JP2009079107A - Epoxy resin composition for bonding, and laminate - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、未処理フィルムの接着用エポキシ樹脂組成物に関するものである。 The present invention relates to an epoxy resin composition for bonding an untreated film.
ポリエステルフィルムの接着は、その難接着性からフィルム表面を改質（コロナ処理、プライマー処理）することが一般的で、表面未処理フィルムを十分な強度で接着できるエポキシ樹脂接着剤がなかった。 The adhesion of the polyester film is generally performed by modifying the film surface (corona treatment or primer treatment) due to its poor adhesion, and there has been no epoxy resin adhesive capable of adhering the untreated film with sufficient strength.
基材、プライマー層、接着剤層およびシーラント層がこの順に積層されたラミネートフィルムであって、該接着剤層を形成する接着剤がエポキシ樹脂およびエポキシ樹脂硬化剤からなるエポキシ樹脂組成物を主成分とするものでありかつ該エポキシ樹脂組成物が硬化して得られるエポキシ樹脂硬化物中にキシリレンジアミンに由来する骨格構造が４０重量％以上含有され、該プライマー層がポリエステル系樹脂からなるものでありかつ該ポリエステル系樹脂のＴｇ（ガラス転移温度）が−２０℃以上１００℃以下であることを特徴とするラミネートフィルムが優れたラミネート強度とガスバリア性を有することが開示されている。（特許文献１） A laminate film in which a base material, a primer layer, an adhesive layer and a sealant layer are laminated in this order, and the adhesive forming the adhesive layer is mainly composed of an epoxy resin composition comprising an epoxy resin and an epoxy resin curing agent The epoxy resin cured product obtained by curing the epoxy resin composition contains 40% by weight or more of a skeleton structure derived from xylylenediamine, and the primer layer is made of a polyester resin. In addition, it is disclosed that a laminate film characterized in that the polyester resin has a Tg (glass transition temperature) of −20 ° C. or more and 100 ° C. or less has excellent laminate strength and gas barrier properties. (Patent Document 1)
（１）エポキシ樹脂、（２）硬化剤、（３）無機フィラーおよび（４）ゴム成分を必須成分として含む組成物であって、該ゴム成分が、（５）エチレン・アクリルゴムおよび（６）カルボキシル基含有ニトリルブタジエンゴムを、重量比［（５）／（６）］９０／１０〜２０／８０の割合で含むものである接着剤組成物で接着強度、半田耐熱性、保存安定性、しみ出し制御性に優れることが開示されている。（特許文献２） (1) an epoxy resin, (2) a curing agent, (3) an inorganic filler, and (4) a rubber component as an essential component, the rubber component comprising (5) ethylene acrylic rubber and (6) Adhesive strength, solder heat resistance, storage stability, and bleed-out control with an adhesive composition containing carboxyl group-containing nitrile butadiene rubber in a ratio of weight ratio [(5) / (6)] 90/10 to 20/80 It is disclosed that it is excellent in performance. (Patent Document 2)
（Ａ）数平均分子量が４，０００〜４０，０００の範囲内にある水酸基含有ポリエステル樹脂１００重量部に対し、（Ｂ）ブロック化ポリイソシアネート化合物５〜１００重量部及び（Ｃ）リン酸基［−ＯＰＯ（ＯＨ）（Ｒ１）、ここでＲ１は水酸基、フェニル基または炭素数１〜２０のアルキル基である］含有樹脂１〜２０重量部を含有することを特徴とするポリエステルフィルムラミネート缶用熱硬化型接着剤で、缶用素材に対する密着性だけではなく、フィルムにオーバーコートされた被膜に対しても高い密着性を有することが開示されている。（特許文献３） (A) With respect to 100 parts by weight of a hydroxyl group-containing polyester resin having a number average molecular weight in the range of 4,000 to 40,000, (B) 5 to 100 parts by weight of a blocked polyisocyanate compound and (C) a phosphate group [ -OPO (OH) (R1), wherein R1 is a hydroxyl group, a phenyl group or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms] containing 1 to 20 parts by weight of a resin containing polyester film laminate heat It is disclosed that the curable adhesive has high adhesion not only to the can material but also to the film overcoated on the film. (Patent Document 3)
４−ｔ−ブチルカテコールのジグリシジルエーテルと、ポリアミド樹脂、及び、ミネラルスピリットとを含有で、脂肪族炭化水素を主成分とする溶剤を用いた場合の相溶性に優れ、安全性や塗料用途における耐リフティング性が良好であると共に、硬化物の耐衝撃性及び耐食性に著しく優れる共に、更に低温硬化性にも著しく優れるエポキシ樹脂組成物が開示されている。（特許文献４） It contains 4-glycanyl diglycidyl ether, polyamide resin, and mineral spirit, and is excellent in compatibility when using a solvent mainly composed of aliphatic hydrocarbons. An epoxy resin composition has been disclosed that has excellent lifting resistance, and is excellent in impact resistance and corrosion resistance of a cured product, and is also excellent in low-temperature curability. (Patent Document 4)
これらは有機溶剤を使用しているもの、ドライラミネートのもの、金属とフィルムに関するもので、無溶剤、低粘度、フィルム積層に関するものはなかった。 These were those using organic solvents, dry laminates, metals and films, no solvents, low viscosity, and film lamination.
