は、原稿載置トレイ３４ａ、原稿給送機構３４ｂ、及び原稿排出トレイ３４ｃを有しており、原稿載置トレイ３４ａ上に載置された原稿は、原稿給送機構３４ｂによって画像読取位置Ｐに送られた後、原稿排出トレイ３４ｃに排出される。 As the image forming apparatus of the present invention, a copying machine 30 as shown in FIG. 3 can be preferably used. The copying machine 30 includes an image forming unit 31, a paper discharge unit 32, an image reading unit 33, and a document feeding unit 34. The image forming unit 31 further includes an image forming unit 31a and a paper feeding unit 31b. In the illustrated example, the document feeding unit 34 includes a document placing tray 34a, a document feeding mechanism 34b, and a document discharge tray 34c, and the document placed on the document placing tray 34a. Is fed to the image reading position P by the document feeding mechanism 34b and then discharged to the document discharge tray 34c.
そして、原稿が原稿読取位置Ｐに送られた段階で、画像読取ユニット３３において、光源３３ａからの光を利用して、原稿上の画像が読み取られる。すなわち、ＣＣＤ等の光学素子３３ｂを用いて、原稿上の画像に対応した画像信号が形成される。
一方、給紙部３１ｂに積載された記録用紙（以下、単に用紙と呼ぶ。）Ｓは、一枚ずつ画像形成部３１ａに送られる。この画像形成部３１ａには、像担持体である電子写真感光体４１が備えられており、さらに、この電子写真感光体４１の周囲には、帯電手段４２、露光手段４３、現像手段４４、及び転写ローラ４５、並びにクリーニング手段４６が、電子写真感光体４１の回転方向に沿って配置されている。
Then, when the original is sent to the original reading position P, the image reading unit 33 reads the image on the original using the light from the light source 33a. That is, an image signal corresponding to the image on the document is formed using an optical element 33b such as a CCD.
On the other hand, recording sheets (hereinafter simply referred to as “sheets”) S stacked on the sheet feeding unit 31b are sent one by one to the image forming unit 31a. The image forming unit 31a is provided with an electrophotographic photosensitive member 41 as an image carrier. Further, around the electrophotographic photosensitive member 41, a charging unit 42, an exposing unit 43, a developing unit 44, and The transfer roller 45 and the cleaning unit 46 are arranged along the rotation direction of the electrophotographic photosensitive member 41.
これらの構成部品のうち、電子写真感光体４１は、図中、実線矢印で示す方向に回転駆動されて、帯電手段４２により、その表面が均一に帯電される。その後、前述の画像信号に基づいて、露光手段４３により電子写真感光体４１に対して露光プロセスが実施され、この電子写真感光体４１の表面において静電潜像が形成される。
この静電潜像に基づき、現像手段４４によりトナーを付着させて現像し、電子写真感光体４１の表面にトナー像を形成する。そして、このトナー像は、電子写真感光体４１と転写ローラ４５とのニップ部に搬送される用紙Ｓに転写像として転写される。次いで、転写像が転写された用紙Ｓは、定着ユニット４７に搬送されて、定着プロセスが行われる。
Among these components, the electrophotographic photoreceptor 41 is rotationally driven in the direction indicated by the solid line arrow in the figure, and the surface thereof is uniformly charged by the charging means 42. Thereafter, an exposure process is performed on the electrophotographic photosensitive member 41 by the exposure unit 43 based on the above-described image signal, and an electrostatic latent image is formed on the surface of the electrophotographic photosensitive member 41.
Based on the electrostatic latent image, the developing means 44 attaches toner and develops it to form a toner image on the surface of the electrophotographic photoreceptor 41. The toner image is transferred as a transfer image onto the sheet S conveyed to the nip portion between the electrophotographic photosensitive member 41 and the transfer roller 45. Next, the sheet S to which the transferred image is transferred is conveyed to the fixing unit 47 and a fixing process is performed.
