JP2009120566A - Dissolving agent for hard-to-dissolve medicament, emulsified flavor preparation and beverage - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、医薬品、化粧品又は飲食品等の分野において利用でき、難溶解性薬剤を油系組成物又は乳化組成物として安定して保持できる溶解剤、並びに該溶解剤が配合された乳化香料製剤、医薬品、化粧品及び飲食品に関する。 The present invention can be used in the fields of pharmaceuticals, cosmetics, foods and beverages, etc., and can stably hold a poorly soluble drug as an oil-based composition or an emulsified composition, and an emulsified fragrance formulation containing the solubilizer , Pharmaceuticals, cosmetics and food and drink.
通常、医薬品、化粧品、飲食品等の分野において、水への溶解性が低い化合物は、油脂等に溶解させた上で、油系組成物又は乳化組成物として利用されている。そしてその際には、通常の植物性油脂よりも溶解性が高い中鎖脂肪酸トリグリセリドが広く使用されている。ここで中鎖脂肪酸トリグリセリドは、その分子構造に水酸基がほとんど残っていない、極性の低いトリエステル体の油剤である。また、溶解性の低い薬剤等を溶解剤に溶解させる時には、中鎖脂肪酸トリグリセリド以外に、さらに活性剤としてグリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ショ糖、ソルビタン、１，３−ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール等の多価アルコールの脂肪酸部分エステルが使用されている（特許文献１参照）。これらは、その分子構造に水酸基を残しており、界面活性剤として機能する。例えば、ジグリセリン脂肪酸エステルとしては、ジグリセリンモノカプリレート、ジグリセリンモノラウレート、ジグリセリンモノオレエート等が使用されており（特許文献２及び３参照）、ソルビタン脂肪酸エステルとしては、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンセスキオレエート等が使用され（特許文献４及び５参照）、それぞれ溶解剤組成物として利用されている。 Usually, in the fields of pharmaceuticals, cosmetics, foods and drinks, compounds having low solubility in water are used as oil-based compositions or emulsion compositions after being dissolved in fats and oils. At that time, medium-chain fatty acid triglycerides having a higher solubility than ordinary vegetable oils are widely used. Here, the medium-chain fatty acid triglyceride is a low-polar triester oil that has almost no hydroxyl group remaining in its molecular structure. In addition, when dissolving a low-solubility drug or the like in a solubilizer, in addition to the medium-chain fatty acid triglyceride, glycerin, diglycerin, polyglycerin, sucrose, sorbitan, 1,3-butylene glycol, diethylene glycol, polyethylene are also used as active agents. A fatty acid partial ester of a polyhydric alcohol such as glycol is used (see Patent Document 1). These leave hydroxyl groups in their molecular structure and function as surfactants. For example, diglycerin monocaprylate, diglycerin monolaurate, diglycerin monooleate and the like are used as diglycerin fatty acid esters (see Patent Documents 2 and 3), and sorbitan monolaurate is used as sorbitan monolaurate. Rate, sorbitan monopalmitate, sorbitan tristearate, sorbitan sesquioleate, etc. are used (see Patent Documents 4 and 5), and each is used as a solubilizer composition.
一方、飲料（アルコール飲料を含む）の製造に際しては、その嗜好性を高めるために香料が使用されている。しかし、香料は油溶性成分からなるため、水溶性材料からなる飲料中にそのままの形態では含有させることができない。そこで通常は、あらかじめ香料を中鎖脂肪酸トリグリセリドに溶解し、これを乳化して乳化香料製剤としたものを、水溶性材料へ添加している。
また、結晶性が高く水に溶け難い薬剤を飲料に配合する際にも、あらかじめ薬剤を植物性油脂や中鎖脂肪酸トリグリセリドに溶解して利用している。
On the other hand, in the production of beverages (including alcoholic beverages), fragrances are used in order to increase the palatability. However, since a fragrance | flavor consists of an oil-soluble component, it cannot be made to contain in the form as it is in the drink which consists of water-soluble materials. Therefore, normally, a perfume is dissolved in advance in a medium-chain fatty acid triglyceride and emulsified to prepare an emulsified perfume preparation, which is added to the water-soluble material.
Further, when a drug having high crystallinity and hardly soluble in water is blended in a beverage, the drug is previously dissolved in vegetable oil or medium chain fatty acid triglyceride and used.
しかし、香料や結晶性が高い薬剤等は、中鎖脂肪酸トリグリセリドへの溶解性が十分ではないので配合量を多くすることができず、このような香料や薬剤の溶解性が高い溶解剤が求められている。また、中鎖脂肪酸トリグリセリドの比重は約０．９５であって、水の比重との差が大きいため、乳化香料製剤として飲料へ添加した際には、保存中にいわゆるオイルオフやネックリング（飲料の保存時に、液面に浮遊した物質がビンの首の壁面にリング状に付着する現象）を生ずることがある。このような現象を解消又は低減するために、通常はショ糖酢酸イソ酪酸エステル（以下、ＳＡＩＢと略記することがある）を比重調整剤として添加して、香料を溶解した油溶性成分の比重を、水溶性材料の比重よりも０．０１５〜０．０２０程度小さくなるように調整した後、乳化香料製剤として水溶性材料に添加して飲料とする方法が採用されている。
ＳＡＩＢは、酢酸及びイソ酪酸が約２：６の比でエステル結合したショ糖であり、わずかな黄色と酢酸臭を有し、２５℃における比重は１．１４６と大きく、比重調整剤として使用される。また、２０℃における屈折率が１．４５４１であり、２５℃における水の屈折率１．３３０１と比較して大きく、水溶液に適度な混濁を与え、飲料の見た目の美味しさを引き出すことができるので、良好な混濁剤としても使用される（非特許文献２参照）。
これに対し、ＳＡＩＢは、室温において約２００００Ｐａ・ｓという非常に高い粘度を有するため、ハンドリングが悪く、純粋な形で使用することが困難である。そのため、使用に当たっては、（１）６０℃以上の高温に加熱して流動性を得る、（２）エタノールを添加して流動性を得る、（３）テルペン油を添加して流動性を得る等の手段が必要である。
SAIB is a sucrose esterified with acetic acid and isobutyric acid in a ratio of about 2: 6, has a slight yellow color and an acetic acid odor, and has a large specific gravity of 1.146 at 25 ° C. and is used as a specific gravity adjuster. The In addition, the refractive index at 20 ° C. is 1.4541, which is larger than the refractive index of water at 25 ° C., 1.3301, which gives an appropriate turbidity to the aqueous solution, and can bring out the delicious taste of the beverage. It is also used as a good turbidity agent (see Non-Patent Document 2).
On the other hand, SAIB has a very high viscosity of about 20000 Pa · s at room temperature, so that it is difficult to handle and is difficult to use in a pure form. Therefore, in use, (1) heating to a high temperature of 60 ° C. or higher to obtain fluidity, (2) adding ethanol to obtain fluidity, (3) adding terpene oil to obtain fluidity, etc. This means is necessary.
このように、水への溶解性が低い難溶解性薬剤を溶解させるために種々の手法が提案されている。
しかし、中鎖脂肪酸トリグリセリドと活性剤とを併用する場合には、該活性剤中の水酸基が苦味等の呈味の原因となり、経口用途、特に飲食品用途において、風味に悪影響を与える恐れがあるという問題点があった。
また、ＳＡＩＢを使用する場合、例えば（１）については、通常、香料が容易に揮発する性質を有することを考慮すると、６０℃以上に加熱したＳＡＩＢへの香料の混合は非常に困難である。また、αリポ酸等の高温で変質し易い薬剤を溶解するのにも不向きである。（２）については、非アルコール系飲料での使用には不向きである。（３）については、テルペン油が酸化され易いことに加え、強い芳香を有するために、系統の違う香料を使用する場合には利用できない。このように、ＳＡＩＢの使用時には種々の問題点があった。
さらに、ＳＡＩＢ、香料、水及び乳化剤を混合して得られた乳化香料製剤を使用する場合には、ＳＡＩＢが沈殿することがある。このため、中鎖脂肪酸トリグリセリドを用いてＳＡＩＢに流動性を与え、沈殿が起こり難いようにする必要がある。
As described above, various techniques have been proposed for dissolving a poorly soluble drug having low solubility in water.
However, when a medium chain fatty acid triglyceride and an activator are used in combination, the hydroxyl group in the activator may cause taste such as bitterness, which may adversely affect the flavor in oral use, particularly in food and drink use. There was a problem.
When SAIB is used, for example, regarding (1), it is very difficult to mix the fragrance into SAIB heated to 60 ° C. or higher, considering that the fragrance usually has a property of volatilizing easily. It is also unsuitable for dissolving drugs that easily change in quality, such as α-lipoic acid. (2) is unsuitable for use in non-alcoholic beverages. Regarding (3), in addition to the fact that terpene oil is easily oxidized, it has a strong fragrance, so it cannot be used when using a different fragrance. Thus, there were various problems when using SAIB.
Furthermore, SAIB may precipitate when using the emulsified fragrance | flavor formulation obtained by mixing SAIB, a fragrance | flavor, water, and an emulsifier. For this reason, it is necessary to make SAIB fluid by using medium-chain fatty acid triglycerides so that precipitation does not easily occur.
本発明は上記事情に鑑みて為されたものであり、従来溶解剤として使用されている中鎖脂肪酸トリグリセリドよりも難溶解性薬剤を高濃度に溶解できる溶解剤、並びに該溶解剤が配合された乳化香料製剤、医薬品、化粧品及び飲食品を提供することを課題とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and a solubilizing agent capable of dissolving a sparingly soluble drug at a higher concentration than a medium-chain fatty acid triglyceride conventionally used as a solubilizing agent, and the solubilizing agent were blended. It is an object to provide emulsified fragrance preparations, pharmaceuticals, cosmetics and foods and drinks.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ジグリセリン、ソルビトール又はソルビタンと中鎖脂肪酸とをエステル化して得られる特定の化合物を使用することで上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above problems can be solved by using a specific compound obtained by esterifying diglycerin, sorbitol or sorbitan and a medium chain fatty acid, The present invention has been completed.
すなわち、前記課題を解決するため、
本発明の第１の発明は、中鎖脂肪酸と多価アルコールとのエステルからなる、難溶解性薬剤の溶解剤であって、前記多価アルコールが、ポリグリセリン、糖アルコール及び糖アルコールの環状縮合物からなる群から選択される一種又は二種以上であり、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第２の発明は、前記多価アルコールが、ジグリセリン、ソルビトール及びソルビタンからなる群から選択される一種又は二種以上であり、前記水酸基価が５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする第１の発明に記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第３の発明は、前記中鎖脂肪酸がオクタン酸であることを特徴とする第１又は第２の発明に記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第４の発明は、前記難溶解性薬剤が、マルトール、バニリン、植物性ステロール、コエンザイムＱ１０及びαリポ酸からなる群から選択される一種又は二種以上であることを特徴とする第１〜第３の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第５の発明は、前記難溶解性薬剤が香料であることを特徴とする第１〜第３の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第６の発明は、前記香料がマルトール又はバニリンであることを特徴とする第５の発明に記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第７の発明は、前記難溶解性薬剤が、薬理効果を有する物質又はその粗製物であることを特徴とする第１〜第３の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第８の発明は、前記薬理効果を有する物質が、植物性ステロール、コエンザイムＱ１０又はαリポ酸であることを特徴とする第７の発明に記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第９の発明は、医薬品、化粧品又は飲食品用であることを特徴とする第１〜第８の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第１０の発明は、香料、水及び乳化剤を含有する混合物用であることを特徴とする第１〜第８の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第１１の発明は、前記水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする第１〜第１０の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第１２の発明は、前記水酸基価が０〜１ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする第１１の発明に記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第１３の発明は、比重が０．９５〜１．０３であることを特徴とする第１〜第１２の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
本発明の第１４の発明は、屈折率が１．４５〜１．４６であることを特徴とする第１〜第１３の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤である。
That is, in order to solve the problem,
A first invention of the present invention is a solubilizing agent for a poorly soluble drug comprising an ester of a medium chain fatty acid and a polyhydric alcohol, wherein the polyhydric alcohol is a polycondensation of a polyglycerin, a sugar alcohol and a sugar alcohol. One or two or more selected from the group consisting of substances having a hydroxyl value of 100 mgKOH / g or less.
