JP2007157738A - Evacuation light - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス(以下「有機EL」とも言う。)素子を利用した避難誘導灯に関する。 The present invention relates to an evacuation guide lamp using an organic electroluminescence (hereinafter also referred to as “organic EL”) element.
非常口等を表示する避難誘導灯としては、従来から種々のものが使用されている。たとえば、従来の避難誘導灯には、文字や模様に合わせて配列するネオン管を使用する避難誘導灯、文字や模様を描いた透光性のプラスチック製ボードの背面から蛍光灯で照明する避難誘導灯がある。 Various evacuation guide lights for displaying emergency exits and the like have been used conventionally. For example, conventional evacuation guide lights include evacuation guide lights that use neon tubes arranged according to characters and patterns, and evacuation guides that illuminate with fluorescent lights from the back of a translucent plastic board depicting characters and patterns. There is a light.
しかしながら、ネオン管を使用する従来例では、1本のネオン管自体が所定の大きさを有するため、表示装置全体に厚み、大きさが必要とされるという問題があった。
また、プラスチック板に印刷された図柄を、蛍光灯で背面から照射するタイプの避難誘導灯においては、ある程度厚みが必要である、視認性が低い、などの問題があった。
However, in the conventional example using a neon tube, since one neon tube itself has a predetermined size, there is a problem that the thickness and size of the entire display device are required.
Moreover, in the type of evacuation guide light that irradiates the design printed on the plastic plate from the back with a fluorescent lamp, there is a problem that the thickness is required to some extent and the visibility is low.
このような問題点を解決すべく、有機EL素子を使用した避難誘導灯も提案されている。
すなわち、特開2001−013898号公報(特許文献1)に記載の避難誘導灯は、薄型化のために、光源として蛍光灯の代わりに有機EL素子が用いられている。しかし、印刷された図柄を有機EL素子で照らすこの表示方法では、(1)図柄が暗くなってしまう、(2)明るくするために有機EL素子の発光輝度を上げると、有機EL素子の寿命が短くなってしまうなどの欠点があった。さらに、この表示方法には、有機EL素子の特徴である像の鮮明さが失われてしまうため、特に火災等による煙が充満した環境での視認性に劣るという問題点もあった。
In order to solve such problems, evacuation guide lights using organic EL elements have also been proposed.
That is, the evacuation guide lamp described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-013898 (Patent Document 1) uses an organic EL element as a light source instead of a fluorescent lamp in order to reduce the thickness. However, in this display method of illuminating a printed pattern with an organic EL element, (1) the pattern becomes dark. (2) If the light emission luminance of the organic EL element is increased to make it brighter, the life of the organic EL element is shortened. There were shortcomings such as shortening. Further, this display method has a problem that visibility is deteriorated particularly in an environment filled with smoke due to fire or the like because the clearness of the image which is a characteristic of the organic EL element is lost.
特開2001−265270号公報(特許文献2)には、有機EL素子で複数の画素を形成し、これらの画素によって図柄を表示する形態の表示装置が記載されている。しかし、この表示装置は、発光材料として蛍光高分子材料が用いられていることから、(1)発光外部量子効率が低いため、常時点灯している避難誘導灯として用いることが難しい、(2)火災時等、通常の環境温度を超えるようなの高い温度条件では寿命が短いため、避難誘導灯として用いることは難しい、などの問題があった。
本発明は、このような従来技術の問題点に鑑みてなされたものであり、発光効率が高く、従来よりも消費電力の低い避難誘導灯を提供することを目的としている。
また本発明は、特に耐熱性が高く、火災時等における高温下でも好適に使用することのできる避難誘導灯を提供することを目的としている。
The present invention has been made in view of such problems of the prior art, and an object of the present invention is to provide an evacuation guide light having high luminous efficiency and lower power consumption than the conventional one.
Another object of the present invention is to provide an evacuation guide light that is particularly high in heat resistance and can be suitably used even at high temperatures in the event of a fire or the like.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究し、本発明を完成させた。本発明は以下の〔1〕〜〔18〕に関する。 The present inventors have intensively studied to solve the above problems and completed the present invention. The present invention relates to the following [1] to [18].
〔1〕陽極と、発光層と、陰極とがこの順序で積層された有機エレクトロルミネッセンス素子を備えると共に、所定形状を表示する手段を備える避難誘導灯であって、
該発光層が、高分子化合物を50重量%以上含有する有機材料からなり、燐光発光することを特徴とする避難誘導灯。
[1] An evacuation guide lamp including an organic electroluminescence element in which an anode, a light emitting layer, and a cathode are stacked in this order, and a means for displaying a predetermined shape,
An evacuation guide lamp, wherein the light emitting layer is made of an organic material containing 50% by weight or more of a polymer compound and emits phosphorescence.
〔2〕前記所定形状を表示する手段が、前記所定形状と同一の形状に配列された複数個の前記有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする上記〔1〕に記載の避難誘導灯。 [2] The evacuation guide light according to [1], wherein the means for displaying the predetermined shape is a plurality of the organic electroluminescence elements arranged in the same shape as the predetermined shape.
〔3〕前記所定形状を表示する手段が、前記所定形状と同一の形状に形成された前記陽極および/または前記陰極であることを特徴とする上記〔1〕に記載の避難誘導灯。 [3] The evacuation guide light according to [1], wherein the means for displaying the predetermined shape is the anode and / or the cathode formed in the same shape as the predetermined shape.
〔4〕前記所定形状を表示する手段が、前記所定形状と同一の形状に形成された前記発光層であることを特徴とする上記〔1〕に記載の避難誘導灯。 [4] The evacuation guide light according to [1], wherein the means for displaying the predetermined shape is the light emitting layer formed in the same shape as the predetermined shape.
〔5〕前記高分子化合物が燐光発光性高分子化合物であることを特徴とする上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [5] The evacuation guide light according to any one of [1] to [4], wherein the polymer compound is a phosphorescent polymer compound.
〔6〕前記有機材料が燐光発光性高分子化合物のみを含有することを特徴とする上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [6] The evacuation guide light according to any one of [1] to [5], wherein the organic material contains only a phosphorescent polymer compound.
〔7〕前記燐光発光性高分子化合物の、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)で測定されるポリスチレン換算重量平均分子量が105以上であることを特徴とす
る上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の避難誘導灯。
[7] Any one of [1] to [6] above, wherein the phosphorescent polymer compound has a polystyrene-reduced weight average molecular weight of 10 5 or more as measured by GPC (gel permeation chromatography). The evacuation guide light described in Crab.
〔8〕前記燐光発光性高分子化合物が燐光発光性化合物と電荷輸送性化合物とのラジカル重合によって製造されることを特徴とする上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [8] The evacuation guide light according to any one of [1] to [7], wherein the phosphorescent polymer compound is produced by radical polymerization of a phosphorescent compound and a charge transporting compound. .
〔9〕前記燐光発光性化合物の少なくとも一部が、下記式(1)で表わされる燐光発光性のイリジウム錯体であることを特徴とする上記〔8〕に記載の避難誘導灯; [9] The evacuation guide light according to [8] above, wherein at least a part of the phosphorescent compound is a phosphorescent iridium complex represented by the following formula (1):
〔式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表し、互いに結合して縮合環を形成してもよい。 [In Formula (1), R < 1 > -R < 8 > is respectively independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C1-C10 alkyl group, a C6-C10 aryl group, and C1-C10. Represents an atom or substituent selected from the group consisting of an amino group optionally substituted by an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a silyl group, and may be bonded to each other to form a condensed ring. .
Lは下記式(2)〜(4)で表わされる配位子から選択される1つの配位子である。 L is one ligand selected from the ligands represented by the following formulas (2) to (4).
