JP2008285581A - Two-pack curing type polyurethane-based sealant composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物に関する。 The present invention relates to a two-component curable polyurethane sealant composition.
２液型のポリウレタン系シーリング材においては、軽量化の観点から樹脂系中空体を配合することが知られている（例えば、特許文献１参照。）。
しかしながら、樹脂系中空体の配合量を増加させると耐久性が低下してしまうため、樹脂中空体の配合量は制限され、シーリング材組成物の比重を十分小さくすることができないという問題があった。
In a two-component polyurethane sealing material, it is known that a resin-based hollow body is blended from the viewpoint of weight reduction (see, for example, Patent Document 1).
However, if the amount of the resin-based hollow body is increased, the durability is lowered. Therefore, the amount of the resin hollow body is limited, and the specific gravity of the sealing material composition cannot be sufficiently reduced. .
そこで、本発明は、耐久性に優れ、かつ、比重が小さく軽量化も図ることができる二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物を提供することを課題とする。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a two-component curable polyurethane sealing material composition that is excellent in durability and has a small specific gravity and can be reduced in weight.
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、ウレタンプレポリマーを含有する主剤と、ポリプロピレンエーテルポリオールを含有する硬化剤とを有し、特定の樹脂系中空体を含む組成物が、耐久性に優れ、かつ、比重が小さく軽量化も図ることができる二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物となりうることを見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明は、下記（１）〜（１２）を提供する。 As a result of earnest research to solve the above problems, the present inventor has a main ingredient containing a urethane prepolymer and a curing agent containing a polypropylene ether polyol, and a composition containing a specific resin-based hollow body, The present invention has been completed by discovering that it can be a two-component curable polyurethane-based sealing material composition that is excellent in durability and has a small specific gravity and can be reduced in weight. That is, the present invention provides the following (1) to (12).
（１）ウレタンプレポリマーを含有する主剤と、ポリプロピレンエーテルポリオールを含有する硬化剤とを有する二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物であって、
樹脂系中空体を上記硬化剤の０．５質量％以上の量で含有し、
上記樹脂系中空体が、粒子径７０μｍ以下の樹脂系中空体を上記樹脂系中空体全体積中の２０％超で含み、かつ粒子径１１０μｍ以下の樹脂系中空体を上記樹脂系中空体全体積中の８０％超で含む二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
(1) A two-component curable polyurethane-based sealing material composition having a main agent containing a urethane prepolymer and a curing agent containing a polypropylene ether polyol,
Containing a resin-based hollow body in an amount of 0.5% by mass or more of the curing agent,
The resin-based hollow body includes a resin-based hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in more than 20% of the total volume of the resin-based hollow body, and a resin-based hollow body having a particle diameter of 110 μm or less. A two-part curable polyurethane sealant composition comprising more than 80% of the composition.
（２）上記樹脂系中空体が、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデンおよび熱可塑性樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である上記（１）に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
（３）上記樹脂系中空体が、無機フィラーでコーティングされている上記（１）または（２）に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
（４）上記無機フィラーが、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、クレーおよびカーボンブラックからなる群から選択される少なくとも１種である上記（３）に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
(2) The two-component curable polyurethane system according to the above (1), wherein the resin-based hollow body is at least one selected from the group consisting of a phenol resin, a urea resin, polystyrene, polyvinylidene chloride, and a thermoplastic resin. Sealant composition.
(3) The two-component curable polyurethane sealant composition according to (1) or (2), wherein the resin-based hollow body is coated with an inorganic filler.
(4) The two-component curable polyurethane sealant according to (3), wherein the inorganic filler is at least one selected from the group consisting of calcium carbonate, titanium oxide, silicon oxide, talc, clay, and carbon black. Composition.
（５）上記硬化剤が、更に、チクソ性付与剤を含有する上記（１）〜（４）のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
（６）上記硬化剤が、上記チクソ性付与剤を１５〜６０質量％含有する上記（５）に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
（７）上記チクソ性付与剤が、合成炭酸カルシウム（沈降性炭酸カルシウム）である上記（５）または（６）に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
（８）上記チクソ性付与剤が、コロイダル炭酸カルシウムである上記（７）に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
(5) The two-component curable polyurethane sealing material composition according to any one of (1) to (4), wherein the curing agent further contains a thixotropic agent.
(6) The two-component curable polyurethane sealant composition according to (5), wherein the curing agent contains 15 to 60% by mass of the thixotropic agent.
(7) The two-component curable polyurethane sealant composition according to (5) or (6), wherein the thixotropic agent is synthetic calcium carbonate (precipitated calcium carbonate).
(8) The two-component curable polyurethane sealing material composition according to (7), wherein the thixotropic agent is colloidal calcium carbonate.
（９）上記硬化剤が、更に、重質炭酸カルシウムを含有する上記（１）〜（８）のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
（１０）上記硬化剤が、上記チクソ性付与剤および上記重質炭酸カルシウムを３０〜７５質量％含有する上記（９）に記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
(9) The two-component curable polyurethane sealant composition according to any one of (1) to (8), wherein the curing agent further contains heavy calcium carbonate.
(10) The two-component curable polyurethane sealant composition according to (9), wherein the curing agent contains 30 to 75% by mass of the thixotropic agent and the heavy calcium carbonate.
（１１）比重が１．３０ｇ／ｍＬ以下となる上記（１）〜（１０）のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
（１２）ＢＳ型粘度計の７号ロータを用い、２３℃、５０％相対湿度における、回転速度１ｒｐｍおよび１０ｒｐｍで計測される粘度（Ｐａ・ｓ）の比より算出されるチクソインデックス〔（１ｒｐｍでの粘度）／（１０ｒｐｍでの粘度）〕が、５．５以上である上記（１）〜（１１）のいずれかに記載の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。
(11) The two-component curable polyurethane sealant composition according to any one of (1) to (10), wherein the specific gravity is 1.30 g / mL or less.
(12) Using a No. 7 rotor of a BS type viscometer, a thixo index [(at 1 rpm) calculated from the ratio of viscosity (Pa · s) measured at a rotational speed of 1 rpm and 10 rpm at 23 ° C. and 50% relative humidity. The two-component curable polyurethane sealant composition according to any one of the above (1) to (11), which has a viscosity of (no viscosity) / (viscosity at 10 rpm)] of 5.5 or more.
以下に示すように、本発明によれば、耐久性に優れ、かつ、比重が小さく軽量化も図ることができる二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物を提供することができる。
このような効果を有する本発明の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物は、施工時のハンドリング性（以下、「作業性」ともいう。）が向上するため軽疲労にも寄与することができ、また、施工した目地部からのずり落ち（スリップ）のおそれも軽減できるため、非常に有用である。
As described below, according to the present invention, it is possible to provide a two-component curable polyurethane-based sealing material composition that is excellent in durability and has a small specific gravity and can be reduced in weight.
The two-part curable polyurethane-based sealing material composition of the present invention having such effects can contribute to light fatigue because of improved handling properties during construction (hereinafter also referred to as “workability”). Moreover, since the possibility of slipping off (slipping) from the constructed joint portion can be reduced, it is very useful.
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物（以下、「本発明のシーリング材組成物」ともいう。）は、ウレタンプレポリマーを含有する主剤と、ポリプロピレンエーテルポリオールを含有する硬化剤とを有する二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物であって、
樹脂系中空体を上記硬化剤の０．５質量％以上の量で含有し、
上記樹脂系中空体が、粒子径７０μｍ以下の樹脂系中空体を上記樹脂系中空体全体積中の２０％超で含み、かつ粒子径１１０μｍ以下の樹脂系中空体を上記樹脂系中空体全体積中の８０％超で含む二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物である。
次に、本発明のシーリング材組成物に含有するウレタンプレポリマー、ポリプロピレンエーテルポリオールおよび樹脂系中空体等について詳述する。
The present invention is described in detail below.
The two-component curable polyurethane-based sealing material composition of the present invention (hereinafter also referred to as “the sealing material composition of the present invention”) includes a main agent containing a urethane prepolymer and a curing agent containing a polypropylene ether polyol. A two-component curable polyurethane-based sealing material composition comprising:
Containing a resin-based hollow body in an amount of 0.5% by mass or more of the curing agent,
The resin-based hollow body includes a resin-based hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in more than 20% of the total volume of the resin-based hollow body, and a resin-based hollow body having a particle diameter of 110 μm or less. It is a two-component curable polyurethane sealant composition containing more than 80%.
Next, the urethane prepolymer, polypropylene ether polyol, resin-based hollow body and the like contained in the sealing material composition of the present invention will be described in detail.
