JP2009058570A - Dyeing method of plastic lens - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a dyeing method of a plastic lens by which the adhesion of a deposit on a lens surface does not arise and the occurrence of color unevenness is suppressed. <P>SOLUTION: The dyeing method of the plastic lens comprises dyeing the thiourethane-based plastic lens by immersing the lens into a dyeing liquid which contains a disperse dye, 2-ethyl hexyl sulfate sodium salt as a surfactant in the range of 1 to 30 ml per 1 litter water and, as a dyeing carrier, at least one or more kinds of compounds selected from among phenols, such as p-phenyl phenol, m-phenyl phenol, o-phenyl phenol, cinnamyl alcohol, and benzyl alcohol or alcohols having aromatic rings. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、プラスチックレンズを染色液に浸漬して染色するプラスチックレンズの染色方法に関する。   The present invention relates to a plastic lens dyeing method in which a plastic lens is immersed in a dyeing solution for dyeing.

近年、プラスチックレンズは眼鏡レンズやカメラレンズを初め多方面に利用されるようになっている。特に着色が容易であることは、眼鏡レンズの最大の利点の一つである。現在、プラスチックレンズの着色は、分散染料を温水または有機溶剤に溶解・分散させ、そこにプラスチックレンズを浸漬する染色方法が用いられている。
このような染色方法として、一般的に85℃〜95℃程度の温水に、分散染料、界面活性剤を含む染色液(染色浴)中にプラスチックレンズを浸漬することでレンズの染色が行なわれている。このとき界面活性剤は、分散染料が水中で分散するのを助け、分散染料を一様に分散させる効果がある。
In recent years, plastic lenses have been used in many fields including eyeglass lenses and camera lenses. The easy coloring is one of the greatest advantages of the spectacle lens. At present, for coloring plastic lenses, a dyeing method is used in which a disperse dye is dissolved and dispersed in warm water or an organic solvent, and the plastic lens is immersed therein.
As such a dyeing method, a lens is dyed by immersing a plastic lens in a dyeing solution (dyeing bath) containing a disperse dye and a surfactant in warm water of about 85 ° C. to 95 ° C. Yes. At this time, the surfactant helps to disperse the disperse dye in water and has an effect of uniformly dispersing the disperse dye.

また、プラスチックレンズは薄型化の要望に対応するためにレンズの高屈折率化が進展し、屈折率が1.60以上のチオウレタン系のレンズ素材が広く利用されている。こうしたチオウレタン系のプラスチックレンズを染色する場合には、分散染料と界面活性剤のみを含む染色液では染色スピードが遅いために、さらに、染色キャリアを添加することが行なわれている(特許文献1、参照)。   In addition, plastic lenses have been increased in refractive index in order to meet the demand for thinning, and thiourethane lens materials having a refractive index of 1.60 or more are widely used. When dyeing such a thiourethane plastic lens, a dyeing carrier is further added because a dyeing solution containing only a disperse dye and a surfactant has a low dyeing speed (Patent Document 1). ,reference).

特開平11−12959号公報Japanese Patent Laid-Open No. 11-12959

しかしながら、染色キャリアを添加した染色液を用いたプラスチックレンズの染色の場合には、染色されたレンズ表面に、分散染料または分散染料と染色キャリアの混合物が付着することが多々発生する(後に説明する図2参照)。
この付着物は、水洗浄では剥離することができず、アセトン、エタノールなどを含ませたペーパーでレンズ表面を拭くことでレンズ表面から落とすことができる。しかし、レンズの表面に残ることなく全ての付着物をきれいに落とすためには、幾度となくペーパーを取り替えて拭くなど、多大な時間と工数を必要とする。また、付着物が少量の場合には、色ムラなどの外観性能への影響は少ないものの、サングラス用プラスチック眼鏡レンズなどのように、濃い染色をするなどの長い染色時間を必要とする場合には、多量に付着して染色ムラなどの外観性能を損ねる要因となっている。
However, in the case of dyeing a plastic lens using a dyeing solution to which a dyeing carrier is added, a disperse dye or a mixture of a disperse dye and a dyeing carrier often adheres to the dyed lens surface (described later). (See FIG. 2).
This deposit cannot be removed by washing with water, but can be removed from the lens surface by wiping the lens surface with paper containing acetone, ethanol, or the like. However, in order to remove all deposits cleanly without remaining on the surface of the lens, it takes a lot of time and man-hours such as changing and wiping the paper several times. In addition, when the amount of deposits is small, the effect on appearance performance such as color unevenness is small, but when a long dyeing time such as dark dyeing is required, such as plastic eyeglass lenses for sunglasses. It is a factor that deteriorates the appearance performance such as uneven dyeing by adhering in large amounts.

本発明は、上述の課題の少なくとも一部を解決するためになされたものであり、以下の形態または適用例として実現することが可能である。   SUMMARY An advantage of some aspects of the invention is to solve at least a part of the problems described above, and the invention can be implemented as the following forms or application examples.

[適用例1]
本適用例にかかるプラスチックレンズの染色方法は、染色液中にプラスチックレンズを浸漬することにより着色する、プラスチックレンズの染色方法であって、前記染色液は、分散染料と染色キャリアと界面活性剤とを含み、前記界面活性剤が、下記一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩であることを特徴とする。
[Application Example 1]
The plastic lens dyeing method according to this application example is a plastic lens dyeing method in which a plastic lens is colored by immersing the plastic lens in a dyeing solution, and the dyeing solution contains a disperse dye, a dyeing carrier, a surfactant, The surfactant is 2-ethylhexyl sulfate sodium salt represented by the following general formula (1).

これによれば、プラスチックレンズを染色する染色液が、分散染料と染色キャリアと界面活性剤とを含み、界面活性剤が上記一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩であることにより、染色液中における分散染料の分散性が向上し、分散染料または分散染料と染色キャリアの混合物がレンズ表面に付着するのを抑制することができる。また、分散染料とプラスチックレンズとの親和性を下げ過ぎないことにより、プラスチックレンズの染色スピードも十分に確保することができる。したがって、十分な染色性と染色安定性を発揮できる染色方法が得られるとともに、付着物を落とすなどの作業を回避することができる。 According to this, the dyeing solution for dyeing a plastic lens contains 2-disperse dye, a dyeing carrier, and a surfactant, and the surfactant is 2-ethylhexyl sulfate sodium salt represented by the general formula (1). As a result, the dispersibility of the disperse dye in the dyeing solution is improved, and the disperse dye or the mixture of the disperse dye and the dye carrier can be prevented from adhering to the lens surface. In addition, the dyeing speed of the plastic lens can be sufficiently ensured by not reducing the affinity between the disperse dye and the plastic lens. Therefore, it is possible to obtain a dyeing method capable of exhibiting sufficient dyeability and dyeing stability, and to avoid operations such as dropping the deposits.

