JP2008180849A - Color lens and method for manufacturing the same - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a color lens which has excellent color tone and robustness even when a lens base material difficult to be dyed is used, and to provide a method for manufacturing the same. <P>SOLUTION: The color lens 10 has a functional layer 101 on the surface of a lens base material 100, wherein the functional layer 101 includes a blue-colored layer 101A, a red-colored layer 101B, a yellow-colored layer 101C and a transparent layer 101D in this order from the lens base material 100 side. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、カラーレンズおよびその製造方法に関する。   The present invention relates to a color lens and a manufacturing method thereof.

従来、プラスチックレンズの着色方法としては、各種の分散染料を界面活性剤と共に温水に分散させて染色液を調整し、加熱した染色液にプラスチックレンズを浸漬する、いわゆる浸染法が一般に用いられている(例えば、特許文献1参照)。また、この浸染法に代わる方法として、転写法による着色方法も提案されている(例えば、特許文献2参照)。さらに、レンズ基材の上に着色可能なハードコート層を形成し、浸染法により着色する方法も知られている(例えば、特許文献3参照)。   Conventionally, as a method for coloring plastic lenses, a so-called dip dyeing method is generally used in which various disperse dyes are dispersed in warm water together with a surfactant to prepare a dye solution, and the plastic lens is immersed in a heated dye solution. (For example, refer to Patent Document 1). In addition, a coloring method using a transfer method has been proposed as an alternative to this dip dyeing method (see, for example, Patent Document 2). Furthermore, a method is also known in which a hard coat layer that can be colored is formed on a lens substrate and colored by a dip dyeing method (see, for example, Patent Document 3).

特開平9−131565号公報JP-A-9-131565 特開2000−9905号公報JP 2000-9905 A 特開平5−019212号公報JP-A-5-019212

しかし、特許文献1の浸染法では、染料のプラスチックレンズ基材に対する親和性が低く、基材種によっては染色が困難であり、高濃度に着色するには極めて長時間を要するという問題がある。また、高温の溶剤を使用するため作業危険性も高く、さらに染色液の廃棄処理の問題も発生する。更に、所望の色目を得るための管理が困難であるため、一度の作業で所望色を得ることが困難であった。一方、特許文献2に記載の転写法による着色方法では、着色層を転移し、昇華性色素を昇華浸透した後に、残存している着色層および粘着剤層を溶剤などを用いて除去、洗浄する必要がある。また、粘着剤層が昇華性色素の昇華浸透を妨げるという問題がある。また、着色剤層がスクリーン印刷によって形成されることから、特注色などその場で調色を行わなければならない場合には、迅速に対応することができないという問題がある。更には、昇華浸透時に高温でプラスチックレンズを加熱することからプラスチックレンズが変形および変色するという問題もある。また、特許文献3の方法では、ハードコート層形成工程と着色工程(浸染工程)が別々であるため、大きな製造スペースが必要となるだけでなく生産時間も長くなり、結果として製造コストの上昇を招くという問題がある。   However, in the dip dyeing method of Patent Document 1, there is a problem that the affinity of the dye to the plastic lens substrate is low, dyeing is difficult depending on the type of substrate, and it takes a very long time to color at a high concentration. Further, since a high-temperature solvent is used, there is a high work risk, and there is also a problem of disposal of the dyeing solution. Furthermore, since management for obtaining a desired color is difficult, it is difficult to obtain a desired color in a single operation. On the other hand, in the coloring method by the transfer method described in Patent Document 2, after the colored layer is transferred and the sublimable dye is sublimated and permeated, the remaining colored layer and pressure-sensitive adhesive layer are removed and washed using a solvent or the like. There is a need. In addition, there is a problem that the pressure-sensitive adhesive layer prevents sublimation penetration of the sublimable dye. In addition, since the colorant layer is formed by screen printing, there is a problem in that it is not possible to respond quickly when toning is performed on the spot such as a custom color. Furthermore, there is also a problem that the plastic lens is deformed and discolored because the plastic lens is heated at a high temperature during sublimation penetration. Further, in the method of Patent Document 3, since the hard coat layer forming step and the coloring step (dyeing step) are separate, not only a large manufacturing space is required, but also the production time is increased, resulting in an increase in manufacturing cost. There is a problem of inviting.

そこで、本発明の目的は、前記課題に記載したような問題点がないカラーレンズおよびその製造方法を提供することにある。   SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a color lens that does not have the problems as described in the above problems and a method for manufacturing the same.

本発明のカラーレンズは、レンズ基材の表面に複数層からなる機能層が形成されたカラーレンズであって、前記機能層は、3原色および茶色のうちから選ばれ互いに異なる色に着色された2〜4層の着色層と、着色されていない1層からなる透明層とからなり、前記着色層、前記透明層が前記レンズ基材側から大気側に向かって前記着色層、前記透明層の順に積層されてなることを特徴とする。
本発明における機能層とは、レンズ基材を保護する保護コートや、耐久性、耐候性といった各種特性をレンズ基材へ付与する膜であり、例えばハードコート層やプライマー層等を示す。
本発明によれば、複数の原色さらには茶色の組み合わせ、あるいは着色層の厚さで所望の色が出せるため、レンズ基材が難染色性であっても各種の色調を有するカラーレンズを容易に提供できる。
さらに、透明層によって機能層全体の層厚調整が可能となるだけでなく、着色層を物理的に保護することも可能となる。さらに、透明層に紫外線カット性のような機能を付与すれば、着色層を紫外線から保護することも可能となる。なお、本発明において「透明層」とは、着色されていない、いわゆる無色透明の層の意味で用いる。その結果、従来の浸染法における課題である色出し作業性が向上し、ハードコート形成工程と染色工程の2工程を1工程化することが可能となる。
The color lens of the present invention is a color lens in which a functional layer composed of a plurality of layers is formed on the surface of a lens substrate, and the functional layer is selected from three primary colors and brown and is colored in different colors. It consists of 2 to 4 colored layers and a transparent layer composed of one uncolored layer, and the colored layer and the transparent layer are formed of the colored layer and the transparent layer from the lens substrate side toward the atmosphere side. It is characterized by being laminated in order.
The functional layer in the present invention is a protective coat that protects the lens substrate, or a film that imparts various characteristics such as durability and weather resistance to the lens substrate, and includes, for example, a hard coat layer and a primer layer.
According to the present invention, since a desired color can be produced with a combination of a plurality of primary colors or brown, or the thickness of the colored layer, a color lens having various color tones can be easily obtained even if the lens substrate is difficult to dye. Can be provided.
Furthermore, not only the thickness of the entire functional layer can be adjusted by the transparent layer, but also the colored layer can be physically protected. Furthermore, if the transparent layer is provided with a function such as ultraviolet blocking property, the colored layer can be protected from ultraviolet rays. In the present invention, the term “transparent layer” is used to mean a so-called colorless and transparent layer that is not colored. As a result, coloration workability, which is a problem in the conventional dip dyeing method, is improved, and the two steps of the hard coat forming step and the dyeing step can be made into one step.

本発明では、前記着色層は、茶色着色層、青色着色層、赤色着色層および黄色着色層のうち少なくとも1層を備え、これらはレンズ基材側から外側に向かって茶色着色層、青色着色層、赤色着色層および黄色着色層の順に積層されていることが好ましい。
この発明によれば、着色層が、茶色着色層と、青色着色層と、赤色着色層と、黄色着色層のいずれかを備えているので、これらを組合わせることにより、最終的にレンズを任意の色に着色することが可能となる。また、一般に茶色層の耐光性が最も低く、次いで青色着色層、赤色着色層の順に耐光性が低いので、レンズ基材側から外側に向かって茶色着色層、青色着色層、赤色着色層および黄色着色層の順に積層されていると、着色層全体の耐光性を向上させることが可能となる。
In the present invention, the colored layer includes at least one of a brown colored layer, a blue colored layer, a red colored layer, and a yellow colored layer, and these are a brown colored layer and a blue colored layer from the lens substrate side toward the outside. The red colored layer and the yellow colored layer are preferably laminated in this order.
According to the present invention, the colored layer includes any one of the brown colored layer, the blue colored layer, the red colored layer, and the yellow colored layer. It becomes possible to color in the colors. In general, the light resistance of the brown layer is the lowest, followed by the blue colored layer and the red colored layer in this order, so the brown colored layer, the blue colored layer, the red colored layer, and the yellow color from the lens substrate side to the outside. When the colored layers are laminated in this order, the light resistance of the entire colored layer can be improved.

