JP2010006917A - Oil composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、焼付や摩耗を抑制する優れた潤滑性能を有し、水を含有するため難燃性であり、低泡性、安定な乳化特性を示す油組成物に関する。本発明に係る油組成物は、切削油、研削油、プレス油、圧延油、引き抜き油、押出し油、作動油などとして好適に使用することができる。 The present invention relates to an oil composition that has excellent lubrication performance for suppressing seizure and wear, is flame retardant because it contains water, and exhibits low foaming properties and stable emulsification characteristics. The oil composition according to the present invention can be suitably used as cutting oil, grinding oil, press oil, rolling oil, drawing oil, extrusion oil, hydraulic oil, and the like.
金属やセラミック加工に使用される潤滑油には、鉱物油や合成油をベースオイルとした非水溶性タイプや、これに水を含有したエマルジョンタイプ、及び、水溶性ポリアルキレングリコール誘導体を水に希釈する水溶性タイプ等がある。近年、潤滑油による火災発生の危険性低減や、加工時の冷却効果、及び、加工後の洗浄性向上等を目的として、組成物中に水を含有する水溶性タイプやエマルジョンタイプが広く使用されている。 Lubricating oils used in metal and ceramic processing are water-insoluble types based on mineral oils and synthetic oils, emulsion types containing water in them, and water-soluble polyalkylene glycol derivatives diluted in water. There are water-soluble types. In recent years, water-soluble types and emulsion types containing water in the composition have been widely used for the purpose of reducing the risk of fire occurrence due to lubricating oil, cooling effect during processing, and improvement in cleanability after processing. ing.
しかしながら、水溶性ポリアルキレングリコール誘導体を水に希釈する水溶性タイプは、泡立ちが激しく、排水処理性が悪い等の問題が指摘されている。一方、エマルジョンタイプとしては、鉱物油及び水を、界面活性剤としてポリオキシエチレンモノアルキルエーテルなどの非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤などを組み合わせて使用することにより乳化するものが知られているが（特許文献１、２参照）、安定した乳化作用を発揮することが困難であり、リサイクル使用時や、貯蔵時の乳化安定性、潤滑性、加工性能の低下、泡立ちなどの問題があった。 However, the water-soluble type in which a water-soluble polyalkylene glycol derivative is diluted with water has problems such as severe foaming and poor wastewater treatment. On the other hand, as an emulsion type, mineral oil and water are emulsified by using a combination of a nonionic surfactant such as polyoxyethylene monoalkyl ether, a cationic surfactant, and an anionic surfactant as a surfactant. Although it is known (see Patent Documents 1 and 2), it is difficult to exert a stable emulsifying action, and it is difficult to exhibit emulsification stability, lubricity, processing performance, foaming during recycling and storage. There were problems such as.
その他のエマルジョンタイプとして、基油及び水を、非イオン界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテルを使用して乳化する例も知られている（特許文献３）。しかしながら、基油として、より火災発生のリスクを低減することができるポリエーテル系合成油を用いる場合、満足できる乳化力を発揮することが困難であった。すなわち、基油としてポリエーテル系合成油を使用する場合にも安定した乳化作用を発揮できるエマルジョンタイプの油組成物であって、火災発生のリスクを著しく低減でき、リサイクル使用時や、貯蔵時に発泡を抑制することができ、潤滑性、乳化安定性に優れるエマルジョンタイプの油組成物が見出されていないのが現状である。 As another emulsion type, an example in which base oil and water are emulsified using polyoxyethylene alkyl ether as a nonionic surfactant is also known (Patent Document 3). However, when a polyether synthetic oil that can further reduce the risk of fire occurrence is used as the base oil, it has been difficult to exhibit satisfactory emulsifying power. In other words, it is an emulsion-type oil composition that can exhibit a stable emulsifying action even when a polyether synthetic oil is used as a base oil, and can significantly reduce the risk of fire occurrence, and can be foamed when recycled or stored. At present, no emulsion-type oil composition has been found that can suppress the above-described problems and is excellent in lubricity and emulsion stability.
従って、本発明の目的は、火災発生のリスクを著しく低減でき、リサイクル使用時や、貯蔵時に発泡を抑制することができ、潤滑性、乳化安定性に優れるエマルジョンタイプの油組成物を提供することにある。 Accordingly, an object of the present invention is to provide an emulsion type oil composition that can significantly reduce the risk of fire occurrence, can suppress foaming during recycling and storage, and is excellent in lubricity and emulsion stability. It is in.
本発明者等は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、鉱油及び／又は合成油からなる基油に、ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤及び水を配合することにより得られるエマルジョンタイプの油組成物は、火災発生のリスクを著しく低減でき、リサイクル使用時や、貯蔵時に発泡を抑制することができ、潤滑性、乳化安定性に優れることを見出した。本発明はこれらの知見に基づき、さらに研究を重ねて完成したものである。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the inventors of the present invention have obtained an emulsion type obtained by blending a polyglycerin-based nonionic surfactant and water with a base oil composed of mineral oil and / or synthetic oil. It has been found that the oil composition can significantly reduce the risk of fire occurrence, can suppress foaming during recycling and storage, and is excellent in lubricity and emulsion stability. The present invention has been completed based on these findings and further research.
すなわち、本発明は、鉱油及び／又は合成油からなる基油、ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤、及び水を配合してなる油組成物を提供する。 That is, this invention provides the oil composition formed by mix | blending the base oil which consists of mineral oil and / or a synthetic oil, a polyglycerin type nonionic surfactant, and water.
