JP2009530629A - 乱用薬物の結合 - Google Patents
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Abstract
Description
1.Kriz,D.,and K.Mosbach.1994.Competitive amperometric morphine sensor based on an agarose immobilized molecularly imprinted polymer.Anal.Chim.Acta 300(1〜3):71〜75。
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4.Holdsworth,C.I.,M.C.Bowyer,C.Lennard and A.McCluskey,2005 Formulation of coaine−imprinted polymers utilizing molecular modelling and NMR analysis,Australian Journal of Chemistry,58:315〜320。
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R2は、場合により置換されたアルキルまたはシクロアルキル、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール、場合により置換されたアミン、OR、またはSRから選択され、式中、Rは、上記に規定された通りか、または二重もしくは三重の炭素−炭素結合を含有する基であり、
R3は、場合により置換されたアルキレンまたはシクロアルキレン、酸素、または硫黄から選択される。
(1)重合による、フッ素化カルボン酸の重合性誘導体からの吸着剤の合成。
(2)フッ素化カルボン酸の重合性誘導体を使用した、乱用薬物の存在下での分子インプリントポリマーの合成。
(3)フッ素化カルボン酸の、ビーズまたは膜の表面へのグラフト化。
(4)乱用薬物もしくは関連化合物の抽出、濃縮、除去、または精製への合成吸着材の適用、またはそれらの検出。
発明を実施するための形態
第一の実施形態は、フッ素化カルボン酸の重合性誘導体からの吸着剤の合成を記述している。普通は、重合性二重結合を含有するフッ素化カルボン酸モノマー、またはモノマーの混合物を、架橋剤およびラジカル開始剤と一緒に、通常は溶媒と共に混合する。ポリマーの調製のために使用されるこの架橋剤は、通常は、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニル、アリル、またはスチレン誘導体から選択され、好例にはエチレングリコールジメタクリル酸エステル、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、ジビニルエーテル、およびそれらの混合物が含まれる。このモノマー(複数も)および架橋剤は、一般に、重合混合物中に約10〜80体積%の量で、より好ましくは約40〜80体積%の量で存在する。モノマー(複数も)は、モノマーおよび架橋剤の混合物の5〜20体積%を構成することができる。溶媒を、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エステル、アルコール、ケトン、エーテル、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ジメチルスルフィド、ホルムアミド、シクロヘキサノール、H2O、グリセロール、塩の水溶液(例えば酢酸ナトリウム)、可溶性ポリマーの溶液、およびそれらの混合物から選択することができる。好例には、トルエンおよびクロロホルムが含まれる。孔形成成分を、モノマー混合物中に存在させてもよく、5〜60体積%の量が適切である。従来のラジカル発生重合開始剤を、重合を開始させるために用いることができる。適切な開始剤の例には、OO−t−アミル−O−(2−エチルヘキシル)モノペルオキシカーボネート、ジプロピルペルオキシジカーボネート、およびベンゾイルペルオキシドなどの過酸化物、ならびにアゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(イソブチルアミド)二水和物、および1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)等のアゾ化合物が含まれる。この開始剤は、一般に重合混合物中にモノマー重量の約0.2〜5%の量で存在する。ラジカル重合、リビング重合、イオン重合、懸濁もしくは乳化重合、または当業者には既知である他の任意の方式を含め、幾つかの異なった重合方式を使用することができる。好ましい種類の重合は、ラジカル重合である。重合は、UV照射または熱によって開始することができる。吸着材調製のために使用することができるモノマーには、フッ素化カルボン酸の誘導体が含まれ、ビニルモノマー、アリルモノマー、アセチレン、アクリル酸エステル、またはメタクリル酸エステルが好ましい。当業者であれば、具体的なシステムに適したモノマーおよび架橋剤を選択し得る。
2−トリフルオロメチルアクリル酸(TFMAA)1g、架橋剤であるエチレングリコールジメタクリル酸エステル(EGDMA)4g、開始剤(1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル))0.1g、および溶媒ジメチルホルムアミド(DMF)5gを混合することによって、ポリマーを合成する。このポリマーに、Honleの100UVランプ(強度0.157W/cm2)を使用して20分間UVを照射し、1日の間80℃を保持した。合成後は、ポリマーを粉砕し、メタノールで湿潤篩別して63〜106μmの粒子を得た。
このポリマーの組成を、表1に示す。全ての鋳型物質分子との良好な相互作用、およびそれに続く最大限の結合部位数の形成を確保するために、鋳型物質に比して過剰な機能性モノマー(〜4倍)を使用した。鋳型物質を欠く以外は同じ組成を使用するブランクポリマーを調製した。これらのポリマーは、Honleの100UVランプを20分間使用して重合され、次に80℃の油浴中で1日の間保温された。ポリマーを粉砕し、メタノールを使用して篩別した。45μmと106μmとの間の分画を集め、Slurry Packer1666型(Alltech製、UK)を使用してステンレス鋼製HPLCカラム(50×4.6mm)に詰めた。
