JP2009143863A - Skin astringent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、皮膚収斂剤に関する。より具体的には、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含有することを特徴とする皮膚収斂剤に関する。 The present invention relates to a skin astringent. More specifically, the present invention relates to a skin astringent containing a tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester and / or a salt thereof.
皮膚は、外界からの物理的、化学的刺激より人体を保護する機能を有する。このため皮膚は適度に収斂していることが必要である。従来、このような収斂剤として各種成分が用いられているが、いずれの薬剤も一時的な収斂効果は有するものの持続性に乏しく、使用後短時間のうちに汗や皮脂が分泌され、充分な収斂効果が持続しない。また、肌の収斂作用は、皮膚に適度な引き締め感やハリをもたせる効果もあるが、これについても充分な効果が得られていない。 Skin has a function of protecting the human body from physical and chemical stimuli from the outside world. For this reason, the skin needs to be moderately converged. Conventionally, various components have been used as such astringents, but each drug has a temporary astringent effect, but lacks sustainability, and sweat and sebum are secreted within a short time after use. Convergence effect does not last. Further, the astringent action of the skin also has an effect of giving the skin a proper tightening feeling and firmness, but a sufficient effect has not been obtained.
本発明は、優れた効果を有する皮膚収斂剤を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the skin astringent which has the outstanding effect.
本発明者らは、優れた収斂効果を有する剤を得るべく鋭意検討を重ねた結果、特定のトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩が優れた収斂作用を与えることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to obtain an agent having an excellent astringent effect, the present inventors have found that a specific tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester and / or a salt thereof has an excellent astringent action, and It came to be completed.
本発明は、たとえば以下の［１］〜［１２］に関する。
［１］下記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含有することを特徴とする皮膚収斂剤。
The present invention relates to the following [1] to [12], for example.
[1] A skin astringent containing the tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester represented by the following formula (I) and / or a salt thereof.
ン基を表し、ｎは０または１を表す。
［２］前記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載の皮膚収斂剤。 [2] The tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester is at least one tocopherol tranexamic acid ester selected from the group consisting of α-tocopherol tranexamic acid ester, γ-tocopherol tranexamic acid ester and δ-tocopherol tranexamic acid ester. The skin astringent according to [1], which is characterized.
［３］前記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載の皮膚収斂剤。
［４］前記α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄｌ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［３］に記載の皮膚収斂剤。
[3] The skin astringent according to [1], wherein the tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester is α-tocopherol tranexamic acid ester.
[4] The skin astringent according to [3], wherein the α-tocopherol tranexamic acid ester is dl-α-tocopherol tranexamic acid ester.
［５］前記α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−α−トコフェロールト
ラネキサム酸エステルであることを特徴とする［３］に記載の皮膚収斂剤。
［６］前記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載の皮膚収斂剤。
[5] The skin astringent according to [3], wherein the α-tocopherol tranexamic acid ester is d-α-tocopherol tranexamic acid ester.
[6] The skin astringent according to [1], wherein the tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester is γ-tocopherol tranexamic acid ester.
［７］前記γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［６］に記載の皮膚収斂剤。
［８］前記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載の皮膚収斂剤。
[7] The skin astringent according to [6], wherein the γ-tocopherol tranexamic acid ester is d-γ-tocopherol tranexamic acid ester.
[8] The skin astringent according to [1], wherein the tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester is δ-tocopherol tranexamic acid ester.
［９］前記δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［８］に記載の皮膚収斂剤。
［１０］前記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩が、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルの有機酸塩または無機酸塩であることを特徴とする［１］に記載の皮膚収斂剤。
[9] The skin astringent according to [8], wherein the δ-tocopherol tranexamic acid ester is d-δ-tocopherol tranexamic acid ester.
[10] An organic salt of at least one tocopherol tranexamic acid ester selected from the group consisting of α-tocopherol tranexamic acid ester, γ-tocopherol tranexamic acid ester and δ-tocopherol tranexamic acid ester The skin astringent according to [1], which is an acid salt or an inorganic acid salt.