[適用例2]
上記適用例にかかるプラスチックレンズの染色方法において、前記2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩の含有量は、水1リットル当たり1ml〜30mlの範囲であることが好ましい。
これによれば、染色液に含まれる上記一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩(界面活性剤)の含有量が、水1リットル当たり1ml〜30mlの範囲であることにより、染色液中における分散染料の分散性が向上し、分散染料または分散染料と染色キャリアの混合物がレンズ表面に付着するのを抑制することができる。2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩の含有量が、1ml未満であると、レンズ表面に分散染料または分散染料と染色キャリアの混合物の付着が多量に発生する。また、30mlを超えるとレンズ表面への付着はないが、プラスチックレンズの染色ムラが発生する。
[Application Example 2]
In the plastic lens dyeing method according to the application example described above, the content of the 2-ethylhexyl sulfate sodium salt is preferably in the range of 1 ml to 30 ml per liter of water.
According to this, the content of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt (surfactant) represented by the general formula (1) contained in the staining liquid is in the range of 1 ml to 30 ml per liter of water. Thus, the dispersibility of the disperse dye in the dyeing liquid is improved, and the disperse dye or the mixture of the disperse dye and the dye carrier can be prevented from adhering to the lens surface. When the content of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt is less than 1 ml, a large amount of the disperse dye or a mixture of the disperse dye and the dye carrier is generated on the lens surface. On the other hand, if it exceeds 30 ml, there is no adhesion to the lens surface, but uneven dyeing of the plastic lens occurs.

[適用例3]
上記適用例にかかるプラスチックレンズの染色方法において、前記プラスチックレンズがチオウレタン系プラスチックレンズであることが好ましい。
これによれば、プラスチックレンズを染色する染色液が、分散染料と染色キャリアと界面活性剤とを含み、界面活性剤が上記一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩であることにより、屈折率が1.60以上のチオウレタン系プラスチックレンズを容易に染色することができる。すなわち、高屈折率のプラスチックレンズを容易に染色することができる。
[Application Example 3]
In the plastic lens dyeing method according to the application example, it is preferable that the plastic lens is a thiourethane plastic lens.
According to this, the dyeing solution for dyeing a plastic lens contains 2-disperse dye, a dyeing carrier, and a surfactant, and the surfactant is 2-ethylhexyl sulfate sodium salt represented by the general formula (1). As a result, a thiourethane plastic lens having a refractive index of 1.60 or more can be easily dyed. That is, a high refractive index plastic lens can be easily dyed.

[適用例4]
上記適用例にかかるプラスチックレンズの染色方法において、前記染色キャリアが、フェノール類または芳香環を有するアルコール類の中から選ばれた少なくとも一種以上の化合物であることが好ましい。
これによれば、上記一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩(界面活性剤)を含む染色液に、染色キャリアとしてフェノール類または芳香環を有するアルコール類の中から選ばれた少なくとも一種以上の化合物を含むことにより、レンズ表面への付着物の付着を抑制するとともに、染色スピードを向上させることができる。また、色ムラなどのない良好なレンズ外観に染色されたプラスチックレンズが得られる。
[Application Example 4]
In the plastic lens dyeing method according to the application example described above, the dyeing carrier is preferably at least one compound selected from phenols or alcohols having an aromatic ring.
According to this, the dyeing liquid containing 2-ethylhexyl sulfate sodium salt (surfactant) represented by the above general formula (1) is selected from phenols or alcohols having an aromatic ring as a dyeing carrier. By including at least one kind of compound, it is possible to suppress adhesion of deposits on the lens surface and improve the dyeing speed. Further, a plastic lens dyed with a good lens appearance without color unevenness can be obtained.

[適用例5]
上記適用例にかかるプラスチックレンズの染色方法において、前記フェノール類または芳香環を有するアルコール類が、p−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、o−フェニルフェノール、桂皮アルコール、ベンジルアルコールであるのが好ましい。
これによれば、染色液に含まれる染色キャリアが、p−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、o−フェニルフェノール、桂皮アルコール、ベンジルアルコールのフェノール類または芳香環を有するアルコール類のいずれであっても、レンズ表面への付着物の付着を抑制するとともに、染色スピードを向上させることができる。また、色ムラなどのない良好なレンズ外観に染色されたプラスチックレンズが得られる。
[Application Example 5]
In the method for dyeing a plastic lens according to the above application example, the phenol or the alcohol having an aromatic ring is preferably p-phenylphenol, m-phenylphenol, o-phenylphenol, cinnamon alcohol, or benzyl alcohol.
According to this, the dyeing carrier contained in the dyeing liquid may be any of p-phenylphenol, m-phenylphenol, o-phenylphenol, cinnamon alcohol, phenols of benzyl alcohol or alcohols having an aromatic ring. In addition, it is possible to suppress the adhesion of deposits to the lens surface and improve the dyeing speed. Further, a plastic lens dyed with a good lens appearance without color unevenness can be obtained.

以下、実施形態を説明する。
本実施形態に係るプラスチックレンズの染色方法は、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン系のプラスチックレンズ素材(チオウレタン系樹脂)より成るプラスチックレンズ(以後、レンズと表す)に好ましく用いることができる。チオウレタン系樹脂より成るレンズは、屈折率1.60以上の高屈折率レンズを得ることができる。
Hereinafter, embodiments will be described.
The plastic lens dyeing method according to the present embodiment is preferably used for a plastic lens (hereinafter referred to as a lens) made of a thiourethane plastic lens material (thiourethane resin) obtained by reacting an isocyanate compound and a polythiol compound. Can do. A lens made of thiourethane resin can obtain a high refractive index lens having a refractive index of 1.60 or more.

従来、多用されているCR−39などのアリル系プラスチックレンズ素材より成るレンズは、染色キャリアを使用せずに分散染料と界面活性剤を添加した染色液を用いて、容易に染色することができるが、チオウレタン系樹脂より成るレンズの染色には、水に分散染料、界面活性剤および染色キャリアを添加した染色液が用いられることが多い。なお、CR−39の屈折率は、1.50程度である。   Conventionally, a lens made of an allyl plastic lens material such as CR-39, which has been widely used, can be easily dyed using a dyeing liquid to which a disperse dye and a surfactant are added without using a dyeing carrier. However, for dyeing a lens made of a thiourethane resin, a dyeing liquid obtained by adding a disperse dye, a surfactant and a dyeing carrier to water is often used. The refractive index of CR-39 is about 1.50.

