JP2008272604A5 - - Google Patents

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Claims (8)

芳香族カルボン酸を2個または3個有する下記一般式(1)で示される単位(G)と、数平均分子量500〜15000の側鎖を有する下記一般式(6)または(7)で示される単位(B)とを含み、全単位合計に対する側鎖の割合が30〜70重量部であることを特徴とするビニル系分散剤。
一般式(1):
Figure 2008272604
〔一般式(1)中、
1は水素原子またはメチル基であり、
1は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−O−、−OC(=O)−、または−CH2O−であり、
1aは、−R1a−O−で示される繰り返し単位であり、
1bは、−C(=O)−R1b−O−で示される繰り返し単位であり、
1aは、炭素原子数2〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
1bは、炭素原子数4〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
m1aは、0〜10の整数であり、
m1bは、0〜5の整数であり、
1は、下記一般式(2)または一般式(3)で示される一価の基である。〕
一般式(2):
Figure 2008272604
〔一般式(2)中、
1〜A3のうち、2つは、−C(=O)OHであって、
他の1つは、水素原子、−C(=O)OH、または、−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基、若しくは、ビニル系共重合体残基Qである)であり、
kは、1または2である。〕
一般式(3):
Figure 2008272604

〔一般式(3)中、
5〜A7のうち、2つは、−C(=O)OHであって、
他の1つは、水素原子、−C(=O)OH、または、−C(=O)ORc(但し、Rcは、炭素原子数1〜18のアルキル基である、若しくは、ビニル系共重合体残基Qである)であり、
2は、直接結合、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−C(=O)OCH2CH2OC(=O)−、−C(=O)OCH(OC(=O)CH3)CH2OC(=O)−、−SO2−、−C(CF32−、下記式(4)で表される基、または、下記式(5)で表される基である。〕
式(4)
Figure 2008272604
式(5)
Figure 2008272604
一般式(6):
Figure 2008272604
(一般式(6)中、
3は、水素原子、または、メチル基であり、
2は、直接結合、または、二価の有機残基であり、
2aは、−R2a−O−、または−O−R2a−で示される繰り返し単位であり、
2bは、−C(=O)−R2b−O−、または−O−R2b−C(=O)−で示される繰り返し単位であり、
2aは、炭素原子数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
2bは、炭素原子数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であり、
m2aは、0〜20であり、
m2bは、0〜20であり、
3は、直接結合、または、−O−であり、
2は、水素原子、または、炭素原子数1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基である。)
一般式(7)
Figure 2008272604
〔一般式(7)中、
4は、水素原子、メチル基、または、−C(=O)−O−R11であり、
11は、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、
4は、直接結合、または、二価の有機残基であり、
5は、水素原子、または、メチル基であり、
6は、芳香族基、または、−C(=O)−X5−R7であり、
5は、−O−、または、−NH−であり、
7は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよく、
m3は、10〜100であり、
3は、ビニル重合体の重合停止基である。〕
It is represented by the following general formula (6) or (7) having a unit (G) represented by the following general formula (1) having 2 or 3 aromatic carboxylic acids and a side chain having a number average molecular weight of 500 to 15000. A vinyl-based dispersant comprising a unit (B) and having a side chain ratio of 30 to 70 parts by weight based on the total of all units.
General formula (1):
Figure 2008272604
[In general formula (1),
R 1 is a hydrogen atom or a methyl group,
X 1 is —C (═O) O—, —C (═O) NH—, —O—, —OC (═O) —, or —CH 2 O—,
E 1a is a repeating unit represented by —R 1a —O—,
E 1b is a repeating unit represented by —C (═O) —R 1b —O—,
R 1a is a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms,
R 1b is a linear or branched alkylene group having 4 to 8 carbon atoms,
m1a is an integer of 0 to 10,
m1b is an integer of 0 to 5,
Y 1 is a monovalent group represented by the following general formula (2) or general formula (3). ]
General formula (2):
Figure 2008272604
[In general formula (2),
Two of A 1 to A 3 are —C (═O) OH,
The other is a hydrogen atom, —C (═O) OH, or —C (═O) OR c, where R c is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a vinyl-based copolymer. Combined residue Q),
k is 1 or 2. ]
General formula (3):
Figure 2008272604

