JP2009270022A - Fish oil excellent in storage stability and producing method thereof - Google Patents

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Masahiro Murano
賢博 村野
Tomoko Funabashi
智子 舩橋
Hiroyuki Takeuchi
弘幸 竹内
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    • Y02A40/818Alternative feeds for fish, e.g. in aquacultures

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide fish oil prevented from deterioration due to oxidation and having excellent storage stability, and a producing method of the fish oil. <P>SOLUTION: After raising fish (lecithin-fed fish) with feed containing lecithin, oil and fat containing phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine is extracted from the lecithin-fed fish. In this way, fish oil with excellent storage stability is produced. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、保存安定性に優れた魚油及びその製造方法に関するものであり、特に、レシチンを投与した魚から抽出した魚油及びその製造方法に関するものである。   The present invention relates to a fish oil excellent in storage stability and a method for producing the same, and more particularly to a fish oil extracted from a fish administered with lecithin and a method for producing the same.

魚油は、n−3系脂肪酸であるエイコサペンタエン酸(EPA)やドコサヘキサエン酸(DHA)などの有用な成分を豊富に含有していることから広く種々の用途に用いられている。   Fish oil is widely used for various applications because it contains abundant useful components such as eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA), which are n-3 fatty acids.

しかし、魚油に含まれているエイコサペンタエン酸(EPA)やドコサヘキサエン酸(DHA)などのn−3系脂肪酸は、酸化しやすく保存安定性が悪いので、劣化を防止すべく抗酸化のための方法が種々、開発されている。   However, n-3 fatty acids such as eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) contained in fish oil are easily oxidized and have poor storage stability. Have been developed in various ways.

例えば、精製魚油に、エトキシキン、ビタミンEの他に、レシチンを添加した抗酸化魚油によれば、DHA油に抗酸化作用を付加し、劣化の少ない魚油が提供できることが開示されている(特許文献1参照)。
特開2001−323295号公報
For example, it is disclosed that an antioxidant fish oil obtained by adding lecithin in addition to ethoxyquin and vitamin E to refined fish oil can provide an antioxidant action to DHA oil to provide a fish oil with little deterioration (Patent Document) 1).
JP 2001-323295 A

上述した通り、魚油に含まれているn−3系脂肪酸は、酸化しやすく保存安定性が悪いので、劣化を防止する抗酸化方法の開発が望まれている。   As described above, since n-3 fatty acids contained in fish oil are easily oxidized and have poor storage stability, development of an antioxidant method for preventing deterioration is desired.

従って、本発明の目的は、酸化による劣化を防止する事が可能な保存安定性に優れる魚油及びその製造方法を提供することである。   Accordingly, an object of the present invention is to provide a fish oil excellent in storage stability capable of preventing deterioration due to oxidation and a method for producing the same.

本発明は、上記目的を達成するために、レシチンを投与した魚(以下、レシチン投与魚という。)から抽出したことを特徴とする魚油を提供する。   In order to achieve the above object, the present invention provides a fish oil characterized by being extracted from a fish administered lecithin (hereinafter referred to as lecithin-treated fish).

また、本発明は、上記目的を達成するために、魚にレシチンを投与して飼育した後、前記魚から抽出することにより製造することを特徴とする魚油の製造方法を提供する。   In order to achieve the above object, the present invention provides a method for producing fish oil, characterized in that it is produced by administering lecithin to a fish and raising it, followed by extraction from the fish.

本発明によると、酸化による劣化を防止する事が可能な保存安定性に優れる魚油及びその製造方法を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the fish oil excellent in the storage stability which can prevent deterioration by oxidation, and its manufacturing method can be provided.

〔本発明の実施の形態に係る魚油〕
本発明の実施の形態に係る魚油は、レシチンを投与して飼育した魚から抽出することにより製造することができる。図1は、本発明の実施の形態に係る魚油の製造フローを示す図である。
[Fish oil according to an embodiment of the present invention]
The fish oil according to the embodiment of the present invention can be produced by extracting from fish bred by administering lecithin. FIG. 1 is a diagram showing a production flow of fish oil according to an embodiment of the present invention.