解決しようとする課題は、ポリエステル系、ポリイミド系未処理フィルムで高い接着力が得られるエポキシ組成物である。 The problem to be solved is an epoxy composition that can provide high adhesive strength with a polyester-based or polyimide-based untreated film.
請求項1の発明は、フィルム接着用エポキシ樹脂組成物であって、芳香核上のアルキル基置換されたジヒドロキシベンゼン類とエピハロヒドリンとの重縮合物であるエポキシ樹脂からなることを特徴とする接着用エポキシ樹脂組成物で、難接着フィルムに対する接着力が得られる。 The invention of claim 1 is an epoxy resin composition for film adhesion, comprising an epoxy resin which is a polycondensate of an alkyl group-substituted dihydroxybenzene on an aromatic nucleus and an epihalohydrin With an epoxy resin composition, the adhesive force with respect to a difficult-to-adhere film is obtained.
請求項２の発明は、エポキシ樹脂組成物が一液型加熱硬化であることを特徴とする請求項１に記載の接着用エポキシ樹脂組成物で、難接着フィルムに対する接着力が得られる。 The invention according to claim 2 is the adhesive epoxy resin composition according to claim 1, wherein the epoxy resin composition is one-component heat curing, and an adhesive force to a hardly adhesive film is obtained.
請求項３の発明は、請求項１に記載のフィルムが、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、或いはポリイミドフィルムであることを特徴とする請求項１乃至２いずれか記載の接着用エポキシ樹脂組成物で、接着力が得られる。 3. The adhesive epoxy resin composition according to claim 1, wherein the film according to claim 1 is a polyethylene terephthalate film, a polyethylene naphthalate film, or a polyimide film. Thus, adhesive strength can be obtained.
請求項４の発明は、請求項１乃至３いずれか記載の接着用エポキシ樹脂組成物を用いて、接着硬化されることを特徴とするポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、或いはポリイミドフィルムのいずれかフィルムの積層体で、高い接着力から耐久性のある積層体となる。 The invention of claim 4 is any one of a polyethylene terephthalate film, a polyethylene naphthalate film, or a polyimide film that is adhesively cured using the adhesive epoxy resin composition according to any one of claims 1 to 3. It is a laminate of films, and it becomes a durable laminate due to its high adhesive strength.
本発明は、難接着フィルムとされる未処理ポリエステル系フィルム、ポリイミド系フィルムでも接着力が高い特徴を有する。 The present invention is characterized by high adhesive force even in an untreated polyester film or polyimide film which is regarded as a hardly adhesive film.
本発明は低粘度であり、接着改質処理がなされていない難接着フィルムでも無溶剤一液でラミネートすることができるエポキシ樹脂組成物及びその積層物に関するものである。 The present invention relates to an epoxy resin composition having a low viscosity and capable of being laminated with a solvent-free one liquid even with a hardly adhesive film that has not been subjected to an adhesive modification treatment, and a laminate thereof.