また、定着後の用紙Ｓは、排紙ユニット３２に送られることになるが、後処理（例えば、ステイプル処理等）を行う際には、用紙Ｓは中間トレイ３２ａに送られた後、後処理が行われる。その後、用紙Ｓは、画像形成装置の側面に設けられた排出トレイ部（図示せず）に排出される。一方、後処理を行わない場合には、用紙Ｓは中間トレイ３２ａの下側に設けられた排紙トレイ３２ｂに排紙される。なお、中間トレイ３２ａ及び排紙トレイ３２ｂは、いわゆる胴内排紙部として構成されている。
次いで、上述したように転写が行われた後、電子写真感光体４１に残留する残留トナー（及び紙粉）については、クリーニング手段４６で除去される。すなわち、電子写真感光体４１がクリーニングされる一方、残留トナーについては、廃トナーコンテナ（図示せず）に回収されることになる。
なお、本発明の画像形成装置であれば、電子輸送剤として、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含んだ、感度特性に優れる電子写真感光体を搭載していることから、高品質画像を安定的に形成することができる。
Further, the sheet S after fixing is sent to the paper discharge unit 32. However, when performing post-processing (for example, stapling processing), the paper S is sent to the intermediate tray 32a and then post-processed. Is done. Thereafter, the sheet S is discharged to a discharge tray portion (not shown) provided on the side surface of the image forming apparatus. On the other hand, when no post-processing is performed, the sheet S is discharged to a discharge tray 32b provided below the intermediate tray 32a. The intermediate tray 32a and the paper discharge tray 32b are configured as a so-called in-body paper discharge unit.
Next, after the transfer is performed as described above, residual toner (and paper dust) remaining on the electrophotographic photosensitive member 41 is removed by the cleaning unit 46. That is, while the electrophotographic photosensitive member 41 is cleaned, the residual toner is collected in a waste toner container (not shown).
The image forming apparatus of the present invention is equipped with an electrophotographic photosensitive member that includes a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure as an electron transporting agent and has excellent sensitivity characteristics. Can be formed stably.
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples and comparative examples.
［実施例１］
１．ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造
式（２）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−１）を、下記反応式（２）に沿って行った。
[Example 1]
1. Production of naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative A naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-1) represented by the formula (2) was carried out according to the following reaction formula (2).
すなわち、還流機付きの容器内に、式（８）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸化合物２．６８ｇ（１０モル）と、式（９）で表わされるアミノ酸誘導体３．１８ｇ（２０モル）と、反応溶媒としてのピコリン１００ミリリットルと、を収容し、１４０℃の環境下にて５時間撹拌還流を行い、反応液を得た。
次いで、得られた反応液を、水に対して注ぎ、析出した生成物を、ろ取した。
次いで、ろ取した生成物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、式（２）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−１）を２．２ｇ得た（収率４０％）。
また、式（２）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−１）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図４に示す。
That is, in a container equipped with a reflux machine, 2.68 g (10 mol) of a naphthalenetetracarboxylic acid compound represented by formula (8) and 3.18 g (20 mol) of an amino acid derivative represented by formula (9) were reacted. 100 ml of picoline as a solvent was accommodated and refluxed with stirring under an environment of 140 ° C. for 5 hours to obtain a reaction solution.
Next, the obtained reaction solution was poured into water, and the precipitated product was collected by filtration.
Next, the product collected by filtration was purified by column chromatography to obtain 2.2 g of naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-1) represented by the formula (2) (yield 40%).
Further, FIG. 4 shows a 1 H-NMR chart of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-1) represented by the formula (2).
２．電子写真感光体の製造
超音波分散機内に、電荷発生剤として、下記式（１０）で表される無金属フタロシアニン（ＣＧＭ−２）のＸ型結晶（ｘ−Ｈ2Ｐｃ）を３重量部と、正孔輸送剤として、下記式（１１）で表されるトリフェニルアミン誘導体（ＨＴＭ−１）を５０重量部と、式（２）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−１）を５０重量部と、結着樹脂として、下記式（１２）で表される粘度平均分子量５０，０００の共重合ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を１００重量部とを、溶媒としてのテトラヒドロフラン８００重量部に対して添加した。
次いで、超音波分散機を用いて１時間混合分散して、感光層用塗布液を作成した。
次いで、得られた塗布液を、基体（アルミニウム素管）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃、３０分間の条件で熱風乾燥して、膜厚３０μｍの単層型電子写真感光体を得た。
2. Production of electrophotographic photoreceptor In an ultrasonic disperser, 3 parts by weight of an X-type crystal (xH 2 Pc) of metal-free phthalocyanine (CGM-2) represented by the following formula (10) as a charge generator As a hole transport agent, 50 parts by weight of a triphenylamine derivative (HTM-1) represented by the following formula (11) and a naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-1) represented by the formula (2) And 100 parts by weight of a copolymer polycarbonate resin (Resin-1) having a viscosity average molecular weight of 50,000 represented by the following formula (12) as a binder resin and 800 parts by weight of tetrahydrofuran as a solvent Added to.
