JP2009190973A - Azo compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アゾ化合物等に関する。 The present invention relates to an azo compound and the like.
アゾ化合物としては、例えば、非特許文献１に、フェニル基とフェニル基とが、アゾ基で連結された下記化合物が開示されている。
ところが、上記化合物は単に合成中間体としての用途が記載されているだけであった。 However, the above-described compound has only been described as a synthetic intermediate.
このような状況下、本発明者らが新たな色素を鋭意検討したところ、モル吸光係数が高く、色素としての利用が可能な化合物を見出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、以下の［１］〜［５］記載の発明である。 Under such circumstances, the present inventors diligently studied a new dye, and as a result, found a compound having a high molar extinction coefficient and usable as a dye, and reached the present invention. That is, this invention is invention of the following [1]-[5] description.
［１］式（I）で示されるアゾ化合物。
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。Ｒ４及びＲ５は、互いに結合した炭素数４〜５のアルキレン基であってもよい。Ｒ４及びＲ５には、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジルオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイル基、炭素数１〜６のアルコキシアルコキシカルボニル基、及び炭素数１〜６のアルコキシアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基が結合していてもよい。） R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a tetrahydrofurfuryl group. R 4 and R 5 may be an alkylene group having 4 to 5 carbon atoms bonded to each other. R 4 and R 5 include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a phenoxy group, a phenyl group, a benzyloxy group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon An alkoxycarbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkanoyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a benzoyloxy group, a phenoxycarbonyloxy group, an alkanoyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, and At least one group selected from the group consisting of an alkoxyalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms may be bonded. )
［２］ Ｒ１が、炭素数４〜２０の直鎖状アルキル基である［１］記載のアゾ化合物。
［３］ Ｒ２及びＲ３が、水素原子である［１］又は［２］記載のアゾ化合物。
［４］ Ｒ４及びＲ５が、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基である［１］〜［３］のいずれか記載のアゾ化合物。
［５］ ［１］〜［４］のいずれか記載のアゾ化合物を含むカラーフィルター。
[2] The azo compound according to [1], wherein R 1 is a linear alkyl group having 4 to 20 carbon atoms.
[3] The azo compound according to [1] or [2], wherein R 2 and R 3 are hydrogen atoms.
[4] The azo compound according to any one of [1] to [3], wherein R 4 and R 5 are linear alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
[5] A color filter comprising the azo compound according to any one of [1] to [4].
本発明によれば、モル吸光係数が高く、色素として利用が可能な化合物を提供することができる。 According to the present invention, a compound having a high molar extinction coefficient and usable as a pigment can be provided.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と記すことがある）である。
The compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)).
式（I）中、Ｒ１は、例えば、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ドデシル基、n-テトラドデシル基、n-ヘキサデシル基、n-オクタデシル基など炭素数４〜２０の直鎖状アルキル基、イソブチル基、t-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などの炭素数４〜２０の分岐状アルキル基、n-ブトキシ基、n-ペントキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-テトラドデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基などの炭素数４〜２０の直鎖状アルコキシ基、イソブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基などの炭素数４〜２０の分岐状アルコキシ基を表す。特に、入手容易なことから、炭素数４〜１６の直鎖状アルキル基が好ましい。 In formula (I), R 1 represents, for example, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-dodecyl group, n-tetradodecyl group, n- C4-C20 linear alkyl group such as hexadecyl group and n-octadecyl group, branched alkyl group having 4 to 20 carbon atoms such as isobutyl group, t-butyl group, isopentyl group and neopentyl group, n-butoxy group , N-pentoxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tetradodecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-octadecyloxy group, etc. Represents a branched alkoxy group having 4 to 20 carbon atoms such as a linear alkoxy group having 4 to 20 carbon atoms, an isobutyloxy group, a t-butyloxy group, an isopentyloxy group, or a neopentyloxy group. In particular, a linear alkyl group having 4 to 16 carbon atoms is preferable because it is easily available.
