JP2009067961A - Oily composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特にトラクションドライブ用に好適な油状組成物に関する。 The present invention relates to an oily composition particularly suitable for traction drive.
トラクションドライブ用油状組成物は、トラクションドライブ装置、たとえば、自動車用無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などに用いられる油状物である。
トラクションドライブ装置は様々な場所で使用される。このため、トラクションドライブ装置に用いるトラクションドライブ用油は、日本だけでも−３０℃（寒冷地での始動時の温度）〜＋１４０℃（高温時の坂道運転時など）と幅広い油温条件で使用される。
しかしながら、一般に、トラクション係数が高い油ほど、粘度指数は低い傾向にある。粘度指数が小さい油は、低温で粘度上昇が大きくなる結果、油の撹拌抵抗が増大し、無段変速機の低温始動性が悪くなる。一方、高温では油状物の粘度低下が急激に起こる為、適正な油状物膜を保持できなくなり、疲労損傷を引き起こす原因にもなる。
従って、トラクションドライブ用油には、様々な温度条件で、高いトラクション係数（法線荷重に対する接線力の比）を安定して維持し、かつ、温度変化に対する粘度変化を抑えることが同時に要求される。
The oil composition for a traction drive is an oil used for a traction drive device, for example, a continuously variable transmission for an automobile, an industrial continuously variable transmission, a hydraulic device, and the like.
Traction drive devices are used in various places. For this reason, the oil for traction drive used in the traction drive device is used in a wide range of oil temperature conditions from -30 ° C (temperature when starting in a cold region) to + 140 ° C (during hill driving at high temperatures) in Japan alone. The
However, in general, the higher the traction coefficient, the lower the viscosity index. Oil having a small viscosity index has a large increase in viscosity at low temperatures, resulting in an increase in oil agitation resistance and poor low temperature startability of the continuously variable transmission. On the other hand, at a high temperature, the viscosity of the oily substance is drastically lowered, so that an appropriate oily substance film cannot be maintained, and this may cause fatigue damage.
Therefore, oil for traction drive is required to maintain a high traction coefficient (ratio of tangential force to normal load) stably under various temperature conditions and to suppress viscosity change with respect to temperature change. .
このようなにトラクションドライブ用油には、相反する性能が求められているため、基油に、添加剤を配合することでこれを実現することが検討されている。
例えば、ＷＯ２００４／０２６９９８号公報では、（Ａ）分子中に第４級炭素及び／又は脂環構造を有するトラクションドライブ用基油に、（Ｂ）成分として、重量平均分子量が８０００〜４００００の所定のポリマーを配合することが提案されている。配合されるポリマーは、構成成分として環構造を有するモノマー１０モル％以上を有する炭化水素ポリマー、主鎖に第４級炭素を２５％以上含有する炭化水素ポリマー、又はこれらの水素化物である。
Thus, since the traction drive oil is required to have contradictory performance, it has been studied to realize this by adding an additive to the base oil.
For example, in WO 2004/026998, a (A) traction drive base oil having a quaternary carbon and / or alicyclic structure in a molecule is used as a component (B) with a weight average molecular weight of 8000 to 40000. It has been proposed to incorporate polymers. The polymer to be blended is a hydrocarbon polymer having 10 mol% or more of a monomer having a ring structure as a constituent component, a hydrocarbon polymer containing 25% or more of quaternary carbon in the main chain, or a hydride thereof.
本発明者が検討した結果、上記特許文献３に具体的に開示された脂環構造としてノルボルナン構造を有するエチレン／ノルボルネンコポリマーを用いても、高温でのトラクション係数が十分高いとは言えないことが判った。
従って、本発明の目的は、低温から高温までの広い温度範囲に渡って十分に高いトラクション係数を維持できる、適度な粘度を有する油状組成物を提供することである。
As a result of investigation by the present inventors, even when an ethylene / norbornene copolymer having a norbornane structure as an alicyclic structure specifically disclosed in Patent Document 3 is used, it cannot be said that the traction coefficient at a high temperature is sufficiently high. understood.
Accordingly, an object of the present invention is to provide an oily composition having an appropriate viscosity capable of maintaining a sufficiently high traction coefficient over a wide temperature range from a low temperature to a high temperature.
本発明者は、特定の脂環構造含有重合体を合成油及び／または鉱油からなる基油に溶解した油状組成物を、たとえばトラクションドライブ用油状物として用いた場合に目的とするトラクション性能を有し、合成が容易で、工業生産にも有利であることを見出し、本発明を完成した。 The present inventor has a desired traction performance when an oil composition obtained by dissolving a specific alicyclic structure-containing polymer in a base oil composed of synthetic oil and / or mineral oil is used as an oil for traction drive, for example. As a result, it was found that the synthesis was easy and advantageous for industrial production, and the present invention was completed.