1.レシチンを魚に投与して飼育
以下に、レシチンを魚に投与して飼育する方法について順に説明する。
1. The method of administering lecithin to fish and rearing The method for administering lecithin to fish and rearing the fish will be described in order below.

(レシチンの種類)
本発明の実施の形態においてレシチンは、ホスファチジルコリン(PC)、ホスファチジルエタノールアミン(PE)、ホスファチジルイノシトール(PI)、ホスファチジン酸(PA)、ホスファチジルセリン(PS)等の単体、あるいは2種以上の混合物を用いることができる。
(Type of lecithin)
In the embodiment of the present invention, lecithin is a simple substance such as phosphatidylcholine (PC), phosphatidylethanolamine (PE), phosphatidylinositol (PI), phosphatidic acid (PA), phosphatidylserine (PS), or a mixture of two or more. Can be used.

これらのレシチンは、動植物から得ることができ、特に限定されるものではないが、大豆、菜種、アマニ、コーン、綿実、紅花、胡麻、ひまわり、サフラワー等をはじめとする植物原料由来のものを用いることが好ましい。中でも、大豆由来レシチンを用いることが好ましい。   These lecithins can be obtained from plants and animals, and are not particularly limited, but are derived from plant materials such as soybeans, rapeseed, flaxseed, corn, cottonseed, safflower, sesame, sunflower, safflower, etc. Is preferably used. Among these, it is preferable to use soybean-derived lecithin.

また、酵素合成、化学合成したレシチンも用いることができ、例えば、ホスホリパーゼや化学合成を用いた加水分解反応や塩基交換反応により作成したPS、PI、PA、LPE(リゾホスファチジルエタノールアミン)、LPC(リゾホスファチジルコリン)などの高純度品などが使用できる。   Furthermore, enzymatically synthesized or chemically synthesized lecithin can also be used. For example, PS, PI, PA, LPE (lysophosphatidylethanolamine), LPC (LPC) prepared by hydrolysis reaction or base exchange reaction using phospholipase or chemical synthesis. High purity products such as lysophosphatidylcholine) can be used.

レシチンの形状は、特に限定されるものではなく、例えば、油状、ペースト状、粉末状、顆粒状、ブロック状などが挙げられる。   The shape of lecithin is not particularly limited, and examples thereof include oil, paste, powder, granule, and block.

(レシチンの投与形態)
レシチンは、レシチン単独で魚に投与してもよいし、飼料の形態で投与してもよい。飼料として投与する場合、飼料中のレシチン含有量は、0.1〜5質量%が好ましく、0.5〜2.5質量%がより好ましい。
(Lecithin dosage form)
Lecithin may be administered to fish alone or in the form of a feed. When administered as a feed, the lecithin content in the feed is preferably from 0.1 to 5 mass%, more preferably from 0.5 to 2.5 mass%.