The second invention of the present invention is characterized in that the polyhydric alcohol is one or more selected from the group consisting of diglycerin, sorbitol and sorbitan, and the hydroxyl value is 50 mgKOH / g or less. The solubilizing agent for a hardly soluble drug described in the first invention.
According to a third aspect of the present invention, there is provided a solubilizing agent for a hardly soluble drug according to the first or second aspect, wherein the medium chain fatty acid is octanoic acid.
A fourth invention of the present invention is characterized in that the hardly soluble drug is one or more selected from the group consisting of maltol, vanillin, plant sterol, coenzyme Q10 and α-lipoic acid. It is a solubilizer of the hardly soluble medicine as described in any one of 1st-3rd invention.
A fifth invention of the present invention is the hardly soluble drug dissolving agent according to any one of the first to third inventions, wherein the hardly soluble drug is a fragrance.
A sixth invention of the present invention is the hardly soluble drug dissolving agent according to the fifth invention, wherein the perfume is maltol or vanillin.
According to a seventh invention of the present invention, the poorly soluble drug according to any one of the first to third inventions, wherein the poorly soluble drug is a substance having a pharmacological effect or a crude product thereof. It is a drug solubilizer.
The eighth invention of the present invention is the solubilizing agent for a hardly soluble drug according to the seventh invention, wherein the substance having a pharmacological effect is plant sterol, coenzyme Q10 or α-lipoic acid. .
A ninth invention of the present invention is the solubilizing agent for poorly soluble drugs according to any one of the first to eighth inventions, which is for pharmaceuticals, cosmetics or foods and drinks.
The tenth invention of the present invention is the solubilizing agent for a hardly soluble drug according to any one of the first to eighth inventions, characterized in that it is for a mixture containing a fragrance, water and an emulsifier. .
The eleventh invention of the present invention is the hardly soluble drug dissolving agent according to any one of the first to tenth inventions, wherein the hydroxyl value is 5 mgKOH / g or less.
A twelfth aspect of the present invention is the hardly soluble drug dissolving agent according to the eleventh aspect, wherein the hydroxyl value is 0 to 1 mgKOH / g.
A thirteenth aspect of the present invention is the hardly soluble drug dissolving agent according to any one of the first to twelfth aspects, wherein the specific gravity is 0.95 to 1.03.
A fourteenth invention of the present invention is the hardly soluble drug dissolving agent according to any one of the first to thirteenth inventions, wherein the refractive index is 1.45 to 1.46. .
本発明の第１５の発明は、第１〜第１４の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤が配合されたことを特徴とする乳化香料製剤である。
本発明の第１６の発明は、さらにショ糖酢酸イソ酪酸エステルが配合されたことを特徴とする第１５の発明に記載の乳化香料製剤である。
A fifteenth aspect of the present invention is an emulsified fragrance preparation characterized by including the hardly soluble drug dissolving agent according to any one of the first to fourteenth aspects.
A sixteenth aspect of the present invention is the emulsified flavor preparation according to the fifteenth aspect, further comprising sucrose acetate isobutyrate.
本発明の第１７の発明は、第１５又は第１６の発明に記載の乳化香料製剤が配合されたことを特徴とする飲料である。 A seventeenth invention of the present invention is a beverage characterized in that the emulsified flavor preparation according to the fifteenth or sixteenth invention is blended.
本発明の第１８の発明は、難溶解性薬剤として植物性ステロール、コエンザイムＱ１０又はαリポ酸が配合され、さらに第１〜第１４の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤が配合されたことを特徴とする化粧品である。 According to an eighteenth aspect of the present invention, a plant sterol, coenzyme Q10 or α-lipoic acid is blended as a poorly soluble drug, and the poorly soluble drug according to any one of the first to fourteenth aspects is further dissolved. It is a cosmetic characterized by containing an agent.
本発明の第１９の発明は、第１〜第１４の発明のいずれか一つに記載の難溶解性薬剤の溶解剤が配合されたことを特徴とする医薬品、化粧品又は食品である。 A nineteenth aspect of the present invention is a pharmaceutical product, cosmetic product or food comprising the hardly soluble drug dissolving agent according to any one of the first to fourteenth aspects.
従来よりも難溶解性薬剤を高濃度に溶解した乳化香料製剤、医薬品、化粧品及び飲食品等を提供できる。 It is possible to provide emulsified fragrance preparations, pharmaceuticals, cosmetics, foods and drinks, etc., in which a poorly soluble drug is dissolved at a higher concentration than before.
以下、本発明について詳しく説明する。
＜溶解剤＞
まず、本発明の難溶解性薬剤の溶解剤について説明する。
本発明の難溶解性薬剤の溶解剤（以下、溶解剤と略記する）は、中鎖脂肪酸と多価アルコールとのエステルからなり、前記多価アルコールが、ポリグリセリン、糖アルコール及び糖アルコールの環状縮合物からなる群から選択される一種又は二種以上であり、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする。
The present invention will be described in detail below.
<Solubilizer>
First, the solubilizing agent of the hardly soluble drug of the present invention will be described.
The poorly soluble drug solubilizer of the present invention (hereinafter abbreviated as a solubilizer) comprises an ester of a medium chain fatty acid and a polyhydric alcohol, and the polyhydric alcohol is a cyclic form of polyglycerin, sugar alcohol and sugar alcohol. It is one or more selected from the group consisting of condensates, and has a hydroxyl value of 100 mgKOH / g or less.
難溶解性薬剤とは、水に対する溶解度が低い成分やこのような成分を含有する組成物全般を指す。そして具体的には、医薬品、化粧品又は飲食品に含有される成分が例示でき、好ましいものとして、薬理効果を有する物質、香料又はこれらの粗製物が例示できる。そしてこれらの中でも、経口用途のものがより好ましい。 The poorly soluble drug refers to components having low solubility in water and compositions in general containing such components. Specific examples include components contained in pharmaceuticals, cosmetics, and foods and drinks, and preferable examples include substances having a pharmacological effect, fragrances, and crude products thereof. Among these, those for oral use are more preferable.
薬理効果を有する物質としては、機能性食品、健康飲料、化粧品等への配合成分や、医薬品の有効成分が例示できる。より具体的には、天然物由来の水溶性抽出液に含有される物質、天然物由来の油溶性抽出液に含有される物質、植物性ステロール、コエンザイムＱ１０、αリポ酸、ビタミンＡ、ビタミンＢ類、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ、パンテトン酸、ナイアシン、葉酸、ビオチン、ミネラル類、リコピン、カロテン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、ルテイン、トコトリエノール、酢酸トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アミノ酸、エイコサンペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、アラキドン酸、共役リノール酸、脂肪酸、オリゴ糖、カルニチン、クエン酸、有機酸、コラーゲン、コンドロイチン、乳清タンパク質、大豆タンパク質、ヒアルロン酸、ペプチド類、ポリフェノール、ムコ多糖、植物性ステロールエステル、ラクトフェリン、リン脂質、キチン、キトサン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）、松樹脂エキス、フコイダン、フラボノイド、ペクチン、セラミド、ヘスペリジン、カテキン、セサミン、ケルセチン、イソフラボン、クルクミン、スルアラン、スクアレンフィチン酸、アントシアニン、イヌリン、糖類、糖アルコール、グルタチオン、ＳＯＤ様物質（抗酸化物質）、高級アルコール、カゼインホスホペプチド、核酸、カプサイシン、グルコサミン、サポニン、サンショオール、スルフォラファン、シトラール、タウリン、ナスニン、プロタミン、白金ナノコロイド、ムチン、ヤラピン、クロロフィル、リグニン、澱粉、加工澱粉、カフェイン、ヒノキチオール、アルブチン、コウジ酸、ハイドロキノン、酵素類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及び没食子酸エステル類；紫外線吸収剤；これらの薬学的に許容しうる塩、配糖体又は誘導体が例示できる。これらの中でも特に好ましいものとして、植物性ステロール、コエンザイムＱ１０又はαリポ酸が例示できる。 Examples of substances having a pharmacological effect include compounded ingredients in functional foods, health drinks, cosmetics, and the like, and active ingredients of pharmaceuticals. More specifically, substances contained in water-soluble extracts derived from natural products, substances contained in oil-soluble extracts derived from natural products, plant sterols, coenzyme Q10, α lipoic acid, vitamin A, vitamin B , Vitamin C, vitamin D, vitamin E, vitamin K, pantetonic acid, niacin, folic acid, biotin, minerals, lycopene, carotene, astaxanthin, zeaxanthin, cryptoxanthin, lutein, tocotrienol, tocopherol acetate, ascorbyl palmitate, amino acids, Eicosanepentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), arachidonic acid, conjugated linoleic acid, fatty acid, oligosaccharide, carnitine, citric acid, organic acid, collagen, chondroitin, whey protein, soy protein, hyaluronic acid, peptide Kind Phenol, mucopolysaccharide, plant sterol ester, lactoferrin, phospholipid, chitin, chitosan, γ-aminobutyric acid (GABA), pine resin extract, fucoidan, flavonoid, pectin, ceramide, hesperidin, catechin, sesamin, quercetin, isoflavone, curcumin , Sulalan, squalene phytic acid, anthocyanin, inulin, sugar, sugar alcohol, glutathione, SOD-like substance (antioxidant), higher alcohol, casein phosphopeptide, nucleic acid, capsaicin, glucosamine, saponin, sanshool, sulforaphane, citral, taurine , Nasnin, Protamine, Platinum Nanocolloid, Mucin, Yarapine, Chlorophyll, Lignin, Starch, Modified Starch, Caffeine, Hinokitiol, Arbutin, Kojic Acid, High Hydroquinone, enzymes, dibutyl hydroxy toluene, butyl hydroxy anisole and gallic acid esters; UV absorbers; their pharmaceutically acceptable salts, glycosides or derivatives can be exemplified. Among these, plant sterols, coenzyme Q10 or α lipoic acid can be exemplified as particularly preferable ones.
香料は、天然香料、合成香料及びこれらの混合物である調合香料のいずれでも良く、目的に応じて適宜選択できる。
天然香料は植物由来のもの、動物由来のもの等いずれでも良く特に限定されないが、特に好ましいものとしては、マルトール又はバニリンが例示できる。また、その他にも植物由来の天然香料として、柑橘類から抽出された柑橘油が好適である。柑橘油としては、ミカン油、オレンジ油、レモン油、グレープフルーツ油、ライム油、ユズ油、夏ミカン油が例示できる。また、これら柑橘油に含有されるテルペンの一部又は全部を除去したものでも良い。
合成香料も特に限定されず、いずれも使用できる。
そして、調合香料における香料の組み合わせ及び比率も特に限定されない。
A fragrance | flavor may be any of a natural fragrance | flavor, a synthetic | combination fragrance | flavor, and the mixing | blending fragrance | flavor which are these mixtures, and can be suitably selected according to the objective.
The natural fragrance may be plant-derived or animal-derived, and is not particularly limited. Examples of particularly preferred flavors include maltol and vanillin. In addition, citrus oil extracted from citrus fruits is also suitable as a plant-derived natural flavor. Examples of citrus oil include mandarin oil, orange oil, lemon oil, grapefruit oil, lime oil, yuzu oil, and summer mandarin oil. Moreover, what removed some or all of the terpenes contained in these citrus oils may be used.
The synthetic fragrance is not particularly limited, either of which can be used.
And the combination and ratio of the fragrance | flavor in a mixing | blending fragrance | flavor are not specifically limited, either.