本発明では、前記機能層は、レンズ基材の表面に形成されるプライマー層と、このプライマー層の上に形成されるハードコート層との少なくともいずれかであることが好ましい。
この発明によれば、プライマー層あるいはハードコート層の形成とレンズ基材の着色とが同時に行われることになる。しかも、着色のための特別な工程も不要である。従来は、ハードコート層等の形成工程と着色工程とが別々であったため、大きな製造スペースが必要となるだけでなく生産時間も長くなり、結果として製造コストの上昇を招くという問題があったが、この発明により、従来の問題を一挙に解決できる。
本発明のカラーレンズでは、レンズ基材を眼鏡レンズ基材として使用することができ、特にプラスチック製の眼鏡レンズ基材として使用することが好ましい。
本発明では、前記カラーレンズは、色調が前記着色層の層厚により調整されている前記着色層を有することを特徴する。
この発明によれば、レンズ基材の上に形成される種々の色の着色層の層厚を調製可能とすることで、該カラーレンズの色調を制御することが容易となる。
In the present invention, the functional layer is preferably at least one of a primer layer formed on the surface of the lens substrate and a hard coat layer formed on the primer layer.
According to this invention, the formation of the primer layer or the hard coat layer and the coloring of the lens base material are performed simultaneously. Moreover, no special process for coloring is required. Conventionally, since the formation process of the hard coat layer and the coloring process were separate, there was a problem that not only a large manufacturing space was required but also the production time was increased, resulting in an increase in manufacturing cost. According to the present invention, conventional problems can be solved all at once.
In the color lens of the present invention, the lens substrate can be used as a spectacle lens substrate, and is particularly preferably used as a plastic spectacle lens substrate.
In the present invention, the color lens has the colored layer whose color tone is adjusted by the thickness of the colored layer.
According to this invention, it becomes easy to control the color tone of the color lens by making it possible to adjust the thickness of the colored layers of various colors formed on the lens substrate.

また、本発明のカラーレンズの製造方法は、前記したカラーレンズの製造方法であって、前記レンズ基材の上にそれぞれ互いに色の異なる前記着色層を形成する際、前記着色層の各層厚を調整することを特徴する。
この発明によれば、レンズ基材の上に形成される種々の色の着色層の層厚を調製することで、機能層全体の厚みを調製することが可能となる。また、複数の着色層の層厚をそれぞれ調整することにより、該カラーレンズの色調を制御することも容易となる。
Further, the color lens manufacturing method of the present invention is the above-described color lens manufacturing method, and when the colored layers having different colors are formed on the lens substrate, the thicknesses of the colored layers are set. It is characterized by adjusting.
According to the present invention, it is possible to adjust the thickness of the entire functional layer by adjusting the thickness of the colored layers of various colors formed on the lens substrate. In addition, by adjusting the thickness of each of the plurality of colored layers, it becomes easy to control the color tone of the color lens.

本発明では、着色層の最表面上に透明層を形成し、この透明層の層厚を調整することで、機能層の層厚を調製することが好ましい。
この発明によれば、インクジェット方式を用いて着色層の最表面上に透明層を形成し、この透明層の層厚を調整するので、機能層として必要な層厚を容易に調製することができる。例えば、着色層を保護するための透明層として必要な層厚に容易に制御できる。
In the present invention, it is preferable to prepare the layer thickness of the functional layer by forming a transparent layer on the outermost surface of the colored layer and adjusting the layer thickness of the transparent layer.
According to this invention, a transparent layer is formed on the outermost surface of the colored layer using an ink jet method, and the layer thickness of the transparent layer is adjusted, so that the layer thickness required as a functional layer can be easily prepared. . For example, the layer thickness can be easily controlled as a transparent layer for protecting the colored layer.

本発明では、複数の前記着色層のそれぞれを形成した後、乾燥させることが好ましい。
この発明によれば、着色層を形成した後に乾燥させるので、着色ムラをなくすことができる。
In the present invention, it is preferable that each of the plurality of colored layers is formed and then dried.
According to this invention, since the colored layer is formed and then dried, uneven coloring can be eliminated.

以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。本実施形態のカラーレンズは、眼鏡用のプラスチックカラーレンズである。図1には、本実施形態のプラスチックカラーレンズ10(以下、「カラーレンズ10」あるいは単に「レンズ10」ともいう)の凸面側断面図が示されている。
レンズ10は、透明なレンズ基材100と、レンズ基材100の表面に形成されたハードコート層(機能層)101とを備えている。また、ハードコート層(機能層)101は、レンズ基材100側から順に青色の着色層101A、赤色の着色層101B、黄色の着色層101Cおよび透明層101Dとして構成される。以下、レンズ基材100およびハードコート層(機能層)101について説明する。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. The color lens of this embodiment is a plastic color lens for spectacles. FIG. 1 shows a convex sectional side view of a plastic color lens 10 (hereinafter also referred to as “color lens 10” or simply “lens 10”) of the present embodiment.
The lens 10 includes a transparent lens substrate 100 and a hard coat layer (functional layer) 101 formed on the surface of the lens substrate 100. Further, the hard coat layer (functional layer) 101 is configured as a blue colored layer 101A, a red colored layer 101B, a yellow colored layer 101C, and a transparent layer 101D in order from the lens substrate 100 side. Hereinafter, the lens substrate 100 and the hard coat layer (functional layer) 101 will be described.

[レンズ基材100の材質]
レンズ基材100の材質としては、特に限定されないが、屈折率が1.6以上の透明なプラスチック素材を使用することがレンズの軽量化の点で好ましい。例えば、イソシアネート基またはイソチオシアネート基を持つ化合物と、メルカプト基を持つ化合物を反応させることによって製造されるチオウレタン系プラスチックや、エピスルフィド基を持つ化合物を含む原料モノマーを重合硬化して製造されるエピスルフィド系プラスチックをレンズ基材100の素材として使用することができる。
[Material of Lens Base Material 100]
The material of the lens substrate 100 is not particularly limited, but it is preferable to use a transparent plastic material having a refractive index of 1.6 or more from the viewpoint of weight reduction of the lens. For example, episulfide produced by polymerizing and curing a thiourethane plastic produced by reacting a compound having an isocyanate group or isothiocyanate group with a compound having a mercapto group, or a raw material monomer containing a compound having an episulfide group A plastic can be used as a material for the lens substrate 100.

チオウレタン系プラスチックの主成分となるイソシアネート基またはイソチオシアネート基を持つ化合物としては、公知の化合物が何ら制限なく使用できる。
イソシアネート基を持つ化合物の具体例としては、エチレンジイソシアナート、トリメチレンジイソシアナート、2,4,4−トリメチルヘキサンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、m−キシリレンジイソシアナート等が挙げられる。
As the compound having an isocyanate group or an isothiocyanate group which is the main component of the thiourethane plastic, known compounds can be used without any limitation.
Specific examples of the compound having an isocyanate group include ethylene diisocyanate, trimethylene diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate and the like. .

また、メルカプト基を持つ化合物としても、公知の物を用いることができる。例えば、1,2−エタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,1−シクロヘキサンジチオール等の脂肪族ポリチオール、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン等の芳香族ポリチオールが挙げられる。また、プラスチックレンズの高屈折率化のためには、メルカプト基以外にも、硫黄原子を含むポリチオールがより好ましく用いられ、その具体例としては、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2−ビス((2−メルカプトエチル)チオ)−3−メルカプトプロパン等が挙げられる。   Moreover, a well-known thing can be used also as a compound which has a mercapto group. For example, 1,2-ethanedithiol, 1,6-hexanedithiol, aliphatic polythiol such as 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-dimercaptobenzene, 1,2,3-tris (mercaptomethyl) benzene, etc. Aromatic polythiols are mentioned. In addition to the mercapto group, polythiol containing a sulfur atom is more preferably used to increase the refractive index of the plastic lens. Specific examples thereof include 1,2-bis (mercaptomethylthio) benzene, 1, Examples include 2,3-tris (mercaptoethylthio) benzene and 1,2-bis ((2-mercaptoethyl) thio) -3-mercaptopropane.

