JP2007252276A - Use of hydroxycitric acid derivative or its salt for producing food and/or oral agent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、優れた食品および／または経口剤に関する。より具体的には、本発明は、ダイエット食品および／またはダイエット用経口剤を製造するための、ヒドロキシクエン酸誘導体に関する。 The present invention relates to an excellent food and / or oral preparation. More specifically, the present invention relates to a hydroxycitrate derivative for producing a diet food and / or an oral preparation for diet.
近年の肥満傾向の増大を受けて、さまざまなダイエット食品やダイエット用経口剤、例えば、コレステロールの吸収を阻害するキトサン含有食品（特許文献１参照）、体内への糖質の供給を抑制するギムネマ含有食品（特許文献２参照）、脂肪酸の代謝を促進するＬ−カルニチン含有食品（特許文献３参照）、脂肪酸合成経路を阻害するヒドロキシクエン酸含有食品（特許文献４参照）などが、ダイエット効果を有すると報告されている。 In response to the increase in obesity in recent years, various diet foods and oral preparations for diet, for example, chitosan-containing foods that inhibit the absorption of cholesterol (see Patent Document 1), and gymnema content that suppresses the supply of carbohydrates to the body Foods (see Patent Document 2), L-carnitine-containing foods that promote fatty acid metabolism (see Patent Document 3), hydroxycitric acid-containing foods that inhibit fatty acid synthesis pathways (see Patent Document 4), etc. have diet effects. It has been reported.
しかしながらその効果はいまだ充分ではない。
本発明は、従来より効果の優れたダイエット食品および／またはダイエット用経口剤を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a diet food and / or an oral preparation for diet that is more effective than the conventional one.
ヒドロキシクエン酸は、アセチルCoAを原料として脂肪酸を合成する経路にあるATP-クエン酸リアーゼの拮抗阻害剤である。本発明者らは、優れたダイエット効果を有する食品を得るべく鋭意検討を重ねた結果、消化管での吸収を改善した特定のヒドロキシクエン酸誘導体が高脂肪合成抑制（蓄積量低減）作用と皮膚浸透性とを通じて示す、脂肪酸／脂肪合成抑制作用を利用することにより、従来より優れたダイエット効果を示す食品および／または経口剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。 Hydroxycitric acid is a competitive inhibitor of ATP-citrate lyase in the pathway for synthesizing fatty acids using acetyl-CoA as a raw material. As a result of intensive studies to obtain a food having an excellent diet effect, the present inventors have found that a specific hydroxycitrate derivative with improved absorption in the digestive tract has a high fat synthesis inhibitory effect (accumulation of accumulated amount) and skin. By utilizing the fatty acid / fat synthesis inhibitory action shown through the permeability, it has been found that foods and / or oral preparations having a diet effect superior to conventional ones can be obtained, and the present invention has been completed.
本発明は以下の［１］〜［５］の事項に関する。
［１］ 食品および／または経口剤を製造するための、下記式（Ｉ）:
The present invention relates to the following items [1] to [5].
[1] The following formula (I) for producing a food and / or oral preparation:
（式（Ｉ）中、Ｒ1は、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数２〜３０の脂肪族カルボン酸または炭素数７〜３０の芳香族カルボン酸の残基からなるアシル基を表す。）
で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩の使用。
［２］ 前記式（Ｉ）中のＲ1が、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸の残基からなるアシル基、又はケイヒ酸、カフェ酸（カフェイン酸）もしくはクロロゲン酸の残基からなるアシル基であることを特徴とする上記［１］に記載のヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩の使用。
［３］ 前記式（１）で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を、ダイエット作用を有する他の成分と組合せて使用することを特徴とする上記［１］または［２］に記載の使用。
［４］ 前記式（Ｉ）で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を、投与するのに適した組成物中に０．０１〜２０質量％の量で配合して使用することを特徴とする上記［１］〜［３］のいずれかに記載の使用。
［５］ 上記［１］〜［４］のいずれかに記載の使用により製造されたことを特徴とする食品および／または経口剤。
(In formula (I), R 1 is the residue of an aliphatic carboxylic acid having 2 to 30 carbon atoms or an aromatic carboxylic acid having 7 to 30 carbon atoms, which may have a branch, an unsaturated bond or a substituent. Represents an acyl group consisting of a group.)