本発明の溶解剤に溶解されるこれら難溶解性薬剤は、一種でも良いし、二種以上でも良い。二種以上である場合には、その組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜選択し得る。なかでも難溶解性薬剤は、マルトール、バニリン、植物性ステロール、コエンザイムＱ１０及びαリポ酸からなる群から選択される一種又は二種以上が特に好ましい。
このように本発明の溶解剤は、医薬品、化粧品又は飲食品用に好適である。
These hardly soluble drugs dissolved in the dissolving agent of the present invention may be one kind or two or more kinds. In the case of two or more kinds, the combination and ratio can be appropriately selected according to the purpose. Among them, the poorly soluble drug is particularly preferably one or more selected from the group consisting of maltol, vanillin, plant sterol, coenzyme Q10, and α-lipoic acid.
Thus, the solubilizer of the present invention is suitable for pharmaceuticals, cosmetics or foods and drinks.
前記中鎖脂肪酸としては、直鎖状の脂肪酸が好ましく、炭素数が６〜１０の脂肪酸が好ましい。そして、安定性に優れることから、飽和脂肪酸が特に好ましい。このような好ましい脂肪酸としては、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸及びデカン酸が例示できる。
そして中鎖脂肪酸は、目的に応じて適宜選択すれば良く、例えば、溶解剤を経口用途で使用する場合には、食品用途に適したものであれば良い。このようなものとして、具体的には、ヘキサン酸、オクタン酸及びデカン酸が例示でき、オクタン酸が特に好ましい。
中鎖脂肪酸は一種単独でも良いし、二種以上でも良い。二種以上である場合には、その組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜選択し得る。
As said medium chain fatty acid, a linear fatty acid is preferable and a C6-C10 fatty acid is preferable. And since it is excellent in stability, a saturated fatty acid is especially preferable. Examples of such preferable fatty acids include hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid and decanoic acid.
The medium chain fatty acid may be appropriately selected according to the purpose. For example, when the solubilizer is used for oral use, it may be any suitable for food use. Specific examples of such compounds include hexanoic acid, octanoic acid and decanoic acid, and octanoic acid is particularly preferable.
The medium chain fatty acid may be used alone or in combination of two or more. In the case of two or more kinds, the combination and ratio can be appropriately selected according to the purpose.
前記多価アルコールは、ポリグリセリン、糖アルコール又は糖アルコールの環状縮合物である。ここで糖アルコールとは、糖のアルデヒド基及びケトン基を還元して、それぞれ一級水酸基、二級水酸基としたものに相当する多価アルコールを指す。
ポリグリセリンとしては、重合度が２〜１０のものが好ましく、２〜５のものがより好ましく、ジグリセリンが特に好ましい。
糖アルコールとしては、エリスリトール、ラクチトール、マルチトール、マンニトール、ソルビトール及びキシリトールが例示でき、なかでもソルビトールが特に好ましい。
糖アルコールの環状縮合物としては、前記糖アルコールが分子内で脱水縮合した環状縮合物や、前記糖アルコールの複数の分子が分子間で環構造を形成するように脱水縮合した環状縮合物が例示できる。なかでも、分子内で脱水縮合した環状縮合物が好ましく、ソルビタンが特に好ましい。
多価アルコールは一種単独でも良いし、二種以上でも良い。二種以上である場合には、その組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜選択し得る。
The polyhydric alcohol is polyglycerin, sugar alcohol or a cyclic condensate of sugar alcohol. Here, the sugar alcohol refers to a polyhydric alcohol corresponding to those obtained by reducing the aldehyde group and the ketone group of the sugar to give a primary hydroxyl group and a secondary hydroxyl group, respectively.
As polyglycerol, a thing with a polymerization degree of 2-10 is preferable, the thing of 2-5 is more preferable, and diglycerol is especially preferable.
Examples of the sugar alcohol include erythritol, lactitol, maltitol, mannitol, sorbitol and xylitol, and sorbitol is particularly preferable.
Examples of the cyclic condensate of sugar alcohol include a cyclic condensate obtained by dehydration condensation of the sugar alcohol in the molecule, and a cyclic condensate obtained by dehydration condensation so that a plurality of molecules of the sugar alcohol form a ring structure between the molecules. it can. Among these, a cyclic condensate obtained by dehydration condensation in the molecule is preferable, and sorbitan is particularly preferable.
The polyhydric alcohol may be used alone or in combination of two or more. In the case of two or more kinds, the combination and ratio can be appropriately selected according to the purpose.
本発明の溶解剤の水酸基価は、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、３５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが特に好ましく、０〜１ｍｇＫＯＨ／ｇであることが最も好ましい。溶解剤の分子構造中に水酸基が多いほど、溶解剤が異味、特に苦味を呈する傾向にあるので、溶解剤を飲食品等の経口用途に使用する場合には、例えば、その配合量を多くできるよう、水酸基価は小さいほど好ましい。水酸基価が０〜１ｍｇＫＯＨ／ｇであると、苦味はほとんど感じられない。そして、水酸基価が上記のように好ましい範囲のものは、常温における溶解剤の析出も概ね抑制される。 The solubilizing agent of the present invention has a hydroxyl value of 100 mgKOH / g or less, preferably 50 mgKOH / g or less, more preferably 35 mgKOH / g or less, particularly preferably 5 mgKOH / g or less, 0 Most preferred is ˜1 mg KOH / g. The more the number of hydroxyl groups in the molecular structure of the solubilizer, the more the solubilizer tends to have a different taste, particularly bitterness. Therefore, when the solubilizer is used for oral use such as food and drink, the amount of the solubilizer can be increased, for example. Thus, the smaller the hydroxyl value, the better. When the hydroxyl value is 0 to 1 mgKOH / g, almost no bitterness is felt. And when the hydroxyl value is in the preferred range as described above, precipitation of the dissolving agent at room temperature is generally suppressed.
本発明の溶解剤のヨウ素価は、「基準油脂分析試験法３．３．３−１９９６」に準拠した試験法による試験値で、３ｇ（Ｉ２）／１００ｇ以下であることが好ましく、１ｇ（Ｉ２）／１００ｇ以下であることがより好ましく、０．５ｇ（Ｉ２）／１００ｇ以下であることが特に好ましい。ヨウ素価がこのような範囲である溶解剤は、変質が抑制され、極めて安定性に優れる。溶解剤のヨウ素価をこのように低い値に調整するためには、ヨウ素化が低い中鎖脂肪酸、特に飽和脂肪酸を使用すれば良い。 The iodine value of the solubilizing agent of the present invention is a test value according to a test method based on “Standard Oil Analysis Test Method 3.3.3-1996”, and is preferably 3 g (I 2 ) / 100 g or less, and 1 g ( I 2 ) / 100 g or less is more preferable, and 0.5 g (I 2 ) / 100 g or less is particularly preferable. A solubilizer having an iodine value in such a range is suppressed in alteration and extremely excellent in stability. In order to adjust the iodine value of the solubilizer to such a low value, medium chain fatty acids having low iodination, particularly saturated fatty acids may be used.
本発明の溶解剤は、これを構成する中鎖脂肪酸と多価アルコールの比率を変えることで、水酸基価を適宜調整できる。また、中鎖脂肪酸と多価アルコールの種類や比率を変えることで、比重や屈折率を適宜調整できる。 In the solubilizer of the present invention, the hydroxyl value can be appropriately adjusted by changing the ratio of the medium chain fatty acid and the polyhydric alcohol constituting the same. In addition, the specific gravity and refractive index can be appropriately adjusted by changing the type and ratio of the medium chain fatty acid and the polyhydric alcohol.
本発明の溶解剤であるエステルを構成する中鎖脂肪酸と多価アルコールの組み合わせは特に限定されるものではないが、例えば、下記の組み合わせとすることにより、従来溶解剤として使用されてきた中鎖脂肪酸トリグリセリドと比べ、特定の難溶解性薬剤に対して特に溶解性にすぐれた溶解剤となる。
具体的には、ポリグリセリンとオクタン酸、好ましくはジグリセリンとオクタン酸とのエステルであって、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の溶解剤は、特にバニリン及びαリポ酸の溶解性に優れる。
また、糖アルコールとオクタン酸、好ましくはソルビトールとオクタン酸とのエステルであって、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の溶解剤は、特にマルトール、バニリン、植物性ステロール、及びαリポ酸の溶解性に優れる。
また、糖アルコールの環状縮合物とオクタン酸、好ましくはソルビタンとオクタン酸とのエステルであって、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の溶解剤は、特にマルトール、バニリン、及びαリポ酸の溶解性に優れ、さらに同様のエステルで水酸基価が３５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の溶解剤は、特にマルトール、バニリン、コエンザイムＱ１０及びαリポ酸の溶解性に優れる。
The combination of the medium chain fatty acid and the polyhydric alcohol constituting the ester which is the solubilizer of the present invention is not particularly limited. For example, the medium chain conventionally used as a solubilizer by using the following combination Compared with fatty acid triglycerides, it is a solubilizer that is particularly excellent in solubility with respect to a specific poorly soluble drug.
Specifically, polyglycerin and octanoic acid, preferably an ester of diglycerin and octanoic acid, having a hydroxyl value of 100 mgKOH / g or less, preferably 50 mgKOH / g or less, particularly vanillin and α-lipoic acid Excellent solubility.
Further, a solubilizer having an ester of sugar alcohol and octanoic acid, preferably sorbitol and octanoic acid, and having a hydroxyl value of 100 mgKOH / g or less, preferably 50 mgKOH / g or less, particularly maltol, vanillin, vegetable sterol, and Excellent solubility of α-lipoic acid.
Further, a solubilizer having a cyclic condensate of sugar alcohol and octanoic acid, preferably sorbitan and octanoic acid, and having a hydroxyl value of 100 mgKOH / g or less, preferably 50 mgKOH / g or less, particularly maltol, vanillin, and The solubility of α-lipoic acid is excellent, and a solubilizer having a similar ester and a hydroxyl value of 35 mgKOH / g or less is particularly excellent in solubility of maltol, vanillin, coenzyme Q10 and α-lipoic acid.
＜比重調整剤＞
飲料は、例えば、溶解剤に薬剤や香料等を溶解して得られた油相の比重を調整した後、これに水及び乳化剤、さらに必要に応じて乳化安定剤を添加して乳化香料製剤を調製し、この乳化香料製剤を水溶性材料に添加することで製造される。
そして、本発明の溶解剤は、乳化香料製剤の比重を水の比重に近い値に調整する、飲料用の比重調整剤として使用することもできる。このような目的においては、溶解剤の比重は、０．９５〜１．０３であることが好ましい。
<Specific gravity adjuster>
For example, after adjusting the specific gravity of an oil phase obtained by dissolving a drug or a fragrance in a solubilizer, the beverage is added with water and an emulsifier, and further an emulsion stabilizer is added to the emulsified fragrance preparation. It is manufactured by preparing and adding this emulsified fragrance preparation to a water-soluble material.
And the solubilizer of this invention can also be used as a specific gravity adjusting agent for drinks which adjusts the specific gravity of an emulsified fragrance | flavor formulation to the value close | similar to the specific gravity of water. For such purposes, the specific gravity of the dissolving agent is preferably 0.95 to 1.03.
＜クラウディー＞
飲料には嗜好性の高い混濁の付与が要求されることがある。そして、飲料の混濁の程度は、その構成成分である水と油性成分との屈折率の差に依存しており、通常、その差が大きいほど顕著な混濁が得られる傾向にある。
そして、本発明の溶解剤は、飲料に混濁を付与するクラウディーとして使用することもできる。このような目的においては、溶解剤の屈折率は、ＳＡＩＢと同等以上であることが好ましく、２５℃において１．４５〜１．４６であることが好ましい。このような屈折率を有することで、飲料に嗜好性の高い好適な懸濁を付与できる。
<Cloudy>
Beverages may be required to be provided with high palatability. The degree of turbidity of the beverage depends on the difference in refractive index between the constituent water and the oily component. Usually, the larger the difference, the more pronounced turbidity tends to be obtained.