主成分
本発明に用いる芳香核上のアルキル基置換されたジヒドロキシベンゼン類とエピハロヒドリンとの重縮合物であるエポキシ樹脂（ＤＨＡＥと略す）はベンゼン環上に２個の水酸基とアルキル基を有する化合物とエピハロヒドリンとの重縮合物で、代表例にブチルカテコールとエピクロルヒドリンの重縮合物であるエピクロンＨＰ８２０（大日本インキ化学工業（株）、商品名）がある。
含有率４０重量％以上が好ましく、さらに好ましくは７０重量％以上で顕著な接着力向上が得られる。
The epoxy resin (abbreviated as DHAE), which is a polycondensate of alkyl group-substituted dihydroxybenzenes on the aromatic nucleus and epihalohydrin used in the present invention, is a compound having two hydroxyl groups and an alkyl group on the benzene ring. Epicron HP820 (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd., trade name), which is a polycondensate with epihalohydrin, a representative example of which is a polycondensate of butylcatechol and epichlorohydrin.
The content is preferably 40% by weight or more, and more preferably 70% by weight or more, and a remarkable improvement in adhesion can be obtained.
その他エポキシ配合物
ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ノボラック型、脂環型、グリシジルアミン型、水添ビスフェノールＡ型などのエポキシ樹脂、また、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６ヘキサンジオール、トリメチロールプロパンなどのグリシジルエーテルである反応性希釈剤を前記エポキシ樹脂と混合して用いることもできる。
Other epoxy compounds Epoxy resins such as bisphenol A type, bisphenol F type, novolac type, alicyclic type, glycidylamine type, hydrogenated bisphenol A type, polyethylene glycol, polypropylene glycol, neopentyl glycol, 1 A reactive diluent which is a glycidyl ether such as 1, 6 hexanediol or trimethylolpropane may be used by mixing with the epoxy resin.
硬化剤
ジシアンジアミドの他、ルイス酸錯体、イミダゾール化合物、有機酸ヒドラジド、ジアミノマレオニトリル、メラミンおよびその誘導体、ポリアミン塩、アミンイミド化合物、マイクロカプセル化硬化剤などを用いることができる。
Curing agent In addition to dicyandiamide, Lewis acid complexes, imidazole compounds, organic acid hydrazides, diaminomaleonitrile, melamine and derivatives thereof, polyamine salts, amine imide compounds, microencapsulated curing agents, and the like can be used.
添加剤
塗布或いは接着力発現に至るまで、接着剤厚み維持、流失防止、塗布平滑性等に揺変剤、界面活性剤、減粘剤、減粘及び表面濡れ改質に溶剤等を含むことができる。充填剤として、例えば、シリカ、アルミナ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化マグネシウム、タルク、水酸化マグネシウム、窒化ホウ素、酸化亜鉛、酸化チタン等があり単独もしくは２種以上併用して用いることができる。
Thickeners, surfactants, thickeners, thinning agents and surface wetting modifiers may contain solvents, etc. until additive coating or adhesive strength development, adhesive thickness maintenance, runoff prevention, coating smoothness, etc. it can. Examples of the filler include silica, alumina, calcium carbonate, barium sulfate, magnesium oxide, talc, magnesium hydroxide, boron nitride, zinc oxide, and titanium oxide, which can be used alone or in combination of two or more.
実施例・比較例を示し、詳細に説明する。結果を表１に記した。 Examples and comparative examples are shown and described in detail. The results are shown in Table 1.
ＤＨＡＥとしてエピクロンＨＰ−８２０（大日本インキ工業株式会社（株）、商品名）１００部、潜在性硬化剤としてアミキュアＰＮ−２３Ｊ（味の素ファインテクノ（株）、商品名、アミンアダクト系）を１７．３部、アエロジル＃２００（日本アエロジル（株）、商品名）３部を混合撹拌し、実施例１のエポキシ樹脂組成物とした。 17. Epiklon HP-820 (Dainippon Ink & Co., Ltd., trade name) as DHAE and Amicure PN-23J (Ajinomoto Fine Techno Co., trade name, amine adduct system) as a latent curing agent. 3 parts and 3 parts of Aerosil # 200 (Nippon Aerosil Co., Ltd., trade name) were mixed and stirred to obtain the epoxy resin composition of Example 1.