分散染料は、アンスラキノン系やアゾ系などの青色染料、赤色染料、黄色染料、茶色染料などが用いられる。これらの分散染料は、所望の色に染色できるように、単独または二種以上を配合して使用される。なお、分散染料は水に難溶であるが、界面活性剤を添加することによって、水中で一様に分散し、浸漬されたプラスチックレンズをムラなく染色することが可能となる。   As the disperse dye, a blue dye such as anthraquinone or azo, a red dye, a yellow dye, or a brown dye is used. These disperse dyes may be used alone or in combination of two or more so that they can be dyed in a desired color. Although disperse dyes are hardly soluble in water, the addition of a surfactant makes it possible to uniformly disperse and soak evenly immersed plastic lenses in water.

界面活性剤は、下記の一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩が用いられる。具体例としては、日本油脂製のシントレッキス(登録商標)EH−Rを例示することができる。   As the surfactant, 2-ethylhexyl sulfate sodium salt represented by the following general formula (1) is used. As a specific example, Shintrex (registered trademark) EH-R made by NOF can be exemplified.

この界面活性剤は、分散染料の染色液(染色浴)中での分散性が向上し、分散染料または分散染料と染色キャリアの混合物がレンズ表面に付着することを防ぐとともに、分散染料とレンズとの親和性の低下を抑えることによって、レンズの染色スピードが低下するのを防ぐ効果が得られる。以後、レンズ表面に付着する分散染料または分散染料と染色キャリアの混合物を、付着物または表面付着物と表すことがある。 This surfactant improves the dispersibility of the disperse dye in the dyeing solution (dye bath) and prevents the disperse dye or the mixture of the disperse dye and the dye carrier from adhering to the lens surface. By suppressing the decrease in the affinity, it is possible to obtain an effect of preventing the lens dyeing speed from decreasing. Hereinafter, a disperse dye or a mixture of a disperse dye and a dye carrier adhering to the lens surface may be referred to as an adhering substance or a surface adhering substance.

因みに、従来、一般的に利用されているアルキルサルフェート・ナトリウム塩、アルキルエーテルサルフェート・ナトリウム塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート・ナトリウム塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート・トリエタノールアミン塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリエチレングリコールラウリルエーテル、ポリエチレングリコールセチルエーテル、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールラウリルアミン、ポリエチレングリコールステアリルアミンなどの界面活性剤は、少量の添加では分散性が不十分であり、染色したレンズ表面に付着物が発生する。また、多量に添加した場合分散性は向上するものの、レンズの染色スピードが低下してしまう欠点がある。これらの界面活性剤は、分散染料とレンズ表面との親和性を低下させることにより、多量に添加した場合、染色スピードを低下させるものと推測される。   Incidentally, conventionally used alkyl sulfate sodium salt, alkyl ether sulfate sodium salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate sodium salt, polyoxyethylene alkyl ether sulfate triethanolamine salt, polyoxyethylene alkyl. Surfactants such as ether sulfate, sodium alkylbenzene sulfonate, polyethylene glycol lauryl ether, polyethylene glycol cetyl ether, polyethylene glycol monolaurate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol lauryl amine, polyethylene glycol stearyl amine are added in small amounts. In this case, the dispersibility is insufficient, and deposits are generated on the dyed lens surface. Further, when added in a large amount, the dispersibility is improved, but there is a drawback that the dyeing speed of the lens is lowered. These surfactants are presumed to reduce the dyeing speed when added in a large amount by reducing the affinity between the disperse dye and the lens surface.

染色キャリアは、フェノール類または芳香環を持つアルコール類(芳香族アルコール類)が用いられる。フェノール類の具体例としては、p−フェニルフェノール、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−クロロフェノール、o−クロロフェノール、m−クロロフェノールなどが挙げられる。芳香族アルコール類としては、ベンジルアルコール、桂皮アルコールなどが挙げられる。こうした染色キャリアは、染色スピードを向上させる効果を有する。   As the dyeing carrier, phenols or alcohols having aromatic rings (aromatic alcohols) are used. Specific examples of phenols include p-phenylphenol, o-phenylphenol, m-phenylphenol, p-chlorophenol, o-chlorophenol, m-chlorophenol and the like. Examples of aromatic alcohols include benzyl alcohol and cinnamon alcohol. Such a dyeing carrier has the effect of improving the dyeing speed.

プラスチックレンズを染色する染色液は、水にこれらの分散染料、界面活性剤、染色キャリアを添加して用いられる。
水1リットルを90℃〜95℃程度に温めた温水中に、上記一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩の界面活性剤を1ml〜30ml程度添加し、さらに、染色する所定の色調に応じた一種または二種以上の分散染料を0.01g〜10g程度、p−フェニルフェノールなどの染色キャリアを1g〜10g程度添加することで染色液が完成する。
A dyeing solution for dyeing plastic lenses is used by adding these disperse dyes, surfactants and dyeing carriers to water.
About 1 ml to 30 ml of a surfactant of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt represented by the above general formula (1) is added to warm water in which 1 liter of water is heated to about 90 ° C. to 95 ° C., and further dyeing is performed. The dyeing solution is completed by adding about 0.01 g to 10 g of one or two or more disperse dyes according to a predetermined color tone and about 1 g to 10 g of a dyeing carrier such as p-phenylphenol.

この染色液中に、プラスチックレンズを浸漬することでレンズが着色される。レンズの浸漬時間は、染色する染色濃度によりことなるが、薄い着色の場合は、10秒〜10分程度であり、濃い着色の場合は、10分〜10時間程度である。
そして、着色されたレンズは、染色液中から引き上げられ後、10℃〜30℃程度の水中に浸漬して、水洗および冷却が行なわれる。
The lens is colored by immersing the plastic lens in this staining solution. The immersion time of the lens varies depending on the dyeing density to be dyed, and is about 10 seconds to 10 minutes for light coloring and about 10 minutes to 10 hours for dark coloring.
Then, the colored lens is pulled up from the dyeing solution, and then immersed in water at about 10 ° C. to 30 ° C. to be washed with water and cooled.

そして、レンズの表面をアセトン、エタノールなどの有機溶剤を含ませたペーパーで拭き、色ムラなどの外観欠点の有無、および染色濃度、色調などが所定通りになっているかなどの確認が行なわれて染色が終了し、染色されたプラスチックレンズが完成する。   Then, the lens surface is wiped with a paper soaked with an organic solvent such as acetone or ethanol, and it is checked whether there are any appearance defects such as color unevenness and whether the staining density and color tone are as specified. The dyeing is finished, and the dyed plastic lens is completed.

