JP2008125810A - Deodorant composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、分岐脂肪酸の亜鉛塩を含有する消臭剤組成物に関する。 The present invention relates to a deodorant composition containing a zinc salt of a branched fatty acid.
従来より、脂肪酸亜鉛はメルカプタン類の臭気を除去することが知られており、直鎖のウンデシレン酸亜鉛やリシノール酸亜鉛は消臭剤として市販されている。しかしながら、これら直鎖の脂肪酸亜鉛はメルカプタン類の消臭効果には十分なものではなかった。
脂肪酸亜鉛については、例えば特許文献１には、２−エチルヘキサン酸亜鉛が開示されているが、２−エチルヘキサン酸亜鉛は消臭能はあるものの、これが分解した際に生成する２−エチルヘキサン酸は、不快な酸臭を有しており、配合面で困難があった。
また、特許文献２には有機脂肪酸の亜鉛塩を消臭成分とする発明が開示されているが、ここには、ステアリン酸亜鉛やミリスチン酸亜鉛などの直鎖の脂肪酸は記載されているが、分岐鎖の脂肪酸亜鉛については記載はなくその有用性も見出されていない。
Conventionally, fatty acid zinc is known to remove the odor of mercaptans, and linear undecylenate and zinc ricinoleate are commercially available as deodorants. However, these linear fatty acid zincs are not sufficient for the deodorizing effect of mercaptans.
As for fatty acid zinc, for example, Patent Document 1 discloses zinc 2-ethylhexanoate. Although zinc 2-ethylhexanoate has a deodorizing ability, 2-ethylhexane produced when it decomposes. The acid had an unpleasant acid odor and was difficult to formulate.
Patent Document 2 discloses an invention in which a zinc salt of an organic fatty acid is used as a deodorizing component, and here, linear fatty acids such as zinc stearate and zinc myristate are described, The branched chain fatty acid zinc is not described and its usefulness has not been found.
本発明は、分解しても不快な酸臭を与えることが無く、メルカプタン類、さらには、ピリジン類、脂肪酸類、フェノール類等の臭気を効率よく除去することができる消臭剤組成物に関する。 The present invention relates to a deodorant composition that can efficiently remove odors of mercaptans, pyridines, fatty acids, phenols and the like without giving an unpleasant acid odor even when decomposed.
本発明者らは、特定構造の、分岐鎖を有する炭素数９〜３２の脂肪酸の亜鉛塩がメルカプタン類、ピリジン類、脂肪酸類及びフェノール類から選ばれる少なくとも一種の臭気を効率よく除去でき、消臭剤として優れていることを見出し本発明を完成した。すなわち、本発明は、下記式（１）で表される、分岐鎖を有する炭素数９〜３２の脂肪酸の亜鉛塩を含有する消臭剤組成物に関する。 The inventors of the present invention can efficiently remove at least one odor selected from mercaptans, pyridines, fatty acids, and phenols by a zinc salt of a C9-C32 fatty acid having a branched structure having a specific structure. The present invention was completed by finding that it is excellent as a odorant. That is, this invention relates to the deodorizer composition containing the zinc salt of a C9-C32 fatty acid which has a branched chain represented by following formula (1).
（式中、Ｒ1は分岐鎖を有するアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は、各々独立して、水素原子、または直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、またはＲ1とＲ3はそれぞれ結合していてもよい。） (Wherein R 1 is an alkyl group having a branched chain, R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, or a linear or branched alkyl group, and R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , or R 1 and R 3 may be bonded to each other.)
本発明によれば、分解しても不快な酸臭を与えることが無く、メルカプタン類、ピリジン類、脂肪酸類、フェノール類の臭気を効率よく除去できる消臭剤組成物を提供することが出来る。 According to the present invention, it is possible to provide a deodorant composition that can efficiently remove odors of mercaptans, pyridines, fatty acids, and phenols without giving an unpleasant acid odor even when decomposed.