And the dissolving agent of this invention can also be used as a cloudy which provides a turbidity to a drink. For such purposes, the refractive index of the solubilizer is preferably equal to or greater than SAIB, and preferably 1.45 to 1.46 at 25 ° C. By having such a refractive index, a suitable suspension with high palatability can be imparted to the beverage.
本発明の溶解剤は、難溶解性薬剤の溶解性に優れ、ほとんど無味無臭とすることができ、医薬品、化粧品又は飲食品等にこれらの風味を損ねることなく、油系組成物又は乳化組成物として難溶解性薬剤を多く配合するのに好適である。また、飲料に配合する乳化香料製剤の比重調整や、飲料への混濁の付与も容易に行うことができる。 The solubilizer of the present invention is excellent in solubility of hardly soluble drugs, can be made almost tasteless and odorless, and an oil-based composition or an emulsified composition without impairing the flavor of pharmaceuticals, cosmetics, foods and drinks, etc. It is suitable for blending many poorly soluble drugs. Moreover, the specific gravity adjustment of the emulsified fragrance | flavor formulation mix | blended with a drink and the provision of turbidity to a drink can also be performed easily.
＜溶解剤の製造方法＞
次に、本発明の溶解剤の製造方法について説明する。
本発明の溶解剤は、例えば、前記中鎖脂肪酸、前記多価アルコール、及び必要に応じて触媒を混合した後、エステル化反応を行い、反応終了後、適宜必要に応じて、触媒の除去、脱酸、脱色及び脱臭等の後処理を行うことにより製造できる。また、得られた溶解剤をさらに、洗浄、抽出、各種クロマトグラフィー等により精製しても良い。
エステル化反応は、公知の手法を適用すれば良い。例えば、使用する原料の一部が加熱条件下で液状であれば、反応溶媒を使用せずに反応を行っても良い。また、エステル化反応の進行に伴い水が副生するが、これは生成したエステル結合を加水分解する原因となるので、溶解剤の収率を向上させるために、エステル化反応は水を留去しながら行なうのが好ましく、窒素等の不活性ガスを吹き込みながら行うのが好ましい。未反応の中鎖脂肪酸は、例えば、加熱撹拌下、減圧留去することで溶解剤から分離できる。この時、水蒸気を吹き込みながら減圧することで、効率良く中鎖脂肪酸を留去できる。
また、エステル化反応の進度は、反応液をサンプリングして水酸基価を測定することで確認できる。
<Method for producing dissolving agent>
Next, the manufacturing method of the dissolving agent of this invention is demonstrated.
The solubilizer of the present invention, for example, after mixing the medium chain fatty acid, the polyhydric alcohol, and a catalyst as necessary, performs an esterification reaction, after the reaction is completed, if necessary, removal of the catalyst, It can be produced by post-treatment such as deoxidation, decolorization and deodorization. Further, the obtained solubilizer may be further purified by washing, extraction, various chromatographies and the like.
A known method may be applied to the esterification reaction. For example, if some of the raw materials used are liquid under heating conditions, the reaction may be performed without using a reaction solvent. In addition, water is by-produced with the progress of the esterification reaction, and this causes hydrolysis of the produced ester bond. Therefore, in order to improve the yield of the dissolving agent, the esterification reaction distills off water. It is preferable to carry out the process while blowing an inert gas such as nitrogen. Unreacted medium chain fatty acids can be separated from the solubilizer by, for example, distilling off under reduced pressure under heating and stirring. At this time, the medium chain fatty acid can be distilled off efficiently by reducing the pressure while blowing water vapor.
The progress of the esterification reaction can be confirmed by sampling the reaction solution and measuring the hydroxyl value.
反応条件は、使用する中鎖脂肪酸及び多価アルコールの種類等に応じて適宜調整すれば良い。例えば、中鎖脂肪酸として、ヘキサン酸、オクタン酸又はデカン酸を、多価アルコールとして、ジグリセリン、ソルビトール又はソルビタンを使用する場合には、反応温度は１６０〜２３０℃が好ましく、１８０〜２２０℃がより好ましく、１９０〜２１０℃が特に好ましい。反応時間は、３〜６０時間が好ましく、４〜５０時間がより好ましく、５〜４０時間が特に好ましい。また、活性炭を触媒量添加して反応を行うのが好ましい。活性炭によって、エステル化反応が促進されると共に、生成した溶解剤を脱臭、脱色することができる。活性炭は、ろ過により容易に除去できる。 The reaction conditions may be appropriately adjusted according to the type of medium chain fatty acid and polyhydric alcohol used. For example, in the case of using hexanoic acid, octanoic acid or decanoic acid as the medium chain fatty acid and diglycerin, sorbitol or sorbitan as the polyhydric alcohol, the reaction temperature is preferably 160 to 230 ° C, and 180 to 220 ° C. More preferably, 190-210 degreeC is especially preferable. The reaction time is preferably 3 to 60 hours, more preferably 4 to 50 hours, and particularly preferably 5 to 40 hours. Moreover, it is preferable to react by adding a catalytic amount of activated carbon. The activated carbon accelerates the esterification reaction and can deodorize and decolorize the produced solubilizer. Activated carbon can be easily removed by filtration.
＜乳化香料製剤＞
次に、本発明の乳化香料製剤について説明する。
本発明の乳化香料製剤は、上記本発明の溶解剤が配合されたことを特徴とする。具体的には、香料、水、乳化剤及び上記本発明の溶解剤が配合されたものが例示できる。そして、溶解剤が上記のように比重調整能を有するものであれば、該溶解剤を配合することで乳化香料製剤を比重調整することもできるし、溶解剤の比重調整能の有無によらず、別途、公知の比重調整剤を配合して乳化香料製剤としても良い。
本発明の乳化香料製剤は、医薬品、化粧品及び飲食品のいずれにも配合できるが、特に飲料への配合に好適である。
<Emulsifying flavor preparation>
Next, the emulsified flavor preparation of the present invention will be described.
The emulsified fragrance preparation of the present invention is characterized in that the dissolving agent of the present invention is blended. Specifically, what mix | blended the fragrance | flavor, water, an emulsifier, and the dissolving agent of the said invention can be illustrated. And if a dissolving agent has specific gravity adjustment ability as mentioned above, it can also adjust specific gravity of an emulsified fragrance | flavor formulation by mix | blending this dissolving agent, and it is irrespective of the presence or absence of specific gravity adjustment ability of a dissolution agent. Separately, a known specific gravity adjusting agent may be blended to prepare an emulsified fragrance preparation.
The emulsified fragrance preparation of the present invention can be blended in any of pharmaceuticals, cosmetics and foods and drinks, and is particularly suitable for blending into beverages.
乳化香料製剤中の本発明の溶解剤の配合量は特に限定されないが、乳化香料製剤全量に対して１〜５０質量％であることが好ましい。 Although the compounding quantity of the dissolving agent of this invention in an emulsified fragrance | flavor formulation is not specifically limited, It is preferable that it is 1-50 mass% with respect to an emulsified fragrance | flavor formulation whole quantity.
また、乳化香料製剤に本発明の溶解剤を比重調整剤も兼ねて配合する場合には、乳化香料製剤中の比重調整剤全量に占める溶解剤の比率は、１０〜１００質量％であることが好ましい。ここで溶解剤の比率が１００質量％であるとは、乳化香料製剤に比重調整剤として本発明の溶解剤のみを配合することを意味する。
また、溶解剤をその他の比重調整剤と併用する時には、併用する比重調整剤がＳＡＩＢ等の流動性が低いものである場合、その流動性を改善することもできる。比重調整剤全量に占める溶解剤の比率が上記範囲内であれば、優れた流動性改善効果が得られるし、溶解剤の比率を高くするほど、より優れた流動性が得られる。
Moreover, when mix | blending the dissolving agent of this invention also with a specific gravity regulator in an emulsified fragrance | flavor formulation, the ratio of the soluble agent to the specific gravity adjuster whole quantity in an emulsified fragrance | flavor formulation may be 10-100 mass%. preferable. Here, the ratio of the solubilizer being 100% by mass means that only the solubilizer of the present invention is blended in the emulsified fragrance preparation as a specific gravity adjusting agent.
In addition, when the solubilizer is used in combination with another specific gravity adjuster, if the specific gravity adjuster used in combination has a low fluidity such as SAIB, the fluidity can be improved. If the ratio of the solubilizing agent to the total amount of the specific gravity adjusting agent is within the above range, an excellent fluidity improving effect can be obtained, and the higher the solubilizing agent ratio, the more excellent fluidity can be obtained.
乳化香料製剤に配合される公知の比重調整剤は特に限定されず、目的に応じて適宜選択し得る。例えば、大豆油、菜種油、とうもろこし油、紅花油、やし油、パーム油、パーム核油、オリーブ油、綿実油、ゴマ油、アマニ油、米油、米ぬか油、落花生油、カカオ脂、月見草油、ひまし油、トール油、牛脂、豚脂、魚油、鯨油、海獣油、トリアセチン、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ＳＡＩＢ、エステル合成油、エステル交換油が例示できる。
本発明の溶解剤を配合することで、従来、使用が困難であった比重調整剤の配合も容易となる。
The known specific gravity adjusting agent blended in the emulsified flavor preparation is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the purpose. For example, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, safflower oil, palm oil, palm oil, palm kernel oil, olive oil, cottonseed oil, sesame oil, linseed oil, rice oil, rice bran oil, peanut oil, cocoa butter, evening primrose oil, castor oil, Examples include tall oil, beef tallow, lard, fish oil, whale oil, sea animal oil, triacetin, medium chain fatty acid triglyceride, SAIB, ester synthetic oil, and transesterified oil.
By blending the solubilizer of the present invention, it is easy to blend a specific gravity adjuster that has been difficult to use.
また、比重調整剤の配合量も特に限定されないが、乳化香料製剤全量に対して０．５〜２５質量％であることが好ましい。ここで、比重調整剤の配合量とは、本発明の溶解剤を比重調整剤としても使用する場合には、溶解剤とその他の比重調整剤との合計の配合量を指す。 Moreover, although the compounding quantity of specific gravity regulator is not specifically limited, It is preferable that it is 0.5-25 mass% with respect to emulsified fragrance | flavor formulation whole quantity. Here, the blending amount of the specific gravity adjusting agent refers to the total blending amount of the dissolving agent and the other specific gravity adjusting agent when the dissolving agent of the present invention is also used as the specific gravity adjusting agent.
乳化香料製剤に配合される香料としては、上記の難溶解性薬剤の香料と同様のもので良く、従来使用されている香料のいずれでも良い。より具体的には、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、エステル類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、エーテル類、ニトリル類、カルボン酸類、ラクトン類、その他の天然精油や天然抽出物が例示できる。 As a fragrance | flavor mix | blended with an emulsified fragrance | flavor formulation, the thing similar to the fragrance | flavor of said poorly soluble chemical | medical agent may be sufficient, and any of the fragrance | flavors conventionally used may be sufficient. More specific examples include hydrocarbons, alcohols, phenols, esters, aldehydes, ketones, acetals, ethers, nitriles, carboxylic acids, lactones, other natural essential oils and natural extracts. it can.
香料である前記炭化水素類としては、リモネン、α−ピネン、β−ピネン、テルピネン、セドレン、ロンギフォレン、バレンセンが例示できる。
香料である前記アルコール類としては、リナロール、シトロネロール、ゲラニオール、ネロール、テルピネオール、ジヒドロミルセノール、エチルリナロール、ファルネソール、ネロリドール、シス−３−ヘキセノール、セドロール、メントール、ボルネオール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアルコール、ジメチルベンジルカルビノール、フェニルエチルジメチルカルビノール、フェニルヘキサノール、２，２，６−トリメチルシクロヘキシル−３−ヘキサノール、１−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノールが例示できる。
香料である前記フェノール類としては、バニリン、グアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、チモールが例示できる。
Examples of the hydrocarbons that are fragrances include limonene, α-pinene, β-pinene, terpinene, cedrene, longifolene, and valencene.