また、エピスルフィド系プラスチックの原料モノマーとして用いられる、エピスルフィド基を持つ化合物の具体例としては、公知のエピスルフィド基を持つ化合物が何ら制限なく使用できる。既存のエポキシ化合物のエポキシ基の一部あるいは全部の酸素を硫黄で置き換えることによって得られるエピスルフィド化合物が挙げられる。また、プラスチックレンズの高屈折率化のためには、エピスルフィド基以外にも硫黄原子を含有する化合物がより好ましい。具体例としては、1,2−ビス(β−エピチオプロピルチオ)エタン、ビス−(β−エピチオプロピル)スルフィド、1,4−ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、2,5−ビス(β−エピチオプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、ビス−(β−エピチオプロピル)ジスルフィド等が挙げられる。
これらのような高屈折率の素材は、一般に難染色性であるが、本発明においては、後述するように、ハードコート層を着色層とするため、カラーレンズ用のレンズ基材として好適に用いることができる。
Moreover, as a specific example of a compound having an episulfide group used as a raw material monomer for an episulfide plastic, a compound having a known episulfide group can be used without any limitation. Examples thereof include episulfide compounds obtained by replacing some or all of the epoxy groups of existing epoxy compounds with sulfur. In order to increase the refractive index of the plastic lens, a compound containing a sulfur atom in addition to the episulfide group is more preferable. Specific examples include 1,2-bis (β-epithiopropylthio) ethane, bis- (β-epithiopropyl) sulfide, 1,4-bis (β-epithiopropylthiomethyl) benzene, 2,5 -Bis (β-epithiopropylthiomethyl) -1,4-dithiane, bis- (β-epithiopropyl) disulfide and the like.
Such a high refractive index material is generally difficult to dye, but in the present invention, as described later, the hard coat layer is used as a colored layer, so that it is suitably used as a lens substrate for a color lens. be able to.

[ハードコート層(機能層)101用組成物]
ハードコート層(機能層)101は、レンズ基材100側から順に青色着色層101A、赤色着色層101B、黄色着色層101Cおよび透明層101Dの4層として構成される。
(透明層101D用組成物)
透明層101D用組成物は、着色剤(染料)を含有しないことを除けば、後述する各着色層101A〜C用の組成物と同じでよい。このような組成物は特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、R1SiX1 で示される有機ケイ素化合物(式中、R1は重合可能な反応基を有する有機基であり、X1は、加水分解性基を示す)をバインダー剤として、ルチル型の結晶構造を有する酸化チタンを含有する無機酸化物粒子を含有しているものを使用することができる。
有機ケイ素化合物の化学式中、R1は、重合可能な反応基を有する有機基であり、炭素数は1〜6である。具体的には、R1はビニル基、アリル基、アクリル基、メタクリル基、1−メチルビニル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基等の重合可能な反応基を有する。また、Xは、加水分解可能な官能基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲン基、アシルオキシ基等があげられる。
[Composition for hard coat layer (functional layer) 101]
The hard coat layer (functional layer) 101 is configured as four layers of a blue colored layer 101A, a red colored layer 101B, a yellow colored layer 101C, and a transparent layer 101D in order from the lens substrate 100 side.
(Composition for transparent layer 101D)
The composition for the transparent layer 101D may be the same as the composition for each of the colored layers 101A to 101C described later except that it does not contain a colorant (dye). Such a composition is not specifically limited, A well-known thing can be used. For example, an organosilicon compound represented by R 1 SiX 1 3 (wherein R 1 is an organic group having a polymerizable reactive group and X 1 represents a hydrolyzable group) is used as a rutile type binder. What contains the inorganic oxide particle | grains containing the titanium oxide which has this crystal structure can be used.
In the chemical formula of the organosilicon compound, R 1 is an organic group having a polymerizable reactive group and has 1 to 6 carbon atoms. Specifically, R 1 has a polymerizable reactive group such as a vinyl group, an allyl group, an acrylic group, a methacryl group, a 1-methylvinyl group, an epoxy group, a mercapto group, a cyano group, an isocyano group, and an amino group. X 1 is a hydrolyzable functional group, and examples thereof include an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, and a methoxyethoxy group, a halogen group such as a chloro group and a bromo group, and an acyloxy group.

有機ケイ素化合物としては、例えば、ビニルトリアルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ(β−メトキシ−エトキシ)シラン、アリルトリアルコキシシラン、アクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、メタクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−エチルトリアルコキシシラン、メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラン等があげられる。
この有機ケイ素化合物は、2種類以上を混合して用いてもよい。
Examples of the organosilicon compound include vinyltrialkoxysilane, vinyltrichlorosilane, vinyltri (β-methoxy-ethoxy) silane, allyltrialkoxysilane, acryloxypropyltrialkoxysilane, methacryloxypropyltrialkoxysilane, and γ-glycid. Examples include xylpropyltrialkoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) -ethyltrialkoxysilane, mercaptopropyltrialkoxysilane, γ-aminopropyltrialkoxysilane, and the like.
Two or more kinds of these organosilicon compounds may be mixed and used.

無機酸化物粒子は、酸化チタンのみを含有するものであってもよく、酸化チタンと他の無機酸化物とを含有するものであってもよい。例えば、酸化チタンと、Si、Al、Sn、Sb、Ta、Ce、La、Fe、Zn、W、Zr、In等金属の酸化物を混合して使用してもよい。さらに、無機酸化物粒子は、酸化チタンと他の無機酸化物との複合粒子であってもよい。複合粒子を使用する場合には、例えば、Si、Al、Sn、Sb、Ta、Ce、La、Fe、Zn、W、Zr、In等の金属の酸化物と、酸化チタンとが複合したものを使用すればよい。
さらに、透明層101D用組成物には必要に応じて、過塩素酸マグネシウムなどの硬化触媒を添加することもできる。
また、透明層101D用組成物に、多官能性エポキシ化合物を含有させると耐水性を向上させることができる。なお、この多官能性エポキシ化合物を、後述する着色層101A用の組成物に配合すれば、レンズ基材100に対する密着性を向上させることができる。
The inorganic oxide particles may contain only titanium oxide, or may contain titanium oxide and other inorganic oxides. For example, a mixture of titanium oxide and metal oxides such as Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, and In may be used. Further, the inorganic oxide particles may be composite particles of titanium oxide and other inorganic oxides. When using composite particles, for example, a composite of a metal oxide such as Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, and In and titanium oxide. Use it.
Furthermore, a curing catalyst such as magnesium perchlorate can be added to the composition for the transparent layer 101D as necessary.
Moreover, water resistance can be improved when the composition for transparent layer 101D is made to contain a polyfunctional epoxy compound. In addition, if this polyfunctional epoxy compound is mix | blended with the composition for colored layer 101A mentioned later, the adhesiveness with respect to the lens base material 100 can be improved.

(各着色層101A〜C用組成物)
各着色層101A〜C用組成物の基本処方は3層とも前記した透明層101D用組成物と同じであるが、その中に着色剤(染料)を配合する。前記した透明層101D用の組成物中に分散できる染料であれば特に問わない。例えば、ニトロソ染料、ニトロ染料、アゾ染料、スチルベンアゾ染料、ケトイミン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アクリジン染料、キノリン染料、メチン染料、ポリメチン染料、チアゾール染料、インダミン染料、インドフェノール染料、アジン染料、オキサジン染料、チアジン染料、硫化染料、アミノケトン染料、オキシケトン染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、フタロシアニン染料などが挙げられる。
そして、これらの染料を用いて、着色層101A用に「青」、着色層101B用に「赤」、着色層101C用に「黄」というように各々3原色あるいは茶色が発現するようにこれらの染料の中から適宜選択して染色液を調製すればよい。また、染料に要求される特性として、分散性、可溶性および染料安定性(使用溶剤に対して化学反応が起こらないこと)などがあり、このような特性を考慮して具体的な染料を選択する。
これらの染料の配合量も、目的とするレンズ10の色調に応じて適宜決定すればよい。なお、染料を多量に使用すると、分散および溶解せずに染色液に残留するおそれがあるので、分散および溶解する程度の配合量が好ましい。逆に染料の使用量が少量の場合、着色層を厚くする必要があるため、目的色となる着色層を形成するのは困難となる。このような点を踏まえて最終的な配合量を決定する。
また、着色層101A〜C用の組成物(染色液)には、染料に対する分散剤として界面活性剤を添加することが好ましい。界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸塩などの陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルアミンエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤などが挙げられる。これらの界面活性剤は、レンズの目標とする着色濃度に応じて、使用する染料の量(100質量部)に対して5〜200質量部の範囲で使用するのが好ましい。
(Composition for each colored layer 101A-C)
The basic formulation of the composition for each colored layer 101A-C is the same as that for the transparent layer 101D described above, but a colorant (dye) is blended therein. Any dye can be used as long as it can be dispersed in the composition for the transparent layer 101D. For example, nitroso dye, nitro dye, azo dye, stilbene azo dye, ketoimine dye, triphenylmethane dye, xanthene dye, acridine dye, quinoline dye, methine dye, polymethine dye, thiazole dye, indamine dye, indophenol dye, azine dye Oxazine dye, thiazine dye, sulfur dye, aminoketone dye, oxyketone dye, anthraquinone dye, indigoid dye, phthalocyanine dye and the like.
These dyes are used to develop three primary colors or brown color such as “blue” for the colored layer 101A, “red” for the colored layer 101B, and “yellow” for the colored layer 101C. A dyeing solution may be prepared by appropriately selecting from dyes. In addition, the properties required for dyes include dispersibility, solubility, and dye stability (no chemical reaction to the solvent used). Select specific dyes in consideration of these properties. .
What is necessary is just to determine the compounding quantity of these dyes suitably according to the color tone of the lens 10 made into the objective. In addition, since there exists a possibility that it may remain in a dyeing | staining liquid without being disperse | distributed and melt | dissolved when using a dye abundantly, the compounding quantity of the grade which disperse | distributes and melt | dissolves is preferable. On the other hand, when the amount of the dye used is small, it is necessary to make the colored layer thick, so that it is difficult to form a colored layer as the target color. Based on these points, the final blending amount is determined.
Moreover, it is preferable to add surfactant to the composition (dyeing liquid) for colored layer 101A-C as a dispersing agent with respect to dye. Examples of surfactants include anionic surfactants such as alkylbenzene sulfonate, alkylnaphthalene sulfonate, alkyl sulfosuccinate, aromatic sulfonic acid formalin condensate, lauryl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether, alkyl Nonionic surfactants such as amine ethers and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters are listed. These surfactants are preferably used in the range of 5 to 200 parts by mass with respect to the amount of dye to be used (100 parts by mass) depending on the target coloring density of the lens.