レシチンを混合させる基礎飼料としては、市販の飼料、実験飼料、もしくは特別に配合した飼料を用いることができる。基礎飼料原料としては、糖質原料、タンパク質原料、油脂原料、無機質及びミネラル等の微量栄養原料、各種飼料添加物等を包含する。糖質原料としては、植物性原料が主体であり、各種穀類、具体的には、トウモロコシ、マイロ、大麦、小麦、玄米、アルファルファミール、各種植物の茎葉(乾草を含む)、ふすま・大豆皮等のそうこう類(糠類)、コーンジャームミール、ビートパルプ、シトラスパルプ等の製造粕類等が用いられる。タンパク質原料としては、植物性原料と動物性原料があり、植物性原料としては、大豆油粕、ナタネ油粕等の植物性油粕類、動物性原料としては、魚粉等が用いられる。油脂原料としては、各種植物性油脂及び動物性油脂が用いられる。その他としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、食塩等が用いられる。また、適宜、ビタミン、ミネラル等を用いても良い。   As the basic feed to be mixed with lecithin, commercially available feed, experimental feed, or specially formulated feed can be used. Basic feed materials include carbohydrate raw materials, protein raw materials, fat and oil raw materials, micronutrient raw materials such as minerals and minerals, various feed additives, and the like. The raw materials for carbohydrates are mainly plant-based raw materials, such as various cereals, specifically corn, milo, barley, wheat, brown rice, alfalfa meal, various plant foliage (including hay), bran and soybean hulls, etc. Alcohol (salmons), corn germ meal, beet pulp, citrus pulp, etc. are used. There are vegetable raw materials and animal raw materials as protein raw materials, vegetable oils such as soybean oil lees and rapeseed oil lees as vegetable raw materials, and fish meal and the like as animal raw materials. As the oil and fat raw material, various vegetable oils and animal fats are used. Other examples include calcium carbonate, calcium phosphate, and salt. Moreover, you may use a vitamin, a mineral, etc. suitably.

(レシチンの投与方法)
レシチンの投与方法は、特に限定されるものではないが、経口投与であることが好ましい。飼料として投与する場合の給餌の方法についても特に限定されるものではなく、例えば、適量、あるいは規定量を人の手によって直接、魚に投与する方法や、モイストペレット給餌機を代表とする船上機器によって投与する方法、あるいは遠隔操作による機械給餌、タイマーやコンピュータープログラム等を用いた自動給餌機による給餌、さらに、魚の学習能力を利用した自発給餌、さらには、フィルム状、練り餌状、チップ状等の形で魚の飼育環境中に固定あるいは浮遊させ、適時給餌させる方法などが挙げられる。
(Lecithin administration method)
The method for administering lecithin is not particularly limited, but oral administration is preferred. The method of feeding when administered as feed is not particularly limited. For example, an appropriate amount or a prescribed amount is directly administered to fish by a human hand, or an onboard device represented by a moist pellet feeder. By feeding, automatic feeding by remote operation, feeding by automatic feeding machine using a timer or computer program, etc., and spontaneous feeding using the learning ability of fish, film, pastry, chip, etc. In this form, it is possible to fix or float in the fish breeding environment and feed it in a timely manner.

(レシチンの投与量)
レシチンの投与量は、投与する魚の大きさ・種類によって異なるが、およそ魚体重(g)あたり1〜250mg/dayが好ましく、5〜125mg/dayがより好ましい。
(Dose of lecithin)
The dose of lecithin varies depending on the size and type of fish to be administered, but is preferably about 1 to 250 mg / day, more preferably 5 to 125 mg / day per fish body weight (g).

(レシチンの投与期間)
レシチンの投与期間は、特に限定されるものではないが、2週間以上であることが好ましく、4週間以上であることがより好ましい。
(Lecithin administration period)
The administration period of lecithin is not particularly limited, but is preferably 2 weeks or more, and more preferably 4 weeks or more.

(魚の種類)
本発明の実施の形態において適用可能な魚は、特に限定されるものではなく、例えば、ブリ、ヒラメ、トラフグ、アユ、コイ、サケマス類等が挙げられ、海産養殖魚類又は淡水養殖魚類であってもよい。
(Type of fish)
The fish applicable in the embodiment of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include yellowtail, Japanese flounder, tiger pufferfish, sweetfish, carp, salmon trout and the like, and are marine cultured fish or freshwater cultured fish. Also good.

2.レシチン投与魚から魚油を抽出する方法
レシチン投与魚から魚油を抽出する方法は、特に限定されるものではないが、例えば、レシチン投与魚を氷上において解剖し、頭部と内臓を除去した後、Bligh−Dyer法にて脂質を抽出する方法がある。
2. Method for extracting fish oil from lecithin-administered fish The method for extracting fish oil from lecithin-administered fish is not particularly limited. For example, after dissecting the lecithin-administered fish on ice and removing the head and internal organs, Bligh -There is a method of extracting lipids by the Dyer method.

