JP2007323182A - 大規模化学構造データベースから高速に化学構造を検索するシステム及び方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】コンピュータに入力された化合物の化学構造を、原子に対応するノードと、原子間の結合に対応するエッジからなる木構造として表現し、ノードの1つからルートノードを選択し、該ルートノードから深さ優先探索により経路決定を行い、該決定された経路に従い該化合物の化学構造を文字列化する手段と、
該木構造を基に、該化合物を構成する全ての部分構造を文字列化する手段と、
得られた化合物の化学構造の文字列化表現及び化合物の部分構造の文字列化表現を、該化合物を識別するユニークなIDと共に、化学構造データベースとして記録保存するための記憶媒体と
を備える、所定の部分構造を有する化合物を検索するための化学構造検索システム、ならびに、該システムを用いる化学構造の検索方法。
【選択図】図1
Description
通常、スクリーニング手法は、化学構造をビット文字列で表現する。各ビットは、任意のフラグメント(ベンゼン環、アミド基など)を意味し、1は、そのフラグメントが化学構造中に存在することを、0は存在しないことを示す。化学構造データベース中の標的構造は、事前にこのビット文字列を生成させ、データベースに保持しておく、クエリー構造のビット文字列は、検索時に生成させる。次に、クエリー構造のビット文字列と標的構造のビット文字列を順次比較し、クエリー構造のビット文字列中に存在する少なくとも1つの1の立ったビットが標的構造のビット文字列中に存在しなければ、同形の可能性はないとして除去される。この計算は、ビット演算子(AND、OR、XOR)を用いて計算できるので、非常に高速に処理できる[非特許文献3]。一般的に、ビット文字列を用いたスクリーニング手法、及びその改良型を用いることで、全体として10倍〜20倍の高速化が実現されるため、現在、多くの構造検索システムで利用されている。
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以上のことから、高速かつ安価な化学構造検索手法の開発は、大規模データベースに対する複数ユーザーの同時アクセス要求を満たすばかりでなく、これまで未開拓であった化学構造検索を利用したWebアプリケーションシステムの提供を可能にすると期待されている。
本発明の要旨は以下のとおりである。
〔1〕 コンピュータに入力された化合物の化学構造を、原子に対応するノードと、原子間の結合に対応するエッジからなる木構造として表現し、ノードの1つからルートノードを選択し、該ルートノードから深さ優先探索により経路決定を行い、該決定された経路に従い該化合物の化学構造を文字列化する手段と、
該木構造を基に、該化合物を構成する全ての部分構造を文字列化する手段と、
得られた化合物の化学構造の文字列化表現及び化合物の部分構造の文字列化表現を、該化合物を識別するユニークなIDと共に、化学構造データベースとして記録保存するための記憶媒体と
を備える、所定の部分構造を有する化合物を検索するための化学構造検索システム。
〔2〕 1)コンピュータに入力された化合物の化学構造を、原子に対応するノードと、原子間の結合に対応するエッジからなる木構造として表現し、ノードの1つからルートノードを選択し、該ルートノードから深さ優先探索により経路決定を行い、該決定された経路に従い該化合物の化学構造を文字列化すること、及び、2)該木構造を基に、該化合物を構成する全ての部分構造を文字列化すること、によって得られた該化合物の部分構造の文字列化表現をクエリーとして上記〔1〕に記載の化学構造検索システムに対して検索要求を投げる工程と、
該化学構造検索システムに含まれる化学構造データベースを利用して、コンピュータが投げかけられた検索要求を全文検索処理し、検索結果として化合物を識別するユニークなIDとそれに該当する標的化合物の化学構造の文字列化表現を返す工程と、
得られた該IDと標的化合物の化学構造の文字列化表現を化学構造検索処理して、検索結果として該部分構造を有する化合物のIDを提示する工程と
を含む、所定の部分構造を有する化合物を検索する方法。
次に、「ITCS WORD生成プロセス」(詳細は後述)により、ITCS WORDが生成される。ITCS WORDとは、化学構造を構成する全ての部分構造を列挙し、それらを文字列化したものである(通常の全文検索における単語に相当する)。
生成されたITCSとITCS WORDはIDとその他付加情報と共にデータベースに格納される。ここで格納される標的化合物数は1〜数千万化合物であり、PostgreSQL、MySQL、Oracleなどのリレーショナルデータベースが利用できる。
次に、クエリー化合物のITCS WORDをクエリーとして、データベースに検索要求を投げる。データベースにおいては、投げられた検索要求(ITCS WORD)に該当するデータを「全文検索プロセス」に対し、検索要求を出し、返答(ID)を得る。ここでの「全文検索プロセス」は、当業者に公知の手法であり、その手法は特に限定されず、全文検索に通常用いられているシステムを適宜利用することができる。例えば、データベース外部で利用するのであればNamazu、Rast、Estraierなどを利用することができ、データベース内部で利用するのであれば、PostgreSQLにおいてはTSearch2などを利用することができる。