すなわち、本発明によれば、下記一般式［Ｉ］で表わされる脂環構造含有繰り返し単位を有する重合体を合成油及び／または鉱油からなる基油に０．１重量％〜２０重量％溶解したことを特徴とする油状組成物が提供される。この油状組成物はトラクションドライブ用に好適に用いられる。 That is, according to the present invention, 0.1 wt% to 20 wt% of a polymer having an alicyclic structure-containing repeating unit represented by the following general formula [I] is dissolved in a base oil composed of synthetic oil and / or mineral oil. An oily composition is provided. This oily composition is preferably used for traction drive.
（ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、炭化水素基、ハロゲン原子、水酸基、エステル基、アルコキシ基、シアノ基、イミド基、シリル基、又は官能基で置換された炭化水素基であり、それぞれ同一または異なっていてもよく、また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びおよびＲ４は互いに環を形成していてもよい。ｎは正の整数である。ｑは０または正の整数である。） (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a halogen atom, a hydroxyl group, an ester group, an alkoxy group, a cyano group, an imide group, a silyl group, or a functional group. Substituted hydrocarbon groups, each of which may be the same or different, and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may form a ring with each other, n is a positive integer Q is 0 or a positive integer.)
本発明によれば、低温流動性が良好で、粘度指数が高く、低温から高温までの広い温度範囲に渡って優れた性能（たとえば、トラクション係数が高く、適正な粘度を有し、熱及び酸化安定性に優れる）を有し、工業生産にも有利な油状組成物が提供される。特に、本発明に係る油状組成物は、低温から高温にわたってトラクション係数が高いので、トラクションドライブに用いた場合、各種トラクションドライブ装置の伝達効率を向上させることができる。その結果、トラクションドライブ装置の小型軽量化、出力増大などを図ることができ、各種機械、設備、機器などの運動部分などに幅広く利用することができる。 According to the present invention, the low temperature fluidity is good, the viscosity index is high, the performance is excellent over a wide temperature range from low temperature to high temperature (for example, high traction coefficient, proper viscosity, heat and oxidation An oily composition having excellent stability and advantageous for industrial production is provided. In particular, the oily composition according to the present invention has a high traction coefficient from a low temperature to a high temperature. Therefore, when used in a traction drive, the transmission efficiency of various traction drive devices can be improved. As a result, the traction drive device can be reduced in size and weight, the output can be increased, and can be widely used for moving parts of various machines, facilities, and equipment.
本発明に係る油状組成物は、一般式［Ｉ］で表わされる脂環構造含有重合体を合成油及び／または鉱油からなる基油に０．１重量％〜２０重量％溶解することにより提供される。 The oily composition according to the present invention is provided by dissolving 0.1% by weight to 20% by weight of the alicyclic structure-containing polymer represented by the general formula [I] in a base oil composed of synthetic oil and / or mineral oil. The
（ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、炭化水素基、ハロゲン原子、水酸基、エステル基、アルコキシ基、シアノ基、イミド基、シリル基、又は官能基で置換された炭化水素基であり、それぞれ同一または異なっていてもよく、また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びおよびＲ４は互いに環を形成していてもよい。ｎは正の整数である。ｑは０または正の整数である。） (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a halogen atom, a hydroxyl group, an ester group, an alkoxy group, a cyano group, an imide group, a silyl group, or a functional group. Substituted hydrocarbon groups, each of which may be the same or different, and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may form a ring with each other, n is a positive integer Q is 0 or a positive integer.)
ここで炭化水素基は、炭素数１〜６の直鎖、分岐又は環状のアルキル基又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基である。
ここで官能基は、ヘテロ原子を含むものであり、具体的には、ハロゲン原子、水酸基、エステル基、アルコキシ基、シアノ基、イミド基、シリル基が挙げられる。
Here, the hydrocarbon group is a linear, branched or cyclic alkyl group or alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Here, the functional group includes a hetero atom, and specifically includes a halogen atom, a hydroxyl group, an ester group, an alkoxy group, a cyano group, an imide group, and a silyl group.