以上のようなカラーレンズ10は以下のようにして製造される。
[ハードコート層101の形成工程]
(着色層101Aの形成)
着色層101Aを形成するための基本処方としてハードコート用組成物(以下、「ハードコート液」ともいう)を製造する。まず、有機ケイ素化合物を有機溶剤に溶かし、水や塩酸等を添加して加水分解させて、加水分解物を生成する。この加水分解物に無機酸化物粒子が分散したゾルを添加する。さらに、必要に応じて、硬化触媒、多官能性エポキシ化合物等を添加する。硬化触媒としては、Fe(III)を中心金属原子とするアセチルアセトネートがハードコート液のポットライフを長くすることができる点で好適である。そして、これに原色としての「青」を発現するための染料としてシアン系着色剤(例えば、「Dairesin Blue J」 三菱化学製)を所定量配合する。
また、レンズ基材100と着色層101Aとの密着性を高めるために、ハードコート液を塗布する前に、基材にアルカリ処理、酸処理、界面活性剤処理、プラズマ処理等を行っても良い。
The color lens 10 as described above is manufactured as follows.
[Formation process of hard coat layer 101]
(Formation of colored layer 101A)
A hard coat composition (hereinafter, also referred to as “hard coat solution”) is produced as a basic formulation for forming the colored layer 101A. First, an organosilicon compound is dissolved in an organic solvent and hydrolyzed by adding water, hydrochloric acid, or the like to produce a hydrolyzate. A sol in which inorganic oxide particles are dispersed is added to the hydrolyzate. Furthermore, a curing catalyst, a polyfunctional epoxy compound, etc. are added as needed. As the curing catalyst, acetylacetonate having Fe (III) as a central metal atom is preferable in that the pot life of the hard coat solution can be extended. Then, a predetermined amount of a cyan colorant (for example, “Dairesin Blue J” manufactured by Mitsubishi Chemical) is blended as a dye for developing “blue” as a primary color.
Further, in order to improve the adhesion between the lens substrate 100 and the colored layer 101A, the substrate may be subjected to alkali treatment, acid treatment, surfactant treatment, plasma treatment, etc. before applying the hard coat liquid. .

次に、ハードコート液をレンズ基材100の上にインクジェット方式で塗布する。
インクジェット方式とは、一般に10〜100μm径の微小なノズル開口部と圧力発生素子とが設けられた圧力室にインクが充填され、圧力発生素子を電子的に制御することによって圧力室内のインクを加圧し、その圧力で、ノズル開口部からインクを微小な液滴として吐出するものである。圧力発生素子の種類により、ピエゾ素子による圧電振動子を用いたピエゾ方式や、発熱素子を用い、インクを加熱して気泡を発生させ、その圧力を利用するいわゆるバブルジェット(登録商標)方式など、種々の方式がある。本発明では、いずれのインクジェット方式も用いることができる。
なお、本発明では、前記機能層を形成する際に、インクジェット方式以外にもディッピング方式やスピン方式などを用いることが可能であるが、インクジェット方式が最も好ましい。インクジェット方式で機能層を形成すると、層厚の管理が容易となり、色調を正確に制御できる。さらに、レンズ基材同一面を数度重ね塗りすることも容易である。
Next, the hard coat liquid is applied onto the lens substrate 100 by an inkjet method.
The ink jet method is generally a method in which ink is filled in a pressure chamber provided with a fine nozzle opening having a diameter of 10 to 100 μm and a pressure generating element, and the pressure generating element is electronically controlled to add ink in the pressure chamber. The ink is ejected as fine droplets from the nozzle opening with the pressure. Depending on the type of pressure generating element, a piezo method using a piezoelectric vibrator by a piezo element, a so-called bubble jet (registered trademark) method that uses a heating element to generate bubbles by heating ink and using the pressure, etc. There are various methods. In the present invention, any ink jet method can be used.
In the present invention, when forming the functional layer, it is possible to use a dipping method or a spin method in addition to the ink jet method, but the ink jet method is most preferable. When the functional layer is formed by the inkjet method, the layer thickness can be easily managed, and the color tone can be accurately controlled. Furthermore, it is easy to repeatedly coat the same surface of the lens substrate several times.

具体的な塗布方法としては、図2に示すように、ハードコート液が充填されたインクジェットヘッド20を、レンズ基材100の表面と略等間隔を保つように制御しつつ、被塗布物の表面を走査させる。そして、インクジェットヘッド20のノズルからの吐出を制御することによって、レンズ基材100の必要な部分にハードコート液を均一に塗布する。この場合、インクジェットヘッド20だけを動かしてもよく、あるいはインクジェットヘッド20を特定の方向に移動させ、タイミングをとってレンズ基材100を前記方向と直交する方向に移動させる方法でもよい。   As a specific coating method, as shown in FIG. 2, the surface of the object to be coated is controlled while controlling the inkjet head 20 filled with the hard coat liquid so as to maintain substantially the same distance from the surface of the lens substrate 100. To scan. Then, by controlling the ejection from the nozzles of the inkjet head 20, the hard coat liquid is uniformly applied to the necessary portions of the lens substrate 100. In this case, only the inkjet head 20 may be moved, or the inkjet head 20 may be moved in a specific direction, and the lens base material 100 may be moved in a direction orthogonal to the direction at a timing.

レンズ基材100の曲面とインクジェットヘッド20との距離は曲面の位置によって異なるが、実際上はほとんど影響がない。また、レンズ基材100の支持体に首振り運動させることで、インクジェットヘッド20とレンズ基材100の表面との間隔を概ね一定にするような塗布方法を採用してもよい。
また、インクジェットヘッド20でハードコート液を必要量よりやや多く塗布し、余分のハードコート液を、レンズ基材100を高速回転させることにより除いて均一な塗膜を形成する塗布方法も可能である。この場合、インクジェットヘッド20からの吐出を間欠的ではなくほぼ連続的に塗布する方法も可能である。
Although the distance between the curved surface of the lens substrate 100 and the inkjet head 20 varies depending on the position of the curved surface, there is practically no influence. In addition, a coating method may be employed in which the distance between the inkjet head 20 and the surface of the lens substrate 100 is made substantially constant by swinging the support of the lens substrate 100.
Also, a coating method is possible in which a hard coat liquid is applied in a slightly larger amount than necessary with the inkjet head 20, and the excess hard coat liquid is removed by rotating the lens substrate 100 at a high speed to form a uniform coating film. . In this case, it is possible to apply the ink from the inkjet head 20 almost continuously, not intermittently.

着色層101Aの層厚は、目標とする色調を発揮できるように制御することが必要である。ただし、後述する着色層101B、C、透明層101Dを含めたハードコート層(機能層)101として、0.05〜30μmの範囲が好ましく、より好ましくは2〜20μmである。層厚が薄すぎると基本となる性能が発揮できない場合があり、一方、厚すぎると表面の平滑性が損なわれたり、光学的歪みが発生する場合がある。なお、インクジェット方式による1回の塗布で十分な層厚みが得られない場合は、複数回の重ね塗りを行う。
インクジェット方式で塗布した後は、40〜200℃、好ましくは80〜130℃の温度で、30分〜8時間乾燥・硬化を行う。温度が低すぎると硬化不足となり、また高温であるとレンズ基材100の変性が生ずるおそれがある。
The layer thickness of the colored layer 101A needs to be controlled so that the target color tone can be exhibited. However, the hard coat layer (functional layer) 101 including the coloring layers 101B and C and the transparent layer 101D described later is preferably in the range of 0.05 to 30 μm, more preferably 2 to 20 μm. If the layer thickness is too thin, the basic performance may not be exhibited. On the other hand, if the layer thickness is too thick, the surface smoothness may be impaired or optical distortion may occur. In addition, when sufficient layer thickness is not obtained by one application | coating by an inkjet system, it performs multiple times of repeated coating.
After coating by the ink jet method, drying and curing are performed at a temperature of 40 to 200 ° C., preferably 80 to 130 ° C., for 30 minutes to 8 hours. If the temperature is too low, curing may be insufficient, and if the temperature is high, the lens substrate 100 may be denatured.