(式(2)中、R11〜R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表し、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
R11〜R18のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)、
(In the formula (2), R 11 ~R 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, 1 to 10 carbon atoms Represents an atom or substituent selected from the group consisting of an amino group optionally substituted by an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a silyl group, and may be bonded to each other to form a condensed ring. ,
At least one of R 11 to R 18 represents a substituent having a polymerizable functional group. ),
(式(3)中、R21〜R23は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表し、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
R21〜R23のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)、
(In the formula (3), R 21 ~R 23 independently represents a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, alkyl group having 1 to 10 carbon atoms Represents an atom or a substituent selected from the group consisting of an amino group optionally substituted by, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a silyl group, and may be bonded to each other to form a condensed ring;
At least one of R 21 to R 23 represents a substituent having a polymerizable functional group. ),
(式(4)中、R31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表し、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
R31〜R34のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)〕。
(In formula (4), R 31 to R 34 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms. Represents an atom or substituent selected from the group consisting of an amino group optionally substituted by an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a silyl group, and may be bonded to each other to form a condensed ring. ,
At least one of R 31 to R 34 represents a substituent having a polymerizable functional group. ]].
〔10〕前記有機エレクトロルミネッセンス素子の発光外部量子効率が5.0%以上であることを特徴とする上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [10] The evacuation guide light according to any one of [1] to [9], wherein the organic electroluminescence device has an emission external quantum efficiency of 5.0% or more.
〔11〕前記所定形状に5mA/cm2の電流を流した際の、前記所定形状の発光領域
の正面輝度が1000cd/m2以上であることを特徴とする上記〔1〕〜〔10〕のい
ずれかに記載の避難誘導灯。
[11] In the above [1] to [10], the front luminance of the light emitting region of the predetermined shape is 1000 cd / m 2 or more when a current of 5 mA / cm 2 is passed through the predetermined shape. The evacuation guide light described in any one.
〔12〕前記所定形状の発光領域の正面輝度が1000cd/m2となるように前記避
難誘導灯に通電し、この際の電流値を維持しながら100℃の大気下で発光させた場合に、前記正面輝度が500cd/m2に減少するまでの時間が100時間以上であることを
特徴とする上記〔1〕〜〔11〕のいずれかに記載の避難誘導灯。
[12] When the evacuation guide lamp is energized so that the front luminance of the light emitting area of the predetermined shape is 1000 cd / m 2, and the light is emitted in the atmosphere of 100 ° C. while maintaining the current value at this time, The evacuation guide light according to any one of [1] to [11] above, wherein the time until the front luminance decreases to 500 cd / m 2 is 100 hours or more.
〔13〕前記発光層の発光色が、任意の単一色であることを特徴とする上記〔1〕〜〔12〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [13] The evacuation guide light according to any one of [1] to [12], wherein a light emission color of the light emitting layer is an arbitrary single color.
〔14〕前記所定形状が、緑色発光領域と他の色の発光領域とからなることを特徴とする上記〔1〕〜〔13〕のいずれか一項に記載の避難誘導灯。 [14] The evacuation guide light according to any one of [1] to [13], wherein the predetermined shape includes a green light emitting region and a light emitting region of another color.
〔15〕前記有機エレクトロルミネッセンス素子がプラスチック基板またはプラスチックフィルム基板上に形成されていることを特徴とする上記〔1〕〜〔14〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [15] The evacuation guide light according to any one of [1] to [14], wherein the organic electroluminescence element is formed on a plastic substrate or a plastic film substrate.
〔16〕前記所定形状が一定の時間間隔で点灯と非点灯を繰り返すように制御されたことを特徴とする上記〔1〕〜〔15〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [16] The evacuation guide light according to any one of [1] to [15], wherein the predetermined shape is controlled to repeat lighting and non-lighting at regular time intervals.
〔17〕前記所定形状が前記避難誘導灯の陽極側および陰極側の両面に表示されることを特徴とする上記〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [17] The escape guide light according to any one of [1] to [16], wherein the predetermined shape is displayed on both the anode side and the cathode side of the escape guide lamp.
〔18〕前記所定形状が動画であることを特徴とする上記〔1〕〜〔17〕のいずれかに記載の避難誘導灯。 [18] The evacuation guide light according to any one of [1] to [17], wherein the predetermined shape is a moving image.
本発明の避難誘導灯は、発光効率が高く、従来よりも消費電力を抑えることができる。
さらに、本発明の避難誘導灯は、発光層が蛍光発光性高分子化合物からなる避難誘導灯よりも耐熱性が高いと共に駆動寿命が長いため、高温下(たとえば80〜150℃)でも好適に使用することができる。
The evacuation guide lamp of the present invention has high luminous efficiency and can suppress power consumption as compared with the conventional case.
Furthermore, since the evacuation guide lamp of the present invention has higher heat resistance and longer driving life than an evacuation guide lamp whose light-emitting layer is made of a fluorescent light-emitting polymer compound, it is preferably used even at high temperatures (for example, 80 to 150 ° C.). can do.
本発明の避難誘導灯は、陽極と、発光層と、陰極とがこの順序で積層された有機EL素子を備えると共に、所定形状を表示する手段を備える避難誘導灯であって、該発光層が高分子化合物を50重量%以上含有する有機材料からなり、燐光発光することを特徴としている。 The evacuation guide lamp of the present invention is an evacuation guide lamp that includes an organic EL element in which an anode, a light emitting layer, and a cathode are laminated in this order, and includes a means for displaying a predetermined shape. It is made of an organic material containing 50% by weight or more of a polymer compound and is characterized by phosphorescence.
[有機EL素子]
<1.陽極>
陽極は、ITOに代表される導電性かつ光透過性の層により形成される。有機発光を後述する基板を通して観察する場合には、陽極の光透過性は必須であるが、有機発光をトップエミッション、すなわち上部の電極を通して観察する用途の場合では陽極の透過性は必要なく、仕事関数が4.1eVよりも高い金属あるいは金属化合物のような適当な任意の
材料を陽極として用いることができる。例えば、金、ニッケル、マンガン、イリジウム、モリブテン、パラジウム、白金などを単独で、あるいは組み合わせて用いることが可能である。当該陽極は、金属の酸化物、窒化物、セレン化物及び硫化物からなる群より選ぶこともできる。また、光透過性の良好なITOの表面に、光透過性を損なわないように1〜3nmの薄い膜として、上記の金属を成膜したものを陽極として用いることもできる。これらの陽極材料表面への成膜方法としては、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学反応法、コーティング法、真空蒸着法などを用いることができる。陽極の厚さは2〜30
0nmが好ましい。
[Organic EL device]
<1. Anode>
The anode is formed of a conductive and light transmissive layer typified by ITO. When observing organic light emission through the substrate described later, the light transmittance of the anode is essential, but in the case of the application of observing the organic light emission through the top emission, that is, the upper electrode, the anode permeability is not necessary, Any suitable material such as a metal or metal compound with a function higher than 4.1 eV can be used as the anode. For example, gold, nickel, manganese, iridium, molybdenum, palladium, platinum, or the like can be used alone or in combination. The anode can also be selected from the group consisting of metal oxides, nitrides, selenides and sulfides. In addition, a thin film having a thickness of 1 to 3 nm formed on the surface of ITO having good light transmittance so as not to impair the light transmittance can be used as an anode. As a film formation method on the surface of these anode materials, an electron beam evaporation method, a sputtering method, a chemical reaction method, a coating method, a vacuum evaporation method, or the like can be used. The thickness of the anode is 2-30
0 nm is preferable.
<2.素子構成>
図1は、本発明に用いられる有機EL素子構成の一例を示す断面図であり、透明基板上に設けた陽極と陰極の間に正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順次設けたものである。
また、本発明に用いられる有機EL素子の構成は図1の例に限定されず、陽極と陰極の間に順次、1)陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層、2)陽極バッファー層/発光層/電子輸送層、3)陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層、4)陽極バッファー層/正孔輸送性化合物、発光性化合物、電子輸送性化合物を含む層、5)陽極バッファー層/正孔輸送性化合物、発光性化合物を含む層、6)陽極バッファー層/発光性化合物、電子輸送性化合物を含む層、7)陽極バッファー層/正孔電子輸送性化合物、発光性化合物を含む層、8)陽極バッファー層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層を設けた素子構成などを挙げることができる。また、図1に示した発光層は1層であるが、発光層を2層以上有していてもよい。さらに、陽極バッファー層を用いずに直接的に、正孔輸送性化合物を含む層が陽極の表面に接していてもかまわない。
<2. Element Configuration>
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of the configuration of an organic EL device used in the present invention, in which a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are sequentially provided between an anode and a cathode provided on a transparent substrate. It is.