前記ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤は、グリセリンの平均量体数が１〜４０であることが好ましく、ＨＬＢ（Hydrophile-Lipophile Balance）値が２〜２０であることが好ましい。 The polyglycerin-based nonionic surfactant preferably has an average glycerin number of 1 to 40, and preferably has an HLB (Hydrophile-Lipophile Balance) value of 2 to 20.
ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤としては、（Ａ）ポリグリセリンアルキルエーテル、（Ｂ）ポリグリセリンアルケニルエーテル、（Ｃ）ポリグリセリンアルキルアリールエーテル、（Ｄ）ポリグリセリンソルビタン脂肪酸エステル、（Ｅ）ポリグリセリンソルビトール脂肪酸エステル、（Ｆ）ポリグリセリン脂肪酸エステルから選択された少なくとも１種であることが好ましい。 Examples of the polyglycerin-based nonionic surfactant include (A) polyglycerin alkyl ether, (B) polyglycerin alkenyl ether, (C) polyglycerin alkyl aryl ether, (D) polyglycerin sorbitan fatty acid ester, (E) poly It is preferably at least one selected from glycerin sorbitol fatty acid ester and (F) polyglycerin fatty acid ester.
ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤の配合量としては、組成物全量の０．０１〜３０重量％であることが好ましく、水の配合量としては、組成物全量の１重量％以上であることが好ましい。 The blending amount of the polyglycerin-based nonionic surfactant is preferably 0.01 to 30% by weight of the total amount of the composition, and the blending amount of water is 1% by weight or more of the total amount of the composition. Is preferred.
本発明に係る油組成物は、ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤を使用して乳化するため、安定した乳化作用を発揮することができ、リサイクル使用時や、貯蔵時に発泡を抑制することができ、潤滑性、乳化安定性に優れる。また、水を含有するエマルジョンタイプであるため、火災発生のリスクを低減することができる。本発明に係る油組成物は、切削油、研削油、プレス油、圧延油、引き抜き油、押出し油、作動油などとして好適に使用することができる。 Since the oil composition according to the present invention is emulsified using a polyglycerin-based nonionic surfactant, it can exhibit a stable emulsifying action and can suppress foaming during recycling and storage. It is excellent in lubricity and emulsion stability. Moreover, since it is an emulsion type containing water, the risk of fire occurrence can be reduced. The oil composition according to the present invention can be suitably used as cutting oil, grinding oil, press oil, rolling oil, drawing oil, extrusion oil, hydraulic oil, and the like.
［ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤］
本発明に係るポリグリセリン系非イオン性界面活性剤には、エーテル型と酸エステル型とが含まれる。
[Polyglycerin-based nonionic surfactant]
The polyglycerin-based nonionic surfactant according to the present invention includes an ether type and an acid ester type.
エーテル型ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤は、下記式（１）
ＲＯ−（Ｃ3Ｈ6Ｏ2）ｎ−Ｈ （１）
（式中、Ｒは有機基を示し、ｎはグリセリンの平均量体数で、１〜４０を示す）
で表される。
The ether type polyglycerin-based nonionic surfactant has the following formula (1)
RO- (C 3 H 6 O 2 ) n-H (1)
(In the formula, R represents an organic group, n is the average number of glycerin monomers, and represents 1 to 40)
It is represented by
式（１）の括弧内のＣ3Ｈ6Ｏ2は、下記式（２）及び（３）で示される両方の構造を有する。
−ＣＨ2−ＣＨＯＨ−ＣＨ2Ｏ− （２）
−ＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）ＣＨ2Ｏ− （３）
C 3 H 6 O 2 in parentheses in the formula (1) has both structures represented by the following formulas (2) and (3).
—CH 2 —CHOH—CH 2 O— (2)
—CH (CH 2 OH) CH 2 O— (3)
Ｒは、有機基を示し、例えば、炭化水素基、複素環式基、置換オキシカルボニル基（アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基など）、カルボキシル基、置換又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、硫黄酸基、硫黄酸エステル基、アシル基（アセチル基等の脂肪族アシル基；ベンゾイル基等の芳香族アシル基など）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等のＣ1-6アルコキシ基など）、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ基（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、ピペリジノ基など）など、及びこれらが２以上結合した基などが挙げられる。前記カルボキシル基などは有機合成の分野で公知乃至慣用の保護基で保護されていてもよい。これらの有機基のなかでも、炭化水素基、複素環式基などが好ましい。炭化水素基には、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの結合した基が含まれる。 R represents an organic group such as a hydrocarbon group, a heterocyclic group, a substituted oxycarbonyl group (alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, cycloalkyloxycarbonyl group, etc.), carboxyl group, substituted Or an unsubstituted carbamoyl group, a cyano group, a nitro group, a sulfur acid group, a sulfur acid ester group, an acyl group (an aliphatic acyl group such as an acetyl group; an aromatic acyl group such as a benzoyl group), an alkoxy group (a methoxy group, C 1-6 alkoxy group such as ethoxy group), N, N-disubstituted amino group (N, N-dimethylamino group, piperidino group, etc.), and a group in which two or more of these are bonded. The carboxyl group and the like may be protected with a protecting group known or commonly used in the field of organic synthesis. Of these organic groups, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, and the like are preferable. The hydrocarbon group includes an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a group in which these are bonded.