(着色層101B、Cおよび透明層101Dの形成)
着色層101B用の組成物の調製は、着色層101A用の組成物と基本的に同様である。具体的には、原色としての「赤」を発現するための染料としてマゼンタ系染色剤(例えば、「Red E-A」 双葉産業製)を所定量配合する。また、着色層101C用の組成物としては、原色としての「黄」を発現するための染料としてイエロー系染色剤(例えば、「Yellow-C」 双葉産業製)を所定量配合する。透明層101D用の組成物には、これらの着色剤を配合しない。
各層の形成工程は、前記した着色層101Aの形成工程と全く同様である。最終的に透明層101Dを形成して、眼鏡用プラスチックカラーレンズ10となる。また、ハードコート層101としての機能は、最終的に透明層101Dの厚みで制御すればよい。
(Formation of colored layers 101B and C and transparent layer 101D)
The preparation of the composition for the colored layer 101B is basically the same as the composition for the colored layer 101A. Specifically, a predetermined amount of a magenta dye (for example, “Red EA” manufactured by Futaba Sangyo Co., Ltd.) is blended as a dye for developing “red” as a primary color. In addition, as a composition for the colored layer 101C, a predetermined amount of a yellow dye (for example, “Yellow-C” manufactured by Futaba Sangyo Co., Ltd.) is blended as a dye for developing “yellow” as a primary color. These colorants are not blended in the composition for the transparent layer 101D.
The process for forming each layer is exactly the same as the process for forming the colored layer 101A. Finally, the transparent layer 101D is formed to become the plastic color lens 10 for spectacles. The function as the hard coat layer 101 may be finally controlled by the thickness of the transparent layer 101D.

上述した本実施形態によれば、次のような作用効果を得ることができる。
(1)着色層101A〜Cの原色の組み合わせ、およびこれら着色層101A〜Cの厚さで所望の色が出せるため、レンズ基材100が難染色性であっても各種の色調を有するカラーレンズを容易に提供できる。
(2)ハードコート層101自体を機能層(着色層101A〜C、透明層101D)としているため、着色のための特別な製造スペースや特別の工程も不要となり、カラーレンズ10の製造コストを低減できる。
(3)機能層101の最外層を透明層101Dとしているため、着色層101A〜Cを物理的に保護できるだけでなく、耐光性の向上にも寄与する。
According to the present embodiment described above, the following operational effects can be obtained.
(1) A color lens having various color tones even if the lens substrate 100 is difficult to dye because a desired color can be produced by combining the primary colors of the colored layers 101A to 101C and the thickness of these colored layers 101A to 101C. Can be easily provided.
(2) Since the hard coat layer 101 itself is a functional layer (colored layers 101A to 101C, transparent layer 101D), a special manufacturing space for coloring and a special process are not required, and the manufacturing cost of the color lens 10 is reduced. it can.
(3) Since the outermost layer of the functional layer 101 is the transparent layer 101D, not only can the colored layers 101A-C be physically protected, but also contributes to an improvement in light resistance.

(4)着色層101A〜Cが、青色の着色層101Aと、赤色の着色層101Bと、黄色の着色層101Cとを備えているので、最終的にレンズ10を任意の色に着色することが可能となる。また、一般に青色層の耐光性が最も低く、次いで赤色着色層の耐光性が低いが、レンズ基材100側から外側に向かって青色着色層101A、赤色着色層101B、黄色着色層101Cの順に積層されているので、着色層全体の耐光性を向上させることが可能となる。
(5)機能層101をインクジェット方式で形成するので、層厚の管理が容易であり、色調を正確に制御できる。また、レンズ基材100の同一面を数度重ね塗りすることも容易である。さらに、玉型加工で除去する部分に機能層101を形成する必要はないので、機能層101を、図3(A)に示すように、レンズ基材100の中央部分にのみ形成したり、図3(B)、図3(C)のように最終的な眼鏡レンズの形状に合わせて形成することもできる。
(4) Since the colored layers 101A to 101C include the blue colored layer 101A, the red colored layer 101B, and the yellow colored layer 101C, the lens 10 may be finally colored in an arbitrary color. It becomes possible. In general, the light resistance of the blue layer is the lowest, and then the light resistance of the red colored layer is low, but the blue colored layer 101A, the red colored layer 101B, and the yellow colored layer 101C are laminated in this order from the lens substrate 100 side to the outside. Therefore, the light resistance of the entire colored layer can be improved.
(5) Since the functional layer 101 is formed by the ink jet method, the layer thickness can be easily managed, and the color tone can be accurately controlled. It is also easy to apply the same surface of the lens substrate 100 several times. Furthermore, since it is not necessary to form the functional layer 101 in the portion to be removed by the target lens processing, the functional layer 101 is formed only in the central portion of the lens substrate 100 as shown in FIG. 3 (B) and FIG. 3 (C) can be formed according to the shape of the final spectacle lens.

なお、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
例えば、本実施形態では、レンズ基材100を着色する際に3原色からなる着色層101A〜Cを用いたが、さらに、茶色着色層を設けると、カラーレンズ10の色調の制御が一層容易になる。
また、本実施形態では、レンズ基材100の上に直接機能層(ハードコート層)101を形成したが、レンズ基材100と機能層(ハードコート層)101との密着性の向上、耐衝撃性の向上を目的として、レンズ基材100の上にプライマー層を形成してもよい。
プライマー層としては、例えば、極性基を有する有機樹脂ポリマーや酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化珪素等の金属酸化物微粒子を含むことが好ましい。
極性基を有する有機樹脂ポリマーとしては、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂等の各種樹脂を使用することが可能である。この内、硫黄原子を含むレンズ基材に対する密着性とフィラーとなる金属酸化物微粒子の分散性の点から、ポリエステル樹脂を好ましく用いることができる。
また、このプライマー層を機能層101として利用してもよい。
It should be noted that the present invention is not limited to the above-described embodiment, and modifications, improvements, and the like within the scope that can achieve the object of the present invention are included in the present invention.
For example, in the present embodiment, the colored layers 101A to 101C composed of the three primary colors are used when coloring the lens substrate 100. However, when a brown colored layer is further provided, the color tone of the color lens 10 can be controlled more easily. Become.
In the present embodiment, the functional layer (hard coat layer) 101 is formed directly on the lens substrate 100. However, the adhesion between the lens substrate 100 and the functional layer (hard coat layer) 101 is improved, and the impact resistance is improved. For the purpose of improving the property, a primer layer may be formed on the lens substrate 100.
The primer layer preferably includes, for example, an organic resin polymer having a polar group and metal oxide fine particles such as titanium oxide, zirconium oxide, tin oxide, and silicon oxide.
As the organic resin polymer having a polar group, various resins such as a polyester resin, a polyurethane resin, an epoxy resin, a melamine resin, a polyolefin resin, a urethane acrylate resin, and an epoxy acrylate resin can be used. Among these, a polyester resin can be preferably used from the viewpoint of adhesion to a lens substrate containing a sulfur atom and dispersibility of metal oxide fine particles serving as a filler.
Further, this primer layer may be used as the functional layer 101.