Or a salt thereof.
[2] R 1 in the formula (I) is an acyl group composed of a residue of an aliphatic carboxylic acid having 8 to 24 carbon atoms, which may have a branch, an unsaturated bond, or a substituent; Use of the hydroxycitric acid derivative or a salt thereof according to the above [1], which is an acyl group comprising a residue of an acid, caffeic acid (caffeic acid) or chlorogenic acid.
[3] The use according to [1] or [2] above, wherein the hydroxycitric acid derivative represented by the formula (1) or a salt thereof is used in combination with another component having a diet action.
[4] The hydroxycitrate derivative represented by the formula (I) or a salt thereof is used in a composition suitable for administration in an amount of 0.01 to 20% by mass. Use in any one of said [1]-[3].
[5] A food and / or oral preparation produced by the use according to any one of [1] to [4] above.
上記式（Ｉ）で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を配合したダイエット食品は、優れたダイエット作用を示す。 A diet food containing the hydroxycitric acid derivative represented by the above formula (I) or a salt thereof exhibits an excellent diet action.
以下、本発明について具体的に説明する。
なお本発明でいうダイエット作用とは、単に体重を減少せしめる作用のみならず、血糖値の上昇・血中コレステロールや脂質の増加など、一般に肥満に伴うか肥満の促進要因となる現象を改善する作用を包含する。
Hereinafter, the present invention will be specifically described.
The diet action as referred to in the present invention is not only an action for reducing body weight but also an action for improving a phenomenon that generally accompanies obesity or promotes obesity, such as an increase in blood glucose level and an increase in blood cholesterol and lipids. Is included.
また、本発明でいう食品および／または経口剤とは、食用に供するものであれば制限は無く、例えば、パン、麺、焼菓子、ガム、飴、粉末食品、飲料、ゼリー、錠剤、カプセルなどが挙げられる。 In addition, the food and / or oral preparation referred to in the present invention is not limited as long as it is provided for edible use. Is mentioned.
本発明で使用されるヒドロキシクエン酸誘導体は下記一般式（１）で示される。このヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩は食品および／または経口剤を製造するために使用される。 The hydroxycitric acid derivative used in the present invention is represented by the following general formula (1). This hydroxycitric acid derivative or a salt thereof is used for producing foods and / or oral preparations.
式（Ｉ）中、Ｒ1は、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数２〜３０の脂肪族カルボン酸または炭素数７〜３０の芳香族カルボン酸の残基からなるアシル基を表す。前記Ｒ1としては、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数８〜２４の脂肪族カルボン酸の残基からなるアシル基、又はケイヒ酸、カフェ酸（カフェイン酸）もしくはクロロゲン酸の残基からなるアシル基が好ましい。 In the formula (I), R 1 is a residue of an aliphatic carboxylic acid having 2 to 30 carbon atoms or an aromatic carboxylic acid having 7 to 30 carbon atoms, which may have a branch, an unsaturated bond or a substituent. An acyl group consisting of As R 1 , an acyl group composed of a residue of an aliphatic carboxylic acid having 8 to 24 carbon atoms, which may have a branch, an unsaturated bond, or a substituent, cinnamic acid, caffeic acid (caffeic acid) Or an acyl group consisting of a residue of chlorogenic acid.
式（Ｉ）で示される化合物及びその塩の具体例としては、ヒドロキシクエン酸−２−オクタノエート、ヒドロキシクエン酸−２−カプレート、ヒドロキシクエン酸−２−ラウレート、ヒドロキシクエン酸−２−ミリステート、ヒドロキシクエン酸−２−パルミテート、ヒドロキシクエン酸−２−ステアレート、ヒドロキシクエン酸−２−ベヘノエート、ヒドロキシクエン酸−２−イソパルミテート、ヒドロキシクエン酸−２−イソステアレート、ヒドロキシクエン酸−２−ヘキシルデカノエート、ヒドロキシクエン酸−２−リノレート、ヒドロキシクエン酸−２−クロロゲネート、ヒドロキシクエン酸−２−カフェエート、及びそれらの塩が挙げられる。 Specific examples of the compound represented by the formula (I) and salts thereof include hydroxycitric acid-2-octanoate, hydroxycitric acid-2-caprate, hydroxycitric acid-2-laurate, hydroxycitrate-2-myristate, Hydroxycitric acid-2-palmitate, hydroxycitric acid-2-stearate, hydroxycitric acid-2-behenate, hydroxycitric acid-2-isopalmitate, hydroxycitric acid-2-isostearate, hydroxycitrate-2-hexyl Examples include decanoate, hydroxycitric acid-2-linoleate, hydroxycitric acid-2-chlorogenate, hydroxycitric acid-2-caffeate, and salts thereof.