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の直鎖状アルキル基、炭素数１〜８の分岐状アルキル基、炭素数１〜８の直鎖状アルコキシ基又は炭素数１〜８の分岐状アルコキシ基を表す。Ｒ２及びＲ３の直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び直鎖状アルコキシ基の具体例としては、炭素数１〜８のＲ１として例示された同様の基が挙げられる。 R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or carbon. The branched alkoxy group of number 1-8 is represented. Specific examples of the linear alkyl group, branched alkyl group and linear alkoxy group represented by R 2 and R 3 include the same groups exemplified as R 1 having 1 to 8 carbon atoms.
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。
Ｒ４及びＲ５は、互いに結合した炭素数４〜５のアルキレン基であってもよく、具体的には、Ｒ４及びＲ５が窒素原子とともにモルホリノ基が例示される。
R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a tetrahydrofurfuryl group.
R 4 and R 5 may be an alkylene group having 4 to 5 carbon atoms bonded to each other. Specifically, R 4 and R 5 may be exemplified by a morpholino group together with a nitrogen atom.
Ｒ４及びＲ５には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などの炭素数１〜６の直鎖状アルキル基；シクロヘキシル基などの炭素数５〜８のシクロアルキル基；炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジルオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイル基、炭素数１〜６のアルコキシアルコキシカルボニル基、及び炭素数１〜６のアルコキシアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基が結合していてもよい。 R 4 and R 5 include a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group and an n-hexyl group; a cyclohexyl group and the like A cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a phenoxy group, a phenyl group, a benzyloxy group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy having 1 to 6 carbon atoms Carbonyloxy group, alkanoyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, benzoyloxy group, phenoxycarbonyloxy group, alkanoyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxyalkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 1 to 6 carbon atoms At least one group selected from the group consisting of alkoxyalkoxy groups may be bonded.
Ｒ４及びＲ５には、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジルオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイル基、炭素数１〜４のアルコシ基を含むアルコキシアルコキシカルボニル基、及び炭素数１〜４のアルコシ基を含むアルコキシアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基が結合していてもよい。 R 4 and R 5 include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a phenoxy group, a phenyl group, a benzyloxy group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon An alkoxycarbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenoxycarbonyloxy group, an alkanoyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a benzoyloxy group, a phenoxycarbonyloxy group, an alkanoyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms At least one group selected from the group consisting of an alkoxyalkoxycarbonyl group containing a group and an alkoxyalkoxy group containing an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms may be bonded.
基が結合されたＲ４及びＲ５としては、例えば、i-プロピル基、i-ブチル基、i-ペンチル基などの分枝状アルキル基；２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基などのアルコキシアルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基などのヒドロキシアルキル基；２−フェノキシエチル基などのフェノキシアルキル基
；ベンジル基などのようなフェニルアルキル基；２−アセトキシエチル基、４−アセトキシブチル基、２−プロピオニルオキシエチル基などのアルカノイルオキシアルキル基；２−ベンゾイルオキシエチル基などのベンゾイルオキシアルキル基；２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基などのフェノキシカルボニルオキシアルキル基；２−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−エトキシカルボニルオキシエチル基などのアルコキシカルボニルオキシアルキル基；フェノキシカルボニルオキシエチル基などのフェノキシカルボニルオキシアルキル基；２−アセチルエチル基、２−プロピオニルエチル基などのアルカノイルアルキル基；２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２−ブトキシエトキシ）エチル基などのアルコキシアルコキシアルキル基；２−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチル基などのアルコキシアルコキシカルボニルアルキル基などが挙げられる。
Examples of R 4 and R 5 to which a group is bonded include branched alkyl groups such as i-propyl group, i-butyl group and i-pentyl group; 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3 -Alkoxyalkyl groups such as methoxypropyl group and 3-ethoxypropyl group; hydroxyalkyl groups such as 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group and 4-hydroxybutyl group; 2-phenoxyethyl group Phenoxyalkyl group such as benzyl group; phenylalkyl group such as benzyl group; alkanoyloxyalkyl group such as 2-acetoxyethyl group, 4-acetoxybutyl group, 2-propionyloxyethyl group; benzoyl such as 2-benzoyloxyethyl group Oxyalkyl group; 2-methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycal A phenoxycarbonyloxyalkyl group such as 2-methoxycarbonyloxyethyl group; an alkoxycarbonyloxyalkyl group such as phenoxycarbonyloxyethyl group; a phenoxycarbonyloxyalkyl group such as phenoxycarbonyloxyethyl group; Group, alkanoylalkyl group such as 2-propionylethyl group; alkoxyalkoxyalkyl such as 2- (2-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-butoxyethoxy) ethyl group Groups; alkoxyalkoxycarbonylalkyl groups such as 2- (2-methoxyethoxycarbonyl) ethyl group, and the like.