本発明で使用される一般式［Ｉ］で表わされる脂環構造含有繰り返し単位を有する重合体は、単量体として、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン（慣用名ノルボルネン）、５−メチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５，５−ジメチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−エチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−ブチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−エチリデン−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタ−２−エン、５−ヘキシル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−オクチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−オクタデシル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−エチリデン−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−メチリデン−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−ビニル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−プロペニル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−メトキシカルボニル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−シアノ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、５−メチル−５−メトキシカルボニル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン；５−メトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチル−５−メトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチル−５−エトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エニル−２−メチルプロピオネイト、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エニル−２−メチルオクタネイト、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボン酸無水物、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−Ｉ−プロピルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シアノビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボン酸イミド、トリシクロ［４．３．０．１２，５］デカ−３，７−ジエン（慣用名ジシクロペンタジエン）、トリシクロ［４．３．０．１２，５］デカ−３−エン、トリシクロ［４．３．０．１２，５］ウンデカ−３，７−ジエン若しくはトリシクロ［４．３．０．１２，５］ウンデカ−３，８−ジエンまたはこれらの部分水素添加物（またはシクロペンタジエンとシクロヘキセンの付加物）であるトリシクロ［４．４．０．１２，５］ウンデカ−３−エン、５−シクロペンチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシル−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキセニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェニル−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン（単にテトラシクロドデセンともいう）、８−メチルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−エチルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−メチリデンテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−エチリデンテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−ビニルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−プロペニル−テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−メチル−８−メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−ヒドロキシメチルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−カルボキシテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン；８−シクロペンチル−テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−シクロヘキシル−テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−シクロヘキセニル−テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン、８−フェニル−シクロペンチル−テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］−ドデカ−３−エン；テトラシクロ［７．４．０．１１０，１３．０２，７］トリデカ−２，４，６，１１−テトラエン（１，４−メタノ−１，４，４ａ，９ａ−テトラヒドロフルオレンともいう）、テトラシクロ［８．４．０
．１１１，１４．０３，８］テトラデカ−３，５，７，１２−テトラエン（１，４−メタノ−１，４，４ａ，５，１０，１０ａ−ヘキサヒドロアントラセンともいう）、ペンタシクロ［６．５．１．１３，６．０２，７．０９，１３］ペンタデカ−３，１０−ジエン、ペンタシクロ［７．４．０．１３，６．１１０，１３．０２，７］ペンタデカ−４，１１−ジエン及びシクロペンタジエンの４量体等を１種または２種以上使用し、公知の方法により開環重合して得られる開環重合体を、公知の水素化方法により水素化して製造される飽和ポリマーである。
開環重合は、通常−２０〜＋１００℃、好ましくは１０〜８０℃下でメタセシス重合触媒を用いて行う。
水素化反応は、開環重合体を単離後に行っても良いし、水素化触媒を添加して、脂環構造含有開環重合体を単離することなく、連続的に水素化反応を行っても良い。水素化触媒としては、オレフィン化合物の水素化に際して一般に使用されているものであれば、均一系触媒、不均一系触媒のいずれも使用することができる。得られる重合体中の残留金属の除去等を考慮すると、不均一系触媒が好ましい。
The polymer having an alicyclic structure-containing repeating unit represented by the general formula [I] used in the present invention is, for example, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene (common name norbornene) as a monomer. ), 5-methyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,5-dimethyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethyl-bicyclo [2.2. 1] Hept-2-ene, 5-butyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylidene-bicyclo [2.2.1] -hept-2-ene, 5-hexyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-octyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-octadecyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 -Ethylidene-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Tylidene-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-vinyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-propenyl-bicyclo [2.2.1] hept-2- Ene, 5-methoxycarbonyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-cyano-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methyl-5-methoxycarbonyl-bicyclo [ 2.2.1] hept-2-ene; 5-methoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Methyl-5-methoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methyl-5-ethoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, bicyclo [2.2.1] Hept-5-enyl- -Methylpropionate, bicyclo [2.2.1] hept-5-enyl-2-methyloctanoate, bicyclo [2.2.1] hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride, 5 -Hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-I-propylbicyclo [2] 2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-cyanobicyclo [2.2.1] hept-2-ene, bicyclo [ 2.2.1] hept-2-ene-5,6-dicarboxylic imide, tricyclo [4.3.0.1 2,5 ] deca-3,7-diene (common name dicyclopentadiene), tricyclo [ 4.3.0.1 2,5] deca -3 Ene, tricyclo [4.3.0.1 2, 5] undec-3,7-diene or tricyclo [4.3.0.1 2, 5] undec-3,8-diene, or a partially hydrogenated product Tricyclo [4.4.0.1 2,5 ] undec-3-ene, 5-cyclopentyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, which is (or an adduct of cyclopentadiene and cyclohexene), 5 -Cyclohexyl-bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-cyclohexenylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-phenyl-bicyclo [2.2.1] hept-2 -Ene, tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene (also simply referred to as tetracyclododecene), 8-methyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-ethyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-methylidenetetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-ethylidenetetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-vinyltetracyclo [4.4.0.12,5.17,10] -dodec-3-ene, 8-propenyl-tetracyclo [4.4.0 .1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-methoxycarbonyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-methyl-8-methoxycarbonyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-hydroxymethyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-carboxytetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene; 8-cyclopentyl-tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-cyclohexyl-tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-cyclohexenyl-tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] -dodec-3-ene, 8-phenyl-cyclopentyl-tetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10] - dodeca-3-ene; tetracyclo [7.4.0.1 10,13. 0 2,7 ] trideca-2,4,6,11-tetraene (also referred to as 1,4-methano-1,4,4a, 9a-tetrahydrofluorene), tetracyclo [8.4.0
. 1 11,14 . 0 3,8 ] tetradeca-3,5,7,12-tetraene (also referred to as 1,4-methano-1,4,4a, 5,10,10a-hexahydroanthracene), pentacyclo [6.5.1. 1 3,6 . 0 2,7 . 0 9,13] pentadeca-3,10-diene, pentacyclo [7.4.0.1 3,6. 1 10,13 . 0 2,7 ] pentadeca-4,11-diene and cyclopentadiene tetramer or the like is used, and a ring-opening polymer obtained by ring-opening polymerization by a known method is converted into a known hydrogen It is a saturated polymer that is produced by hydrogenation by a chemical conversion method.