Further, the configuration of the organic EL device used in the present invention is not limited to the example of FIG. 1, and 1) anode buffer layer / hole transport layer / light emitting layer, 2) anode buffer layer / Light-emitting layer / electron transport layer, 3) anode buffer layer / hole transport layer / light-emitting layer / electron transport layer, 4) anode buffer layer / hole transport compound, light-emitting compound, layer containing electron transport compound, 5 ) Anode buffer layer / hole transporting compound, layer containing luminescent compound, 6) Anode buffer layer / luminescent compound, layer containing electron transporting compound, 7) Anode buffer layer / hole electron transporting compound, luminescence A layer containing a conductive compound, and 8) an element configuration provided with an anode buffer layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer. Further, although the light emitting layer shown in FIG. 1 is a single layer, it may have two or more light emitting layers. Furthermore, the layer containing a hole transporting compound may be in direct contact with the surface of the anode without using the anode buffer layer.
なお、本明細書中においては、特に断りのない限り、電子輸送性化合物、正孔輸送性化合物、発光性化合物の全てあるいは一種類以上からなる化合物を有機EL化合物、また層を有機EL化合物層と呼ぶこととする。 In the present specification, unless otherwise specified, a compound composed of all or one of an electron transporting compound, a hole transporting compound, and a light emitting compound is an organic EL compound, and a layer is an organic EL compound layer. I will call it.
<3.陽極表面処理>
また、陽極バッファー層、あるいは、正孔輸送性化合物を含む層の成膜時に陽極表面を前もって処理することによりオーバーコートされる層の性能(陽極との密着性、表面平滑性、正孔注入障壁の低減化など)を改善することができる。前もって処理する方法には高周波プラズマ処理を始めとしてスパッタリング処理、コロナ処理、UVオゾン照射処理、または酸素プラズマ処理などがある。
<3. Anode surface treatment>
In addition, the performance of the layer to be overcoated by pre-treating the anode surface during the formation of the anode buffer layer or the layer containing the hole transporting compound (adhesion with the anode, surface smoothness, hole injection barrier) , Etc.) can be improved. Examples of the pretreatment method include high-frequency plasma treatment, sputtering treatment, corona treatment, UV ozone irradiation treatment, and oxygen plasma treatment.
<4.陽極バッファー層>
陽極バッファー層をウェットプロセスにて塗布して作製する場合には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布法などを用いて成膜することが出来る。
<4. Anode buffer layer>
When the anode buffer layer is produced by applying a wet process, spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, The film can be formed by using a coating method such as a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method.
上記ウェットプロセスによる成膜で用い得る化合物は、陽極表面とその上層に含まれる有機EL化合物に良好な付着性を有した化合物であれば特に制限はないが、これまで一般に用いられてきた陽極バッファーを適用することがより好ましい。例えば、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)とポリスチレンスルホン酸との混合物(PEDOT−PSS)、ポリアニリン、ポリアニリンとポリスチレンスルホン酸との混合物などの導電性ポリマーを挙げることができる。さらに、これら導電性ポリマーにトルエン、イソプロピルアルコールなどの有機溶剤を添加して用いてもよい。また、界面活性剤などの第三成分を含む導電性ポリマーでもよい。前記界面活性剤としては、例えばアルキル基、アルキルアリール基、フルオロアルキル基、アルキルシロキサン基、硫酸塩、スルホン酸塩、カルボキシレート、アミド、ベタイン構造、及び第4級化アンモニウム基からなる群から選択される1種の基を含む界面活性剤が用いられるが、フッ化物ベースの非イオン性界面活性剤も用い得る。 The compound that can be used in the film formation by the wet process is not particularly limited as long as it is a compound having good adhesion to the organic EL compound contained in the anode surface and its upper layer, but the anode buffer that has been generally used so far Is more preferable. Examples thereof include conductive polymers such as a mixture of poly (3,4-ethylenedioxythiophene) and polystyrene sulfonic acid (PEDOT-PSS), polyaniline, and a mixture of polyaniline and polystyrene sulfonic acid. Further, an organic solvent such as toluene or isopropyl alcohol may be added to these conductive polymers. Moreover, the conductive polymer containing 3rd components, such as surfactant, may be sufficient. The surfactant is, for example, selected from the group consisting of alkyl groups, alkylaryl groups, fluoroalkyl groups, alkylsiloxane groups, sulfates, sulfonates, carboxylates, amides, betaine structures, and quaternized ammonium groups. Surfactants containing one kind of group are used, but fluoride-based nonionic surfactants can also be used.
<5.有機EL化合物>
本発明に用いられる有機EL素子における有機EL化合物層のうち、正孔輸送層、及び電子輸送層に使用する化合物としては、低分子化合物及び高分子化合物のいずれをも使用
することができる。
<5. Organic EL compound>
Of the organic EL compound layers in the organic EL device used in the present invention, as the compound used for the hole transport layer and the electron transport layer, either a low molecular compound or a high molecular compound can be used.
本発明に用いられる有機EL素子の発光層は、燐光発光性であって、高分子化合物を50重量%以上含有する有機材料から形成される。この高分子化合物としては、燐光発光性高分子化合物が好ましく、有機材料は、燐光発光性高分子化合物のみからなることが特に好ましい。本発明の避難誘導灯は、このような有機材料から形成されているため、発光効率が高く、耐熱性にも優れる。 The light emitting layer of the organic EL element used in the present invention is phosphorescent and is formed from an organic material containing 50% by weight or more of a polymer compound. The polymer compound is preferably a phosphorescent polymer compound, and the organic material is particularly preferably composed of only a phosphorescent polymer compound. Since the evacuation guide lamp of the present invention is made of such an organic material, it has high luminous efficiency and excellent heat resistance.
前記高分子化合物はキャリア輸送性を有することが好ましく、キャリア輸送性と燐光発光性を有することがより好ましい。前記キャリア輸送性を有する高分子化合物としては例えば、TPD(N,N’−ジメチル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’ジアミン)、α−NPD(4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル)、m−MTDATA(4、4’,4’’−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン)などのトリフェニルアミン誘導体に重合性官能基を導入して高分子化したもの、例えば特開平8−157575号公報に開示されている高分子化合物や、ポリビニルカルバゾール、ポリパラフェニレンビニレン、ポリアルキルフルオレンなどが挙げられ、また、例えば、Alq3(アルミニウムトリスキノリノレート)などのキノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリアリールボラン誘導体などの電子輸送性の低分子化合物に重合性官能基を導入して高分子化したもの、例えば特開平10−1665号公報に開示されているポリPBDなどの既知の高分子化合物、上記低分子化合物に重合性官能基を導入した化合物の共重合体、例えば特開2005−200638号公報に開示されている高分子化合物などが挙げられる。 The polymer compound preferably has carrier transport properties, and more preferably has carrier transport properties and phosphorescence. Examples of the polymer compound having a carrier transport property include TPD (N, N′-dimethyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′diamine), α- NPD (4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl), m-MTDATA (4,4 ′, 4 ″ -tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine ) And the like, which are polymerized by introducing a polymerizable functional group into the polymer, such as a polymer compound disclosed in JP-A-8-157575, polyvinylcarbazole, polyparaphenylene vinylene, polyalkyl Fluorenes and the like, and quinolinol derivative metal complexes such as Alq3 (aluminum triskinolinolate), Polymers obtained by introducing polymerizable functional groups into low molecular compounds having electron transport properties such as azole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, triazine derivatives, and triarylborane derivatives, for example, disclosed in JP-A-10-1665 And known high molecular compounds such as poly PBD, copolymers of compounds obtained by introducing polymerizable functional groups into the low molecular weight compounds, such as the high molecular compounds disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-00638. It is done.