Ｒ４及びＲ５とには、異なる複数の基が結合していてもよい。基が結合されたＲ４及びＲ５の具体例としては、例えば、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−メトキシ−２−アセトキシプロピル基、３−エトキシ−２−アセトキシプロピル基等が挙げられる。 A plurality of different groups may be bonded to R 4 and R 5 . Specific examples of R 4 and R 5 to which a group is bonded include, for example, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl group, 3-methoxy-2-hydroxypropyl group, 3-butoxy-2-hydroxypropyl group, 3- A methoxy-2-acetoxypropyl group, a 3-ethoxy-2-acetoxypropyl group, etc. are mentioned.
アゾ化合物（I）の具体例としては、式（I-1）〜式（I−9）で示される化合物が挙げられる。
化合物（I）の製造方法の一例を以下に説明する。
式（II）で示されるアニリン誘導体（ジアゾ成分）を、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化する。
The aniline derivative (diazo component) represented by the formula (II) is diazotized with nitrous acid, nitrite or nitrite.
次いで、得られたジアゾ化合物を式（III）で示されるアミン誘導体（以下、アミン誘導体（III）と記すことがある）とカップリングすることにより、化合物（I）製造することができる。
また、アミン誘導体（III）は、例えば、式（IV）で示される化合物に、
式（V）で示される化合物、及び
Ｒ４−Ｘa （V）
（式（V）中、Ｒ４は前記と同じ意味を表す。Ｘaは塩素原子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基又はベンゼンスルホニルオキシ基などの求核反応によって脱離する基を意味する。）
A compound represented by formula (V), and R 4 -Xa (V)
(In formula (V), R 4 represents the same meaning as described above. Xa represents a group capable of leaving by a nucleophilic reaction such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a tosyloxy group or a benzenesulfonyloxy group.)
式（VI）で示される化合物を反応させることにより、調製することができる。
Ｒ５−Ｘb （VI）
（式（VI）中、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。Ｘbは塩素原子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基又はベンゼンスルホニルオキシ基などの求核反応によって脱離する基を意味する。）
It can be prepared by reacting a compound represented by the formula (VI).
R 5 -Xb (VI)
(In formula (VI), R 5 represents the same meaning as described above. Xb represents a group capable of leaving by a nucleophilic reaction such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a tosyloxy group or a benzenesulfonyloxy group.)
式（V）で示される化合物及び式（VI）で示される化合物としては同じ化合物であってもよく、Ｒ４及びＲ５は、互いに結合する場合には、式（VII）で示される化合物を反応させてもよい。
Ｘc−Ｒ６−Ｘd （VII）
（式（VI）中、Ｒ６は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジルオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイル基、炭素数１〜４のアルコシ基を含むアルコキシアルコキシカルボニル基、及び炭素数１〜４のアルコシ基を含むアルコキシアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基が結合していてもよい、炭素数４〜５のアルキレン基を表す。Ｘc及びＸdは、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、沃素原子、トシルオキシ基又はベンゼンスルホニルオキシ基などの求核反応によって脱離する基を意味する。）
The compound represented by the formula (V) and the compound represented by the formula (VI) may be the same compound, and when R 4 and R 5 are bonded to each other, the compound represented by the formula (VII) You may make it react.