＜ウレタンプレポリマー＞
主剤に含有されるウレタンプレポリマーは、特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。例えば、ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物とを、ヒドロキシ基（ＯＨ基）に対してイソシアネート基（ＮＣＯ基）が過剰となるように反応させることにより得られる反応生成物等を用いることができる。
また、ウレタンプレポリマーは、０．５〜５質量％のＮＣＯ基を分子末端に含有することができる。
<Urethane prepolymer>
The urethane prepolymer contained in the main agent is not particularly limited, and conventionally known ones can be used. For example, a reaction product obtained by reacting a polyol compound and a polyisocyanate compound so that an isocyanate group (NCO group) is excessive with respect to a hydroxy group (OH group) can be used.
The urethane prepolymer can contain 0.5 to 5% by mass of NCO groups at the molecular ends.
（ポリイソシアネート化合物）
ウレタンプレポリマーの製造の際に使用されるポリイソシアネート化合物は、分子内にイソシアネート基を２個以上有するものであれば特に限定されない。
ポリイソシアネート化合物としては、具体的には、例えば、ＴＤＩ（例えば、２，４−トリレンジイソシアネート（２，４−ＴＤＩ）、２，６−トリレンジイソシアネート（２，６−ＴＤＩ））、ＭＤＩ（例えば、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（４，４′−ＭＤＩ）、２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（２，４′−ＭＤＩ））、１，４−フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、トリジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、１，５−ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、トリフェニルメタントリイソシアネートのような芳香族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＨＤＩ）、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート（ＮＢＤＩ）のような脂肪族ポリイソシアネート；トランスシクロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（Ｈ6ＸＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（Ｈ12ＭＤＩ）のような脂環式ポリイソシアネート；これらのカルボジイミド変性ポリイソシアネート；これらのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート；等が挙げられる。
(Polyisocyanate compound)
The polyisocyanate compound used in the production of the urethane prepolymer is not particularly limited as long as it has two or more isocyanate groups in the molecule.
Specific examples of the polyisocyanate compound include TDI (for example, 2,4-tolylene diisocyanate (2,4-TDI), 2,6-tolylene diisocyanate (2,6-TDI)), MDI ( For example, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (4,4'-MDI), 2,4'-diphenylmethane diisocyanate (2,4'-MDI)), 1,4-phenylene diisocyanate, polymethylene polyphenylene polyisocyanate, xylylene diene Aromatic polyisocyanates such as isocyanate (XDI), tetramethylxylylene diisocyanate (TMXDI), tolidine diisocyanate (TODI), 1,5-naphthalene diisocyanate (NDI), triphenylmethane triisocyanate; Aliphatic polyisocyanates such as socyanate (HDI), trimethylhexamethylene diisocyanate (TMHDI), lysine diisocyanate, norbornane diisocyanate (NBDI); transcyclohexane-1,4-diisocyanate, isophorone diisocyanate (IPDI), bis (isocyanatomethyl) cyclohexane (H 6 XDI), alicyclic polyisocyanates such as dicyclohexylmethane diisocyanate (H 12 MDI); carbodiimide-modified polyisocyanates; isocyanurate-modified polyisocyanates; and the like.
このようなポリイソシアネート化合物は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
これらのうち、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）であるのが、得られるウレタンプレポリマーが低粘度となり、ウレタンプレポリマーを含む主剤の取り扱いが容易となる理由から好ましい。
Such polyisocyanate compounds can be used alone or in combination of two or more.
Of these, tolylene diisocyanate (TDI) is preferable because the resulting urethane prepolymer has a low viscosity and the main agent containing the urethane prepolymer can be easily handled.
（ポリオール化合物）
ウレタンプレポリマーの製造の際に使用されるポリオール化合物は、ヒドロキシ基を２個以上有するものであれば特に限定されない。
ポリオール化合物としては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、その他のポリオール、これらの混合ポリオール等が挙げられる。
(Polyol compound)
The polyol compound used in the production of the urethane prepolymer is not particularly limited as long as it has two or more hydroxy groups.
Examples of the polyol compound include polyether polyols, polyester polyols, other polyols, and mixed polyols thereof.
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、１，１，１−トリメチロールプロパン、１，２，５−ヘキサントリオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオールおよびペンタエリスリトールからなる群から選択される少なくとも１種に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドおよびポリオキシテトラメチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１種を付加させて得られるポリオール等が挙げられる。具体的には、ポリプロピレンエーテルジオール、ポリプロピレンエーテルトリオールが好適に例示される。 Examples of the polyether polyol include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, 1,1,1-trimethylolpropane, 1,2,5-hexanetriol, 1,3-butanediol, 1, Polyols obtained by adding at least one selected from the group consisting of ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide and polyoxytetramethylene oxide to at least one selected from the group consisting of 4-butanediol and pentaerythritol, etc. Is mentioned. Specifically, polypropylene ether diol and polypropylene ether triol are preferably exemplified.
ポリエステルポリオールとしては、具体的には、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、１，１，１−トリメチロールプロパンおよびその他の低分子ポリオールからなる群から選択される少なくとも１種と、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、ダイマー酸、その他の脂肪族カルボン酸およびオリゴマー酸からなる群から選択される少なくとも１種との縮合重合体；プロピオンラクトン、バレロラクトンなどの開環重合体；等が挙げられる。 Specifically, the polyester polyol is selected from the group consisting of, for example, ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, pentanediol, hexanediol, glycerin, 1,1,1-trimethylolpropane, and other low molecular polyols. A condensation polymer of at least one selected from the group consisting of glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid, dimer acid, other aliphatic carboxylic acids and oligomeric acids; Ring-opening polymers such as lactone and valerolactone; and the like.
その他のポリオールとしては、具体的には、例えば、ポリマーポリオール、ポリカーボネートポリオール；ポリブタジエンポリオール；水素添加されたポリブタジエンポリオール；アクリルポリオール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオールのような低分子量のポリオール；等が挙げられる。 Specific examples of other polyols include, for example, polymer polyol, polycarbonate polyol; polybutadiene polyol; hydrogenated polybutadiene polyol; acrylic polyol; ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butanediol, pentanediol, And low molecular weight polyols such as hexanediol.
このようなポリオール化合物は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
これらのうち、ポリプロピレンエーテルジオール、ポリプロピレンエーテルトリオールであるのが、硬化剤の粘度が適当となり、また、この硬化剤を用いて得られる本願発明のシーリング材組成物からなる硬化物の伸びと強度が適当となり、水浸漬後の膨潤による物性の低下が少ないという理由から好ましい。
Such polyol compounds can be used alone or in combination of two or more.
Among these, polypropylene ether diol and polypropylene ether triol are suitable for the viscosity of the curing agent, and the elongation and strength of the cured product obtained from the sealing material composition of the present invention obtained using this curing agent are It is suitable because it is suitable and there is little decrease in physical properties due to swelling after immersion in water.
本発明においては、ウレタンプレポリマーを製造する際のポリオール化合物とポリイソシアネート化合物との組み合わせとしては、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）およびジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）からなる群から選択される少なくとも１種と、ポリプロピレンエーテルジオールおよび／またはポリプロピレンエーテルトリオールとの組み合わせが好適に例示される。 In the present invention, the combination of the polyol compound and the polyisocyanate compound in producing the urethane prepolymer is selected from the group consisting of tolylene diisocyanate (TDI), xylylene diisocyanate (XDI) and diphenylmethane diisocyanate (MDI). A combination of at least one of the above and polypropylene ether diol and / or polypropylene ether triol is preferably exemplified.
また、本発明においては、ウレタンプレポリマーを製造する際のポリイソシアネート化合物とポリオール化合物との量は、ＮＣＯ基／ＯＨ基（当量比）が、１．２〜２．５となるのが好ましく、１．５〜２．２となるのがより好ましい。当量比がこのような範囲である場合、得られるウレタンプレポリマーの粘度が適当となり、ウレタンプレポリマー中の未反応のポリイソシアネート化合物の残存量を低減することができる。 In the present invention, the amount of the polyisocyanate compound and the polyol compound when producing the urethane prepolymer is preferably such that the NCO group / OH group (equivalent ratio) is 1.2 to 2.5, More preferably, it is 1.5 to 2.2. When the equivalence ratio is within such a range, the viscosity of the obtained urethane prepolymer becomes appropriate, and the remaining amount of the unreacted polyisocyanate compound in the urethane prepolymer can be reduced.
本発明においては、ウレタンプレポリマーの製造方法は特に限定されず、例えば、上述の当量比のポリオール化合物とポリイソシアネート化合物とを、５０〜１３０℃で加熱かくはんすることによって製造することができる。また、必要に応じて、例えば、有機錫化合物、有機ビスマス、アミンのようなウレタン化触媒を用いることができる。 In this invention, the manufacturing method of a urethane prepolymer is not specifically limited, For example, it can manufacture by heating and stirring the polyol compound and polyisocyanate compound of the above-mentioned equivalent ratio at 50-130 degreeC. Moreover, if necessary, for example, a urethanization catalyst such as an organic tin compound, organic bismuth, or amine can be used.