これらのうち、好ましい例としては、ヒドロキシクエン酸−２−ラウレート、ヒドロキシクエン酸−２−ミリステート、ヒドロキシクエン酸−２−パルミテート、ヒドロキシクエン酸−２−ステアレート、ヒドロキシクエン酸−２−ヘキシルデカノエート、ヒドロキシクエン酸−２−クロロゲネート、およびそれらの塩が挙げられる。 Among these, preferred examples include hydroxycitric acid-2-laurate, hydroxycitric acid-2-myristate, hydroxycitric acid-2-palmitate, hydroxycitric acid-2-stearate, hydroxycitrate-2-hexyl. Examples include decanoate, hydroxycitric acid-2-chlorogenate, and salts thereof.
さらに好ましい例としては、ヒドロキシクエン酸−２−ミリステート、ヒドロキシクエン酸−２−パルミテート、ヒドロキシクエン酸−２−ステアレート、及びそれらの塩が挙げられる。 Further preferred examples include hydroxycitric acid-2-myristate, hydroxycitric acid-2-palmitate, hydroxycitric acid-2-stearate, and salts thereof.
前記式（Ｉ）で示されるヒドロキシクエン酸誘導体の塩としては、上記ヒドロキシクエン酸誘導体のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩が挙げられる。
アルカリ金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられ、アルカリ土類金属塩としては、カルシウム塩等が挙げられる。
Examples of the salt of the hydroxycitric acid derivative represented by the formula (I) include alkali metal salts and alkaline earth metal salts of the hydroxycitric acid derivative.
Examples of the alkali metal salt include sodium salt and potassium salt, and examples of the alkaline earth metal salt include calcium salt.
なお、本発明の皮膚外用剤には、前記式（Ｉ）で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を１種単独で用いてもよく２種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記式（Ｉ）で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩は、所望により、ダイエット作用を有する他の成分と組み合わせることができる。このような成分の例としては、例えば、唐辛子エキス、大蒜エキス、ギムネマ、寒天、蒟蒻マンナン、サイリウム、ウコン、カルニチンなどが挙げられる。
In addition, in the skin external preparation of this invention, the hydroxycitrate derivative or its salt shown by the said formula (I) may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
The hydroxycitric acid derivative represented by the formula (I) or a salt thereof can be combined with other components having a dieting action, if desired. Examples of such components include, for example, chili pepper extract, large persimmon extract, gymnema, agar, salmon mannan, psyllium, turmeric, carnitine and the like.
前記式（Ｉ）で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩は、投与するのに適した組成物に０．０１〜２０質量％の範囲で配合して使用することができる（組成物全体の量を１００質量％とする。）。すなわち、上記化合物の配合量は、食品および／または経口剤の処方成分の合計量（全量）中に、通常０．０１〜２０質量％の範囲、好ましくは０．１〜１０質量％の範囲、最も好ましくは０．１〜５質量％の範囲にある。 The hydroxycitric acid derivative represented by the formula (I) or a salt thereof can be used by blending it in a composition suitable for administration in the range of 0.01 to 20% by mass (amount of the whole composition). Is 100 mass%). That is, the compounding amount of the above compound is usually in the range of 0.01 to 20% by mass, preferably in the range of 0.1 to 10% by mass, in the total amount (total amount) of the prescription components of the food and / or oral preparation. Most preferably, it exists in the range of 0.1-5 mass%.
［実施例］
次に、実施例をあげ、本発明をさらに詳しく説明する。言うまでもなく、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
[Example]
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples. Needless to say, the present invention is not limited to these examples.
