JP2008096880A - Resist composition - Google Patents

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Kazumasa Takeshi
一正 武志
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a resist composition capable of improving etching resistance, dissolution rate in a developer and sensitivity while having desired high sensitivity/high resolution, and environmental stability of a resist film. <P>SOLUTION: The resist composition uses a fullerene derivative having such properties that (1) it can easily be obtained at high yield and (2) it is soluble in a general-purpose resist solvent and developer, whereby since dissolution rate is greatly improved, a high resolution pattern is obtained and substrate defect formation such as faulty development can be prevented. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、レジスト組成物に関するものである。   The present invention relates to a resist composition.

近年、半導体デバイスにおいて、素子の集積化が進み100nm以下の微細パターンが要求されるようになってきている。その微細パターンを形成する為に、フォトリソグラフィー法が用いられていることは、周知である。さらに、これらの微細化を達成する為に露光波長の短波長化が進み、ArFエキシマレザー、EUV(極端紫外光)、電子線、X線等の光源が使用されている。また、感光材料としてその短波長化と同様に種々のレジスト組成物が提案されており、様々な樹脂、感光剤、架橋剤等々が合成され、その感光性評価がなされている。その微細化を達成するためにレジストフィルムの薄膜化が進んでおり、現状では、150nm以下の膜厚でパターニングされるのが一般的になっている。しかしながら、薄膜化が進むとそのトレードオフとしてレジストフィルムのエッチング耐性を向上しなくてはならない。このエッチング耐性が向上すれば、レジスト膜のさらなる薄膜化ができ、プロセス裕度が広くなり今後の微細化に有利になる。以上のことから、次世代のパターン形成プロセスを実用化させるためには、現状の性能を保持しつつ感度およびアルカリ現像液に対する溶解速度を向上し、エッチング耐性を高めることが必須であった。   In recent years, in semiconductor devices, integration of elements has progressed, and a fine pattern of 100 nm or less has been required. It is well known that a photolithography method is used to form the fine pattern. Furthermore, in order to achieve such miniaturization, the exposure wavelength has been shortened, and light sources such as ArF excimer leather, EUV (extreme ultraviolet light), electron beam, and X-ray are used. Further, various resist compositions have been proposed as photosensitive materials in the same manner as the shortening of the wavelength, and various resins, photosensitive agents, crosslinking agents, and the like have been synthesized and their photosensitivity has been evaluated. In order to achieve such miniaturization, the resist film is becoming thinner, and at present, patterning is generally performed with a film thickness of 150 nm or less. However, as the film thickness decreases, the etching resistance of the resist film must be improved as a trade-off. If this etching resistance is improved, the resist film can be further thinned, and the process margin is widened, which is advantageous for future miniaturization. From the above, in order to put the next-generation pattern formation process into practical use, it has been essential to improve the sensitivity and the dissolution rate with respect to the alkaline developer while maintaining the current performance, and to increase the etching resistance.

この課題を解決する一つの解として、フラーレンを用いたレジスト材料が提案されてきた。一般的に、高エッチング耐性を実現するには、大西パラメータ、リングパラーメーターを算出し、化合物の分子設計を行なうことが古くから知られている。これらのパラメータから、ヘテロ原子を含まない環状構造を持つ有機化合物が有利であり、レジストを構成する樹脂等は、これらの構造を採用することが多い。フラーレン類は、炭素のみからなる環状分子であるため高エッチング耐性を示すことが期待出来、様々なフラーレン誘導体が提案されてきた(特許文献1〜4参照)。   As a solution to solve this problem, resist materials using fullerene have been proposed. In general, in order to achieve high etching resistance, it has long been known to calculate molecular parameters of compounds by calculating Onishi parameters and ring parameters. From these parameters, an organic compound having a cyclic structure that does not contain a hetero atom is advantageous, and the resin and the like constituting the resist often adopt these structures. Since fullerenes are cyclic molecules composed only of carbon, they can be expected to exhibit high etching resistance, and various fullerene derivatives have been proposed (see Patent Documents 1 to 4).

一方、フラーレン酸化物を出発物質としてフラーレン誘導体を温和な条件下で収率良く得られる合成方法が報告されている。この方法は、フラーレンの酸化物であるエポキシ化フラーレンとアルデヒドあるいはケトンとのアセタール化反応によって、75℃、1時間の反応でほぼ100%近い収率でフラーレン誘導体を得ることができる(非特許文献1)。
特開平7―33751号公報 特開平9−211862号公報 特開平11−143074号公報 特開2005−266798号公報 Chem.Lett.Vol.33、No.12、2004、1604
On the other hand, a synthesis method has been reported in which fullerene derivatives can be obtained in good yield under mild conditions using fullerene oxide as a starting material. In this method, a fullerene derivative can be obtained at a yield of almost 100% in a reaction at 75 ° C. for 1 hour by an acetalization reaction between an epoxidized fullerene, which is an oxide of fullerene, and an aldehyde or a ketone (non-patent document). 1).
JP-A-7-33751 JP 9-211182 A Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-143074 JP 2005-266798 A Chem. Lett. Vol. 33, no. 12, 2004, 1604

上述したように、様々な置換基によって修飾されたフラーレン誘導体が合成され、レジスト材料への適用が検討されてきた。   As described above, fullerene derivatives modified with various substituents have been synthesized and studied for application to resist materials.

しかしながら、フラーレンは、それ自身が安定な化合物であるため、有機物付加体によって修飾を行おうとすると、フラーレンの活性化の為に、高温、高圧環境下あるいは強アルカリを触媒に用いたりしなくてはならなかった。さらに、反応によっては様々な異性体あるいは付加数の違う誘導体が生成し、その為、付加反応をコントロール、あるいは合成後に分離・精製しなくてはならず、その為、収率が低い問題があった。   However, since fullerene is a stable compound itself, if it is to be modified by an organic adduct, fullerene must be activated under high temperature, high pressure environment or using a strong alkali as a catalyst. did not become. Furthermore, depending on the reaction, various isomers or derivatives with different numbers of additions are formed, and therefore, the addition reaction must be controlled or separated and purified after synthesis, resulting in a low yield. It was.