前記燐光発光性高分子化合物の、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)で測定されるポリスチレン換算重量平均分子量は105以上であることが好ましい。分子
量がこのような範囲にあると、本発明に用いられる有機EL素子の耐熱性が特に優れ、その結果、本発明の避難誘導灯は、発光層が蛍光発光性高分子化合物からなる避難誘導灯よりも耐熱性が高いと共に駆動寿命が長くなり、高温下でも好適に使用することができる。
The phosphorescent polymer compound preferably has a polystyrene-reduced weight average molecular weight of 10 5 or more as measured by GPC (gel permeation chromatography). When the molecular weight is in such a range, the heat resistance of the organic EL device used in the present invention is particularly excellent. As a result, the evacuation guide lamp of the present invention has an evacuation guide lamp in which the light emitting layer is made of a fluorescent light emitting polymer compound. In addition, it has higher heat resistance and a longer driving life, and can be suitably used even at high temperatures.
本発明に用いられる有機発光素子における発光層は、少なくとも燐光発光性化合物を含み、好ましくは、燐光を発光する燐光発光性単位とキャリアを輸送するキャリア輸送性単位とを一つの分子内に備えた、燐光発光性高分子を少なくとも含む。前記燐光発光性高分子は、重合性置換基を有する燐光発光性化合物と、重合性置換基を有するキャリア輸送性化合物とを共重合することによって得られる。燐光発光性化合物は、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金および金の中から一つ選ばれる金属元素を含む金属錯体であり、中でもイリジウム錯体が好ましい。 The light emitting layer in the organic light emitting device used in the present invention contains at least a phosphorescent compound, and preferably includes a phosphorescent unit that emits phosphorescence and a carrier transport unit that transports carriers in one molecule. And at least a phosphorescent polymer. The phosphorescent polymer can be obtained by copolymerizing a phosphorescent compound having a polymerizable substituent and a carrier transporting compound having a polymerizable substituent. The phosphorescent compound is a metal complex containing a metal element selected from rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum and gold, and among them, an iridium complex is preferable.
低分子量の燐光発光性化合物としては、例えば下記式(E−1)〜(E−49)に示す金属錯体を挙げることができる。 Examples of the low molecular weight phosphorescent compound include metal complexes represented by the following formulas (E-1) to (E-49).
なお、上記式(E−35)、(E−46)〜(E−49)において、Phはフェニル基を表す。
前記重合性置換基を有する燐光発光性化合物としては、好ましくは、下記式(1)で表わされる燐光発光性のイリジウム錯体の一つ以上の水素原子を重合性置換基で置換した化合物を挙げることができる。
In the above formulas (E-35) and (E-46) to (E-49), Ph represents a phenyl group.
Preferred examples of the phosphorescent compound having a polymerizable substituent include compounds in which one or more hydrogen atoms of the phosphorescent iridium complex represented by the following formula (1) are substituted with a polymerizable substituent. Can do.
〔式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜10のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表し、これらは互いに結合して縮合環を形成してもよい。 [In Formula (1), R < 1 > -R < 8 > is respectively independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C1-C10 alkyl group, a C6-C10 aryl group, and C1-C10. Represents an atom or substituent selected from the group consisting of an amino group optionally substituted by an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a silyl group, which are bonded to each other to form a condensed ring. Also good.
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
上記炭素数1〜10のアルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられる。
As said halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is mentioned.
Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, amyl group, hexyl group, octyl group, and decyl group. Can be mentioned.
上記炭素数6〜10のアリール基としては、たとえば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基などが挙げられる。
上記炭素数1〜10のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基としては、た
とえば、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などが挙げられる。
Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a mesityl group, and a naphthyl group.
Examples of the amino group that may be substituted with the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and a dibutylamino group.
上記炭素数1〜10のアルコキシ基としては、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基などが挙げられる。 Examples of the alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a t-butoxy group, a hexyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, and a decyloxy group. Etc.
上記シリル基としては、たとえば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。
これらのうちで、イリジウム錯体の単量体の製造が容易であり、また、該錯体の溶剤への溶解性および発光波長の制御が容易であるため、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基、トリル基、ジメチルアミノ基、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、イリジウム錯体の単量体の製造がとくに容易であるため、水素原子、フッ素原子、t−ブチル基、ジメチルアミノ基、メトキシ基がより好ましい。
Examples of the silyl group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and the like.
Among these, the production of the iridium complex monomer is easy, and the solubility of the complex in the solvent and the control of the emission wavelength are easy. Alkyl group, phenyl group, tolyl group, dimethylamino group, and alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms are preferable, and since the production of the iridium complex monomer is particularly easy, a hydrogen atom, a fluorine atom, a t-butyl group More preferred are a dimethylamino group and a methoxy group.
Lは下記式(2)〜(4)で表わされる配位子から選択される1つの配位子である。 L is one ligand selected from the ligands represented by the following formulas (2) to (4).
(式(2)中、R11〜R18は、それぞれ独立して、前記R1〜R8と同様の原子または基であり、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
R11〜R18のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)、
(In formula (2), R 11 to R 18 are each independently the same atom or group as R 1 to R 8, and may be bonded to each other to form a condensed ring;
At least one of R 11 to R 18 represents a substituent having a polymerizable functional group. ),
(式(3)中、R21〜R23は、それぞれ独立して、前記R1〜R8と同様の原子(ただし、ハロゲン原子を除く。)または基であり、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
R21〜R23のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)、
(In formula (3), R 21 to R 23 are each independently the same atom (excluding a halogen atom) or group as R 1 to R 8, and bonded to each other to form a condensed ring. May form,
At least one of R 21 to R 23 represents a substituent having a polymerizable functional group. ),
(式(4)中、R31〜R34は、それぞれ独立して、前記R1〜R8と同様の原子または基で
あり、互いに結合して縮合環を形成してもよく、
R31〜R34のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)〕
(In Formula (4), R 31 to R 34 are each independently the same atom or group as R 1 to R 8, and may be bonded to each other to form a condensed ring;
At least one of R 31 to R 34 represents a substituent having a polymerizable functional group. )]
これらの燐光発光性化合物における重合性置換基としては、例えばビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、メタクリロイルオキシエチルカルバメート基等のウレタン(メタ)アクリレート基、スチリル基及びその誘導体、ビニルアミド基及びその誘導体などが挙げられ、中でもビニル基、メタクリレート基、スチリル基及びその誘導体が好ましい。これらの置換基は、ヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を介して金属錯体に結合していてもよい。 Examples of polymerizable substituents in these phosphorescent compounds include urethane (meth) acrylate groups such as vinyl groups, acrylate groups, methacrylate groups, methacryloyloxyethyl carbamate groups, styryl groups and derivatives thereof, vinylamide groups and derivatives thereof, and the like. Among them, vinyl group, methacrylate group, styryl group and derivatives thereof are preferable. These substituents may be bonded to the metal complex via an organic group having 1 to 20 carbon atoms which may have a hetero atom.
前記重合性置換基を有するキャリア輸送性化合物は、ホール輸送性および電子輸送性の内のいずれか一方または両方の機能を有する有機化合物における一つ以上の水素原子を重合性置換基で置換した化合物を挙げることができる。このような化合物の代表的な例として、下記式(E−50)〜(E−67)に示した化合物を挙げることができる。 The carrier transporting compound having a polymerizable substituent is a compound in which one or more hydrogen atoms in an organic compound having one or both of a hole transporting property and an electron transporting property are substituted with a polymerizable substituent. Can be mentioned. As typical examples of such a compound, compounds represented by the following formulas (E-50) to (E-67) can be given.