また、機能層(ハードコート層)101の上に反射防止層や防汚層を形成してもよい。この場合は、透明層101Dを特に形成しなくともよい。
反射防止層として有機系反射防止層を形成する場合は、例えば、以下の(A)成分、(B)成分を含有する組成物を好適に用いることができる。
(A)一般式:R12 SiX1 3−n(式中、R1は、重合可能な反応基を有する有機基であり、R2は炭素数1〜6の炭化水素基であり、X1は加水分解基であり、nは0又は1である)で示される有機ケイ素化合物
(B)内部空洞を有するシリカ系粒子
ここで、(A)成分のR1の重合可能な反応基を有する有機基は、例えば、ビニル基、アリル基、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基等の重合可能な反応基を有する。
(A)成分のR2の炭素数1〜6の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ブチル
基、ビニル基、フェニル基等が例示できる。
さらに(A)成分のX1としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキ
シ基等のアルコキシ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲン基、アシルオキシ基等があげられる。塗布方法としては、ディッピング法、スピンコート法等を用いることができる。なお、反射防止層としては前記したような湿式法だけでなく、真空蒸着等による多層の薄膜からなる無機系反射防止層としてもよい。
Further, an antireflection layer or an antifouling layer may be formed on the functional layer (hard coat layer) 101. In this case, the transparent layer 101D need not be particularly formed.
When an organic antireflection layer is formed as the antireflection layer, for example, a composition containing the following components (A) and (B) can be preferably used.
(A) General formula: R 1 R 2 n SiX 1 3-n (wherein R 1 is an organic group having a polymerizable reactive group, and R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. , X 1 is a hydrolyzable group, and n is 0 or 1) (B) Silica-based particles having internal cavities where R 1 of the component (A) is a polymerizable reactive group The organic group having has a polymerizable reactive group such as a vinyl group, an allyl group, an acrylic group, a methacryl group, an epoxy group, a mercapto group, a cyano group, an isocyano group, and an amino group.
Examples of the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms R 2 of component (A), a methyl group, an ethyl group, butyl group, vinyl group, phenyl group and the like.
Furthermore, examples of X 1 of the component (A) include alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, and methoxyethoxy group, halogen groups such as chloro group and bromo group, and acyloxy groups. As a coating method, a dipping method, a spin coating method, or the like can be used. The antireflection layer is not limited to the wet method as described above, but may be an inorganic antireflection layer formed of a multilayer thin film by vacuum deposition or the like.

防汚層は、撥水・撥油性能の観点から、フッ素を含有する有機ケイ素化合物を用いて形成することが好ましい。フッ素を含有する有機ケイ素化合物としては、例えば、特開2005−301208号公報や特開2006−126782号公報に記載されている含フッ素シラン化合物を好適に使用することができる。含フッ素シラン化合物は、有機溶剤に溶解し、所定濃度に調整した撥水処理液を用いて反射防止層に塗布する方法を採用することができる。塗布方法としては、ディッピング法、スピンコート法等を用いることができる。なお、撥水処理液を金属ペレットに充填した後、真空蒸着法などの乾式法を用いて防汚層を形成してもよい。   The antifouling layer is preferably formed using an organic silicon compound containing fluorine from the viewpoint of water / oil repellency. As the organosilicon compound containing fluorine, for example, fluorine-containing silane compounds described in JP-A-2005-301208 and JP-A-2006-126782 can be suitably used. The fluorine-containing silane compound can be applied to the antireflection layer using a water-repellent treatment solution dissolved in an organic solvent and adjusted to a predetermined concentration. As a coating method, a dipping method, a spin coating method, or the like can be used. Note that the antifouling layer may be formed using a dry method such as vacuum deposition after filling the water repellent treatment liquid into the metal pellets.

以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより詳細に説明するが、本発明は実施例等の内容に何ら限定されるものではない。
具体的には、図1に示すように、レンズ基材100の上に4層からなるハードコート層(機能層)101(101A〜D)を形成して眼鏡用プラスチックカラーレンズ10を製造し、このレンズ10について、光学特性や耐熱性等の各種の評価を行った。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated in detail, this invention is not limited to the content of an Example etc. at all.
Specifically, as shown in FIG. 1, a plastic color lens 10 for spectacles is manufactured by forming a hard coat layer (functional layer) 101 (101A to D) consisting of four layers on a lens substrate 100, This lens 10 was subjected to various evaluations such as optical characteristics and heat resistance.

〔実施例1〕
(レンズ基材)
レンズ基材100として、屈折率1.67のチオウレタン系プラスチック(セイコーエプソン(株)製、商品名「セイコースーパーソブリン(SSV)」)を使用した。
(ハードコート液の調製)
重合性有機ケイ素化合物として、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン9.96gおよびγ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン4.64gを混合し、5分間攪拌した。これに0.1N塩酸を3.65g添加し、1時間攪拌して加水分解をおこなった。次に、有機溶媒としてブチルセロソルブを36.69g添加し、5分間攪拌した。その後、純水を121.35g添加し、1時間攪拌した。さらに、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)社製、商品名「L-7001」)のブチルセロソルブ5質量%希釈液を1.50gおよびシリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)社製、商品名「L-7604」)のブチルセロソルブ5質量%希釈液を1.00g添加し、10分間攪拌した。次に、無機微粒子として、メタノール分散酸化ケイ素-酸化ジルコニウム-酸化チタン複合微粒子ゾル(商品名:オプトレイク1120-U25A8、触媒化成工業(株)社製、固形分25質量%)を71.21g添加し、1時間攪拌した。さらに、室温で20〜36時間熟成して、固形分10質量%、水分50質量%、ブチルセロソルブ16質量%、メタノール21質量%のハードコート液250gを調製した。
このハードコート液250gを62.5gずつ4分割し、その内3つについて以下のように着色剤を添加して3種の組成物(着色液)を調製した。
組成物A:シアン系染色剤(「Dairesin Blue J」 三菱化学製)を10g添加
組成物B:マゼンダ系染色剤(「Red E-A」 双葉産業製)を10g添加
組成物C:イエロー系染色剤(「Yellow-C」 双葉産業製)を10g添加
残り一つは添加を行わなかった(透明層用の組成物D)。
[Example 1]
(Lens base material)
As the lens substrate 100, a thiourethane plastic having a refractive index of 1.67 (manufactured by Seiko Epson Corporation, trade name “Seiko Super Sovereign (SSV)”) was used.
(Preparation of hard coat solution)
As a polymerizable organosilicon compound, 9.96 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 4.64 g of γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane were mixed and stirred for 5 minutes. To this was added 3.65 g of 0.1N hydrochloric acid, and the mixture was stirred for 1 hour for hydrolysis. Next, 36.69 g of butyl cellosolve was added as an organic solvent and stirred for 5 minutes. Thereafter, 121.35 g of pure water was added and stirred for 1 hour. Furthermore, 1.50 g of a 5% by weight butyl cellosolve diluted solution of a silicone surfactant (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., trade name “L-7001”) and a silicone surfactant (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., 1.00 g of a 5% by weight diluted solution of butyl cellosolve (trade name “L-7604”) was added and stirred for 10 minutes. Next, 71.21 g of methanol-dispersed silicon oxide-zirconium oxide-titanium oxide composite fine particle sol (trade name: OPTRAIQUE 1120-U25A8, manufactured by Catalyst Kasei Kogyo Co., Ltd., solid content 25% by mass) is added as inorganic fine particles. And stirred for 1 hour. Further, the mixture was aged at room temperature for 20 to 36 hours to prepare 250 g of a hard coat solution having a solid content of 10% by mass, a water content of 50% by mass, butyl cellosolve 16% by mass, and methanol 21% by mass.
250 g of this hard coat solution was divided into four 62.5 g portions, and three of them were added with colorants as follows to prepare three types of compositions (colored solutions).
Composition A: Add 10 g of cyan dye (“Dairesin Blue J” manufactured by Mitsubishi Chemical) Composition B: Add 10 g of magenta dye (“Red EA” manufactured by Futaba Sangyo) Composition C: Yellow dye ( 10 g of “Yellow-C” manufactured by Futaba Sangyo Co., Ltd.) The other one was not added (Composition D for transparent layer).