このようなウレタンプレポリマーは、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。 Such urethane prepolymers can be used alone or in combination of two or more.
＜ポリプロピレンエーテルポリオール＞
硬化剤に含有されるポリプロピレンエーテルポリオールは、ヒドロキシ基を２個以上有し、主鎖としてポリプロピレンエーテルの骨格を有するものであれば特に限定されない。
<Polypropylene ether polyol>
The polypropylene ether polyol contained in the curing agent is not particularly limited as long as it has two or more hydroxy groups and has a polypropylene ether skeleton as a main chain.
ポリプロピレンエーテルポリオールとしては、具体的には、例えば、プロピレンジオール、ジプロピレンジオール、プロピレントリオールおよびプロピレンテトラオールからなる群から選択される少なくとも１種に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドおよびポリオキシテトラメチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１種を付加させて得られうるポリオール；等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。 Specific examples of the polypropylene ether polyol include, for example, at least one selected from the group consisting of propylene diol, dipropylene diol, propylene triol, and propylene tetraol, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, and polyoxytetramethylene. Polyols that can be obtained by adding at least one selected from the group consisting of oxides; and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
ポリプロピレンエーテルポリオールの分子量は、反応性、物性の観点から、１５０〜１３，０００であるのが好ましく、３００〜１０，０００であるのがより好ましい。
また、ポリプロピレンエーテルポリオールの製造方法は特に限定されなず、従来公知の方法により製造することができる。
The molecular weight of the polypropylene ether polyol is preferably 150 to 13,000, more preferably 300 to 10,000, from the viewpoint of reactivity and physical properties.
Moreover, the manufacturing method of a polypropylene ether polyol is not specifically limited, It can manufacture by a conventionally well-known method.
＜樹脂系中空体＞
本発明のシーリング材組成物に含有される樹脂系中空体は、中空球体の外殻が樹脂によって構成されているものである。例えば、樹脂系中空体の内部に液体を内包させてこれを加熱し、外殻となる樹脂系中空体を膨張させ、かつ、内部の液体を気化させて得られる熱膨張性の樹脂系中空体が挙げられる。
<Resin hollow body>
The resin-based hollow body contained in the sealing material composition of the present invention is such that the outer shell of the hollow sphere is composed of a resin. For example, a heat-expandable resin-based hollow body obtained by encapsulating a liquid in a resin-based hollow body and heating it to expand the resin-based hollow body serving as an outer shell and vaporize the internal liquid Is mentioned.
樹脂系中空体の外殻を構成する材料としては、例えば、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニリデン、熱可塑性樹脂等が挙げられる。
これらのうち、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデンおよび熱可塑性樹脂からなる群から選択される少なくとも１種であるのが好ましい。
Examples of the material constituting the outer shell of the resin hollow body include phenol resin, urea resin, polystyrene resin, polyvinylidene chloride, and thermoplastic resin.
Of these, at least one selected from the group consisting of phenol resin, urea resin, polystyrene, polyvinylidene chloride and thermoplastic resin is preferable.
熱可塑性樹脂系中空体の外殻を構成する熱可塑性樹脂としては、具体的には、例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデン；アクリロニトリル、メタクリロニトリル；ベンジルアクリレート、ノルボルナンアクリレートのようなアクリレート化合物；メチルメタクリレート、ノルボルナンメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレートのようなメタクリレート化合物；スチレン系モノマー；酢酸ビニル；ブタジエン；ビニルピリジン；クロロプレンのホモポリマー；これらのコポリマー；等が挙げられる。
これらのうち、耐候性、耐熱性の観点から、アクリロニトリル共重合体（例えば、アクリロニトリルとメタクリロニトリルとの共重合体、アクリロニトリルとアクリロニトリルと共重合可能なブタジエン、スチレンのようなビニル系モノマーとの共重合体等）、塩化ビニリデン重合体が好ましい。
Specific examples of the thermoplastic resin constituting the outer shell of the thermoplastic resin-based hollow body include, for example, vinyl chloride, vinylidene chloride; acrylonitrile, methacrylonitrile; acrylate compounds such as benzyl acrylate and norbornane acrylate; methyl methacrylate And methacrylate compounds such as norbornane methacrylate and trimethylolpropane trimethacrylate; styrenic monomers; vinyl acetate; butadiene; vinyl pyridine; chloroprene homopolymers;
Among these, from the viewpoint of weather resistance and heat resistance, an acrylonitrile copolymer (for example, a copolymer of acrylonitrile and methacrylonitrile, a butadiene copolymerizable with acrylonitrile and acrylonitrile, a vinyl monomer such as styrene, etc. Copolymers) and vinylidene chloride polymers are preferred.
一方、樹脂系中空体に内包される液体としては、例えば、ｎ−ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ブタン、イソブタン、ヘキサン、石油エーテルのような炭化水素類；塩化メチル、塩化メチレン、ジクロロエチレン、トリクロロエタン、トリクロルエチレンのような塩素化炭化水素が挙げられる。 On the other hand, examples of the liquid encapsulated in the resin-based hollow body include hydrocarbons such as n-pentane, isopentane, neopentane, butane, isobutane, hexane, and petroleum ether; methyl chloride, methylene chloride, dichloroethylene, trichloroethane, and trichloro. Examples include chlorinated hydrocarbons such as ethylene.
樹脂系中空体の製造方法は特に限定されず、従来公知の方法により製造することができる。 The manufacturing method of the resin-based hollow body is not particularly limited, and can be manufactured by a conventionally known method.
本発明のシーリング材組成物においては、樹脂系中空体の含有量は、硬化剤の０．５質量％以上の量である。なお、ポリプロピレンエーテルポリオールとともに樹脂系中空体を硬化剤に含有する場合は、樹脂系中空体の含有量の算出において、硬化剤の合計質量には樹脂系中空体の質量を含むものとする。
ここで、樹脂系中空体の含有量が硬化剤の０．５質量％以上の量であると、得られる本発明のシーリング材組成物の耐久性に優れ、かつ、比重が小さく軽量化も図ることができる。
また、得られる本発明のシーリング材組成物の耐久性および軽量化がより向上するという観点から、樹脂系中空体の含有量は、硬化剤の０．５〜１０質量％の量であるのが好ましく、０．５〜６質量％の量であるのがより好ましい。
In the sealing material composition of the present invention, the content of the resin-based hollow body is an amount of 0.5% by mass or more of the curing agent. When the resin hollow body is contained in the curing agent together with the polypropylene ether polyol, in the calculation of the content of the resin hollow body, the total mass of the curing agent includes the mass of the resin hollow body.
Here, when the content of the resin-based hollow body is an amount of 0.5% by mass or more of the curing agent, the resulting sealing material composition of the present invention is excellent in durability and has a small specific gravity and a light weight. be able to.
Moreover, from the viewpoint that durability and weight reduction of the obtained sealing material composition of the present invention are further improved, the content of the resin-based hollow body is an amount of 0.5 to 10% by mass of the curing agent. Preferably, the amount is 0.5 to 6% by mass.
本発明のシーリング材組成物においては、樹脂系中空体は、主剤および硬化剤のうちのいずれか一方または両方に含有することができるが、得られる本発明のシーリング材組成物の主剤と硬化剤とを混合する際の作業性が向上する理由から、硬化剤のみに含まれるのがより好ましい。 In the sealing material composition of the present invention, the resin-based hollow body can be contained in one or both of the main agent and the curing agent, but the main agent and the curing agent of the resulting sealing material composition of the present invention are obtained. From the reason that workability at the time of mixing is improved, it is more preferable to be contained only in the curing agent.
本発明において、樹脂系中空体は、粒子径７０μｍ以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の２０％超で含み、かつ粒子径１１０μｍ以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の８０％超で含む。
ここで、２０％超で含むとは、２０％を超える数値で含むことを意味し、８０％超で含むことについても同様である（以下同様。）。
樹脂系中空体が、粒子径７０μｍ以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の２０％超で含むことにより、本発明のシーリング材組成物からなる硬化物の伸びが適当となり、その結果、耐久性も良好となる。
また、樹脂系中空体が、粒子径１１０μｍ以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の８０％超で含むことにより、ヘラ仕上げ時の仕上がり感が良好で、その後に施される塗装膜の厚さが薄い場合であっても塗装表面に樹脂系中空体に由来する凹凸が認められないため、外観が良好となる。
In the present invention, the resin hollow body includes a resin hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in more than 20% of the total volume of the resin hollow body, and a resin hollow body having a particle diameter of 110 μm or less. Contains over 80% of the product.