例示したこれらのキャリア輸送性化合物における重合性置換基はビニル基であるが、ビニル基をアクリレート基、メタクリレート基、メタクリロイルオキシエチルカルバメート基等のウレタン(メタ)アクリレート基、スチリル基及びその誘導体、ビニルアミド基及びその誘導体などの重合性置換基で置換した化合物であってもよい。また、これらの重合性置換基は、ヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の有機基を介して結合していてもよい。 In these exemplified carrier transporting compounds, the polymerizable substituent is a vinyl group. The vinyl group is a urethane (meth) acrylate group such as an acrylate group, a methacrylate group, or a methacryloyloxyethyl carbamate group, a styryl group and a derivative thereof, and a vinylamide. It may be a compound substituted with a polymerizable substituent such as a group or a derivative thereof. Further, these polymerizable substituents may be bonded via an organic group having 1 to 20 carbon atoms which may have a hetero atom.
重合性置換基を有する燐光発光性化合物と、重合性置換基を有するキャリア輸送性化合物の重合方法は、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、付加重合のいずれでもよ
いが、ラジカル重合が好ましい。また、重合体の分子量は重量平均分子量で10,000〜2,000,000が好ましく、50,000〜1,000,000がより好ましく、100,000〜500,000が特に好ましい。ここでの分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法を用いて測定されるポリスチレン換算分子量である。
The polymerization method of the phosphorescent compound having a polymerizable substituent and the carrier transporting compound having a polymerizable substituent may be any of radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization and addition polymerization, but radical polymerization is preferred. The molecular weight of the polymer is preferably 10,000 to 2,000,000 in terms of weight average molecular weight, more preferably 50,000 to 1,000,000, and particularly preferably 100,000 to 500,000. The molecular weight here is a molecular weight in terms of polystyrene measured using a GPC (gel permeation chromatography) method.
前記燐光発光性高分子は、一つの燐光発光性化合物と一つのキャリア輸送性化合物、一つの燐光発光性化合物と二つ以上のキャリア輸送性化合物を共重合したものであってもよく、また二つ以上の燐光発光性化合物をキャリア輸送性化合物と共重合したものであってもよい。 The phosphorescent polymer may be a copolymer of one phosphorescent compound and one carrier transporting compound, one phosphorescent compound and two or more carrier transporting compounds. One or more phosphorescent compounds may be copolymerized with a carrier transporting compound.
燐光発光性高分子におけるモノマーの配列は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれでもよく、燐光発光性化合物構造の繰り返し単位数をm、キャリア輸送性化合物構造の繰り返し単位数をnとしたとき(m、nは1以上の整数)、全繰り返し単位数に対する燐光発光性化合物構造の繰り返し単位数の割合、すなわちm/(m+n)の値は0.001〜0.5が好ましく、0.001〜0.2がより好ましい。 The arrangement of the monomer in the phosphorescent polymer may be any of random copolymer, block copolymer, and alternating copolymer, the number of repeating units of the phosphorescent compound structure is m, and the repeating unit of the carrier transporting compound structure When the number is n (m, n is an integer of 1 or more), the ratio of the number of repeating units of the phosphorescent compound structure to the total number of repeating units, that is, the value of m / (m + n) is preferably 0.001 to 0.5, 0.001 -0.2 is more preferable.
燐光発光性高分子のさらに具体的な例と合成法は、例えば特開2003−342325、特開2003−119179、特開2003−113246、特開2003−206320、特開2003−147021、特開2003−171391、特開2004−346312、特開2005−97589に開示されている。 More specific examples and synthesis methods of phosphorescent polymers are disclosed in, for example, JP2003-342325, JP2003-119179, JP2003-113246, JP2003-206320, JP2003-147021, and JP2003. -171391, JP-A-2004-346312, and JP-A-2005-97589.
本発明に用いられる有機EL素子における発光層は、好ましくは前記燐光発光性化合物を含む層であるが、発光層のキャリア輸送性を補う目的で正孔輸送性化合物や電子輸送性化合物が含まれていてもよい。これらの目的で用いられる正孔輸送性化合物としては、例えば、TPD(N,N’−ジメチル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’ジアミン)、α−NPD(4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル)、m−MTDATA(4、4’,4’’−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン)などの低分子トリフェニルアミン誘導体や、ポリビニルカルバゾール、前記トリフェニルアミン誘導体に重合性官能基を導入して高分子化したもの、例えば特開平8−157575号公報に開示されているトリフェニルアミン骨格の高分子化合物、ポリパラフェニレンビニレン、ポリジアルキルフルオレンなどが挙げられ、また、電子輸送性化合物としては、例えば、Alq3(アルミニウムトリスキノリノレート)などのキノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリアリールボラン誘導体などの低分子材料や、上記の低分子電子輸送性化合物に重合性官能基を導入して高分子化したもの、例えば特開平10−1665号公報に開示されているポリPBDなどの既知の電子輸送性化合物が使用できる。 The light emitting layer in the organic EL device used in the present invention is preferably a layer containing the phosphorescent compound, but includes a hole transporting compound or an electron transporting compound for the purpose of supplementing the carrier transporting property of the light emitting layer. It may be. As the hole transporting compound used for these purposes, for example, TPD (N, N′-dimethyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′diamine) is used. , Α-NPD (4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl), m-MTDATA (4,4 ′, 4 ″ -tris (3-methylphenylphenylamino) Low molecular triphenylamine derivatives such as triphenylamine), polyvinyl carbazole, and polymers obtained by introducing a polymerizable functional group into the triphenylamine derivative, for example, disclosed in JP-A-8-157575 Examples include a polymer compound having a triphenylamine skeleton, polyparaphenylene vinylene, polydialkylfluorene, and the like. For example, low molecular materials such as quinolinol derivative metal complexes such as Alq3 (aluminum triskinolinolate), oxadiazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, triazine derivatives, triarylborane derivatives, and the above low molecular electron transport compounds For example, a known electron transporting compound such as poly PBD disclosed in JP-A-10-1665 can be used.
<6.有機EL化合物層の形成法>
上記の有機EL化合物層は、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布法などにより形成することが可能である。発光性低分子化合物の場合は主として抵抗加熱蒸着法及び電子ビーム蒸着法が用いられ、発光性高分子化合物の場合は主にスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布法が用いられる。
<6. Formation Method of Organic EL Compound Layer>
The organic EL compound layer is formed by resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, It can be formed by a coating method such as a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method. In the case of luminescent low molecular weight compounds, resistance heating vapor deposition and electron beam vapor deposition are mainly used, and in the case of luminescent high molecular weight compounds, mainly spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method. Coating methods such as a method, a roll coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an inkjet printing method are used.
<7.正孔ブロック層>
また、正孔が発光層を通過することを抑え、発光層内で電子と効率よく再結合させる目的で、発光層の陰極側に隣接して正孔ブロック層を設けてもよい。この正孔ブロック層には発光性化合物より最高占有分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital;HOMO)エネルギー準位の低い化合物を用いることができ、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体などを例示することができる。
<7. Hole blocking layer>
Further, a hole blocking layer may be provided adjacent to the cathode side of the light emitting layer for the purpose of suppressing the passage of holes through the light emitting layer and efficiently recombining with electrons in the light emitting layer. For this hole blocking layer, a compound having a lower highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level than the luminescent compound can be used, and triazole derivatives, oxadiazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, It can be illustrated.
さらに、励起子(エキシトン)が陰極金属で失活することを防ぐ目的で、発光層の陰極側に隣接してエキシトンブロック層を設けてもよい。このエキシトンブロック層には発光性化合物より励起三重項エネルギーの大きな化合物を用いることができ、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体などを例示することができる。 Furthermore, an exciton block layer may be provided adjacent to the cathode side of the light emitting layer for the purpose of preventing excitons (excitons) from being deactivated by the cathode metal. For this exciton block layer, a compound having a larger excitation triplet energy than the light-emitting compound can be used, and examples thereof include triazole derivatives, phenanthroline derivatives, and aluminum complexes.