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、ウンデシル、ブチルオクチル、ラウリル、トリデシル、ミリスチル、イソミリスチル、ペンタデシル、セチル、イソセチル、ヘプタデシル、ヘキシルデシル、ステアリル、イソステアリル、ベヘニル、イソベヘニル、オクチルデシル、オクチルドデシル基などの直鎖状、又は分岐鎖状の炭素数１〜２５（好ましくは１０〜２５、さらに好ましくは１１〜２２）程度のアルキル基；ビニル、アリル、１−ブテニル、ウンデセニル、トデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オレイル基などの炭素数２〜２５（好ましくは１０〜２０）程度のアルケニル基；エチニル、プロピニル基などの炭素数２〜２５（好ましくは１０〜２５）程度のアルキニル基などが挙げられる。 Examples of the aliphatic hydrocarbon group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, decyl, dodecyl, undecyl, butyloctyl, lauryl, tridecyl, myristyl, iso C 1-25 (preferably 10-25) of linear or branched chain such as myristyl, pentadecyl, cetyl, isocetyl, heptadecyl, hexyldecyl, stearyl, isostearyl, behenyl, isobehenyl, octyldecyl, octyldecyl group And more preferably about 11 to 22) alkyl group; vinyl, allyl, 1-butenyl, undecenyl, todecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, oleyl group, etc. Ku is 10 to 20) alkenyl group; ethynyl, carbon atoms such as propynyl 2-25 (preferably like an alkynyl group having about 10 to 25).
脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基などの３〜２５員（好ましくは１０〜２５員）程度のシクロアルキル基；シクロペンテニル、シクロへキセニル基などの３〜２５員（好ましくは１０〜２５員）程度のシクロアルケニル基；パーヒドロナフタレン−１−イル基、ノルボルニル、アダマンチル、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカン−３−イル基などの橋かけ環式炭化水素基などが挙げられる。 Examples of the alicyclic hydrocarbon group include about 3 to 25 membered (preferably 10 to 25 membered) cycloalkyl group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and cyclooctyl group; cyclopentenyl, cyclohexenyl group, and the like. A cycloalkenyl group of about 3 to 25 members (preferably 10 to 25 members); a perhydronaphthalen-1-yl group, norbornyl, adamantyl, tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] bridged cyclic hydrocarbon groups such as dodecan-3-yl groups.
芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル基などの炭素数６〜１４（好ましくは６〜１０）程度の芳香族炭化水素基が挙げられる。 Examples of the aromatic hydrocarbon group include aromatic hydrocarbon groups having about 6 to 14 (preferably 6 to 10) carbon atoms such as phenyl and naphthyl groups.
脂肪族炭化水素基と脂環式炭化水素基とが結合した炭化水素基には、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキル−アルキル基（例えば、Ｃ3-20シクロアルキル−Ｃ1-4アルキル基など）などが含まれる。また、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した炭化水素基には、アラルキル基（例えば、Ｃ7-20アラルキル基など）、アルキル置換アリール基（例えば、ｎ−ヘキシルフェニル、ｎ−ヘプチルフェニル、ｎ−オクチルフェニル、ｎ−ノニルフェニル、ｎ−デシルフェニル、ｎ−ウンデシルフェニル、ｎ−ドデシルフェニル、ｎ−トリデシルフェニル、テトラデシルフェニル基などの、１〜４個程度のＣ1-20アルキル基が置換したフェニル基又はナフチル基、好ましくは、Ｃ6-14アルキル基が置換したフェニル基）などが含まれる。 The hydrocarbon group in which an aliphatic hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group are bonded includes a cycloalkyl-alkyl group such as cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl group (for example, C 3-20 cycloalkyl- C 1-4 alkyl group and the like). The hydrocarbon group in which an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group are bonded includes an aralkyl group (for example, C 7-20 aralkyl group), an alkyl-substituted aryl group (for example, n-hexylphenyl, n About 1 to 4 C such as -heptylphenyl, n-octylphenyl, n-nonylphenyl, n-decylphenyl, n-undecylphenyl, n-dodecylphenyl, n-tridecylphenyl, tetradecylphenyl group, etc. 1-20 alkyl group substituted phenyl group or naphthyl group, preferably a C 6-14 alkyl group substituted phenyl group).
上記炭化水素基は、種々の置換基、例えば、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシル基、置換オキシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基など）、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基（アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基など）、置換又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ基、スルホ基、複素環式基などを有していてもよい。前記ヒドロキシル基やカルボキシル基は有機合成の分野で慣用の保護基で保護されていてもよい。また、脂環式炭化水素基や芳香族炭化水素基の環には芳香族性又は非芳香属性の複素環が縮合していてもよい。 The hydrocarbon group includes various substituents such as halogen atoms, oxo groups, hydroxyl groups, substituted oxy groups (for example, alkoxy groups, aryloxy groups, aralkyloxy groups, acyloxy groups, etc.), carboxyl groups, substituted oxycarbonyls. Group (alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, etc.), substituted or unsubstituted carbamoyl group, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted amino group, sulfo group, heterocyclic group, etc. May be. The hydroxyl group and carboxyl group may be protected with a protective group commonly used in the field of organic synthesis. In addition, an aromatic or non-aromatic heterocycle may be condensed with the ring of the alicyclic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group.