The ring-opening polymerization is usually performed at −20 to + 100 ° C., preferably 10 to 80 ° C., using a metathesis polymerization catalyst.
The hydrogenation reaction may be performed after the ring-opening polymer is isolated, or the hydrogenation reaction is continuously performed without adding a hydrogenation catalyst and without isolating the alicyclic structure-containing ring-opening polymer. May be. As the hydrogenation catalyst, any one of a homogeneous catalyst and a heterogeneous catalyst can be used as long as it is generally used for hydrogenation of an olefin compound. Considering the removal of residual metals in the resulting polymer, a heterogeneous catalyst is preferable.
本発明に使用する脂環構造含有重合体は脂環構造としてノルボルナン構造を有するものが好ましく、一般式［Ｉ］で表わされる脂環構造含有繰り返し単位でノルボルナン構造を導入するには、ノルボルネン系モノマーの中でも４環体または５環体のものを使用するか、これらを主成分とし、２環体や３環体のモノマーと併用することが好ましい。ノルボルナン構造を有する脂環構造含有重合体は、それを溶解した油状組成物の粘度指数が高くなり易いため好ましい。 The alicyclic structure-containing polymer used in the present invention preferably has a norbornane structure as the alicyclic structure. In order to introduce the norbornane structure in the alicyclic structure-containing repeating unit represented by the general formula [I], a norbornene-based monomer is used. Among them, it is preferable to use tetracyclic or pentacyclic ones, or to use them as a main component and to use in combination with bicyclic or tricyclic monomers. An alicyclic structure-containing polymer having a norbornane structure is preferred because the viscosity index of an oily composition in which the alicyclic structure is dissolved is likely to be high.
本発明における脂環構造含有重合体は、シクロヘキサンを溶剤とする高速液体クロマトグラフィー（ＨＬＣ）分析により、ポリイソプレン換算値として測定した数平均分子量（Ｍｎ）が２，０００〜１００，０００、好ましくは、３，０００〜５０，０００、より好ましくは、４，０００〜２０，０００、重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００〜３００，０００、好ましくは、４，５００〜１５０，０００、より好ましくは、６，０００〜６０，０００である。シクロヘキサンに溶解し難い脂環構造含有重合体は、テトラヒドロフランを溶剤とする高速液体クロマトグラフィー（ＨＬＣ）分析により、ポリスチレン換算値として測定した数平均分子量（Ｍｎ）が２，０００〜１００，０００、好ましくは、３，０００〜５０，０００、より好ましくは、４，０００〜２０，０００、重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００〜３００，０００、好ましくは、４，５００〜１５０，０００、より好ましくは、６，０００〜６０，０００である。 The alicyclic structure-containing polymer in the present invention has a number average molecular weight (Mn) measured as a polyisoprene converted value by high performance liquid chromatography (HLC) analysis using cyclohexane as a solvent, preferably 2,000 to 100,000, preferably 3,000 to 50,000, more preferably 4,000 to 20,000, and a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 300,000, preferably 4,500 to 150,000, more preferably 6,000 to 60,000. The alicyclic structure-containing polymer that is difficult to dissolve in cyclohexane has a number average molecular weight (Mn) of 2,000 to 100,000, preferably as a polystyrene-converted value by high performance liquid chromatography (HLC) analysis using tetrahydrofuran as a solvent. Is 3,000 to 50,000, more preferably 4,000 to 20,000, and the weight average molecular weight (Mw) is 3,000 to 300,000, preferably 4,500 to 150,000. Is 6,000-60,000.
ＭｎおよびＭｗが上記範囲より小さいと、油状組成物に添加した場合の粘度調整の効果が小さい。逆に、この範囲よりも大きいと合成油及び／または鉱油に対する溶解性が悪くなり、均一に溶解しなくなる。 When Mn and Mw are smaller than the above ranges, the effect of adjusting the viscosity when added to the oily composition is small. On the other hand, if it is larger than this range, the solubility in synthetic oil and / or mineral oil will deteriorate, and it will not dissolve uniformly.