Here, including over 20% means including over 20%, and the same applies to including over 80% (the same applies hereinafter).
When the resin-based hollow body contains a resin-based hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in more than 20% of the total volume of the resin-based hollow body, the elongation of the cured product composed of the sealing material composition of the present invention becomes appropriate. As a result, durability is also good.
In addition, since the resin-based hollow body contains a resin-based hollow body having a particle diameter of 110 μm or less in more than 80% of the total volume of the resin-based hollow body, the finish feeling at the time of spatula finishing is good, and the coating applied thereafter Even when the thickness of the film is thin, since the unevenness derived from the resin-based hollow body is not observed on the painted surface, the appearance is good.
樹脂系中空体の最大粒子径は、汎用的に使用される樹脂系中空体が有する範囲であれば特に限定されず、６００μｍ以下であるのが好ましく、５００μｍ以下であるのがより好ましい。
ここで、樹脂系中空体の粒子径は、レーザー回折式に基づき、測定装置としてマイクロトラック粒度分布計（日機装株式会社製）を使用して測定したものである。
The maximum particle diameter of the resin-based hollow body is not particularly limited as long as the resin-based hollow body is used for general purposes, and is preferably 600 μm or less, more preferably 500 μm or less.
Here, the particle diameter of the resin hollow body is measured using a Microtrac particle size distribution meter (manufactured by Nikkiso Co., Ltd.) as a measuring device based on the laser diffraction method.
本発明においては、樹脂系中空体は、硬化剤製造時のハンドリングに優れるという観点から、無機フィラーでコーティングされているものであるのが好ましい態様の１つとして挙げられる。 In the present invention, the resin-based hollow body is preferably coated with an inorganic filler from the viewpoint of excellent handling during production of the curing agent.
樹脂系中空体をコーティングするために使用される無機フィラーは特に限定されず、その具体例としては、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、クレー、カーボンブラック等が挙げられる。
これらのうち、樹脂系中空体のコーティングに優れるという観点から、炭酸カルシウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、クレーおよびカーボンブラックからなる群から選択される少なくとも１種であるのが好ましい。
このような無機フィラーは、それぞれ単独で、または、２種以上を併用して使用することができる。
The inorganic filler used for coating the resin hollow body is not particularly limited, and specific examples thereof include calcium carbonate, titanium oxide, silicon oxide, talc, clay, carbon black and the like.
Among these, from the viewpoint of excellent coating of the resin-based hollow body, at least one selected from the group consisting of calcium carbonate, titanium oxide, silicon oxide, talc, clay and carbon black is preferable.
Such inorganic fillers can be used alone or in combination of two or more.
樹脂系中空体を無機フィラーでコーティングする方法は特に限定されず、従来公知の方法によりコーティングすることができる。 The method for coating the resin-based hollow body with an inorganic filler is not particularly limited, and can be coated by a conventionally known method.
本発明のシーリング材組成物においては、作業性を向上させる観点から、硬化剤が、チクソ性付与剤を含有しているのが好ましい。
チクソ性付与剤としては、合成炭酸カルシウム（沈降性炭酸カルシウム）が好適に例示される。合成炭酸カルシウムとしては、具体的には、例えば、コロイダル炭酸カルシウム等が挙げられる。
このようなチクソ性付与剤は、硬化剤全体の質量に対して１５〜６０質量％含有しているのが好ましく、２５〜５５質量％含有しているのがより好ましい。
In the sealing material composition of this invention, it is preferable that the hardening | curing agent contains the thixotropy imparting agent from a viewpoint of improving workability | operativity.
As the thixotropic agent, synthetic calcium carbonate (precipitated calcium carbonate) is preferably exemplified. Specific examples of the synthetic calcium carbonate include colloidal calcium carbonate.
Such a thixotropic agent is preferably contained in an amount of 15 to 60% by mass, more preferably 25 to 55% by mass with respect to the mass of the entire curing agent.
また、本発明のシーリング材組成物においては、硬化物の伸びと強度を付与し、補強効果をもたらすという観点から、硬化剤が、重質炭酸カルシウムを含有しているのが好ましい。
重質炭酸カルシウムは、硬化剤全体の質量に対して５〜５０質量％含有しているのが好ましく、１０〜４０質量％含有しているのがより好ましい。
なお、硬化剤が重質炭酸カルシウムとともにチクソ性付与剤も含有する場合は、これらの合計含有量は、硬化剤全体の質量に対して３０〜７５質量％であるのが好ましく、３３〜６０質量％であるのがより好ましい。
Moreover, in the sealing material composition of this invention, it is preferable that the hardening | curing agent contains heavy calcium carbonate from a viewpoint of providing the elongation and intensity | strength of hardened | cured material, and bringing about the reinforcement effect.
It is preferable to contain 5-50 mass% of heavy calcium carbonate with respect to the mass of the whole hardening | curing agent, and it is more preferable to contain 10-40 mass%.
In addition, when a hardening | curing agent also contains a thixotropy imparting agent with heavy calcium carbonate, it is preferable that these total content is 30-75 mass% with respect to the mass of the whole hardening | curing agent, and 33-60 mass. % Is more preferred.
本発明のシーリング材組成物においては、硬化剤が、更に、ポリプロピレンエーテルポリオール以外の活性水素含有化合物を含有することができる。
活性水素含有化合物は、ウレタンプレポリマーと反応可能な活性水素を有する活性水素基を備える化合物であれば特に限定されない。
活性水素基としては、例えば、アミノ基、イミノ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
活性水素含有化合物としては、例えば、脂肪族ポリアミン（脂環式ポリアミンを含む。）、芳香族ポリアミンのようなポリアミン；ポリオール化合物；等が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば上記と同様のものが挙げられる。
In the sealing material composition of the present invention, the curing agent can further contain an active hydrogen-containing compound other than polypropylene ether polyol.
An active hydrogen containing compound will not be specifically limited if it is a compound provided with the active hydrogen group which has an active hydrogen which can react with a urethane prepolymer.
Examples of the active hydrogen group include an amino group, an imino group, and a hydroxy group.
Examples of the active hydrogen-containing compound include aliphatic polyamines (including alicyclic polyamines), polyamines such as aromatic polyamines, polyol compounds, and the like.
Examples of the polyol compound include those similar to the above.
脂肪族ポリアミンとしては、具体的には、例えば、エチレンジアミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−プロパンジアミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ペンタンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、１，７−ヘプタンジアミン、１，８−オクタンジアミン、１，９−ノナンジアミン、１，１０−デカンジアミン、１，１２−ドデカンジアミン、１，１４−テトラデカンジアミン、１，１６−ヘキサデカンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、１，５−ジアミノ−２−メチルペンタン、イソホロンジアミン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１−シクロヘキシルアミノ−３−アミノプロパン、３−アミノメチル−３，３，５−トリメチル−シクロヘキシルアミン、ノルボルナン骨格のジメチレンアミン、メタキシリレンジアミン（ＭＸＤＡ）、ヘキサメチレンジアミンカルバメートのような脂肪族ジアミン；ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンのような３官能以上の脂肪族アミン；等が挙げられる。 Specific examples of the aliphatic polyamine include ethylenediamine, 1,2-propanediamine, 1,3-propanediamine, 1,4-butanediamine, 1,5-pentanediamine, 1,6-hexanediamine, 1,7-heptanediamine, 1,8-octanediamine, 1,9-nonanediamine, 1,10-decanediamine, 1,12-dodecanediamine, 1,14-tetradecanediamine, 1,16-hexadecanediamine, hexamethylene Diamine, trimethylhexamethylenediamine, iminobispropylamine, methyliminobispropylamine, 1,5-diamino-2-methylpentane, isophoronediamine, 1,3-bisaminomethylcyclohexane, 1-cyclohexylamino-3-aminopropane 3-aminomethyl-3 Aliphatic diamines such as 3,5-trimethyl-cyclohexylamine, dimethyleneamine with norbornane skeleton, metaxylylenediamine (MXDA), hexamethylenediamine carbamate; diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine And trifunctional or higher aliphatic amines.
活性水素含有化合物としての芳香族ポリアミンは、芳香環に２個以上のアミノ基および／またはイミノ基が結合しているものであれば特に限定されない。
このような芳香族ポリアミンとしては、具体的には、例えば、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジアミノジフェニルメタン（ＭＯＣＡ）、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、３，３′−ジアミノジフェニルメタン、３，４′−ジアミノジフェニルメタン、２，２′−ジアミノビフェニル、３，３′−ジアミノビフェニル、２，４−ジアミノフェノール、２，５−ジアミノフェノール、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２，３−トリレンジアミン、２，４−トリレンジアミン、２，５−トリレンジアミン、２，６−トリレンジアミン、３，４−トリレンジアミン、メチルチオトルエンジアミン、ジエチルトルエンジアミン等が挙げられる。
The aromatic polyamine as the active hydrogen-containing compound is not particularly limited as long as two or more amino groups and / or imino groups are bonded to the aromatic ring.