複素環式基を構成する複素環には、芳香族性複素環及び非芳香族性複素環が含まれる。このような複素環としては、例えば、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環（例えば、オキシラン環などの３員環、オキセタン環などの４員環、フラン、テトラヒドロフラン、オキサゾール、イソオキサゾール、γ−ブチロラクトン環などの５員環、４−オキソ−４Ｈ−ピラン、テトラヒドロピラン、モルホリン環などの６員環、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、４−オキソ−４Ｈ−クロメン、クロマン、イソクロマン環などの縮合環、３−オキサトリシクロ［４．３．１．１4,8］ウンデカン−２−オン環、３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン環などの橋かけ環）、ヘテロ原子としてイオウ原子を含む複素環（例えば、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール環などの５員環、４−オキソ−４Ｈ−チオピラン環などの６員環、ベンゾチオフェン環などの縮合環など）、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環（例えば、ピロール、ピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール環などの５員環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン環などの６員環、インドール、インドリン、キノリン、アクリジン、ナフチリジン、キナゾリン、プリン環などの縮合環など）などが挙げられる。上記複素環式基には、前記炭化水素基が有していてもよい置換基のほか、アルキル基（例えば、メチル、エチル基などのＣ1-4アルキル基など）、シクロアルキル基、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル基など）などの置換基を有していてもよい。 The heterocyclic ring constituting the heterocyclic group includes an aromatic heterocyclic ring and a non-aromatic heterocyclic ring. Examples of such a heterocycle include a heterocycle containing an oxygen atom as a heteroatom (eg, a 3-membered ring such as an oxirane ring, a 4-membered ring such as an oxetane ring, furan, tetrahydrofuran, oxazole, isoxazole, and γ-butyrolactone. 5-membered ring such as a ring, 6-membered ring such as 4-oxo-4H-pyran, tetrahydropyran, morpholine ring, condensed ring such as benzofuran, isobenzofuran, 4-oxo-4H-chromene, chromane, isochroman ring, 3- Bridged rings such as oxatricyclo [4.3.1.1 4,8 ] undecan-2-one ring and 3-oxatricyclo [4.2.1.0 4,8 ] nonan-2-one ring ), Hetero rings containing a sulfur atom as a hetero atom (for example, 5-membered ring such as thiophene, thiazole, isothiazole, thiadiazole ring, 4-oxo, etc. 6-membered ring such as 4H-thiopyran ring, condensed ring such as benzothiophene ring), heterocycle containing nitrogen atom as a hetero atom (for example, 5-membered ring such as pyrrole, pyrrolidine, pyrazole, imidazole, triazole ring, pyridine, 6-membered rings such as pyridazine, pyrimidine, pyrazine, piperidine and piperazine rings, and condensed rings such as indole, indoline, quinoline, acridine, naphthyridine, quinazoline and purine ring). In addition to the substituents that the hydrocarbon group may have, the heterocyclic group includes an alkyl group (eg, a C 1-4 alkyl group such as a methyl or ethyl group), a cycloalkyl group, an aryl group It may have a substituent such as (for example, phenyl, naphthyl group).
本発明におけるエーテル型ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤としては、（Ａ）ポリグリセリンアルキルエーテル、（Ｂ）ポリグリセリンアルケニルエーテル、（Ｃ）ポリグリセリンアルキルアリールエーテル、（Ｄ）ポリグリセリンソルビタン脂肪酸エステル、（Ｅ）ポリグリセリンソルビトール脂肪酸エステルを挙げることができる。 Examples of the ether type polyglycerin-based nonionic surfactant in the present invention include (A) polyglycerin alkyl ether, (B) polyglycerin alkenyl ether, (C) polyglycerin alkyl aryl ether, (D) polyglycerin sorbitan fatty acid ester. (E) Polyglycerin sorbitol fatty acid ester can be mentioned.
（Ａ）ポリグリセリンアルキルエーテルとしては、Ｒがウンデシル、ラウリル、トリデシル、ミリスチル、ペンタデシル、セチル、ヘプタデシル、ステアリル、ベヘニル基等の炭素数１１〜２５の直鎖アルキル基であるＲ−ＯＨと、グリシドールを付加重合することにより得られるポリグリセリンアルキルエーテルであることが好ましく、なかでも、ポリグリセリンラウリルエーテル、ポリグリセリントリデシルエーテル、ポリグリセリンセチルエーテル、ポリグリセリンステアリルエーテル、ポリグリセリンベヘニルエーテルが好ましい。 (A) As polyglycerin alkyl ethers, R is R-OH in which R is a linear alkyl group having 11 to 25 carbon atoms such as undecyl, lauryl, tridecyl, myristyl, pentadecyl, cetyl, heptadecyl, stearyl, behenyl group, and glycidol. Polyglycerin alkyl ethers obtained by addition polymerization of polyglycerin lauryl ether, polyglycerin lauryl ether, polyglycerin tridecyl ether, polyglycerin cetyl ether, polyglycerin stearyl ether, and polyglycerin behenyl ether are particularly preferable.
（Ｂ）ポリグリセリンアルケニルエーテルとしては、Ｒがウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オレイル基等の炭素数１１〜２５の直鎖アルケニル基であるＲ−ＯＨと、グリシドールを付加重合することにより得られるポリグリセリンアルケニルエーテルであることが好ましく、なかでも、ポリグリセリンオレイルエーテルが好ましい。 (B) R-OH, which is a linear alkenyl group having 11 to 25 carbon atoms such as undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, oleyl group, and glycidol are added as polyglycerin alkenyl ether Polyglycerin alkenyl ether obtained by polymerization is preferable, and polyglycerin oleyl ether is particularly preferable.