以下、実施形態に基づく実施例および比較例を説明する。
(実施例1)
プラスチックレンズ(以後、レンズと表す)を作製し、所定の染色液により染色を行なった。レンズは、レンズA,B,Cの三種類を作製した。
先ず、作製した三種類のレンズについて説明する。
Examples and comparative examples based on the embodiment will be described below.
(Example 1)
A plastic lens (hereinafter referred to as a lens) was produced and dyed with a predetermined staining solution. Three types of lenses, lenses A, B, and C, were produced.
First, the three types of lenses produced will be described.

[レンズA]
(1.1)原料モノマーの調合
撹拌子を備えたガラス容器に、m−キシリレンジイソシアネートを50.6質量部、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンのうちの少なくともいずれか一種、またはこれらのうちから選択した二種〜三種を混合した化合物を49.4質量部、紫外線吸収剤(SEESORB701、ジプロ化成工業製)を1.2質量部、および内部離型剤(ゼレックUN、Stepan社製)を0.1質量部入れた後、十分に撹拌、混合して均一に分散または溶解させた。その後、この混合液にさらにジブチル錫ジクロライド0.005質量部と、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン0.005質量部とを添加し、30℃に保持しながら十分に撹拌して溶解させた。そして、5mmHgに減圧して撹拌を続けながら30分間脱気を行ない、混合液(モノマー)を得た。
[Lens A]
(1.1) Preparation of raw material monomer In a glass container equipped with a stirrer, 50.6 parts by mass of m-xylylene diisocyanate, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9- Trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithia 49.4 parts by mass of a compound obtained by mixing at least one of undecane, or two to three selected from these, 1.2 parts by mass of an ultraviolet absorber (SEESORB701, manufactured by Dipro Kasei Kogyo), and After 0.1 part by mass of an internal mold release agent (Zelec UN, manufactured by Stepan) was added, it was sufficiently stirred and mixed to uniformly disperse or dissolve. Thereafter, 0.005 part by mass of dibutyltin dichloride and 0.005 part by mass of N, N-dimethylcyclohexylamine were further added to this mixed solution, and the mixture was sufficiently stirred and dissolved while maintaining at 30 ° C. Then, the pressure was reduced to 5 mmHg, and deaeration was performed for 30 minutes while continuing stirring to obtain a mixed solution (monomer).

(2.1)注型重合
対向する2枚のガラス型を封止用テープで保持してなるレンズモールドの中に、前記「(1.1)原料モノマーの調合」で得られた混合液を注入した。そして、混合液が注入されたレンズモールドを温風加熱炉に投入した後、30℃から120℃まで12時間かけて昇温し、120℃で0.5時間保持した。そして、2時間かけて70℃まで放冷させた。その後、重合された重合体をレンズモールドから離型して、チオウレタン系のレンズAを得た。得られたレンズAの屈折率(ne)は1.67であった。
(2.1) Cast polymerization In a lens mold formed by holding two opposing glass molds with a sealing tape, the liquid mixture obtained in the above "(1.1) Preparation of raw material monomers" Injected. And after throwing the lens mold in which the liquid mixture was inject | poured into a warm air heating furnace, it heated up from 30 degreeC to 120 degreeC over 12 hours, and hold | maintained at 120 degreeC for 0.5 hour. And it was allowed to cool to 70 ° C. over 2 hours. Thereafter, the polymerized polymer was released from the lens mold to obtain a thiourethane lens A. The obtained lens A had a refractive index (ne) of 1.67.

[レンズB]
(1.2)原料モノマーの調合
撹拌子を備えたガラス容器に、ノルボルネンジイソシアネートを50.6質量部、ペンタエリストールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を主成分とするポリチオール組成物を23.9質量部、4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオールを主成分とするポリチオール組成物を25.5質量部、紫外線吸収剤(SEESORB709、ジプロ化成工業)を3.0質量部、および内部離型剤(ゼレックUN、Stepan社)を0.1質量部入れた後、十分に撹拌、混合して均一に分散または溶解させた。その後、この混合液にさらにジブチル錫ジクロライド0.025質量部を添加し、30℃に保持しながら十分に撹拌して溶解させた。そして、5mmHgに減圧して撹拌を続けながら30分間脱気を行ない、混合液(モノマー)を得た。
[Lens B]
(1.2) Preparation of raw material monomer In a glass container equipped with a stirrer, a polythiol composition containing 50.6 parts by mass of norbornene diisocyanate and pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) as main components is used. 9 parts by mass, 25.5 parts by mass of a polythiol composition based on 4-mercaptomethyl-3,6-dithia-1,8-octanedithiol, and 3.0% of an ultraviolet absorber (SEESORB 709, Dipro Kasei Kogyo) After adding 0.1 part by mass of the mass part and the internal mold release agent (Zelec UN, Stepan), the mixture was sufficiently stirred and mixed to uniformly disperse or dissolve. Thereafter, 0.025 parts by mass of dibutyltin dichloride was further added to this mixed solution, and the mixture was sufficiently stirred and dissolved while maintaining at 30 ° C. Then, the pressure was reduced to 5 mmHg, and deaeration was performed for 30 minutes while continuing stirring to obtain a mixed solution (monomer).

(2.2)注型重合
対向する2枚のガラス型を封止用テープで保持してなるレンズモールドの中に、前記「(1.2)原料モノマーの調合」で得られた混合液を注入した。そして、レンズモールドを温風加熱炉に投入して、30℃から130℃まで12時間かけて昇温し、130℃で2時間保持した後、1時間かけて70℃まで放冷させた。そして、重合体をレンズモールドから離型し、チオウレタン系のレンズBを得た。得られたレンズBの屈折率(ne)は1.60であった。
(2.2) Casting polymerization In a lens mold formed by holding two opposing glass molds with a sealing tape, the liquid mixture obtained in the above "(1.2) Preparation of raw material monomer" Injected. Then, the lens mold was put into a warm air heating furnace, heated from 30 ° C. to 130 ° C. over 12 hours, held at 130 ° C. for 2 hours, and then allowed to cool to 70 ° C. over 1 hour. Then, the polymer was released from the lens mold to obtain a thiourethane lens B. The obtained lens B had a refractive index (ne) of 1.60.