Xc-R 6 -Xd (VII)
(In the formula (VI), R 6 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a phenoxy group, a phenyl group, a benzyloxy group, or an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms. , C1-C6 alkoxycarbonyloxy group, phenoxycarbonyloxy group, C1-C6 alkanoyloxy group, benzoyloxy group, phenoxycarbonyloxy group, C1-C6 alkanoyl group, C1-C4 An alkylene having 4 to 5 carbon atoms, which may be bonded to at least one group selected from the group consisting of an alkoxyalkoxycarbonyl group having an alkoxy group and an alkoxyalkoxy group having an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Xc and Xd each independently represent a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, tosyloxy group or benzenesulfur group. By a nucleophilic reaction such Niruokishi group means a group capable of leaving.)
かくして得られたアゾ化合物（I）は、通常、３５０ｎｍ〜７００ｎｍの領域でλmaxを有し、モル吸光係数が高く、非常に高い色濃度を示す。このことにより、濃い色相を実現することができたり、少量のアゾ化合物（I）で所望の色相を実現することができる。耐溶剤性及び耐熱性等の性能が求められる部品には、色素を少量で用いる場合が多く、本発明のアゾ化合物（I）は、このような耐溶剤性及び耐熱性等の性能が求められる部品用の色素に好適に用いることができる。
また、本発明のアゾ化合物（I）は、単独で用いても色素として優れた効果を奏し、また、調色用色素として他の色素と併用してもよい。
The azo compound (I) thus obtained usually has a λmax in the region of 350 nm to 700 nm, a high molar extinction coefficient, and a very high color density. Thereby, a deep hue can be realized, or a desired hue can be realized with a small amount of azo compound (I). Parts that require performance such as solvent resistance and heat resistance often use a small amount of dye, and the azo compound (I) of the present invention requires such performance such as solvent resistance and heat resistance. It can be suitably used as a pigment for parts.
In addition, the azo compound (I) of the present invention has an excellent effect as a dye even when used alone, and may be used in combination with another dye as a toning dye.
本発明のアゾ化合物は、通常、液体である。液体であることから、繊維材料に用いる場合、該化合物を水中に溶解させてから繊維材料に吸着させて用いる必要が必ずしもなく、例えば、ゲストホスト方式の液晶表示装置で用いる場合、本発明のアゾ化合物を液晶組成物中にそのまま溶解させて用いることができる。このように、本発明のアゾ化合物は、液晶組成物中に溶解させやすいという効果を奏する。また、本発明のアゾ化合物は、液晶組成物において、他の色素と併用することも容易である。
また、カラーフィルターで本発明のアゾ化合物を用いる場合、必ずしも有機溶剤又は水に溶解させる必要がなく、さらに、カラーフィルターにおいて他の色素と併用することも容易である。
The azo compound of the present invention is usually a liquid. Since it is a liquid, it is not always necessary to use the compound dissolved in water and then adsorbed to the fiber material. For example, when used in a guest-host liquid crystal display device, the azo compound of the present invention is not necessarily used. The compound can be used as it is dissolved in the liquid crystal composition. As described above, the azo compound of the present invention has an effect of being easily dissolved in the liquid crystal composition. In addition, the azo compound of the present invention can be easily used in combination with other dyes in the liquid crystal composition.
Further, when the azo compound of the present invention is used in a color filter, it is not always necessary to dissolve it in an organic solvent or water, and it is easy to use in combination with other pigments in the color filter.
本発明のアゾ化合物（I）は、例えば、ゲストホスト方式のような液晶表示装置、カラーフィルター、光ディスクなどの情報記録分野、繊維分野などの色素として好適に用いられる。 The azo compound (I) of the present invention is suitably used, for example, as a dye in information recording fields such as a guest-host type liquid crystal display device, color filters, and optical disks, and in the textile field.
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。なお実施例及び比較例中の「％」及び「部」は、特記されない限り、質量％及び質量部である。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. In the examples and comparative examples, “%” and “parts” are mass% and mass parts unless otherwise specified.