Subsequently, it mixed and dispersed for 1 hour using the ultrasonic disperser, and the coating liquid for photosensitive layers was created.
Next, the obtained coating solution is applied on a substrate (aluminum tube) by a dip coating method and dried with hot air under conditions of 100 ° C. for 30 minutes, and a single-layer electrophotographic photosensitive member having a thickness of 30 μm. Got.
３．感度特性の評価
得られた電子写真感光体の感度特性を評価した。
すなわち、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ（株）製）を用いて、得られた電子写真感光体における感光層の表面を、７００Ｖになるように帯電させた。
次いで、ハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光量：１６μＷ／ｃｍ2）を露光（照射時間：８０ｍｓｅｃ）した。
そして、露光開始から３３０ｍｓｅｃ経過した時点での表面電位（残留電位）を測定し、得られた値を感度（Ｖ）とした。得られた結果を表１に示す。
3. Evaluation of sensitivity characteristics The sensitivity characteristics of the obtained electrophotographic photosensitive member were evaluated.
That is, the surface of the photosensitive layer in the obtained electrophotographic photosensitive member was charged to 700 V using a drum sensitivity tester (produced by GENTEC Co., Ltd.).
Next, monochromatic light (half width: 20 nm, light amount: 16 μW / cm 2 ) having a wavelength of 780 nm extracted from the light of the halogen lamp using a bandpass filter was exposed (irradiation time: 80 msec).
And the surface potential (residual potential) when 330 msec passed from the start of exposure was measured, and the obtained value was defined as sensitivity (V). The obtained results are shown in Table 1.
［実施例２］
実施例２では、電子写真感光体を製造する際に、電荷発生剤として、式（７）で表わされるチタニルフタロシアニン（ＣＧＭ−１）のＹ型結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
なお、式（７）で表わされるチタニルフタロシアニン（ＣＧＭ−１）のＹ型結晶は、以下のようにして製造した。
[Example 2]
In Example 2, when producing an electrophotographic photosensitive member, a Y-type crystal (Y-TiOPc) of titanyl phthalocyanine (CGM-1) represented by the formula (7) was used as a charge generator. An electrophotographic photoreceptor was produced and evaluated in the same manner as in Example 1. The obtained results are shown in Table 1.
In addition, the Y-type crystal | crystallization of titanyl phthalocyanine (CGM-1) represented by Formula (7) was manufactured as follows.
１．粗チタニルフタロシアニン結晶の合成
まず、アルゴン置換したフラスコ中に、ｏ−フタロニトリル２２ｇ（０．１７ｍｏｌ）と、チタンテトラブトキシド２５ｇ（０．０７３ｍｏｌ）と、キノリン３００ｇと、尿素２．２８ｇ（０．０３８ｍｏｌ）を加え、撹拌しつつ１５０℃まで昇温した。
次いで、反応系から発生する蒸気を系外へ留去しながら２１５℃まで昇温したのち、この温度を維持しつつさらに２時間、撹拌して反応させた。
次いで、反応終了後、１５０℃まで冷却した時点で反応混合物をフラスコから取り出し、ガラスフィルターによってろ別し、得られた固体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、およびメタノールで順次洗浄したのち真空乾燥して、粗チタニルフタロシアニン結晶としての青紫色の固体２４ｇを合成した。
1. Synthesis of crude titanyl phthalocyanine crystal First, in an argon-substituted flask, 22 g (0.17 mol) of o-phthalonitrile, 25 g (0.073 mol) of titanium tetrabutoxide, 300 g of quinoline, and 2.28 g (0.038 mol) of urea. ) And the temperature was raised to 150 ° C. with stirring.