[レンズC]
(1.3)原料モノマーの調合
撹拌子を備えたガラス容器に、m−キシリレンジイソシアネートを44.4質量部、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを主成分とするポリチオール組成物を55.6質量部、紫外線吸収剤(SEESORB701、ジプロ化成工業製)を1.2質量部、および内部離型剤(ゼレックUN、Stepan社製)を0.1質量部入れた後、十分に撹拌、混合して均一に分散または溶解させた。その後、この混合液にさらにジブチル錫ジクロライド0.02質量部を添加し、30℃に保持しながら十分に撹拌して溶解させた後、5mmHgに減圧して撹拌を続けながら30分間脱気を行ない、混合液(モノマー)を得た。
[Lens C]
(1.3) Preparation of raw material monomer In a glass container equipped with a stirrer, polythiol containing 44.4 parts by mass of m-xylylene diisocyanate and 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) propane as main components. After 55.6 parts by mass of the composition, 1.2 parts by mass of the ultraviolet absorber (SEESORB701, manufactured by Dipro Kasei Kogyo), and 0.1 parts by mass of the internal mold release agent (Zelec UN, manufactured by Stepan), It was sufficiently stirred and mixed to uniformly disperse or dissolve. Thereafter, 0.02 part by mass of dibutyltin dichloride was further added to this mixed solution, and the mixture was sufficiently stirred and dissolved while maintaining at 30 ° C., then degassed for 30 minutes while continuing to stir while reducing the pressure to 5 mmHg. A mixed liquid (monomer) was obtained.

(2.3)注型重合
対向する2枚のガラス型を封止用テープで保持してなるレンズモールドの中に、前記「(1.3)原料モノマーの調合」で得られた混合液を注入した。そして、レンズモールドを温風加熱炉に投入して、30℃から120℃まで12時間かけて昇温し、120℃で0.5時間保持した後、2時間かけて70℃まで放冷させた。そして、重合体をレンズモールドから離型し、チオウレタン系のレンズCを得た。得られたレンズCの屈折率(ne)は1.70であった。
(2.3) Casting polymerization In a lens mold formed by holding two opposing glass molds with a sealing tape, the mixed solution obtained in the above "(1.3) Preparation of raw material monomer" Injected. Then, the lens mold was put into a warm air heating furnace, heated from 30 ° C. to 120 ° C. over 12 hours, held at 120 ° C. for 0.5 hours, and then allowed to cool to 70 ° C. over 2 hours. . Then, the polymer was released from the lens mold to obtain a thiourethane lens C. The obtained lens C had a refractive index (ne) of 1.70.

次に、作製した三種類のレンズA,B,Cを、所定の染色液を用いて染色を行なった。染色は、染色液を調合した後に、その染色液にそれぞれのレンズを浸漬して着色し、染色を行なう。   Next, the three types of lenses A, B, and C produced were dyed using a predetermined dyeing solution. For dyeing, after a dyeing solution is prepared, each lens is immersed in the dyeing solution to be colored and dyeing is performed.

(3)染色液の調合
ビーカーに入れた1リットルの純水をスターラーで撹拌しながら、間接槽を用いて90℃に保温した。そして、保温したビーカー内の純水に、染色キャリアとしてp−フェニルフェノール(ダイキャリア DK−CN、大和化学工業製)2.5g、界面活性剤として2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩(シントレッキス(登録商標)EH−R、日本油脂製)10mlを添加した。そして、分散染料として青色染料(FSP Blue AUL−S、双葉産業製)2.35g、赤色染料(FSP Red E−A、双葉産業製)0.14g、黄色染料(FSP Yellow FL、双葉産業製)0.24g、茶色染料(FSP Red S−N、双葉産業製)0.26g添加した。そして、スターラーを用いてビーカー内の水溶液を20分以上撹拌して、各添加物を均一に分散・溶解させ、染色液を作成した。なお、染色液の調合の間、液温が常に90℃の一定温度を保つように保温し続けた。
(3) Preparation of staining solution While stirring 1 liter of pure water in a beaker with a stirrer, the temperature was kept at 90 ° C. using an indirect tank. Then, 2.5 g of p-phenylphenol (die carrier DK-CN, manufactured by Daiwa Chemical Industry Co., Ltd.) as a dyeing carrier and 2-ethylhexyl sulfate sodium salt (Shintrex (registered) as a surfactant in pure water in a beaker that has been kept warm. (Trademark) EH-R, manufactured by NOF Corporation) was added. As a disperse dye, 2.35 g of a blue dye (FSP Blue AUL-S, manufactured by Futaba Sangyo), 0.14 g of a red dye (FSP Red E-A, manufactured by Futaba Sangyo), a yellow dye (FSP Yellow FL, manufactured by Futaba Sangyo) 0.24 g of brown dye (FSP Red SN, manufactured by Futaba Sangyo) was added. And the aqueous solution in a beaker was stirred for 20 minutes or more using the stirrer, and each additive was disperse | distributed and dissolved uniformly, and the dyeing | staining liquid was created. During preparation of the staining solution, the temperature of the solution was kept constant so as to always maintain a constant temperature of 90 ° C.

(4)レンズの染色
調合した染色液の液温を90℃に保った状態で撹拌しながら30分間放置した。そして、上記原料モノマーを注型重合して得られたレンズA,B,Cを、染色液中に30分間浸漬して、各レンズを着色する染色を行なった。そして、着色されたレンズA,B,Cを、染色液中から引き上げた後、常温程度の水中に1分間浸漬して水洗を行ない染色されたレンズを得た。染色されたレンズA、レンズB、レンズCを、順に試料1、試料2、試料3と呼称する。
(4) Lens staining The prepared dyeing solution was allowed to stand for 30 minutes with stirring while maintaining the liquid temperature at 90 ° C. Then, the lenses A, B, and C obtained by cast polymerization of the raw material monomers were immersed in a dyeing solution for 30 minutes to dye each lens. Then, the colored lenses A, B, and C were pulled up from the dyeing solution and then immersed in water at room temperature for 1 minute to perform water washing to obtain a dyed lens. The stained lens A, lens B, and lens C are referred to as Sample 1, Sample 2, and Sample 3, respectively.

(実施例2)
実施例1の「(3)染色液の調合」において、染色キャリアとしてp−フェニルフェノール(ダイキャリア DK−CN、大和化学工業製)に代えて、桂皮アルコール6mlを添加した以外は、実施例1と同様にして染色液を調合し、作製した三種類のレンズA,B,Cの染色も同様に行なった。染色されたレンズA、レンズB、レンズCを、順に試料4、試料5、試料6と呼称する。
(Example 2)
Example 1 except that 6 ml of cinnamon alcohol was added instead of p-phenylphenol (die carrier DK-CN, manufactured by Daiwa Chemical Industries) as a dyeing carrier in “(3) Preparation of dyeing solution” in Example 1 The dyeing solution was prepared in the same manner as described above, and the three types of lenses A, B, and C produced were similarly dyed. The stained lens A, lens B, and lens C are referred to as sample 4, sample 5, and sample 6, respectively.