実施例2で調製されたHPLCカラムを、水性条件下で薬物に結合するポリマーの分析のために使用した。ConstaMetric−3200溶媒送達システム(LDC Analytical、UK)、PerkinElmer ISS−100自動注入システム、およびWaters Lambda−Max 481型LC検出器(UK)を含むHPLCシステムを使用して、評価実験を実行した。この実施例および次の実施例におけるHPLC分析は、1.0mL・min-1の流速で実施され、260nmのUV検出器によって観測された。注入量は、20μLの注入体積中に20μgであった。報告された全てのクロマトグラフィーのデータは、3〜5回の繰り返し実験の結果を示している。測定の標準偏差は、5%を下回っていた。全てのポリマーは、水を使用してカラムから吸着された化合物を溶出するのが困難であるほどの、水中での薬物への非常に高い親和性を明示していた。溶出を達成するために、溶出液を酢酸で酸性化した。試験の結果は、TFMAA系ポリマーの対応する薬物に対する相対的親和力を示している(表2)。保持比(K’)は、K’=(t−t0)/t0で決定され、tは、所与の化学種の保持時間であり、t0は、ボイドマーカー(アセトン)の保持時間である。ポリマーの親和性は、分子インプリント法によって更に向上し得ると結論付けることが可能である。
P1(コカインをインプリントした)およびC1(対応するブランク)ポリマーを含有するHPLCカラム(50×4.6mm)を上記のように調製した。このHPLCカラムを、機能的類似物(デオキシエフェドリン、セロトニン、およびドーパミン)および構造的類似物(ベンゾイルエクゴニン)を含有する混合物からコカインを分離するために使用した。結果を、図1に示す。コカインの他の類似物からのベースライン分離が達成されていることが見出された。結果は、P1ポリマーが、他の類似物と比べてコカインに対する優れた親和性を有していたことを示唆している。対応するブランクポリマーC1では、コカインの最も近似する類似物であるベンゾイルエクゴニンからのコカインのベースライン分離が実証されず、TFMAAポリマーの選択性が、分子インプリントによって向上し得ることが示された。
Claims (21)
- 乱用薬物またはその代謝物もしくは類似物である標的化合物を、それを含有する混合物から、前記標的化合物に選択的に結合する吸着材料と前記混合物を接触させることによって分離する方法であって、前記吸着材料が、以下の式Aおよび/またはBの1種または複数のフルオロカルボン酸、またはそれらの誘導体由来のユニットを含み、
R2は、場合により置換されたアルキルまたはシクロアルキル、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール、場合により置換されたアミン、OR、またはSRから選択され、式中、Rは、上記に規定された通りか、または二重もしくは三重の炭素−炭素結合を含有する基であり、
R3は、場合により置換されたアルキレンもしくはシクロアルキレン、酸素、または硫黄から選択される、
方法。 - 前記吸着材料が、塩、エステル、チオエステル、アミド、およびニトリルから選択される、1種または複数のカルボン酸誘導体由来のユニットを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記フルオロカルボン酸が、2−トリフルオロメチルアクリル酸である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記吸着材料が、重合で用いられる炭素−炭素多重結合を有するモノマーを重合させることによって調製されるポリマーを含み、前記モノマーが、式(A)もしくは(B)のフルオロカルボン酸、またはそれらの誘導体である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合は、架橋剤によって生じる、請求項4に記載の方法。
- 前記架橋剤が、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニル誘導体、アリル誘導体、およびスチレン誘導体から選択される、請求項5に記載の方法。
- 前記架橋剤が、エチレングリコールジメタクリル酸エステル、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、およびジビニルエーテルのうちの1種または複数である、請求項6に記載の方法。
- 前記重合ステップが、ラジカル重合を用いる請求項4乃至7のいずれかに記載の方法。
- 前記重合ステップが、リビング重合、イオン重合、または懸濁もしくは乳化重合を用いる、請求項4乃至7のいずれかに記載の方法。
- 前記吸着材料が、式(A)もしくは(B)のカルボン酸、それらの誘導体、またはこのようなカルボン酸もしくはそれらの誘導体のポリマーを、固体支持体上に接合することによって調製される、請求項1乃至9のいずれかに記載の方法。
- 前記固体支持体が、ビーズ、繊維、毛細管、または膜の形状である、請求項10に記載の方法。
- 前記吸着材料が、標的化合物の存在下で、式(A)もしくは(B)の1種または複数の酸、またはそれらの誘導体を重合することによって調製される分子インプリントポリマーである、請求項1乃至11のいずれかに記載の方法。
- 前記吸着材料が、孔形成成分の存在下で調製された多孔質ポリマーである、請求項1乃至12のいずれかに記載の方法。
- 前記標的化合物が結合している前記吸着材料から前記標的化合物を溶出する、その次のステップを含む、請求項1乃至13のいずれかに記載の方法。
- 前記ステップ(c)が、酸を含む溶出液を用いる、請求項14に記載の方法。
- 前記溶出液が、有機酸を含む、請求項15に記載の方法。
- 前記標的化合物が、カチオン性の特徴を有する、請求項1乃至16のいずれかに記載の方法。
- 前記標的化合物が、アミン官能性を有する、請求項1乃至17のいずれかに記載の方法。
- 前記標的化合物が、テトラヒドロカンナビノール、ヘロイン、モルヒネ、6−アセチルモルヒネ、モルヒネ−3−グルクロニド、コデイン、コカイン、ベンゾイルエクゴニン、エクゴニンメチルエステル、アンフェタミン、メタンフェタミン、リゼルギン酸ジエチルアミド、フェンサイクリジン、バルビツール酸系薬、ベンゾジアゼピン系薬、および三環系抗欝薬から選択される、請求項1乃至18のいずれかに記載の方法。
- 前記標的化合物が、ヘロイン、モルヒネ、6−アセチルモルヒネ、モルヒネ−3−グルクロニド、コデイン、コカイン、ベンゾイルエクゴニン、エクゴニンメチルエステル、アンフェタミン、メタンフェタミン、およびリゼルギン酸ジエチルアミドから選択される、請求項17に記載の方法。
- 前記標的化合物を含有する前記混合物が、水溶液である、請求項1乃至20のいずれかに記載の方法。
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