Examples of the alcohols that are fragrances include linalool, citronellol, geraniol, nerol, terpineol, dihydromyrsenol, ethyl linalool, farnesol, nerolidol, cis-3-hexenol, cedrol, menthol, borneol, phenylethyl alcohol, benzyl alcohol , Dimethylbenzyl carbinol, phenylethyldimethylcarbinol, phenylhexanol, 2,2,6-trimethylcyclohexyl-3-hexanol, and 1- (2-t-butylcyclohexyloxy) -2-butanol.
Examples of the phenols that are fragrances include vanillin, guaiacol, eugenol, isoeugenol, and thymol.
香料である前記エステル類としては、ギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、酪酸エステル、ノネン酸エステル、安息香酸エステル、桂皮酸エステル、サリチル酸エステル、ブラシル酸エステル、チグリン酸エステル、ジャスモン酸エステル、グリシド酸エステル、アントラニル酸エステル等が例示できる。 Examples of the fragrance esters include formic acid ester, acetic acid ester, propionic acid ester, butyric acid ester, nonenic acid ester, benzoic acid ester, cinnamic acid ester, salicylic acid ester, brassylic acid ester, tiglic acid ester, jasmonic acid ester, glycidic acid Examples thereof include acid esters and anthranilic acid esters.
ここで、前記ギ酸エステルとしては、リナリルホルメート、シトロネリルホルメート、ゲラニルホルメートが例示できる。
前記酢酸エステルとしては、ｎ−ヘキシルアセテート、シス−３−ヘキセニルアセテート、リナリルアセテート、シトロネリルアセテート、ゲラニルアセテート、ネリルアセテート、テルピニルアセテート、ノピルアセテート、ボルニルアセテート、イソボルニルアセテート、ｏ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、トリシクロデセニルアセテート、ベンジルアセテート、スチラリルアセテート、シンナミルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルフェニルアセテート、３−ペンチルテトラヒドロピラン−４−イルアセテートが例示できる。
前記プロピオン酸エステルとしては、シトロネリルプロピオネート、トリシクロデセニルプロピオネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、エチル２−シクロヘキシルプロピオネート、ベンジルプロピオネートが例示できる。
前記酪酸エステルとしては、シトロネリルブチレート、ジメチルベンジルカルビニルｎ−ブチレート、トリシクロデセニルイソブチレートが例示できる。
前記ノネン酸エステルとしては、メチル２−ノネノエート、エチル２−ノネノエート、エチル３−ノネノエートが例示できる。
安息香酸エステルとしては、メチルベンゾエート、ベンジルベンゾエート、３，６−ジメチルベンゾエートが例示できる。
桂皮酸エステルとしては、メチルシンナメート、ベンジルシンナメートが例示できる。
サリチル酸エステルとしては、メチルサリシレート、ｎ−ヘキシルサリシレート、シス−３−ヘキセニルサリシレート、シクロヘキシルサリシレート、ベンジルサリシレートが例示できる。
ブラシル酸エステルとしては、エチレンブラシレートが例示できる。
チグリン酸エステルとしては、ゲラニルチグレート、１−ヘキシルチグレート、シス−３−ヘキセニルチグレートが例示できる。
ジャスモン酸エステルとしては、メチルジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネートが例示できる。
グリシド酸エステルとしては、メチル２，４−ジヒドロキシ−エチルメチルフェニルグリシデート、４−メチルフェニルエチルグリシデートが例示できる。
アントラニル酸エステルとしては、メチルアントラニレート、エチルアントラニレート、ジメチルアントラニレートが例示できる。
Here, examples of the formate include linalyl formate, citronellyl formate, and geranyl formate.
Examples of the acetate ester include n-hexyl acetate, cis-3-hexenyl acetate, linalyl acetate, citronellyl acetate, geranyl acetate, neryl acetate, terpinyl acetate, nopylacetate, bornyl acetate, isobornyl acetate, o -T-butyl cyclohexyl acetate, pt-butyl cyclohexyl acetate, tricyclodecenyl acetate, benzyl acetate, styryl acetate, cinnamyl acetate, dimethyl benzylcarbinyl acetate, phenylethylphenyl acetate, 3-pentyltetrahydropyran- 4-yl acetate can be exemplified.
Examples of the propionate include citronellyl propionate, tricyclodecenyl propionate, allyl cyclohexyl propionate, ethyl 2-cyclohexyl propionate, and benzyl propionate.
Examples of the butyric acid ester include citronellyl butyrate, dimethylbenzylcarbinyl n-butyrate, and tricyclodecenyl isobutyrate.
Examples of the nonene acid ester include methyl 2-nonenoate, ethyl 2-nonenoate, and ethyl 3-nonenoate.
Examples of the benzoic acid ester include methyl benzoate, benzyl benzoate, and 3,6-dimethyl benzoate.
Examples of cinnamic acid esters include methyl cinnamate and benzyl cinnamate.
Examples of the salicylic acid ester include methyl salicylate, n-hexyl salicylate, cis-3-hexenyl salicylate, cyclohexyl salicylate, and benzyl salicylate.
Examples of the brassic acid ester include ethylene brush rate.
Examples of tiglic acid esters include geranyl tiglate, 1-hexyl tiglate, and cis-3-hexenyl tiglate.
Examples of the jasmonic acid ester include methyl jasmonate and methyl dihydrojasmonate.
Examples of the glycidic acid ester include methyl 2,4-dihydroxy-ethylmethylphenyl glycidate and 4-methylphenylethyl glycidate.
Examples of the anthranilate ester include methyl anthranilate, ethyl anthranilate, and dimethyl anthranilate.
香料である前記アルデヒド類としては、ｎ−オクタナール、ｎ−デカナ−ル、ｎ−ドデカナ−ル、２−メチルウンデカナール、１０−ウンデセナール、シトロネラール、シトラール、ヒドロキシシトロネラール、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、シンナミックアルデヒド、ジメチルテトラヒドロベンズアルデヒド、４（３）−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボアルデヒド、２−シクロヘキシルプロパナール、ｐ−ｔ−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックアルデヒド、ｐ−イソプロピル−α−メチルヒドロシンナミックアルデヒド、ｐ−エチル−α，α−ジメチルヒドロシンナミックアルデヒド、α−アミルシンナミックアルデヒド、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、ヘリオトロピン、α−メチル−３，４−メチレンジオキシヒドロシンナミックアルデヒドが例示できる。 Examples of the aldehydes that are fragrances include n-octanal, n-decanal, n-dodecanal, 2-methylundecanal, 10-undecenal, citronellal, citral, hydroxycitronellal, benzaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropiol Aldehyde, synamic aldehyde, dimethyltetrahydrobenzaldehyde, 4 (3)-(4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene-1-carbaldehyde, 2-cyclohexylpropanal, pt-butyl-α- Methylhydrocinnamic aldehyde, p-isopropyl-α-methylhydrocinnamic aldehyde, p-ethyl-α, α-dimethylhydrocinnamic aldehyde, α-amylcinnamic aldehyde, α-hexylcin Aldehyde, heliotropin, alpha-methyl-3,4-methylenedioxy hydro cinnamic aldehyde can be exemplified.
香料である前記ケトン類としては、マルトール、α−イオノン、β−イオノン、γ−イオノン、α−メチルイオノン、β−メチルイオノン、γ−メチルイオノン、メチルヘプテノン、４−メチレン−３，５，６，６−テトラメチル−２−ヘプタノン、アミルシクロペンタノン、３−メチル−２−（シス−２−ペンテン−１−イル）−２−シクロペンテン−１−オン、メチルシクロペンテノロン、ローズケトン、γ−メチルヨノン、α−ヨノン、カルボン、メントン、樟脳、アセチルセドレン、イソロンギフォラノン、ヌートカトン、ベンジルアセトン、アニシルアセトン、メチルβ−ナフチルケトン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、ムスコン、シベトン、シクロペンタデカノン、シクロヘキサデセンが例示できる。 Examples of the ketones which are fragrances include maltol, α-ionone, β-ionone, γ-ionone, α-methylionone, β-methylionone, γ-methylionone, methylheptenone, 4-methylene-3,5,6,6-tetra Methyl-2-heptanone, amylcyclopentanone, 3-methyl-2- (cis-2-penten-1-yl) -2-cyclopenten-1-one, methylcyclopentenolone, rose ketone, γ-methylyonone, α -Nonone, carvone, menthone, camphor, acetyl cedrene, isolongifolanone, nootkatone, benzylacetone, anisylacetone, methyl β-naphthylketone, 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3 (2H) -furanone, Examples include muscone, civeton, cyclopentadecanone, and cyclohexadecene.
香料である前記アセタール類としては、ホルムアルデヒドシクロドデシルエチルアセタール、アセトアルデヒドエチルフェニルプロピルアセタール、シトラールジエチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール、エチルアセトアセテートエチレングリコールアセタールが例示できる。 Examples of the acetals that are fragrances include formaldehyde cyclododecylethyl acetal, acetaldehyde ethylphenylpropyl acetal, citral diethyl acetal, phenylacetaldehyde glycerin acetal, and ethyl acetoacetate ethylene glycol acetal.
香料である前記エーテル類としては、セドリルメチルエーテル、アネトール、β−ナフチルメチルエーテル、β−ナフチルエチルエーテル、リモネンオキサイド、ローズオキサイド、ネロールオキサイド、１，８−シネオール、ローズフラン、デカヒドロ−３ａ，６，６，９ａ−テトラメチルナフト［２．１−ｂ］フランが例示できる。 Examples of the ethers that are fragrances include cedolyl methyl ether, anethole, β-naphthylmethyl ether, β-naphthylethyl ether, limonene oxide, rose oxide, nerol oxide, 1,8-cineol, rose furan, decahydro-3a. , 6,6,9a-tetramethylnaphtho [2.1-b] furan.
香料である前記ニトリル類としては、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、ドデカンニトリルが例示できる。 Examples of the nitriles that are fragrances include geranyl nitrile, citronellyl nitrile, and dodecane nitrile.
香料である前記カルボン酸類としては、安息香酸、フェニル酢酸、桂皮酸、ヒドロ桂皮酸、酪酸、２−ヘキセン酸が例示できる。 Examples of the carboxylic acids that are fragrances include benzoic acid, phenylacetic acid, cinnamic acid, hydrocinnamic acid, butyric acid, and 2-hexenoic acid.
香料である前記ラクトン類としては、γ−デカラクトン、δ−デカラクトン、γ−バレロラクトン、γ−ノナラクトン、γ−ウンデカラクトン、δ−ヘキサラクトン、γ−ジャスモラクトン、ウイスキーラクトン、クマリン、シクロペンタデカノリド、シクロヘキサデカノリド、アンブレットリド、エチレンブラシレート、１１−オキサヘキサデカノリド、ブチリデンフタリドが例示できる。 Examples of the lactone as a fragrance include γ-decalactone, δ-decalactone, γ-valerolactone, γ-nonalactone, γ-undecalactone, δ-hexalactone, γ-jasmolactone, whiskey lactone, coumarin, and cyclopenta. Examples include decanolide, cyclohexadecanolide, ambretlide, ethylene brushate, 11-oxahexadecanolide, and butylidenephthalide.
香料である前記その他の天然精油や天然抽出物としては、オレンジ、レモン、ライム、ベルガモット、バニラ、マンダリン、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、カモミル、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ロックローズ、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、セダー、ヒノキ、ベチバー、パチュリ、レモングラス、ラブダナム等に由来する精油や抽出物が例示できる。 Other natural essential oils and natural extracts that are perfumes include orange, lemon, lime, bergamot, vanilla, mandarin, peppermint, spearmint, lavender, camomil, rosemary, eucalyptus, sage, basil, rose, rock rose, geranium Examples include essential oils and extracts derived from jasmine, ylang ylang, anise, cloves, ginger, nutmeg, cardamom, cedar, cypress, vetiver, patchouli, lemongrass, labdanum and the like.