(比較例)
実施例1および実施例2において用いた染色キャリアと、従来一般的に利用されている界面活性剤などを組み合わせて調合した染色液を用いて染色した4つの試料(試料7〜試料10)を比較例とした。なお、4つの試料は、いずれもレンズAのみを用いて染色を行なった。
(Comparative example)
Comparison of four samples (sample 7 to sample 10) stained with a staining liquid prepared by combining a staining carrier used in Example 1 and Example 2 with a surfactant generally used in the past. As an example. All four samples were stained using only the lens A.

試料7:界面活性剤として2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩に代えて、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(NIKKOL(登録商標)NES−203、日光ケミカルズ製)5mlを添加した以外は、実施例1と同様にして染色液を調合し、レンズの染色も同様に行なった。   Sample 7: Example 1 except that 5 ml of polyoxyethylene alkyl ether sodium sulfate (NIKKOL (registered trademark) NES-203, manufactured by Nikko Chemicals) was added instead of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt as a surfactant. The dyeing solution was prepared in the same manner, and the lens was dyed in the same manner.

試料8:界面活性剤として2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩に代えて、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(NIKKOL(登録商標)NES−203、日光ケミカルズ製)30mlを添加した以外は、実施例1と同様にして染色液を調合し、レンズの染色も同様に行なった。   Sample 8: Example 1 except that 30 ml of polyoxyethylene alkyl ether sodium sulfate (NIKKOL (registered trademark) NES-203, manufactured by Nikko Chemicals) was added in place of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt as a surfactant. The dyeing solution was prepared in the same manner, and the lens was dyed in the same manner.

試料9:染色キャリアとしてp−フェニルフェノールに代えて桂皮アルコール6mlを添加し、界面活性剤として2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩に代えて、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(NIKKOL(登録商標)NES−203、日光ケミカルズ製)5mlを添加した以外は、実施例1と同様にして染色液を調合し、レンズの染色も同様に行なった。   Sample 9: 6 ml of cinnamon alcohol was added instead of p-phenylphenol as a staining carrier, and sodium polyoxyethylene alkyl ether sulfate (NIKKOL (registered trademark) NES-) was used instead of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt as a surfactant. 203, manufactured by Nikko Chemicals), except that 5 ml was added, a staining solution was prepared in the same manner as in Example 1, and the lens was dyed in the same manner.

試料10:染色キャリアを添加しなかった以外は、実施例1と同様にして染色液を調合し、レンズの染色も同様に行なった。   Sample 10: A staining solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that no staining carrier was added, and the lens was stained in the same manner.

実施例1、実施例2および比較例において得られた試料1〜試料10の各レンズについて、レンズ表面に付着している表面付着物の量を目視にて評価した。また、その後、レンズ表面をアセトンを含ませたペーパーで拭き上げ、汚れを含む付着物を落としてから、染色ムラなどのレンズ外観を目視にて評価した。   For each lens of Sample 1 to Sample 10 obtained in Example 1, Example 2, and Comparative Example, the amount of surface deposits adhered to the lens surface was visually evaluated. Thereafter, the lens surface was wiped with a paper soaked with acetone to remove adhered matters including dirt, and the appearance of the lens such as uneven staining was visually evaluated.

表面付着物の量およびレンズ外観の評価基準を以下に示す。
(1)表面付着物の量
○:付着物なし、または非常に少ない。
△:付着物が中程度。
×:付着物多い。
(2)レンズ外観
○:外観良好。
×:色ムラなど外観不良あり。
The amount of surface deposits and the evaluation criteria for lens appearance are shown below.
(1) Amount of surface deposits ○: No deposits or very little.
Δ: Medium deposits.
X: There are many deposits.
(2) Lens appearance ○: Good appearance.
X: Appearance defects such as color unevenness.

評価結果を、染色液に添加した染色キャリア、界面活性剤および染色に用いたレンズの一覧を含めて表1に示す。なお、表1中の染色キャリアおよび界面活性剤は、商品名の略称で表す。   The evaluation results are shown in Table 1 including a list of dyeing carriers added to the dyeing solution, surfactants, and lenses used for dyeing. In addition, the dyeing | staining carrier and surfactant in Table 1 are represented by the abbreviation of a brand name.

表1において、界面活性剤として2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩(シントレッキス(登録商標)EH−R、日本油脂製)を用いた実施例1(試料1〜試料3)および実施例2(試料4〜試料6)のレンズは、染色キャリアとしてフェノール類または芳香族アルコール類のいずれを用いた場合であっても、レンズ表面への付着物の付着がなく、且つ色ムラなどのないレンズ外観が得られている。すなわち、屈折率が1.60以上のいずれのチオウレタン系樹脂よりなるレンズ(レンズA,B,C)であっても、良好な染色を行なうことができる。
図1に、試料1(本実施形態に係る界面活性剤を用いて染色したレンズ)におけるレンズ表面の画像を示す。
In Table 1, Example 1 (Sample 1 to Sample 3) and Example 2 (Sample 4) using 2-ethylhexyl sulfate sodium salt (Syntrex (registered trademark) EH-R, manufactured by NOF Corporation) as a surfactant. -The lens of Sample 6) has a lens appearance that is free from adhesion of substances on the lens surface and free from color unevenness, regardless of whether phenols or aromatic alcohols are used as the dyeing carrier. It has been. That is, good dyeing can be performed with any lens (lens A, B, C) made of any thiourethane resin having a refractive index of 1.60 or more.
FIG. 1 shows an image of the lens surface in Sample 1 (a lens dyed with the surfactant according to this embodiment).

一方、比較例において、界面活性剤として従来一般的に利用されているポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム(NIKKOL(登録商標)NES−203、日光ケミカルズ製)を用いた試料7〜試料9は、染色キャリアとしてフェノール類または芳香族アルコール類のいずれを用いた場合であってもレンズ表面の付着物の量が多い。また、界面活性剤として2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩を用いたにも関らず、染色キャリアを添加しなかった試料10は、レンズ表面への付着物の付着はないものの、染色キャリアを含まないため、染色スピードが極端に遅くなり、ほとんど染色できなかった。   On the other hand, in Comparative Example, Sample 7 to Sample 9 using sodium polyoxyethylene alkyl ether sulfate (NIKKOL (registered trademark) NES-203, manufactured by Nikko Chemicals), which is conventionally used as a surfactant, are dyed. Even when phenols or aromatic alcohols are used as the carrier, the amount of deposits on the lens surface is large. Moreover, although 2-ethylhexyl sulfate sodium salt was used as the surfactant, the sample 10 to which no dye carrier was added did not contain the dye carrier, although the adhering substance did not adhere to the lens surface. Therefore, the dyeing speed was extremely slow and almost no dyeing was possible.