魚肉は頭部と内臓を除去せずにそのまま用いても良い。また、魚肉を加工した残渣を用いても良い。   Fish meat may be used as it is without removing the head and internal organs. Moreover, you may use the residue which processed fish meat.

脂質を抽出する方法は、特に限定されるものではないが、上記のBligh−Dyer法のほか、Folch法、ヘキサン抽出、エタノール抽出、メタノール抽出、エーテル抽出、圧搾、加温抽出(煮出す)、フリーズドライ後に溶剤あるいは加温等によって抽出する方法等を用いることもできる。   The method for extracting lipid is not particularly limited, but besides the Bligh-Dyer method described above, Folch method, hexane extraction, ethanol extraction, methanol extraction, ether extraction, compression, warm extraction (boiled), For example, a method of extracting by freeze-drying with a solvent or heating may be used.

3.レシチン投与魚から抽出された魚油
レシチン投与魚から抽出された魚油は、好ましい実施の形態として、例えば、レシチン投与魚から抽出されたホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノールアミンを含有する。
3. Fish oil extracted from lecithin-treated fish The fish oil extracted from lecithin-treated fish contains, for example, phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine extracted from lecithin-treated fish as a preferred embodiment.

これらのホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノールアミンは、sn−1、sn−2位に結合しているDHA含量が多いホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノールアミン、sn−1、sn−2位に結合しているEPA含量が多いホスファチジルコリンの及びsn−1位に結合しているEPA含量が多いホスファチジルエタノールアミンである。例えば、上記DHA含量及びEPA含量は、レシチン未投与魚から抽出されたホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノールアミンのDHA含量及びEPA含量に比べて1.5倍以上のDHA含量及びEPA含量である。2倍以上のDHA含量及びEPA含量である場合もある。   These phosphatidylcholines and phosphatidylethanolamines are phosphatidylcholine and phosphatidylcholine having a high DHA content bound to sn-1 and sn-2 positions, and phosphatidylcholine having a high EPA content bound to sn-1 and sn-2 positions. And phosphatidylethanolamine with a high EPA content bound to the sn-1 position. For example, the DHA content and EPA content are 1.5 times or more the DHA content and EPA content compared to the DHA content and EPA content of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine extracted from lecithin-untreated fish. In some cases, the DHA content and EPA content are twice or more.

特にsn−2位に結合しているDHA量が多いホスファチジルコリンやsn−1、sn−2位に結合しているDHA量が多いホスファチジルエタノールアミンを含有していることが好ましい。   In particular, it preferably contains phosphatidylcholine having a large amount of DHA bonded to the sn-2 position and phosphatidylethanolamine having a large amount of DHA bonded to the sn-1 and sn-2 positions.

レシチン投与魚から抽出された魚油は、一般的な方法に従い、精製してもよい。   Fish oil extracted from lecithin-treated fish may be purified according to a general method.

レシチン投与魚から抽出された魚油は、その他の油脂と混合する事ができる。混合する油脂は特に限定されるものではないが、例えば、大豆油、菜種油、コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、落花生油、高オレイン酸べに花油、高リノール酸べに花油、高オレイン酸ひまわり油、ミッドオレイックひまわり油、高リノール酸ひまわり油、綿実油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、ボラージ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽油、中鎖脂肪酸含有油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、品種改良によって低飽和化された油脂、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、及び藻類油等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を使用することができる。さらに、これらの水素添加油脂や分別油脂を使用することもできる。   Fish oil extracted from lecithin-treated fish can be mixed with other fats and oils. The fats and oils to be mixed are not particularly limited. For example, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, sesame oil, sesame salad oil, peanut oil, high oleic acid bean flower oil, high linoleic acid bean flower oil, high oleic sunflower oil, mid Oleic sunflower oil, high linoleic sunflower oil, cottonseed oil, grape seed oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, pumpkin seed oil, walnut oil, coconut oil, tea seed oil, borage oil, olive oil, rice bran oil, wheat germ oil, medium chain Fatty acid-containing oil, palm oil, palm kernel oil, coconut oil, cacao butter, oil and fat saturated by breeding, beef tallow, lard, chicken fat, milk fat, fish oil, seal oil, algal oil, etc. 1 type (s) or 2 or more types can be used. Furthermore, these hydrogenated fats and oils and fractionated fats and oils can also be used.