（Ｃ）ポリグリセリンアルキルアリールエーテルとしては、Ｒがｎ−ヘキシルフェニル、ｎ−ヘプチルフェニル、ｎ−オクチルフェニル、ｎ−ノニルフェニル、ｎ−デシルフェニル、ｎ−ウンデシルフェニル、ｎ−ドデシルフェニル、ｎ−トリデシルフェニル、テトラデシルフェニル基等の炭素数１２〜２０のアルキルアリール基であるＲ−ＯＨと、グリシドールを付加重合することにより得られるポリグリセリンアルキルアリールエーテルであることが好ましく、なかでも、ポリグリセリンオクチルフェニルエーテル、ポリグリセリンノニルフェニルエーテル、ポリグリセリンドデシルフェニルエーテルが好ましい。 (C) As polyglycerol alkyl aryl ether, R is n-hexylphenyl, n-heptylphenyl, n-octylphenyl, n-nonylphenyl, n-decylphenyl, n-undecylphenyl, n-dodecylphenyl, n -It is preferable that it is polyglycerin alkyl aryl ether obtained by addition-polymerizing R-OH which is C12-C20 alkylaryl groups, such as a tridecyl phenyl and a tetradecyl phenyl group, and glycidol, Polyglycerol octyl phenyl ether, polyglycerol nonyl phenyl ether, and polyglycerol dodecyl phenyl ether are preferred.
（Ｄ）ポリグリセリンソルビタン脂肪酸エステルとしては、３つのヒドロキシル基のうち１以上が脂肪酸とエステル結合したソルビタンとグリシドールが付加重合することにより得られるポリグリセリンソルビタン脂肪酸エステルが好ましく、脂肪酸としては、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トリデセン酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エイコセン酸等の炭素数１０〜２０の脂肪酸などが挙げられる。本発明におけるポリグリセリンソルビタン脂肪酸エステルとしては、なかでも、ポリグリセリンソルビタンモノラウレート、ポリグリセリンソルビタンモノパルミテート、ポリグリセリンソルビタンモノステアレート、ポリグリセリンソルビタントリステアレート、ポリグリセリンソルビタンモノオレート、ポリグリセリンソルビタントリオレートが好ましい。 (D) As polyglycerin sorbitan fatty acid ester, polyglycerin sorbitan fatty acid ester obtained by addition polymerization of sorbitan and glycidol in which one or more of three hydroxyl groups are ester-bonded with fatty acid is preferable. , Undecanoic acid, lauric acid, tridecylic acid, myristic acid, pentadecylic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, nonadecylic acid, arachidic acid, caproleic acid, undecylenic acid, lindelic acid, tridecenoic acid, myristoleic acid, pentadecenoic acid, Examples thereof include fatty acids having 10 to 20 carbon atoms such as palmitoleic acid, oleic acid, and eicosenoic acid. As the polyglycerol sorbitan fatty acid ester in the present invention, among others, polyglycerol sorbitan monolaurate, polyglycerol sorbitan monopalmitate, polyglycerol sorbitan monostearate, polyglycerol sorbitan tristearate, polyglycerol sorbitan monooleate, polyglycerol Sorbitan trioleate is preferred.
（Ｅ）ポリグリセリンソルビトール脂肪酸エステルとしては、５つのヒドロキシル基のうち１以上が脂肪酸とエステル結合したソルビトールとグリシドールが付加重合することにより得られるポリグリセリンソルビトール脂肪酸エステルが好ましく、脂肪酸としては、上記脂肪酸の例と同様の例を挙げることができる。本発明におけるポリグリセリンソルビトール脂肪酸エステルとしては、なかでも、ポリグリセリンソルビトールモノラウレート、ポリグリセリンソルビトールモノパルミテート、ポリグリセリンソルビトールモノステアレート、ポリグリセリンソルビトールトリステアレート、ポリグリセリンソルビトールモノレート、ポリグリセリンソルビトールテトラオレートが好ましい。 (E) As polyglycerin sorbitol fatty acid ester, polyglycerin sorbitol fatty acid ester obtained by addition polymerization of sorbitol and glycidol in which one or more of five hydroxyl groups are ester-bonded with fatty acid is preferable. Examples similar to the above can be given. As the polyglycerol sorbitol fatty acid ester in the present invention, among them, polyglycerol sorbitol monolaurate, polyglycerol sorbitol monopalmitate, polyglycerol sorbitol monostearate, polyglycerol sorbitol tristearate, polyglycerol sorbitol monostearate, polyglycerol Sorbitol tetraoleate is preferred.
エステル型ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤は、下記式（４）
Ｒ’（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ3Ｈ6Ｏ2）ｎ−Ｈ （４）
（式中、Ｒ’は、炭化水素基を示し、ｎはグリセリンの平均量体数で、１〜４０を示す）
で表される。式（４）の括弧内のＣ3Ｈ6Ｏ2は、上記式（２）及び（３）で示される両方の構造を有する。
The ester type polyglycerin-based nonionic surfactant is represented by the following formula (4).
R '(C = O) -O- (C 3 H 6 O 2) n-H (4)
(In the formula, R ′ represents a hydrocarbon group, n is the average number of glycerin monomers and represents 1 to 40)
It is represented by C 3 H 6 O 2 in parentheses in the formula (4) has both structures represented by the above formulas (2) and (3).
Ｒ’は炭化水素基を示し、炭化水素基には、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの結合した基が含まれる。Ｒ’における炭化水素基としては、上記Ｒの例と同様の例を挙げることができる。 R 'represents a hydrocarbon group, and the hydrocarbon group includes an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, and a group in which these are bonded. Examples of the hydrocarbon group for R ′ include the same examples as those described above for R.
本発明におけるエステル型ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤としては、（Ｆ）ポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。 Examples of the ester-type polyglycerin-based nonionic surfactant in the present invention include (F) polyglycerin fatty acid ester.