Specific examples of such aromatic polyamines include 3,3′-dichloro-4,4′-diaminodiphenylmethane (MOCA), 4,4′-diaminodiphenylmethane, 2,4′-diaminodiphenylmethane, 3,3'-diaminodiphenylmethane, 3,4'-diaminodiphenylmethane, 2,2'-diaminobiphenyl, 3,3'-diaminobiphenyl, 2,4-diaminophenol, 2,5-diaminophenol, o-phenylenediamine , M-phenylenediamine, p-phenylenediamine, 2,3-tolylenediamine, 2,4-tolylenediamine, 2,5-tolylenediamine, 2,6-tolylenediamine, 3,4-tolylenediamine , Methylthiotoluenediamine, diethyltoluenediamine and the like.
このような活性水素含有化合物は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。 Such active hydrogen-containing compounds can be used alone or in combination of two or more.
また、活性水素含有化合物の量は、本発明のシーリング材組成物からなる硬化物の物性（例えば、引張物性、せん断物性等）と耐熱安定性の観点から、ウレタンプレポリマーのイソシアネート基と、ポリプロピレンエーテルポリオールおよび活性水素含有化合物が有する活性水素基の合計との当量比［イソシアネート基／活性水素基］が、０．８〜１．５となるようにするのが好ましく、０．９〜１．４であるのがより好ましい。 The amount of the active hydrogen-containing compound is selected from the viewpoints of physical properties (for example, tensile physical properties, shearing physical properties, etc.) of the cured product comprising the sealing material composition of the present invention and heat stability, and the urethane group prepolymer isocyanate group and polypropylene. It is preferable that the equivalent ratio [isocyanate group / active hydrogen group] of the ether polyol and the active hydrogen group of the active hydrogen-containing compound is 0.8 to 1.5, preferably 0.9 to 1. 4 is more preferable.
本発明のシーリング材組成物は、上述したウレタンプレポリマー、ポリプロピレンエーテルポリオールおよび樹脂系中空体等以外に、本発明の目的を損なわない範囲で、添加剤を含有することができる。
添加剤としては、例えば、補強剤、硬化触媒、可塑剤、分散剤、溶剤、酸化防止剤、老化防止剤、顔料が挙げられる。添加剤は、主剤および／または硬化剤に添加することができる。
The sealing material composition of this invention can contain an additive in the range which does not impair the objective of this invention other than the urethane prepolymer mentioned above, a polypropylene ether polyol, and a resin-type hollow body.
Examples of the additive include a reinforcing agent, a curing catalyst, a plasticizer, a dispersant, a solvent, an antioxidant, an antiaging agent, and a pigment. The additive can be added to the main agent and / or the curing agent.
補強剤は、得られる本発明のシーリング材組成物からなる硬化物の硬化物物性（例えば、伸び、引張強度等）を補強しうるものであれば特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。 The reinforcing agent is not particularly limited as long as it can reinforce the cured product properties (for example, elongation, tensile strength, etc.) of the cured product comprising the sealing material composition of the present invention to be obtained, and a conventionally known one may be used. Can do.
補強剤としては、具体的には、例えば、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、クレー、生石灰、カオリン、ゼオライト、けいそう土、微粉末シリカ、疎水性シリカ、カーボンブラック等が挙げられる。
これらのうち、ポリプロピレンエーテルポリオールおよび可塑剤との濡れ性の観点から、酸化チタン、疎水性シリカ、カーボンブラックが好ましい。
補強剤は、それぞれ単独でまたは２種以上を併用して使用することができる。
Specific examples of the reinforcing agent include titanium oxide, silicon oxide, talc, clay, quicklime, kaolin, zeolite, diatomaceous earth, fine powder silica, hydrophobic silica, and carbon black.
Of these, titanium oxide, hydrophobic silica, and carbon black are preferred from the viewpoint of wettability with polypropylene ether polyol and plasticizer.
The reinforcing agents can be used alone or in combination of two or more.
補強剤の含有量は、得られる本発明のシーリング材組成物からなる硬化物の破断伸びに優れ、破断強度を補うという観点から、ウレタンプレポリマー１００質量部に対して、４０〜１６０質量部であるのが好ましく、５０〜１５０質量部であるのがより好ましい。 The content of the reinforcing agent is 40 to 160 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the urethane prepolymer, from the viewpoint of excellent elongation at break of the cured product made of the sealing material composition of the present invention to be obtained and supplementing the breaking strength. It is preferable that it is 50 to 150 parts by mass.
硬化触媒としては、例えば、有機金属系触媒が挙げられる。
有機金属系触媒としては、具体的には、例えば、オクテン酸鉛、オクチル酸鉛のような鉛系触媒；オクチル酸亜鉛のような有機亜鉛化合物；ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズラウレートのような有機スズ化合物；オクチル酸カルシウム、ネオデカン酸カルシウムのような有機カルシウム化合物；有機バリウム化合物；有機ビスマス化合物；等が挙げられる。
硬化触媒は、それぞれ単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
Examples of the curing catalyst include an organometallic catalyst.
Specific examples of the organometallic catalyst include lead catalysts such as lead octenoate and lead octylate; organozinc compounds such as zinc octylate; organotins such as dibutyltin dilaurate and dioctyltin laurate. Compound; Organic calcium compound such as calcium octylate and calcium neodecanoate; Organic barium compound; Organic bismuth compound;
The curing catalysts can be used alone or in combination of two or more.
硬化触媒の使用量は、硬化剤全体の質量に対して０．２〜５質量％であることが好ましい。
なお、硬化触媒は、ポリプロピレンエーテルポリオールと共に硬化剤中に配合してもよいし、主剤と硬化剤の混合時に添加してもよい。
It is preferable that the usage-amount of a curing catalyst is 0.2-5 mass% with respect to the mass of the whole hardening | curing agent.
In addition, a curing catalyst may be mix | blended with a polypropylene ether polyol in a hardening | curing agent, and may be added at the time of mixing of a main ingredient and a hardening | curing agent.
可塑剤としては、具体的には、例えば、アジピン酸ジイソノニル（ＤＩＮＡ）、フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）、ジブチルフタレート（ＤＢＰ）、ジラウリルフタレート（ＤＬＰ）、ジブチルベンジルフタレート（ＢＢＰ）、ジオクチルアジペート（ＤＯＡ）、ジイソデシルアジペート（ＤＩＤＡ）、トリオクチルフォスフェート（ＴＯＰ）、トリス（クロロエチル）フォスフェート（ＴＣＥＰ）、トリス（ジクロロプロピル）フォスフェート（ＴＤＣＰＰ）、アジピン酸プロピレングリコールポリエステル、アジピン酸ブチレングリコールポリエステル等が挙げられる。
可塑剤は、それぞれ単独でまたは２種以上を併用して使用することができる。
可塑剤の使用量は、ウレタンプレポリマー１００質量部に対して、２０質量部以下であるのが好ましい。
Specific examples of the plasticizer include diisononyl adipate (DINA), diisononyl phthalate (DINP), dioctyl phthalate (DOP), dibutyl phthalate (DBP), dilauryl phthalate (DLP), and dibutyl benzyl phthalate (BBP). ), Dioctyl adipate (DOA), diisodecyl adipate (DIDA), trioctyl phosphate (TOP), tris (chloroethyl) phosphate (TCEP), tris (dichloropropyl) phosphate (TDCPP), propylene glycol polyester adipate, adipine Examples include acid butylene glycol polyester.
The plasticizers can be used alone or in combination of two or more.
The amount of the plasticizer used is preferably 20 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the urethane prepolymer.
分散剤は、固体を液中に分散させうるものであれば特に限定されない。
分散剤の使用量は、硬化剤全体の質量に対して０．０１〜５質量％であるのが好ましく、０．０５〜５質量％であるのがより好ましい。
A dispersing agent will not be specifically limited if solid can be disperse | distributed in a liquid.
The amount of the dispersant used is preferably 0.01 to 5% by mass and more preferably 0.05 to 5% by mass with respect to the mass of the entire curing agent.