そこで、本発明は、実用化を鑑み、温和な反応を用い高収率で合成できるフラーレン誘導体を用いて、所望の高感度・高解像度およびレジスト膜の環境安定性を持ちつつ、アルカリ現像液に対する溶解速度を向上させることのできるレジスト組成物を提供することを目的とする。   Therefore, in view of practical application, the present invention uses a fullerene derivative that can be synthesized in a high yield by using a mild reaction, and has a desired high sensitivity, high resolution, and environmental stability of a resist film, and is suitable for an alkaline developer. It aims at providing the resist composition which can improve a dissolution rate.

本発明者らは上記知見を元に、課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、フラーレン酸化物を出発物質として得られたフラーレン誘導体であってもレジスト組成物として好適に利用できることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は下記の構成である。   Based on the above findings, the present inventors have conducted extensive research to solve the problem, and as a result, found that even a fullerene derivative obtained using a fullerene oxide as a starting material can be suitably used as a resist composition. The present invention has been completed. That is, the present invention has the following configuration.

請求項1に記載の本発明は、フラーレン酸化物から合成される化合物を含むことを特徴とするレジスト組成物である。   The present invention according to claim 1 is a resist composition comprising a compound synthesized from fullerene oxide.

請求項2に記載の本発明は、請求項1に記載のレジスト組成物であって、下記一般式で表される構造を有する化合物を含むことを特徴とするレジスト組成物である。
The present invention according to claim 2 is the resist composition according to claim 1, which comprises a compound having a structure represented by the following general formula.

請求項3に記載の本発明は、請求項1に記載のレジスト組成物であって、下記一般式で表される構造を有する化合物を含むことを特徴とするレジスト組成物である。
The present invention according to claim 3 is the resist composition according to claim 1, which includes a compound having a structure represented by the following general formula.

請求項4に記載の本発明は、請求項1から3のいずれかに記載のレジスト組成物であって、アルカリ可溶性樹脂と、感光剤とを含み、前記感光剤がジアゾナフトキノン誘導体であることを特徴とするレジスト組成物である。   The present invention according to claim 4 is the resist composition according to any one of claims 1 to 3, comprising an alkali-soluble resin and a photosensitizer, wherein the photosensitizer is a diazonaphthoquinone derivative. The resist composition is characterized.

請求項5に記載の本発明は、請求項1から3のいずれかに記載のレジスト組成物であって、アルカリ可溶性樹脂と、架橋剤とを含むことを特徴とするレジスト組成物である。   The present invention according to claim 5 is the resist composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the resist composition includes an alkali-soluble resin and a crosslinking agent.

請求項6に記載の本発明は、請求項1から3のいずれかに記載のレジスト組成物であって、アクリルもしくはアクリルースチレン系樹脂を含むことを特徴とするレジスト組成物である。   The present invention according to claim 6 is the resist composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the resist composition includes an acrylic or acrylic-styrene resin.

請求項7に記載の本発明は、請求項1から3のいずれかに記載のレジスト組成物であって、架橋機構を有する樹脂を含むことを特徴とするレジスト組成物である。   The present invention according to claim 7 is the resist composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the resist composition includes a resin having a crosslinking mechanism.

本発明のレジスト組成物はフラーレン酸化物から合成されるフラーレン誘導体を含むことを特徴とする。
フラーレン酸化物は、汎用レジスト溶媒およびアルカリ現像液に可溶な置換基を持つアルデヒドあるいはケトンと反応をすることにより、汎用レジスト溶媒およびアルカリ現像液に可溶な置換基をフラーレン骨格に導入することが出来る。このため、温和な反応を用い高収率で置換基を導入することが出来、アルカリ現像液に対し溶解度を向上させることが可能である。
また、特に、フラーレン酸化物としてエポキシフラーレンを用いた場合、出発物質であるエポキシフラーレンのエポキシ環の数によって、修飾基の数がコントロール出来るため、用いるアルデヒドあるいはケトンの構造の選択肢を広くすることが出来る。
The resist composition of the present invention includes a fullerene derivative synthesized from a fullerene oxide.
Fullerene oxides can introduce substituents soluble in general-purpose resist solvents and alkaline developers into fullerene skeletons by reacting with aldehydes or ketones that have substituents soluble in general-purpose resist solvents and alkaline developers. I can do it. For this reason, it is possible to introduce a substituent in a high yield using a mild reaction, and it is possible to improve the solubility in an alkali developer.
In particular, when epoxy fullerene is used as the fullerene oxide, the number of modifying groups can be controlled by the number of epoxy rings of the epoxy fullerene that is the starting material, so the choice of structure of the aldehyde or ketone to be used can be widened. I can do it.

以上説明したように、本発明のレジスト組成物は、(1)簡便に高収率で得ることが出来る、(2)汎用レジスト溶剤および現像液に可溶である、といった特性を持つフラーレン誘導体を用いることを特徴とする。
これにより、溶解速度が著しく向上することから高解像度なパターンが得られ、現像不良などの基板欠陥形成を防止できる。また、本発明のレジスト組成物から形成されたレジスト膜は、ドライエッチング耐性、耐熱性、機械的強度にも優れており、更なる薄膜化進めることができるため、今後ますます微細化が進行すると予想される半導体デバイスおよび半導体デバイス用フォトマスク製造用のレジスト組成物として極めて有用である。
As described above, the resist composition of the present invention comprises a fullerene derivative having the characteristics that (1) it can be easily obtained in high yield, and (2) it is soluble in general-purpose resist solvents and developers. It is characterized by using.
Thereby, since the dissolution rate is remarkably improved, a high-resolution pattern can be obtained, and the formation of substrate defects such as development defects can be prevented. In addition, the resist film formed from the resist composition of the present invention is excellent in dry etching resistance, heat resistance, and mechanical strength, and can be further reduced in thickness. It is extremely useful as a resist composition for manufacturing expected semiconductor devices and semiconductor device photomasks.

以下、本発明のレジスト組成物に使用する化合物について詳細を説明する。   Hereinafter, the compound used for the resist composition of the present invention will be described in detail.