（Ｆ）ポリグリセリン脂肪酸エステルは、Ｒ’（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨで表されるカルボン酸化合物と、グリシドールを付加重合することにより得られる。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルには、ポリグリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸ジエステルが含まれる。Ｒ’（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨで表されるカルボン酸化合物には、炭素数１０〜２０の直鎖飽和又は直鎖不飽和脂肪酸が含まれる。直鎖不飽和脂肪酸の場合、含有する二重結合の位置は特に限定されることがない。脂肪酸としては、上記脂肪酸の例と同様の例を挙げることができる。本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、ポリグリセリンモノラウレート、ポリグリセリンモノステアレート、ポリグリセリンモノオレエートが好ましい。 (F) A polyglycerol fatty acid ester is obtained by addition polymerization of a carboxylic acid compound represented by R ′ (C═O) —OH and glycidol. The polyglycerol fatty acid ester includes polyglycerol fatty acid monoester and polyglycerol fatty acid diester. The carboxylic acid compound represented by R ′ (C═O) —OH includes a linear saturated or linear unsaturated fatty acid having 10 to 20 carbon atoms. In the case of a linear unsaturated fatty acid, the position of the double bond contained is not particularly limited. Examples of the fatty acid include the same examples as those of the fatty acid. As the polyglycerol fatty acid ester in the present invention, polyglycerol monolaurate, polyglycerol monostearate, and polyglycerol monooleate are preferable.
本発明におけるポリグリセリン系非イオン性界面活性剤としては、（Ａ）ポリグリセリンアルキルエーテル、（Ｂ）ポリグリセリンアルケニルエーテル、（Ｃ）ポリグリセリンアルキルアリールエーテル、（Ｄ）ポリグリセリンソルビタン脂肪酸エステル、（Ｅ）ポリグリセリンソルビトール脂肪酸エステル、（Ｆ）ポリグリセリン脂肪酸エステルから選択された１種、又は２種以上を組み合わせて使用することが好ましい。 Examples of the polyglycerin-based nonionic surfactant in the present invention include (A) polyglycerin alkyl ether, (B) polyglycerin alkenyl ether, (C) polyglycerin alkyl aryl ether, (D) polyglycerin sorbitan fatty acid ester, ( It is preferable to use one type selected from E) polyglycerin sorbitol fatty acid ester and (F) polyglycerin fatty acid ester, or a combination of two or more types.
上記式（１）、及び式（４）中、ｎはグリセリンの平均量体数であり、１〜４０（好ましくは、１〜２０）を示す。グリセリンの平均量体数が４０を上回ると、室温（２５℃）で固体となり、基油に対する溶解性、絶縁性が低下し、吸湿性が高くなる傾向がある。 In the above formula (1) and formula (4), n is the average number of glycerins and represents 1 to 40 (preferably 1 to 20). When the average number of glycerin monomers exceeds 40, it becomes a solid at room temperature (25 ° C.), the solubility in base oil and the insulating properties tend to decrease, and the hygroscopicity tends to increase.
また、本発明におけるポリグリセリン系非イオン性界面活性剤は、ＨＬＢ値が２〜２０であり、好ましくは、５〜１８である。ＨＬＢ値が２を下回ると、潤滑性が低下する傾向がある。一方、ＨＬＢ値が２０を上回ると、室温（２５℃）で固体となり、基油に対する溶解性、絶縁性が低下し、吸湿性が高くなる傾向がある。 Moreover, the polyglycerin type nonionic surfactant in the present invention has an HLB value of 2 to 20, preferably 5 to 18. When the HLB value is less than 2, the lubricity tends to decrease. On the other hand, if the HLB value exceeds 20, it becomes solid at room temperature (25 ° C.), the solubility in base oil and the insulating properties tend to decrease, and the hygroscopicity tends to increase.
ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤の配合量としては、油組成物全量の０．０１〜３０重量％程度、好ましくは、０．０１〜１５重量％程度である。ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤の配合量が、油組成物全量の０．０１重量％を下回ると、潤滑性が低下し、基油に対する溶解性が低下する傾向がある。一方、ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤の配合量が、油組成物全量の３０重量％を上回ると、不経済であるだけでなく、基油に対する溶解性が低下する場合がある。 The blending amount of the polyglycerin-based nonionic surfactant is about 0.01 to 30% by weight, preferably about 0.01 to 15% by weight of the total amount of the oil composition. When the blending amount of the polyglycerin-based nonionic surfactant is less than 0.01% by weight of the total amount of the oil composition, the lubricity is lowered and the solubility in the base oil tends to be lowered. On the other hand, when the blending amount of the polyglycerin-based nonionic surfactant exceeds 30% by weight of the total amount of the oil composition, not only is it uneconomical, but the solubility in the base oil may decrease.
［基油］
本発明においては、基油として、鉱油及び／又は合成油を使用する。鉱油としては、例えば、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、芳香族系鉱油、及びこれらの混合油等が挙げられる。合成油としては、例えば、分子中にエーテル基、エステル基、ケトン基、カーボネート基、ヒドロキシル基から選択された少なくとも１種の基を含有する含酸素有機化合物や、前記基と共にヘテロ原子（Ｓ、Ｐ、Ｆ、Ｃｌ、Ｓｉ、Ｎ等）を含有する含酸素有機化合物が挙げられる。合成油としての含酸素有機化合物としては、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリエーテル、ポリエステル、ポリオールエステル、カーボネート誘導体、ポリエーテルケトン、フッ素化油などが挙げられる。本発明においては、これらを単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。
[Base oil]
In the present invention, mineral oil and / or synthetic oil is used as the base oil. Examples of the mineral oil include paraffinic mineral oil, naphthenic mineral oil, aromatic mineral oil, and mixed oils thereof. Examples of the synthetic oil include an oxygen-containing organic compound containing at least one group selected from an ether group, an ester group, a ketone group, a carbonate group, and a hydroxyl group in the molecule, and a hetero atom (S, Oxygen-containing organic compounds containing P, F, Cl, Si, N, etc.). Examples of the oxygen-containing organic compound as the synthetic oil include polyalkylene glycol, polyvinyl ether, polyether, polyester, polyol ester, carbonate derivative, polyether ketone, and fluorinated oil. In this invention, these can be used individually or in mixture of 2 or more types.