本発明の溶解剤は、従来の中鎖脂肪酸トリグリセリドよりも難溶解性薬剤の溶解性に優れるので、これら香料を従来よりも多く乳化香料製剤に配合できる。そして、香料の配合量は、目的に応じて適宜選択すれば良い。 Since the solubilizer of the present invention is superior in solubility of a poorly soluble drug compared to conventional medium chain fatty acid triglycerides, more of these perfumes can be blended into emulsified perfume preparations. And the compounding quantity of a fragrance | flavor should just select suitably according to the objective.
乳化香料製剤に配合される乳化剤は特に限定されず、通常使用される公知のもので良い。具体的には、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、酵素処理レシチンが例示できる。そして、乳化剤の配合量は、目的に応じて適宜選択すれば良い。 The emulsifier blended in the emulsified fragrance preparation is not particularly limited, and may be a commonly used known one. Specific examples include glycerin fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, lecithin, and enzyme-treated lecithin. And the compounding quantity of an emulsifier should just be suitably selected according to the objective.
また、乳化香料製剤には、本発明の効果を損なわない範囲内で適宜必要に応じて、その他の成分として如何なる成分を配合しても良い。ここでその他の成分としては、具体的には、乳化香料製剤に通常使用される乳化安定剤、天然色素類、脂溶性ビタミン類、多価アルコール類、酸味料、酸化防止剤が例示できる。乳化香料製剤へのこれらその他の成分の配合量は、目的に応じて適宜選択できる。 Moreover, you may mix | blend any component as other components with an emulsified fragrance | flavor formulation suitably as needed within the range which does not impair the effect of this invention. Specific examples of the other components include emulsion stabilizers, natural pigments, fat-soluble vitamins, polyhydric alcohols, acidulants, and antioxidants that are commonly used in emulsified fragrance preparations. The blending amount of these other components in the emulsified flavor preparation can be appropriately selected depending on the purpose.
前記乳化安定剤としては、デンプン、デンプン分解物、加工デンプン、デキストリン、グアーガム、キサンタンガム及びアラビアガムが例示できる。なかでもアラビアガムが特に好ましい。
前記天然色素類としては、β−カロチン、パプリカ色素、アナトー色素及びクロロフィルが例示できる。
前記脂溶性ビタミン類としては、肝油、ビタミンＡ、ビタミンＡ油、ビタミンＢ２酪酸エステル及び天然ビタミンＥ混合物が例示できる。
前記多価アルコール類としては、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、デキストリン、水飴、ショ糖、オリゴ糖、ぶどう糖、果糖、麦芽糖、乳糖及びトレハロースが例示できる。
前記酸味料としては、クエン酸及びクエン酸ナトリウムが例示できる。
前記酸化防止剤としては、ビタミンＣが例示できる。
Examples of the emulsion stabilizer include starch, starch degradation product, modified starch, dextrin, guar gum, xanthan gum and gum arabic. Of these, gum arabic is particularly preferable.
Examples of the natural pigments include β-carotene, paprika pigment, anato pigment and chlorophyll.
Examples of the fat-soluble vitamins include liver oil, vitamin A, vitamin A oil, vitamin B 2- butyric acid ester and natural vitamin E mixture.
Examples of the polyhydric alcohols include glycerin, propylene glycol, sorbitol, maltitol, dextrin, starch syrup, sucrose, oligosaccharide, glucose, fructose, maltose, lactose and trehalose.
Examples of the acidulant include citric acid and sodium citrate.
An example of the antioxidant is vitamin C.
本発明の溶解剤は、従来の中鎖脂肪酸トリグリセリドよりも香料の溶解性に優れ、比重調整剤としても使用できるので、安定した乳化香料製剤が得られる。 Since the solubilizer of the present invention is more excellent in perfume solubility than conventional medium chain fatty acid triglycerides and can be used as a specific gravity adjuster, a stable emulsified perfume preparation can be obtained.
＜乳化香料製剤の製造方法＞
次に、本発明の乳化香料製剤の製造方法について説明する。
本発明の乳化香料製剤は、例えば、香料を本発明の溶解剤に良く溶解させ、必要に応じてＳＡＩＢ等の公知の比重調整剤を加えた後、適切な乳化剤及び水、並びに必要に応じて乳化安定剤やその他の成分を加え、ホモミキサー等を用いて強力に撹拌及び乳化することで製造できる。そして、撹拌及び乳化は、高圧ホモジナイザー等を用いることで、より均一に行うことができる。高圧ホモジナイザーは、液体中に他の液体粒子を細かく分散させて、均一なエマルジョンを得る装置であり、バネを利用した弁等を通じて、極めて狭い空間に５０〜３００ｋｇ／ｃｍ２程度の高圧で混合液を噴出させることで、強い剪断作用により乳化する。
<Method for producing emulsified fragrance preparation>
Next, the manufacturing method of the emulsified fragrance | flavor formulation of this invention is demonstrated.
In the emulsified fragrance preparation of the present invention, for example, the fragrance is well dissolved in the dissolving agent of the present invention, and after adding a known specific gravity adjusting agent such as SAIB as necessary, an appropriate emulsifier and water, and if necessary, It can be produced by adding an emulsion stabilizer and other components and stirring and emulsifying strongly using a homomixer or the like. And stirring and emulsification can be performed more uniformly by using a high-pressure homogenizer or the like. A high-pressure homogenizer is a device that finely disperses other liquid particles in a liquid to obtain a uniform emulsion. Through a valve using a spring, etc., the liquid mixture is mixed at a high pressure of about 50 to 300 kg / cm 2 in a very narrow space. Is emulsified by a strong shearing action.
＜飲料＞
次に、本発明の飲料について説明する。
本発明の飲料は、上記本発明の乳化香料製剤が配合されたことを特徴とする。
乳化香料製剤の飲料への配合量は、目的に応じて、また、所望の混濁及び香りの強さ等を考慮して適宜選択すれば良い。通常は、飲料全量に対して０．０１〜０．５質量％であることが好ましく、０．０５〜０．２質量％であることがより好ましい。
そして、本発明の飲料には、前記乳化香料製剤以外に、目的に応じて任意の成分を配合できる。
<Beverage>
Next, the beverage of the present invention will be described.
The beverage of the present invention is characterized in that the emulsified flavor preparation of the present invention is blended.
What is necessary is just to select the compounding quantity to the drink of an emulsified fragrance | flavor formulation suitably according to the objective and considering desired turbidity, the intensity | strength of fragrance, etc. Usually, it is preferable that it is 0.01-0.5 mass% with respect to drink whole quantity, and it is more preferable that it is 0.05-0.2 mass%.
And the drink of this invention can mix | blend arbitrary components according to the objective other than the said emulsified fragrance | flavor formulation.
本発明の飲料は、本発明の溶解剤により、香料を多く配合できるので、所望の風味に容易に調整できる。また、本発明の溶解剤により、乳化香料製剤の比重が水の比重に近い値に調整されるので、保存時のオイルオフやネックリングが抑制される。また、ＳＡＩＢ等の従来の比重調整剤の使用量低減又は使用回避が可能であり、流動性も改善できるので、製造時のハンドリングが改善される。特に高価なＳＡＩＢの使用量低減は、製造コストの低減にも有利である。さらに、本発明の溶解剤により、嗜好性の高い好適な懸濁が付与される。このように本発明の飲料は、所望の品質で安定して容易に製造できる。 Since the drink of this invention can mix | blend many fragrance | flavors with the dissolving agent of this invention, it can adjust easily to desired flavor. Moreover, since the specific gravity of an emulsified fragrance | flavor formulation is adjusted to the value close | similar to the specific gravity of water with the dissolving agent of this invention, the oil-off and neck ring at the time of a preservation | save are suppressed. Moreover, since the usage-amount of conventional specific gravity regulators, such as SAIB, can be reduced or avoided, and fluidity | liquidity can also be improved, the handling at the time of manufacture is improved. In particular, reducing the amount of expensive SAIB used is also advantageous in reducing manufacturing costs. Furthermore, the solubilizer of the present invention provides a suitable suspension with high palatability. As described above, the beverage of the present invention can be stably and easily produced with a desired quality.
＜飲料の製造方法＞
次に、本発明の飲料の製造方法について説明する。
本発明の飲料は、乳化香料製剤として従来のものに代わり本発明のものを使用すること以外は、公知の手法で製造でき、例えば、乳化香料製剤を所望の水溶性材料と良く混合することで製造できる。ここで、乳化香料製剤は油溶性であり、水溶性のものとは混合し難いので、水溶性材料と混合する際には撹拌装置を使用するのが好ましい。撹拌装置としては撹拌効率の高いものが好ましく、上記の高圧ホモジナイザーが好適である。
<Beverage production method>
Next, the manufacturing method of the drink of this invention is demonstrated.
The beverage of the present invention can be produced by a known method except that the present invention is used instead of the conventional emulsified fragrance preparation. For example, the emulsified fragrance preparation is mixed well with a desired water-soluble material. Can be manufactured. Here, since the emulsified fragrance preparation is oil-soluble and is difficult to mix with a water-soluble material, it is preferable to use a stirring device when mixing with a water-soluble material. As the stirring device, those having high stirring efficiency are preferable, and the above-described high-pressure homogenizer is preferable.
＜化粧品及びその製造方法＞
次に、本発明の化粧品及びその製造方法について説明する。
本発明の化粧品は、難溶解性薬剤として植物性ステロール、コエンザイムＱ１０又はαリポ酸が配合され、さらに上記本発明の難溶解性薬剤の溶解剤が配合されたことを特徴とする。本発明の溶解剤の配合量は特に限定されず、植物性ステロール、コエンザイムＱ１０又はαリポ酸の配合量等に応じて適宜調整すれば良い。そして、本発明の化粧品には、本発明の効果を損なわない範囲内で、目的に応じてその他の成分を配合できる。本発明の化粧品は、配合されている溶解剤が難溶解性薬剤の溶解性に優れるので、品質の安定したものである。
本発明の化粧品は、溶解剤として従来のものに代わり本発明のものを使用すること以外は、公知の手法で製造できる。そして、例えば、本発明の溶解剤を植物性ステロール、コエンザイムＱ１０又はαリポ酸と共に、水溶性材料と混合する際は、上記の乳化香料製剤や飲料の場合と同様に、高圧ホモジナイザー等、撹拌効率が高い撹拌装置を使用するのが好ましい。
<Cosmetics and production method thereof>
Next, the cosmetic and the manufacturing method of the present invention will be described.
The cosmetic product of the present invention is characterized in that a plant sterol, coenzyme Q10 or α-lipoic acid is blended as a poorly soluble drug, and further a solubilizing agent of the above hardly soluble drug of the present invention is blended. The blending amount of the solubilizer of the present invention is not particularly limited, and may be appropriately adjusted according to the blending amount of plant sterol, coenzyme Q10 or α lipoic acid. And the cosmetics of this invention can mix | blend another component according to the objective within the range which does not impair the effect of this invention. The cosmetic product of the present invention has a stable quality because the blended solubilizer is excellent in solubility of hardly soluble drugs.
The cosmetic product of the present invention can be produced by a known method except that the present invention is used instead of the conventional solubilizer. For example, when the solubilizer of the present invention is mixed with a water-soluble material together with plant sterol, coenzyme Q10 or α-lipoic acid, the stirring efficiency such as a high-pressure homogenizer is the same as in the case of the above emulsified fragrance preparation or beverage. Is preferably used.