<フラーレン誘導体>
本発明のレジスト組成物は化1、化2で示す一般式で表される構造を有するフラーレン誘導体を含むことを特徴とする。
前記フラーレン誘導体は、フラーレン酸化物を出発物質として、ケトン類およびアルデヒド類とのアセタール化反応を用いて、簡便な合成かつ高収率で得ることが出来る。出発物質となるフラーレン酸化物としては、例えば、化3の一般式で示される化合物(mが1〜3までのC60O、C60、C60、およびこれらの立体異性体)が挙げられる。本発明のレジスト組成物に用いるフラーレン誘導体としては、前記フラーレン酸化物のうち、一種のフラーレン酸化物を出発物質としても良いし、混合して用いても良い。
<Fullerene derivative>
The resist composition of the present invention is characterized by containing a fullerene derivative having a structure represented by the general formulas shown in Chemical Formulas 1 and 2.
The fullerene derivative can be obtained in a simple synthesis and in a high yield by using an acetalization reaction with a ketone and an aldehyde using a fullerene oxide as a starting material. As a fullerene oxide used as a starting material, for example, a compound represented by the general formula of Chemical Formula 3 (C 60 O, C 60 O 2 , C 60 O 3 having m up to 1 to 3 and stereoisomers thereof) Is mentioned. As the fullerene derivative used in the resist composition of the present invention, one kind of fullerene oxide among the fullerene oxides may be used as a starting material, or may be used in combination.

このとき、アセタール化反応において、使用する触媒については、ピリジン塩を用いることができる。   At this time, in the acetalization reaction, a pyridine salt can be used as a catalyst to be used.

また、反応に用いるケトン類あるいはアルデヒド類は、後述するレジスト種の、レジスト溶剤・現像液に対する溶解性、レジストフィルムの製膜性および安定性、エッチング耐性等を考慮し、適宜最適な構造を持つものを選択することが出来る。   In addition, the ketones or aldehydes used in the reaction have an appropriate structure as appropriate in consideration of the solubility of the resist species described later in the resist solvent / developer, the film forming property and stability of the resist film, etching resistance, and the like. You can choose one.

<1>以下、現像液にアルカリ水溶液、もしくは、アルカリ水溶液とアルコール溶液との混合液を用いる場合のレジスト種に用いるフラーレン誘導体について説明を行う。 <1> Hereinafter, fullerene derivatives used for resist types in the case of using an alkaline aqueous solution or a mixed solution of an alkaline aqueous solution and an alcohol solution as a developer will be described.

このとき、フラーレン誘導体は、アルカリ水溶液に対して良好な溶解性を示すことが望ましい。もし、アルカリ水溶液に対して不溶なフラーレン誘導体を用いた場合、パーティクルの増加あるいは現像不良等が発生するので好ましくない。   At this time, it is desirable that the fullerene derivative exhibits good solubility in an alkaline aqueous solution. If a fullerene derivative that is insoluble in an alkaline aqueous solution is used, it is not preferable because an increase in particles or defective development occurs.

また、フラーレン誘導体は現像液にアルカリ水溶液用いる場合のレジスト溶剤に良好に溶解させることが可能な構造を持つことが望ましい。   The fullerene derivative desirably has a structure that can be satisfactorily dissolved in a resist solvent when an alkaline aqueous solution is used as a developer.

前記レジスト溶剤としては、(1)エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、(2)エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなグリコールモノ又はジエーテル類、(3)乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ピルビン酸エチル、γ−ブチロラクトンのようなエステル類、(4)2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、キシレンのような芳香族炭化水素類、(5)2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、(6)キシレンのような芳香族炭化水素類、(7)N−メチル−2−ピロリドンのようなラクタム類、などが挙げられる。   Examples of the resist solvent include (1) glycol ether esters such as ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and (2) ethyl cellosolve, methyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether. Glycol mono- or diethers such as propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, (3) esters such as ethyl lactate, butyl acetate, amyl acetate, ethyl pyruvate, γ-butyrolactone, (4) 2-heptanone, Ketones such as cyclohexanone and methyl isobutyl ketone, aromatic hydrocarbons such as xylene, (5) 2-heptanone, cyclohex Non, ketones such as methyl isobutyl ketone, (6) aromatic hydrocarbons such as xylene, (7) lactams, such as N- methyl-2-pyrrolidone, and the like.

上述したように、アルカリ水溶液およびレジスト溶剤ともに良好な溶解性を示すフラーレン誘導体として、本発明は化1、化2を提案する。すなわち、ある程度の有機置換基を有し、末端が酸性官能基を有する構造である。   As described above, the present invention proposes Chemical Formulas 1 and 2 as fullerene derivatives exhibiting good solubility in both the aqueous alkali solution and the resist solvent. That is, it has a structure having a certain amount of organic substituents and a terminal having an acidic functional group.

化1および化2において、Aは単結合であり、―S―、―SO―、―SO2―、―O―、―CO―、―C(R)(R)―、―R―、のいずれかである。(但し、R、RおよびRは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜11のアシル基、フェニル基またはナフチル基を示す。また、RおよびRは相互に同一でも異なっていても良い。)上述した単結合以外で、ヘテロ原子あるいはアルキル鎖の導入を行っても良いが、導入割合が多くなるとエッチング耐性が低下するので、好ましくはない。 In Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2, A is a single bond, and —S—, —SO—, —SO 2 —, —O—, —CO—, —C (R 1 ) (R 2 ) —, —R 3 — , Either. (Wherein, R 1, R 2 and R 3 are hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an acyl group, a phenyl group or a naphthyl group 2 to 11 carbon atoms. Also, R 1 and R 2 They may be the same or different from each other.) In addition to the single bond described above, hetero atoms or alkyl chains may be introduced, but this is not preferable because the etching resistance decreases when the introduction ratio increases.

また、化1および化2において、Rは酸性官能基もしくは、架橋機構を有する官能基のいずれかである。このとき、化合物中に複数存在するRは相互に同一でも異なってもよい。また、酸性官能基もしくは、架橋機構を有する官能基の両方を兼ね備えていても良い。 In Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2, R 4 is either an acidic functional group or a functional group having a crosslinking mechanism. At this time, a plurality of R 4 present in the compound may be the same or different from each other. Moreover, you may have both an acidic functional group or the functional group which has a crosslinking mechanism.

