JP2008164705A - Organic coloring matter for color filter, and resist and color filter using the same - Google Patents
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Description
本発明は、液晶表示装置などに用いられるカラーフィルタ用レジスト及びそれを用いて作られたカラーフィルタに関するものである。 The present invention relates to a color filter resist used in a liquid crystal display device and the like and a color filter made using the same.
カラーフィルタに要求される品質は、明るさ、色、パターンの形状、均一性、現像性などが挙げられるが、明るさの向上は重要であり各色のレジスト材料において日々研究されている。また、各レジストに使用される色素はほとんどの場合顔料であるが、分散性を向上するため分散剤が添加されて使用される。しかしながら、カラーフィルタの明るさや色特性などの要求特性を満たすには、各色一種類の色素では困難であり、それぞれの色素に併せた各色数種の塗液を混ぜて、ひとつのレジストが作られる。これらの数種の顔料の混合物であるレジストで良い分散性を示すのは困難である。 The quality required for the color filter includes brightness, color, pattern shape, uniformity, developability, and the like, but improvement in brightness is important and is being studied daily for resist materials of each color. The dye used for each resist is a pigment in most cases, but a dispersant is added to improve the dispersibility. However, satisfying the required characteristics such as brightness and color characteristics of the color filter is difficult with one type of dye for each color, and a single resist is made by mixing several types of coating liquids for each color. . It is difficult to exhibit good dispersibility with a resist which is a mixture of these several kinds of pigments.
また、従来より顔料構造を有する分散剤が提案されている（特許文献１）。これによると、Ｒ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）、Ｖ（バイオレット）、Ｙ（イエロー）などの様々な種類の顔料構造を有する分散剤が提案されている。しかしこれらでは、分散性は良いものの硬化あるいは加熱時に色素構造が分解するため、分解物が塗膜に存在することにより、形状安定性や光学的な塗膜性能に悪影響を与えること及び硬化後の塗膜から残存分解物がガスとして発生してしまうなどの懸念がある。 Conventionally, a dispersant having a pigment structure has been proposed (Patent Document 1). According to this, dispersants having various types of pigment structures such as R (red), G (green), B (blue), V (violet), and Y (yellow) have been proposed. However, in these materials, although the dispersibility is good, the dye structure is decomposed upon curing or heating. Therefore, the presence of the decomposition product in the coating film adversely affects shape stability and optical coating film performance, and after curing. There is concern that residual decomposition products are generated as gas from the coating film.
特許文献は以下の通り。
本発明は、以上のような技術的背景を考慮してなされたものであり、レジスト材料の液状態での分散性を維持しつつ、硬化膜への影響が少ない色素を提供することを目的とする。 The present invention has been made in consideration of the technical background as described above, and an object of the present invention is to provide a dye that has little influence on a cured film while maintaining the dispersibility of a resist material in a liquid state. To do.
以下、本発明について説明する。 The present invention will be described below.
本発明のカラーフィルタ用有色色素は、カラーフィルタの硬化あるいはエージング時に色素が分解し、かつ分解した主鎖が顔料あるいは顔料誘導体、側鎖が反応性のある置換基を有することを特徴とする。また、その反応性の置換基がエポキシ基であることを特徴とする。さらに、その色素における側鎖が、化学式１であることを特徴とする。そのまたさらに、その色素が、化学式２であることを特徴とする。 The colored dye for color filter of the present invention is characterized in that the dye is decomposed during curing or aging of the color filter, the decomposed main chain has a pigment or pigment derivative, and the side chain has a reactive substituent. In addition, the reactive substituent is an epoxy group. Further, the side chain of the dye is represented by Chemical Formula 1. Still further, the dye is represented by Chemical Formula 2.
これによって、分解した側鎖が反応性を持ち、塗膜の硬化と同時に塗膜に取り込まれたり、塗膜のエージング時に塗膜に取り込まれたりすることが可能になる。したがって、色
素の分解した側鎖は概ね系外に放出あるいは発散されない。
As a result, the decomposed side chain has reactivity, and can be incorporated into the coating film simultaneously with the curing of the coating film, or can be incorporated into the coating film when the coating film is aged. Therefore, the side chain in which the dye is decomposed is not released or emitted from the system.
本発明により、レジストの色特性を損なうことなく分散性を高めるだけでなく、硬化やエージングなどで硬化物の特性を損なうことのないカラーフィルタを提供できる。また、カラーフィルタが加熱された際に発生するガスを少なくすることができる。 According to the present invention, it is possible to provide a color filter that not only enhances dispersibility without impairing the color characteristics of the resist but also does not impair the characteristics of the cured product due to curing or aging. In addition, gas generated when the color filter is heated can be reduced.