＜医薬品、化粧品又は食品、及びこれらの製造方法＞
本発明の医薬品、化粧品又は食品は、上記本発明の難溶解性薬剤の溶解剤が配合されたことを特徴とする。本発明の溶解剤の配合量は特に限定されず、目的に応じて適宜選択できる。そして、これら医薬品、化粧品又は食品は、本発明の効果を損なわない範囲内で、目的に応じて該溶解剤以外にその他の成分が配合されても良く、該溶解剤が難溶解性薬剤の溶解性に優れるので、品質の安定したものとなる。
本発明の医薬品、化粧品又は食品は、従来の溶解剤に代わり本発明の溶解剤を使用すること以外は、公知の手法で製造できる。
<Pharmaceuticals, cosmetics or foods, and methods for producing them>
The pharmaceutical, cosmetics or food of the present invention is characterized in that the above-mentioned solubilizing agent for poorly soluble drugs is blended. The compounding amount of the solubilizer of the present invention is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the purpose. In addition, these pharmaceuticals, cosmetics or foods may be blended with other components in addition to the solubilizer depending on the purpose within a range not impairing the effects of the present invention. Since it is excellent in quality, the quality becomes stable.
The pharmaceutical, cosmetic or food of the present invention can be produced by a known method except that the solubilizing agent of the present invention is used instead of the conventional solubilizing agent.
以下、具体例を挙げて、本発明についてさらに詳しく説明するが、本発明はこれら具体例に何ら限定されるものではない。
＜溶解剤の製造＞
［試験例１］溶解剤Ａの製造
市販のジグリセリン３３２．１ｇ（２０．８質量％）に、オクタン酸１２６７．９ｇ（７９．２質量％）を、四つ口フラスコ（容積２Ｌ）に充填し、活性炭を８．０ｇ添加し、窒素気流下、２００℃において加熱、撹拌し、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ水分離器を用いて、還流するオクタン酸と共に留出する水を分離しながら、２８時間反応させた。
得られた反応混合物を冷却した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１８０℃において攪拌しながら１時間処理することによって未反応のオクタン酸を留去した。その後、水蒸気を吹き込みながら、減圧下（約３ｍｍＨｇ）、１６５℃において３時間処理することによってオクタン酸を完全に除去し、再び冷却した後、濾過によって活性炭を除去して、目的とするジグリセリンのオクタン酸エステルよりなる溶解剤Ａを１２７９．７ｇ得た（収率；約９５％）。また、溶解剤Ａのヨウ素価は、「基準油脂分析試験法３．３．３−１９９６」に準拠した試験法による試験値で、０．１ｇ（Ｉ２）／１００ｇ以下であり、ランシマット試験にて、溶解剤Ａは大豆油よりも安定であることを確認した。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with specific examples, but the present invention is not limited to these specific examples.
<Manufacture of dissolving agent>
[Test Example 1] Production of solubilizer A Four-necked flask (volume: 2 L) was charged with 1262.1 g (79.2 mass%) of octanoic acid in 332.1 g (20.8 mass%) of commercially available diglycerin. Then, 8.0 g of activated carbon was added, heated and stirred at 200 ° C. under a nitrogen stream, and reacted for 28 hours while separating the distilled water together with the refluxing octanoic acid using a Dean Stark water separator. .
After cooling the obtained reaction mixture, unreacted octanoic acid was distilled off by treating for 1 hour with stirring at 180 ° C. under reduced pressure (about 20 mmHg). Then, while blowing water vapor, the octanoic acid was completely removed by treatment at 165 ° C. under reduced pressure (about 3 mmHg) for 3 hours, and after cooling again, the activated carbon was removed by filtration to remove the target diglycerin. 1279.7 g of dissolving agent A composed of octanoic acid ester was obtained (yield; about 95%). Further, the iodine value of the dissolving agent A is a test value by a test method based on “Standard Oil Analysis Test Method 3.3.3-1996”, and is 0.1 g (I 2 ) / 100 g or less. Thus, it was confirmed that the dissolving agent A is more stable than soybean oil.
［試験例２］溶解剤Ｂの製造
市販のソルビトール３９４．５ｇ（２４．６質量％）に、オクタン酸１２０５．８ｇ（７５．４質量％）を、四つ口フラスコ（容積２Ｌ）に充填し、活性炭を８．０ｇ添加し、窒素気流下、２００℃において加熱、撹拌し、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ水分離器を用いて、還流するオクタン酸と共に留出する水を分離しながら、３９時間反応させた。
得られた反応混合物を冷却した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１８０℃において攪拌しながら１時間処理することによって未反応のオクタン酸を留去した。その後、水蒸気を吹き込みながら、減圧下（約３ｍｍＨｇ）、１６５℃において３時間処理することによってオクタン酸を完全に除去し、再び冷却した後、濾過によって活性炭を除去して、目的とするソルビタンのオクタン酸エステルよりなる溶解剤Ｂを１１１７．２ｇ得た（収率；約９７％）。
[Test Example 2] Production of Solubilizer B A 4-necked flask (volume: 2 L) was charged with 395.8 g (24.6% by mass) of commercially available sorbitol and 1205.8 g (75.4% by mass) of octanoic acid. Then, 8.0 g of activated carbon was added, heated and stirred at 200 ° C. under a nitrogen stream, and reacted for 39 hours using a Dean Stark water separator while separating the distilled water together with the refluxed octanoic acid.
After cooling the obtained reaction mixture, unreacted octanoic acid was distilled off by treating for 1 hour with stirring at 180 ° C. under reduced pressure (about 20 mmHg). Thereafter, octanoic acid is completely removed by treatment at 165 ° C. under reduced pressure (about 3 mmHg) while blowing water vapor, and after cooling again, activated carbon is removed by filtration to obtain octane of the desired sorbitan. 1117.2 g of a solubilizer B consisting of an acid ester was obtained (yield: about 97%).
［試験例３］溶解剤Ｃの製造
市販のソルビトール４５５．７ｇ（２８．５質量％）に、オクタン酸１１４４．３ｇ（７１．５質量％）を、四つ口フラスコ（容積２Ｌ）に充填し、活性炭を８．０ｇ添加し、窒素気流下、２００℃において加熱、撹拌し、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ水分離器を用いて、還流するオクタン酸と共に留出する水を分離しながら、２２時間反応させた。
得られた反応混合物を冷却した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１８０℃において攪拌しながら１時間処理することによって未反応のオクタン酸を留去した。その後、水蒸気を吹き込みながら、減圧下（約３ｍｍＨｇ）、１６５℃において３時間処理することによってオクタン酸を完全に除去し、再び冷却した後、濾過によって活性炭を除去して、目的とするソルビタンのオクタン酸エステルよりなる溶解剤Ｃを得た。
[Test Example 3] Production of Solubilizer C A four-necked flask (volume: 2 L) was charged with 454.3 g (28.5% by mass) of commercially available sorbitol and 1144.3 g (71.5% by mass) of octanoic acid. Then, 8.0 g of activated carbon was added, heated and stirred at 200 ° C. under a nitrogen stream, and reacted for 22 hours using a Dean Stark water separator while separating the distilled water together with the refluxed octanoic acid.
After cooling the obtained reaction mixture, unreacted octanoic acid was distilled off by treating for 1 hour with stirring at 180 ° C. under reduced pressure (about 20 mmHg). Thereafter, octanoic acid is completely removed by treatment at 165 ° C. under reduced pressure (about 3 mmHg) while blowing water vapor, and after cooling again, activated carbon is removed by filtration to obtain octane of the desired sorbitan. A solubilizer C comprising an acid ester was obtained.
［試験例４］溶解剤Ｄの製造
市販のソルビタン３３２．８ｇ（２７．４質量％）に、オクタン酸８７１．５ｇ（７２．６質量％）を、四つ口フラスコ（容積２Ｌ）に充填し、活性炭を６．０ｇ添加し、窒素気流下、２００℃において加熱、撹拌し、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ水分離器を用いて、還流するオクタン酸と共に留出する水を分離しながら、２２時間反応させた。
得られた反応混合物を冷却した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１８０℃において攪拌しながら１時間処理することによって未反応のオクタン酸を留去した。その後、水蒸気を吹き込みながら、減圧下（約３ｍｍＨｇ）、１６５℃において３時間処理することによってオクタン酸を完全に除去し、再び冷却した後、濾過によって活性炭を除去して、目的とするソルビタンのオクタン酸エステルよりなる溶解剤Ｄを７３７．０ｇ得た（収率；約８０％）。また、溶解剤Ｄのヨウ素価は、前記試験法による試験値で、０．１ｇ（Ｉ２）／１００ｇ以下であり、ランシマット試験にて、溶解剤Ｄは大豆油よりも安定であることを確認した。
[Test Example 4] Production of Solubilizer D A commercially available sorbitan 332.8g (27.4% by mass) was charged with 871.5g (72.6% by mass) of octanoic acid in a four-necked flask (volume 2L). Then, 6.0 g of activated carbon was added, heated and stirred at 200 ° C. under a nitrogen stream, and reacted for 22 hours while separating the distilled water together with the refluxing octanoic acid using a Dean Stark water separator.
After cooling the obtained reaction mixture, unreacted octanoic acid was distilled off by treating for 1 hour with stirring at 180 ° C. under reduced pressure (about 20 mmHg). Thereafter, octanoic acid is completely removed by treatment at 165 ° C. under reduced pressure (about 3 mmHg) while blowing water vapor, and after cooling again, activated carbon is removed by filtration to obtain octane of the desired sorbitan. 737.0 g of a solubilizer D consisting of an acid ester was obtained (yield; about 80%). In addition, the iodine value of the solubilizer D is 0.1 g (I 2 ) / 100 g or less as a test value according to the above test method, and it is confirmed by the Lansimat test that the solubilizer D is more stable than soybean oil. did.
［試験例５］溶解剤Ｅの製造
市販のソルビタン５４２．４ｇ（３０．１質量％）に、オクタン酸１２５７．０ｇ（６９．９質量％）を、四つ口フラスコ（容積５００ｍＬ）に充填し、活性炭を９．０ｇ添加し、窒素気流下、２００℃において加熱、撹拌し、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ水分離器を用いて、還流するオクタン酸と共に留出する水を分離しながら、１２時間反応させた。
得られた反応混合物を冷却した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１８０℃において攪拌しながら３０分間処理することによって未反応のオクタン酸を留去した。その後、水蒸気を吹き込みながら、減圧下（約３ｍｍＨｇ）、１６５℃において３時間処理することによってオクタン酸を完全に除去し、再び冷却した後、濾過によって活性炭を除去して、目的とするソルビタンのオクタン酸エステルよりなる溶解剤Ｅを１１２４．８ｇ得た（収率；約７６％）。
[Test Example 5] Production of dissolving agent E A commercially available sorbitan (542.4 g, 30.1% by mass) was charged with octanoic acid (1257.0 g, 69.9% by mass) in a four-necked flask (volume: 500 mL). Then, 9.0 g of activated carbon was added, heated and stirred at 200 ° C. under a nitrogen stream, and reacted for 12 hours while separating the distilled water together with the refluxing octanoic acid using a Dean Stark water separator.
After cooling the obtained reaction mixture, unreacted octanoic acid was distilled off by treating for 30 minutes with stirring at 180 ° C. under reduced pressure (about 20 mmHg). Thereafter, octanoic acid is completely removed by treatment at 165 ° C. under reduced pressure (about 3 mmHg) while blowing water vapor, and after cooling again, activated carbon is removed by filtration to obtain octane of the desired sorbitan. 1124.8 g of a solubilizer E consisting of an acid ester was obtained (yield; about 76%).