このとき、酸性官能基を備えることにより、アルカリ可溶性を持たせることが出来る。また、酸性官能基の種類もしくは導入数を調節することにより、アルカリ可溶性を調整することができる。このため、Aの構造に伴いアルカリ可溶性が左右されても、Rの構造により、アルカリ可溶性を調整することができる。 At this time, alkali solubility can be provided by providing an acidic functional group. Moreover, alkali solubility can be adjusted by adjusting the kind or the number of introduction of acidic functional groups. Therefore, even alkali-soluble due to the structure of A is left, by the structure of R 4, it is possible to adjust the alkali solubility.

前記酸性官能基としては、例えば、フェノール性水酸基、ヘキサフルオロブチルアルコール基もしくはカルボン酸基等が挙げられる。   Examples of the acidic functional group include a phenolic hydroxyl group, a hexafluorobutyl alcohol group, and a carboxylic acid group.

また、架橋機構を有する官能基を備えることにより、架橋機構を採用したネガ型レジストに適用されうる。   Further, by providing a functional group having a crosslinking mechanism, it can be applied to a negative resist adopting a crosslinking mechanism.

前記架橋機構を有する官能基としては、例えば、(1)ヒドロキシメチル化、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化フェノール、(2)アルコキシメチルエーテル化フェノール基、(3)クロロメチル基、(4)エポキシ基などが挙げられる。   Examples of the functional group having the crosslinking mechanism include (1) hydroxymethylated, alkoxymethylated, acyloxymethylated phenol, (2) alkoxymethyletherified phenol group, (3) chloromethyl group, and (4) epoxy group. Etc.

上述したフラーレン誘導体をレジスト組成物として用いる時は、単独または2種以上を混合して用いても良い。   When using the fullerene derivative mentioned above as a resist composition, you may use individually or in mixture of 2 or more types.

<2>以下、現像液に有機現像液を用いる場合のレジスト種に用いるフラーレン誘導体について説明を行う。 <2> The fullerene derivative used for the resist type when an organic developer is used as the developer will be described below.

このとき、フラーレン誘導体は、有機現像液に対して良好な溶解性を示すことが必要である。もし、有機現像液に対して不要なフラーレン誘導体を用いた場合、パーティクルの増加あるいは現像不良等が発生するので好ましくない。   At this time, the fullerene derivative needs to exhibit good solubility in an organic developer. If an unnecessary fullerene derivative is used for the organic developer, an increase in particles or poor development occurs, which is not preferable.

前記有機現像液としては、例えば、メチルイソブチルケトン、イソプロピルアルコールあるいはそれらの混合液などが挙げられる。   Examples of the organic developer include methyl isobutyl ketone, isopropyl alcohol, or a mixed solution thereof.

また、フラーレン誘導体は現像液に有機現像液を用いる場合のレジスト溶剤に良好に溶解させることが可能な構造を持つことが望ましい。   In addition, the fullerene derivative desirably has a structure that can be satisfactorily dissolved in a resist solvent when an organic developer is used as the developer.

前記レジスト溶剤としては、1,2−ジクロロベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、1,4−ジクロロベンゼン、アニソール、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。   Examples of the resist solvent include 1,2-dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene, anisole, methyl isobutyl ketone, and the like.

上述したように、有機現像液およびレジスト溶剤ともに良好な溶解性を示すフラーレン誘導体として、本発明は化1、化2を提案する。   As described above, the present invention proposes Chemical Formulas 1 and 2 as fullerene derivatives that exhibit good solubility in both the organic developer and the resist solvent.

化1および化2において、Aは単結合であり、―S―、―SO―、―SO2―、―O―、―CO―、―C(R)(R)―、―R―、のいずれかである。(但し、R、RおよびRは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜11のアシル基、フェニル基またはナフチル基を示す。また、R1およびR2は相互に同一でも異なっていても良い。)上述した単結合以外で、ヘテロ原子あるいはアルキル鎖の導入を行っても良いが、導入割合が多くなるとエッチング耐性が低下するので、好ましくはない。 In Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2, A is a single bond, and —S—, —SO—, —SO 2 —, —O—, —CO—, —C (R 1 ) (R 2 ) —, —R 3 — , Either. (However, R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 11 carbon atoms, a phenyl group or a naphthyl group. It may be the same or different.) In addition to the single bond described above, hetero atoms or alkyl chains may be introduced. However, if the introduction ratio increases, the etching resistance decreases, which is not preferable.

また、化1および化2において、Rは架橋機構を有する官能基である。このとき、化合物中に複数存在するRは相互に同一でも異なっていてもよい。 In the chemical formulas 1 and 2, R 4 is a functional group having a crosslinking mechanism. At this time, a plurality of R 4 present in the compound may be the same as or different from each other.

架橋機構を有する官能基を備えることにより、架橋機構を採用したネガ型レジストに適用されうる。   By providing a functional group having a crosslinking mechanism, it can be applied to a negative resist employing a crosslinking mechanism.

前記架橋機構を有する官能基としては、例えば、(1)ヒドロキシメチル化、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化フェノール、(2)アルコキシメチルエーテル化フェノール基、(3)クロロメチル基、(4)エポキシ基などが挙げられる。   Examples of the functional group having the crosslinking mechanism include (1) hydroxymethylated, alkoxymethylated, acyloxymethylated phenol, (2) alkoxymethyletherified phenol group, (3) chloromethyl group, and (4) epoxy group. Etc.

上述したフラーレン誘導体をレジスト組成物として用いる時は、単独または2種以上を混合して用いても良い。   When using the fullerene derivative mentioned above as a resist composition, you may use individually or in mixture of 2 or more types.

また、<2>の場合であっても、<1>の場合で用いるフラーレン誘導体をレジスト組成物として用いても良い。   Even in the case of <2>, the fullerene derivative used in the case of <1> may be used as the resist composition.