実施例１の潜在性硬化剤をフジキュアーＦＸＲ−１０２０（富士化成工業（株）、商品名、変性アミン系固形）とした以外同じに行い、実施例２のエポキシ樹脂組成物とした。 The epoxy resin composition of Example 2 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the latent curing agent of Example 1 was Fujicure FXR-1020 (Fuji Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name, modified amine-based solid).
実施例１のＤＨＡＥを一部置き換えエピクロンＨＰ−８２０を７０重量部、ｊＥＲ８２８（ジャパンエポキシレジン（株）、商品名、ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂）３０重量部とし、アミキュアＰＮ−２３Ｊを１８．１重量部とした以外同じに行い、実施例３のエポキシ樹脂組成物とした。 The DHAE of Example 1 was partially replaced with 70 parts by weight of epiclone HP-820, 30 parts by weight of jER828 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd., trade name, bisphenol A type liquid epoxy resin), and 18.1 of Amicure PN-23J. The epoxy resin composition of Example 3 was obtained in the same manner except that the parts were by weight.
実施例３のｊＥＲ８２８をｊＥＲ８０７（ジャパンエポキシレジン（株）、商品名、ビスフェノールＦ型液状エポキシ樹脂）とした以外同じに行い、実施例４のエポキシ樹脂組成物とした。 The epoxy resin composition of Example 4 was obtained in the same manner as Example 3 except that jER828 was changed to jER807 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd., trade name, bisphenol F type liquid epoxy resin).
実施例３のエピクロンＨＰ−８２０を６０重量部、ｊＥＲ８２８を４０重量部、アミキュアＰＮ−２３Ｊを１８．４重量部とした以外同じに行い、実施例５のエポキシ樹脂組成物とした。 The epoxy resin composition of Example 5 was obtained in the same manner except that 60 parts by weight of Epicron HP-820 of Example 3, 40 parts by weight of jER828, and 18.4 parts by weight of Amicure PN-23J were used.
実施例５のｊＥＲ８２８をｊＥＲ８０７にした以外同じに行い、実施例６のエポキシ樹脂組成物とした。 The same procedure as in Example 5 was carried out except that jER828 was changed to jER807, whereby the epoxy resin composition of Example 6 was obtained.
比較例１
実施例１のエピクロンＨＰ−８２０をｊＥＲ８２８にし、アミキュアＰＮ−２３Ｊを２０重量部とした以外同じに行い比較例１のエポキシ樹脂組成物とした。
Comparative Example 1
The epoxy resin composition of Comparative Example 1 was prepared in the same manner as in Example 1 except that Epicron HP-820 was changed to jER828 and Amicure PN-23J was changed to 20 parts by weight.
比較例２
比較例１のｊＥＲ８２８をｊＥＲ８０７にした以外同じに行い比較例２のエポキシ樹脂組成物とした。
Comparative Example 2
The epoxy resin composition of Comparative Example 2 was obtained in the same manner except that jER828 of Comparative Example 1 was changed to jER807.
なお、実施例・比較例は硬化性を合わせるために潜在性硬化剤の量を変えた。 In Examples and Comparative Examples, the amount of the latent curing agent was changed in order to match the curability.
上記 実施例１〜６、比較例１〜２のエポキシ樹脂組成物を表面未処理のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴと略す）フィルムとしてルミラーＳ１０（東レ（株）、商品名、１２５μｍ厚）、ルミラーＥ２０（東レ（株）、商品名、１２５μｍ厚）、ルミラーＸ３０（東レ（株）、商品名、１２５μｍ厚）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮと略す）フィルムとしてテオネックスＱ５１（帝人デュポンフィルム（株）、商品名、１２５μｍ厚、）、ポリイミド（ＰＩと略す）フィルムとしてカプトン３００Ｈ（東レ・デュポン（株）、商品名、７５μｍ厚）で、接着性の評価を行った。
粘度：Ｅ型粘度計東機産業（株） ＴＶＥ−２０Ｈ（ＪＩＳＺ８８０３ 円すい平板回転粘度計）にて、コーン直径２８ｍｍ、コーン角度３°、ずり速度１０ｒｐｍ、２５℃での測定した値。 Viscosity: E-type viscometer Toki Sangyo Co., Ltd. TVE-20H (JISZ8803 conical plate rotational viscometer) measured with cone diameter 28 mm, cone angle 3 °, shear rate 10 rpm, 25 ° C.