レシチン投与魚から抽出された魚油は、ヒトおよび動物がそのまま摂取しても良いし、当該魚油を含有させた飲食物や医薬品の形態で摂取しても良い。   Fish oil extracted from lecithin-treated fish may be ingested by humans and animals as it is, or in the form of foods and drinks or pharmaceuticals containing the fish oil.

〔本発明の実施の形態の効果〕
本発明の実施の形態によれば、酸化による劣化を防止する事が可能な保存安定性に優れる魚油及びその製造方法を提供することができる。
また、本発明の実施の形態によれば、特許文献1のような精製魚油に抗酸化剤を添加混合するタイプと異なり、抗酸化剤を添加する必要が無く、精製魚油に抗酸化剤を添加混合するまでの間の酸化も抑止することができるため、有用性が高い。
[Effect of the embodiment of the present invention]
According to the embodiment of the present invention, it is possible to provide a fish oil excellent in storage stability capable of preventing deterioration due to oxidation and a method for producing the same.
In addition, according to the embodiment of the present invention, unlike the type in which an antioxidant is added to and mixed with purified fish oil as in Patent Document 1, it is not necessary to add an antioxidant, and an antioxidant is added to purified fish oil. Since oxidation during mixing can be suppressed, it is highly useful.

次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。   EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention, this invention is not limited by these Examples.

〔実施例及び比較例の油脂(魚油)の抽出〕
試験用飼料を下記表1及び表2の飼料組成にて作製し、下記の試験条件下にて、試験区(実施例)及び対照区(比較例)の供試魚(ニジマス)を飼育した。表3に示した通り、試験前後において、供試魚の各区間での体重差は無かった。
[Extraction of fats and oils (fish oil) of Examples and Comparative Examples]
Test feeds were prepared with the feed compositions shown in Tables 1 and 2 below, and test fish (rainbow trout) in the test group (Example) and the control group (Comparative Example) were bred under the following test conditions. As shown in Table 3, there was no difference in body weight in each section of the test fish before and after the test.

飼料に添加した大豆由来レシチンは日清オイリオグループ株式会社製の商品名:ベイシスLP−20Bを用い、大豆油は日清オイリオグループ株式会社製の商品名:大豆白絞油を用い、魚油は日本科学飼料株式会社製の商品名:フィードオイル(タラ肝油)を用いた。   The soy-derived lecithin added to the feed uses Nisshin Oilio Group's trade name: Basis LP-20B, soy oil uses Nisshin Oillio Group's trade name: soy white extract oil, and fish oil uses Japan. Trade name: Feed oil (cod liver liver oil) manufactured by Scientific Feed Co., Ltd. was used.

飼育後、供試魚を取り上げ、氷上において解剖し、頭部と内臓を除去した。14尾分の魚肉を1バッチとし、Bligh−Dyer法にて脂質を抽出した。1バッチあたり4〜5gの油脂(魚油)が得られた。   After breeding, the test fish was taken up and dissected on ice, and the head and internal organs were removed. Fourteen fish pieces were taken as one batch, and lipids were extracted by the Bligh-Dyer method. 4 to 5 g of fat (fish oil) was obtained per batch.

