JP2007522121A - 直接合成によるテリレン−3,4:11,12−テトラカルボン酸ジイミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R、R′は、相互に無関係に、水素;
C1〜C30−アルキル、前記アルキルの炭素鎖は1つ又は複数の原子団−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−で中断されていてもよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(これはC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシにより置換されていてもよい)、及び/又は1個の窒素原子を介して結合した5員〜7員の複素環式基(前記基は他のヘテロ原子を含有していてもよくかつ芳香族であってもよい)により1箇所又は数箇所置換されていてもよく;
C5〜C8−シクロアルキル、前記シクロアルキルの炭素骨核は1つ又は複数の原子団−O−、−S−及び/又は−NR1−により中断されていてもよくかつ/又はC1〜C6−アルキルにより1箇所又は数箇所置換されていてもよい;
アリール又はヘタリール、これらはC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、ハロゲン、−CONHR2及び/又はアリールアゾ又はヘタリールアゾ(これらはそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノにより置換されていてもよい)により1箇所又は数箇所置換されていてもよい;
R1は、水素又はC1〜C6−アルキル;
R2は、水素;C1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(これらはそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノにより置換されていてもよい)]
のテリレン−3,4:11,12−テトラカルボン酸ジイミドの新規製造方法に関する。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル(上記の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは慣用名であり、オキソ合成により得られたアルコールから由来する);
メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−及び3−メトキシプロピル、2−及び3−エトキシプロピル、2−及び3−プロポキシプロピル、2−及び3−ブトキシプロピル、2−及び4−メトキシブチル、2−及び4−エトキシブチル、2−及び4−プロポキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、2−及び4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
メチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−及び3−メチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び4−メチルチオブチル、2−及び4−エチルチオブチル、2−及び4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−及び4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシル及び3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−モノメチル−及び2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−及び3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−及び4−モノプロピルアミノブチル、2−及び4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル及び3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イル及び2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−及び3−メチルスルホニルプロピル、2−及び3−エチルスルホニルプロピル、2−及び3−プロピルスルホニルプロピル、2−及び3−ブチルスルホニルプロピル、2−及び4−メチルスルホニルブチル、2−及び4−エチルスルホニルブチル、2−及び4−プロピルスルホニルブチル及び4−ブチルスルホニルブチル;
シアノメチル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチル及び4,7−ジメチル−7−シアノヘプチル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、tert−ペントキシ及びヘキソキシ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びペンチルアミノカルボニル;
塩素、臭素及びヨウ素;
フェニルアゾ、2−ナフチルアゾ、2−ピリジルアゾ及び2−ピリミジニルアゾ;
フェニル、1−及び2−ナフチル、2−及び3−ピリル、2−、3−及び4−ピリジル、2−、4−及び5−ピリミジル、3−、4−及び5−ピラゾリル、2−、4−及び5−イミダゾリル、2−、4−及び5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−及び8−キノリニル、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−及び5−ベンズイミダゾリル及び1−及び5−イソキノリル;
2−、3−及び4−メチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジメチルフェンイル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−及び4−エチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−及び4−プロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−及び4−イソプロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−イソトリプロピルフェニル、2−、3−及び4−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−及び4−イソブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−及び4−secブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジ−sec−ブチルフェニル及び2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニル、2−、3−及び4−tert−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル;2−、3−及び4−メトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−及び4−エトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−及び4−プロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジプロポキシフェニル、2−、3−及び4−イソプロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジイソプロポキシフェニル及び2−、3−及び4−ブトキシフェニル;2−、3−及び4−クロロフェニル、及び2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジクロロフェニル、;2−、3−及び4−ヒドロキシフェニル及び2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジヒドロキシフェニル;2−、3−及び4−シアノフェニル;3−及び4−カルボキシフェニル;3−及び4−カルボキシアミドフェニル、3−及び4−N−メチルカルボキシアミドフェニル及び3−及び4−N−エチルカルボキシアミドフェニル;3−及び4−アセチルアミノフェニル、3−及び4−プロピオニルアミノフェニル及び3−及び4−ブチリルアミノフェニル;3−及び4−N−フェニルアミノフェニル、3−及び4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−及び4−N−(m−トリル)アミノフェニル及び3−及び4−N−(p−トリル)アミノフェニル;3−及び4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(2−ピリミジル)アミノフェニル及び4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリジルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニル及び4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