<アルカリ可溶性樹脂>
本発明で使用されるアルカリ可溶性樹脂は、公知のアルカリ現像液を用いるレジスト組成物で用いられているものの中から、特に限定されず用いることができる。例えば、ヒドロキシスチレン系樹脂、メタクリル酸系樹脂もしくはノボラック系樹脂が挙げられる。
<Alkali-soluble resin>
The alkali-soluble resin used in the present invention can be used without any particular limitation from those used in resist compositions using known alkali developers. For example, a hydroxystyrene resin, a methacrylic acid resin, or a novolac resin can be used.

前記アルカリ可溶性樹脂の平均分子量は、5000〜25000が好ましい。この範囲より小さいとパターン形状が悪化し、現像後の残膜率も低下する。さらに、この範囲より大きいとコントラストが低下し、解像性が悪くなり好ましくない。   The average molecular weight of the alkali-soluble resin is preferably 5000 to 25000. If it is smaller than this range, the pattern shape deteriorates and the remaining film ratio after development also decreases. Further, if it is larger than this range, the contrast is lowered, and the resolution is deteriorated.

<感光剤>
感光剤としては、ジアゾナフトキノン誘導体を用いることが出来る。前記ジアゾナフトキノン誘導体は、公知のポジ型レジスト組成物で用いられているものの中から、特に限定されず用いることができる。例えば、1,2−ナフトキノンジアジドー4−スルフォニル基を有する化合物などが挙げられる。
<Photosensitive agent>
As the photosensitizer, a diazonaphthoquinone derivative can be used. The diazonaphthoquinone derivative can be used without any particular limitation from those used in known positive resist compositions. Examples thereof include compounds having a 1,2-naphthoquinonediazido 4-sulfonyl group.

<架橋剤>
架橋剤は、アルカリ可溶性樹脂を架橋させて硬化させうるものであれば良く、具体的には、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、またはアルコキシメチルエーテル基を2個以上有する化合物が挙げられる。更に好ましくは、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化メラミン化合物、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化ウレア化合物、ヒドロキシメチル化、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化フェノール化合物、およびアルコキシメチルエーテル化フェノール化合物が挙げられる。
<Crosslinking agent>
The crosslinking agent is not particularly limited as long as it can cure the alkali-soluble resin by crosslinking, and specific examples thereof include compounds having two or more hydroxymethyl groups, alkoxymethyl groups, acyloxymethyl groups, or alkoxymethyl ether groups. It is done. More preferred are alkoxymethylated, acyloxymethylated melamine compounds, alkoxymethylated, acyloxymethylated urea compounds, hydroxymethylated, alkoxymethylated, acyloxymethylated phenol compounds, and alkoxymethyl etherified phenol compounds.

<アクリルもしくはアクリルースチレン系樹脂>
アクリルもしくはアクリルースチレン系樹脂は、公知の主鎖切断型ポジ型レジスト組成物で用いられている樹脂の中から、特に限定されず用いることができる。具体的には、ポリメチルメタクリレートもしくはメチルメタクリレート、α―クロロメタクリレート、α―クロロスチレン、α―メチルスチレン、スチレン、2,2,2−トリフルオロエチルーα―クロロクリレート類の単独重合体あるいは共重合体等が用いることができる。
<Acrylic or acrylic-styrene resin>
Acrylic or acrylic-styrene-based resins can be used without particular limitation from among resins used in known main-chain-breaking positive resist compositions. Specifically, homopolymers or copolymers of polymethyl methacrylate or methyl methacrylate, α-chloro methacrylate, α-chlorostyrene, α-methylstyrene, styrene, 2,2,2-trifluoroethyl-α-chloroacrylates. A polymer etc. can be used.

<架橋機構を有する樹脂>
架橋構造を持つ樹脂は、露光もしくは放射線照射によって、樹脂を架橋させて現像液に対して不要化させうるのであれば良く、限定されるものではない。具体例を挙げると、クロロメチル基、エポキシ基、ヒドロキシメチル、アルコキシメチル、アシルオキシメチル化フェノール基を持つ樹脂等が挙げられる。また、これらの樹脂は、パターニングの際に用いられる現像液に対して、溶解すれば特に限定されるものではない。
<Resin having a crosslinking mechanism>
The resin having a cross-linked structure is not limited as long as the resin can be cross-linked by exposure or radiation irradiation so that the resin can be made unnecessary. Specific examples include resins having a chloromethyl group, an epoxy group, hydroxymethyl, alkoxymethyl, and an acyloxymethylated phenol group. Further, these resins are not particularly limited as long as they are dissolved in a developer used for patterning.

<レジスト組成物の調整>
本発明のレジスト組成物に含まれるフラーレン誘導体は通常、レジスト組成物に含まれる樹脂成分に対し5〜20質量部の範囲で含有するのが好ましい。この範囲より少ないとフラーレン誘導体を添加した効果が現れず、また、この範囲より多いとレジストフィルムの過疎性が失われ良好なフィルムが得ることができない。また必要に応じて、クエンチャー、増感剤、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
<Preparation of resist composition>
The fullerene derivative contained in the resist composition of the present invention is usually preferably contained in the range of 5 to 20 parts by mass with respect to the resin component contained in the resist composition. If the amount is less than this range, the effect of adding the fullerene derivative does not appear. If the amount is more than this range, the depopulation of the resist film is lost and a good film cannot be obtained. If necessary, various additives such as quenchers, sensitizers, surfactants, stabilizers and dyes may be contained in small amounts.

本発明のレジスト組成物は通常、全固形分濃度が10〜50重量%となるよう、上記各成分を溶剤に混合してレジスト溶液とし、シリコンウェハまたはマスク用石英の基板上に塗布される。ここで用いる溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有するものであればよく、この分野で通常用いられているものが使用できる。   The resist composition of the present invention is usually applied on a silicon wafer or a quartz substrate for a mask by mixing each of the above components with a solvent so that the total solid concentration is 10 to 50% by weight. The solvent used here is not particularly limited as long as it dissolves each component and has an appropriate drying rate, and those commonly used in this field can be used.