合成したポリマーの分子鎖中に残留する不飽和結合を水素化反応により飽和させる場合には、耐熱劣化や耐酸化劣化性を高める観点から、水素化率を９０％以上、好ましくは９５％以上、特に好ましくは９９％以上とする。 When the unsaturated bond remaining in the molecular chain of the synthesized polymer is saturated by a hydrogenation reaction, the hydrogenation rate is 90% or more, preferably 95% or more, from the viewpoint of enhancing the heat resistance deterioration and oxidation deterioration resistance. Particularly preferably, it is 99% or more.
本発明では、上述した脂環構造含有重合体を、合成油及び／または鉱油からなる基油に０．１重量％〜２０重量％、好ましくは１重量％〜１５重量％、より好ましくは１重量％〜１０重量％添加して均一に溶解して油状組成物とする。添加量が上記範囲より少ないと粘度指数を高める効果が小さい。逆に、この範囲より多いと粘度が高くなり過ぎ、流動性が劣るため好ましくない。 In the present invention, the above-described alicyclic structure-containing polymer is added to a base oil composed of synthetic oil and / or mineral oil in an amount of 0.1 wt% to 20 wt%, preferably 1 wt% to 15 wt%, more preferably 1 wt%. % To 10% by weight and uniformly dissolved to give an oily composition. When the addition amount is less than the above range, the effect of increasing the viscosity index is small. On the contrary, when the amount is larger than this range, the viscosity becomes too high and the fluidity is inferior.
本発明で使用する合成油及び／または鉱油は、合成油としては、具体的には、１，３−ジシクロヘキシルブタン、１，３−ジシクロヘキシル−３−メチルブタン、２，４−ジシクロヘキシルペンタン、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン等のスチレン及び／またはα−メチルスチレンの二量体水素化物；ポリブテン又はその水素化物；１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー等のポリ−α−オレフィン又はその水素化物；ジトリデシルグルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、及びジ−２−エチルヘキシルセバケート等のジエステル；ネオペンチルグリコールエステル、トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール−２−エチルヘキサノエート、及びペンタエリスリトールペラルゴネート等のポリオールエステル；アルキルナフタレン、アルキルベンゼン、及び芳香族エステル等の芳香族系合成油；シクロヘキサン環を２個または３個以上有するアルカン誘導体、デカリン環とシクロヘキサン環をそれぞれ１個以上有するアルカン誘導体、デカリン環を２個以上有するアルカン誘導体、シクロヘキサン環またはデカリン環が２個以上直接結合している構造を有する化合物などがある。このような合成ナフテンの具体例としては、１−シクロヘキシル−１−デカリルエタン、１，３−ジシクロヘキシル−３−メチルブタン、２，４−ジシクロヘキシルペンタン、１，２−ビス（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（メチルシクロヘキシル）−２−メチルプロパン、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン等の合成ナフテン系合成油；エチリデンノルボルナン二量化物の水素化物、１，４−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）ブタン等の縮合多環化合物等が挙げられる。
鉱油としては、具体的には、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化精製等の処理を１つ以上行って精製したもの、あるいはワックス異性化鉱油等が例示できる。より具体的には、例えば、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、中間系鉱油等の鉱油を挙げることができる。
その中でも、スチレン及び／またはα−メチルスチレンの二量体水素化物や合成ナフテンや縮合多環化合物が本願の脂環構造含有重合体の溶解性に優れ、高いトラクション係数が得られ易いことから好ましい。
The synthetic oil and / or mineral oil used in the present invention is, as a synthetic oil, specifically 1,3-dicyclohexylbutane, 1,3-dicyclohexyl-3-methylbutane, 2,4-dicyclohexylpentane, 2,4. Dimer hydride of styrene and / or α-methylstyrene such as dicyclohexyl-2-methylpentane; polybutene or hydride thereof; poly-α-olefin such as 1-octene oligomer and 1-decene oligomer or hydride thereof Diesters such as ditridecyl glutarate, di-2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, and di-2-ethylhexyl sebacate; neopentyl glycol ester, trimethylolpropane caprylate, trimethylolpropane pelargonate, pen Polyol esters such as taerythritol-2-ethylhexanoate and pentaerythritol pelargonate; aromatic synthetic oils such as alkylnaphthalene, alkylbenzene, and aromatic esters; alkane derivatives having two or more cyclohexane rings, Examples include alkane derivatives having one or more decalin rings and cyclohexane rings, alkane derivatives having two or more decalin rings, and compounds having a structure in which two or more cyclohexane rings or decalin rings are directly bonded. Specific examples of such synthetic naphthenes include 1-cyclohexyl-1-decalylethane, 1,3-dicyclohexyl-3-methylbutane, 2,4-dicyclohexylpentane, 1,2-bis (methylcyclohexyl) -2-methylpropane. , 1,1-bis (methylcyclohexyl) -2-methylpropane, 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane, and other synthetic naphthenic synthetic oils; hydrides of ethylidene norbornane dimer, 1,4- (bicyclo [ 2.2.1] condensed polycyclic compounds such as hept-2-yloxy) butane.