<試験条件>
供試魚:ニジマス(平均体重2.3g/1尾)
供試尾数:合計280尾(70尾×4投与群)(2投与群/各区)
試験用飼料の投与期間:4週間
給餌方法:自由給餌
<Test conditions>
Test fish: rainbow trout (average weight 2.3g / 1 fish)
Number of specimens tested: 280 total (70 x 4 administration groups) (2 administration groups / each section)
Test feed administration period: 4 weeks Feeding method: Free feeding

Figure 2009270022
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Figure 2009270022
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Figure 2009270022
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〔抽出油脂の保存安定性の評価〕
抽出油脂の保存安定性を以下の方法により評価した。
[Evaluation of storage stability of extracted oil]
The storage stability of the extracted fat was evaluated by the following method.

1.ヘッドスペースの酸素濃度の測定
10mlの密閉可能なバイアル(ガスクロバイアル)に、抽出油脂0.5gを分注し、密閉した。これを60℃、暗所にて保存を行い、経時的に(保存後0,1,2,3,5,10,15,20日)ヘッドスペースの酸素濃度を、対照区(比較例)と試験区(実施例)それぞれについて測定し、その変化を比較した。測定結果を図2に示す。
1. Measurement of Oxygen Concentration in Headspace 0.5 g of extracted oil was dispensed into a 10 ml sealable vial (gas chromatography vial) and sealed. This was stored in a dark place at 60 ° C., and over time (0, 1, 2, 3, 5, 10, 15, 20 days after storage), the oxygen concentration in the headspace was compared with the control group (comparative example). Each test section (Example) was measured, and the changes were compared. The measurement results are shown in FIG.

図2から明らかなように、対照区(比較例)の酸素濃度が試験区(実施例)の酸素濃度に較べて減少が早く(保存日数10日以降のデータにおいて有意差あり)、対照区(比較例)の抽出油脂は酸化しやすく、試験区(実施例)の抽出油脂は酸化しにくいことが判った。   As is clear from FIG. 2, the oxygen concentration in the control group (comparative example) decreases faster than the oxygen concentration in the test group (example) (there is a significant difference in the data after 10 days of storage). It was found that the extracted fat of Comparative Example) was easily oxidized and the extracted fat of the test section (Example) was difficult to oxidize.

2.抽出油脂中の脂肪酸含量の測定
10mlの密閉可能なバイアル(ガスクロバイアル)に、抽出油脂0.5gを分注し、密閉した。これを60℃、暗所にて保存を行い、保存前、保存10日後及び保存20日後に油脂中に含有する脂肪酸含量(エイコサペンタエン酸(EPA)含量及びドコサヘキサエン酸(DHA)含量)を、対照区(比較例)と試験区(実施例)それぞれについて測定し、その変化を比較した。測定結果を図3及び図4に示す。
2. Measurement of Fatty Acid Content in Extracted Oil and Fat 0.5 g of extracted oil and fat was dispensed and sealed in a 10 ml sealable vial (gas chroma vial). This was stored in a dark place at 60 ° C., and the fatty acid content (eicosapentaenoic acid (EPA) content and docosahexaenoic acid (DHA) content) contained in the oil before and after storage, 10 days after storage and 20 days after storage was controlled. It measured about each of the ward (comparative example) and the test ward (example), and compared the change. The measurement results are shown in FIGS.

図3及び図4から明らかなように、対照区(比較例)の脂肪酸(EPA,DHA)含量が試験区(実施例)の脂肪酸含量に較べて減少が早く(保存10日後及び20日後のデータいずれにおいても有意差あり)、即ち、脂肪酸を含む脂質の酸化が早いことから、対照区(比較例)の抽出油脂は酸化しやすく、試験区(実施例)の抽出油脂は酸化しにくいことが判った。なお、保存前(保存0日目)においては、脂肪酸含量に有意な差は無かった。   As is clear from FIGS. 3 and 4, the fatty acid (EPA, DHA) content in the control group (comparative example) decreases more quickly than the fatty acid content in the test group (example) (data after 10 days and 20 days after storage). In any case, there is a significant difference), that is, the lipid containing fatty acid oxidizes quickly, so that the extracted fat in the control group (comparative example) is easy to oxidize, and the extracted fat in the test group (example) is hard to oxidize. understood. It should be noted that there was no significant difference in the fatty acid content before storage (0 day of storage).