図2に、試料7(従来の界面活性剤を用いて染色したレンズ)におけるレンズ表面の画像を示す。図2において、付着物はレンズ表面に局所的に発生し、二点鎖線の楕円で示す領域a内に黒く撮像された部分が、付着物を示す。   FIG. 2 shows an image of the lens surface in Sample 7 (lens dyed with a conventional surfactant). In FIG. 2, the deposit is locally generated on the lens surface, and the portion imaged black in the region a indicated by the two-dot chain line ellipse indicates the deposit.

なお、試料1〜試料6(実施例1および実施例2)は、付着物が微少に付着した場合であっても、アセトンを含ませたペーパーで1回程度拭うことで付着物を除去できたが、比較例に示す試料7〜試料9は、付着物がレンズ面に強固に付着し、除去するのに、アセトンを含ませたペーパーで4回以上拭う必要があった。   Samples 1 to 6 (Example 1 and Example 2) were able to remove the deposits by wiping once with a paper containing acetone even if the deposits were slightly adhered. However, in the samples 7 to 9 shown in the comparative example, the adhering matter firmly adhered to the lens surface, and it was necessary to wipe it with a paper containing acetone four times or more.

次に、以上の評価結果に基づいて、染色液における2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩(界面活性剤)の好ましい添加量についての確認を行なった。
染色キャリアとして、上記実施例1および実施例2において用いたフェノール類のp−フェニルフェノール(ダイキャリア DK−CN、大和化学工業製)2.5g、および芳香族アルコール類の桂皮アルコール6mlを添加した各々の染色液に対して、界面活性剤として2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩(シントレッキス(登録商標)EH−R、日本油脂製)を0.5ml、1ml、30ml、35ml添加した、合計8種類の染色液を調合した。そして、それぞれの染色液を用いてレンズAに染色を行なった。
Next, based on the above evaluation results, the preferred amount of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt (surfactant) added in the staining solution was confirmed.
As a dyeing carrier, 2.5 g of phenolic p-phenylphenol (die carrier DK-CN, manufactured by Daiwa Chemical Industry) used in Examples 1 and 2 above and 6 ml of aromatic alcohol cinnamon alcohol were added. To each staining solution, 0.5 ml, 1 ml, 30 ml, and 35 ml of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt (Syntrex (registered trademark) EH-R, manufactured by NOF Corporation) was added as a surfactant, for a total of 8 types The dyeing solution was prepared. And lens A was dye | stained using each dyeing | staining liquid.

染色キャリアとしてp−フェニルフェノールを用い、界面活性剤(2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩)を、それぞれ0.5ml、1ml、30ml、35ml添加した染色液で染色したレンズを、この順に試料11〜試料14と呼称する。同様に、染色キャリアとして桂皮アルコールを用いた染色液で染色したレンズを、この順に試料15〜試料18と呼称する。   Samples 11 to 11 were obtained by staining lenses stained with staining solutions using p-phenylphenol as a staining carrier and adding 0.5 ml, 1 ml, 30 ml, and 35 ml of a surfactant (2-ethylhexyl sulfate sodium salt), respectively, in this order. 14 is called. Similarly, lenses stained with a staining solution using cinnamon alcohol as a staining carrier are referred to as Sample 15 to Sample 18 in this order.

そして、得られた試料11〜試料18の各レンズについて、前記の評価項目(表面付着物の量、レンズ外観)および評価基準に基づいて評価を行なった。
その評価結果を、染色キャリアおよび界面活性剤の添加量を含めて表2に示す。なお、表2中の染色キャリアおよび界面活性剤は、商品名の略称で表す。
And each lens of the obtained samples 11 to 18 was evaluated based on the evaluation items (amount of surface deposits, lens appearance) and evaluation criteria.
The evaluation results are shown in Table 2 including the addition amount of the dyeing carrier and the surfactant. In addition, the dyeing | staining carrier and surfactant in Table 2 are represented by the abbreviation of a brand name.

表2において、染色液に含まれる染色キャリアが、フェノール類または芳香族アルコール類のいずれの場合であっても、界面活性剤のシントレッキス(登録商標)(2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩)の添加量が0.5mlの試料11および試料15は、レンズ表面への付着物の付着が見られる。一方、シントレッキス(登録商標)の添加量が35mlの試料14および試料18においては、染色中に染色液に濁りが発生した。そして染色したレンズ全体に色ムラが発生した。
これ以外のシントレッキス(登録商標)の添加量が1mlの試料12および試料16、添加量が30mlの試料13および試料17については、レンズ表面への付着物の付着がなく、且つ色ムラなどのないレンズ外観が得られた。
In Table 2, addition of surfactant Syntrex (registered trademark) (2-ethylhexyl sulfate sodium salt), regardless of whether the dyeing carrier contained in the dyeing solution is phenols or aromatic alcohols Samples 11 and 15 having an amount of 0.5 ml are found to adhere to the lens surface. On the other hand, in Sample 14 and Sample 18 in which the added amount of Syntrex (registered trademark) was 35 ml, turbidity occurred in the staining solution during staining. Color unevenness occurred in the entire dyed lens.
Other samples 12 and 16 with an addition amount of SYNTREX (registered trademark) of 1 ml, and samples 13 and 17 with an addition amount of 30 ml have no adhesion on the lens surface, and color unevenness etc. No lens appearance was obtained.

したがって、この界面活性剤の添加量の確認および実施例1、実施例2の評価結果から、チオウレタン系樹脂より成るプラスチックレンズを染色する染色液は、水1リットルあたり1ml〜30mlの範囲の2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩(界面活性剤)を添加するのが好ましい。
なお、シントレッキス(登録商標)の添加量の確認は、染色するレンズにレンズA(屈折率1.67)を用いた場合を説明したが、レンズB(屈折率1.60)およびレンズC(屈折率1.70)の場合であっても同様であった。
Therefore, from the confirmation of the addition amount of the surfactant and the evaluation results of Examples 1 and 2, the dyeing solution for dyeing the plastic lens made of thiourethane-based resin is 2 in the range of 1 to 30 ml per liter of water. -It is preferable to add ethylhexyl sulfate sodium salt (surfactant).
In addition, although the confirmation of the addition amount of Syntrex (registered trademark) has been described for the case where the lens A (refractive index 1.67) is used as the lens to be dyed, the lens B (refractive index 1.60) and the lens C ( The same was true for the case of refractive index 1.70).