(インクジェット方式による塗布)
前記した各ハードコート液(組成物A〜D)をピエゾ方式のインクジェットヘッド20に充填し、アセトンで洗浄した厚さ3mm、外形(直径)70mmの円形レンズ基材100の表面に対して図2に示すように吐出して着色層A〜Cおよび透明層Dを形成した。具体的には、組成物Aについて0.02g(着色層A用)、組成物Bについて0.02g(着色層B用)、組成物Cについて0.03g(着色層C用)、および組成物Dについて0.30g(透明層D用)を各々吐出させた後、各々80℃で20分間乾燥した。4層目の乾燥が終了した後、120℃で90分間硬化を行い、レンズ10を得た。
得られた4層からなるハードコート層(機能層)101について反射率測定による層厚(膜厚)測定を行ったところ(反射率分光膜厚計「FE-3000」 大塚電子株式会社)、着色層101Aは151nm、着色層101Bは232nm、着色層101Cは341nm、透明層101Dは1382nmであった(総厚み 2106nm)。レンズ10の色調は、薄いブラウンであった。
また、光線透過率の測定を行い(高速積分球式分光透過率測定器「Dot-3」 株式会社 村上色彩技術研究所)、JIS T7330(2000)に規定されている視感透過率を計算したところ、91.79%であった。図4に透過率の波長依存性を示す。
(Application by inkjet method)
FIG. 2 shows the surface of the circular lens substrate 100 having a thickness of 3 mm and an outer shape (diameter) of 70 mm, which is filled in the piezo-type inkjet head 20 with each of the hard coat liquids (compositions A to D) and washed with acetone. The colored layers A to C and the transparent layer D were formed by discharging as shown in FIG. Specifically, 0.02 g (for colored layer A) for composition A, 0.02 g (for colored layer B) for composition B, 0.03 g (for colored layer C) for composition C, and composition Each 0.30 g (for transparent layer D) of D was discharged and then dried at 80 ° C. for 20 minutes. After drying of the fourth layer was completed, curing was performed at 120 ° C. for 90 minutes to obtain a lens 10.
When the layer thickness (film thickness) measurement by reflectance measurement was performed on the obtained four-layer hard coat layer (functional layer) 101 (reflectance spectral film thickness meter “FE-3000”, Otsuka Electronics Co., Ltd.), coloring The layer 101A was 151 nm, the colored layer 101B was 232 nm, the colored layer 101C was 341 nm, and the transparent layer 101D was 1382 nm (total thickness 2106 nm). The color tone of the lens 10 was light brown.
In addition, the light transmittance was measured (high-speed integrating sphere type spectral transmittance measuring device “Dot-3” Murakami Color Research Laboratory Co., Ltd.) and the luminous transmittance specified in JIS T7330 (2000) was calculated. However, it was 91.79%. FIG. 4 shows the wavelength dependence of transmittance.

〔実施例2〕
実施例1と同様にして、レンズ基材100の表面に対して、着色層A〜Cおよび透明層Dを形成した。具体的には、組成物Aについて0.07g(着色層A用)、組成物Bについて0.07g(着色層B用)、組成物Cについて0.11g(着色層C用)、および組成物Dについて0.08g(透明層D用)を各々インクジェット方式でレンズ基材100の表面に吐出させた。乾燥条件および硬化条件は実施例1と同様である。
得られた4層からなるハードコート層(機能層)101について層厚測定を行ったところ、着色層101Aは346nm、着色層101Bは601nm、着色層101Cは858nm、透明層101Dは311nmであった(総厚み 2116nm)。得られたレンズ10の色調は、濃いブラウンであり、視感透過率は、26.11%であった。図4に透過率の波長依存性を示す。
[Example 2]
In the same manner as in Example 1, the colored layers A to C and the transparent layer D were formed on the surface of the lens substrate 100. Specifically, 0.07 g (for colored layer A) for composition A, 0.07 g (for colored layer B) for composition B, 0.11 g (for colored layer C) for composition C, and composition About D, 0.08 g (for transparent layer D) was discharged onto the surface of the lens substrate 100 by an inkjet method. Drying conditions and curing conditions are the same as in Example 1.
When layer thickness measurement was performed on the obtained four-layer hard coat layer (functional layer) 101, the colored layer 101A was 346 nm, the colored layer 101B was 601 nm, the colored layer 101C was 858 nm, and the transparent layer 101D was 311 nm. (Total thickness 2116 nm). The color tone of the obtained lens 10 was dark brown, and the luminous transmittance was 26.11%. FIG. 4 shows the wavelength dependence of transmittance.

〔実施例3〕
実施例1と同様にして、レンズ基材100の表面に対して、着色層A〜Cおよび透明層Dを形成した。具体的には、組成物Aについて0.03g(着色層A用)、組成物Bについて0.03g(着色層B用)、組成物Cについて0.02g(着色層C用)、および組成物Dについて0.30g(透明層D用)を各々吐出させた。乾燥条件および硬化条件は実施例1と同様である。
得られた4層からなるハードコート層(機能層)101について層厚測定を行ったところ、着色層101Aは212nm、着色層101Bは321nm、着色層101Cは259nm、透明層101Dは1106nmであった(総厚み 1898nm)。得られたレンズ10の色調は、薄いグレーであり、視感透過率は、92.13%であった。図4に透過率の波長依存性を示す。
Example 3
In the same manner as in Example 1, the colored layers A to C and the transparent layer D were formed on the surface of the lens substrate 100. Specifically, 0.03 g (for colored layer A) for composition A, 0.03 g (for colored layer B) for composition B, 0.02 g (for colored layer C) for composition C, and composition About D, 0.30 g (for transparent layer D) was discharged. Drying conditions and curing conditions are the same as in Example 1.
When layer thickness measurement was performed on the obtained four hard coat layers (functional layers) 101, the colored layer 101A was 212 nm, the colored layer 101B was 321 nm, the colored layer 101C was 259 nm, and the transparent layer 101D was 1106 nm. (Total thickness 1898 nm). The color tone of the obtained lens 10 was light gray, and the luminous transmittance was 92.13%. FIG. 4 shows the wavelength dependence of transmittance.

〔実施例4〕
実施例1と同様にして、レンズ基材100の表面に対して、着色層A〜Cおよび透明層Dを形成した。具体的には、組成物Aについて0.09g(着色層A用)、組成物Bについて0.09g(着色層B用)、組成物Cについて0.06g(着色層C用)、および組成物Dについて0.09g(透明層D用)を各々吐出させた。乾燥条件および硬化条件は実施例1と同様である。
得られた4層からなるハードコート層(機能層)101について層厚測定を行ったところ、着色層101Aは346nm、着色層101Bは601nm、着色層101Cは858nm、透明層101Dは311nmであった(総厚み 2031nm)。得られたレンズ10の色調は、濃いグレーであり、視感透過率は、16.39%であった。図4に透過率の波長依存性を示す。
Example 4
In the same manner as in Example 1, the colored layers A to C and the transparent layer D were formed on the surface of the lens substrate 100. Specifically, 0.09 g (for colored layer A) for composition A, 0.09 g (for colored layer B) for composition B, 0.06 g (for colored layer C) for composition C, and composition For D, 0.09 g (for transparent layer D) was discharged. Drying conditions and curing conditions are the same as in Example 1.
When layer thickness measurement was performed on the obtained four-layer hard coat layer (functional layer) 101, the colored layer 101A was 346 nm, the colored layer 101B was 601 nm, the colored layer 101C was 858 nm, and the transparent layer 101D was 311 nm. (Total thickness 2031 nm). The color tone of the obtained lens 10 was dark gray, and the luminous transmittance was 16.39%. FIG. 4 shows the wavelength dependence of transmittance.

〔比較例1〕
90℃に加熱した水1リットルに、着色剤として、FSP Blue AUL-S(双葉産業株式会社製)を1.1g、FSP Red E-A(双葉産業株式会社製)を0.22g、およびFSP Red Brown S-N(双葉産業株式会社製)を0.1g、界面活性剤としてNES-203(日光ケミカルズ)を3cc、キャリアー剤としてベンジルアルコール30gを添加、撹拌し、染色液とした。
染色用として実施例1と同じ材質・形状のレンズ基材を準備した。染色ポットを攪拌しながら、このレンズ基材を染色ポット中に完全に沈め、10分後レンズ基材を染色ポットから取り出し、染色レンズを作製した。
次に、ハードコート用組成物を以下のようにして調製した。重合性有機ケイ素化合物として、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン9.96g、およびγ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン4.64gを混合し、5分間攪拌した。これに0.1N塩酸を3.65g添加し、1時間攪拌して加水分解をおこなった。次に、有機溶媒としてブチルセロソルブを36.69g添加し、5分間攪拌した。その後、純水を121.35g添加し、1時間攪拌した。さらに、シリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)社製、商品名「L-7001」)のブチルセロソルブ5質量%希釈液を1.50gおよびシリコーン系界面活性剤(日本ユニカー(株)社製、商品名「L-7604」)のブチルセロソルブ5質量%希釈液を1.00g添加し、10分間攪拌した。次に、無機微粒子として、メタノール分散酸化ケイ素-酸化ジルコニウム-酸化チタン複合微粒子ゾル(商品名:オプトレイク1120-U25A8、触媒化成工業(株)社製、固形分25質量%)を71.21g添加し、1時間攪拌した。さらに、室温で20〜36時間熟成させて、固形分10質量%、水分50質量%、ブチルセロソルブ16質量%、メタノール21質量%のハードコート用組成物250gを調製した。 このハードコート用組成物を実施例1と同様にして、ピエゾ方式のインクジェットヘッドに充填し、前述の染色レンズの表面に対し0.40gを吐出させた後、120℃で90分間硬化させた。実施例1と同様にして透過率の測定を行って視感透過率を計算したところ92.38%であった。得られた着色レンズの色調は、薄いグレーであった。
[Comparative Example 1]
To 1 liter of water heated to 90 ° C, 1.1g of FSP Blue AUL-S (Futaba Sangyo Co., Ltd.), 0.22g of FSP Red EA (Futaba Sangyo Co., Ltd.) and FSP Red Brown 0.1 g of SN (manufactured by Futaba Sangyo Co., Ltd.), 3 cc of NES-203 (Nikko Chemicals) as a surfactant and 30 g of benzyl alcohol as a carrier agent were added and stirred to obtain a dyeing solution.
A lens base material having the same material and shape as in Example 1 was prepared for dyeing. While stirring the dye pot, the lens base material was completely submerged in the dye pot, and after 10 minutes, the lens base material was taken out of the dye pot to produce a dye lens.
Next, a hard coat composition was prepared as follows. As a polymerizable organosilicon compound, 9.96 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 4.64 g of γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane were mixed and stirred for 5 minutes. To this, 3.65 g of 0.1N hydrochloric acid was added and stirred for 1 hour for hydrolysis. Next, 36.69 g of butyl cellosolve was added as an organic solvent and stirred for 5 minutes. Thereafter, 121.35 g of pure water was added and stirred for 1 hour. Furthermore, 1.50 g of a 5% by weight butyl cellosolve diluted solution of a silicone surfactant (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., trade name “L-7001”) and a silicone surfactant (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., 1.00 g of a 5% by weight diluted solution of butyl cellosolve (trade name “L-7604”) was added and stirred for 10 minutes. Next, 71.21 g of methanol-dispersed silicon oxide-zirconium oxide-titanium oxide composite fine particle sol (trade name: OPTRAIQUE 1120-U25A8, manufactured by Catalyst Kasei Kogyo Co., Ltd., solid content 25% by mass) is added as inorganic fine particles. And stirred for 1 hour. Furthermore, it was aged for 20 to 36 hours at room temperature to prepare 250 g of a composition for hard coat having a solid content of 10% by mass, a water content of 50% by mass, butyl cellosolve 16% by mass, and methanol 21% by mass. In the same manner as in Example 1, this hard coat composition was filled in a piezo ink jet head, and 0.40 g was discharged onto the surface of the dyed lens, followed by curing at 120 ° C. for 90 minutes. When the transmittance was measured in the same manner as in Example 1 to calculate the luminous transmittance, it was 92.38%. The color tone of the obtained colored lens was light gray.