以上より、試験区(実施例)の大豆レシチン投与魚から抽出された油脂は、対照区(比較例)の大豆油投与魚から抽出された油脂と比較して保存安定性に優れていることが判った。   From the above, the fat and oil extracted from the soybean lecithin-treated fish in the test group (Example) is superior in storage stability compared to the fat and oil extracted from the soybean oil-treated fish in the control group (Comparative Example). understood.

3.抽出油脂中の脂肪酸含量の測定
抽出油脂からホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミンを抽出し、それぞれのsn−1位及びsn−2位の主要脂肪酸含量を測定した。測定結果を図5及び図6に示す。
3. Measurement of fatty acid content in extracted fats and oils Phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine were extracted from the extracted fats and oils, and the main fatty acid contents at the sn-1 and sn-2 positions were measured. The measurement results are shown in FIGS.

<分析方法>
抽出油脂はJournal of oleo science 56, (7) 361-367 (2007)に記載の方法でリン脂質を分画し、これを回収した。回収したリン脂質は基準油脂分析法(4.3.3.1-1996)記載の方法に従い、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミンを分画した。さらに、これらをホスフォリパーゼA2により、sn−2位の脂肪酸エステル結合を加水分解することによって、リゾリン脂質と脂肪酸を遊離した。遊離したリゾリン脂質および脂肪酸を分析することによってsn−1、sn−2位の脂肪酸含量を算出した。
<Analysis method>
Extracted oils and fats were fractionated by the method described in Journal of oleo science 56, (7) 361-367 (2007) and recovered. The recovered phospholipid was fractionated from phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine according to the method described in the standard oil analysis method (4.3.3.1-1996). Furthermore, lysophospholipids and fatty acids were liberated by hydrolyzing the fatty acid ester bond at the sn-2 position with phospholipase A2. By analyzing the released lysophospholipid and fatty acid, the fatty acid contents of the sn-1 and sn-2 positions were calculated.

図5及び図6より、ホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノールアミンのsn−1、sn−2位に結合しているDHA含量が対照区(比較例)に比べて試験区(実施例)において有意に多いことが判る。また、ホスファチジルコリンのsn−1、sn−2位に結合しているEPA含量及びホスファチジルエタノールアミンのsn−1位に結合しているEPA含量が対照区(比較例)に比べて試験区(実施例)において有意に多いことが判る。   From FIG. 5 and FIG. 6, the DHA content binding to the sn-1 and sn-2 positions of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine is significantly higher in the test group (Example) than in the control group (Comparative Example). I understand. Further, the EPA content bound to the sn-1 and sn-2 positions of phosphatidylcholine and the EPA content bound to the sn-1 position of phosphatidylethanolamine were compared with the control group (comparative example). ) Is significantly higher.

これらの特徴的なリン脂質、特にsn−2位に結合しているDHA量が多いホスファチジルコリンやsn−1、sn−2位に結合しているDHA量が多いホスファチジルエタノールアミンがレシチン投与魚の体内で産生されることにより抽出油脂の酸化の進行が進みにくくなっていると考えられる。   These characteristic phospholipids, especially phosphatidylcholine with a large amount of DHA bound to the sn-2 position and phosphatidylethanolamine with a large amount of DHA bound to the sn-1 and sn-2 positions are present in the body of lecithin-treated fish. It is considered that the progress of oxidation of the extracted fat is difficult to proceed due to the production.