以上に説明したプラスチックレンズの染色方法は、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、望遠鏡用レンズ、顕微鏡用レンズ、ステッパー用集光レンズなどのプラスチックレンズに好適に用いることができる。さらに、本実施形態の技術思想は、プラスチックシート、フィルムなどの各種プラスチック基材の染色にも適用することができる。   The plastic lens staining method described above can be suitably used for plastic lenses such as spectacle lenses, camera lenses, telescope lenses, microscope lenses, and stepper condenser lenses. Furthermore, the technical idea of this embodiment can also be applied to dyeing various plastic substrates such as plastic sheets and films.

こうしたプラスチックレンズの染色方法によれば、次のような効果が得られる。
(1)プラスチックレンズを染色する染色液が、分散染料と染色キャリアと界面活性剤とを含み、界面活性剤が上記一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩であることにより、染色液中における分散染料の分散性が向上し、分散染料または分散染料と染色キャリアの混合物がレンズ表面に付着するのを抑制することができる。その結果、拭き取る際のアセトンなど有機溶剤の使用量を減らすことができる。また、分散染料とプラスチックレンズとの親和性を下げ過ぎないことにより、プラスチックレンズの染色スピードも十分に確保することができる。したがって、十分な染色性と染色安定性を発揮できる染色方法が得られるとともに、付着物を落とすなどの作業を回避することができる。
According to such a plastic lens dyeing method, the following effects can be obtained.
(1) The dyeing solution for dyeing the plastic lens is a 2-ethylhexyl sulfate sodium salt represented by the above general formula (1), which contains a disperse dye, a dyeing carrier, and a surfactant. Thus, the dispersibility of the disperse dye in the dyeing liquid is improved, and the disperse dye or the mixture of the disperse dye and the dye carrier can be prevented from adhering to the lens surface. As a result, the amount of organic solvent such as acetone used for wiping can be reduced. In addition, the dyeing speed of the plastic lens can be sufficiently ensured by not reducing the affinity between the disperse dye and the plastic lens. Therefore, it is possible to obtain a dyeing method capable of exhibiting sufficient dyeability and dyeing stability, and to avoid operations such as dropping the deposits.

(2)染色液に含まれる2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩(界面活性剤)の含有量が、水1リットル当たり1ml〜30mlの範囲であることにより、染色液中における分散染料の分散性が向上し、分散染料または分散染料と染色キャリアの混合物がレンズ表面に付着するのを抑制することができる。さらに、屈折率が1.60以上のチオウレタン系プラスチックレンズを容易に染色することができる。すなわち、高屈折率のプラスチックレンズを容易に染色することができる。   (2) The dispersibility of the disperse dye in the dyeing solution is improved because the content of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt (surfactant) contained in the dyeing solution is in the range of 1 ml to 30 ml per liter of water. In addition, the disperse dye or the mixture of the disperse dye and the dyeing carrier can be prevented from adhering to the lens surface. Furthermore, a thiourethane plastic lens having a refractive index of 1.60 or more can be easily dyed. That is, a high refractive index plastic lens can be easily dyed.

本実施形態に係る界面活性剤を用いて染色したレンズ表面の画像。The image of the lens surface dye | stained using the surfactant which concerns on this embodiment. 従来の界面活性剤を用いて染色したレンズ表面の画像。An image of a lens surface dyed with a conventional surfactant.

符号の説明Explanation of symbols

a…レンズ表面に付着物が付着した領域。   a: A region where a deposit adheres to the lens surface.

Claims (5)

染色液中にプラスチックレンズを浸漬することにより着色する、プラスチックレンズの染色方法であって、
前記染色液は、分散染料と染色キャリアと界面活性剤とを含み、
前記界面活性剤が、下記一般式(1)で表される、2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩であることを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
A method for dyeing a plastic lens, wherein the plastic lens is colored by immersing the plastic lens in a staining solution,
The dyeing liquid contains a disperse dye, a dyeing carrier, and a surfactant,
The method for dyeing a plastic lens, wherein the surfactant is 2-ethylhexyl sulfate sodium salt represented by the following general formula (1).
請求項1に記載のプラスチックレンズの染色方法において、
前記2−エチルヘキシルサルフェート・ナトリウム塩の含有量は、水1リットル当たり1ml〜30mlの範囲であることを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
In the dyeing method of the plastic lens according to claim 1,
The method for dyeing plastic lenses, wherein the content of 2-ethylhexyl sulfate sodium salt is in the range of 1 ml to 30 ml per liter of water.
請求項1または請求項2に記載のプラスチックレンズの染色方法において、
前記プラスチックレンズがチオウレタン系プラスチックレンズであることを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
The plastic lens dyeing method according to claim 1 or 2,
A plastic lens dyeing method, wherein the plastic lens is a thiourethane plastic lens.
請求項1〜3のいずれか一項に記載のプラスチックレンズの染色方法において、
前記染色キャリアが、フェノール類または芳香環を有するアルコール類の中から選ばれた少なくとも一種以上の化合物であることを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
In the dyeing | staining method of the plastic lens as described in any one of Claims 1-3,
The plastic lens dyeing method, wherein the dyeing carrier is at least one compound selected from phenols or alcohols having an aromatic ring.
請求項4に記載のプラスチックレンズの染色方法において、
前記フェノール類または芳香環を有するアルコール類が、
p−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、o−フェニルフェノール、桂皮アルコール、ベンジルアルコールであることを特徴とするプラスチックレンズの染色方法。
In the plastic lens dyeing method according to claim 4,
The phenols or alcohols having an aromatic ring are
A method for dyeing a plastic lens, which is p-phenylphenol, m-phenylphenol, o-phenylphenol, cinnamon alcohol, or benzyl alcohol.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108474967A (en) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 The manufacturing method of eyeglass
CN108474968A (en) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 The manufacturing method and eyeglass of eyeglass
JP2019059205A (en) * 2017-09-28 2019-04-18 株式会社ニデック Carrier agent ink

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58136882A (en) * 1982-02-08 1983-08-15 セイコーエプソン株式会社 Dyeing of synthetic resin lens
JPH1112959A (en) * 1997-06-26 1999-01-19 Seiko Epson Corp Dyeing of plastic lens, and plastic lens

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58136882A (en) * 1982-02-08 1983-08-15 セイコーエプソン株式会社 Dyeing of synthetic resin lens
JPH1112959A (en) * 1997-06-26 1999-01-19 Seiko Epson Corp Dyeing of plastic lens, and plastic lens

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108474967A (en) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 The manufacturing method of eyeglass
CN108474968A (en) * 2016-09-30 2018-08-31 豪雅镜片泰国有限公司 The manufacturing method and eyeglass of eyeglass
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