前記溶剤としては、例えば、(1)エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、(2)エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなグリコールモノ又はジエーテル類、(3)乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ピルビン酸エチル、γ−ブチロラクトンのようなエステル類、(4)2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、(5)キシレン、アニソールのような芳香族炭化水素類、(6)N−メチル−2−ピロリドンのようなラクタム類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。   Examples of the solvent include (1) glycol ether esters such as ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and (2) ethyl cellosolve, methyl cellosolve, propylene glycol monomethyl. Glycol mono- or diethers such as ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, (3) esters such as ethyl lactate, butyl acetate, amyl acetate, ethyl pyruvate, γ-butyrolactone, (4) 2-heptanone Ketones such as cyclohexanone and methyl isobutyl ketone, (5) aromatic hydrocarbons such as xylene and anisole, and (6) N-methyl. Such as lactams, such as 2-pyrrolidone. These solvents can be used alone or in combination of two or more.

<レジスト組成物の用法>
本発明のレジスト組成物は、例えば以下のようにして用いることができる。すなわち、上記のように溶剤に溶解したレジスト溶液を、スピンコーティングなどの方法によって基板上に塗布し、乾燥(プリベーク)し、パターニングのための露光処理を施し、次いで化学反応を促進するための加熱処理を行った後、アルカリ現像液もしくは有機現像液で現像することにより、レジストパターンを形成することができる。ここで用いるアルカリ現像液もしくは有機現像液は、この分野で通常用いられているものである。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシドの1〜10重量%水溶液(またこれらのアルカリ水溶液に、メタノールやエタノールのような水溶性有機溶剤、ある種の界面活性剤などを適当量添加して用いることも可能である。)あるいはメチルイソブチルケトンーイソプロパノール混合液などが挙げられる。
<Usage of resist composition>
The resist composition of the present invention can be used, for example, as follows. That is, a resist solution dissolved in a solvent as described above is applied onto a substrate by a method such as spin coating, dried (prebaked), subjected to an exposure process for patterning, and then heated to promote a chemical reaction. After the treatment, a resist pattern can be formed by developing with an alkali developer or an organic developer. The alkali developer or organic developer used here is one commonly used in this field. For example, 1 to 10% by weight aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide or (2-hydroxyethyl) trimethylammonium hydroxide (in addition to these aqueous alkaline solutions, water-soluble organic solvents such as methanol and ethanol, certain surfactants) Etc.) or a mixture of methyl isobutyl ketone and isopropanol.

以下、本発明の実施例について説明する。なお、下記のレジスト組成物およびその割合は、一例を示したものであって、本発明は下記の値に限定されるものではなく、プロセス条件等によって調整できる。   Examples of the present invention will be described below. In addition, the following resist composition and its ratio show an example, Comprising: This invention is not limited to the following value, It can adjust with process conditions etc.

(比較例1)
市販のアルカリ可溶性樹脂、ジアゾナフトキノン含有ポジ型フォトレジストTHMR−iP3500(東京応化社製)のレジスト溶液を、以下にように、石英マスク基板上に微細パターンを形成した。
まず、図1(a)に示すように、マスク基板1上にレジスト溶液を回転塗布、ベーク処理し、マスク基板1上にレジスト膜2を300nmにて形成した。そして、加速電圧50KVの電子線描画装置を用いて、電子線3を照射した。次いで、図1(b)、(c)に示すように露光後ベークを行い、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液で、現像時間90秒で現像を行った。前記形成されたパターン4aを電子顕微鏡で確認した。パターニングの結果を表1に示す。
(Comparative Example 1)
A fine pattern was formed on a quartz mask substrate with a resist solution of a commercially available alkali-soluble resin, diazonaphthoquinone-containing positive photoresist THMR-iP3500 (manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.) as follows.
First, as shown in FIG. 1A, a resist solution was spin-coated on the mask substrate 1 and baked to form a resist film 2 on the mask substrate 1 at 300 nm. And the electron beam 3 was irradiated using the electron beam drawing apparatus of acceleration voltage 50KV. Next, post-exposure baking was performed as shown in FIGS. 1B and 1C, and development was performed with a 2.38 wt% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution at a development time of 90 seconds. The formed pattern 4a was confirmed with an electron microscope. Table 1 shows the patterning results.

(比較例2)
比較例1で作成した基板を用い、その基板を誘導結合プラズマエッチング装置にて、エッチングガス(混合比(体積比) 塩素/ヘリウム/酸素=60/80/9)、圧力7X10−3Torr、RIEパワー6W、ICPパワー250W、エッチング時間180秒の条件でエッチング処理した。そして、レジスト膜の時間あたりのエッチングレートを算出した。エッチングレート結果を表2に示す。
(Comparative Example 2)
Using the substrate prepared in Comparative Example 1, the substrate was subjected to etching gas (mixing ratio (volume ratio) chlorine / helium / oxygen = 60/80/9), pressure 7 × 10 −3 Torr, RIE power using an inductively coupled plasma etching apparatus. Etching was performed under the conditions of 6 W, ICP power 250 W, and etching time 180 seconds. Then, the etching rate per hour of the resist film was calculated. The etching rate results are shown in Table 2.

(実施例1)
本実施例1のレジスト組成物は、前述フォトレジストTHMR−iP3500の固形分100質量部を含むレジスト溶液に、化4に示すフラーレン誘導体が5質量部になるように加え調整した。そして、比較例1と同様にパターン形成を行ない、電子顕微鏡で確認した。パターニングの結果を表1に示す。
(Example 1)
The resist composition of Example 1 was prepared by adding 5 parts by mass of the fullerene derivative shown in Chemical formula 4 to a resist solution containing 100 parts by mass of the solid content of the photoresist THMR-iP3500. And pattern formation was performed similarly to the comparative example 1, and it confirmed with the electron microscope. Table 1 shows the patterning results.

(実施例2)
実施例1で作成した基板を用い、比較例2の条件でエッチング処理した。そして、レジスト膜の時間あたりのエッチングレートを算出した。エッチングレート結果を表2に示す。
(Example 2)
Etching was performed under the conditions of Comparative Example 2 using the substrate prepared in Example 1. Then, the etching rate per hour of the resist film was calculated. The etching rate results are shown in Table 2.