以上本発明の有機色素によって、硬化時の特性を損なうことのない分散性の良いカラーフィルタ用レジストが提供できる。 As described above, the organic dye of the present invention can provide a color filter resist having good dispersibility without impairing the properties during curing.
また、本発明の有機色素を使用したカラーフィルタによって、カラーフィルタから発生するガスを低減できる。 In addition, gas generated from the color filter can be reduced by the color filter using the organic dye of the present invention.
以下本発明を図面に示す実施形態に基づき説明する。 Hereinafter, the present invention will be described based on embodiments shown in the drawings.
まず、本発明のカラーフィルタ用有機色素について説明する。本発明の顔料側鎖における反応性の置換基は、熱硬化タイプのエポキシ基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基などや、活性エネルギー線硬化タイプのアクリロイル基なども利用できるが、好ましくはエポキシ基である。 First, the organic dye for a color filter of the present invention will be described. The reactive substituent in the pigment side chain of the present invention may be a thermosetting epoxy group, an isocyanate group, a blocked isocyanate group, or an active energy ray-curable acryloyl group, but is preferably an epoxy group. .
本発明の顔料側鎖は、通常用いられるものであれば、利用可能であるが、スルホンアミドなどが直接顔料に結合したものが分散性の観点から都合がよい。 The pigment side chain of the present invention can be used as long as it is usually used, but it is convenient from the viewpoint of dispersibility that sulfonamide or the like is directly bonded to the pigment.
本発明に利用できる顔料は、ケトピロロピロール系顔料残基、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔料、キノフタロン系顔料などが使用できる。 Examples of the pigment that can be used in the present invention include ketopyrrolopyrrole pigment residues, azo pigments, phthalocyanine pigments, anthraquinone pigments, dioxazine pigments, perylene pigments, indigo pigments, and quinophthalone pigments.
本発明の顔料側鎖の一般例を化学式１に、有色色素の一般例を化学式２に示したが、本発明はこれに限定されるものではない。 Although the general example of the pigment side chain of the present invention is shown in Chemical Formula 1 and the general example of the colored dye is shown in Chemical Formula 2, the present invention is not limited to this.
本発明に利用されるレジストの色素以外の物質には、樹脂分と添加剤がある。樹脂分は熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化樹脂などがあげられるが、モノマーやオリゴマーなども含まれる。添加剤は、各重合に必要な触媒、硬化剤、助剤、安定剤、溶剤などを含む。 Substances other than the resist pigment used in the present invention include a resin component and an additive. Examples of the resin component include thermoplastic resins, thermosetting resins, and active energy ray curable resins, but also include monomers and oligomers. The additive includes a catalyst, a curing agent, an auxiliary agent, a stabilizer, a solvent and the like necessary for each polymerization.
望ましい形態は、紫外線硬化タイプの樹脂であるが、ウレタン系、エポキシ系などの反応性オリゴマーに、ペンタエリスリトール系やトリメチロールプロパン系の多官能モノマー（アクリレート、メタクリレート）、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートやエチレングリコール系やビスフェノール−Ａなどを含む二官能モノマー、あるいはイソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートなどの単官能モノマー、１−シクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、ジエチルチオキサントンなどの光重合開始剤、（ビス）アシルホスフィンオキシドなどの増感剤、溶剤等で構成される。これらのものは、ここに挙げたものに限るわけではなく、また数種混合して用いても良い。 Desirable form is an ultraviolet curable resin, such as urethane and epoxy reactive oligomers, pentaerythritol and trimethylolpropane polyfunctional monomers (acrylate and methacrylate), and 1,6-hexanediol diene. Bifunctional monomers including (meth) acrylates, ethylene glycols and bisphenol-A, or monofunctional monomers such as isobornyl (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, 1-cyclohexyl Photopolymerization initiators such as phenyl ketone, benzyldimethyl ketal, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, diethylthioxanthone, (bis) acylphosphine oxide How sensitizer, and a solvent or the like. These are not limited to those listed here, and several types may be used in combination.
本発明の有色色素の末端官能基は反応性が高いため、硬化剤を必要としない場合も多いが、必要に応じて末端官能基がイソシアネートあるいはブロックイソシアネートの場合は、前記紫外線硬化タイプの樹脂に、適量ヒドロキシル基を有するモノマーを混合するとさらに望ましい。また、末端官能基がエポキシ末端の場合は、前記紫外線硬化タイプの樹脂に、適量アミノ基を有するモノマーを混合するとさらに望ましい。 Since the terminal functional group of the colored pigment of the present invention is highly reactive, a curing agent is often unnecessary. However, if the terminal functional group is an isocyanate or a blocked isocyanate, the UV curable resin may be used as necessary. It is further desirable to mix an appropriate amount of a monomer having a hydroxyl group. Further, when the terminal functional group is an epoxy terminal, it is more desirable to mix an appropriate amount of a monomer having an amino group with the ultraviolet curable resin.