Specifically, as mineral oil, a lubricating oil fraction obtained by distillation under reduced pressure of atmospheric residual oil obtained by atmospheric distillation of crude oil can be desolvated, solvent extracted, hydrocracked, and solvent dewaxed. Examples thereof include one refined by one or more treatments such as hydrorefining or wax isomerized mineral oil. More specific examples include mineral oils such as paraffinic mineral oil, naphthenic mineral oil, and intermediate mineral oil.
Among them, dimer hydrides of styrene and / or α-methylstyrene, synthetic naphthenes and condensed polycyclic compounds are preferable because the alicyclic structure-containing polymer of the present application is excellent in solubility and a high traction coefficient is easily obtained. .
本発明では、上記合成油又は鉱油のうちの１種を単独で用いてもよく、あるいは２種以上を組み合わせて用いてもよい。 In the present invention, one of the above synthetic oils or mineral oils may be used alone, or two or more may be used in combination.
本発明の油状組成物には、さらに必要に応じて酸化防止剤、防錆剤、清浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、極圧剤、耐摩耗添加剤、疲労防止剤、消泡剤、油性向上剤、着色剤などの各種添加剤を適量配合することができる。各種添加剤の配合割合は、特に制限はなく、通常は油状組成物全体の０〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％程度とすればよい。 The oily composition of the present invention may further contain an antioxidant, a rust inhibitor, a cleaning dispersant, a pour point depressant, a viscosity index improver, an extreme pressure agent, an antiwear additive, a fatigue inhibitor, Appropriate amounts of various additives such as foaming agents, oiliness improvers, and colorants can be blended. The mixing ratio of various additives is not particularly limited, and is usually 0 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 20% by weight of the whole oily composition.
本発明に係る油状組成物は、−３０〜１４０℃程度に渡るトラクション係数が、通常０．０７以上、好ましくは０．０８以上、より好ましくは０．０９以上であり、低温から高温にわたってトラクション係数が高い。 In the oily composition according to the present invention, the traction coefficient over about −30 to 140 ° C. is usually 0.07 or more, preferably 0.08 or more, more preferably 0.09 or more, and the traction coefficient from low to high. Is expensive.
本発明の油状組成物は、トラクションドライブ用油、変速機油、エンジン油、ギヤ油、油圧作動油、コンプレッサー油、電気絶縁油などに用いることができるが、中でも、各種機械、設備、機器などに用いられ得るトラクションドライブ装置のトラクションドライブ用に好適である。 The oily composition of the present invention can be used for traction drive oil, transmission oil, engine oil, gear oil, hydraulic hydraulic oil, compressor oil, electrical insulating oil, etc. It is suitable for a traction drive of a traction drive device that can be used.
次に、本発明をさらに詳細な実施例に基づき説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。以下の例では、特に断りのない限り、部は重量基準である。
実施例及び比較例における測定値は、以下の方法により測定されたものである。
（１）重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）
シクロヘキサン（実施例２と比較例２はテトラヒドロフラン）を溶離液とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）による標準ポリイソプレン（実施例２と比較例２は標準ポリスチレン）換算値として４０℃において測定した。
測定装置としては、東ソー社製ＨＬＣ８１２０ＧＰＣを用いた。
溶離液は、東ソー社製標準ポリイソプレンのＭｗ＝６０２、１３９０、３９２０、８０５０、１３８００、２２７００、５８８００、７１３００、１０９０００、２８００００の計１０点又は東ソー社製標準ポリスチレンＭｗ＝５２０、１０４０、２６３０、５９７０、１０２００、１８１００、３７９００、９６４００、１９００００、４２７０００、７０６０００の計１１点を用いた。
サンプルは、サンプル濃度４ｍｇ／ｍｌになるように、４０℃にて測定試料をシクロヘキサン又はテトラヒドロフランに加熱溶解させて調製した。
測定は、カラムとして東ソー社製ＴＳＫｇｅｌ Ｇ５０００ＨＸＬ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４０００ＨＸＬ、ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００ＨＸＬ計３本直列に繋いで用い、流速１．０ｍｌ／分、サンプル注入量１００μｍｌ、カラム温度４０℃の条件で行った。
Next, although this invention is demonstrated based on a more detailed Example, this invention is not limited to these Examples. In the following examples, parts are on a weight basis unless otherwise specified.