［合成例１］
＜ヒドロキシクエン酸−２−パルミテートの合成＞
（１）ヒドロキシクエン酸トリベンジルエステルの合成
２００ｍＬナスフラスコにヒドロキシクエン酸カルシウム塩２．９６ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）、トルエンスルホン酸一水和物５．８６ｇ（３０．８ｍｍｏｌ）、ベンジルアルコール１０ｇ（９２．５ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬを仕込み、共沸する水を除きながら４時間還流下で攪拌した。放冷した後、酢酸エチルを５０ｍＬ加え、良く攪拌した。これを５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬの入った５００ｍＬビーカー中に少しずつ攪拌しながら加えた。不溶物を除き、水層を分離した後、有機層を水で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒とベンジルアルコールを減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：酢酸エチル（５：１）で溶出して目的物１．９６ｇ（収率４０％）を白色固体として得た。
[Synthesis Example 1]
<Synthesis of hydroxycitric acid-2-palmitate>
(1) Synthesis of hydroxy citrate tribenzyl ester In a 200 mL eggplant flask, 2.96 g (10.1 mmol) of hydroxycitrate calcium salt, 5.86 g (30.8 mmol) of toluenesulfonic acid monohydrate, 10 g of benzyl alcohol (92 0.5 mmol) and 20 mL of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours while removing azeotropic water. After allowing to cool, 50 mL of ethyl acetate was added and stirred well. This was added little by little to a 500 mL beaker containing 100 mL of 5% by mass aqueous sodium hydrogen carbonate solution. After removing insolubles and separating the aqueous layer, the organic layer was washed with water and further dried over anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent and benzyl alcohol under reduced pressure was subjected to silica gel column chromatography, and eluted with hexane: ethyl acetate (5: 1) to obtain 1.96 g (yield 40%) of the desired product as a white solid. It was.
（２）ヒドロキシクエン酸トリベンジルエステル−２−パルミテートの合成
５０ｍＬナスフラスコに、上記（１）で合成したヒドロキシクエン酸トリベンジルエステル２３９ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ｍＬ、パルミチン酸クロライド１６５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を仕込み、氷冷下でトリエチルアミン６１ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２ｍＬに溶かした溶液を加え、同温で３０分、室温で２時間攪拌した。反応液に酢酸エチル１００ｍＬと水５０ｍＬを加え、常法に従って有機層を洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン：酢酸エチル（１０：１）で溶出して目的物３３０ｍｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
(2) Synthesis of hydroxycitrate tribenzyl ester-2-palmitate In a 50 mL eggplant flask, 239 mg (0.50 mmol) of hydroxybenzyl tribenzyl ester synthesized in (1) above, 5 mL of tetrahydrofuran (THF), 165 mg of palmitic acid chloride (0.60 mmol) was added, and a solution of 61 mg (0.60 mmol) of triethylamine dissolved in 2 mL of THF was added under ice cooling, followed by stirring at the same temperature for 30 minutes and at room temperature for 2 hours. Ethyl acetate 100mL and water 50mL were added to the reaction liquid, and the organic layer was wash | cleaned in accordance with the conventional method, Then, it dried on anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was subjected to silica gel column chromatography, and eluted with hexane: ethyl acetate (10: 1) to obtain 330 mg (yield 92%) of the desired product as a white solid.
（３）ヒドロキシクエン酸−２−パルミテートの合成
５０ｍＬナスフラスコに上記（２）で合成したヒドロキシクエン酸トリベンジルエステル−２−パルミテート３００ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を仕込み、エタノール５ｍＬ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍＬを加えた。触媒として１０質量％パラジウム活性炭を４０ｍｇ加えて接触還元を２時間行った。触媒をろ別し、溶媒を減圧留去して得られた残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ取し、目的物１７５ｍｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
(3) Synthesis of hydroxycitric acid-2-palmitate Into a 50 mL eggplant flask was charged 300 mg (0.42 mmol) of hydroxybenzyl tribenzyl ester-2-palmitate synthesized in (2) above, 5 mL of ethanol, dimethylformamide (DMF) 5 mL was added. 40 mg of 10% by mass palladium activated carbon was added as a catalyst, and catalytic reduction was performed for 2 hours. The catalyst was removed by filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure, hexane was added to the resulting residue, and the precipitated solid was collected by filtration to obtain 175 mg (yield 84%) of the desired product as a white solid.