（実施例１）
水50部およびジメチルホルムアミド150部の混合溶媒中に２-ブチルアニリン29.8部を加え、次いで、35％の塩酸75.6部を加え、５℃にて３０分間攪拌した。次いで亜硝酸ナトリウム16.4部を加え、５℃にて、１時間攪拌し、ジアゾ化反応を完結させた。他方、N,N-ジメチルアニリン25.4部をジメチルホルムアミド50部に溶解させ、先ほど得られたジアゾ化液を加え、カップリング反応を完結させた。反応後、濾過を行い、得られた粗生成物を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５の溶出溶媒を用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて、式（I-1）で表される化合物を得た。式（I-1）で表される化合物をヘキサン中で、極大吸収波長（λmax）を測定したところ、409nmを示し、またモル吸光係数は、22000と高い値を示した。
Example 1
29.8 parts of 2-butylaniline was added to a mixed solvent of 50 parts of water and 150 parts of dimethylformamide, 75.6 parts of 35% hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred at 5 ° C. for 30 minutes. Next, 16.4 parts of sodium nitrite was added and stirred at 5 ° C. for 1 hour to complete the diazotization reaction. On the other hand, 25.4 parts of N, N-dimethylaniline was dissolved in 50 parts of dimethylformamide, and the diazotized liquid obtained above was added to complete the coupling reaction. After the reaction, filtration was performed, and the resulting crude product was subjected to silica gel column chromatography using an elution solvent of ethyl acetate: hexane = 1: 5 to obtain a compound represented by the formula (I-1). . When the maximum absorption wavelength (λmax) of the compound represented by formula (I-1) was measured in hexane, it showed 409 nm and the molar extinction coefficient was as high as 22000.
（比較例１）
非特許文献１中、143頁に記載された下記化合物を文献記載の方法に従い、調製した。ヘキサン中で、極大吸収波長（λmax）を測定したところ、322nmを示し、またモル吸光係数は、18000と低い値を示した。
In Non-patent Document 1, the following compound described on page 143 was prepared according to the method described in the literature. When the maximum absorption wavelength (λmax) was measured in hexane, it was found to be 322 nm, and the molar extinction coefficient was as low as 18000.
本発明によれば、モル吸光係数が高く、色素として利用が可能な化合物を提供することができる。 According to the present invention, a compound having a high molar extinction coefficient and usable as a pigment can be provided.
Claims (5)
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の直鎖状アルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜８のアルケニル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。Ｒ４及びＲ５は、互いに結合した炭素数４〜５のアルキレン基であってもよい。Ｒ４及びＲ５には、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジルオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜６のアルカノイル基、炭素数１〜４のアルコシ基を含むアルコキシアルコキシカルボニル基、及び炭素数１〜４のアルコシ基を含むアルコキシアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基が結合していてもよい。） An azo compound represented by the formula (I).
R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a tetrahydrofurfuryl group. To express. R 4 and R 5 may be an alkylene group having 4 to 5 carbon atoms bonded to each other. R 4 and R 5 include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a phenoxy group, a phenyl group, a benzyloxy group, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon An alkoxycarbonyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenoxycarbonyloxy group, an alkanoyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a benzoyloxy group, a phenoxycarbonyloxy group, an alkanoyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms At least one group selected from the group consisting of an alkoxyalkoxycarbonyl group containing a group and an alkoxyalkoxy group containing an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms may be bonded. )
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50146414A (en) * | 1974-04-25 | 1975-11-25 | ||
| JPS57175158A (en) * | 1981-04-20 | 1982-10-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Benzoylurea derivative and insecticide comprising it as active ingredient |
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-
2008
- 2008-02-12 JP JP2008030011A patent/JP2009190973A/en active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50146414A (en) * | 1974-04-25 | 1975-11-25 | ||
| JPS6210419B2 (en) * | 1979-08-10 | 1987-03-06 | Hitachi Ltd | |
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| JPH05193263A (en) * | 1992-01-20 | 1993-08-03 | Dainippon Printing Co Ltd | Photorecording medium |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JPN6013011330; Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ Ｖｏｌ． ５２, 2002, １４５-１５９ * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104059377A (en) * | 2014-05-29 | 2014-09-24 | 杭州吉华江东化工有限公司 | Synthetic method for disperse azo dyes |
| CN104059377B (en) * | 2014-05-29 | 2015-11-18 | 杭州吉华江东化工有限公司 | A kind of synthetic method of azo dispersion dyes |
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