［１１］前記トコフェロールトラネキサム酸エステルの無機酸塩が、該トコフェロールトラネキサム酸エステルの塩酸塩であることを特徴とする［１０］に記載の皮膚収斂剤。
［１２］前記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を、合計０．１〜１０質量％の量で含有することを特徴とする［１］〜［１１］のいずれかに記載の皮膚収斂剤。
[11] The skin astringent according to [10], wherein the inorganic acid salt of the tocopherol tranexamic acid ester is a hydrochloride of the tocopherol tranexamic acid ester.
[12] The skin astringent according to any one of [1] to [11], wherein the tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester and / or salt thereof is contained in a total amount of 0.1 to 10% by mass. Agent.
上記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を配合した剤は、皮膚収斂剤として、長時間にわたり優れた収斂効果を発揮する。 An agent containing the tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester represented by the above formula (I) and / or a salt thereof exhibits an excellent astringent effect over a long period of time as a skin astringent.
本発明の皮膚収斂剤は、特定のトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び/又はその塩を含有してなる。
本発明で使用される成分であるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及びその塩についてまず説明する。
The skin astringent of the present invention comprises a specific tocopherol aminoalkyl carboxylic acid ester and / or a salt thereof.
First, the tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester and its salt, which are components used in the present invention, will be described.
本発明で使用されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルは、下記式（Ｉ）で示される化合物である。 The tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester used in the present invention is a compound represented by the following formula (I).
ン基を表し、ｎは０または１を表す。
Ｒ1におけるアルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝状のアルキル基が
好ましい。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、イソブチル、１−メチルプロピル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルプロピル
、イソアミル、ｎ−ヘキシルなどが挙げられるが、これらのうちで最も好ましいのは、メチル及びエチルである。
As the alkyl group for R 1, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable. Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, isopropyl, isobutyl, 1-methylpropyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-ethylpropyl, isoamyl, n-hexyl and the like. Most preferred among these are methyl and ethyl.
Ｘは、炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表す。該シクロアルキレン基の例としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。これらのうちでは、式（ＩＩ）で示されるシクロへキシレン基、式（ＩＩＩ）で示されるシクロペンチレン基が好ましく挙げられる。 X represents a cycloalkylene group having 3 to 6 carbon atoms. Examples of the cycloalkylene group include a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, and a cyclohexylene group. Of these, a cyclohexylene group represented by the formula (II) and a cyclopentylene group represented by the formula (III) are preferable.
本発明における最も好ましい化合物としては、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ3がいず
れもメチル基であり、かつ−Ｘ−（ＣＨ2）n−が前記式（ＩＶ）で表される基である、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが挙げられる。
As the most preferred compound in the present invention, R 1 is a hydrogen atom, R 2 and R 3 are both methyl groups, and —X— (CH 2 ) n — is represented by the formula (IV). And α-tocopherol tranexamic acid ester which is a group.
本発明に使用されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩としては、式（Ｉ）で示される化合物の有機酸塩または無機酸塩が挙げられる。特に限定するものはないが、好ましいものとして、無機酸塩としてはハロゲン化水素塩などが、有機酸塩としては胆汁酸塩、たとえば、コール酸塩、グリココール酸塩、デオキシコール酸塩などが挙げられる。さらに、ハロゲン化水素塩の中でも、塩酸塩は水への溶解性が優れ、その性状が粉末であるため、取扱いが容易となり、特に好ましい。 Examples of the salt of the tocopherol aminoalkyl carboxylic acid ester used in the present invention include an organic acid salt or an inorganic acid salt of the compound represented by the formula (I). Although there is no particular limitation, preferred examples include inorganic acid salts such as hydrogen halide salts, and organic acid salts such as bile salts such as cholate, glycocholate, and deoxycholate. Can be mentioned. Further, among the hydrogen halide salts, hydrochloride is particularly preferable because it is excellent in solubility in water and its property is powder, so that it can be handled easily.
なお、前記式（Ｉ）で示される化合物は、そのクロマン環の２位に不斉炭素を有するため、d体、l体、dl体などの立体異性体が存在するが、本発明で使用される前記式（Ｉ）で
示される化合物は、これらの立体異性体のいずれであってもよく、1種単独でもよいし、2種以上が組み合わさっていてもよい。
In addition, since the compound represented by the formula (I) has an asymmetric carbon at the 2-position of the chroman ring, stereoisomers such as d-form, l-form, and dl-form exist, but are used in the present invention. The compound represented by the formula (I) may be any of these stereoisomers, and may be one kind alone, or two or more kinds may be combined.