本発明における式（１）で表される分岐鎖を有する炭素数９〜３２の脂肪酸の亜鉛塩は、上記式（１）で表わされ、式（１）におけるＲ2及びＲ3の各々で表わされるアルキル基としては、例えば、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、１−メチル-３,３−ジメチルブチル、３,３,５−トリメチルヘキシル等の各基が挙げられ、消臭能の点から、１−メチル-３,３−ジメチルブチル、３,３,５−トリメチルヘキシル、ヘプチル、ノニルの各基が好ましい。また、Ｒ1で表わされる分岐鎖を有するアルキル基としては、例えば、上記Ｒ2及びＲ3の各々で表わされるアルキル基として例示したもののうち、環状構造を有するものも含めて、分岐鎖を有するものが挙げられる。 The zinc salt of a C9-C32 fatty acid having a branched chain represented by the formula (1) in the present invention is represented by the above formula (1), and each of R 2 and R 3 in the formula (1) Examples of the alkyl group represented include pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, 1-methyl-3,3-dimethylbutyl, 3,3,5- Examples of each group include trimethylhexyl, and 1-methyl-3,3-dimethylbutyl, 3,3,5-trimethylhexyl, heptyl, and nonyl groups are preferable from the viewpoint of deodorizing ability. Examples of the alkyl group having a branched chain represented by R 1 include a branched chain, including those having a cyclic structure among those exemplified as the alkyl group represented by each of R 2 and R 3 above. Things.
上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の各々で表わされるアルキル基は飽和、不飽和のいずれであってもよい。
本発明においては、炭素数９〜３２の脂肪酸は分岐鎖を有する。すなわち、少なくともＲ1は分岐鎖を有するアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は各々水素原子、または直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基であるが、消臭能の点からは、Ｒ2及びＲ3の少なくとも１つが上記アルキル基、特に分岐鎖を有するアルキル基であることが好ましい。
上記式（１）で表される分岐鎖を有する炭素数９〜３２の脂肪酸の亜鉛塩は、例えば、次の反応式に従って製造することが出来るが、本発明はこの反応に限定されない。
The alkyl group represented by each of R 1 , R 2 and R 3 may be saturated or unsaturated.
In the present invention, the fatty acid having 9 to 32 carbon atoms has a branched chain. That is, at least R 1 is an alkyl group having a branched chain, and R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group. From the viewpoint of deodorizing ability, R 2 and R 3 It is preferable that at least one of 3 is the above alkyl group, particularly an alkyl group having a branched chain.
Although the zinc salt of a C9-C32 fatty acid having a branched chain represented by the above formula (1) can be produced, for example, according to the following reaction formula, the present invention is not limited to this reaction.
上記反応式においては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上記と同じであり、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、またはＲ1とＲ3はそれぞれ結合していてもよい。
上記反応式における原料の分岐脂肪酸類は炭素数９から３２の分岐の脂肪酸であり、消臭能の点から、炭素数１０〜２４の分岐の脂肪酸であることが好ましく、より好ましくは炭素数１２〜２４の分岐の脂肪酸であり、特に好ましくは炭素数１６〜２０の分岐の脂肪酸である。
In the above reaction formula, R 1 , R 2 and R 3 are the same as above, and R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , or R 1 and R 3 may be bonded to each other.
The branched fatty acids as raw materials in the above reaction formula are branched fatty acids having 9 to 32 carbon atoms, and are preferably branched fatty acids having 10 to 24 carbon atoms, more preferably 12 carbon atoms from the viewpoint of deodorizing ability. -24 branched fatty acids, particularly preferably 16 to 20 branched fatty acids.