〔比較例2〕
レンズ基材の染色ポット中への浸漬時間を60分間とした以外は比較例1と同様にして着色レンズを得た。実施例1と同様にして透過率の測定を行って視感透過率を計算したところ15.92%であった。得られた着色レンズの色調は、濃いグレーであった。
[Comparative Example 2]
A colored lens was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the immersion time of the lens substrate in the dyeing pot was 60 minutes. When the transmittance was measured in the same manner as in Example 1 to calculate the luminous transmittance, it was 15.92%. The color tone of the obtained colored lens was dark gray.

〔耐光性の評価〕
実施例3、4および比較例1、2の着色レンズを用いて耐光性試験を行った。具体的には、フェードメーター(スガ試験機製)により耐光性試験(60時間照射)を行い、L*a*b*表色系による色差△Eab*を算出して、耐光堅牢性を評価した(JIS K5600-7-5(1999)に準拠)
表1の結果より、実施例3、4にかかる本発明の着色レンズは、混合染料により直接レンズ基材を染色して得た比較例1、2の着色レンズよりも耐光性に優れていることがわかる。
[Evaluation of light resistance]
A light resistance test was performed using the colored lenses of Examples 3 and 4 and Comparative Examples 1 and 2. Specifically, a light resistance test (60 hours irradiation) was performed with a fade meter (manufactured by Suga Test Instruments), and a color difference ΔEab * according to the L * a * b * color system was calculated to evaluate light fastness ( (Compliant with JIS K5600-7-5 (1999))
From the results of Table 1, the colored lenses of the present invention according to Examples 3 and 4 are superior in light resistance to the colored lenses of Comparative Examples 1 and 2 obtained by directly dyeing the lens substrate with a mixed dye. I understand.

Figure 2008180849
Figure 2008180849

本発明は、光学レンズや眼鏡レンズに利用できる。   The present invention can be used for optical lenses and spectacle lenses.

本発明の実施形態にかかるカラーレンズの断面図Sectional drawing of the color lens concerning embodiment of this invention 本発明の実施形態における染料の塗布方法を示す図。The figure which shows the coating method of the dye in embodiment of this invention. 本発明の実施形態におけるカラーレンズの着色状況を示す図。The figure which shows the coloring condition of the color lens in embodiment of this invention. 本発明の実施例におけるカラーレンズの透過率(波長依存性)を示すグラフ。The graph which shows the transmittance | permeability (wavelength dependence) of the color lens in the Example of this invention.

符号の説明Explanation of symbols

10…カラーレンズ、20…インクジェットヘッド、100…レンズ基材、101…機能層(ハードコート層)、101A〜C…着色層、101D…透明層   DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 ... Color lens, 20 ... Inkjet head, 100 ... Lens base material, 101 ... Functional layer (hard coat layer), 101A-C ... Colored layer, 101D ... Transparent layer

Claims (8)

レンズ基材の表面に複数層からなる機能層が形成されたカラーレンズであって、
前記機能層は、3原色および茶色のうちから選ばれ互いに異なる色に着色された1〜4層の着色層と、着色されていない1層からなる透明層とからなり、
前記着色層、前記透明層が前記レンズ基材側から大気側に向かって前記着色層、前記透明層の順に積層されてなることを特徴とするカラーレンズ。
A color lens in which a functional layer composed of a plurality of layers is formed on the surface of a lens substrate,
The functional layer is composed of 1 to 4 colored layers that are selected from three primary colors and brown and are colored in different colors, and a transparent layer that is not colored,
The color lens, wherein the colored layer and the transparent layer are laminated in the order of the colored layer and the transparent layer from the lens substrate side to the atmosphere side.
請求項1に記載のカラーレンズにおいて、
前記着色層は、茶色着色層、青色着色層、赤色着色層および黄色着色層のうち少なくとも1層を備え、これらはレンズ基材側から外側に向かって茶色着色層、青色着色層、赤色着色層および黄色着色層の順に積層されていることを特徴とするカラーレンズ。
The color lens according to claim 1,
The colored layer includes at least one of a brown colored layer, a blue colored layer, a red colored layer, and a yellow colored layer. These are a brown colored layer, a blue colored layer, and a red colored layer from the lens substrate side toward the outside. And a color lens which is laminated in the order of a yellow colored layer.
請求項1または請求項2に記載のカラーレンズにおいて、
前記機能層は、レンズ基材の表面に形成されるプライマー層と、このプライマー層の上に形成されるハードコート層との少なくともいずれかであることを特徴とするカラーレンズ。
The color lens according to claim 1 or 2,
The color lens, wherein the functional layer is at least one of a primer layer formed on the surface of the lens substrate and a hard coat layer formed on the primer layer.
請求項1〜請求項3のいずれかに記載のカラーレンズにおいて、
レンズ基材が眼鏡レンズ基材であることを特徴とするカラーレンズ。
In the color lens according to any one of claims 1 to 3,
A color lens, wherein the lens substrate is a spectacle lens substrate.
請求項1〜請求項4のいずれかに記載のカラーレンズにおいて、
色調が前記着色層の層厚により調整されている前記着色層を有することを特徴とするカラーレンズ。
In the color lens according to any one of claims 1 to 4,
A color lens having the colored layer whose color tone is adjusted by the thickness of the colored layer.
請求項1〜請求項5のいずれかに記載のカラーレンズを製造するカラーレンズの製造方法であって、
前記レンズ基材の上にそれぞれ互いに色の異なる前記着色層を形成する際、前記着色層の各層厚を調整することを特徴するカラーレンズの製造方法。
A color lens manufacturing method for manufacturing the color lens according to any one of claims 1 to 5,
A method for producing a color lens, wherein the thickness of each colored layer is adjusted when the colored layers having different colors are formed on the lens substrate.
請求項6に記載のカラーレンズの製造方法において、
着色層の最表面上に透明層を形成し、この透明層の層厚を調整することで、機能層の層厚を調製することを特徴とするカラーレンズの製造方法。
In the manufacturing method of the color lens of Claim 6,
A method for producing a color lens, comprising: forming a transparent layer on the outermost surface of the colored layer, and adjusting the layer thickness of the transparent layer to adjust the layer thickness of the functional layer.
請求項6または請求項7に記載のカラーレンズの製造方法において、
複数の前記着色層のそれぞれを形成した後、乾燥させることを特徴とするカラーレンズの製造方法。
In the manufacturing method of the color lens of Claim 6 or Claim 7,
A method for producing a color lens, wherein each of the plurality of colored layers is formed and then dried.
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