「全文検索プロセス」により得られたIDとそれに該当するITCSをデータベースは、クエリーの返答として返す。
ここでの「化学構造検索プロセス」は公知のバックトラッキング法を利用することができる。「化学構造検索プロセス」はデータベースの外部で利用するだけではく、データベースの内部に組み込んで利用することもできる。
化学構造の文字列(線形)表記は、公知のものとしてWLN、SMILES、ROSDALなどが知られており、広く利用されている。本発明では、拡張性の観点から公知の手法を利用するのではなく、独自にITCS表記を開発するに至った。ITCS生成プロセスを図2に示す。
化学構造をsdf形式、mol2形式などの汎用の分子構造インターチェンジフォーマットで準備する。ここで、ヒュッケル則を用いて、芳香族としての性質をもつ結合の特定を行う。
化学構造を木構造として取り扱い、ノードは原子に、エッジは結合に対応させる。ルートノードは任意の原子から始めることができ、ノードは、原子種、原子ID番号、訪問番号を、エッジは結合次数を保持している。ここで、原子ID番号は、化学構造を作成する際に任意の割り振り方で各原子に番号を割り振ってもよいが、通常は、分子構造インターチェンジフォーマットを準備する際に用いるソフトウェアに依存して割り振られる。
ステップ2で作成した木のルートノードから、深さ優先探索によりルート決定を行う。「深さ優先探索」は公知のアルゴリズムである。この際、訪問するノードの順番(訪問番号)に従い、0から番号づけを行い、ノードに保持させる。
ステップ3で作成したルートに従いITCSを作成する。
ITCS化のルール:
・原子は原子名(C、N、Oなどの文字列)で表現する。
・結合は二重結合を‘d’、三重結合を‘t’、芳香族性の結合を‘a’、単結合は‘’(何もなし)で表現する。
・ルート上すでに訪問した原子は、原子名ではなく、訪問番号で表現する。この際、次に訪問するエッジの始まりのノードと現在訪問中のエッジの終わりのノードが異なれば、次のエッジの始まりの原子は‘<訪問番号>’で表現する。さらに、次のエッジの終わりの原子がすでに訪問されていれば、この原子は‘[訪問番号]’で表現する。例えば、図2のステップ3を参照して、現在訪問中のエッジがN(1)−C(2)とすると、次に訪問するエッジはN(1)−C(3)となる。この場合、現在訪問中の終わりのエッジはC(2)であり、次に訪問するエッジの始まりはN(1)となる。従って、同一ノードではないかつN(1)はすでに訪問されているノードなので<1>となる。
なお、[ ]を使うケースを、シクロヘキサンを例として以下に説明する。
・最後に、‘/’(スラッシュ)を付加し、訪問番号の順序に従い原子ID番号を‘,’(コンマ)区切りで付加する。通常、化学構造を文字列化した場合、文字化後は、変換元になった化学構造ファイル上の原子ID番号を保持できない。そこで、本発明では、スラッシュ後にそれを付加することにより、原子ID番号の保持を可能としている。これにより、ITCSを用いた化学構造検索で一致した原子と変換元の化学構造ファイル上の原子を一致させることができ、一致した原子の強調表示などを変換元の化学構造ファイル上で行うことができる。
本プロセスの目的は、任意の化学構造を構成する全ての部分構造を列挙し、文字列(通常の全文検索における「単語」に相当)化することである。ITCS WORD生成プロセスの主となる部分を図3及び4に示す。
ITCS生成プロセスで作成した木を、“基本木”とする。
基本木を基に、下記“成長木”構築ルールに基づき“成長木”を構築する。
“成長木”構築ルールに基づき木がこれ以上成長しなくなるまで実施する。ただし、木の深さは事前に設定する(n_depthとして設定する)必要があり、1〜化学構造を構成する結合の数、まで設定できる。現在のコンピュータ資源の性能を考慮し、通常は、4〜7として設定する。
“成長木”構築ルール
・ベースノードの選択は、成長木に対する深さ優先探索の順序に基づき行い、初期のベースノードは、“基本木”上のルートノードとする。
・ベースノードへのノードとエッジの付加は、ベースノードに対応する“基本木”上のノードとその子ノード及びそれらが属するエッジ、さらに、祖先ノードが存在する場合には、祖先ノードとその子ノード及びそれらが属するエッジをベースノードにコピーすることにより実施する。ただし、祖先ノードとその子ノード及びそれらが属するエッジが、すでに成長木上のルートノードからベースノードまでの経路上に存在していれば、付加しない。ここで祖先ノードとは、ベースノードからルートノードまでの経路上に位置するノードを示す。
ステップ2で構築された成長木のルートノードから末端ノードまでの全ての経路を列挙する。そして、各々の経路をルートノードから、深さ1,2,…,n_depth−1とそれぞれ切断することにより、部分構造に対応する経路が生成される。