本発明で用いられる上記化合物は公知の製造方法により得られるが、以下に例示する。
たとえば、下記式（Ｖ）で示されるトコフェロール類と、下記式（ＶＩ）で示されるアミノアルキルカルボン酸、もしくはその反応性酸誘導体、またはこれらのハロゲン化水素酸塩のいずれかと、常法により、エステル化反応を行う方法が挙げられる。
Although the said compound used by this invention is obtained by a well-known manufacturing method, it illustrates below.
For example, a tocopherol represented by the following formula (V), an aminoalkylcarboxylic acid represented by the following formula (VI), or a reactive acid derivative thereof, or any of these hydrohalides, and a conventional method, The method of performing esterification reaction is mentioned.
炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。
遊離のアミノアルキルカルボン酸を用いて直接、エステル化を行う際は、通常、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ−ジスクシンイミドオキサレートなどの活性エステル化試薬の存在下で反応を行うことが好ましい。この際の溶媒としてはピリジンが最も好ましい。 When direct esterification is performed using a free aminoalkyl carboxylic acid, it is usually preferable to carry out the reaction in the presence of an active esterification reagent such as dicyclohexylcarbodiimide, N, N-disuccinimide oxalate or the like. In this case, pyridine is most preferable as the solvent.
また、反応性酸誘導体を用いる方法においては、酸ハライド、とりわけ酸クロライドを用いる方法が好ましい。
なお、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩を製造する場合は、一旦エステル体を製造し、その後、常法により酸を加えて塩としてもよいし、あらかじめ、出発物質としてアミノアルキルカルボン酸の塩を用いてもよい。
In the method using a reactive acid derivative, a method using an acid halide, particularly an acid chloride is preferable.
In addition, when producing a salt of a tocopherol aminoalkyl carboxylic acid ester, the ester body is once produced, and then an acid may be added by a conventional method to form a salt, or a salt of an aminoalkyl carboxylic acid as a starting material in advance. It may be used.
なお、本発明の皮膚外用剤には、前記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び/又はその塩を１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。
In the external preparation for skin of the present invention, the tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester represented by the formula (I) and / or a salt thereof may be used alone or in combination of two or more. Good.
前記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び/又は
その塩は、所望により、収斂作用を有する他の成分（化合物）と組み合わせることができる。このような成分の例としては、エタノール、植物抽出物（たとえば、キュウリエキス、モモの葉エキス、キャロットエキス、オウゴンエキス、セージエキス、グレープフルーツ、コーヒーエキス、ハマメリスエキスなど）、有機酸（たとえば、乳酸、酒石酸、コハク酸、クエン酸など）、金属塩化物（たとえば、海塩、岩塩、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化第二鉄など）、金属酸化物（たとえば、カラミン、酸化亜鉛など）、ハチミツ、ビタミン（たとえば、レチノイン酸およびその誘導体、アスコルビン酸およびその誘導体
、トコフェロールおよびその誘導体、カルニチンおよびその誘導体）、油または皮脂制御剤（たとえば、ユーカリ油、ラベンダー油、カフェインなど）が挙げられる。
The tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester represented by the formula (I) and / or a salt thereof can be combined with other components (compounds) having an astringent action, if desired. Examples of such ingredients include ethanol, plant extracts (eg, cucumber extract, peach leaf extract, carrot extract, ougon extract, sage extract, grapefruit, coffee extract, hamelis extract, etc.), organic acids (eg, lactic acid , Tartaric acid, succinic acid, citric acid, etc.), metal chlorides (eg sea salt, rock salt, zinc chloride, aluminum chloride, ferric chloride etc.), metal oxides (eg calamine, zinc oxide etc.), honey, Vitamins (eg, retinoic acid and its derivatives, ascorbic acid and its derivatives, tocopherol and its derivatives, carnitine and its derivatives), oils or sebum control agents (eg, eucalyptus oil, lavender oil, caffeine, etc.).