<8.陰極>
本発明に用いられる有機EL素子の陰極材料としては、仕事関数が低く、かつ化学的に安定なものが使用され、Al、MgAg合金、AlLiやAlCaなどのAlとアルカリ金属の合金などの既知の陰極材料を例示することができるが、化学的安定性を考慮すると仕事関数は2.9eV以上であることが好ましい。これらの陰極材料の成膜方法としては
、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などを用いることができる。陰極の厚さは10nm〜1μmが好ましく、50〜500nmがより好ましい。
<8. Cathode>
As a cathode material of the organic EL device used in the present invention, a material having a low work function and a chemically stable material is used, and known Al, MgAg alloys, Al and alkali metal alloys such as AlLi and AlCa are known. A cathode material can be exemplified, but the work function is preferably 2.9 eV or more in consideration of chemical stability. As a film forming method of these cathode materials, a resistance heating vapor deposition method, an electron beam vapor deposition method, a sputtering method, an ion plating method, or the like can be used. The thickness of the cathode is preferably 10 nm to 1 μm, and more preferably 50 to 500 nm.
また、陰極から有機層への電子注入障壁を下げて電子の注入効率を上げる目的で、陰極バッファー層として、陰極より仕事関数の低い金属層を陰極と陰極に隣接する有機層の間に挿入してもよい。このような目的に使用できる低仕事関数の金属としては、アルカリ金属(Na、K、Rb、Cs)、アルカリ土類金属(Sr、Ba、Ca、Mg)、希土類金属(Pr、Sm、Eu、Yb)等を挙げることができる。また、陰極より仕事関数の低いものであれば、合金または金属化合物も使用することができる。これらの陰極バッファー層の成膜方法としては、蒸着法やスパッタ法などを用いることができる。陰極バッファー層の厚さは0.05〜50nmが好ましく、0.1〜20nmがより好ましく、0.5〜1
0nmがより一層好ましい。
In addition, a metal layer having a lower work function than the cathode is inserted between the cathode and the organic layer adjacent to the cathode as a cathode buffer layer in order to lower the electron injection barrier from the cathode to the organic layer and increase the efficiency of electron injection. May be. Low work function metals that can be used for such purposes include alkali metals (Na, K, Rb, Cs), alkaline earth metals (Sr, Ba, Ca, Mg), rare earth metals (Pr, Sm, Eu, Yb) and the like. An alloy or a metal compound can also be used as long as it has a work function lower than that of the cathode. As a method for forming these cathode buffer layers, vapor deposition, sputtering, or the like can be used. The thickness of the cathode buffer layer is preferably 0.05 to 50 nm, more preferably 0.1 to 20 nm, and 0.5 to 1
0 nm is even more preferable.
さらに、陰極バッファー層は、上記の低仕事関数の物質と電子輸送性化合物の混合物として形成することもできる。なお、ここで用いられる電子輸送性化合物としては前述の電子輸送層に用いられる有機化合物を用いることができる。この場合の成膜方法としては共蒸着法を用いることができる。また、溶液による塗布成膜が可能な場合は、スピンコーティング法、ディップコーティング法、インクジェット法、印刷法、スプレー法、ディスペンサー法などの既述の成膜方法を用いることができる。この場合の陰極バッファー層の厚さは0.1〜100nmが好ましく、0.5〜50nmがより好ましく、1〜20nmがより一層好ましい。陰極と有機物層との間に、導電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよい。 Further, the cathode buffer layer can be formed as a mixture of the low work function substance and the electron transporting compound. In addition, as an electron transport compound used here, the organic compound used for the above-mentioned electron transport layer can be used. In this case, a co-evaporation method can be used as a film forming method. In addition, in the case where coating film formation using a solution is possible, the above-described film formation methods such as a spin coating method, a dip coating method, an ink jet method, a printing method, a spray method, and a dispenser method can be used. In this case, the thickness of the cathode buffer layer is preferably from 0.1 to 100 nm, more preferably from 0.5 to 50 nm, and even more preferably from 1 to 20 nm. Between the cathode and the organic material layer, a layer made of a conductive polymer or a layer made of a metal oxide, metal fluoride, organic insulating material or the like having an average film thickness of 2 nm or less may be provided.
<9.封止>
陰極作製後、該有機EL素子を保護する保護層を装着していてもよい。該有機EL素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層および/または保護カバーを装着することが好ましい。該保護層としては、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物などを用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板、金属などを用いることができ、該カバーを熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのような不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止す
ることができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、いずれか1つ以上の方策をとることが好ましい。
<9. Sealing>
A protective layer for protecting the organic EL element may be attached after the cathode is produced. In order to use the organic EL element stably for a long period of time, it is preferable to attach a protective layer and / or a protective cover in order to protect the element from the outside. As the protective layer, a polymer compound, metal oxide, metal fluoride, metal boride and the like can be used. As the protective cover, a glass plate, a plastic plate with a low water permeability treatment on the surface, a metal, or the like can be used, and the cover is bonded to the element substrate with a thermosetting resin or a photocurable resin and sealed. Is preferably used. If a space is maintained using a spacer, it is easy to prevent the element from being damaged. If an inert gas such as nitrogen or argon is sealed in the space, the cathode can be prevented from being oxidized, and moisture adsorbed in the manufacturing process by installing a desiccant such as barium oxide in the space. It becomes easy to suppress giving an image to an element. Of these, it is preferable to take one or more measures.
<10.基板種類>
本発明に係る有機EL素子の基板としては、発光性化合物の発光波長に対して透明な絶縁性基板、例えば、ガラス、PET(ポリエチレンテレフタレート)やポリカーボネートを始めとする透明プラスチック、シリコン基板などの既知の材料が使用できる。
<10. Substrate type>
As the substrate of the organic EL device according to the present invention, an insulating substrate transparent to the emission wavelength of the luminescent compound, for example, glass, transparent plastics such as PET (polyethylene terephthalate) and polycarbonate, silicon substrates, etc. are known. Can be used.
このような、本発明に用いられる有機EL素子は、発光外部量子効率が高く、その値は5.0%以上、好ましくは7.0%以上である。
[所定形状の表示手段]
本発明の避難誘導灯においては、特定の手段により所定形状が表示される。ここで所定形状は、図形であっても文字であってもよく、その一例としては、図2に示すような図形が挙げられる。
Such an organic EL device used in the present invention has a high light-emitting external quantum efficiency, and the value thereof is 5.0% or more, preferably 7.0% or more.
[Predetermined shape display means]
In the evacuation guide light of the present invention, the predetermined shape is displayed by a specific means. Here, the predetermined shape may be a figure or a character, and an example thereof is a figure as shown in FIG.
第1の特定の手段としては、表示される所定形状(すなわち、本発明の避難誘導灯により表示したい形状)と同一の形状に配列された複数個の前記有機EL素子が挙げられる。
このような手段により所定形状を表示することは、一つの所定形状の中における複数個の有機EL素子の駆動条件(電流値など)をそれぞれ制御することによって、所定形状内で表示の明暗(階調表示)を制御できる点で好ましい。また、一つの所定形状の中における複数個の有機EL素子の駆動条件をそれぞれ制御することによって、この所定形状を動画とすることもできる。
As the first specific means, a plurality of the organic EL elements arranged in the same shape as a predetermined shape to be displayed (that is, a shape to be displayed by the evacuation guide light of the present invention) may be mentioned.
The display of the predetermined shape by such means is to control the driving conditions (current values, etc.) of the plurality of organic EL elements in one predetermined shape, respectively, thereby displaying the light and darkness (floor) of the display within the predetermined shape. This is preferable in that the tone display) can be controlled. Further, by controlling the driving conditions of the plurality of organic EL elements in one predetermined shape, the predetermined shape can be made into a moving image.
第2の特定の手段としては、表示される所定形状と同一の形状に形成された前記陽極(以下「所定形状の陽極」ともいう。)および/または陰極(以下「所定形状の陰極」ともいう。)が挙げられる。 As a second specific means, the anode (hereinafter also referred to as “predetermined shape anode”) and / or the cathode (hereinafter also referred to as “predetermined shape cathode”) formed in the same shape as the predetermined shape to be displayed. .).