表中の被着材フイルムの記号を下記に記す。
ＰＥＴ１：ルミラーＳ１０（東レ（株）、商品名、１２５μｍ厚、標準品）
ＰＥＴ２：ルミラーＥ２０（東レ（株）、商品名、１２５μｍ厚、白 標準品）
ＰＥＴ３：ルミラーＸ３０（東レ（株）、商品名、１２５μｍ厚、黒 標準品）
ＰＥＮ：テオネックスＱ５１（帝人デュポンフィルム（株）、商品名、１２５μｍ厚、標準品）
ＰＩ：カプトン３００Ｈ（東レ・デュポン（株）、商品名、 ７５μｍ厚、標準品）
The symbol of the adherend film in the table is shown below.
PET1: Lumirror S10 (Toray Industries, Inc., trade name, 125 μm thickness, standard product)
PET2: Lumirror E20 (Toray Industries, Inc., trade name, 125 μm thickness, white standard product)
PET3: Lumirror X30 (Toray Industries, Inc., trade name, 125 μm thickness, black standard product)
PEN: Teonex Q51 (Teijin DuPont Films, trade name, 125 μm thick, standard product)
PI: Kapton 300H (Toray Dupont Co., Ltd., trade name, 75 μm thickness, standard product)
＜接着性評価＞
被着材フィルムに実施例・比較例の樹脂組成物をアプリケーターを用いて２０μｍ塗布し、未塗布のフィルムを重ねゴムローラーを用いて貼り合わせ、８０℃で９０分間加熱硬化させ、得られたフィルム積層体を２５ｍｍ幅の短冊状に切り出し、ＪＩＳ Ｋ６８５４−３に準拠し、引っ張り速度５０ｍｍ／分ではく離接着強さ（Ｔ型はく離）試験により評価した。評価結果（はく離接着強さの平均値）を表１に示す。なお、表中の「材破」ははく離接着強さ試験においてフィルム基材が破断したことを表す。
<Adhesion evaluation>
The resin compositions of Examples and Comparative Examples were applied to an adherent film using an applicator at a thickness of 20 μm, uncoated films were laminated using a rubber roller, and heat cured at 80 ° C. for 90 minutes, resulting in a film The laminate was cut into strips with a width of 25 mm, and evaluated by a peel adhesion strength (T-type peel) test at a pulling speed of 50 mm / min in accordance with JIS K6854-3. Table 1 shows the evaluation results (average value of peel adhesion strength). In the table, “material breakage” indicates that the film substrate was broken in the peel adhesion strength test.
表１の結果として、実施例１〜４においては全フィルムに顕著な差が表れ、実施例５、６ではＰＩフィルム以外ポリエステル系フィルム（ＰＥＴ、ＰＥＮ）で接着力が得られている。 As a result of Table 1, in Examples 1-4, the remarkable difference appears in all the films, and in Examples 5 and 6, adhesive strength is obtained with polyester-based films (PET, PEN) other than the PI film.
本発明の接着エポキシ組成物を使用することによりポリエステル系フィルムの積層では耐久性の優れたものが得られ、加熱履歴があるリライトカードなどにも使用できる。また、ポリイミド系フィルムの素材耐熱を活かす可能性がある。また、他のイソシアネートを使用した接着組成物に比べ水分等による発泡もなくより良い積層物となる。また、粘接着組成物に比べクリープ特性が高い接着剤となる。 By using the adhesive epoxy composition of the present invention, a polyester film having a superior durability can be obtained by laminating, and can be used for a rewrite card having a heating history. Moreover, there is a possibility of taking advantage of the material heat resistance of the polyimide film. Moreover, it becomes a better laminate without foaming due to moisture or the like as compared with an adhesive composition using other isocyanate. Moreover, it becomes an adhesive agent with a high creep characteristic compared with an adhesive composition.
Claims (4)
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN102120918A (en) * | 2010-01-09 | 2011-07-13 | 爱克工业株式会社 | Adhesive composition |
| JP2011184677A (en) * | 2009-06-01 | 2011-09-22 | Aica Kogyo Co Ltd | Adhesive composition |
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2007
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