上記分岐脂肪酸類としては、具体的には、イソステアリン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、イソステアリン酸（２−ヘプチルウンデカン酸）、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラデカオクタデカン酸、シクロヘキシル酪酸、ゲラニル酸、シトロネリル酸などが挙げられる。上記のうち、消臭能の点から、イソステアリン酸としては、アルドール縮合を利用し製造される多分岐ものが好ましく、また、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、イソステアリン酸（２−ヘプチルウンデカン酸）、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテトラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラデカオクタデカン酸等としては、ゲルベ法を利用し製造されるゲルベタイプのものも好ましく、より好ましくはイソステアリン酸であり、なかでも原料の入手性の観点からイソステアリン酸が好ましい。 Specific examples of the branched fatty acids include isostearic acid, 2-butyloctanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, isostearic acid (2-heptylundecanoic acid), 2-octyldodecanoic acid, 2-decyltetradecanoic acid, 2- Examples include dodecyl hexadecanoic acid, 2-tetradecaoctadecanoic acid, cyclohexylbutyric acid, geranilic acid, citronellic acid and the like. Among the above, from the viewpoint of deodorizing ability, isostearic acid is preferably a multi-branched one produced using aldol condensation, and 2-butyloctanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, isostearic acid (2-heptylundecane). Acid), 2-octyldodecanoic acid, 2-decyltetradecanoic acid, 2-dodecylhexadecanoic acid, 2-tetradecaoctadecanoic acid and the like are also preferably gel type produced by using the gel method, more preferably isostearic acid Of these, isostearic acid is preferred from the viewpoint of availability of raw materials.
上記分岐脂肪酸と亜鉛化合物とを反応させて、上記反応式に従って分岐鎖を有する脂肪酸の亜鉛塩を製造する。反応に用いられる原料の分岐脂肪酸類の量としては、収率の観点から、亜鉛化合物１モルに対して２〜３モルが好ましく２〜２．２モルがより好ましく、２〜２．０５モルがさらに好ましい。また、使用しうる亜鉛化合物としては、例えば、酸化亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、硫酸亜鉛等が挙げられるが、収率の観点から、酸化亜鉛が好ましい。 The branched fatty acid is reacted with a zinc compound to produce a zinc salt of a fatty acid having a branched chain according to the above reaction formula. From the viewpoint of yield, the amount of the branched fatty acids used in the reaction is preferably 2 to 3 mol, more preferably 2 to 2.2 mol, and more preferably 2 to 2.05 mol with respect to 1 mol of the zinc compound. Further preferred. Examples of zinc compounds that can be used include zinc oxide, zinc chloride, zinc bromide, and zinc sulfate. Zinc oxide is preferred from the viewpoint of yield.
上記反応は無溶媒で行ってもよいが、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いて行うこともできる。本発明においては、収率の観点から、溶媒として水を用いることが好ましい。用いる溶媒の量については攪拌がスムーズに行えるという観点から脂肪酸類に対して１〜１００質量倍の量が好ましく、３〜３０質量倍がより好ましく、４〜２０質量倍がさらに好ましい。
反応温度は、通常室温から１００℃の範囲であり、５０〜９０℃が好ましい。反応時間は反応温度などの条件によっても異なるが、通常３０分から２時間程度が好ましい。反応の終点は、例えば赤外スペクトル、ＮＭＲなどの手段により常法により確認することが出来る。
The above reaction may be performed in the absence of a solvent, but can also be performed using a solvent such as water, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, and tetrahydrofuran. In the present invention, it is preferable to use water as a solvent from the viewpoint of yield. About the quantity of the solvent to be used, the quantity of 1-100 mass times is preferable with respect to fatty acids from a viewpoint that stirring can be performed smoothly, 3-30 mass times is more preferable, and 4-20 mass times is further more preferable.
The reaction temperature is usually in the range of room temperature to 100 ° C, preferably 50 to 90 ° C. Although the reaction time varies depending on conditions such as the reaction temperature, it is usually preferably about 30 minutes to 2 hours. The end point of the reaction can be confirmed by a conventional method, for example, by means such as infrared spectrum and NMR.
上記脂肪酸の亜鉛塩を配合した人体用消臭剤組成物としては、例えば、下記の処方例を挙げることができる。
（イソステアリン酸亜鉛配合エアゾール製剤）
・イソプロピルメチルフェノール ０.０１質量部
・ミリスチン酸イソプロピル ２.５質量部
・ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体 ０.１質量部
・デカメチルシクロペンタシロキサン １.２４質量部
・タルク １質量部
・イソステアリン酸亜鉛 ０.１５質量部
・液化石油ガス（０．２ＭＰａ） ９５質量部
Examples of the human body deodorant composition containing the fatty acid zinc salt include the following formulation examples.