このような手段により所定形状を表示することは、像が特に鮮明であり、また、電極の面積が広く、比較的低い電流密度で高い輝度が得られるため、有機EL素子の耐久性も特に高いという点で好ましい。 By displaying the predetermined shape by such means, the image is particularly clear, the electrode area is large, and high luminance is obtained at a relatively low current density, so that the durability of the organic EL element is also particularly high. This is preferable.
ここで、所定形状の陽極により所定形状を表示する場合には、たとえば以下のような方法で陽極を形成すればよい。
まず、陽極の表面にフォトレジスト材料を塗布し、所望の形状に光照射する。続いて光照射しなかった部分のフォトレジスト材料を除去して、この部分の陽極材料をエッチング液によって除去する。最後に光照射した部分のフォトレジスト材料を除去することで、所定形状の陽極を形成することができる。
Here, when the predetermined shape is displayed by the anode having the predetermined shape, the anode may be formed by the following method, for example.
First, a photoresist material is applied to the surface of the anode, and a desired shape is irradiated with light. Subsequently, the portion of the photoresist material not irradiated with light is removed, and the anode material in this portion is removed with an etching solution. Finally, an anode having a predetermined shape can be formed by removing the photoresist material in the portion irradiated with light.
また、所定形状の陰極により所定形状を表示する場合には、たとえば以下のような方法で陰極を形成すればよい。
すなわち、所定の形状に穴を開けたマスクを有機EL化合物層の上に設置し、その上から陰極材料を塗布や蒸着などの方法で成膜することで、所定形状の陰極を形成することができる。
Moreover, when displaying a predetermined shape with a cathode having a predetermined shape, the cathode may be formed by the following method, for example.
That is, a cathode having a predetermined shape can be formed by placing a mask with a hole in a predetermined shape on the organic EL compound layer and forming a cathode material thereon by a method such as coating or vapor deposition. it can.
第3の特定の手段としては、前記所定形状と同一の形状の前記発光層(以下「所定形状の発光層」ともいう。)が挙げられる。
発光層形成用の材料またはこの材料を含む溶液を、所定の形状に塗布するだけで所定形状の発光層を形成できるため、このような手段(第3の特定の手段)により所定形状を表示することは、所定形状の発光層の製造が容易であり、微細な形状の発光層であっても容
易に形成することができる点で好ましい。
As the third specific means, the light emitting layer having the same shape as the predetermined shape (hereinafter also referred to as “predetermined light emitting layer”) may be mentioned.
Since a light emitting layer having a predetermined shape can be formed simply by applying a light emitting layer forming material or a solution containing this material in a predetermined shape, the predetermined shape is displayed by such means (third specific means). This is preferable in that a light emitting layer having a predetermined shape can be easily manufactured, and even a light emitting layer having a fine shape can be easily formed.
所定形状の発光層により所定形状を表示する場合には、たとえば以下のような方法で発光層を形成すればよい。
すなわち、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の方法により高分子発光材料を塗布することで、所定形状の発光層を形成することができる。また、用いる溶液の粘度などの条件が塗布法によって異なるため、高分子材料の好ましい分子量は塗布法によって異なるが、高分子材料の分子量が大きい(例えば105以上)と、塗布後の所定形状のにじみなどが抑制される点で好ましい。
When the predetermined shape is displayed by the light emitting layer having the predetermined shape, the light emitting layer may be formed by the following method, for example.
Spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method By applying a polymer light emitting material by a method such as an ink jet printing method, a light emitting layer having a predetermined shape can be formed. Also, since the conditions such as the viscosity of the solution to be used vary depending on the coating method, the preferred molecular weight of the polymer material varies depending on the coating method, but if the molecular weight of the polymer material is large (for example, 10 5 or more), the predetermined shape after coating This is preferable in that bleeding and the like are suppressed.
[避難誘導灯]
本発明の避難誘導灯は、前記有機EL素子を備えると共に、前記所定形状を表示する手段を備えており、常法により配線や制御回路等が設けられている。
[Evacuation guide light]
The evacuation guide lamp of the present invention includes the organic EL element and means for displaying the predetermined shape, and is provided with wiring, a control circuit, and the like by a conventional method.
本発明の避難誘導灯は、輝度が高く、前記所定形状に5mA/cm2の電流を流した際
の、前記所定形状の発光領域の正面における輝度は800cd/m2以上、好ましくは1
000cd/m2以上、である。
The evacuation guide lamp of the present invention has high luminance, and when a current of 5 mA / cm 2 is passed through the predetermined shape, the luminance in front of the light emitting region of the predetermined shape is 800 cd / m 2 or more, preferably 1
000 cd / m 2 or more.
ここで「所定形状に5mA/cm2の電流を流す。」とは、前記所定形状を表示する手
段が、前記所定形状と同一の形状に配列された複数個の前記有機EL素子である場合には、前記有機EL素子の単位面積(1cm2)当り5mAの電流を流すことであり、前記所
定形状を表示する手段が、前記所定形状の陽極、陰極または発光層である場合には、それぞれ前記の陽極、陰極または発光層の単位面積(1cm2)当り5mAの電流を流すこと
である。
Here, “a current of 5 mA / cm 2 flows in a predetermined shape” means that the means for displaying the predetermined shape is a plurality of the organic EL elements arranged in the same shape as the predetermined shape. Is to flow a current of 5 mA per unit area (1 cm 2 ) of the organic EL element, and when the means for displaying the predetermined shape is the anode, cathode or light emitting layer of the predetermined shape, Current of 5 mA per unit area (1 cm 2 ) of the anode, the cathode or the light emitting layer.
また「発光領域の正面輝度」とは、本発明の避難誘導灯表面全体としての正面輝度ではなく、避難誘導灯表面における、発光領域(図2における7、「発光部位」ともいう。)のみでの正面輝度である。したがって非発光領域(図2における8、「非発光部位」ともいう。)は考慮しない。 In addition, the “front luminance of the light emitting area” is not the front luminance of the entire surface of the evacuation guide light according to the present invention, but only the light emitting area (also referred to as “7” in FIG. 2) on the surface of the evacuation guide light. Is the front brightness. Therefore, the non-light emitting region (8 in FIG. 2, also referred to as “non-light emitting portion”) is not considered.
本発明の避難誘導灯は、高温下でも高輝度を長期間に渡って維持することができる。たとえば、発光領域の正面輝度が1000cd/m2となるように前記避難誘導灯に通電し
、この際の電流値を維持しながら100℃の大気下で発光させた場合には、前記正面輝度が500cd/m2に減少するまでの時間が100時間以上、好ましくは200時間以上
である。
The evacuation guide lamp of the present invention can maintain high brightness over a long period of time even at high temperatures. For example, when the evacuation guide lamp is energized so that the front luminance of the light emitting area is 1000 cd / m 2 and is emitted in the atmosphere of 100 ° C. while maintaining the current value at this time, the front luminance is The time to decrease to 500 cd / m 2 is 100 hours or longer, preferably 200 hours or longer.
本発明の避難誘導灯においては、前記発光層の発光色が、任意の単一色、好ましくは緑色であってもよい。任意の単一色であると、製造容易性の観点から好ましい。
緑色を含む2色からなっていてもよい。
In the escape guide lamp of the present invention, the emission color of the light emitting layer may be any single color, preferably green. Any single color is preferable from the viewpoint of ease of production.
It may consist of two colors including green.