したがって、本発明は、種々の用途に有用な上記リン脂質の製造方法としての利用価値もある。   Therefore, this invention also has the utility value as a manufacturing method of the said phospholipid useful for various uses.

本発明の実施の形態に係る魚油の製造フローを示す図である。It is a figure which shows the manufacture flow of the fish oil which concerns on embodiment of this invention. 実施例及び比較例のヘッドスペースの酸素濃度の測定結果を示すグラフである。It is a graph which shows the measurement result of the oxygen concentration of the head space of an Example and a comparative example. 保存前後における実施例及び比較例の抽出油脂中のDHA含量の測定結果を示すグラフである。It is a graph which shows the measurement result of the DHA content in the extracted fats and oils of the Example and comparative example before and behind preservation | save. 保存前後における実施例及び比較例の抽出油脂中のEPA含量の測定結果を示すグラフである。It is a graph which shows the measurement result of the EPA content in the extraction fats and oils of the Example and comparative example before and behind preservation | save. 実施例及び比較例の抽出油脂中の脂肪酸含量の測定結果を示すグラフである。(a)はホスファチジルコリンのsn−1位に結合しているEPA含量及びDHA含量であり、(b)はホスファチジルコリンのsn−2位に結合しているEPA含量及びDHA含量である。It is a graph which shows the measurement result of the fatty acid content in the extraction fats and oils of an Example and a comparative example. (A) is the EPA content and DHA content bound to the sn-1 position of phosphatidylcholine, and (b) is the EPA content and DHA content bound to the sn-2 position of phosphatidylcholine. 実施例及び比較例の抽出油脂中の脂肪酸含量の測定結果を示すグラフである。(a)はホスファチジルエタノールアミンのsn−1位に結合しているEPA含量及びDHA含量であり、(b)はホスファチジルエタノールアミンのsn−2位に結合しているEPA含量及びDHA含量である。It is a graph which shows the measurement result of the fatty acid content in the extraction fats and oils of an Example and a comparative example. (A) is the EPA content and DHA content bonded to the sn-1 position of phosphatidylethanolamine, and (b) is the EPA content and DHA content bonded to the sn-2 position of phosphatidylethanolamine.

Claims (7)

レシチンを投与した魚(以下、レシチン投与魚という。)から抽出したことを特徴とする魚油。   A fish oil extracted from a fish administered lecithin (hereinafter referred to as lecithin-treated fish). 前記レシチンが大豆由来レシチンであることを特徴とする請求項1に記載の魚油。   The fish oil according to claim 1, wherein the lecithin is soybean-derived lecithin. 前記魚油は、前記レシチン投与魚から抽出されたホスファチジルコリン及びホスファチジルエタノールアミンを含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の魚油。   The fish oil according to claim 1 or 2, wherein the fish oil contains phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine extracted from the lecithin-administered fish. 魚にレシチンを投与して飼育した後、前記魚から抽出することにより製造することを特徴とする魚油の製造方法。   A method for producing fish oil, comprising producing fish by administering lecithin and raising the fish, followed by extraction from the fish. 前記レシチンが大豆由来レシチンであることを特徴とする請求項4に記載の魚油の製造方法。   The method for producing fish oil according to claim 4, wherein the lecithin is soybean-derived lecithin. 前記レシチンは、飼料の形態で投与されることを特徴とする請求項4又は請求項5に記載の魚油の製造方法。   The said lecithin is administered with the form of a feed, The manufacturing method of the fish oil of Claim 4 or Claim 5 characterized by the above-mentioned. 前記レシチンの投与期間は、4週間以上であることを特徴とする請求項4乃至請求項6のいずれか1項に記載の魚油の製造方法。   The method for producing fish oil according to any one of claims 4 to 6, wherein the administration period of the lecithin is 4 weeks or more.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2021070969A1 (en) * 2019-10-11 2021-04-15 株式会社カネカ Phospholipid, and feed containing same for fish and shellfish

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