溶剤としては、具体的には、例えば、ヘキサン、トルエンのような炭化水素化合物；テトラクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素化合物；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル；酢酸エチルのようなエステル；ミネラルスピリット；等が挙げられる。 Specific examples of the solvent include hydrocarbon compounds such as hexane and toluene; halogenated hydrocarbon compounds such as tetrachloromethane; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; And esters such as ethyl acetate; mineral spirits;
酸化防止剤としては、具体的には、例えば、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシトルエンアニソール（ＢＨＡ）、ジフェニルアミン、フェニレンジアミン、亜リン酸トリフェニル等を挙げることができる。 Specific examples of the antioxidant include butylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxytolueneanisole (BHA), diphenylamine, phenylenediamine, and triphenyl phosphite.
顔料は、無機顔料と有機顔料とに大別される。
無機顔料としては、具体的には、例えば、二酸化チタン、カーボンブラック、酸化亜鉛、群青、ベンガラのような金属酸化物；リトポン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、アルミニウムの硫化物、これらの塩酸塩またはこれらの硫酸塩等が挙げられる。
有機顔料としては、具体的には、例えば、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。
Pigments are roughly classified into inorganic pigments and organic pigments.
Specific examples of inorganic pigments include metal oxides such as titanium dioxide, carbon black, zinc oxide, ultramarine, and bengara; lithopone, lead, cadmium, iron, cobalt, aluminum sulfide, and hydrochlorides thereof. Or these sulfates etc. are mentioned.
Specific examples of organic pigments include azo pigments and copper phthalocyanine pigments.
本発明のシーリング材組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば、ウレタンプレポリマーを含有する主剤と、ポリプロピレンエーテルポリオールと樹脂系中空体とを含有する硬化剤とを別々に窒素ガス雰囲気下で十分に混合する方法により調製することができる。
また、本発明においては、調製された主剤を窒素ガス等で置換された容器に、調製された硬化剤を別の容器にそれぞれ充填し保存することができ、使用時に主剤と硬化剤とを十分に混合して調製することもできる。
Although the manufacturing method of the sealing material composition of the present invention is not particularly limited, for example, a main agent containing a urethane prepolymer and a curing agent containing a polypropylene ether polyol and a resin hollow body are separately separated in a nitrogen gas atmosphere. It can be prepared by a method of thoroughly mixing.
Further, in the present invention, the prepared main agent can be filled and stored in a container in which the prepared main agent is replaced with nitrogen gas or the like, and the prepared hardener can be stored in another container. It is also possible to prepare a mixture.
本発明のシーリング材組成物は、樹脂系中空体が、粒子径７０μｍ以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の２０％超で含み、かつ粒子径１１０μｍ以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の８０％超で含む。
つまり本発明のシーリング材組成物に含有される樹脂系中空体は、粒径が比較的小さいものの含有率が高く、かつ、ブロードな粒度分布を有するものであり、このことによって、本発明のシーリング材組成物から得られる硬化物の耐久性は優れ、かつ、比重が小さく軽量化も図ることができる。
具体的には、後述する実施例にも示すように、耐久性については、耐久性区分８０２０（ＪＩＳ Ａ５７５８:2004）を満足し、比重については、１．３０ｇ／ｍＬ以下となる。
The sealing material composition of the present invention comprises a resin-based hollow body having a resin-based hollow body having a particle diameter of 70 μm or less and a resin-based hollow body having a particle diameter of 110 μm or less. Over 80% of the total volume of the resin hollow body.
That is, the resin-based hollow body contained in the sealing material composition of the present invention has a relatively small particle size but a high content and a broad particle size distribution. The cured product obtained from the material composition is excellent in durability, has a small specific gravity, and can be reduced in weight.
Specifically, as shown also in the Example mentioned later, about durability, durability classification 8020 (JIS A5758: 2004) is satisfied, and specific gravity will be 1.30 g / mL or less.
また、本発明のシーリング材組成物は、ＢＳ型粘度計の７号ロータを用い、２３℃、５０％相対湿度における、回転速度１ｒｐｍおよび１０ｒｐｍで計測される粘度（Ｐａ・ｓ）の比より算出されるチクソインデックス〔（１ｒｐｍでの粘度）／（１０ｒｐｍでの粘度）〕が５．５以上となるため、シーリング材としての作業性に大変優れるものである。 The sealing material composition of the present invention is calculated from the ratio of viscosity (Pa · s) measured at a rotational speed of 1 rpm and 10 rpm at 23 ° C. and 50% relative humidity using a BS type viscometer No. 7 rotor. Since the thixo index [(viscosity at 1 rpm) / (viscosity at 10 rpm)] is 5.5 or more, the workability as a sealing material is very excellent.
本発明のシーリング材組成物における樹脂系中空体の分散について、添付の図面を用いて以下に説明する。
図１は、組成物に含有される樹脂系中空体が比較的粒径が大きく狭い粒度分布を有する場合の、組成物における樹脂系中空体の分散を模式的に表わす図である。
図２は、本発明のシーリング材組成物における樹脂系中空体の分散の一例を模式的に表わす図である。
The dispersion of the resin-based hollow body in the sealing material composition of the present invention will be described below with reference to the accompanying drawings.
FIG. 1 is a diagram schematically showing dispersion of a resin-based hollow body in the composition when the resin-based hollow body contained in the composition has a relatively large particle size and a narrow particle size distribution.
FIG. 2 is a diagram schematically showing an example of the dispersion of the resin-based hollow body in the sealing material composition of the present invention.
図１において、組成物１０は比較的粒径が大きく狭い粒度分布を有する樹脂系中空体１１を含有する。また、図１において、樹脂系中空体１１同士の間にできるすき間１２や、樹脂系中空体１１が浮上してできる空間１３には、樹脂系中空体１１以外の成分を含有する部分１４が存在する。このような状態の組成物１０を硬化させて硬化物１０とすると、樹脂系中空体１１同士の間隔が大きいすき間１２や空間１３の硬化部分１４において引き裂きが起きやすいと考えられる。
In FIG. 1, the
これに対して、図２においては、本発明のシーリング材組成物２０は、比較的粒径が小さくブロードな粒度分布を有する樹脂系中空体（図示せず。）を含有し、ブロードな粒度分布を有する樹脂系中空体（図示せず。）は、大きな粒子径の樹脂系中空体２３と小さい粒子径の樹脂系中空体２１、２２とを含む。そして、小さい粒子径の樹脂系中空体２１、２２は、大きな粒子径の樹脂系中空体２３の間のすき間２４に入り込んですき間２４を埋めていると考えられる。
これによって、大きい粒子径の樹脂系中空体２３の凝集や浮上等が防止され、組成物２０中における樹脂系中空体の分散性が高くなる。
また、本発明のシーリング材組成物２０において、大きな粒子径の樹脂系中空体２３の間のすき間２４や浮上によってできる空間２５が、小さい粒子径の樹脂系中空体２１、２２によって図１の場合と比べて少なくなり、得られる硬化物２０中に樹脂系中空体が均一に広く分散しこれによって外部応力が硬化物に均一に分散してかかるため、得られる硬化物２０は比重が小さいにも関わらず耐久性を保持することができると考えられる。
On the other hand, in FIG. 2, the sealing
As a result, aggregation or floating of the resin-based
Further, in the sealing
以下に、実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. However, the present invention is not limited to these.
１．ウレタンプレポリマーの調製
まず、数平均分子量４０００のポリプロピレンエーテルトリオール（Ｔ４０００、旭硝子社製）１０００ｇと、数平均分子量２０００のポリプロピレンエーテルジオール（Ｄ２０００、旭硝子社製）１０００ｇとを反応容器に入れて、減圧下で１１０℃に加熱し、６時間脱水処理した。
次いで、脱水処理後の反応容器内に、トリレンジイソシアネート（コスモネートＴ８０、三井化学ポリウレタン社製）をＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比が２．０となるように、かくはんしながら添加した。
その後、反応容器内を８０℃に加熱し、窒素雰囲気下で更に２４時間混合、かくはんし、ウレタンプレポリマーを調製した。
得られたウレタンプレポリマーのＮＣＯ基の含有量（ＮＣＯ％）は、ウレタンプレポリマー全質量に対して３．２質量％であった。
1. Preparation of Urethane Prepolymer First, 1000 g of polypropylene ether triol having a number average molecular weight of 4000 (T4000, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and 1000 g of polypropylene ether diol having a number average molecular weight of 2000 (D2000, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) are placed in a reaction vessel and reduced in pressure. The mixture was heated to 110 ° C. and dehydrated for 6 hours.
Next, tolylene diisocyanate (Cosmonate T80, manufactured by Mitsui Chemicals Polyurethane Co., Ltd.) was added to the reaction vessel after the dehydration treatment with stirring so that the equivalent ratio of NCO group / OH group was 2.0.
Thereafter, the inside of the reaction vessel was heated to 80 ° C., and further mixed and stirred for 24 hours under a nitrogen atmosphere to prepare a urethane prepolymer.