また、前記所定形状が、緑色発光領域と他の色の発光領域とから、好ましくは緑色の発光領域と白色の発光領域とからなっていてもよい。特に、緑色と白色とからなっていると、本発明の避難誘導灯が視認されやすい点で好ましい。このような形態の所定形状は、図3に示すように、緑色発光材料からなる発光層(緑色発光領域9)と、白色発光材料からなる発光層(白色発光領域10)とを設けることによって達成できる。 The predetermined shape may be composed of a green light emitting region and a light emitting region of another color, preferably a green light emitting region and a white light emitting region. In particular, green and white are preferable because the evacuation guide light of the present invention is easily visible. The predetermined shape of such a form is achieved by providing a light emitting layer (green light emitting region 9) made of a green light emitting material and a light emitting layer (white light emitting region 10) made of a white light emitting material, as shown in FIG. it can.
また、本発明の避難誘導灯においては、前記所定形状は、一定の時間間隔で点灯と非点灯を繰り返すように制御されていてもよい。
前記陽極が透明材料からなれば、本発明の避難誘導灯の前記基板側の面に所定形状を表示することができ、前記陰極が透明材料からなれば、本発明の避難誘導灯の前記基板とは反対側の面に所定形状を表示することができる。
In the evacuation guide light of the present invention, the predetermined shape may be controlled so as to repeat lighting and non-lighting at regular time intervals.
If the anode is made of a transparent material, a predetermined shape can be displayed on the substrate-side surface of the evacuation guide lamp of the present invention. If the cathode is made of a transparent material, the substrate of the evacuation guide lamp of the present invention can be displayed. Can display a predetermined shape on the opposite surface.
また、本発明に用いられる有機EL素子は自己発光性であるため、本発明の避難誘導灯が透明または半透明な陽極および陰極を備えていれば、その両面に所定形状を表示することができる。 In addition, since the organic EL element used in the present invention is self-luminous, if the escape guide lamp of the present invention includes a transparent or translucent anode and cathode, a predetermined shape can be displayed on both sides thereof. .
[実施例]
以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
[Example]
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated in detail based on an Example, this invention is not limited to this.
表面にITO(酸化インジウム錫)電極(陽極)が形成された100mm角のガラス基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸を、回転数3500rpm、塗布時間40秒の条件で、スピンコート法により塗布した。その後、真空乾燥器で減圧下、60℃で2時間乾燥し、陽極バッファ層を形成した。得られた陽極バッファ層の膜厚は、約50nmであった。 Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrene sulfonic acid is applied on a glass substrate of 100 mm square on which an ITO (indium tin oxide) electrode (anode) is formed on the surface with a rotation speed of 3500 rpm and a coating time of 40 seconds. The coating was performed by a spin coating method under the conditions. Then, it dried for 2 hours at 60 degreeC under pressure reduction with the vacuum dryer, and formed the anode buffer layer. The film thickness of the obtained anode buffer layer was about 50 nm.
次にポリ(メタクリル酸メチル)の3%トルエン溶液を、回転数3000rpm、塗布時間30秒の条件で、スピンコート法により塗布した。塗布後、真空乾燥器で減圧下、60℃で2時間乾燥し、絶縁層を形成した。得られた絶縁層の膜厚は、約50nmであった。 Next, a 3% toluene solution of poly (methyl methacrylate) was applied by spin coating under the conditions of a rotation speed of 3000 rpm and an application time of 30 seconds. After coating, the film was dried at 60 ° C. for 2 hours under reduced pressure in a vacuum dryer to form an insulating layer. The film thickness of the obtained insulating layer was about 50 nm.
次いで、前記絶縁層の上に、燐光発光性高分子(I)の1%トルエン溶液を、スクリーン印刷法により表示する図柄(図2参照)に塗布した。塗布後、室温(25℃)で30分間乾燥し、発光層を形成した。得られた発光層の膜厚は、約100nmであった。 Next, a 1% toluene solution of the phosphorescent polymer (I) was applied on the insulating layer on a pattern (see FIG. 2) displayed by a screen printing method. After the application, it was dried at room temperature (25 ° C.) for 30 minutes to form a light emitting layer. The film thickness of the obtained light emitting layer was about 100 nm.
次に、発光層を形成した基板を蒸着装置内に載置した。次いで、カルシウムおよびアルミニウムを重量比1:10で共蒸着し、膜厚約50nmの陰極を形成した。
このようにして形成された、所定形状の発光層を有する有機EL素子に、常法に従い配線を取り付け、避難誘導灯を製造した。
Next, the substrate on which the light emitting layer was formed was placed in a vapor deposition apparatus. Next, calcium and aluminum were co-evaporated at a weight ratio of 1:10 to form a cathode having a thickness of about 50 nm.
Wiring was attached to the organic EL element having the light emitting layer having a predetermined shape thus formed according to a conventional method to produce an evacuation guide lamp.
製造した避難誘導灯に、発光部(発光層)の面積に対して5mA/cm2の電流を通電
したところ、発光部の正面輝度は1300cd/m2であった。また、この避難誘導灯の
発光部の正面輝度が1000cd/m2となるように通電し、この電流値を保ったまま1
00℃の高温槽中に置いたところ、輝度が500cd/m2になるまでの時間は250時
間であった。
When the manufactured escape guide lamp was supplied with a current of 5 mA / cm 2 with respect to the area of the light emitting part (light emitting layer), the front luminance of the light emitting part was 1300 cd / m 2 . Further, energization was performed so that the front luminance of the light emitting part of the evacuation guide light was 1000 cd / m 2, and the current value was kept 1
When placed in a high-temperature bath at 00 ° C., the time until the luminance reached 500 cd / m 2 was 250 hours.
1・・・透明基板
2・・・陽極
3・・・正孔輸送層
4・・・発光層
5・・・電子輸送層
6・・・陰極
7・・・発光領域(発光部位)
8・・・非発光領域(非発光部位)
9・・・緑色発光領域
10・・白色発光領域
DESCRIPTION OF
8 ... Non-light emitting area (non-light emitting part)
9. Green
Claims (18)
該発光層が、高分子化合物を50重量%以上含有する有機材料からなり、燐光発光することを特徴とする避難誘導灯。 An evacuation guide lamp comprising an organic electroluminescence element in which an anode, a light emitting layer, and a cathode are laminated in this order, and a means for displaying a predetermined shape,
An evacuation guide lamp, wherein the light emitting layer is made of an organic material containing 50% by weight or more of a polymer compound and emits phosphorescence.
項1〜6のいずれかに記載の避難誘導灯。 The evacuation guidance according to any one of claims 1 to 6, wherein the phosphorescent polymer compound has a polystyrene-reduced weight average molecular weight of 10 5 or more as measured by GPC (gel permeation chromatography). light.
Lは下記式(2)〜(4)で表わされる配位子から選択される1つの配位子である。
R11〜R18のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)、
R21〜R23のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)、
R31〜R34のうちの少なくとも一つは重合性官能基を有する置換基を表す。)〕。 The escape guide lamp according to claim 8, wherein at least a part of the phosphorescent compound is a phosphorescent iridium complex represented by the following formula (1):
L is one ligand selected from the ligands represented by the following formulas (2) to (4).
At least one of R 11 to R 18 represents a substituent having a polymerizable functional group. ),
At least one of R 21 to R 23 represents a substituent having a polymerizable functional group. ),
At least one of R 31 to R 34 represents a substituent having a polymerizable functional group. ]].
度が1000cd/m2以上であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の
避難誘導灯。 The evacuation according to any one of claims 1 to 10, wherein the front luminance of the light emitting region of the predetermined shape is 1000 cd / m 2 or more when a current of 5 mA / cm 2 is passed through the predetermined shape. Guide light.
に通電し、この際の電流値を維持しながら100℃の大気下で発光させた場合に、前記正面輝度が500cd/m2に減少するまでの時間が100時間以上であることを特徴とす
る請求項1〜11のいずれかに記載の避難誘導灯。 When the evacuation guide lamp is energized so that the front luminance of the light emitting area of the predetermined shape is 1000 cd / m 2, and the light is emitted in the atmosphere of 100 ° C. while maintaining the current value at this time, the front luminance The evacuation guide light according to any one of claims 1 to 11, wherein the time until the value decreases to 500 cd / m 2 is 100 hours or more.
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