(評価1)
パターニングの結果を表1に示す。実施例1のフラーレン誘導体を添加した系において、フラーレン誘導体による現像残渣、パターン劣化等は確認されず、比較例1のレジスト組成物と同等のパターニング性能が得られた。
(Evaluation 1)
Table 1 shows the patterning results. In the system to which the fullerene derivative of Example 1 was added, development residue and pattern deterioration due to the fullerene derivative were not confirmed, and patterning performance equivalent to that of the resist composition of Comparative Example 1 was obtained.

比較例2および実施例2で得られたエッチングレート結果を表2に示す。フラーレン誘導体を添加しなかった場合と、した場合のエッチングレートはそれぞれ17.8nm/secおよび13.1nm/secであり、エッチング耐性は約1.35倍向上した。   The etching rate results obtained in Comparative Example 2 and Example 2 are shown in Table 2. The etching rates when the fullerene derivative was not added and when the fullerene derivative was added were 17.8 nm / sec and 13.1 nm / sec, respectively, and the etching resistance was improved about 1.35 times.

(比較例3)
市販のアクリルースチレン系樹脂含有、主鎖切断型ポジ型電子線レジストZEP−520A(ゼオン株式会社製)のレジスト溶液を、比較例1と同様にマスク基板上に膜厚350nmのレジスト膜を形成した。そして、加速電圧50KVの電子線描画装置を用いて、電子線を照射した。次いで、露光後ベークを行い、ZED−N50現像液(ゼオン株式会社製)で、現像時間120秒で現像を行い、形成されたパターンを電子顕微鏡で確認した。パターニングの結果を表3に示す。
(Comparative Example 3)
A resist solution having a film thickness of 350 nm is formed on a mask substrate in the same manner as in Comparative Example 1 using a commercially available acrylic-styrene resin-containing, main-chain-breaking positive electron beam resist ZEP-520A (manufactured by Zeon Corporation). did. Then, an electron beam was irradiated using an electron beam drawing apparatus having an acceleration voltage of 50 KV. Subsequently, post-exposure baking was performed, development was performed with a ZED-N50 developer (manufactured by Zeon Corporation) for a development time of 120 seconds, and the formed pattern was confirmed with an electron microscope. Table 3 shows the patterning results.

(比較例4)
比較例3で作成した基板を用い、その基板を誘導結合プラズマエッチング装置にて、エッチングガス(混合比(体積比) 塩素/ヘリウム/酸素=60/80/9)、圧力7X10−3Torr、RIEパワー6W、ICPパワー250W、エッチング時間180秒の条件でエッチング処理した。そして、レジスト膜の時間あたりのエッチングレートを算出した。エッチングレート結果を表4に示す。
(Comparative Example 4)
Using the substrate prepared in Comparative Example 3, the substrate was subjected to etching gas (mixing ratio (volume ratio) chlorine / helium / oxygen = 60/80/9), pressure 7 × 10 −3 Torr, RIE power using an inductively coupled plasma etching apparatus. Etching was performed under the conditions of 6 W, ICP power 250 W, and etching time 180 seconds. Then, the etching rate per hour of the resist film was calculated. The etching rate results are shown in Table 4.

(実施例3)
前述、比較例3の主鎖切断型ポジ型電子線レジストZEP−520の固形分100質量部を含むレジスト溶液に、化5に示すフラーレン誘導体が5質量部になるように加え調整した。そして、比較例3と同様にパターン形成を行い、電子顕微鏡でパターンを確認した。パターニングの結果を表3に示す。
(Example 3)
The fullerene derivative shown in Chemical formula 5 was adjusted to 5 parts by mass in the resist solution containing 100 parts by mass of the solid content of the main chain cutting type positive electron beam resist ZEP-520 of Comparative Example 3 described above. And pattern formation was performed similarly to the comparative example 3, and the pattern was confirmed with the electron microscope. Table 3 shows the patterning results.

(実施例4)
実施例3で作成した基板を用い、その基板を比較例4の条件でエッチング処理した。そして、レジスト膜の時間あたりのエッチングレートを算出した。エッチングレート結果を表4に示す。
Example 4
Using the substrate prepared in Example 3, the substrate was etched under the conditions of Comparative Example 4. Then, the etching rate per hour of the resist film was calculated. The etching rate results are shown in Table 4.

(評価2)
パターニングの結果を表3に示す。実施例3のフラーレン誘導体を添加した系において、フラーレン誘導体による現像残渣、パターン劣化等は確認されず、比較例3のレジスト組成物と同等のパターニング性能が得られた。
(Evaluation 2)
Table 3 shows the patterning results. In the system to which the fullerene derivative of Example 3 was added, the development residue and pattern deterioration due to the fullerene derivative were not confirmed, and patterning performance equivalent to that of the resist composition of Comparative Example 3 was obtained.

比較例4および実施例4で得られたエッチングレート結果を表4に示す。フラーレン誘導体を添加しなかった場合と、した場合のエッチングレートはそれぞれ24.0nm/secおよび16.9nm/secであり、エッチング耐性は約1.42倍向上した。   Table 4 shows the etching rate results obtained in Comparative Example 4 and Example 4. The etching rates when the fullerene derivative was not added and when the fullerene derivative was added were 24.0 nm / sec and 16.9 nm / sec, respectively, and the etching resistance was improved about 1.42 times.

(比較例5)
PMMA(数平均分子量:45万)20質量部を含むメチルイソブチルケトン溶液をレジスト溶液とし、比較例1と同様にマスク基板上に膜厚400nmのレジスト膜を形成した。そして、加速電圧50KVの電子線描画装置を用いて、電子線を照射した。次いで、露光後ベークを行い、メチルイソブチルケトンとイソプロピルアルコールの混合溶液(体積比 1:1)を現像液として、現像時間120秒で現像を行い、形成されたパターンを電子顕微鏡で確認した。パターニングの結果を表5に示す。
(Comparative Example 5)
A methyl isobutyl ketone solution containing 20 parts by mass of PMMA (number average molecular weight: 450,000) was used as a resist solution, and a resist film having a thickness of 400 nm was formed on the mask substrate in the same manner as in Comparative Example 1. Then, an electron beam was irradiated using an electron beam drawing apparatus having an acceleration voltage of 50 KV. Subsequently, post-exposure baking was performed, development was performed using a mixed solution of methyl isobutyl ketone and isopropyl alcohol (volume ratio 1: 1) as a developing solution for a developing time of 120 seconds, and the formed pattern was confirmed with an electron microscope. Table 5 shows the patterning results.