The NCO group content (NCO%) of the obtained urethane prepolymer was 3.2% by mass relative to the total mass of the urethane prepolymer.
２．二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物の調製
下記第１表に示す成分を第１表に示す量比（質量部）で使用し、これらを電動かくはん機等を用いて十分に混合して硬化剤を調製した。
上記のウレタンプレポリマーを主剤として１００質量部と、第１表の硬化剤の４００質量部とを電動かくはん機等を用いて十分に混合することにより二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物を得た。
2. Preparation of two-component curable polyurethane-based sealing material composition The components shown in Table 1 below are used in the quantitative ratios (parts by mass) shown in Table 1, and these are thoroughly mixed using an electric stirrer and cured. An agent was prepared.
100 parts by mass of the above urethane prepolymer as a main ingredient and 400 parts by mass of the curing agent in Table 1 are sufficiently mixed using an electric stirrer or the like to obtain a two-component curable polyurethane sealant composition. It was.
３．評価
得られた二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物の比重、粘度、チクソインデックスおよび耐久性を以下に示す方法により測定し、評価した。これらの結果を下記第１表に示す。
3. Evaluation The specific gravity, viscosity, thixo index and durability of the obtained two-part curable polyurethane-based sealing material composition were measured and evaluated by the following methods. These results are shown in Table 1 below.
（１）比重（ｇ／ｍＬ）
得られた二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物の比重を電子比重計（エー・アンド・ディー社製）を用いて水中置換法にて測定した。
なお、水中置換法は一般的に固体の比重を測定するものであるが、得られた二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物はいずれもチクソ性が高く、形状を保持できるため、電子比重計の計量皿に載せた状態で通常に測定することができた。
水中置換法による測定結果から、比重が１．３ｇ／ｍＬ以下であれば、硬化後のシーリング材組成物の比重も十分に小さいものと評価できる。
(1) Specific gravity (g / mL)
The specific gravity of the obtained two-component curable polyurethane-based sealing material composition was measured by an underwater substitution method using an electronic hydrometer (manufactured by A & D).
The underwater substitution method generally measures the specific gravity of a solid, but since the obtained two-pack curable polyurethane sealant composition has high thixotropy and can retain its shape, an electronic hydrometer It was possible to measure normally with the sample placed on the weighing pan.
From the measurement result by the underwater substitution method, if the specific gravity is 1.3 g / mL or less, it can be evaluated that the specific gravity of the cured sealing material composition is also sufficiently small.
（２）粘度（Ｐａ・ｓ）
得られた二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物について、ＢＳ型粘度計の７号ロータを用い、２３℃、５０％相対湿度における、回転速度１ｒｐｍおよび１０ｒｐｍで計測される粘度（Ｐａ・ｓ）を測定した。
(2) Viscosity (Pa · s)
Viscosity (Pa · s) measured at rotational speeds of 1 rpm and 10 rpm at 23 ° C. and 50% relative humidity using the No. 7 rotor of the BS type viscometer for the obtained two-component curable polyurethane sealing material composition Was measured.
（３）チクソインデックス（ＴＩ）
回転速度１ｒｐｍおよび１０ｒｐｍで計測される粘度（Ｐａ・ｓ）の比からチクソインデックス〔（１ｒｐｍでの粘度）／（１０ｒｐｍでの粘度）〕を算出した。
(3) Thixo index (TI)
The thixo index [(viscosity at 1 rpm) / (viscosity at 10 rpm)] was calculated from the ratio of the viscosity (Pa · s) measured at a rotational speed of 1 rpm and 10 rpm.
（４）耐久性
得られた二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物について、ＪＩＳ Ａ５７５８:2004で規定する試験を行い、耐久性区分８０２０を評価した。
その結果、試験体の溶解、膨潤、ひび割れ、被着体からのはく離等の明確な異常を目視により確認し、これらの異常がなかったものを耐久性に優れるものとして「○」と評価し、これらの異常があったものを耐久性に劣るものとして「×」と評価した。
(4) Durability Tests specified in JIS A5758: 2004 were performed on the obtained two-component curable polyurethane sealant composition, and durability category 8020 was evaluated.
As a result, clear abnormalities such as dissolution, swelling, cracking, peeling from the adherend, etc. were confirmed visually, and those without these abnormalities were evaluated as `` good '' as having excellent durability, Those having these abnormalities were evaluated as “x” as being inferior in durability.
第１表に示されている各成分は、以下のとおりである。
・ポリプロピレンエーテルポリオール１：数平均分子量が約５０００のポリプロピレンエーテルトリオール（ＥＸＣＥＮＯＬ ５０３０、旭硝子社製）
・ポリプロピレンエーテルポリオール２：数平均分子量が約３０００のポリプロピレンエーテルジオール（ＥＸＣＥＮＯＬ ３０２０、旭硝子社製）
Each component shown in Table 1 is as follows.
Polypropylene ether polyol 1: Polypropylene ether triol having a number average molecular weight of about 5000 (EXCENOL 5030, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.)
Polypropylene ether polyol 2: Polypropylene ether diol having a number average molecular weight of about 3000 (EXCENOL 3020, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.)
・老化防止剤：イルガノックス１０１０、チバスペシャリティケミカルズ社製
・チクソ性付与剤：コロイダル炭酸カルシウム（ＣＣＲ−Ｓ、白石工業社製）
・重質炭酸カルシウム：スーパーＳＳ、丸尾カルシウム社製
・酸化チタン：石原産業社製
・可塑剤：フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、ジェイ・プラス社製
・硬化触媒：鉛触媒、ミニコＰ−３０、活材ケミカル社製
・溶剤：ミネラルスピリット、新日本石油社製
-Anti-aging agent: Irganox 1010, manufactured by Ciba Specialty Chemicals-Thixotropic agent: Colloidal calcium carbonate (CCR-S, manufactured by Shiraishi Kogyo Co., Ltd.)
・ Heavy calcium carbonate: Super SS, manufactured by Maruo Calcium Co. ・ Titanium oxide: manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd. ・ Plasticizer: Diisononyl phthalate (DINP), manufactured by J Plus Co. ・ Curing catalyst: Lead catalyst, Minico P-30, active Material Chemical Co., Ltd. Solvent: Mineral Spirit, Nippon Oil Corporation
・バルーン１：コーティングしていないアクリロニトリル−メタクリロニトリル共重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径１０μｍ以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積の２３％で含み、粒子径３５μｍ以下の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積の８８％で含む。
・バルーン２：炭酸カルシウムでコーティングされたアクリロニトリル−メタクリロニトリル共重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径１５μｍ以下の中空体を中空体全体積の２３％で含み、粒子径４０μｍ以下の中空体を中空体全体積の８６％で含む。
・バルーン３：炭酸カルシウムでコーティングされたアクリロニトリル−メタクリロニトリル共重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径７０μｍ以下の中空体を中空体全体積の２５％で含み、粒子径１１０μｍ以下の中空体を中空体全体積の８５％で含む。
・バルーン４：炭酸カルシウムでコーティングされたアクリロニトリル−メタクリロニトリル共重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径５０μｍ以下の中空体を中空体全体積の２８％で含み、粒子径９５μｍ以下の中空体を中空体全体積の８７％で含む。
・バルーン５：炭酸カルシウムでコーティングされたアクリロニトリル共重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径５０μｍ以下の中空体を中空体全体積の２４％で含み、粒子径８５μｍ以下の中空体を中空体全体積の８３％で含む。
・バルーン６：炭酸カルシウムでコーティングされた塩化ビニリデン重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径４０μｍ以下の中空体を中空体全体積の２５％で含み、粒子径７０μｍ以下の中空体を中空体全体積の８３％で含む。
・バルーン７：タルクでコーティングされたアクリロニトリル共重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径６０μｍ以下の中空体を中空体全体積の２５％で含み、粒子径９５μｍ以下の中空体を中空体全体積の８２％で含む。
・バルーン８：酸化チタンでコーティングされた塩化ビニリデン重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径５０μｍ以下の中空体を中空体全体積の２３％で含み、粒子径８５μｍ以下の中空体を中空体全体積の８５％で含む。
Balloon 1: a hollow body of an uncoated acrylonitrile-methacrylonitrile copolymer, the hollow body including a resin-based hollow body having a particle diameter of 10 μm or less in 23% of the total volume of the resin-based hollow body, and particles A resin hollow body having a diameter of 35 μm or less is included in 88% of the total volume of the resin hollow body.
Balloon 2: A hollow body of acrylonitrile-methacrylonitrile copolymer coated with calcium carbonate, the hollow body including a hollow body having a particle diameter of 15 μm or less in 23% of the total volume of the hollow body, and a particle diameter of 40 μm The following hollow bodies are included in 86% of the total volume of the hollow bodies.