本発明の皮膚収斂剤は、たとえば一般に皮膚収斂剤に用いられる成分を含む精製水などに、上記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩、好ましくはトコフェロールトラネキサム酸エステル及び／又はその塩を合計量として、全量中に０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜２質量％の量で含まれるように配合することにより得ることができる。ただし、使用時に上記の濃度になるように、含有量１０％以上の固形剤ならびに濃縮および分散製剤として提供される剤型を調製してもよい。 The skin astringent of the present invention is a total of the above-described tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester and / or salt thereof, preferably tocopherol tranexamic acid ester and / or salt thereof, for example, in purified water containing components generally used in skin astringents. As a quantity, it can obtain by mix | blending so that it may be contained in the quantity of 0.1-10 mass% in the whole quantity, Preferably it is 0.5-2 mass%. However, a dosage form provided as a solid preparation having a content of 10% or more and a concentrated and dispersed preparation may be prepared so as to have the above concentration at the time of use.
また、本発明では、上述した他の成分に加えて、一般に皮膚外用剤あるいは化粧料に用いられる成分を本発明の効果を損なわない量で配合することができる。配合可能な成分は特に限定されるものではなく、たとえば、化粧品原料基準第二版注解、日本公定書協会編、１９８４（薬事日報社）、化粧品原料基準外成分規格、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品原料基準外成分規格追補、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品種別許可基準、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品種別配合成分規格、厚生省薬務局審査課監修、１９９７（薬事日報社）、化粧品原料辞典、平成３年（日光ケミカルズ）及び新しい化粧品機能素材３００、２００２（シーエムシー出版）等に記載されている、担体、ビヒクル、または他の送達機能剤、保存剤、表面活性剤、水分保持剤、増粘剤、香料、キレート化剤、水、アルコール、抗酸化剤、殺菌剤、着色剤およびＵＶ吸収剤などの全ての化粧品原料を使用することができる。 Moreover, in this invention, in addition to the other component mentioned above, the component generally used for a skin external preparation or cosmetics can be mix | blended in the quantity which does not impair the effect of this invention. Ingredients that can be blended are not particularly limited. For example, cosmetic raw material standards second edition commentary, edited by Japan Public Standards Association, 1984 (Pharmaceutical Daily News), cosmetic raw materials non-standard ingredients standards, supervised by the Ministry of Health , 1993 (Pharmaceutical Daily Report), Supplement to Cosmetic Raw Material Standards, Supervised by Ministry of Health and Welfare Pharmaceutical Affairs Bureau, Examination Division, 1993 (Pharmaceutical Daily), Permitted by Cosmetic Variety, Supervised by Ministry of Health and Welfare Pharmacy Bureau, 1993 (Pharmaceutical Daily) Ingredients by cosmetic varieties, supervised by Ministry of Health and Welfare Pharmacy Examination Division, 1997 (Pharmaceutical Daily News), Cosmetic Raw Material Dictionary, 1991 (Nikko Chemicals) and new cosmetic functional materials 300, 2002 (CMC Publishing), etc. Carrier, vehicle, or other delivery function agent, preservative, surfactant, moisture retention agent, thickener, fragrance, chelating agent, water, alcohol, antioxidant, bactericidal agent All of cosmetics raw materials, such as colorants and UV absorbers can be used.
本発明の皮膚外用剤、すなわち皮膚収斂剤は、上述した成分を所望の含有量となるように用いて、その剤型および形態に応じて常法に従い、溶解、混合あるいは分散等することにより製造できる。 The skin external preparation of the present invention, that is, the skin astringent, is produced by dissolving, mixing, or dispersing, etc. according to a conventional method according to the dosage form and form, using the above-described components so as to have a desired content. it can.
本発明の皮膚外用剤の剤型としては、一般的な化粧料の形態が適用され、たとえば、クリーム、乳液、化粧水、ジェル、パック、パウダー、エッセンス（美容液）などが挙げられる。 As the dosage form of the external preparation for skin of the present invention, a general cosmetic form is applied, and examples thereof include creams, emulsions, lotions, gels, packs, powders, and essences (beauty liquids).
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また、特に断らない限り、「％」は質量％を表す。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to this. Further, unless otherwise specified, “%” represents mass%.