本発明における基油としては、なかでも、火災発生のリスクをより低減することができる点で、ポリエーテル系合成油を好適に使用することができる。ポリエーテル系合成油としては、特に制限されることなく周知慣用のポリエーテル系合成油を使用することができ、例えば、ポリ（オキシエチレン）グリコールジメチルエーテル、ポリ（オキシプロピレン）グリコールジメチルエーテル、ポリ（オキシプロピレン）グリコールエーテル、ポリ（オキシエチレン）グリコールエーテル等を挙げることができる。 Especially as a base oil in this invention, a polyether synthetic oil can be used conveniently at the point which can reduce the risk of a fire outbreak more. As the polyether-based synthetic oil, well-known and commonly used polyether-based synthetic oils can be used without particular limitation. For example, poly (oxyethylene) glycol dimethyl ether, poly (oxypropylene) glycol dimethyl ether, poly (oxy And propylene) glycol ether and poly (oxyethylene) glycol ether.
また、基油の１００℃における動粘度としては、１〜１００ｍｍ2／ｓ（なかでも、２〜６０ｍｍ2／ｓ、特に、３〜４０ｍｍ2／ｓ）程度、分子量としては、２００〜３０００（好ましくは、７００〜２０００）であることが好ましく、基油の低温流動性の指標である流動点としては、−１０℃以下であることが好ましい。 The kinematic viscosity at 100 ° C. of the base oil is about 1 to 100 mm 2 / s (in particular, 2 to 60 mm 2 / s, especially 3 to 40 mm 2 / s), and the molecular weight is 200 to 3000 (preferably Is preferably 700 to 2000), and the pour point, which is an indicator of the low temperature fluidity of the base oil, is preferably −10 ° C. or lower.
［水］
本発明における水は、硬水、軟水の何れでもよく、例えば、工業用水、水道水、イオン交換水、蒸留水などが挙げられる。水の配合量としては、用途に応じて適宜調整することができ、例えば、油組成物全量の１重量％以上、好ましくは１〜５０重量％程度、特に好ましくは、２０〜４０重量％程度である。
[water]
The water in the present invention may be either hard water or soft water, and examples thereof include industrial water, tap water, ion exchange water, and distilled water. The blending amount of water can be appropriately adjusted depending on the application, and is, for example, 1% by weight or more of the total amount of the oil composition, preferably about 1 to 50% by weight, particularly preferably about 20 to 40% by weight. is there.
本発明に係る油組成物には、鉱油及び／又は合成油からなる基油、ポリグリセリン系非イオン性界面活性剤及び水以外にも、必要に応じて添加剤を適宜添加することができる。添加剤としては、例えば、リン酸エステル、亜リン酸エステルなどの極圧剤；フェノール系、アミン系の酸化防止剤；フェニルグリシジルエーテル、シクロヘキセンオキシド、エポキシ化合物（例えば、エポキシ化大豆油）などの安定剤；ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体などの銅不活性化剤；シリコーン油、フッ素シリコーン油などの消泡剤等を挙げることができる。 In addition to the base oil composed of mineral oil and / or synthetic oil, the polyglycerin-based nonionic surfactant and water, additives can be appropriately added to the oil composition according to the present invention as necessary. Examples of additives include extreme pressure agents such as phosphate esters and phosphites; phenolic and amine antioxidants; phenylglycidyl ether, cyclohexene oxide, epoxy compounds (eg, epoxidized soybean oil), and the like. Stabilizers; copper deactivators such as benzotriazole and benzotriazole derivatives; antifoaming agents such as silicone oil and fluorine silicone oil.
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention concretely, this invention is not limited by these Examples.
実施例１〜５、比較例１〜４
基油、及び、界面活性剤を表１に示される割合（重量比）で配合し、室温（２５℃）にてホモミキサーを使用して５０００ｒｐｍで均一に溶解又は分散するまで撹拌した。その後、２５℃に調温した水を逐次添加して油組成物（エマルジョン組成物）を得た。得られた油組成物について、乳化安定性、泡立ち性、潤滑性について、下記方法により試験を行い評価した。
Examples 1-5, Comparative Examples 1-4
The base oil and the surfactant were blended at the ratio (weight ratio) shown in Table 1, and stirred at room temperature (25 ° C.) using a homomixer at 5000 rpm until evenly dissolved or dispersed. Thereafter, water adjusted to 25 ° C. was sequentially added to obtain an oil composition (emulsion composition). About the obtained oil composition, it tested by the following method and evaluated about the emulsion stability, foamability, and lubricity.