(Aerosol formulation containing zinc isostearate)
・ Isopropylmethylphenol 0.01 mass part ・ Isopropyl myristate 2.5 mass part ・ Polyoxyethylene ・ Methylpolysiloxane copolymer 0.1 mass part ・ Decamethylcyclopentasiloxane 1.24 mass part ・ Talc 1 mass part・ Zinc isostearate 0.15 mass parts ・ Liquefied petroleum gas (0.2 MPa) 95 mass parts
また、繊維用消臭剤組成物としては、例えば下記の処方例で配合することが出来る。
（イソステアリン酸亜鉛配合消臭スプレー）
・β−シクロデキストリン １.０質量部
・ジエチレングリコール ０.１質量部
・エタノール ０.１質量部
・イソステアリン酸亜鉛 ０.１質量部
・水 ９８.７質量部
Moreover, as a fiber deodorant composition, it can mix | blend with the following formulation example, for example.
(Deodorizing spray with zinc isostearate)
・ Β-Cyclodextrin 1.0 mass part ・ Diethylene glycol 0.1 mass part ・ Ethanol 0.1 mass part ・ Zinc isostearate 0.1 mass part ・ Water 98.7 mass part
本発明の式（１）で表される、分岐鎖を有する炭素数９〜３２の脂肪酸の亜鉛塩の消臭剤組成物中の含有量は、消臭する対象のメルカプタン類、ピリジン類、脂肪酸類、及び／又はフェノール類の濃度によって異なるが、消臭剤組成物中あるいは消臭剤として使用する製品中、０．００１質量％以上含有されていればよく、消臭効果の点から、好ましくは０．０１〜１００質量％、より好ましくは０.０１〜１０質量％の範囲である。
上記脂肪酸の亜鉛塩は、他の消臭剤と組み合わせて用いることもできる。また、殺菌剤、制汗剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、香料、界面活性剤、色素、紫外線吸収剤等の通常の添加剤を加えることもできる。消臭剤として用いる場合の形態は、用途に応じて液状、粉状、ゲル状、粒状等、いずれの形態も可能である。
The content in the deodorant composition of the zinc salt of a C9-C32 fatty acid having a branched chain represented by the formula (1) of the present invention is the mercaptans, pyridines, fatty acids to be deodorized. However, it may be contained in the deodorant composition or the product used as the deodorant in an amount of 0.001% by mass or more, preferably from the viewpoint of the deodorizing effect. Is in the range of 0.01 to 100% by mass, more preferably 0.01 to 10% by mass.
The fatty acid zinc salt can also be used in combination with other deodorants. In addition, usual additives such as bactericides, antiperspirants, antioxidants, pH adjusters, preservatives, fragrances, surfactants, dyes, and ultraviolet absorbers can be added. The form when used as a deodorant can be any form such as liquid, powder, gel, and granular depending on the application.
また、本発明の消臭剤の使用方法としては、例えば、腋臭や足臭などの体臭に対しては、本発明の消臭剤組成物を制汗塩や殺菌剤と混合しエアゾール及びポンプスプレー製剤を用いて肌に噴霧塗布する方法、シート製剤を用いて肌を清拭しながら剤を肌に塗布する方法、固形状の化粧製剤、ロールオン製剤、ローション製剤を用いて肌に塗布する方法などが挙げられる。
更に本発明の消臭剤は、冷蔵庫内の悪臭、下水処理場の悪臭、塵芥処理場の悪臭、家畜舎の悪臭等の消臭にも利用できる。
In addition, as a method of using the deodorant of the present invention, for example, for body odor such as odor and foot odor, the deodorant composition of the present invention is mixed with an antiperspirant salt or a disinfectant, and an aerosol and pump spray. A method of spray-applying to the skin using a preparation, a method of applying the agent to the skin while wiping the skin using a sheet preparation, a method of applying to the skin using a solid cosmetic preparation, a roll-on preparation, a lotion preparation, etc. Is mentioned.