［合成例１］
トラネキサム酸１６ｇ（０．１モル）を水−ジオキサン（１：１（ｖ／ｖ））１００ｍｌに溶解し、トリエチルアミンを３０ｍｌ加え、ジ−tert−ブチルジカルボネート２６ｇを徐々に加え、３０分間室温で攪拌した。減圧下、ジオキサンを留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５Ｎ）５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで洗浄した。酢酸エチル相を５０ｍｌの炭酸水素ナトリウム液で洗い、水相を合わせ、冷却下でクエン酸水溶液（０．５Ｎ）を加えてｐＨ３とし、塩化ナトリウム水溶液で飽和させた後、酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧して溶媒を留去し、油状残渣を冷却して結晶化させ、ＢＯＣ−トラネキサム酸２１．６ｇ（収率９５％）を得た。
[Synthesis Example 1]
16 g (0.1 mol) of tranexamic acid is dissolved in 100 ml of water-dioxane (1: 1 (v / v)), 30 ml of triethylamine is added, 26 g of di-tert-butyl dicarbonate is gradually added, and the mixture is stirred at room temperature for 30 minutes. Stir. Dioxane was distilled off under reduced pressure, and 50 ml of an aqueous sodium hydrogen carbonate solution (0.5N) was added, followed by washing with 100 ml of ethyl acetate. Wash the ethyl acetate phase with 50 ml of sodium bicarbonate solution, combine the aqueous phases, add aqueous citric acid solution (0.5 N) to pH 3 under cooling, saturate with aqueous sodium chloride solution, and then 3 times with 100 ml of ethyl acetate. Extracted. The ethyl acetate phase was dehydrated with anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The oily residue was cooled and crystallized to obtain 21.6 g of BOC-tranexamic acid (yield 95%).
得られたＢＯＣ−トラネキサム酸４．５ｇとｄｌ−α−トコフェロール８．６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４．１ｇを無水ピリジン１００ｍｌに加え、室温で２４時間攪拌した。溶媒を５０℃、減圧下で留去し、残渣にイソプロピルエーテルを加え、可溶画分を抽出した（１００ｍｌ×２回）。抽出液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 イソプロピルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ））
で分離精製して油状のトコフェロール ＢＯＣ−トラネキサム酸エステル１１．４ｇ（収率８５％）を得た。
4.5 g of the obtained BOC-tranexamic acid, 8.6 g of dl-α-tocopherol, and 4.1 g of N, N′-dicyclohexylcarbodiimide were added to 100 ml of anhydrous pyridine, followed by stirring at room temperature for 24 hours. The solvent was distilled off at 50 ° C. under reduced pressure, isopropyl ether was added to the residue, and a soluble fraction was extracted (100 ml × 2 times). After concentrating the extract, silica gel column chromatography (developing solvent: isopropyl ether: n-hexane = 1: 4 (v / v))
To obtain 11.4 g of oily tocopherol BOC-tranexamic acid ester (yield 85%).
得られたトコフェロール ＢＯＣ−トラネキサム酸エステル１０ｇを少量のアセトンに溶解し、塩酸ジオキサン（３Ｎ）１００ｍｌ加え、３０分間攪拌後、減圧下溶媒を留去した。残渣をアセトン−メタノール系で再結晶し、ｄｌ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩９ｇ（収率９９％）を得た。 10 g of the obtained tocopherol BOC-tranexamic acid ester was dissolved in a small amount of acetone, 100 ml of dioxane hydrochloride (3N) was added and stirred for 30 minutes, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was recrystallized with an acetone-methanol system to obtain 9 g (yield 99%) of dl-α-tocopherol tranexamic acid ester hydrochloride.
［合成例２〜４］
ｄｌ−α−トコフェロールに替えて、ｄ−α−トコフェロール、ｄ−δ−トコフェロールまたはｄ−γ−トコフェロールを用いた以外は、合成例１と同様にして、ｄ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩、ｄ−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩およびｄ−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩をそれぞれ８．９ｇ（収率９８％）、８．５ｇ（収率９６％）及び７．８ｇ（収率９０％）得た。
[Synthesis Examples 2 to 4]
d-α-tocopherol tranexamic acid ester hydrochloride in the same manner as in Synthesis Example 1 except that d-α-tocopherol, d-δ-tocopherol or d-γ-tocopherol was used instead of dl-α-tocopherol. 8.9 g (yield 98%), 8.5 g (yield 96%) and 7.8 g (yield) of d-δ-tocopherol tranexamic acid hydrochloride and d-γ-tocopherol tranexamic acid ester hydrochloride, respectively 90%).