Next, the temperature of the system was raised to 215 ° C. while distilling off the vapor generated from the reaction system, and the mixture was further stirred for 2 hours while maintaining this temperature.
Then, after the reaction is completed, when the reaction mixture is cooled to 150 ° C., the reaction mixture is taken out of the flask, filtered through a glass filter, and the resulting solid is washed successively with N, N-dimethylformamide and methanol and then vacuum-dried. Then, 24 g of a blue-violet solid as a crude titanyl phthalocyanine crystal was synthesized.
２．酸処理前工程
上述したチタニルフタロシアニン化合物の製造で得られた青紫色の固体１０ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ミリリットル中に加え、撹拌しつつ１３０℃に加熱して２時間、撹拌処理を行った。
次いで、２時間経過した時点で加熱を停止し、さらに、２３±１℃まで冷却した時点で撹拌も停止し、この状態で１２時間、液を静置して安定化処理を行った。そして安定化された後の上澄みをガラスフィルターによってろ別し、得られた固体をメタノールで洗浄したのち真空乾燥して、チタニルフタロシアニン化合物の粗結晶９．８３ｇを得た。
2. Pre-acid treatment step 10 g of the blue-purple solid obtained in the production of the above-mentioned titanyl phthalocyanine compound is added to 100 ml of N, N-dimethylformamide, heated to 130 ° C. with stirring, and stirred for 2 hours. It was.
Next, the heating was stopped when 2 hours passed, and further the stirring was stopped when the temperature was cooled to 23 ± 1 ° C. In this state, the liquid was allowed to stand for 12 hours for stabilization treatment. The stabilized supernatant was filtered off with a glass filter, and the resulting solid was washed with methanol and then vacuum dried to obtain 9.83 g of a crude crystal of a titanyl phthalocyanine compound.
３．酸処理工程
上述した酸処理前工程で得られたチタニルフタロシアニンの粗結晶５ｇを、濃硫酸１００ミリリットルに加えて溶解した。
次に、この溶液を、氷冷下の水中に滴下したのち室温で１５分間攪拌し、さらに２３±１℃付近で３０分間、静置して再結晶させた。
次に、上述した液をガラスフィルターによって濾別し、得られた固体を洗浄液が中性になるまで水洗した後、乾燥させずに水が存在した状態で、クロロベンゼン２００ミリリットル中に分散させて５０℃に加熱して１０時間攪拌した。
次いで、液をガラスフィルターによって濾別したのち、得られた固体を５０℃で５時間、真空乾燥させて、式（７）で表される無置換のチタニルフタロシアニンの結晶（青色粉末）４．１ｇを得た。
3. Acid treatment step 5 g of the crude crystal of titanyl phthalocyanine obtained in the above-described pre-acid treatment step was added to 100 ml of concentrated sulfuric acid and dissolved.
Next, this solution was added dropwise to ice-cooled water, stirred for 15 minutes at room temperature, and then allowed to stand at about 23 ± 1 ° C. for 30 minutes for recrystallization.
Next, the liquid described above was filtered off with a glass filter, and the obtained solid was washed with water until the washing liquid became neutral, and then dispersed in 200 ml of chlorobenzene in the presence of water without drying. The mixture was heated to 0 ° C. and stirred for 10 hours.
Next, the liquid was filtered off with a glass filter, and the obtained solid was vacuum-dried at 50 ° C. for 5 hours to obtain 4.1 g of unsubstituted titanyl phthalocyanine crystals (blue powder) represented by the formula (7). Got.