Furthermore, the deodorizer of the present invention can also be used to deodorize bad odors in refrigerators, sewage treatment plants, refuse treatment plants, livestock barns, and the like.
以下に、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造例１
イソステアリン酸亜鉛（１）（２−（１,３,３−トリメチルブチル）-５,７,７−トリメチルオクタン酸亜鉛）の合成
５００ｍｌの四つ口フラスコにイソステアリン酸（２−（１,３,３−トリメチルブチル）−５,７,７−トリメチルオクタン酸）２０.００ｇ（純度９６.７％）(０.０６８ｍｏｌ)、イオン交換水２００ｍｌを添加し室温で攪拌を行った。酸化亜鉛２.７４ｇ（０.０３４ｍｏｌ）を添加し９０℃に昇温し１時間反応を行った。空冷し反応溶液にヘキサン１００ｍｌ、炭酸水素ナトリウム１０.００ｇを添加し攪拌を行った。分層し上層を取り出し分液ロートに移した。分液ロートに飽和食塩水１００ｍｌを入れ激しく混合した。静置、分層を行い上層を取り出し硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧除去し白色固体であるイソステアリン酸亜鉛（１）（２−（１,３,３−トリメチルブチル）−５,７,７−トリメチルオクタン酸亜鉛）２１.７７ｇ（収率１００％）を得た。
The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to these examples.
Production Example 1
Synthesis of zinc isostearate (1) (2- (1,3,3-trimethylbutyl) -5,7,7-trimethyloctanoate zinc) In a 500 ml four-necked flask, isostearic acid (2- ( 1,3,3 , 3-Trimethylbutyl) -5,7,7-trimethyloctanoic acid) 20.00 g (purity 96.7%) (0.068 mol) and 200 ml of ion-exchanged water were added and stirred at room temperature. 2.74 g (0.034 mol) of zinc oxide was added, the temperature was raised to 90 ° C., and the reaction was carried out for 1 hour. After cooling with air, 100 ml of hexane and 10.00 g of sodium hydrogen carbonate were added to the reaction solution and stirred. The layers were separated and the upper layer was taken out and transferred to a separating funnel. A separatory funnel was charged with 100 ml of saturated saline and mixed vigorously. The mixture was left standing and separated, and the upper layer was taken out and dried over magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure, and white solid zinc isostearate (1) (2- (1,3,3-trimethylbutyl) -5,7,7-trimethyloctanoate) (21.77 g, yield 100%) was obtained. Obtained.
得られた化合物について、1Ｈ−ＮＭＲ測定及びＩＲ測定を行った。結果は以下のとおりであった。
1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ 3 ）：δ(ｐｐｍ)
２.１０〜２.２２（２Ｈ，ｍ, ＞ＣＨ−ＣＯ2Ｚｎ）,０.９５〜１.９０(２０Ｈ，ｍ), ０.８５〜０.９５(４８Ｈ，ｍ,−ＣＨ 3 )
ＩＲ（ＫＢｒ）（ｃｍ -1 ）
２９５６, ２９０６, ２８６７, １６３１, １５９１, １５４７, １４２５, １３６５
About the obtained compound, < 1 > H-NMR measurement and IR measurement were performed. The results were as follows.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm)
2.10 to 2.22 (2H, m,> CH—CO 2 Zn), 0.95 to 1.90 (20H, m), 0.85 to 0.95 (48H, m, —CH 3 )
IR (KBr) (cm -1 )
2956, 2906, 2867, 1631, 1591, 1547, 1425, 1365
製造例２
イソステアリン酸亜鉛（２）（２−ｎ−ヘプチルウンデカン酸亜鉛）の合成
５００ｍｌ四つ口フラスコにイソステアリン酸（２−（１,３,３−トリメチルブチル）−５,７,７−トリメチルオクタン酸）２０.００ｇ（純度９８.９％）(０.０７０ｍｏｌ)、イオン交換水２００ｍｌを添加し室温で攪拌を行った。酸化亜鉛２.８０ｇ（０.０３４ｍｏｌ）を添加し９０℃に昇温し１時間反応を行った。空冷し反応溶液にヘキサン１００ｍｌ、炭酸水素ナトリウム１０.００ｇを添加し攪拌を行った。分層し上層を取り出し分液ロートに移した。分液ロートに飽和食塩水１００ｍｌを入れ激しく混合した。静置、分層を行い上層を取り出し硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧除去し単黄色油状物であるイソステアリン酸亜鉛（２）（２−ｎ−ヘプチルウンデカン酸亜鉛）２１.８３ｇ（収率１００％）を得た。
Production Example 2