[In general formula (3),
Two of A 5 to A 7 are —C (═O) OH,
The other is a hydrogen atom, —C (═O) OH, or —C (═O) OR c (where R c is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or vinyl Copolymer residue Q),
R 2 is a direct bond, —CH 2 —, —O—, —C (═O) —, —C (═O) OCH 2 CH 2 OC (═O) —, —C (═O) OCH (OC (═O) CH 3 ) CH 2 OC (═O) —, —SO 2 —, —C (CF 3 ) 2 —, a group represented by the following formula (4), or represented by the following formula (5). Group. ]
Formula (4)
Figure 2008272604
Formula (5)
Figure 2008272604
General formula (6):
Figure 2008272604
(In general formula (6),
R 3 is a hydrogen atom or a methyl group,
X 2 is a direct bond or a divalent organic residue,
E 2a is a repeating unit represented by —R 2a —O— or —O—R 2a —,
E 2b is a repeating unit represented by —C (═O) —R 2b —O— or —O—R 2b —C (═O) —,
R 2a is a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms,
R 2b is a linear or branched alkylene group having 2 to 10 carbon atoms,
m2a is 0-20,
m2b is 0-20,
X 3 is a direct bond or —O—.
Y 2 is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. )
General formula (7)
Figure 2008272604
[In general formula (7),
R 4 is a hydrogen atom, a methyl group, or —C (═O) —O—R 11 ,
R 11 is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
X 4 is a direct bond or a divalent organic residue,
R 5 is a hydrogen atom or a methyl group,
R 6 is an aromatic group or —C (═O) —X 5 —R 7 ;
X 5 is —O— or —NH—.
R 7 is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and the alkyl group may have an aromatic group substituent;
m3 is 10-100,
Y 3 is a polymerization stopping group of the vinyl polymer. ]
下記一般式(8)で示される請求項1記載のビニル系分散剤。
一般式(8)
Figure 2008272604
〔一般式(8)中、
(L)は、下記一般式(9)で示される主鎖構成単位であり、
一般式(9)
Figure 2008272604
〔一般式(9)中、
8は、水素原子、または、メチル基であり、
9は、芳香族基、または、−C(=O)−X6−R10であり、
6は、−O−、または、−NH−であり、
10は、水素原子、または、炭素原子数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、前記アルキル基は芳香族基の置換基を有していてもよい。〕、
〔カルボキシル基を有する単位(G)、側鎖を有する単位(B)、及び、主鎖構成単位(L)の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式(8)で表されるビニル系重合体主鎖において、各単位(G)、(B)、及び(L)が任意の順序で含まれていることを示し、更に、各単位(G)、(B)、及び(L)は、ランダム型またはブロック型で含まれていることができ、
一般式(8)中に含まれている前記カルボキシル基を有する単位(G)、前記側鎖を有する単位(B)、及び主鎖構成単位(L)は、それらが複数個で存在する場合は、相互に同一または異なっていることができ、
p1、p2、及びp3は、ビニル系分散剤一分子あたりの各構成単位の平均個数を示し、p1は0.3以上30以下であり、p2は0.5以上50以下であり、p3は6以上250以下である。〕
The vinyl-type dispersing agent of Claim 1 shown by following General formula (8).
General formula (8)
Figure 2008272604
[In general formula (8),
(L) is a main chain constituent unit represented by the following general formula (9),
General formula (9)
Figure 2008272604
[In general formula (9),
R 8 is a hydrogen atom or a methyl group,
R 9 is an aromatic group or —C (═O) —X 6 —R 10 ;
X 6 is —O— or —NH—,
R 10 is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and the alkyl group may have an aromatic group substituent. ],
[The arrangement of the carboxyl group-containing unit (G), the side chain-containing unit (B), and the main chain constituent unit (L) is not limited to the order, and is represented by the general formula (8). In the vinyl polymer main chain, each unit (G), (B), and (L) is included in any order, and each unit (G), (B), and (L ) Can be included in random or block type,
When the unit (G) having the carboxyl group, the unit (B) having the side chain, and the main chain constituent unit (L) contained in the general formula (8) are present in plural Can be the same or different from each other,
p1, p2, and p3 represent the average number of each structural unit per molecule of the vinyl-based dispersant, p1 is 0.3 or more and 30 or less, p2 is 0.5 or more and 50 or less, and p3 is 6 More than 250. ]
p1が3.0を超え20以下である、請求項2記載のビニル系分散剤。 The vinyl dispersant according to claim 2, wherein p1 is more than 3.0 and 20 or less. 芳香族カルボン酸を2個または3個有する上記一般式(1)で示される単位(G)と、数平均分子量500〜15000の側鎖を有する上記一般式(6)または(7)で示される単位(B)とを含み、全単位合計に対する側鎖の割合が30〜70重量部であることを特徴とするビニル系分散剤の製造方法であって、少なくとも、芳香族トリカルボン酸無水物あるいは芳香族テトラカルボン酸無水物と酸無水物反応基を有する化合物とを反応させてアンカー部となる芳香族カルボキシル基を形成する工程〔1〕を含むことを特徴とする、ビニル系分散剤の製造方法。 The unit (G) represented by the above general formula (1) having 2 or 3 aromatic carboxylic acids and the above general formula (6) or (7) having a side chain having a number average molecular weight of 500 to 15000 A vinyl dispersant containing a unit (B) and having a side chain ratio of 30 to 70 parts by weight based on the total of all units, comprising at least an aromatic tricarboxylic acid anhydride or aromatic A process for producing a vinyl-based dispersant comprising the step [1] of forming an aromatic carboxyl group serving as an anchor portion by reacting an aromatic tetracarboxylic acid anhydride and a compound having an acid anhydride reactive group . 数平均分子量500〜15000の側鎖を有する単位を形成する工程〔2〕を含むことを特徴とする、請求項4に記載のビニル系分散剤の製造方法。   The method for producing a vinyl-based dispersant according to claim 4, comprising a step [2] of forming a unit having a side chain having a number average molecular weight of 500 to 15000. ビニル重合をして主鎖を形成する工程〔3〕を含むことを特徴とする、請求項4または5に記載のビニル系分散剤の製造方法。 The method for producing a vinyl-based dispersant according to claim 4 or 5, further comprising a step [3] of forming a main chain by vinyl polymerization. 顔料と請求項1ないし3いずれか記載の分散剤とを含む顔料分散体。 A pigment dispersion comprising a pigment and the dispersant according to any one of claims 1 to 3. さらに、塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基を有するアクリドン誘導体および塩基性基を有するトリアジン誘導体の群から選択される少なくとも一種の塩基性シナジストを含む請求項7記載の顔料分散体。 The method further comprises at least one basic synergist selected from the group consisting of a pigment derivative having a basic group, an anthraquinone derivative having a basic group, an acridone derivative having a basic group, and a triazine derivative having a basic group. The pigment dispersion described.
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