４．チタニルフタロシアニン結晶の評価
（Ｘ線回折測定）
得られたチタニルフタロシアニン結晶０．３ｇを、テトラヒドロフラン５ｇ中に分散させ、温度２３±１℃、相対湿度５０〜６０％の条件下、密閉系中で２４時間、保管したのちテトラヒドロフランを除去して、Ｘ線回折装置（理学電機(株)製のＲＩＮＴ１１００）のサンプルホルダーに充填して測定を行った。得られたスペクトルチャートを、図５に示す。また、かかるスペクトルチャートは、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°に最大ピークを有するとともに、２６．２°にピークを有さない特徴を有していることから、得られたチタニルフタロシアニン結晶が、安定した所定の結晶型を有していることが確認できた。この理由は、ブラッグ角２θ±０．２°＝２７．２°におけるピークは、上述した所定の結晶型に特有のピークであり、２６．２°におけるピークは、β型結晶に特有のピークであるためである。
なお、テトラヒドロフラン中に分散させる前の段階においても、図５に示すのと同様のスペクトルチャートが測定された。
かかるＸ線回折の測定の条件は、下記の通りとした。
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：４０ｋＶ
管電流：３０ｍＡ
スタート角度：３．０°
ストップ角度：４０．０°
走査速度：１０°／分
4). Evaluation of titanyl phthalocyanine crystal (X-ray diffraction measurement)
0.3 g of the obtained titanyl phthalocyanine crystal was dispersed in 5 g of tetrahydrofuran, stored in a closed system for 24 hours under conditions of a temperature of 23 ± 1 ° C. and a relative humidity of 50 to 60%, and then the tetrahydrofuran was removed. The measurement was performed by filling a sample holder of an X-ray diffractometer (RINT1100 manufactured by Rigaku Corporation). The obtained spectrum chart is shown in FIG. Further, since the spectrum chart has a characteristic that it has a maximum peak at a Bragg angle 2θ ± 0.2 ° = 27.2 ° and does not have a peak at 26.2 °, the obtained titanyl was obtained. It was confirmed that the phthalocyanine crystal had a stable predetermined crystal form. This is because the peak at the Bragg angle 2θ ± 0.2 ° = 27.2 ° is a peak peculiar to the above-mentioned predetermined crystal type, and the peak at 26.2 ° is a peculiar peak to the β-type crystal. Because there is.
Note that a spectrum chart similar to that shown in FIG. 5 was also measured before the dispersion in tetrahydrofuran.
The measurement conditions for the X-ray diffraction were as follows.
X-ray tube: Cu
Tube voltage: 40 kV
Tube current: 30 mA
Start angle: 3.0 °
Stop angle: 40.0 °
Scanning speed: 10 ° / min
（示差走査熱量計測定）
また、示差走査熱量計（理学電機（株）製のＴＡＳ−２００型、ＤＳＣ８２３０Ｄ）を用いて、得られたチタニルフタロシアニン結晶の示差走査熱量分析を行った。得られた示差走査分析チャートを、図６に示す。また、かかるチャートにおいては、吸着水の気化にともなうピーク以外に、２９６℃において１つのピークが確認された。
なお、測定条件は下記の通りとした。
サンプルパン：アルミニウム製
昇温速度：２０℃／分
(Differential scanning calorimeter measurement)
Moreover, differential scanning calorimetry of the obtained titanyl phthalocyanine crystal was performed using a differential scanning calorimeter (TAS-200 type, DSC8230D manufactured by Rigaku Corporation). The obtained differential scanning analysis chart is shown in FIG. Further, in this chart, one peak was confirmed at 296 ° C. in addition to the peak accompanying vaporization of adsorbed water.
The measurement conditions were as follows.
Sample pan: Aluminum heating rate: 20 ° C / min
［実施例３］
実施例３では、ナフトキノンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造する際に、式（３）で表わされるキノン誘導体（ＥＴＭ−２）を、下記反応式（３）に沿って製造し、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
また、式（３）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−２）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図７に示す。
なお、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造における詳細は、実施例１の場合に準ずるので、省略する。
[Example 3]
In Example 3, when producing a naphthoquinone tetracarboxylic acid diimide derivative, a quinone derivative (ETM-2) represented by the formula (3) is produced according to the following reaction formula (3), and an electrophotographic photosensitive member is produced. An electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that it was used as an electron transporting agent. The obtained results are shown in Table 1.
In addition, FIG. 7 shows a 1 H-NMR chart of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-2) represented by the formula (3).
The details of the production of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative are the same as those in Example 1, and therefore will be omitted.