本発明に利用される顔料は、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１７７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５４、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ４３、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ７１、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３６、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５０、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１６、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ６０、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２３などが一種あるいは数種混合しても使用できるが、これらに限るものではない。 Pigment Red177, Pigment Red254, Pigment Orange43, Pigment Orange71, Pigment Green36, Pigment Blue15, Pigment Blue15, Pigment Blue16, Pigment Blue16, Pigment Blue16, Pigment Blue16 However, it is not limited to these.
本発明のレジストはこれらの物質を混合し作成されるが、粉砕機を用いて粉砕しても良い。また、本発明のカラーフィルタは一般的な方法で作成可能であり、酸化クロム膜やブラックマトリックス、オーバーコートなども必要に応じて具備できる。 The resist of the present invention is prepared by mixing these substances, but may be pulverized using a pulverizer. Further, the color filter of the present invention can be prepared by a general method, and a chromium oxide film, a black matrix, an overcoat, and the like can be provided as necessary.
現状でもっとも好ましい実施形態においてのみ本発明を説明するが、本発明の思想及び用いることができる材料は以下に記載されたもの限られるものではなく、明細書から考えられる技術的範囲をすべて包括するものとする。 The present invention will be described only in the most preferred embodiment at present, but the idea of the present invention and the materials that can be used are not limited to those described below, but include all technical scopes that can be considered from the specification. Shall.
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３系の青色レジストを用意し、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３ １００重量部に対して化学式３を２５重量部添加したものを比較例のサンプルとし、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３ １００重量部に対して化学式２を２５重量部添加したものを実施例のサンプルとし、分散性が良好であることを確認した。 Pigment Violet 23 series blue resist was prepared, and 25 parts by weight of Chemical Formula 3 was added to 100 parts by weight of Pigment Violet 23 as a comparative sample, and 25 parts by weight of Chemical Formula 2 was added to 100 parts by weight of Pigment Violet 23. Parts added were used as samples of the examples, and it was confirmed that the dispersibility was good.
評価にはＴＧ（熱重量測定装置）／ＤＴＡ（示差熱測定装置）を使用し、硬化膜のエージング温度での重量減少を比較し、ＴＧ／ＤＴＡを求めた。作成した硬化膜を２０度で１ｄａｙ放置し、２０ｍｇ秤量してアルミパンで密封した後、窒素雰囲気下で、２０℃で５ｍｉｎホールドした後、２５０℃まで５℃／ｍｉｎで昇温した。 For evaluation, TG (thermogravimetric measuring device) / DTA (differential thermal measuring device) was used, and the weight loss at the aging temperature of the cured film was compared to obtain TG / DTA. The prepared cured film was allowed to stand at 20 degrees for 1 day, weighed 20 mg, sealed with an aluminum pan, held at 20 ° C. for 5 min in a nitrogen atmosphere, and then heated to 250 ° C. at 5 ° C./min.
また、熱分解ＧＣ（ガスクロマトグラフ分析装置）／ＭＳ（質量分析装置）を使用し、硬化膜のエージング温度での発生成分を比較した。作成した硬化膜を２０度で１ｄａｙ放置し、２ｍｇ秤量して２３０℃で熱分解させた。分析にはヘリウムガスを使用し、インジェクションの温度は２８０℃とし、ｍ／ｚ＝１７〜５５０までを測定した。 Moreover, pyrolysis GC (gas chromatograph analyzer) / MS (mass spectrometer) was used, and the components generated at the aging temperature of the cured film were compared. The prepared cured film was left at 20 degrees for 1 day, and 2 mg was weighed and thermally decomposed at 230 ° C. Helium gas was used for the analysis, the injection temperature was 280 ° C., and m / z = 17 to 550 was measured.
結果を表に示す。ＴＧ／ＤＴＡデータは、２０℃から２３０℃までの重量欠損を、ＧＣ／ＭＳデータは比較例に対する実施例のトータル面積値で示した。 The results are shown in the table. The TG / DTA data shows the weight loss from 20 ° C. to 230 ° C., and the GC / MS data shows the total area value of the example with respect to the comparative example.
表１は以下の通り。 Table 1 is as follows.
Ｐ…顔料残基 P: Pigment residue
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