The measured values in Examples and Comparative Examples are measured by the following methods.
(1) Weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn)
Measurement was performed at 40 ° C. as a standard polyisoprene (Example 2 and Comparative Example 2 is standard polystyrene) converted by gel permeation chromatography (GPC) using cyclohexane (Example 2 and Comparative Example 2 as tetrahydrofuran) as an eluent.
As a measuring apparatus, HLC8120GPC manufactured by Tosoh Corporation was used.
The eluent is a total of 10 points of standard polyisoprene manufactured by Tosoh Corporation: Mw = 602, 1390, 3920, 8050, 13800, 22700, 58800, 71300, 109000, 280000, or standard polystyrene Mw = 520, 1040, 2630 manufactured by Tosoh Corporation. A total of 11 points of 5970, 10200, 18100, 37900, 96400, 190000, 427000, and 706000 were used.
The sample was prepared by dissolving the measurement sample in cyclohexane or tetrahydrofuran at 40 ° C. so that the sample concentration was 4 mg / ml.
The measurement was carried out under the conditions of using three TSKgel G5000H XL , TSKgel G4000H XL , and TSKgel G2000H XL in series as columns, connected at a flow rate of 1.0 ml / min, a sample injection amount of 100 μml, and a column temperature of 40 ° C.
（２）トラクション係数
二円筒摩擦試験機にて行った。すなわち、接している同じサイズの円筒（直径５２ｍｍ、厚さ６ｍｍで被駆動側は曲率半径１０ｍｍのタイコ型、駆動側はクラウニングなしのフラット型）の一方を一定速度で、他方の回転速度を連続的に変化させ、両円筒の接触部分に錘により９８．０Ｎの荷重を与えて、両円筒間に発生する接線力、即ちトラクション力を測定し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸受鋼ＳＵＪ−２鏡面仕上げでできており、平均周速６．８ｍ／秒、最大ヘルツ接触圧は１．２３ＧＰａであった。また、４０℃、１００℃でのトラクション係数を測定するにあたっては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温を４０℃から１００℃まで昇温させ、すべり率５％におけるトラクション係数を求めた。
（３）粘度
東機産業社製のＢ型粘度計（型番：ＢＨ型）を用いて測定した。
(2) Traction coefficient The traction coefficient was measured with a two-cylinder friction tester. That is, one of the contacting cylinders of the same size (diameter 52 mm, thickness 6 mm, driven type is a Tyco type with a curvature radius of 10 mm, and the driving side is a flat type without crowning) is continuously driven at a constant speed. The tangential force generated between the two cylinders, that is, the traction force was measured by applying a weight of 98.0 N to the contact portion of both cylinders with a weight, and the traction coefficient was obtained. This cylinder was made of mirror-finished bearing steel SUJ-2, had an average peripheral speed of 6.8 m / sec, and a maximum hertz contact pressure of 1.23 GPa. Further, in measuring the traction coefficient at 40 ° C. and 100 ° C., the oil temperature was raised from 40 ° C. to 100 ° C. by heating the oil tank with a heater, and the traction coefficient at a slip rate of 5% was obtained. .
(3) Viscosity The viscosity was measured using a B type viscometer (model number: BH type) manufactured by Toki Sangyo Co.
実施例１
トリシクロ［４．３．０．１２，５］デカ−３，７−ジエン４０部、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン３０部、テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］ドデカ−３−エン３０部からなる水素化開環重合体（数平均分子量Ｍｎ＝５，５００、重量平均分子量Ｍｗ＝９，５００；ノルボルナン構造を有する脂環構造含有重合体）５部を合成油であるα−メチルスチレン二量体水素化物、すなわち２−メチル−２，４−ジシクロヘキシルペンタン９５部に溶解して油状組成物を作成した。
Example 1
40 parts of tricyclo [4.3.0.1 2,5 ] deca-3,7-diene, 30 parts of bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, tetracyclo [4.4.0.1 2, 5 . 1 7,10 ] Hydrogenated ring-opening polymer comprising 30 parts of dodec-3-ene (number average molecular weight Mn = 5,500, weight average molecular weight Mw = 9,500; alicyclic structure-containing polymer having a norbornane structure) Five parts were dissolved in α-methylstyrene dimer hydride which is a synthetic oil, that is, 95 parts of 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane to prepare an oily composition.
作成した油状組成物のトラクション係数を、油温４０℃および１００℃で計測した結果、４０℃では０．１２０、１００℃では０．１０５であった。また、−３０℃での粘度は２４０，０００ｍＰａ・ｓであった。 The traction coefficient of the prepared oily composition was measured at an oil temperature of 40 ° C. and 100 ° C. As a result, it was 0.120 at 40 ° C. and 0.105 at 100 ° C. The viscosity at −30 ° C. was 240,000 mPa · s.