［実施例４］
実施例４では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例３と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
[Example 4]
In Example 4, an electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Example 3 except that the Y-type titanyl phthalocyanine crystal (Y-TiOPc) used in Example 2 was used as the charge generating agent. The obtained results are shown in Table 1.
［実施例５］
実施例５では、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造する際に、式（４）で表わされるキノン誘導体（ＥＴＭ−３）を、下記反応式（４）に沿って製造し、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
また、式（４）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−３）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。
なお、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造における詳細は、実施例１の場合に準ずるので、省略する。
[Example 5]
In Example 5, when a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative was produced, a quinone derivative (ETM-3) represented by the formula (4) was produced according to the following reaction formula (4), and an electrophotographic photoreceptor was prepared. An electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that it was used as an electron transporting agent. The obtained results are shown in Table 1.
FIG. 8 shows a 1 H-NMR chart of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-3) represented by the formula (4).
The details of the production of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative are the same as those in Example 1, and therefore will be omitted.
［実施例６］
実施例６では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例５と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
[Example 6]
In Example 6, an electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Example 5 except that the Y-type titanyl phthalocyanine crystal (Y-TiOPc) used in Example 2 was used as the charge generator. The obtained results are shown in Table 1.
［実施例７］
実施例７では、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造する際に、式（５）で表わされるキノン誘導体（ＥＴＭ−４）を、下記反応式（５）に沿って製造し、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
また、式（５）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−４）の1Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。
なお、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造における詳細は、実施例１の場合に準ずるので、省略する。
[Example 7]
In Example 7, when a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative was produced, a quinone derivative (ETM-4) represented by the formula (5) was produced according to the following reaction formula (5), and an electrophotographic photosensitive member was produced. An electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that it was used as an electron transporting agent. The obtained results are shown in Table 1.
FIG. 9 shows a 1 H-NMR chart of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-4) represented by the formula (5).
The details of the production of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative are the same as those in Example 1, and therefore will be omitted.
［実施例８］
実施例８では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例７と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
[Example 8]
In Example 8, an electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Example 7 except that the Y-type titanyl phthalocyanine crystal (Y-TiOPc) used in Example 2 was used as the charge generator. The obtained results are shown in Table 1.
［実施例９］
実施例９では、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を製造する際に、式（６）で表わされるキノン誘導体（ＥＴＭ−５）を、下記反応式（６）に沿って製造し、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
なお、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の製造における詳細は、実施例１の場合に準ずるので、省略する。
[Example 9]
In Example 9, when a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative was produced, a quinone derivative (ETM-5) represented by the formula (6) was produced according to the following reaction formula (6), and an electrophotographic photoreceptor was prepared. An electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that it was used as an electron transporting agent. The obtained results are shown in Table 1.
The details of the production of the naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative are the same as those in Example 1, and therefore will be omitted.
［実施例１０］
実施例１０では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、実施例９と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
[Example 10]
In Example 10, an electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Example 9 except that the Y-type titanyl phthalocyanine crystal (Y-TiOPc) used in Example 2 was used as the charge generator. The obtained results are shown in Table 1.
［比較例１］
比較例１では、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として下記式（２１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−６）を用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
[Comparative Example 1]
In Comparative Example 1, the same procedure as in Example 1 was used except that a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-6) represented by the following formula (21) was used as an electron transport agent when an electrophotographic photosensitive member was produced. An electrophotographic photoreceptor was manufactured and evaluated. The obtained results are shown in Table 1.
［比較例２］
比較例２では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、比較例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
[Comparative Example 2]
In Comparative Example 2, an electrophotographic photoreceptor was produced and evaluated in the same manner as in Comparative Example 1 except that the Y-type titanyl phthalocyanine crystal (Y-TiOPc) used in Example 2 was used as the charge generator. The obtained results are shown in Table 1.
［比較例３］
比較例３では、電子写真感光体を製造する際に、電子輸送剤として下記式（２２）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ−７）を用いたほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
[Comparative Example 3]
In Comparative Example 3, the same procedure as in Example 1 was used except that a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative (ETM-7) represented by the following formula (22) was used as an electron transport agent when an electrophotographic photosensitive member was produced. An electrophotographic photoreceptor was manufactured and evaluated. The obtained results are shown in Table 1.