Balloon 3: A hollow body of acrylonitrile-methacrylonitrile copolymer coated with calcium carbonate, the hollow body including a hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in 25% of the total volume of the hollow body, and a particle diameter of 110 μm The following hollow bodies are included in 85% of the total volume of the hollow bodies.
Balloon 4: A hollow body of acrylonitrile-methacrylonitrile copolymer coated with calcium carbonate, the hollow body including a hollow body having a particle size of 50 μm or less in 28% of the total volume of the hollow body, and a particle size of 95 μm The following hollow bodies are included in 87% of the total volume of the hollow bodies.
Balloon 5: a hollow body of acrylonitrile copolymer coated with calcium carbonate, the hollow body including a hollow body having a particle diameter of 50 μm or less in 24% of the total volume of the hollow body, and a hollow body having a particle diameter of 85 μm or less In 83% of the total volume of the hollow body.
Balloon 6: a hollow body of vinylidene chloride polymer coated with calcium carbonate, the hollow body including a hollow body having a particle diameter of 40 μm or less in 25% of the total volume of the hollow body, and a hollow body having a particle diameter of 70 μm or less In 83% of the total volume of the hollow body.
Balloon 7: A hollow body of acrylonitrile copolymer coated with talc, the hollow body including a hollow body having a particle diameter of 60 μm or less in 25% of the total volume of the hollow body, and a hollow body having a particle diameter of 95 μm or less. Contains 82% of the total volume of the hollow body.
Balloon 8: A hollow body of vinylidene chloride polymer coated with titanium oxide, the hollow body including a hollow body having a particle diameter of 50 μm or less in 23% of the total volume of the hollow body, and a hollow body having a particle diameter of 85 μm or less In 85% of the total volume of the hollow body.
・バルーン９：炭酸カルシウムでコーティングされたアクリロニトリル共重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径７０μｍ以下の中空体を中空体全体積の１９％で含み、粒子径１１０μｍ以下の中空体を中空体全体積の５８％で含む。
・バルーン１０：炭酸カルシウムでコーティングされたアクリロニトリル共重合体の中空体であり、当該中空体は、粒子径７０μｍ以下の中空体を中空体全体積の８％で含み、粒子径１１０μｍ以下の中空体を中空体全体積の３８％で含む。
Balloon 9: a hollow body of acrylonitrile copolymer coated with calcium carbonate, the hollow body including a hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in 19% of the total volume of the hollow body, and a hollow body having a particle diameter of 110 μm or less In 58% of the total volume of the hollow body.
Balloon 10: a hollow body of acrylonitrile copolymer coated with calcium carbonate, the hollow body including a hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in 8% of the total volume of the hollow body, and a hollow body having a particle diameter of 110 μm or less In 38% of the total volume of the hollow body.
なお、図３として、上記のバルーン１〜１０の粒度分布を分布の累積によって示したグラフを添付する。 In addition, as FIG. 3, the graph which showed the particle size distribution of said balloons 1-10 by accumulation of distribution is attached.
第１表に示す結果から明らかなように、比較例１で得られたシーリング材組成物は、樹脂系中空体の含有量が硬化剤の０．５質量％未満の量となるため、耐久性は優れるものの比重が高い結果となった。
また、比較例２〜４で得られたシーリング材組成物は、樹脂系中空体が、粒子径７０μｍ以下の粒子径の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の２０％以下で含み、かつ粒子径１１０μｍ以下の粒子径の樹脂系中空体を樹脂系中空体全体積中の８０％以下で含むものであるため、耐久性および比重のいずれもが優れる結果とはならなかった。
これに対して、実施例１〜１０で得られたシーリング材組成物は、所定の樹脂系中空体を所定量含有するため、耐久性に優れ、かつ、比重が小さくなることが分かった。
As is clear from the results shown in Table 1, the sealing material composition obtained in Comparative Example 1 has a durability because the content of the resin-based hollow body is less than 0.5% by mass of the curing agent. The result was that the specific gravity of the excellent one was high.
Further, in the sealing material compositions obtained in Comparative Examples 2 to 4, the resin-based hollow body includes a resin-based hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in a total volume of the resin-based hollow body of 20% or less, In addition, since the resin hollow body having a particle diameter of 110 μm or less is contained in 80% or less of the total volume of the resin hollow body, neither the durability nor the specific gravity was excellent.
On the other hand, since the sealing material composition obtained in Examples 1-10 contained a predetermined amount of a predetermined resin-based hollow body, it was found that the sealing material composition was excellent in durability and had a low specific gravity.
１０ 組成物（硬化後硬化物となる。）
１１ 狭い粒度分布を有する樹脂系中空体
１２，２４ すき間
１３，２５ 空間
１４ 樹脂系中空体１１以外の成分を含有する部分
２０ 本発明のシーリング材組成物（硬化後硬化物となる。）
２１，２２ 小さい粒子径の樹脂系中空体
２３ 大きな粒子径の樹脂系中空体
10 Composition (becomes a cured product after curing)
11 Resin-based hollow body having narrow
21, 22 Resin-based hollow body with
Claims (12)
樹脂系中空体を前記硬化剤の０．５質量％以上の量で含有し、
前記樹脂系中空体が、粒子径７０μｍ以下の樹脂系中空体を前記樹脂系中空体全体積中の２０％超で含み、かつ粒子径１１０μｍ以下の樹脂系中空体を前記樹脂系中空体全体積中の８０％超で含む二液硬化型ポリウレタン系シーリング材組成物。 A two-component curable polyurethane-based sealing material composition having a main agent containing a urethane prepolymer and a curing agent containing a polypropylene ether polyol,
Containing a resin-based hollow body in an amount of 0.5% by mass or more of the curing agent,
The resin-based hollow body includes a resin-based hollow body having a particle diameter of 70 μm or less in more than 20% of the total volume of the resin-based hollow body, and a resin-based hollow body having a particle diameter of 110 μm or less. A two-part curable polyurethane sealant composition comprising more than 80% of the composition.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010275389A (en) * | 2009-05-27 | 2010-12-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Polyurethane sealing material for building, and joint structure after sealing |
| JP2011068764A (en) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Sunstar Engineering Inc | Urethane crosslinking, room temperature-curable composition |
| JP2011094134A (en) * | 2009-10-02 | 2011-05-12 | Maruo Calcium Co Ltd | Surface-treated calcium carbonate filler for two-liquid type curable resin composition, and two-liquid type curable resin composition prepared by blending the filler |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07113073A (en) * | 1993-10-18 | 1995-05-02 | Toray Chiokoole Kk | Matte sealing composition |
| JP2575776B2 (en) * | 1988-02-16 | 1997-01-29 | 三井東圧化学株式会社 | Room temperature curing type polyurethane elastomer |
| JP2001131428A (en) * | 1999-11-05 | 2001-05-15 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Sealing medium and its manufacturing method |
| JP2006232971A (en) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Two package type room temperature-curing urethane composition for water-proof coating |
| JP4224108B2 (en) * | 2007-01-30 | 2009-02-12 | 横浜ゴム株式会社 | Two-component room temperature curable urethane film waterproofing material composition |
-
2007
- 2007-05-17 JP JP2007131599A patent/JP5428139B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2575776B2 (en) * | 1988-02-16 | 1997-01-29 | 三井東圧化学株式会社 | Room temperature curing type polyurethane elastomer |
| JPH07113073A (en) * | 1993-10-18 | 1995-05-02 | Toray Chiokoole Kk | Matte sealing composition |
| JP2001131428A (en) * | 1999-11-05 | 2001-05-15 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Sealing medium and its manufacturing method |
| JP2006232971A (en) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Two package type room temperature-curing urethane composition for water-proof coating |
| JP4224108B2 (en) * | 2007-01-30 | 2009-02-12 | 横浜ゴム株式会社 | Two-component room temperature curable urethane film waterproofing material composition |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010275389A (en) * | 2009-05-27 | 2010-12-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Polyurethane sealing material for building, and joint structure after sealing |
| JP2011068764A (en) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Sunstar Engineering Inc | Urethane crosslinking, room temperature-curable composition |
| JP2011094134A (en) * | 2009-10-02 | 2011-05-12 | Maruo Calcium Co Ltd | Surface-treated calcium carbonate filler for two-liquid type curable resin composition, and two-liquid type curable resin composition prepared by blending the filler |
| JP2013047343A (en) * | 2009-10-02 | 2013-03-07 | Maruo Calcium Co Ltd | Surface-treated calcium carbonate filler for two-pack type curable resin composition and two-pack type curable resin composition prepared by blending the filler |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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