(比較例6)
比較例5で作成した基板を用い、その基板を誘導結合プラズマエッチング装置にて、エッチングガス(混合比(体積比) 塩素/ヘリウム/酸素=60/80/9)、圧力7X10−3Torr、RIEパワー6W、ICPパワー250W、エッチング時間180秒の条件でエッチング処理した。そして、レジスト膜の時間あたりのエッチングレートを算出した。エッチングレート結果を表6に示す。
(Comparative Example 6)
Using the substrate prepared in Comparative Example 5, the substrate was subjected to etching gas (mixing ratio (volume ratio) chlorine / helium / oxygen = 60/80/9), pressure 7 × 10 −3 Torr, RIE power using an inductively coupled plasma etching apparatus. Etching was performed under the conditions of 6 W, ICP power 250 W, and etching time 180 seconds. Then, the etching rate per hour of the resist film was calculated. The etching rate results are shown in Table 6.

(実施例5)
比較例5で用いたPMMAレジスト溶液の固形分100質量部に対し、化5に示すフラーレン誘導体が5質量部になるように加え調整した。そして比較例5と同様にパターン形成を行い、電子顕微鏡でパターンを確認した。パターニングの結果を表5に示す。
(Example 5)
The fullerene derivative shown in Chemical formula 5 was adjusted to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content of the PMMA resist solution used in Comparative Example 5. And pattern formation was performed similarly to the comparative example 5, and the pattern was confirmed with the electron microscope. Table 5 shows the patterning results.

(実施例6)
実施例5で作成した基板を用い、その基板を比較例6の条件でエッチング処理をした。そして、レジスト膜の時間あたりのエッチングレートを算出した。エッチングレート結果を表6に示す。
(Example 6)
Using the substrate prepared in Example 5, the substrate was etched under the conditions of Comparative Example 6. Then, the etching rate per hour of the resist film was calculated. The etching rate results are shown in Table 6.

(評価3)
パターニングの結果を表5に示す。実施例5のフラーレン誘導体を添加した系において、フラーレン誘導体による現像残渣、パターン劣化等は確認されず、比較例5のレジスト組成物と同等のパターニング性能が得られた。
(Evaluation 3)
Table 5 shows the patterning results. In the system to which the fullerene derivative of Example 5 was added, the development residue and pattern deterioration due to the fullerene derivative were not confirmed, and patterning performance equivalent to that of the resist composition of Comparative Example 5 was obtained.

比較例6および実施例6で得られたエッチングレート結果を表6に示す。フラーレン誘導体を添加しなかった場合と、した場合のエッチングレートはそれぞれ24.6nm/secおよび17.8nm/secであり、エッチング耐性は約1.38倍向上した。   The etching rate results obtained in Comparative Example 6 and Example 6 are shown in Table 6. The etching rates when the fullerene derivative was not added and when the fullerene derivative was added were 24.6 nm / sec and 17.8 nm / sec, respectively, and the etching resistance was improved about 1.38 times.

本発明のレジスト組成物は超高集積度半導体素子の製造や、その製造に用いられるフォトマスクの製造に用いられるレジスト組成物として好適に用いることができる。   The resist composition of the present invention can be suitably used as a resist composition used for the production of an ultra-highly integrated semiconductor device and the production of a photomask used for the production.

本発明のレジスト組成物を用いた微細パターン形成プロセスの一例を説明する図である。It is a figure explaining an example of the fine pattern formation process using the resist composition of this invention.

符号の説明Explanation of symbols

1……マスク基板
2……レジスト膜
3……電子線
4a……ライン&スペースパターン
5……エッチング処理
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Mask substrate 2 ... Resist film 3 ... Electron beam 4a ... Line & space pattern 5 ... Etching process

Claims (7)

フラーレン酸化物から合成される化合物を含むことを特徴とするレジスト組成物。   A resist composition comprising a compound synthesized from fullerene oxide. 請求項1に記載のレジスト組成物であって、
下記一般式で表される構造を有する化合物を含むことを特徴とするレジスト組成物。
The resist composition according to claim 1,
A resist composition comprising a compound having a structure represented by the following general formula.
請求項1に記載のレジスト組成物であって、
下記一般式で表される構造を有する化合物を含むことを特徴とするレジスト組成物。
The resist composition according to claim 1,
A resist composition comprising a compound having a structure represented by the following general formula.
請求項1から3のいずれかに記載のレジスト組成物であって、
アルカリ可溶性樹脂と、感光剤とを含み、
前記感光剤がジアゾナフトキノン誘導体であること
を特徴とするレジスト組成物。
A resist composition according to any one of claims 1 to 3,
Including an alkali-soluble resin and a photosensitizer;
A resist composition, wherein the photosensitive agent is a diazonaphthoquinone derivative.
請求項1から3のいずれかに記載のレジスト組成物であって、
アルカリ可溶性樹脂と、架橋剤とを含むこと
を特徴とするレジスト組成物。
A resist composition according to any one of claims 1 to 3,
A resist composition comprising an alkali-soluble resin and a crosslinking agent.
請求項1から3のいずれかに記載のレジスト組成物であって、
アクリルもしくはアクリルースチレン系樹脂を含むこと
を特徴とするレジスト組成物。
A resist composition according to any one of claims 1 to 3,
A resist composition comprising an acrylic or acrylic-styrene resin.
請求項1から3のいずれかに記載のレジスト組成物であって、
架橋機構を有する樹脂を含むこと
を特徴とするレジスト組成物。
A resist composition according to any one of claims 1 to 3,
A resist composition comprising a resin having a crosslinking mechanism.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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