実施例２
実施例１の水素化開環重合体に代えてビシクロロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン６０部、８−メチル−８−メトキシカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］ドデカ−３−エン４０部の水素化開環重合体（数平均分子量Ｍｎ＝８，４００、重量平均分子量Ｍｗ＝１６，１００；ノルボルナン構造を有する脂環構造含有重合体）を使用する以外は実施例１と同様にして油状組成物を作成した。
Example 2
In place of the hydrogenated ring-opening polymer of Example 1, 60 parts of bicycloro [2.2.1] hept-2-ene, 8-methyl-8-methoxycarbonyltetracyclo [4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] Dodeca-3-ene 40 parts hydrogenated ring-opening polymer (number average molecular weight Mn = 8,400, weight average molecular weight Mw = 16,100; alicyclic structure-containing polymer having norbornane structure) An oily composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was used.
作成した油状組成物のトラクション係数を、実施例１と同様にして測定した結果、４０℃では０．１２２、１００℃では０．１１０であった。また、−３０℃での粘度は２９０，０００ｍＰａ・ｓであった。 The traction coefficient of the prepared oily composition was measured in the same manner as in Example 1. As a result, it was 0.122 at 40 ° C. and 0.110 at 100 ° C. The viscosity at −30 ° C. was 290,000 mPa · s.
実施例３
実施例１の水素化開環重合体に代えてビシクロロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン６０部、トリシクロ［４．３．０．１２，５］デカ−３，７−ジエン４０部の水素化開環重合体（数平均分子量Ｍｎ＝４，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝７，３００；ノルボルナン構造を有さない脂環構造含有重合体）を使用する以外は実施例１と同様にして油状組成物を作成した。
Example 3
Instead of the hydrogenated ring-opening polymer of Example 1, 60 parts of bicycloro [2.2.1] hept-2-ene, tricyclo [4.3.0.1 2,5 ] deca-3,7-diene 40 Parts hydrogenated ring-opened polymer (number average molecular weight Mn = 4,000, weight average molecular weight Mw = 7,300; alicyclic structure-containing polymer having no norbornane structure) Thus, an oily composition was prepared.
作成した油状組成物のトラクション係数を、実施例１と同様にして測定した結果、４０℃では０．１０８、１００℃では０．０９０であった。また、−３０℃での粘度は２０４，０００ｍＰａ・ｓであった。 The traction coefficient of the prepared oily composition was measured in the same manner as in Example 1. As a result, it was 0.108 at 40 ° C. and 0.090 at 100 ° C. The viscosity at −30 ° C. was 204,000 mPa · s.
比較例１
実施例１の水素化開環重合体に代えて水素化ポリイソプレン（数平均分子量Ｍｎ＝１３，０００、重量平均分子量Ｍｗ＝１４，１００；脂環構造を有さない重合体）を使用する以外は実施例１と同様にして油状組成物を作成した。
Comparative Example 1
Other than using hydrogenated polyisoprene (number average molecular weight Mn = 13,000, weight average molecular weight Mw = 14,100; polymer having no alicyclic structure) in place of the hydrogenated ring-opening polymer of Example 1. Prepared an oily composition in the same manner as in Example 1.
作成した油状組成物のトラクション係数を、実施例１と同様にして測定した結果、４０℃では０．０９９、１００℃では０．０６９であった。また、−３０℃での粘度は２０４，０００ｍＰａ・ｓであった。 The traction coefficient of the prepared oily composition was measured in the same manner as in Example 1. As a result, it was 0.099 at 40 ° C. and 0.069 at 100 ° C. The viscosity at −30 ° C. was 204,000 mPa · s.
比較例２
実施例１の水素化開環重合体に代えてビシクロロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン６９部、エチレン３１部からなる付加共重合体（数平均分子量Ｍｎ＝５，９００、重量平均分子量Ｍｗ＝２３，０００；ノルボルナン構造を有する脂環構造含有重合体）を使用する以外は実施例１と同様にして油状組成物を作成した。
Comparative Example 2
Instead of the hydrogenated ring-opening polymer of Example 1, an addition copolymer comprising 69 parts of bicycloro [2.2.1] hept-2-ene and 31 parts of ethylene (number average molecular weight Mn = 5,900, weight average) An oily composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the molecular weight Mw = 23,000; an alicyclic structure-containing polymer having a norbornane structure) was used.
作成した油状組成物のトラクション係数を、実施例１と同様にして測定した結果、４０℃では０．１０７、１００℃では０．０８６であった。また、−３０℃での粘度は２６０，０００ｍＰａ・ｓであった。 The traction coefficient of the prepared oily composition was measured in the same manner as in Example 1. As a result, it was 0.107 at 40 ° C. and 0.086 at 100 ° C. The viscosity at −30 ° C. was 260,000 mPa · s.
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