ここで生成された全ての経路は、「ITCS生成プロセス」と同じアルゴリズムを用いて文字列化される。ここで生成された文字列をITCS WORDと呼ぶ。
ステップ1〜ステップ3の処理は、化合構造を構成する全ての原子をルートノードとして、繰り返し実施される。この処理により、化学構造中のn_depth長までで構成される全ての部分構造をITCS WORDとして文字列化することができる。
ある1つの化学構造は、複数のITCS WORDによる表現が可能となるため、それらITCS WORDを辞書式にアルファベット順に並べ最も大きいものを代表として用いる。例えば、CCNとNCCは同じ構造を示すが、これを辞書式にアルファベット順に並べるとNCC > CCNとなり、その代表はNCCとなる。これにより1つの構造は1つのITCS WORDに対応することになる。
ある1つの化学構造の中に、同じ部分構造(ITCS WORD)が複数存在するとき、そのITCS WORDの後ろに数値を付加する。ただし、数値の最大値は6とし、1は省略する。例えば、SCO<1>Nが3つ存在するとき生成されるITCS WORDは、SCO<1>N、SCO<1>N2、SCO<1>N3、となる。さらに設定したn_depth長では表現できない特殊な部分構造もこのステップで外部ITCS WORDとして付加することができる。例えば、CCCCCCCCCCCCCCやCCNCCNCCNCCNCCNCCNなど連続した炭素の繋がりや、連続した繰り返し構造など。
ただし、クエリーとして用いるITCS WORDはn_depth長のITCS WORDと外部ITCS WORDのみで十分である(それ以下の部分構造は、n_depth長のITCS WORD内に含まれているため)。
化学構造を構成する結合の数にn_depthを設定した場合、原理的には、全ての部分構造をITCS WORDとして文字列化することができるため、スクリーニングのみで化学構造検索が完結する。したがって、バックトラック法などの既存の化学構造検索を利用しなくてもよくなる。しかしながら、n_depthを大きくすればするほど、ITCS WORDが指数関数的に増加するため、現在のコンピュータ資源の性能を考慮すると、現状では4〜7が適切である。しかしながら、コンピュータ性能が向上すれば、n_depthをより大きくすることが可能である。
化学構造の検索事例として、以下に示すクエリー構造を用いて実施した。
ITCS:
CNCCNCC<4>C<1>[6]<0>CaCaCC<10>aCaCaC<8>a[14]<0>dO/1,2,7,10,4,9,8,13,3,6,11,16,15,14,12,5
ITCS WORD:
“CaCaCaCaCaCa[0] NCCaCaC NCCaC<2>aC NCCaC<0>C NCC<0>CC NCC<0>C<0>C NCCNC CaCaCC<0>C CaCaCaCaC CaCaCaC<2>C CaCaCaCC OdCNCC OdCNC<2>C OdCNC<1>C OdCN<1>CaC OdCCaCaC OdCCaC<2>aC NCCaCaC2 NCCaC<0>C4 NCC<0>CC4 NCC<0>C<0>C5 NCCNC6 CaCaCaCaC6 CaCaCaC<2>C4 CaCaCaCC4 OdCNCC2 OdCNC<1>C2 OdCN<1>CaC2 OdCCaCaC2”
Claims (2)
- コンピュータに入力された化合物の化学構造を、原子に対応するノードと、原子間の結合に対応するエッジからなる木構造として表現し、ノードの1つからルートノードを選択し、該ルートノードから深さ優先探索により経路決定を行い、該決定された経路に従い該化合物の化学構造を文字列化する手段と、
該木構造を基に、該化合物を構成する全ての部分構造を文字列化する手段と、
得られた化合物の化学構造の文字列化表現及び化合物の部分構造の文字列化表現を、該化合物を識別するユニークなIDと共に、化学構造データベースとして記録保存するための記憶媒体と
を備える、所定の部分構造を有する化合物を検索するための化学構造検索システム。 - 1)コンピュータに入力された化合物の化学構造を、原子に対応するノードと、原子間の結合に対応するエッジからなる木構造として表現し、ノードの1つからルートノードを選択し、該ルートノードから深さ優先探索により経路決定を行い、該決定された経路に従い該化合物の化学構造を文字列化すること、及び、2)該木構造を基に、該化合物を構成する全ての部分構造を文字列化すること、によって得られた該化合物の部分構造の文字列化表現をクエリーとして請求項1に記載の化学構造検索システムに対して検索要求を投げる工程と、
該化学構造検索システムに含まれる化学構造データベースを利用して、コンピュータが投げかけられた検索要求を全文検索処理し、検索結果として化合物を識別するユニークなIDとそれに該当する標的化合物の化学構造の文字列化表現を返す工程と、
得られた該IDと標的化合物の化学構造の文字列化表現を化学構造検索処理して、検索結果として該部分構造を有する化合物のIDを提示する工程と
を含む、所定の部分構造を有する化合物を検索する方法。
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