Synthesis of zinc isostearate (2) (zinc 2-n-heptylundecanoate ) Isostearic acid (2- (1,3,3-trimethylbutyl) -5,7,7-trimethyloctanoic acid) in a 500 ml four-necked flask 20.00 g (purity 98.9%) (0.070 mol) and 200 ml of ion-exchanged water were added and stirred at room temperature. 2.80 g (0.034 mol) of zinc oxide was added, the temperature was raised to 90 ° C., and the reaction was carried out for 1 hour. After cooling with air, 100 ml of hexane and 10.00 g of sodium hydrogen carbonate were added to the reaction solution and stirred. The layers were separated and the upper layer was taken out and transferred to a separating funnel. A separatory funnel was charged with 100 ml of saturated saline and mixed vigorously. The mixture was left standing and separated, and the upper layer was taken out and dried over magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to obtain 21.83 g (yield 100%) of zinc isostearate (2) (zinc 2-n-heptylundecanoate) as a single yellow oil.
得られた化合物について、ｚ1Ｈ−ＮＭＲ測定及びＩＲ測定を行った。結果は以下のとおりであった。
1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ 3 ）：δ(ｐｐｍ)
２.２５〜２.３５（２Ｈ， ｍ，＞ＣＨ−ＣＯ2Ｚｎ）,１.５０〜１.６５（４Ｈ，ｍ,−ＣＨ 2 −ＣＨ−ＣＯ2Ｈ）, １.３５〜１.５０（４Ｈ，ｍ,-ＣＨ 2 −ＣＨ−ＣＯ2Ｈ）, １.１０〜１.３５(４８Ｈ，ｍ，−ＣＨ 2 −), ０.８５(１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６.４Ｈｚ)
ＩＲ（ＮａＣｌ）(ｃｍ -1 )
２９５６, ２９２２, ２８５４, １６３１, １５９３, １５４９, １４６２, １４２７, １３７７, １３２９
About the obtained compound, z < 1 > H-NMR measurement and IR measurement were performed. The results were as follows.
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ (ppm)
2.25 to 2.35 (2H, m,> CH—CO 2 Zn), 1.50 to 1.65 (4H, m, —CH 2 —CH—CO 2 H), 1.35 to 1.50 (4H, m, —CH 2 —CH—CO 2 H), 1.10 to 1.35 (48H, m, —CH 2 —), 0.85 (12H, t, J = 6.4 Hz)
IR (NaCl) (cm -1 )
2956, 2922, 2854, 1631, 1593, 1549, 1462, 1427, 1377, 1329
実施例１及び２
製造例１及び２によりそれぞれ得られたイソステアリン酸亜鉛(１)及び(２)をそれぞれ２０ｍｇずつとり１００ｍＬの蓋付きビンに入れ、臭気成分の水溶液として、０.１％メチルメルカプタンベンゼン溶液３μＬ、０．１％ｔ−ブチルメルカプタントルエン溶液４μＬ、０.０５％ピリジン水溶液２０μＬ、２％イソ吉草酸水溶液１００μＬ、１％グアイアコール水溶液２０μＬを各々加え密栓した。次いで、イソ吉草酸、グアイアコール、ピリジンの場合は３０℃水浴中、メチルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタンの場合は室温で２０分間振とうし、２０分後ガステック社製のガス検知管（ガステック社製）を用いて気相部のガス濃度を測定した。同一サンプルについて３回試験を行ってその平均ガス濃度（Ｓ）を求めた。また、臭気成分のみを添加した時の平均ガス濃度（Ｃ）を求め、次式により消臭率（％）を求めた。結果を表１に示す。
消臭率（％）＝〔１−（Ｓ／Ｃ）〕×１００
Examples 1 and 2
20 mg each of zinc isostearate (1) and (2) obtained in Production Examples 1 and 2, respectively, is placed in a 100 mL bottle with a lid, and as an odor component aqueous solution, 3 μL of 0.1% methyl mercaptan benzene solution, 0.1% t-butyl mercaptan toluene solution 4 μL, 0.05% pyridine aqueous solution 20 μL, 2% isovaleric acid aqueous solution 100 μL, 1% guaiacol aqueous solution 20 μL were added and sealed. Next, in the case of isovaleric acid, guaiacol, and pyridine, in a 30 ° C. water bath, in the case of methyl mercaptan and t-butyl mercaptan, shake at room temperature for 20 minutes, and after 20 minutes, a gas detector tube manufactured by Gastec (Gastech) Was used to measure the gas concentration in the gas phase. The same sample was tested three times to determine its average gas concentration (S). Moreover, the average gas concentration (C) when only an odor component was added was calculated | required, and the deodorizing rate (%) was calculated | required by following Formula. The results are shown in Table 1.