［乳化安定性試験］
実施例及び比較例で得られた各油組成物について、１００ｍＬ共栓付メスシリンダーに１００ｍＬ入れ、２５℃、７５％ＲＨの条件下で５日間放置した。その後、油組成物の状態を目視により観察し、下記基準に従って評価した。
評価基準
分離が全く生じていない：◎
分離量が全体の５％未満：○
分離量が全体の５〜１０％：△
分離量が全体の１０％を超える：×
[Emulsification stability test]
About each oil composition obtained by the Example and the comparative example, 100 mL was put into a 100 mL stoppered measuring cylinder, and it was left to stand on 25 degreeC and 75% RH conditions for 5 days. Thereafter, the state of the oil composition was visually observed and evaluated according to the following criteria.
Evaluation criteria No separation occurred: ◎
Separation amount is less than 5% of the total: ○
Separation amount is 5 to 10% of the total: Δ
Separation amount exceeds 10% of the total: ×
［泡立ち性試験］
実施例及び比較例で得られた各油組成物について、調製後３０秒以内に１００ｍＬ共栓付メスシリンダーに１００ｍＬ入れ、泡が消えるまでの時間を計測し、下記基準に従って評価した。
評価基準
１分以内に消えた：◎
１分を超え、５分以内に消えた：○
５分を超え、１０分以内に消えた：△
１０分を超えても消えなかった：×
[Bubbling test]
About each oil composition obtained by the Example and the comparative example, 100 mL was put into a 100 mL stoppered measuring cylinder within 30 seconds after preparation, the time until foam | bubble disappeared was measured, and it evaluated according to the following reference | standard.
Evaluation criteria disappeared within 1 minute: ◎
Over 1 minute and disappeared within 5 minutes: ○
Over 5 minutes and disappeared within 10 minutes: △
It did not disappear after 10 minutes: ×
［潤滑性試験］
四球試験機を使用し、ＪＩＳ−２５１９に基づき下記条件の下、潤滑性試験を実施し、下記基準に従って評価した。
試験条件
荷重：０．０９８ＭＰａ（１．０ｋｇｆ／ｃｍ2）
回転数：７５０ｒｐｍ
時間：３０分
評価基準
摩耗痕径が０．６ｍｍより小：○
摩耗痕径が０．６〜０．８ｍｍ：△
摩耗痕径が０．８ｍｍより大：×
[Lubricity test]
Using a four-ball tester, a lubricity test was performed under the following conditions based on JIS-2519, and evaluation was performed according to the following criteria.
Test conditions Load: 0.098 MPa (1.0 kgf / cm 2 )
Rotation speed: 750rpm
Time: 30 minutes Evaluation criteria Wear scar diameter smaller than 0.6 mm: ○
Wear scar diameter is 0.6 to 0.8 mm:
Wear scar diameter greater than 0.8 mm: ×
［基油］
ポリオキシプロピレングリコールジメチルエーテル（動粘度：９．３ｍｍ2／ｓ（１００℃）、分子量：１１５０）
[Base oil]
Polyoxypropylene glycol dimethyl ether (kinematic viscosity: 9.3 mm 2 / s (100 ° C.), molecular weight: 1150)
［界面活性剤］
Ａ：ポリグリセリンラウリルエーテル（グリセリンの平均量体数：４、ＨＬＢ：１２．０）
Ｂ：ポリグリセリンノニルフェニルエーテル（グリセリンの平均量体数：１０、ＨＬＢ：１５．９）
Ｃ：ポリグリセリンラウリルエーテル（グリセリンの平均量体数：１０、ＨＬＢ：１５．５）
Ｄ：ポリグリセリンソルビタンモノオレート（グリセリンの平均量体数：６、ＨＬＢ：１０．０）
Ｅ：ポリグリセリンソルビトールテトラオレート（グリセリンの平均量体数：６、ＨＬＢ：１０．５）
Ｆ：ポリオキシエチレンオレイルエーテル（商品名「エマルゲン４０９Ｐ」（花王（株）製）、オキシエチレンの平均量体数：９、ＨＬＢ：１２．０）
Ｇ：ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（商品名「エマルゲン９０５」（花王（株）製）、オキシエチレンの平均量体数：５、ＨＬＢ：８．２）
Ｈ：ポリオキシエチレンモノラウレート（商品名「エマノーン１１１２」（花王（株）製）、オキシエチレンの平均量体数：１１、ＨＬＢ：１３．７）
Ｉ：ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート（商品名「レオドールＴＷ−Ｏ１０６」（花王（株）製）、オキシエチレンの平均量体数：６、ＨＬＢ：１０．０）
[Surfactant]
A: Polyglycerin lauryl ether (average number of glycerin monomers: 4, HLB: 12.0)
B: Polyglycerin nonylphenyl ether (average number of glycerin monomers: 10, HLB: 15.9)
C: polyglycerin lauryl ether (average number of glycerin monomers: 10, HLB: 15.5)
D: Polyglycerol sorbitan monooleate (average number of glycerin monomers: 6, HLB: 10.0)
E: polyglycerol sorbitol tetraoleate (average number of glycerin monomers: 6, HLB: 10.5)
F: Polyoxyethylene oleyl ether (trade name “Emulgen 409P” (manufactured by Kao Corporation), average number of oxyethylenes: 9, HLB: 12.0)
G: Polyoxyethylene nonylphenyl ether (trade name “Emulgen 905” (manufactured by Kao Corporation), average number of oxyethylenes: 5, HLB: 8.2)
H: polyoxyethylene monolaurate (trade name “Emanon 1112” (manufactured by Kao Corporation), average number of oxyethylene monomers: 11, HLB: 13.7)
I: Polyoxyethylene sorbitan monooleate (trade name “Leodol TW-O106” (manufactured by Kao Corporation), average number of oxyethylene monomers: 6, HLB: 10.0)
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