［試験例６］溶解剤Ｆの製造
市販のソルビタン１０８．０ｇ（３０．８質量％）に、オクタン酸２４２．０ｇ（６９．２質量％）を、四つ口フラスコ（容積５００ｍＬ）に充填し、活性炭を３．５ｇ添加し、窒素気流下、２００℃において加熱、撹拌し、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ水分離器を用いて、還流するオクタン酸と共に留出する水を分離しながら、６時間反応させた。
得られた反応混合物を冷却した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１８０℃において攪拌しながら３０分間処理することによって未反応のオクタン酸を留去した。その後、水蒸気を吹き込みながら、減圧下（約３ｍｍＨｇ）、１６５℃において３時間処理することによってオクタン酸を完全に除去し、再び冷却した後、濾過によって活性炭を除去して、目的とするソルビタンのオクタン酸エステルよりなる溶解剤Ｆを２０５．０ｇ得た（収率；約７３％）。
[Test Example 6] Production of Solubilizer F A four-necked flask (volume: 500 mL) was charged with 108.0 g (30.8% by mass) of commercially available sorbitan and 242.0 g (69.2% by mass) of octanoic acid. Then, 3.5 g of activated carbon was added, heated and stirred at 200 ° C. under a nitrogen stream, and reacted for 6 hours while separating the distilled water together with the refluxing octanoic acid using a Dean Stark water separator.
After cooling the obtained reaction mixture, unreacted octanoic acid was distilled off by treating for 30 minutes with stirring at 180 ° C. under reduced pressure (about 20 mmHg). Thereafter, octanoic acid is completely removed by treatment at 165 ° C. under reduced pressure (about 3 mmHg) while blowing water vapor, and after cooling again, activated carbon is removed by filtration to obtain octane of the desired sorbitan. 205.0 g of a solubilizer F consisting of an acid ester was obtained (yield; about 73%).
［試験例７］溶解剤Ｈの製造
市販のソルビトール３９４．４ｇ（２４．６質量％）に、オクタン酸１２０６．０ｇ（７５．４質量％）を、四つ口フラスコ（容積２Ｌ）に充填し、活性炭を８．０ｇ添加し、窒素気流下、２００℃において加熱、撹拌し、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ水分離器を用いて、還流するオクタン酸と共に留出する水を分離しながら、６時間反応させた。
得られた反応混合物の一部を冷却した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１８０℃において攪拌しながら３０分間処理することによって未反応のオクタン酸を留去した。その後、水蒸気を吹き込みながら、減圧下（約３ｍｍＨｇ）、１６５℃において３時間処理することによってオクタン酸を完全に除去し、再び冷却した後、濾過によって活性炭を除去して、目的とするソルビタンのオクタン酸エステルよりなる溶解剤Ｇを１７４．０ｇ得た。
Test Example 7 Production of Solubilizer H A four-necked flask (volume: 2 L) was charged with 394.0 g (24.6% by mass) of commercially available sorbitol and 1206.0 g (75.4% by mass) of octanoic acid. Then, 8.0 g of activated carbon was added, heated and stirred at 200 ° C. under a nitrogen stream, and reacted for 6 hours using a Dean Stark water separator while separating the distilled water together with the refluxed octanoic acid.
After cooling a part of the obtained reaction mixture, unreacted octanoic acid was distilled off by treating for 30 minutes under stirring at 180 ° C. under reduced pressure (about 20 mmHg). Thereafter, octanoic acid is completely removed by treatment at 165 ° C. under reduced pressure (about 3 mmHg) while blowing water vapor, and after cooling again, activated carbon is removed by filtration to obtain octane of the desired sorbitan. 174.0 g of a solubilizer G consisting of an acid ester was obtained.
［試験例８］溶解剤Ｇの製造
溶解剤Ｈの反応混合物をさらに１時間反応し、得られた反応混合物を冷却した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１８０℃において攪拌しながら１時間処理することによって未反応のオクタン酸を留去した。その後、水蒸気を吹き込みながら、減圧下（約３ｍｍＨｇ）、１６５℃において３時間処理することによってオクタン酸を完全に除去し、再び冷却した後、濾過によって活性炭を除去して、目的とするソルビタンのオクタン酸エステルよりなる溶解剤Ｈを４５２．５ｇ得た。
[Test Example 8] Production of solubilizer G The reaction mixture of solubilizer H was further reacted for 1 hour, and the resulting reaction mixture was cooled and then treated at 180 ° C for 1 hour with stirring at 180 ° C. As a result, unreacted octanoic acid was distilled off. Thereafter, octanoic acid is completely removed by treatment at 165 ° C. under reduced pressure (about 3 mmHg) while blowing water vapor, and after cooling again, activated carbon is removed by filtration to obtain octane of the desired sorbitan. 452.5 g of a solubilizer H composed of an acid ester was obtained.
＜溶解剤の物性・特性の評価＞
試験例１〜８の溶解剤Ａ〜Ｈ、及び比較対象である中鎖脂肪酸トリグリセリド（Ｏ．Ｄ．Ｏ、日清オイリオグループ株式会社製）（試験例９）について、けん化価、水酸基価、比重及び屈折率を測定し、苦味に関する官能評価を行い、０℃における結晶析出の有無を確認した。結果を表１に示す。
<Evaluation of physical properties and characteristics of solubilizer>
For the solubilizers A to H of Test Examples 1 to 8 and the medium chain fatty acid triglyceride (ODO, manufactured by Nisshin Oilio Group Co., Ltd.) (Test Example 9) (Test Example 9), the saponification value, hydroxyl value, specific gravity And the refractive index was measured, sensory evaluation about bitterness was performed, and the presence or absence of the crystal precipitation in 0 degreeC was confirmed. The results are shown in Table 1.
表１に示す酸価、けん化価、水酸基価、比重及び屈折率は、それぞれ下記の基準法に従って測定した。なお、表１中、符号「−」は、未測定であることを示す。
酸価：基準油脂分析試験法２．３．１−１９９６
けん化価：基準油脂分析試験法２．３．２．１−１９９６
水酸基価：基準油脂分析試験法２．３．６．２−１９９６
比重：基準油脂分析試験法２．２．２−１９９６
屈折率：基準油脂分析試験法２．２．３−１９９６
The acid value, saponification value, hydroxyl value, specific gravity and refractive index shown in Table 1 were measured according to the following standard methods. In Table 1, the symbol “-” indicates that measurement has not been performed.
Acid value: Standard fat and oil analysis test method 2.3.1-1996
Saponification value: Standard analysis method for fats and oils 2.3.2.1-1996
Hydroxyl value: Standard fat and oil analysis test method 2.3.6.2-1996
Specific gravity: Standard oil analysis method 2.2.2-1996
Refractive index: Standard fat and oil analysis test method 2.2.3-1996
また、表１に示す苦味に関する評価結果の符合は、下記の意味を有する。
○：ほとんど苦味を感じない
△：苦味を僅かに感じる
×：苦味を感じる
Moreover, the sign of the evaluation result regarding the bitterness shown in Table 1 has the following meaning.
○: Little bitterness △: Bitterness slightly felt ×: Bitterness felt
また、０℃における結晶析出の有無は、溶解剤を０℃にて２週間静置することで行った。表１に示す確認結果の符合は、下記の意味を有する。
○：析出なし
×：析出あり
Moreover, the presence or absence of crystal precipitation at 0 ° C. was performed by allowing the dissolving agent to stand at 0 ° C. for 2 weeks. The sign of the confirmation result shown in Table 1 has the following meaning.
○: No precipitation ×: Precipitation
表１に示すように、ジグリセリンとオクタン酸から得られた溶解剤については、苦味をほとんど感じなかった。また、ソルビトールとオクタン酸から得られた溶解剤については、水酸基価が３５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であれば苦味をほとんど感じず、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であれば苦味をほとんど感じないか又は軽度であり、６０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えるものははっきりと苦味を感じた。一方、ソルビタンとオクタン酸から得られた溶解剤については、水酸基価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であれば苦味をほとんど感じず、水酸基価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇを超えるものははっきりと苦味を感じた。そして、試験例１〜８の結果から、苦味をほとんど感じず析出も見られない溶解剤とするためには、水酸基価を５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下にすれば良いことが確認された。 As shown in Table 1, the bitterness was hardly felt about the solubilizer obtained from diglycerin and octanoic acid. For the solubilizer obtained from sorbitol and octanoic acid, little bitterness is felt when the hydroxyl value is 35 mgKOH / g or less, little bitterness is felt or less when the hydroxyl value is 50 mgKOH / g or less, and 60 mgKOH Those exceeding / g clearly felt bitter. On the other hand, the solubilizers obtained from sorbitan and octanoic acid hardly felt bitterness when the hydroxyl value was 1 mgKOH / g or less, and those having a hydroxyl value exceeding 20 mgKOH / g clearly felt bitterness. From the results of Test Examples 1 to 8, it was confirmed that the hydroxyl value should be 5 mgKOH / g or less in order to obtain a solubilizing agent that hardly feels bitterness and does not cause precipitation.
溶解剤Ａ、Ｃ、Ｄ及びＦ、並びに比較対象である前記中鎖脂肪酸トリグリセリドについて、難溶解性の薬剤の溶解性を確認した。具体的には、以下に示す難溶解性の薬剤（香料としてバニリン、マルトール；薬理効果を有する物質として植物性ステロール、αリポ酸、コエンザイムＱ１０）の所定量を、各溶解剤２０ｇにそれぞれ添加して加熱することにより完全に溶解させ、次いで０℃の恒温層内にて２週間静置した。そして、２週間後に析出物が確認されないことをもって溶解していると判断し、その時の前記薬剤の濃度(質量％)を確認した。結果を表２に示す。なお、溶解剤Ｂは表１に示すように０℃にて析出するため、ここでは使用していない。 With respect to the solubilizers A, C, D and F and the medium chain fatty acid triglyceride which is a comparison target, the solubility of the hardly soluble drug was confirmed. Specifically, predetermined amounts of the following poorly soluble drugs (vanillin and maltol as fragrances; plant sterol, α lipoic acid and coenzyme Q10 as substances having pharmacological effects) were added to 20 g of each dissolving agent. The solution was completely dissolved by heating, and then allowed to stand in a constant temperature layer at 0 ° C. for 2 weeks. Then, it was judged that the precipitate was dissolved after 2 weeks without being confirmed, and the concentration (mass%) of the drug at that time was confirmed. The results are shown in Table 2. In addition, since the dissolving agent B precipitates at 0 degreeC as shown in Table 1, it is not used here.
表２に示すように、中鎖脂肪酸トリグリセリドと比較して、溶解剤Ａはバニリン及びαリポ酸の溶解性に優れ、溶解剤Ｃはバニリン、マルトール、植物性ステロール及びαリポ酸の溶解性に優れ、溶解剤Ｄはバニリン、マルトール、αリポ酸及びコエンザイムＱ１０の溶解性に優れ、溶解剤Ｆはバニリン、マルトール及びαリポ酸の溶解性に優れていた。 As shown in Table 2, compared to medium chain fatty acid triglycerides, the solubilizer A is superior in solubility of vanillin and α-lipoic acid, and the solubilizer C is soluble in vanillin, maltol, vegetable sterol and α-lipoic acid. The solubilizer D was excellent in solubility of vanillin, maltol, α-lipoic acid and coenzyme Q10, and the solubilizer F was excellent in solubility of vanillin, maltol and α-lipoic acid.
本発明は、医薬品、化粧品又は飲食品等に利用可能であり、特に乳化香料製剤による比重調整や嗜好性の高い混濁の付与が求められる飲料への利用に好適である。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can be used for pharmaceuticals, cosmetics, foods and beverages, etc., and is particularly suitable for use in beverages that require specific gravity adjustment and high palatability with an emulsified fragrance preparation.
Claims (19)
前記多価アルコールが、ポリグリセリン、糖アルコール及び糖アルコールの環状縮合物からなる群から選択される一種又は二種以上であり、
水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする難溶解性薬剤の溶解剤。 A solubilizing agent for a poorly soluble drug comprising an ester of a medium chain fatty acid and a polyhydric alcohol,
The polyhydric alcohol is one or more selected from the group consisting of polyglycerin, sugar alcohol and sugar alcohol cyclic condensate,
A solubilizing agent for a hardly soluble drug, having a hydroxyl value of 100 mgKOH / g or less.
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