Deodorization rate (%) = [1- (S / C)] × 100
比較例１及び２
イソステアリン酸亜鉛(１)に代えて、既存の消臭剤であり直鎖脂肪酸であるウンデシレン酸亜鉛及び直鎖脂肪酸であるステアリン酸亜鉛の各々について実施例１と同様の方法で消臭率の測定を行った。結果を表１に示す。
なお、上記実施例及び比較例において、表1の数値は消臭率（％）を示す。
Comparative Examples 1 and 2
In place of zinc isostearate (1), the deodorization rate was measured in the same manner as in Example 1 for each of the existing deodorizer zinc undecylenate, which is a linear fatty acid, and zinc stearate, which is a linear fatty acid. Went. The results are shown in Table 1.
In the above examples and comparative examples, the numerical values in Table 1 indicate the deodorization rate (%).
実施例３（イソステアリン酸亜鉛配合繊維用消臭スプレーのメルカプタン臭官能評価）
６×６ｃｍに切り取った木綿ブロード布（谷頭商店製）に０.０５％のオクチルメルカプタンエタノール液を０.２ｍＬ塗布することで、メルカプタン臭のするモデル布を作成した。
この布に下記組成の消臭液を５００ｍＬ塗布したものについてメルカプタン臭のレベルを官能評価した。判定結果は２であった。
なお、評価方法は、無臭空気を充填したニオイ袋に塗布した布を入れ、２０℃にて３０分保存したものについて官能評価を行った。ニオイの判定基準は、１：無臭、２：やっと感知できるレベル、３：容易に感知できるレベル、4：強く感じるレベル、として4人のパネラーの平均値を算出した。
Example 3 (Mercaptan odor sensory evaluation of deodorant spray for fibers containing zinc isostearate)
A model cloth having a mercaptan odor was prepared by applying 0.2 mL of 0.05% octyl mercaptan ethanol solution to a cotton broad cloth (manufactured by Tanigami Shoten) cut into 6 × 6 cm.
Sensory evaluation of the level of mercaptan odor was performed on a cloth obtained by applying 500 mL of a deodorizing liquid having the following composition to this cloth. The determination result was 2.
In addition, the evaluation method put sensory evaluation about what put the cloth apply | coated to the odor bag filled with odorless air, and preserve | saved at 20 degreeC for 30 minutes. The average of the four panelists was calculated as follows: 1 odorless, 2: a level that can be finally detected, 3: a level that can be easily detected, and 4: a level that feels strong.