［実施例１］
下記表１の「皮膚外用剤１」の欄に記載された組成に従い、皮膚外用剤１を調製した。
[Example 1]
According to the composition described in the column of “Skin external preparation 1” in Table 1 below, skin external preparation 1 was prepared.
［実施例２］
下記表１の「皮膚外用剤２」の欄に記載された組成に従い、皮膚外用剤２を調製した。
[Example 2]
According to the composition described in the column of “Skin external preparation 2” in Table 1 below, skin external preparation 2 was prepared.
［実施例３］
下記表１の「皮膚外用剤３」の欄に記載された組成に従い、皮膚外用剤３を調製した。
[Example 3]
According to the composition described in the column of “External skin preparation 3” in Table 1 below, external preparation 3 for skin was prepared.
［実施例４］
下記表１の「皮膚外用剤４」の欄に記載された組成に従い、皮膚外用剤４を調製した。
[Example 4]
According to the composition described in the column of “External skin preparation 4” in Table 1 below, external preparation 4 for skin was prepared.
［比較例１］
下記表１の「皮膚外用剤５」の欄に記載された組成に従い、皮膚外用剤５を調製した。
なお、皮膚外用剤５は、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルを含まない対照剤である。
[Comparative Example 1]
According to the composition described in the column of “Skin external preparation 5” in Table 1 below, skin external preparation 5 was prepared.
In addition, the skin external preparation 5 is a control agent which does not contain a tocopherol aminoalkyl carboxylic acid ester.
［試験例１］
＜収斂持続試験＞
（使用対象および観察期間）
上記のように調製した皮膚外用剤１〜５を、それぞれ女性１０名に使用させた。
[Test Example 1]
<Convergence test>
(Use target and observation period)
The skin external preparations 1 to 5 prepared as described above were each used by 10 women.
（使用方法）
朝の洗顔後、顔全体に皮膚外用剤１〜５を塗布した。
（効果の測定）
塗布直後と、塗布後８時間の収斂持続感をアンケート（○（収斂感あり）、△（やや収斂感あり）、×（収斂感なし））形式で調査し、それぞれ、（５、３、０）点として評点（各評点１、評点２）を付けた。結果を表２に示す。
(how to use)
After washing in the morning, topical skin preparations 1-5 were applied to the entire face.
(Measurement of effect)
Immediately after application and after 8 hours of application, the convergence feeling was investigated in a questionnaire (○ (with convergence), △ (some convergence), × (no convergence)) format, respectively (5, 3, 0 ) A score (each grade 1, grade 2) was given as a score. The results are shown in Table 2.
また、塗布後の持続感をより重くみるため、重み付け評点を算出した。重み付け評点の算出方法は以下の通りである。
重み付け評点＝（塗布直後の評点合計）×０．２＋（塗布後８時間の評点合計）
In addition, a weighted score was calculated in order to make the feeling of persistence after application heavier. The method for calculating the weighted score is as follows.
Weighted score = (total score immediately after application) × 0.2 + (total score for 8 hours after application)
Claims (12)
ぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。） A skin astringent comprising a tocopherol aminoalkylcarboxylic acid ester represented by the following formula (I) and / or a salt thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007323489A JP2009143863A (en) | 2007-12-14 | 2007-12-14 | Skin astringent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007323489A JP2009143863A (en) | 2007-12-14 | 2007-12-14 | Skin astringent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009143863A true JP2009143863A (en) | 2009-07-02 |
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ID=40914921
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2007323489A Pending JP2009143863A (en) | 2007-12-14 | 2007-12-14 | Skin astringent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2009143863A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013521300A (en) * | 2010-03-03 | 2013-06-10 | ネオキュティス エスアー | Compositions and methods for the treatment of skin diseases and disorders using antimicrobial peptide sequestering compounds |
-
2007
- 2007-12-14 JP JP2007323489A patent/JP2009143863A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013521300A (en) * | 2010-03-03 | 2013-06-10 | ネオキュティス エスアー | Compositions and methods for the treatment of skin diseases and disorders using antimicrobial peptide sequestering compounds |
| US9629856B2 (en) | 2010-03-03 | 2017-04-25 | Anteis Sa | Compositions and methods for the treatment of skin diseases and disorders using antimicrobial peptide sequestering compounds |
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