シクロペンチル、2−及び3−メチルシクロペンチル、2−及び3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−及び4−メチルシクロヘキシル、2−、3−及び4−エチルシクロヘキシル、3−及び4−プロピルシクロヘキシル、3−及び4−イソプロピルシクロヘキシル、3−及び4−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−sec−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−及び4−メチルシクロヘプチル、2−、3−及び4−エチルシクロヘプチル、3−及び4−プロピルシクロヘプチル、3−及び4−イソプロピルシクロヘプチル、3−及び4−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−sec−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−tert−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−及び5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−及び5−エチルシクロオクチル、3−、4−及び5−プロピルシクロオクチル、2−ジオキサニル、4−モルホリニル、2−及び3−テトラヒドロフリル、1−、2−及び3−ピロリジニル及び1−、2−、3−及び4−ピペリジル。
ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドII、ナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミドIII及び塩基を装入し、溶剤及び場合により補助塩基を窒素ガス下で添加し、この混合物を所望の時間撹拌しながらかつ保護ガス下で所望の反応温度に加熱する。室温に冷却後に、他の成分を溶解する非プロトン性溶剤、例えばC1〜C3−アルコール及び特に水を添加することにより、テリレン−3,4:11,12−テトラカルボン酸ジイミドIを沈殿させる。濾別し、適当な溶剤の1つ、特にアルコールの1つで洗浄する。
実施例1〜7
ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミドII 10mmol、溶剤L x ml及び場合により補助塩基としてジアザビシクロウンデセン(DBU)b gからなる混合物を、撹拌しながら窒素雰囲気中でT1℃に加熱し、全体でm mmolの塩基B(実施例1〜6:2−メチルブタノール100ml中に溶かしたB;実施例7:固体としてのB)を30分間で添加した。t1時間T1℃で後撹拌し、T2℃に冷却した後に、この温度で30分間に、溶剤L中の15mmol(実施例5:18mmol)の4−ブロモナフタルイミドIIIの合計して150mlの溶液を添加した。
IIa: N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド
IIb: N−メチルペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド
IIc: N−シクロヘキシルペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド
IIIa: 4−ブロモ−N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)ナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミド
IIIb: 4−ブロモ−N−シクロヘキシルナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミド
IIIc: 4−ブロモ−N−メチルナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミド
B1: カリウム−tert−ブチラート
B2: カリウムメチラート
B3: 水酸化カリウム
DGDME:ジエチレングリコールジメチルエーテル
表
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド10mmol、N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)ナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミド40mmol及びナトリウム−tert−ブチラート0.2molを、窒素下でジアザビシクロノネン(DBN)30ml及びジエチレングリコールジメチルエーテル25ml中に溶かし、130℃に加熱した。
実施例8と同様に行うが、ナトリウム−tert−ブチラート0.4mol及びDBU60ml並びにジエチレングリコールジメチルエーテルの代わりにエタノールアミン50mlを使用し、反応時間は6hであった。
Claims (10)
- 一般式I
R、R′は、相互に無関係に、水素;
C1〜C30−アルキル、前記アルキルの炭素鎖は1つ又は複数の原子団−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−で中断されていてもよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(これはC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシにより置換されていてもよい)、及び/又は1個の窒素原子を介して結合した5員〜7員の複素環式基(前記基は他のヘテロ原子を含有していてもよくかつ芳香族であってもよい)により1箇所又は数箇所置換されていてもよく;
C5〜C8−シクロアルキル、前記シクロアルキルの炭素骨核は1つ又は複数の原子団−O−、−S−及び/又は−NR1−により中断されていてもよくかつ/又はC1〜C6−アルキルにより1箇所又は数箇所置換されていてもよい;
アリール又はヘタリール、これらはC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、ハロゲン、−CONHR2及び/又はアリールアゾ又はヘタリールアゾ(これらはそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノにより置換されていてもよい)により1箇所又は数箇所置換されていてもよい;
R1は、水素又はC1〜C6−アルキル;
R2は、水素;C1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(これらはそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノにより置換されていてもよい)]
のテリレン−3,4:11,12−テトラカルボン酸ジイミドの製造方法において、
一般式II
- 有機溶剤として、非プロトン性有機溶剤を使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 有機溶剤として、極性非プロトン性有機溶剤を使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 有機溶剤として、無極性非プロトン性溶剤を使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 有機溶剤として、プロトン性溶剤を使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 有機溶剤として、アミノ官能基及びヒドロキシ官能基を有する溶剤を使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 塩基として無機又は有機のアルカリ金属含有の強塩基を使用することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 塩基としてアルカリ金属アルコラートを使用することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- さらに補助塩基として、わずかな求核作用を有する窒素含有塩基を使用することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を50〜210℃で行うことを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
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