（消臭液組成）
β−シクロデキストリン １.０質量部
ジエチレングリコール ０.１質量部
エタノール ０.１質量部
イソステアリン酸亜鉛 ０.１質量部
水 ９８.７質量部
(Deodorant composition)
β-cyclodextrin 1.0 part by weight diethylene glycol 0.1 part by weight ethanol 0.1 part by weight zinc isostearate 0.1 part by weight water 98.7 parts by weight
比較例３
実施例３において、消臭液組成を下記のようにした以外は同様にメルカプタン臭のレベルを官能評価した。判定結果は４であった。
（消臭液組成）
β-シクロデキストリン １.０質量部
ジエチレングリコール ０.１質量部
エタノール ０.１質量部
水 ９８.８質量部
Comparative Example 3
In Example 3, the level of mercaptan odor was similarly sensory evaluated except that the deodorant composition was as follows. The determination result was 4.
(Deodorant composition)
β-cyclodextrin 1.0 part by weight diethylene glycol 0.1 part by weight ethanol 0.1 part by weight water 98.8 parts by weight
実施例４（腋臭官能評価）
腋臭保持者にわきパッドを８時間着用させ（途中、４０℃７５％ＲＨで２０分間発汗させた）、回収したパッドに下記組成の消臭剤０．１ｇを塗布して下記の評価基準に基づいて専門パネラー２名がニオイレベルを官能評価し平均値を求めた。判定結果は２であった。
（評価基準）
０：無臭、１：臭いを認知できる、２：臭うが弱い、３：臭う、４：強く臭う、５：非常に強く臭う
Example 4 (Odor sensory evaluation)
Based on the following evaluation criteria, the odor holder was worn with a side pad for 8 hours (while sweating at 40 ° C. and 75% RH for 20 minutes), and 0.1 g of a deodorant having the following composition was applied to the collected pad. Two expert panelists evaluated the odor level and obtained an average value. The determination result was 2.
(Evaluation criteria)
0: odorless, 1: odor can be recognized, 2: odor is weak, 3: odor, 4: strong odor, 5: very odor
（消臭液組成）
イソステアリン酸亜鉛 １．０質量％
アルミニウムクロルハイドレート １．０質量％
トリクロサン ０．０２質量％
ジメチルシリコーン ０．０３質量％
ミリスチン酸イソプロピル ２．２質量％
ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体
０．２質量％
デカメチルシクロペンタシロキサン ０．５５質量％
液化石油ガス ９５．０質量％
(Deodorant composition)
Zinc isostearate 1.0% by mass
Aluminum chlorohydrate 1.0% by mass
Triclosan 0.02% by mass
Dimethyl silicone 0.03% by mass
Isopropyl myristate 2.2% by mass
Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer
0.2% by mass
Decamethylcyclopentasiloxane 0.55 mass%
Liquefied petroleum gas 95.0% by mass
比較例４
実施例４において、消臭液を塗布しなかった以外は同様に腋臭を官能評価した。判定結果は５であった。
Comparative Example 4
In Example 4, the odor was similarly sensory evaluated except that the deodorant was not applied. The determination result was 5.
本発明の消臭用組成物は、メルカプタン類、ピリジン類、脂肪酸類、フェノール類等に由来する複合臭の低減に用いられ、例えば、腋臭や足臭などの体臭に対して好適に用いられる。また冷蔵庫内の悪臭、下水処理場の悪臭、塵芥処理場の悪臭、家畜舎の悪臭等の消臭にも適用することができる。 The deodorant composition of the present invention is used for reducing complex odors derived from mercaptans, pyridines, fatty acids, phenols, and the like, and is preferably used for body odors such as odor and foot odor. The present invention can also be applied to deodorization such as foul odors in refrigerators, sewage treatment plants, refuse treatment plants, and livestock barns.
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1045543A (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-17 | Taiyo Koryo Kk | Deodorizing composition and deodorizing shampoo |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1045543A (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-17 | Taiyo Koryo Kk | Deodorizing composition and deodorizing shampoo |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170097605A (en) | 2014-12-24 | 2017-08-28 | 도아고세이가부시키가이샤 | Deodorant and deodorizing product |
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| JP2019535698A (en) * | 2016-11-10 | 2019-12-12 | ジボダン エス エー | Deodorant containing zinc carboxylate and aluminum chlorohydrate |
| JP2020503259A (en) * | 2016-11-10 | 2020-01-30 | ジボダン エス エー | Deodorant containing zinc neodecanoate |
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