［比較例４］
比較例４では、電荷発生剤として、実施例２で用いたＹ型チタニルフタロシアニン結晶（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたほかは、比較例３と同様に電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表１に示す。
[Comparative Example 4]
In Comparative Example 4, an electrophotographic photosensitive member was produced and evaluated in the same manner as in Comparative Example 3, except that the Y-type titanyl phthalocyanine crystal (Y-TiOPc) used in Example 2 was used as the charge generator. The obtained results are shown in Table 1.
本発明に係る電子写真感光体及び画像形成装置によれば、電子写真感光体において、特定構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いることにより、電子写真感光体の感度特性を、効果的に向上させることができるようになった。
したがって、本発明に係る電子写真感光体及び画像形成装置は、複写機やプリンター等の各種画像形成装置における高品質化に著しく寄与することが期待される。
According to the electrophotographic photosensitive member and the image forming apparatus according to the present invention, the sensitivity characteristics of the electrophotographic photosensitive member are effectively improved by using a naphthalene tetracarboxylic acid diimide derivative having a specific structure in the electrophotographic photosensitive member. It became possible to let you.
Therefore, the electrophotographic photosensitive member and the image forming apparatus according to the present invention are expected to significantly contribute to the improvement of quality in various image forming apparatuses such as copying machines and printers.
１０：単層型電子写真感光体、１０´：中間層を有する単層型電子写真感光体、１２：基体、１４：単層型感光層、１６：中間層、２０：積層型電子写真感光体、２０´：中間層を有する積層型電子写真感光体、２２：電荷輸送層、２４：電荷発生層、２６：積層型感光層、３０：複写機、３１：画像形成ユニット、３１ａ：画像形成部、３１ｂ：給紙部、３２：排紙ユニット、３３：画像読取ユニット、３３ａ：光源、３３ｂ：光学素子、３４：原稿給送ユニット、３４ａ：原稿載置トレイ、３４ｂ：原稿給送機構、３４ｃ：原稿排出トレイ、４１：感光体ドラム、４２：帯電器、４３：露光源、４４：現像器、４５：転写ローラ、４６：クリーニング装置 10: single layer type electrophotographic photosensitive member, 10 ': single layer type electrophotographic photosensitive member having an intermediate layer, 12: substrate, 14: single layer type photosensitive layer, 16: intermediate layer, 20: laminated type electrophotographic photosensitive member 20 ′: Laminated electrophotographic photosensitive member having an intermediate layer, 22: Charge transport layer, 24: Charge generating layer, 26: Laminated photosensitive layer, 30: Copying machine, 31: Image forming unit, 31a: Image forming unit 31b: paper feeding unit, 32: paper discharge unit, 33: image reading unit, 33a: light source, 33b: optical element, 34: document feeding unit, 34a: document tray, 34b: document feeding mechanism, 34c : Document discharge tray, 41: Photosensitive drum, 42: Charger, 43: Exposure source, 44: Developer, 45: Transfer roller, 46: Cleaning device
Claims (8)
前記電子輸送剤として、下記一般式（１）で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体。
（一般式（１）中、Ｒ1は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、または炭素数３〜１０のシクロアルキル基であり、前記アリール基、アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基にて置換されていてもよく、Ｒ2は、水素原子であり、Ｒ3は、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換された炭素数１〜４のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、または炭素数５〜８のシクロアルキル基であり、前記アラルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数１〜４のアルキル基を有するエステル基にて置換されていてもよく、Ｒ4は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはハロゲン原子である。） An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a binder resin, an electron transport agent, and a charge generator,
An electrophotographic photoreceptor comprising a naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative represented by the following general formula (1) as the electron transport agent.
(In General Formula (1), R 1 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, or carbon. A cycloalkyl group having a number of 3 to 10, and the aryl group, the aralkyl group and the cycloalkyl group may be substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an ester group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or a carbon number A cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, the aralkyl group and the cycloalkyl group may be substituted with an ester group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 4 is a hydrogen atom or carbon number 1 -6 alkyl groups, 1-6 carbon atoms Alkoxy group, or a halogen atom.)
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