この目的物の構造は下記の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより確認された。
1H−NMR (270 MHz, DMSO−D6, ppm)： 5.0 (s, 1H, CH)，3.2-3.8 (br, 4H, OH, COOH)，2.7-3.0 (dd, 2H, -CH2COOH)，2.0-2.2 (m, 2H, -CH2COOC-)，1.0-1.5 (m, 26H, -(CH2)13-)，0.8-0.9 (t, 3H, CH3-)．
（４）ヒドロキシクエン酸−２−パルミテートＮａ塩の合成
５００ｍＬのナスフラスコに上記（３）と同様にして合成したヒドロキシクエン酸−２−パルミテート１０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）を入れ、蒸留水２００ｍＬを加えて懸濁した。懸濁液に水酸化ナトリウム２．１５ｇ（５３．８ｍｍｏｌ）を加え、透明になるまで攪拌した。この溶液をエバポレーターで濃縮乾燥し、目的物１２．１ｇ（収率９９％）を得
た。
The structure of this target product was confirmed by the following 1 H-NMR spectrum.
1 H-NMR (270 MHz, DMSO-D6, ppm): 5.0 (s, 1H, CH), 3.2-3.8 (br, 4H, OH, COOH), 2.7-3.0 (dd, 2H, -CH 2 COOH) , 2.0-2.2 (m, 2H, -CH 2 COOC -), 1.0-1.5 (m, 26H, - (CH 2) 13 -), 0.8-0.9 (t, 3H, CH 3 -).
(4) Synthesis of hydroxycitrate-2-palmitate Na salt 10 g (22.4 mmol) of hydroxycitrate-2-palmitate synthesized in the same manner as in (3) above was placed in a 500 mL eggplant flask, and 200 mL of distilled water was added. And suspended. To the suspension, 2.15 g (53.8 mmol) of sodium hydroxide was added and stirred until it became transparent. This solution was concentrated and dried with an evaporator to obtain 12.1 g of the desired product (yield 99%).
［実施例１］
以下の処方に従い、ドリンク剤（ドリンク剤１）を調整した。
[Example 1]
A drink (drink 1) was prepared according to the following prescription.
［比較例１］
上記処方よりヒドロキシクエン酸―２−パルミテートNa塩を除いたものをドリンク剤２とした（陰性コントロール）。
[Comparative Example 1]
What remove | excluded the hydroxycitrate-2-palmitate Na salt from the said prescription was made into the drink agent 2 (negative control).
［実施例２］
＜ダイエット作用の試験＞
（使用対象および観察期間）
体脂肪率約３０％前後の２０〜３０代の女性各５名に、３ヶ月間使用させた。
[Example 2]
<Diet action test>
(Use target and observation period)
Five women in their 20s and 30s with a body fat percentage of about 30% were used for 3 months.
（使用方法）
毎日毎食後３回、飲用させた。その他の食生活・運動等は日常と変えないようにした。
（効果の測定）
３ヶ月後、被験者の体重と体脂肪率（測定には、オムロン（株）製の体重計及び体脂肪計を使用）、血中中性脂肪と総コレステロール濃度を測定（日立７１５０自動分析機を使用）し、飲用前より改善（低下）したものを２点、変化の無いものを１点、悪化（増加）したものを０点として点を付け、それぞれその合計点を評点とした。その結果を表２に示す。
(how to use)
Drinked 3 times daily after each meal. Other eating habits and exercises were not changed from those in daily life.
(Measurement of effect)
Three months later, subject's body weight and body fat percentage (measured using OMRON's weight scale and body fat scale), blood neutral fat and total cholesterol concentration (Hitachi 7150 automatic analyzer) 2 points for improvement (decrease) from before drinking, 1 point for no change, 0 for deterioration (increase), and the total score was assigned as a score. The results are shown in Table 2.
［比較例２］
上のように調整したドリンク剤２を用いた以外は、実施例２と同様にダイエット作用の試験を行った。その結果を表３に示す。なお被験者は、実施例２の被験者とは異なる。
[Comparative Example 2]
A diet effect test was conducted in the same manner as in Example 2 except that the drink 2 prepared as described above was used. The results are shown in Table 3. The subject is different from the subject in Example 2.
以上のように、本発明のヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を配合したダイエット食品は、優れたダイエット作用を示した。 As mentioned above, the diet food which mix | blended the hydroxy citrate derivative or its salt of this invention showed the outstanding diet effect | action.
Claims (5)
で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩の使用。 The following formula (I) for producing a food and / or oral preparation:
Or a salt thereof.
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